CN114230615A - 铱配合物及其制备方法、有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了铱配合物及其制备方法、有机发光器件，属于显示技术领域。该铱配合物的化学结构式如下所示：
环A为取代或者未取代的碳原子数为6‑30的芳环或杂芳环；R1～R7为氢、氘、氟、氰基、取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或者未取代的C6～C30芳基、或取代或者未取代的C3～C30杂芳基；R11～R13为氢、氘、氟、取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或者未取代的C6～C30芳基、或取代或者未取代的C3～C30杂芳基；R1～R7中的至少一个为具有至少四个碳原子的含氧杂环。该铱配合物具有优异的红光饱和度、发光效率和热稳定性。
Description
技术领域
本发明涉及显示技术领域，特别涉及铱配合物及其制备方法、有机发光器件。
背景技术
有机发光二极管(Organic Light Emitting Diodes，OLED)是一种基于有机发光材料的半导体发光器件，OLED器件包括基于发光材料的发光层，通过改变发光材料能够调节所发出的光的类型。磷光材料能够有效利用三重态激子，相比荧光材料，理论上，其内部量子效率可以从25％提高到100％。
目前常见的磷光材料包括红色磷光材料、绿色磷光材料和蓝色磷光材料，其中，铱配合物基于其磷光发射性好，磷光发射效率高，发射光谱宽、稳定性强，是一种被广泛应用的有机电致发光磷光材料。
然而，由于红光铱配合物具有更大的共轭基团，分子间的相互作用增强，受限于其较小的能隙和主体材料匹配等因素，使其发光效率和发光效果有待提高。另一方面，红光铱配合物还面临着色纯度的问题，随着有机电致发光器件产业的快速发展及更多潜在应用，比如指纹识别，探针，生命检测，美容等，发射波长大于630的深红光更少，因此仍需要开发高效且深红的磷光材料。
发明内容
鉴于此，本发明实施例提供了一种铱配合物及其制备方法、有机发光器件，能够解决上述技术问题。
具体而言，包括以下的技术方案：
一方面，提供了一种铱配合物，所述铱配合物的化学结构式如下所示：
其中，环A为取代或者未取代的碳原子数为6-30的芳环或者杂芳环；
R1～R7各自独立地为氢、氘、氟、氰基、取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或者未取代的C6～C30芳基、或者取代或者未取代的C3～C30杂芳基；
R11～R13各自独立地为氢、氘、氟、取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或者未取代的C6～C30芳基、或者取代或者未取代的C3～C30杂芳基；
R1～R7中的至少一个为含氧杂环，所述含氧杂环包括至少四个碳原子。
在一些可能的实现方式中，所述含氧杂环为取代或未取代的C4-C20饱和含氧杂环。
在一些可能的实现方式中，所述饱和含氧杂环为取代或者未取代的四氢呋喃基或四氢吡喃基。
在一些可能的实现方式中，所述含氧杂环为取代或未取代的C4-C20不饱和含氧杂环。
在一些可能的实现方式中，所述不饱和含氧杂环包含至少一个碳碳双键。
在一些可能的实现方式中，所述不饱和含氧杂环为取代或未取代的吡喃基、取代或未取代的二氢吡喃基、取代或未取代的呋喃基、或者取代或未取代的二氢呋喃基。
在一些可能的实现方式中，R1～R6均为氢；(R7)n中的至少一个为所述含氧杂环，其中，n≥1。
在一些可能的实现方式中，R1～R6中的一个为第一非氢基团，其余为氢；
所述第一非氢基团和(R7)n中的至少一个为所述含氧杂环，其中，n≥0。
在一些可能的实现方式中，R1～R6中的两个为第二非氢基团，其余为氢，两个所述第二非氢基团位于不同环上，且两个所述第二非氢基团中的至少一个来自于R3～R5；
两个所述第二非氢基团和(R7)n中的至少一个为所述含氧杂环，其中，n≥0。
在一些可能的实现方式中，R1～R6中的两个为第三非氢基团，其余为氢，两个所述第三非氢基团位于相同环上；
两个所述第三非氢基团和(R7)n中的至少一个为所述含氧杂环，其中，n≥0。
在一些可能的实现方式中，R1～R6中的至少三个为第四非氢基团，其余为氢；
至少三个所述第四非氢基团和(R7)n中的至少一个为所述含氧杂环，其中，n≥0。
在一些可能的实现方式中，使R3～R5和R7中的至少一个为所述含氧杂环。
另一方面，提供了一种铱配合物的制备方法，所述铱配合物为上述任一项所示；
所述铱配合物的制备方法包括：
提供第一配体化合物和第二配体化合物；
使所述第一配体化合物、所述第二配体化合物和碳酸钾或者碳酸钠在溶剂中进行搅拌反应，得到所述铱配合物；
其中，所述第一配体化合物的化学结构式如下所示：
所述第二配体化合物的化学结构式如下所示：
另一方面，提供了一种有机发光器件，所述有机发光器件包括发光层，所述发光层的制备原料包括上述任一种铱配合物。
本发明实施例提供的技术方案的有益效果至少包括：
本发明实施例提供的铱配合物，使R1～R7中的至少一个为含氧杂环，该含氧杂环包括至少四个碳原子，基于该含氧杂环，其用于铱配合物中能够调节发光色彩，增加发光波长，这不仅使得铱配合物材料具有更优异的红光饱和度、色纯度和发光效率，还能够提高铱配合物材料的热稳定性。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例中的技术方案，下面将对实施例描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为本发明实施例提供的一示例性有机发光器件的结构示意图；
图2为铱配合物RD5的核磁共振氢谱图。
附图标记分别表示：
1-阳极，2-空穴注入层，3-空穴传输层，4-电子阻挡层，5-发光层，6-电子传输层，7-电子注入层，8-阴极。
具体实施方式
为使本申请的技术方案和优点更加清楚，下面将结合附图对本申请实施方式作进一步地详细描述。
有机发光二极管(Organic Light Emitting Diodes，OLED)是一种基于有机发光材料的半导体发光器件，OLED器件至少包括空穴传输层、发光层和电子传输层。由阳极产生的空穴经空穴传输层至发光层，以及由阴极产生的电子经电子传输层至发光层，空穴和电子在发光层形成激子后发光。通过改变发光材料能够调节所发出的光的类型。
一般情况下，存在25％的激子为单重激发态，剩余75％的激子为三重激发态。这两种激子所对应的辐射跃迁途径分别是单线态的荧光和三重态的磷光。磷光材料能够有效利用三重态激子，相比荧光材料，理论上，磷光材料的内部量子效率可以从25％提高到100％。因此，高效率的磷光有机电致发光器件被重点关注，使其用于诸如平板和便携式显示设备等装置。
目前常见的磷光材料包括红色磷光材料、绿色磷光材料和蓝色磷光材料，其中，铱配合物是一种被广泛应用的有机电致发光磷光材料。铱的原子序数较大，使得铱配合物产生很强的自旋轨道耦合，有利于磷光发射；铱金属离子中的d轨道能级分裂较大，能够避免与配体的金属-配体电荷迁移(MLCT)态相互作用，利于提高磷光发射效率；铱的三价离子可与配体形成非常稳定的中性分子，使其利于采用真空蒸镀或溶液加工方式来制备发光器件。铱配合物的发射光的颜色可以涵盖整个可见光谱，并且稳定性好，符合电致发光材料的要求。可见，基于铱配合物具有磷光发射性好，磷光发射效率高，发射光谱宽、稳定性强等优点，使其成为有机电致发光磷光材料的研究重点。
然而，由于红光铱配合物具有更大的共轭基团，分子间的相互作用增强，受限于其较小的能隙和主体材料匹配等因素，使其发光效率和发光效果有待提高。另一方面，红光铱配合物还面临着色纯度的问题，随着有机电致发光器件产业的快速发展及更多潜在应用，比如指纹识别，探针，生命检测，美容等，发射波长大于630nm的深红光更少，因此仍需要开发高效且深红的磷光材料。
本发明实施例提供了一种铱配合物，该铱配合物的化学结构式如下所示：
其中，环A为取代或者未取代的碳原子数为6-30的芳环或者杂芳环；
R1～R7各自独立地为氢、氘、氟、氰基、取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或者未取代的C6～C30芳基、或者取代或者未取代的C3～C30杂芳基。其中，R1～R7中的任意两个可以相同，也可以不同。
R11～R13各自独立地为氢、氘、氟、取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或者未取代的C6～C30芳基、或者取代或者未取代的C3～C30杂芳基。其中，R11～R13中的任意两个可以相同，也可以不同。
对于上述取代或未取代的C1～C20烷基，指的是烷基所包含的碳原子数为1-20，当C1～C20烷基包括取代基时，该取代基可以是烷基、环烷基、烯基、炔基、芳烷基、杂环基、芳基或者杂芳基，并且，这些取代基可以是未取代的，也可以被以下一个或多个基团取代：氘、卤素、烷基、环烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、环状氨基、甲硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、醚、酯、腈、异腈、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基、膦基中的至少一种。
对于上述取代或未取代的C3～C20环烷基，指的是环烷基所包含的碳原子数为1-20，当C3～C20环烷基包括取代基时，该取代基可以是烷基、环烷基、烯基、炔基、芳烷基、杂环基、芳基或者杂芳基，并且，这些取代基可以是未取代的，也可以被以下一个或多个基团取代：氘、卤素、烷基、环烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、环状氨基、甲硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、醚、酯、腈、异腈、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基、膦基中的至少一种。
对于上述取代或未取代的C6～C30芳基，指的是芳基所包含的碳原子数为6-30，当C6～C30芳基包括取代基时，该取代基可以是烷基、环烷基、烯基、炔基、芳烷基、杂环基、芳基或者杂芳基，并且，这些取代基可以是未取代的，也可以被以下一个或多个基团取代：氘、卤素、烷基、环烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、环状氨基、甲硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、醚、酯、腈、异腈、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基、膦基中的至少一种。
对于上述取代或未取代的C3～C30杂芳基，指的是杂芳基所包含的碳原子数为3-30，当C3～C30杂芳基包括取代基时，该取代基可以是烷基、环烷基、烯基、炔基、芳烷基、杂环基、芳基或者杂芳基，并且，这些取代基可以是未取代的，也可以被以下一个或多个基团取代：氘、卤素、烷基、环烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、环状氨基、甲硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、醚、酯、腈、异腈、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基、膦基中的至少一种。
对于(R7)n，n个R7均连接于环A上，当R7为氢时，可以认为R7从属于环A，当R7为非氢基团时，可以认为R7为环A上的取代基。其中，n为正整数，n的最大值小于或等于环A上的可取代位的数目，当n≥2时，R7可以相同，也可以不同。在一些示例中，n为0-10的正整数，例如为0、1、2、3、4、5、6等。
特别地，本发明实施例提供的铱配合物，使R1～R7中的至少一个为含氧杂环，该含氧杂环包括至少四个碳原子，基于该含氧杂环，其用于铱配合物中能够调节发光色彩，增加发光波长，这不仅使得铱配合物材料具有更优异的红光饱和度、色纯度和发光效率，还能够提高铱配合物材料的热稳定性。
在一些示例中，铱配合物中仅包括一个含氧杂环；在另一些示例中，铱配合物中包括两个或两个以上的含氧杂环，并且，该多个含氧杂环可以相同，也可以彼此不同，还可以是部分不同。
本发明实施例涉及的含氧杂环包括饱和含氧杂环和不饱和含氧杂环，其中，该饱和含氧杂环可以是取代的，也可以是未取代的，该不饱和含氧杂环可以是取代，也可以是未取代的。示例性地，本发明实施例涉及的含氧杂环为取代或未取代的饱和含氧杂环。
在一些实现方式中，该含氧杂环为取代或未取代的C4-C20饱和含氧杂环，进一步地，为取代或未取代的C4-C12饱和含氧杂环，更进一步地，为取代或未取代的饱和C4-C9含氧杂环，再进一步地，为取代或未取代的饱和C4-C5含氧杂环。
举例来说，该含氧杂环为取代或未取代的饱和C4含氧杂环，或者，为取代或未取代的饱和C5含氧杂环。
示例性地，饱和含氧杂环为取代或者未取代的四氢呋喃基或四氢吡喃基。
在一些实现方式中，该不饱和含氧杂环为取代或未取代的含有至少一个碳碳双键的C4-C20含氧杂环，进一步地，为取代或未取代的含有至少一个碳碳双键的C4-C16的含氧杂环，更进一步地，为取代或未取代的含有至少一个碳碳双键的C4-C13的含氧杂环，再进一步地，为取代或未取代含有至少一个碳碳双键的C4-C9的含氧杂环，再进一步地，为取代或未取代含有至少一个碳碳双键的C4-C5的含氧杂环，再进一步地，为取代或未取代含有一个或两个碳碳双键的C4的含氧杂环。
在一些示例中，该不饱和含氧杂环为取代或未取代的含有至少一个碳碳双键的C5含氧杂环。
在一些示例中，该不饱和含氧杂环为取代或未取代的含有至少一个碳碳双键的C9含氧杂环。
在一些示例中，该不饱和含氧杂环为取代或未取代的含有至少一个碳碳双键的C12含氧杂环。
在一些示例中，该不饱和含氧杂环为取代或未取代的含有至少一个碳碳双键的C13含氧杂环。
在一些示例中，该不饱和含氧杂环为取代或未取代的含有至少一个碳碳双键的C15含氧杂环。
对于不饱和含氧杂环中所含的碳碳双键的数目，参见以下各示例：
在一些示例中，该不饱和含氧杂环中包含至少一个碳碳双键，例如包含一个碳碳双键。
在一些示例中，该不饱和含氧杂环中包含至少两个碳碳双键，例如包含两个碳碳双键。
示例性地，该不饱和含氧杂环中包含取代或未取代的吡喃基、取代或未取代的二氢吡喃基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的二氢呋喃基。
对于含氧杂环中涉及的“取代”，可表示被C1-C3的饱和烷基取代、被卤素取代、被C3-C30的饱和或不饱和的苯基、环烷基或者杂环基所取代。
特别地，本发明实施例提供的铱配合物中包含具有双键的含氧杂环，能够达到进一步优化铱配合物的红光饱和度、发光效率和热稳定性的目的，还能够增强铱配合物的成膜性，并且，因为增加了铱配合物中的共轭结构，进一步优化了铱配合物的红光饱和度和发光效率。当不饱和含氧杂环数目增加时，其红光饱和度进一步提高和发光波长进一步红移。
发明人研究发现，通过调整含氧杂环在铱配合物中的取代位置，也就是说，含氧杂环的取代位置具体是R1～R7所在的号位的哪一个，对于增加铱配合物的发光波长，使其表现为更纯的光颜色和更佳的色彩饱和度，以及提高发光效率具有重要的意义。
以下就能够达到优化铱配合物上述效果的一些实现方式分别进行示例性描述，其中，下述涉及的【非氢取代基】，指的是氘、氟、氰基、取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或者未取代的C6～C30芳基、或者取代或者未取代的C3～C30杂芳基。
(1)在一些示例中，R1～R6均为氢，(R7)n中的至少一个为含氧杂环，其中，n≥1。
举例来说，当含氧杂环的数目大于或等于1，且小于或等于n-1时，(R7)n中，除了为含氧杂环的那些，剩余的R7可以是氢，也可以是非氢取代基，还可以是氢和非氢取代基的组合。
(2)在一些示例中，R1～R6中的一个为第一非氢基团，其余为氢，第一非氢基团和(R7)n中的至少一个为含氧杂环，其中，n≥0。
举例来说，当该含氧杂环的数目为一个时，该含氧杂环可以来自于R1～R6，或者，该含氧杂环也可以来自于(R7)n。
当该含氧杂环的数目为多个(即，两个或两个以上)时，可以使其中一个含氧杂环来自于该R1～R6，剩余的含氧杂环来自于(R7)n，或者，使全部的含氧杂环均来自于(R7)n。
对于上述的第一非氢基团，当其不是含氧杂环时，该第一非氢基团为非氢取代基。
对于上述的(R7)n，当其不包括含氧杂环时，这些R7可以是氢，也可以是非氢取代基，还可以是氢和非氢取代基的组合。当其包括含氧杂环时，除了为含氧杂环的那些R7，剩余的R7可以是氢，也可以是非氢取代基，还可以是氢和非氢取代基的组合。
(3)在一些示例中，对于R1～R6，R1～R6中的两个为第二非氢基团，其余为氢，两个第二非氢基团位于不同环上，并且，两个第二非氢基团中的至少一个来自于R3～R5。两个第二非氢基团和(R7)n中的至少一个为含氧杂环，其中，n≥0。
举例来说，其中一个第二非氢基团来自于R3～R5，另一个第二非氢基团来自于R1～R2或者R6，或者，两个第二非氢基团均来自于R3～R5。
对于第二非氢基团，如若当前的第二非氢基团不是含氧杂环，则该当前的第二非氢基团为非氢取代基。
对于上述的(R7)n，当其不包括含氧杂环时，这些R7可以是氢，也可以是非氢取代基，还可以是氢和非氢取代基的组合。当(R7)n包括含氧杂环时，除了为含氧杂环的那些R7，剩余的R7可以是氢，也可以是非氢取代基，还可以是氢和非氢取代基的组合。
(4)在一些示例中，对于R1～R6，R1～R6中的两个为第三非氢基团，其余为氢，两个第三非氢基团位于相同环上。两个第三非氢基团和(R7)n中的至少一个为含氧杂环，其中，n≥0。
举例来说，两个第三非氢基团来自于R1～R2，或者，两个第三非氢基团来自于R3～R6。
对于第三非氢基团，如若当前的第三非氢基团不是含氧杂环，则该当前的第三非氢基团为非氢取代基。
对于上述的(R7)n，当其不包括含氧杂环时，这些R7可以是氢，也可以是非氢取代基，还可以是氢和非氢取代基的组合。当(R7)n包括含氧杂环时，除了为含氧杂环的那些R7，剩余的R7可以是氢，也可以是非氢取代基，还可以是氢和非氢取代基的组合。
(5)在一些示例中，对于R1～R6，R1～R6中的至少三个为第四非氢基团，其余为氢，至少三个第四非氢基团和(R7)n中的至少一个为含氧杂环，其中，n≥0，进一步地，n≥1。
对于第四非氢基团，如若当前的第四非氢基团不是含氧杂环，该当前的第四非氢基团为非氢取代基。
对于上述的(R7)n，当其不包括含氧杂环时，这些R7可以是氢，也可以是非氢取代基，还可以是氢和非氢取代基的组合。当(R7)n包括含氧杂环时，除了为含氧杂环的那些R7n，剩余的R7可以是氢，也可以是非氢取代基，还可以是氢和非氢取代基的组合。
本发明实施例提供的铱配合物，使R3～R5和R7中的至少一个为所述含氧杂环，也就是说，使含氧杂环的取代位置为R3～R5和R7中的至少一个，如此设置，使得铱配合物的发光波长进一步增加，颜色红移更多，显示出更深的红色，提高颜色效果。
举例来说，本发明实施例提供的铱配合物包括但不限于以下，以下铱配合物的化学结构式中，与Ir相连的实线也就是上述涉及的带箭头的实线，与Ir相连的虚线也就是上述涉及的不带箭头的实线：
本发明提供的铱配合物，通过在特定的取代位置处设计含氧杂环，并且使含氧杂环为吡喃结构或者呋喃结构，该含氧杂环在本发明限定的取代位置处能够调节发光色彩，提高铱配合物的热稳定性，以及增强铱配合物的发光效率。
并且，具有上述含氧杂环的铱配合物具有较大的空间位阻，能够减少发光分子间的相互作用，降低发光猝灭几率。综合以上因素，当本发明实施例提供的铱配合物用于有机发光器件时，能够使有机发光器件的发光效率得以显著提高，且能够使有机发光器件的色彩饱和度和发光纯度得以显著提升。
另一方面，本发明实施例还提供了一种铱配合物的制备方法，该铱配合物的制备方法包括：
提供第一配体化合物和第二配体化合物。
使第一配体化合物、第二配体化合物和碳酸钾或者碳酸钠在溶剂中进行搅拌反应，得到铱配合物。
其中，第一配体化合物的化学结构式如下所示：
第二配体化合物的化学结构式如下所示：
示例性地，将第一配体化合物、第二配体化合物和碳酸钾加入至反应器中，然后用溶剂进行溶解，在室温下搅拌反应，得到铱配合物。举例来说，溶剂包括但不限于：乙二醇乙醚。
另外，对于第一配体化合物的制备，可参见下述实施例1中所示的中间体5的制备流程，根据具体的含氧杂环的种类，来适应性地调整含氧杂环供体化合物(例如四氢吡喃酮)的种类即可，根据含氧杂环的具体位置，来适应性地调整卤素原子位置即可。
再一方面，本发明实施例还提供了一种有机发光器件，该有机发光器件包括发光层，发光层的制备原料包括上述的铱配合物。
本发明实施例提供的有机发光器件，该有机发光器件能够发红光，基于使用了上述包括含氧杂环的铱配合物，使得该有机发光器件的发光效率得以显著提高，该有机发光器件的色彩饱和度和发光纯度得以显著提升。
铱配合物在发光层中可以作为发射掺杂剂使用，与发光层中的主体发光材料协同作用实现发光。在一些示例中，主体发光材料与铱配合物的质量比为15～25:1，例如为17:1、18:1、19:1、20:1、21:1等。
示例性地，该主体发光材料包括以下基团中的至少一种：三亚苯、咔唑、二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、氮杂三亚苯、氮杂咔唑、氮杂-二苯并噻吩、氮杂-二苯并呋喃、氮杂-二苯并硒吩。
举例来说，一些适用的主体发光材料包括但不限于以下化合物：
本发明实施例提供的有机发光器件包括阳极、阴极和有机层，其中，有机层至少包括发光层，并且有机层还可以进一步地包括空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子注入层、电子传输层中至少一层。
举例来说，如附图1所示，本发明实施例提供的有机发光器件包括由下至上依次层叠设置的阳极1、空穴注入层2、空穴传输层3、电子阻挡层4、发光层5、电子传输层6、电子注入层7和阴极8，其中，阳极1形成于衬底上，衬底例如可以为玻璃基板、陶瓷基板等。
阳极1、空穴注入层2、空穴传输层3、电子阻挡层4、电子传输层6、电子注入层7和阴极8均各自采用本领域常见的材料，以下分别进行示例性描述：
对于阳极1，阳极1包括但不限于以下：氧化铟锡(Indium tin oxide，ITO)导电玻璃、Au、透明导电聚合物(如聚苯胺等)等。
对于空穴注入层2，其包括但不限于：MoO3、F4TCNQ、HAT(CN)6等。
对于空穴传输层3，其包括但不限于N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(简称NPB)、4,4'-环己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺](简称TAPC)。
对于电子阻挡层4，其包括但不限于芳香多胺类化合物，例如为4,4',4"-三(咔唑-9-基)三苯胺(简称TCTA)。
对于电子传输层6，其包括但不限于1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯(简称TPBI)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-3-苯基]苯(简称TmPyPB)等。
对于电子注入层7，其包括但不限于LiF、8-羟基喹啉-锂(8-Hydroxyquinolinolato-lithium，LiQ)等。
对于阴极8，阴极8包括但不限于以下：单层金属阴极(如Ag、Al、Li、Mg、Ca、In等)、合金阴极(如Mg-Ag合金阴极、Li-Al合金电极等)、层状阴极等。
上述涉及的一些化合物的化学结构式分别参见以下：
对于上述的空穴注入层2、空穴传输层3、电子阻挡层4、发光层5、电子传输层6和电子注入层7，它们均可以采用本领域常见的涂布方式来形成，举例来说，这包括但不限于：真空蒸镀法、分子束蒸镀法、溶于溶剂的浸涂法、旋涂法、棒涂法或者喷墨打印等。
对于阳极1和阴极8，也可以采用本领域常见的涂布方式来形成，举例来说这包括但不限于：蒸镀法或者溅射法。
示例性地，本发明实施例提供的有机发光器件能够用于以下任何用于显示或者发光的电子设备中：计算机、平板电脑、电视机、电话、虚拟现实或增强现实显示器等。
下面将更详细地描述本发明的优选实施方式。虽然以下描述了本发明的优选实施方式，然而应该理解，可以以各种形式实现本发明而不应被这里阐述的实施方式所限制。实施例中未注明具体技术或条件者，按照本领域内的文献所描述的技术或条件或者按照产品说明书进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市购获得的常规产品。
实施例1
本实施例1提供了一种铱配合物，其化学结构式参见上述的RD5，该铱配合物RD5的制备方程式如下所示：
结合上述铱配合物RD5的制备方程式，该铱配合物RD5的制备步骤如下所示：
步骤1：合成中间体1
在四口瓶中加入31.56g的镁屑和1粒碘(作为引发剂使用)，并用氮气置换瓶内空气。将306.32g的对二溴苯用1L四氢呋喃溶解，形成对二溴苯溶液，将对二溴苯溶液加入至恒压滴液漏斗中，在常温搅拌下向四口瓶中滴入50mL的对二溴苯溶液。反应过程中，观察到反应体系溶液颜色变为棕黄色，继续搅拌，直至碘的颜色褪去，当反应体系溶液变为无色后，使四口瓶置于冰水浴下搅拌，然后继续向四口瓶中缓慢地滴加对二溴苯溶液，控制反应体系的温度不超过15℃，对二溴苯溶液滴加完毕后，反应体系继续在冰水浴下搅拌1h。
然后，将130g四氢吡喃酮用0.5L四氢呋喃溶解，形成四氢吡喃酮溶液，将四氢吡喃酮溶液加入恒压滴液漏斗中并滴加至四口烧瓶中，继续反应1h，撤去冰水浴，快速滴加剩余的四氢吡喃酮溶液，控制反应体系的温度为30℃-50℃。待四氢吡喃酮溶液滴加完毕后，40℃下水浴保温反应1h。
反应结束后，向产物体系中加入水，并用乙酸乙酯萃取，收集有机相，粗产物柱层析(洗脱剂为石油醚:乙酸乙酯＝5:1(质量比))，得到产物中间体1为203.2g，产率60.86％。
步骤2：合成中间体2
将203.2g的中间体1溶于2L甲苯中，然后加入4.51g对甲苯磺酸的水溶液，加热至100℃-140℃(例如120℃)并搅拌2小时，停止加热。待产物体系冷却至室温后，向其中加水，分液，取有机相用水洗3次，蒸干甲苯，产物经柱层析分离得到产物中间体2，其产量为176.3g，产率为93.14％。
步骤3：合成中间体3
将30g的中间体2、31.86g的联硼酸频那醇酯和30.78g的醋酸钾加入烧瓶中，并加入300mL甲苯搅拌。然后向烧瓶中加入催化剂PdCl2(dppf)，用氮气置换后加热至回流12小时。反应完毕后，产物体系用柱层析纯化，得到产物中间体3，其产量为25.4g，产率为70.16％。
步骤4：合成中间体4
将14.85g的中间体3、8.49g的1-氯异喹啉、15g碳酸钾、50mg醋酸钯(Pd(AcO)2)、0.2g 2-二环己基磷-2',4',6'-三异丙基联苯(X-PHOS)，75mL水，75mL乙醇，150mL甲苯加入烧瓶中，在氮气保护下加热至100℃-140℃(例如120℃)并回流搅拌18h，停止加热。对产物体系萃取收集有机相，有机相加硅胶拌样，柱层析(洗脱剂为二氯甲烷)分离得到淡黄色产物中间体4，产量为12.8g，产率为85.84％。其中，醋酸钯和X-PHOS均为催化剂，水、乙醇和甲苯配合构成溶剂。
步骤5：合成中间体5
将1.95克中间体4，1g三水合三氯化铱，60mL溶剂乙二醇乙醚加入一单口瓶中，氮气保护下加热至115℃，搅拌反应24h。停止加热，对产物体系直接过滤，滤饼依次用乙醇、水、甲叔醚洗涤三次，得到暗红色固体，即为中间体5。
步骤6：合成铱配合物RD5
将中间体5(2.84mmol)，3.3g 3,7-二乙基-4,6-壬二酮，0.54g碳酸钾加入单口烧瓶中，用55mL溶剂二氯甲烷溶解，在室温下搅拌24h，停止搅拌。产物体系经柱层析(洗脱剂为二氯甲烷和正己烷)分离得到0.5g的铱配合物RD5，其产率为19％。
对该铱配合物RD5进行元素测试，测试参数如下所示：
1H-NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.98(m,2H),8.39(d,J＝6.3Hz,2H),8.17(d,J＝8.4Hz,2H),7.89(m,2H),7.70(m,4H),7.38(t,J＝6.8Hz,2H),6.98(m,2H),6.56(m,2H),5.83(s,2H),5.07(s,1H),4.14(m,3H),3.70(m,3H),2.16(s,3H),1.75(m,2H),1.44-1.31(m,2H),1.31-0,88(m,9H),0.57(t,J＝7.4Hz,6H),0.20(m,6H)。该铱配合物RD5的氢核磁谱图如图2所示，根据上述测试参数和图2可知，该铱配合物RD5的化学结构式符合其化学结构式。
该铱配合物RD5在甲苯中的最大发射波长为650nm，为深红光，表现为更优异的色彩饱和度。
对该铱配合物RD5的热稳定性进行测试，利用热重分析法(TGA)测量该铱配合物RD5的热分解温度(0.5％重量损失)，结果显示其热分解温度为328.9℃，这表明该铱配合物RD5具有优异的热稳定性(即，使用寿命更长)。
作为对比，采用相同的测试方式，还测试了铱配合物二(1-苯基异喹啉)(乙酰丙酮)合铱(简称Ir(pig)2acac)和铱配合物Ir-1的热分解温度(0.5％重量损失)，具体参见以下表1，其中，铱配合物Ir(pig)2acac化学结构式如下所示：
化合物Ir-1的化学结构式如下所示：
表1 热稳定性参数
| 铱配合物 | 热分解温度/℃ |
| RD5 | 328.9 |
| Ir(pig)2acac | 285.1 |
| Ir-1 | 310.6 |
可见，实施例1制备得到的铱配合物RD5具有更高的热分解温度，使其表现为优异的热稳定性。
实施例2
本实施例2基于实施例1制备得到的铱配合物RD5，制备了一种有机电致发光器件，其包括依次层叠的以下层：玻璃/阳极/空穴注入层(MoO3，厚度为3nm)/空穴传输层(厚度为30nm)/电子阻挡层(TATC，厚度为10nm)/发光层(厚度为25nm)/电子传输层(TPBI，厚度为40nm)/电子注入层(LiF，厚度为1nm)/阴极(Al，厚度为100nm)。
其中，发光层的制备原料包括质量比为95:5的主体发光材料和铱配合物RD5。
该有机电致发光器件的制备方法如下所示：
(1)将带有阳极的透明导电ITO玻璃基板(中国南玻集团股份有限公司)在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，再依次经过乙醇，丙酮和去离子水洗净，在洁净环境下烘烤至完全除去水分，用紫外光合臭氧清洗，再用氧等离子处理30秒。
(2)把上述预处理后的带有阳极120的透明导电ITO玻璃基板置于真空腔内，抽真空，在ITO阳极表面蒸镀氧化钼(3nm)作为空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s。
(3)在空穴注入层的表面蒸镀化合物N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(NPB)，形成30nm厚的空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s。
(4)在空穴传输层的表面蒸镀4,4',4"-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)，形成10nm厚的电子阻挡层，蒸镀速率为0.1nm/s。
(5)在空穴阻挡层的表面蒸镀25nm厚的发光层，其中，95％重量比的4,4-二(9-咔唑)联苯(简称CBP)为主体发光材料，5％重量比的铱配合物RD5作为掺杂客体材料，蒸镀速率为0.1nm/s。
(6)在发光层的表面蒸镀40nm厚的1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯(TPBI)作为电子传输层，蒸镀速率为0.1nm/s。
(7)在电子传输层的表面蒸镀1nm厚的LiF为电子注入层，以及以100nm厚的铝作为阴极。
对比例1
提供了一种有机电致发光器件，与实施例2的区别仅在于，使用铱配合物Ir(piq)2acac替代铱配合物RD5。
对比例2
提供了一种有机电致发光器件，与实施例2的区别仅在于，使用铱配合物Ir-1替代铱配合物RD5。
针对实施例2、对比例1和对比例2提供的有机电致发光器件，采用PR-655PhotoResearch光谱扫描色度仪测量这些有机电致发光器件在10mA/cm2下的工作电压、外量子效率和发光波长，测试结果参见表2：
表2
由表2可知，基于使用了本发明实施例提供的铱配合物RD5，其中引入了四氢吡喃环，使得实施例2提供的有机电致发光器件的发光波长可以达到644nm，属于深红光区域。并且，在相同的电流密度下，实施例2的工作电压更低，相比对比例2，其外量子效率的提高率超过15％。
以上所述仅是为了便于本领域的技术人员理解本发明的技术方案，并不用以限制本发明。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (14)
1.一种铱配合物，其特征在于，所述铱配合物的化学结构式如下所示：
其中，环A为取代或者未取代的碳原子数为6-30的芳环或者杂芳环；
R1～R7各自独立地为氢、氘、氟、氰基、取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或者未取代的C6～C30芳基、或者取代或者未取代的C3～C30杂芳基；
R11～R13各自独立地为氢、氘、氟、取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或者未取代的C6～C30芳基、或者取代或者未取代的C3～C30杂芳基；
R1～R7中的至少一个为含氧杂环，所述含氧杂环包括至少四个碳原子。
2.根据权利要求1所述的铱配合物，其特征在于，所述含氧杂环为取代或未取代的C4-C20饱和含氧杂环。
3.根据权利要求2所述的铱配合物，其特征在于，所述饱和含氧杂环为取代或者未取代的四氢呋喃基或四氢吡喃基。
4.根据权利要求1所述的铱配合物，其特征在于，所述含氧杂环为取代或未取代的C4-C20不饱和含氧杂环。
5.根据权利要求4所述的铱配合物，其特征在于，所述不饱和含氧杂环包含至少一个碳碳双键。
6.根据权利要求4所述的铱配合物，其特征在于，所述不饱和含氧杂环为取代或未取代的吡喃基、取代或未取代的二氢吡喃基、取代或未取代的呋喃基、或者取代或未取代的二氢呋喃基。
7.根据权利要求1-6任一项所述的铱配合物，其特征在于，R1～R6均为氢；(R7)n中的至少一个为所述含氧杂环，其中，n≥1。
8.根据权利要求1-6任一项所述的铱配合物，其特征在于，R1～R6中的一个为第一非氢基团，其余为氢；
所述第一非氢基团和(R7)n中的至少一个为所述含氧杂环，其中，n≥0。
9.根据权利要求1-6任一项所述的铱配合物，其特征在于，R1～R6中的两个为第二非氢基团，其余为氢，两个所述第二非氢基团位于不同环上，且两个所述第二非氢基团中的至少一个来自于R3～R5；
两个所述第二非氢基团和(R7)n中的至少一个为所述含氧杂环，其中，n≥0。
10.根据权利要求1-6任一项所述的铱配合物，其特征在于，R1～R6中的两个为第三非氢基团，其余为氢，两个所述第三非氢基团位于相同环上；
两个所述第三非氢基团和(R7)n中的至少一个为所述含氧杂环，其中，n≥0。
11.根据权利要求1-6任一项所述的铱配合物，其特征在于，R1～R6中的至少三个为第四非氢基团，其余为氢；
至少三个所述第四非氢基团和(R7)n中的至少一个为所述含氧杂环，其中，n≥0。
12.根据权利要求1-6任一项所述的铱配合物，其特征在于，使R3～R5和R7中的至少一个为所述含氧杂环。
13.一种铱配合物的制备方法，其特征在于，所述铱配合物为权利要求1-12任一项所示；
所述铱配合物的制备方法包括：
提供第一配体化合物和第二配体化合物；
使所述第一配体化合物、所述第二配体化合物和碳酸钾或者碳酸钠在溶剂中进行搅拌反应，得到所述铱配合物；
其中，所述第一配体化合物的化学结构式如下所示：
所述第二配体化合物的化学结构式如下所示：
14.一种有机发光器件，其特征在于，所述有机发光器件包括发光层，所述发光层的制备原料包括权利要求1-12任一项所述的铱配合物。
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