CN104342126A - 有机电致发光材料和有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及“有机电致发光材料和有机电致发光器件”，具有如下式(I)所述的结构。本发明的有机电致发光器件采用了含有苊並[1,2-c]吡啶基团的化合物作为电子传输材料，具有较高的电子传输和注入能力，也由于其具有很好的热稳定性和良好的成膜性能，在提高有机电致发光器件效率的同时，也提高了器件的使用寿命；同时，本发明的有机电致命发光器件采用了含有苊並[1,2-c]吡啶基团的化合物作为磷光的主体材料，由于其不但具有较高的三线态能级，而且具有很好的电子传输性能，能有效的提高发光层中电子的数量，提高器件的效率。

Description

有机电致发光材料和有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及新型的有机电致发光材料，通过真空蒸渡沉积成薄膜，作为电子传输材料或磷光主体材料应用在有机电致发光二极管上，属于有机电致发光器件显示技术领域。
背景技术
有机电致发光器件作为一种新型的显示技术，具有自发光、宽视角、低能耗、效率高、薄、色彩丰富、响应速度快、适用温度范围广、低驱动电压、可制作柔性可弯曲与透明的显示面板以及环境友好等独特优点，因此，有机电致发光器件技术可以应用在平板显示器和新一代照明上，也可以作为LCD的背光源。自1987年柯达公司的Tang等利用真空薄膜蒸镀技术，用8-羟基喹啉铝(Alq3)作为发光层，三苯胺衍生物作为空穴传输层做出的夹心式双层器件，在10V的驱动电压下，发光亮度达1000cd/m2(Tang C.W.,Vanslyke S.A.Appl.Phys.Lett.1987,51,913-916)。这一突破性进展，引起了科技界和产业界的广泛关注，掀起了人们对有机电致发光研究和应用的热潮。随后，于1989年，主客体技术的发明，更是极大提高了有机电致发光器件的发光效率和工作寿命。1998年，Forrest等发现了电致磷光现象，突破了有机电致发光量子效率低于25％的理论限制，提升到100％(Baldo M.A.,Forrest S.R.Et al，Nature,1998,395,151-154)，使得有机电子发光的研究进入了一个新时期，拓宽了其研究领域。
一个经典的三层有机电致发光器件包含有空穴传输层，发光层和电子传输层。其中器件的电子传输层，传统使用的是Alq3，具有良好的成膜性和热稳定性，但是其发很强的绿光和较低的电子迁移率，影响了它的产业化应用。随后，一些具有优越性能的电子传输材料如1,3,5-Tris(N-phenylbenzimidazol-2-yl)benzene(TPBI),Bathocuproine(BCP),Bathophenanthroline(Bphen)等也广泛应用在有机电致发光器件上。而现有发光层材料基本可以分为两类，分别为荧光发光材料和磷光发光材料，往往采用的是主客体掺杂技术。
4,4'-Bis(9-carbazolyl)-biphenyl(CBP)是一个具有高效和高三线态能级的磷光主体材料，当CBP作为主体材料时，三线态能量能够顺利地转移到磷光发光材料，从而产生高效的红光和绿光材料。但是这些具有代表性的主体材料，往往由于其的热稳定性和制备得到的器件寿命短而限制它们的应用。
尽管经过20年的发展，有机电致发光器件已经取得了长足的进步和发展，有机材料也随之不断的发展进行中，但是，符合市场化需求的且具有良好的器件效率和寿命，以及很好性能和稳定性的材料还是很少。
苊並[1,2-c]吡啶(Acenaphtho[1,2-c]pyridine,ANP)拥有16π电子,是一个反芳香性多环芳族烃化合物,由萘和吡啶这两个分离的共轭体系单元以一个五元环连接组成,被称为非交互多环芳烃类。文献上ANP的合成例子並未有广泛報道，而ANP及其衍生物更並未有应用在作为电致发光材料，本发明就是在苊並[1,2-c]吡啶的基础上发明一系列新化合物，并且应用在有机电致发光器件上。
发明内容
本发明的目的是一种高效的新型化合物作为有机电子传输或磷光主体材料的合成以及在器件上的应用，提供高性能的有机电致发光器件和制备方法。
本发明所述的有机电子材料具有化学式(I)的化学结构式：
其中，
R1-R3独立地表示为氢，氘原子，卤素，羟基，氰基，硝基，胺基，C1-C20烷基、C1-C20烷氧基，C6-C40的含一个或者多个取代基R或者未取代的芳基，C6-C40的芳烃基，C3-C40的含一个或者多个取代基R或者未取代的含有一个或者多个的杂原子芳基，三烷基硅，三芳基甲硅烷基，含一个或者多个取代基R或者未取代的三芳香硅基，含一个或者多个取代基R或者未取代的二芳香氧磷基、含一个或者多个取代基R或者未取代的芳香羰基、含一个或者多个取代基R或者未取代的二芳香胺基，所述杂原子为B,O,S,N,Se，所述取代基R为卤素，羟基，氰基，硝基，胺基，C1-C4烷基、C1-C4烷氧基；
优选：R2、R3独立地选自氢，卤素、C1-C8烷基，C6-C30的含有一个或者多个取代基R或者未取代的苯基，C10-C30的含有一个或者多个取代基R或者未取代的芳香稠环基，C6-C20含有一个或多个取代基R或未取代的含有一个或两个杂原子的五元或六元杂芳基，C6-C30含有一个或者多个取代基R或者未取代的二芳香胺基，所述取代基R为卤素，氰基，硝基，胺基，C1-C4烷基、C1-C4烷氧基，所述杂原子为O,S,N。
优选：R2、R3独立地选自氢，卤素、C1-C4烷基，含有一个取代基R或未取代的苯基，含有一个取代基R或者未取代的萘基，含一个取代基R或者未取代的咔唑基，含有一个杂原子的五元或六元杂芳基，所述取代基R为卤素，胺基，C1-C4烷基。
所述R2、R3同时为氢、C1-C4烷基，苯基、萘基、甲苯基、吩呋、呋喃、吡咯或吡嗪。
优选：其中R1选自氢，卤素、C1-C8烷基，C6-C20含一个或者多个取代基R或者未取代的含有一个或多个杂原子的五元或六元杂芳基，C10-C20含一个或者多个取代基R或者未取代的芳香稠环基，C6-C30含有一个或者多个取代基R或者未取代的苯基，二苯基胺基、苯萘胺基、三苯基甲硅烷基、二苯基氧磷、苯基羰基或苯基硫基，所述取代基R为卤素，氰基，硝基，胺基，C1-C4烷基、C1-C4烷氧基，所述杂原子为O,S,N。
进一步优选：其中R1选自氢，卤素、C1-C4烷基，C10-C20含一个取代基R或者未取代的咔唑基，C10-C20含一个或者多个取代基R或者未取代芴基、萘基，苯基，C6-C10含一个或者多个取代基R或者未取代的含有一个或多个杂原子的五元或六元杂芳基，所述取代基R为卤素，胺基，C1-C4烷基。
所述含有一个或多个杂原子的五元或六元杂芳基为嘧啶基、吡啶基、噻唑基、三氮唑基或三嗪基，所述含一个或者多个取代基R或者未取代芴基为9，9-二甲基芴基、9，9-二苯基芴基、9，9-二甲苯基芴基或螺芴基。
所述R2、R3同时为苯，R1为被一个取代基R取代的苯基、二联苯基、萘基、咔唑基，或者R1为9，9-二甲基芴基、9，9-二苯基芴基、9，9-二甲苯基芴基或螺芴基，取代基R为卤素，胺基，C1-C4烷基。
下面列出优选的化合物进一步阐明本发明。它们不应被视为以任何方式限制本发明。
上述有机电致发光材料的制备方法，按下述反应制得：
(1)制备
(2)再与R1-CN在氮气保护下，于250-300度下反应40-50小时制得。
所述步骤(2)中的反应为原料在氮气保护下混合，直接加热反应。
所述步骤(2)中的反应为加入溶剂二苯醚，加热回流40-50小时。
所述步骤(2)后还包括重结晶纯化步骤：所述重结晶采用二氯甲烷-丙酮混合溶剂重结晶纯化。
所述重结晶前还包括硅胶柱纯化步骤，采用石油醚淋洗。
所述步骤(1)的制备方法为：在氮气和强碱性条件下，将苊醌和于70-100度回流而制得。
所述强碱性条件为在溶液中加入氢氧化钾或氢氧化钠，所述回流溶液中溶剂为乙醇。
本发明的目的化合物是一种新型高效有机电子传输或磷光主体材料并用于高性能的有机电致发光器件。本发明的有机电致发光器件包括基板，于基板上形成的阳极层，于阳极层上依次蒸镀空穴注入层，空穴传输层，发光层，电子传输层以及电子注入层和阴极阳极。
发光层可分别为荧光发光层或者为红色磷光发光层。
本发明中的有机电子发光器件一个实施方式，利用本发明的化合物作为电子传输材料；
本发明的有机电致发光器件的另外一个实施方式为，利用以上化合物作为磷光主体材料，客体材料优选为有机铱化合物和有机铂化合物；
本发明的有机电致发光器件中，利用以上化合物作为磷光主体材料，并利用以上化合作为电子传输层。
本发明的有机电致发光器件采用了含有苊並[1,2-c]吡啶基团的化合物作为电子传输材料，具有较高的电子传输和注入能力，也由于其具有很好的热稳定性和良好的成膜性能，在提高有机电致发光器件效率的同时，也提高了器件的使用寿命；同时，本发明的有机电致命发光器件采用了含有苊並[1,2-c]吡啶基团的化合物作为磷光的主体材料，由于其不但具有较高的三线态能级，而且具有很好的电子传输性能，能有效的提高发光层中电子的数量，提高器件的效率。
附图说明
图1为本发明的器件结构图，10代表为玻璃基板，20代表为阳极，30代表为空穴注入层，40代表为空穴传输层，50代表为发光层，60代表为电子传输层，70代表为电子注入层，80代表为阴极，
图2为化合物ANP8的ESI-MS图，
图3为化合物ANP34的MALDI-TOF-MS图，
图4为化合物ANP64的ESI-MS图，
图5为化合物ANP34的1H NMR图，
图6为化合物ANP64的1H NMR图，
图7为化合物ANP64的13C NMR图，
图8为器件3(圆形),4(三角形),及5(方形)的V-J曲线图。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步的详细说明。但不应被视为以任何方式限制本发明。
下面所用原料均为市售。
实施例1：化合物ANP8合成
中间体3的合成
将苊醌(84g，0.46mol),1,3-二苯基丙酮(72.8g，0.34mol),600ml乙醇,56g氢氧化钾，加入四口烧瓶，开始搅拌，通氮气，回流2小时。冷却室温，过滤，滤饼用乙醇淋洗2次，得到130g黑色固体，产率为91％。
化合物ANP8的合成
将中间体3(3.56g,10mmol)和中间体4(4.69g,40mmol)，在氮气下混合并加热回流48小时(外部温度280℃)。将所得的棕色溶液使之冷却，得到棕色固体,采用石油醚为淋洗液过硅胶柱后将其从二氯甲烷-丙酮中结晶得到ANP 8为白色结晶。得到0.23g产品，产率5％。ESI-MS m/s计算值C34H23N：445.18，实测值[M+]:446.18。见图2
实施例2：化合物ANP34合成
将中间体3(3.56g,10mmol)和中间体6(7.17g,40mmol)，60ml二苯醚，在氮气下混合并加热回流48小时(外部温度280℃)。将所得的棕色溶液使之冷却，得到棕色固体，采用石油醚为淋洗液过硅胶柱后将其从二氯甲烷-丙酮中结晶得到ANP34为淡黄色结晶。得到1.37g产品，产率27％。1H NMR(400MHz,CDCl3,δ)：7.98–7.95(m,2H),7.90–7.82(m,2H),7.65–7.31(m,20H),6.93–6.89(d,1H)。见图5。MALDI-TOF-MS m/s计算值C39H25N：507.20，实测值[M+H]+:508.50。见图3
实施例3：化合物ANP64合成
将中间体3(3.56g，10mmol)和中间体8(4.30g，5mmol，根据Organic & BiomolecularChemistry,10(24),4704-4711；2012合成)，60ml二苯醚，在氮气下混合并加热回流48小时(外部温度280℃)。将所得的棕色溶液使之冷却，得到棕色固体，将其从二氯甲烷-丙酮中结晶得到ANP64为白色结晶。得到2.15g产品，产率50％。1H NMR(400MHz,CDCl3,δ)：7.98–7.94(m,2H),7.87–7.77(m,2H),7.67–7.22(m,18H),6.96(d,1H,J＝10Hz),1.23(s,6H)。见图6。13C NMR(100MHz,CDCl3,δ)：27.8,47.1,119.6120.3,122.6,123.6,124.9,125.3,127.0,127.3,127.4,127.9,128.0,128.1,128.8,129.0,129.5,130.0,130.5,130.9,133.2,134.6。见图7。ESI-MS m/z计算值C42H29N：547.23，实测值[M+H]+:548.53。见图4。
实施例4
使用本发明的有机电致发光材料制备OLED，器件编号1，器件结构如图1
首先，将透明导电ITO玻璃(带有阳极20的玻璃基板10)依次经：洗涤剂溶液和去离子水，乙醇，丙酮，去离子水洗净。再用氧等离子处理30秒，接着用等离子处理的CFx处理。
然后，在ITO上蒸渡75nm厚的NPB作为空穴注入层30。
然后，蒸渡TCTA,形成10nm厚的空穴传输层40。
然后，在空穴传输层上蒸渡20nm厚的ANP34+1％化合物1(结构见下式)作为发光层50。
然后，在发光层上蒸渡20nm厚的化合物BPhen作为电子传输层60。
最后，蒸渡1nm LiF作为电子注入层70和100nm Al阴极。
实施例5
器件编号2，器件结构跟实施例4一样，除了用化合物ANP64分别代替化合物ANP34。
实施例6
使用本发明的有机电致发光材料制备OLED，器件编号3，器件结构如图1
首先，将透明导电ITO玻璃(带有阳极20的玻璃基板10)依次经：洗涤剂溶液和去离子水，乙醇，丙酮，去离子水洗净。再用氧等离子处理30秒，接着用等离子处理的CFx处理。
然后，在ITO上蒸渡60nm厚的2-TNATA作为空穴注入层30。
然后，蒸渡NPB,形成10nm厚的空穴传输层40。
然后，在空穴传输层上蒸渡30nm厚的MADN作为发光层50。
然后，在发光层上蒸渡30nm厚的ANP34作为电子传输层60。
最后，蒸渡1nm LiF作为电子注入层70和100nm Al阴极。
实施例7
器件编号4，器件结构跟实施例6一样，除了用化合物ANP 64分别代替化合物ANP34。
比较例1
器件编号5，按照实施例6的方法构造器件，其中把化合物ANP34的电子传输层60用Alq3替代。
化合物1
在20mA/cm2电流密度下的器件参数结果如表一：
从表一可见，有机电致发光器件使用含有苊並[1,2-c]吡啶基团的化合物作为电子传输(器件1和2)或主体材料(器件3和4)，同样具有良好器件性能。从图8的V-J曲线图可见器件3及4与比较例器件5拥有更低的驱动电压(在20mA/cm2电流密度下器件5驱动电压为7.61V)，证明含有苊並[1,2-c]吡啶基团的化合物可以作为磷光有机电致发光器件的主体材料或电子传输材料。

Claims (20)

1.一种有机电致发光材料，具有如下式(I)所述的结构， 
其中， 
R1-R3独立地表示为氢，氘原子，卤素，羟基，氰基，硝基，胺基，C1-C20烷基、C1-C20烷氧基，C6-C40的含一个或者多个取代基R或者未取代的芳基，C6-C40的芳烃基，C3-C40的含一个或者多个取代基R或者未取代的含有一个或者多个的杂原子芳基，三烷基硅，三芳基甲硅烷基，含一个或者多个取代基R或者未取代的三芳香硅基，含一个或者多个取代基R或者未取代的二芳香氧磷基、含一个或者多个取代基R或者未取代的芳香羰基、含一个或者多个取代基R或者未取代的二芳香胺基，所述杂原子为B,O,S,N,Se，所述取代基R为卤素，羟基，氰基，硝基，胺基，C1-C4烷基、C1-C4烷氧基。 
2.根据权利要求1所述的有机电致发光材料，其中R2、R3独立地选自氢，卤素、C1-C8烷基，C6-C30的含有一个或者多个取代基R或者未取代的苯基，C10-C30的含有一个或者多个取代基R或者未取代的芳香稠环基，C6-C20含有一个或多个取代基R或未取代的含有一个或两个杂原子的五元或六元杂芳基，C6-C30含有一个或者多个取代基R或者未取代的二芳香胺基，所述取代基R为卤素，氰基，硝基，胺基，C1-C4烷基、C1-C4烷氧基，所述杂原子为O,S,N。 
3.根据权利要求1所述的有机电致发光材料，其中：R2、R3独立地选自氢，卤素、C1-C4烷基，含有一个取代基R或未取代的苯基，含有一个取代基R或者未取代的萘基，含一个取代基R或者未取代的咔唑基，含有一个杂原子的五元或六元杂芳基，所述取代基R为卤素，胺基，C1-C4烷基。 
4.根据权利要求1所述的有机电致发光材料，其中：所述R2、R3同时为氢、C1-C4烷基，苯基、萘基、甲苯基、吩呋、呋喃、吡咯或吡嗪。 
5.根据权利要求1-4任所述的有机电致发光材料，其中：R1选自氢，卤素、C1-C8烷基，C6-C20含一个或者多个取代基R或者未取代的含有一个或多个杂原子的五元或六元杂芳基，C10-C20含一个或者多个取代基R或者未取代的芳香稠环基，C6-C30含有一个或者多个取代基R或者未取代的苯基，二苯基胺基、苯萘胺基、三苯基甲硅烷基、二苯基氧磷、苯基羰基或苯基 硫基，所述取代基R为卤素，氰基，硝基，胺基，C1-C4烷基、C1-C4烷氧基，所述杂原子为O,S,N。 
6.根据权利要求5所述的有机电致发光材料，其中：R1选自氢，卤素、C1-C4烷基，C10-C20含一个取代基R或者未取代的咔唑基，C10-C20含一个或者多个取代基R或者未取代芴基、萘基，苯基，C6-C10含一个或者多个取代基R或者未取代的含有一个或多个杂原子的五元或六元杂芳基。 
7.根据权利要求6所述的有机电致发光材料，其中：所述含有一个或多个杂原子的五元或六元杂芳基为嘧啶基、吡啶基、噻唑基、三氮唑基或三嗪基，所述含一个或者多个取代基R或者未取代芴基为9，9-二甲基芴基、9，9-二苯基芴基、9，9-二甲苯基芴基或螺芴基。 
8.根据权利要求7所述的有机电致发光材料，其中：所述R2、R3同时为苯，R1为被一个取代基R取代的苯基、二联苯基、萘基、咔唑基、或R1为9，9-二甲基芴基、9，9-二苯基芴基、9，9-二甲苯基芴基或螺芴基，所述取代基R为卤素，C1-C4烷基。 
9.根据权利要求1所述的有机电致发光材料，为下列化合物： 
10.根据权利要求1所述的有机电致发光材料，为下列化合物： 
11.权利要求1-10任一所述的有机电致发光材料的制备方法，按下述反应制得： 
(1)制备
(2)再与R1-CN在氮气保护下，于250-300度下反应40-50小时制得。 
12.根据权利要求11所述的制备方法，所述步骤(2)中的反应为原料在氮气保护下混合，直接加热反应。 
13.根据权利要求11所述的制备方法，所述步骤(2)中的反应为加入溶剂二苯醚，加热回流40-50小时。 
14.根据权利要求11所述的制备方法，所述步骤(2)后还包括重结晶纯化步骤：所述重结晶采用二氯甲烷-丙酮混合溶剂重结晶纯化。 
15.根据权利要求14所述的制备方法，所述重结晶前还包括硅胶柱纯化步骤，采用石油醚淋洗。 
16.根据权利要求11所述的制备方法，所述步骤(1)的制备方法为：在氮气和强碱性条件下，将苊醌和于70-100度回流而制得。 
17.根据权利要求14所述的制备方法，所述强碱性条件为在溶液中加入氢氧化钾或氢氧化钠，所述回流溶液中溶剂为乙醇。 
18.一种含有权利要求1-10任一所述的有机电致发光材料的有机电致发光器件。 
19.根据权利要求18所述的有机电致发光器件，其中权利要求1-10任一所述的有机电致发光材料作为电子传输材料，或/和，作为发光层中红色磷光的主体材料。 
20.根据权利要求19所述的有机电致发光器件，其中客体材料为有机铱化合物或有机铂化合物。 
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