KR20180065353A - 유기 전계 발광 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본원은 2종 이상의 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 본원에 기재된 특정 조합의 화합물을 포함함으로써 종래의 유기 전계 발광 소자에 비해 우수한 색 순도를 갖는 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있다.
Description
본 발명은 2종 이상의 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
전계 발광 소자(electroluminescent device; EL device)는 자체 발광형 표시 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답 속도가 빠르다는 장점을 가지고 있다. 1987년 이스트만 코닥(Eastman Kodak)사는 발광층 형성용 재료로서 저분자인 방향족 다이아민과 알루미늄 착물을 이용하는 유기 전계 발광 소자를 처음으로 개발하였다[참조: Appl. Phys. Lett. 51, 913, 1987].
유기 전계 발광 소자(organic electroluminescent device; OLED)는 유기 발광 재료에 전기를 가해 전기 에너지를 빛으로 바꾸는 소자로서, 통상 양극(애노드) 및 음극(캐소드)과 이들 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 유기 전계 발광 소자의 유기물층은 필요에 따라, 정공 주입층, 정공 전달층, 정공 보조층, 발광 보조층, 전자 차단층, 발광층(호스트 및 도판트 재료 포함), 전자 버퍼층, 정공 차단층, 전자 전달층, 전자 주입층 등을 포함할 수 있다. 상기 유기물층에 사용되는 재료는 기능에 따라 정공 주입 재료, 정공 전달 재료, 정공 보조 재료, 발광 보조 재료, 전자 차단 재료, 발광 재료, 전자 버퍼 재료, 정공 차단 재료, 전자 전달 재료, 전자 주입 재료 등으로 나뉠 수 있다. 이러한 유기 전계 발광 소자에서는 전압 인가에 의해 양극에서 정공이, 음극에서 전자가 발광층에 주입되고, 정공과 전자의 재결합에 의해 에너지가 높은 엑시톤이 형성된다. 이 에너지에 의해 발광 유기 화합물이 여기 상태로 되며, 발광 유기 화합물의 여기 상태가 기저 상태로 돌아가면서 에너지를 빛으로 방출하여 발광하게 된다.
유기 전계 발광 소자의 발광 재료는 소자의 발광 효율을 결정하는 가장 중요한 요인으로서, 발광 재료는 양자 효율이 높고 전자와 정공의 이동도가 커야 하고, 형성된 발광 재료 층은 균일하고 안정해야 한다. 이러한 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색 또는 적색 발광 재료로 나뉘고, 추가로 황색 또는 주황색 발광 재료도 있다. 또한, 발광 재료는 기능적인 측면에서 호스트 재료와 도판트 재료로 구분될 수 있다.
일반적으로, EL 특성이 우수한 소자는 호스트에 도판트를 도핑하여 만들어진 발광층을 포함하는 구조이다. 발광 재료로서 하나의 물질만 사용하는 경우 분자간 상호 작용에 의하여 최대 발광 파장이 장 파장으로 이동하고 색순도가 떨어지는 문제가 발생한다.
현재까지 이리듐(III) 착물 계열이 인광 발광 재료의 도판트로 널리 알려져 있으며, 각각의 적색, 녹색 및 청색 발광별로 (비스(2-(2'-벤조티에닐)-피리디네이토-N,C-3')이리듐(아세틸아세토네이트)) [(acac)Ir(btp)2], (트리스(2-페닐피리딘)이리듐) [Ir(ppy)3] 및 (비스(4,6-디플루오로페닐피리디네이토-N,C2)피콜리네이토이리듐) (Firpic) 등의 재료가 알려져 있다.
또한, 인광용 호스트 재료로는 4,4'-N,N'-디카바졸-비페닐(CBP)가 가장 널리 알려져 있었다. 최근에는, 일본의 파이오니어 등이 정공 차단층의 재료로 사용되던 바토큐프로인(Bathocuproine, BCP) 및 알루미늄(III)비스(2-메틸-8-퀴놀리네이트)(4-페닐페놀레이트)(Balq) 등을 호스트 재료로 이용해 고성능의 유기 전계 발광 소자를 개발한 바 있다.
그러나, 기존의 이러한 인광용 호스트 재료들은 발광 특성 측면에서는 유리한 면이 있으나, 유리 전이 온도가 낮고 열적 안정성이 낮아서, 진공 하에서 고온 증착 공정을 거칠 때 물질이 변하는 단점을 가지므로, 제조된 유기 전계 발광 소자의 색 순도 측면에서 여전히 만족스럽지 못하였다.
한편, 현재 FHD(Full-HD)를 넘어서 UHD(Ultra-HD), 그리고 더 앞을 바라보고 있는 디스플레이 시장 상황에서 더 생동감 넘치는 디스플레이를 구현하기 위해서는 그만큼 다양한 색 표현이 가능해야 한다. 이를 규정할 수 있는 여러 기준들이 있는데, 이 중 대표적인 것이 색 공간이다. 색 공간이란, 빛의 삼원색인 빨강, 초록, 파랑의 삼원색의 각 꼭지점을 두고 조합할 수 있는 색의 면적을 의미한다. 최근 많은 전자 패널 회사들은 청색, 녹색, 적색 세 가지를 이용하여 유기 전계 발광 소자를 만들고 있고, 이 세 가지 색을 조합하여 현재 사용되고 있는 디스플레이의 다양한 색을 구현해 내고 있다. 디스플레이에서 구현해 낼 수 있는 색은 청색, 녹색, 적색의 세 가지 꼭지점에서 서로 조합하여 만들어 낼 수 있는 색만 표현할 수 있으므로, 더 다채로운 색 구현을 위해서는 이 세 가지 색 꼭지점을 각자의 색 파장대로 최대한 이끌어내야 한다.
한국 특허공개공보 제2010-14633호, 제2011-74538호 및 제2015-3670호는 페닐퀴놀린을 리간드로 갖는 이리듐 착체를 도판트로 포함하는 유기 전계 발광 소자를 개시하고 있다. 또한, 한국 특허공보 제1082144호 및 한국 특허공개공보 제 2016-39561호는 인돌로카바졸 유도체 화합물을 호스트로 포함하는 유기 전계 발광 소자를 개시하고 있다. 그러나, 상기 문헌들은 페닐퀴놀린을 리간드로 갖는 이리듐 착체를 도판트로, 벤조인돌로카바졸 유도체 화합물을 호스트로 포함하는 유기 전계 발광 소자에 대해서는 구체적으로 개시하고 있지 않다.
본 발명의 목적은 종래의 유기 전계 발광 소자보다 우수한 색 순도를 갖는 유기 전계 발광 소자의 제조를 가능하게 하는 유기 전계 발광 재료를 제공하는 것이다.
상기의 기술적 과제를 해결하기 위해 예의 연구한 결과, 본 발명자들은 더 장 파장을 나타내는 짙은 적색 발광 소자에 집중하였고, 적색 발광에 있어서 그 파장대를 최대한 장 파장 쪽으로 끌어냄으로서 색 구현율을 올릴 수 있는 방향으로 본 발명을 완성하였다. 일단 파장대를 조절하는 것에 있어서, 호스트 재료와 도판트 재료 중 도판트 재료의 특성이 크게 영향을 끼치지만, 그와 더불어 그 도판트 재료에 맞는 알맞은 호스트 재료를 사용함으로써, 발광 특성을 더욱 최적화시킬 수 있었다. 더 장 파장을 나타내기 위해서 해당 빛을 내는 도판트는 HOMO-LUMO 밴드 갭이 더 작아질 수 밖에 없는데, 본 발명에서는 해당 도판트와 에너지 전달이 잘되는 작은 에너지 밴드 갭을 갖는 호스트를 찾아내어 더 좋은 색 공간 특성을 나타낼 수 있도록 하였다. 구체적으로는 벤조인돌로카바졸 호스트와 이소퀴놀린 구조를 포함하는 도판트의 조합이 상술한 목적을 달성할 수 있다. 보다 구체적으로는, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물과 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 재료가 상술한 목적을 달성할 수 있다. 여기서, 화학식 1로 표시되는 화합물은 도판트로서 포함될 수 있고, 화학식 2로 표시되는 화합물은 호스트로서 포함될 수 있다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C10)알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C10)알케닐, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이고, 단, R1 및 R2가 모두 수소인 경우는 제외하며,
R3 내지 R5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C10)알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이고,
a는 1 내지 6의 정수이고, b는 1 내지 4의 정수이고, a 및 b가 각각 독립적으로 2 이상의 정수인 경우, 각각의 R1 및 R2는 동일하거나 상이할 수 있다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
A 고리 및 B 고리는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 벤젠 고리, 또는 치환 또는 비치환된 나프탈렌 고리이고, 단, A 고리 및 B 고리 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 나프탈렌 고리이며,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 질소 함유 (8-30원)헤테로아릴이고;
L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이며;
상기 헤테로아릴은 B, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함한다.
본원에 따르면 우수한 색 순도를 갖는 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있다.
이하에서 본원을 더욱 상세히 설명하나, 이는 설명을 위한 것으로 본 발명의 범위를 제한하는 방법으로 해석되어서는 안 된다.
본원에서 "유기 전계 발광 재료"는 유기 전계 발광 소자에 사용될 수 있는 재료를 의미하고, 1종 이상의 화합물을 포함할 수 있으며, 필요에 따라 유기 전계 발광 소자를 구성하는 임의의 층에 포함될 수 있다. 예를 들면, 상기 유기 전계 발광 재료는 정공 주입 재료, 정공 전달 재료, 정공 보조 재료, 발광 보조 재료, 전자 차단 재료, 발광 재료, 전자 버퍼 재료, 정공 차단 재료, 전자 전달 재료, 전자 주입 재료 등이 될 수 있다.
본원의 유기 전계 발광 재료는 상기 화학식 1로 표시되는 1종 이상의 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 1종 이상의 화합물을 포함한다. 이에 한정되는 것은 아니지만, 상기 화학식 1의 화합물 및 상기 화학식 2의 화합물은 발광층에 포함될 수 있으며, 이 경우 화학식 1의 화합물은 도판트로, 화학식 2의 화합물은 호스트로 포함될 수 있다.
상기 화학식 1에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C10)알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C10)알케닐, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이고, 바람직하게는 각각 독립적으로 수소, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C6)알킬이며, 단, R1 및 R2가 모두 수소인 경우는 제외한다. 더욱 바람직하게는, R1은 수소, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C6)알킬이고, R2는 치환 또는 비치환된 (C1-C6)알킬이다. 예를 들면, R1은 수소, 메틸, iso-프로필, n-부틸, iso-부틸, 또는 sec-부틸일 수 있고, R2는 메틸, iso-부틸, 또는 tert-부틸일 수 있다.
상기 화학식 1에서, R3 내지 R5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C10)알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이고, 바람직하게는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C6)알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴이다. 더욱 바람직하게는 R3 및 R5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C6)알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴이고, R4는 수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C6)알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴이다. 또한, R3 및 R5는 동일할 수 있다. 예를 들면, R3 및 R5는 각각 독립적으로 메틸, iso-프로필, iso-부틸, sec-부틸, 3-펜틸, 또는 페닐일 수 있고, R4는 수소, 메틸, 또는 페닐일 수 있다.
상기 화학식 1에서, a 는 1 내지 6의 정수이고, b 는 1 내지 4의 정수이고, a 및 b가 각각 독립적으로 2 이상의 정수인 경우, 각각의 R1 및 R2는 동일하거나 상이할 수 있다. 바람직하게, a 및 b는 각각 독립적으로 1 또는 2이고, a 및 b가 각각 독립적으로 2 인 경우, 각각의 R1 및 R2는 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 2에서, A 고리 및 B 고리는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 벤젠 고리, 또는 치환 또는 비치환된 나프탈렌 고리이고, A 고리 및 B 고리 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 나프탈렌 고리이다. 바람직하게는 A 고리 및 B 고리 중 어느 하나는 치환 또는 비치환된 벤젠 고리이고, 다른 하나는 치환 또는 비치환된 나프탈렌 고리이다. 여기서, 상기 A 고리 및 B 고리는 각각 독립적으로 비치환된 벤젠 고리, 또는 페닐로 치환 또는 비치환된 나프탈렌 고리일 수 있다.
상기 화학식 2에서, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 질소 함유 (8-30원)헤테로아릴이고, Ar1 및 Ar2 중 어느 하나는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴일 수 있고, Ar1 및 Ar2 중 다른 하나는 치환 또는 비치환된 질소 함유 (8-30원)헤테로아릴일 수 있다.
Ar1 및 Ar2는 바람직하게는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 질소 함유 (8-25원)헤테로아릴이고, 더욱 바람직하게는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 질소 함유 (8-18원)헤테로아릴이다. 예를 들면, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 비치환된 페닐; 비치환된 나프틸; 페닐로 치환된 퀴나졸리닐; 또는 페닐, 비페닐, 나프틸, 나프틸페닐 및/또는 디메틸플루오레닐로 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐일 수 있다.
상기 화학식 2에서, L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이며; 바람직하게는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴렌이며; 더욱 바람직하게는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-18원)헤테로아릴렌이며; 예를 들면, 단일 결합, 페닐렌, 나프틸렌, 또는 피리디닐렌일 수 있다.
상기 화학식 1 및 2에서, 상기 헤테로아릴은 B, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하고, 바람직하게는 N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하고, 더욱 바람직하게는 질소 원자를 포함한다.
상기 화학식 2는 하기 화학식 3으로 표시될 수 있다.
[화학식 3]
상기 화학식 3에서, A 고리 및 B 고리 중 어느 하나는 치환 또는 비치환된 나프탈렌 고리이고, 다른 하나는 치환 또는 비치환된 벤젠 고리이다. 바람직하게는, A 고리 및 B 고리 중 어느 하나는 페닐로 치환 또는 비치환된 나프탈렌 고리이고, 다른 하나는 비치환된 벤젠 고리이다.
상기 화학식 3에서, X1 내지 X3은 각각 독립적으로 CR6 또는 N이며, X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N이고, 바람직하게는 X1 내지 X3 중 적어도 두 개는 N이고, 더욱 바람직하게는 X1 내지 X3 중 두 개는 N이다. 예를 들면, X1은 N이고, X2 및 X3 중 어느 하나는 N이고, X2 및 X3 중 다른 하나는 CR6일 수 있다.
여기서, R6은 수소, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이고, 바람직하게는 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴이고, 더욱 바람직하게는 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴이고, 예를 들면, 페닐, 나프틸, 비페닐, 또는 나프틸페닐일 수 있다.
상기 화학식 3에서, Ar3은 수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고, 바람직하게는 수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C20)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-25원)헤테로아릴이고, 더욱 바람직하게는 수소, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴이고, 예를 들면, 수소, 페닐, 나프틸, 비페닐, 나프틸페닐 또는 디메틸플루오레닐일 수 있다.
상기 화학식 3에서, c는 1 내지 4의 정수이고, 바람직하게는 1 또는 2의 정수이고, 더욱 바람직하게는 1의 정수이다. 또한, c가 2 이상의 정수인 경우, 각각의 Ar3은 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 3에서, Ar1, L1 및 L2는 화학식 2에서의 정의와 동일하다.
본원에서 "(C1-C30)알킬"은 쇄를 구성하는 탄소수가 1 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 의미하고, 여기에서 탄소수는 바람직하게는 1 내지 20개, 더 바람직하게는 1 내지 10개이다. 상기 알킬의 구체적인 예로서, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸 및 tert-부틸 등이 있다. 본원에서 "(C3-C30)시클로알킬"은 환 골격 탄소수가 3 내지 30개인 단일환 또는 다환의 탄화수소를 의미하고, 상기 탄소수는 바람직하게는 3 내지 20개, 더 바람직하게는 3 내지 7개이다. 상기 시클로알킬의 예로서, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실 등이 있다. 본원에서 "(3-7원) 헤테로시클로알킬"은 환 골격 원자수가 3 내지 7개, 바람직하게는 5 내지 7개이고, B, N, O, S, Si 및 P로 이루어진 군, 바람직하게는 O, S 및 N으로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 시클로알킬을 의미하고, 예를 들어, 테트라히드로푸란, 피롤리딘, 티올란, 테트라히드로피란 등이 있다. 본원에서 "(C6-C30)아릴(렌)"은 환 골격 탄소수가 6 내지 30개인 방향족 탄화수소에서 유래된 단일환 또는 융합환계 라디칼을 의미하고, 부분적으로 포화될 수도 있다. 상기 환 골격 탄소수는 바람직하게는 6 내지 25개, 더 바람직하게는 6 내지 18개이다. 상기 아릴은 스피로 구조를 가진 것을 포함한다. 상기 아릴의 예로서 페닐, 비페닐, 터페닐, 나프틸, 비나프틸, 페닐나프틸, 나프틸페닐, 플루오레닐, 페닐플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페난트레닐, 페닐페난트레닐, 안트라세닐, 인데닐, 트리페닐레닐, 피레닐, 테트라세닐, 페릴레닐, 크라이세닐, 나프타세닐, 플루오란테닐, 스피로비플루오레닐 등이 있다. 본원에서 "(3-30원) 헤테로아릴(렌)"은 환 골격 원자수가 3 내지 30개이고, B, N, O, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 아릴기를 의미한다. 헤테로원자수는 바람직하게는 1 내지 4개이고, 단일 환계이거나 하나 이상의 벤젠환과 축합된 융합환계일 수 있으며, 부분적으로 포화될 수도 있다. 또한, 본원에서 상기 헤테로아릴(렌)은 하나 이상의 헤테로아릴 또는 아릴기가 단일 결합에 의해 헤테로아릴기와 연결된 형태도 포함하며, 스피로 구조를 가진 것도 포함한다. 상기 헤테로아릴의 예로서, 푸릴, 티오페닐, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 이소티아졸릴, 이속사졸릴, 옥사졸릴, 옥사디아졸릴, 트리아진일, 테트라진일, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 푸라잔일, 피리딜, 피라진일, 피리미딘일, 피리다진일 등의 단일 환계 헤테로아릴, 벤조푸란일, 벤조티오펜일, 이소벤조푸란일, 디벤조푸란일, 디벤조티오펜일, 벤조이미다졸릴, 벤조티아졸릴, 벤조이소티아졸릴, 벤조이속사졸릴, 벤조옥사졸릴, 이소인돌릴, 인돌릴, 벤조인돌릴, 인다졸릴, 벤조티아디아졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 신놀리닐, 퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 나프티리디닐, 카바졸릴, 벤조카바졸릴, 디벤조카바졸릴, 페녹사진일, 페노티아진일, 페난트리딘일, 벤조디옥솔릴, 디하이드로아크리디닐 등의 융합 환계 헤테로아릴 등이 있다. 본원에서 "할로겐"은 F, Cl, Br 및 I 원자를 포함한다.
또한, 본원에 기재되어 있는 "치환 또는 비치환"이라는 기재에서 "치환"은 어떤 작용기에서 수소 원자가 다른 원자 또는 다른 작용기 (즉, 치환체)로 대체되는 것을 뜻한다. 화학식 1 내지 3의 R1 내지 R6, Ar1 내지 Ar3, L1, L2, A 고리 및 B 고리에서, 치환된 알킬, 치환된 알케닐, 치환된 아릴(렌), 치환된 헤테로아릴(렌), 치환된 벤젠 고리, 및 치환된 나프탈렌 고리의 치환체는 각각 독립적으로 중수소; 할로겐; 시아노; 카르복실; 니트로; 히드록시; (C1-C30)알킬; 할로(C1-C30)알킬; (C2-C30)알케닐; (C2-C30)알키닐; (C1-C30)알콕시; (C1-C30)알킬티오; (C3-C30)시클로알킬; (C3-C30)시클로알케닐; (3-7원)헤테로시클로알킬; (C6-C30)아릴옥시; (C6-C30)아릴티오; (C6-C30)아릴; (5-30원)헤테로아릴; 트리(C1-C30)알킬실릴; 트리(C6-C30)아릴실릴; 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴; (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴; 아미노; 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노; 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노; (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노; (C1-C30)알킬카보닐; (C1-C30)알콕시카보닐; (C6-C30)아릴카보닐; 디(C6-C30)아릴보로닐; 디(C1-C30)알킬보로닐; (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴보로닐; (C6-C30)아르(C1-C30)알킬; 및 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상일 수 있고, 바람직하게는 하나 이상의 (C6-C25)아릴일 수 있고, 더욱 바람직하게는 하나 이상의 (C6-C18)아릴일 수 있고, 예를 들면, 페닐, 비페닐, 나프틸, 나프틸페닐 및 디메틸플루오레닐로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상일 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 구체적으로 하기 화합물로서 예시될 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 구체적으로 하기의 화합물로서 예시될 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
본원의 화학식 1 및 2로 표시되는 화합물은 당업자에게 공지된 합성 방법으로 제조할 수 있다. 예를 들면, 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 반응식 1에 나타난 바와 같이 합성될 수 있고, 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 반응식 2 또는 3의 방법을 참조하여 합성될 수 있으나, 이들에 제한되는 것은 아니다.
[반응식 1]
상기 반응식 1에서, R1 내지 R5, a 및 b는 화학식 1에서 정의된 바와 같다.
[반응식 2]
[반응식 3]
상기 반응식 2 및 3에서, Ar1, Ar2, L1 및 L2는 화학식 2에서 정의된 바와 같다.
한편, 본원의 유기 전계 발광 소자는 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극 및 제2 전극 사이에 개재되는 1층 이상의 유기물층을 포함한다. 상기 제1 전극과 제2 전극 중 하나는 애노드이고, 다른 하나는 캐소드일 수 있다. 상기 유기물층은 1층 이상의 발광층을 포함하고, 정공 주입층, 정공 전달층, 정공 보조층, 발광 보조층, 전자 전달층, 전자 버퍼층, 전자 주입층, 계면층(interlayer), 정공 차단층 및 전자 차단층에서 선택되는 1층 이상을 더 포함할 수 있다. 상기 발광층은 발광이 이루어지는 층으로서, 단일층일 수 있거나, 또는 2개 이상의 층이 적층된 복수의 층일 수 있다. 상기 발광층의 호스트 화합물에 대한 도판트 화합물의 도핑 농도는 20중량% 미만인 것이 바람직하다.
상기 발광 보조층은 애노드와 발광층 사이에 위치하거나, 캐소드와 발광층 사이에 위치하는 층으로서, 발광 보조층이 상기 애노드와 발광층 사이에 위치할 경우, 정공의 주입 및/또는 전달을 원활하게 하거나 전자의 오버플로우를 차단하는 용도로 사용될 수 있고, 발광 보조층이 캐소드와 발광층 사이에 위치할 경우, 전자의 주입 및/또는 전달을 원활하게 하거나 정공의 오버플로우를 차단하는 용도로 사용될 수 있다. 또한, 상기 정공 보조층은 정공 전달층(또는 정공 주입층)과 발광층 사이에 위치하고, 정공의 전달 속도(또는 주입 속도)를 원활하게 하거나 블록킹하는 효과를 나타낼 수 있으며, 이에 따라 전하 밸런스(charge balance)를 조절할 수 있다. 또한, 상기 전자 차단층은 정공 전달층(또는 정공 주입층)과 발광층 사이에 위치하고, 발광층으로부터의 전자의 오버플로우를 차단하여 엑시톤을 발광층 내에 가두어 발광 누수를 방지할 수 있다. 유기 전계 발광 소자가 정공 전달층을 2 층 이상 포함할 경우, 추가로 포함되는 정공 전달층은 정공 보조층 또는 전자 차단층의 용도로 사용될 수 있다. 상기 발광 보조층, 상기 정공 보조층, 또는 상기 전자 차단층은 유기 전계 발광 소자의 효율 및/또는 수명의 개선 효과를 가질 수 있다.
본원의 일 양태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 1종 이상의 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 1종 이상의 화합물의 조합을 함유하는 유기물층을 제공한다. 상기 유기물층은 복수의 층일 수 있으며, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 동일한 층에 포함될 수도 있고, 각각 서로 다른 층에 포함될 수도 있다. 또한, 본원은 상기 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
본원의 다른 양태에 따르면, 본원은 상기 화학식 1로 표시되는 1종 이상의 도판트 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 1종 이상의 호스트 화합물의, 도판트 및 호스트 조합을 제공한다. 또한, 본원은 상기 도판트 및 호스트 조합을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
본원은 추가의 양태에 따르면, 상기 화학식 1 로 표시되는 1종 이상의 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 1종 이상의 화합물의 조합을 포함하는 유기 전계 발광 재료, 및 상기 재료를 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다. 상기 재료는 화학식 1의 화합물 및 화학식 2의 화합물의 조합만으로 이루어질 수 있고, 유기 전계 발광 재료에 포함되는 통상의 물질들을 추가로 포함할 수도 있다.
또한, 본원의 유기 전계 발광 소자는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하고, 이와 동시에 아릴아민계 화합물 및 스티릴아릴아민계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 추가로 포함할 수 있다.
또한, 본원의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 유기물층은 상기 화학식 1 및 2의 화합물 이외에 1족, 2족, 4주기 전이금속, 5주기 전이금속, 란탄계열금속 및 d-전이원소의 유기금속으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 금속, 또는 이러한 금속을 포함하는 하나 이상의 착체 화합물을 더 포함할 수도 있고, 나아가 상기 유기물층은 발광층 및 전하 생성층을 더 포함할 수 있다.
또한, 본원의 상기 유기 전계 발광 소자는 당업계에 알려진 청색, 적색 또는 녹색 발광 화합물을 포함하는 발광층 하나 이상을 더 포함함으로써 백색 발광을 할 수 있다. 또한, 필요에 따라, 황색 또는 오렌지색 발광층을 더 포함할 수도 있다.
본원의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 한 쌍의 전극의 적어도 한쪽의 내측표면에, 칼코제나이드(chalcogenide)층, 할로겐화 금속층 및 금속 산화물층으로부터 선택되는 하나 이상의 층(이하, 이들을 “표면층”이라고 지칭함)을 배치하는 것이 바람직하다. 구체적으로는, 발광 매체층 측의 양극 표면에 규소 및 알루미늄의 칼코제나이드(산화물을 포함한다)층을, 또한 발광 매체층 측의 음극 표면에 할로겐화 금속층 또는 금속 산화물층을 배치하는 것이 바람직하다. 상기 표면층에 의해 유기 전계 발광 소자의 구동의 안정화를 얻을 수 있다. 상기 칼코제나이드의 바람직한 예로는 SiOX(1≤X≤2), AlOX(1≤X≤1.5), SiON 또는 SiAlON 등이 있고, 할로겐화 금속의 바람직한 예로는 LiF, MgF2, CaF2, 불화 희토류 금속 등이 있으며, 금속 산화물의 바람직한 예로는 Cs2O, Li2O, MgO, SrO, BaO, CaO 등이 있다.
또한, 본원의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 한 쌍의 전극의 적어도 한쪽의 표면에 전자 전달 화합물과 환원성 도판트의 혼합 영역 또는 정공 전달 화합물과 산화성 도판트의 혼합 영역을 배치하는 것도 바람직하다. 이러한 방식에 의해 전자 전달 화합물이 음이온으로 환원되므로 혼합 영역으로부터 발광 매체에 전자를 주입 및 전달하기 용이해진다. 또한, 정공 전달 화합물은 산화되어 양이온으로 되므로 혼합 영역으로부터 발광 매체에 정공을 주입 및 전달하기 용이해진다. 바람직한 산화성 도판트로서는 각종 루이스산 및 억셉터(acceptor) 화합물을 들 수 있고, 바람직한 환원성 도판트로는 알칼리 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토류 금속, 희토류 금속 및 이들의 혼합물을 들 수 있다. 또한 환원성 도판트층을 전하생성층으로 사용하여 두 개 이상의 발광층을 가진, 백색 발광을 하는 유기 전계 발광 소자를 제조할 수 있다.
본원의 유기 전계 발광 소자의 각 층의 형성은 진공 증착, 스퍼터링, 플라즈마, 이온 플레이팅 등의 건식 성막법이나, 잉크 젯 프린팅(ink jet printing), 노즐 프린팅(nozzle printing), 슬롯 코팅(slot coating), 스핀 코팅, 침지 코팅(dip coating), 플로우 코팅 등의 습식 성막법 중 어느 하나의 방법을 적용할 수 있다. 본원의 도판트 화합물과 호스트 화합물을 성막할 때, 공증착 또는 혼합 증착으로 공정한다.
습식 성막법의 경우, 각 층을 형성하는 재료를 에탄올, 클로로포름, 테트라하이드로푸란, 디옥산 등의 적절한 용매에 용해 또는 분산시켜 박막을 형성하는데, 그 용매는 각 층을 형성하는 재료가 용해 또는 분산될 수 있고, 성막성에 문제가 없는 것이라면 어느 것이어도 된다.
상기 공증착이란 두가지 이상의 이성질체 재료를 각각의 개별 도가니 소스에 넣고, 두 셀을 동시에 전류를 인가하여 재료를 증발시켜 혼합 증착하는 방식이고, 상기 혼합 증착이란 증착 전 두가지 이상의 이성질체 재료를 하나의 도가니 소스에 혼합한 후, 하나의 셀에 전류를 인가하여 재료를 증발시켜 혼합 증착하는 방식이다.
또한, 본원 발명의 유기 전계 발광 소자를 이용하여 표시 장치 또는 조명 장치를 제조하는 것이 가능하다.
이하에서, 본원의 상세한 이해를 위하여 본원의 도판트 화합물 및 호스트 화합물을 포함하는 소자의 발광 특성을 종래 기술과 비교한다. 그러나, 본원은 하기의 예들에 한정되는 것은 아니다.
[소자
제조예
1] 본원에 따른 화합물을 포함하는
OLED
소자 제조
본원에 따른 화합물을 포함하는 OLED 소자를 제조하였다. 우선, OLED용 글래스(지오마텍사 제조)로부터 얻어진 투명전극 ITO 박막(10/□)을 아세톤, 에탄올 및 증류수를 순차적으로 사용하여 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로판올에 넣어 보관한 후 사용하였다. 다음으로 진공 증착 장비의 기판 홀더에 ITO 기판을 장착한 후, 진공 증착 장비 내의 셀에 화합물 HI-1을 넣고 챔버 내의 진공도가 10-6 torr에 도달할 때까지 배기시킨 후, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 ITO 기판 위에 80nm 두께의 제1 정공 주입층을 증착하였다. 이어서, 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 화합물 HI-2를 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 제1 정공 주입층 위에 5nm 두께의 제2 정공 주입층을 증착하였다. 이어서, 진공 증착 장비 내의 셀에 화합물 HT-1을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 제2 정공 주입층 위에 10nm 두께의 제1 정공 전달층을 증착하였다. 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 화합물 HT-2를 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 제1 정공 전달층 위에 60nm 두께의 제2 정공 전달층을 증착 하였다. 정공 주입층과 정공 전달층을 형성시킨 후, 그 위에 발광층을 다음과 같이 증착시켰다. 진공 증착 장비 내의 셀에 호스트로서 화합물 H-2을 넣고, 또 다른 셀에는 도판트로서 화합물 D-19를 넣은 후, 두 물질을 증발시켜 호스트와 도판트의 합계량에 대해 도판트를 3 중량%의 양으로 도핑함으로써 상기 제2 정공 전달층 위에 40nm 두께의 발광층을 증착하였다. 이어서, 또 다른 셀 두 군데에 화합물 ET-1 과 화합물 EI -1을 1:1의 속도로 증발시켜 발광층 위에 35nm 두께의 전자 전달층을 증착하였다. 이어서, 전자 주입층으로 화합물 EI -1을 상기 전자 전달층 위에 2nm 두께로 증착한 후, 다른 진공 증착 장비를 이용하여 Al 음극을 상기 전자 주입층 위에 80nm의 두께로 증착하여 OLED 소자를 제조하였다.
[소자
제조예
2] 본원에 따른 화합물을 포함하는
OLED
소자 제조
정공 전달층으로서 화합물 HT-2 대신 화합물 HT-3을 사용하고, 도판트로 화합물 D-7을 사용한 것 외에는 소자 제조예 1과 동일한 방법으로 OLED 소자를 제조하였다.
[소자
제조예
3] 본원에 따른 화합물을 포함하는
OLED
소자 제조
정공 주입층으로서 화합물 HI-1을 90nm 두께로 증착하고, 정공 전달층으로서 화합물 HT-2 대신 화합물 HT-3을 사용하고, 도판트로 화합물 D-9를 사용하여, 호스트와 도판트의 합계량에 대해 도판트를 2 중량%의 양으로 도핑한 것 외에는 소자 제조예 1과 동일한 방법으로 OLED 소자를 제조하였다.
[
비교예
1] 종래의 화합물을 포함하는
OLED
소자 제조
도판트로서 하기의 화합물 A를 사용한 것 외에는 소자 제조예 1과 동일한 방법으로 OLED 소자를 제조하였다.
[
비교예
2] 종래의 화합물을 포함하는
OLED
소자 제조
도판트로서 하기의 화합물 B를 사용한 것 외에는 소자 제조예 1과 동일한 방법으로 OLED 소자를 제조하였다.
[
비교예
3] 종래의 화합물을 포함하는
OLED
소자 제조
도판트로서 상기의 화합물 B를 사용하고, 정공 전달층으로서 화합물 HT-2 대신 화합물 HT-3을 사용한 것 외에는, 소자 제조예 1과 동일한 방법으로 OLED 소자를 제조하였다.
[색 재현율의 비교]
색 재현율은 국제 조명위원회(CIE)에서 정의한 색좌표계를 토대로 미국 TV 방송규격심의회(NTSC)에서 만든 색 공간을 기준으로 계산하였다. NTSC에서 정의하는 적색(0.67, 0.33), 녹색(0.21, 0.71), 청색(0.14, 0.08)의 3개의 점이 이루는 삼각형의 면적을 구한 다음, 청색과 적색은 NTSC 정의 값을 사용하고 적색 값은 소자를 제작하여 측정한 값을 사용하여 삼각형의 면적을 구한 뒤 NTSC 면적 대비 비율을 계산하였다.이의 수치가 높을수록 선명한 색이 재현됨을 의미한다.
NTSC 색 공간 대비 비교예와 실시예의 면적에 대한 %는 하기 표 1과 같이 계산하였다.
[표 1]
상기 표 1에서, R(x)는 적색 발광의 CIE X 좌표를 나타내고, R(y)는 적색 발광의 CIE Y 좌표를 나타내고, G(x)는 녹색 발광의 CIE X 좌표를 나타내고, G(y)는 녹색 발광의 CIE Y 좌표를 나타내고, B(x)는 청색 발광의 CIE X 좌표를 나타내고, B(y)는 청색 발광의 CIE Y좌표를 나타낸다.
소자 제조예 1, 및 비교예 1의 유기 전계 발광 소자의 CIE 색 좌표, 및 그에 따른 NTSC 색공간 대비 면적에 대한 %는 하기 표 2와 같다.
[표 2]
상기 표 2로부터, 본원의 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자(소자 제조예 1 내지 3)는 종래의 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자(비교예1 내지 3)에 비하여 색 재현율(색 구현율)이 우수함을 확인할 수 있다.
Claims (8)
- 하기 화학식 1로 표시되는 1종 이상의 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 1종 이상의 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 재료.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C10)알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C10)알케닐, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이고, 단, R1 및 R2가 모두 수소인 경우는 제외하며,
R3 내지 R5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C10)알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이고,
a 는 1 내지 6의 정수이고, b는 1 내지 4의 정수이고, a 및 b가 각각 독립적으로 2 이상의 정수인 경우, 각각의 R1 및 R2는 동일하거나 상이할 수 있다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
A 고리 및 B 고리는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 벤젠 고리, 또는 치환 또는 비치환된 나프탈렌 고리이고, 단, A 고리 및 B 고리 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 나프탈렌 고리이며,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 질소 함유 (8-30원)헤테로아릴이고,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이며,
상기 헤테로아릴은 B, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함한다. - 제1항에 있어서,
R1은 수소, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C6)알킬이고,
R2는 치환 또는 비치환된 (C1-C6)알킬이고,
R3 및 R5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C6)알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴이고,
R4는 수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C6)알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴이고,
a 및 b는 각각 독립적으로 1 또는 2이고, a 및 b가 각각 독립적으로 2인 경우, 각각의 R1 및 R2는 동일하거나 상이한, 유기 전계 발광 재료. - 제1항에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 3으로 표시되는 것인, 유기 전계 발광 재료.
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
A 고리 및 B 고리 중 어느 하나는 치환 또는 비치환된 나프탈렌 고리이고, 다른 하나는 치환 또는 비치환된 벤젠 고리이고,
X1 내지 X3은 각각 독립적으로 CR6 또는 N이며, X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N이고,
R6은 수소, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이고,
Ar3은 수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고,
c는 1 내지 4의 정수이고, c가 2 이상의 정수인 경우, 각각의 Ar3은 동일하거나 상이할 수 있고,
Ar1, L1 및 L2는 제1항에서의 정의와 동일하다. - 제1항에 있어서, R1 내지 R5, Ar1, Ar2, L1, L2, A 고리 및 B 고리에서, 치환된 알킬, 치환된 알케닐, 치환된 아릴(렌), 치환된 헤테로아릴(렌), 치환된 벤젠 고리, 및 치환된 나프탈렌 고리의 치환체는 각각 독립적으로 중수소; 할로겐; 시아노; 카르복실; 니트로; 히드록시; (C1-C30)알킬; 할로(C1-C30)알킬; (C2-C30)알케닐; (C2-C30)알키닐; (C1-C30)알콕시; (C1-C30)알킬티오; (C3-C30)시클로알킬; (C3-C30)시클로알케닐; (3-7원)헤테로시클로알킬; (C6-C30)아릴옥시; (C6-C30)아릴티오; (C6-C30)아릴; (5-30원)헤테로아릴; 트리(C1-C30)알킬실릴; 트리(C6-C30)아릴실릴; 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴; (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴; 아미노; 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노; 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노; (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노; (C1-C30)알킬카보닐; (C1-C30)알콕시카보닐; (C6-C30)아릴카보닐; 디(C6-C30)아릴보로닐; 디(C1-C30)알킬보로닐; (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴보로닐; (C6-C30)아르(C1-C30)알킬; 및 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상인, 유기 전계 발광 재료.
- 제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물로부터 선택되는 것인, 유기 전계 발광 재료.
- 제1항에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화합물로부터 선택되는 것인, 유기 전계 발광 재료.
- 제1항의 유기 전계 발광 재료를 포함하는, 유기 전계 발광 소자.
- 제7항에 있어서, 상기 유기 전계 발광 소자는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 도판트로 포함하고, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 호스트로 포함하는, 유기 전계 발광 소자.
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