CN110294760A

CN110294760A - 磷光主体材料及其在有机电致发光器件中应用

Info

Publication number: CN110294760A
Application number: CN201810239136.6A
Authority: CN
Inventors: 高文正; 杜倩; 任雪艳
Original assignee: Beijing Eternal Material Technology Co Ltd; Guan Eternal Material Technology Co Ltd
Current assignee: Beijing Eternal Material Technology Co Ltd; Guan Eternal Material Technology Co Ltd
Priority date: 2018-03-22
Filing date: 2018-03-22
Publication date: 2019-10-01

Abstract

一种有机化合物，其可由如下式(1)表示：其中，虚线圆表示一个苯环结构，其两侧的吲哚衍生物基团通过该苯环结构稠合为吲哚并咔唑衍生物；X¹‑X⁸为CR或N；Ar¹和Ar²中一个选自另一个选自C₃‑C₃₀的缺π电子型芳香性基团；R选自氢、C₁‑C₄的脂肪烃基、C₆‑C₃₀的芳基、C₃‑C₃₀的杂芳基，当存在多个R时，各个R可以相同或不同；m，n分别为1～4的整数；p为1或2；L¹和L²分别独立地选自单键、C₆‑C₁₂亚芳基或C₃‑C₁₂亚杂芳基，当上述基团存在取代基时，所述取代基分别独立地选自卤素、C₁‑C₁₀的烷基或环烷基、C₂‑C₆的烯基或环烯基、C₁‑C₆的烷氧基或硫代烷氧基、C₆‑C₃₀的单环芳基或稠环芳基、C₃‑C₃₀的单环杂芳基或稠环杂芳基、或这些基团的组合结构。

Description

磷光主体材料及其在有机电致发光器件中应用

技术领域

本发明涉及一种有机化合物，其可用作有机电致发光器件发光层磷光主体材料；本发明还涉及该化合物在有机电致发光器件中的应用。

背景技术

有机电致发光可分为电致荧光和电致磷光两大类。电致磷光因为可以充分利用单重态激子和三重态激子的能量，所以理论上磷光器件的内量子效率可以达到100％。

目前研究最成熟的磷光发光材料是铱配合物材料。铱(III)的配合物作为磷光材料具有较短的三重激发态寿命，可以实现红、绿、蓝三色发光，在有机发光二极管中能达到100％的内量子效率。然而，铱配合物通常存在载流子传输不平衡的问题，大大降低了器件的性能。

磷光材料通常采用主客体掺杂体系。为了得到高的发光效率，与掺杂剂客体材料同时使用的主体材料变得重要。作为主体材料的代表性的材料，可举出专利文献1中介绍的咔唑化合物的4，4’-双(9-咔唑基)联苯(以下，称为CBP)。

另外，专利文献2中，作为红光主体材料公开了以下所示的含有菲基团的化合物HG6和HG7。

然而，在CBP作为以三(2-苯基吡啶)铱络合物(以下，称为Ir(ppy)₃) 为代表的磷光发光材料的主体材料使用的情况下，CBP容易传输空穴、难以传输电子的特性，使得电荷注入平衡得到破坏，过剩的空穴流出到电子传输层侧，结果使得Ir(ppy)₃的发光效率降低。含有菲基团的化合物HG6 和HG7作为红光主体材料使用时，由于缺少电子传输基团，电子传输能力较弱，不能拓宽电荷复合区间，从而器件效率较低。

因此，现有的有机电致发光材料在发光性能方面还有很大改进余地，业界亟需开发新的有机电致发光材料。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：EP1351321

专利文献2：CN107200743

发明内容

发明要解决的问题

为了在有机电致发光器件中得到高的发光效率，需要具有高的三重激发能、且在电荷注入传输特性中取得了平衡的主体材料。进而，在主体材料化合物的电化学稳定、具有高耐热性、以及无定形稳定性方面还进一步要求改良。

有鉴于此，本发明的主要目的在于提供一种磷光电致发光器件用的双极性化合物、其在有机电致发光领域的应用、以及采用其作为发光主体材料的有机电致发光器件。

解决问题的方案

本发明人经过研究结果发现，通过在有机电致发光器件中使用特定结构的化合物，能够解决上述问题，从而完成本发明。具体而言，本发明提供了一种有机化合物，其可由如下式(1)表示：

其中，虚线圆表示一个苯环结构，其两侧的吲哚衍生物基团通过该苯环结构稠合为吲哚并咔唑衍生物。具体稠合方式没有特别限定，只要是本领域常见的稠合方式即可。例如，将其中一侧的吲哚衍生物基团中参与稠合(即，在虚线圆表示的苯环上)的两个C原子设为苯环的1，2位(其中，逗号前的位号是与N原子直接相连的C的位号，下同)，则另一侧的吲哚衍生物基团中参与稠合的两个C原子可分别为苯环的3，4位、4，3位、4，5 位、5，4位、5，6位等。

X¹-X⁸为CR或N。

Ar¹和Ar²中一个选自另一个选择取代或未取代的C₃-C₃₀(不包括取代基的碳数在内，下同)的缺π电子型芳香性基团。

R选自氢、取代或未取代的C₁-C₄的脂肪烃基、取代或未取代的C₆-C₃₀的芳基、取代或未取代的C₃-C₃₀的杂芳基，当存在多个R时，各个R可以相同或不同。

m，n分别为1～4的整数；p为1或2。

L¹和L²分别独立地选自单键、取代或未取代的C₃-C₁₂亚芳基或亚杂芳基。

当上述基团存在取代基时，所述取代基分别独立地选自卤素、C₁-C₁₀的烷基或环烷基、C₂-C₆的烯基或环烯基、C₁-C₆的烷氧基或硫代烷氧基、 C₆-C₃₀的单环芳基或稠环芳基、C₃-C₃₀的单环杂芳基或稠环杂芳基或这些基团的组合结构。所述取代基优选苯基、萘基。

在本发明中，“杂芳基”是指具有芳香族基团且具有杂环基的基团，其中，杂环基可以具有芳香性也可以不具有芳香性，例如，苯并吡啶基在本发明中属于“杂芳基”。

在本发明中，“缺π电子型芳香性基团”是指其取代苯环上的氢后，导致苯环上电子密度相对原来降低的芳香性基团。

如上所述，本发明的化合物通过将菲基团和缺π电子型芳香性基团一起引入特定的吲哚并咔唑骨架中，形成空穴引入和电子传输基团，同时具备优异的空穴和电子传输性能，可以作为所谓的双极性主体材料，还能够拓宽电荷复合区域。此外，吲哚并咔唑基团进一步扩大了化合物的共轭结构以及刚性性能，更有利于电荷的传输以及稳定性能的提高，使用了该化合物的有机电致发光器件能够具有高效率和高稳定性。

本发明的有机化合物优选由式(2)～(5)中的任一个表示：

本发明的有机化合物中，上述缺π电子型芳香性基团优选选自以下 S1～S11：

通过具有上述缺π电子型芳香性基团，本发明的化合物电子传输能力提高，能够拓宽电荷复合区间，从而提高使用本发明化合物的器件的效率。

本发明的有机化合物中，L¹和L²各自独立地选自以下S12～S17：

通过具有上述L¹和L²，能够进一步扩大化合物的共轭结构，有利于电荷的传输以及稳定性能的提高，从而能够提供具有高效率和高稳定性的有机电致发光器件。

进一步地，作为本发明的有机化合物的优选例子，可举出以下代表性化合物C1～C87：

作为本发明的另一个方面，本发明还提供了一种如上所述的化合物在有机电致发光器件中的应用。

作为本发明的又一个方面，本发明还提供了一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的若干有机层，其特征在于，所述有机层中含有上述有机化合物。所述有机化合物为磷光双极性主体材料。

发明效果

本发明的有机化合物的优点在于：通过将菲基团引入吲哚并咔唑骨架中，与缺π电子型含氮杂芳基(喹唑啉基团，三嗪基团，嘧啶基团等)一同形成具有供电子基团和吸电子基团的结构，使得化合物能同时传输电子和空穴，具备双极传输性能，进而能够拓宽电荷复合区域，可以用作双极传输材料。本发明化合物引入的菲基团具有良好的共轭性，能够在较低的温度下实现材料的升华提纯和器件制作，有利于材料的稳定。另外，吲哚并咔唑基团进一步扩大了化合物的共轭结构以及刚性性能，更有利于电荷的传输以及稳定性能的提高，使用了该化合物的有机电致发光器件能够具有高效率和高稳定性。此外，母核结构同时具有很好的共平面性，其衍生物具有较高的载流子传输性，可以显著降低使用此类材料的器件的工作电压。

具体实施方式

为了使本领域技术人员更好地理解本发明，下面结合具体实施方式对本发明作进一步详细说明。

本发明中未提到的合成方法的化合物的都是通过商业途径获得的原料产品。实施例中所用的各种化学药品如石油醚、乙酸乙酯、正己烷、甲苯、四氢呋喃、二氯甲烷、1，2-双(溴甲基)苯、CuI、邻苯二甲酰氯、碳酸铯、磷酸钾、乙二胺、叔丁醇钠、1-溴-2-甲基萘、邻二溴苯、丁基锂、二溴乙烷、邻二溴苯、N-溴代丁二酰亚胺、甲氧甲基三甲基氯化鏻、三(二亚苄基丙酮)二钯、四(三苯基膦)钯、1，3-双二苯基膦丙烷氯化镍、咔唑、3，6- 二叔丁基咔唑、N-苯基咔唑-3-溴、2-(4-溴苯)-4，6-二苯基三嗪等基础化工原料均可在国内化工产品市场买到。

本发明中的中间体和化合物的分析检测使用ABSCIEX质谱仪 (4000QTRAP)和布鲁克核磁共振仪(400M Hz)。

下面对本发明化合物的合成方法进行简要的说明。

合成实施例1

化合物C1的合成：

中间体M1的制备：

室温下在一个装有磁力搅拌的1000mL三口烧瓶中加入9-溴菲30g (117.19mmol，1eq)，四氢呋喃300mL，开启搅拌，氮气吹扫15min，利用乙醇和液氮将装置温度降至-78℃，在滴液管中加入正丁基锂50mL(125 mmol，1.05eq)，缓慢滴加到反应液中，保持-78℃2小时，在-78℃下，在滴液管中加入硼酸三异丙酯93.6mL(234.38mmol，2eq)，并逐渐滴加到反应液中，滴加完毕后，逐渐升温至室温，反应1小时，之后加入6mL 稀盐酸停止反应。(PE∶EA＝3∶1，产品Rf＝0.3，9-溴菲Rf＝1.0)

反应结束后，加入乙醇，将反应液旋干，得到粗产物；将粗产物用正己烷煮洗，得到36g白色固体M1。

中间体M2的制备：

室温下在一个装有磁力搅拌的1000mL单口烧瓶中加入甲苯500mL，中间体M1 36g(162.22mmol，1eq)，间溴碘苯68.84g(243.33mmol，1.5 eq)，碳酸钠水溶液(碳酸钠51.57g，486.51mmol，3eq，水243mL，2M)，三苯基磷二氯化钯5.69g(8.11mmol，0.05eq)，开启搅拌，置换氮气3 次，升温至100℃，反应过夜。

将反应液降至室温，用乙酸乙酯萃取，取上层，将反应液旋干，纯石油醚过柱子，得白色固体25g M2。

中间体M3的制备：

室温下在一个装有磁力搅拌的1000mL单口烧瓶中加入二甲苯400 mL，中间体M214.27g(42.98mmol，1.1eq)，5，12-二氢吲哚并[3，2-A]咔唑10g(39.05mmol，1eq)，碘化亚铜7.42g(39.05mmol，1eq)，碳酸铯 38.2g(117.18mmol，3eq)，乙二胺2.34g(39mmol，1eq)开启搅拌，置换氮气3次，升温至回流，反应48h。将反应液降至室温，抽滤，取滤液旋干，PE：DCM＝4：1过硅胶柱，得到8.5g白色固体M3。

化合物C1的制备：

室温下在一个装有磁力搅拌的500mL单口烧瓶中加入二甲苯150mL， Pd₂(dba)₃0.72g(0.79mmol，0.05eq)、s-phos 0.65g(1.58mmol，0.1eq)， 2-氯-4-苯基喹唑啉7.56g(31.5mmol，2eq)，中间体M38.00g(15.74mmol， 1eq)，叔丁醇钠3.02g(31.46mmol，2eq)，开启搅拌，置换氮气3次，升温至回流，反应过夜。将反应液降至室温，将反应液旋干，完全溶解于甲苯中，用甲苯做洗脱液过硅胶柱；用乙醇煮洗除去杂质得到粗产物，纯度 99.1％；将所得粗产物再用甲苯煮洗，得到黄色固体9.5g C1。

合成实施例2

化合物C2的合成：

中间体M4的制备：

室温下在一个装有磁力搅拌的500mL单口烧瓶中加入DMF 200mL， 5，12-二氯吲哚并[3，2-A]咔唑10g(39.05mmol，1eq)，2-氯-4-苯基喹唑啉 11.25g(46.88mmol，1.2eq)，碳酸钾16.2g(117.21mmol，3eq)，置换氮气3次，升温至120℃，反应过夜。

将反应液降至室温，水/乙酸乙酯萃取，取上层清液旋干，用乙醇煮洗，过滤保留不溶物，用甲苯煮洗。得到产物13g M4，为淡黄色固体。

产品C2的制备：

室温下在一个装有磁力搅拌的1000mL单口烧瓶中加入二甲苯400 mL，加入Pd₂(dba)₃ 0.99g(1.08mmol，0.05eq)、(t-Bu)₃HBF₄ 0.89g(2.17 mmol，0.1eq)，加入中间体M29.38g(28.25mmol，1.2eq)、中间体M4 10 g(21.73mmol，1eq)、叔丁醇钠4.17g(43.44mmol，2eq)，置换氮气3次，升温至回流，反应过夜。

将反应液降至室温，将反应液旋干，完全溶解于甲苯中，用甲苯做洗脱液过硅胶柱；用PE∶DCM＝4∶1过硅胶柱，得到粗产物；将粗产物用EA 煮洗；所得产物再用甲苯煮洗，得到9.3g黄色固体C2。

合成实施例3

化合物C3的合成：

中间体M5的制备：

合成步骤同中间体M3，只是将中间体M2改为9-溴菲，其它试剂不变，得到中间体M5，收率63％。

化合物C3的制备：

合成步骤同化合物C1，只是将中间体M3改为中间体M5，其它试剂不变，得到化合物C3，收率83％。

合成实施例4

化合物C6的合成：

中间体M6的制备：

合成步骤同中间体M3，只是将中间体M2改为2-溴菲，其它试剂不变，得到中间体M6，收率61％。

化合物C6的制备：

合成步骤同化合物C1，只是将中间体M3改为中间体M6，其它试剂不变，得到化合物C6，收率87％。

合成实施例5

化合物C28的合成：

中间体M7的制备：

合成步骤同中间体M5，只是将5，12-二氢吲哚并[3，2-a]咔唑改为5，8- 二氢吲哚并[2，3-c]咔唑，其它试剂不变，得到中间体M7，收率46％。

化合物C28的制备：

合成步骤同化合物C3，只是将中间体M5改为中间体M7，其它试剂不变，得到化合物C28，收率91％。

合成实施例6

化合物C30的合成：

中间体M8的制备：

合成步骤同中间体M6，只是将5，12-二氢吲哚并[3，2-a]咔唑改为5，8- 二氢吲哚并[2，3-c]咔唑，其它试剂不变，得到中间体M7，收率47％。

化合物C30的制备：

合成步骤同化合物C6，只是将中间体M6改为中间体M8，将2-氯-4- 苯基喹唑啉改为2-溴-4，6-二苯基嘧啶，其它试剂不变，得到化合物C30，收率88％。

合成实施例7

化合物C64的合成：

中间体M9的制备：

室温下在一个装有磁力搅拌的1000mL三口烧瓶中加入1-溴-咔唑16 g(64.98mmol，1eq)，四氢呋喃400mL，开启搅拌，置换氮气3次，利用乙醇和液氮将装置温度降至-70℃，在滴液管中加入仲丁基锂100mL (130mmol，2eq)，缓慢滴加到反应液中，升温，室温搅拌2小时，降温至-70℃下，在滴液管中加入硼酸三甲酯13.51g(130.02mmol，2eq)，并逐渐滴加到反应液中，滴加完毕后，逐渐升温至室温，反应2小时，之后加入10mL稀盐酸停止反应。

反应结束后，过滤除去不溶物，滤液用乙酸乙酯萃取3次，旋干，用 EA∶PE＝1∶10进行柱层析分离，得到24g白色固体，收率为67％。

中间体M10的制备：

室温下在一个装有磁力搅拌的500mL单口烧瓶中加入二氧六环200 mL，中间体M99.1g(43.86mmol，1eq)，3-溴-4-硝基吡啶13.2g(65.81 mmol，1.5eq)，碳酸钾水溶液(碳酸钾18.19g，131.61mmol，3eq，水 65.8mL，2M)，四三苯基磷钯1.52g(1.32mmol，0.03eq)，开启搅拌，置换氮气3次，升温至100℃，反应过夜。

将反应液降至室温，用乙酸乙酯萃取，取上层，将反应液旋干，柱层析分离(洗脱剂：PE∶DCM＝2∶1)，得到粗产品，用正己烷煮洗，得到黄色固体16g，收率为58.35％。

中间体M11的制备：

室温下在一个装有磁力搅拌的500mL单口烧瓶中加入邻二氯苯200 mL，中间体M107.4g(25.59mmol，1eq)，三苯基膦16.78g(63.97mmol， 2.5eq)，开启搅拌，置换氮气3次，升温至180℃，反应过夜。

将反应液降至室温，加入正己烷，有固体析出，过滤保留固体，得到白色固体8g，收率为52.7％。

中间体M12的制备：

合成步骤同中间体M3，只是将5，12-二氢吲哚并[3，2-a]咔唑改为7，12- 二氢吡咯并[3，2-c]咔唑，其它试剂不变，得到中间体M12，收率71％。

化合物C64的制备：

合成步骤同化合物C1，只是将中间体M3改为中间体M12，将2-氯-4- 苯基喹唑啉改为将2-氯-4-萘基喹唑啉，其它试剂不变，得到化合物C64，收率74％。

合成实施例8

化合物C65的合成：

中间体M13的制备：

合成步骤同中间体M9，只是将1-溴-咔唑改为6-溴-5H-吡啶并[4，3-b] 吲哚，其它试剂不变，得到中间体M13，收率57％。

中间体M14的制备：

合成步骤同中间体M10，只是将中间体M9改为中间体M13，将3-溴 -4-硝基吡啶改为2-溴-硝基苯，其它试剂不变，得到中间体M15，收率62％。

中间体M15的制备：

合成步骤同中间体M11，只是将中间体M10改为中间体M14，其它试剂不变，得到中间体M15，收率57％。

中间体M16的制备：

合成步骤同中间体M3，只是将5，12-二氢吲哚并[3，2-a]咔唑改为中间体M15，将中间体M2改为2-氯-1-苯基-1H-苯并咪唑，其它试剂不变，得到中间体M16，收率71％。

化合物C65的制备：

合成步骤同中间体M3，只是将5，12-二氢吲哚并[3，2-a]咔唑改为中间体M16，其它试剂不变，得到化合物C65，收率84％。需要说明的是，本发明化合物可以由上述合成方法得到，但不限定于这些方法。本领域技术人员也可以选取其他方法，例如Stille偶联法、格氏试剂法、Kumada-Tamao 等已知的方法，任何等同的合成方法使用能实现目标化合物制备的目的，都可以根据需要选择。

器件实施例

有机发光二极管包括位于基板上的第一电极和第二电极，以及位于电极之间的有机材料，第一电极和第二电极之间包括空穴传输层、发光层、电子传输层。

基板使用有机发光显示器所用的基板，例如：玻璃、聚合物材料以及带有TFT元器件的玻璃和聚合物材料等。

阳极材料可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO₂)、氧化锌(ZnO)等透明导电材料，也可以是银及其合金、铝及其合金等金属材料，也可以是PEDOT等有机导电材料，及上述材料的多层结构。

阴极为镁银混合物、LiF/A1、ITO等金属、金属混合物、氧化物。

器件中还可以包括位于空穴传输层与阳极之间的空穴注入层，包括但不限于以下所罗列的HI1-HI3的一种或多种的组合。

空穴传输层可以但不限于以下所罗列的HT1-HT31的一种或多种的组合。

磷光掺杂剂可以但不限于以下所罗列的RPD1-RPD29的一种或多种的组合物。

电子传输层可以但不限于以下所罗列的ET1-ET57的一种或多种的组合。

器件中还可以包括位于电子传输层与阴极之间的电子注入层，电子注入层材料包括但不限于以下罗列的一种或多种的组合：

LiQ，LiF，NaCl，CsF，Li₂O，Cs₂CO₃，BaO，Na，Li，Ca。

本实施例中有机电致发光器件制备过程如下：

实施例1：

将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；

把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10^-5～ 9×10^-3Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀HI-2作为空穴注入层，蒸镀速率为 0.1nm/s，蒸镀膜厚为10nm；

在空穴注入层之上真空蒸镀HT-2作为器件的空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为80nm；

在空穴传输层之上真空蒸镀器件的发光层，发光层包括主体材料和染料材料，利用多源共蒸的方法，调节主体材料C1的蒸镀速率为0.1nm/s，设定染料RPD-1的蒸镀速率为主体材料蒸镀速率的5％，蒸镀总膜厚为30 nm；

在发光层之上真空蒸镀器件的电子传输层材料ET-34，其蒸镀速率为 0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；

在电子传输层(ETL)上真空蒸镀厚度为0.5nm的LiF作为电子注入层，厚度为150nm的A1层作为器件的阴极。

按照上文所述的方法制备以下各器件，使其具有以下结构：

ITO(150nm)/HI-2(10nm)/HT-2(80nm)/C1：5％RPD-1(30nm)/ET-34(30n m)/LiF(0.5nm)/A1(150nm)

其中5％表示RPD-1相对于C1的重量比为5％，以下实施例也按此方式表达。

实施例2：

ITO(150nm)/HI-2(10nm)/HT-2(40nm)/C2：5％RPD-1(30nm)/ET-34(20n m)/LiF(0.5nm)/A1(150nm)

实施例3：

ITO(150nm)/HI-2(10nm)/HT-2(40nm)/C3：5％RPD-1(30nm)/ET-34(20n m)/LiF(0.5nm)/A1(150nm)

实施例4：

ITO(150nm)/HI-2(10nm)/HT-2(40nm)/C6：5％RPD-1(30nm)/ET-34(20n m)/LiF(0.5nm)/A1(150nm)

实施例5：

ITO(150nm)/HI-2(10nm)/HT-2(40nm)/C28：5％RPD-1(30nm)/ET-34(20 nm)/LiF(0.5nm)/A1(150nm)

实施例6：

ITO(150nm)/HI-2(10nm)/HT-2(40nm)/C30：5％RPD-1(30nm)/ET-34(20 nm)/LiF(0.5nm)/A1(150nm)

实施例7：

ITO(150nm)/HI-2(10nm)/HT-2(40nm)/C64：5％RPD-1(30nm)/ET-34(20 nm)/LiF(0.5nm)/A1(150nm)

实施例8：

ITO(150nm)/HI-2(10nm)/HT-2(40nm)/C65：5％RPD-1(30nm)/ET-34(20 nm)/LiF(0.5nm)/A1(150nm)

比较例1：

ITO(150nm)/HI-2(10nm)/HT-2(40nm)/CBP：5％RPD-1(30nm)/ET-34(20 nm)/LiF(0.5nm)/A1(150nm)

比较例2：

ITO(150nm)/HI-2(10nm)/HT-2(40nm)/HG6：5％RPD-1(30nm)/ET-34(20 nm)/LiF(0.5nm)/A1(150nm)

对由上述过程制备的有机电致发光器件进行如下性能测定：

在同样亮度下，使用数字源表及亮度计测定实施例1～8以及对比例1～2 中制备得到的有机电致发光器件的驱动电压和电流效率以及器件的寿命。具体而言，以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光器件的亮度达到10000cd/m²时的电压即驱动电压，同时测出此时的电流密度；亮度与电流密度的比值即为电流效率。结果见表1。

表1有机电致发光器件性能

由上表数据可以看出：采用本发明化合物作为红色磷光OLED有机电致发光器件中的主体材料相对于采用CBP作为主体的有机电致发光器件获得了较好的效果，获得了更高的电流效率和较低的驱动电压。这是因为 CBP不含本发明限定的吲哚并咔唑骨架和菲基团，因此难以传输电子，电荷注入平衡受到破坏，过剩的空穴流出到电子传输层侧，导致器件的发光效率降低。而在本发明中，将菲基团引入吲哚并咔唑基团的主体材料来制备有机电致发光器件，可以明显降低驱动电压、提高发光效率。

由上表数据还可以看出：采用本发明化合物作为红色磷光OLED有机电致发光器件中的主体材料相对于采用HG6作为主体的有机电致发光器件同样获得了较好的效果。这是因为HG6不含本发明限定的缺π电子型芳香性基团，因此电子传输能力较弱，不能拓宽电荷复合区间，从而器件效率较低。而在本发明的器件中，凭借电荷较好的分布在发光层中，可以有效的提高电流效率，因此本发明提供的有机化合物是性能良好的有机发光材料。此外，本发明的有机化合物还具有高的热稳定性，以C1为例，其热分解温度可达到450℃以上。

以上结果表明，本发明的新型有机材料用于有机电致发光器件，可以有效的降低起降电压，提高电流效率，且具有良好的稳定性能，是性能良好的红色磷光主体材料。

尽管结合实施例对本发明进行了说明，但本发明并不局限于上述实施例，应当理解，在本发明构思的引导下，本领域技术人员可进行各种修改和改进，所附权利要求概括了本发明的范围。

Claims

1.一种有机化合物，其可由如下式(1)表示：

其中，虚线圆表示一个苯环结构，其两侧的吲哚衍生物基团通过该苯环结构稠合为吲哚并咔唑衍生物；

X¹-X⁸为CR或N；

Ar¹和Ar²中一个选自另一个选自取代或未取代的C₃-C₃₀的缺π电子型芳香性基团；

R选自氢、取代或未取代的C₁-C₄的脂肪烃基、取代或未取代的C₆-C₃₀的芳基、取代或未取代的C₃-C₃₀的杂芳基，当存在多个R时，各个R可以相同或不同；

m，n分别为1～4的整数；p为1或2；

L¹和L²分别独立地选自单键、取代或未取代的C₆-C₁₂亚芳基或C₃-C₁₂亚杂芳基，

当上述基团存在取代基时，所述取代基分别独立地选自卤素、C₁-C₁₀的烷基或环烷基、C₂-C₆的烯基或环烯基、C₁-C₆的烷氧基或硫代烷氧基、C₆-C₃₀的单环芳基或稠环芳基、C₃-C₃₀的单环杂芳基或稠环杂芳基、或这些基团的组合结构。

2.根据权利要求1所述的有机化合物，所述有机化合物由式(2)～(5)中的任一个表示：

3.根据权利要求1所述的有机化合物，所述缺π电子型芳香性基团选自以下S1～S11：

4.根据权利要求1所述的有机化合物，L¹和L²各自独立地选自以下S12～S17：

5.根据权利要求1～4所述的有机化合物，其为以下化合物C1～C87中的一种：

6.权利要求1～5所述的有机化合物在有机电致发光器件中作为主体材料的应用。

7.一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的若干有机层，其特征在于，所述有机层中含有权利要求1～5所述的有机化合物。

8.权利要求7所述有机电致发光器件，所述有机化合物为磷光双极性主体材料。