JP6136616B2 - 環状アジン化合物、その製造方法、及びそれを含有する有機電界発光素子 - Google Patents

環状アジン化合物、その製造方法、及びそれを含有する有機電界発光素子 Download PDF

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Description

本発明は、有機電界発光素子の構成成分として有用な含窒素ヘテロアリール基が置換したカルバゾリル基を有する環状アジン化合物とその製造方法、及びそれを含有する有機電界発光素子に関するものである。
有機電界発光素子は、発光材料を含有する発光層を正孔輸送層と電子輸送層で挟み、さらにその外側に陽極と陰極を取付けたものを基本的な構成とし、発光層に注入された正孔及び電子の再結合により生ずる励起子失活に伴う光の放出（蛍光又は燐光）を利用する素子であり、ディスプレー等へ応用されている。なお、正孔輸送層は正孔輸送層と正孔注入層に、発光層は、電子ブロック層と発光層と正孔ブロック層に、電子輸送層は電子輸送層と電子注入層に分割して構成される場合もある。
近年、トリアジン及びピリミジン化合物を発光層及び電子輸送層等に用いた有機電界発光素子が多数報告されているが、発光効率特性、駆動電圧特性、長寿命特性において、完全に市場要求を満たしているとは言えず、更に優れた材料が求められている。
電子輸送材料等としては、アリーレン基を介してカルバゾリル基が置換した環状アジン化合物が開示（例えば、特許文献１−４参照）されており、これらを用いて素子の寿命を改善する提案がされているが、素子が高駆動電圧化する点、及び更なる長寿命化が求められている点で改善が望まれている。
また、カルバゾリル基を有する１，３，５−トリアジン化合物を有機電界発光素子に用いる例（例えば、特許文献５参照）が開示されているが、当該化合物はトリアジン環の２位にカルバゾリル基の窒素原子が直接結合している。このため、電子輸送材料として使用した場合、電子輸送材料に必要不可欠な電子受容性を低下させ、素子が高駆動電圧化する傾向が有り、改善が求められている。
国際公開第２００３／０７８５４１号パンフレット 国際公開第２００３／０８０７６０号パンフレット 特開２００９−２１３３６号公報 特開２００２−１９３９５２号公報 国際公開第２００８／１２３１８９号パンフレット
有機電界発光素子は様々な表示機器への利用が始まっているが、長寿命化、高発光効率化、低駆動電圧化等、更なる素子の高性能化が要求されている。より具体的には、長寿命、高発光効率、低駆動電圧化を達成するキャリア輸送材料の開発が要求されている。
特に電子注入材料及び電子輸送材料については、優れた電子注入性及び電子輸送特性により素子を低電圧で駆動させると共に、発光効率が高く、素子を長時間駆動させる新たな材料が望まれている。
本発明の目的は、長寿命、高発光効率、低駆動電圧化を達成するための電子注入材料及び電子輸送材料を提供することである。
本発明者らは、先の課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、従来公知のアリーレン基を介してカルバゾリル基が置換した環状アジン化合物において、当該カルバゾリル基上に含窒素ヘテロアリール基を含有する置換基を持たせることによって、当該環状アジン化合物の電子注入性及び電子輸送特性が顕著に向上することを見いだした。また、このような化合物（本発明の一般式（１）で表される環状アジン化合物）を有機電界発光素子における電子輸送層として用いた場合、公知又は汎用の電子輸送材を用いた場合に比べて、有機電界発光素子駆動電圧が顕著に低減し、発光効率が向上し、且つ有機電界発光素子が長寿命化することを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち本発明は、下記の一般式（１）で表される環状アジン化合物（以下、「環状アジン化合物（１）」と称する）、その製造方法、及びそれを含有する有機電界発光素子に関するものである。
Figure 0006136616
 （式中、
Ｃｚは（ｎ＋１）価のカルバゾール基又は（ｎ＋１）価のカルボリン基（これらの基は、各々独立して、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、フッ素原子を有する炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、又は炭素数１〜４のアルキル基が置換した炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基を置換基として有してもよい）を表す。
Ａｒ１及びＡｒ２は、各々独立して、炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基（各々独立して、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数３〜１８の芳香族基、フッ素原子を有する炭素数３〜１８の芳香族基、又は炭素数１〜４のアルキル基が置換した炭素数３〜１８の芳香族基を置換基として有してもよい）を表す。
Ａｒ３は炭素数６〜３０のアリーレン基（フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数３〜１８の芳香族基、フッ素原子を有する炭素数３〜１８の芳香族基、又は炭素数１〜４のアルキル基が置換した炭素数３〜１８の芳香族基を置換基として有してもよい）を表す。
Ａｒ４は、各々独立して、炭素数３〜３０の含窒素ヘテロアリール基（各々独立して、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数３〜１８の芳香族基、フッ素原子を有する炭素数３〜１８の芳香族基、又は炭素数１〜４のアルキル基が置換した炭素数３〜１８の芳香族基を置換基として有してもよい）、又は一般式（Ａ）で示される置換基を表す。
Ｙ及びＺは、各々独立して、窒素原子又はＣＨを表す。但し、Ｙ及びＺのうち少なくとも一方は窒素原子である。
ｎは１〜［Ｃｚ上に形成できる最大の結合数−１］の整数を表す。）
Figure 0006136616
 （式中、
Ａｒ５は、各々独立して、（ｍ＋１）価の炭素数６〜３０のアリール基（各々独立して、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、フッ素原子を有してもよい炭素数３〜１８の芳香族基、又は炭素数１〜４のアルキル基が置換してもよい炭素数３〜１８の芳香族基を置換基として有してもよい）を表す。
Ａｒ６は、各々独立して、炭素数３〜３０の含窒素ヘテロアリール基（各々独立して、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数３〜１８の芳香族基、フッ素原子を有する炭素数３〜１８の芳香族基、又は炭素数１〜４のアルキル基が置換した炭素数３〜１８の芳香族基を置換基として有してもよい）を表す。
ｍは、各々独立して、１〜［Ａｒ５上に形成できる最大の結合数−１］の整数を表す。）
本発明の環状アジン化合物を用いることで、従来公知の電子輸送材料を用いた有機電界発光素子にくらべて、より低電圧で駆動し、発光効率がより高く、又長寿命により優れる有機電界発光素子を提供することができる。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明は、上記の環状アジン化合物（１）、その製造方法、及びそれを含有する有機電界発光素子に関するものである。
本願の環状アジン化合物（１）は、有機電界発光素子用材料としての性能がよい点で、以下の一般式（Ｂ）、（Ｃ）、又は（Ｄ）で表される環状アジン化合物であることが好ましい。
Figure 0006136616
 （一般式（Ｂ）、（Ｃ）、及び（Ｄ）中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４、Ｙ、Ｚ、及びｎは、各々独立して、一般式（１）と同じ定義の置換基を示す。一般式（Ｄ）中、Ｃｂは（ｎ＋１）価のカルボリン基を表す。）
本願の環状アジン化合物（１）における置換基はそれぞれ以下のように定義される。
炭素数１〜４のアルキル基としては、特に限定するものではないが、例えば、メチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられる。
炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基としては、特に限定するものではないが、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、ターフェニル基、フェナントリル基、ペリレニル基、又はトリフェニレニル基等を挙げることができる。
フッ素原子を有する炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基としては、特に限定するものではないが、例えば、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２，３−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、２，３，４−トリフルオロフェニル基、２，３，５−トリフルオロフェニル基、２，３，６−トリフルオロフェニル基、２，４，５−トリフルオロフェニル基、２，４，６−トリフルオロフェニル基、３，４，５−トリフルオロフェニル基、２，３，４，５−テトラフルオロフェニル基、２，３，４，６−テトラフルオロフェニル基、２，３，５，６−テトラフルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、４−フルオロナフタレン−１−イル基、５−フルオロナフタレン−１−イル基、６−フルオロナフタレン−１−イル基、７−フルオロナフタレン−１−イル基、４−フルオロナフタレン−２−イル基、５−フルオロナフタレン−２−イル基、６−フルオロナフタレン−２−イル基、７−フルオロナフタレン−２−イル基、アントリル基、ピレニル基、フェナントリル基、ペリレニル基、トリフェニレニル基等を挙げることが出来る。
炭素数１〜４のアルキル基が置換した炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基としては、前述した炭素数１〜４のアルキル基が同じく前述した炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基上に置換したものを表し、特に限定するものではないが、例えば、ｐ−トリル基、ｍ−トリル基、ｏ−トリル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、メシチル基、２−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、４−エチルフェニル基、２，４−ジエチルフェニル基、３，５−ジエチルフェニル基、２−プロピルフェニル基、３−プロピルフェニル基、４−プロピルフェニル基、２，４−ジプロピルフェニル基、３，５−ジプロピルフェニル基、２−イソプロピルフェニル基、３−イソプロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、２，４−ジイソプロピルフェニル基、３，５−ジイソプロピルフェニル基、２−ブチルフェニル基、３−ブチルフェニル基、４−ブチルフェニル基、２，４−ジブチルフェニル基、３，５−ジブチルフェニル基、２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、４−メチルナフタレン−１−イル基、４−トリフルオロメチルナフタレン−１−イル基、４−エチルナフタレン−１−イル基、４−プロピルナフタレン−１−イル基、４−ブチルナフタレン−１−イル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルナフタレン−１−イル基、５−メチルナフタレン−１−イル基、５−トリフルオロメチルナフタレン−１−イル基、５−エチルナフタレン−１−イル基、５−プロピルナフタレン−１−イル基、５−ブチルナフタレン−１−イル基、５−ｔｅｒｔ−ブチルナフタレン−１−イル基、６−メチルナフタレン−２−イル基、６−トリフルオロメチルナフタレン−２−イル基、６−エチルナフタレン−２−イル基、６−プロピルナフタレン−２−イル基、６−ブチルナフタレン−２−イル基、６−ｔｅｒｔ−ブチルナフタレン−２−イル基、７−メチルナフタレン−２−イル基、７−トリフルオロメチルナフタレン−２−イル基、７−エチルナフタレン−２−イル基、７−プロピルナフタレン−２−イル基、７−ブチルナフタレン−２−イル基、７−ｔｅｒｔ−ブチルナフタレン−２−イル基、アントリル基、ピレニル基、フェナントリル基、ペリレニル基、トリフェニレニル基等を挙げる
ことが出来る。
炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基としては、特に限定するものではないが、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、ターフェニル基、フェナントリル基、ペリレニル基、トリフェニレニル基等を挙げることができる。
炭素数３〜１８の芳香族基としては、特に限定するものではないが、例えば、フラニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピリミジル基、４−ピリミジル基、５−ピリミジル基、２−ピラジル基、４−ピラジル基、５−ピラジル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、９−アクリジル基、２−チアゾリル基、４−チアゾリル基、５−チアゾリル基、２−ベンゾチアゾリル基、４−ベンゾチアゾリル基、５−ベンゾチアゾリル基、６−ベンゾチアゾリル基、７−ベンゾチアゾリル基、キナゾリル基、キノキサリル基、１，６−ナフチリジン−２−イル基、１，８−ナフチリジン−２−イル基、４−チアゾリル基、５−チアゾリル基、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル基２−チアゾリル基、インドリジル基、アザインドリジル基等を挙げることができる。
フッ素原子を有する炭素数３〜１８の芳香族基としては、特に限定するものではないが、例えば、フルオロフラニル基、フルオロベンゾフラニル基、フルオロジベンゾフラニル基、フルオロチエニル基、フルオロベンゾチエニル基、フルオロジベンゾチエニル基、３−フルオロ−２−ピリジル基、４−フルオロ−２−ピリジル基、５−フルオロ−２−ピリジル基、６−フルオロ−２−ピリジル基、２−フルオロ−３−ピリジル基、４−フルオロ−３−ピリジル基、５−フルオロ−３−ピリジル基、６−フルオロ−３−ピリジル基、２−フルオロ−４−ピリジル基、３−フルオロ−４−ピリジル基、３，４−ジフルオロ−２−ピリジル基、３，５−ジフルオロ−２−ピリジル基、３，６−ジフルオロ−２−ピリジル基、２，４−ジフルオロ−３−ピリジル基、２，５−ジフルオロ−３−ピリジル基、２，６−ジフルオロ−３−ピリジル基、４，５−ジフルオロ−３−ピリジル基、４，６−ジフルオロ−３−ピリジル基、５，６−ジフルオロ−３−ピリジル基、２，３−ジフルオロ−４−ピリジル基、２，５−ジフルオロ−４−ピリジル基、２，６−ジフルオロ−４−ピリジル基、３，５−ジフルオロ−４−ピリジル基、３，６−ジフルオロ−４−ピリジル基、３，４，５−トリフルオロ−２−ピリジル基、３，４，６−トリフルオロ−２−ピリジル基、３，５，６−トリフルオロ−２−ピリジル基、４，５，６−トリフルオロ−２−ピリジル基、テトラフルオロ−２−ピリジル基、２，４，５−トリフルオロ−３−ピリジル基、２，４，６−トリフルオロ−３−ピリジル基、２，５，６−トリフルオロ−３−ピリジル基、４，５，６−トリフルオロ−３−ピリジル基、テトラフルオロ−３−ピリジル基、２，３，５−トリフルオロ−４−ピリジル基、２，３，６−トリフルオロ−４−ピリジル基、テトラフルオロ−４−ピリジル基、４−フルオロ−２−ピリミジル基、５−フルオロ−２−ピリミジル基、２−フルオロ−４−ピリミジル基、５−フルオロ−４−ピリミジル基、６−フルオロ−４−ピリミジル基、２−フルオロ−５−ピリミジル基、４−フルオロ−５−ピリミジル基、２−フルオロピラジル基、４−フルオロピラジル基、５−フルオロピラジル基、３−フルオロ−２−キノリル基、４−フルオロ−２−キノリル基、５−フルオロ−２−キノリル基、６−フルオロ−２−キノリル基、７−フルオロ−２−キノリル基、８−フルオロ−２−キノリル基、２−フルオロ−３−キノリル基、４−フルオロ−３−キノリル基、５−フルオロ−３−キノリル基、６−フルオロ−３−キノリル基、７−フルオロ−３−キノリル基、８−フルオロ−３−キノリル基、２−フルオロ−４−キノリル基、３−フルオロ−４−キノリル基、５−フルオロ−４−キノリル基、６−フルオロ−４−キノリル基、７−フルオロ−４−キノリル基、８−フルオロ−４−キノリル基、３−フルオロ−１−イソキノリル基、４−フルオロ−１−イソキノリル基、５−フルオロ−１−イソキノリル基、６−フルオロ−１−イソキノリル基、７−フルオロ−１−イソキノリル基、８−フルオロ−１−イソキノリル基、１−フルオロ−３−イソキノリル基、４−フルオロ−３−イソキノリル基、５−フルオロ−３−イソキノリル基、６−フルオロ−３−イソキノリル基、７−フルオロ−３−イソキノリル基、８−フルオロ−３−イソキノリル基、１−フルオロ−４−イソキノリル基、３−フルオロ−４−イソキノリル基、５−フルオロ−４−イソキノリル基、６−フルオロ−４−イソキノリル基、７−フルオロ−４−イソキノリル基、８−フルオロ−４−イソキノリル基、フルオロアクリジル基、フルオロチアゾリル基、フルオロベンゾチアゾリル基、フルオロキナゾリル基、フルオロキノキサリル基、フルオロナフチリジル基、フルオロチアントレニル基、フルオロインドリジル基、フルオロアザインドリジル基等を挙げることができる。
炭素数１〜４のアルキル基が置換した炭素数３〜１８の芳香族基は、前述した炭素数１〜４のアルキル基が同じく前述した炭素数３〜１８の芳香族基上に置換したものを表し、特に限定するものではないが、例えば、メチルフラニル基、メチルベンゾフラニル基、メチルジベンゾフラニル基、メチルチエニル基、メチルベンゾチエニル基、メチルジベンゾチエニル基、３−メチル−２−ピリジル基、４−メチル−２−ピリジル基、５−メチル−２−ピリジル基、６−メチル−２−ピリジル基、２−メチル−３−ピリジル基、４−メチル−３−ピリジル基、５−メチル−３−ピリジル基、６−メチル−３−ピリジル基、２−メチル−４−ピリジル基、３−メチル−４−ピリジル基、３，４−ジメチル−２−ピリジル基、３，５−ジメチル−２−ピリジル基、３，６−ジメチル−２−ピリジル基、２，４−ジメチル−３−ピリジル基、２，５−ジメチル−３−ピリジル基、２，６−ジメチル−３−ピリジル基、４，５−ジメチル−３−ピリジル基、４，６−ジメチル−３−ピリジル基、５，６−ジメチル−３−ピリジル基、２，３−ジメチル−４−ピリジル基、２，５−ジメチル−４−ピリジル基、２，６−ジメチル−４−ピリジル基、３，５−ジメチル−４−ピリジル基、３，６−ジメチル−４−ピリジル基、４−メチル−２−ピリミジル基、５−メチル−２−ピリミジル基、２−メチル−４−ピリミジル基、５−メチル−４−ピリミジル基、６−メチル−４−ピリミジル基、２−メチル−５−ピリミジル基、４−メチル−５−ピリミジル基、２−メチルピラジル基、４−メチルピラジル基、５−メチルピラジル基、３−メチル−２−キノリル基、４−メチル−２−キノリル基、５−メチル−２−キノリル基、６−メチル−２−キノリル基、７−メチル−２−キノリル基、８−メチル−２−キノリル基、２−メチル−３−キノリル基、４−メチル−３−キノリル基、５−メチル−３−キノリル基、６−メチル−３−キノリル基、７−メチル−３−キノリル基、８−メチル−３−キノリル基、２−メチル−４−キノリル基、３−メチル−４−キノリル基、５−メチル−４−キノリル基、６−メチル−４−キノリル基、７−メチル−４−キノリル基、８−メチル−４−キノリル基、２−メチル−５−キノリル基、３−メチル−５−キノリル基、４−メチル−５−キノリル基、６−メチル−５−キノリル基、７−メチル−５−キノリル基、８−メチル−５−キノリル基、２−メチル−６−キノリル基、３−メチル−６−キノリル基、４−メチル−６−キノリル基、５−メチル−６−キノリル基、７−メチル−６−キノリル基、８−メチル−６−キノリル基、２−メチル−７−キノリル基、３−メチル−７−キノリル基、４−メチル−７−キノリル基、５−メチル−７−キノリル基、６−メチル−７−キノリル基、８−メチル−７−キノリル基、２−メチル−８−キノリル基、３−メチル−８−キノリル基、４−メチル−８−キノリル基、５−メチル−８−キノリル基、６−メチル−８−キノリル基、７−メチル−８−キノリル基、３−メチル−１−イソキノリル基、４−メチル−１−イソキノリル基、５−メチル−１−イソキノリル基、６−メチル−１−イソキノリル基、７−メチル−１−イソキノリル基、８−メチル−１−イソキノリル基、１−メチル−３−イソキノリル基、４−メチル−３−イソキノリル基、５−メチル−３−イソキノリル基、６−メチル−３−イソキノリル基、７−メチル−３−イソキノリル基、８−メチル−３−イソキノリル基、１−メチル−４−イソキノリル基、３−メチル−４−イソキノリル基、５−メチル−４−イソキノリル基、６−メチル−４−イソキノリル基、７−メチル−４−イソキノリル基、８−メチル−４−イソキノリル基、メチルアクリジル基、メチルチアゾリル基、メチルベンゾチアゾリル基、メチルキナゾリル基、メチルキノキサリル基、メチルナフチリジル基、メチルチアントレニル基、メチルインドリジル基、メチルアザインドリジル基等を挙げることができる。
炭素数６〜３０のアリーレン基としては、特に限定するものではないが、例えば、フェニレン基、ビフェニリレン基、ナフタレンジル基、アントラセンジイル基、ピレンジイル基、ターフェニリレン基、フェナントラセンジイル基、ペリレンジイル基、又はトリフェニレンジイル基等を挙げることができる。
炭素数３〜３０の含窒素ヘテロアリール基としては、特に限定するものではないが、例えば、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピリミジル基、４−ピリミジル基、５−ピリミジル基、２−ピラジル基、４−ピラジル基、５−ピラジル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、９−アクリジル基、２−ベンゾチアゾリル基、４−ベンゾチアゾリル基、５−ベンゾチアゾリル基、６−ベンゾチアゾリル基、７−ベンゾチアゾリル基、キナゾリル基、キノキサリル基、ナフチリジル基、チアントレニル基、インドリジル基、アザインドリジル基等を挙げることができる。
（ｍ＋１）価の炭素数６〜３０のアリール基（ただし、ｍは１〜［Ａｒ５上に形成できる最大の結合数−１］の整数を表す。）としては、特に限定するものではないが、例えば、炭素数６〜３０のアリーレン基、炭素数６〜３０のアリールトリイル基、炭素数６〜３０のアリールテトライル基等が挙げられる。
環状アジン化合物（１）中、Ａｒ５−（Ａｒ６）ｍは、ｍ個のＡｒ６置換基がＡｒ５に結合していることを表す。すなわち、特に限定するものではないが、例えばＡｒ５がフェニレン基の場合、ｍは１〜５の整数を表す。
なお、ｍは、有機電界発光素子用材料としての性能がよい点で、１又は２であることが好ましく、１であることがより好ましい。
前述の炭素数６〜３０のアリーレン基としては、例えば、前述の炭素数６〜３０のアリーレン基で表した具体例と同じ置換基を例示することができる。
前述の炭素数６〜３０のアリールトリイル基としては、特に限定するものではないが、例えば、ベンゼントリイル基、ビフェニルトリイル基、ナフタレントリイル基、アントラセントリイル基、ピレントリイル基、ターフェニルトリイル基、フェナントラセントリイル基、ペリレントリイル基、又はトリフェニレントリイル基等を挙げることができる。
また、前述の炭素数６〜３０のアリールテトライル基としては、特に限定するものではないが、例えば、ベンゼンテトライル基、ビフェニルテトライル基、ナフタレンテトライル基、アントラセンテトライル基、ピレンテトライル基、ターフェニルテトライル基、フェナントラセンテトライル基、ペリレンテトライル基、又はトリフェニレンテトライル基等を挙げることができる。
Ｃｚにおける（ｎ＋１）価のカルバゾール基（フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、フッ素原子を有する炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、又は炭素数１〜４のアルキル基が置換した炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基を置換基として有してもよい）としては、特に限定するものではないが、カルバゾールジイル基、カルバゾールトリイル基、カルバゾールテトライル基等があげられる。
Ｃｚにおける（ｎ＋１）価のカルボリン基（フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、フッ素原子を有する炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、又は炭素数１〜４のアルキル基が置換した炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基を置換基として有してもよい）としては、特に限定するものではないが、カルボリンジイル基、カルボリントリイル基、カルボリンテトライル基等があげられる。
なお、ｎは１〜［Ｃｚ上に形成できる最大の結合数−１］の整数を表し、環状アジン化合物（１）中、Ｃｚ−（Ａｒ４）ｎは、ｎ個のＡｒ４置換基がＣｚに結合していることを表す。ｎは、有機電界発光素子用材料としての性能がよい点で、１、２、又は３であることが好ましく、１又は２であることがより好ましく、１であることがさらに好ましい。
Ｃｚとしては、特に限定するものではないが、例えば、カルバゾール−１，９−ジイル基、カルバゾール−２，９−ジイル基、カルバゾール−１，３−ジイル基、カルバゾール−２，７−ジイル基、Ｎ−フェニルカルバゾール−２，７−ジイル基、Ｎ−フェニルカルバゾール−３，６−ジイル基、α−カルボリン−２，９−ジイル基、α−カルボリン−３，９−ジイル基、α−カルボリン−４，９−ジイル基、α−カルボリン−５，９−ジイル基、α−カルボリン−６，９−ジイル基、α−カルボリン−７，９−ジイル基、α−カルボリン−８，９−ジイル基、β−カルボリン−１，９−ジイル基、β−カルボリン−３，９−ジイル基、β−カルボリン−４，９−ジイル基、β−カルボリン−５，９−ジイル基、β−カルボリン−６，９−ジイル基、β−カルボリン−７，９−ジイル基、β−カルボリン−８，９−ジイル基、γ−カルボリン−１，９−ジイル基、γ−カルボリン−２，９−ジイル基、γ−カルボリン−４，９−ジイル基、γ−カルボリン−５，９−ジイル基、γ−カルボリン−６，９−ジイル基、γ−カルボリン−７，９−ジイル基、γ−カルボリン−８，９−ジイル基、δ−カルボリン−１，９−ジイル基、δ−カルボリン−２，９−ジイル基、δ−カルボリン−３，９−ジイル基、δ−カルボリン−５，９−ジイル基、δ−カルボリン−６，９−ジイル基、δ−カルボリン−７，９−ジイル基、δ−カルボリン−８，９−ジイル基等が挙げられる。
Ｃｚは、有機電界発光素子用材料としての性能がよい点で、カルバゾール−２，９−ジイル基、カルバゾール−３，９−ジイル基、カルバゾール−４，９−ジイル基、カルバゾール−３，６−ジイル基、カルバゾール−３，６，９−トリイル基、α−カルボリン−７，９−ジイル基、β−カルボリン−６，９−ジイル基、β−カルボリン−７，９−ジイル基、δ−カルボリン−３，６−ジイル基、δ−カルボリン−３，９−ジイル基、又はδ−カルボリン−６，９−ジイル基（これらの基は、各々独立して、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、フッ素原子を有する炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、又は炭素数１〜４のアルキル基が置換した炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基を置換基として有してもよい）であることが好ましく、カルバゾール−２，９−ジイル基、カルバゾール−３，９−ジイル基、カルバゾール−４，９−ジイル基、カルバゾール−３，６−ジイル基、β−カルボリン−６，９−ジイル基、δ−カルボリン−３，９−ジイル基、又はδ−カルボリン−６，９−ジイル基（これらの基は、各々独立して、炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基を置換基として有してもよい）であることがさらに好ましい。
環状アジン化合物（１）において、Ａｒ１又はＡｒ２としては、特に限定するものではないが、各々独立して、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、ターフェニル基、フェナントリル基、ペリレニル基、トリフェニレニル基、メチルフェニル基、メチルビフェニリル基、メチルナフチル基、メチルアントリル基、メチルターフェニル基、メチルフェナントリル基、メチルペリレニル基、メチルトリフェニレニル基、フルオロフェニル基、フルオロビフェニリル基、フルオロナフチル基、フルオロアントリル基、フルオロターフェニル基、フルオロフェナントリル基、フルオロペリレニル基、フルオロトリフェニレニル基等を挙げることができる。
Ａｒ１又はＡｒ２は、有機電界発光素子用材料としての性能がよい点で、各々独立して、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、ターフェニル基、又はフェナントリル基（これらの基は、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数３〜１８の芳香族基、フッ素原子を有する炭素数３〜１８の芳香族基、又は炭素数１〜４のアルキル基が置換した炭素数３〜１８の芳香族基を置換基として有してもよい）であることが好ましく、各々独立して、フェニル基、ナフチル基又はビフェニリル基（これらの基は、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数３〜１８の芳香族基、フッ素原子を有する炭素数３〜１８の芳香族基、又は炭素数１〜４のアルキル基が置換した炭素数３〜１８の芳香族基を置換基として有してもよい）であることがより好ましく、各々独立して、フェニル基、メチルフェニル基、ナフチル基又はビフェニリル基であることがさらに好ましい。
前記のフェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、ターフェニル基、又はフェナントリル基（これらの基は、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数３〜１８の芳香族基、フッ素原子を有する炭素数３〜１８の芳香族基、又は炭素数１〜４のアルキル基が置換した炭素数３〜１８の芳香族基を置換基として有してもよい）で表される置換基としては、特に限定するものではないが、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、ターフェニル基、フェナントリル基、ペリレニル基、メチルフェニル基、メチルビフェニリル基、メチルナフチル基、メチルアントリル基、メチルターフェニル基、メチルフェナントリル基、メチルペリレニル基、フルオロフェニル基、フルオロビフェニリル基、フルオロナフチル基、フルオロアントリル基、フルオロターフェニル基、フルオロフェナントリル基、フルオロペリレニル基等を挙げることができる。
また、前記のフェニル基又はビフェニリル基（これらの基は、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数３〜１８の芳香族基、フッ素原子を有する炭素数３〜１８の芳香族基、又は炭素数１〜４のアルキル基が置換した炭素数３〜１８の芳香族基を置換基として有してもよい）で表される置換基としては、特に限定するものではないが、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、メチルフェニル基、メチルビフェニリル基、フルオロフェニル基、フルオロビフェニリル基等を挙げることができる。
環状アジン化合物（１）において、Ａｒ３としては、特に限定するものではないが、例えば、フェニレン基、ビフェニリレン基、ナフタレンジル基、アントラセンジイル基、ピレンジイル基、ターフェニリレン基、フルオロフェニレン基、フルオロフェニルビフェニリレン基、フルオロナフタレンジル基、フェニルフェニレン基、フェニルビフェニリレン基、フェニルナフタレンジル基、ナフチルフェニレン基、ナフチルビフェニリレン基、ナフチルナフタレンジル基等を挙げることができる。
Ａｒ３は、有機電界発光素子用材料としての性能がよい点で、フェニレン基又はビフェニリレン基（これらの基は、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数３〜１８の芳香族基、フッ素原子を有する炭素数３〜１８の芳香族基、又は炭素数１〜４のアルキル基が置換した炭素数３〜１８の芳香族基を置換基として有してもよい）であることが好ましく、各々独立して、フェニレン基、ビフェニリレン基、又はフルオロフェニレン基であることがより好ましい。
前記のフェニレン基又はビフェニリレン基（ただし、これらの基は、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数３〜１８の芳香族基、フッ素原子を有する炭素数３〜１８の芳香族基、又は炭素数１〜４のアルキル基が置換した炭素数３〜１８の芳香族基を置換基として有してもよい）で表される置換基としては、特に限定するものではないが、例えば、フェニレン基、ビフェニリレン基、ナフタレンジル基、ターフェニリレン基、フルオロフェニレン基、フルオロナフタレンジル基、フェニルフェニレン基、フェニルナフタレンジル基、ナフチルフェニレン基、ナフチルナフタレンジル基等があげられる。
環状アジン化合物（１）において、Ａｒ５としては、特に限定するものではないが、各々独立して、例えば、（ｍ＋１）価のベンゼン基、（ｍ＋１）価のビフェニル基、（ｍ＋１）価のナフタレン基、（ｍ＋１）価のアントラセン基、（ｍ＋１）価のピレン基、（ｍ＋１）価のターフェニル基、（ｍ＋１）価のフルオロベンゼン基、（ｍ＋１）価のフルオロフェニルビフェニリル基、（ｍ＋１）価のフルオロナフタレン基、（ｍ＋１）価のフェニルビフェニル基、（ｍ＋１）価のフェニルナフタレン基、（ｍ＋１）価のナフチルベンゼン基、（ｍ＋１）価のナフチルビフェニル基、（ｍ＋１）価のナフチルナフタレン基（これらの基は、各々独立して、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数３〜１８の芳香族基、フッ素原子を有する炭素数３〜１８の芳香族基、又は炭素数１〜４のアルキル基が置換した炭素数３〜１８の芳香族基を置換基として有してもよい）等があげられる。
Ａｒ５としては、ｍ＝１のとき、各々独立して、フェニレン基、メチルフェニレン基、ビフェニリレン基、ナフチレン基、アントラセンジイル基、ピレンジイル基、ターフェニルジイル基、フルオロフェニレン基、フルオロフェニルビフェニリレン基、フルオロナフチレン基、フェニルビフェニリレン基、フェニルナフチレン基、ナフチルフェニレン基、ナフチルビフェニリレン基、ナフチルナフチレン基等があげられる。ｍ＝２のとき、各々独立して、ベンゼントリイル基、メチルベンゼントリイル基、ビフェニルトリイル基、ナフタレントリイル基、アントラセントリイル基、ピレントリイル基、ターフェニルトリイル基、フルオロベンゼントリイル基、フルオロフェニルビフェニルトリイル基、フルオロナフタレントリイル基、フェニルビフェニルトリイル基、フェニルナフタレントリイル基、ナフチルベンゼントリイル基、ナフチルビフェニルトリイル基、ナフチルナフタレントリイル基等があげられる。
Ａｒ５は、有機電界発光素子用材料としての性能がよい点で、各々独立して、（ｍ＋１）価のベンゼン基又は（ｍ＋１）価のビフェニル基（これらの基は、各々独立して、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数３〜１８の芳香族基、フッ素原子を有する炭素数３〜１８の芳香族基、又は炭素数１〜４のアルキル基が置換した炭素数３〜１８の芳香族基を置換基として有してもよい）であることが好ましい。なお、（ｍ＋１）価のベンゼン基（フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数３〜１８の芳香族基、フッ素原子を有する炭素数３〜１８の芳香族基、又は炭素数１〜４のアルキル基が置換した炭素数３〜１８の芳香族基を置換基として有してもよい）としては、ｍ＝１のとき、フェニレン基、メチルフェニレン基、フルオロフェニレン基、ナフチルフェニレン基が好ましく、フェニレン基がより好ましい。ｍ＝２のとき、ベンゼントリイル基、メチルベンゼントリイル基、フルオロベンゼントリイル基、ナフチルベンゼントリイル基が好ましく、ベンゼントリイル基がより好ましい。また、（ｍ＋１）価のビフェニル基（フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数３〜１８の芳香族基、フッ素原子を有する炭素数３〜１８の芳香族基、又は炭素数１〜４のアルキル基が置換した炭素数３〜１８の芳香族基を置換基として有してもよい）としては、ｍ＝１のとき、ビフェニリレン基、ターフェニルジイル基、フルオロフェニルビフェニリレン基、ナフチルビフェニリレン基が好ましく、ビフェニレン基がより好ましい。ｍ＝２のとき、ビフェニルトリイル基、ターフェニルトリイル基、フルオロフェニルビフェニルトリイル基、ナフチルビフェニルトリイル基が好ましく、ビフェニルトリイル基がより好ましい。
環状アジン化合物（１）において、Ａｒ４及びＡｒ６で示した炭素数３〜３０の含窒素ヘテロアリール基（各々独立して、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数３〜１８の芳香族基、フッ素原子を有する炭素数３〜１８の芳香族基、又は炭素数１〜４のアルキル基が置換した炭素数３〜１８の芳香族基を置換基として有してもよい）で表される置換基としては、特に限定するものではないが、例えば、各々独立して、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、キノリル基、イソキノリル基、アクリジル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キナゾリル基、キノキサリル基、ナフチリジル基、チアントレニル基、インドリジル基、アザインドリジル基、フルオロピリジル基、フルオロピリミジル基、フルオロピラジル基、フルオロキノリル基、フルオロイソキノリル基、フルオロアクリジル基、フルオロチアゾリル基、フルオロベンゾチアゾリル基、フルオロキナゾリル基、フルオロキノキサリル基、フルオロナフチリジル基、フルオロチアントレニル基、フルオロインドリジル基、フルオロアザインドリジル基、メチルピリジル基、メチルピリミジル基、メチルピラジル基、メチルキノリル基、メチルイソキノリル基、メチルアクリジル基、メチルチアゾリル基、メチルベンゾチアゾリル基、メチルキナゾリル基、メチルキノキサリル基、メチルナフチリジル基、メチルチアントレニル基、メチルインドリジル基、メチルアザインドリジル基、フェニルピリジル基、フェニルピリミジル基、フェニルピラジル基、フェニルキノリル基、フェニルイソキノリル基、フェニルアクリジル基、フェニルチアゾリル基、フェニルベンゾチアゾリル基、フェニルキナゾリル基、フェニルキノキサリル基、フェニルナフチリジル基、フェニルチアントレニル基、フェニルインドリジル基、フェニルアザインドリジル基、フェニルピリジル基、フェニルピリミジル基、フェニルピラジル基、フェニルキノリル基、フェニルイソキノリル基、フェニルアクリジル基、フェニルチアゾリル基、フェニルベンゾチアゾリル基、フェニルキナゾリル基、フェニルキノキサリル基、フェニルナフチリジル基、フェニルチアントレニル基、フェニルインドリジル基、フェニルアザインドリジル基、ピリジルフェニル基、１−（３，５−ジピリジル）フェニル基、ピリミジルフェニル基、ピラジルフェニル基、ピリジルビフェニリル基、ピリミジルビフェニリル基、ピラジルビフェニリル基、キノリルビフェニリル基、イソキノリルビフェニリル基、アクリジルビフェニリル基、チアゾリルビフェニリル基、ベンゾチアゾリルビフェニリル基、キナゾリルビフェニリル基、キノキサリルビフェニリル基、ナフチリジルビフェニリル基、チアントレニルビフェニリル基、インドリジルビフェニリル基、アザインドリジルビフェニリル基等を挙げることができる。
Ａｒ４及びＡｒ６は、有機電界発光素子用材料としての性能がよい点で、各々独立して、炭素、水素、及び窒素のみからなる炭素数３〜３０の含窒素ヘテロアリール基（各々独立して、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数３〜１８の芳香族基、フッ素原子を有する炭素数３〜１８の芳香族基、又は炭素数１〜４のアルキル基が置換した炭素数３〜１８の芳香族基を置換基として有してもよい）、又は炭素、水素、窒素、及び硫黄のみからなる炭素数３〜３０の含窒素ヘテロアリール基（各々独立して、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数３〜１８の芳香族基、フッ素原子を有する炭素数３〜１８の芳香族基、又は炭素数１〜４のアルキル基が置換した炭素数３〜１８の芳香族基を置換基として有してもよい）であることが好ましい。このうち、各々独立して、炭素、水素、及び窒素のみからなる炭素数３〜３０の含窒素ヘテロアリール基（各々独立して、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数３〜１８の芳香族基、フッ素原子を有する炭素数３〜１８の芳香族基、又は炭素数１〜４のアルキル基が置換した炭素数３〜１８の芳香族基を置換基として有してもよい）であることがより好ましい。さらに、Ａｒ４及びＡｒ６は、合成容易であり且つ有機電界発光素子用材料としての性能がよい点で、各々独立して、ピリジル基、ピリミジル基、キノリル基、イソキノリル基、ピリジルフェニル基、又は１−（３，５−ジピリジル）フェニル基（これらの基は、各々独立して、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数３〜１８の芳香族基、フッ素原子を有する炭素数３〜１８の芳香族基、又は炭素数１〜４のアルキル基が置換した炭素数３〜１８の芳香族基を置換基として有してもよい）であることが好ましく、各々独立して、ピリジル基、ピリミジル基、キノリル基、イソキノリル基、ピリジルフェニル基、又は１−（３，５−ジピリジル）フェニル基であることがより好ましく、ピリジル基であることがさらに好ましい。
前述の、炭素、水素、及び窒素のみからなる炭素数３〜３０の含窒素ヘテロアリール基（フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数３〜１８の芳香族基、フッ素原子を有する炭素数３〜１８の芳香族基、又は炭素数１〜４のアルキル基が置換した炭素数３〜１８の芳香族基を置換基として有してもよい）、又は炭素、水素、窒素、及び硫黄のみからなる炭素数３〜３０の含窒素ヘテロアリール基（フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数３〜１８の芳香族基、フッ素原子を有する炭素数３〜１８の芳香族基、又は炭素数１〜４のアルキル基が置換した炭素数３〜１８の芳香族基を置換基として有してもよい）で表される置換基としては、特に限定するものではないが、例えば、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、キノリル基、イソキノリル基、アクリジル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キナゾリル基、キノキサリル基、ナフチリジル基、チアントレニル基、インドリジル基、アザインドリジル基、フルオロピリジル基、フルオロピリミジル基、フルオロピラジル基、フルオロキノリル基、フルオロイソキノリル基、フルオロアクリジル基、フルオロチアゾリル基、フルオロベンゾチアゾリル基、フルオロキナゾリル基、フルオロキノキサリル基、フルオロナフチリジル基、フルオロチアントレニル基、フルオロインドリジル基、フルオロアザインドリジル基、メチルピリジル基、メチルピリミジル基、メチルピラジル基、メチルキノリル基、メチルイソキノリル基、メチルアクリジル基、メチルチアゾリル基、メチルベンゾチアゾリル基、メチルキナゾリル基、メチルキノキサリル基、メチルナフチリジル基、メチルチアントレニル基、メチルインドリジル基、メチルアザインドリジル基、フェニルピリジル基、フェニルピリミジル基、フェニルピラジル基、フェニルキノリル基、フェニルイソキノリル基、フェニルアクリジル基、フェニルチアゾリル基、フェニルベンゾチアゾリル基、フェニルキナゾリル基、フェニルキノキサリル基、フェニルナフチリジル基、フェニルチアントレニル基、フェニルインドリジル基、フェニルアザインドリジル基、フェニルピリジル基、フェニルピリミジル基、フェニルピラジル基、フェニルキノリル基、フェニルイソキノリル基、フェニルアクリジル基、フェニルチアゾリル基、フェニルベンゾチアゾリル基、フェニルキナゾリル基、フェニルキノキサリル基、フェニルナフチリジル基、フェニルチアントレニル基、フェニルインドリジル基、フェニルアザインドリジル基、ピリジルフェニル基、１−（３，５−ジピリジル）フェニル基、ピリミジルフェニル基、ピラジルフェニル基、ピリジルビフェニリル基、ピリミジルビフェニリル基、ピラジルビフェニリル基、キノリルビフェニリル基、イソキノリルビフェニリル基、アクリジルビフェニリル基、チアゾリルビフェニリル基、ベンゾチアゾリルビフェニリル基、キナゾリルビフェニリル基、キノキサリルビフェニリル基、ナフチリジルビフェニリル基、チアントレニルビフェニリル基、インドリジルビフェニリル基、アザインドリジルビフェニリル基等を挙げることができる。
前記の炭素、水素、及び窒素のみからなる炭素数３〜３０の含窒素ヘテロアリール基（ただし、これらの基は、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数３〜１８の芳香族基、フッ素原子を有する炭素数３〜１８の芳香族基、又は炭素数１〜４のアルキル基が置換した炭素数３〜１８の芳香族基を置換基として有してもよい）で表される置換基としては、特に限定するものではないが、例えば、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、キノリル基、イソキノリル基、フルオロピリジル基、フルオロピリミジル基、フルオロピラジル基、フルオロキノリル基、フルオロイソキノリル基、メチルピリジル基、メチルピリミジル基、メチルピラジル基、メチルキノリル基、メチルイソキノリル基、フェニルピリジル基、フェニルピリミジル基、フェニルピラジル基、フェニルキノリル基、フェニルイソキノリル基、ピリジルフェニル基、１−（３，５−ジピリジル）フェニル基、ピリミジルフェニル基、ピラジルフェニル基、キノリルフェニル基、イソキノリルフェニル基が挙げられる。
Ｙ及びＺは各々独立して、窒素原子またはＣＨを現す。但し、Ｙ及びＺのうち少なくとも一方は窒素原子である。なお、有機電界発光素子用材料としての性能がよい点で、Ｙ及びＺが窒素原子であること、又はＹがＣＨでありＺが窒素原子であることが好ましい。
また、本発明の環状アジン化合物（１）中の任意の水素原子は重水素原子に置換されてもよい。
次に、本発明の製造方法について説明する。
本発明の環状アジン化合物（１）は、金属触媒の存在下又は塩基及び金属触媒の存在下に、次の反応式（１）、反応式（２）、反応式（３）、又は反応式（４）で示される方法により製造することができる。
また、以降、一般式（２）で表される化合物については化合物（２）と称する。なお、化合物（３）〜化合物（９）についても同義とする。
Figure 0006136616
 （一般式（１）、（２）、（３）、（４）、（５）、（６）、（７）、（８）、及び（９）中、Ｃｚ、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４、ｎ、Ｙ、及びＺは、各々独立して、前記の一般式（１）と同じ定義を表す。Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、及びＭは、各々独立して、脱離基を表す。ＨＮはＣｚにおける窒素原子上の水素原子を表す。）
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４で表される脱離基としては、特に限定するものではないが、例えば、塩素原子、臭素原子、トリフラート又はヨウ素原子が挙げられる。このうち、反応収率がよい点で、臭素原子又は塩素原子が好ましい。
Ｍで表される脱離基としては、特に限定するものではないが、例えば、塩素原子、臭素原子、トリフラート、ヨウ素原子、金属含有基（例えば、Ｌｉ、Ｎａ、ＭｇＣｌ、ＭｇＢｒ、ＭｇＩ、ＣｕＣｌ、ＣｕＢｒ、ＣｕＩ、ＡｌＣｌ２、ＡｌＢｒ２、Ａｌ（Ｍｅ）２、Ａｌ（Ｅｔ）２、Ａｌ（ｉＢｕ）２、Ｓｎ（Ｍｅ）３、Ｓｎ（Ｂｕ）３、ＳｎＦ３、ＺｎＲ３（Ｒ３は、ハロゲン原子を表す。）等）、Ｓｉ（Ｒ４）３、ＢＦ３Ｋ、Ｂ（ＯＲ１）２、Ｂ（ＯＲ２）３等、が例示できる。
Ｍで表される金属含有基としては、Ｂ（ＯＲ１）２、Ｂ（ＯＲ２）３、ＺｎＲ３、Ｓｉ（Ｒ４）３等が例示でき、ＺｎＲ３としては、ＺｎＣｌ、ＺｎＢｒ、ＺｎＩ等が例示できる。また、これらの金属含有基には、エーテル類やアミン類などの配位子が配位していても良く、配位子の種類としては反応式（１）を阻害しないものであれば制限はない。
また、前記Ｓｉ（Ｒ４）３としてはＳｉＭｅ３、ＳｉＰｈ３、ＳｉＭｅＰｈ２、ＳｉＣｌ３、ＳｉＦ３、Ｓｉ（ＯＭｅ）３、Ｓｉ（ＯＥｔ）３、Ｓｉ（ＯＭｅ）２ＯＨ等を例示できる。
また、前記Ｂ（ＯＲ１）２としては、Ｂ（ＯＨ）２、Ｂ（ＯＭｅ）２、Ｂ（ＯｉＰｒ）２、Ｂ（ＯＢｕ）２、Ｂ（ＯＰｈ）２等が例示できる。
また、２つのＲ１が一体となって酸素原子及びホウ素原子を含んで環を形成した場合のＢ（ＯＲ１）２としては、次の（Ｉ）から（ＶＩＩ）で示されるものが例示でき、収率がよい点で（ＩＩ）で示されるものが好ましい。
Figure 0006136616
 前記Ｂ（ＯＲ２）３としては次の（Ｉ）から（ＩＩＩ）で示されるものが例示できる。
Figure 0006136616
 これらの脱離基のうち、反応後処理の容易性、原料調達の容易さ等の点で、塩素原子、臭素原子、トリフラート、ヨウ素原子、Ｂ（ＯＲ１）２、又はＢ（ＯＲ２）３が好ましい。
反応式（１）及び反応式（３）の反応に示すように、本願発明の環状アジン化合物（１）は、金属触媒の存在下又は塩基及び金属触媒の存在下、化合物（２）と化合物（３）又は化合物（６）と化合物（７）で表される化合物を用いて、それぞれの反応式に記載したようにカップリング反応を行うことで合成することが出来る。
なお、カップリング反応の効率等が優れる点で、反応式（１）及び反応式（３）の反応において、金属触媒は、パラジウム触媒又は銅触媒であることが好ましい。
なお、反応式（１）及び反応式（３）の反応において、塩基を加えて反応を行うことも可能であり、反応収率が向上する点で、塩基を添加することが好ましい。特に、Ｍが塩素原子、臭素原子、トリフラート、ヨウ素原子、Ｂ（ＯＲ１）２、又はＳｉ（Ｒ４）３の場合は、塩基を加えることを必須とする。
また、反応式（２）及び反応式（４）の反応に示すように、本願発明の環状アジン化合物（１）は、金属触媒の存在下又は塩基及び金属触媒の存在下、化合物（４）と化合物（５）又は化合物（８）と化合物（９）で表される化合物を用いて、それぞれの反応式に記載したようにカップリング反応を行うことで合成することが出来る。
なお、カップリング反応の効率等が優れる点で、反応式（２）及び反応式（４）の反応において、金属触媒は、パラジウム触媒又はニッケル触媒であることが好ましい。
なお、反応式（２）及び反応式（４）の反応において、塩基を加えて反応を行うことも可能であり、反応収率が向上する点で、塩基を添加することが好ましい。ただし、Ｍが塩素原子、臭素原子、トリフラート、ヨウ素原子、Ｂ（ＯＲ１）２、又はＳｉ（Ｒ４）３の場合は、塩基を加えることを必須とする。
また、反応式（１）〜（４）の反応において、相関移動触媒を添加することもできる。相関移動触媒としては、特に限定するものではないが、例えば、１８−クラウン−６−エーテル等を用いることができる。なお、その添加量としては、反応を著しく阻害しない範囲の任意の量である。
反応式（１）〜（４）の反応に用いる金属触媒としては、特に限定するものではないが、例えば、パラジウム触媒、銅触媒、ニッケル触媒があげられる。
パラジウム触媒としては、特に限定するものではないが、例えば、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、トリフルオロ酢酸パラジウム、硝酸パラジウム等の塩を例示することができる。さらに、π−アリルパラジウムクロリドダイマー、パラジウムアセチルアセトナト、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンパラジウム及びジクロロ（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム等を例示することができる。中でも、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンパラジウム等の第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体は収率がよい点で好ましく、入手容易である点で、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンパラジウムがさらに好ましい。
銅触媒としては、特に限定するものではないが、例えば、塩化銅、臭化銅、ヨウ化銅、酸化銅、銅トリフラートがあげられる。中でも、酸化銅、ヨウ化銅が、カップリング反応の効率等が優れる点で、好ましく、入手容易である点で、酸化銅が更に好ましい。
ニッケル触媒としては、特に限定するものではないが、例えば、塩化ニッケル、臭化ニッケル、塩化ニッケル水和物、ジクロロ（ジメトキシエタン）ニッケル、ジクロロ［１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン］ニッケル、ジクロロ［１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン］ニッケル、ジクロロ［１，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン］ニッケル、ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ニッケル（前記４つは、第三級ホスフィンを配位子として有するニッケル錯体の一例）、ジクロロ（Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン）ニッケルがあげられる。中でも、ジクロロ（ジメトキシエタン）ニッケル、ジクロロ［１，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン］ニッケル、ジクロロ（Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン）ニッケルが、カップリング反応の効率等が優れる点で、好ましく、入手容易である点で、ジクロロ（ジメトキシエタン）ニッケル、ジクロロ［１，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン］ニッケルがさらに好ましい。
なお、上記の第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体及び第三級ホスフィンを配位子として有するニッケル錯体については、パラジウム塩、ニッケル塩又はそれらの錯化合物に第三級ホスフィンを添加して調製することができる。なお、当該調整は、反応とは別に行ったうえで反応系中に加えることもできるし、反応系中で行うこともできる。
第三級ホスフィンとしては、特に限定するものではないが、例えば、トリフェニルホスフィン、トリメチルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルホスフィン、９，９−ジメチル−４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）キサンテン、２−（ジフェニルホスフィノ）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ビフェニル、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）ビフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）ビフェニル、ビス（ジフェニルホスフィノ）メタン、１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン、１，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、トリ（２−フリル）ホスフィン、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン、トリス（２，５−キシリル）ホスフィン、（±）−２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル等を例示することができる。このうち、入手容易であり、収率がよい点で、（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン又は２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニルが好ましい。
パラジウム塩、ニッケル塩又はそれらの錯化合物に第三級ホスフィンを添加する場合、第三級ホスフィンの添加量は、パラジウム塩、ニッケル塩又はそれらの錯化合物の１モル（パラジウム若しくはニッケル原子換算）に対して０．１〜１０倍モルであることが好ましく、収率がよい点で０．３〜５倍モルであることがさらに好ましい。
なお、上記の銅触媒には、別途、配位子を添加することも可能である。銅触媒に添加する配位子としては、特に限定するものではないが、例えば、２，２’−ビピリジン、１，１０−フェナントロリン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン、トリフェニルホスフィン、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）ビフェニル等を例示することができる。このうち、入手容易であり、収率がよい点で、１，１０−フェナントロリンが好ましい。
反応式（１）〜（４）の反応において、用いることのできる塩基としては、特に限定するものではないが、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム、炭酸セシウム、酢酸カリウム、酢酸ナトリウム、リン酸カリウム、リン酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等を例示することができる。このうち、収率がよい点で、炭酸カリウム、リン酸カリウム又は水酸化ナトリウムが好ましい。
反応式（１）〜（４）の反応は、溶媒中で実施することが好ましい。溶媒としては、特に制限はないが、例えば、水、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、トルエン、ベンゼン、ジエチルエーテル、１，４−ジオキサン、エタノール、ブタノール又はキシレン等を例示することができ、これらを適宜組み合わせて用いてもよい。このうち、収率がよい点で、１，４−ジオキサン、キシレン、トルエン及びブタノールの混合溶媒、又はキシレン及びブタノールの混合溶媒が好ましい。
本願発明の環状アジン化合物（１）については、反応式（１）〜（４）の反応終了後に再沈殿、濃縮、ろ過、精製等の処理を行うことで純度を高めることができる。さらに高純度化するために、必要に応じて、再結晶、シリカゲルカラムクロマトグラフィー又は昇華等で精製してもよい。
以下、反応式（１）の反応について説明する。
化合物（２）は、例えば、山中宏著、「新編 ヘテロ環化合物 基礎編」，講談社，２００４年に開示されている方法を用いて製造することができる。
化合物（２）中の任意の水素原子は重水素原子に置換されていてもよい。
化合物（３）としては、特に限定するものではないが、例えば、次の３−１〜３−１７（各々独立して、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、フッ素原子を有する炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、炭素数１〜４のアルキル基が置換した炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、炭素数３〜１８の芳香族基、フッ素原子を有する炭素数３〜１８の芳香族基、又は炭素数１〜４のアルキル基が置換した炭素数３〜１８の芳香族基を置換基として有してもよい。なお、これらの置換基は前述したものと同じである。）で表されるものを挙げることができる。
Figure 0006136616
 化合物（３）は、例えば、Ｊ．Ｔｓｕｊｉ著、「Ｐａｌｌａｄｉｕｍ Ｒｅａｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｔａｌｙｓｔｓ」，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，２００４年、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，６０巻，７５０８−７５１０，１９９５年、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，６５巻，１６４−１６８，２０００年、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ，１０巻，９４１−９４４，２００８年、又はＣｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，２０巻，５９５１−５９５３，２００８年に開示されている方法を用いて製造することができる。
また化合物（３）中の任意の水素原子は重水素原子に置換されていてもよい。
反応式（１）で用いるパラジウム触媒の量は、いわゆる触媒量であれば特に制限はないが、収率がよい点で、化合物（２）の１モルに対して、０．１〜０．０１倍モル（パラジウム原子換算）であることが好ましい。
反応式（１）における塩基の使用量は、特に制限はないが、化合物（３）の１モルに対して、１〜１０倍モルであることが好ましく、収率がよい点で、１〜３倍モルであることがさらに好ましい。
反応式（１）で用いる化合物（２）と化合物（３）とのモル比に特に制限はないが、化合物（２）の１モルに対して、０．２〜５倍モルであることが好ましく、収率がよい点で１〜３倍モルであることがさらに好ましい。
以下に、反応式（２）について説明する。
化合物（４）は、例えば、実施例中の合成例−１に示した方法に準じて製造することができる。
また化合物（４）中の任意の水素原子は重水素原子に置換されていてもよい。
化合物（５）としては、特に限定するものではないが、例えば、次の５−１〜５−１５（各々独立して、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数３〜１８の芳香族基、フッ素原子を有する炭素数３〜１８の芳香族基、又は炭素数１〜４のアルキル基が置換した炭素数３〜１８の芳香族基を置換基として有してもよい。）の化合物を例示することができる。
Figure 0006136616
 （例示式（５−１）〜（５−１５）中、Ｍは、上記一般式（５）におけるＭと同じ定義である。）
化合物（５）は、例えば、Ｊ．Ｔｓｕｊｉ著、「Ｐａｌｌａｄｉｕｍ Ｒｅａｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｔａｌｙｓｔｓ」，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，２００４年、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，６０巻，７５０８−７５１０，１９９５年、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，６５巻，１６４−１６８，２０００年、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ，１０巻，９４１−９４４，２００８年、又はＣｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，２０巻，５９５１−５９５３，２００８年に開示されている方法を用いて製造することができる。また化合物（５）中の任意の水素原子は重水素原子に置換されていてもよい。
反応式（２）は、化合物（４）を場合によっては塩基の存在下で、パラジウム触媒の存在下に化合物（５）と反応させ、本発明の環状アジン化合物（１）を製造する方法であり、鈴木−宮浦反応の反応条件を適用することにより、収率よく目的物を得ることができる。
反応式（２）で用いるパラジウム触媒の量は、いわゆる触媒量であれば特に制限はないが、収率がよい点で、化合物（５）の１モルに対して、０．１〜０．０１倍モル（パラジウム原子換算）であることが好ましい。
塩基の使用量は特に制限はないが、化合物（５）の１モルに対して、０．５〜１０倍モルであることが好ましく、収率がよい点で、１〜３倍モルであることがさらに好ましい。
反応式（２）で用いる化合物（４）と化合物（５）とのモル比に特に制限はないが、化合物（２）の１モルに対して、０．２〜５倍モルであることが好ましく、収率がよい点で０．３〜３倍モルであることがさらに好ましい。
以下に、反応式（３）について、説明する。
化合物（６）は、例えば、実施例中の合成例−２に示した方法に準じて製造することができる。
また化合物（６）中の任意の水素原子は重水素原子に置換されていてもよい。
化合物（７）としては、特に限定するものではないが、例えば、次の７−１〜７−２１（各々独立して、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数３〜１８の芳香族基、フッ素原子を有する炭素数３〜１８の芳香族基、又は炭素数１〜４のアルキル基が置換した炭素数３〜１８の芳香族基を置換基として有してもよい。）の化合物を例示することができる。
Figure 0006136616
 （例示式（７−１）〜（７−２１）中、Ｘ３は、上記一般式（７）におけるＸ３と同じ定義である。）
化合物（７）は、例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．４８巻，１０６４−１０６９，１９８３年に開示されている方法を用いて製造することができる。
また化合物（７）中の任意の水素原子は重水素原子に置換されていてもよい。
反応式（３）は化合物（６）を、パラジウム触媒及び塩基の存在下に化合物（７）と反応させ、本発明の環状アジン化合物（１）を得る方法であり、収率よく目的物を得ることができる。
反応式（３）で用いるパラジウム触媒の量は、いわゆる触媒量であれば特に制限はないが、収率がよい点で、化合物（６）の１モルに対して、０．０１〜０．１倍モル（パラジウム原子換算）であることが好ましい。
塩基の使用量としては、特に制限はないが、化合物（６）の１モルに対して、０．５〜１０倍モルが好ましく、収率がよい点で１〜３倍モルがさらに好ましい。
また、反応式（３）に１８−クラウン−６−エーテルに代表される相間移動触媒を添加してもよい。
反応式（３）の反応は、収率が良い点で、溶媒中で実施することが好ましい。
以下に、反応式（４）について説明する。
化合物（８）は、例えば、実施例中の合成例−１に示した方法に準じて製造することができる。
また化合物（８）中の任意の水素原子は重水素原子に置換されていてもよい。
化合物（９）としては、特に限定するものではないが、例えば、次の９−１〜９−１２（各々独立して、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、フッ素原子を有する炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、炭素数１〜４のアルキル基が置換した炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、炭素数３〜１８の芳香族基、フッ素原子を有する炭素数３〜１８の芳香族基、又は炭素数１〜４のアルキル基が置換した炭素数３〜１８の芳香族基を置換基として有してもよい。なお、これらの置換基は前述したものと同じである。）で表されるものを挙げることができる。
Figure 0006136616
 （例示式（９−１）〜（９−１２）中、Ｘ４は、上記一般式（７）におけるＸ４と同じ定義である。）
化合物（９）は、例えば、Ｊ．Ｔｓｕｊｉ著、「Ｐａｌｌａｄｉｕｍ Ｒｅａｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｔａｌｙｓｔｓ」，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，２００４年、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，６０巻，７５０８−７５１０，１９９５年、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，６５巻，１６４−１６８，２０００年、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ，１０巻，９４１−９４４，２００８年、又はＣｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，２０巻，５９５１−５９５３，２００８年に開示されている方法を用いて製造することができる。
また化合物（９）中の任意の水素原子は重水素原子に置換されていてもよい。
反応式（４）は、化合物（８）を場合によっては塩基の存在下で、パラジウム触媒の存在下に化合物（９）と反応させ、本発明の環状アジン化合物（１）を製造する方法であり、鈴木−宮浦反応の反応条件を適用することにより、収率よく目的物を得ることができる。
反応式（４）で用いるパラジウム触媒の量は、いわゆる触媒量であれば特に制限はないが、収率がよい点で、化合物（９）の１モルに対して、０．１〜０．０１倍モル（パラジウム原子換算）であることが好ましい。
塩基の使用量は特に制限はないが、化合物（９）の１モルに対して、０．５〜１０倍モルであることが好ましく、収率がよい点で、１〜３倍モルであることがさらに好ましい。
反応式（４）で用いる化合物（８）と化合物（９）とのモル比に特に制限はないが、化合物（８）の１モルに対して、０．２〜５倍モルであることが好ましく、収率がよい点で０．３〜３倍モルであることがさらに好ましい。
本発明の環状アジン化合物（１）から成る有機電界発光素子用薄膜の製造方法に特に限定はないが、好ましい例としては真空蒸着法による成膜を挙げることができる。真空蒸着法による成膜は、汎用の真空蒸着装置を用いることにより行うことができる。真空蒸着法で膜を形成する際の真空槽の真空度は、有機電界発光素子作製における製造タクトタイムが短く製造コストが優位である点で、一般的に用いられる拡散ポンプ、ターボ分子ポンプ、クライオポンプ等により到達し得る１×１０−２〜１×１０−６Ｐａ程度が好ましいく、蒸着速度は形成する膜の厚さによるが０．００５〜１０ｎｍ／秒が好ましい。また、溶液塗布法によっても１，３，５−トリアジン化合物（１）から成る有機電界発光素子用薄膜を製造することが出来る。例えば、環状アジン化合物（１）を、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、トルエン、酢酸エチル又はテトラヒドロフラン等の有機溶媒に溶解し、汎用の装置を用いたスピンコート法、インクジェット法、キャスト法、ディップ法等による成膜も可能である。
実施例−４５等で作製する単層素子の断面図である。 実施例−５０等で作製する単層素子の断面図である。
以下、合成例、実施例、比較例及び参考例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限定して解釈されるものではない。
合成例−１
Figure 0006136616
 アルゴン気流下、２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（６２１ｍｇ）、２−クロロカルバゾール（３３９ｍｇ）、酢酸パラジウム（７．２ｍｇ）、１Ｍ−トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンのトルエン溶液（９６μＬ）、炭酸カリウム（３３２ｍｇ）、及び１８−クラウン−６−エーテル（８４．６ｍｇ）をキシレン（８．０ｍＬ）に懸濁し、１２０℃で２１時間撹拌した。反応混合物を放冷後、水を加えた。析出した固体を水、メタノール、その後ヘキサンで洗浄し、目的物であるの２−クロロ−９−［４−（４，６−ジフェニルトリアジン−２−イル）フェニル］カルバゾールの白色粉末（収量７２９ｍｇ，収率９０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５５−７．５７（ｍ，２Ｈ），７．６２−７．６８（ｍ，６Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），８．８５（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，４Ｈ），９．０６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）．
合成例−２
Figure 0006136616
 アルゴン気流下、２−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（１．０ｇ）、３−ブロモカルバゾール（６２２ｍｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２３８ｍｇ）を１，４−ジオキサン（１２ｍＬ）及び３Ｍ−リン酸カリウム水溶液（１．１ｍＬ）の混合溶媒に懸濁し、２０時間加熱還流した。室温まで冷却後、水を加えた。析出した固体を水、メタノール、ヘキサンで洗浄し、目的の３−［４−（４，６−ジフェニルトリアジン−２−イル）フェニル］カルバゾールの褐色固体（収量７９４ｍｇ，収率７０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．２３（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６３−７．７５（ｍ、６Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．６５（ｓ，１Ｈ），８．７９（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，４Ｈ），８．８５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），１１．４５（ｓ，１Ｈ）．
合成例−３
Figure 0006136616
 アルゴン気流下、３−ブロモカルバゾール（４．９２ｇ）、ビスピナコラートジボロン（１０．２ｇ）、酢酸カリウム（７．８５ｇ）、ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウム（２８１ｍｇ）を１，４−ジオキサン（１００ｍＬ）に懸濁し、２時間加熱還流した。室温まで冷却後、不溶物をろ別した。次いで、ろ液をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒 クロロホルム）で精製し、３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−カルバゾールの白色固体（収量３．９４ｇ，収率６７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．１７（ｓ，１２Ｈ），７．１８（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４６−７．５１（ｍ，２Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｓ，１Ｈ），１１．４３（ｓ，１Ｈ）．
合成例−４
Figure 0006136616
 アルゴン気流下、３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−カルバゾール（５８６ｍｇ）、２−ブロモピリジン（３４８ｍｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（４６ｍｇ）をＴＨＦ（１０ｍＬ）及び４Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液（１．０ｍＬ）の混合溶媒に懸濁し、２３時間加熱還流した。室温まで冷却後、クロロホルムで抽出した。有機層をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒 トルエン、次いでクロロホルム、その後メタノール）で精製し、３−（２−ピリジル）カルバゾールの黄色固体（収量４７４ｍｇ，収率９７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．２０（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ＝７．４，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．６６（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．８８（ｓ，１Ｈ），１１．４１（ｓ，１Ｈ）．
合成例−５
Figure 0006136616
 アルゴン気流下、２−（３−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（１．１７ｇ）、３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）カルバゾール（９６７ｍｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１０４ｍｇ）を１，４−ジオキサン（１５ｍＬ）に懸濁し、３Ｍ−炭酸カリウム水溶液（２．５ｍＬ）を添加し、１７時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水を加えた。析出した固体を水、メタノール、ヘキサンで洗浄し、目的の３−［３−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）フェニル］カルバゾールの白色粉末（収量１．３７ｇ，収率９６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ，７．２９（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４３−７．５０（ｍ，２Ｈ），７．５５−７．６１（ｍ，７Ｈ），７．６６（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｂｓ，１Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．４１（ｓ，１Ｈ），８．７５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．８０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，４Ｈ），９．０７（ｓ，１Ｈ）．
合成例−６
Figure 0006136616
 アルゴン気流下、３−［３−クロロ−５−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）フェニル］カルバゾール（２．００ｇ）、２−ブロモピリジン（７４５ｍｇ）、酸化銅（５６．２３ｍｇ）、１，１０−フェナントロリン（７０．８２ｍｇ）、１８−クラウン−６−エーテル（２０７．７６ｍｇ）、炭酸カリウム（１３５８ｍｇ）をキシレン（２０ｍＬ）に懸濁し、１６時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水を加えた。析出した固体を水、メタノール、ヘキサンで洗浄し、目的のＮ−（２−ピリジル）−３−［３−クロロ−５−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）フェニル］カルバゾール（以下、化合物（Ｅ−３））の黄色粉末（収量２１１０ｍｇ，収率９２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３３−７．３９（ｍ，２Ｈ），７．４８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５６−７．６４（ｍ，６Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），７．９５−８．００（ｍ，２Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），８．４１（ｓ，１Ｈ），８．７１（ｓ，１Ｈ），８．７８−８．８０（ｍ，５Ｈ），８．９７（ｓ，１Ｈ）．
合成例−７
Figure 0006136616
 アルゴン気流下、３−［３−クロロ−５−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）フェニル］−９−（２−ピリジル）カルバゾール（１．９０ｇ）、ビスピナコラートジボロン（０．９０ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（２９．７ｍｇ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（３０．９ｍｇ）、酢酸カリウム（０．９５ｇ）を１，４−ジオキサン（２４ｍＬ）に懸濁し、５時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水を加えた。析出した固体をろ別し、水、メタノールで洗浄した。減圧下において溶媒を留去し、目的の３−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−５−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）フェニル］−９−（２−ピリジル）カルバゾール（以下、化合物（Ｅ−４））の白色粉末（収量１．９８ｇ，収率９０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ，１．４５（ｓ，１２Ｈ），７．３１−７．３７（ｍ，２Ｈ），７．４７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５６−７．６１（ｍ，６Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８５−７．８９（ｍ，２Ｈ），７．９６（ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），８．４０（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｓ，１Ｈ）、８．７５−８．８３（ｍ，５Ｈ），９．１３（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）．
合成例−８
Figure 0006136616
 アルゴン気流下、２−［３−クロロ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（９３ｍｇ）、６−ブロモ−９−（２−ピリジル）−β−カルボリン（５４ｍｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（５．７ｍｇ）、炭酸カリウム（５７ｍｇ）を１，４−ジオキサン（３．３ｍＬ）に懸濁し、水（１５０μＬ）を添加し、１４時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水を加えた。析出した固体を水、メタノール、ヘキサンで洗浄し、減圧下において溶媒を留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル）による精製を行い、目的の９−（２−ピリジル）−６−［３−クロロ−５−（４，６−ジフェニルトリアジン−２−イル）フェニル］−β−カルボリンの白色粉末（収量７０ｍｇ，収率７１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ，７．３９（ｄｄ，Ｊ＝７．４、５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５５−７．６２（ｍ，６Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０６−８．０９（ｍ，２Ｈ），８．４５（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．７２（ｓ，１Ｈ），８．７６−８．７８（ｍ，５Ｈ），８．９３（ｓ，１Ｈ），９．３２（ｓ，１Ｈ）．
合成例−９
Figure 0006136616
 アルゴン気流下、２−［３−クロロ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（７０６ｍｇ）、３−ブロモ−９−フェニル−６−（２−ピリジル）カルバゾール（５００ｍｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２８．９ｍｇ）、炭酸カリウム（５７ｍｇ）を１，４−ジオキサン（６．５ｍＬ）に懸濁し、水（１．３ｍＬ）を添加し、２０時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水を加えた。析出した固体をろ別し、水、メタノール、ヘキサンで洗浄した。減圧下において溶媒を留去し、目的の３−［３−クロロ−５−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）フェニル］−９−フェニル−６−（２−ピリジル）カルバゾールの白色粉末（収量７５４ｍｇ，収率９１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ，７．２１（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５５−７．６９（ｍ，１１Ｈ），７．７６（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．５４（ｓ，１Ｈ），８．７１−８．７３（ｍ，２Ｈ），８．７５−８．８０（ｍ，４Ｈ），８．９１（ｓ，１Ｈ），８．９６（ｓ，１Ｈ）．
合成例−１０
Figure 0006136616
 アルゴン気流下、２−（５−クロロビフェニル−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（１２．６ｇ）、ビスピナコラートジボロン（８．４ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（８２４ｍｇ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（１．３ｇ）、酢酸カリウム（６．５ｇ）を１，４−ジオキサン（１５０ｍＬ）に懸濁し、３．５時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水を加えた。析出した固体をろ別し、水、メタノールで洗浄した。減圧下において溶媒を留去し、目的の２−［５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−ビフェニル−３−イル−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（以下、化合物（Ｅ−１））の白色粉末（収量１４．８ｇ，収率９６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ，１．４７（ｓ，１２Ｈ），７．４５（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），７．６０−７．６８（ｍ，６Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），８．３３（ｓ，１Ｈ），８．８５（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，４Ｈ），９．１２（ｓ，１Ｈ），９．１６（ｓ，１Ｈ）．
合成例−１１
Figure 0006136616
 アルゴン気流下、３−［３−クロロ−５−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）フェニル］カルバゾール（４．００ｇ）、フェニルボロン酸（１．２５ｇ）、酢酸パラジウム（５３ｍｇ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（２２５ｍｇ）を１，４−ジオキサン（８０ｍＬ）に懸濁し、３Ｍ−炭酸カリウム水溶液（６．８ｍＬ）を添加し、２７時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水を加えた。析出した固体をろ別し、水、メタノール、ヘキサンで洗浄した。減圧下において溶媒を留去し、目的の３−［５−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−ビフェニル−３−イル］カルバゾールの白色粉末（収量３．２７ｇ，収率７６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３２（ｄｄ，Ｊ＝７．９，６．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４７−７．５１（ｍ，２Ｈ），７．５９−７．６８（ｍ，１０Ｈ），７．８７−７．９１（ｍ，３Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），８．５０（ｓ，１Ｈ），８．８４−８．８７（ｍ，４Ｈ），９．００（ｓ，１Ｈ），９．０９（ｓ，１Ｈ）．
合成例−１２
Figure 0006136616
 アルゴン気流下、９−（２−ピリジル）−δ−カルボリン（７００ｍｇ）、Ｎ−ブロモスクシンイミド（５５９ｍｇ）をＤＭＦ（５．７ｍＬ）に懸濁し、３０℃で１０時間撹拌した。その後、水を加え析出した固体をろ別し、水、ヘキサンで洗浄した。減圧下において溶媒を留去し、目的の６−ブロモ−９−（２−ピリジル）−δ−カルボリンの褐色粉末（収量７６１ｍｇ，収率８２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ，７．３８（ｄｄ，Ｊ＝７．５，４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｓ，１Ｈ），８．６６（ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，１Ｈ），８．７５（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ）．
合成例−１３
Figure 0006136616
 アルゴン気流下、９−フェニル−３−（２−ピリジル）カルバゾール（７５７ｍｇ）、Ｎ−ブロモスクシンイミド（４６３ｍｇ）をＤＭＦ（４．７ｍＬ）に懸濁し、３０℃で７時間撹拌した。その後、水を加え析出した固体をろ別し、水、ヘキサンで洗浄した。減圧下において溶媒を留去し、目的の３−ブロモ−９−フェニル−６−（２−ピリジル）カルバゾールの褐色粉末（収量８５２ｍｇ，収率９０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ，７．２７−７．３０（ｍ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５１−７．５５（ｍ，２Ｈ），７．５７−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．６４−７．６８（ｍ，２Ｈ），７．８４（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｓ，１Ｈ），８．７７（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．８０（ｓ，１Ｈ）．
合成例−１４
Figure 0006136616
 アルゴン気流下、３−［３−クロロ−５−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）フェニル］カルバゾール（２．５５ｇ）、４−（２−ピリジル）フェニルボロン酸（１．１９ｇ）、酢酸パラジウム（２２．５ｍｇ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（１４３ｍｇ）を１，４−ジオキサン（２５ｍＬ）に懸濁し、次いで３Ｍ−炭酸カリウム水溶液（４．０ｍＬ）を添加し、１４時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水を加えた。析出した固体をろ別し、水、メタノール、ヘキサンで洗浄した。得られた固体をｏ−キシレンで再結晶することで、目的の３−［５−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−４’−（２−ピリジル）ビフェニル−３−イル］カルバゾール（以下、化合物（Ｅ−２））の白色粉末（収量２．３１ｇ，収率７４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．２１（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ＝７．４，４．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６６−７．７６（ｍ，７Ｈ），７．９２−７．９７（ｍ，２Ｈ），８．０７−８．１０（ｍ，３Ｈ），８．３０−８．３２（ｍ，３Ｈ），８．４８（ｓ，１Ｈ），８．７１（ｓ，１Ｈ），８．７４（ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，１Ｈ），８．７７−８．８０（ｍ，４Ｈ），８．９４（ｓ，１Ｈ），９．００（ｓ，１Ｈ），１１．４３（ｓ，１Ｈ）．
合成例−１５
Figure 0006136616
 アルゴン気流下、３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）カルバゾール（１．１７ｇ）、８−クロロキノリン（７２０ｍｇ）、酢酸パラジウム（１８．０ｍｇ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（１１４ｍｇ）をＴＨＦ（１０ｍＬ）に懸濁し、３Ｍ−炭酸カリウム水溶液（２．７ｍＬ）を添加し、１５時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水を加えクロロホルムで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥したのち、ろ過した。溶媒を減圧留去することで析出した固体をろ取することで、目的の３−（キノリン−８−イル）カルバゾールの黄色粉末（収量７８０ｍｇ，収率６６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．２２（ｄｄ，Ｊ＝７．９，６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ＝８．１，６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄｄ，Ｊ＝８．３，４．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄｄ，Ｊ＝８．２，７．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｄ，８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３５（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｓ，１Ｈ），９．０２（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，１Ｈ）．
合成例−１６
Figure 0006136616
 アルゴン気流下、３−（キノリン−８−イル）カルバゾール（７３６ｍｇ）、２−ブロモピリジン（４７４ｍｇ）、酸化銅（Ｉ）（１７．９ｍｇ）、１，１０−フェナントロリン（４５ｍｇ）、１８−クラウン−６−エーテル（１３２ｍｇ）、炭酸カリウム（６９１ｍｇ）をキシレン（６．２ｍＬ）に懸濁し、１５時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、不要物をセライトでろ過することで除去した。濾液を減圧留去し、カラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）で精製することで、目的の９−（２−ピリジル）−３−（キノリン−８−イル）カルバゾールの黄色粉末（収量９２９ｍｇ，収率１００％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３２−７．３６（ｍ，２Ｈ），７．４６−７．５０（ｍ，２Ｈ），７．６９（ｄｄ，Ｊ＝８．１，７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８７−７．９２（ｍ，２Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７，９７（ｄｄ，Ｊ＝８．０，７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８，１６（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．４４（ｓ，１Ｈ），８．７８（ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，１Ｈ），９．０４（ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ，１Ｈ）．
合成例−１７
Figure 0006136616
 アルゴン気流下、９−（２−ピリジル）−３−（キノリン−８−イル）カルバゾール（９２９ｍｇ）、Ｎ−ブロモスクシンイミド（４６７ｍｇ）をＤＭＦ（１０ｍＬ）に懸濁し、６０℃で３時間撹拌した。その後、水を加え析出した固体をろ別し、水、ヘキサンで洗浄した。減圧下において溶媒を留去し、目的の３−ブロモ−９−（２−ピリジル）−６−（キノリン−８−イル）カルバゾールの褐色粉末（収量９８６ｍｇ，収率８８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ，７．３５（ｄｄ，Ｊ＝７．４，４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄｄ，Ｊ＝８．３，４．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄｄ，Ｊ＝７．８，７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８３−７．９０（ｍ，３Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ＝８．０，７．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｓ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．４０（ｓ，１Ｈ），８．７６（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），９．０２（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，１Ｈ）．
合成例−１８
Figure 0006136616
 アルゴン気流下、３−［４−（２−ピリジル）フェニル］カルバゾール（３．２０ｇ）、２−ブロモピリジン（１．９０ｇ）、酸化銅（Ｉ）（７１．５ｍｇ）、１，１０−フェナントロリン（１８０ｍｇ）、１８−クラウン−６−エーテル（５２９ｍｇ）、炭酸カリウム（２．７６ｇ）をキシレン（２５ｍＬ）に懸濁し、１５時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水及びメタノールを加え、不要物をろ過することで除去した。濾液をクロロホルムで抽出し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、ろ過した。溶媒を減圧留去し、カラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）で精製することで、目的の９−（２−ピリジル）−３−［４−（２−ピリジル）フェニル］カルバゾールの黄色粉末（収量３．６２ｇ，収率９１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．２６−７．３０（ｍ，１Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ＝７．４，４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８１−７．９１（ｍ，５Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），８．４２（ｓ，１Ｈ），８．７５−８．７９（ｍ，２Ｈ）．
合成例−１９
Figure 0006136616
 アルゴン気流下、９−（２−ピリジル）−３−［４−（２−ピリジル）フェニル］カルバゾール（１．９９ｇ）、Ｎ−ブロモスクシンイミド（９７９ｍｇ）をＤＭＦ（２０ｍＬ）に懸濁し、６０℃で４時間撹拌した。その後、水を加え析出した固体をろ別し、水、メタノール、ヘキサンで洗浄することで、目的の３−ブロモ−９−（２−ピリジル）−６−［４−（２−ピリジル）フェニル］カルバゾールの褐色粉末（収量２．１２ｇ，収率８９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．２６−７．３０（ｍ，１Ｈ），７．３６（ｄｄ，Ｊ＝７．４，４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７８−７．８３（ｍ，４Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ＝８．０，７．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．３２（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｓ，１Ｈ），８．７５−８．７７（ｍ，２Ｈ）．
合成例−２０
Figure 0006136616
 アルゴン気流下、ベンズアミジン塩酸塩（３１３ｍｇ）、１−（４−ブロモフェニル）−３−（１−ナフチル）−２−プロペン−１−オン（１．４２ｇ）を２Ｍ−水酸化カリウムのエタノール溶液（２．０ｍＬ）及びエタノール（４．０ｍＬ）の混合溶液に懸濁し、１７時間還流した。放冷後、水を加え、クロロホルムで抽出した。有機層をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム、ヘキサン）で精製することで、目的の４−（４−ブロモフェニル）−６−（１−ナフチル）−２−フェニルピリミジンの黄色粉末（収量４５９ｍｇ，収率５２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．５３−７．６１（ｍ，５Ｈ），７．６５（ｄｄ，Ｊ＝８．２，７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ），７．９８−８．００（ｍ，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．３６−８．３８（ｍ，１Ｈ），８．６９−８．７２（ｍ，２Ｈ）．
合成例−２１
Figure 0006136616
 アルゴン気流下、３−［５−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−ビフェニル−３−イル］カルバゾール（１．１０ｇ）、ブロモベンゼン（３７７ｍｇ）、酢酸パラジウム（９．０ｍｇ）、トリ（ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）１Ｍ−トルエン溶液）（１２０μＬ）、１８−クラウン−６−エーテル（１０６ｍｇ）、炭酸カリウム（５５３ｍｇ）をキシレン（１０ｍＬ）に懸濁し、１５時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水を加えた。析出した固体を水、メタノール、ヘキサンで洗浄し、目的の９−フェニル−３−［５−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−ビフェニル−３−イル］カルバゾール（以下、ＥＴＬ−４）の黄色粉末（収量１．２１ｇ，収率９７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３４−７．３８（ｍ，１Ｈ），７．４７−７．５６（ｍ，４Ｈ），７．５８−７．６９（ｍ，１３Ｈ），７．８７−７．８９（ｍ，３Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），８．８４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，４Ｈ），９．００（ｓ，１Ｈ），９．１０（ｓ，１Ｈ）．
実施例−１
Figure 0006136616
 アルゴン気流下、２−（３−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（５００ｍｇ）、３−［４−（２−ピリジル）フェニル］カルバゾール（６０６ｍｇ）、酢酸パラジウム（７．０ｍｇ）、１Ｍ−トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンのトルエン溶液（９４μＬ）、炭酸カリウム（４３１ｍｇ）、及び１８−クラウン−６−エーテル（８２．５ｍｇ）をキシレン（７．８ｍＬ）に懸濁し、４時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水を加えた。析出した固体を水、メタノール、ヘキサンで洗浄し、目的物である３−［４−（２−ピリジル）フェニル］−９−［３−（４，６−ジフェニルトリアジン−２−イル）フェニル］カルバゾール（Ａ−１）の黄色粉末（収量８６７ｍｇ，収率８８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．３６−７．３９（ｍ，２Ｈ），７．４８−７．５３（ｍ，２Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，４Ｈ），７．６９−７．７３（ｍ，２Ｈ），７．８８−７．９４（ｍ，２Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．０１−８．０６（ｍ，３Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），８．７１（ｍ，６Ｈ），８．９１−８．９３（ｍ，２Ｈ）．
実施例−２
Figure 0006136616
 アルゴン気流下、２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（７００ｍｇ）、３−［４−（２−ピリジル）フェニル］カルバゾール（６３５ｍｇ）、酢酸パラジウム（８．１ｍｇ）、１Ｍ−トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンのトルエン溶液（１０８μＬ）、炭酸カリウム（４９８ｍｇ）、１８−クラウン−６エーテル（１０５ｍｇ）をキシレン（９．０ｍＬ）に懸濁し、２．５時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水を加えた。析出した固体を水、メタノール、ヘキサンで洗浄し、目的の３−［４−（２−ピリジル）フェニル］−９−［４−（４，６−ジフェニルトリアジン−２−イル）フェニル］カルバゾール（Ａ−２）の黄色粉末（収量１１０８ｍｇ，収率９８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．２６−７．３０（ｍ，１Ｈ），７．４０（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６１−７．６８（ｍ，８Ｈ），７．７９−７．８４（ｍ，３Ｈ），７．８７−７．９１（ｍ，４Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），８．４８（ｓ，１Ｈ），８．７６（ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，１Ｈ），８．８６（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，４Ｈ），９．０８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ）．
実施例−３
Figure 0006136616
 アルゴン気流下、２−（５−クロロビフェニル−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（５００ｍｇ）、３−［４−（２−ピリジル）フェニル］カルバゾール（４２０ｍｇ）、酢酸パラジウム（５．３ｍｇ）、１Ｍ−トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンのトルエン溶液（７１μＬ）、炭酸カリウム（３２９ｍｇ）、１８−クラウン−６エーテル（６９ｍｇ）をキシレン（６ｍＬ）に懸濁し、２１．５時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水を加えた。析出した固体を水、メタノール、ヘキサンで洗浄し、目的の３−［４−（２−ピリジル）フェニル］−９−［５−（４，６−ジフェニルトリアジン−２−イル）ビフェニル−３−イル］カルバゾール（Ａ−３）の黄色粉末（収量８００ｍｇ，収率９５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．２８（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４８−７．５３（ｍ，２Ｈ），７．５７−７．６６（ｍ，１０Ｈ），７．７８−７．８６（ｍ，５Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），８．５１（ｓ，１Ｈ），８．７８（ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，１Ｈ），８．８１（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，４Ｈ），９．０２（ｓ，１Ｈ），９．１４（ｓ，１Ｈ）．
実施例−４
Figure 0006136616
 アルゴン気流下、２−（４’−クロロビフェニル−４−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（７７０ｍｇ）、３−［４−（２−ピリジル）フェニル］カルバゾール（６４６ｍｇ）、酢酸パラジウム（８．２ｍｇ）、１Ｍ−トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンのトルエン溶液（１１０μＬ）、炭酸カリウム（５０７ｍｇ）、１８−クラウン−６エーテル（９７ｍｇ）をキシレン（９ｍＬ）に懸濁し、４時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水を加えた。析出した固体を水、メタノール、ヘキサンで洗浄し、目的の３−［４−（２−ピリジル）フェニル］−９−［４’−（４，６−ジフェニルトリアジン−２−イル）ビフェニル−４−イル］カルバゾール（Ａ−４）の黄色粉末（収量１１４０ｍｇ，収率８８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．２６−７．２９（ｍ，１Ｈ），７．３８（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６１−７．６９（ｍ，７Ｈ），７．７６−７．８６（ｍ，５Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），８．４８（ｓ，１Ｈ），８．７７（ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，１Ｈ），８．８６（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，４Ｈ），８．９５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）．
実施例−５
Figure 0006136616
 アルゴン気流下、合成例−１で合成した２−クロロ−９−［４−（４，６−ジフェニルトリアジン−２−イル）フェニル］カルバゾール（７１５ｍｇ）、４−（２−ピリジル）フェニルボロン酸（３３６ｍｇ）、酢酸パラジウム（６．３ｍｇ）及び２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（４０ｍｇ）を、３Ｍ−リン酸カリウム水溶液（１．３ｍＬ）及び１，４−ジオキサン（７ｍＬ）の混合溶液に懸濁し、１６時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水を加えた。析出した固体をろ別し、水、メタノール及びヘキサンで洗浄し、目的の２−［４−（２−ピリジル）フェニル］−９−［４−（４，６−ジフェニルトリアジン−２−イル）フェニル］カルバゾール（Ａ−５）の白色粉末（収量８４２ｍｇ，収率９６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．２４−７．２７（ｍ，１Ｈ），７．３８（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５９−７．６９（ｍ，８Ｈ），７．７８−７．８４（ｍ，５Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．７４（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），８．８６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，４Ｈ），９．０９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ）．
実施例−６
Figure 0006136616
 アルゴン気流下、４−クロロ−９−［４−（４，６−ジフェニルトリアジン−２−イル）フェニル］カルバゾール（６７５ｍｇ）、４−（２−ピリジル）フェニルボロン酸（３１７ｍｇ）、酢酸パラジウム（６．０ｍｇ）及び２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（３８ｍｇ）を、３Ｍ−リン酸カリウム水溶液（１．１ｍＬ）及び１，４−ジオキサン（１３ｍＬ）の混合溶液に懸濁し、１８時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水を加えた。析出した固体をろ別し、水、メタノール及びヘキサンで洗浄し、目的の４−［４−（２−ピリジル）フェニル］−９−［４−（４，６−ジフェニルトリアジン−２−イル）フェニル］カルバゾール（Ａ−６）の白色粉末（収量８３０ｍｇ，収率１００％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．１０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３１−７．３４（ｍ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５１−７．７１（ｍ，１０Ｈ），７．８４−７．８９（ｍ，５Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），８．８１（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．８７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，４Ｈ），９．０８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ）．
実施例−７
Figure 0006136616
 アルゴン気流下、２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジ（ビフェニル−４−イル）−１，３，５−トリアジン（５００ｍｇ）、３−［４−（２−ピリジル）フェニル］カルバゾール（３２６ｍｇ）、酢酸パラジウム（４．２ｍｇ）、１Ｍ−トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンのトルエン溶液（５６μＬ）、炭酸カリウム（２５６ｍｇ）、１８−クラウン−６エーテル（４９ｍｇ）をキシレン（４．６ｍＬ）に懸濁し、３時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水を加えた。析出した固体を水、メタノール、ヘキサンで洗浄し、目的の３−［４−（２−ピリジル）フェニル］−９−［４−（４，６−ジ（ビフェニル−４−イル）フェニルトリアジン−２−イル）フェニル］カルバゾール（Ａ−７）の黄色粉末（収量６７３ｍｇ，収率９３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．２８（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，４Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，４Ｈ），７．７９−７．９１（ｍ，１１Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），８．４８（ｓ，１Ｈ），８．７７（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），８．９４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，４Ｈ），９．１０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）．
実施例−８
Figure 0006136616
 アルゴン気流下、２−（３，５−ジブロモフェニル）−４，６−ジ（４−メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン（１０００ｍｇ）、４−メチル−１−ナフタレンボロン酸（４８６ｍｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（４７ｍｇ）を、３Ｍ−リン酸カリウム水溶液（１ｍＬ）、ＴＨＦ（８ｍＬ）及びエタノール（２ｍＬ）の混合溶媒に懸濁し、７２時間４０℃で撹拌した。反応混合物を放冷後、析出した固体をろ過した。得られた固体を水、メタノール、ヘキサンで洗浄し、黄白色固体を９７８ｍｇ得た。
得られた黄白色固体（９５０ｍｇ）、３−［４−（２−ピリジル）フェニル］カルバゾール（６０２ｍｇ）、酢酸パラジウム（７．７ｍｇ）、１Ｍ−トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンのトルエン溶液（１０３μＬ）、炭酸カリウム（４７３ｍｇ）、１８−クラウン−６−エーテル（９０ｍｇ）をキシレン（８．６ｍＬ）に懸濁し、４．５時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水を加え、析出した固体濾別した。次いで、濾液をクロロホルムで抽出し、有機層をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒 クロロホルム）で精製することで目的の３−［４−（２−ピリジル）フェニル］−９−［３−（４，６−ジ（４−メチルフェニル）トリアジン−２−イル）−５−（４−メチルナフタレン−１−イル）］フェニルカルバゾール（Ａ−８）の黄色粉末（収量６４０ｍｇ，収率４０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．５０（ｓ，６Ｈ），２．８５（ｓ，３Ｈ），７．２８（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，４Ｈ），７．４１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５１−７．６８（ｍ，３Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７７−７．８５（ｍ，３Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，４Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），８．５２（ｓ，１Ｈ），８．６８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，４Ｈ），８．７９（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），９．０５（ｓ，１Ｈ），９．１３（ｓ，１Ｈ）．
実施例−９
Figure 0006136616
 アルゴン気流下、合成例−２で合成した３−［４−（４，６−ジフェニルトリアジン−２−イル）フェニル］カルバゾール（６５０ｍｇ）、３，５−ジ（２−ピリジル）ブロモベンゼン（４６９ｍｇ）、酢酸パラジウム（６．２ｍｇ）、１Ｍ−トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンのトルエン溶液（８２μＬ）、炭酸カリウム（３７９ｍｇ）、１８−クラウン−６−エーテル（７２ｍｇ）をキシレン（６．９ｍＬ）に懸濁し、５．５時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水を加えた。次いで、析出した固体をろ過し、水、メタノール、ヘキサンで洗浄し、目的の３−［４−（４，６−ジ（ビフェニル−４−イル）フェニルトリアジン−２−イル）フェニル］−９−［３，５−ジ（２−ピリジル）フェニル］カルバゾール（Ａ−９）の褐色固体（収量８８８ｍｇ，収率９２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３２−７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３８（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６０−７．６８（ｍ，７Ｈ），７．８１−７．８７（ｍ，３Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３６（ｓ，２Ｈ），８．５３（ｓ，１Ｈ），８．７８（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ），８．８４（ｓ，１Ｈ），８．８５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，４Ｈ），８．９１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）．
実施例−１０
Figure 0006136616
 アルゴン気流下、２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（６６０ｍｇ）、３−（２−ピリジル）カルバゾール（４５７ｍｇ）、酢酸パラジウム（７．６ｍｇ）、１Ｍ−トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンのトルエン溶液（１０２μＬ）、炭酸カリウム（４７０ｍｇ）、１８−クラウン−６−エーテル（９０ｍｇ）をキシレン（８．５ｍＬ）に懸濁し、２時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、クロロホルムで抽出した。有機層を減圧留去した後、メタノールを加えて固体を析出させた。析出した固体をろ過し、メタノール、ヘキサンで洗浄し、目的の３−（２−ピリジル）−９−［４−（４，６−ジフェニルトリアジン−２−イル）フェニル］カルバゾール（Ａ−１０）の黄色粉末（収量９１７ｍｇ，収率９８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．２６（ｄｄ，Ｊ＝７．４，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６０−７．６９（ｍ，８Ｈ），７．８１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），８．７７（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．８４−８．６９６（ｍ，５Ｈ），９．０７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ）．
実施例−１１
Figure 0006136616
 アルゴン気流下、３−［３−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）フェニル］カルバゾール（１．１９ｇ）、２−ブロモピリジン（４７４ｍｇ）、酸化銅（３６ｍｇ）、１，１０−フェナントロリン（４５ｍｇ）、１８−クラウン−６−エーテル（１３２ｍｇ）、炭酸カリウム（８６４ｍｇ）をキシレン（１２．５ｍＬ）に懸濁し、１５時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水を加えた。析出した固体を水、メタノール、ヘキサンで洗浄し、目的の９−（２−ピリジル）−３−［３−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）フェニル］カルバゾール（Ａ−１１）の黄色粉末（収量１．２９ｇ，収率９３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３２−７．３７（ｍ，２Ｈ），７．４８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５８−７．６１（ｍ，６Ｈ），７．６６−７．７１（ｍ，２Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９４−７．９９（ｍ，３Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），８．４４（ｓ，１Ｈ），８．７５−８．８１（ｍ，２Ｈ），８．８０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，４Ｈ），９．０８（ｓ，１Ｈ）．
実施例−１２
Figure 0006136616
 アルゴン気流下、前記化合物（Ｅ−１）（５７０ｍｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１０２ｍｇ）を１，４−ジオキサン（９．０ｍＬ）に懸濁し、さらに３Ｍ−リン酸カリウム水溶液（１．８ｍＬ）を添加し、２７時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水を加えた。析出した固体を水、メタノール、ヘキサンで洗浄し、目的の９−（２−ピリジル）−３−［５−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）ビフェニル−３−イル］カルバゾール（Ａ−１２）の灰色粉末（収量８００ｍｇ，収率６０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３２−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．４４−７．５０（ｍ，２Ｈ），７．５４−７．６２（ｍ，８Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．４，２Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝８．４，２Ｈ），７．９６（ｔ，Ｊ＝７．８，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），８．４９（ｓ，１Ｈ），８．７６（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），８．８１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，４Ｈ），８．９７（ｓ，１Ｈ），９．０７（ｓ，１Ｈ）．
実施例−１３
Figure 0006136616
 アルゴン気流下、前記化合物（Ｅ−３）（１．４７ｇ）、４−（２−ピリジル）フェニルボロン酸（５９７ｍｇ）、酢酸パラジウム（１１ｍｇ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（７２ｍｇ）をキシレン（２２．５ｍＬ）及び１−ブタノール（２．５ｍＬ）の混合溶媒に懸濁し、３Ｍ−炭酸カリウム水溶液（２．５ｍＬ）を添加し、２４時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水を加えた。析出した固体を水、メタノール、ヘキサンで洗浄し、目的の９−（２−ピリジル）−３−［５−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−４’−（２−ピリジル）ビフェニル−３−イル］カルバゾール（Ａ−１３）の灰色粉末（収量１．５０ｇ，収率６０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．２６−７．２８（ｍ，１Ｈ），７．３３−７．３８（ｍ，２Ｈ），７．４８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５７−７．６３（ｍ，６Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７７−７．８５（ｍ，２Ｈ），７．８８−７．９１（ｍ，２Ｈ），７．９６−８．００（ｍ，３Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１８−８．２４（ｍ，３Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），８．５０（ｓ，１Ｈ），８．７５（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），８．７７（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），８．８２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，４Ｈ），９．０４（ｓ，１Ｈ），９．０８（ｓ，１Ｈ）．
実施例−１４
Figure 0006136616
 アルゴン気流下、６−［３−クロロ−５−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）フェニル］−９−（２−ピリジル）−β−カルボリン（８４５ｍｇ）、４−（２−ピリジル）フェニルボロン酸（８７３ｍｇ）、酢酸パラジウム（９．７ｍｇ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（６１．７ｍｇ）をＴＨＦ（３０ｍＬ）に懸濁し、３Ｍ−炭酸カリウム水溶液（１．５ｍＬ）を添加し、６０時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水を加えた。析出した固体を水、メタノール、ヘキサンで洗浄し、減圧下において溶媒を留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル）による精製を行い、目的の６−［５−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−４’−（２−ピリジル）ビフェニル−３−イル］−９−（２−ピリジル）−β−カルボリン（Ａ−１４）の白色粉末（収量８３４ｍｇ，収率８２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．２７−７．２９（ｍ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，Ｊ＝７．４、５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５７−７．７４（ｍ，６Ｈ），７．７４−７．８５（ｍ，３Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．００−８．０６（ｍ，２Ｈ），８．１０−８．１２（ｍ，２Ｈ），８．１９−８．２１（ｍ，３Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．７５（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．７９（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．８３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，４Ｈ），９．０６（ｓ，２Ｈ），９．３５（ｓ，１Ｈ）．
実施例−１５
Figure 0006136616
 アルゴン気流下、前記化合物（Ｅ−４）（１．９８ｇ）、２−ブロモピリジン（０．５６ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１０１．５ｍｇ）を１，４−ジオキサン（１５ｍＬ）に懸濁し、３Ｍ−炭酸カリウム水溶液（３ｍＬ）を添加し、１７時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水を加えた。析出した固体をろ別し、水、次いでメタノール、その後ヘキサンで洗浄した。さらに、減圧下において溶媒を留去した。目的の３−［３−（２−ピリジル）−５−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）フェニル］−９−（２−ピリジル）カルバゾール（Ａ−１５）の灰色粉末（収量１．７２ｇ，収率９３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３２−７．３８（ｍ，３Ｈ），７．５０（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５６−７．６２（ｍ，６Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８７−７．８９（ｍ，２Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．５４（ｓ，１Ｈ），８．６４（ｓ，１Ｈ），８．７７（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．８１−８．８（ｍ，５Ｈ），９．１５（ｓ，１Ｈ），９．３０（ｓ，１Ｈ）．
実施例−１６
Figure 0006136616
 アルゴン気流下、３−［３−クロロ−５−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）フェニル］−９−フェニル−６−（２−ピリジル）カルバゾール（７５４ｍｇ）、フェニルボロン酸（１６７ｍｇ）、酢酸パラジウム（５．１ｍｇ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（３２．６ｍｇ）をキシレン（９ｍＬ）に懸濁し、３Ｍ−炭酸カリウム水溶液（１．２ｍＬ）を添加し、４８時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水を加えた。析出した固体をろ別し、水、メタノール、ヘキサンで洗浄した。減圧下において溶媒を留去し、目的の３−［５−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）ビフェニル−３−イル］−９−フェニル−６−（２−ピリジル）カルバゾール（Ａ−１６）の黄白色粉末（収量２９７．９ｍｇ，収率３７％）を得た。
マススペクトル（質量分析）測定の結果、は分子量７０３であり、得られた化合物はＡ−１６である
ことを確認した。
実施例−１７
Figure 0006136616
 アルゴン気流下、３−［５−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−ビフェニル−３−イル］カルバゾール（１．５０ｇ）、２−ブロモピリジン（５１５ｍｇ）、酸化銅（Ｉ）（２０ｍｇ）、１，１０−フェナントロリン（４９ｍｇ）、１８−クラウン−６−エーテル（１４３ｍｇ）、炭酸カリウム（７５２ｍｇ）をキシレン（１４ｍＬ）に懸濁し、１５時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水を加えた。析出した固体を水、メタノール、ヘキサンで洗浄し、目的の９−（２−ピリジル）−３−［５−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−ビフェニル−３−イル］カルバゾール（Ａ−１２）の黄色粉末（収量１．２８ｇ，収率９６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３２−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．４４−７．５０（ｍ，２Ｈ），７．５４−７．６２（ｍ，８Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．４，２Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝８．４，２Ｈ），７．９６（ｔ，Ｊ＝７．８，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），８．４９（ｓ，１Ｈ），８．７６（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），８．８１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，４Ｈ），８．９７（ｓ，１Ｈ），９．０７（ｓ，１Ｈ）．
実施例−１８
Figure 0006136616
 アルゴン気流下、前記化合物（Ｅ−１）（１．１３ｇ）、６−ブロモ−９−（２−ピリジル）−δ−カルボリン（７４９ｍｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロライド（３１ｍｇ）を１，４−ジオキサン（１１ｍＬ）に懸濁し、３Ｍ−炭酸カリウム水溶液（１．５ｍＬ）を添加し、１８時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水を加えた。析出した固体をろ別し、水、次いでメタノール、その後ヘキサンで洗浄した。さらに、減圧下において溶媒を留去することで目的の６−［５−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）ビフェニル−３−イル］−９−（２−ピリジル）−δ−カルボリン（Ａ−１７）の灰色粉末（収量１．３０ｇ，収率９４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３９（ｄｄ，Ｊ＝７．４，４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５５−７．６７（ｍ，８Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），８．０１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），８．０５−８．０６（ｍ，２Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．７０（ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，１Ｈ），８．７８（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．８４（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，４Ｈ），８．９５（ｓ，１Ｈ），９．０１（ｓ，１Ｈ），９．１１（ｓ，１Ｈ）．
実施例−１９
Figure 0006136616
 アルゴン気流下、前記化合物（Ｅ−１）（４１８ｍｇ）、３−クロロ−９−（２−ピリジル）−δ−カルボリン（２４０ｍｇ）、酢酸パラジウム（３．７ｍｇ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（２２．９ｍｇ）を１，４−ジオキサン（４．１ｍＬ）に懸濁し、３Ｍ−炭酸カリウム水溶液（０．５４ｍＬ）を添加し、２時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水を加えた。析出した固体をろ別し、水、次いでメタノール、その後ヘキサンで洗浄した。さらに、減圧下において溶媒を留去することで目的の３−［５−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）ビフェニル−３−イル］−９−（２−ピリジル）−δ−カルボリン（Ａ−１８）の灰色粉末（収量４４７ｍｇ，収率８７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３９（ｄｄ，Ｊ＝７．４，４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４６−７．５２（ｍ，２Ｈ），７．５９−７．６８（ｍ，９Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９３−７．９７（ｍ，３Ｈ），８．０２（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．６６（ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，１Ｈ），８．７８（ｓ，１Ｈ），８．７９（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．８７（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，４Ｈ），９．０７（ｓ，１Ｈ），９．４６（ｓ，１Ｈ）．
実施例−２０
Figure 0006136616
 アルゴン気流下、前記化合物（Ｅ−１）（１．０２ｇ）、３−ブロモ−６−フェニル−９−（２−ピリジル）カルバゾール（８３９ｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロライド（２８ｍｇ）を１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）に懸濁し、３Ｍ−炭酸カリウム水溶液（１．３ｍＬ）を添加し、５時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水を加えた。析出した固体をろ別し、水、次いでメタノール、その後ヘキサンで洗浄した。さらに、減圧下において溶媒を留去した。目的の３−［５−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）ビフェニル−３−イル］−６−フェニル−９−（２−ピリジル）カルバゾール（Ａ−１９）の灰色粉末（収量１．３４ｇ，収率９５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３９（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４０−７．４３（ｍ，１Ｈ），７．４７−７．５４（ｍ，３Ｈ），７．５８−７．６８（ｍ，８Ｈ），７．７７−７．８１（ｍ，４Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０４−８．０８（ｍ，２Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），８．８３−８．８７（ｍ，５Ｈ），９．０２（ｓ，１Ｈ），９．１２（ｓ，１Ｈ）．
実施例−２１
Figure 0006136616
 アルゴン気流下、前記化合物（Ｅ−１）（１．３４ｇ）、６−ブロモ−３−フェニル−９−（２−ピリジル）−δ−カルボリン（１．００ｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロライド（３５．１ｍｇ）を１，４−ジオキサン（１６．７ｍＬ）に懸濁し、３Ｍ−炭酸カリウム水溶液（１．８ｍＬ）を添加し、１９時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水を加えた。析出した固体をろ別し、水、次いでメタノール、その後ヘキサンで洗浄した。さらに、減圧下において溶媒を留去した。得られた固体をｏ−キシレンで再結晶することで目的の６−［５−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）ビフェニル−３−イル］−３−フェニル−９−（２−ピリジル）−δ−カルボリン（Ａ−２０）の灰色粉末（収量１．７ｇ，収率９７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３９（ｄｄ，Ｊ＝７．４，４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５４−７．６８（ｍ，１０Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），８．０１−８．０６（ｍ，２Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），８．２７（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），８．８０（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．８６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，４Ｈ），８．９８（ｓ，１Ｈ），９．０２（ｓ，１Ｈ），９．１５（ｓ，１Ｈ）．
実施例−２２
Figure 0006136616
 アルゴン気流下、前記化合物（Ｅ−１）（７０１ｍｇ）、６−ブロモ−９−フェニル−３−（２−ピリジル）−δ−カルボリン（５５０ｍｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロライド（１９ｍｇ）を１，４−ジオキサン（７ｍＬ）に懸濁し、３Ｍ−炭酸カリウム水溶液（１ｍＬ）を添加し、４０時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水を加えた。析出した固体をろ別し、水、メタノール、ヘキサンで洗浄し、減圧下において溶媒を留去した。得られた固体をトルエンで再結晶することで目的の６−［５−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）ビフェニル−３−イル］−９−フェニル−３−（２−ピリジル）−δ−カルボリン（Ａ−２１）の灰色粉末（収量４００ｍｇ，収率４１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３２（ｄｄ，Ｊ＝７．４，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５５−７．７３（ｍ，１４Ｈ），７．８６−７．９１（ｍ，４Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２６（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），８．７３（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．７９（ｄ，８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．８４−８．８６（ｍ，４Ｈ），８．９６（ｓ，１Ｈ），９．０２（ｓ，１Ｈ），９．１４（ｓ，１Ｈ）．
実施例−２３
Figure 0006136616
 アルゴン気流下、前記化合物（Ｅ−１）（１．０２ｇ）、３−ブロモ−９−フェニル−６−（２−ピリジル）カルバゾール（８３９ｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロライド（２８ｍｇ）を１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）に懸濁し、３Ｍ−炭酸カリウム水溶液（１．３ｍＬ）を添加し、５時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水を加えた。析出した固体をろ別し、水、メタノール、ヘキサンで洗浄し、減圧下において溶媒を留去した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液；クロロホルム）で精製することで目的の３−［５−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）ビフェニル−３−イル］−９−フェニル−６−（２−ピリジル）カルバゾール（Ａ−１６）の灰色粉末（収量１．０６ｇ，収率７５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．２６−７．３０（ｍ，１Ｈ），７．５０（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５４−７．７１（ｍ，１５Ｈ），７．８５（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８９−７．９３（ｍ，３Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），８．６６（ｓ，１Ｈ），８．７８（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．８５（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，４Ｈ），８．９８（ｓ，１Ｈ），９．０２（ｓ，１Ｈ），９．１１（ｓ，１Ｈ）．
実施例−２４
Figure 0006136616
 アルゴン気流下、前記化合物（Ｅ−１）（１．５３ｇ）、３−ブロモ−９−フェニル−６−（ピラジニル）カルバゾール（１．２０ｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロライド（４２．１ｍｇ）を１，４−ジオキサン（１５ｍＬ）に懸濁し、３Ｍ−炭酸カリウム水溶液（２．０ｍＬ）を添加し、７時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水を加えた。析出した固体をろ別し、水、メタノール、ヘキサンで洗浄し、減圧下において溶媒を留去した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液；クロロホルム）で精製することで目的の３−［５−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）ビフェニル−３−イル］−９−フェニル−６−（ピラジニル）カルバゾール（Ａ−２２）の灰色粉末（収量１．５９ｇ，収率７５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．５０（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５６−７．７２（ｍ，１５Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），８．５１（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），８．６５（ｓ、１Ｈ），８．６８（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），８．８４（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ，４Ｈ），８．９９（ｓ、１Ｈ），９．００（ｓ、１Ｈ），９．１０（ｓ，１Ｈ），９．２１（ｓ、１Ｈ）．
実施例−２５
Figure 0006136616
 アルゴン気流下、前記化合物（Ｅ−２）（６２８ｍｇ）、ヨードピラジン（３０９ｍｇ）、酸化銅（Ｉ）（７．２ｍｇ）、１，１０−フェナントロリン（１８ｍｇ）、１８−クラウン−６−エーテル（５３ｍｇ）、炭酸カリウム（２７６ｍｇ）をキシレン（５．０ｍＬ）に懸濁し、１８時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水及びメタノールを加えた。析出した固体を水、メタノール、ヘキサンで洗浄した後、キシレンで再結晶をすることで、目的の９−ピラジル−３−［５−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−４’−（２−ピリジル）ビフェニル−３−イル］カルバゾール（Ａ−２３）の褐色粉末（収量６９１ｍｇ，収率９８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３１−７．３５（ｍ，１Ｈ），７．４５（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６１−７．６８（ｍ，６Ｈ），７．８６−７．８９（ｍ，２Ｈ），７．９４−７．９８（ｍ，２Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），８．５４（ｓ，１Ｈ），８．６３（ｓ，１Ｈ），８．７６（ｓ，１Ｈ），８．８１（ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，１Ｈ），８．８５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，４Ｈ），９．０８（ｓ，１Ｈ），９．１１（ｓ，１Ｈ），９．１７（ｓ，１Ｈ）．
実施例−２６
Figure 0006136616
 アルゴン気流下、前記化合物（Ｅ−２）（６２８ｍｇ）、２−ブロモピリミジン（２３８ｍｇ）、酸化銅（Ｉ）（７．２ｍｇ）、１，１０−フェナントロリン（１８.０ｍｇ）、炭酸カリウム（２７６ｍｇ）、１８−クラウン−６（５２．９ｍｇ）をキシレン（５．０ｍＬ）に懸濁し、１５０℃で６０時間加熱した。反応混合物を放冷後、メタノールを加え、析出した固体をろ取した。得られた固体を水、メタノール、ヘキサンで洗浄し、トルエン３０ｍｌで再結晶することで、目的の３−[５−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−４’−（２−ピリジル）ビフェニル−３−イル]−９−（２−ピリミジル）カルバゾール（Ａ−２４）の灰色粉末（収量６３６ｍｇ，収率９０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．１６（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｍ，１Ｈ），７．４１（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５４−７．６６（ｍ，７Ｈ），７．８２−７．８９（ｍ，２Ｈ），７．９５−８．００（ｍ，３Ｈ），８．２０−８．２３（ｍ，４Ｈ），８．６４（ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ，１Ｈ），８．７８−８．８４（ｍ，５Ｈ），８．８９−８．９４（ｍ，３Ｈ），９．０２−９．０６（ｍ，２Ｈ），９．１１（ｓ，１Ｈ）．
実施例−２７
Figure 0006136616
 アルゴン気流下、９−ピラジル−３−［３−クロロ−５−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）フェニル］カルバゾール（２．００ｇ）、４−ビフェニルボロン酸（８７５ｍｇ）、酢酸パラジウム（２３ｍｇ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（９７ｍｇ）をトルエン（３４ｍＬ）及び１−ブタノール（３．０ｍＬ）の混合溶媒に懸濁し、３Ｍ−炭酸カリウム水溶液（３．０ｍＬ）を添加し、２４時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水を加えた。析出した固体を水、メタノール、ヘキサンで洗浄した。得られた固体をトルエンで再結晶した後、昇華精製することで目的の９−ピラジル−３−［５−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−１，１’：４’，１”−ターフェニル−３−イル］カルバゾール（Ａ−２５）の薄黄色粉末（収量３２９ｍｇ，収率１４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．４３（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５４−７．５８（ｍ，２Ｈ），７．６１−７．６７（ｍ，６Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．９４−７．９９（ｍ，４Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），８．５３（ｓ，１Ｈ），８．６３（ｓ，１Ｈ），８．７７（ｓ，１Ｈ），８．８５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，４Ｈ），９．０７（ｓ，１Ｈ），９．１０（ｓ，１Ｈ），９．１６（ｓ，１Ｈ）．
実施例−２８
Figure 0006136616
 アルゴン気流下、前記化合物（Ｅ−３）（５８６ｍｇ）、４−ビフェニルボロン酸（２５７ｍｇ）、酢酸パラジウム（４．５ｍｇ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（２８．６ｍｇ）をトルエン（２０ｍＬ）及び１−ブタノール（０．９ｍＬ）の混合溶媒に懸濁し、３Ｍ−炭酸カリウム水溶液（０．９ｍＬ）を添加し、１８時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水を加えた。析出した固体を水、メタノール、ヘキサンで洗浄した。得られた固体をトルエンで再結晶した後、昇華精製することで目的の９−（２−ピリジル）−３−［５−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−１，１’：４’，１”−ターフェニル−３−イル］カルバゾール（Ａ−２６）の薄黄色粉末（収量１７１ｍｇ，収率２４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３８−７．４５（ｍ，３Ｈ），７．５１−７．５５（ｍ，３Ｈ），７．６０−７．６７（ｍ，６Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．００−８．０４（ｍ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ＝７，１Ｈｚ，１Ｈ），８．５４（ｓ，１Ｈ），８．８１−８．８２（ｍ，１Ｈ），８．８５（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，４Ｈ），９．０６（ｓ，１Ｈ），９．１１（ｓ，１Ｈ）．
実施例−２９
Figure 0006136616
 アルゴン気流下、前記化合物（Ｅ−３）（５８６ｍｇ）、９−フェナントレンボロン酸（２６７ｍｇ）、酢酸パラジウム（２．３ｍｇ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（９．５ｍｇ）をトルエン（２０．０ｍＬ）及び１−ブタノール（０．６ｍＬ）の混合溶媒に懸濁し、３Ｍ−炭酸カリウム水溶液（０．６ｍＬ）を添加し、５時間加熱還流した。その後、９−フェナントレンボロン酸（２６７ｍｇ）、酢酸パラジウム（２．３ｍｇ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（９．５ｍｇ）を追加し、さらに５時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、メタノールを加え、析出した固体をろ取した。得られた固体を水、メタノール、ヘキサンで洗浄し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒クロロホルム：ヘキサン＝１：９）で精製した。これをトルエンで再結晶することで、目的の３−［５−（９−フェナントリル）−３−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）フェニル］−９−（２−ピリジル）カルバゾール（Ａ−２７）の灰色粉末（収量１１９ｍｇ，収率１６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３５−７．４２（ｍ，２Ｈ），７．５０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５４−７．６３（ｍ，６Ｈ），７．６６−７．７７（ｍ，４Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．９４−８．１０（ｍ，６Ｈ），８．１５（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），８．５２（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．７９−８．８７（ｍ，８Ｈ），８．９４（ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），９．２２（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例−３０
Figure 0006136616
 アルゴン気流下、前記化合物（Ｅ−３）（５８６ｍｇ）、９−アントラセンボロン酸（６６６ｍｇ）、酢酸パラジウム（２．３ｍｇ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（９．５ｍｇ）をトルエン（２０．０ｍＬ）及び１−ブタノール（０．６ｍＬ）の混合溶媒に懸濁し、３Ｍ−炭酸カリウム水溶液（０．６ｍＬ）を添加し、３．５時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、メタノールを加え、析出した固体をろ取した。得られた固体を水、メタノール、ヘキサンで洗浄し、次いでトルエンで再結晶することで、目的の３−［５−（９−アントラシル）−３−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）フェニル］−９−（２−ピリジル）カルバゾール（Ａ−２８）の灰色粉末（収量５７５ｍｇ，収率７９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３５（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４０−７．６１（ｍ，１３Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，３Ｈ），７．９７−８．０７（ｍ，４Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．５２（ｓ，１Ｈ），８．６１（ｓ，１Ｈ），８．７６−８．７８（ｍ，５Ｈ），８．８４（ｓ，１Ｈ），９．３１（ｓ，１Ｈ）．
実施例−３１
Figure 0006136616
 アルゴン気流下、前記化合物（Ｅ−３）（５８６ｍｇ）、４−ジベンゾチオフェンボロン酸（２７４ｍｇ）、酢酸パラジウム（２．３ｍｇ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（９．５ｍｇ）をトルエン（２０．０ｍＬ）及び１−ブタノール（０．６ｍＬ）の混合溶媒に懸濁し、３Ｍ−炭酸カリウム水溶液（０．６ｍＬ）を添加し、５時間加熱還流した。その後、４−ジベンゾチオフェンボロン酸（２７４ｍｇ）、酢酸パラジウム（２．３ｍｇ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（９．５ｍｇ）を追加し、さらに５時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、メタノールを加え、析出した固体をろ取した。得られた固体を水、メタノール、ヘキサンで洗浄し、次いでクロロホルムで熱時ろ過することで、目的の３−［５−（ジベンゾチオフェン−４−イル）−３−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）フェニル］−９−（２−ピリジル）カルバゾール（Ａ−２９）の灰色粉末（収量２１３ｍｇ，収率２９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３８（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４８−７．５２（ｍ，３Ｈ），７．５６−７．６３（ｍ，６Ｈ），７．６７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７４−７．７７（ｍ，２Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．９４−８．０４（ｍ，３Ｈ），８．２３−８．２８（ｍ，３Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．５４（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．８０−８．８４（ｍ，６Ｈ），９．１７（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ）．
実施例−３２
Figure 0006136616
 アルゴン気流下、前記化合物（Ｅ−３）（５８６ｍｇ）、３−キノリンボロン酸（３４６ｍｇ）、酢酸パラジウム（２．３ｍｇ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（９．５ｍｇ）をトルエン（２０．０ｍＬ）及び１−ブタノール（０．６ｍＬ）の混合溶媒に懸濁し、３Ｍ−炭酸カリウム水溶液（０．６ｍＬ）を添加し、９時間加熱還流した。反応混合物を放冷し、メタノールを加えて析出した固体をろ取した。得られた固体と、３−キノリンボロン酸（３４６ｍｇ）、酢酸パラジウム（２．３ｍｇ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（９．５ｍｇ）をトルエン（２０．０ｍＬ）及び１−ブタノール（０．６ｍＬ）の混合溶媒に懸濁し、３Ｍ−炭酸カリウム水溶液（０．６ｍＬ）を添加し、再度３時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、メタノールを加え、析出した固体をろ取した。得られた固体を水、メタノール、ヘキサンで洗浄し、次いでトルエンで再結晶することで、目的の３−［５−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−３−（３−キノリル）フェニル］−９−（２−ピリジル）カルバゾール（Ａ−３０）の灰色粉末（収量５４１ｍｇ，収率８０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３５−７．４１（ｍ，２Ｈ），７．５０（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５８−７．７４（ｍ，８Ｈ），７．８３（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．９８−８．０６（ｍ，３Ｈ），８．２６−８．３３（ｍ，３Ｈ），８．５３（ｓ，１Ｈ），８．６５（ｓ，１Ｈ），８．７９−８．８３（ｍ，５Ｈ），９．１０（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），９．４８（ｓ，１Ｈ）．
実施例−３３
Figure 0006136616
 アルゴン気流下、前記化合物（Ｅ−４）（３３９ｍｇ）、３−ブロモ−６−フェニルピリジン（１２９ｍｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１１．６ｍｇ）を１，４−ジオキサン（２．５ｍＬ）に懸濁し、３Ｍ−炭酸カリウム水溶液（０．３３ｍＬ）を添加し、２０時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水を加えた。析出した固体をろ別し、水、メタノール、ヘキサンで洗浄し、減圧下において加熱乾燥した。これをトルエンで再結晶することで、目的の３−［５−（６−フェニルピリジン−３−イル）−３−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）フェニル］−９−（２−ピリジル）カルバゾール（Ａ−３１）の褐色粉末（収量２０７ｍｇ，収率５９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３７−７．４３（ｍ，２Ｈ），７．４９−７．６９（ｍ，１０Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９１−７．９３（ｍ，２Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ），８．２７−８，３１（ｍ，２Ｈ），８．５４（ｓ，１Ｈ），８．８１−８．８６（ｍ，５Ｈ），９．０７（ｓ，１Ｈ），９．１７（ｓ，１Ｈ），９．２７（ｓ，１Ｈ）．
実施例−３４
Figure 0006136616
 アルゴン気流下、前記化合物（Ｅ−４）（６７８ｍｇ）、２−ブロモジベンゾチオフェン（３１６ｍｇ）、酢酸パラジウム（２．３ｍｇ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（９．５ｍｇ）をトルエン（２０．０ｍＬ）及び１−ブタノール（０．６ｍＬ）の混合溶媒に懸濁し、３Ｍ−炭酸カリウム水溶液（０．６ｍＬ）を添加し、２４時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、メタノールを加え、析出した固体をろ取した。得られた固体を水、メタノール、ヘキサンで洗浄し、次いでトルエンで再結晶することで、目的の３−［５−（ジベンゾチオフェン−２−イル）−３−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）フェニル］−９−（２−ピリジル）カルバゾール（Ａ−３２）の灰色粉末（収量６４０ｍｇ，収率８７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３８−７．４１（ｍ，２Ｈ），７．５０−７．５３（ｍ，３Ｈ），７．５８−７．６４（ｍ，６Ｈ），７．８９−７．９７（ｍ，４Ｈ），８．００−８．０６（ｍ，３Ｈ），８．２２−８．２８（ｍ，２Ｈ），８．３４（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），８．５０−８．５９（ｍ，２Ｈ），８．７８−８．８５（ｍ，６Ｈ），９．０８−９．１３（ｍ，２Ｈ）．
実施例−３５
Figure 0006136616
 アルゴン気流下、前記化合物（Ｅ−１）（１．０２ｇ）、合成例−１７で合成した３−ブロモ−９−（２−ピリジル）−６−（キノリン−８−イル）カルバゾール（９４６ｍｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（４６．２ｍｇ）を１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）に懸濁し、３Ｍ−炭酸カリウム水溶液（１．３ｍＬ）を添加し、１３時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水及びメタノールを加えた。析出した固体をろ別し、水、メタノール、ヘキサンで洗浄し、ろ取物を減圧下において過熱乾燥した。得られた固体をキシレンで再結晶することで、目的の３−［５−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）ビフェニル−３−イル］−９−（２−ピリジル）−６−（キノリン−８−イル）カルバゾール（Ａ−３３）の黄褐色粉末（収量１．０８ｇ，収率７２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３９（ｄｄ，Ｊ＝７．４，４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４５−７．５１（ｍ，２Ｈ），７．５６−７．６５（ｍ，８Ｈ），７．７１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８６−７．９１（ｍ，４Ｈ），７．９３−７．９６（ｍ，２Ｈ），８．００−８．０５（ｍ，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），８．８２−８．８５（ｍ，５Ｈ），９．００（ｓ，１Ｈ），９．０６−９．０７（ｍ，１Ｈ），９．１１（ｓ，１Ｈ）．
実施例−３６
Figure 0006136616
 アルゴン気流下、２−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（１．３１ｇ）、３−ブロモ−９−（２−ピリジル）−６−［４−（２−ピリジル）フェニル］カルバゾール（１．５７ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（６９．３ｍｇ）を１，４−ジオキサン（２０ｍＬ）及び３Ｍ−炭酸カリウム水溶液（２．０ｍＬ）の混合溶媒に懸濁し、１３時間加熱還流した。室温まで冷却後、水及びメタノールを加えた。析出した固体を水、メタノール、ヘキサンで洗浄し、ろ取物をキシレンで再結晶することで、目的の３−［４−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）フェニル］−９−（２−ピリジル）−６−［４−（２−ピリジル）フェニル］カルバゾール（Ａ−３４）の褐色固体（収量１．３３ｇ，収率６３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．２６−７．２９（ｍ，１Ｈ），７．３８（ｄｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６０−７．６８（ｍ，６Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．８３−７．８６（ｍ，２Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．９６−８．０３（ｍ，５Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．５１（ｓ，１Ｈ），８．５４（ｓ，１Ｈ），８．７６（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），８．８０（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．８３（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，４Ｈ），８．９１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）．
実施例−３７
Figure 0006136616
 アルゴン気流下、前記化合物（Ｅ−１）（１．０２ｇ）、３−ブロモ−６，９−ジ（２−ピリジル）カルバゾール（９６１ｍｇ）、酢酸パラジウム（４．５ｍｇ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（１９．０ｍｇ）を１，４−ジオキサン（４０．０ｍＬ）に懸濁し、３Ｍ−炭酸カリウム水溶液（１．３ｍＬ）を添加し、９５℃で４時間加熱した。反応混合物を放冷後、メタノールを加え、析出した固体をろ取した。得られた固体を水、メタノール、ヘキサンで洗浄し、次いでトルエンで再結晶することで、目的の６−[５−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）ビフェニル−３−イル]−３，９−ジ（２−ピリジル）カルバゾール（Ａ−３５）の灰色粉末（収量４９２ｍｇ，収率３５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．２６−７．２９（ｍ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ＝７．４，４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５８−７．６６（ｍ，８Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８８−７．９２（ｍ，２Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１８−８．２３（ｍ，２Ｈ），８．６４（ｓ，１Ｈ），８．７８（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．８３（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．８５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，４Ｈ），８．９５（ｓ，１Ｈ），９．０２（ｓ，１Ｈ），９．１１（ｓ，１Ｈ）．
実施例−３８
Figure 0006136616
 アルゴン気流下、２−（３，５−ジブロモフェニル）−４，６−ジフェニルピリミジン（４６６ｍｇ）、９−アントラセンボロン酸（２３３ｍｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２３ｍｇ）を、４Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液（０．５ｍＬ）とＴＨＦ（２．０ｍＬ）の混合溶媒に懸濁し、３０℃で３時間撹拌した。その後水を加え、析出した固体を水、メタノール、ヘキサンで洗浄することで黄白色固体を５００ｍｇ得た。得られた黄白色固体（５００ｍｇ）、３−［４−（２−ピリジル）フェニル］カルバゾール（２８５ｍｇ）、酢酸パラジウム（４ｍｇ）、１Ｍ−トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンのトルエン溶液（５３μＬ）、炭酸カリウム（２４６ｍｇ）、１８−クラウン−６−エーテル（４７ｍｇ）をキシレン（４．４ｍＬ）に懸濁し、５時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、クロロホルムで抽出した。有機層をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒 クロロホルム）で精製し、３−［４−（２−ピリジル）フェニル］−９−［３−（４，６−ジフェニルピリミジン−２−イル）−５−（アントラセン−９−イル）］フェニルカルバゾール（Ｂ−１）の黄色固体（収量５８０ｍｇ，収率７２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．２９（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５４−７．６４（ｍ，１１Ｈ），７．７９（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８６−７．０７（ｍ，６Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），８．１９−８．２４（ｍ，４Ｈ），８．３３−８．３８（ｍ，５Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），８．６７（ｓ，１Ｈ），８．８４（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），９．１３（ｓ，１Ｈ），９．３８（ｓ，１Ｈ）．
実施例−３９
Figure 0006136616
 アルゴン気流下、２−（５−クロロビフェニル−３−イル）−４，６−ジフェニルピリミジン（３．２５ｇ）、３−［４−（２−ピリジル）フェニル］カルバゾール（２．７３ｇ）、酢酸パラジウム（３４．８ｍｇ）、１Ｍ−トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンのトルエン溶液（４６５μＬ）、炭酸カリウム（２．１４ｇ）、１８−クラウン−６−エーテル（４１０ｍｇ）をキシレン（３９ｍＬ）に懸濁し、１８時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、クロロホルムで抽出。有機層をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒 クロロホルム）で精製し、目的の３−［４−（２−ピリジル）フェニル］−９−［５−（４，６−ジフェニルピリミジン−２−イル）ビフェニル−３−イル］カルバゾール（Ｂ−２）の褐色粉末（収量５．０３ｇ，収率９２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．２８（ｄｄ，Ｊ＝７．０，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５５−７．６４（ｍ，９Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７８−７．８７（ｍ，５Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ），８．１３（ｓ、１Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．３２９−８．３５（ｍ，５Ｈ），８．５１（ｓ，１Ｈ），８．７６（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．９７（ｓ，１Ｈ），９．１２（ｓ，１Ｈ）．
実施例−４０
Figure 0006136616
 アルゴン気流下、２−（５−クロロビフェニル−３−イル）−４，６−ジフェニルピリミジン（１．２０ｇ）、３−（２−ピリジル）カルバゾール（７７０ｍｇ）、酢酸パラジウム（１２．８ｍｇ）、１Ｍ−トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンのトルエン溶液（１７２μＬ）、炭酸カリウム（７９１ｍｇ）、１８−クラウン−６−エーテル（１５１ｍｇ）をキシレン（１４ｍＬ）に懸濁し、４４時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、クロロホルムで抽出。有機層をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒 クロロホルム）で精製し、目的の３−（２−ピリジル）−９−［５−（４，６−ジフェニルピリミジン−２−イル）ビフェニル−３−イル］カルバゾール（Ｂ−３）の褐色粉末（収量９４９ｍｇ，収率５３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．２５（ｄｄ，Ｊ＝７．２，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５４−７．６２（ｍ，９Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｓ、１Ｈ），８．２９−８．３３（ｍ，５Ｈ），８．７７（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．９１（ｓ，１Ｈ），８．９６（ｓ，１Ｈ），９．１１（ｓ，１Ｈ）．
実施例−４１
Figure 0006136616
 アルゴン気流下、９−（２−ピリジル）−９−［３−クロロ−５−（４，６−ジフェニルピリミジン−２−イル）フェニル］カルバゾール（１．１７ｇ）、フェニルボロン酸（２９３ｍｇ）、酢酸パラジウム（９．０ｍｇ）及び２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（５７ｍｇ）、及び３Ｍ−炭酸カリウム水溶液（１．６ｍＬ）、をトルエン（９．０ｍＬ）及びｎ−ブタノール（１．０ｍＬ）の混合溶媒に懸濁し、３時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過し、溶媒を減圧留去した。その後、濃縮した有機層をヘキサンを加え、固体をで再沈殿させることで目的の９−（２−ピリジル）−３−［５−（４，６−ジフェニルピリミジン−２−イル）ビフェニル−３−イル］カルバゾール（Ｂ−４）の褐色粉末（収量９００ｍｇ，収率７２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．２８（ｄｄ，Ｊ＝７．４，４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４７−７．５４（ｍ，２Ｈ），７．５７−７．６４（ｍ，８Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８９−７．９４（ｍ，４Ｈ），７．９８（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｓ、１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３４９−８．３７（ｍ，４Ｈ），８．５４（ｓ，１Ｈ），８．８１（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．９９（ｓ，１Ｈ），９．０８（ｓ，１Ｈ）．
実施例−４２
Figure 0006136616
 アルゴン気流下、９−（２−ピリジル）−９−［３−クロロ−５−（４，６−ジフェニルピリミジン−２−イル）フェニル］カルバゾール（５８５ｍｇ）、４−（２−ピリジル）フェニルボロン酸（２３９ｍｇ）、酢酸パラジウム（４．５ｍｇ）及び２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（２９ｍｇ）、３Ｍ−炭酸カリウム水溶液（０．８ｍＬ）、をトルエン（４．５ｍＬ）及びｎ−ブタノール（０．５ｍＬ）の混合溶媒に懸濁し、３時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水およびメタノールを加え、スラリーとして、固体を析出させた。析出した固体を水、メタノール、ヘキサンで洗浄し、目的の９−（２−ピリジル）−３−［５−（４，６−ジフェニルピリミジン−２−イル）−４’−（２−ピリジル）ビフェニル−３−イル］カルバゾール（Ｂ−５）の褐色粉末（収量６７６ｍｇ，収率９６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．２８（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄｄ，Ｊ＝７．２，５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５６−７．６３（ｍ，６Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７８−７．８５（ｍ，２Ｈ），７．９１−８．０２（ｍ，６Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），８．１５（ｓ、１Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，４Ｈ），８．５３（ｓ，１Ｈ），８．７８（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．８０（ｄ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），９．０３（ｓ，１Ｈ），９．０８（ｓ，１Ｈ）．
実施例−４３
Figure 0006136616
 アルゴン気流下、９−（２−ピリジル）−９−［３−クロロ−５−（４，６−ジフェニルピリミジン−２−イル）フェニル］カルバゾール（１．１７ｇ）、４−（２−ピラジル）フェニルボロン酸（４８０ｍｇ）、酢酸パラジウム（９．０ｍｇ）及び２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（５７ｍｇ）、３Ｍ−炭酸カリウム水溶液（１．６ｍＬ）、をトルエン（９．０ｍＬ）及びｎ−ブタノール（１．０ｍＬ）の混合溶媒に懸濁し、２時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水を加えた。析出した固体を水、メタノール、ヘキサンで洗浄し、目的の９−（２−ピリジル）−３−［５−（４，６−ジフェニルピリミジン−２−イル）−４’−（２−ピラジル）ビフェニル−３−イル］カルバゾール（Ｂ−６）の褐色粉末（収量１．２５ｇ，収率８９％）
を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３４−７．４０（ｍ，２Ｈ），７．５１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５６−７．６３（ｍ，６Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９６−８．０３（ｍ，４Ｈ），８．０６（ｓ、１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），８．２１−８．２５（ｍ，３Ｈ），８．３３−８．３５（ｍ，４Ｈ），８．５２（ｓ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），８．７０（ｓ，１Ｈ），８．８０（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），９．０１（ｓ，１Ｈ），９．０８（ｓ，１Ｈ），９．１５（ｓ，１Ｈ）．
実施例−４４
Figure 0006136616
 アルゴン気流下、合成例−２０で合成した４−（４−ブロモフェニル）−６−（１−ナフチル）−２−フェニルピリミジン（２１９ｍｇ）、合成例−１５で合成した３−（キノリン−８−イル）カルバゾール（１６２ｍｇ）、酢酸パラジウム（２．２ｍｇ）、１Ｍ−トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンのトルエン溶液（３０μＬ）、炭酸カリウム（１５２ｍｇ）、１８−クラウン−６−エーテル（２６ｍｇ）をキシレン（２．５ｍＬ）に懸濁し、２０時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、ろ過することで不要物を除去した。濾液をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒 クロロホルム）で精製し、目的の９−［４−（６−ナフチル−２−フェニルピリミジン−４−イル）フェニル］−３−（キノリン−８−イル）カルバゾール（Ｂ−７）の黄色粉末（収量２９７ｍｇ，収率９１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３５（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４７−７．５０（ｍ，１Ｈ），７．５６−７．６３（ｍ，６Ｈ），７．６６−７．７２（ｍ，３Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．８６−７．９３（ｍ，３Ｈ），８．００−８．０２（ｍ，１Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．４３−８．４６（ｍ，１Ｈ），８．４８（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．７６−８．７９（ｍ，２Ｈ），９．０４（ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ，１Ｈ）．
＜環状アジンを構成成分とする有機電界発光素子の作製と性能評価＞
以下の実施例、参考例、及び比較例は、有機電界発光素子の作製と性能評価に関するものである。
また、用いた化合物の構造式を以下に示す通りである。
Figure 0006136616
 実施例−４５
基板には、２ｍｍ幅の酸化インジウム−スズ（ＩＴＯ）膜がストライプ状にパターンされたＩＴＯ透明電極付きガラス基板を用いた。この基板をイソプロピルアルコールで洗浄した後、酸素プラズマ洗浄にて表面処理を行った。洗浄後の基板に、真空蒸着法で各層の真空蒸着を行い、断面図を図１に示すような発光面積４ｍｍ２有機電界発光素子を作製した。
まず、真空蒸着槽内に前記ガラス基板を導入し、１．０×１０−４Ｐａまで減圧した。その後、図１の１で示すＩＴＯ透明電極付きガラス基板上に有機化合物層として、正孔注入層２、正孔輸送層３、発光層４、及び電子輸送層５を順次成膜し、その後陰極層６を成膜した。なお、有機電界発光素子の各層をなす材料は抵抗加熱方式により真空蒸着した。正孔注入層２としては、昇華精製したＣｕＰｃを０．０６ｎｍ／秒の成膜速度で２５ｎｍの膜厚で真空蒸着した。正孔輸送層３としては、ＮＰＤを０．３０ｎｍ／秒の成膜速度で４５ｎｍの膜厚で真空蒸着した。発光層４としては、ＥＭＬ−１とＥＭＬ−２を０．１８ｎｍ／秒の成膜速度で４０ｎｍの膜厚（ＥＭＬ−１／ＥＭＬ−２＝９５／５（重量比）の共蒸着）で真空蒸着した。電子輸送層５としては、本発明の実施例−１で合成したＡ−１を０．２５ｎｍ／秒の成膜速度で２０ｎｍの膜厚で真空蒸着した。最後に、ＩＴＯストライプと直行するようにメタルマスクを配し、陰極層６を成膜した。陰極層６は、フッ化リチウムとアルミニウムを、この順番に、それぞれ０．１ｎｍ／秒と０．２５ｎｍ／秒の成膜速度で１．０ｎｍと１００ｎｍの膜厚で真空蒸着し、２層構造とした。それぞれの膜厚は、触針式膜厚測定計（ＤＥＫＴＡＫ、Ｖｅｅｃｏ社製）で測定した。さらに、この素子を酸素及び水分濃度１ｐｐｍ以下の窒素雰囲気グローブボックス内で封止した。封止は、ガラス製の封止キャップと前記成膜基板エポキシ型紫外線硬化樹脂（ナガセケムテックス社製）を用いた。
実施例−４６
実施例−４５の電子輸送層５において、Ａ−１に代えて、実施例−３で合成したＡ−３を用いた以外は、実施例−４５と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
実施例−４７
実施例−４５の電子輸送層５において、Ａ−１に代えて、実施例−６で合成したＡ−６を用いた以外は、実施例−４５と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
参考例−１
実施例−４５の電子輸送層５において、Ａ−１に代えて、公知の電子輸送材料であるＥＴＬ−１を用いた以外は、実施例−４５と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に直流電流を印加し、ＴＯＰＣＯＮ社製のＬＵＭＩＮＡＮＣＥ ＭＥＴＥＲ（ＢＭ−９）の輝度計を用いて発光特性を評価した。寿命特性として電流密度２０ｍＡ／ｃｍ２を流した時の連続点灯時の輝度減衰時間を測定した。輝度（ｃｄ／ｍ２）が２０％減じた時の時間を以下に示す。
Figure 0006136616
 表１より、比較例に比べて、本発明の環状アジン誘導体を使用した有機電界発光素子は寿命特性に優れていることが分かる。
実施例−４８
実施例−４５の発光層４において、ＥＭＬ−１とＥＭＬ−２を０．１８ｎｍ／秒の成膜速度で４０ｎｍの膜厚（ＥＭＬ−１／ＥＭＬ−２＝９５／５（重量比）の共蒸着）で真空蒸着する代わりに、ＴＢＡＤＮとＥＭＬ−２を０．１８ｎｍ／秒の成膜速度で４０ｎｍの膜厚（ＴＢＡＤＮ／ＥＭＬ−２＝９５／５（重量比）の共蒸着）で真空蒸着した。また、電子輸送層５においてＡ−１の代わりにＡ−２を０．２５ｎｍ／秒の成膜速度で２０ｎｍの膜圧で真空蒸着した以外は、実施例−４５と同じ方法で、有機電界発光素子を作製した。
実施例−４９
実施例−４８の電子輸送層５において、Ａ−２に代えて、実施例−１０で合成したＡ−１０を用いた以外は実施例−４８と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
比較例−１
実施例−４８の電子輸送層５において、Ａ−２に代えて、特許文献４に記載のＥＴＬ−２を用いた以外は実施例−４８と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に直流電流を印加し、ＴＯＰＣＯＮ社製のＬＵＭＩＮＡＮＣＥ ＭＥＴＥＲ（ＢＭ−９）の輝度計を用いて発光特性を評価した。輝度（ｃｄ／ｍ２）が２０％減じた時の時間及び素子に２０ｍＡ／ｃｍ２の密度で電流を流した時の電圧及び効率を以下に示す。
Figure 0006136616
 表２より、本発明の環状アジン化合物（１）は、従来公知の化合物に比べて、有機電界発光素子の電子注入性、電子輸送特性、駆動電圧（電圧［Ｖ］）、電流効率（効率［ｃｄ／Ａ］）、及び素子寿命を顕著格別に向上させることが示された。
実施例−５０
基板には、２ｍｍ幅の酸化インジウム−スズ（ＩＴＯ）膜がストライプ状にパターンされたＩＴＯ透明電極付きガラス基板を用いた。この基板をイソプロピルアルコールで洗浄した後、酸素プラズマ洗浄にて表面処理を行った。洗浄後の基板に、真空蒸着法で各層の真空蒸着を行い、断面図を図２に示すような発光面積４ｍｍ２有機電界発光素子を作製した。
まず、真空蒸着槽内に前記ガラス基板を導入し、１．０×１０−４Ｐａまで減圧した。その後、図２の１１で示すＩＴＯ透明電極付きガラス基板上に有機化合物層として、正孔注入層１２、第一正孔輸送層１３、第二正孔輸送層１４、発光層１５、及び電子輸送層１６を順次成膜し、その後陰極層１７を成膜した。なお、有機電界発光素子の各層をなす材料は抵抗加熱方式により真空蒸着した。正孔注入層１２としては、ＨＴＬ−１を０．１５ｎｍ／秒の成膜速度で４０ｎｍの膜厚で真空蒸着した。第一正孔輸送層１３としては、ＨＡＴ−ＣＮを０．０２５ｎｍ／秒の成膜速度で５ｎｍの膜厚で真空蒸着した。第二正孔輸送層１４としてはＨＴＬ−２を０．１５ｎｍ／秒の成膜速度で２５ｎｍの膜厚で真空蒸着した。発光層１５としては、ＥＭＬ−１とＥＭＬ−２を０．１８ｎｍ／秒の成膜速度で４０ｎｍの膜厚（ＥＭＬ−１／ＥＭＬ−２＝９５／５（重量比）の共蒸着）で真空蒸着した。電子輸送層１６としては、本発明の実施例−３９で合成したＢ−２を０．１５ｎｍ／秒の成膜速度で３０ｎｍの膜厚で真空蒸着した。最後に、ＩＴＯストライプと直行するようにメタルマスクを配し、陰極層１７を成膜した。陰極層７は、Ｌｉｑ、マグネシウム／銀（重量比８０／２０）、銀を、この順番に、それぞれ０．００５ｎｍ／秒、０．５ｎｍ／秒、０．２ｎｍ／秒の成膜速度で０．５ｎｍ、８０ｎｍ、２０ｎｍの膜厚で真空蒸着し、３層構造とした。それぞれの膜厚は、触針式膜厚測定計（ＤＥＫＴＡＫ、Ｖｅｅｃｏ社製）で測定した。さらに、この素子を酸素及び水分濃度１ｐｐｍ以下の窒素雰囲気グローブボックス内で封止した。封止は、ガラス製の封止キャップと前記成膜基板エポキシ型紫外線硬化樹脂（ナガセケムテックス社製）を用いた。
実施例−５１
実施例−５０の電子輸送層１６において、Ｂ−２に代えて、実施例−４０で合成したＢ−３を用いた以外は実施例−５０と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
実施例−５２
実施例−５０の電子輸送層１６において、Ｂ−２に代えて、実施例−４１で合成したＢ−４を用いた以外は実施例−５０と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
実施例−５３
実施例−５０の電子輸送層１６において、Ｂ−２に代えて、実施例−４２で合成したＢ−５を用いた以外は実施例−５０と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
実施例−５４
実施例−５０の電子輸送層１６において、Ｂ−２に代えて、実施例−４３で合成したＢ−６を用いた以外は実施例−５０と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
比較例−２
実施例−５０の電子輸送層１６において、Ｂ−２に代えて、ＥＴＬ−３を用いた以外は実施例−５０と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に直流電流を印加し、ＴＯＰＣＯＮ社製のＬＵＭＩＮＡＮＣＥ ＭＥＴＥＲ（ＢＭ−９）の輝度計を用いて発光特性を評価した。寿命特性として電流密度２０ｍＡ／ｃｍ２を流した時の連続点灯時の輝度減衰時間を測定した。輝度（ｃｄ／ｍ２）が１０％減じた時の時間及び素子に２０ｍＡ／ｃｍ２の密度で電流を流した時の電圧及び効率を以下に示す。
Figure 0006136616
 表３より、本発明の環状アジン化合物（１）は、従来公知の化合物に比べて、有機電界発光素子の電子注入性、電子輸送特性、駆動電圧（電圧［Ｖ］）、電流効率（効率［ｃｄ／Ａ］）、及び素子寿命を顕著格別に向上させることが示された。
実施例−５５
基板には、２ｍｍ幅の酸化インジウム−スズ（ＩＴＯ）膜がストライプ状にパターンされたＩＴＯ透明電極付きガラス基板を用いた。この基板をイソプロピルアルコールで洗浄した後、酸素プラズマ洗浄にて表面処理を行った。洗浄後の基板に、真空蒸着法で各層の真空蒸着を行い、断面図を図２に示すような発光面積４ｍｍ２有機電界発光素子を作製した。
まず、真空蒸着槽内に前記ガラス基板を導入し、１．０×１０−４Ｐａまで減圧した。その後、図２の１１で示すＩＴＯ透明電極付きガラス基板上に有機化合物層として、正孔注入層１２、第一正孔輸送層１３、第二正孔輸送層１４、発光層１５、及び電子輸送層１６を順次成膜し、その後陰極層１７を成膜した。なお、有機電界発光素子の各層をなす材料は抵抗加熱方式により真空蒸着した。正孔注入層１２としては、ＨＴＬ−１を０．１５ｎｍ／秒の成膜速度で４５ｎｍの膜厚で真空蒸着した。第一正孔輸送層１３としては、ＨＡＴ−ＣＮを０．０２５ｎｍ／秒の成膜速度で５ｎｍの膜厚で真空蒸着した。第二正孔輸送層１４としてはＨＴＬ−２を０．１５ｎｍ／秒の成膜速度で３０ｎｍの膜厚で真空蒸着した。発光層１５としては、ＥＭＬ−１とＥＭＬ−２を０．１８ｎｍ／秒の成膜速度で２０ｎｍの膜厚（ＥＭＬ−１／ＥＭＬ−２＝９６／４（重量比）の共蒸着）で真空蒸着した。電子輸送層１６としては、本発明の実施例−３で合成したＡ−３を０．１５ｎｍ／秒の成膜速度で３０ｎｍの膜厚で真空蒸着した。最後に、ＩＴＯストライプと直行するようにメタルマスクを配し、陰極層１７を成膜した。陰極層７は、フッ化リチウム、マグネシウム／銀（重量比８０／２０）、銀を、この順番に、それぞれ０．００５ｎｍ／秒、０．５ｎｍ／秒、０．２ｎｍ／秒の成膜速度で０．５ｎｍ、８０ｎｍ、２０ｎｍの膜厚で真空蒸着し、３層構造とした。それぞれの膜厚は、触針式膜厚測定計（ＤＥＫＴＡＫ、Ｖｅｅｃｏ社製）で測定した。さらに、この素子を酸素及び水分濃度１ｐｐｍ以下の窒素雰囲気グローブボックス内で封止した。封止は、ガラス製の封止キャップと前記成膜基板エポキシ型紫外線硬化樹脂（ナガセケムテックス社製）を用いた。
実施例−５６
実施例−５５の電子輸送層１６において、Ａ−３に代えて、実施例−１３で合成したＡ−１３を用いた以外は実施例−５５と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
実施例−５７
実施例−５５の電子輸送層１６において、Ａ−３に代えて、実施例−４２で合成したＢ−５を用いた以外は実施例−５５と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
参考例−２
実施例−５５の電子輸送層１６において、Ａ−３に代えて、ＥＴＬ−１を用いた以外は実施例−５５と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に直流電流を印加し、ＴＯＰＣＯＮ社製のＬＵＭＩＮＡＮＣＥ ＭＥＴＥＲ（ＢＭ−９）の輝度計を用いて発光特性を評価した。寿命特性として電流密度２０ｍＡ／ｃｍ２を流した時の連続点灯時の輝度減衰時間を測定した。輝度（ｃｄ／ｍ２）が２０％減じた時の時間及び素子に１０ｍＡ／ｃｍ２の密度で電流を流した時の電圧及び効率を以下に示す。
Figure 0006136616
 表４より、本発明の環状アジン化合物（１）は、従来公知の化合物に比べて、有機電界発光素子の駆動電圧（電圧［Ｖ］）、電流効率（効率［ｃｄ／Ａ］）、及び寿命特性に優れることが示された。
実施例−５８
基板には、２ｍｍ幅の酸化インジウム−スズ（ＩＴＯ）膜がストライプ状にパターンされたＩＴＯ透明電極付きガラス基板を用いた。この基板をイソプロピルアルコールで洗浄した後、酸素プラズマ洗浄にて表面処理を行った。洗浄後の基板に、真空蒸着法で各層の真空蒸着を行い、断面図を図２に示すような発光面積４ｍｍ２有機電界発光素子を作製した。
まず、真空蒸着槽内に前記ガラス基板を導入し、１．０×１０−４Ｐａまで減圧した。その後、図２の１１で示すＩＴＯ透明電極付きガラス基板上に有機化合物層として、正孔注入層１２、第一正孔輸送層１３、第二正孔輸送層１４、発光層１５、及び電子輸送層１６を順次成膜し、その後陰極層１７を成膜した。なお、有機電界発光素子の各層をなす材料は抵抗加熱方式により真空蒸着した。正孔注入層１２としては、ＨＴＬ−１を０．１５ｎｍ／秒の成膜速度で６５ｎｍの膜厚で真空蒸着した。第一正孔輸送層１３としては、ＨＡＴ−ＣＮを０．０２５ｎｍ／秒の成膜速度で５ｎｍの膜厚で真空蒸着した。第二正孔輸送層１４としてはＨＴＬ−２を０．１５ｎｍ／秒の成膜速度で１０ｎｍの膜厚で真空蒸着した。発光層１５としては、ＥＭＬ−１とＥＭＬ−２を０．１８ｎｍ／秒の成膜速度で２５ｎｍの膜厚（ＥＭＬ−１／ＥＭＬ−２＝９６／４（重量比）の共蒸着）で真空蒸着した。電子輸送層１６としては、本発明の実施例−１２で合成したＡ−１２を０．１５ｎｍ／秒の成膜速度で３０ｎｍの膜厚で真空蒸着した。最後に、ＩＴＯストライプと直行するようにメタルマスクを配し、陰極層１７を成膜した。陰極層７は、Ｌｉｑ、マグネシウム／銀（重量比８０／２０）、銀を、この順番に、それぞれ０．００５ｎｍ／秒、０．５ｎｍ／秒、０．２ｎｍ／秒の成膜速度で０．５ｎｍ、８０ｎｍ、２０ｎｍの膜厚で真空蒸着し、３層構造とした。それぞれの膜厚は、触針式膜厚測定計（ＤＥＫＴＡＫ、Ｖｅｅｃｏ社製）で測定した。さらに、この素子を酸素及び水分濃度１ｐｐｍ以下の窒素雰囲気グローブボックス内で封止した。封止は、ガラス製の封止キャップと前記成膜基板エポキシ型紫外線硬化樹脂（ナガセケムテックス社製）を用いた。
実施例−５９
実施例−５８の電子輸送層１６において、Ａ−１２に代えて、実施例−１６で合成したＡ−１６を用いた以外は実施例−５８と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
実施例−６０
実施例−５８の電子輸送層１６において、Ａ−１２に代えて、実施例−１８で合成したＡ−１７を用いた以外は実施例−５８と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
実施例−６１
実施例−５８の電子輸送層１６において、Ａ−１２に代えて、実施例−１９で合成したＡ−１８を用いた以外は実施例−５８と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
実施例−６２
実施例−５８の電子輸送層１６において、Ａ−１２に代えて、実施例−２０で合成したＡ−１９を用いた以外は実施例−５８と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
実施例−６３
実施例−５８の電子輸送層１６において、Ａ−１２に代えて、実施例−２１で合成したＡ−２０を用いた以外は実施例−５８と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
実施例−６４
実施例−５８の電子輸送層１６において、Ａ−１２に代えて、実施例−２４で合成したＡ−２２を用いた以外は実施例−５８と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
比較例−３
実施例−５８の電子輸送層１６において、Ａ−１２に代えて、合成例−２１で合成したＥＴＬ−４を用いた以外は実施例−５８と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に直流電流を印加し、ＴＯＰＣＯＮ社製のＬＵＭＩＮＡＮＣＥ ＭＥＴＥＲ（ＢＭ−９）の輝度計を用いて発光特性を評価した。寿命特性として電流密度２０ｍＡ／ｃｍ２を流した時の連続点灯時の輝度減衰時間を測定した。輝度（ｃｄ／ｍ２）が１０％減じた時の時間及び素子に１０ｍＡ／ｃｍ２の密度で電流を流した時の電圧を以下に示す。
Figure 0006136616
 表５より、本発明の環状アジン化合物（１）は、従来公知の化合物に比べて、有機電界発光素子の駆動電圧（電圧［Ｖ］）、及び寿命特性に優れることが示された。
このように、本発明の環状アジン化合物（１）を使用した有機電界発光素子は、従来公知の化合物に比べて、有機電界発光素子の駆動電圧、電流効率、素子寿命等の素子特性に、顕著格別に優れていることが分かる。
本発明の環状アジン化合物を用いた有機電界発光素子は、既存材料を用いた有機電界発光素子に比較して、長時間駆動することができる。また、本発明の環状アジン化合物は、本実施例の電子輸送層以外にも、発光ホスト層などにも適用可能である。更に、蛍光発光材料を用いた素子だけではなく、燐光発光材料を用いた様々な有機電界発光素子への適用も可能である等、産業上、極めて有用である。又、本発明の環状アジン化合物は溶解度も高く、真空蒸着法ばかりでなく塗布法を用いた素子作製も可能である。更に、フラットパネルディスプレイなどの用途以外にも、低消費電力が求められる照明用途などにも有用である。
１．ＩＴＯ透明電極付きガラス基板
２．正孔注入層
３．正孔輸送層
４．発光層
５．電子輸送層
６．陰極層
１１．ＩＴＯ透明電極付きガラス基板
１２．正孔注入層
１３．第一正孔輸送層
１４．第二正孔輸送層
１５．発光層
１６．電子輸送層
１７．陰極層

Claims (17)

  1. 一般式（Ｃ）、又は（Ｄ）で表されることを特徴とする環状アジン化合物。
    Figure 0006136616
     （一般式（Ｄ）中、Ｃｂは、（ｎ＋１）価のα−カルボリン基、（ｎ＋１）価のγ−カルボリン基、又は（ｎ＋１）価のδ−カルボリン基を表す。
    一般式（Ｃ）、及び（Ｄ）中、Ａｒ１及びＡｒ２は、各々独立して、炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基（各々独立して、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数３〜１８の芳香族基、フッ素原子を有する炭素数３〜１８の芳香族基、又は炭素数１〜４のアルキル基が置換した炭素数３〜１８の芳香族基を置換基として有してもよい）を表す。
    Ａｒ３は、各々独立して、炭素数６〜３０のアリーレン基（フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数３〜１８の芳香族基、フッ素原子を有する炭素数３〜１８の芳香族基、又は炭素数１〜４のアルキル基が置換した炭素数３〜１８の芳香族基を置換基として有してもよい）を表す。
    Ａｒ４は、各々独立して、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、キノリル基、イソキノリル基、ピリジルフェニル基、又は１−（３，５−ジピリジル）フェニル基（これらの基は、各々独立して、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数３〜１８の芳香族基、フッ素原子を有する炭素数３〜１８の芳香族基、又は炭素数１〜４のアルキル基が置換した炭素数３〜１８の芳香族基を置換基として有してもよい）、又は一般式（Ａ）で示される置換基を表す。
    Ｙ及びＺは、各々独立して、窒素原子又はＣＨを表す。但し、Ｙ及びＺのうち少なくとも一方は窒素原子である。
    ｎは、各々独立して、１〜７の整数を表す。）
    Figure 0006136616
     （式中、
    Ａｒ５は、各々独立して、（ｍ＋１）価の炭素数６〜３０のアリール基（各々独立して、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数３〜１８の芳香族基、フッ素原子を有する炭素数３〜１８の芳香族基、又は炭素数１〜４のアルキル基が置換した炭素数３〜１８の芳香族基を置換基として有してもよい）を表す。
    Ａｒ６は、各々独立して、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、キノリル基、イソキノリル基、ピリジルフェニル基、又は１−（３，５−ジピリジル）フェニル基（これらの基は、各々独立して、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数３〜１８の芳香族基、フッ素原子を有する炭素数３〜１８の芳香族基、又は炭素数１〜４のアルキル基が置換した炭素数３〜１８の芳香族基を置換基として有してもよい）を表す。
    ｍは、各々独立して、１〜［Ａｒ５上に形成できる最大の結合数−１］の整数を表す。）
  2. Ａｒ４及びＡｒ６が、各々独立してピリジル基（各々独立して、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数３〜１８の芳香族基、フッ素原子を有する炭素数３〜１８の芳香族基、又は炭素数１〜４のアルキル基が置換した炭素数３〜１８の芳香族基を置換基として有してもよい）であることを特徴とする、請求項１に記載の環状アジン化合物。
  3. Ａｒ１及びＡｒ２が、各々独立して、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、ターフェニル基、又はフェナントリル基（これらの基は、各々独立して、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数３〜１８の芳香族基、フッ素原子を有する炭素数３〜１８の芳香族基、又は炭素数１〜４のアルキル基が置換した炭素数３〜１８の芳香族基を置換基として有してもよい）である請求項１又は２に記載の環状アジン化合物。
  4. Ａｒ１及びＡｒ２が、各々独立して、フェニル基又はビフェニリル基（これらの基は、各々独立して、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数３〜１８の芳香族基、フッ素原子を有する炭素数３〜１８の芳香族基、又は炭素数１〜４のアルキル基が置換した炭素数３〜１８の芳香族基を置換基として有してもよい）である請求項１乃至請求項３のいずれか一項に記載の環状アジン化合物。
  5. Ａｒ１及びＡｒ２が、各々独立して、フェニル基、メチルフェニル基、又はビフェニリル基である請求項１乃至請求項４のいずれか一項に記載の環状アジン化合物。
  6. Ａｒ３が、フェニレン基又はビフェニリレン基（これらの基は、各々独立して、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数３〜１８の芳香族基、フッ素原子を有する炭素数３〜１８の芳香族基、又は炭素数１〜４のアルキル基が置換した炭素数３〜１８の芳香族基を置換基として有してもよい）である請求項１乃至請求項５のいずれか一項に記載の環状アジン化合物。
  7. Ａｒ５が、各々独立して、（ｍ＋１）価のベンゼン基又は（ｍ＋１）価のビフェニル基（これらの基は、各々独立して、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数３〜１８の芳香族基、フッ素原子を有する炭素数３〜１８の芳香族基、又は炭素数１〜４のアルキル基が置換した炭素数３〜１８の芳香族基を置換基として有してもよい）である請求項１乃至請求項６のいずれか一項に記載の環状アジン化合物。
  8. Ｙ及びＺが窒素原子である、又はＹがＣＨでありＺが窒素原子である、請求項１乃至請求項７のいずれか一項に記載の環状アジン化合物。
  9. ｎが１、２、又は３であることを特徴とする、請求項１乃至８のいずれか一項に記載の環状アジン化合物。
  10. ｍが１又は２であることを特徴とする、請求項１乃至９のいずれか一項に記載の環状アジン化合物。
  11. 一般式（２）で示される化合物と、一般式（３）で示される化合物とを、金属触媒の存在下又は塩基及び金属触媒の存在下にカップリング反応させることを特徴とする、請求項１に記載の環状アジン化合物の製造方法。
    Figure 0006136616
     （式中、
    Ｃｚは（ｎ＋１）価のカルバゾール基、（ｎ＋１）価のα−カルボリン基、（ｎ＋１）価のγ−カルボリン基、又は（ｎ＋１）価のδ−カルボリン基（これらの基は、各々独立して、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、フッ素原子を有する炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、又は炭素数１〜４のアルキル基が置換した炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基を置換基として有してもよい）を表す。
    Ａｒ１及びＡｒ２は、各々独立して、炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基（各々独立して、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数３〜１８の芳香族基、フッ素原子を有する炭素数３〜１８の芳香族基、又は炭素数１〜４のアルキル基が置換した炭素数３〜１８の芳香族基を置換基として有してもよい）を表す。
    Ａｒ３は炭素数６〜３０のアリーレン基（フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数３〜１８の芳香族基、フッ素原子を有する炭素数３〜１８の芳香族基、又は炭素数１〜４のアルキル基が置換した炭素数３〜１８の芳香族基を置換基として有してもよい）を表す。
    Ａｒ４は、各々独立して、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、キノリル基、イソキノリル基、ピリジルフェニル基、又は１−（３，５−ジピリジル）フェニル基（これらの基は、各々独立して、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数３〜１８の芳香族基、フッ素原子を有する炭素数３〜１８の芳香族基、又は炭素数１〜４のアルキル基が置換した炭素数３〜１８の芳香族基を置換基として有してもよい）、又は一般式（Ａ）で示される置換基を表す。
    Ｙ及びＺは、各々独立して、窒素原子又はＣＨを表す。但し、Ｙ及びＺのうち少なくとも一方は窒素原子である。
    ＨＮはＣｚにおける窒素原子上の水素原子を表す。
    Ｘ１は脱離基を表す。
    ｎは１〜［Ｃｚ上に形成できる最大の結合数−１］の整数を表す。）
    Figure 0006136616
     （式中、
    Ａｒ５は、各々独立して、（ｍ＋１）価の炭素数６〜３０のアリール基（各々独立して、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数３〜１８の芳香族基、フッ素原子を有する炭素数３〜１８の芳香族基、又は炭素数１〜４のアルキル基が置換した炭素数３〜１８の芳香族基を置換基として有してもよい）を表す。
    Ａｒ６は、各々独立して、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、キノリル基、イソキノリル基、ピリジルフェニル基、又は１−（３，５−ジピリジル）フェニル基（これらの基は、各々独立して、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数３〜１８の芳香族基、フッ素原子を有する炭素数３〜１８の芳香族基、又は炭素数１〜４のアルキル基が置換した炭素数３〜１８の芳香族基を置換基として有してもよい）を表す。
    ｍは、各々独立して、１〜［Ａｒ５上に形成できる最大の結合数−１］の整数を表す。）
  12. 一般式（４）で示される化合物と、一般式（５）で示される化合物とを、金属触媒の存在下又は塩基及び金属触媒の存在下にカップリング反応させることを特徴とする、請求項１に記載の環状アジン化合物の製造方法。
    Figure 0006136616
     （式中、
    Ｃｚは（ｎ＋１）価のカルバゾール基、（ｎ＋１）価のα−カルボリン基、（ｎ＋１）価のγ−カルボリン基、又は（ｎ＋１）価のδ−カルボリン基（これらの基は、各々独立して、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、フッ素原子を有する炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、又は炭素数１〜４のアルキル基が置換した炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基を置換基として有してもよい）を表す。
    Ａｒ１及びＡｒ２は、各々独立して、炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基（各々独立して、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数３〜１８の芳香族基、フッ素原子を有する炭素数３〜１８の芳香族基、又は炭素数１〜４のアルキル基が置換した炭素数３〜１８の芳香族基を置換基として有してもよい）を表す。
    Ａｒ３は炭素数６〜３０のアリーレン基（フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数３〜１８の芳香族基、フッ素原子を有する炭素数３〜１８の芳香族基、又は炭素数１〜４のアルキル基が置換した炭素数３〜１８の芳香族基を置換基として有してもよい）を表す。
    Ａｒ４は、各々独立して、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、キノリル基、イソキノリル基、ピリジルフェニル基、又は１−（３，５−ジピリジル）フェニル基（これらの基は、各々独立して、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数３〜１８の芳香族基、フッ素原子を有する炭素数３〜１８の芳香族基、又は炭素数１〜４のアルキル基が置換した炭素数３〜１８の芳香族基を置換基として有してもよい）、又は一般式（Ａ）で示される置換基を表す。
    Ｙ及びＺは、各々独立して、窒素原子又はＣＨを表す。但し、Ｙ及びＺのうち少なくとも一方は窒素原子である。
    Ｍ及びＸ２は脱離基を表す。
    ｎは１〜［Ｃｚ上に形成できる最大の結合数−１］の整数を表す。）
    Figure 0006136616
     （式中、
    Ａｒ５は、各々独立して、（ｍ＋１）価の炭素数６〜３０のアリール基（各々独立して、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数３〜１８の芳香族基、フッ素原子を有する炭素数３〜１８の芳香族基、又は炭素数１〜４のアルキル基が置換した炭素数３〜１８の芳香族基を置換基として有してもよい）を表す。
    Ａｒ６は、各々独立して、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、キノリル基、イソキノリル基、ピリジルフェニル基、又は１−（３，５−ジピリジル）フェニル基（これらの基は、各々独立して、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数３〜１８の芳香族基、フッ素原子を有する炭素数３〜１８の芳香族基、又は炭素数１〜４のアルキル基が置換した炭素数３〜１８の芳香族基を置換基として有してもよい）を表す。
    ｍは、各々独立して、１〜［Ａｒ５上に形成できる最大の結合数−１］の整数を表す。）
  13. 一般式（６）で示される化合物と、一般式（７）で示される化合物とを、金属触媒の存在下又は塩基及び金属触媒の存在下にカップリング反応させることを特徴とする、請求項１に記載の環状アジン化合物の製造方法。
    Figure 0006136616
     （式中、
    Ｃｚは（ｎ＋１）価のカルバゾール基、（ｎ＋１）価のα−カルボリン基、（ｎ＋１）価のγ−カルボリン基、又は（ｎ＋１）価のδ−カルボリン基（これらの基は、各々独立して、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、フッ素原子を有する炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、又は炭素数１〜４のアルキル基が置換した炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基を置換基として有してもよい）を表す。
    Ａｒ１及びＡｒ２は、各々独立して、炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基（各々独立して、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数３〜１８の芳香族基、フッ素原子を有する炭素数３〜１８の芳香族基、又は炭素数１〜４のアルキル基が置換した炭素数３〜１８の芳香族基を置換基として有してもよい）を表す。
    Ａｒ３は炭素数６〜３０のアリーレン基（フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数３〜１８の芳香族基、フッ素原子を有する炭素数３〜１８の芳香族基、又は炭素数１〜４のアルキル基が置換した炭素数３〜１８の芳香族基を置換基として有してもよい）を表す。
    Ａｒ４は、各々独立して、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、キノリル基、イソキノリル基、ピリジルフェニル基、又は１−（３，５−ジピリジル）フェニル基（これらの基は、各々独立して、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数３〜１８の芳香族基、フッ素原子を有する炭素数３〜１８の芳香族基、又は炭素数１〜４のアルキル基が置換した炭素数３〜１８の芳香族基を置換基として有してもよい）、又は一般式（Ａ）で示される置換基を表す。
    Ｙ及びＺは、各々独立して、窒素原子又はＣＨを表す。但し、Ｙ及びＺのうち少なくとも一方は窒素原子である。
    ＨＮはＣｚにおける窒素原子上の水素原子を表す。
    Ｘ３は脱離基を表す。
    ｎは１である）
    Figure 0006136616
     （式中、
    Ａｒ５は、各々独立して、（ｍ＋１）価の炭素数６〜３０のアリール基（各々独立して、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数３〜１８の芳香族基、フッ素原子を有する炭素数３〜１８の芳香族基、又は炭素数１〜４のアルキル基が置換した炭素数３〜１８の芳香族基を置換基として有してもよい）を表す。
    Ａｒ６は、各々独立して、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、キノリル基、イソキノリル基、ピリジルフェニル基、又は１−（３，５−ジピリジル）フェニル基（これらの基は、各々独立して、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数３〜１８の芳香族基、フッ素原子を有する炭素数３〜１８の芳香族基、又は炭素数１〜４のアルキル基が置換した炭素数３〜１８の芳香族基を置換基として有してもよい）を表す。
    ｍは、各々独立して、１〜［Ａｒ５上に形成できる最大の結合数−１］の整数を表す。）
  14. 一般式（８）で示される化合物と、一般式（９）で示される化合物とを、金属触媒の存在下又は塩基及び金属触媒の存在下にカップリング反応させることを特徴とする、請求項１に記載の環状アジン化合物の製造方法。
    Figure 0006136616
     （式中、
    Ｃｚは（ｎ＋１）価のカルバゾール基、（ｎ＋１）価のα−カルボリン基、（ｎ＋１）価のγ−カルボリン基、又は（ｎ＋１）価のδ−カルボリン基（これらの基は、各々独立して、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、フッ素原子を有する炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、又は炭素数１〜４のアルキル基が置換した炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基を置換基として有してもよい）を表す。
    Ａｒ１及びＡｒ２は、各々独立して、炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基（各々独立して、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数３〜１８の芳香族基、フッ素原子を有する炭素数３〜１８の芳香族基、又は炭素数１〜４のアルキル基が置換した炭素数３〜１８の芳香族基を置換基として有してもよい）を表す。
    Ａｒ３は炭素数６〜３０のアリーレン基（フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数３〜１８の芳香族基、フッ素原子を有する炭素数３〜１８の芳香族基、又は炭素数１〜４のアルキル基が置換した炭素数３〜１８の芳香族基を置換基として有してもよい）を表す。
    Ａｒ４は、各々独立して、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、キノリル基、イソキノリル基、ピリジルフェニル基、又は１−（３，５−ジピリジル）フェニル基（これらの基は、各々独立して、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数３〜１８の芳香族基、フッ素原子を有する炭素数３〜１８の芳香族基、又は炭素数１〜４のアルキル基が置換した炭素数３〜１８の芳香族基を置換基として有してもよい）、又は一般式（Ａ）で示される置換基を表す。
    Ｙ及びＺは、各々独立して、窒素原子又はＣＨを表す。但し、Ｙ及びＺのうち少なくとも一方は窒素原子である。
    Ｍ及びＸ４は脱離基を表す。
    ｎは１〜［Ｃｚ上に形成できる最大の結合数−１］の整数を表す。）
    Figure 0006136616
     （式中、
    Ａｒ５は、各々独立して、（ｍ＋１）価の炭素数６〜３０のアリール基（各々独立して、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数３〜１８の芳香族基、フッ素原子を有する炭素数３〜１８の芳香族基、又は炭素数１〜４のアルキル基が置換した炭素数３〜１８の芳香族基を置換基として有してもよい）を表す。
    Ａｒ６は、各々独立して、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、キノリル基、イソキノリル基、ピリジルフェニル基、又は１−（３，５−ジピリジル）フェニル基（これらの基は、各々独立して、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数３〜１８の芳香族基、フッ素原子を有する炭素数３〜１８の芳香族基、又は炭素数１〜４のアルキル基が置換した炭素数３〜１８の芳香族基を置換基として有してもよい）を表す。
    ｍは、各々独立して、１〜［Ａｒ５上に形成できる最大の結合数−１］の整数を表す。）
  15. 請求項１に記載の環状アジン化合物を含んでなる有機電界発光素子。
  16. 請求項１に記載の環状アジン化合物を、正孔ブロック層、電子輸送層、又は電子注入層のいずれかに含むことを特徴とする、請求項１５に記載の有機電界発光素子。
  17. 請求項１に記載の環状アジン化合物を電子輸送層に用いることを特徴とする、有機電界発光素子の長寿命化方法。
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