KR102206820B1 - 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents

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Abstract

본 명세서는 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.

Description

화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자{COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING THE SAME}
본 발명은 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어지며, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 난다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
공개특허공보 제10-2004-0049038호
본 명세서는 화학식 1로 표시되는 화합물을 유기 발광 소자에 포함시킴으로써, 구동 전압이 낮거나, 발광 효율이 높거나, 수명 특성이 좋거나, 색 순도가 높은 유기 발광 소자를 제공하고자 한다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112018047162946-pat00001
상기 화학식 1에 있어서,
R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 사슬형알킬기, 사이클로알킬기, 헤테로사이클릭케톤기, 카보사이클릭케톤기, 지방족 탄화수소고리기, 알킬기로 치환 또는 비치환된 브릿지된(Bridged) 탄화수소고리기, 아릴기, 지방족 헤테로고리기 및 방향족 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개의 치환기이거나, 상기 군에서 선택된 2개의 기가 연결된 치환기이며,
R3, Rx, Ry 및 Rz는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 알킬기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 아릴기; 또는 헤테로고리기이며,
a는 0 내지 4의 정수이고, a가 2 이상인 경우 복수의 R3는 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태는 제1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 화학식 1으로 표시되는 화합물은 상기 1층 이상의 유기물층 중 1층 이상에 포함되는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물이유기 발광 소자의 유기물층, 특히 발광층에 포함되는 경우, 소자의 효율이 향상되거나 소자의 수명 특성이 향상될 수 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 유기물층(3) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판(1), 양극(2), 정공 주입층(5), 제1 정공 수송층(6), 제2 정공 수송층(7), 발광층(8), 전자 수송층(9), 전자 주입층(10) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하 본 발명을 더욱 상세히 설명한다.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서,
Figure 112018047162946-pat00002
는 다른 치환기 또는 결합부에 결합되는 부위를 의미한다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미한다. 상기 치환기가 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않는다. 상기 치환기가 2 이상인 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄의 포화 탄화수소를 의미한다. 상기 알킬기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 20인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 15이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 상기 알킬기는 사슬형 또는 고리형일 수 있다.
상기 사슬형 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸부틸, 1-에틸부틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 이소헥실, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 고리형 알킬기(사이클로알킬기)의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 3 내지 20인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 16이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 12이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 8이다. 상기 사이클로알킬기의 구체적인 예로는 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 3-메틸사이클로펜틸, 2,3-디메틸사이클로펜틸, 사이클로헥실, 3-메틸사이클로헥실, 4-메틸사이클로헥실, 2,3-디메틸사이클로헥실, 3,4,5-트리메틸사이클로헥실, 4-tert-부틸사이클로헥실, 사이클로헵틸, 사이클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 알콕시기는 산소원자에 알킬기가 결합된 기를 의미하며, 탄소수는 특별히 한정되지는 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알콕시기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알콕시기의 탄소수는 1 내지 10이다. 상기 알콕시기의 구체적인 예로는 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소부틸옥시, sec-부틸옥시, 펜틸옥시, iso-아밀옥시, 헥실옥시 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 상기 알콕시기의 알킬기에는 전술한 알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기는 산소원자에 아릴기가 결합된 기를 의미한다. 상기 아릴옥시기의 구체적인 예로는 페녹시, 1-나프틸옥시, 3-메틸페녹시, 4-메톡시페녹시 등이 있으나 이에 한정되지 않는다. 상기 아릴옥시기의 아릴기에는 후술하는 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 -SiR11R12R13의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 R11 내지 R13은 각각 독립적으로 수소; 알킬기; 또는 아릴기일 수 있다. 본 명세서에 있어서, 알킬실릴기는 알킬기로 치환된 실릴기를 의미하고, 아릴실릴기는 아릴기로 치환된 실릴기를 의미한다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, t-부틸디메틸실릴, 비닐디메틸실릴, 프로필디메틸실릴, 트리페닐실릴, 디페닐실릴, 페닐실릴 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 이종원자로 N, O, S 중 1개 이상을 포함하는 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로고리기의 탄소수는 2 내지 30이다. 다른 실시상태에 따르면, 상기 헤테로고리기의 탄소수는 2 내지 20이다. 헤테로고리기의 예로는 티오페닐, 퓨라닐, 이미다졸릴, 티아졸릴, 옥사졸릴, 옥사디아졸릴, 트리아졸릴, 피리디닐, 바이피리디닐, 피리미디닐, 트리아지닐, 트리아졸릴, 아크리디닐, 아세나프토퀴녹살리닐, 인데노퀴나졸리닐, 인데노이소퀴놀리닐, 인데노퀴놀리닐, 피리도인돌, 피리다지닐, 피라지닐, 퀴놀리닐, 퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 프탈라지닐, 피리도 피리미디닐, 피리도 피라지닐, 피라지노 피라지닐, 이소퀴놀리닐, 인돌릴, 벤즈옥사졸릴, 벤즈이미다졸릴, 벤조티아졸릴, 벤조티오페닐, 디벤조티오페닐, 벤조퓨라닐, 페난쓰롤리닐(phenanthrolinyl), 티아졸릴, 이소옥사졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 벤조티아졸릴, 페녹사지닐, 페노티아지닐 및 디벤조퓨라닐 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 상기 헤테로고리기는 지방족 헤테로고리기와 방향족 헤테로고리기를 포함한다.
본 명세서에 있어서, 지방족 탄화수소고리기란 1가의 지방족 탄화수소고리를 의미한다. 지방족 탄화수소고리란 방향족이 아닌 고리로서 탄소와 수소 원자로만 이루어진 고리를 의미한다. 지방족 탄화수소고리의 예로는 사이클로프로판, 사이클로부탄, 사이클로부텐, 사이클로펜탄, 사이클로펜텐, 사이클로헥산, 사이클로헥센, 1,4-사이클로헥사디엔, 사이클로헵탄, 사이클로헵텐, 사이클로옥탄, 사이클로옥텐 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 탄소와 수소 원자로만 이루어진 단환 또는 다환의 고리(방향족 탄화수소고리)를 의미한다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 상기 아릴기는 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 단환식 아릴기로는 페닐, 바이페닐, 터페닐 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸, 안트라세닐, 페난트레닐, 페릴레닐, 플루오란테닐, 트리페닐레닐, 페날레닐, 파이레닐, 테트라세닐, 크라이세닐, 펜타세닐, 플루오레닐, 인데닐, 아세나프틸, 벤조플루오레닐, 스피로플루오레닐 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다.
상기 치환된 플루오레닐기로는
Figure 112018047162946-pat00003
,
Figure 112018047162946-pat00004
,
Figure 112018047162946-pat00005
,
Figure 112018047162946-pat00006
,
Figure 112018047162946-pat00007
,
Figure 112018047162946-pat00008
,
Figure 112018047162946-pat00009
및
Figure 112018047162946-pat00010
등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 지방족 헤테로고리기란 1가의 지방족 헤테로고리를 의미한다. 상기 지방족 헤테로고리란 고리에 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 지방족 고리를 의미한다. 지방족 헤테로고리의 예로는, 옥시레인(oxirane), 테트라하이드로퓨란, 1,4-디옥세인(1,4-dioxane), 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린(morpholine), 옥세판, 아조케인, 티오케인 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 방향족 헤테로고리기란 1가의 방향족 헤테로고리를 의미한다. 방향족 헤테로고리란 고리에 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 방향족 고리를 의미한다. 방향족 헤테로고리의 예로는, 피리딘, 피롤, 피리미딘, 피리다진, 퓨란, 티오펜, 이미다졸, 파라졸, 옥사졸, 이소옥사졸, 티아졸, 이소티아졸, 트리아졸, 옥사디아졸, 티아디아졸, 디티아졸, 테트라졸, 피란, 티오피란, 디아진, 옥사진, 티아진, 다이옥신, 트리아진, 테트라진, 이소퀴놀린, 퀴놀린, 퀴놀, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 아크리딘, 페난트리딘, 디아자나프탈렌, 드리아자인덴, 인돌, 인돌리진, 벤조티아졸, 벤즈옥사졸, 벤즈이미다졸, 벤조티오펜, 벤조퓨란, 디벤조티오펜, 디벤조퓨란, 카바졸, 벤조카바졸, 디벤조카바졸, 페나진, 이미다조피리딘, 페녹사진, 페난트리딘, 인돌로카바졸, 인데노카바졸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 헤테로사이클릭케톤기란 1가의 헤테로사이클릭케톤을 의미한다. 상기 헤테로사이클릭케톤이란 고리 구성 원자 중 적어도 2개 이상의 상이한 원자가 존재하는 고리형 케톤을 의미한다. 상기 헤테로사이클릭케톤은 예를 들어, 피롤리돈, 피롤리딘-2,5-다이온, 벤조퓨란-2[3H]-온, 3a,6,7,7a-테트라하이드로벤조퓨란-2[3H]-온, 1H-아이소크로멘-1-온, 5-펜탄올라이드 등일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 카보사이클릭케톤기란 1가의 카보사이클릭케톤을 의미한다. 상기 카보사이클릭케톤이란 고리 구성 원자가 탄소 원자로만 이루어진 고리형 케톤을 의미한다. 상기 카보사이클릭케톤은 예를 들어, 사이클로펜타논, 사이클로헥사논 등일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 브릿지된(Bridged) 탄화수소고리기란 1가의 브릿지된(Bridged) 탄화수소고리를 의미한다. 상기 브릿지된(Bridged) 탄화수소고리는 2개 이상의 고리가 한쌍 이상의 탄소 원자를 공유하고 있는 탄화수소고리를 의미한다. 상기 브릿지된(Bridged) 탄화수소고리는 예를 들어, 바이사이클로[2.2.1]헵테인, 바이사이클로[4.4.0]데케인, 바이사이클로[1.1.0]뷰테인, 바이사이클로[2,2,2]옥탄, 2,6,6-트리메틸바이사이클로[3,1,1]헵탄 등일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 화학식 1으로 표시되는 화합물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 사슬형알킬기, 사이클로알킬기, 단환 또는 다환의 헤테로사이클릭케톤기, 단환 또는 다환의 카보사이클릭케톤기, 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리기, 알킬기로 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 브릿지된(Bridged) 탄화수소고리기, 단환 또는 다환의 아릴기, 단환 또는 다환의 지방족 헤테로고리기 및 단환 또는 다환의 방향족 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개의 치환기이거나, 상기 군에서 선택된 2개의 기가 연결된 치환기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 사슬형알킬기, 탄소수 3 내지 10의 사이클로알킬기, 단환 또는 다환의 탄소수 2 내지 12의 헤테로사이클릭케톤기, 단환 또는 다환의 탄소수 5 내지 12의 카보사이클릭케톤기, 단환 또는 다환의 탄소수 3 내지 14의 지방족 탄화수소고리기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 탄소수 4 내지 12의 브릿지된(Bridged) 탄화수소고리기, 단환 또는 다환의 탄소수 6 내지 25의 아릴기, 단환 또는 다환의 탄소수 2 내지 16의 지방족 헤테로고리기 및 단환 또는 다환의 탄소수 2 내지 16의 방향족 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개의 치환기이거나, 상기 군에서 선택된 2개의 기가 연결된 치환기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 사슬형알킬기, 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬기, 단환 또는 다환의 탄소수 2 내지 10의 헤테로사이클릭케톤기, 단환 또는 다환의 탄소수 5 내지 10의 카보사이클릭케톤기, 단환 또는 다환의 탄소수 3 내지 10의 지방족 탄화수소고리기, 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 탄소수 4 내지 10의 브릿지된(Bridged) 탄화수소고리기, 단환 또는 다환의 탄소수 6 내지 25의 아릴기, 단환 또는 다환의 탄소수 2 내지 12의 지방족 헤테로고리기 및 단환 또는 다환의 탄소수 2 내지 12의 방향족 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개의 치환기이거나, 상기 군에서 선택된 2개의 기가 연결된 치환기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 사이클로알킬기; 헤테로사이클릭케톤기; 카보사이클릭케톤; 지방족 탄화수소고리기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 브릿지된(Bridged) 탄화수소고리기; 아릴기; 지방족 헤테로고리기; 방향족 헤테로고리기; 또는 사이클로알킬기, 헤테로사이클릭케톤기, 카보사이클릭케톤기, 지방족 탄화수소고리기, 알킬기로 치환 또는 비치환된 브릿지된(Bridged) 탄화수소고리기, 아릴기, 지방족 헤테로고리기 또는 방향족 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 사슬형알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸, 에틸, 아이소프로필, 아이소부틸, 2-에틸프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 바이사이클로[2,2,2]옥틸, 2,6,6-트리메틸바이사이클로[3,1,1]헵틸, 사이클로펜틸메틸, 사이클로헥실메틸, 페닐메틸, (1-피롤리딘-2,4-다이온)메틸, 퓨라닐, 티오페닐, 옥사사이클로펜틸 또는 1,4-다이옥사사이클로헥실이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2 중 적어도 하나는 탄소수 1 내지 10의 사슬형알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2 중 적어도 하나는 탄소수 1 내지 6의 사슬형알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2 중 적어도 하나는 탄소수 1 내지 3의 사슬형알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2 중 적어도 하나는 직쇄의 사슬형알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2 중 적어도 하나는 탄소수 1 내지 6의 직쇄의 사슬형알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2 중 적어도 하나는 탄소수 1 내지 3의 직쇄의 사슬형알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2 중 적어도 하나는 메틸이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 메틸이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 메틸이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3는 수소; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3는 수소; 또는 탄소수 1 내지 8의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3는 수소; 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3는 수소; 또는 메틸이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 a는 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 a는 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Rx 및 Rz는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Rx 및 Rz는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 8의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Rx 및 Rz는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Rx 및 Rz는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸, 1-에틸프로필 또는 아이소프로필이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ry는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표시된다.
[화학식 2]
Figure 112018047162946-pat00011
상기 화학식 2에 있어서,
R1, R2, R3, Rx, Ry, Rz 및 a의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 3으로 표시된다.
[화학식 3]
Figure 112018047162946-pat00012
상기 화학식 3에 있어서,
R1, R2, R3, Rx, Ry, Rz 및 a의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물들 중에서 선택된 어느 하나이다.
Figure 112018047162946-pat00013
Figure 112018047162946-pat00014
Figure 112018047162946-pat00015
Figure 112018047162946-pat00016
Figure 112018047162946-pat00017
Figure 112018047162946-pat00018
Figure 112018047162946-pat00019
Figure 112018047162946-pat00020
Figure 112018047162946-pat00021
Figure 112018047162946-pat00022
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 일반식 1의 방법에 따라 제조될 수 있다.
[일반식 1]
Figure 112018047162946-pat00023
상기 일반식 1에 있어서, R1, R2, R3, Rx, Ry, Rz 및 a의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
상기 일반식 1은 화학식 1로 표시되는 화합물을 형성하는 방법의 하나의 예시로서, 화학식 1로 표시되는 화합물의 합성 방법은 상기 일반식 1에 한정되지 않으며, 일부 합성 단계는 당 기술분야에 알려져 있는 방법에 의할 수 있다.
본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는, 제1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 화학식 1으로 표시되는 화합물은 상기 1층 이상의 유기물층 중 1층 이상에 포함되는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 제1 전극 및 제2 전극 사이에 단층 또는 다층의 유기물층을 포함할 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자에 포함되는 상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 수송과 주입을 동시에 하는 층, 정공 조절층, 발광층, 전자 조절층, 전자 수송층, 전자 주입층 및 전자 수송 및 주입을 동시에 하는 층 중 1층 이상일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 1층 이상의 발광층 중 1층 이상의 층에 포함된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 발광층은 적색 발광층이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자에 1층 이상의 발광층이 포함되는 경우, 각각의 발광층은 서로 다른 색을 나타낼 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자는 적색 유기 발광 소자이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 화합물을 포함하는 발광층 총 100 중량부 기준으로 1 중량부 이상 10 중량부 이하로 포함된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 발광층은 호스트 물질을 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 발광층에 포함되는 호스트 물질은 카바졸 유도체 화합물 또는 N을 포함하는 방향족 다환 화합물이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 발광층은 하기 화학식 H로 표시되는 호스트 화합물을 더 포함한다.
[화학식 H]
Figure 112018047162946-pat00024
상기 화학식 H에 있어서,
G1 및 G2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 알킬기; 사이클로알킬기; 실릴기; 아릴기; 또는 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하며,
G3 및 G4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기, 아릴기 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 알킬기, 아릴기 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
b1은 0 내지 7의 정수이고, b1이 2 이상인 경우 복수의 G1은 서로 동일하거나 상이하고,
b2는 0 내지 7의 정수이고, b2가 2 이상인 경우 복수의 G2는 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G1은 인접하는 기와 서로 결합하여 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G4는 알킬기, 아릴기 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환되고 N을 포함하는 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G4는 알킬기, 아릴기 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환되고 N을 포함하는 6원 고리를 포함하는 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H는 하기 화학식 H-1으로 표시된다.
[화학식 H-1]
Figure 112018047162946-pat00025
상기 화학식 H-1에 있어서,
G1 내지 G4 및 b2의 정의는 화학식 H에서 정의한 바와 동일하고,
b3는 0 내지 9의 정수이고, b3가 2 이상인 경우 복수의 G1은 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H로 표시되는 화합물은 하기 화합물이다.
Figure 112018047162946-pat00026
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 및 수송을 동시에 하는 층 및 정공 조절층 중 1층 이상에 포함된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 전자 주입층, 전자 수송층, 전자 주입 및 수송을 동시에 하는 층 및 전자 조절층 중 1층 이상에 포함된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 노말 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 2에 예시되어 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 유기 발광소자는 도 1에 도시한 바와 같이, 기판(1), 양극(2), 유기물층(3) 및 음극(4)으로 이루어질 수 있다. 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 유기물층(3)에 포함된다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 도 2에 도시된 바와 같이 기판(1), 양극(2), 정공 주입층(5), 제1 정공 수송층(6), 제2 정공 수송층(7), 발광층(8), 전자 수송층(9), 전자 주입층(10) 및 음극(4)으로 이루어질 수 있다. 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 발광층(8)에 포함된다.
그러나, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 도 2에 한정되지 않고, 하기의 구조 중 어느 하나일 수 있다.
(1) 양극/정공수송층/발광층/음극
(2) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/음극
(3) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(4) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(5) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(6) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(7) 양극/정공수송층/정공조절층/발광층/전자수송층/음극
(8) 양극/정공수송층/정공조절층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(9) 양극/정공주입층/정공수송층/정공조절층/발광층/전자수송층/음극
(10) 양극/정공주입층/정공수송층/정공조절층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(11) 양극/정공수송층/발광층/전자조절층/전자수송층/음극
(12) 양극/정공수송층/발광층/전자조절층/전자수송층/전자주입층/음극
(13) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자조절층/전자수송층/음극
(14) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자조절층/전자수송층/전자주입층/음극
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 서로 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 물리적 증착 방법(PVD, physical Vapor Deposition)을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다 (국제 특허 출원 공개 제 2003/012890호). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입층은 전극으로부터 수취받은 정공을 발광층 또는 발광층쪽으로 구비된 인접한 층에 주입하는 층이다. 상기 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 엑시톤의 전자 주입층 또는 전자 주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물을 사용하는 것이 바람직하다. 상기 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)는 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 상기 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송층은 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층이다. 상기 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 상기 정공 수송 물질의 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 조절층은 발광층으로주터 전자가 양극으로 유입되는 것을 방지하고 발광층으로 유입되는 정공의 흐름을 조절하여 소자 전체의 성능을 조절하는 층이다. 상기 정공 조절 물질로는 발광층으로부터 양극으로의 전자의 유입을 방지하고, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 주입되는 정공의 흐름을 조절하는 능력을 갖는 화합물이 바람직하다. 일 실시상태에 있어서, 전자 차단층으로는 아릴아민 계열의 유기물이 사용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조퀴놀린-금속 화합물; 벤즈옥사졸, 벤조티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도판트 재료를 포함할 수 있다.
상기 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 파이렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 발광층의 도판트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스티릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 상기 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아민기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아민기를 갖는 파이렌, 안트라센, 크라이센, 페리플란텐 등을 사용할 수 있다. 상기 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환된 화합물을 사용할 수 있다. 상기 스티릴아민 화합물의 예로는 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 상기 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 전자 조절층은 발광층으로부터 정공이 음극으로 유입되는 것을 차단하고 발광층으로 유입되는 전자를 조절하여 소자 전체의 성능을 조절하는 층이다. 전자 조절 물질로는 발광층으로부터 음극으로의 정공의 유입을 방지하고, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 주입되는 전자를 조절하는 능력을 갖는 화합물이 바람직하다. 전자 조절 물질로는 소자 내 사용되는 유기물층의 구성에 따라 적절한 물질을 사용할 수 있다. 상기 전자 조절층은 발광층과 음극 사이에 위치하며, 바람직하게는 발광층에 직접 접하여 구비된다.
상기 전자 수송층은 전자 주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층이다. 상기 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 상기 전자 수송 물질의 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 상기 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 음극 물질과 함께 사용할 수 있다. 일 실시상태에 있어서, 상기 음극 물질로는 낮은 일함수를 가지는 물질; 및 알루미늄층 또는 실버층을 사용할 수 있다. 상기 낮은 일함수를 가지는 물질의 예로는 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨 등이 있으며, 상기 물질로 층을 형성한 후 알루미늄층 또는 실버층을 상기 층 위에 형성할 수 있다.
상기 전자 주입층은 전극으로부터 수취받은 전자를 발광층에 주입하는 층이다. 상기 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자 주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자 주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 엑시톤의 정공 주입층 또는 정공 주입 재료에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물을 사용하는 것이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 벤즈이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-히드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-히드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-히드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-히드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
이하에서, 본 발명의 상세한 이해를 위하여 본 발명 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자의 제조방법과 특성을 설명한다.
제조예 1: 화합물 1의 합성
Figure 112018047162946-pat00027
(1) 중간체 3-A의 합성
질소하에서 둥근 바닥 플라스크에 1-A(30g, 0.16mol), 2-A(25.8g, 0.17mol)를 THF(300ml)에 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(potassium carbonate solution)(150ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(9.04g, 7.826 mmol)을 넣은 후 3시간 동안 환류시켰다. 반응 종료 후 온도를 낮추고 유기층을 분리하여 감압하에서 용매를 제거하였다. 클로로포름(chloroform)을 사용해 녹인 후 물로 씻어주고 황산마그네슘(magnesium sulfate)과 산성백토를 넣고 교반 후 여과하여 감압 농축시켰다. 이 후 컬럼크로마토그래피를 통해 분리한 화합물 3-A를 제조하였다(29.04g, 수율 71%).
(2) 중간체 4-A의 합성
질소하에서 둥근 바닥 플라스크에 3-A(15g, 0.057mol), IrCl3 (6.847g, 0.023mol), 2-ethoxyethanol 225ml 및 DI-Water 75ml를 넣고 하루동안 환류시켰다. 반응 종료 후 온도를 낮추고 감압하에서 여과 및 메탄올로 수세하여 화합물 4-A를 제조하였다. (10.95g, 수율 51%)
(3) 화합물 1의 합성
질소하에서 둥근 바닥 플라스크에 4-A(10g, 6.68mmol), 탄산칼슘(potassium carbonate)(9.233g, 66.81mmol), Pentane-2,4-dione(6.69g, 66.81mmol) 및 2-ethoxyethanol 300ml를 넣고, 상온에서 48시간동안 교반시켰다. 생성된 석출물을 감압하에서 여과시키고 메탄올로 수세하였다. 컬럼크로마토그래피를 통해 분리한 화합물 1을 제조하였다.(5.21g, 수율 48%, MS:[M+H]+ = 813)
제조예 2: 화합물 2의 합성
Figure 112018047162946-pat00028
제조예 1에서 1-A 대신 1-B를 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 상기 화합물 2를 제조하였다. (4.88g, 수율 45%, MS:[M+H]+=813)
제조예 3: 화합물 3의 합성
Figure 112018047162946-pat00029
제조예 1에서 1-A 대신 1-C를 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 상기 화합물 3을 제조하였다. (4.88g, 수율 45%, MS:[M+H]+=869)
제조예 4: 화합물 4의 합성
Figure 112018047162946-pat00030
(1) 중간체 2-D의 합성
질소하에서 둥근 바닥 플라스크에 1-D(21.3g, 0.11mol), 피리딘(26.2g, 0.33mol) 및 메틸렌클로라이드(methylene chloride) 300ml를 넣고 교반시켰다. Ice bath를 설치하고, 0℃가 되면 트리플루오르메탄설포닉 언하이드라이드(Trifluoromethanesulfonic anhydride)(62.36g, 221.04mmol)를 서서히 적하하였다. 상온에서 24시간 교반시키고, DI-Water, NaHCO3 25g을 서서히 적하하였다. 유기층을 분리하고, 황산마그네슘(magnesium sulfate) 넣고 교반 후 여과하여 감압 농축시켰다. 이 후 컬럼크로마토그래피를 통해 분리한 화합물 2-D를 제조하였다.(33.31g, 수율 93%)
(2) 중간체 3-D의 합성
질소하에서 둥근 바닥 플라스크에 2-D(20.5g, 0.11mol), 아이소프로필 보로닉 엑시드(isopropyl boronic acid)(119.6g, 0.42mol), 제삼인산칼륨 (Potassium phosphate tribasic)(212g, 1mol), Pd2(dba)3 Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(3.8g, 0.004mol), S-Phos(6.95g, 0.017mol), Toluene 800ml 및 H2O 110ml를 넣고 24시간동안 환류시켰다. 유기층을 분리시키고, 황산마그네슘을 넣고 교반 후 여과하여 감압 농축시켰다. 컬럼크로마토그래피를 통해 분리한 화합물 3-D를 제조하였다. (20.9g, 수율 90%)
(3) 중간체 4-D의 합성
질소하에서 둥근 바닥 플라스크에 3-D(34.5g, 0.16mmol) 및 2-A(25.8g, 172mmol)를 THF(300ml)에 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(potassium carbonate solution)(150ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(9.04g, 7.826 mmol)을 넣은 후 3시간 동안 환류시켰다. 반응 종료 후 온도를 낮추고 유기층을 분리하여 감압하에서 용매를 제거하였다. 클로로포름(chloroform)을 사용해 녹인 후 물로 씻어주고 황산마그네슘(magnesium sulfate)과 산성백토를 넣고 교반 후 여과하여 감압 농축시켰다. 이 후 컬럼크로마토그래피를 통해 분리한 화합물 4-D를 제조하였다. (32g, 수율 69%)
(4) 중간체 5-D의 합성
제조예 1의 중간체 4-A의 합성에서 중간체 3-A 대신 4-D를 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 중간체 5-D를 제조하였다.(수율 40%)
(5) 화합물 4의 합성
제조예 1의 화합물 1의 합성에서 중간체 4-A의 대신 중간체 5-D를 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 화합물 4를 합성하였다. (수율 30%, MS:[M+H]+=869)
제조예 5: 화합물 5의 합성
Figure 112018047162946-pat00031
제조예 4에서 1-D 대신 1-E를, 아이소프로필 보로닉 엑시드(isopropyl boronic acid) 대신 사이클로헥실 보로닉 엑시드(Cyclohexyl boronic acid)를 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 화합물 5를 합성하였다.(수율 30%, MS:[M+H]+=949)
제조예 6: 화합물 6의 합성
Figure 112018047162946-pat00032
제조예 5에서 사이클로헥실 보로닉 엑시드 대신 사이클로펜틸 보로닉 엑시드(Cyclohexyl boronic acid)를 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 화합물 6을 합성하였다.(수율 33%, MS:[M+H]+=921)
제조예 7: 화합물 7의 합성
Figure 112018047162946-pat00033
제조예 5에서 사이클로헥실 보로닉 엑시드 대신 아이소부틸 보로닉 엑시드(isobutyl boronic acid)를 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 화합물 7을 합성하였다.(수율 37%, MS:[M+H]+=897)
제조예 8: 화합물 8의 합성
Figure 112018047162946-pat00034
(1) 중간체 2-H의 제조
질소하에서 둥근 바닥 플라스크에 1-H(40.3g, 0.16mol) 및 벤질보로닉 엑시드(Benzylboronic acid)(23.38g, 0.17mol)를 THF(300ml)에 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(potassium carbonate solution)(150ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(9.04g, 7.826mmol)을 넣은 후 3시간 동안 환류시켰다. 반응 종료 후 온도를 낮추고 유기층을 분리하여 감압하에서 용매를 제거하였다. 클로로포름(chloroform)을 사용해 녹인 후 물로 씻어주고 황산마그네슘(magnesium sulfate)과 산성백토를 넣고 교반 후 여과하여 감압 농축시켰다. 이 후 컬럼크로마토그래피를 통해 분리한 화합물 2-H를 제조하였다(29.6g, 수율 69%).
(2) 중간체 3-H의 제조
질소하에서 둥근 바닥 플라스크에 2-H(29g, 0.11mol) 및 2-A(벤질보로닉 엑시드(Benzylboronic acid)(18g, 0.12mol)을 THF(300ml)에 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(potassium carbonate solution)(150ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(9.04g, 7.826mmol)을 넣은 후 3시간 동안 환류시켰다. 반응 종료 후 온도를 낮추고 유기층을 분리하여 감압하에서 용매를 제거하였다. 클로로포름(chloroform)을 사용해 녹인 후 물로 씻어주고 황산마그네슘(magnesium sulfate)과 산성백토를 넣고 교반 후 여과하여 감압 농축시켰다. 이 후 컬럼크로마토그래피를 통해 분리한 화합물 3-H를 제조하였다(26.4g, 수율 71%).
(3) 중간체 4-H의 제조
제조예 1의 중간체 4-A의 합성에서 3-A 대신 3-H를 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 4-H를 제조하였다. (수율 48%)
(4) 화합물 8의 제조
제조예 1의 화합물 1의 합성에서 중간체 4-A 대신 4-H를 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 화합물 8을 제조하였다.(수율 45%, MS:[M+H]+=965)
제조예 9: 화합물 9의 합성
Figure 112018047162946-pat00035
제조예 1에서 아세틸아세톤 대신 2,6-(디메틸헵탄-3,5-다이온)(2,6-dimethylheptane-3,5-dione)을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 화합물 9를 합성하였다.(MS:[M+H]+=869)
제조예 10: 화합물 10의 합성
Figure 112018047162946-pat00036
제조예 2에서 아세틸아세톤 대신 2,6-(디메틸헵탄-3,5-다이온)(2,6-dimethylheptane-3,5-dione)을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 화합물 10을 합성하였다. (MS:[M+H]+=869)
제조예 11: 화합물 11의 합성
Figure 112018047162946-pat00037
제조예 3에서 아세틸아세톤 대신 2,6-(디메틸헵탄-3,5-다이온)(2,6-dimethylheptane-3,5-dione)을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 화합물 11을 합성하였다. (MS:[M+H]+=925)
제조예 12: 화합물 12의 합성
Figure 112018047162946-pat00038
제조예 4에서 아세틸아세톤 대신 2,6-(디메틸헵탄-3,5-다이온)(2,6-dimethylheptane-3,5-dione)을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 화합물 12를 합성하였다. (MS:[M+H]+=925)
제조예 13: 화합물 13의 합성
Figure 112018047162946-pat00039
제조예 5에서 아세틸아세톤 대신 2,6-(디메틸헵탄-3,5-다이온)(2,6-dimethylheptane-3,5-dione)을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 화합물 13을 합성하였다. (MS:[M+H]+=1005)
제조예 14: 화합물 14의 합성
Figure 112018047162946-pat00040
제조예 6에서 아세틸아세톤 대신 2,6-(디메틸헵탄-3,5-다이온)(2,6-dimethylheptane-3,5-dione)을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 화합물 14를 합성하였다. (MS:[M+H]+=977)
제조예 15: 화합물 15의 합성
Figure 112018047162946-pat00041
제조예 7에서 아세틸아세톤 대신 2,6-(디메틸헵탄-3,5-다이온)(2,6-dimethylheptane-3,5-dione)을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 화합물 15를 합성하였다. (MS:[M+H]+=938)
제조예 16: 화합물 16의 합성
Figure 112018047162946-pat00042
제조예 8에서 아세틸아세톤 대신 2,6-(디메틸헵탄-3,5-다이온)(2,6-dimethylheptane-3,5-dione)을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 화합물 16을 합성하였다. (MS:[M+H]+=1021)
제조예 17: 화합물 17의 합성
Figure 112018047162946-pat00043
제조예 1에서 아세틸아세톤 대신 3,7-디에틸노난-4,6-다이온(3,7-Diethylnonane-4,6-dione)을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 화합물 17을 합성하였다. (MS:[M+H]+=925)
제조예 18: 화합물 18의 합성
Figure 112018047162946-pat00044
제조예 2에서 아세틸아세톤 대신 3,7-디에틸노난-4,6-다이온(3,7-Diethylnonane-4,6-dione)을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 화합물 18을 합성하였다. (MS:[M+H]+=925)
제조예 19: 화합물 19의 합성
Figure 112018047162946-pat00045
제조예 3에서 아세틸아세톤 대신 3,7-디에틸노난-4,6-다이온(3,7-Diethylnonane-4,6-dione)을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 화합물 19를 합성하였다. (MS:[M+H]+=981)
제조예 20: 화합물 20의 합성
Figure 112018047162946-pat00046
제조예 4에서 아세틸아세톤 대신 3,7-디에틸노난-4,6-다이온(3,7-Diethylnonane-4,6-dione)을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 화합물 20을 합성하였다. (MS:[M+H]+=981)
제조예 21: 화합물 21의 합성
Figure 112018047162946-pat00047
제조예 5에서 아세틸아세톤 대신 3,7-디에틸노난-4,6-다이온(3,7-Diethylnonane-4,6-dione)을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 화합물 21을 합성하였다. (MS:[M+H]+=1061)
제조예 22: 화합물 22의 합성
Figure 112018047162946-pat00048
제조예 6에서 아세틸아세톤 대신 3,7-디에틸노난-4,6-다이온(3,7-Diethylnonane-4,6-dione)을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 화합물 22를 합성하였다. (MS:[M+H]+=1033)
제조예 23: 화합물 23의 합성
Figure 112018047162946-pat00049
제조예 7에서 아세틸아세톤 대신 3,7-디에틸노난-4,6-다이온(3,7-Diethylnonane-4,6-dione)을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 화합물 23을 합성하였다. (MS:[M+H]+=1009)
제조예 24: 화합물 24의 합성
Figure 112018047162946-pat00050
제조예 8에서 아세틸아세톤 대신 3,7-디에틸노난-4,6-다이온(3,7-Diethylnonane-4,6-dione)을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 화합물 24를 합성하였다. (MS:[M+H]+=1077)
제조예 25: 화합물 25의 합성
Figure 112018047162946-pat00051
제조예 6에서 사이클로펜틸 보로닉 엑시드 대신 바이사이클로[2.2.2]옥탄-2-일 보로닉 엑시드(bicyclo[2.2.2]octan-2-ylboronic acid)를 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 화합물 25를 합성하였다.(수율 32%, MS:[M+H]+=1001)
제조예 26: 화합물 26의 합성
Figure 112018047162946-pat00052
제조예 6에서 사이클로펜틸 보로닉 엑시드 대신 테트라하이드로퓨란-2-일 보로닉 엑시드((tetrahydrofuran-2-yl)boronic acid)를 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 화합물 26을 합성하였다.(수율 34%, MS:[M+H]+=925)
실시예 1.
Fischer Co.의 제품을 사용하였으며, 증류수는 Millipore Co. 제품의 필터(Filter)로 2차 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올 용제 순서로 초음파 세척을 하고 건조시켰다. 이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌(HAT-CN)을 50Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하였다. 그 위에 정공을 수송하는 하기 HT1 화합물을 진공 증착하고 연이어 하기 HT2 화합물을 증착하여 제1(700Å) 및 제2 정공 수송층(200 Å)을 형성하였다. 다음으로 상기 제2 정공 수송층 위에 화합물 1이 하기 H1 화합물과 화합물 1의 중량의 합 100 중량부 기준으로 3 중량부 포함되도록, 하기 H1 화합물과 화합물 1을 진공 증착하여 발광층(300Å)을 형성하였다. 그 다음에 하기 E0 화합물을 전자 주입 및 수송층으로 순차적으로 열진공 증착(300Å)하였다. 상기 전자 수송층 위에 순차적으로 12Å 두께의 리튬 플루오라이드(LiF)와 2,000Å 두께의 알루미늄을 증착하여 음극을 형성한 후, 유기 발광 소자를 제조하였다. 상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 1Å/sec를 유지하였고, LiF의 증착속도는 0.2Å/sec, 알루미늄의 증착속도는 3Å/sec 내지 7Å/sec를 유지하였다.
Figure 112018047162946-pat00053
실시예 2 내지 11
발광층 형성시 인광 도판트로서 화합물 1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 각각 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하여 실시예 2 내지 11의 유기 발광 소자를 각각 제작하였다.
비교예 1 내지 10
발광층 형성시 인광 도판트로서 화합물 1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하여 비교예 1 내지 10의 유기 발광 소자를 각각 제작하였다.
Figure 112018047162946-pat00054
실험예 1
상기 실시예 1 내지 11과 비교예 1 내지 10에 의해 제작된 유기 발광 소자의 결과를 표 1에 나타냈다. 전압, 효율, 발광색은 5000nit 휘도에서의 데이터이다. 수명은 처음 광전류 값을 100%로 보고, 광전류 값이 이에 대한 98%일 때의 시간을 표시한 것이다.
도판트
물질		 구동전압(V) 효율(cd/A) 수명
(T98, h,)
실시예 1 1 4.6 29.7 50
실시예 2 4 4.5 30.2 52
실시예 3 7 4.7 31.2 56
실시예 4 8 4.5 30.6 58
실시예 5 10 4.6 31.1 52
실시예 6 12 4.7 30.4 48
실시예 7 16 4.6 31.8 50
실시예 8 17 4.5 30.0 52
실시예 9 19 4.6 29.5 56
실시예 10 20 4.7 31.2 58
실시예 11 21 4.5 31.4 53
비교예 1 E1 4.6 25.1 35
비교예 2 E2 4.7 25.7 32
비교예 3 E3 4.8 26.8 40
비교예 4 E4 4.6 27.3 37
비교예 5 E5 4.5 26.1 34
비교예 6 E6 4.7 25.3 35
비교예 7 E7 4.6 27.6 44
비교예 8 E8 4.5 24.6 41
비교예 9 E9 4.5 27.6 43
비교예 10 E10 4.7 26.5 45
상기 표 1 에서 알 수 있듯이, 본 발명의 화합물을 인광 도판트 물질로 사용한 경우, 화합물 E1 내지 E10를 사용한 비교예에 비해 수명 측면에서 우수한 특성을 나타내는 것을 확인하였다. 이를 통해 치환기의 위치에 따라 효율 및 수명에 영향을 미치는 것을 확인할 수 있었다. 특히 화합물간의 π-π 결합을 제어를 통해 보다 우수한 성능이 나타났다고 판단된다.
1: 기판
2: 양극
3: 유기물층
4: 음극
5: 정공 주입층
6: 제1 정공 수송층
7: 제2 정공 수송층
8: 발광층
9: 전자 수송층
10: 전자 주입층

Claims (13)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure 112020134768735-pat00055

    상기 화학식 1에 있어서,
    R1은 사슬형알킬기이고,
    R2는 사슬형알킬기, 사이클로알킬기, 브릿지된(Bridged) 탄화수소고리기, 아릴기 및 지방족 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개의 치환기이거나, 상기 군에서 선택된 2개의 기가 연결된 치환기이며,
    R3는 수소, 중수소 또는 알킬기이고,
    Rx 및 Rz는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기이며,
    Ry는 수소이고,
    a는 0 내지 4의 정수이고, a가 2 이상인 경우 복수의 R3는 서로 동일하거나 상이하다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표시되는 것인 화합물:
    [화학식 2]
    Figure 112018047162946-pat00056

    상기 화학식 2에 있어서,
    R1, R2, R3, Rx, Ry, Rz 및 a의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 3으로 표시되는 것인 화합물:
    [화학식 3]
    Figure 112018047162946-pat00057

    상기 화학식 3에 있어서,
    R1, R2, R3, Rx, Ry, Rz 및 a의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
  4. 삭제
  5. 청구항 1에 있어서,
    상기 R1은 메틸, 에틸, 아이소프로필, 아이소부틸 또는 2-에틸프로필이고,
    상기 R2는 메틸, 에틸, 아이소프로필, 아이소부틸, 2-에틸프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 바이사이클로[2,2,2]옥틸, 2,6,6-트리메틸바이사이클로[3,1,1]헵틸, 사이클로펜틸메틸, 사이클로헥실메틸, 페닐메틸, 옥사사이클로펜틸 또는 1,4-다이옥사사이클로헥실인 것인 화합물.
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 R1 및 R2 중 적어도 하나는 탄소수 1 내지 10의 사슬형알킬기인 것인 화합물.
  7. 청구항 1에 있어서, 상기 R1 및 R2 중 적어도 하나는 탄소수 1 내지 6의 직쇄의 사슬형알킬기인 것인 화합물.
  8. 청구항 1에 있어서, R1 및 R2 중 적어도 하나는 메틸인 것인 화합물.
  9. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물들 중에서 선택된 어느 하나인 것인 화합물:
    Figure 112020134768735-pat00070

    Figure 112020134768735-pat00071

    Figure 112020134768735-pat00072

    Figure 112020134768735-pat00073

    Figure 112020134768735-pat00074

    Figure 112020134768735-pat00075

    Figure 112020134768735-pat00076

    Figure 112020134768735-pat00077

    Figure 112020134768735-pat00078

    Figure 112020134768735-pat00079

    Figure 112020134768735-pat00080

    Figure 112020134768735-pat00081

    Figure 112020134768735-pat00082

    Figure 112020134768735-pat00083

    Figure 112020134768735-pat00084

    Figure 112020134768735-pat00085

    Figure 112020134768735-pat00086

    Figure 112020134768735-pat00087

    Figure 112020134768735-pat00088

    Figure 112020134768735-pat00089

    Figure 112020134768735-pat00090

    Figure 112020134768735-pat00091

    Figure 112020134768735-pat00092

    Figure 112020134768735-pat00093

    Figure 112020134768735-pat00067
    .
  10. 제1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 청구항 1 내지 3 및 5 내지 9 중 어느 하나의 항에 따른 화합물은 상기 1층 이상의 유기물층 중 1층 이상에 포함되는 것인 유기 발광 소자.
  11. 청구항 10에 있어서, 상기 유기물층은 1층 이상의 발광층을 포함하고, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 1층 이상의 발광층 중 1층 이상의 층에 포함되는 것인 유기 발광 소자.
  12. 청구항 11에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 발광층은 적색 발광층인 것인 유기 발광 소자.
  13. 청구항 10에 있어서, 상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 및 수송을 동시에 하는 층 및 정공 조절층 중 1층 이상을 포함하고, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 및 수송을 동시에 하는 층 및 정공 조절층 중 1층 이상에 포함되는 것인 유기 발광 소자.
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