CN102597158A - 有机光电装置用的化合物及包含该化合物的有机光电装置 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了用于有机光电装置的化合物及包含该化合物的有机光电装置，所述用于有机光电装置的化合物由化学通式1表示。在化学通式1中，Ar1至Ar4和R1至R4与说明书中定义相同。用于有机光电装置的化合物可提供具有优异热/电化学稳定性和寿命及效率的有机光电装置。

Description

有机光电装置用的化合物及包含该化合物的有机光电装置
技术领域
本发明涉及到一种能够提供具有优异的寿命、效率、电化学稳定性及热稳定性的有机光电装置的用于有机光电装置的化合物，以及包含该化合物的有机光电装置。
背景技术
广义来说，有机光电装置为将光能转化为电能的装置，或相反，将电能转化为光能的装置。
有机光电装置可根据其驱动原理分类如下。第一种有机光电装置为按以下驱动的电子装置：由来自外部光源的光子在有机材料层中产生激子；该激子分离为电子和空穴；而电子和空穴被传输到不同电极中作为电流源(电压源)。
第二种有机光电装置为按以下驱动的电子装置：向至少两个电极上施加电压或电流以将空穴和/或电子注入至位于电极界面的有机材料半导体中；和由注入的电子和空穴驱动该装置。
举例来说，有机光电装置包括有机发光二极管(OLED)、有机太阳能电池、有机感光鼓、有机晶体管、有机存储装置等，而它需要具有空穴注入或传输材料、电子注入或传输材料、或发光材料。
具体地，由于对平板显示器的需求增加，有机发光二极管(OLED)近来受到关注。通常，有机发光是指将电能转化为光能。
有机发光二极管通过向有机发光材料中施加电流将电能转化为光。其具有这样的结构，其中功能性有机材料层被插入阳极和阴极之间。有机材料层包含含有不同材料的多层，例如空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光层、电子传输层(ETL)、和电子注入层(EIL)，以提高有机发光二极管的效率和稳定性。
在这样的有机发光二极管中，当在阳极与阴极间施加电压时，来自阳极的空穴与来自阴极的电子被注入至有机材料层中。当所产生的激子转移到基态时会产生具有特定波长的光。
在1987年，伊士曼柯达公司第一次开发出含有低分子芳香胺和铝络合物作为形成发光层的材料的有机发光二极管(Applied Physics Letters.51，913，1987)。C.W Tang等在1987年第一次公开有机发光二极管的可行装置(Applied Physics Letters.5112，913-915，1987)。
根据参考资料，有机层具有这样的结构，芳香胺衍生物的薄膜(空穴传输层(HTL))与三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)层压到一起。
近来，已知除了荧光发光材料，磷光发光材料也可用于有机发光二极管的有机发光材料(D.F.O’Brien et al.，Applied Physics Letters，74(3)，442-444，1999；M.A.Baldo et al.，Applied Physics letters，75(1)，4-6，1999)。该磷光材料通过将电子由基态跃迁至激发态，通过系间跨越将单线态激子非辐射过渡至三线态激子，并将三线态激子过渡至基态来发光。
如上所述，在有机发光二极管中，有机发光层包含发光材料和电荷传输材料，例如空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料等。
根据所发出的颜色，发光材料分为蓝色、绿色和红色发光材料以及黄色和橙色发光材料以用于发出接近自然颜色的颜色。
当一种材料用作发光材料时，由于分子间相互作用，最大发光波长转化为长波长，或色纯度降低，或由于发光猝灭效应降低了装置的效率。因此，作为发光材料包含主体/掺杂剂系统以提高色纯度并增加能量转换时的发光效率和稳定性。
为了实现有机光电装置的优异性能，组成有机材料层的材料，如空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料以及如主体和/或掺杂剂的发光材料应稳定并具有良好的效率。然而，目前对用于有机发光二极管的有机材料层形成材料的开发并不令人满意，因此还存在对新材料的需求。其它有机光电装置也需要这种材料的开发。
发明内容
提供了一种可用作电子注入和/或传输材料，并还可用作发光主体和适当的掺杂剂的用于有机光电装置的化合物。
提供了一种具有优异的寿命、效率、驱动电压、电化学稳定性和热稳定性的有机光电装置。
根据本发明的一个方面，提供了由以下化学通式1表示的用于有机光电装置的化合物。
Figure BDA0000159918130000031
在化学通式1中，Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自由取代或未取代的C6至C30芳基以及取代或未取代的C2至C30杂芳基组成的组中，Ar3和Ar4相同或不同，且各自独立地选自由氢、取代或未取代的C6至C30芳基以及取代或未取代的C2至C30杂芳基组成的组中，R1至R4相同或不同，且各自独立地选自由氢、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基以及取代或未取代的C2至C30杂芳基组成的组中。
用于有机光电装置的化合物可由以下化学通式2表示。
Figure BDA0000159918130000041
在化学通式2中，Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自由取代或未取代的C6至C30芳基以及取代或未取代的C2至C30杂芳基组成的组中，Ar3和Ar4相同或不同，且各自独立地选自由氢、取代或未取代的C6至C30芳基以及取代或未取代的C2至C30杂芳基组成的组中，R1至R4相同或不同，且各自独立地选自由氢、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基以及取代或未取代的C2至C30杂芳基组成的组中。
用于有机光电装置的化合物可由以下化学通式3表示。
Figure BDA0000159918130000042
在化学通式3中，Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自由取代或未取代的C6至C30芳基以及取代或未取代的C2至C30杂芳基组成的组中，Ar3和Ar4相同或不同，且各自独立地选自由氢、取代或未取代的C6至C30芳基以及取代或未取代的C2至C30杂芳基组成的组中，R1至R4相同或不同，且各自独立地选自由氢、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基以及取代或未取代的C2至C30杂芳基组成的组中。
用于有机光电装置的化合物可由以下化学通式4表示。
Figure BDA0000159918130000051
在化学通式4中，Ar2和Ar5相同或不同，且各自独立地选自由取代或未取代的C6至C30芳基以及取代或未取代的C2至C30杂芳基组成的组中，Ar3、Ar4和Ar6相同或不同，且各自独立地选自由氢、取代或未取代的C6至C30芳基以及取代或未取代的C2至C30杂芳基组成的组中，R1至R6相同或不同，且各自独立地为氢、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基以及取代或未取代的C2至C30杂芳基。
用于有机光电装置的化合物可由以下化学通式5表示。
Figure BDA0000159918130000052
在化学通式5中，Ar2和Ar5相同或不同，且各自独立地选自由取代或未取代的C6至C30芳基以及取代或未取代的C2至C30杂芳基组成的组中，Ar3、Ar4和Ar6相同或不同，且各自独立地选自由氢、取代或未取代的C6至C30芳基以及取代或未取代的C2至C30杂芳基组成的组中，而R1至R6相同或不同，且各自独立地为氢、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基以及取代或未取代的C2至C30杂芳基。
Ar5可为C6至C12芳基，而Ar2可为C10至C20稠合多环基。
Ar5可为C6至C12芳基，而Ar2可选自由C6至C30的取代或未取代的芳胺基、C6至C30的取代或未取代的氨基芳基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基以及取代或未取代的三嗪基组成的组中。
Ar5可为C6至C12芳基，而Ar2可为C10至C20稠合多环基。
Ar5可为C6至C12芳基，而Ar2可选自由C6至C30的取代或未取代的芳胺基、C6至C30的取代或未取代的氨基芳基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基以及取代或未取代的三嗪基组成的组中。
根据本发明的另一方面，提供了一种包含阳极、阴极以及在阳极和阴极间插入的至少一层有机薄层，而所述在至少一层有机薄层包含所述用于有机光电装置的化合物。
有机薄层可选自由发光层、空穴传输层(HTL)、空穴注入层(HIL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)、空穴阻挡层及其组合组成的组中。
所述用于有机光电装置的化合物可包含于电子传输层(ETL)或电子注入层(EIL)中。
所述用于有机光电装置的化合物可包含于发光层中。
所述用于有机光电装置的化合物可用作发光层中的磷光或荧光主体材料。
所述用于有机光电装置的化合物可被用作发光层中的荧光蓝色掺杂材料。
所述有机光电装置可包括选自由机发光装置、有机太阳能电池、有机晶体管、有机感光鼓和有机存储装置中之一。
根据本发明的另一方面，提供了包含所述有机光电装置的显示装置。
所述化合物具有优异的电化学和热稳定性，并可提供具有优异的寿命和低驱动电压下的高发光效率的有机光电装置。
附图说明
图1至5为表示包含本发明的各实施方式的化合物的有机发光二极管的截面图。
<表示附图中主要元件的附图标记说明>
100：有机光电装置    110：阴极
120：阳极    105：有机薄层
130：发光层    140：空穴传输层(HTL)
150：电子传输层(ETL)    160：电子注入层(EIL)
170：空穴注入层(HIL)    230：发光层+电子传输层(ETL)
具体实施方式
以下将详细描述本发明的示例性实施方式。然而，这些实施方式仅为示例性的，且本发明不限于此。
在未提供具体定义时，文中所用的术语“杂”是指在一个环中包含1至3个N、O、S或P且剩余为碳的基团。
在未提供具体定义时，文中所用的术语“其组合”是指至少两个取代基通过连接基团彼此键合，或至少两个取代基彼此稠合。
在未提供具体定义时，文中所用的术语“烷基”是指脂肪烃基。所述烷基可为不包括任何烯烃或炔烃的饱和烷基。或者，所述烷基可为包含至少一个烯烃或炔烃的不饱和烷基。术语“烯烃”是指至少两个碳原子通过至少一个碳-碳双键键合的基团，而术语“炔烃”是指至少两个碳原子通过至少一个碳-碳叁键键合的基团。不管是饱和还是不饱和，所述烷基可为支链、直链或环状。
所述烷基可具有1至20个碳原子。所述烷基可为具有1至10个碳原子的中型烷基。所述烷基可为具有1至6个碳原子的低级烷基。
例如，C1至C4烷基可具有1至4个碳原子，并可选自由甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基组成的组中。
烷基的实例可选自由可单独和独立地被取代的甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基等组成的组中。
术语“芳基”是指包含至少一个环具有共价π电子体系的芳香碳环(如苯基)的芳基。该术语也是指单环或稠合多环(即共享相邻的碳原子对的环)基团。另外，该术语也是指具有一个碳原子接触点的螺环化合物。
术语“芳基”是指包含至少一个环具有共价π电子体系的碳环的芳基(如苯基)。该术语也指单环或稠合多环(即共享相邻的碳原子对的环)基团。另外，该术语也指具有一个碳原子接触点的螺环化合物。
在未提供具体定义时，文中所用的术语“取代的”是指被至少一个选自由C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基、C1至C10烷氧基、氟代基、如三氟甲基等的C1至C10三氟烷基、C12至C30咔唑基、C6至C30芳胺基、C6至C30的取代或未取代的氨基芳基或氰基组成的组中的取代基取代。
根据一个实施方式的用于有机光电装置的化合物具有两个咔唑基与核心键合且取代基选择性地与核心键合的结构。
另外，用于有机光电装置的化合物可为通过包含核心和向核心引入不同取代基而具有不同能带隙的化合物，从而可为满足发光层及电子注入层(EIL)和传输层的所需条件的化合物。
由于有机光电装置包含根据取代基具有适当能级的化合物，所以在驱动有机光电装置时，电子传输特性得到增强以提供优异的效率和驱动电压，且电化学和热稳定性被改进以提高寿命特性。
根据本发明的实施方式，提供了由以下化学通式1表示的用于有机光电装置的化合物。
Figure BDA0000159918130000091
在化学通式1中，Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自由取代或未取代的C6至C30芳基和取代或未取代的C2至C30杂芳基组成的组中。
Ar3和Ar4相同或不同，且各自独立地选自由氢、取代或未取代的C6至C30芳基和取代或未取代的C2至C30杂芳基组成的组中。
可调节Ar1至Ar4的π共轭长度以增加三重态能带隙，该化合物从而可作为磷光主体有效用于有机光电装置的发光层中。
R1至R4相同或不同，且各自独立地选自由氢、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基和取代或未取代的C2至C30杂芳基组成的组中。
由于在这种结构中取代基关系着热稳定性，或氧化提高了热稳定性或抗氧化性，有机光电装置的寿命特性被提高了。
文中，如以下化学通式2或3所示，两个咔唑基可在每个咔唑基的3位或4位彼此键合。
Figure BDA0000159918130000101
如化学通式2所示，两个咔唑基在3位彼此键合，该化合物易于合成，并通过取代咔唑基3位上的氢而提高了氧化稳定性。
如化学通式2所示，两个咔唑基在4位彼此键合，两个咔唑基并不位于同一平面上，因此大幅抑制了结晶度，并提高了溶解度。另外，π共轭长度非常短，从而三重态带隙变高。
Ar1至Ar4和R1至R4与上述相同。
在核心结构中，Ar1可为另一个咔唑。其实例由以下化学通式4或5表示。
Figure BDA0000159918130000111
在化学通式中，Ar2和Ar5相同或不同，且各自独立地选自由取代或未取代的C6至C30芳基和取代或未取代的C2至C30杂芳基组成的组中，而Ar3、Ar4和Ar6相同或不同，且各自独立地选自由氢、取代或未取代的C6至C30芳基和取代或未取代的C2至C30杂芳基组成的组中。
可通过调节Ar2至Ar6的π共轭长度来增加三重态能带隙，从而该化合物可作为磷光主体用于有机光电装置的发光层中，且由于咔唑的增加可提高空穴注入和传输性能。
R1至R6相同或不同，且各自独立地选自由氢、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基和取代或未取代的C2至C30杂芳基组成的组中。
由于在这种结构中取代基关系着热稳定性，或氧化提高了热稳定性或抗氧化性，有机光电装置的寿命特性被提高了。
在上述化学通式中，Ar5可为C6至C12芳基，而Ar2可为C10至C20稠合多环基。
在上述化学通式中，当取代基为稠合多环基时，可提高热稳定性、电子传输和注入性能。
在上述化学通式中，Ar5可为C6至C12芳基，而Ar2选自由C6至C30的取代或未取代的芳胺基、C6至C30的取代或未取代的氨基芳基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基和取代或未取代的三嗪基组成的组中。
当取代基为提高空穴传输性能的芳胺基、氨基芳基或咔唑基时，可提高化合物的空穴注入和传输性能，而当取代基为提高电子传输性能的嘧啶基或三嗪基时，可提高化合物的电子注入和传输性能。
取代基的数量可控制化合物的电子传输性能。由于取代基的调节，化合物可具有庞大的结构，从而减少了结晶度。所减小的化合物结晶度可延长装置的寿命。
用于有机光电装置的化合物可由以下化学式6至83表示。然而，本发明并不限于以下化合物。
Figure BDA0000159918130000121
Figure BDA0000159918130000131
Figure BDA0000159918130000141
Figure BDA0000159918130000151
Figure BDA0000159918130000161
Figure BDA0000159918130000181
Figure BDA0000159918130000211
用于包括上述化合物的有机光电装置的化合物具有高于或等于110℃的玻璃化温度以及高于或等于400℃的热分解温度以提高热稳定性。从而可生产具有高效率的有机光电装置。
该化合物具有适当的HOMO能级，并可平稳地实现空穴注入，也可良好传输空穴和电子。
用于包含上述化合物的有机光电装置的化合物可用于发光、或者注入和/或传输电子，它也可与适宜的掺杂剂混合作为发光主体。用于有机光电装置的化合物可用作磷光或荧光主体材料、蓝色发光掺杂材料或电子传输材料。
由于根据一个实施方式的用于有机光电装置的化合物被用于有机薄层，它可提高有机光电装置的寿命特性、效率特性、电化学稳定性和热稳定性，并降低驱动电压。
因此，根据另一个实施方式提供了一种包含所述用于有机光电装置的化合物的有机光电装置。所述有机光电装置可包括有机发光二极管、有机太阳能电池、有机晶体管、有机感光鼓、有机存储装置等。例如，可在有机太阳能电池的电极或电极缓冲层中包含根据一个实施方式的用于有机光电装置的化合物以提高量子效率，且该化合物可被用作有机晶体管中的栅极、源漏极的材料等。
以下将提供关于有机光电装置的详细描述。
根据本发明中的另一个实施方式，有机光电装置包含阳极、阴极和插入到阳极和阴极间的至少一层有机薄层，其中所述至少一层有机薄层可提供包含根据一个实施方式的用于有机光电装置的化合物的有机光电装置。
可包含用于有机光电装置的化合物的有机薄层可包括选自由发光层、空穴传输层(HTL)、空穴注入层(HIL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)、空穴阻挡层及其组合组成的组中的层。所述至少一层包含根据一个实施方式用于有机光电装置的化合物。具体地，电子传输层(ETL)或电子注入层(EIL)可包含根据一个实施方式用于有机光电装置的化合物。另外，当用于有机光电装置的化合物包含于发光层中时，用于有机光电装置的化合物可用作磷光或荧光主体，及具体用作荧光蓝色掺杂材料。
图1至5为表示包含本发明一个实施方式的化合物的有机发光二极管的截面图。
参照图1至5，根据一个实施方式的有机光电装置100、200、300、400和500包含插入阳极120和阴极110间的至少一层有机薄层105。
阳极120包含具有高功函的阳极材料以帮助空穴注入至有机薄层中。阳极材料包括：金属，如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；混合的金属和氧化物，如ZnO:Al或SnO2:Sb；或导电性聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3，4-(亚乙基-1，2-二氧)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。优选包含含有氧化铟锡(ITO)的透明电极作为阳极。
阴极110包含具有低功函的阴极材料以帮助电子注入至有机薄层中。阴极材料包括：金属，如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；或多层材料，如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca，但不限于此。优选包含含有铝的金属电极作为阴极。
参照图1，有机光电装置100包含只含有发光层130的有机薄层105。
参照图2，双层有机光电装置200包括有机薄层105，该有机薄层105包括具有电子传输层(ETL)的发光层(230)和空穴传输层(HTL)140。发光层130也作为电子传输层(ETL)使用，而空穴传输层(HTL)140层具有与透明电极如ITO的优异粘合性能或优异的空穴传输性能。
参照图3，三层有机光电装置300包含含有电子传输层(ETL)150、发光层130和空穴传输层(HTL)140的有机薄层105。发光层130独立安装，且分别堆叠具有优异的电子传输性能或优异的空穴传输性能的各层。
如图4所示，四层有机光电装置440包含含有电子注入层(EIL)160、发光层130、空穴传输层(HTL)140和空穴注入层(HIL)170的有机薄层105以与ITO阴极连接。
如图5所示，五层有机光电装置500包含含有电子传输层(ETL)150、发光层130、空穴传输层(HTL)140和空穴注入层(HIL)170的有机薄层105，还包含电子注入层(EIL)160以实现低电压。
在图1至图5中，包含选自由电子传输层(ETL)150、电子注入层(EIL)160、发光层130和230、空穴传输层(HTL)140、空穴注入层(HIL)170及其组合组成的组中的至少一层的有机薄层105包含用于有机光电装置的化合物。用于有机光电装置的材料可用于包含电子传输层(ETL)150的电子传输层(ETL)150或电子注入层(EIL)160中。当该材料用于电子传输层(ETL)时，可提供具有更简单结构的有机光电装置，因为装置不需要另外的空穴阻挡层(未示出)。
另外，当用于有机光电装置中的化合物包含在发光层130和230中时，可包含用于有机光电装置的材料作为磷光或荧光主体或荧光蓝色掺杂剂使用。
有机光电装置可制造如下：在基板上形成阳极；用干涂法如蒸发、溅射、等离子镀和离子镀，或湿涂法如旋涂、浸渍和流涂形成有机薄层；和在其上提供阴极。
本发明的另一个实施方式提供了一种包含根据上述实施方式的有机光电装置的显示装置。
此后，将参照实施例更详细地说明实施方式。然而，以下为示例性实施方式且不限于此。
(用于有机光电装置的化合物的制备)
实施例1：合成由化学式12表示的化合物
作为本发明中的用于有机光电装置的化合物的实例，按照反应方案1合成由化学式12表示的化合物。
Figure BDA0000159918130000241
步骤1：合成化合物(A)
在氮气气氛下在250mL圆底烧瓶中使用搅拌器将5g(15.5mmol)3-溴-6-苯基咔唑、6.3g(17.1mmol)3-苯基-6-咔唑硼酸频哪醇酯和100mL四氢呋喃与2M碳酸钾水溶液混合。在氮气流下将混合物加热并回流12小时。反应完成后，向反应物中加入己烷。之后过滤其中产生的固体并将其溶于通过将甲苯和四氢呋喃以50∶50的体积比混合制得的混合溶液中，向其中加入活性炭和无水硫酸镁。之后搅拌混合物。将所得溶液过滤并使用二氯甲烷和己烷重结晶，得到4.5g化合物A(产率：60％)。
步骤2：合成化学式12
向100mL圆底烧瓶中加入2g(4.13mmol)由化合物A表示的中间产物、3.8g(10.3mmol)3-溴-N-苯基咔唑、0.2g(2.1mmol)氯化铜、3.4g(24.8mmol)碳酸钾、0.37g(2.1mmol)1，10-菲咯啉和80mL二甲亚砜，并在氮气流下在180℃下加热24小时。接着通过减压蒸馏除去反应物中的有机溶剂，并通过柱色谱得到3g的化合物12(产率77％)。
对由化学式12表示的化合物进行元素分析。结果如下。
计算C72H46N4：C，89.41；H，4.79；N，5.79；测得：C，89.52；H，4.99；N，5.62
实施例2：合成由化学式26表示的化合物
作为本发明中的用于有机光电装置的化合物的一个实例，按照反应方案2合成由化学式26表示的化合物。
步骤1：合成化合物(B)
在100mL圆底烧瓶中混合2g(4.13mmol)由通式A表示的中间产物、2.3g(6.2mmol)3-溴-N-苯基咔唑、0.2g(2.1mmol)的氯化铜、1.7g(12.4mmol)的碳酸钾、0.37g(2.1mmol)的1，10-菲咯啉和80mL二甲亚砜，并在氮气流下在180℃下加热24小时。之后，通过减压蒸馏除去其中的有机溶剂，通过柱色谱得到2g化合物B(产率67％)。
步骤2：合成化学式26
向100mL圆底烧瓶中加入2g(2.76mmol)由化合物B表示的中间产物、1.3g(4.1mmol)1-溴-3，5-二苯基吡啶、0.14g(1.4mmol)氯化铜、1.14g(8.3mmol)碳酸钾、0.25g(1.4mmol)1，10-菲咯啉和80mL二甲亚砜，并在氮气流下在180℃下加热24小时。之后通过减压蒸馏除去其中的有机溶剂，通过柱色谱得到2.1g化合物26(产率：80％)。
对由化学式26表示的化合物进行元素分析。结果如下。
计算C71H46N4：C，89.28；H，4.85；N，5.87；测得：C，89.74；H，4.91；N，5.77
实施例3：合成由化学式10表示的化合物
作为本发明中的用于有机光电装置的化合物的一个实例，按照反应方案3合成由化学式10表示的化合物。
向100mL圆底烧瓶中加入2g(2.76mmol)由化合物B表示的中间产物、1.3g(4.1mmol)N-(4-溴代苯基)二苯胺、0.14g(1.4mmol)氯化铜、1.14g(8.3mmol)碳酸钾、0.25g(1.4mmol)1，10-菲咯啉和80mL二甲亚砜，并在氮气流下在180℃下加热24小时。之后通过减压蒸馏除去其中的有机溶剂，通过柱色谱得到2g化合物8(产率75％)。
对由化学式10表示的化合物进行元素分析。结果如下。
计算C72H48N4：C，89.23；H，4.99；N，5.78；测得：C，89.65；H，5.21；N，5.55
(有机光电装置的制造)
实施例4
使用实施例1所得由化学式11表示的化合物作为主体的主体和Ir(PPy)3的掺杂剂制造有机光电装置。阳极为ITO，具有
Figure BDA0000159918130000262
的厚度，而阴极为铝(Al)，具有
Figure BDA0000159918130000263
的厚度。
通过将薄膜电阻为15/cm2的ITO玻璃基板切割为50mm x 50mm x 0.7mm的大小，使用丙酮、异丙醇和纯水分别对其进行超声波清洗15分钟，并使用UV臭氧对形成阳极的该基板清洗30分钟，来制造有机光电装置。
在真空度为650x10-7Pa和沉积速度为0.1至0.3nm/s的条件下将N，N′-二(1-萘基)-N，N′-二苯基联苯胺(NPB)(70nm)和4，4′，4″-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)(10nm)沉积到基板的上表面上以提供厚度为
Figure BDA0000159918130000271
的空穴传输层(HTL)。
接着，通过在同样的真空沉积条件下使用实施例1中合成的化合物，同时沉积磷光掺杂剂Ir(PPy)3来制备
Figure BDA0000159918130000272
厚的发光层。这里，调整磷光掺杂剂的沉积速度使得磷光掺杂剂的含量为7wt％，基于发光层的100wt％。
在同样的真空沉积条件下将二(8-羟基-2-甲基喹啉)-二苯酚铝(BAlq)沉积到发光层上以形成厚度为
Figure BDA0000159918130000273
的空穴阻挡层。
之后在同样的真空沉积条件下沉积Alq3以提供厚度为
Figure BDA0000159918130000274
的电子传输层(ETL)。
将LiF和Al顺序沉积到电子传输层(ETL)的上表面上以制造有机光电装置。
有机光电装置具有ITO/NPB(70nm)/TCTA(10nm)/EML(实施例1的化合物(93wt％)+Ir(PPy)3(7wt％)，30nm)/Balq(5nm)/Alq3(20nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)的结构。
实施例5
按照与实施例4中相同的步骤制造有机光电装置，区别在于将实施例2中合成的化合物用作发光层的主体。
实施例6
按照与实施例4中相同的步骤制造有机光电装置，区别在于将实施例3中合成的化合物用作发光层的主体。
对比例1
按照与实施例4中相同的步骤制造有机光电装置，其中使用4，4-N，N-二咔唑联苯(CBP)代替实施例1中合成的化合物作为发光层的主体。
(有机光电装置的性能测定)
实验例
测量根据实施例4、6和对比例1中所得的各有机光电装置随电压变化的亮度变化、电流密度变化及发光效率。具体测量方法如下所述，结果在以下表1中示出。
(1)测量随电压变化的电流密度变化
将电压由0V增加到10V的同时使用伏安表(Keithley 2400)测量所得有机光电装置在单元装置中流动的电流值，将测得的电流值除以面积以提供结果。
(2)测量随电压变化的亮度变化
将电压由0V增加到10V的同时使用亮度计(Minolta Cs-1000A)测量所得有机光电装置的亮度。
(3)测量效率
使用(1)和(2)中所得亮度和电流密度及电压计算在相同亮度(1000cd/m2)下的电流效率(cd/A)和电力效率(Im/W)。
结果在以下表2和3中示出。
(4)使用亮度计(Minolta Cs-100A)测量色坐标，结果在以下表1中示出。
[表1]
Figure BDA0000159918130000281
参照表1，实施例4至6相对于对照材料CBP具有更优异的驱动电压和效率。这些结果表明实施例1至3中制备的化合物被用作有机光电装置的材料。
本发明并不局限于参照附图和表格说明的实施例，而是可由本领域技术人员在所附的权利要求的精神和范围内作出各种改动和等效安排。因此，上述实施方式应被理解为示例性的，而不应以任何形式限制本发明。

Claims (20)

1.一种用于有机光电装置的化合物，由以下化学通式1表示：
Figure FDA0000159918120000011
其中，在化学通式1中，
Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自由取代或未取代的C6至C30芳基以及取代或未取代的C2至C30杂芳基组成的组中，
Ar3和Ar4相同或不同，且各自独立地选自由氢、取代或未取代的C6至C30芳基以及取代或未取代的C2至C30杂芳基组成的组中，且
R1至R4相同或不同，且各自独立地选自由氢、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基以及取代或未取代的C2至C30杂芳基组成的组中。
2.如权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，其中所述用于有机光电装置的化合物由以下化学通式3表示：
Figure FDA0000159918120000012
其中，在化学通式3中，
Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自由取代或未取代的C6至C30芳基以及取代或未取代的C2至C30杂芳基组成的组中，
Ar3和Ar4相同或不同，且各自独立地选自由氢、取代或未取代的C6至C30芳基以及取代或未取代的C2至C30杂芳基组成的组中，和
R1至R4相同或不同，且各自独立地选自由氢、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基以及取代或未取代的C2至C30杂芳基组成的组中。
3.如权利要求2所述的用于有机光电装置的化合物，其中所述用于有机光电装置的化合物由以下化学通式5表示：
其中，在化学通式5中，
Ar2和Ar5相同或不同，且各自独立地选自由取代或未取代的C6至C30芳基以及取代或未取代的C2至C30杂芳基组成的组中，
Ar3、Ar4和Ar6相同或不同，且各自独立地选自由氢、取代或未取代的C6至C30芳基以及取代或未取代的C2至C30杂芳基组成的组中，和
R1至R6相同或不同，且各自独立地选自由氢、取代或未取代的C1至C30万级、取代或未取代的C6至C30芳基以及取代或未取代的C2至C30杂芳基组成的组中。
4.如权利要求3所述的用于有机光电装置的化合物，其中Ar5为C6至C12芳基，且
Ar2为C10至C20稠合多环基。
5.如权利要求3所述的用于有机光电装置的化合物，其中Ar5为C6至C12芳基，
Ar2选自由C6至C30的取代或未取代的芳胺基、C6至C30的取代或未取代的氨基芳基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基以及取代或未取代的三嗪基组成的组中。
6.如权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，其中所述用于有机光电装置的化合物由以下化学通式2表示：
Figure FDA0000159918120000031
其中，在化学通式2中，
Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自由取代或未取代的C6至C30芳基以及取代或未取代的C2至C30杂芳基组成的组中，
Ar3和Ar4相同或不同，且各自独立地选自由氢、取代或未取代的C6至C30芳基以及取代或未取代的C2至C30杂芳基组成的组中，和
R1至R4相同或不同，且各自独立地选自由氢、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基以及取代或未取代的C2至C30杂芳基组成的组中。
7.如权利要求6所述的用于有机光电装置的化合物，其中所述用于有机光电装置的化合物由以下化学通式4表示：
Figure FDA0000159918120000041
其中，在化学通式4中，
Ar2和Ar5相同或不同，且各自独立地选自由取代或未取代的C6至C30芳基以及取代或未取代的C2至C30杂芳基组成的组中，
Ar3、Ar4和Ar6相同或不同，且各自独立地选自由氢、取代或未取代的C6至C30芳基以及取代或未取代的C2至C30杂芳基组成的组中，
R1至R6相同或不同，且各自独立地选自由氢、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基以及取代或未取代的C2至C30杂芳基组成的组中。
8.如权利要求7所述的用于有机光电装置的化合物，其中Ar5为C6至C12芳基，且
Ar2为C10至C20稠合多环基。
9.如权利要求7所述的用于有机光电装置的化合物，其中Ar5为C6至C12芳基，
Ar2选自由C6至C30的取代或未取代的芳胺基、C6至C30的取代或未取代的氨基芳基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基以及取代或未取代的三嗪基组成的组中。
10.如权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，其中所述用于有机光电装置的化合物选自由以下化学式6至37所表示的化合物组成的组中：
Figure FDA0000159918120000051
Figure FDA0000159918120000061
Figure FDA0000159918120000081
11.如权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，其中所述用于有机光电装置的化合物选自由以下化学式38至72表示的化合物组成的组中：
Figure FDA0000159918120000111
12.如权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，其中所述用于有机光电装置的化合物选自由以下化学式73至83表示的化合物组成的组中：
13.一种有机光电装置，包含：
阳极、阴极和位于阳极与阴极间的至少一层有机薄层，
其中所述至少一层有机薄层包含权利要求1至12中任意一项所述的化合物。
14.如权利要求13所述的有机光电装置，其中所述有机薄层选自由发光层、空穴传输层(HTL)、空穴注入层(HIL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)、空穴阻挡层及其组合组成的组中。
15.如权利要求13所述的有机光电装置，其中所述用于有机光电装置的化合物包含于电子传输层(ETL)或电子注入层(EIL)中。
16.如权利要求13所述的有机光电装置，其中所述用于有机光电装置的化合物包含于发光层中。
17.如权利要求13所述的有机光电装置，其中所述用于有机光电装置的化合物在发光层中用作磷光或荧光主体材料。
18.如权利要求13所述的有机光电装置，其中所述用于有机光电装置的化合物在发光层中用作荧光蓝色掺杂材料。
19.如权利要求13所述的有机光电装置，其中所述有机光电装置选自由有机发光二极管、有机太阳能电池、有机晶体管、有机感光鼓和有机存储装置组成的组中。
20.一种显示装置，包含权利要求13所述的有机光电装置。
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