JP7075402B2 - 有機エレクトロルミネセント材料及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス - Google Patents
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Description
R1及びR2は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは非置換の(C1-C10)アルキル、置換若しくは非置換の(C2-C10)アルケニル又は置換若しくは非置換の(C6-C30)アリールを表し、但し、R1及びR2の両方が水素であることはなく、
R3~R5は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは非置換の(C1-C10)アルキル又は置換若しくは非置換の(C6-C30)アリールを表し、及び
aは、1~6の整数を表し、且つbは、1~4の整数を表し、ここで、a及びbがそれぞれ独立して2以上の整数である場合、R1及びR2のそれぞれは、同一であるか又は異なり得る。)
A環及びB環は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のベンゼン環又は置換若しくは非置換のナフタレン環を表し、但し、A環及びB環の少なくとも1つは、置換又は非置換のナフタレン環であり、
Ar1及びAr2は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換の(C6-C30)アリール又は置換若しくは非置換の窒素含有(8~30員)ヘテロアリールを表し、
L1及びL2は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは非置換の(C6-C30)アリーレン又は置換若しくは非置換の(3~30員)ヘテロアリーレンを表し、及び
ヘテロアリール(ヘテロアリーレン)は、B、N、O、S、Si及びPから選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含有する。)
本開示により、優れた色純度を有する有機エレクトロルミネセントデバイスが提供され得る。
本開示による有機エレクトロルミネセント化合物を用いてOLEDデバイスを作製した。OLEDデバイス(ジオマテック株式会社、日本)のためのガラス基板上の透明電極酸化インジウムスズ(ITO)薄膜(10Ω/sq)をアセトン、エタノール及び蒸留水で超音波洗浄し、その後、イソプロパノール中に保存した。次いで、ITO基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに取り付けた。化合物HI-1を真空蒸着装置のセルに導入した後、装置のチャンバー内の圧力を10-6トールに制御した。その後、セルに電流を流して、上記で導入した材料を蒸発させて、それによりITO基板上に厚さ80nmの第1の正孔注入層を形成した。次に、化合物HI-2を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流して蒸着させ、それにより第1の正孔注入層上に厚さ5nmの第2の正孔注入層を形成した。次いで、化合物HT-1を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流して蒸着させ、それにより第2の正孔注入層上に厚さ10nmの第1の正孔輸送層を形成した。次いで、化合物HT-2を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流して蒸発させ、それにより第1の正孔輸送層上に厚さ60nmの第2の正孔輸送層を形成した。正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、以下のようにしてそれらの上に発光層を形成した。化合物H-2をホストとして真空蒸着装置の一方のセルに導入し、化合物D-19をドーパントとして他方のセルに導入した。ドーパントは、ホストとドーパントとの総量に基づいて3重量%のドーピング量で蒸着し、第2の正孔輸送層上に40nmの厚さの発光層を形成した。次いで、化合物ET-1と化合物EI-1とを他の2つのセルに導入し、1:1の割合で蒸着し、発光層上に厚さ35nmの電子輸送層を形成した。電子輸送層上に厚さ2nmの電子注入層として化合物EI-1を蒸着した後、電子注入層上に別の真空蒸着装置によって厚さ80nmのAlカソードを蒸着した。このようにしてOLEDデバイスを作製した。
化合物HT-2の代わりに第2の正孔輸送層として化合物HT-3を使用し、ドーパントとして化合物D-7を使用したことを除いて、デバイスの実施例1と同じ方法でOLEDデバイスを作製した。
化合物HI-1を厚さ90nmの第1の正孔注入層として堆積させ、化合物HT-2の代わりに第2の正孔輸送層として化合物HT-3を用い、ドーパントとして化合物D-9を用い、ドーパントをホストとドーパントとの総量に基づいて2重量%のドーピング量で蒸着したことを除いて、デバイスの実施例1と同じ方法でOLEDデバイスを作製した。
ドーパントとして下記化合物Aを使用したことを除いて、デバイスの実施例1と同じ方法でOLEDデバイスを作製した。
ドーパントとして下記化合物Bを使用したことを除いて、デバイスの実施例1と同じ方法でOLEDデバイスを作製した。
ドーパントとして上記化合物Bを使用し、化合物HT-2の代わりに化合物HT-3を第2の正孔輸送層として使用したことを除いて、デバイスの実施例1と同じ方法でOLEDデバイスを作製した。
色再現範囲は、National Television System Committee(NTSC)によって作成された色空間の規格に基づいて算出され、これは、国際照明委員会(CIE)によって定義された色座標系に基づいている。図1を参照して、NTSCによって定義される赤色(0.67、0.33)、緑色(0.21、0.71)及び青色(0.14、0.08)の3点で形成される三角形の面積が算出される(以下、「NTSC面積」)。また、青色及び緑色についてNTSC定義値を、赤色について、作製したデバイスでの測定値を用いて三角形の面積を算出し、次いでNTSC面積に対する三角形の面積の比を算出する。数字が高いほど、より鮮やかな色が再現される。
Claims (8)
- 下記の式1:
R1及びR2は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは非置換の(C1-C10)アルキル、置換若しくは非置換の(C2-C10)アルケニル又は置換若しくは非置換の(C6-C30)アリールを表し、但し、R1及びR2の両方が水素であることはなく、
R3 およびR5は、それぞれ独立して、イソ-プロピル、sec-ブチル、3-ペンチル又はフェニルを表し、
R 4 は、水素、メチル又はフェニルを表し、及び
aは、1~6の整数を表し、且つbは、1~4の整数を表し、ここで、a及びbがそれぞれ独立して2以上の整数である場合、R1及びR2のそれぞれは、同一であるか又は異なり得る、
但し、R 1 の2つ以上が前記置換若しくは非置換の(C1-C10)アルキルとはなり得ず、かつR 1 の1つが置換若しくは非置換の(C1-C10)アルキルを表す場合は、残りのR 1 は、水素および重水素からなる群から選択される。)
によって表される少なくとも1つの化合物と、
下記の式2:
A環及びB環は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のベンゼン環又は置換若しくは非置換のナフタレン環を表し、但し、A環及びB環の少なくとも1つは、置換又は非置換のナフタレン環であり、
Ar1及びAr2は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換の(C6-C30)アリール又は置換若しくは非置換の窒素含有(8~30員)ヘテロアリールを表し、
L1及びL2は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは非置換の(C6-C30)アリーレン又は置換若しくは非置換の(3~30員)ヘテロアリーレンを表し、及び
前記ヘテロアリール(ヘテロアリーレン)は、B、N、O、S、Si及びPから選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含有する)
によって表される少なくとも1つの化合物と
を含む有機エレクトロルミネセント材料。 - R1は、水素原子又は置換若しくは非置換の(C1-C6)アルキルを表し、
R2は、置換又は非置換の(C1-C6)アルキルを表し、
R3及びR5は、それぞれ独立して、イソ-プロピル、sec-ブチル、3-ペンチル又はフェニルを表し、
R4は、水素、メチル又はフェニルを表し、
a及びbは、それぞれ独立して、1又は2を表し、ここで、a及びbがそれぞれ独立して2である場合、R1及びR2のそれぞれは、同一であるか又は異なり得る、但し、R 1 の2つが前記置換若しくは非置換の(C1-C6)アルキルとはなり得ない、請求項1に記載の有機エレクトロルミネセント材料。 - 式2は、下記の式3:
A環及びB環のいずれか一方は、置換又は非置換のナフタレン環を表し、且つ他方は、置換又は非置換のベンゼン環を表し、
X1~X3は、それぞれ独立して、CR6又はNを表し、但し、X1~X3の少なくとも1つは、Nを表し、
R6は、水素又は置換若しくは非置換の(C6-C30)アリールを表し、
Ar3は、水素、置換若しくは非置換の(C1-C30)アルキル、置換若しくは非置換の(C6-C30)アリール又は置換若しくは非置換の(3~30員)ヘテロアリールを表し、
cは、1~4の整数を表し、ここで、cが2以上の整数である場合、Ar3のそれぞれは、同一であるか又は異なり得、及び
Ar1、L1及びL2は、請求項1に記載の通りである)
によって表される、請求項1に記載の有機エレクトロルミネセント材料。 - R1、 R 2 、Ar1、Ar2、L1、L2、A環及びB環における前記置換アルキル、前記置換アルケニル、前記置換アリール(アリーレン)、前記置換ヘテロアリール(ヘテロアリーレン)、前記置換ベンゼン環及び前記置換ナフタレン環の置換基は、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、(C1-C30)アルキル、ハロ(C1-C30)アルキル、(C2-C30)アルケニル、(C2-C30)アルキニル、(C1-C30)アルコキシ、(C1-C30)アルキルチオ、(C3-C30)シクロアルキル、(C3-C30)シクロアルケニル、(3~7員)ヘテロシクロアルキル、(C6-C30)アリールオキシ、(C6-C30)アリールチオ、(C6-C30)アリール、(5~30員)ヘテロアリール、トリ(C1-C30)アルキルシリル、トリ(C6-C30)アリールシリル、ジ(C1-C30)アルキル(C6-C30)アリールシリル、(C1-C30)アルキルジ(C6-C30)アリールシリル、アミノ、モノ-又はジ-(C1-C30)アルキルアミノ、モノ-又はジ-(C6-C30)アリールアミノ、(C1-C30)アルキル(C6-C30)アリールアミノ、(C1-C30)アルキルカルボニル、(C1-C30)アルコキシカルボニル、(C6-C30)アリールカルボニル、ジ(C6-C30)アリールボロニル、ジ(C1-C30)アルキルボロニル、(C1-C30)アルキル(C6-C30)アリールボロニル、(C6-C30)アリール(C1-C30)アルキル及び(C1-C30)アルキル(C6-C30)アリールからなる群から選択される少なくとも1つである、請求項1に記載の有機エレクトロルミネセント材料。
- 請求項1に記載の有機エレクトロルミネセント材料を含む有機エレクトロルミネセントデバイス。
- ドーパントとしての前記式1によって表される前記化合物と、ホストとしての前記式2によって表される前記化合物とを含む、請求項7に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
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EP3620460B1 (en) * | 2018-09-05 | 2023-08-16 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organometallic compound, organic light-emitting device including the same, and diagnostic composition including the organometallic compound |
US20200071346A1 (en) * | 2018-09-05 | 2020-03-05 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organometallic compound, organic light-emitting device including the same, and diagnostic composition including the organometallic compound |
EP3637489A1 (en) * | 2018-10-08 | 2020-04-15 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organometallic compound and organic light-emitting device including the same |
CN111909214B (zh) | 2019-05-09 | 2024-03-29 | 北京夏禾科技有限公司 | 一种含有3-氘取代异喹啉配体的有机发光材料 |
CN111909212B (zh) | 2019-05-09 | 2023-12-26 | 北京夏禾科技有限公司 | 一种含有6-硅基取代异喹啉配体的有机发光材料 |
CN111909213B (zh) | 2019-05-09 | 2024-02-27 | 北京夏禾科技有限公司 | 一种含有三个不同配体的金属配合物 |
US20210047354A1 (en) * | 2019-08-16 | 2021-02-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
CN112679548B (zh) | 2019-10-18 | 2023-07-28 | 北京夏禾科技有限公司 | 具有部分氟取代的取代基的辅助配体的有机发光材料 |
CN113105507B (zh) * | 2020-01-10 | 2023-09-12 | 北京夏禾科技有限公司 | 有机发光材料 |
CN113402564A (zh) * | 2021-06-16 | 2021-09-17 | 昆明贵金属研究所 | 一种铱(ⅲ)配合物、制备方法及深红光oled器件 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2010126234A1 (en) | 2009-04-29 | 2010-11-04 | Dow Advanced Display Materials,Ltd. | Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same |
JP2012503043A (ja) | 2008-09-16 | 2012-02-02 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | 燐光性物質 |
JP2013121957A (ja) | 2011-12-09 | 2013-06-20 | Universal Display Corp | 新規有機発光材料 |
WO2015093878A1 (en) | 2013-12-18 | 2015-06-25 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Organic electroluminescent compound, and multi-component host material and organic electroluminescent device comprising the same |
JP2018516850A (ja) | 2015-12-21 | 2018-06-28 | 出光興産株式会社 | ヘテロ原子で架橋されたフェニルキナゾリン |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6835469B2 (en) * | 2001-10-17 | 2004-12-28 | The University Of Southern California | Phosphorescent compounds and devices comprising the same |
US8431243B2 (en) * | 2007-03-08 | 2013-04-30 | Universal Display Corporation | Phosphorescent materials containing iridium complexes |
JP4819181B2 (ja) | 2008-05-08 | 2011-11-24 | 新日鐵化学株式会社 | 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子 |
US10199581B2 (en) | 2013-07-01 | 2019-02-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
KR102194819B1 (ko) * | 2013-08-27 | 2020-12-24 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
KR102214622B1 (ko) * | 2013-12-27 | 2021-02-15 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR101814874B1 (ko) | 2014-10-01 | 2018-01-05 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
-
2016
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Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012503043A (ja) | 2008-09-16 | 2012-02-02 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | 燐光性物質 |
WO2010126234A1 (en) | 2009-04-29 | 2010-11-04 | Dow Advanced Display Materials,Ltd. | Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same |
JP2013121957A (ja) | 2011-12-09 | 2013-06-20 | Universal Display Corp | 新規有機発光材料 |
WO2015093878A1 (en) | 2013-12-18 | 2015-06-25 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Organic electroluminescent compound, and multi-component host material and organic electroluminescent device comprising the same |
JP2018516850A (ja) | 2015-12-21 | 2018-06-28 | 出光興産株式会社 | ヘテロ原子で架橋されたフェニルキナゾリン |
Also Published As
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