JP5938397B2 - 有機光電子素子用化合物、これを含む有機発光ダイオードおよび前記有機発光ダイオードを含む表示装置 - Google Patents
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Description
〔実施例1〕:化学式4で表される化合物の合成
本発明の有機光電子素子用化合物のより具体的な例として提示された前記化学式4で表される化合物は、下記反応式1の方法に従って合成された。
窒素雰囲気下の撹拌機付き250mLの丸底フラスコで化合物3−ブロモ−カルバゾール5g(20mmol)、N−フェニル−カルバゾールボロン酸ピナコラート9g(24mmol)およびテトラヒドロフラン100mLと2M−炭酸カリウム水溶液を混合した後、窒素気流下で12時間加熱還流した。反応終結後、反応物にヘキサンを注いでできる固形物を濾過した後、固形物を再びトルエンとテトラヒドロフラン(50:50体積比)混合溶液に溶かして活性炭と無水硫酸マグネシウムを入れて撹拌した。溶液を濾過した後、ジクロロメタンとヘキサンを利用して再結晶して化合物Aを7.8g(収率60%)得た。
100mLの丸底フラスコで化合物Aで表される中間体生成物3.5g(8.55mmol)、2−クロロ−4,6−ジフェニル−ピリミジン2.74g(10.26mmol)、NaHとジメチルホルムアミドを入れた後、窒素気流下で室温で撹拌した。有機溶媒を減圧蒸留下で除去した後、カラムクロマトグラフィーを利用して分離して3.823g(収率:70%)の化学式4で表される化合物を得た。
本発明の有機光電子素子用化合物のより具体的な例として提示された前記化学式5で表される化合物は、下記反応式2の方法に従って合成された。
100mLの丸底フラスコで化合物Aで表される中間体生成物3.5g(8.55mmol)、2−クロロ−4,6−ビフェニル−ピリミジン2.74g(10.26mmol)、NaHとジメチルホルムアミドを入れた後、窒素気流下で室温で撹拌した。有機溶媒を減圧蒸留下で除去した後、カラムクロマトグラフィーを利用して分離して4.1g(収率:75%)の化学式5で表される化合物を得た。
本発明の有機光電子素子用化合物のより具体的な例として提示された前記化学式14で表される化合物は、下記反応式3の方法に従って合成された。
窒素雰囲気下の撹拌機付き250mLの丸底フラスコで化合物3−ブロモ−N−フェニル−6−フェニルカルバゾール5g(12.6mmol)、3−フェニルカルバゾールボロン酸ピナコラート5.56g(15mmol)およびテトラヒドロフラン100mLと2M−炭酸カリウム水溶液を混合した後、窒素気流下で12時間加熱還流した。反応終結後、反応物にヘキサンを注いでできる固形物を濾過した後、固形物を再びトルエンとテトラヒドロフラン(50:50体積比)混合溶液に溶かして活性炭と無水硫酸マグネシウムを入れて撹拌した。溶液を濾過した後、ジクロロメタンとヘキサンを利用して再結晶して化合物Bを6.5g(収率65%)得た。
250mLの丸底フラスコで化合物Bで表される中間体生成物6g(10.5mmol)、2−クロロ−4,6−ジフェニル−トリアジン3.44g(12.84mmol)、NaHとジメチルホルムアミドを入れた後、窒素気流下で室温で撹拌した。有機溶媒を減圧蒸留下で除去した後、カラムクロマトグラフィーを利用して分離して3.825g(収率:70%)の化学式14で表される化合物を得た。
本発明の有機光電子素子用化合物のより具体的な例として提示された前記化学式A−2で表される化合物は、下記反応式4の方法に従って合成された。
1000mLの丸底フラスコで3−ブロモカルバゾール28.4g(115.46mmol)、2−クロロ−4,6−ジフェニル−ピリミジン36.95g(138.55mmol)、NaHの6.93gをジメチルホルムアミドに入れた後、窒素気流下で室温で12時間撹拌した。反応物を蒸溜水に入れて結晶化した。結晶化された固形分を濾過した後、モノクロロベンゼンとヘキサンで再結晶して53g(収率:96%)の中間体Cで表される化合物を得た。
窒素雰囲気下の撹拌機付き1000mLの丸底フラスコで化合物Cで表される化合物22.26g(46.7mmol)、N−フェニル−カルバゾールボロン酸ピナコラート20.71g(56.1mmol)およびテトラヒドロフラン200mLとトルエン200mlおよび2M−炭酸カリウム水溶液200mlを混合した後、窒素気流下で12時間加熱還流した。反応終結後、反応物にヘキサンを注いでできる固形物を濾過した後、固形物を再びトルエンとテトラヒドロフラン(50:50体積比)混合溶液に溶かして活性炭と無水硫酸マグネシウムを入れて撹拌した。溶液を濾過した後、クロロベンゼンとメタノールを利用して再結晶して化学式A−2で表される化合物を20g(収率70%)得た。
本発明の有機光電子素子用化合物のより具体的な例として提示された前記化学式A−10で表される化合物は、下記反応式5の方法に従って合成された。
窒素雰囲気下の撹拌機付き500mLの丸底フラスコで化合物2−ブロモ−カルバゾール17.66g(71.7mmol)、N−フェニル−カルバゾールボロン酸ピナコラート22.08g(59.8mmol)およびテトラヒドロフラン100mLと2M−炭酸カリウム水溶液100mlを混合した後、窒素気流下で12時間加熱還流した。反応終結後、反応物にヘキサンを注いでできる固形物を濾過した後、固形物を再びトルエンとテトラヒドロフラン(50:50体積比)混合溶液に溶かして活性炭と無水硫酸マグネシウムを入れて撹拌した。溶液を濾過した後、ジクロロメタンとヘキサンを利用して再結晶して化合物Dを19g((収率65%)得た。
窒素雰囲気下の撹拌機付き500mLの丸底フラスコで化合物Dで表される化合物8.3g(20.53mmol)、2−ブロモ−4,6−ジフェニルピリジン7.64g(24.64mmol)および第3級ブトキシナトリウム3.35g(34.9mmol)をトルエン200mlに溶かした後、パラジウムジベンジリデンアミン0.47g(0.51mmol)と第3級ブチルリン0.77ml(1.54mmol)を滴下した。反応溶液を窒素気流下で12時間110℃に加熱して撹拌した。反応終結後、反応物にメタノールを注いでできる固形物を濾過した後、固形物を再びクロロベンゼンに溶かして活性炭と無水硫酸マグネシウムを入れて撹拌した。溶液を濾過した後、クロロベンゼンとメタノールを利用して再結晶して化学式A−10で表される化合物を11g(収率84%)得た。
本発明の有機光電子素子用化合物のより具体的な例として提示された前記化学式A−12で表される化合物は、下記反応式6の方法に従って合成された。
窒素雰囲気下の撹拌機付き1000mLの丸底フラスコで化合物2−ブロモカルバゾール22.22g(90.3mmol)、4−ヨードビフェニル37.94g(135.5mmol)および炭酸カリウム18.72g(135.5mmol)をジメチルスルホキシド400mlに溶かした後、1,10−フェナントロリン3.26g(135.47mmol)と塩化銅(I)1.79g(18.06mmol)を滴下した。反応溶液を窒素気流下で12時間150℃に加熱して撹拌した。反応終結後、反応物に蒸溜水を注いでできる固形物を濾過した後、固形物を再びクロロベンゼンに溶かして活性炭と無水硫酸マグネシウムを入れて撹拌した。溶液を濾過した後、クロロベンゼンとメタノールを利用して再結晶して化合物Eを25g(収率70%)得た。
窒素雰囲気下の撹拌機付き1000mLの丸底フラスコで化合物Eで表される化合物18.2g(46.7mmol)、3−カルバゾールボロン酸ピナコラート16.4g(56.1mmol)およびテトラヒドロフラン200mLとトルエン200mlおよび2M−炭酸カリウム水溶液200mlを混合した後、窒素気流下で12時間加熱還流した。反応終結後、反応物にヘキサンを注いでできる固形物を濾過した後、固形物を再びクロロベンゼンに溶かして活性炭と無水硫酸マグネシウムを入れて撹拌した。溶液を濾過した後、クロロベンゼンとメタノールを利用して再結晶して化合物Fを19.0g(収率64%)得た。
窒素雰囲気下の撹拌機付き500mLの丸底フラスコで化合物Fで表される化合物9.73g(20.1mmol)、2−ブロモ−4,6−ジペチルピリジン7.47g(24.10mmol)および第3級ブトキシナトリウム3.28g(34.1mmol)をトルエン180mlに溶かした後、パラジウムジベンジリデンアミン0.46g(0.5mmol)と第3級ブチルリン0.75ml(1.51mmol)を滴下した。反応溶液を窒素気流下で12時間110℃に加熱して撹拌した。反応終結後、反応物にメタノールを注いでできる固形物を濾過した後、固形物を再びクロロベンゼンに溶かして活性炭と無水硫酸マグネシウムを入れて撹拌した。溶液を濾過した後、クロロベンゼンとメタノールを利用して再結晶して化学式A−12で表される化合物を9.9g(収率70%)得た。
本発明の有機光電子素子用化合物のより具体的な例として提示された前記化学式B−5で表される化合物は、下記反応式7の方法に従って合成された。
窒素雰囲気下の撹拌機付き500mLの丸底フラスコで化合物3−ブロモ−カルバゾール18.53g(75.3mmol)、4−ジベンゾチオフェンボロン酸22.3g(97.9mmol)およびテトラヒドロフラン100mLと2M−炭酸カリウム水溶液100mlを混合した後、窒素気流下で12時間加熱還流した。反応終結後、反応物にヘキサンを注いでできる固形物を濾過した後、固形物を再びトルエンとテトラヒドロフラン(50:50体積比)混合溶液に溶かして活性炭と無水硫酸マグネシウムを入れて撹拌した。溶液を濾過した後、ジクロロメタンとヘキサンを利用して再結晶して化合物Gを15g(収率60%)を得た。
窒素雰囲気下の撹拌機付き500mLの丸底フラスコで化合物Gで表される化合物10g(28.80mmol)、2−ブロモ−4,6−ジペチルピリジン11.6g(37.4mmol)および第3級ブトキシナトリウム5.53g(57.6mmol)をトルエン160mlに溶かした後、パラジウムジベンジリデンアミン1.32g(1.44mmol)と第3級ブチルリン0.87ml4.32mmol)を滴下した。反応溶液を窒素気流下で12時間110℃に加熱して撹拌した。反応終結後、反応物にメタノールを注いでできる固形物を濾過した後、固形物を再びクロロベンゼンに溶かして活性炭と無水硫酸マグネシウムを入れて撹拌した。溶液を濾過した後、クロロベンゼンとメタノールを利用して再結晶して化学式B−5で表される化合物を14g(収率85%)得た。
本発明の有機光電子素子用化合物のより具体的な例として提示された前記化学式B−8で表される化合物は、下記反応式8の方法に従って合成された。
窒素雰囲気下の撹拌機付き500mLの丸底フラスコで化合物3−ブロモ−カルバゾール9.84g(39.99mmol)、4−ジベンゾフランボロン酸10.17g(47.99mmol)およびテトラヒドロフラン100mLと2M−炭酸カリウム水溶液100mlを混合した後、窒素気流下で12時間加熱還流した。反応終結後、反応物にヘキサンを注いでできる固形物を濾過した後、固形物を再びトルエンとテトラヒドロフラン(50:50体積比)混合溶液に溶かして活性炭と無水硫酸マグネシウムを入れて撹拌した。溶液を濾過した後、ジクロロメタンとヘキサンを利用して再結晶して化合物Hを11g(収率83%)得た。
窒素雰囲気下の撹拌機付き500mLの丸底フラスコで化合物Hで表される化合物10.8g(32.58mmol)、2−ブロモ−4,6−ジフェニルピリジン11.6g(37.4mmol)および第3級ブトキシナトリウム5.53g(57.6mmol)をトルエン160mlに溶かした後、パラジウムジベンジリデンアミン1.32g(1.44mmol)と第3級ブチルリン0.87ml4.32mmol)を滴下した。反応溶液を窒素気流下で12時間110℃に加熱して撹拌した。反応終結後、反応物にメタノールを注いでできる固形物を濾過した後、固形物を再びクロロベンゼンに溶かして活性炭と無水硫酸マグネシウムを入れて撹拌した。溶液を濾過した後、クロロベンゼンとメタノールを利用して再結晶して化学式B−8で表される化合物を14g(収率85%)得た。
本発明の有機光電子素子用化合物のより具体的な例として提示された前記化学式B−21で表される化合物は、下記反応式9の方法に従って合成された。
窒素雰囲気下の撹拌機付き500mLの丸底フラスコで化合物3−ブロモ−カルバゾール18.53g(75.3mmol)、4−ジベンゾチオフェンボロン酸22.3g(97.9mmol)およびテトラヒドロフラン100mLと2M−炭酸カリウム水溶液100mlを混合した後、窒素気流下で12時間加熱還流した。反応終結後、反応物にヘキサンを注いでできる固形物を濾過した後、固形物を再びトルエンとテトラヒドロフラン(50:50体積比)混合溶液に溶かして活性炭と無水硫酸マグネシウムを入れて撹拌した。溶液を濾過した後、ジクロロメタンとヘキサンを利用して再結晶して化合物Iを15g(収率60%)得た。
窒素雰囲気下の撹拌機付き500mLの丸底フラスコで化合物Iで表される化合物10g(28.80mmol)、2−(4−ブロモフェニル)−4,6−ジペチルピリジン14.43g(37.4mmol)および第3級ブトキシナトリウム5.53g(57.6mmol)をトルエン160mlに溶かした後、パラジウムジベンジリデンアミン1.32g(1.44mmol)と第3級ブチルリン0.87ml(4.32mmol)を滴下した。反応溶液を窒素気流下で12時間110℃に加熱して撹拌した。反応終結後、反応物にメタノールを注いでできる固形物を濾過した後、固形物を再びクロロベンゼンに溶かして活性炭と無水硫酸マグネシウムを入れて撹拌した。溶液を濾過した後、クロロベンゼンとメタノールを利用して再結晶して化学式B−21で表される化合物を10g(収率60%)得た。
本発明の有機光電子素子用化合物のより具体的な例として提示された前記化学式3で表される化合物は、下記反応式10の方法に従って合成された。
窒素雰囲気下の撹拌機付き500mLの丸底フラスコで化合物N−フェニルカルバゾール−3−ボロン酸ピナコラート26.96g(81.4mmol)、カルバゾール−3−ボロン酸23.96g(97.36mmol)およびテトラヒドロフラン230mLと2M−炭酸カリウム水溶液100mlを混合した後、窒素気流下で12時間加熱還流した。反応終結後、反応物にメタノールに注いでできる固形物を濾過した後、固形物を再びクロロベンゼンに溶かして活性炭と無水硫酸マグネシウムを入れて撹拌した。溶液を濾過した後、クロロベンゼンとメタノールを利用して再結晶して化合物Jを22.6g(収率68%)得た。
窒素雰囲気下の撹拌機付き500mLの丸底フラスコで化合物Jで表される化合物22.42g(54.88mmol)、2−ブロモ−4,6−ジペチルピリジン20.43g(65.85mmol)および第3級ブトキシナトリウム7.92g(82.32mmol)をトルエン400mlに溶かした後、パラジウムジベンジリデンアミン1.65g(1.65mmol)と第3級ブチルリン1.78g(4.39mmol)を滴下した。反応溶液を窒素気流下で12時間110℃に加熱して撹拌した。反応終結後、反応物にメタノールを注いでできる固形物を濾過した後、固形物を再びクロロベンゼンに溶かして活性炭と無水硫酸マグネシウムを入れて撹拌した。溶液を濾過した後、クロロベンゼンとメタノールを利用して再結晶して化学式3で表される化合物を28.10g(収率80%)得た。
本発明の有機光電子素子用化合物のより具体的な例として提示された前記化学式54で表される化合物は、下記反応式11の方法に従って合成された。
1000mLの丸底フラスコで3−ブロモカルバゾール42.97g(174.57mmol)、2−クロロ−4,6−ジフェニル−トリアジン56.1g(209.5mmol)、NaHの10.48g(261.86mmol)をジメチルホルムアミドに入れた後、窒素気流下で室温で12時間撹拌した。反応物を蒸溜水に入れて結晶化した。結晶化された固形分を濾過した後、モノクロロベンゼンとヘキサンで再結晶して82g(収率:98%)の中間体Kで表される化合物を得た。
窒素雰囲気下の撹拌機付き2Lの丸底フラスコで化合物K70.57g(147.85mmol)、カルバゾール−3−ボロン酸ピナコラート52.01g(177.42mmol)およびテトラヒドロフラン:トルエン混合溶液800mL(体積比=1:1)と2M−炭酸カリウム水溶液400mLを混合した後、窒素気流下で12時間加熱還流した。反応終結後、反応物にメタノールに注いでできる固形物を濾過した後、固形物を再びクロロベンゼンに溶かして活性炭と無水硫酸マグネシウムを入れて撹拌した。溶液を濾過した後、クロロベンゼンとメタノールを利用して再結晶して化合物Lを66g(収率79%)得た。
窒素雰囲気下の撹拌機付き1Lの丸底フラスコで化合物Lで表される化合物10.1g(17.88mmol)、2−ブロモビフェニル5g(21.46mmol)および第3級ブトキシナトリウム3.44g(35.76mmol)をトルエン400mlに溶かした後、パラジウムジベンジリデンアミン1.03g(1.79mmol)と第3級ブチルリン2.17g(5.36mmol)を滴下した。反応溶液を窒素気流下で12時間110℃に加熱して撹拌した。反応終結後、反応物にメタノールを注いでできる固形物を濾過した後、固形物を再びクロロベンゼンに溶かして活性炭と無水硫酸マグネシウムを入れて撹拌した。溶液を濾過した後、クロロベンゼンとメタノールを利用して再結晶して化学式54で表される化合物を9.40g(収率73%)得た。
窒素雰囲気下の撹拌機付き500mLの丸底フラスコで化合物N−ビフェニル−3−カルバゾールボロン酸19.3g(53.06mmol)、3−ブロモカルバゾール10.9g(44.22mmol)およびテトラヒドロフラン:トルエン混合溶液140mL(体積比=1:1)と2M−炭酸カリウム水溶液80mLを混合した後、窒素気流下で12時間加熱還流した。反応終結後、反応物にメタノールに注いでできる固形物を濾過した後、固形物を再びクロロベンゼンに溶かして活性炭と無水硫酸マグネシウムを入れて撹拌した。溶液を濾過した後、クロロベンゼンとメタノールを利用して再結晶して化合物Mを13.7g(収率64%)得た。
窒素雰囲気下の撹拌機付き500mLの丸底フラスコで化合物Mで表される化合物9.6g(19.82mmol)、2−(4−ブロモフェニル)−4,6−ジフェニルピリジン9.2g(23.8mmol)および第3級ブトキシナトリウム3.2g(33.7mmol)をトルエン160mLに溶かした後、パラジウムジベンジリデンアミン0.454g(0.5mmol)と第3級ブチルリン0.6g(1.49mmol)を滴下した。反応溶液を窒素気流下で12時間110℃に加熱して撹拌した。反応終結後、反応物にメタノールを注いでできる固形物を濾過した後、固形物を再びクロロベンゼンに溶かして活性炭と無水硫酸マグネシウムを入れて撹拌した。溶液を濾過した後、クロロベンゼンとメタノールを利用して再結晶して化合物C−13を14g(収率89%)得た。
〔実施例13〕
前記実施例1で合成された化合物(化学式4で表される化合物)をホストとして使用し、Ir(PPy)3をドーパントとして使用して有機発光ダイオードを製作した。陽極としてはITOを1000Åの厚さに使用し、陰極としてはアルミニウム(Al)を1000Åの厚さに使用した。
前記実施例1で合成された化合物の代わりに、実施例2で合成された化合物(化学式5で表される化合物)を発光層のホストとして使用したことを除いては、前記実施例13と同様な方法で有機発光ダイオードを製作した。
前記実施例1で合成された化合物の代わりに、実施例4で合成された化合物(化学式A−2で表される化合物)を発光層のホストとして使用したことを除いては、前記実施例13と同様な方法で有機発光ダイオードを製作した。
前記実施例1で合成された化合物の代わりに、実施例6で合成された化合物(化学式A−12で表される化合物)を発光層のホストとして使用したことを除いては、前記実施例13と同様な方法で有機発光ダイオードを製作した。
前記実施例1で合成された化合物の代わりに、実施例7で合成された化合物(化学式B−5で表される化合物)を発光層のホストとして使用したことを除いては、前記実施例13と同様な方法で有機発光ダイオードを製作した。
前記実施例1で合成された化合物の代わりに、実施例10で合成された化合物(化学式3で表される化合物)を発光層のホストとして使用したことを除いては、前記実施例13と同様な方法で有機発光ダイオードを製作した。
前記実施例1で合成された化合物の代わりに、実施例11で合成された化合物(化学式54で表される化合物)を発光層のホストとして使用したことを除いては、前記実施例13と同様な方法で有機発光ダイオードを製作した。
前記実施例1で合成された化合物の代わりに、実施例12で合成された化合物(化学式C−13で表される化合物)を発光層のホストとして使用したことを除いては、前記実施例13と同様な方法で有機発光ダイオードを製作した。
前記実施例2で合成された化合物の代わりに、4,4−N,N−ジカルバゾールビフェニル(CBP)を発光層のホストとして使用したことを除いては、前記実施例13と同様な方法で有機発光ダイオードを製作した。
韓国公開特許10−2005−0100673の実施例6に提示された化合物であるビス[9−(4−メトキシフェニル)カルバゾール−3−イル](Jib796−04k)を使用した素子の発光特性を本発明で製造された化合物で製作された素子の特性と比較した。
〔実験例〕
前記実施例13〜20と比較例1および2で製造されたそれぞれの有機発光ダイオードに対して電圧による電流密度変化、輝度変化および発光効率を測定した。具体的な測定方法は以下の通りであり、その結果は下記表1に示した。
製造された有機発光ダイオードに対し、電圧を0Vから10Vまで上昇させながら電流−電圧計(Keithley 2400)を利用して単位素子に流れる電流値を測定し、測定された電流値を面積で割って結果を得た。
製造された有機発光ダイオードに対し、電圧を0Vから10Vまで上昇させながら輝度計(Minolta Cs−1000A)を利用してその時の輝度を測定して結果を得た。
前記(1)および(2)から測定された輝度と電流密度および電圧を利用して同一の明るさ(9000cd/m2)の発光効率(cd/A)を計算した。
110 陰極、
120 陽極、
105 有機薄膜層、
130 発光層、
140 正孔輸送層(HTL)、
150 電子輸送層(ETL)、
160 電子注入層(EIL)、
170 正孔注入層(HIL)、
230 発光層+電子輸送層(ETL)。
Claims (12)
- 下記化学式3、6〜29、37〜47、52、54のうちのいずれか一つで表される、有機光電子素子用化合物。
- 下記化学式A−4〜A−5、A−8〜A−9、A−12〜A−13、A−15〜A−16、A−21〜A−26のうちのいずれか一つで表される、有機光電子素子用化合物。
- 下記化学式B−3〜B−8、B−12〜B−17、B−19〜B−22のうちのいずれか一つで表される、有機光電子素子用化合物。
- 下記化学式C−7〜C−8、C−10〜C−11、C−13、C−15〜C−18のうちのいずれか一つで表される、有機光電子素子用化合物。
- 前記有機光電子素子は、有機光電素子、有機発光ダイオード、有機太陽電池、有機トランジスタ、有機感光体ドラムおよび有機メモリ素子からなる群より選択される、請求項1〜4のいずれか1項に記載の有機光電子素子用化合物。
- 陽極、陰極および前記陽極と陰極との間に配置される少なくとも一層以上の有機薄膜層を含む有機発光ダイオードにおいて、
前記有機薄膜層のうちの少なくとも一層は、請求項1〜4のいずれか1項に記載の有機光電子素子用化合物を含む、有機発光ダイオード。 - 前記有機薄膜層は、発光層、正孔輸送層(HTL)、正孔注入層(HIL)、電子輸送層(ETL)、電子注入層(EIL)、正孔阻止層およびこれらの組み合わせからなる群より選択される、請求項6に記載の有機発光ダイオード。
- 前記有機光電子素子用化合物は、電子輸送層(ETL)または電子注入層(EIL)内に含まれる、請求項6に記載の有機発光ダイオード。
- 前記有機光電子素子用化合物は、発光層内に含まれる、請求項6に記載の有機発光ダイオード。
- 前記有機光電子素子用化合物は、発光層内に燐光または蛍光ホスト材料として使用される、請求項6に記載の有機発光ダイオード。
- 前記有機光電子素子用化合物は、発光層内に蛍光青色ドーパント材料として使用される、請求項6に記載の有機発光ダイオード。
- 請求項6に記載の有機発光ダイオードを含む、表示装置。
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