TWI548628B - 用於有機光電元件之化合物、包含該化合物之有機發光二極體及包含該有機發光二極體之顯示器 - Google Patents
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Description
本申請案主張2011年5月26日於韓國智慧財產權部所提出之韓國專利申請案案號10-2011-0050344的優先權及利益，其整體內容以參考之方式併入本文。
本發明係關於一種用於有機光電元件之化合物，其能提供一種具有優良的使用期限、效率、電化學穩定性及熱穩定性之有機光電元件；一種有機發光二極體；及一種包含該有機發光二極體的顯示裝置。
有機光電元件係一種需要在電極與有機材料間使用電洞或電子進行電荷交換之元件。
有機光電元件可根據其驅動原理如下分類。第一有機光電元件係一種如下驅動的電子元件：藉由來自外部光源的光子在有機材料層中產生激子；將該激子分成電子及電洞；及讓該電子與電洞傳遞至不同電極，如為電流來源(電壓來源)。
第二有機光電元件係一種如下驅動的電子元件：將電壓或電流施加至至少二個電極，以便將電洞及/或電子注入配置在電極界面處之有機材料半導體中；及藉由注入的電子及電洞來驅動該元件。
至於實施例，該有機光電元件包括有機發光二極體(OLED)、有機太陽能電池、有機光導鼓、有機電晶體、有機記憶體元件等等，及其需要一電洞注入或傳輸材料、一電子注入或傳輸材料或一發光材料。
特別是，最近由於對平板顯示器的需求增加，有機發光二極體(OLED)已經引起注意。通常來說，有機發光指為電能轉換成光能。
有機發光二極體係藉由將電流施加至有機發光材料將電能轉換成光。其具有一在陽極與陰極間插入一功能性有機材料層之結構。該有機材料層包括一包含不同材料的多層(例如，電洞注入層(HIL)、電洞傳輸層(HTL)、發射層、電子傳輸層(ETL)及電子注入層(EIL))，以改良有機發光二極體的效率及穩定性。
在此有機發光二極體中，當於陽極與陰極間施加電壓時，會將來自陽極的電洞與來自陰極的電子注入至有機材料層。當所產生的激子偏移至基態時，其會產生具有某一定波長的光。
最近，除了螢光發射材料外，可將磷光發射材料使用於有機發光二極體的發光材料已變得已知。此磷光材料係藉由下列方式發射光：讓電子從基態過渡至激發態，單重態激子透過系間轉換非輻射地過渡至三重態激子，及三重態激子過渡至基態而發射光。
如上所述，在有機發光二極體中，該有機材料層包括發光材料及電荷傳輸材料(例如，電洞注入材料、電洞傳輸材料、電子傳輸材料、電子注入材料等等)。
根據發射的顏色，該發光材料分類成藍色、綠色及紅色發光材料、及黃色及橙色發光材料，以發射出接近自然顏色的顏色。
當使用一種材料作為發光材料時，最大發光波長會因為在分子間之交互作用而偏移至長波長或色純度減少，或元件效率會因為發光的消光效應而減少。因此，包含一宿主/摻雜物系統作為發光材料，以便經由能量轉移改良色純度及增加發光效率及穩定性。
為了執行有機發光二極體的優良性能，構成有機材料層的材料(例如，電洞注入材料、電洞傳輸材料、發光材料、電子傳輸材料、電子注入材料及發光材料(諸如宿主及/或摻雜物))應該穩定且具有好的效率。但是，用於有機發光二極體之有機材料層形成材料的發展到目前為止尚不令人滿意，因此對新穎的材料有所需求。對其它有機光電元件來說，此材料發展亦需要。
低分子有機發光二極體係以真空沉積方法製成薄膜且可具有好的效率及使用期限性能。以噴墨或旋轉塗佈方法製造之聚合物有機發光二極體具有低起始成本及大尺寸的優點。最近，使用溶液方法的低分子材料顯示出比聚合物材料好的性能，因此，已經集中發展低分子材料。
低分子有機發光與聚合物有機發光二極體二者皆具有自發光、高速反應、寬視角、超薄、高影像品質、耐久性、大驅動溫度範圍及其類似性質之優點。特別是，它們由於自發光特徵而具有好的能見度(與習知的LCD(液晶顯示器)比較)，且因為它們不需要背光而具有LCD的厚度及重量減少最高三分之一的優點。
此外，因為它們具有比LCD快1000倍微秒單位的反應速度，它們可實現完美的動畫而沒有殘像。基於這些優點，自從它們在1980年代晚期第一次出現開始，它們已經明顯發展而具有80倍效率及多於100倍的使用期限。最近，它們快速地保持較大，諸如40英吋有機發光二極體面板。
為了較大，它們同時需要具有改良的發光效率及使用期限。於此，其發光效率需要在發射層中的電洞與電子間有平順組合。但是，因為有機材料的電子移動率通常比電洞移動率慢，其缺點為在電洞與電子間之組合的效能差。此外，當增加陰極的電子注入及移動率時，同時需要防止電洞移動。
為了改良使用期限，需要防止由在元件操作期間所產生的焦耳熱所造成之材料結晶。此外，已對具有優良的電子注入及移動率及高電化學穩定性之有機化合物有強烈需求。
本發明提供一種用於有機光電元件之化合物，其可作用為電洞注入及電洞傳輸，或電子注入及傳輸，及亦與適當摻雜物一起作用為發光宿主。
本發明提供一種具有優良的使用期限、效率、驅動電壓、電化學穩定性及熱穩定性的發光二極體；及包含該發光二極體的顯示裝置。
根據本發明的一個具體實例，提供一種用於有機光電元件的化合物，其係由下列化學式1表示。
在化學式1中，具有電子性質的ETU係經取代或未經取代的C2至C30雜芳基；及R1至R5係相同或不同且各自獨立地係氫、氘、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C6至C36芳基、或其組合，其限制條件為R1至R5之至少一個係經取代或未經取代的C1至C30烷基或經取代或未經取代的C6至C36芳基。
R2或R4之至少一個可係經取代或未經取代的C1至C30烷基或經取代或未經取代的C6至C36芳基。
R2或R4之至少一個可係經取代或未經取代的苯基。
R2至R4之至少一個可係經取代或未經取代的甲基。
ETU可係經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的嘧啶基、經取代或未經取代的三基、或其組合。
ETU可係由下列化學式2至6表示的取代基。
該用於有機光電元件之化合物可由下列化學式A-1至A-39表示。
該用於有機光電元件之化合物可由下列化學式B-1至B-25表示。
該用於有機光電元件之化合物可具有2﹑0電子伏特或更大的三重態激發能量(Tl)。
該有機光電元件可選自於有機光電元件、有機發光二極體，有機太陽能電池、有機電晶體、有機光導鼓及有機記憶體元件。
根據本發明的另一個具體實例，提供一種有機發光二極體，其包括一陽極、一陰極及至少一或多層在該陽極與陰極間之有機薄層，其中該有機薄層之至少一層包括該用於有機光電元件的化合物。
該有機薄層可包括發射層，電洞傳輸層(HTL)、電洞汪入層(HIL)、電子傳輸層(ETL)、電子注入層(EIL)、電洞阻擋層或其組合。
該用於有機光電元件之化合物可係包含在電洞傳輸層(HTL)或電洞注入層(HIL)中。
該用於有機光電元件之化合物可係包含在發射層中。
該用於有機光電元件之化合物可在發射層中使用作為磷光或螢光性宿主材料。
根據本發明的另一個具體實例，提供一種包含該有機發光二極體之顯示裝置。
該用於有機光電元件之化合物具有優良的電洞或電子傳輸性質、高膜穩定性、熱穩定性及三重態激發能量。
該化合物可使用作為發射層之電洞注入/傳輸材料、宿主材料或電子注入/傳輸材料。該有機光電元件具有優良的電化學及熱穩定性，因此，可提供一種在低驅動電壓下具有優良的使用期限特徵及高發光效率之有機發光二極體。
第1至5圖係一截面圖，其顯示出包含根據本發明的多個具體實例之化合物的有機發光二極體。
第6圖顯示出根據實施例7、9及11及比較例4之有機發光二極體的使用期限資料。
第7圖顯示出根據實施例10及12及比較例5之有機發光二極體的使用期限資料。
第8圖顯示出根據實施例8及比較例6之有機發光二極體的使用期限資料。
於此之後，將詳細地描述本發明的典型具體實例。但是，這些具體實例僅係典型，且本發明不限於此而是由所附加的申請專利範圍之範圍限定。
如於本文中所使用，當其它方面未提供特定定義時，用語“經取代”指為以氘、鹵素、羥基、胺基、經取代或未經取代的C1至C20胺基團、硝基、經取代或未經取代的C3至C40矽烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基矽烷基、C3至C30環烷基、C6至C30芳基、C1至C20烷氧基、氟基、C1至C10三氟烷基(諸如三氟甲基)或氰基取代來取代氫。
該經取代的羥基、胺基、經取代或未經取代的C1至C20胺基團、硝基、經取代或未經取代的C3至C40矽烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基矽烷基、C3至C30環烷基、C6至C30芳基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基(諸如三氟甲基)或氰基之二個毗連的取代基彼此連結以提供一并合的環。
如於本文中所使用，當其它方面未提供特定定義時，用語“雜”指為在一個環中包含1至3個N、O、S或P，及剩餘係碳。
如於本文中所使用，當其它方面未提供定義時，用語“其組合”指為至少二個取代基藉由連結子彼此鍵結，或至少二個取代基彼此稠和。
如於本文中所使用，當其它方面未提供定義時，用語“烷基”指為脂肪烴基團。該烷基可係不包含任何雙鍵或三鍵的飽和烷基。
再者，該烷基可係包含至少一個雙鍵或三鍵的不飽和烷基。
用語“伸烯烴基”可指為至少二個碳原子以至少一個碳-碳雙鍵鍵結的基團，及用語“伸炔烴基”可指為至少二個碳原子以至少一個碳-碳三鍵鍵結的基團。不管係飽和或不飽和，該烷基可係分枝、線性或環狀。
該烷基可為C1至C20烷基。更特別的是，該烷基可為C1至C10烷基或C1至C6烷基。
例如，C1至C4烷基可具有1至4個碳原子及可選自於由下列所組成之群：甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、二級丁基及三級丁基。
該烷基的實施例可為甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、三級丁基、戊基、己基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基及其類似基團。
用語“芳香基團”可指為環狀官能基，其中全部元素具有共軛的p-軌域。該芳香基團的實施例包括芳基及雜芳基。
用語“芳基”可指為包括具有至少一個具有共價π電子系統之環的碳環芳基之芳基(例如，苯基)。
用語“雜芳基”可指為包含1至3個選自於N、O、S及P的雜原子及剩餘為碳之芳基。當該雜芳基係一并合的環時，每個環可包含1至3個雜原子。
如於本文中所使用，以咔唑為基底的衍生物指示出一包含另一個雜原子取代氮原子之經取代或未經取代的咔唑基。特別是，該經取代或未經取代的咔唑基可包括二苯并呋喃基、二苯并苯硫基及其類似基團。
如於本文中所使用，電洞性質指為在陽極處產生的電洞容易注入發射層中，及由於根據HOMO能階的傳導性質而在其中移動。
電子性質指為在陰極處產生的電子容易注入發射層中，及由於根據LUMO能階的傳導性質而在其中移動。
根據本發明的一個具體實例，該用於有機光電元件之化合物可具有一包含二個咔唑基及一與該二個咔唑基之任一個鍵結的苯基之核心。
此外，在該核心中的苯基可與至少一個經取代或未經取代的C1至C30烷基或經取代或未經取代的C6至C36芳基鍵結。
再者，該核心可包括一具有電子性質的取代基。
該核心結構包括一具有電子性質且與具有電洞性質的咔唑基結合之取代基，因此，可應用至用於有機光電元件的發光材料、電洞注入材料或電洞傳輸材料。特別是，其可應用至發光材料。
此外，與在該核心中的苯基鍵結之至少一個經取代或未經取代的C1至C30烷基或經取代或未經取代的C6至C36芳基可減少分子交互作用，因此，當使用該用於有機光電元件之化合物來形成一層時，可降低該化合物的結晶性。結果，可抑制該化合物於元件中再結晶。
鍵結至該核心之至少一個取代基可具有電子性質。此外，該化合物可補強電子性質和具有一具有優良的電洞性質之咔唑結構(其可滿足發射層所需要的條件)。特別是，該化合物可使用作為用於發射層的宿主材料。
此外，該用於有機光電元件之化合物可藉由將另一個取代基引進核心部分及在核心部分中取代的取代基而具有多種能量帶間隙。
當將該具有適當能階(依取代基而定)的化合物使用於有機光電元件時，該化合物補強該層之電洞傳輸性質或電子傳輸性質，及該有機光電元件可具有優良的效率及驅動電壓。此外，該化合物具有優良的電化學及熱穩定性，因此，可改良該有機光電元件之使用期限特徵。
根據本發明的一個具體實例，該用於有機光電元件之化合物係由下列化學式1表示。
在化學式1中，具有電子性質的ETU係一經取代或未經取代的C2至C30雜芳基，及R1至R5相同或不同且各自獨立地係氫、氘、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C6至C36芳基、或其組合，其限制條件為R1至R5之至少一個係經取代或未經取代的C1至C30烷基或經取代或未經取代的C6至C36芳基。
在該用於有機光電元件之化合物中，R1至R5之至少一個可具有一選自於經取代或未經取代的C1至C30烷基及經取代或未經取代的C6至C36芳基之取代基，及該取代基提供該用於有機光電元件之化合物具有發光、電洞或電子性質；膜穩定性；熱穩定性、及高三重態激發能量(T1)。
此外，包含該取代基之用於有機光電元件之化合物可由於在分子當中的偶極距-偶極距強度而不形成複合物。當該複合物形成時，HOMO/LUMO能帶隙可小於單一分子的能帶隙。當將容易形成上述複合物的化合物使用於元件時，該元件可具有減少的發光效率及使用期限。
此外，該用於有機光電元件之化合物包括該取代基，該化合物可不具有平面結構及較少結晶。但是，使用容易形成結晶的化合物所製造之元件可在反覆操作期間降解，因此，減少使用期限。
此外，包含該取代基之用於有機光電元件之化合物可具有改良的整體特徵。當化合物的整體特徵經適當地調整時，元件可達成想要的特徵。
R2或R4之至少一個可係經取代或未經取代的C1至C30烷基或經取代或未經取代的C6至C36芳基。
更特別的是，R2或R4之至少一個可係經取代或未經取代的苯基。該苯基可例如為聯苯基團，其中該苯基的氫係由額外的苯基取代。但是，該苯基不限於此。
R2至R4之至少一個可係經取代或未經取代的甲基。但是，R2至R4之至少一個不限於此。
該ETU可係經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的嘧啶基、經取代或未經取代的三基、或其組合。
更特別的是，該ETU可係一由下列化學式2至6表示的取代基。
該用於有機光電元件之化合物可由下列化學式A-1至A-39表示。
該用於有機光電元件之化合物可由下列化學式B-1至B-25表示。
當根據本發明的一個具體實例，前述提及之化合物需要電子性質及電洞性質二者時，可在化合物中包含具有電子性質之官能基以有效地改良有機發光二極體的使用期限及減少其驅動電壓。
根據本發明的具體實例，該用於有機光電元件之化合物具有從320至500奈米的最大發光波長範圍及2.0電子伏特或更大(特別是，範圍從2.0至4.0電子伏特)的三重態激發能量(T1)。當其具有此高激發能量時，其可將電荷傳輸至摻雜物井及改良該摻雜物之發光效率，及亦可藉由自由地調整HOMO及LUMO能階來減低驅動電壓。此外，其可有用地應用作為宿主材料或電荷傳輸材料。
該用於有機光電元件之化合物亦可由於其光學及電性質而使用作為非線性光學材料、電極材料、變色材料(chromic material)，及作為可應用至光學開關、感應器、模組、波導管、有機電晶體、雷射、光學吸收劑、介電質材料及薄膜之材料。
該包含上述化合物之用於有機光電元件之化合物具有玻璃轉換溫度90℃或較高及熱分解溫度400℃或較高，以便改良熱穩定性。因此，可製造一具有高效率的有機光電元件。
該包含上述化合物之用於有機光電元件之化合物可在發射光或注入及/或傳輸電子中扮演一角色，及其可與合適的摻雜物一起作用為發光宿主。換句話說，該用於有機光電元件之化合物可使用作為磷光或螢光性宿主材料、藍光發射摻雜物材料、或電子傳輸材料。
因為將根據一個具體實例之用於有機光電元件之化合物使用於有機薄層，其可改良有機光電元件的使用期限特徵、效率特徵、電化學穩定性及熱穩定性，並減低驅動電壓。
因此，根據另一個具體實例，提供一種包含該用於有機光電元件之化合物的有機光電元件。該有機光電元件可指為有機光電元件、有機發光二極體、有機太陽能電池、有機電晶體、有機光導鼓、有機記憶體元件及其類似物。例如，根據一個具體實例，可在有機太陽能電池之電極或電極緩衝層中包含該用於有機光電元件之化合物以改良量子效率，及其可使用在有機電晶體中作為用於閘極、源極-汲極電極、或其類似物之電極材料。
於此之後，將提供關於有機發光二極體的詳細描述。
根據本發明的另一個具體實例，該有機發光二極體包括一陽極、一陰極及至少一層插在陽極與陰極間之有機薄層，其中該至少一層有機薄層可提供一種包含根據一個具體實例之用於有機光電元件之化合物的有機光電元件。
可包含該用於有機光電元件之化合物的有機薄層可包括一選自於由下列所組成之群的層：發射層、電洞傳輸層(HTL)、電洞注入層(HIL)、電子傳輸層(ETL)、電子注入層(EIL)、電洞阻擋膜及其組合。至少一層包含根據一個具體實例之用於有機光電元件之化合物。特別是，電子傳輸層(ETL)或電子注入層(EIL)可包含根據一個具體實例之用於有機光電元件之化合物。此外，當在發射層中包含該用於有機光電元件的化合物時，可包含該用於有機光電元件的化合物作為磷光或螢光宿主，及特別是，作為螢光性藍色摻雜物材料。
第1至5圖係一截面圖，其顯示出包含根據本發明的一個具體實例之用於有機光電元件之化合物的有機發光二極體。
參照第1至5圖，根據一個具體實例的有機發光二極體100、200、300、400及500包括至少一層插入陽極120與陰極110間之有機薄層105。
該陽極120包含一具有大功函數的陽極材料，以幫助電洞注入有機薄層中。該陽極材料包括金屬，諸如鎳、鉑、釩、鉻、銅、鋅及黃金、或其合金；金屬氧化物，諸如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(ITO)及氧化銦鋅(IZO)；結合的金屬及氧化物，諸如ZnO：Al或SnO2：Sb；或導電聚合物，諸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯及聚苯胺，但不限於此。在一個具體實例中，以包括透明電極(包括氧化銦錫(ITO))作為陽極為較佳。
該陰極110包含一具有小功函數的陰極材料，以幫助電子注入有機薄層中。該陰極材料包括金屬，諸如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫、鉛、銫、鋇及其類似物、或其合金；或多層材料，諸如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al及BaF2/Ca，但不限於此。在一個具體實例中，以包括金屬電極(包括鋁)作為陰極為較佳。
參照第1圖，該有機發光二極體100包括一僅包含發射層130的有機薄層105。
參照第2圖，雙層有機發光二極體200包括一有機薄層105，其包括一包含電子傳輸層(ETL)的發射層230及一電洞傳輸層(HTL)140。該發射層130亦作用為電子傳輸層(ETL)，及該電洞傳輸層(HTL)140層與透明電極(諸如ITO)具有優良的結合性質或優良的電洞傳輸性質。
參照第3圖，三層有機發光二極體300包括一有機薄層105，其包括一電子傳輸層(ETL)150、一發射層130及一電洞傳輸層(HTL)140。發射層130各自獨立地安置，且分別地堆疊具有優良的電子傳輸性質或優良的電洞傳輸性質之層。
如顯示在第4圖中，四層有機發光二極體400包括一有機薄層105，其包括一電子注入層(EIL)160、一發射層130、一電洞傳輸層(HTL)140及一用以與陰極ITO結合的電洞注入層(HIL)170。
如顯示在第5圖中，五層有機發光二極體500包括一有機薄層105，其包括一電子傳輸層(ETL)150、一發射層130、一電洞傳輸層(HTL)140及一電洞注入層(HIL)170、及進一步包括一電子注入層(EIL)160，以達成低電壓。
在第1圖至第5圖中，該有機薄層105(包括選自於由下列所組成之群的至少一種)包含該用於有機光電元件之化合物：電子傳輸層(ETL)150、電子注入層(EIL)160、發射層130及230、電洞傳輸層(HTL)140、電洞注入層(HIL)170及其組合。該用於有機光電元件之化合物可使用於電子傳輸層(ETL)150，包括電子傳輸層(ETL)150或電子注入層(EIL)160。當其使用於電子傳輸層(ETL)時，其可提供一具有較簡單的結構之有機發光二極體，因為其不需要額外的電洞阻擋層(無顯示)。
再者，當在發射層130及230中包含該用於有機光電元件之化合物時，可包含該用於有機光電元件的材料作為磷光或螢光性宿主或螢光性藍色摻雜物。
該有機發光二極體可藉由下列方式製造：在基板上形成陽極；根據乾式塗佈方法(諸如蒸鍍、濺鍍、電漿電鍍及離子電鍍)或溼式塗佈方法(諸如旋轉塗佈、浸泡及澆塗法)形成一有機薄層；及在上面提供一陰極。
本發明的另一個具體實例提供一種包含根據上述具體實例之有機發光二極體的顯示裝置。
於此之後，伴隨著參照至實施例更詳細地闡明該具體實例。但是，下列係典型的具體實例而非為限制。
在250毫升具有溫度計、回流冷凝器及攪拌器的圓底燒瓶中，於氮環境下，將9.6克的中間化合物T-1及8.7克的中間化合物C-1溶解在100毫升四氫呋喃中，及向那裏加入80毫升之2M-碳酸鉀水溶液。
其次，將1.2克的四三苯基膦鈀加入至該混合物，及回流所得的混合物12小時。當反應完成時，以二氯甲烷萃取該反應物數次。以無水硫酸鎂處理該萃取物以移除水分。然後，過濾所產生的產物，及移除在其中的溶劑。
然後，再結晶該反應物用以純化，獲得10.0克的化合物A-1。
在250毫升具有溫度計、回流冷凝器及攪拌器的圓底燒瓶中，於氮環境下，將7.4克的中間化合物T-2及9.7克的中間化合物C-2溶解在100毫升四氫呋喃中，及向那裏加入0.3克的三級丁醇鈉、0.9克的二亞苄基胺鈀及0.4克的三級丁基磷。回流該混合物12小時。當反應完成時，以二氯甲烷萃取該反應物數次，然後，以無水硫酸鎂處理以移除水分。過濾所產生的反應物，及移除在其中的溶劑。其次，再結晶該反應物用以純化，獲得10.7克的化合物A-3。以LC-質譜鑑定所合成的化合物A-3，其具有分子量715.31[M+H]+。
在250毫升具有溫度計、回流冷凝器、攪拌器的圓底燒瓶中，於氮環境下，將9.6克的中間化合物T-1及8.7克的中間化合物C-3溶解在100毫升四氫呋喃中，及向那裏加入80毫升的2M-碳酸鉀水溶液。其次，將1.2克的四三苯基膦鈀加入至該混合物。回流所得的混合物12小時。當反應完成時，以二氯甲烷萃取該反應物數次及以無水硫酸鎂處理以移除水分，然後過濾。然後，從過濾的產物中移除在其中的溶劑。
然後，再結晶該反應物用以純化，獲得10.7克的化合物A-7。以LC-質譜鑑定所合成的化合物A-7，其具有分子量717.42[M+H]+。
在250毫升具有溫度計、回流冷凝器及攪拌器的圓底燒瓶中，於氮環境下，將9.5克的中間化合物T-3及8.7克的中間化合物C-3溶解在100毫升四氫呋喃中，及向那裏加入80毫升的2M-碳酸鉀水溶液。其次，將1.2克的四三苯基膦鈀加入至該混合物。回流所得的混合物12小時。當反應完成時，以二氯甲烷萃取該反應物數次，以無水硫酸鎂處理以移除水分，然後過濾。然後，移除在其中的溶劑。
再結晶所產生的反應物用以純化，獲得12.1克的化合物A-8。以LC-質譜鑑定所合成的化合物A-8，其具有分子量715.86[M+H]+。
在250毫升具有溫度計的圓底燒瓶中，將9.5克的中間化合物T-3及7.2克的中間化合物C-4溶解於100毫升之四氫呋喃中，及向那裏加入80毫升的2M-碳酸鉀水溶液。其次，將1.2克的四三苯基膦鈀加入至該混合物。回流所得的混合物12小時。當反應完成時，以二氯甲烷萃取該反應物數次及以無水硫酸鎂處理以移除水分，然後，移除在其中的溶劑。
藉由管柱層析法及再結晶對所產生的反應物進行純化，獲得8.5克的化合物B-1。以LC-質譜鑑定所合成的化合物B-1，其具有分子量654.74[M+H]+。
在250毫升具有溫度計、回流冷凝器及攪拌器的圓底燒瓶中，於氮環境下，將9.0克的中間化合物T-3及7.2克的中間化合物C-4溶解在100毫升四氫呋喃中，及向那裏加入80毫升的2M-碳酸鉀水溶液。其次，將1.2克的四三苯基膦鈀加入至該混合物。回流所得的混合物12小時。當反應完成時，以二氯甲烷萃取該反應物數次，以無水硫酸鎂處理以移除水分，及過濾，然後，移除在其中的溶劑。
藉由管柱層析法及再結晶對所產生的反應物進行純化，獲得9.2克的化合物B-2。以LC-質譜鑑定所合成的化合物B-2，其具有分子量654.74[M+H]+。
製備由下列化學式R-1所表示的化合物。
製備由下列化學式R-2所表示的化合物。
製備由下列化學式R-3所表示的化合物。
考慮到能階，以高斯(Gaussian)03(b3lyp/6-31g)計算根據實施例1至6及比較例1至3所合成的化合物。結果提供在表1中。
參照表1，在上述化學式1中的ETU指示出由上述化學式1所表示之ETU，及R指示出至少在R1至R5當中的取代基。
結果，根據實施例的化合物將依該材料之ETU而具有不同的能階特徵，但其不與R的種類及取代基的位置相依。
使用蒸餾水，以超音波清潔具有1500厚的ITO(氧化銦錫)層之玻璃基板。其次，使用溶劑(諸如異丙醇、丙酮、甲醇及其類似物)，以超音波清潔所產生的基板及乾燥。將該經乾燥的基板移至電漿清潔器，及於此使用氧電漿清潔5分鐘，然後，移至真空沉積器。使用ITO透明電極作為陽極，及真空沉積下列HTM化合物以形成1200厚的電洞注入層(HIL)。
在該電洞傳輸層(HTL)上，藉由以7重量%的下列PhGD化合物(作為綠色磷光摻雜物)來摻雜在實施例1中所合成之材料(作為宿主)，及真空沉積該經摻雜的材料，形成一300厚的發射層。
其次，藉由在該發射層上積層下列BAlq[雙(2-甲基-8-喹啉醇根-N1,O8)-(1,1’-聯苯-4-醇根)鋁]化合物至50厚，及相繼地，在上面積層下列Alq3[三(8-羥基喹啉根)鋁]化合物至250厚，以形成電子傳輸層(ETL)。然後，在該電子傳輸層(ETL)上相繼地真空沉積5厚的LiF及1000厚的Al來製造陰極，因此，一有機發光二極體。
根據與實施例7相同的方法來製造有機發光二極體，除了使用實施例2之化合物來取代實施例1的化合物外。
根據與實施例7相同的方法來製造有機發光二極體，除了使用實施例3之化合物來取代實施例1之化合物外。
根據與實施例7相同的方法來製造有機發光二極體，除了使用實施例4之化合物來取代實施例1的化合物外。
根據與實施例7相同的方法來製造有機發光二極體，除了使用實施例5之化合物來取代實施例1之化合物外。
根據與實施例7相同的方法來製造有機發光二極體，除了使用實施例6之化合物來取代實施例1之化合物外。
根據與實施例7相同的方法來製造有機發光二極體，除了使用比較例1之化合物來取代實施例1之化合物作為宿主外。
根據與實施例7相同的方法來製造有機發光二極體，除了使用比較例2之化合物來取代實施例1之化合物作為宿主外。
根據與實施例7相同的方法來製造有機發光二極體，除了使用比較例3之化合物來取代實施例1之化合物作為宿主外。
考慮到與電壓相依的電流密度改變、亮度改變及發光效率來測量根據實施例7至12及比較例4至6之每個有機發光二極體。
考慮到電流，藉由將電壓從0伏特增加至10伏特，以電流-電壓計量器(吉時利(Keithley)2400)來測量有機發光二極體。將電流除以面積。
考慮到亮度，藉由將電壓從0伏特增加至10伏特，以亮度計(米諾塔(Minolta)Cs-1000A)測量有機發光二極體。
使用在上述(1)及(2)中所獲得的亮度及電流密度與電壓來計算在相同電流密度(10毫安培/平方公分)下的電流效率(燭光/安培)。
測量亮度從3000燭光/平方公尺降至2910燭光/平方公尺(3%)所花的時間。
下列表2顯示出在上述化學式1中包含三基作為ETU之化合物的元件評估結果。
第6圖顯示出根據實施例7、9及11及比較例4之發光二極體的使用期限資料。
包含藉由施加根據實施例的A-1、B-1及A-7作為宿主所製備的發射層之發光二極體已經改良效率及使用期限(與藉由施加根據比較例1的R-1作為宿主所製備之發射層的發光二極體比較)。
下列表3顯示出包含具有嘧啶基作為在上述化學式1中的ETU之化合物的元件之評估結果。
第7圖顯示出根據實施例10及12及比較例5之有機發光二極體的使用期限資料。
包含使用根據實施例的B-2及A-8作為宿主之發射層的有機發光二極體已經改良效率及使用期限(與包含使用根據比較例2的R-2作為宿主之發射層的有機發光二極體比較)。
下列表4顯示出包含具有吡啶基作為在上述化學式1中的ETU之化合物的元件之元件評估結果。
第8圖顯示出根據實施例8及比較例6的有機發光二極體之使用期限資料。
包含藉由施加根據實施例的A-3作為宿主所形成之發射層的有機發光二極體已經改良效率及使用期限(與包含藉由施加根據比較例3的R-3作為宿主所形成之發射層的有機發光二極體比較)。
根據在表1中的能階特徵評估及在表2至4中的元件評估，當將除了氫外的烷基或芳基加入至苯基(在具有類似的能階特徵之衍生物中的聯咔唑之取代)時，元件具有改良的性能及特別是，增加的使用期限。
雖然本發明已經與目前所考慮係可實行的典型具體實例連結而描述，要瞭解本發明不限於所揭示的具體實例，而是相反地，想要涵蓋在所附加的申請專利範圍之精神及範圍內所包含的多種改質及同等安排。因此，應該了解前述提及的具體實例係典型，但不以任何方式限制本發明。
100．．．有機發光二極體
105．．．有機薄層
110．．．陰極
120．．．陽極
130．．．發射層
140．．．電洞傳輸層(HTL)
150．．．電子傳輸層(ETL)
160．．．電子注入層(EIL)
170．．．電洞注入層(HIL)
230．．．發射層+電子傳輸層(ETL)
500．．．發光二極體
第1至5圖係一截面圖，其顯示出包含根據本發明的多個具體實例之化合物的有機發光二極體。
第6圖顯示出根據實施例7、9及11及比較例4之有機發光二極體的使用期限資料。
第7圖顯示出根據實施例10及12及比較例5之有機發光二極體的使用期限資料。
第8圖顯示出根據實施例8及比較例6之有機發光二極體的使用期限資料。
Claims (16)
- 一種由下列化學式1表示之用於有機光電元件之化合物：
- 如申請專利範圍第1項之用於有機光電元件的化合物，其中R2或R4之至少一個係經取代或未經取代的C1至C30烷基或經取代或未經取代的C6至C36芳基。
- 如申請專利範圍第2項之用於有機光電元件的化合物，其中R2或R4之至少一個係經取代或未經取代的苯基。
- 如申請專利範圍第1項之用於有機光電元件的化合物，其中R2至R4之至少一個係經取代或未經取代的甲基。
- 如申請專利範圍第1項之用於有機光電元件的化合物，其中該ETU係經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的嘧啶基、經取代或未經取代的三基、或其組合物。
- 如申請專利範圍第5項之用於有機光電元件的化合物，其中該ETU係一由下列化學式2至6表示的取代基：
- 如申請專利範圍第1項之用於有機光電元件的化合物，其中該用於有機光電元件之化合物係由下列化學式A-6至A-35表示：
- 如申請專利範圍第1項之用於有機光電元件的化合物，其中該用於有機光電元件之化合物係由下列化學式B-1至B-25表示：
- 如申請專利範圍第1項之用於有機光電元件的化合物，其中該用於有機光電元件之化合物具有2.0電子伏特或更大的三重激發態能量(T1)。
- 如申請專利範圍第1項之用於有機光電元件的化合物，其中該有機光電元件係選自於有機光電元件、有機發光 二極體、有機太陽能電池、有機電晶體、有機光導鼓及有機記憶體元件。
- 一種有機發光二極體，其包括：一陽極、一陰極及至少一或多層在該陽極與該陰極間之有機薄層；其中該有機薄層之至少一層包含如申請專利範圍第1項之用於有機光電元件之化合物。
- 如申請專利範圍第11項之有機發光二極體，其中該有機薄層係選自於發射層、電洞傳輸層(HTL)、電洞注入層(HIL)、電子傳輸層(ETL)、電子注入層(EIL)、電洞阻擋層及其組合物。
- 如申請專利範圍第12項之有機發光二極體，其中該用於有機光電元件之化合物係包含在電洞傳輸層(HTL)或電洞注入層(HIL)中。
- 如申請專利範圍第12項之有機發光二極體，其中該用於有機光電元件之化合物係包含在發射層中。
- 如申請專利範圍第14項之有機發光二極體，其中該用於有機光電元件之化合物係在發射層中使用作為磷光或螢光性宿主材料。
- 一種包含有機發光二極體的顯示裝置，其包含如申請專利範圍第11項之有機發光二極體。
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| KR20140135532A (ko) * | 2013-05-16 | 2014-11-26 | 제일모직주식회사 | 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
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| KR101627693B1 (ko) | 2014-04-03 | 2016-06-07 | (주)피엔에이치테크 | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
| KR101627691B1 (ko) | 2014-04-29 | 2016-06-07 | (주)피엔에이치테크 | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
| KR101532549B1 (ko) * | 2014-06-05 | 2015-06-30 | 이-레이 옵토일렉트로닉스 테크놀로지 컴퍼니 리미티드 | 카바졸 유도체, 이를 이용한 유기 전기발광 소자 및 그 제조방법 |
| KR101818580B1 (ko) * | 2014-10-30 | 2018-01-15 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| KR101829749B1 (ko) * | 2014-10-31 | 2018-02-19 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| KR101869843B1 (ko) * | 2014-10-31 | 2018-07-19 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| KR20160066308A (ko) | 2014-12-02 | 2016-06-10 | (주)피엔에이치테크 | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
| JP6606986B2 (ja) * | 2015-11-11 | 2019-11-20 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置及び芳香族複素環誘導体 |
| KR20190035070A (ko) | 2017-09-26 | 2019-04-03 | (주)피엔에이치테크 | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
| EP3533788A1 (en) * | 2018-02-28 | 2019-09-04 | Novaled GmbH | Organic material for an electronic optoelectronic device and electronic device comprising the organic material |
| KR20180088617A (ko) | 2018-07-26 | 2018-08-06 | (주)피엔에이치테크 | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1748017A (zh) * | 2003-02-12 | 2006-03-15 | 皇家飞利浦电子股份有限公司 | 咔唑化合物及其在有机电致发光器件中的应用 |
| JP2008135498A (ja) * | 2006-11-28 | 2008-06-12 | Toray Ind Inc | 発光素子 |
| TW201141989A (en) * | 2010-04-20 | 2011-12-01 | Idemitsu Kosan Co | Biscarbazole derivative, material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same |
| TW201200579A (en) * | 2010-06-17 | 2012-01-01 | E Ray Optoelectronics Tech Co | Compound for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device having the same |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6900458B2 (en) * | 2003-02-21 | 2005-05-31 | Universal Display Corporation | Transflective display having an OLED backlight |
| WO2006025186A1 (ja) * | 2004-09-01 | 2006-03-09 | Hirose Engineering Co., Ltd. | ジカルバジル化合物、その製造方法、ジカルバジル系重合体及び発光素子 |
| JP5607959B2 (ja) * | 2009-03-20 | 2014-10-15 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | カルバゾール誘導体、発光素子、発光装置および電子機器 |
| KR101431644B1 (ko) * | 2009-08-10 | 2014-08-21 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| KR101506999B1 (ko) | 2009-11-03 | 2015-03-31 | 제일모직 주식회사 | 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자 |
| KR101311935B1 (ko) * | 2010-04-23 | 2013-09-26 | 제일모직주식회사 | 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자 |
| KR20110122051A (ko) * | 2010-05-03 | 2011-11-09 | 제일모직주식회사 | 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자 |
| KR102132102B1 (ko) * | 2010-08-20 | 2020-07-09 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | Ｏｌｅｄ를 위한 바이카르바졸 화합물 |
| KR101478000B1 (ko) | 2010-12-21 | 2015-01-05 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자 |
| KR20140043043A (ko) | 2011-02-11 | 2014-04-08 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 유기 발광 디바이스 및 이것에 사용되는 재료 |
| KR101427611B1 (ko) * | 2011-03-08 | 2014-08-11 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
-
2011
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-
2013
- 2013-10-01 US US14/042,981 patent/US20140027750A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1748017A (zh) * | 2003-02-12 | 2006-03-15 | 皇家飞利浦电子股份有限公司 | 咔唑化合物及其在有机电致发光器件中的应用 |
| JP2008135498A (ja) * | 2006-11-28 | 2008-06-12 | Toray Ind Inc | 発光素子 |
| TW201141989A (en) * | 2010-04-20 | 2011-12-01 | Idemitsu Kosan Co | Biscarbazole derivative, material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same |
| TW201200579A (en) * | 2010-06-17 | 2012-01-01 | E Ray Optoelectronics Tech Co | Compound for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device having the same |
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| Publication number | Publication date |
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