JP5909179B2 - ベンゾ[k]フルオランテン誘導体及びそれを含んでなる有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Description
nは1〜3の整数であり、
HArは下記式(2)で表される基である。)
式(3)においてR21〜R28の2個以上が結合して、環を形成する置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の基を形成してもよい。ただし、R21〜R28のいずれか1つは単結合であり、Lと結合しており、R24とR25が結合して置換もしくは無置換のメチレン基を形成する場合を除く。
式(4)においてR31〜R38の2個以上が結合して、環を形成する置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の基を形成してもよい。ただし、R31〜R38のいずれか1つは単結合であり、Lと結合している。
式(5)においてR41〜R47の2個以上が結合して、環を形成する置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の基を形成してもよい。ただし、R41〜R47のいずれか1つは単結合であり、Lと結合している。
式(6)においてR51〜R57の2個以上が結合して、環を形成する置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の基を形成してもよい。ただし、R51〜R57のいずれか1つは単結合であり、Lと結合しており、R53とR54が結合して置換もしくは無置換のメチレン基を形成する場合を除く。
式(7)においてR61〜R66の2個以上が結合して環を形成する置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の基を形成してもよい。ただし、R61〜R66のいずれか1つは単結合であり、Lと結合している。)
具体的には、フッ素原子、メチル基、1−、2−又は3−ピリジル基、トリメチルシリル基、メトキシ基、シアノ基、1−又は2−ナフチル基、2−、3−又は4−メトキシフェニル基、2−、3−又は4−トリメチルシリルフェニル基、2−、3−又は4−シアノフェニル基、2−ピリミジル基、2−トリアジニル基、3−又は4−ビピリジル基などが挙げられる。
このように、本発明のベンゾ[k]フルオランテン誘導体は、電子注入・輸送機能及び3重項エネルギー障壁機能(トリプレット障壁機能)の両方を備える化合物である。
障壁材料のトリプレット障壁機能は、トリプレット障壁構造部位によって主として決定される。一般に、発光層で生成された3重項励起子が、隣接する障壁材料へそのエネルギーを遷移させる場合、障壁材料の各構造部位のうち、最も低い3重項エネルギーを有する構造部位に3重項エネルギーが遷移する。このことから、各構造部位のうち最も低い3重項エネルギーを有するトリプレット障壁構造部位が縮合多環芳香族炭化水素化合物である場合、障壁材料はトリプレット障壁機能を効果的に発揮する。以上の理由より、化合物に含まれる構造部位の中で3重項エネルギーが最も低くなる(小さい)構造部位が炭素と水素から構成されていない場合は、当該化合物はトリプレット障壁構造部位を有しないこととなる。
有機EL素子に電圧を印加すると、陽極、陰極から電子と正孔が注入され、注入された電子と正孔は発光層内で再結合し励起子を生成する。そのスピン状態は、1重項励起子が25%、3重項励起子が75%である。従来知られている蛍光素子においては、1重項励起子が基底状態に緩和するときに光を発するが、残りの3重項励起子については光を発することなく熱的失活過程を経て基底状態に戻る。しかしながら、S.M.Bachiloらによれば(J.Phys.Cem.A,104,7711(2000))、当初生成した75%の3重項励起子のうち、1/5が1重項励起子に変化する。
TTF現象とは3重項励起子の衝突融合により1重項励起子が生成する現象であり、このTTF現象を利用すれば、当初生成する25%の1重項励起子だけでなく、3重項励起子の衝突融合により生じる1重項励起子も発光に利用でき、素子の発光効率を高めることができる。
本発明では、本発明のベンゾ[k]フルオランテン誘導体を含有する障壁層を蛍光素子の発光層に隣接させることが好ましい。本発明のベンゾ[k]フルオランテン誘導体を含んでなる障壁層を蛍光素子に用いることによってTTF現象を引き起こし、高効率な有機EL素子を実現することができると考えられる。
尚、本発明の障壁層は3重項エネルギーに対する障壁機能を有する層であり、正孔障壁層及び電荷障壁層とはその機能が異なる。
還元性ドーパントとしては、ドナー性金属、ドナー性金属化合物及びドナー性金属錯体が挙げられ、これら還元性ドーパントは1種単独で使用してもよいし、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
ここで、還元性ドーパントとは、電子を供与する材料(電子供与性材料という)である。この電子供与性材料は、当該電子供与性材料と共に障壁層、電子注入層又は電子輸送層に含まれる他の有機材料、もしくは障壁層、電子注入層又は電子輸送層に隣接する層を構成する有機材料と相互作用し、ラジカルアニオンを生じさせる材料、又は電子供与性ラジカルを有する材料である。
ドナー性金属化合物とは、上記のドナー性金属を含む化合物であり、好ましくはアルカリ金属、アルカリ土類金属又は希土類金属を含む化合物であり、より好ましくはこれらの金属のハロゲン化物、酸化物、炭酸塩、ホウ酸塩である。例えば、MOx(Mはドナー性金属、xは0.5〜1.5)、MFx(xは1〜3)、M(CO3)x(xは0.5〜1.5)で表される化合物である。
ETb>ETh・・・(1)
ETd>ETh・・・(2)
(ETh、ETb及びETdは、それぞれホスト材料、障壁層の含窒素複素環誘導体及びドーパントの3重項エネルギーを示す。)
本発明のベンゾ[k]フルオランテン誘導体を含む障壁層は、電子注入・輸送機能の役割も果たすことができるので、障壁材料に注入された電子は、電子輸送構造部位を介してより電子を供与しやすい。即ちLUMO準位の高い構造部位へと移動することによって、発光層への電子注入に寄与することとなる。
式(4)で表されるアントラセン誘導体は、下記化合物である。
R101〜R108は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換の環形成原子数5〜50の単環基、置換若しくは無置換の環形成原子数8〜50の縮合環基、単環基と縮合環基との組合せから構成される基、置換若しくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換若しくは無置換の炭素数7〜50のアラルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のシリル基、ハロゲン原子、シアノ基から選ばれる基である。)
環形成原子数5〜50(好ましくは5〜30、より好ましくは5〜20)の単環基として具体的には、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基等の芳香族基、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、フリル基、チエニル基等の複素環基が挙げられ、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基が好ましい。
前記環形成原子数8〜50(好ましくは8〜30、より好ましくは8〜20)の縮合環基として具体的には、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、クリセニル基、ベンゾアントリル基、ベンゾフェナントリル基、トリフェニレニル基、ベンゾクリセニル基、インデニル基、フルオレニル基、9,9−ジメチルフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基等の縮合芳香族環基や、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、インドリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、キノリル基、フェナントロリニル基等の縮合複素環基が挙げられ、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、9,9−ジメチルフルオレニル基、フルオランテニル基、ベンゾアントリル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基が好ましい。
炭素数7〜50のアラルキル基は−Y−Zと表され、Yの例として上記のアルキルの例に対応するアルキレンの例が挙げられ、Zの例として上記のアリールの例が挙げられる。炭素数7〜50アラルキル基のアリール部分は炭素数6〜49(好ましくは6〜30、より好ましくは6〜20、特に好ましくは6〜12)、アルキル部分は炭素数1〜44(好ましくは1〜30、より好ましくは1〜20、さらに好ましくは1〜10、特に好ましくは1〜6))であり、例えばベンジル基、フェニルエチル基、2−フェニルプロパン−2−イル基である。
当該アントラセン誘導体は、式(4)におけるAr11及びAr12が、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の環形成原子数8〜50の縮合環基となっている。当該アントラセン誘導体としては、Ar11及びAr12が同一の置換若しくは無置換の縮合環基である場合、及び異なる置換若しくは無置換の縮合環基である場合に分けることができる。
当該アントラセン誘導体は、式(4)におけるAr11及びAr12の一方が置換若しくは無置換の環形成原子数5〜50の単環基であり、他方が置換若しくは無置換の環形成原子数8〜50の縮合環基となっている。
好ましい形態として、Ar12がナフチル基、フェナントリル基、ベンゾアントリル基、9,9−ジメチルフルオレニル基、ジベンゾフラニル基であり、Ar11が単環基又は縮合環基が置換されたフェニル基である。
好ましい単環基、縮合環基の具体的な基は上述した通りである。
別の好ましい形態として、Ar12が縮合環基であり、Ar11が無置換のフェニル基である。この場合、縮合環基として、フェナントリル基、9,9−ジメチルフルオレニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾアントリル基が特に好ましい。
当該アントラセン誘導体は、式(4)におけるAr11及びAr12が、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の環形成原子数5〜50の単環基となっている。
好ましい形態として、Ar11、Ar12ともに置換若しくは無置換のフェニル基である。
さらに好ましい形態として、Ar11が無置換のフェニル基であり、Ar12が単環基、縮合環基を置換基として持つフェニル基である場合と、Ar11、Ar12がそれぞれ独立に単環基、縮合環基を置換基として持つフェニル基である場合がある。
前記置換基としての好ましい単環基、縮合環基の具体例は上述した通りである。さらに好ましくは、置換基としての単環基としてフェニル基、ビフェニル基、縮合環基として、ナフチル基、フェナントリル基、9,9−ジメチルフルオレニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾアントリル基である。
式(5)で表されるピレン誘導体は、下記化合物である。
L101及びL102は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の2価のアリール基または複素環基を示す。
mは0〜1の整数、nは1〜4の整数、sは0〜1の整数、tは0〜3の整数である。
また、L101又はAr111はピレンの1〜5位のいずれかに結合し、L102又はAr222はピレンの6〜10位のいずれかに結合する。)
また、この置換基としては、式(1)における「置換もしくは無置換の・・・」における置換基と同様である。L101及びL102の置換基は、好ましくは、炭素数1〜20のアルキル基である。
一般式(5)におけるtは、好ましくは0〜2の整数である。
Ar111及びAr222のアリール基は、式(1)における各基と同様である。
好ましくは、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリール基、より好ましくは、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜16のアリール基、アリール基の好ましい具体例としては、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ビフェニル基、アントリル基、ピレニル基である。
上記蛍光性ドーパントは一重項励起子から発光することのできる化合物である。蛍光性ドーパントとしては、アミン系化合物、芳香族化合物、トリス(8−キノリノラト)アルミニウム錯体等のキレート錯体、クマリン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビススチリルアリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体等から、要求される発光色に合わせて選ばれる化合物であることが好ましく、スチリルアミン化合物、スチリルジアミン化合物、アリールアミン化合物、アリールジアミン化合物、芳香族化合物がより好ましく、縮合多環アミン誘導体、芳香族化合物がさらに好ましい。これらの蛍光性ドーパントは単独でもまた複数組み合わせて使用してもよい。
Ar101、Ar102は、それぞれ置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基を示す。
Yの具体例としては、前述した縮合アリール基が挙げられ、好ましくは置換もしくは無置換のアントリル基、置換もしくは無置換のピレニル基、置換もしくは無置換のクリセニル基である。
Ar101、Ar102の具体例としては、前述したアリール基又は複素環基が挙げられ、好ましくは置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のターフェニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基である。
nは1〜4の整数である。nは1〜2の整数であることが好ましい。)
X307及びX312は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、及び置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜8のシクロアルキル基から選ばれる。
但し、X303とX304は、互いに異なる置換基である。
また、X301〜X312において、隣接する置換基同士は互いに結合して飽和もしくは不飽和の環状構造を形成してもよく、これら環状構造は置換されてもよい。)
主ピーク波長とは、発光スペクトラムにおける発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長をいい、主ピーク波長550nmとは緑色発光程度に相当する。当該波長領域ではTTF現象を利用した蛍光発光素子の発光効率の向上が望まれる。480nm以下の青色発光を示す蛍光発光素子においては、より高い発光効率の向上が期待できる。
(a)7,12−ジフェニルベンゾ[k]フルオランテン−3−イルボロン酸の合成
下記スキームに従って、7,12−ジフェニルベンゾ[k]フルオランテン−3−イルボロン酸を合成した。
5−ブロモアセナフテン25.4g(107.3mmol)、脱水ベンゼン500mlに、2,3−ジクロロ−5,6−ジシアノ−1,4−ベンゾキノン(DDQ)29.2g(128.7mmol)を加え、加熱還流下、6時間攪拌した。さらに、反応混合物にDDQ6.0g(26.4mmol)を加え、4時間加熱攪拌した。放冷後、沈殿物を濾別し、クロロホルムで洗浄した。濾液を合わせて、10%水酸化ナトリウム水溶液、水で洗浄した。分液後、有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した。減圧下、乾燥し、褐色の固体、5−ブロモアセナフチレン13.0g(収率51.6%)を得た。
1,3−ジフェニルイソベンゾフラン14.9g(55.2mmol)、5−ブロモ−アセナフチレン12.8g(55.2mmol)及びトルエン50mlの混合物を加熱還流下、16時間攪拌した。溶媒を留去後、酢酸1200mlを加え、80℃に加熱した。この混合物に、48%HBr水溶液150mlを加え、80℃にて1時間攪拌した。室温まで冷却後、沈殿物を濾取し、メタノールで洗浄した。得られた黄色固体をトルエン200mlで再結晶化した。結晶を濾取し、黄色固体、3−ブロモ−7,12−ジフェニルベンゾ[k]フルオランテン19.8g(収率:74%)を得た。
3−ブロモ−7,12−ジフェニルベンゾ[k]フルオランテン30.8g(64.0mmol)を脱水テトラヒドロフラン400ml、脱水トルエン300mlに溶解させ、−70℃に冷却し、n−ブチルリチウム44.6ml(70.4mmol)を滴下して1時間撹拌し、トリイソプリピルボロン酸エステル44.0ml(192mmol)を加え、2時間かけて室温まで昇温した。10%塩酸200mlを加え、2時間撹拌した。沈殿物を濾取し、トルエンで洗浄し、減圧下、乾燥し、黄色の固体、7,12−ジフェニルベンゾ[k]フルオランテン−3−イルボロン酸25.14g(収率88%)を得た。
(b)2−(4’−ブロモフェニル)−1,10−フェナントロリンの合成
(c)4−(4−ブロモフェニル)−2−フェニル−6−(2−ピリジル)ピリミジンの合成
下記スキームにしたがって、4−(4−ブロモフェニル)−2−フェニル−6−(2−ピリジル)ピリミジンの合成を行った。
アルゴン雰囲気下、4−ブロモベンズアルデヒド25.3g(137mmol)のエタノール(500ml)溶液に2−アセチルピリジン15.6ml(139mmol)およびナトリウムメトキシド25.3g(28%メタノール溶液、131mmol)を加え、室温にて8時間攪拌を行った。生成した固体をろ取しメタノールで洗浄して、白色固体、(E)−3−(4−ブロモフェニル)−1−(2−ピリジル)−2−プロペン−1−オン、13.1g(収率33%)を得た。
アルゴン雰囲気下、(E)−3−(4−ブロモフェニル)−1−(2−ピリジル)−2−プロペン−1−オン13.0g(45.1mmol)のエタノール160ml溶液に、ベンズアミジン塩酸塩7.3g(46.6mmol)および水酸化ナトリウム3.6g(90mmol)を加え、16時間加熱還流撹拌した。反応混合物を室温に冷却後、生成した固体をろ取し、水、メタノールで洗浄し、薄茶色固体、4−(4−ブロモフェニル)−2−フェニル−6−(2−ピリジル)ピリミジン4.31g(収率25%)を得た。
ベンゾ[k]フルオランテン誘導体(化合物1)の合成
ベンゾ[k]フルオランテン誘導体(化合物2)の合成
ベンゾ[k]フルオランテン誘導体(化合物3)の合成
下記方法で、化合物1及び2の下記物性値を測定した。測定結果を表1に示す。
(1)三重項エネルギー(ET)
市販の装置F−4500(日立社製)を用いて測定した。ETの換算式は、以下の通りである。
ET(eV)=1239.85/λedge
「λedge」とは、縦軸がりん光強度、横軸が波長であるりん光スペクトルにおいて、りん光スペクトルの短波長側の立ち上がり部分に接線を引き、その接線と横軸の交点の波長値を意味する。単位:nm。
大気下光電子分光装置(理研計器(株)社製:AC−3)を用いて測定した。具体的には、材料に光を照射し、その際に電荷分離によって生じる電子量を測定することにより求めた。
イオン化ポテンシャルとエネルギーギャップの測定値から算出した。エネルギーギャップは化合物1又は2のトルエン溶液の吸収スペクトルの吸収端から測定した。具体的には、市販の可視・紫外分光光度計を用いて吸収スペクトルを測定し、そのスペクトルが立ち上がり始める波長(吸収端)から算出した。
(1)有機EL素子の製造
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマティック社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインを覆うようにして膜厚50nmの化合物HT−1を成膜した。HT−1膜は正孔注入層として機能する。続けて、化合物HT−2を蒸着してHT−1膜上に膜厚45nmのHT−2膜を成膜した。HT−2膜は正孔輸送層として機能する。
HT−2膜上に化合物BH−1(ホスト材料)及び化合物BD−1(ドーパント材料)を20:1の膜厚比で蒸着し、膜厚25nmの有機層を成膜した。この有機層は発光層として機能する。発光層の上に化合物1を蒸着して膜厚25nmの電子輸送層を形成した。この後、LiFを膜厚1nmで成膜した。このLiF膜上に金属Alを80nm蒸着させ金属陰極を形成し有機EL発光素子を作製した。
作製した有機EL素子について、電流密度10mA/cm2における駆動時の素子性能(駆動電圧、発光効率及び発光色)、及び電流密度8mA/cm2において輝度が5%減少するまでの時間(輝度95%寿命)を測定した。結果を表2に示す。
有機EL素子の製造と評価
化合物1の代わりに化合物2(実施例5)、ET−1(比較例1)又はET−2(比較例2)を用いて電子輸送層を形成した以外は実施例3と同様にして有機EL素子を作製し評価した。結果を表2に示す。
有機EL素子の製造と評価
BD−1の代わりにBD−2を用いて発光層を形成した他は実施例5と同様にして有機EL素子を作製し、評価した。結果を表2に示す。
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマティック社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインを覆うようにして膜厚50nmの化合物HT−1を成膜した。HT−1膜は正孔注入層として機能する。続けて、化合物HT−2を蒸着してHT−1膜上に膜厚45nmのHT−2膜を成膜した。HT−2膜は正孔輸送層として機能する。
HT−2膜上に化合物BH−1(ホスト材料)及び化合物BD−1(ドーパント材料)を20:1の膜厚比で蒸着し、膜厚25nmの発光層を成膜した。発光層の上に化合物1とリチウムキノリノラート(Liq)を1:1の膜厚比で蒸着して、発光層上に膜厚25nmの電子輸送層を形成した。この電子輸送層上に金属Alを80nm蒸着させ金属陰極を形成し有機EL素子を作製した。
得られた有機EL素子を実施例3と同様にして評価した。結果を表3に示す。
有機EL素子の製造と評価
化合物1の代わりに化合物2(実施例8)、化合物3(実施例9)、ET−1(比較例3)又はET−2(比較例4)を用いて電子輸送層を形成した以外は実施例7と同様にして有機EL素子を作製し評価した。結果を表3に示す。
有機EL素子の製造と評価
BD−1の代わりにBD−2を用いて発光層を形成した他は実施例7と同様にして有機EL素子を作製し、評価した。結果を表3に示す。
効率・寿命・低電圧を同時に達成することは困難な技術であるが、本発明の実施例の結果から、化合物1〜化合物3を用いることで、従来達成困難であった課題を解決することができた。
また、ベンゾフルオランテン環のアフィニティ(Af)が大きいことから、電子輸送層をリチウムキノレートとの共蒸着層とした際にも、駆動電圧が低い値となっていることが分かる。
化合物1〜化合物3は、高い発光効率を実現しているが、この高効率の要因として、障壁材の効果が関与している可能性が示唆される。ホスト材料のBH−1の3重項エネルギーは、化合物1〜化合物3と同様の方法で算出すると1.8eVであり、化合物1〜化合物3の値はこれと比べ十分に大きいことから、発光層内への3重項励起子の閉じ込め効果が生じていることが考えられる。
Claims (10)
- 下記式(8)で表されるベンゾ[k]フルオランテン誘導体。
(式中、R1 〜R 3 、R 5 〜R12はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜10のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜8のシクロアルキル基、炭素数3〜30の置換シリル基、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。ただし、R1 〜R 3 及びR 5 〜R12 は下記式(1a)で表される基であってもよい。)
(式(8)及び(1a)中、Lは、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素環の2〜4価の残基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環の2〜4価の残基、又は前記芳香族炭化水素環及び複素環から選ばれる2〜3個の環が単結合で結合してなる環の2〜4価の残基であり、
nは1〜3の整数であり、
HArは下記式(2)で表される構造である。)
(式中、X1〜X8はそれぞれ独立に窒素原子またはCR13で表され、X1〜X8の少なくともひとつはCR13である。R13はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜10のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜8のシクロアルキル基、炭素数3〜30の置換シリル基、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のモノもしくはジアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜40のモノもしくはジアリールアミノ基を表す。ただし、R13のうちひとつは単結合でありLと結合している。
2つ以上のR13同士が結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の基を形成してもよい。但し、X4とX5がCR13であって、該R13同士が結合して置換もしくは無置換のメチレン基を形成する場合を除く。) - HArが下記式(3)〜(7)で表される含窒素複素環のひとつである請求項1に記載のベンゾ[k]フルオランテン誘導体。
(式中、R21〜R66は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜10のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜8のシクロアルキル基、炭素数3〜30の置換シリル基、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のモノもしくはジアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜40のモノもしくはジアリールアミノ基であり、
式(3)においてR21〜R28の2個以上が結合して、環を形成する置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の基を形成してもよい。ただし、R21〜R28のいずれか1つは単結合であり、Lと結合しており、R24とR25が結合して置換もしくは無置換のメチレン基を形成する場合を除く。
式(4)においてR31〜R38の2個以上が結合して、環を形成する置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の基を形成してもよい。ただし、R31〜R38のいずれか1つは単結合であり、Lと結合している。
式(5)においてR41〜R47の2個以上が結合して、環を形成する置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の基を形成してもよい。ただし、R41〜R47のいずれか1つは単結合であり、Lと結合している。
式(6)においてR51〜R57の2個以上が結合して、環を形成する置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の基を形成してもよい。ただし、R51〜R57のいずれか1つは単結合であり、Lと結合しており、R53とR54が結合して置換もしくは無置換のメチレン基を形成する場合を除く。
式(7)においてR61〜R66の2個以上が結合して環を形成する置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の基を形成してもよい。ただし、R61〜R66のいずれか1つは単結合であり、Lと結合している。) - 下記式(9)で表される請求項1または2に記載のベンゾ[k]フルオランテン誘導体。
(式中、R1〜R3、R5 、R 6 、R 8 〜R 11 、HAr、L及びnは前記式(8)と同様である。) - nが1である請求項1〜3のいずれか1項に記載のベンゾ[k]フルオランテン誘導体。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載のベンゾ[k]フルオランテン誘導体を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料が、電子注入材料又は電子輸送材料である請求項5に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 陰極と陽極の間に発光層を含む1層以上の有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記有機薄膜層の少なくとも1層が、請求項1〜4のいずれか1項に記載のベンゾ[k]フルオランテン誘導体を1種以上含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記有機薄膜層が電子注入層又は電子輸送層であり、前記電子注入層又は電子輸送層が、請求項1〜4のいずれか1項に記載のベンゾ[k]フルオランテン誘導体を1種以上含有する請求項7に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記ベンゾ[k]フルオランテン誘導体を含有する電子注入層又は電子輸送層が、還元性ドーパントをさらに含有する請求項8に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記還元性ドーパントが、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体及び希土類金属の有機錯体からなる群から選択される1種以上である請求項9に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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