KR101814874B1 - 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents

헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 Download PDF

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Abstract

본 명세서는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.

Description

헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자{HETERO-CYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING THE SAME}
본 명세서는 2014년 10월 1일에 한국 특허청에 제출된 한국 특허 출원 제 10-2014-0132697호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용은 전부 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
한국 특허공개공보 2000-0051826
본 명세서에는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자가 기재된다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다:
[화학식 1]
Figure 112015095409119-pat00001
상기 화학식 1에 있어서,
R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 게르마늄기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
R3는 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 게르마늄기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 단환 또는 2환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 단환 또는 2환의 헤테로고리기 이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
R11은 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 게르마늄기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌이며,
Ar1는 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 게르마늄기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
Ar2는 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 게르마늄기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 2환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 단환 또는 2환의 헤테로고리기 이고,
a, c 및 m는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,
b는 0 내지 2의 정수이며,
n은 0 내지 5의 정수이고,
a, b, c, m 및 n이 각가 2 이상인 경우, 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에 기재된 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있다. 적어도 하나의 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자에서 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성을 향상시킬 수 있다. 특히, 본 명세서에 기재된 화합물은 정공주입, 정공수송, 정공주입 및 수송, 발광, 전자수송, 또는 전자주입 재료로 사용될 수 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자수송층(8) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
본 명세서에 있어서,
Figure 112015095409119-pat00002
는 다른 치환기에 연결되는 결합을 의미한다.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 포스핀옥사이드기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 게르마늄기; 실릴기; 붕소기; 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 알킬아릴기; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 헤테로아릴아민기; 아릴아민기; 아릴포스핀기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 "치환 또는 비치환된"이라는 용어는 바람직하게는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 게르마늄기; 실릴기; 붕소기; 탄소수 1 내지 5의 알킬기; 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기; 탄소수 2 내지 10의 알케닐기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 및 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미할 수 있다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 "치환 또는 비치환된"이라는 용어는 바람직하게는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 탄소수 1 내지 5의 알킬기; 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미할 수 있다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오쏘(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한"기로 해석될 수 있다.
본 명세서에서 카보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112015095409119-pat00003
본 명세서에 있어서, 에스테르기는 에스테르기의 산소가 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 25의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112015095409119-pat00004
본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112015095409119-pat00005
본 명세서에 있어서, 실릴기는 -SiRR'R"로 표시될 수 있고, 상기 R, R' 및 R"는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치호나 또는 비치환된 헤테로고리기일 수 있다. 예를 들어, 상기 실릴기로는 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BRR'로 표시될 수 있고, 상기 R 및 R'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기일 수 있다. 예를 들어, 상기 붕소기로는 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 게르마늄기는 -GeRR'R"로 표시될 수 있고, 상기 R, R' 및 R"는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥틸메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 6이다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,
Figure 112015095409119-pat00006
,
Figure 112015095409119-pat00007
,
Figure 112015095409119-pat00008
및
Figure 112015095409119-pat00009
등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 이종 원소로 O, N, S, P, Ge, Si 및 Se 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아르알킬기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아르알킬기, 알킬아릴기, 알킬아민기 중 알킬기는 전술한 알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민 중 헤테로아릴은 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아르알케닐기 중 알케닐기는 전술한 알케닐기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성한다는 의미는 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 헤테로고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리; 또는 이들의 축합고리를 형성하는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 지방족 탄화수소고리란 방향족이 아닌 고리로서 탄소와 수소 원자로만 이루어진 고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리의 예로는 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 등이 있으나 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 지방족 헤테로고리란 헤테로 원자를 1개 이상 포함하는 지방족 고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 방향족 헤테로고리란 헤테로 원자를 1개 이상 포함하는 방향족 고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 상기 지방족 탄화수소고리, 방향족 탄화수소고리, 지방족 헤테로고리 및 방향족 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 헤테로아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 4 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
Figure 112015095409119-pat00010
[화학식 3]
Figure 112015095409119-pat00011
[화학식 4]
Figure 112015095409119-pat00012
상기 화학식 2 내지 4에 있어서,
R1 내지 R3, R11, a, b, c, m, Ar1, Ar2, L 및 n의 정의는 화학식 1과 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 5 내지 7 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 5]
Figure 112015095409119-pat00013
[화학식 6]
Figure 112015095409119-pat00014
[화학식 7]
Figure 112015095409119-pat00015
상기 화학식 5 내지 7에 있어서,
R1 내지 R3, R11, a, b, c, m, Ar1, L 및 n의 정의는 화학식 1과 같고,
S1은 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 게르마늄기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
S2 내지 S4은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 게르마늄기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
t1 및 t4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이고,
t2는 0 내지 7의 정수이며,
t3는 0 내지 4의 정수이고,
t1, t2, t3 및 t4가 각각 2 이상인 경우, 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 직접결합; 또는 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 직접결합; 또는 아릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 직접결합; 또는 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 직접결합; 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 직접결합; 또는 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 직접결합; 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌; 치환 또는 비치환된 바이페닐릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 직접결합; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐렌; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 바이페닐릴렌; 또는 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 나프틸렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 직접결합; 페닐렌; 바이페닐릴렌; 또는 나프틸렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 페닐렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 바이페닐릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 나프틸렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 n은 0, 1 또는 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 n은 0 내지 2의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 n은 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 n은 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 n은 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 8로 표시될 수 있다.
[화학식 8]
Figure 112015095409119-pat00016
상기 화학식 8에 있어서,
R1 내지 R3, R11, a, b, c, m, Ar1 및 Ar2의 정의는 화학식 1과 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 9 내지 11 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 9]
Figure 112015095409119-pat00017
[화학식 10]
Figure 112015095409119-pat00018
[화학식 11]
Figure 112015095409119-pat00019
상기 화학식 9 내지 11에 있어서,
R1 내지 R3, R11, a, b, c, m, Ar1 및 Ar2의 정의는 화학식 1과 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 12 내지 14 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 12]
Figure 112015095409119-pat00020
[화학식 13]
Figure 112015095409119-pat00021
[화학식 14]
Figure 112015095409119-pat00022
상기 화학식 12 내지 14에 있어서,
R1 내지 R3, R11, a, b, c, m 및 Ar1 의 정의는 화학식 1과 같고,
S1은 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 게르마늄기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
S2 내지 S4은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 게르마늄기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
t1 및 t4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이고,
t2는 0 내지 7의 정수이며,
t3은 으로 0 내지 4의 정수이고,
t1이 2이상인 경우 S1은 서로 같거나 상이하고,
t2가 2이상인 경우 S2는 서로 같거나 상이하고,
t3가 2이상인 경우 S3는 서로 같거나 상이하고,
t4가 2이상인 경우 S4는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1는 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1은 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 5의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1은 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1은 페닐기; 나프틸기; 바이페닐기; 또는 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1은 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1은 페닐기; 나프틸기; 또는 바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar2는 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 2환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 단환 또는 2환의 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar2는 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 2환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 단환 또는 2환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar2는 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 5의 알킬기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 2환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar2는 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 탄소수 1 내지 5의 알킬기; 페닐기; 또는 2환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar2는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar2는 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar2는 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar2는 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar2는 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 페닐기; 바이페닐기; 또는 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar2는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar2는 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar2는 페닐기; 바이페닐기; 또는 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 2환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 단환 또는 2환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 나프틸기; 또는 바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R3 및 Ar1은 서로 같거나 상이하고, 이들 중 적어도 하나는 하기 구조들에서 선택될 수 있다.
Figure 112015095409119-pat00023
Figure 112015095409119-pat00024
Figure 112015095409119-pat00025
Figure 112015095409119-pat00026
Figure 112015095409119-pat00027
U1 내지 U8는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 게르마늄기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
w1, w4, w6 및 w8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이고,
w2는 0 내지 7의 정수이고,
w3, w5 및 w7은 0 내지 4의 정수이고,
w1 내지 w8가 각각 2 이상인 경우, 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar2는 하기 구조들에서 선택된 어느 하나일 수 있다.
Figure 112015095409119-pat00028
Figure 112015095409119-pat00029
Figure 112015095409119-pat00030
Figure 112015095409119-pat00031
Figure 112015095409119-pat00032
U11은 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 게르마늄기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
U12 내지 U18는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 게르마늄기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
w11은 1 내지 5의 정수이고,
w14, w16 및 w18은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이고,
w12는 0 내지 7의 정수이고,
w13, w15 및 w17은 0 내지 4의 정수이고,
w11 내지 w18가 각각 2 이상인 경우, 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴아민기이거나, 인접하는 2 이상의 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 페닐기; 나프틸기; 바이페닐기; 또는 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 5의 알킬기; 페닐기; 나프틸기; 바이페닐기; 또는 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 4의 알킬기; 페닐기; 나프틸기; 바이페닐기; 또는 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 4의 알킬기; 페닐기; 나프틸기; 또는 바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 5의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1은 수소; 중수소; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1은 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 4의 알킬기; 페닐기; 나프틸기; 또는 바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1은 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 5의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1은 수소; 중수소; 페닐기; 나프틸기; 바이페닐기; 또는 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R2는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R2는 수소; 중수소; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R2는 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 4의 알킬기; 페닐기; 나프틸기; 또는 바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R2는 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 5의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R2는 수소; 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R2는 수소; 페닐기; 나프틸기; 또는 바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R2는 수소; 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R2는 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 탄소수 1 내지 5의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R2는 수소; 중수소; 할로겐기; 또는 니트릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R2는 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R2는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R3는 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 1 또는 2환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 1 또는 2환의 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R3는 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 1환 또는 2환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R3는 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R3는 수소; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 5의 알킬기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R3는 수소; 탄소수 1 내지 5의 알킬기; 페닐기; 나프틸기; 또는 바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R3는 수소; 탄소수 1 내지 4의 알킬기; 페닐기; 나프틸기; 또는 바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R3는 수소; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R3는 수소; 또는 탄소수 1 내지 6의 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R3는 수소; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R3는 수소; 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R3는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R11은 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R11은 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R11은 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R11은 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 5의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R11은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐기이고, R3는 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐기이며, L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌; 치환 또는 비치환된 바이페닐릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌이고, R11은 수소이며, Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐기이고, Ar2는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 4의 알킬기; 페닐기; 나프틸기; 또는 바이페닐기이고, R3는 수소; 탄소수 1 내지 4의 알킬기; 페닐기; 나프틸기; 또는 바이페닐기이며, L은 직접결합; 페닐렌; 바이페닐릴렌; 또는 나프틸렌이고, R11은 수소이며, Ar1은 페닐기; 나프틸기; 또는 바이페닐기이고, Ar2는 페닐기; 바이페닐기; 또는 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 및 R2는 수소이고, R3는 수소; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이며, L은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌이고, R11은 수소이며, Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 바이페닐기이고, Ar2는 페닐기; 나프틸기; 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 및 R2는 수소이고, R3는 수소; 또는 페닐기이며, L은 직접결합; 또는 페닐렌이고, R11은 수소이며, Ar1은 페닐기; 나프틸기; 또는 바이페닐기이고, Ar2는 페닐기; 나프틸기; 또는 바이페닐기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 1-762 중에서 선택된 어느 하나일 수 있다.
[화학식 1-1] [화학식 1-2] [화학식 1-3]
Figure 112015095409119-pat00033
[화학식 1-4] [화학식 1-5]
Figure 112015095409119-pat00034
[화학식 1-6] [화학식 1-7] [화학식 1-8]
Figure 112015095409119-pat00035
[화학식 1-9] [화학식 1-10] [화학식 1-11]
Figure 112015095409119-pat00036
[화학식 1-12] [화학식 1-13] [화학식 1-14]
Figure 112015095409119-pat00037
[화학식 1-15] [화학식 1-16] [화학식 1-17]
Figure 112015095409119-pat00038
[화학식 1-18] [화학식 1-19] [화학식 1-20]
Figure 112015095409119-pat00039
[화학식 1-21] [화학식 1-22] [화학식 1-23]
Figure 112015095409119-pat00040
[화학식 1-24] [화학식 1-25] [화학식 1-26]
Figure 112015095409119-pat00041
[화학식 1-27] [화학식 1-28] [화학식 1-29]
Figure 112015095409119-pat00042
[화학식 1-30] [화학식 1-31] [화학식 1-32]
Figure 112015095409119-pat00043
[화학식 1-33] [화학식 1-34] [화학식 1-35]
Figure 112015095409119-pat00044
[화학식 1-36] [화학식 1-37] [화학식 1-38]
Figure 112015095409119-pat00045
[화학식 1-39] [화학식 1-40] [화학식 1-41]
Figure 112015095409119-pat00046
[화학식 1-42] [화학식 1-43] [화학식 1-44]
Figure 112015095409119-pat00047
[화학식 1-45] [화학식 1-46] [화학식 1-47]
Figure 112015095409119-pat00048
[화학식 1-48] [화학식 1-49] [화학식 1-50]
Figure 112015095409119-pat00049
[화학식 1-51] [화학식 1-52] [화학식 1-53]
Figure 112015095409119-pat00050
[화학식 1-54] [화학식 1-55] [화학식 1-56]
Figure 112015095409119-pat00051
[화학식 1-57] [화학식 1-58] [화학식 1-59]
Figure 112015095409119-pat00052
[화학식 1-60] [화학식 1-61] [화학식 1-62]
Figure 112015095409119-pat00053
[화학식 1-63] [화학식 1-64] [화학식 1-65]
Figure 112015095409119-pat00054
[화학식 1-66] [화학식 1-67] [화학식 1-68]
Figure 112015095409119-pat00055
[화학식 1-69] [화학식 1-70] [화학식 1-71]
Figure 112015095409119-pat00056
[화학식 1-72] [화학식 1-73] [화학식 1-74]
Figure 112015095409119-pat00057
[화학식 1-75] [화학식 1-76] [화학식 1-77]
Figure 112015095409119-pat00058
[화학식 1-78] [화학식 1-79] [화학식 1-80]
Figure 112015095409119-pat00059
[화학식 1-81] [화학식 1-82] [화학식 1-83]
Figure 112015095409119-pat00060
[화학식 1-84] [화학식 1-85] [화학식 1-86]
Figure 112015095409119-pat00061
[화학식 1-87] [화학식 1-88] [화학식 1-89]
Figure 112015095409119-pat00062
[화학식 1-90] [화학식 1-91] [화학식 1-92]
Figure 112015095409119-pat00063
[화학식 1-93] [화학식 1-94] [화학식 1-95]
Figure 112015095409119-pat00064
[화학식 1-96] [화학식 1-97] [화학식 1-98]
Figure 112015095409119-pat00065
[화학식 1-99] [화학식 1-100] [화학식 1-101]
Figure 112015095409119-pat00066
[화학식 1-102] [화학식 1-103] [화학식 1-104]
Figure 112015095409119-pat00067
[화학식1-105] [화학식1-106] [화학식1-107]
Figure 112015095409119-pat00068
[화학식 1-108] [화학식 1-109] [화학식 1-110]
Figure 112015095409119-pat00069
[화학식 1-111] [화학식 1-112] [화학식 1-113]
Figure 112015095409119-pat00070
[화학식 1-114] [화학식 1-115] [화학식 1-116]
Figure 112015095409119-pat00071
[화학식 1-117] [화학식 1-118] [화학식 1-119]
Figure 112015095409119-pat00072
[화학식 1-120] [화학식 1-121] [화학식 1-122]
Figure 112015095409119-pat00073
[화학식 1-123] [화학식 1-124] [화학식 1-125]
Figure 112015095409119-pat00074
[화학식 1-126] [화학식 1-127] [화학식 1-128]
Figure 112015095409119-pat00075
[화학식 1-129] [화학식 1-130] [화학식 1-131]
Figure 112015095409119-pat00076
[화학식 1-132] [화학식 1-133] [화학식 1-134]
Figure 112015095409119-pat00077
[화학식 1-135] [화학식 1-136] [화학식 1-137]
Figure 112015095409119-pat00078
[화학식 1-138] [화학식 1-139] [화학식 1-140]
Figure 112015095409119-pat00079
[화학식 1-141] [화학식 1-142] [화학식 1-143]
Figure 112015095409119-pat00080
[화학식 1-144] [화학식 1-145] [화학식 1-146]
Figure 112015095409119-pat00081
[화학식 1-147] [화학식 1-148] [화학식 1-149]
Figure 112015095409119-pat00082
[화학식 1-150] [화학식 1-151] [화학식 1-152]
Figure 112015095409119-pat00083
[화학식 1-153] [화학식 1-154] [화학식 1-155]
Figure 112015095409119-pat00084
[화학식 1-156] [화학식 1-157] [화학식 1-158]
Figure 112015095409119-pat00085
[화학식 1-159] [화학식 1-160] [화학식 1-161]
Figure 112015095409119-pat00086
[화학식 1-162] [화학식 1-163] [화학식 1-164]
Figure 112015095409119-pat00087
[화학식 1-165] [화학식 1-166] [화학식 1-167]
Figure 112015095409119-pat00088
[화학식 1-168] [화학식 1-169] [화학식 1-170]
Figure 112015095409119-pat00089
[화학식 1-171] [화학식 1-172] [화학식 1-173]
Figure 112015095409119-pat00090
[화학식 1-174] [화학식 1-175] [화학식 1-176]
Figure 112015095409119-pat00091
[화학식 1-177] [화학식 1-178] [화학식 1-179]
Figure 112015095409119-pat00092
[화학식 1-180] [화학식 1-181] [화학식 1-182]
Figure 112015095409119-pat00093
[화학식 1-183] [화학식 1-184] [화학식 1-185]
Figure 112015095409119-pat00094
[화학식 1-186] [화학식 1-187] [화학식 1-188]
Figure 112015095409119-pat00095
[화학식 1-189] [화학식 1-190] [화학식 1-191]
Figure 112015095409119-pat00096
[화학식 1-192] [화학식 1-193] [화학식 1-194]
Figure 112015095409119-pat00097
[화학식 1-195] [화학식 1-196] [화학식 1-197]
Figure 112015095409119-pat00098
[화학식 1-198] [화학식 1-199] [화학식 1-200]
Figure 112015095409119-pat00099
[화학식 1-201] [화학식 1-202] [화학식 1-203]
Figure 112015095409119-pat00100
[화학식 1-204] [화학식 1-205] [화학식 1-206]
Figure 112015095409119-pat00101
[화학식 1-207] [화학식 1-208] [화학식 1-209]
Figure 112015095409119-pat00102
[화학식 1-210] [화학식 1-211] [화학식 1-212]
Figure 112015095409119-pat00103
[화학식 1-213] [화학식 1-214] [화학식 1-215]
Figure 112015095409119-pat00104
[화학식 1-216] [화학식 1-217] [화학식 1-218]
Figure 112015095409119-pat00105
[화학식 1-219] [화학식 1-220] [화학식 1-221]
Figure 112015095409119-pat00106
[화학식 1-222] [화학식 1-223] [화학식 1-224]
Figure 112015095409119-pat00107
[화학식 1-225] [화학식 1-226] [화학식 1-227]
Figure 112015095409119-pat00108
[화학식 1-228] [화학식 1-229] [화학식 1-230]
Figure 112015095409119-pat00109
[화학식 1-231] [화학식 1-232] [화학식 1-233]
Figure 112015095409119-pat00110
[화학식 1-234] [화학식 1-235] [화학식 1-236]
Figure 112015095409119-pat00111
[화학식 1-237] [화학식 1-238] [화학식 1-239]
Figure 112015095409119-pat00112
[화학식 1-240] [화학식 1-241] [화학식 1-242]
Figure 112015095409119-pat00113
[화학식 1-243] [화학식 1-244] [화학식 1-245]
Figure 112015095409119-pat00114
[화학식 1-246] [화학식 1-247] [화학식 1-248]
Figure 112015095409119-pat00115
[화학식 1-249] [화학식 1-250] [화학식 1-251]
Figure 112015095409119-pat00116
[화학식 1-252] [화학식 1-253] [화학식 1-254]
Figure 112015095409119-pat00117
[화학식 1-255] [화학식 1-256] [화학식 1-257]
Figure 112015095409119-pat00118
[화학식 1-258] [화학식 1-259] [화학식 1-260]
Figure 112015095409119-pat00119
[화학식 1-261] [화학식 1-262] [화학식 1-263]
Figure 112015095409119-pat00120
[화학식 1-264] [화학식 1-265] [화학식 1-266]
Figure 112015095409119-pat00121
[화학식 1-267] [화학식 1-268] [화학식 1-269]
Figure 112015095409119-pat00122
[화학식 1-270] [화학식 1-271] [화학식 1-272]
Figure 112015095409119-pat00123
[화학식 1-273] [화학식 1-274] [화학식 1-275]
Figure 112015095409119-pat00124
[화학식 1-276] [화학식 1-277] [화학식 1-278]
Figure 112015095409119-pat00125
[화학식 1-279] [화학식 1-280] [화학식 1-281]
Figure 112015095409119-pat00126
[화학식 1-282] [화학식 1-283] [화학식 1-284]
Figure 112015095409119-pat00127
[화학식 1-285] [화학식 1-286] [화학식 1-287]
Figure 112015095409119-pat00128
[화학식 1-288] [화학식 1-289] [화학식 1-290]
Figure 112015095409119-pat00129
[화학식 1-291] [화학식 1-292] [화학식 1-293]
Figure 112015095409119-pat00130
[화학식 1-294] [화학식 1-295] [화학식 1-296]
Figure 112015095409119-pat00131
[화학식 1-297] [화학식 1-298] [화학식 1-299]
Figure 112015095409119-pat00132
[화학식 1-300] [화학식 1-301] [화학식 1-302]
Figure 112015095409119-pat00133
[화학식 1-303] [화학식 1-304] [화학식 1-305]
Figure 112015095409119-pat00134
[화학식 1-306] [화학식 1-307] [화학식 1-308]
Figure 112015095409119-pat00135
[화학식 1-309] [화학식 1-310] [화학식 1-311]
Figure 112015095409119-pat00136
[화학식 1-312] [화학식 1-313] [화학식 1-314]
Figure 112015095409119-pat00137
ㅊ[화학식 1-315] [화학식 1-316] [화학식 1-317]
Figure 112015095409119-pat00138
[화학식 1-318] [화학식 1-319] [화학식 1-320]
Figure 112015095409119-pat00139
[화학식 1-321] [화학식 1-322] [화학식 1-323]
Figure 112015095409119-pat00140
[화학식 1-324] [화학식 1-325] [화학식 1-326]
Figure 112015095409119-pat00141
[화학식 1-327] [화학식 1-328] [화학식 1-329]
Figure 112015095409119-pat00142
[화학식 1-330] [화학식 1-331] [화학식 1-332]
Figure 112015095409119-pat00143
[화학식 1-333] [화학식 1-334] [화학식 1-335]
Figure 112015095409119-pat00144
[화학식 1-336] [화학식 1-337] [화학식 1-338]
Figure 112015095409119-pat00145
[화학식 1-339] [화학식 1-340] [화학식 1-341]
Figure 112015095409119-pat00146
[화학식 1-342] [화학식 1-343] [화학식 1-344]
Figure 112015095409119-pat00147
[화학식 1-345] [화학식 1-346] [화학식 1-347]
Figure 112015095409119-pat00148
[화학식 1-348] [화학식 1-349] [화학식 1-350]
Figure 112015095409119-pat00149
[화학식 1-351] [화학식 1-352] [화학식 1-353]
Figure 112015095409119-pat00150
[화학식 1-354] [화학식 1-355] [화학식 1-356]
Figure 112015095409119-pat00151
[화학식 1-357] [화학식 1-358] [화학식 1-359]
Figure 112015095409119-pat00152
[화학식 1-360] [화학식 1-361] [화학식 1-362]
Figure 112015095409119-pat00153
[화학식 1-363] [화학식 1-364] [화학식 1-365]
Figure 112015095409119-pat00154
[화학식 1-366] [화학식 1-367] [화학식 1-368]
Figure 112015095409119-pat00155
[화학식 1-369] [화학식 1-370] [화학식 1-371]
Figure 112015095409119-pat00156
[화학식 1-372] [화학식 1-373] [화학식 1-374]
Figure 112015095409119-pat00157
[화학식 1-375] [화학식 1-376] [화학식 1-377]
Figure 112015095409119-pat00158
[화학식 1-378] [화학식 1-379] [화학식 1-380]
Figure 112015095409119-pat00159
[화학식 1-381] [화학식 1-382] [화학식 1-383]
Figure 112015095409119-pat00160
3
[화학식 1-384] [화학식 1-385] [화학식 1-386]
Figure 112015095409119-pat00161
[화학식 1-387] [화학식 1-388] [화학식 1-389]
Figure 112015095409119-pat00162
[화학식 1-390] [화학식 1-391] [화학식 1-392]
Figure 112015095409119-pat00163
[화학식 1-393] [화학식 1-394] [화학식 1-395]
Figure 112015095409119-pat00164
[화학식 1-396] [화학식 1-397] [화학식 1-398]
Figure 112015095409119-pat00165
[화학식 1-399] [화학식 1-400] [화학식 1-401]
Figure 112015095409119-pat00166
[화학식 1-402] [화학식 1-403] [화학식 1-404]
Figure 112015095409119-pat00167
[화학식 1-405] [화학식 1-406] [화학식 1-407]
Figure 112015095409119-pat00168
[화학식 1-408] [화학식 1-409] [화학식 1-410]
Figure 112015095409119-pat00169
[화학식 1-411] [화학식 1-412] [화학식 1-413]
Figure 112015095409119-pat00170
[화학식 1-414] [화학식 1-415] [화학식 1-416]
Figure 112015095409119-pat00171
[화학식 1-417] [화학식 1-418] [화학식 1-419]
Figure 112015095409119-pat00172
[화학식 1-420] [화학식 1-421] [화학식 1-422]
Figure 112015095409119-pat00173
[화학식 1-423] [화학식 1-424] [화학식 1-425]
Figure 112015095409119-pat00174
[화학식 1-426] [화학식 1-427] [화학식 1-428]
Figure 112015095409119-pat00175
[화학식 1-429] [화학식 1-430] [화학식 1-431]
Figure 112015095409119-pat00176
[화학식 1-432] [화학식 1-433] [화학식 1-434]
Figure 112015095409119-pat00177
[화학식 1-435] [화학식 1-436] [화학식 1-437]
Figure 112015095409119-pat00178
[화학식 1-438] [화학식 1-439] [화학식 1-440]
Figure 112015095409119-pat00179
[화학식 1-441] [화학식 1-442] [화학식 1-443]
Figure 112015095409119-pat00180
[화학식 1-444] [화학식 1-445] [화학식 1-446]
Figure 112015095409119-pat00181
[화학식 1-447] [화학식 1-448] [화학식 1-449]
Figure 112015095409119-pat00182
[화학식 1-450] [화학식 1-451] [화학식 1-452]
Figure 112015095409119-pat00183
[화학식 1-453] [화학식 1-454] [화학식 1-455]
Figure 112015095409119-pat00184
[화학식 1-456] [화학식 1-457] [화학식 1-458]
Figure 112015095409119-pat00185
[화학식 1-459] [화학식 1-460] [화학식 1-461]
Figure 112015095409119-pat00186
[화학식 1-462] [화학식 1-463] [화학식 1-464]
Figure 112015095409119-pat00187
[화학식 1-465] [화학식 1-466] [화학식 1-467]
Figure 112015095409119-pat00188
[화학식 1-468] [화학식 1-469] [화학식 1-470]
Figure 112015095409119-pat00189
[화학식 1-471] [화학식 1-472] [화학식 1-473]
Figure 112015095409119-pat00190
[화학식 1-474] [화학식 1-475] [화학식 1-476]
Figure 112015095409119-pat00191
[화학식 1-477] [화학식 1-478] [화학식 1-479]
Figure 112015095409119-pat00192
[화학식 1-480] [화학식 1-481] [화학식 1-482]
Figure 112015095409119-pat00193
[화학식 1-483] [화학식 1-484] [화학식 1-485]
Figure 112015095409119-pat00194
[화학식 1-486] [화학식 1-487] [화학식 1-488]
Figure 112015095409119-pat00195
[화학식 1-489] [화학식 1-490] [화학식 1-491]
Figure 112015095409119-pat00196
[화학식 1-492] [화학식 1-493] [화학식 1-494]
Figure 112015095409119-pat00197
[화학식 1-495] [화학식 1-496] [화학식 1-497]
Figure 112015095409119-pat00198
[화학식 1-498] [화학식 1-499] [화학식 1-500]
Figure 112015095409119-pat00199
[화학식 1-501] [화학식 1-502] [화학식 1-503]
Figure 112015095409119-pat00200
[화학식 1-504] [화학식 1-505] [화학식 1-506]
Figure 112015095409119-pat00201
[화학식 1-507] [화학식 1-508] [화학식 1-509]
Figure 112015095409119-pat00202
[화학식 1-510] [화학식 1-511] [화학식 1-512]
Figure 112015095409119-pat00203
[화학식 1-513] [화학식 1-514] [화학식 1-515]
Figure 112015095409119-pat00204
[화학식 1-516] [화학식 1-517] [화학식 1-518]
Figure 112015095409119-pat00205
[화학식 1-519] [화학식 1-520] [화학식 1-521]
Figure 112015095409119-pat00206
[화학식 1-522] [화학식 1-523] [화학식 1-524]
Figure 112015095409119-pat00207
[화학식 1-525] [화학식 1-526] [화학식 1-527]
Figure 112015095409119-pat00208
[화학식 1-528] [화학식 1-529] [화학식 1-530]
Figure 112015095409119-pat00209
[화학식 1-531] [화학식 1-532] [화학식 1-533]
Figure 112015095409119-pat00210
[화학식 1-534] [화학식 1-535] [화학식 1-536]
Figure 112015095409119-pat00211
[화학식 1-537] [화학식 1-538] [화학식 1-539]
Figure 112015095409119-pat00212
[화학식 1-540] [화학식 1-541] [화학식 1-542]
Figure 112015095409119-pat00213
[화학식 1-543] [화학식 1-544] [화학식 1-545]
Figure 112015095409119-pat00214
[화학식 1-546] [화학식 1-547] [화학식 1-548]
Figure 112015095409119-pat00215
[화학식 1-549] [화학식 1-550] [화학식 1-551]
Figure 112015095409119-pat00216
[화학식 1-552] [화학식 1-553] [화학식 1-554]
Figure 112015095409119-pat00217
[화학식 1-555] [화학식 1-556] [화학식 1-557]
Figure 112015095409119-pat00218
[화학식 1-558] [화학식 1-559] [화학식 1-560]
Figure 112015095409119-pat00219
[화학식 1-561] [화학식 1-562] [화학식 1-563]
Figure 112015095409119-pat00220
[화학식 1-564] [화학식 1-565] [화학식 1-566]
Figure 112015095409119-pat00221
[화학식 1-567] [화학식 1-568] [화학식 1-569]
Figure 112015095409119-pat00222
[화학식 1-570] [화학식 1-571] [화학식 1-572]
Figure 112015095409119-pat00223
[화학식 1-573] [화학식 1-574] [화학식 1-575]
Figure 112015095409119-pat00224
[화학식 1-576] [화학식 1-577] [화학식 1-578]
Figure 112015095409119-pat00225
[화학식 1-579] [화학식 1-580] [화학식 1-581]
Figure 112015095409119-pat00226
[화학식 1-582] [화학식 1-583] [화학식 1-584]
Figure 112015095409119-pat00227
[화학식 1-585] [화학식 1-586] [화학식 1-587]
Figure 112015095409119-pat00228
[화학식 1-588] [화학식 1-589] [화학식 1-590]
Figure 112015095409119-pat00229
[화학식 1-591] [화학식 1-592] [화학식 1-593]
Figure 112015095409119-pat00230
[화학식 1-594] [화학식 1-595] [화학식 1-596]
Figure 112015095409119-pat00231
[화학식 1-597] [화학식 1-598] [화학식 1-599]
Figure 112015095409119-pat00232
[화학식 1-600] [화학식 1-601] [화학식 1-602]
Figure 112015095409119-pat00233
[화학식 1-603] [화학식 1-604] [화학식 1-605]
Figure 112015095409119-pat00234
[화학식 1-606] [화학식 1-607] [화학식 1-608]
Figure 112015095409119-pat00235
[화학식 1-609] [화학식 1-610] [화학식 1-611]
Figure 112015095409119-pat00236
[화학식 1-612] [화학식 1-613] [화학식 1-614]
Figure 112015095409119-pat00237
[화학식 1-615] [화학식 1-616] [화학식 1-617]
Figure 112015095409119-pat00238
[화학식 1-618] [화학식 1-619] [화학식 1-620]
Figure 112015095409119-pat00239
[화학식 1-621] [화학식 1-622] [화학식 1-623]
Figure 112015095409119-pat00240
[화학식 1-624] [화학식 1-625] [화학식 1-626]
Figure 112015095409119-pat00241
[화학식 1-627] [화학식 1-628] [화학식 1-629]
Figure 112015095409119-pat00242
[화학식 1-630] [화학식 1-631] [화학식 1-632]
Figure 112015095409119-pat00243
[화학식 1-633] [화학식 1-634] [화학식 1-635]
Figure 112015095409119-pat00244
[화학식 1-636] [화학식 1-637] [화학식 1-638]
Figure 112015095409119-pat00245
[화학식 1-639] [화학식 1-640] [화학식 1-641]
Figure 112015095409119-pat00246
[화학식 1-642] [화학식 1-643] [화학식 1-644]
Figure 112015095409119-pat00247
[화학식 1-645] [화학식 1-646] [화학식 1-647]
Figure 112015095409119-pat00248
[화학식 1-648] [화학식 1-649] [화학식 1-650]
Figure 112015095409119-pat00249
[화학식 1-651] [화학식 1-652] [화학식 1-653]
Figure 112015095409119-pat00250
[화학식 1-654] [화학식 1-655] [화학식 1-656]
Figure 112015095409119-pat00251
[화학식 1-657] [화학식 1-658] [화학식 1-659]
Figure 112015095409119-pat00252
[화학식 1-670] [화학식 1-671] [화학식 1-672]
Figure 112015095409119-pat00253
[화학식 1-673] [화학식 1-674] [화학식 1-675]
Figure 112015095409119-pat00254
[화학식 1-676] [화학식 1-677] [화학식 1-678]
Figure 112015095409119-pat00255
[화학식 1-679] [화학식 1-680] [화학식 1-681]
Figure 112015095409119-pat00256
[화학식 1-682] [화학식 1-683] [화학식 1-684]
Figure 112015095409119-pat00257
[화학식 1-685] [화학식 1-686] [화학식 1-687]
Figure 112015095409119-pat00258
[화학식 1-688] [화학식 1-689] [화학식 1-690]
Figure 112015095409119-pat00259
[화학식 1-691] [화학식 1-692] [화학식 1-693]
Figure 112015095409119-pat00260
[화학식 1-694] [화학식 1-695] [화학식 1-696]
Figure 112015095409119-pat00261
[화학식 1-697] [화학식 1-698] [화학식 1-699]
Figure 112015095409119-pat00262
[화학식 1-700] [화학식 1-701] [화학식 1-702]
Figure 112015095409119-pat00263
[화학식 1-703] [화학식 1-704] [화학식 1-705]
Figure 112015095409119-pat00264
[화학식 1-706] [화학식 1-707] [화학식 1-708]
Figure 112015095409119-pat00265
[화학식 1-709] [화학식 1-710] [화학식 1-711]
Figure 112015095409119-pat00266
[화학식 1-712] [화학식 1-713] [화학식 1-714]
Figure 112015095409119-pat00267
[화학식 1-715] [화학식 1-716] [화학식 1-717]
Figure 112015095409119-pat00268
[화학식 1-718] [화학식 1-719] [화학식 1-720]
Figure 112015095409119-pat00269
[화학식 1-721] [화학식 1-722] [화학식 1-723]
Figure 112015095409119-pat00270
[화학식 1-724] [화학식 1-725] [화학식 1-726]
Figure 112015095409119-pat00271
[화학식 1-727] [화학식 1-728] [화학식 1-729]
Figure 112015095409119-pat00272
[화학식 1-730] [화학식 1-731] [화학식 1-732]
Figure 112015095409119-pat00273
[화학식 1-733] [화학식 1-734] [화학식 1-735]
Figure 112015095409119-pat00274
[화학식 1-736] [화학식 1-737] [화학식 1-738]
Figure 112015095409119-pat00275
[화학식 1-739] [화학식 1-740] [화학식 1-741]
Figure 112015095409119-pat00276
[화학식 1-742] [화학식 1-743] [화학식 1-744]
Figure 112015095409119-pat00277
[화학식 1-745] [화학식 1-746] [화학식 1-747]
Figure 112015095409119-pat00278
[화학식 1-748] [화학식 1-749] [화학식 1-750]
Figure 112015095409119-pat00279
[화학식 1-751] [화학식 1-752] [화학식 1-753]
Figure 112015095409119-pat00280
[화학식 1-754] [화학식 1-755] [화학식 1-756]
Figure 112015095409119-pat00281
[화학식 1-757] [화학식 1-758] [화학식 1-759]
Figure 112015095409119-pat00282
[화학식 1-760] [화학식 1-761] [화학식 1-762]
Figure 112015095409119-pat00283
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 후술하는 제조예를 기초로 제조될 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 하기 반응식들과 같은 방식으로 제조될 수 있다.
[반응식 1]
Figure 112015095409119-pat00284
[반응식 2]
Figure 112015095409119-pat00285
Figure 112015095409119-pat00286
[반응식 3]
Figure 112015095409119-pat00287
상기 반응식에 있어서, 치환기들의 정의는 화학식 1과 같다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 하기 반응식들과 같은 방식으로 제조될 수 있다.
[반응식 4]
Figure 112015095409119-pat00288
Figure 112015095409119-pat00289
Figure 112015095409119-pat00290
[반응식 5]
Figure 112015095409119-pat00291
Figure 112015095409119-pat00292
Figure 112015095409119-pat00293
Figure 112015095409119-pat00294
[반응식 6]
Figure 112015095409119-pat00295
Figure 112015095409119-pat00296
_
Figure 112015095409119-pat00297
상기 반응식에 있어서, 치환기들의 정의는 화학식 1과 같다.
< 제조예 >
<화합물 1-17의 제조>
Figure 112015095409119-pat00298
<1-17-a의 합성>
4-브로모-2-클로로-퀴나졸린 (80mmol), B-2-나프탈레닐-보론산 (88mmol), Pd(PPh3)4 (1.6mmol), K2CO3 (240mmol)을 1,4-디옥세인 200ml, H2O 100ml을 이용하여 환류 교반했다. 반응이 종료되면 상온으로 내리고 감압 증류하여 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-17-a (68mmol, 수율 85%) 얻었다.
<1-17-b의 합성>
5,7-디하이드로-아이오도[2,3-b]카바졸 (57mmol), 화합물 1-17-a (68mmol), Pd(P-tBu3)2 (0.057mmol), NaOtBu (57mmol)을 톨루엔(dry)을 이용하여 환류 교반했다. 반응이 종료되면 상온으로 내리고 감압 증류하여 용매를 제거한 뒤, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 1-17-b (42mmol, 수율 73%) 얻었다.
<1-17의 합성>
화합물 1-17-b (42mmol), 2-아이오도나프탈렌 (63mmol), 구리(Cu) 분말 (45mmol), K2CO3 (63mmol), DMF 100ml를 넣고 환류 교반했다. 반응이 종료되면 상온으로 식혔다. 감압 여과하여 구리 분말을 분리해냈다. 얻어진 유기층을 감압 건조하여 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여 화합물 1-17 (32mmol, 수율 76.2%)를 얻었다. (m/z=636)
<화합물 1-23의 제조>
Figure 112015095409119-pat00299
화합물 1-17 제조시 2-아이오도나프탈레닐 대신 4-아이오도바이페닐을 사용한 것 이외에는 화합물 1-17 합성법과 같게 하여 화합물 1-23을 제조하였다. (m/z=664)
<화합물 1-77의 제조>
Figure 112015095409119-pat00300
Figure 112015095409119-pat00301
<1-77-a 내지 c의 합성>
화합물 1-17 제조시 2-아이오도 나프탈레닐 대신 아이오도 벤젠을 사용하는 것 이외에는 화합물 1-17의 합성법과 같게하여 화합물 1-77-c를 합성하였다.
<1-77-d의 합성>
화합물 1-77-d (44mmol)을 CHCl3 300ml에 완전히 녹인뒤 얼음물을 사용하여 0oC로 내려준다. 여기에 NBS (44mmol)을 CHCl3에 완전히 녹여 천천히 적가한다. 반응이 종료되면 상온으로 올려준 뒤, 감압하여 용매를 모두 제거하여 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-77-d (20mmol, 수율 45%)를 얻었다.
<1-77의 합성>
화합물 1-77-d (20mmol), 페닐 보론산 (30mmol), Pd(PPh3)4 (0.2mmol), K2CO3 (60mmol)을 1,4-디옥세인 200ml, H2O 100ml을 이용하여 환류 교반했다. 반응이 종료되면 상온으로 내리고 감압 증류하여 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-77 (mmol, 수율 75%) 얻었다. (m/z=662)
<화합물 1-125의 제조>
Figure 112015095409119-pat00302
<1-125-a의 합성>
4-브로모-2-클로로-퀴나졸린 (86mmol), B-2-나프탈레닐-보론산 (95mmol), Pd(PPh3)4 1.8g (1.72mmol), K2CO3 10.7g (258mmol)을 1,4-디옥세인 200ml, H2O 100ml을 이용하여 환류 교반했다. 반응이 종료되면 상온으로 내리고 감압 증류하여 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-125-a 23g (79mmol, 수율 75%) 얻었다.
<1-125-b의 합성>
인돌로[3,2-a]카바졸, 5,12-디하이드로 20g (78mmol), 화합물 1-125-a 22.7g (78mmol), Pd(P-tBu3)2 0.7g (1.5mmol), NaOtBu 7.5g (78mmol)을 Toluene(dry)을 이용하여 환류 교반했다. 반응이 종료되면 상온으로 내리고 감압 증류하여 용매를 제거한 뒤, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 결정B를 30g (58mmol, 수율 74%) 얻었다.
<1-125의 합성>
화합물 1-125-b 30g (58mmol), 2-아이오도나프탈렌 31.0g (58mmol), 구리(Cu) 분말 3.7g (58mmol), K2CO3 8.0g (58mmol), DMF 100ml를 넣고 환류 교반했다. 반응이 종료되면 상온으로 식혔다. 감압 여과하여 구리 분말을 분리해냈다. 얻어진 유기층을 감압 건조하여 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여 화합물 C 26g (40.8mmol, 수율 70.3%)를 얻었다. (m/z=636)
<화합물 1-128의 제조>
Figure 112015095409119-pat00303
화합물 1-125-a 제조시 B-2-나프탈레닐-보론산 대신 2-바이페닐 보론산를 사용한 것 이외에는 화합물 1-125 합성법과 같게 하여 화합물 1-128 을 제조하였다. (m/z=662)
<화합물 1-134의 제조>
Figure 112015095409119-pat00304
화합물 1-125-a 합성시 B-2-나프탈레닐-보론산 대신 2-바이페닐 보론산, 1-125 합성시 2-아이오도나프탈렌 대신 4-아이오도바이페닐을 사용한 것 이외에는 화합물 1-125 합성법과 같게 하여 화합물 1-134를 제조 하였다. (m/z=668)
<화합물 1-182의 제조>
Figure 112015095409119-pat00305
1-125-b 합성방법에서 1-125-a대신 아이오도 벤젠을 사용하여 1-182-a를 먼저 형성한다. 그리고 화합물 1-125-a의 방법과 같게 하여 1-182-b를 합성 한 뒤, 1-125를 형성한 방법과 같게 하여 먼저 합성해 두었던 1-182-a와 1-182-b를 사용하여 화합물 1-182을 형성 하였다. (m/z=586)
<화합물 1-347의 제조>
Figure 112015095409119-pat00306
화합물 1-125-a 합성시 4-브로모-2-클로로-퀴나졸린 대신 4-브로모-2-(4-클로로페닐)-퀴나졸린, B-2-나프탈레닐-보론산 대신 2-바이페닐 보론산 을 사용한 것 이외에는 화합물 1-125 합성법과 같게 하여 화합물 1-347을 제조하였다. (m/z=738)
<화합물 1-350의 제조>
Figure 112015095409119-pat00307
화합물 1-125-a 합성시 4-브로모-2-클로로-퀴나졸린 대신 4-브로모-2-(4-클로로페닐)-퀴나졸린, B-2-나프탈레닐-보론산 대신 2-바이페닐 보론산, 화합물 1-125 합성시 2-아이오도나프탈렌 대신 4-아이오도바이페닐을 사용한 것 이외에는 화합물 1-125 합성법과 같게 하여 화합물1-350제조하였다. (m/z=764)
<화합물 1-405의 제조>
Figure 112015095409119-pat00308
1-125-b 합성방법에서 1-125-a대신 아이오도 벤젠을 사용하여 1-405-a를 먼저 형성한다. 그리고 화합물 1-125-a 합성시 B-2-나프탈레닐-보론산 대신 페닐보론산을 사용하여 1-405-b를 합성 한 뒤, 1-125를 형성한 방법과 같게 하여 먼저 합성해 두었던 1-405-a와 1-405-b를 사용하여 화합물 1-182을 형성 하였다. (m/z=612)
< 실시예 1>
합성예 에서 합성된 화합물들을 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후, 하기와 같은 방법으로 적색 유기 발광 소자를 제조하였다.
ITO 글래스의 발광 면적이 2 mm × 2 mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력이 1 × 10-6 torr가 되도록 한 후 유기물을 상기 ITO위에 DNTPD(700 Å), α-NPB (300 Å), 본 발명에 의해 제조된 화합물을 호스트로서(90 wt%) 사용하고, 도판트로서 하기 (piq)2Ir(acac) (10 wt%)를 공증착(300 Å)하며, Alq3 (350 Å), LiF(5 Å), Al(1,000 Å)의 순서로 성막하였으며, 0.4 mA에서 측정을 하였다.
상기 DNTPD, α-NPB, (piq)2Ir(acac), Alq3 및 [화합물 1] 내지 [화합물 8]의 구조는 다음과 같다.
Figure 112015095409119-pat00309
< 비교예 1>
비교예 1을 위한 유기발광 소자는 상기 실시예의 소자구조에서 발광층의 호스트로서 본 발명에 의해 제조된 유기발광 화합물 대신 일반적인 인광호스트 물질로 많이 사용되고 있는 CBP를 사용한 점을 제외하고 동일하게 제작하였다.
하기 실시예 1 내지 8, 비교예 1 에 따라 제조된 유기전계발광소자에 대하여, 전압, 전류밀도, 휘도, 색좌표 및 수명을 측정하고 그 결과를 하기 [표 1]에 나타내었다. T95은 휘도가 초기휘도(5000nit)에서 95%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.
구분 호스트 도펀트 전압(V) 휘도
(cd/m2)		 CIEx CIEy T95(hr)
실시예1 1-17 [(piq)2Ir(acac)] 4.5 1860 0.670 0.329 465
실시예2 1-23 [(piq)2Ir(acac)] 4.7 1850 0.674 0.325 415
실시예3 1-77 [(piq)2Ir(acac)] 4.8 1900 0.672 0.327 440
실시예4 1-125 [(piq)2Ir(acac)] 4.4 1840 0.673 0.335 435
실시예5 1-128 [(piq)2Ir(acac)] 4.0 1870 0.675 0.333 405
실시예6 1-134 [(piq)2Ir(acac)] 4.2 1890 0.670 0.339 420
실시예7 1-182 [(piq)2Ir(acac)] 4.3 1880 0.673 0.336 425
실시예8 1-347 [(piq)2Ir(acac)] 4.3 1870 0.671 0.338 445
실시예9 1-350 [(piq)2Ir(acac)] 4.3 1860 0.668 0.329 465
실시예10 1-405 [(piq)2Ir(acac)] 4.2 1850 0.670 0.332 420
비교예1 CBP [(piq)2Ir(acac)] 5.5 920 0.679 0.339 120
실험 결과, 본 발명에 따른 1-17, 1-23, 1-77, 1-125, 1-128, 1-134, 1-182, 1-347, 1-350로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트 물질로 사용하는 실험예 4의 실시예1 내지 8의 적색 유기 EL 소자는 종래 CBP를 사용하는 비교예1의 적색 유기 EL 소자보다 전류효율, 구동전압 및 수명 면에서 우수한 성능을 나타내는 것을 확인할 수 있었다.
본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고 특허청구범위와 발명의 상세한 설명의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고 이 또한 발명의 범주에 속한다.
1: 기판
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 발광층
8: 전자수송층

Claims (22)

  1. 하기 화학식 2 내지 4 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
    [화학식 2]
    Figure 112017115145199-pat00587

    [화학식 3]
    Figure 112017115145199-pat00588

    [화학식 4]
    Figure 112017115145199-pat00589

    상기 화학식 2 내지 4에 있어서,
    R1, R2 및 R11은 수소이고,
    R3는 수소; 페닐기; 바이페닐기; 또는 나프틸기이며,
    L은 직접결합; 페닐렌; 바이페닐릴렌; 또는 나프틸렌이고,
    Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 바이페닐기; 또는 나프틸기이며, Ar1 및 Ar2가 모두 페닐기인 경우 R3는 수소가 아니고,
    a, b, c, m 및 n은 0 또는 1이다.
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2 내지 4는 하기 화학식 9 내지 11 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
    [화학식 9]
    Figure 112017055620628-pat00318

    [화학식 10]
    Figure 112017055620628-pat00319

    [화학식 11]
    Figure 112017055620628-pat00320

    상기 화학식 9 내지 11에 있어서,
    R1 내지 R3, R11, a, b, c, m, Ar1 및 Ar2의 정의는 화학식 2 내지 4와 같다.
  6. 삭제
  7. 청구항 1에 있어서, 상기 Ar1은 하기 구조들에서 선택된 어느 하나인 것인 화합물:
    Figure 112017055620628-pat00324
    Figure 112017055620628-pat00325

    Figure 112017055620628-pat00326
    Figure 112017055620628-pat00327

    Figure 112017055620628-pat00328

    U1 내지 U8는 수소이고,
    w1 내지 w8은 0 또는 1이다.
  8. 삭제
  9. 삭제
  10. 삭제
  11. 삭제
  12. 삭제
  13. 삭제
  14. 삭제
  15. 삭제
  16. 삭제
  17. 삭제
  18. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2 내지 4의 화합물은 하기 화학식들 중 선택된 어느 하나인 것인 화합물:
    [화학식 1-1] [화학식 1-2] [화학식 1-3]
    Figure 112017115145199-pat00334

    [화학식 1-4] [화학식 1-5]
    Figure 112017115145199-pat00335

    [화학식 1-6] [화학식 1-7] [화학식 1-8]
    Figure 112017115145199-pat00336

    [화학식 1-9] [화학식 1-10] [화학식 1-11]
    Figure 112017115145199-pat00337

    [화학식 1-12] [화학식 1-13] [화학식 1-14]
    Figure 112017115145199-pat00338

    [화학식 1-15] [화학식 1-16] [화학식 1-17]
    Figure 112017115145199-pat00339

    [화학식 1-18] [화학식 1-19] [화학식 1-20]
    Figure 112017115145199-pat00340

    [화학식 1-21] [화학식 1-22] [화학식 1-23]
    Figure 112017115145199-pat00341

    [화학식 1-24] [화학식 1-25] [화학식 1-26]
    Figure 112017115145199-pat00342

    [화학식 1-27] [화학식 1-28] [화학식 1-29]
    Figure 112017115145199-pat00343

    [화학식 1-30] [화학식 1-31] [화학식 1-32]
    Figure 112017115145199-pat00344

    [화학식 1-33] [화학식 1-34] [화학식 1-35]
    Figure 112017115145199-pat00345

    [화학식 1-36] [화학식 1-37] [화학식 1-38]
    Figure 112017115145199-pat00346

    [화학식 1-39] [화학식 1-40] [화학식 1-41]
    Figure 112017115145199-pat00347

    [화학식 1-42] [화학식 1-43] [화학식 1-44]
    Figure 112017115145199-pat00348

    [화학식 1-45] [화학식 1-46] [화학식 1-47]
    Figure 112017115145199-pat00349

    [화학식 1-48] [화학식 1-49] [화학식 1-50]
    Figure 112017115145199-pat00350

    [화학식 1-51] [화학식 1-52] [화학식 1-53]
    Figure 112017115145199-pat00351

    [화학식 1-54] [화학식 1-55] [화학식 1-56]
    Figure 112017115145199-pat00352

    [화학식 1-57] [화학식 1-58] [화학식 1-59]
    Figure 112017115145199-pat00353

    [화학식 1-60] [화학식 1-61] [화학식 1-62]
    Figure 112017115145199-pat00354

    [화학식 1-63] [화학식 1-64] [화학식 1-65]
    Figure 112017115145199-pat00355

    [화학식 1-66] [화학식 1-67] [화학식 1-68]
    Figure 112017115145199-pat00356

    [화학식 1-69] [화학식 1-70] [화학식 1-71]
    Figure 112017115145199-pat00357

    [화학식 1-72] [화학식 1-73] [화학식 1-74]
    Figure 112017115145199-pat00358

    [화학식 1-75] [화학식 1-76] [화학식 1-77]
    Figure 112017115145199-pat00359

    [화학식 1-78] [화학식 1-79] [화학식 1-80]
    Figure 112017115145199-pat00360

    [화학식 1-81] [화학식 1-82] [화학식 1-83]
    Figure 112017115145199-pat00361

    [화학식 1-84] [화학식 1-85] [화학식 1-86]
    Figure 112017115145199-pat00362

    [화학식 1-87] [화학식 1-88] [화학식 1-89]
    Figure 112017115145199-pat00363

    [화학식 1-90] [화학식 1-91] [화학식 1-92]
    Figure 112017115145199-pat00364

    [화학식 1-93] [화학식 1-94] [화학식 1-95]
    Figure 112017115145199-pat00365

    [화학식 1-96] [화학식 1-97] [화학식 1-98]
    Figure 112017115145199-pat00366

    [화학식 1-99] [화학식 1-100] [화학식 1-101]
    Figure 112017115145199-pat00367

    [화학식 1-102] [화학식 1-103] [화학식 1-104]
    Figure 112017115145199-pat00368


    [화학식 1-105] [화학식 1-106] [화학식 1-107]
    Figure 112017115145199-pat00369

    [화학식 1-109] [화학식 1-110]
    Figure 112017115145199-pat00590

    [화학식 1-111] [화학식 1-112] [화학식 1-113]
    Figure 112017115145199-pat00371


    [화학식 1-114] [화학식 1-115] [화학식 1-116]
    Figure 112017115145199-pat00372

    [화학식 1-117] [화학식 1-118] [화학식 1-119]
    Figure 112017115145199-pat00373

    [화학식 1-120] [화학식 1-121] [화학식 1-122]
    Figure 112017115145199-pat00374

    [화학식 1-123] [화학식 1-124] [화학식 1-125]
    Figure 112017115145199-pat00375

    [화학식 1-126] [화학식 1-127] [화학식 1-128]
    Figure 112017115145199-pat00376

    [화학식 1-129] [화학식 1-130] [화학식 1-131]
    Figure 112017115145199-pat00377

    [화학식 1-132] [화학식 1-133] [화학식 1-134]
    Figure 112017115145199-pat00378

    [화학식 1-135] [화학식 1-136] [화학식 1-137]
    Figure 112017115145199-pat00379

    [화학식 1-138] [화학식 1-139] [화학식 1-140]
    Figure 112017115145199-pat00380

    [화학식 1-141] [화학식 1-142] [화학식 1-143]
    Figure 112017115145199-pat00381

    [화학식 1-181] [화학식 1-182]
    Figure 112017115145199-pat00591

    [화학식 1-183] [화학식 1-184] [화학식 1-185]
    Figure 112017115145199-pat00395

    [화학식 1-186] [화학식 1-187] [화학식 1-188]
    Figure 112017115145199-pat00396

    [화학식 1-189] [화학식 1-190] [화학식 1-191]
    Figure 112017115145199-pat00397

    [화학식 1-192] [화학식 1-193] [화학식 1-194]
    Figure 112017115145199-pat00398

    [화학식 1-195] [화학식 1-196] [화학식 1-197]
    Figure 112017115145199-pat00399

    [화학식 1-198] [화학식 1-199] [화학식 1-200]
    Figure 112017115145199-pat00400

    [화학식 1-201] [화학식 1-202] [화학식 1-203]
    Figure 112017115145199-pat00401

    [화학식 1-204] [화학식 1-205] [화학식 1-206]
    Figure 112017115145199-pat00402

    [화학식 1-207] [화학식 1-208] [화학식 1-209]
    Figure 112017115145199-pat00403

    [화학식 1-210] [화학식 1-211] [화학식 1-212]
    Figure 112017115145199-pat00404

    [화학식 1-213] [화학식 1-214] [화학식 1-215]
    Figure 112017115145199-pat00405

    [화학식 1-253] [화학식 1-254]
    Figure 112017115145199-pat00592

    [화학식 1-255] [화학식 1-256] [화학식 1-257]
    Figure 112017115145199-pat00419

    [화학식 1-258] [화학식 1-259] [화학식 1-260]
    Figure 112017115145199-pat00420

    [화학식 1-261] [화학식 1-262] [화학식 1-263]
    Figure 112017115145199-pat00421

    [화학식 1-264] [화학식 1-265] [화학식 1-266]
    Figure 112017115145199-pat00422

    [화학식 1-267] [화학식 1-268] [화학식 1-269]
    Figure 112017115145199-pat00423

    [화학식 1-270] [화학식 1-271] [화학식 1-272]
    Figure 112017115145199-pat00424

    [화학식 1-273] [화학식 1-274] [화학식 1-275]
    Figure 112017115145199-pat00425

    [화학식 1-276] [화학식 1-277] [화학식 1-278]
    Figure 112017115145199-pat00426

    [화학식 1-279] [화학식 1-280] [화학식 1-281]
    Figure 112017115145199-pat00427

    [화학식 1-282] [화학식 1-283] [화학식 1-284]
    Figure 112017115145199-pat00428

    [화학식 1-285] [화학식 1-286] [화학식 1-287]
    Figure 112017115145199-pat00429

    [화학식 1-288] [화학식 1-289] [화학식 1-290]
    Figure 112017115145199-pat00430

    [화학식 1-291] [화학식 1-292] [화학식 1-293]
    Figure 112017115145199-pat00431

    [화학식 1-294] [화학식 1-295] [화학식 1-296]
    Figure 112017115145199-pat00432

    [화학식 1-297] [화학식 1-298] [화학식 1-299]
    Figure 112017115145199-pat00433

    [화학식 1-300] [화학식 1-301] [화학식 1-302]
    Figure 112017115145199-pat00434

    [화학식 1-303] [화학식 1-304] [화학식 1-305]
    Figure 112017115145199-pat00435

    [화학식 1-306] [화학식 1-307] [화학식 1-308]
    Figure 112017115145199-pat00436

    [화학식 1-309] [화학식 1-310] [화학식 1-311]
    Figure 112017115145199-pat00437

    [화학식 1-312] [화학식 1-313] [화학식 1-314]
    Figure 112017115145199-pat00438

    [화학식 1-315] [화학식 1-316] [화학식 1-317]
    Figure 112017115145199-pat00439

    [화학식 1-318] [화학식 1-319] [화학식 1-320]
    Figure 112017115145199-pat00440

    [화학식 1-322] [화학식 1-323]
    Figure 112017115145199-pat00593

    [화학식 1-324] [화학식 1-325] [화학식 1-326]
    Figure 112017115145199-pat00442

    [화학식 1-327] [화학식 1-328] [화학식 1-329]
    Figure 112017115145199-pat00443

    [화학식 1-330] [화학식 1-331] [화학식 1-332]
    Figure 112017115145199-pat00444

    [화학식 1-333] [화학식 1-334] [화학식 1-335]
    Figure 112017115145199-pat00445

    [화학식 1-336] [화학식 1-337] [화학식 1-338]
    Figure 112017115145199-pat00446

    [화학식 1-339] [화학식 1-340] [화학식 1-341]
    Figure 112017115145199-pat00447

    [화학식 1-342] [화학식 1-343] [화학식 1-344]
    Figure 112017115145199-pat00448

    [화학식 1-345] [화학식 1-346] [화학식 1-347]
    Figure 112017115145199-pat00449

    [화학식 1-348] [화학식 1-349] [화학식 1-350]
    Figure 112017115145199-pat00450

    [화학식 1-351] [화학식 1-352] [화학식 1-353]
    Figure 112017115145199-pat00451

    [화학식 1-354] [화학식 1-355] [화학식 1-356]
    Figure 112017115145199-pat00452

    [화학식 1-394] [화학식 1-395]
    Figure 112017115145199-pat00595

    [화학식 1-396] [화학식 1-397] [화학식 1-398]
    Figure 112017115145199-pat00466

    [화학식 1-399] [화학식 1-400] [화학식 1-401]
    Figure 112017115145199-pat00467

    [화학식 1-402] [화학식 1-403] [화학식 1-404]
    Figure 112017115145199-pat00468

    [화학식 1-405] [화학식 1-406] [화학식 1-407]
    Figure 112017115145199-pat00469

    [화학식 1-408] [화학식 1-409] [화학식 1-410]
    Figure 112017115145199-pat00470

    [화학식 1-411] [화학식 1-412] [화학식 1-413]
    Figure 112017115145199-pat00471

    [화학식 1-414] [화학식 1-415] [화학식 1-416]
    Figure 112017115145199-pat00472

    [화학식 1-417] [화학식 1-418] [화학식 1-419]
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    [화학식 1-420] [화학식 1-421] [화학식 1-422]
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    [화학식 1-423] [화학식 1-424] [화학식 1-425]
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    [화학식 1-426] [화학식 1-427] [화학식 1-428]
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    [화학식 1-466] [화학식 1-467]
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    [화학식 1-468] [화학식 1-469] [화학식 1-470]
    Figure 112017115145199-pat00490

    [화학식 1-471] [화학식 1-472] [화학식 1-473]
    Figure 112017115145199-pat00491

    [화학식 1-474] [화학식 1-475] [화학식 1-476]
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    [화학식 1-477] [화학식 1-478] [화학식 1-479]
    Figure 112017115145199-pat00493

    [화학식 1-480] [화학식 1-481] [화학식 1-482]
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    [화학식 1-495] [화학식 1-496] [화학식 1-497]
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    [화학식 1-498] [화학식 1-499] [화학식 1-500]
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    [화학식 1-538] [화학식 1-539]
    Figure 112017115145199-pat00597

    [화학식 1-540] [화학식 1-541] [화학식 1-542]
    Figure 112017115145199-pat00514

    [화학식 1-543] [화학식 1-544] [화학식 1-545]
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    [화학식 1-549] [화학식 1-550] [화학식 1-551]
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    [화학식 1-555] [화학식 1-556] [화학식 1-557]
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    [화학식 1-558] [화학식 1-559] [화학식 1-560]
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    [화학식 1-567] [화학식 1-568] [화학식 1-569]
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    [화학식 1-570] [화학식 1-571] [화학식 1-572]
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    Figure 112017115145199-pat00598

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    [화학식 1-624] [화학식 1-625] [화학식 1-626]
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    [화학식 1-627] [화학식 1-628] [화학식 1-629]
    Figure 112017115145199-pat00543

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    [화학식 1-633] [화학식 1-634] [화학식 1-635]
    Figure 112017115145199-pat00545

    [화학식 1-636] [화학식 1-637] [화학식 1-638]
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    [화학식 1-639] [화학식 1-640] [화학식 1-641]
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    [화학식 1-642] [화학식 1-643] [화학식 1-644]
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    [화학식 1-692] [화학식 1-693]
    Figure 112017115145199-pat00599

    [화학식 1-694] [화학식 1-695] [화학식 1-696]
    Figure 112017115145199-pat00562

    [화학식 1-697] [화학식 1-698] [화학식 1-699]
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    [화학식 1-700] [화학식 1-701] [화학식 1-702]
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    [화학식 1-706] [화학식 1-707] [화학식 1-708]
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    [화학식 1-718] [화학식 1-719] [화학식 1-720]
    Figure 112017115145199-pat00570

    [화학식 1-721] [화학식 1-722] [화학식 1-723]
    Figure 112017115145199-pat00571

    [화학식 1-724] [화학식 1-725] [화학식 1-726]
    Figure 112017115145199-pat00572
  19. 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 청구항 1, 5, 7 및 18 중 어느 하나의 항에 따른 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  20. 청구항 19에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층 또는 정공 주입과 수송을 동시에 하는 층을 포함하고,
    상기 정공주입층; 정공수송층; 또는 정공 주입과 수송을 동시에 하는 층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  21. 청구항 19에 있어서, 상기 유기물층은 전자주입층; 전자수송층; 또는 전자 주입과 수송을 동시에 하는 층을 포함하고,
    상기 전자주입층, 전자수송층, 또는 전자 주입과 수송을 동시에 하는 층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  22. 청구항 19에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
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