JPS6340160A - 有機半導体及びその有機半導体を用いた電子写真感光体 - Google Patents
有機半導体及びその有機半導体を用いた電子写真感光体Info
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- JPS6340160A JPS6340160A JP18331886A JP18331886A JPS6340160A JP S6340160 A JPS6340160 A JP S6340160A JP 18331886 A JP18331886 A JP 18331886A JP 18331886 A JP18331886 A JP 18331886A JP S6340160 A JPS6340160 A JP S6340160A
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0622—Heterocyclic compounds
- G03G5/0644—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings
- G03G5/0661—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings in different ring systems, each system containing at least one hetero ring
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- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
この発明は有機半導体及びその半導体を用いた電子写真
用感光体に関する。更に詳しく言えば、この発明は光４
電性の有機半導体及びその有機半導体を感光層の電荷輸
送材料として用いた電子写真用感光体に関する。
用感光体に関する。更に詳しく言えば、この発明は光４
電性の有機半導体及びその有機半導体を感光層の電荷輸
送材料として用いた電子写真用感光体に関する。
近年、電子写真感光体として有機材料を用いる試みがな
されている。この有機感光体は電荷発生能を有する材料
（以下電荷発生材という。）と電荷輸送能を有する材料
（以下電荷輸送材という。）とを組合せて用いるもので
あシ、電荷発生層と電荷輸送層とを積層したり、電荷輸
送材中に電荷発生材を分散させた層にしたりして用いら
れている。
されている。この有機感光体は電荷発生能を有する材料
（以下電荷発生材という。）と電荷輸送能を有する材料
（以下電荷輸送材という。）とを組合せて用いるもので
あシ、電荷発生層と電荷輸送層とを積層したり、電荷輸
送材中に電荷発生材を分散させた層にしたりして用いら
れている。
１ａ送される電荷としては正孔もしくは電子が考えられ
るが電子輸送能を有する電荷輸送材料（Ｎ型有機半導体
）としてはポリビニルカルバゾール（ＰＶＫ）とトリニ
トロフルオレノン（ＴＮＦ’）の１＝１の混合物が実用
に供せられておシ、また正孔輸送能を有する電荷輸送材
料（Ｐ型有機半導体）としてはピラゾリン、ヒト１ラゾ
ンやインジジン誘導体等が知られている（特開昭５２−
１２０８３４号等）。
るが電子輸送能を有する電荷輸送材料（Ｎ型有機半導体
）としてはポリビニルカルバゾール（ＰＶＫ）とトリニ
トロフルオレノン（ＴＮＦ’）の１＝１の混合物が実用
に供せられておシ、また正孔輸送能を有する電荷輸送材
料（Ｐ型有機半導体）としてはピラゾリン、ヒト１ラゾ
ンやインジジン誘導体等が知られている（特開昭５２−
１２０８３４号等）。
本発明の目的は、電荷輸送材料として使用することので
きる新規な有機半導体及びその有機半導体を用いた電子
写真感光体を提供することにある。
きる新規な有機半導体及びその有機半導体を用いた電子
写真感光体を提供することにある。
〔問題点を解決するための手段及び作用〕本発明者等は
鋭意研究を重ねた結果、下記−投銭（Ｉ）で示されるビ
カルバジル化合物がＰ型半導体としての性質を有し、電
子写真感光体の感光層に利用できることを見出し、本発
明を完成した。
鋭意研究を重ねた結果、下記−投銭（Ｉ）で示されるビ
カルバジル化合物がＰ型半導体としての性質を有し、電
子写真感光体の感光層に利用できることを見出し、本発
明を完成した。
式中、Ｒ□は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハ
ロゲン原子、または置換アミン基を表わし、Ｒ２は水素
原子、アルキル基、アラルキル基、複素環基または次式 （式中、Ｒ３−Ｒ７は互に独立したものであって、それ
ぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ヒト９０キ
シ基、アルコキシ基、カルボキシル基、アセチル基、置
換アミン基またはアルコキシカルボニル基を表わす。）
で示されるアリール基を表わす。
ロゲン原子、または置換アミン基を表わし、Ｒ２は水素
原子、アルキル基、アラルキル基、複素環基または次式 （式中、Ｒ３−Ｒ７は互に独立したものであって、それ
ぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ヒト９０キ
シ基、アルコキシ基、カルボキシル基、アセチル基、置
換アミン基またはアルコキシカルボニル基を表わす。）
で示されるアリール基を表わす。
ビカルバジル化合物自体は文献に記載された化合物（Ｊ
、 Ｅｌｅｃｔｒｏｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、、 １２２．８
７６（１９７５）等）である。
、 Ｅｌｅｃｔｒｏｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、、 １２２．８
７６（１９７５）等）である。
有機半導体として有用で電子写真感光体に利用できる一
般式（Ｉ）の化合物の具体例を下記に構造式で示す、構
造式中、Ｍｇはメチル基、 Ｅｔはエチル基、Ｐｒはプ
ロピル基、ＢＬＬはブチル基、Ａｃはアセチル基を表わ
す。
般式（Ｉ）の化合物の具体例を下記に構造式で示す、構
造式中、Ｍｇはメチル基、 Ｅｔはエチル基、Ｐｒはプ
ロピル基、ＢＬＬはブチル基、Ａｃはアセチル基を表わ
す。
＋７） （８）０υ
０２ （ト） （ロ）本発明の有機半
導体は、結着樹脂中に均一に混合し、Ｐ型半専体として
使用される。結着樹脂としては、ポリカーボネート、ボ
リアリレート、ポリエステルカーボネート、ポリスチレ
ン、スチレン系共重体などの一般に用いられている樹脂
が使用され、これらの樹脂中に１０〜７０重址チ、好ま
しくは３０〜５５重量％の°量含有せしめる。
０２ （ト） （ロ）本発明の有機半
導体は、結着樹脂中に均一に混合し、Ｐ型半専体として
使用される。結着樹脂としては、ポリカーボネート、ボ
リアリレート、ポリエステルカーボネート、ポリスチレ
ン、スチレン系共重体などの一般に用いられている樹脂
が使用され、これらの樹脂中に１０〜７０重址チ、好ま
しくは３０〜５５重量％の°量含有せしめる。
本発明の有機半導体を用いた感光体は、基板上に、電荷
発生層および前記の有機半導体を含む電荷輸送層をこの
順序にＩＲＭした構成（負極性帯電用）、または逆の順
序に積層した構成（正極性帯電用）、または電荷輸送材
料中に電荷発生材料を分散した層を設けた構成からなる
ものであシ、所望によシ更に保護層を設けてもよい。
発生層および前記の有機半導体を含む電荷輸送層をこの
順序にＩＲＭした構成（負極性帯電用）、または逆の順
序に積層した構成（正極性帯電用）、または電荷輸送材
料中に電荷発生材料を分散した層を設けた構成からなる
ものであシ、所望によシ更に保護層を設けてもよい。
電荷発生層としては、Ｂｇ、 Ｓｔ−Ｔｇ、 ５ｓ−Ａ
ｙ、Ｚル０、ＣｄＳ、α−Ｅ３ｉ などの無機物質、
あるいはスクェアリリウム顔料、フタロシアニン顔料、
トリスアゾ顔料、ピリリウム染料、チオピリリウム染料
、トリアリールメタン系染料などの有機物質を、蒸着あ
るいは樹脂中に分散して設けた層などが使用される。
ｙ、Ｚル０、ＣｄＳ、α−Ｅ３ｉ などの無機物質、
あるいはスクェアリリウム顔料、フタロシアニン顔料、
トリスアゾ顔料、ピリリウム染料、チオピリリウム染料
、トリアリールメタン系染料などの有機物質を、蒸着あ
るいは樹脂中に分散して設けた層などが使用される。
実施例 Ｉ
Ａ／基板上に設けたＴｒｉ−８−の電荷発生層１μの上
に、前記具体例腐９のビカルバジル化合物３９及びポリ
エステル樹脂（ユニチカ社製、Ｕ−ポリマーＵ−１００
） ３ ｇを塩化メチレン３４ｇに溶かした溶液を塗布
乾燥して電荷輸送層２５μを形成して電子写真感光体を
作成した。この感光体について通常の帯電特性測定装置
にて半減露光量を求めたところ、Ｅｙ２＝２．４ルツク
ス・秒であった。
に、前記具体例腐９のビカルバジル化合物３９及びポリ
エステル樹脂（ユニチカ社製、Ｕ−ポリマーＵ−１００
） ３ ｇを塩化メチレン３４ｇに溶かした溶液を塗布
乾燥して電荷輸送層２５μを形成して電子写真感光体を
作成した。この感光体について通常の帯電特性測定装置
にて半減露光量を求めたところ、Ｅｙ２＝２．４ルツク
ス・秒であった。
実施例 ２
ポリエステル樹脂をユニチカ社製Ｕ−ポリマーＰ−３０
０１，に代えたこと以外、は実施例１と全く同様にして
半減露光量を求めたところ、ＥＨ＝１フルックス・秒で
あった。
０１，に代えたこと以外、は実施例１と全く同様にして
半減露光量を求めたところ、ＥＨ＝１フルックス・秒で
あった。
実施例 ３
ビカルバジル化合物として具体例屑３１の化合物を用い
て、実施例１と同様に感光体を作成し、評価したところ
Ｅｙ＝１．３ルツクス・秒であツタ。
て、実施例１と同様に感光体を作成し、評価したところ
Ｅｙ＝１．３ルツクス・秒であツタ。
実施例 ４
ビカルバジル化合物として具体例１６３１の化合物を用
い、結着剤樹脂としてポリカーボネート（Ｍａｋｒｏｌ
ｏｎ ５７０５ ）を用いて、実施例１と同様に感光体
を作成し、評価したところＥＨ＝２．３ルツクス・秒で
あった。
い、結着剤樹脂としてポリカーボネート（Ｍａｋｒｏｌ
ｏｎ ５７０５ ）を用いて、実施例１と同様に感光体
を作成し、評価したところＥＨ＝２．３ルツクス・秒で
あった。
実施例 ５〜１２
下記の辰１に示すビカルバジル化合物を用いて実施例１
と同様にして感光体を作成して、帯電特性を評価し、表
１に示す結果を得た。
と同様にして感光体を作成して、帯電特性を評価し、表
１に示す結果を得た。
表 １
〔発明の効果〕
一般式（Ｉ）で示されるビカルバジル化合物はＰ型有機
半導体として有用であυ、電子写真感光体において電荷
輸送層として利用することができる。
半導体として有用であυ、電子写真感光体において電荷
輸送層として利用することができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１は水素原子、アルキル基、アルコキシ基
、ハロゲン原子、または置換アミノ基を表わし、Ｒ＿２
は水素原子、アルキル基、アラルキル基、複素環基また
次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿３〜Ｒ＿７は互に独立したものであつて、
それぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ヒドロ
キシ基、アルコキシ基、カルボキシル基、アセチル基、
置換アミノ基またはアルコキシカルボニル基を表わす。 ）で示されるアリール基を表わす。〕で示される有機半
導体。 ２、基板上に感光層を形成した電子写真感光体において
、感光層の電荷輸送材料として下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１は水素原子、アルキル基、アルコキシ基
、ハロゲン原子、または置換アミノ基を表わし、Ｒ＿２
は水素原子、アルキル基、アラルキル基、複素環基また
は次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿３〜Ｒ＿７は互に独立したものであつて、
それぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ヒドロ
キシ基、アルコキシ基、カルボキシル基、アセチル基、
置換アミノ基またはアルコキシカルボニル基を表わす。 ）で示されるアリール基を表わす。〕で示される有機半
導体を含有することを特徴とする電子写真感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18331886A JPS6340160A (ja) | 1986-08-06 | 1986-08-06 | 有機半導体及びその有機半導体を用いた電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18331886A JPS6340160A (ja) | 1986-08-06 | 1986-08-06 | 有機半導体及びその有機半導体を用いた電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6340160A true JPS6340160A (ja) | 1988-02-20 |
| JPH0473945B2 JPH0473945B2 (ja) | 1992-11-25 |
Family
ID=16133601
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18331886A Granted JPS6340160A (ja) | 1986-08-06 | 1986-08-06 | 有機半導体及びその有機半導体を用いた電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6340160A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100480769B1 (ko) * | 2001-06-13 | 2005-04-06 | 삼성에스디아이 주식회사 | 백색 전계발광 고분자 및 이를 이용한 유기 전계발광 소자 |
| JP2010513293A (ja) * | 2006-12-13 | 2010-04-30 | ゼネラル・エレクトリック・カンパニイ | ビスカルバゾールモノマー及びポリマー |
| CN103694276A (zh) * | 2013-12-16 | 2014-04-02 | Tcl集团股份有限公司 | 二咔唑基类衍生物及其制备方法和应用及电致发光器件 |
| US9543530B2 (en) | 2010-05-03 | 2017-01-10 | Cheil Industries, Inc. | Compound for organic optoelectronic device, organic light emitting diode including the same and display including the organic light emitting diode |
-
1986
- 1986-08-06 JP JP18331886A patent/JPS6340160A/ja active Granted
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100480769B1 (ko) * | 2001-06-13 | 2005-04-06 | 삼성에스디아이 주식회사 | 백색 전계발광 고분자 및 이를 이용한 유기 전계발광 소자 |
| JP2010513293A (ja) * | 2006-12-13 | 2010-04-30 | ゼネラル・エレクトリック・カンパニイ | ビスカルバゾールモノマー及びポリマー |
| US9543530B2 (en) | 2010-05-03 | 2017-01-10 | Cheil Industries, Inc. | Compound for organic optoelectronic device, organic light emitting diode including the same and display including the organic light emitting diode |
| CN103694276A (zh) * | 2013-12-16 | 2014-04-02 | Tcl集团股份有限公司 | 二咔唑基类衍生物及其制备方法和应用及电致发光器件 |
| CN103694276B (zh) * | 2013-12-16 | 2017-02-01 | Tcl集团股份有限公司 | 二咔唑基类衍生物及其制备方法和应用及电致发光器件 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0473945B2 (ja) | 1992-11-25 |
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