JP6443107B2 - トリアジン化合物及びその製造方法 - Google Patents
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Description
2つのAr4は、同一であり、水素原子、フッ素原子、メチル基、メトキシ基、又はフェニル基を表す。
Ar1及びAr2は、各々独立に、炭素数6〜18の単環、連結、若しくは縮環芳香族炭化水素基、又は6員環のみで構成される炭素数3〜13の単環、若しくは縮環含窒素芳香族炭化水素基(これらの基は、各々独立して、フッ素原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、フェニル基、又はピリジル基で置換されていてもよい)を表す。
Ar3は、炭素数6〜18の単環、連結、若しくは縮環芳香族炭化水素基(該基は、フッ素原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、フェニル基、又はピリジル基で置換されていてもよい)、又は6員環のみで構成される炭素数3〜13の単環、若しくは縮環含窒素芳香族炭化水素基(該基は、フッ素原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、ピリジル基、フェニル基、ナフチル基、又はビフェニル基で置換されていてもよい)を表す。
Z1及びZ2の何れか一方が窒素原子を表し、もう一方はC−Hを表す。)
で示されるトリアジン化合物、その製造方法、それを用いた有機電界発光素子、及び一般式(1)で示されるトリアジン化合物を製造する為に有用な製造中間体(後述する一般式(5)又は(9)で示される化合物)に関するものである。
基、9−フェニルピレン−10−イル基、1−メチルピレン−2−イル基、1−メチルピレン−3−イル基、1−メチルピレン−4−イル基、1−メチルピレン−5−イル基、1−メチルピレン−6−イル基、1−メチルピレン−7−イル基、1−メチルピレン−8−イル基、1−メチルピレン−9−イル基、1−メチルピレン−10−イル基、2−メチルピレン−1−イル基、2−メチルピレン−3−イル基、2−メチルピレン−4−イル基、2−メチルピレン−5−イル基、2−メチルピレン−6−イル基、2−メチルピレン−7−イル基、2−メチルピレン−8−イル基、2−メチルピレン−9−イル基、2−メチルピレン−10−イル基、9−メチルピレン−1−イル基、9−メチルピレン−2−イル基、9−メチルピレン−3−イル基、9−メチルピレン−4−イル基、9−メチルピレン−5−イル基、9−メチルピレン−6−イル基、9−メチルピレン−7−イル基、9−メチルピレン−8−イル基、9−メチルピレン−10−イル基、フルオランテン−1−イル基、フルオランテン−1−イル基、フルオランテン−2−イル基、フルオランテン−3−イル基、フルオランテン−4−イル基、フルオランテン−5−イル基、フルオランテン−6−イル基、フルオランテン−7−イル基、フルオランテン−8−イル基、フルオランテン−9−イル基、フルオランテン−10−イル基、トリフェニレン−1−イル基、トリフェニレン−2−イル基、アセナフチレン−1−イル基、アセナフチレン−3−イル基、アセナフチレン−4−イル基、アセナフチレン−5−イル基、クリセン−1−イル基、クリセン−2−イル基、クリセン−5−イル基、クリセン−6−イル基、2−キノリル基、3−キノリル基、4−キノリル基、5−キノリル基、6−キノリル基、7−キノリル基、8−キノリル基、1−イソキノリル基、3−イソキノリル基、4−イソキノリル基、5−イソキノリル基、6−イソキノリル基、7−イソキノリル基、8−イソキノリル基、キノキサリン−2−イル基、キノキサリン−5−イル基、キノキサリン−6−イル基、キナゾリン−2−イル基、キナゾリン−4−イル基、キナゾリン−5−イル基、キナゾリン−6−イル基、キナゾリン−7−イル基、キナゾリン−8−イル基、ピラジン−2−イル基、ピリミジン−2−イル基、ピリミジン−4−イル基、ピリミジン−5−イル基、アクリジン−1−イル基、アクリジン−1−イル基、アクリジン−2−イル基、アクリジン−3−イル基、アクリジン−4−イル基、アクリジン−9−イル基、フェナントリジン−1−イル基、フェナントリジン−1−イル基、フェナントリジン−2−イル基、フェナントリジン−3−イル基、フェナントリジン−4−イル基、フェナントリジン−6−イル基、フェナントリジン−7−イル基、フェナントリジン−8−イル基、フェナントリジン−9−イル基、フェナントリジン−10−イル基、フェナジン−1−イル基、フェナジン−2−イル基、ベンゾ[h]キノリン−2−イル基、ベンゾ[h]キノリン−3−イル基、ベンゾ[h]キノリン−4−イル基、ベンゾ[h]キノリン−5−イル基、ベンゾ[h]キノリン−6−イル基、ベンゾ[h]キノリン−7−イル基、ベンゾ[h]キノリン−8−イル基、ベンゾ[h]キノリン−9−イル基、ベンゾ[h]キノリン−10−イル基等が好ましい例として挙げられる。これらの置換基のうち、電子輸送性材料特性に優れる点で、フェニル基、p−トリル基、ビフェニル−3−イル基、ビフェニル−4−イル基、3−(2−ピリジル)フェニル基、4−(2−ピリジル)フェニル基、3−(3−ピリジル)フェニル基、4−(3−ピリジル)フェニル基、2−ピリジル基、3−ピリジル基、2−フェニルピリジン−6−イル基、2−フェニルピリジン−5−イル基、2−フェニルピリジン−4−イル基、3−フェニルピリジン−5−イル基、3−フェニルピリジン−6−イル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、1−フェナントリル基、2−フェナントリル基、3−フェナントリル基、又は9−フェナントリル基が好まく、フェニル基、p−トリル基、ビフェニル−3−イル基、ビフェニル−4−イル基、1−ナフチル基、又は9−フェナントリル基がより好ましい。
ン−10−イル基、1−メチルピレン−2−イル基、1−メチルピレン−3−イル基、1−メチルピレン−4−イル基、1−メチルピレン−5−イル基、1−メチルピレン−6−イル基、1−メチルピレン−7−イル基、1−メチルピレン−8−イル基、1−メチルピレン−9−イル基、1−メチルピレン−10−イル基、2−メチルピレン−1−イル基、2−メチルピレン−3−イル基、2−メチルピレン−4−イル基、2−メチルピレン−5−イル基、2−メチルピレン−6−イル基、2−メチルピレン−7−イル基、2−メチルピレン−8−イル基、2−メチルピレン−9−イル基、2−メチルピレン−10−イル基、9−メチルピレン−1−イル基、9−メチルピレン−2−イル基、9−メチルピレン−3−イル基、9−メチルピレン−4−イル基、9−メチルピレン−5−イル基、9−メチルピレン−6−イル基、9−メチルピレン−7−イル基、9−メチルピレン−8−イル基、9−メチルピレン−10−イル基、フルオランテン−1−イル基、フルオランテン−1−イル基、フルオランテン−2−イル基、フルオランテン−3−イル基、フルオランテン−4−イル基、フルオランテン−5−イル基、フルオランテン−6−イル基、フルオランテン−7−イル基、フルオランテン−8−イル基、フルオランテン−9−イル基、フルオランテン−10−イル基、トリフェニレン−1−イル基、トリフェニレン−2−イル基、アセナフチレン−1−イル基、アセナフチレン−3−イル基、アセナフチレン−4−イル基、アセナフチレン−5−イル基、クリセン−1−イル基、クリセン−2−イル基、クリセン−5−イル基、クリセン−6−イル基、2−キノリル基、3−キノリル基、4−キノリル基、5−キノリル基、6−キノリル基、7−キノリル基、8−キノリル基、1−イソキノリル基、3−イソキノリル基、4−イソキノリル基、5−イソキノリル基、6−イソキノリル基、7−イソキノリル基、8−イソキノリル基、キノキサリン−2−イル基、キノキサリン−5−イル基、キノキサリン−6−イル基、キナゾリン−2−イル基、キナゾリン−4−イル基、キナゾリン−5−イル基、キナゾリン−6−イル基、キナゾリン−7−イル基、キナゾリン−8−イル基、ピラジン−2−イル基、ピリミジン−2−イル基、ピリミジン−4−イル基、ピリミジン−5−イル基、アクリジン−1−イル基、アクリジン−1−イル基、アクリジン−2−イル基、アクリジン−3−イル基、アクリジン−4−イル基、アクリジン−9−イル基、フェナントリジン−1−イル基、フェナントリジン−1−イル基、フェナントリジン−2−イル基、フェナントリジン−3−イル基、フェナントリジン−4−イル基、フェナントリジン−6−イル基、フェナントリジン−7−イル基、フェナントリジン−8−イル基、フェナントリジン−9−イル基、フェナントリジン−10−イル基、フェナジン−1−イル基、フェナジン−2−イル基、ベンゾ[h]キノリン−2−イル基、ベンゾ[h]キノリン−3−イル基、ベンゾ[h]キノリン−4−イル基、ベンゾ[h]キノリン−5−イル基、ベンゾ[h]キノリン−6−イル基、ベンゾ[h]キノリン−7−イル基、ベンゾ[h]キノリン−8−イル基、ベンゾ[h]キノリン−9−イル基、ベンゾ[h]キノリン−10−イル基、2−(ビフェニル−4−イル)ピリジン−4−イル基、2−(ビフェニル−4−イル)ピリジン−4−イル基、2−(ビフェニル−4−イル)ピリジン−5−イル基、2−(ビフェニル−4−イル)ピリジン−5−イル基、2−(ビフェニル−3−イル)ピリジン−4−イル基、2−(ビフェニル−3−イル)ピリジン−5−イル基、2−(ビフェニル−3−イル)ピリジン−5−イル基、3−(ビフェニル−4−イル)ピリジン−5−イル基、3−(ビフェニル−4−イル)ピリジン−6−イル基、3−(ビフェニル−3−イル)ピリジン−5−イル基、3−(ビフェニル−3−イル)ピリジン−6−イル基、4−(ビフェニル−4−イル)ピリジン−2−イル基、4−(ビフェニル−3−イル)ピリジン−2−イル基、2−(ビフェニル−4−イル)ピリミジン−4−イル基、2−(ビフェニル−4−イル)ピリミジン−5−イル基、4−(ビフェニル−4−イル)ピリミジン−2−イル基、4−(ビフェニル−4−イル)ピリミジン−6−イル基、5−(ビフェニル−4−イル)ピリミジン−2−イル基、2−(ビフェニル−3−イル)ピリミジン−4−イル基、2−(ビフェニル−3−イル)ピリミジン−5−イル基、4−(ビフェニル−3−イル)ピリミジン−2−イル基、4−(ビフェニル−3−イル)ピリミジン−6−イル基、5−(ビフェニル−3−イル)ピリミジン−2−イル基、2−(ビフェニル−4−イル)ピラジン−5−イル基又は2−(ビフェニル−3−イル)ピラジン−5−イル基、6−(1−ナフチル)ピリジン−2−イル基、6−(1−ナフチル)ピリジン−3−イル基、6−(1−ナフチル)ピリジン−4−イル基、5−(1−ナフチル)ピリジン−2−イル基、5−(1−ナフチル)ピリジン−3−イル基、6−(2−ナフチル)ピリジン−2−イル基、6−(2−ナフチル)ピリジン−3−イル基、6−(2−ナフチル)ピリジン−4−イル基、5−(2−ナフチル)ピリジン−2−イル基、5−(2−ナフチル)ピリジン−3−イル基、5−(1−ナフチル)ピラジン−1−イル基、又は5−(2−ナフチル)ピラジン−1−イル基等が好ましい例として挙げられる。これらの置換基のうち、電子輸送性材料特性に優れる点で、フェニル基、ビフェニル−3−イル基、ビフェニル−4−イル基、2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基、3−(2−ピリジル)フェニル基、4−(2−ピリジル)フェニル基、3−(3−ピリジル)フェニル基、4−(3−ピリジル)フェニル基、2−ピリジル基、3−ピリジル基、2−フェニルピリジン−6−イル基、2−フェニルピリジン−5−イル基、2−フェニルピリジン−4−イル基、3−フェニルピリジン−5−イル基、3−フェニルピリジン−6−イル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、2−キノリル基、3−キノリル基、4−キノリル基、5−キノリル基、6−キノリル基、7−キノリル基、8−キノリル基、1−イソキノリル基、3−イソキノリル基、4−イソキノリル基、5−イソキノリル基、6−イソキノリル基、7−イソキノリル基、8−イソキノリル基、2−フェナントリジル基、又は6−(2−ナフチル)ピリジン−3−イル基がより好まく、フェニル基、ビフェニル−3−イル基、ビフェニル−4−イル基、2−ピリジル基、3−ピリジル基、2−キノリル基、3−キノリル基、1−イソキノリル基、3−イソキノリル基又は4−イソキノリル基が更に好ましい。
一般式(1)で示される化合物の特に好ましい化合物の具体例としては、次の(A−1)から(A−288)を例示できるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
反応式(2)
反応式(3)
又は反応式(4)
で示される方法により製造することができる。
1H−NMR(CDCl3):7.27(ddd,J=5.7Hz,4.6Hz,2.3Hz,1H),7.56−7.65(m,6H),7.77−7.85(m,5H),8.16(d,J=8.6Hz,2H),8.72−8.74(m,2H),8.77(dd,J=8.2Hz,1.4Hz,4H),8.92(t,J=1.6Hz,1H).
合成例−2
1H−NMR(CDCl3):1.43(s,12H),7.23−7.27(m,1H),7.56−7.64(m,6H),7.78(ddd,J=7.8Hz,7.8Hz,1.8Hz,1H),7.81(d,J=7.7Hz,1H),7.90(d,J=8.5Hz,2H),8.14(d,J=8.5Hz,2H),8.33(dd,J=1.9Hz,1.1Hz,1H),8.73(ddd,J=4.8Hz,1.7Hz,1.1Hz,1H),8.81(dd,J=7.8Hz,1.6Hz,4H),9.12−9.14(m,2H).
合成例−3
実施例−1
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.26(ddd,J=6.0Hz,4.8Hz,1.4Hz,1H),7.44−7.65(m,12H),7.78(d,J=6.9Hz,2H),7.80(dd,J=7.3Hz,1.8Hz,1H),7.83(d,J=7.8Hz,1H),7.92−7.99(m,6H),8.17(t,J=1.8Hz,1H),8.19(d,J=8.5Hz,2H),8.24(dd,J=8.4Hz,1.4Hz,2H),8.40(d,J=8.5Hz,2H),8.74(ddd,J=4.8Hz,1.8Hz,1.0Hz,1H),8.81(dd,J=8.1Hz,1.9Hz,4H),9.06(dt,J=6.3Hz,1.6Hz,2H).
得られた化合物 A−127のTgは134℃だった。
1H−NMR(CDCl3):7.45(dd,J=7.6Hz,4.8Hz,1H),7.56−7.65(m,6H),7.78(t,J=1.9Hz,1H),7.99(d,J=7.9Hz,1H),8.68(dd,J=4.8Hz,1.6Hz,1H),8.74−8.76(m,1H),8.76(d,J=6.5Hz,4H),8.86(brs,1H),8.99(d,J=2.2Hz,1H).
合成例―5
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):1.42(s,12H),7.43(ddd,J=7.8Hz,4.8Hz,0.7Hz,1H),7.56−7.64(m,6H),8.06(ddd,J=7.8Hz,2.3Hz,1.6Hz,1H),8.23(dd,J=2.1Hz,1.0Hz,1H),8.65(dd,J=4.9Hz,1.6Hz,1H),8.79(dd,J=8.0Hz,1.4Hz,4H),9.04(dd,J=2.5Hz,0.8Hz,1H),9.08(t,J=1.9Hz,1H),9.16(dd,J=1.7Hz,1.1Hz,1H).
実施例−2
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.46−7.67(m,13H),7.80(dd,J=8.3Hz,1.4Hz,2H),7.94(d,J=1.4Hz,1H),7.96(d,J=8.5Hz,2H),8.00(d,J=1.4Hz,1H),8.11(t,J=1.8Hz,1H),8.12(ddd,J=7.2Hz,2.3Hz,1.7Hz,1H),8.26(dd,J=8.3Hz,1.3Hz,2H),8.42(d,J=8.5Hz,2H),8.72(dd,J=4.8Hz,1.6Hz,1H),8.82(dd,J=8.2Hz,1.4Hz,4H),9.01(t,J=1.6Hz,1H),9.11(d,J=2.2Hz,1H),9.12(t,J=5.0Hz,1H).
得られた化合物 A−37のTgは122℃だった。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):1.43(s,12H),7.51−7.75(m,10H),7.82(s,1H),7.89−7.98(m,2H),8.23(brs,1H),8.75−8.81(m,5H),8.83(brd,J=8.2Hz,1H),9.01(brs,1H),9.24(brs,1H).
実施例−3
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.43−7.62(m,13H),7.66(t,J=7.2Hz,1H),7.72(t,J=7.8Hz,2H),7.77(dd,J=8.5Hz,1.4Hz,2H),7.91(d,J=7.4Hz,2H),7.98(d,J=8.2Hz,4H),8.04(dd,J=8.3Hz,1.0Hz,1H),8.09(t,J=1.8Hz,1H),8.23(dd,J=8.2Hz,1.4Hz,2H),8.38(d,J=8.6Hz,2H),8.78(dd,J=8.3Hz,1.5Hz,4H),8.77−8.79(m,1H),8.84(d,J=8.0Hz,1H),8.94(t,J=1.6Hz,1H),9.19(t,1.7Hz,1H).
得られた化合物 A−165のTgは152℃だった。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7,44−7.65(m,12H),7.77(dd,J=8.4Hz,1.4Hz,2H),7.85−7.88(m,3H),7.92(d,J=1.4Hz,1H),7.97(d,J=1.4Hz,1H),8.23(brd,J=7.2Hz,2H),8.38(d,J=8.4Hz,2H),8.74(dd,J=2.0Hz,1.5Hz,1H),8.79(dd,J=8.0Hz,1.8Hz,4H),8.95(t,J=1.6Hz,1H).
合成例−10
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.43−7.64(m,15H),7.78(dd,J=8.5Hz,1.5Hz,2H),7.82(dd,J=8.2Hz,1.3Hz,2H),7.93(dd,J=8.5Hz,1.4Hz,2H),7.97(J=8.7Hz,1.4Hz,2H),8.11(t,J=1.8Hz,1H),8.24(dd,J=8.4Hz,1.4Hz,2H),8.39(d,J=8.5Hz,2H),8.81(dd,J=7.9Hz,1.5Hz,4H),8.99(t,J=1.6Hz,1H),9.05(t,J=1.6Hz,1H).
得られた化合物 A−1のTgは117℃だった。
の灰白色固体(収量2.16g、収率93.0%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm): 7.38(t,J=7.4Hz,1H),7.44−7.65(m,14H),7.70(dd,J=8.3Hz,1.3Hz,2H),7.77−7.80(m,4H),7.90(d,J=8.4Hz,2H),7.92(d,J=1.4Hz,1H),7.96(d,J=8.6Hz,2H),7.99(d,J=1.5Hz,1H),8.16(t,J=1.7Hz,1H),8.24(dd,J=8.4Hz,1.5Hz,2H),8.40(d,J=8.5Hz,2H),8.81(dd,J=8.2Hz,1.5Hz,4H),9.05(d,J=9.2Hz,2H).
得られた化合物 A−109のTgは129℃だった。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.44(t,J=7.5Hz,2H),7.51(m,J=7.5Hz,4H),7.60(d,J=8.6Hz,2H),7.65(d,J=8.8Hz,2H),7.83(s,2H),8.18(dd,J=8.5Hz,1.5Hz,4H).
合成例−13
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.25−7.29(m,1H),7.45(t,J=7.6Hz,2H),7.50−7.55(m,4H),7.57−7.63(m,6H),7.80(t,J=8.3Hz,1H),7.84(brd,J=7.8Hz,1H),7.94(dd,J=8.3Hz,2.1Hz,4H),7.97−8.00(m,4H),8.16(t,J=1.8Hz,1H),8.20(J=8.5Hz,2H),8.24(dd,J=8.3Hz,1.4Hz,4H),8.74(ddd,J=4.8Hz,1.8Hz,1.1Hz,1H),8.81(dd,J=8.1Hz,1.9Hz,4H),9.06(dt,J=7.7Hz,1.8Hz,2H).
得られた化合物 A−136のTgは134℃だった。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.44−7.66(m,13H),7.76(dd,J=8.2Hz,1.4Hz,1H),7.78(dd,J=7.1Hz,1.4Hz,2H),7.93(d,J=1.4Hz,1H),7.97−8.00(m,4H),8.20−8.25(m,4H),8.42(d,J=8.5Hz,2H),8.54(d,J=2.3Hz,1H),8.82(dd,J=8.1Hz,1.9Hz,4H),9.13(dt,J=6.8Hz,1.7Hz,2H),9.43(d,J=2.2Hz,1H).
得られた化合物 A−180のTgは128℃だった。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.45−7.61(m,12H),7.68−7.79(m,4H),7.92(d,J=1.4Hz,1H),7.95−7.98(m,3H),8.05(brd,J=6.8Hz,1H),8.03(t,J=1.6Hz,1H),8.12(brd,J=7.8Hz,1H),8.23(dd,J=8.8Hz,1.4Hz,2H),8.39(d,J=8.6Hz,2H),8.71(s,1H),8.78(dd,J=8.4Hz,1.6Hz,4H),8.91(t,J=1.6Hz,1H),9.19(t,J=1.7Hz,1H),9.36(brs,1H).
得られた化合物 A−173のTgは137℃だった。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.41(ddd,J=7.6Hz,4.8Hz,0.8Hz,1H),7.44−7.65(m,12H),7.78(d,J=8.5Hz,4H),7.92−7.99(m,7H),8.15(t,J=1.7Hz,1H),8.24(dd,J=8.3Hz,1.4Hz,2H),8.40(d,J=8.4Hz,2H),8.63(dd,J=4.7Hz,1.6Hz,1H),8.81(dd,J=8.0Hz,1.9Hz,4H),8.96(dd,J=2.4Hz,0.7Hz,1H),9.04(t,J=1.6Hz,1H),9.08(t,J=1.6Hz,1H).
得られた化合物 A−145のTgは133℃だった。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.45−7.65(m,14H),7.78(dd,J=8.3Hz,1.6Hz,2H),7.91−8.04(m,8H),8.23−8.26(m,4H),8.41(d,J=8.5Hz,2H),8.82(dd,J=8.2Hz,2.1Hz,4H),9.09(dt,J=6.1Hz,1.4Hz,2H).
得られた化合物A−164のTgは122℃だった。
合成例−14
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.48−7.64(m,10H),7.73(dd,J=2.1Hz,1.6Hz,1H),7.91(brd,J=8.6Hz,1H),7.96(brd,J=4.0Hz,1H),7.98(brd,J=3.6Hz,1H),8.74−8.78(m,5H),8.83(dd,J=2.3Hz,1.6Hz,1H).
実施例−11
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.45−7.60(m,16H),7.79(brd,J=6.8Hz,2H),7.93(d,J=1.4Hz,1H),7.97−8.07(m,7H),8.25(brd,J=6.8Hz,2H),8.40(d,J=8.5Hz,2H),8.80(dd,J=8.4Hz,1.7Hz,4H),8.91(t,J=1.7Hz,1H),9.18(t,J=1.8Hz,1H).
得られた化合物 A−163のTgは134℃だった。
実施例−12
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.46−7.57(m,7H),7.59−7.68(m,6H),7.95−7.99(m,4H),8.00(s,2H),8.10(t,J=1.7Hz,1H),8.13(ddd,J=7.8Hz,2.3Hz,1.6Hz,1H),8.25(dd,J=8.6Hz,1.4Hz,4H),7.23(dd,J=5.0Hz,1.4Hz,1H),8.82(dd,J=8.2Hz,2.0Hz,4H),9.03(t,J=1.6Hz,1H),9.11(t,J=1.6Hz,2H).
得られた化合物 A−46のTgは123℃だった。
実施例―13
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.46−7.67(m,15H),7.84(dd,J=8.2Hz,1.4Hz,2H),7.94−7.98(m,4H),8.00(s,2H),8.12(t,J=1.9Hz,1H),8.25(dd,J=8.5Hz,1.4Hz,4H),8.83(dd,J=7.9Hz,1.9Hz,4H),9.03(t,J=1.4Hz,1H),9.06(t,J=1.7Hz,1H).得られた化合物 A−10のTgは121℃だった。
実施例−14
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.41(t,J=7.5Hz,1H),7.46−7.67(m,14H),7.72(dd,J=8.3Hz,1.4Hz,2H),7.81(d,J=8.5Hz,2H),7.91−8.00(m,8H),8.16(t,J=1.8Hz,1H),8.25(dd,J=8.6Hz,1.4Hz,4H),8.83(dd,J=8.1Hz,1.9Hz,4H),9.07(ddd,J=4.9Hz,1.8Hz,1.7Hz,2H).
得られた化合物A−118のTgは131℃だった。
合成例−15
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.46−7.67(m,12H),7.88−7.95(m,5H),7.98(s,2H),8.25(brd,J=7.4Hz,4H),8.77(brt,J=1.8Hz,1H),8.80(dd,J=8.1Hz,1.5Hz,4H),8.95(brt,J=1.7Hz,1H).
実施例−15
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.48(t,J=7.2Hz,2H),7.55(t,J=7.6Hz,4H),7.60−7.68(m,6H),7.76(d,J=6.3Hz,2H),7.97(s,4H),8.00(s,2H),8.14(t,J=1.8Hz,1H),8.25(dd,J=8.5Hz,1.4Hz,4H),8.80−8.84(m,6H),9.06(t,J=1.8Hz,1H),9.14(t,J=1.7Hz,1H).
得られた化合物 A−64のTgは130℃だった。
実施例−16
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.46−7.50(m,3H),7.52−7.57(m,6H),7.59−7.68(m,6H),7.94−8.00(m,7H),8.12(dd,J=8.4Hz,1.4Hz,2H),8.15(t,J=1.8Hz,1H),8.21(dd,J=8.5Hz,2.5Hz,1H),8.25(dd,J=8.4Hz,1.5Hz,4H),8.83(dd,J=8.1Hz,1.5Hz,4H),9.10(dt,J=6.91Hz,1.7Hz,2H),9.20(brd,J=2.2Hz,1H).
得られた化合物A−225のTgは135℃だった。
実施例−17
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.45−7.67(m,15H),7.80(dd,J=8.3Hz,1.4Hz,2H),7.95(brd,J=8.1Hz,1H),7.95(d,J=1.3Hz,1H),7.98(d,J=8.5Hz,2H),8.01(d,J=1.4Hz,1H),8.13(dd,J=8.7Hz,1.6Hz,2H),8.14(t,J=1.7Hz,1H),8.21(dd,J=8.5Hz,2.5Hz,1H),8.26(dd,J=8.6Hz,1.5Hz,2H),8.43(d,J=8.5Hz,2H),8.83(dd,J=8.0Hz,1.8Hz,4H),9.08(t,J=1.7Hz,1H),9.13(t,J=1.7Hz,1H),9.21(brd,J=2.4Hz,1H).
得られた化合物A−226のTgは133℃だった。
合成例−16
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):1.45(s,12H),7.46−7.66(m,12H),7.80(dd,J=8.3Hz,1.4Hz,2H),7.93−7.99(m,4H),8.25(dd,J=8.4Hz,1.4Hz,2H),8.37−8.39(m,3H),8.84(dd,J=7.8Hz,1.5Hz,4H),9.15(brs,1H),9.18(brt,J=1.9Hz,1H).
実施例−18
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.32(t,J=5.1Hz,1H),7.48−7.66(m,13H),7.81(brd,J=7.0Hz,2H),7.94(d,J=1.1Hz,1H),8.01(d,J=1.4Hz,1H),8.04(d,J=8.4Hz,2H),8.26(brd,J=7.3Hz,2H),8.41(d,J=8.5Hz,2H),8.85−8.88(m,4H),8.96(d,J=4.9Hz,2H),9.05(t,J=1.8Hz,1H),9.23(t,J=1.6Hz,1H).
得られた化合物A−73のTgは133℃だった。
実施例−19
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.46−7.68(m,12H),7.80(dd,J=8.5Hz,1.5Hz,2H),7.95(d,J=1.6Hz,1H),8.00−8.02(m,3H),8.26(dd,J=8.5Hz,1.3Hz,2H),8.43(d,J=8.4Hz,2H),8.64−8.65(m,2H),8.78(dd,J=2.3Hz,1.3Hz,1H),8.84(dd,J=8.0Hz,2.0Hz,4H),9.20(t,J=1.8Hz,1H),9.34(d,J=1.3Hz,1H),9.40(t,J=1.7Hz,1H).
得られた化合物A−91のTgは124℃だった。
,522mmol)を、酢酸(100mL)及びジメチルホルムアミド(100mL)の
混合溶媒に溶解させ、150℃で48時間撹拌した。室温まで放冷後、反応混合物に水(
300mL)及びメタノール(200mL)を加え、析出物をろ取した。ろ取した析出物をメタノールで洗浄し、目的の2−(3−ブロモフェニル)−4,6−ジフェニルピリジンの灰白色粉末(収量11.1g,収率97.2%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.35(brt,J=8.0Hz,1H),7.43−7.57(m,7H),7.73(brd,J=8.3Hz,2H),7.84(brs,1H),7.90(brs,1H),8.11(brd,J=8.0Hz,1H),8.17(brd,J=8.1Hz,2H),8.35(brs,1H).
合成例−18
実施例−20
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.41−7.61(m,15H),7.69(t,J=7.6Hz,1H),7.77(brd,J=7.0Hz,2H),7.82(brd.J=7.2Hz,2H),7.87(brd,J=7.5Hz,1H),7.94(d,J=1.1Hz,1H),7.99(d,J=1.0Hz,1H),8.13(t,J=1.8Hz,1H),8.23(brd,J=7.2Hz,2H),8.27(brd,J=7.9Hz,1H),8.55(brs,1H),8.80(dd,J=8.3Hz,1.7Hz,4H),9.00(t,J=1.7Hz,1H),9.06(t,J=1.7Hz,1H).
参考例−1
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.43−7.64(m,12H),7.68(t,J=8.1Hz,1H),7.78(dd,J=8.5Hz,1.5Hz,2H),7.89−7.93(m,4H),7.98(d,J=1.4Hz,1H),8.23(dd,J=8.6Hz,1.4Hz,2H),8.37(d,J=8.5Hz,2H),8.77−8.82(m,5H),9.08(t,J=1.6Hz,1H).
得られた化合物 ETL−2のTgは102℃であった。
基板には、2mm幅の酸化インジウム−スズ(ITO)膜(膜厚110nm)がストライプ状にパターンされたITO透明電極付きガラス基板を用いた。この基板をイソプロピルアルコールで洗浄した後、オゾン紫外線洗浄にて表面処理を行った。洗浄後の基板に、真空蒸着法で各層の真空蒸着を行い、断面図を図1に示すような発光面積4mm2有機電界発光素子を作製した。なお、各有機材料は抵抗加熱方式により成膜した。
した。
素子参考例1−1において、ETL−1の代わりに参考例−2で合成した4,6−ジフェニル−2−[4’−(4,6−ジフェニルピリジン−2−イル)−ビフェニル−3−イル]−1,3,5−トリアジン(ETL−2)を用いた以外は、素子参考例−1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表1に示す。なお、素子寿命については、素子寿命(h)を測定したうえで、素子参考例1−1の素子寿命を100とした相対値で表した。
素子参考例1−1において、ETL−1の代わりに実施例−1で合成した4,6−ジフェニル−2−[4−(4,6−ジフェニルピリジン−2−イル)−4’’−(2−ピリジル)−1,1’:3’,1’’−テルフェニル−5’−イル]−1,3,5−トリアジン(化合物A−127)を用いた以外は、素子参考例1−1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表1に示した。なお、素子寿命については、素子寿命(h)を測定したうえで、素子参考例1−1の素子寿命を100とした相対値で表した。
素子参考例1−1において、ETL−1の代わりに実施例−2で合成した4,6−ジフェニル−2−[4’−(4,6−ジフェニルピリジン−2−イル)−5−(3−ピリジル)−ビフェニル−3−イル]−1,3,5−トリアジン(化合物A−37)を用いた以外は、素子参考例1−1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表1に示した。なお、素子寿命については、素子寿命(h)を測定したうえで、素子参考例1−1の素子寿命を100とした相対値で表した。
素子参考例1−1において、ETL−1の代わりに実施例−3で合成した4,6−ジフェニル−2−[4’−(4,6−ジフェニルピリジン−2−イル)−5−(9−フェナントリル)−ビフェニル−3−イル]−1,3,5−トリアジン(化合物A−165)を用いた以外は、素子参考例1−1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表1に示した。なお、素子寿命については、素子寿命(h)を測定したうえで、素子参考例1−1の素子寿命を100とした相対値で表した。
素子参考例1−1において、ETL−1の代わりに実施例−4で合成した4,6−ジフェニル−2−[4−(4,6−ジフェニルピリジン−2−イル)−1,1’:3’,1’’−テルフェニル−5’−イル]−1,3,5−トリアジン(化合物A−1)を用いた以外は、素子参考例1−1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表1に示した。なお、素子寿命については、素子寿命(h)を測定したうえで、素子参考例1−1の素子寿命を100とした相対値で表した。
素子参考例1−1において、ETL−1の代わりに実施例−5で合成した4,6−ジフェニル−2−[4−(4,6−ジフェニルピリジン−2−イル)−1,1’:3’,1’’:4’’,1’’’−クアテルフェニル−5’−イル]−1,3,5−トリアジン(化合物A−109)を用いた以外は、素子参考例1−1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表1に示した。なお、素子寿命については、素子寿命(h)を測定したうえで、素子参考例1−1の素子寿命を100とした相対値で表した。
素子参考例1−1において、ETL−1の代わりに実施例−6で合成した4,6−ジフェニル−2−[4−(2,6−ジフェニルピリジン−4−イル)−4’’−(2−ピリジル)−1,1’:3’,1’’−テルフェニル−5’−イル]−1,3,5−トリアジン(化合物A−136)を用いた以外は、素子参考例1−1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表1に示した。なお、素子寿命については、素子寿命(h)を測定したうえで、素子参考例1−1の素子寿命を100とした相対値で表した。
素子参考例1−1において、ETL−1の代わりに実施例−9で合成した4,6−ジフェニル−2−[4−(4,6−ジフェニルピリジン−2−イル)−4’’−(3−ピリジル)−1,1’:3’,1’’−テルフェニル−5’−イル]−1,3,5−トリアジン(化合物A−145)を用いた以外は、素子参考例1−1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表1に示した。なお、素子寿命については、素子寿命(h)を測定したうえで、素子参考例1−1の素子寿命を100とした相対値で表した。
素子参考例1−1において、ETL−1の代わりに実施例−10で合成した4,6−ジフェニル−2−[4’−(4,6−ジフェニルピリジン−2−イル)−5−(2−ナフチル)−ビフェニル−3−イル]−1,3,5−トリアジン(化合物A−164)を用いた以外は、素子参考例1−1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表1に示した。なお、素子寿命については、素子寿命(h)を測定したうえで、素子参考例1−1の素子寿命を100とした相対値で表した。
素子実施例1−9
素子参考例1−1において、ETL−1の代わりに実施例−11で合成した4,6−ジフェニル−2−[4’−(4,6−ジフェニルピリジン−2−イル)−5−(1−ナフチル)−ビフェニル−3−イル]−1,3,5−トリアジン(化合物A−163)を用いた以外は、素子参考例1−1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表1に示した。なお、素子寿命については、素子寿命(h)を測定したうえで、素子参考例1−1の素子寿命を100とした相対値で表した。
素子実施例1−10
素子参考例1−1において、ETL−1の代わりに実施例−14で合成した4,6−ジフェニル−2−[4−(2,6−ジフェニルピリジン−4−イル)−1,1’:3’,1’’:4’’,1’’’−クアテルフェニル−5’−イル]−1,3,5−トリアジン(化合物A−118)を用いた以外は、素子参考例1−1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表1に示した。なお、素子寿命については、素子寿命(h)を測定したうえで、素子参考例1−1の素子寿命を100とした相対値で表した。
素子実施例1−11
素子参考例1−1において、ETL−1の代わりに実施例−16で合成した4,6−ジフェニル−2−[4’−(2,6−ジフェニルピリジン−4−イル)−5−(2−フェニルピリジン−5−イル)−ビフェニル−3−イル]−1,3,5−トリアジン(化合物A−225)を用いた以外は、素子参考例1−1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表1に示した。なお、素子寿命については、素子寿命(h)を測定したうえで、素子参考例1−1の素子寿命を100とした相対値で表した。
素子実施例1−12
素子参考例1−1において、ETL−1の代わりに実施例−17で合成した4,6−ジフェニル−2−[4’−(2,4−ジフェニルピリジン−6−イル)−5−(2−フェニルピリジン−5−イル)−ビフェニル−3−イル]−1,3,5−トリアジン(化合物A−226)を用いた以外は、素子参考例1−1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表1に示した。なお、素子寿命については、素子寿命(h)を測定したうえで、素子参考例1−1の素子寿命を100とした相対値で表した。
素子実施例1−13
素子参考例1−1において、ETL−1の代わりに実施例−18で合成した4,6−ジフェニル−2−[4’−(4,6−ジフェニルピリジン−2−イル)−5−(2−ピリミジル)−ビフェニル−3−イル]−1,3,5−トリアジン(化合物A−73)を用いた以外は、素子参考例1−1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表1に示した。なお、素子寿命については、素子寿命(h)を測定したうえで、素子参考例1−1の素子寿命を100とした相対値で表した。
素子実施例1−14
素子参考例1−1において、ETL−1の代わりに実施例−19で合成した4,6−ジフェニル−2−[4’−(4,6−ジフェニルピリジン−2−イル)−5−(2−ピラジル)−ビフェニル−3−イル]−1,3,5−トリアジン(化合物A−91)を用いた以外は、素子参考例1−1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表1に示した。なお、素子寿命については、素子寿命(h)を測定したうえで、素子参考例1−1の素子寿命を100とした相対値で表した。
素子参考例1−1において、電子輸送層6について、ETL−1のみを用いた30nmの層とした以外は、素子参考例1−1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表2に示した。
素子参考例2−1において、電子輸送層6で用いたETL−1の代わりに、実施例−1で合成した4,6−ジフェニル−2−[4−(4,6−ジフェニルピリジン−2−イル)−4’’−(2−ピリジル)−1,1’:3’,1’’−テルフェニル−5’−イル]−1,3,5−トリアジン(化合物A−127)を用いた以外は、素子参考例2−1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表2に示した。
素子参考例2−1において、電子輸送層6で用いたETL−1の代わりに、実施例−2で合成した4,6−ジフェニル−2−[4’−(4,6−ジフェニルピリジン−2−イル)−5−(3−ピリジル)−ビフェニル−3−イル]−1,3,5−トリアジン(化合物A−37)を用いた以外は、素子参考例2−1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表2に示した。
素子参考例2−1において、電子輸送層6で用いたETL−1の代わりに、実施例−4で合成した4,6−ジフェニル−2−[4−(4,6−ジフェニルピリジン−2−イル)−1,1’:3’,1’’−テルフェニル−5’−イル]−1,3,5−トリアジン(化合物A−1)を用いた以外は、素子参考例2−1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表2に示した。
素子参考例2−1において、電子輸送層6で用いたETL−1の代わりに、実施例−5で合成した4,6−ジフェニル−2−[4−(4,6−ジフェニルピリジン−2−イル)−1,1’:3’,1’’:4’’,1’’’−クアテルフェニル−5’−イル]−1,3,5−トリアジン(化合物A−109)を用いた以外は、素子参考例2−1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表2に示した。
素子参考例2−1において、電子輸送層6で用いたETL−1の代わりに、実施例−6で合成した4,6−ジフェニル−2−[4−(2,6−ジフェニルピリジン−4−イル)−4’’−(2−ピリジル)−1,1’:3’,1’’−テルフェニル−5’−イル]−1,3,5−トリアジン(化合物A−136)を用いた以外は、素子参考例2−1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表2に示した。
素子参考例2−1において、電子輸送層6で用いたETL−1の代わりに、実施例−9で合成した4,6−ジフェニル−2−[4−(4,6−ジフェニルピリジン−2−イル)−4’’−(3−ピリジル)−1,1’:3’,1’’−テルフェニル−5’−イル]−1,3,5−トリアジン(化合物A−145)を用いた以外は、素子参考例2−1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表2に示した。
素子参考例2−1において、電子輸送層6で用いたETL−1の代わりに、実施例−10で合成した4,6−ジフェニル−2−[4’−(4,6−ジフェニルピリジン−2−イル)−5−(2−ナフチル)−ビフェニル−3−イル]−1,3,5−トリアジン(化合物A−164)を用いた以外は、素子参考例2−1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表2に示した。
素子参考例2−1において、電子輸送層6で用いたETL−1の代わりに、実施例−11で合成した4,6−ジフェニル−2−[4’−(4,6−ジフェニルピリジン−2−イル)−5−(1−ナフチル)−ビフェニル−3−イル]−1,3,5−トリアジン(化合物A−163)を用いた以外は、素子参考例2−1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表2に示した。
素子参考例2−1において、電子輸送層6で用いたETL−1の代わりに、実施例−14で合成した4,6−ジフェニル−2−[4−(2,6−ジフェニルピリジン−4−イル)−1,1’:3’,1’’:4’’,1’’’−クアテルフェニル−5’−イル]−1,3,5−トリアジン(化合物A−118)を用いた以外は、素子参考例2−1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表2に示した。
素子参考例2−1において、電子輸送層6で用いたETL−1の代わりに、実施例−16で合成した4,6−ジフェニル−2−[4’−(2,6−ジフェニルピリジン−4−イル)−5−(2−フェニルピリジン−5−イル)−ビフェニル−3−イル]−1,3,5−トリアジン(化合物A−225)を用いた以外は、素子参考例2−1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表2に示した。
素子参考例2−1において、電子輸送層6で用いたETL−1の代わりに、実施例−17で合成した4,6−ジフェニル−2−[4’−(2,4−ジフェニルピリジン−6−イル)−5−(2−フェニルピリジン−5−イル)−ビフェニル−3−イル]−1,3,5−トリアジン(化合物A−226)を用いた以外は、素子参考例2−1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表2に示した。
素子参考例2−1において、電子輸送層6で用いたETL−1の代わりに、実施例−18で合成した4,6−ジフェニル−2−[4’−(4,6−ジフェニルピリジン−2−イル)−5−(2−ピリミジル)−ビフェニル−3−イル]−1,3,5−トリアジン(化合物A−73)を用いた以外は、素子参考例2−1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表2に示した。
素子参考例2−1において、電子輸送層6で用いたETL−1の代わりに、実施例−19で合成した4,6−ジフェニル−2−[4’−(4,6−ジフェニルピリジン−2−イル)−5−(2−ピラジル)−ビフェニル−3−イル]−1,3,5−トリアジン(化合物A−91)を用いた以外は、素子参考例2−1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表2に示した。
2.正孔注入層
3.電荷発生層
4.正孔輸送層
5.発光層
6.電子輸送層
7.陰極層
Claims (21)
- 一般式(1)で示されるトリアジン化合物。
2つのAr4は、同一であり、水素原子、フッ素原子、メチル基、メトキシ基、又はフェニル基を表す。
Ar1及びAr2は、各々独立に、炭素数6〜18の単環、連結、若しくは縮環芳香族炭化水素基、又は6員環のみで構成される炭素数3〜13の単環、若しくは縮環含窒素芳香族炭化水素基(これらの基は、各々独立して、フッ素原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、フェニル基、又はピリジル基で置換されていてもよい)を表す。
Ar3は、炭素数6〜18の単環、連結、若しくは縮環芳香族炭化水素基(該基は、フッ素原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、フェニル基、又はピリジル基で置換されていてもよい)、又は6員環のみで構成される炭素数3〜13の単環、若しくは縮環含窒素芳香族炭化水素基(該基は、フッ素原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、ピリジル基、フェニル基、ナフチル基、又はビフェニル基で置換されていてもよい)を表す。
Z1及びZ2の何れか一方が窒素原子を表し、もう一方はC−Hを表す。) - 一般式(1)’又は(1)’’で示される、請求項1に記載のトリアジン化合物。
2つのAr4は、同一であり、水素原子、フッ素原子、メチル基、メトキシ基、又はフェニル基を表す。
Ar1及びAr2は、各々独立に、炭素数6〜18の単環、連結、若しくは縮環芳香族炭化水素基、又は6員環のみで構成される炭素数3〜13の単環、若しくは縮環含窒素芳香族炭化水素基(これらの基は、各々独立して、フッ素原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、フェニル基、又はピリジル基で置換されていてもよい)を表す。
Ar3は、炭素数6〜18の単環、連結、若しくは縮環芳香族炭化水素基(該基は、フッ素原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、フェニル基、又はピリジル基で置換されていてもよい)、又は6員環のみで構成される炭素数3〜13の単環、若しくは縮環含窒素芳香族炭化水素基(該基は、フッ素原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、ピリジル基、フェニル基、ナフチル基、又はビフェニル基で置換されていてもよい)
を表す。
Z1及びZ2の何れか一方が窒素原子を表し、もう一方はC−Hを表す。) - Ar4が、フェニル基、メチル基、又は水素原子である請求項1又は2に記載のトリアジン化合物。
- Ar4が、水素原子である請求項1、2又は3に記載のトリアジン化合物。
- Ar1及びAr2が、各々独立に、炭素数6〜18の単環、連結又は縮環芳香族炭化水素基(該基は、フッ素原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、フェニル基、又はピリジル基で置換されていてもよい)である請求項1、2、3又は4に記載のトリアジン化合物。
- Ar1及びAr2が、各々独立に、フェニル基、ナフチル基、又はフェナントリル基(これらの基は、フッ素原子、メチル基、フェニル基、又はピリジル基で置換されていてもよい)である請求項1、2、3、4又は5に記載のトリアジン化合物。
- Ar1及びAr2が、各々独立に、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、又はフェナントリル基である請求項1、2、3、4、5又は6に記載のトリアジン化合物。
- Ar1及びAr2が、フェニル基である請求項1、2、3、4、5、6又は7に記載のトリアジン化合物。
- Ar3が、炭素数6〜18の単環、連結、若しくは縮環芳香族炭化水素基(該基は、フェニル基、又はピリジル基で置換されていてもよい)、又は6員環のみで構成される炭素数3〜13の単環、若しくは縮環含窒素芳香族炭化水素基(該基は、フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基で置換されていてもよい)である請求項1、2、3、4、5、6、7又は8に記載のトリアジン化合物。
- Ar3が、フェニル基、ナフチル基、又はビフェニル基(これらの基は、フェニル基、又はピリジル基で置換されていてもよい)又は炭素数3〜9の単環又は縮環含窒素芳香族炭化水素基(該基は、フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基で置換されていてもよい)である請求項1、2、3、4、5、6、7、8又は9に記載のトリアジン化合物。
- Ar3が、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジルフェニル基、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、キノリル基、イソキノリル基、フェニルピリジル基、ビフェニルピリジル基、フェニルピラジル基、ビフェニルピラジル基、フェニルピリミジル基、ビフェニルピリミジル基、フェニルキノリル基、ビフェニルキノリル基、又はフェニルイソキノリル基である請求項1、2、3、4、5、6、7、8、9又は10に記載のトリアジン化合物。
- Ar3が、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、フェニルピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、キノリル基、又はイソキノリル基である請求項1、2、3、4、5、6、7、8、9、10又は11に記載のトリアジン化合物。
- 一般式(2)で示される化合物と、一般式(3)及び一般式(4)で示される化合物を、塩基の存在下又は塩基の非存在下に、パラジウム触媒の存在下で、順次又は同時にカップリング反応させることを特徴とする一般式(1)で示されるトリアジン化合物の製造方法。
2つのAr4は、同一であり、水素原子、フッ素原子、メチル基、メトキシ基、又はフェニル基を表す。
Ar1及びAr2は、各々独立に、炭素数6〜18の単環、連結、若しくは縮環芳香族炭化水素基、又は6員環のみで構成される炭素数3〜13の単環、若しくは縮環含窒素芳香族炭化水素基(これらの基は、各々独立して、フッ素原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、フェニル基、又はピリジル基で置換されていてもよい)を表わす。
Ar3は、炭素数6〜18の単環、連結、若しくは縮環芳香族炭化水素基(該基は、フッ素原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、フェニル基、又はピリジル基で置換されていてもよい)、又は6員環のみで構成される炭素数3〜13の単環、若しくは縮環含窒素芳香族炭化水素基(該基は、フッ素原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、ピリジル基、フェニル基、ナフチル基、又はビフェニル基で置換されていてもよい)を表す。
Z1及びZ2の何れか一方が窒素原子を表し、もう一方はC−Hを表す。
Y1及びY2は、各々独立に、脱離基を表す。
M1及びM2は、各々独立に、ZnR1、MgR2、Sn(R3)3又はB(OR4)2を表す。但し、R1及びR2は、各々独立に、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、R3は、炭素数1から4のアルキル基又はフェニル基を表し、R4は水素原子、炭素数1から4のアルキル基又はフェニル基を表し、B(OR4)2の2つのR4は同一又は異なっていてもよい。また、2つのR4は一体となって酸素原子及びホウ素原子を含んで環を形成することもできる。) - 一般式(5)で示される化合物と、一般式(6)で示される化合物を、塩基の存在下又は塩基の非存在下に、パラジウム触媒の存在下で、カップリング反応させることを特徴とする一般式(1)で示されるトリアジン化合物の製造方法。
2つのAr4は、同一であり、水素原子、フッ素原子、メチル基、メトキシ基、又はフェニル基を表す。
Ar1及びAr2は、各々独立に、炭素数6〜18の単環、連結、若しくは縮環芳香族炭化水素基、又は6員環のみで構成される炭素数3〜13の単環、若しくは縮環含窒素芳香族炭化水素基(これらの基は、各々独立して、フッ素原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、フェニル基、又はピリジル基で置換されていてもよい)を表わす。
Ar3は、炭素数6〜18の単環、連結、若しくは縮環芳香族炭化水素基(該基は、フッ素原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、フェニル基、又はピリジル基で置換されていてもよい)、又は6員環のみで構成される炭素数3〜13の単環、若しくは縮環含窒素芳香族炭化水素基(該基は、フッ素原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、ピリジル基、フェニル基、ナフチル基、又はビフェニル基で置換されていてもよい)を表す。
Z1及びZ2の何れか一方が窒素原子を表し、もう一方はC−Hを表す。
Y3は、脱離基を表す。
M3は、ZnR1、MgR2、Sn(R3)3又はB(OR4)2を表す。但し、R1及びR2は、各々独立に、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、R3は、炭素数1から4のアルキル基又はフェニル基を表し、R4は水素原子、炭素数1から4のアルキル基又はフェニル基を表し、B(OR4)2の2つのR4は同一又は異なっていてもよい。また、2つのR4は一体となって酸素原子及びホウ素原子を含んで環を形成することもできる。) - 一般式(7)で示される化合物と、一般式(8)で示される化合物を、塩基の存在下又は塩基の非存在下に、パラジウム触媒の存在下で、カップリング反応させることを特徴とする一般式(1)で示されるトリアジン化合物の製造方法。
2つのAr4は、同一であり、水素原子、フッ素原子、メチル基、メトキシ基、又はフェニル基を表す。
Ar1及びAr2は、各々独立に、炭素数6〜18の単環、連結、若しくは縮環芳香族炭化水素基、又は6員環のみで構成される炭素数3〜13の単環、若しくは縮環含窒素芳香族炭化水素基(これらの基は、各々独立して、フッ素原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、フェニル基、又はピリジル基で置換されていてもよい)を表わす。
Ar3は、炭素数6〜18の単環、連結、若しくは縮環芳香族炭化水素基(該基は、フッ素原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、フェニル基、又はピリジル基で置換されていてもよい)、又は6員環のみで構成される炭素数3〜13の単環、若しくは縮環含窒素芳香族炭化水素基(該基は、フッ素原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、ピリジル基、フェニル基、ナフチル基、又はビフェニル基で置換されていてもよい)を表す。
Z1及びZ2の何れか一方が窒素原子を表し、もう一方はC−Hを表す。
M4は、ZnR1、MgR2、Sn(R3)3又はB(OR4)2を表す。但し、R1及びR2は、各々独立に、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、R3は、炭素数1から4のアルキル基又はフェニル基を表し、R4は水素原子、炭素数1から4のアルキル基又はフェニル基を表し、B(OR4)2の2つのR4は同一又は異なっていてもよい。また、2つのR4は一体となって酸素原子及びホウ素原子を含んで環を形成することもできる。
Y4は、脱離基を表す。) - パラジウム触媒が、第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム触媒である請求項13、14又は15に記載の製造方法。
- パラジウム触媒が、トリフェニルホスフィン又は2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,4’,6’−トリイソプロピルビフェニルを配位子として有するパラジウム触媒であることを特徴とする請求項13、14、15又は16に記載の製造方法。
- 一般式(9)で示されるトリアジン化合物。
2つのAr4は、同一であり、水素原子、フッ素原子、メチル基、メトキシ基、又はフェニル基を表す。
Ar1及びAr2は、各々独立に、炭素数6〜18の単環、連結、若しくは縮環芳香族炭化水素基、又は6員環のみで構成される炭素数3〜13の単環、若しくは縮環含窒素芳香族炭化水素基(これらの基は、各々独立して、フッ素原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、フェニル基、又はピリジル基で置換されていてもよい)を表わす。
Z1及びZ2の何れか一方が窒素原子を表し、もう一方はC−Hを表す。
Y2は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はトリフラートを表す。) - 一般式(5)で示されるトリアジン化合物。
2つのAr4は、同一であり、水素原子、フッ素原子、メチル基、メトキシ基、又はフェニル基を表す。
Ar1及びAr2は、各々独立に、炭素数6〜18の単環、連結、若しくは縮環芳香族炭化水素基、又は6員環のみで構成される炭素数3〜13の単環、若しくは縮環含窒素芳香族炭化水素基(これらの基は、フッ素原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、フェニル基、又はピリジル基で置換されていてもよい)を表す。
Z1及びZ2の何れか一方が窒素原子を表し、もう一方はC−Hを表す。
M3は、ZnR1、MgR2、Sn(R3)3又はB(OR4)2を表す。但し、R1及びR2は、各々独立に、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、R3は、炭素数1から4のアルキル基又はフェニル基を表し、R4は水素原子、炭素数1から4のアルキル基又はフェニル基を表し、B(OR4)2の2つのR4は同一又は異なっていてもよい。また、2つのR4は一体となって酸素原子及びホウ素原子を含んで環を形成することもできる。) - 一般式(1)で示されるトリアジン化合物を含有することを特徴とする有機電界発光素子。
2つのAr4は、同一であり、水素原子、フッ素原子、メチル基、メトキシ基、又はフェニル基を表す。
Ar1及びAr2は、各々独立に、炭素数6〜18の単環、連結、若しくは縮環芳香族炭化水素基、又は6員環のみで構成される炭素数3〜13の単環、若しくは縮環含窒素芳香族炭化水素基(これらの基は、各々独立して、フッ素原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、フェニル基、又はピリジル基で置換されていてもよい)を表す。
Ar3は、炭素数6〜18の単環、連結、若しくは縮環芳香族炭化水素基(該基は、フッ素原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、フェニル基、又はピリジル基で置換されていてもよい)、又は6員環のみで構成される炭素数3〜13の単環、若しくは縮環含窒素芳香族炭化水素基(該基は、フッ素原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、ピリジル基、フェニル基、ナフチル基又はビフェニル基で置換されていてもよい)を表す。
Z1及びZ2の何れか一方が窒素原子を表し、もう一方はC−Hを表す。) - 一般式(1)で示されるトリアジン化合物を電子輸送層に含有することを特徴とする、請求項20に記載の有機電界発光素子。
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