TWI405755B - 用於有機光電裝置之新穎化合物及包括該化合物之有機光電裝置 - Google Patents

用於有機光電裝置之新穎化合物及包括該化合物之有機光電裝置 Download PDF

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Description

用於有機光電裝置之新穎化合物及包括該化合物之有機光電裝置 (a)發明領域
此揭露係有關於一種用於一具有改良之壽命、效率、電化學穩定性，及熱穩定性之有機光電裝置之新穎化合物，及一種包括此化合物之有機光電裝置。
 (b)相關技藝之說明
一有機光電裝置係一需要藉由使用電洞或電子於一電極及一有機材料間電荷交換之裝置。
一有機光電裝置可依據其趨動原理如下般分類。一第一有機光電裝置係一如下般趨動之電子裝置：激子係藉由來自一外部光源之光子於一有機材料產生；激子分成電子及電洞；及電子及電洞被轉移至不同電極而作為電流來源(電壓來源)。
一第二有機光電裝置係一如下般趨動之電子裝置：一電壓或一電流被施加至至少二電極以將電洞及/或電子注射至一位於電極之一界面之有機材料半導體內；然後，此裝置係藉由注射之電子及電洞趨動。
舉例而言，有機光電裝置包含一有機發光二極體(OLED)、一有機太陽能電池、一有機感光鼓、一有機電晶體、一有機記憶體裝置等，且其需要一注射或運送電洞之材料、一注射或運送電子之材料，或一發光材料。
一有機發光二極體(OLED)最近由於對於平板顯示器之增加需求而引起注意。一般，有機發光係指電能轉換成光能。
有機發光二極體係藉由施加電流至一有機發光材料而將電能轉換成光。具有一種其中一功能性有機材料層被置於一陽極及一陰極之間之結構。有機材料層包含含有彼此不同之材料之多層物，例如，一電洞注射層(HIL)、一電洞運送層(HTL)、一發射層、一電子運送層(ETL)，及一電子注射層(EIL)，以便改良一有機發光二極體之效率及穩定性。
於此一有機發光二極體，當一電壓應用於一陽極與一陰極之間時，來自陽極之電洞及來自陰極之電子被注射至一有機材料層。產生之激子當移位至一基態時產生具有特定波長之光。
於1987年，Eastman Kodak,Inc.首先發展一有機發光二極體，其包含一低分子之芳香族二胺及一鋁錯合物作為一形成發射層之材料(Applied Physics Letters. 51,913,1987)。C.W Tang等人於1987年首先揭示一作為一有機發光二極體之可實施之裝置(Applied Physics Letters,51 12,913-915,1987)。
依據參考文獻，有機層具有一其中一二胺衍生物薄膜(電洞運送層(HTL))及一三(8-羥基-喹啉)鋁(Alq3 )薄膜被堆疊之結構。
最近，已知除發螢光之材料外，一發磷光之材料可用於一有機發光二極體之一發光材料(D.F. O'Brien等人，Applied Physics Letters,74 3,442-444,1999；M. A. Baldo等人，Applied Physics letters,75 1,4-6,1999)。此一磷光材料係藉由使電子從一基態運送至一激態，使一單重態激子經由系統間跨越而非輻射運送至一三重態激子，及使一三重態激子運送至一基態發光而發光。
如上所述，於一有機發光二極體，一有機材料層包含一發光材料及一電荷運送材料，例如，一電洞注射材料、一電洞運送材料、一電子運送材料、一電子注射材料等。
發光材料被分離為依據發射顏色之發射藍、綠，及紅光之材料，及發射接近自然顏色之顏色之發射黃及橙光之材料。
當一材料作為一發光材料時，因為分子間之交互作用，最大發光波長位移至長波長或色純度減少，或因為發光驟滅效應，裝置效率減少。因此，一宿主/摻雜劑系統被包含作為一發光材料，以便經由能量轉移改良色純度及增加發光效率及穩定性。
為了實施一有機發光二極體之如上優異性能，一構成一有機材料層之材料，例如，一電洞注射材料、一電洞運送材料、一發光材料、一電子運送材料、一電子注射材料，及一諸如一宿主及/或摻雜劑之發光材料，需穩定且具有良好效率。但是，用於一有機發光二極體之一形成有機材料層之材料之發展至今尚不令人滿意，因此，需要一新穎材料。此材料之發展對於其它有機光電裝置亦需要。
 發明概要
一種可作為一發光或電子注射及/或運送之材料，且亦可作為一與一適當摻合劑一起之發光宿主之用於一有機光電裝置之化合物被提供。
一種具有優異之壽命、效率、趨動電壓、電化學穩定性，及熱穩定性之有機光電裝置被提供。
依據本發明之一方面，一種以下列化學式1表示之用於一有機光電裝置之化合物被提供。
於如上之化學式，Ar1 及Ar2 獨立地係一經取代或未經取代之C6至C30之芳撐基基團，Ar3 係選自一經取代或未經取代之C6至C30之芳基基團、一經取代或未經取代之C5至C30之雜芳基基團，及一經取代或未經取代之C1至C30之烷基基團所組成之族群，且A1 至A22 獨立地係選自氫、一經取代或未經取代之C6至C30之芳基基團、一經取代或未經取代之C5至C30之雜芳基基團，及一經取代或未經取代之C1至C30之烷基基團所組成之族群。
此用於一有機光電裝置之化合物可以下列化學式2表示。
於如上之化學式，Ar3 係選自一經取代或未經取代之C6至C30之芳基基團、一經取代或未經取代之C5至C30之雜芳基基團，及一經取代或未經取代之C1至C30之烷基基團所組成之族群，且A1 至A22 獨立地係選自氫、一經取代或未經取代之C6至C30之芳基基團、一經取代或未經取代之C5至C30之雜芳基基團，及一經取代或未經取代之C1至C30之烷基基團所組成之族群。
至少一選自A1 、A3 、A7 、A9 、A12 、A14 、A15 、A17 、A20 ，及A22 所組成族群之取代基獨立地係選自一經取代或未經取代之C6至C30之芳基基團、一經取代或未經取代之C5至C30之雜芳基基團，及一經取代或未經取代之C1至C30之烷基基團所組成之族群。
至少一選自A1 、A3 、A7 、A9 、A12 、A14 、A15 、A17 、A20 ，及A22 所組成族群之取代基獨立地係選自一經取代或未經取代之C6至C12之芳基基團、一經取代或未經取代之C5至C12之雜芳基基團，及一經取代或未經取代之C1至C4之烷基基團所組成之族群。
Ar3 係一經取代或未經取代之C6至C25之芳基基團或一經取代或未經取代之C5至C20之雜芳基基團。
Ar3 可選自下列化學式3至10所組成之族群。
於如上之化學式，*係指一結合一取代基之位置。
依據本發明之另一方面，一種有機光電裝置被提供，其包含一陽極、一陰極，及至少一置於此陽極與陰極間之有機薄層。至少一有機薄層包含此用於有機光電裝置之化合物。
有機薄層可選自一發射層、一電洞運送層(HTL)、一電洞注射層(HIL)、一電子運送層(ETL)、一電子注射層(EIL)、一電洞阻絕層，及一其等之組合所組成之族群。
此用於一有機光電裝置之化合物可被包含於一電子運送層(ETL)或一電子注射層(EIL)內。
此用於一有機光電裝置之化合物可被包含於一發射層內。
此用於一有機光電裝置之化合物可作為一發射層內之一磷光或螢光宿主材料。
此用於一有機光電裝置之化合物可作為一發射層內之一螢光藍摻雜劑材料。
有機光電裝置係選自一有機發光二極體、一有機太陽能電池、一有機電晶體、一有機感光鼓、一有機記憶體裝置等所組成之族群。
依據本發明之另一方面，一包含此有機光電裝置之顯示裝置被提供。
此化合物具有優異之電化學及熱穩定性，且可提供一具有優異壽命，及於一低趨動電壓之高發光效率之有機光電裝置。
圖式簡單說明
第1至5圖係顯示包含依據本發明之各實施例之化合物之有機發光二極體之截面圖。
<指示圖式之主要元件之參考編號之說明>
100：有機光電裝置　110：陰極
120：陰極　105：有機薄層
130：發射層　140：電洞運送層(HTL)
150：電子運送層(ETL)　160：電子注射層(EIL)
170：電洞注射層(HIL)
230：發射層+電子運送層(ETL)
實施例之詳細說明
本發明之例示實施例將於其後詳細說明。但是，此等實施例僅係例示，且本發明不限於此。
於此使用時，當特別定義未另外提供，“經取代”一辭係指以至少一選自一C1至C30之烷基基團、一C1至C10之烷基矽烷基基團、一C3至C30之環烷基基團、一C6至C30之芳基基團、一C1至C10之烷氧基基團、一氟、一C1至10之三氟烷基基團(諸如，三氟甲基等)，或一氰基基團所組成族群之取代基取代者。
於此使用時，當特別定義未另外提供，“雜”一辭係指於一環內包含1至3個N、O、S或P且剩餘係碳者。
於此使用時，當一定義未另外提供，“其組合”一辭係指藉由一結合子彼此結合之至少二取代基，或彼此縮合之至少二取代基。
於此使用時，當定義未另外提供，“烷基”一辭係指一脂族烴基團。烷基可為一不含有任何任何烯或炔之飽和之烷基基團。另外，烷基可為一含有至少一烯或炔之不飽和之烷基基團。“烯”一辭係指一其中至少二碳原子係以至少一碳-碳雙鍵結合之基團；且“炔”一辭係指一其中至少二碳原子係以至少一碳-碳三鍵結合之基團。無論飽和或不飽和，烷基可為分支、線性，或環狀。
烷基基團可具有1至20個碳原子。烷基基團可為一具有1至10個碳原子之中間尺寸之烷基。烷基基團可為一具有1至6個碳原子之較低烷基。
例如，一C1-C4烷基可具有1至4個碳原子，且可選自甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基，及第三丁基所組成之族群。
一烷基基團之代表例子可選自甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第三丁基、戊基、己基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基等所組成之族群，其可個別且獨立地經取代。
“芳基”一辭係指一具有至少一具有一共價π電子系統之環之包含碳環狀芳基(例如，苯基)之芳基基團。此用辭亦指單環狀或稠合環之多環狀(即，共享相鄰之碳原子對之環)基團。此外，此用辭亦指一具有一碳之接觸點之螺旋化合物。
“雜芳基”一辭係指一具有至少一具一共價π電子系統之環之包含一雜環狀芳基(例如，吡啶)之芳基基團。此用辭亦指單環狀或稠合環之多環狀(即，共享相鄰碳原子對之基團)基團。此外，此用辭亦指一具有一碳之接觸點之螺旋化合物。
依據一實施例之用於一有機光電裝置之此化合物具有一其中二咔唑係直接或間接結合至咔唑核中央之另一咔唑核之結構。
此外，用於一有機光電裝置之此化合物可藉由使各種取代基引至此咔唑核及與此咔唑核結合之二咔唑內而合成一具有各種能帶之化合物，其亦可應用於滿足用於發射層與電子注射層(EIL)及運送層所需之條件之化合物。
因為此有機光電裝置包含具有依取代基而定之適當能階之化合物，電子運送性質被實施以提供優異效率及趨動電壓，且電化學及熱穩定性被改良以促進於趨動此有機光電裝置時之壽命特性。
依據本發明一實施例，一以下列化學式1表示之用於一有機光電裝置之化合物被提供。
在此，Ar1 及Ar2 獨立地係一經取代或未經取代之C6至C30之芳撐基基團。例如，Ar1 及Ar2 可獨立地係一經取代或未經取代之苯撐基基團，或一經取代或未經取代之苯撐基基團之連續結合。此外，Ar1 及Ar2 可不存在，且二咔唑可與一咔唑核直接接合。一例子係如下之化學式2般。
[化學式2]
發光可藉由調整Ar1 及Ar2 之π-共軛長度而控制於可見區域。藉此，化合物可應用於一有機光電裝置之發射層。另一方面，當碳數多於30，此裝置不可能獲得足夠功效。
Ar3 係選自一經取代或未經取代之C6至C30之芳基基團、一經取代或未經取代之C5至C30之雜芳基基團，及一經取代或未經取代之C1至C30之烷基基團所組成之族群。
因為與取代基結合之咔唑核結構具有改良之熱穩定性或抗氧化性，其可改良一有機光電裝置之壽命特性。
Ar3 係一經取代或未經取代之C6至C25之芳基基團或一經取代或未經取代之C5至C20之雜芳基基團。
Ar3 之非限制性例子包含下列之化學式3至10。
於如上之化學式，*係指一結合一取代基之位置。
A1 至A22 獨立地係選自氫、一經取代或未經取代之C6至C30之芳基基團、一經取代或未經取代之C5至C30之雜芳基基團，及一經取代或未經取代之C1至C30之烷基基團所組成之族群。與取代基接合之三咔唑結構具有優異之發光特性及電子/電洞移動性。
至少一選自A1 、A3 、A7 、A9 、A12 、A14 、A15 、A17 、A20 ，及A22 所組成族群之取代基獨立地係選自一經取代或未經取代之C6至C30之芳基基團、一經取代或未經取代之C5至C30之雜芳基基團，及一經取代或未經取代之C1至C30之烷基基團所組成之族群。
至少一選自A1 、A3 、A7 、A9 、A12 、A14 、A15 、A17 、A20 ，及A22 所組成族群之取代基獨立地係選自一經取代或未經取代之C6至C12之芳基基團、一經取代或未經取代之C5至C12之雜芳基基團，及一經取代或未經取代之C1至C4之烷基基團所組成之族群。
當取代基具有此範圍之碳數，分子量係小，因此，其可提供昇華/精煉方法可以相對較低之溫度實施之優點。
此用於一有機光電裝置之化合物可以下列化學式11至化學式81表示。但是，本發明不限於下列化合物。
包含如上化合物之用於一有機光電裝置之化合物具有120℃或更高之玻璃轉移溫度及400℃或更高之熱分解溫度，以改良熱穩定性。藉此，可產生一具有高效率之有機光電裝置。
包含如上化合物之用於一有機光電裝置之化合物可扮演一用以發光或注射及/或運送電子之角色，且其可作為一與適合摻合劑一起之發光宿主。換言之，此用於一有機光電裝置之化合物可作為一磷光或螢光宿主材料、一發藍光之摻雜劑材料，或一電子運送材料。
因為依據一實施例之此用於一有機光電裝置之化合物係用於一有機薄層，其可改良一有機光電裝置之壽命特性、效率特性、電化學穩定性，及熱穩定性，且減少趨動電壓。
因此，依據另一實施例，一種有機光電裝置被提供，其包含此用於一有機光電裝置之化合物。此有機光電裝置可包含一有機發光裝置、一有機太陽能電池、一有機電晶體、一有機感光鼓、一有機記憶體裝置等。例如，依據一實施例之此用於一有機光電裝之化合物可包含於有機太陽能電池內之一電極或一電極緩衝層內以改良量子效率，且其可作為用於有機電晶體內之一閘極、一源-汲電極等之一電極材料。
其後，有關於此有機光電裝置之詳細說明將被提供。
依據本發明之另一實施例，有機光電裝置包含一陽極、一陰極，及至少一置於此陽極與此陰極間之有機薄層，其中，此至少一有機薄層可提供一包含依據一實施例之用於一有機光電裝置之化合物之有機光電裝置。
可包含此用於一有機光電裝置之化合物之有機薄層可包含一選自一發射層、一電洞運送層(HTL)、一電洞注射層(HIL)、一電子運送層(ETL)、一電子注射層(EIL)、一電洞阻絕膜，及一其等之組合所組成族群之層。此至少一層包含依據一實施例之用於一有機光電裝置之化合物。特別地，電子運送層(ETL)或電子注射層(EIL)可包含依據一實施例之用於一有機光電裝置之化合物。此外，當此用於一有機光電裝置之化合物包含於發射層，此用於一有機光電裝置之化合物可被包含作為一磷光或螢光之宿主，且特別係作為一螢光藍摻雜劑材料。
第1至5圖係顯示一包含依據本發明之一實施例之用於一有機光電裝置之化合物之有機光電裝置之截面圖。
參考第1至5圖，依據一實施例之有機光電裝置100，200，300，400，及500包含至少一置於一陽極120與一陰極110間之有機薄膜105。
陽極120包含一具有一助於電洞注射於一有機薄層內之大的功函數之陽極材料。陽極材料包含：一諸如鎳、鉑、釩、鉻、銅、鋅，及金之金屬，或其等之合金；一諸如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(ITO)，及氧化銦鋅(IZO)之金屬氧化物；一諸如ZnO:Al或SnO2 :Sb之混合之金屬及氧化物，或一諸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙撐基-1,2-二氧)噻吩](PEDT)、聚吡咯，及聚苯胺之導性聚合物，但不限於此。較佳係包含一作為一陽極之包含氧化銦錫(ITO)之透明電極。
陰極110包含一具有一助於電子注射於一有機薄層內之小的功函數之陰極材料。陰極材料包含：一諸如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫，及鉛之金屬，或其等之合金；或一諸如LiF/Al、Liq/Al、LiO2 /Al、LiF/Ca、LiF/Al，及BaF2 /Ca之多層材料，但不限於此。較佳係包含一作為陰極之含有鋁之金屬電極。
參考第1圖，有機光電裝置100包含一有機薄層105，其僅含有一發射層130。
參考第2圖，一雙層之有機光電裝置200包含一有機薄層105，其含有一含有一電子運送層(ETL)之發射層230，及一電洞運送層(HTL)140。發射層130亦作為一電子運送層(ETL)，且電洞運送層(HTL)140具有一優異之與一透明電極(諸如，ITO)之結合性質或一優異之電洞運送性質。
參考第3圖，一三層之有機光電裝置300包含一有機薄層105，其包含一電子運送層(ETL)150、一發射層130，及一電洞運送層(HTL)140。發射層130係獨立地安裝，且具有優異之電子運送性質或優異之電洞運送性質之層被個別堆疊。
如第4圖所示，一四層之有機光電裝置400包含一有機薄層105，其包含一電子注射層(EIL)160、一發射層130、一電洞運送層(HTL)140，及一用於與ITO之陰極結合之電洞注射層(HIL)170。
如第5圖所示，一五層之有機光電裝置500包含一有機薄層105，其含有一電子運送層(ETL)150、一發射層130、一電洞運送層(HTL)140，及一電洞注射層(HIL)170，且進一步含有一用以達成一低電壓之電子注射層(EIL)160。
於第1圖至第5圖，包含選自一電子運送層(ETL)150、一電子注射層(EIL)160、一發射層130及230、一電洞運送層(HTL)140、一電洞注射層(HIL)170，及其等之組合所組成族群之至少一者之有機薄層105包含一用於一有機光電裝置之化合物。用於此有機光電裝置之材料可用於一包含電子運送層(ETL)150或電子注射層(EIL)160之電子運送層(ETL)150。當用於電子運送層(ETL)，可提供一具有一更簡單結構之有機光電裝置，因為其不需一加外之電洞阻絕層(未示出)。
再者，當此用於一有機光電裝置之化合物包含於發射層130230，此用於有機光電裝置之材料可被包含作為一磷光或螢光宿主或一螢光藍摻雜劑。
有機光電裝置可藉由於一基材上形成一陽極；依據一乾式塗覆方法(諸如，蒸發、噴濺、電漿電鍍，及離子電鍍)或一濕式塗覆方法(諸如，旋轉塗覆、浸漬，及流動塗覆)形成一有機薄層；及於其上產生一陰極而製造。
本發明之另一實施例提供一包含依據如上實施例之有機光電裝置之顯示裝置。
其後，實施例係參考範例更詳細地例示。但是，下述係例示之實施例且非限制性。
用於有機光電裝置之化合物之製備
實施例1：以化學式15表示之化合物之合成
作為一依據本發明之用於一有機光電裝置之化合物之代表例，以化學式15表示之化合物係經由反應流程1之4步驟合成。
[反應流程1]
步驟1：合成中間產物(A)
10克(0.031莫耳)之1,3,5三溴苯、10.367克(0.062莫耳)之咔唑、300毫克(3.1毫莫耳)之氯化銅，及8.56克(62毫莫耳)之碳酸鉀懸浮淤400毫升之甲苯，且混合物迴流24小時。反應流體分成2層，然後，有機薄層以一飽和氯化鈉水溶液清洗，且以無水硫酸鈉乾燥。
有機溶劑藉由於減壓下蒸餾而移除，然後，殘質以甲醇再結晶而提供一結晶。此結晶使用管柱色譜分析(氯仿)分離提供9.75克(產率：65%)之白色中間產物(A)。
步驟2：合成中間產物(B)
5克(10毫莫耳)之合成中間產物(A)、2.5克(10毫莫耳)之原硝基苯硼酸酯、1.15克(1毫莫耳)之四-(三苯基膦)鈀，及1.38克(10毫莫耳)之碳酸鉀於100毫升之甲苯及20毫升之水中迴流12小時。
反應流體分成二層，然後，有機層以一飽和氯化鈉水溶液清洗，且以無水硫酸鈉乾燥。
有機溶劑藉由於減壓下蒸餾而移除，然後，殘質以甲苯再結晶而提供一結晶。此結晶藉由過濾分離且以甲苯清洗而合成4.44克(84%)之中間化合物(B)。
步驟3：合成中間產物(C)
4克(7.5毫莫耳)之中間產物(B)及3.96克(15毫莫耳)之三苯基膦與40毫升之二氯苯迴流48小時。將反應流體分成2層後，有機層以一飽和氯化鈉水溶液清洗，且以無水硫酸鈉乾燥。
有機溶劑藉由於減壓下蒸餾而移除，然後，殘質以己烷再結晶而提供一結晶。此結晶藉由過濾分離，且以甲醇清洗而合成3克(80%)之中間化合物(C)。
步驟4：合成以化學式15表示之化合物
3克(6毫莫耳)之中間產物(C)、0.94克(6毫莫耳)之溴苯，及59毫克(0.6毫莫耳)之氯化銅與100毫升之甲苯迴流24小時。
將反應流體分成2層後，有機層以一飽和氯化鈉水溶液清洗，且以無水硫酸鈉乾燥。
有機溶劑藉由於減壓下蒸餾而移除，然後，殘質以甲醇再結晶而提供一結晶。此結晶藉由過濾分離，且以甲苯清洗而合成2.68克(產率：78%)之以化學式15表示之化合物。
EA:C,87.91;H,4.72;N,7.32
MS[M+1]573。
實施例2：合成以化學式11表示之化合物
作為依據本發明之用於一有機光電裝置之化合物之範例，一以化學式11表示之化合物係經由下列反應流程2合成。
[反應流程2]
5克(10毫莫耳)之中間產物(C)、3.2克(10毫莫耳)之n-溴苯基咔唑、99毫克(1毫莫耳)之氯化銅，及2.07克(15毫莫耳)之碳酸鉀於DMSO迴流48小時。
將反應流體分成2層後，有機層以一飽和氯化鈉水溶液清洗，且以無水硫酸鈉乾燥。
有機溶劑藉由於減壓下蒸餾而移除，然後，殘質以甲醇再結晶而提供一結晶。此結晶藉由過濾分離，且以甲苯清洗而合成5.09克(產率：69%)之以化學式11表示之化合物。
EA:C,87.76;H,4.62;N,7.6
EA:C,87.91;H,4.72;N,7.32
MS[M+1]738.2
實施例3：合成以化學式19表示之化合物
作為依據本發明之用於一有機光電裝置之化合物之範例，一以化學式19表示之化合物係經由下列反應流程3合成。
[反應流程3]
5克(10毫莫耳)之中間產物(C)、3.09克(10毫莫耳)之溴二苯基吡啶、99毫克(1毫莫耳)之氯化銅，及2.07克(15毫莫耳)之碳酸鉀於DMSO迴流48小時。
將反應流體分成2層後，有機層以一飽和氯化鈉水溶液清洗，且以無水硫酸鈉乾燥。
有機溶劑藉由於減壓下蒸餾而移除，然後，殘質以甲醇再結晶而提供一結晶。此結晶藉由過濾分離，且以甲醇清洗而提供4.64克(產率：64%)之以化學式19表示之化合物。
EA:C,87.58;H,4.71;N,7.71
MS[M+1]726.28
實施例4：合成以化學式29表示之化合物
作為一依據本發明之用於一有機光電裝置之化合物之特別範例，一以化學式29表示之化合物係經由下列反應流程4合成。
[反應流程4]
5克(10毫莫耳)之中間產物(C)、2.05克(10毫莫耳)之溴萘、99毫克(1毫莫耳)之氯化銅，及2.07克(15毫莫耳)之碳酸鉀於DMSO迴流48小時。
將反應流體分成2層後，有機層以一飽和氯化鈉水溶液清洗，且以無水硫酸鈉乾燥。
有機溶劑藉由於減壓下蒸餾而移除，然後，殘質以甲醇再結晶而提供一結晶。此結晶藉由過濾分離，且以甲醇清洗而提供4.53克(產率：73%)之以化學式29表示之化合物。
EA:C,88.58;H,4.69;N,6.74
MS[M+1]:623.2
實施例5：合成以化學式46表示之化合物
作為一依據本發明之用於一有機光電裝置之化合物之特別範例，一以化學式46表示之化合物係經由下列反應流程5合成。
[反應流程5]
5克(10毫莫耳)之中間產物(C)、3.21克(10毫莫耳)之溴苯基咔唑、99毫克(1毫莫耳)之氯化銅、2.07克(15毫莫耳)之碳酸鉀於DMSO迴流48小時。
將反應流體分成2層後，有機層以一飽和氯化鈉水溶液清洗，且以無水硫酸鈉乾燥。
有機溶劑藉由於減壓下蒸餾而移除，然後，殘質以甲醇再結晶而提供一結晶。此結晶藉由過濾分離，且以甲醇清洗而提供5.09克(產率：69%)之以化學式46表示之化合物。
EA:C,87.78;H,4.64;N,7.58
MS[M+1]:738.28
(有機光電裝置之製造)
實施例6
DNTPD
一有機光電裝置係藉由使用作為一宿主之一自實施例2獲得之以化學式11表示之化合物之宿主，及Ir(PPy)3 之摻合劑製造。
陽極係具有1000之厚度之ITO，且陰極係具有1000之厚度之鋁(Al)。
有機發射層具有一5-層之結構。
例如，其具有ITO/DNTPD(60nm)/NPB(30nm)/EML(10%，30nm)/Alq3 (20nm)/LiF/Al(100nm)之5-層之結構。
有機光電裝置係藉由將具有15Ψ/cm2之薄片電阻之ITO玻璃基材切成50mm×50mm×0.7mm之尺寸，於丙酮、異丙醇，及純水中超音波清理每一者15分鐘；及UV臭氧清洗提供一陽極而製造。
DNTPD及NPD於650×10-7 Pa之真空度，及0.1至0.3nm/s之沈積速度之條件下沈積於基材之上表面上而提供一具有900之厚度之電洞運送層(HTL)。
其後，一300厚之發射層藉由於相同真空沈積條件下使用以化學式11表示之化合物製備，且一Ir(PPy)3 之磷光摻雜劑被同時沈積。
然後，Alq3 於相同真空沈積條件下沈積而提供一具有200之厚度之電子運送層(ETL)。LiF及Al依序沈積於電子運送層(ETL)之上表面上以完成一有機光電裝置。
實施例7
一有機光電裝置係依據與實施例6相同之程序但以化學式19表示之化合物被使用以替代以化學式11表示之化合物而製造。
實施例8
一有機光電裝置係依據與實施例6相同之程序但以化學式46表示之化合物被使用以替代以化學式11表示之化合物而製造。
比較例
一具有ITO/DNTPD(60nm)/NPB(30nm)/CBP(10%,30nm)/Alq3 (20nm)/LiF/Al(100nm)之結構之有機光電裝置係依據與實施例6相同之程序但4,4-N,N-二咔唑聯苯(CBP)被使用以替代以化學式11表示之化合物而製造。
(實驗例)
方法及條件
每一獲得之有機光電裝置被測量發光強度變化、依電壓而定之電流密度變化，及發光效率。此特別方法係如下。
1)測量依電壓變化而定之電流密度變化
獲得之有機光電裝置係使用一電流-電壓計(Keithley 2400)測量於電壓從0V增至10V時之單元裝置內流動之電流值，且測得之電流值除以面積以提供結果。
2)測量依電壓變化而定之發光強度變化
獲得之有機光電裝置於電壓從0V增至10V時使用一發光強度計(Minolta Cs-1000A)測量發光強度。
3)測量發光效率
發光效率係藉由使用1)及2之發光強度及電流密度與電壓計算。
結果
由有機光電裝置之特性結果，瞭解實施例7於1000nit之發光強度具有4.5或更少之趨動電壓，及具有比包含CBP之比較例更高之裝置階層。
以發光效率而言亦具有比比較例更佳之結果。再者，以功率效率(其係有機光電裝置之更重要特性)而言其具有比比較例更高之效率。因為實施例7具有比比較例更低之趨動電壓，其具有優於比較例之功率效率。
實施例6顯示46.31lm/w之最大電功率效率，其中，功率效率係比較例者之123%。
此外，實施例6、7，及8顯示於甲苯之溶解度約5重量%，其意指其可應用於藉由溶液方法發展未來之有機電場發光元件。
本發明中提及之材料於分析有機光電裝置之結果顯示低趨動電壓及高發光效率，且裝置之壽命於裝置趨動測試係被促進，但未於此說明書中說明。
本發明不限於以圖式及表格例示之實施例，而可由熟習此項技藝者製成包含於所附申請專利範圍之精神及範圍內之各種改良及等效安排。因此，前述實施例需瞭解係例示，而非以任何方式限制本發明。
100，200，300，400，500．．．有機光電裝置
110．．．陰極
120．．．陰極
105．．．有機薄層
130．．．發射層
140．．．電洞運送層(HTL)
150．．．電子運送層(ETL)
160．．．電子注射層(EIL)
170．．．電洞注射層(HIL)
230．．．發射層+電子運送層(ETL)
第1至5圖係顯示包含依據本發明之各實施例之化合物之有機發光二極體之截面圖。
100．．．有機光電裝置
110．．．陰極
120．．．陰極
105．．．有機薄層
130．．．發射層

Claims (15)

  1. 一種用於一有機光電裝置之化合物，係以下列化學式1表示： 其中，Ar1 及Ar2 獨立地係一經取代或未經取代之C6至C30之芳撐基基團，Ar3 係選自於由一經取代或未經取代之C6至C30之芳基基團、一經取代或未經取代之C5至C30之雜芳基基團，及一經取代或未經取代之C1至C30之烷基基團所組成之族群，且A1 至A22 獨立地係選自於由氫、一經取代或未經取代之C6至C30之芳基基團、一經取代或未經取代之C5 至C30之雜芳基基團，及一經取代或未經取代之C1至C30之烷基基團所組成之族群。
  2. 一種用於一有機光電裝置之化合物，係以下列化學式2表示： 其中，Ar3 係選自於由一經取代或未經取代之C6至C30之芳基基團、一經取代或未經取代之C5至C30之雜芳基基團，及一經取代或未經取代之C1至C30之烷基基團所組成之族群，且A1 至A22 獨立地係選自於由氫、一經取代或未經取代之C6至C30之芳基基團、一經取代或未經取代之C5至C30之雜芳基基團，及一經取代或未經取代之C1至C30之烷基基團所組成之族群。
  3. 如申請專利範圍第2項之化合物，其中，至少一選自於由A1 、A3 、A7 、A9 、A12 、A14 、A15 、A17 、A20 ，及A22 所組成族群之取代基獨立地係選自於由一經取代或未經取代之C6至C30之芳基基團、一經取代或未經取代之C5至C30之雜芳基基團，及一經取代或未經取代之C1至C30之烷基基團所組成之族群。
  4. 如申請專利範圍第3項之化合物，其中，至少一選自於由A1 、A3 、A7 、A9 、A12 、A14 、A15 、A17 、A20 ，及A22 所組成族群之取代基獨立地係選自於由一經取代或未經取代之C6至C12之芳基基團、一經取代或未經取代之C5至C12之雜芳基基團，及一經取代或未經取代之C1至C4之烷基基團所組成之族群。
  5. 如申請專利範圍第1或2項之化合物，其中，Ar3 係一經取代或未經取代之C6至C25之芳基基團或一經取代或未經取代之C5至C20之雜芳基基團。
  6. 如申請專利範圍第1或2項之化合物，其中，Ar3 係選自下列化學式3至10所組成之族群： 其中，於如上之化學式，*係指一取代基結合之位置。
  7. 一種化合物，係以下列化學式11至81表示：
  8. 一種有機光電裝置，包含一陽極、一陰極，及至少一置於該陽極與該陰極間之有機薄層，其中，至少一該有機薄層包含如申請專利範圍第1至4項中任一項之化合物。
  9. 如申請專利範圍第8項之有機光電裝置，其中，該有機薄層係選自於由一發射層、一電洞運送層(HTL)、一電洞注射層(HIL)、一電子運送層(ETL)、一電子注射層(EIL)、一電洞阻絕層，及一其等之組合所組成之族群。
  10. 如申請專利範圍第8項之有機光電裝置，其中，該化合物被包含於一電子運送層(ETL)或一電子注射層(EIL)內。
  11. 如申請專利範圍第8項之有機光電裝置，其中，該化合物被包含於一發射層內。
  12. 如申請專利範圍第8項之有機光電裝置，其中，該化合物係作為一發射層內之一磷光或螢光宿主材料。
  13. 如申請專利範圍第8項之有機光電裝置，其中，該化 合物係作為一發射層內之一螢光藍摻雜劑材料。
  14. 如申請專利範圍第8項之有機光電裝置，其中，該有機光電裝置係選自於由一有機發光二極體、一有機太陽能電池、一有機電晶體、一有機感光鼓，及一有機記憶體裝置所組成之族群。
  15. 一種顯示裝置，包含一如申請專利範圍第8項之有機光電裝置。
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