WO2022138107A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

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弘明 豊島
雅俊 齊藤
圭 吉田
真人 三谷
清香 水谷
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出光興産株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to an organic electroluminescence device and an electronic device.
  • an organic electroluminescence element hereinafter, also referred to as an organic EL element
  • holes are injected from the anode and electrons are injected from the cathode into the light emitting layer. Then, in the light emitting layer, the injected holes and electrons are recombined to form excitons.
  • 8-hydroxyquinolinolato-lithium hereinafter, also referred to as "Liq”
  • Tris in the electron transport band located between the cathode and the light emitting layer.
  • Electron-injectable properties of (8-quinolinolat) aluminum hereinafter, also referred to as "Alq3”
  • Alq3 bis (2-methyl-8-quinolinolate) -4- (phenylphenorato) aluminum
  • BAlq phenylphenorato
  • the element performance of an organic EL element is basically raised by using materials such as Liq, Alq3, and BAlq, the element performance is caused by the difference in electron mobility from other materials used in the electron transport band. There was an inconvenience that at least a part of the Further, the mixed layer of these materials and other electron transporting materials is formed by co-depositing a plurality of materials, but there is a problem that the manufacturing process is complicated.
  • An object of the present invention is to provide an organic EL device capable of exhibiting high device performance without substantially using a material having high electron injectability such as Liq, Alq3, BAlq, etc. in the electron transport band. be.
  • the following organic EL elements and the like are provided.
  • the cathode With the cathode With the anode A light emitting layer arranged between the cathode and the anode, An electron transport band arranged between the light emitting layer and the cathode, Have,
  • the electron transport band includes one or more compounds selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas (1) to (4) and rare earth elements.
  • An organic electroluminescence element whose electron transport band does not substantially contain an alkali metal, a compound containing an alkali metal, a metal belonging to Group 13 in the Periodic Table of the Elements, and a compound containing a metal belonging to Group 13 in the Periodic Table of the Elements. ..
  • R 101 and R 103 to R 108 are independent hydrogen atoms or substituents R, respectively.
  • L 101 is Single bond, It is an arylene group having 6 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms, or a divalent heterocyclic group having 5 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming atoms.
  • L 102 and L 103 are independent of each other. It is a single-bonded, substituted or unsubstituted ring-forming arylene group having 6 to 50 carbon atoms.
  • Ar 101 is A substituted or unsubstituted monovalent group containing a nitrogen-containing 6-membered ring, or a substituted or unsubstituted benzoimidazolyl group.
  • Ar 102 and Ar 103 are independently substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 50 carbon atoms.
  • Substituent R is Substituentally substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituentally or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ) (Here, R 901 to R 907 are independent of each other.
  • Hydrogen atom Substituentally substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substitutable or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, It is an aryl group having 6 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms, or a monovalent heterocyclic group having 5 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming atoms.
  • each of the two or more R 901 to R 907 may be the same or different.
  • Halogen atom, cyano group, nitro group It is selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms and a monovalent heterocyclic group having 5 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming atoms.
  • substituents R When two or more substituents R are present, the two or more substituents R may be the same or different.
  • n101 is an integer of 1 to 3. When n101 is 2 or more, L 101 of 2 or more may be the same or different.
  • n102 is an integer of 1 to 3. When n102 is 2 or more, L 102 of 2 or more may be the same or different.
  • n103 is an integer of 1 to 3.
  • n103 is 2 or more, L 103s of 2 or more may be the same or different.
  • R 201 to R 208 is a hydrogen atom or a substituent R independently.
  • L 201 and L 202 are independent of each other. It is a single-bonded, substituted or unsubstituted ring-forming arylene group having 6 to 50 carbon atoms.
  • Ar 201 and Ar 202 are independently substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic groups having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • n201 is an integer of 1 to 3.
  • L201 of 2 or more may be the same or different.
  • n202 is an integer of 1 to 3.
  • R 301 to X 306 are N, CR 301 or CR 302 , respectively. However, of X 301 to X 306 , at least two are N, at least one is CR 301 , and at least two are CR 302 . When there are two or more R 301s , the two or more R 301s may be the same or different. Two or more R 302s may be the same or different.
  • R 301 is a monovalent group represented by the following formula (3A).
  • L 301 is Single bond, A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • Ar 301 is Substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, Substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, Substituted or unsubstituted carbazolyl group, Substituted or unsubstituted phenanthryl group, It is a monovalent group containing a substituted or unsubstituted nitrogen-containing 5-membered ring, or a monovalent group represented by the following formula (3B).
  • X 301B to X 306B are N, CR 301B or CR 302B , respectively. However, one of X 301B to X 306B is CR 301B , and at least one is N.
  • R 301B is a single bond that binds to L 301 .
  • the two adjacent R 302Bs combine with each other to form a substituted or unsaturated, saturated or unsaturated fused ring, or substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated. Does not form a saturated fused ring.
  • the substituted or unsubstituted R 302B that does not form a saturated or unsaturated fused ring is a hydrogen atom or a substituent R.
  • the two or more R 302Bs may be the same or different.
  • m3A is an integer of 1 to 5.
  • n3A is an integer of 1 to 3.
  • L 301 of 2 or more may be the same or different.
  • m3A is 1.
  • R 302 is a hydrogen atom or a substituent R.
  • the substituent R is as defined by the above formula (1).
  • X 401 to X 408 are N, CR 401 or CR 402 , respectively.
  • at least one of X 401 to X 408 is CR 401 .
  • the two or more R 401s may be the same or different.
  • R 401 is a monovalent group represented by the following formula (4A).
  • L 401 is Single bond, A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • Ar 401 is Hydrogen atom, It is an aryl group having 6 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms, or a monovalent heterocyclic group having 5 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming atoms.
  • m4A is an integer from 1 to 5. When m4A is 2 or more, Ar 401 of 2 or more may be the same or different.
  • n4A is an integer of 1 to 3. When n4A is 2 or more, L 401 of 2 or more may be the same or different. However, when all L 401 are single bonds, m4A is 1.
  • the substituted or unsubstituted R 402 that does not form a saturated or unsaturated fused ring is a hydrogen atom or a substituent R.
  • the substituent R is as defined by the above formula (1).
  • an organic EL device capable of exhibiting high device performance without substantially using a material having high electron injectability such as Liq, Alq3, BAlq, etc. in the electron transport band.
  • hydrogen atoms include isotopes with different numbers of neutrons, namely light hydrogen (protium), deuterium (deuterium), and tritium (tritium).
  • a hydrogen atom that is, a light hydrogen atom, a heavy hydrogen atom, or a hydrogen atom is located at a bondable position in which a symbol such as "R" or "D” representing a deuterium atom is not specified in the chemical structural formula. It is assumed that the triple hydrogen atom is bonded.
  • the number of carbon atoms forming a ring constitutes the ring itself of a compound having a structure in which atoms are cyclically bonded (for example, a monocyclic compound, a fused ring compound, a crosslinked compound, a carbocyclic compound, and a heterocyclic compound). Represents the number of carbon atoms among the atoms to be used. When the ring is substituted with a substituent, the carbon contained in the substituent is not included in the ring-forming carbon number.
  • the "ring-forming carbon number” described below shall be the same unless otherwise stated.
  • the benzene ring has 6 ring-forming carbon atoms
  • the naphthalene ring has 10 ring-forming carbon atoms
  • the pyridine ring has 5 ring-forming carbon atoms
  • the furan ring has 4 ring-forming carbon atoms.
  • the ring-forming carbon number of the 9,9-diphenylfluorenyl group is 13
  • the ring-forming carbon number of the 9,9'-spirobifluorenyl group is 25.
  • the carbon number of the alkyl group is not included in the ring-forming carbon number of the benzene ring.
  • the ring-forming carbon number of the benzene ring substituted with the alkyl group is 6. Further, when the naphthalene ring is substituted with, for example, an alkyl group as a substituent, the carbon number of the alkyl group is not included in the ring-forming carbon number of the naphthalene ring. Therefore, the ring-forming carbon number of the naphthalene ring substituted with the alkyl group is 10.
  • the number of ring-forming atoms is a compound having a structure in which atoms are cyclically bonded (for example, a monocycle, a fused ring, and a ring assembly) (for example, a monocyclic compound, a fused ring compound, a crosslinked compound, and a carbocycle).
  • atoms for example, a monocycle, a fused ring, and a ring assembly
  • Atoms that do not form a ring for example, a hydrogen atom that terminates the bond of atoms that form a ring
  • atoms included in the substituent when the ring is substituted by a substituent are not included in the number of ring-forming atoms.
  • the "number of ring-forming atoms" described below shall be the same unless otherwise stated.
  • the pyridine ring has 6 ring-forming atoms
  • the quinazoline ring has 10 ring-forming atoms
  • the furan ring has 5 ring-forming atoms.
  • the number of hydrogen atoms bonded to the pyridine ring or the number of atoms constituting the substituent is not included in the number of pyridine ring forming atoms. Therefore, the number of ring-forming atoms of the pyridine ring to which the hydrogen atom or the substituent is bonded is 6.
  • a hydrogen atom bonded to a carbon atom of a quinazoline ring or an atom constituting a substituent is not included in the number of ring-forming atoms of the quinazoline ring. Therefore, the number of ring-forming atoms of the quinazoline ring to which a hydrogen atom or a substituent is bonded is 10.
  • the number of carbon atoms XX to YY in the expression "the ZZ group having the number of carbon atoms XX to YY substituted or unsubstituted” represents the number of carbon atoms when the ZZ group is unsubstituted and is substituted. Does not include the carbon number of the substituent in the case.
  • "YY” is larger than “XX”, “XX” means an integer of 1 or more, and "YY” means an integer of 2 or more.
  • the number of atoms XX to YY in the expression "the ZZ group having the number of atoms XX to YY substituted or unsubstituted” represents the number of atoms when the ZZ group is unsubstituted and is substituted. Does not include the number of atoms of the substituent in the case.
  • "YY” is larger than “XX”
  • "XX” means an integer of 1 or more
  • YY" means an integer of 2 or more.
  • the unsubstituted ZZ group represents the case where the "substituted or unsubstituted ZZ group" is the "unsubstituted ZZ group", and the substituted ZZ group is the "substituted or unsubstituted ZZ group". Represents the case where is a "substitution ZZ group”.
  • the term "unsubstituted” in the case of "substituted or unsubstituted ZZ group” means that the hydrogen atom in the ZZ group is not replaced with the substituent.
  • the hydrogen atom in the "unsubstituted ZZ group” is a light hydrogen atom, a heavy hydrogen atom, or a triple hydrogen atom.
  • substitution in the case of “substituent or unsubstituted ZZ group” means that one or more hydrogen atoms in the ZZ group are replaced with the substituent.
  • substitution in the case of “BB group substituted with AA group” means that one or more hydrogen atoms in the BB group are replaced with the AA group.
  • the ring-forming carbon number of the "unsubstituted aryl group” described herein is 6 to 50, preferably 6 to 30, more preferably 6 to 18, unless otherwise stated herein. ..
  • the number of ring-forming atoms of the "unsubstituted heterocyclic group” described herein is 5 to 50, preferably 5 to 30, more preferably 5 to 18, unless otherwise stated herein. be.
  • the carbon number of the "unsubstituted alkyl group” described herein is 1 to 50, preferably 1 to 20, and more preferably 1 to 6, unless otherwise stated herein.
  • the carbon number of the "unsubstituted alkenyl group” described herein is 2 to 50, preferably 2 to 20, and more preferably 2 to 6, unless otherwise stated herein.
  • the carbon number of the "unsubstituted alkynyl group” described herein is 2 to 50, preferably 2 to 20, and more preferably 2 to 6, unless otherwise stated herein.
  • the ring-forming carbon number of the "unsubstituted cycloalkyl group” described herein is 3 to 50, preferably 3 to 20, more preferably 3 to 6, unless otherwise stated herein. be.
  • the ring-forming carbon number of the "unsubstituted arylene group” described herein is 6 to 50, preferably 6 to 30, more preferably 6 to 18, unless otherwise stated herein. ..
  • the number of ring-forming atoms of the "unsubstituted divalent heterocyclic group” described herein is 5 to 50, preferably 5 to 30, and more preferably 5. ⁇ 18.
  • the carbon number of the "unsubstituted alkylene group” described herein is 1 to 50, preferably 1 to 20, and more preferably 1 to 6, unless otherwise stated herein.
  • Specific examples (specific example group G1) of the "substituted or unsubstituted aryl group” described in the present specification include the following unsubstituted aryl group (specific example group G1A) and substituted aryl group (specific example group G1B). ) Etc. can be mentioned.
  • the unsubstituted aryl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted aryl group" is the "unsubstituted aryl group”
  • the substituted aryl group is the "substituted or unsubstituted aryl group”.
  • aryl group includes both "unsubstituted aryl group” and “substituted aryl group”.
  • the "substituted aryl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of the "unsubstituted aryl group” are replaced with a substituent.
  • Examples of the “substituted aryl group” include a group in which one or more hydrogen atoms of the "unsubstituted aryl group” of the following specific example group G1A are replaced with a substituent, and a substituted aryl group of the following specific example group G1B. Examples are given.
  • aryl group (specific example group G1A): Phenyl group, p-biphenyl group, m-biphenyl group, o-biphenyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl group, m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group, o-terphenyl-4-yl group, o-terphenyl-3-yl group, o-terphenyl-2-yl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, Anthril group, Benzoanthril group, Phenantril group, Benzophenanthril group, Fenarenyl group, Pyrenyl group, Chrysenyl group, Benzocrisenyl group
  • aryl group (specific example group G1B): o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, Parakisilyl group, Meta-kisilyl group, Ortho-kisilyl group, Para-isopropylphenyl group, Meta-isopropylphenyl group, Ortho-isopropylphenyl group, Para-t-butylphenyl group, Meta-t-butylphenyl group, Ortho-t-butylphenyl group, 3,4,5-trimethylphenyl group, 9,9-Dimethylfluorenyl group, 9,9-Diphenylfluorenyl group 9,9-bis (4-methylphenyl) fluorenyl group, 9,9-bis (4-isopropylphenyl) fluorenyl group, 9,9-bis (4-t-butylphenyl) fluorenyl group, Cyanophenyl group, Triphenylsilylphenyl group, Tripheny
  • heterocyclic group is a cyclic group containing at least one heteroatom in the ring-forming atom.
  • the hetero atom include a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, a silicon atom, a phosphorus atom, and a boron atom.
  • the "heterocyclic group” described herein is a monocyclic group or a fused ring group.
  • the “heterocyclic group” described herein is an aromatic heterocyclic group or a non-aromatic heterocyclic group.
  • Specific examples (specific example group G2) of the "substituted or unsubstituted heterocyclic group" described in the present specification include the following unsubstituted heterocyclic group (specific example group G2A) and substituted heterocyclic group (specific example group G2). Specific example group G2B) and the like can be mentioned.
  • the unsubstituted heterocyclic group refers to the case where the "substituted or unsubstituted heterocyclic group" is the "unsubstituted heterocyclic group", and the substituted heterocyclic group is "substituted or unsubstituted".
  • heterocyclic group is "substituted heterocyclic group”.
  • heterocyclic group is simply referred to as “unsubstituted heterocyclic group” and “substituted heterocyclic group”. Including both.
  • substituted heterocyclic group means a group in which one or more hydrogen atoms of the "unsubstituted heterocyclic group” are replaced with a substituent.
  • substituted heterocyclic group examples include a group in which the hydrogen atom of the "unsubstituted heterocyclic group” of the following specific example group G2A is replaced, an example of the substituted heterocyclic group of the following specific example group G2B, and the like. Can be mentioned.
  • the examples of the "unsubstituted heterocyclic group” and the “substituted heterocyclic group” listed here are merely examples, and the "substituted heterocyclic group” described in the present specification is specifically referred to as a "substituted heterocyclic group".
  • the specific example group G2A is, for example, an unsubstituted heterocyclic group containing the following nitrogen atom (specific example group G2A1), an unsubstituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2A2), and a non-substituted complex ring group containing a sulfur atom. (Specific example group G2A3) and a monovalent heterocyclic group derived by removing one hydrogen atom from the ring structure represented by the following general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33). (Specific example group G2A4) is included.
  • the specific example group G2B is, for example, a substituted heterocyclic group containing the following nitrogen atom (specific example group G2B1), a substituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2B2), and a substituted heterocycle containing a sulfur atom.
  • the substituent is one or more hydrogen atoms of the group (specific example group G2B3) and the monovalent heterocyclic group derived from the ring structure represented by the following general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33). Includes replaced groups (specific example group G2B4).
  • An unsubstituted heterocyclic group containing a nitrogen atom (specific example group G2A1): Pyrrolyl group, Imidazolyl group, Pyrazolyl group, Triazolyl group, Tetrazoleyl group, Oxazolyl group, Isooxazolyl group, Oxadiazolyl group, Thiazolyl group, Isothiazolyl group, Thiasia Zoryl group, Pyridyl group, Pyridadinyl group, Pyrimidinyl group, Pyrazinel group, Triazinyl group, Indrill group, Isoin drill group, Indridinyl group, Kinolidinyl group, Quinoline group, Isoquinolyl group, Synnolyl group, Phthalazinyl group, Kinazolinyl group, Kinoxalinyl group, Benzoimidazolyl group, Indazolyl group, Phenantrolinyl group, Phenantridinyl group, Acridinyl group
  • An unsubstituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2A2): Frill group, Oxazolyl group, Isooxazolyl group, Oxadiazolyl group, Xanthenyl group, Benzofuranyl group, Isobenzofuranyl group, Dibenzofuranyl group, Naftbenzofuranyl group, Benzodiazepine group, Benzoisoxazolyl group, Phenoxazinyl group, Morphorino group, Ginaftfuranyl group, Azadibenzofuranyl group, Diazadibenzofuranyl group, Azanaftbenzofuranyl group and diazanaphthobenzofuranyl group.
  • An unsubstituted heterocyclic group containing a sulfur atom (specific example group G2A3): Thienyl group, Thiazolyl group, Isothiazolyl group, Thiasia Zoryl group, Benzothiophenyl group (benzothienyl group), Isobenzothiophenyl group (isobenzothienyl group), Dibenzothiophenyl group (dibenzothienyl group), Naftbenzothiophenyl group (naphthobenzothienyl group), Benzothiazolyl group, Benzodiazepine azolyl group, Phenothiadinyl group, Dinaftthiophenyl group (dinaftthienyl group), Azadibenzothiophenyl group (azadibenzothienyl group), Diazadibenzothiophenyl group (diazadibenzothienyl group), Azanaft benzothiophenyl
  • XA and YA are independently oxygen atom, sulfur atom, NH, or CH 2 . However, at least one of XA and YA is an oxygen atom, a sulfur atom, or NH.
  • the general formulas (TEMP-16) to (TEMP - 33) when at least one of X A and YA is NH or CH 2 , the general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33) are used.
  • the monovalent heterocyclic group derived from the represented ring structure includes a monovalent group obtained by removing one hydrogen atom from these NH or CH 2 .
  • -Substituted heterocyclic group containing a nitrogen atom (specific example group G2B1): (9-Phenyl) carbazolyl group, (9-biphenylyl) carbazolyl group, (9-Phenyl) Phenylcarbazolyl group, (9-naphthyl) carbazolyl group, Diphenylcarbazole-9-yl group, Phenylcarbazole-9-yl group, Methylbenzoimidazolyl group, Ethylbenzoimidazolyl group, Phenyltriazinyl group, Biphenyll triazinyl group, Diphenyltriazinyl group, Phenylquinazolinyl group and biphenylylquinazolinyl group.
  • the "one or more hydrogen atoms of the monovalent heterocyclic group” means that at least one of hydrogen atoms, XA and YA bonded to the ring-forming carbon atom of the monovalent heterocyclic group is NH. It means one or more hydrogen atoms selected from the hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the case and the hydrogen atom of the methylene group when one of XA and YA is CH2.
  • Specific examples (specific example group G3) of the "substituted or unsubstituted alkyl group" described in the present specification include the following unsubstituted alkyl group (specific example group G3A) and substituted alkyl group (specific example group G3B). ).
  • the unsubstituted alkyl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted alkyl group" is the "unsubstituted alkyl group”
  • the substituted alkyl group is the "substituted or unsubstituted alkyl group”.
  • alkyl group includes both "unsubstituted alkyl group” and "substituted alkyl group”.
  • the "substituted alkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in the "unsubstituted alkyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted alkyl group” include a group in which one or more hydrogen atoms in the following "unsubstituted alkyl group” (specific example group G3A) are replaced with a substituent, and a substituted alkyl group (specific example). Examples of group G3B) can be mentioned.
  • the alkyl group in the "unsubstituted alkyl group” means a chain-like alkyl group. Therefore, the "unsubstituted alkyl group” includes a linear "unsubstituted alkyl group” and a branched "unsubstituted alkyl group”.
  • the examples of the "unsubstituted alkyl group” and the “substituted alkyl group” listed here are merely examples, and the "substituted alkyl group” described in the present specification includes the specific example group G3B.
  • Unsubstituted alkyl group (specific example group G3A): Methyl group, Ethyl group, n-propyl group, Isopropyl group, n-butyl group, Isobutyl group, s-Butyl group and t-Butyl group.
  • -Alkyl group of substitution (specific example group G3B): Propylfluoropropyl group (including isomers), Pentafluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group and trifluoromethyl group.
  • Specific examples (specific example group G4) of the "substituted or unsubstituted alkenyl group" described in the present specification include the following unsubstituted alkenyl group (specific example group G4A) and substituted alkenyl group (specific example group). G4B) and the like can be mentioned.
  • the unsubstituted alkenyl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted alkenyl group” is a "substituted alkenyl group", and the "substituted alkenyl group” is a "substituted or unsubstituted alkenyl group”. Refers to the case where "is a substituted alkenyl group”.
  • alkenyl group includes both "unsubstituted alkenyl group” and "substituted alkenyl group”.
  • the "substituted alkenyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in the "unsubstituted alkenyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted alkenyl group” include a group in which the following "unsubstituted alkenyl group” (specific example group G4A) has a substituent, an example of a substituted alkenyl group (specific example group G4B), and the like. Be done.
  • the examples of the "unsubstituted alkenyl group” and the “substituted alkenyl group” listed here are only examples, and the "substituted alkenyl group” described in the present specification includes the specific example group G4B.
  • Unsubstituted alkenyl group (specific example group G4A): Vinyl group, Allyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group and 3-butenyl group.
  • Substituent alkenyl group (specific example group G4B): 1,3-Butanjienyl group, 1-Methylvinyl group, 1-methylallyl group, 1,1-dimethylallyl group, 2-Methylallyl group and 1,2-dimethylallyl group.
  • alkynyl groups and “substituted alkynyl groups”.
  • the "substituted alkynyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in the "unsubstituted alkynyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted alkynyl group” include a group in which one or more hydrogen atoms are replaced with a substituent in the following "unsubstituted alkynyl group” (specific example group G5A).
  • Specific examples (specific example group G6) of the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in the present specification include the following unsubstituted cycloalkyl group (specific example group G6A) and substituted cycloalkyl group (specific example group G6A). Specific example group G6B) and the like can be mentioned.
  • the unsubstituted cycloalkyl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group" is an "unsubstituted cycloalkyl group", and the substituted cycloalkyl group is "substituted or unsubstituted”. Refers to the case where the "cycloalkyl group” is a "substituted cycloalkyl group”.
  • the term “cycloalkyl group” is simply referred to as "unsubstituted cycloalkyl group” and "substituted cycloalkyl group”. Including both.
  • the "substituted cycloalkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in the "unsubstituted cycloalkyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted cycloalkyl group” include a group in which one or more hydrogen atoms in the following "unsubstituted cycloalkyl group” (specific example group G6A) are replaced with a substituent, and a substituted cycloalkyl group. Examples of (Specific example group G6B) can be mentioned.
  • cycloalkyl group (specific example group G6A): Cyclopropyl group, Cyclobutyl group, Cyclopentyl group, Cyclohexyl group, 1-adamantyl group, 2-adamantyl group, 1-norbornyl group and 2-norbornyl group.
  • Substituent cycloalkyl group (specific example group G6B): 4-Methylcyclohexyl group.
  • group G7 of the group represented by —Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ) described in the present specification, -Si (G1) (G1) (G1), -Si (G1) (G2) (G2), -Si (G1) (G1) (G2), -Si (G2) (G2) (G2), -Si (G3) (G3) (G3), and -Si (G6) (G6) (G6) (G6) Can be mentioned.
  • G1 is the "substituted or unsubstituted aryl group” described in the specific example group G1.
  • G2 is the “substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in the specific example group G2.
  • G3 is the “substituted or unsubstituted alkyl group” described in the specific example group G3.
  • G6 is the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in the specific example group G6.
  • -A plurality of G1s in Si (G1) (G1) (G1) are the same as or different from each other.
  • -A plurality of G2s in Si (G1) (G2) (G2) are the same as or different from each other.
  • -A plurality of G1s in Si (G1) (G1) (G2) are the same as or different from each other.
  • -A plurality of G2s in Si (G2) (G2) (G2) are the same as or different from each other.
  • -A plurality of G3s in Si (G3) (G3) (G3) are the same as or different from each other.
  • -A plurality of G6s in Si (G6) (G6) (G6) are the same as or different from each other.
  • G1 is the "substituted or unsubstituted aryl group” described in the specific example group G1.
  • G2 is the "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in the specific example group G2.
  • G3 is the "substituted or unsubstituted alkyl group” described in the specific example group G3.
  • G6 is the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in the specific example group G6.
  • G1 is the "substituted or unsubstituted aryl group” described in the specific example group G1.
  • G2 is the "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in the specific example group G2.
  • G3 is the "substituted or unsubstituted alkyl group” described in the specific example group G3.
  • G6 is the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in the specific example group G6.
  • G1 is the "substituted or unsubstituted aryl group” described in the specific example group G1.
  • G2 is the "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in the specific example group G2.
  • G3 is the "substituted or unsubstituted alkyl group” described in the specific example group G3.
  • G6 is the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in the specific example group G6.
  • -The plurality of G1s in N (G1) (G1) are the same as or different from each other.
  • -The plurality of G2s in N (G2) (G2) are the same as or different from each other.
  • -The plurality of G3s in N (G3) (G3) are the same as or different from each other.
  • a plurality of G6s in -N (G6) (G6) are the same as or different from each other.
  • Halogen atom Specific examples of the “halogen atom” described in the present specification (specific example group G11) include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom and the like.
  • the "unsubstituted fluoroalkyl group” has 1 to 50 carbon atoms, preferably 1 to 30 carbon atoms, and more preferably 1 to 18 carbon atoms, unless otherwise specified herein.
  • the "substituted fluoroalkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of the "fluoroalkyl group” are replaced with a substituent.
  • the "substituted fluoroalkyl group” described in the present specification includes a group in which one or more hydrogen atoms bonded to a carbon atom of an alkyl chain in the "substituted fluoroalkyl group” are further replaced with a substituent, and a group.
  • substituted fluoroalkyl group also included is a group in which one or more hydrogen atoms of the substituent in the "substituted fluoroalkyl group” are further replaced with the substituent.
  • substituents in the "substituted fluoroalkyl group” include an example of a group in which one or more hydrogen atoms in the "alkyl group” (specific example group G3) are replaced with a fluorine atom.
  • the "unsubstituted haloalkyl group” has 1 to 50 carbon atoms, preferably 1 to 30 carbon atoms, and more preferably 1 to 18 carbon atoms, unless otherwise specified herein.
  • the "substituted haloalkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of the "haloalkyl group” are replaced with a substituent.
  • the "substituted haloalkyl group” described in the present specification includes a group in which one or more hydrogen atoms bonded to a carbon atom of the alkyl chain in the "substituted haloalkyl group” are further replaced with a substituent, and a "substitution".
  • haloalkyl group groups in which one or more hydrogen atoms of the substituents in the "haloalkyl group” are further replaced by the substituents.
  • substituents include an example of a group in which one or more hydrogen atoms in the "alkyl group” (specific example group G3) are replaced with a halogen atom.
  • the haloalkyl group may be referred to as a halogenated alkyl group.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted alkoxy group” described in the present specification is a group represented by —O (G3), where G3 is the “substituted or substituted” described in the specific example group G3. It is an unsubstituted alkyl group.
  • the "unsubstituted alkoxy group” has 1 to 50 carbon atoms, preferably 1 to 30 carbon atoms, and more preferably 1 to 18 carbon atoms, unless otherwise specified herein.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted alkylthio group” described in the present specification is a group represented by —S (G3), where G3 is the “substituted or substituted” described in the specific example group G3. It is an unsubstituted alkyl group.
  • the "unsubstituted alkylthio group” has 1 to 50 carbon atoms, preferably 1 to 30 carbon atoms, and more preferably 1 to 18 carbon atoms, unless otherwise specified herein.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted aryloxy group” described in the present specification is a group represented by —O (G1), where G1 is the “substitution” described in the specific example group G1. Alternatively, it is an unsubstituted aryl group.
  • the ring-forming carbon number of the "unsubstituted aryloxy group” is 6 to 50, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, unless otherwise specified herein.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted arylthio group” described in the present specification is a group represented by —S (G1), where G1 is the “substituted or substituted arylthio group” described in the specific example group G1. It is an unsubstituted aryl group. " The ring-forming carbon number of the "unsubstituted arylthio group” is 6 to 50, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, unless otherwise specified herein.
  • a specific example of the "trialkylsilyl group” described in the present specification is a group represented by ⁇ Si (G3) (G3) (G3), where G3 is described in the specific example group G3. It is a "substituted or unsubstituted alkyl group”.
  • -A plurality of G3s in Si (G3) (G3) (G3) are the same as or different from each other.
  • the carbon number of each alkyl group of the "trialkylsilyl group” is 1 to 50, preferably 1 to 20, and more preferably 1 to 6, unless otherwise specified herein.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted aralkyl group” described in the present specification is a group represented by-(G3)-(G1), where G3 is described in the specific example group G3. It is a "substituted or unsubstituted alkyl group", and G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in the specific example group G1. Therefore, the "aralkyl group” is a group in which the hydrogen atom of the "alkyl group” is replaced with the "aryl group” as the substituent, and is an embodiment of the "substituted alkyl group”.
  • the "unsubstituted aralkyl group” is an "unsubstituted alkyl group” substituted with an "unsubstituted aryl group", and the carbon number of the "unsubstituted aralkyl group” is unless otherwise specified herein. , 7 to 50, preferably 7 to 30, and more preferably 7 to 18.
  • Specific examples of the "substituted or unsubstituted aralkyl group” include a benzyl group, a 1-phenylethyl group, a 2-phenylethyl group, a 1-phenylisopropyl group, a 2-phenylisopropyl group, a phenyl-t-butyl group and an ⁇ .
  • -Naphtylmethyl group 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ -naphthylethyl group , 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group and the like.
  • substituted or unsubstituted aryl groups described herein are preferably phenyl groups, p-biphenyl groups, m-biphenyl groups, o-biphenyl groups, p-terphenyl-unless otherwise described herein.
  • the substituted or unsubstituted heterocyclic group described herein is preferably a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a triazinyl group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, a quinazolinyl group, a benzoimidazolyl group, a phenyl group, unless otherwise specified herein.
  • Nantrolinyl group carbazolyl group (1-carbazolyl group, 2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group, or 9-carbazolyl group), benzocarbazolyl group, azacarbazolyl group, diazacarbazolyl group , Dibenzofuranyl group, naphthobenzofuranyl group, azadibenzofuranyl group, diazadibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, naphthobenzothiophenyl group, azadibenzothiophenyl group, diazadibenzothiophenyl group, ( 9-phenyl) carbazolyl group ((9-phenyl) carbazole-1-yl group, (9-phenyl) carbazole-2-yl group, (9-phenyl) carbazole-3-yl group, or (9-phenyl) carbazole group -4-yl group), (9-bi
  • carbazolyl group is specifically one of the following groups unless otherwise described in the present specification.
  • the (9-phenyl) carbazolyl group is specifically any of the following groups unless otherwise described in the present specification.
  • dibenzofuranyl group and the dibenzothiophenyl group are specifically any of the following groups unless otherwise described in the present specification.
  • Substituentally substituted or unsubstituted alkyl groups described herein are preferably methyl groups, ethyl groups, propyl groups, isopropyl groups, n-butyl groups, isobutyl groups, and t-, unless otherwise stated herein. It is a butyl group or the like.
  • the "substituted or unsubstituted arylene group” described herein is derived by removing one hydrogen atom on the aryl ring from the above "substituted or unsubstituted aryl group” 2 It is the basis of the price.
  • the "substituted or unsubstituted arylene group” (specific example group G12) one hydrogen atom on the aryl ring is removed from the "substituted or unsubstituted aryl group” described in the specific example group G1. Examples include the induced divalent group.
  • the "substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group" described in the present specification shall exclude one hydrogen atom on the heterocycle from the above "substituted or unsubstituted heterocyclic group”. It is a divalent group derived by.
  • specific example group G13 of the "substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group"
  • Examples thereof include a divalent group derived by removing an atom.
  • the "substituted or unsubstituted alkylene group” described herein is derived by removing one hydrogen atom on the alkyl chain from the above "substituted or unsubstituted alkyl group” 2 It is the basis of the price.
  • the "substituted or unsubstituted alkylene group” (specific example group G14), one hydrogen atom on the alkyl chain is removed from the "substituted or unsubstituted alkyl group" described in the specific example group G3. Examples include the induced divalent group.
  • the substituted or unsubstituted arylene group described in the present specification is preferably any group of the following general formulas (TEMP-42) to (TEMP-68), unless otherwise described in the present specification.
  • Q1 to Q10 are independently hydrogen atoms or substituents, respectively.
  • * represents a binding site.
  • Q1 to Q10 are independently hydrogen atoms or substituents, respectively.
  • the formulas Q 9 and Q 10 may be bonded to each other via a single bond to form a ring.
  • * represents a binding site.
  • the substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group described in the present specification is preferably a group according to any one of the following general formulas (TEMP-69) to (TEMP-102), unless otherwise described in the present specification. Is.
  • Q1 to Q9 are independently hydrogen atoms or substituents, respectively.
  • Q1 to Q8 are independently hydrogen atoms or substituents, respectively.
  • the set of two adjacent sets is one set. Is a pair of R 921 and R 922 , a pair of R 922 and R 923 , a pair of R 923 and R 924 , a pair of R 924 and R 930 , a pair of R 930 and R 925 , and R 925 .
  • the above-mentioned "one or more sets” means that two or more sets of two or more adjacent sets may form a ring at the same time.
  • R 921 and R 922 are coupled to each other to form ring Q A
  • R 925 and R 926 are coupled to each other to form ring Q B
  • the above general formula (TEMP-103) is used.
  • the anthracene compound represented is represented by the following general formula (TEMP-104).
  • anthracene compound represented by the general formula (TEMP-103) is described below. It is represented by the general formula (TEMP-105). In the following general formula (TEMP-105), ring QA and ring QC share R922 .
  • the formed “monocycle” or “condensed ring” may be a saturated ring or an unsaturated ring as the structure of only the formed ring. Even when “a set of two adjacent sets” forms a “monocycle” or a “condensed ring”, the “monocycle” or “condensed ring” is a saturated ring or a ring of saturation.
  • An unsaturated ring can be formed.
  • the ring QA and the ring QB formed in the general formula (TEMP - 104) are “single ring” or “condensed ring", respectively.
  • the ring Q A and the ring Q C formed in the general formula (TEMP-105) are “condensed rings”.
  • the ring Q A and the ring Q C of the general formula (TEMP-105) are formed into a fused ring by condensing the ring Q A and the ring Q C. If the ring QA of the general formula ( TMEP - 104) is a benzene ring, the ring QA is a monocyclic ring. If the ring QA of the general formula ( TMEP - 104) is a naphthalene ring, the ring QA is a fused ring.
  • the "unsaturated ring” includes an aromatic hydrocarbon ring, an aromatic heterocycle, and an aliphatic hydrocarbon ring having an unsaturated bond, that is, a double bond and / or a triple bond in the ring structure (for example, an unsaturated ring). Cyclohexene, cyclohexadiene, etc.), and non-aromatic heterocycles with unsaturated bonds (eg, dihydropyran, imidazoline, pyrazoline, quinolidine, indolin, isoindrin, etc.).
  • the "saturated ring” includes an aliphatic hydrocarbon ring having no unsaturated bond or a non-aromatic heterocycle having no unsaturated bond.
  • aromatic hydrocarbon ring examples include a structure in which the group given as a specific example in the specific example group G1 is terminated by a hydrogen atom.
  • aromatic heterocycle examples include a structure in which the aromatic heterocyclic group given as a specific example in the specific example group G2 is terminated by a hydrogen atom.
  • Specific examples of the aliphatic hydrocarbon ring include a structure in which the group given as a specific example in the specific example group G6 is terminated by a hydrogen atom.
  • the ring QA formed by bonding R 921 and R 922 to each other which is represented by the general formula (TEMP-104), has a carbon atom of an anthracene skeleton to which R 921 is bonded and an anthracene to which R 922 is bonded. It means a ring formed by carbon atoms in the skeleton and one or more arbitrary atoms.
  • a carbon atom of an anthracene skeleton to which R 921 is bonded a carbon atom of an anthracen skeleton to which R 922 is bonded, and four carbon atoms.
  • the ring formed by R 921 and R 922 is a benzene ring.
  • arbitrary atom is preferably at least one atom selected from the group consisting of a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom, and a sulfur atom, unless otherwise specified in the present specification.
  • the bond that does not form a ring may be terminated with a hydrogen atom or the like, or may be substituted with an "arbitrary substituent" described later. If it contains any atom other than a carbon atom, the ring formed is a heterocycle.
  • the number of "one or more arbitrary atoms" constituting the monocyclic or condensed ring is preferably 2 or more and 15 or less, and more preferably 3 or more and 12 or less. , More preferably 3 or more and 5 or less.
  • the "monocycle” and the “condensed ring” are preferably “monocycles”.
  • the "saturated ring” and the “unsaturated ring” are preferably “unsaturated rings”.
  • a "monocycle” is preferably a benzene ring.
  • the "unsaturated ring” is preferably a benzene ring.
  • the substituent is, for example, an "arbitrary substituent” described later.
  • Specific examples of the substituent when the above-mentioned “monocycle” or “condensed ring” has a substituent are the substituents described in the above-mentioned “Substituents described in the present specification” section.
  • the substituent is, for example, an "arbitrary substituent” described later.
  • substituents when the above-mentioned "monocycle” or “condensed ring” has a substituent are the substituents described in the above-mentioned “Substituents described in the present specification” section.
  • the above is the case where “one or more sets of two or more adjacent sets are combined with each other to form a substituted or unsubstituted monocycle” and “one or more sets of two or more adjacent sets”.
  • R 901 to R 907 are independent of each other. Hydrogen atom, Substituentally substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substitutable or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms. When two or more R 901s are present, the two or more R 901s are the same as or different from each other.
  • the two or more R 902s are the same as or different from each other. If there are two or more R 903s , the two or more R 903s are the same as or different from each other. If there are two or more R 904s , the two or more R 904s are the same as or different from each other. When two or more R 905s are present, the two or more R 905s are the same as or different from each other. If there are two or more R- 906s , the two or more R- 906s are the same as or different from each other. When two or more R 907s are present, the two or more R 907s are the same as or different from each other.
  • the substituent in the case of "substitutable or unsubstituted" is Alkyl group with 1 to 50 carbon atoms, It is a group selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms and a heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • the substituent in the case of "substitutable or unsubstituted" is Alkyl groups with 1 to 18 carbon atoms, It is a group selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 18 ring-forming carbon atoms and a heterocyclic group having 5 to 18 ring-forming atoms.
  • any adjacent substituents may form a "saturated ring" or an "unsaturated ring", preferably substituted or unsaturated 5 It forms a membered ring, a substituted or unsubstituted saturated 6-membered ring, a substituted or unsubstituted unsaturated 5-membered ring, or a substituted or unsubstituted unsaturated 6-membered ring, more preferably a benzene ring. do.
  • any substituent may further have a substituent.
  • the substituent further possessed by the arbitrary substituent is the same as that of the above-mentioned arbitrary substituent.
  • the numerical range expressed by using “AA to BB” has the numerical value AA described before “AA to BB” as the lower limit value and the numerical value BB described after “AA to BB”. Means the range including as the upper limit value.
  • the organic EL element includes a cathode, an anode, a light emitting layer arranged between the cathode and the anode, and an electron transport band arranged between the light emitting layer and the cathode.
  • the electron transport band includes one or more compounds selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas (1) to (4) and rare earth elements, and the electron transport band is , Electron metals, compounds containing alkali metals, metals belonging to Group 13 in the Periodic Table of the Elements, and compounds containing metals belonging to Group 13 in the Periodic Table of the Elements.
  • the organic EL device according to one aspect of the present invention can exhibit high device performance while omitting the use of materials having high electron transport properties such as Liq, Alq3, BAlq, etc. in the electron transport band. It is possible. Further, since it is not necessary to form a mixed layer using such a material, the co-deposited step is not required, and the process simplicity can be greatly improved.
  • each configuration of the organic EL device according to one aspect of the present invention will be described.
  • the electron transport band is a general term for one or more layers arranged between the cathode and the light emitting layer.
  • the electron transport band is composed of, for example, from the light emitting layer side, each layer called a hole barrier layer, an electron transport layer, and an electron injection layer, and may have a laminated structure including all of them, or only a part of them. It may have a layered structure of. Further, for each of the above layers, two or more kinds of layers may be used, for example, two kinds of electron transport layers having different compositions may be laminated, or two kinds of electron injection layers having different compositions may be laminated. You may.
  • the laminated structure of the electron transport band in one aspect of the present invention is illustrated below.
  • A (Light emitting layer /) First layer (electron transport layer) / Second layer (electron injection layer) (/ cathode)
  • B (Light emitting layer /) Third layer (hole barrier layer) / First layer (electron transport layer) / Second layer (electron injection layer) (/ cathode)
  • C (Light emitting layer /) Third layer (hole barrier layer) / Fourth layer (second electron transport layer) / First layer (first electron transport layer) / Second layer ( Electron injection layer) (/ cathode)
  • the second layer (electron injection layer) is arranged on the most cathode side of the electron transport band.
  • the electron transport band has a third layer between the light emitting layer and the first layer, and does not include another layer between the light emitting layer and the third layer. Can be expressed.
  • the above (c) can be expressed as a configuration in which the electron transport band has a fourth layer between the third layer and the first layer.
  • the electron transport band includes an alkali metal, a compound containing an alkali metal, a metal belonging to Group 13 in the Periodic Table of the Elements, and a metal belonging to Group 13 in the Periodic Table of the Elements. It does not substantially contain compounds (hereinafter, also referred to as "specific metals and specific compounds"). “Substantially free” means that the electron transport band does not contain any specific metal and specific compound, or contains at least a part of the specific metal and specific compound to the extent that the effect of the present invention is not impaired. To tell.
  • a specific metal and a specific compound contained as unavoidable impurities in a commercially available material may be contained in the electron transport band.
  • the content (total amount) of the specific metal and the specific compound in the electron transport zone is, for example, 1% by mass or less, 0.5% by mass or less, 0.1% by mass or less, or 0.01% by mass or less.
  • the content can be calculated from the total mass of the specific metal and the specific compound contained in each material used for producing the electron transport band and the mass of the electron transport band.
  • SIMS analysis secondary ion mass spectrometry method
  • alkali metal examples include lithium, sodium, potassium, rubidium, cesium and francium.
  • the compound containing an alkali metal include alkali metal fluorides, oxides and other compounds, and examples thereof include lithium fluoride, lithium oxide, 8-hydroxyquinolinolato-lithium (Liq), and cesium fluoride.
  • the metal belonging to Group 13 in the Periodic Table of the Elements include boron, aluminum, gallium, indium and thallium.
  • Examples of the compound containing a metal belonging to Group 13 in the Periodic Table of the Elements include complex compounds of the metal, for example, tris (8-quinolinolat) aluminum (Alq3) and tris (4-methyl-8-quinolinolat) aluminum. (Almq3 also referred to), bis (2-methyl-8-quinolinolat) (4-phenylphenolato) aluminum (BAlq) and the like can be mentioned.
  • the organic EL device contains one or more compounds selected from the group consisting of the compounds represented by the formulas (1) to (4) and rare earth elements in the electron transport band.
  • the content of these materials is not particularly limited, and the layer containing the former and the layer containing the latter may be separate layers, or both may be contained in a specific layer.
  • the organic EL element according to one aspect of the present invention is preferably selected from the group consisting of the compounds represented by the formulas (1) to (4) in the first layer (electron transport layer) in the above-mentioned layer structure. It contains one or more compounds, and the second layer (electron injection layer) contains rare earth elements. In this case, a part of the rare earth element contained in the second layer may be doped in the first layer.
  • Rare earth elements are scandium (Sc), yttrium (Y), and lanthanoid elements (lanthanum, cerium, placeodim, neodymium, promethium, samarium, europium, gadrinium, terbium, dysprosium, formium, erbium, turium, itterbium, lutetium).
  • the rare earth element contained in the electron transport band is Yb.
  • R 101 and R 103 to R 108 are independent hydrogen atoms or substituents R, respectively.
  • L 101 is Single bond, It is an arylene group having 6 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms, or a divalent heterocyclic group having 5 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming atoms.
  • L 102 and L 103 are independent of each other. It is a single-bonded, substituted or unsubstituted ring-forming arylene group having 6 to 50 carbon atoms.
  • Ar 101 is A substituted or unsubstituted monovalent group containing a nitrogen-containing 6-membered ring, or a substituted or unsubstituted benzoimidazolyl group.
  • Ar 102 and Ar 103 are independently substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 50 carbon atoms.
  • Substituent R is Substituentally substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituentally or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substitutable or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ) (Here, R 901 to R 907 are independent of each other.
  • Hydrogen atom Substituentally substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, It is an aryl group having 6 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms, or a monovalent heterocyclic group having 5 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming atoms.
  • each of the two or more R 901 to R 907 may be the same or different.
  • Halogen atom, cyano group, nitro group It is selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms and a monovalent heterocyclic group having 5 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming atoms.
  • substituents R When two or more substituents R are present, the two or more substituents R may be the same or different.
  • n101 is an integer of 1 to 3. When n101 is 2 or more, L 101 of 2 or more may be the same or different.
  • n102 is an integer of 1 to 3. When n102 is 2 or more, L 102 of 2 or more may be the same or different.
  • n103 is an integer of 1 to 3. When n103 is 2 or more, L 103s of 2 or more may be the same or different.
  • the compound represented by the formula (1) is a compound represented by the following formula (1-1).
  • R 101 , R 103 to R 108 , L 101 to L 103 , and Ar 101 to Ar 103 are as defined by the above equation (1).
  • L 102 and L 103 are single bonds.
  • R 101 and R 103 to R 108 are hydrogen atoms.
  • the compound represented by the formula (1) is a compound represented by the following formula (1-11).
  • each of two or more R 41 to R 53 may be the same or different.
  • Hydroxy group, Halogen atom, Cyano group, Nitro group It is selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms and a monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • the substituent in the case of "substituent or unsubstituted" in the above formula (1) is Alkyl groups with 1 to 18 carbon atoms, It is selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 18 ring-forming carbon atoms and a monovalent heterocyclic group having 5 to 18 ring-forming atoms.
  • the compound represented by the formula (1) can be synthesized by using a known alternative reaction or raw material suitable for the desired product.
  • Each of R 201 to R 208 is a hydrogen atom or a substituent R independently.
  • L 201 and L 202 are independent of each other. It is a single-bonded, substituted or unsubstituted ring-forming arylene group having 6 to 50 carbon atoms.
  • Ar 201 and Ar 202 are independently substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic groups having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • n201 is an integer of 1 to 3. When n201 is 2 or more, L201 of 2 or more may be the same or different.
  • n202 is an integer of 1 to 3. When n202 is 2 or more, L 202 of 2 or more may be the same or different.
  • the substituent R is as defined by the above formula (1).
  • the compound represented by the formula (2) is a compound represented by the following formula (2-1).
  • R 201 to R 208 , L 201 , L 202 , Ar 201 , and Ar 202 are as defined by the above equation (2).
  • Ar 201 is a substituted or unsubstituted benzoimidazolyl group.
  • R 201 to R 208 are hydrogen atoms.
  • the compound represented by the formula (2) is a compound represented by the following formula (2-11).
  • L 201 , L 202 , and Ar 202 are as defined by the above equation (2).
  • R 211 is a hydrogen atom or a substituent R.
  • the substituent R is as defined by the above formula (1).
  • each of two or more R 41 to R 53 may be the same or different.
  • Hydroxy group, Halogen atom, Cyano group, Nitro group It is selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms and a monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • the substituent in the case of "substituent or unsubstituted" in the above formula (2) is Alkyl groups with 1 to 18 carbon atoms, It is selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 18 ring-forming carbon atoms and a monovalent heterocyclic group having 5 to 18 ring-forming atoms.
  • the compound represented by the formula (2) can be synthesized by using a known alternative reaction or raw material suitable for the desired product.
  • X 301 to X 306 are N, CR 301 or CR 302 , respectively. However, of X 301 to X 306 , at least two are N, at least one is CR 301 , and at least two are CR 302 . When there are two or more R 301s , the two or more R 301s may be the same or different. Two or more R 302s may be the same or different.
  • R 301 is a monovalent group represented by the following formula (3A).
  • L 301 is Single bond, A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • Ar 301 is Substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, Substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, Substituted or unsubstituted carbazolyl group, Substituted or unsubstituted phenanthryl group, It is a monovalent group containing a substituted or unsubstituted nitrogen-containing 5-membered ring, or a monovalent group represented by the following formula (3B).
  • X 301B to X 306B are N, CR 301B or CR 302B , respectively. However, one of X 301B to X 306B is CR 301B , and at least one is N.
  • R 301B is a single bond that binds to L 301 .
  • the two adjacent R 302Bs combine with each other to form a substituted or unsaturated, saturated or unsaturated fused ring, or substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated. Does not form a saturated fused ring.
  • the substituted or unsubstituted R 302B that does not form a saturated or unsaturated fused ring is a hydrogen atom or a substituent R.
  • the two or more R 302Bs may be the same or different.
  • m3A is an integer of 1 to 5.
  • R 302 is a hydrogen atom or a substituent R.
  • the substituent R is as defined by the above formula (1).
  • each of the 2 or more Ar 301s directly binds to L 301 .
  • the Ar 301 is directly connected to the L 301 at the left end on the paper surface, and when the m3A is 2 or more, each of the 2 or more Ar 301s is at the left end on the paper surface.
  • the group represented by the formula (3A) has the following structure.
  • R 301 since R 301 is included in the definition of R 302 , R 301 can be said to be a specific embodiment of R 302 . That is, R 302 of at least two CR 302s out of X 301 to X 306 in the formula (3) may both be R 301 , one is R 301 , and the other is a hydrogen atom or other than R 301 . It may be a substituent R of, or both may be a substituent R other than R 301 . In one embodiment, R 302 is a hydrogen atom, or substituent R'.
  • each of two or more R 41 to R 53 may be the same or different.
  • Hydroxy group, Halogen atom, Cyano group, Nitro group It is selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms and a monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • two are N, two are CR 301 , and two are CR 302 .
  • the compound represented by the formula (3) is a compound represented by the following formula (3-1).
  • (In equation (3-1), R 302 , L 301 , and Ar 301 are as defined by the above equation (3). )
  • the compound represented by the formula (3) is a compound represented by the following formula (3-11).
  • R 302 , L 301 , and Ar 301 are as defined by the above equation (3).
  • X 311 is O, S or NR 319 .
  • R 311 to R 319 is bound to L 301 by a single bond.
  • R 311 to R 319 that do not bind to L 301 are independently hydrogen atoms or substituents R, respectively.
  • the substituent R is as defined by the above formula (1).
  • X 301 to X 306 three are N, two are CR 301 , and one is CR 302 .
  • the compound represented by the formula (3) is a compound represented by the following formula (3-2).
  • R 302 , L 301 , and Ar 301 are as defined by the above equation (3).
  • the compound represented by the formula (3) is a compound represented by the following formula (3-21).
  • R 302 , L 301 , and Ar 301 are as defined by the above equation (3).
  • X 311 is O, S or NR 319 .
  • R 311 to R 319 is bound to L 301 by a single bond.
  • R 311 to R 319 that do not bind to L 301 are independently hydrogen atoms or substituents R, respectively.
  • the substituent R is as defined by the above formula (1).
  • At least two are N, one is CR 301 , and at least two are CR 302 .
  • the compound represented by the formula (3) is a compound represented by the following formula (3-3).
  • Ar 301 is as defined by the above formula (3).
  • X 331 to X 333 are each independently N or CR 333 . However, at least two of X 331 to X 333 are N.
  • R 331 and R 332 are independent of each other.
  • R 333 is Hydrogen atom, Substituentally substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 25 carbon atoms, Substitutable or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 18 carbon atoms, Cyano group, It is an aryl group having 6 to 30 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms, or a monovalent heterocyclic group having 5 to 30 substituted or unsubstituted ring-forming atoms.
  • L 331 is A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring-forming atoms.
  • L 332 is A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring-forming atoms containing at least one nitrogen atom.
  • n31A is an integer of 0 to 2. When n31A is 2, the two L 331s may be the same or different.
  • n32A is an integer of 0 to 2. When n32A is 2, the two L 332s may be the same or different. However, the total of n31A and n32A is 2 or more.
  • the compound represented by the above formula (3-3) is a compound represented by the following formula (3-31).
  • R 331 , R 332 , L 331 , L 332 , n31A, and n32A are as defined in the above formula (3-3).
  • X 331B to X 335B are each independently N or CR 331B . However, at least one of X 331B to X 335B is N. When two or more R 331Bs are present, the two adjacent R 331Bs combine with each other to form a substituted or unsaturated, saturated or unsaturated fused ring, or substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated. Does not form a saturated fused ring.
  • the substituted or unsubstituted R 331B that does not form a saturated or unsaturated fused ring is a hydrogen atom or a substituent R.
  • the substituent R is as defined by the above formula (1).
  • each of two or more R 41 to R 53 may be the same or different.
  • Hydroxy group, Halogen atom, Cyano group, Nitro group It is selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms and a monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • the substituent in the case of "substituent or unsubstituted" in the above formula (3) is Alkyl groups with 1 to 18 carbon atoms, It is selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 18 ring-forming carbon atoms and a monovalent heterocyclic group having 5 to 18 ring-forming atoms.
  • the compound represented by the formula (3) can be synthesized by using a known alternative reaction or raw material suitable for the desired product.
  • X 401 to X 408 are N, CR 401 or CR 402 , respectively. However, at least one of X 401 to X 408 is CR 401 .
  • the two or more R 401s may be the same or different.
  • the two or more R 402s may be the same or different. If both X 404 and X 405 are CR 402s , the two R 402s may combine with each other to form a substituted or unsaturated, saturated or unsaturated fused ring, or substituted or unsubstituted.
  • R 401 is a monovalent group represented by the following formula (4A).
  • L 401 is Single bond, A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • Ar 401 is Hydrogen atom, It is an aryl group having 6 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms, or a monovalent heterocyclic group having 5 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming atoms.
  • m4A is an integer from 1 to 5.
  • n4A is an integer of 1 to 3.
  • L 401 of 2 or more may be the same or different. However, when all L 401 are single bonds, m4A is 1.
  • the substituted or unsubstituted R 402 that does not form a saturated or unsaturated fused ring is a hydrogen atom or a substituent R.
  • the substituent R is as defined by the above formula (1).
  • each of 2 or more Ar 401 directly binds to L 401 .
  • the Ar 401 is directly connected to the L 401 at the left end on the paper surface, and when m4A is 2 or more, each of the 2 or more Ar 401s is at the left end on the paper surface.
  • the group represented by the formula (4A) has the following structure.
  • the compound represented by the formula (4) is a compound represented by the following formula (4-1) or formula (4-2).
  • L 401 and Ar 401 are as defined by the above equation (4).
  • R 411 to R 417 and R 421 to R 427 are independently hydrogen atoms or substituents R, respectively.
  • the substituent R is as defined by the above formula (1).
  • the monovalent group represented by the formula (4A) is a monovalent group represented by the following formula (4A-1).
  • L 401 and n4A are as defined in the above formula (4A).
  • R 431 to R 442 is bound to L 401 by a single bond.
  • R 431 to R 442 that do not bind to L 401 are independently hydrogen atoms or substituents R, respectively.
  • the substituent R is as defined by the above formula (1).
  • the compound represented by the formula (4) is a compound represented by the following formula (4-11) or formula (4-12).
  • L 401 is as defined by the above equation (4).
  • R 411 to R 417 , R 421 to R 427 , R 431 to R 433 , and R 435 to R 442 are each independently a hydrogen atom or a substituent R.
  • the substituent R is as defined by the above formula (1).
  • the monovalent group represented by the formula (4A) is a monovalent group represented by the following formula (4A-2).
  • L 401 and n4A are as defined in the above formula (4A).
  • R 451 to R 460 binds to L 401 by a single bond.
  • R 451 to R 460 that do not bind to L 401 are each independently a hydrogen atom or a substituent R.
  • the substituent R is as defined by the above formula (1).
  • the compound represented by the formula (4) is a compound represented by the following formula (4-21) or formula (4-22).
  • L 401 is as defined by the above equation (4).
  • R 451 to R 460 binds to L 401 by a single bond.
  • R 411 to R 417 , R 421 to R 427 , and R 451 to R 460 not bound to L 401 are each independently a hydrogen atom or a substituent R.
  • the substituent R is as defined by the above formula (1).
  • the compound represented by the formula (4-22) is a compound represented by the following formula (4-22-1) or formula (4-22-2).
  • L 401 , R 421 to R 427 , and R 451 to R 460 are as defined by the above equation (4-22).
  • each of two or more R 41 to R 53 may be the same or different.
  • Hydroxy group, Halogen atom, Cyano group, Nitro group It is selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms and a monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • the substituent in the case of "substituent or unsubstituted" in the above formula (4) is Alkyl groups with 1 to 18 carbon atoms, It is selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 18 ring-forming carbon atoms and a monovalent heterocyclic group having 5 to 18 ring-forming atoms.
  • the compound represented by the formula (4) can be synthesized by using a known alternative reaction or raw material suitable for the desired product.
  • Materials other than the above that can be used in the electron transport zone include 1) metal complexes such as beryllium complexes and zinc complexes, 2) imidazole derivatives, benzimidazole derivatives, azine derivatives, carbazole derivatives, and phenanthroline derivatives, especially as electron transport layers. Such as heteroaromatic compounds, 3) polymer compounds and the like.
  • examples of the electron injection layer include magnesium, alkaline earth metals, and compounds thereof. These materials may be mixed and used together with the compounds of the formulas (1) to (4) described above or rare earth elements, or a layer composed of only these compounds may be separately provided.
  • the hole barrier layer is a layer having a function of preventing holes from leaking from the light emitting layer to the electron transport layer, and is usually a layer located closest to the light emitting layer in the electron transport band.
  • a material suitable for the function of the layer can be used.
  • the above-mentioned compound for the electron transport layer or the like can be used as the material of the layer.
  • the cathode As the cathode, it is preferable to use a metal having a small work function (specifically, 3.8 eV or less), an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like.
  • a cathode material include elements belonging to Group 1 or Group 2 of the Periodic Table of the Elements, that is, alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), magnesium (Mg), and calcium (Ca). ), Alkaline earth metals such as strontium (Sr), and alloys containing these (for example, MgAg, AlLi) and the like.
  • the cathode is a layer substantially free of rare earth elements. "Substantially free" means that the rare earth element is not contained at all or is unavoidably contained as an impurity.
  • Examples of the element configuration of the organic EL element according to one aspect of the present invention include the following configurations. (1) Anode / light emitting layer / electron transport band / cathode (2) anode / hole transport band / light emitting layer / electron transport band / cathode
  • the hole transport band is usually selected from the hole injection layer and the hole transport layer. Consists of one or more layers to be made.
  • the schematic configuration of the organic EL element of one aspect of the present invention will be described with reference to FIG.
  • the organic EL element 1 according to one aspect of the present invention includes a substrate 2, an anode 3, a light emitting layer 5, a cathode 10, a hole transport band 4 between the anode 3 and the light emitting layer 5, and a light emitting layer. It has an electron transport band 6 between the 5 and the cathode 10.
  • each layer of the organic EL element will be described.
  • the substrate is used as a support for the light emitting element.
  • the substrate for example, glass, quartz, plastic or the like can be used.
  • a flexible substrate may be used.
  • the flexible substrate is a bendable (flexible) substrate, and examples thereof include a plastic substrate made of polycarbonate and polyvinyl chloride.
  • anode For the anode formed on the substrate, it is preferable to use a metal having a large work function (specifically, 4.0 eV or more), an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like.
  • a metal having a large work function specifically, 4.0 eV or more
  • ITO Indium Tin Oxide
  • indium tin oxide containing silicon or silicon oxide indium oxide-zinc oxide
  • tungsten oxide indium oxide containing zinc oxide, and the like.
  • graphene and the like graphene and the like.
  • gold (Au) platinum (Pt), a nitride of a metallic material (for example, titanium nitride) and the like can be mentioned.
  • the hole injection layer is a layer containing a substance having a high hole injection property.
  • Substances with high hole injection properties include molybdenum oxide, titanium oxide, vanadium oxide, renium oxide, ruthenium oxide, chromium oxide, zirconium oxide, hafnium oxide, tantalum oxide, and silver oxide.
  • Tungsten oxides, manganese oxides, aromatic amine compounds, polymer compounds (oligoforms, dendrimers, polymers, etc.) and the like can also be used.
  • the hole transport layer is a layer containing a substance having a high hole transport property.
  • An aromatic amine compound, a carbazole derivative, an anthracene derivative, or the like can be used for the hole transport layer.
  • Polymer compounds such as poly (N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK) and poly (4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA) can also be used.
  • any substance other than these may be used as long as it is a substance having a higher hole transport property than electrons.
  • the layer containing a substance having a high hole transport property is not limited to a single layer, but may be a layer in which two or more layers made of the above substances are laminated.
  • the light emitting layer is a layer containing a substance having high light emitting property, and various materials can be used.
  • a substance having high luminescence a fluorescent compound that emits fluorescence or a phosphorescent compound that emits phosphorescence can be used.
  • a fluorescent compound is a compound capable of emitting light from a singlet excited state
  • a phosphorescent compound is a compound capable of emitting light from a triplet excited state.
  • a blue fluorescent light emitting material that can be used for the light emitting layer
  • a pyrene derivative, a styrylamine derivative, a chrysene derivative, a fluoranthene derivative, a fluorene derivative, a diamine derivative, a triarylamine derivative and the like can be used.
  • a green fluorescent light emitting material that can be used for the light emitting layer an aromatic amine derivative or the like can be used.
  • a red fluorescent light emitting material that can be used for the light emitting layer a tetracene derivative, a diamine derivative or the like can be used.
  • a metal complex such as an iridium complex, an osmium complex, or a platinum complex is used.
  • An iridium complex or the like is used as a green phosphorescent material that can be used for the light emitting layer.
  • a metal complex such as an iridium complex, a platinum complex, a terbium complex, or a europium complex is used.
  • the light emitting layer may have a structure in which the above-mentioned highly luminescent substance (guest material) is dispersed in another substance (host material).
  • Various substances can be used to disperse the highly luminescent substance, and the lowest empty orbital level (LUMO level) is higher than the highly luminescent substance, and the highest occupied molecular orbital level (LUMO level). It is preferable to use a substance having a low HOMO level).
  • Examples of the substance (host material) for dispersing a highly luminescent substance include 1) a metal complex such as an aluminum complex, a berylium complex, or a zinc complex, and 2) an oxadiazole derivative, a benzoimidazole derivative, a phenanthroline derivative, or the like.
  • Complex aromatic compounds such as 3) carbazole derivatives, anthracene derivatives, phenanthrene derivatives, pyrene derivatives, or chrysene derivatives, 4) aromatic amine compounds such as triarylamine derivatives or condensed polycyclic aromatic amine derivatives. used.
  • a compound having delayed fluorescence thermalally activated delayed fluorescence
  • the light emitting layer contains the material used in the present invention described above and the delayed fluorescent host compound.
  • a hole blocking layer, an exciton blocking layer, or the like may be provided adjacent to the light emitting layer.
  • the hole blocking layer is a layer having a function of blocking holes from leaking from the light emitting layer to the electron transporting layer.
  • the exciton blocking layer is a layer having a function of preventing excitons generated in the light emitting layer from diffusing into adjacent layers and confining excitons in the light emitting layer.
  • the film thickness of each layer is not particularly limited, but generally, in order to suppress defects such as pinholes, keep the applied voltage low, and improve the luminous efficiency, it is usually from several nm. A range of 1 ⁇ m is preferred.
  • the method for forming each layer is not particularly limited.
  • Conventionally known forming methods such as a vacuum vapor deposition method and a spin coating method can be used.
  • Each layer such as a light emitting layer is known by a vacuum vapor deposition method, a molecular beam epitaxy method (MBE method), a dipping method of a solution dissolved in a solvent, a spin coating method, a casting method, a bar coating method, a roll coating method, or the like. It can be formed by a method.
  • MBE method molecular beam epitaxy method
  • the electronic device is characterized by comprising an organic EL element according to one aspect of the present invention.
  • electronic devices include display components such as organic EL panel modules, display devices such as televisions, mobile phones, and personal computers, and light emitting devices such as lighting or lighting equipment for vehicles.
  • Example 1 Manufacturing of organic EL element>
  • the organic EL element was manufactured as follows.
  • a glass substrate manufactured by Geomatic Co., Ltd.
  • an ITO transparent electrode anodide having a thickness of 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaning was performed for 30 minutes.
  • the film thickness of ITO was 130 nm.
  • the glass substrate with a transparent electrode after cleaning is attached to the substrate holder of the vacuum vapor deposition apparatus, and the ratio of compound HT1 and HI to compound HI is 3 so that the transparent electrode is first covered on the surface on the side where the transparent electrode is formed.
  • a first hole transport layer having a film thickness of 10 nm was formed.
  • Compound HT1 was deposited on the first hole transport layer to form a second hole transport layer having a film thickness of 80 nm.
  • Compound HT2 was deposited on the second hole transport layer to form a third hole transport layer having a film thickness of 5 nm.
  • the compound BH (host material) and the compound BD (dopant material) were co-deposited on the third hole transport layer so that the ratio of the compound BD was 1% by mass to form a light emitting layer having a film thickness of 20 nm.
  • Compound ET1 was deposited on the light emitting layer to form a hole barrier layer having a film thickness of 5 nm.
  • Compound A1 was deposited on the hole barrier layer to form an electron transport layer having a film thickness of 25 nm.
  • Metal Yb was deposited on the electron transport layer to form an electron injection layer having a film thickness of 1 nm.
  • Metallic Al was deposited on the electron injection layer to form a cathode having a film thickness of 60 nm.
  • the element configuration of the organic EL element of the first embodiment is schematically as follows.
  • the numbers in parentheses indicate the film thickness (unit: nm). In addition, the number displayed as a percentage in parentheses indicates the ratio (mass%) of the latter compound in the layer.
  • the electron transport band does not substantially contain the specific metal and the specific compound.
  • Examples 2 to 25, Comparative Example 1 An organic EL device was produced and evaluated by the same method as in Example 1 except that the compounds shown in Table 1 were used as the material of the electron transport layer. The results are shown in Table 1. Since the specific metal and the specific compound are not used in the electron transport band, the electron transport band does not substantially contain the specific metal and the specific compound in Examples 2 to 25 and Comparative Example 1.
  • Comparative Example 2 An organic EL device was produced by the same method as in Example 1 except that compounds Ref1 and Liq were co-deposited in place of compound A1 so that the mass ratio was 1: 1 to form an electron transport layer. evaluated. The results are shown in Table 1.
  • Comparative Example 4 An organic EL device was produced and evaluated by the same method as in Example 1 except that the electron transport layer was formed by using the compound Ref2 instead of the compound A1. The results are shown in Table 1. Since the specific metal and the specific compound are not used in the electron transport band, the electron transport band does not substantially contain the specific metal and the specific compound in Comparative Example 4.
  • Comparative Example 5 An organic EL device was produced by the same method as in Example 1 except that compounds Ref2 and Liq were co-deposited in place of compound A1 so that the mass ratio was 1: 1 to form an electron transport layer. evaluated. The results are shown in Table 1.
  • the identification of Intermediate 3 was performed by ESI-MS (electrospray ionization mass spectrometry).
  • the molecular weight (M) calculated from the molecular formula C 32 H 20 F 3 N 3 O 3 S of the intermediate 3 was 583, and the mass measurement value (M + 1) by ESI-MS was 584.

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Abstract

陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に配置された発光層と、前記発光層と前記陰極との間に配置された電子輸送帯域と、を有し、前記電子輸送帯域が、下記式（１）～（４）で表される化合物からなる群から選択される１以上の化合物と、希土類元素とを含み、前記電子輸送帯域が、アルカリ金属、アルカリ金属を含む化合物、元素周期表における第１３族に属する金属、及び元素周期表における第１３族に属する金属を含む化合物を実質的に含まない有機エレクトロルミネッセンス素子。

Description

有機エレクトロルミネッセンス素子
　本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器に関する。
　有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子ともいう。）に電圧を印加すると、陽極から正孔が、また陰極から電子が、それぞれ発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。
　従来の有機ＥＬ素子では、電子注入性を確保するために、陰極と発光層との間に位置する電子輸送帯域において、８－ヒドロキシキノリノラト－リチウム（以下、「Ｌｉｑ」とも言う）、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（以下、「Ａｌｑ３」とも言う）、ビス（２－メチル－８－キノリノレート）－４－（フェニルフェノラト）アルミニウム（以下、「ＢＡｌｑ」とも言う）等の電子注入性の高い化合物が他の電子輸送性材料と共に用いられる（例えば、特許文献１参照）。
国際公開第２０１６／０８４９６２号
　Ｌｉｑ、Ａｌｑ３、ＢＡｌｑ等の材料を用いると有機ＥＬ素子の素子性能が基本的に底上げされるものの、電子輸送帯域に用いられる他の材料との電子移動度の相違等に起因して、素子性能の少なくとも一部が低下するという不都合があった。また、これら材料と他の電子輸送性材料との混合層は、複数材料を共蒸着することで形成されるが、製造プロセスが複雑化するという課題があった。
　本発明の目的は、電子輸送帯域においてＬｉｑ、Ａｌｑ３、ＢＡｌｑ等といった電子注入性の高い材料を実質的に用いなくても、高い素子性能を発揮することが可能な有機ＥＬ素子を提供することである。
　本発明者らが鋭意検討した結果、電子輸送帯域の構成材料として特定のものを採用することで、Ｌｉｑ、Ａｌｑ３、ＢＡｌｑ等の電子注入性の高い材料を用いなくても十分な電子輸送性を確保でき、さらに、Ｌｉｑ、Ａｌｑ３、ＢＡｌｑ等に起因するデメリットを解消して、これら材料を用いた場合よりも、場合によっては素子性能を大きく向上しうることを見出し、本発明を完成した。
　本発明によれば、以下の有機ＥＬ素子等が提供される。
　陰極と、
　陽極と、
　前記陰極と前記陽極との間に配置された発光層と、
　前記発光層と前記陰極との間に配置された電子輸送帯域と、
を有し、
　前記電子輸送帯域が、下記式（１）～（４）で表される化合物からなる群から選択される１以上の化合物と、希土類元素とを含み、
　前記電子輸送帯域が、アルカリ金属、アルカリ金属を含む化合物、元素周期表における第１３族に属する金属、及び元素周期表における第１３族に属する金属を含む化合物を実質的に含まない
　有機エレクトロルミネッセンス素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
 （式（１）中、
　Ｒ１０１及びＲ１０３～Ｒ１０８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Ｒである。
　Ｌ１０１は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基である。
　Ｌ１０２及びＬ１０３は、それぞれ独立に、
単結合、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基である。
　Ａｒ１０１は、
置換もしくは無置換の、含窒素６員環を含む１価の基、又は
置換もしくは無置換のベンゾイミダゾリル基である。
　Ａｒ１０２及びＡｒ１０３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　置換基Ｒは、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）
（ここで、Ｒ９０１～Ｒ９０７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。Ｒ９０１～Ｒ９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０１～Ｒ９０７のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基
からなる群から選択される。
　置換基Ｒが２以上存在する場合、２以上の置換基Ｒは同一であってもよいし、異なってもよい。
　ｎ１０１は１～３の整数である。ｎ１０１が２以上である場合、２以上のＬ１０１は同一でもよく、異なってもよい。
　ｎ１０２は１～３の整数である。ｎ１０２が２以上である場合、２以上のＬ１０２は同一でもよく、異なってもよい。
　ｎ１０３は１～３の整数である。ｎ１０３が２以上である場合、２以上のＬ１０３は同一でもよく、異なってもよい。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 （式（２）中、
　Ｒ２０１～Ｒ２０８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Ｒである。
　Ｌ２０１及びＬ２０２は、それぞれ独立に、
単結合、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基である。
　Ａｒ２０１及びＡｒ２０２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　ｎ２０１は１～３の整数である。ｎ２０１が２以上である場合、２以上のＬ２０１は同一でもよく、異なってもよい。
　ｎ２０２は１～３の整数である。ｎ２０２が２以上である場合、２以上のＬ２０２は同一でもよく、異なってもよい。
　置換基Ｒは前記式（１）で定義した通りである。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
 （式（３）中、
　Ｘ３０１～Ｘ３０６は、それぞれ独立に、Ｎ、ＣＲ３０１又はＣＲ３０２である。ただし、Ｘ３０１～Ｘ３０６のうち、少なくとも２つはＮであり、少なくとも１つはＣＲ３０１であり、少なくとも２つはＣＲ３０２である。Ｒ３０１が２以上存在する場合、２以上のＲ３０１は同一でもよく、異なってもよい。２以上のＲ３０２は同一でもよく、異なってもよい。
　Ｒ３０１は、下記式（３Ａ）で表される１価の基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
 （式（３Ａ）中、
　Ｌ３０１は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
　Ａｒ３０１は、
置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、
置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、
置換もしくは無置換のカルバゾリル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、
置換もしくは無置換の含窒素５員環を含む１価の基、又は
下記式（３Ｂ）で表される１価の基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
 （式（３Ｂ）中、
　Ｘ３０１Ｂ～Ｘ３０６Ｂは、それぞれ独立に、Ｎ、ＣＲ３０１Ｂ又はＣＲ３０２Ｂである。ただし、Ｘ３０１Ｂ～Ｘ３０６Ｂのうち、１つはＣＲ３０１Ｂであり、少なくとも１つはＮである。
　Ｒ３０１Ｂは、Ｌ３０１と結合する単結合である。
　Ｒ３０２Ｂが２以上存在する場合、隣接する２つのＲ３０２Ｂは、互いに結合して、置換もしくは無置換の、飽和又は不飽和の縮合環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の、飽和又は不飽和の縮合環を形成しない。
　前記置換もしくは無置換の、飽和又は不飽和の縮合環を形成しないＲ３０２Ｂは、水素原子、又は置換基Ｒである。
　Ｒ３０２Ｂが２以上存在する場合、２以上のＲ３０２Ｂは同一でもよく、異なってもよい。）
　ｍ３Ａは１～５の整数である。ｍ３Ａが２以上である場合、２以上のＡｒ３０１は同一でもよく、異なってもよい。
　ｎ３Ａは１～３の整数である。ｎ３Ａが２以上である場合、２以上のＬ３０１は同一でもよく、異なってもよい。ただし、全てのＬ３０１が単結合である場合、ｍ３Ａは１である。）
　Ｒ３０２は、水素原子、又は置換基Ｒである。
　置換基Ｒは前記式（１）で定義した通りである。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
 （式（４）中、
　Ｘ４０１～Ｘ４０８は、それぞれ独立に、Ｎ、ＣＲ４０１又はＣＲ４０２である。ただし、Ｘ４０１～Ｘ４０８のうち、少なくとも１つはＣＲ４０１である。Ｒ４０１が２以上存在する場合、２以上のＲ４０１は同一でもよく、異なってもよい。Ｒ４０２が２以上存在する場合、２以上のＲ４０２は同一でもよく、異なってもよい。
　Ｘ４０４とＸ４０５とがともにＣＲ４０２である場合、２つのＲ４０２は、互いに結合して、置換もしくは無置換の、飽和又は不飽和の縮合環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の、飽和又は不飽和の縮合環を形成しない。
　Ｒ４０１は、下記式（４Ａ）で表される１価の基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
 （式（４Ａ）中、
　Ｌ４０１は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
　Ａｒ４０１は、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　ｍ４Ａは１～５の整数である。ｍ４Ａが２以上である場合、２以上のＡｒ４０１は同一でもよく、異なってもよい。
　ｎ４Ａは１～３の整数である。ｎ４Ａが２以上である場合、２以上のＬ４０１は同一でもよく、異なってもよい。ただし、全てのＬ４０１が単結合である場合、ｍ４Ａは１である。）
　前記置換もしくは無置換の、飽和又は不飽和の縮合環を形成しないＲ４０２は、水素原子、又は置換基Ｒである。
　置換基Ｒは前記式（１）で定義した通りである。）
　本発明によれば、電子輸送帯域においてＬｉｑ、Ａｌｑ３、ＢＡｌｑ等といった電子注入性の高い材料を実質的に用いなくても、高い素子性能を発揮することが可能な有機ＥＬ素子が提供できる。
本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の概略構成を示す図である。
［定義］
　本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素（protium）、重水素（deuterium）、及び三重水素（tritium）を包含する。
　本明細書において、化学構造式中、「Ｒ」等の記号や重水素原子を表す「Ｄ」が明示されていない結合可能位置には、水素原子、即ち、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子が結合しているものとする。
　本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジン環は環形成炭素数５であり、フラン環は環形成炭素数４である。また、例えば、９，９－ジフェニルフルオレニル基の環形成炭素数は１３であり、９，９’－スピロビフルオレニル基の環形成炭素数は２５である。
　また、ベンゼン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ベンゼン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているベンゼン環の環形成炭素数は、６である。また、ナフタレン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ナフタレン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているナフタレン環の環形成炭素数は、１０である。
　本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば、単環、縮合環、及び環集合）の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば、環を構成する原子の結合を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は６であり、キナゾリン環の環形成原子数は１０であり、フラン環の環形成原子数は５である。例えば、ピリジン環に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子の数は、ピリジン環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているピリジン環の環形成原子数は、６である。また、例えば、キナゾリン環の炭素原子に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子については、キナゾリン環の環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているキナゾリン環の環形成原子数は１０である。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表し、置換されている場合の置換基の炭素数を含めない。ここで、「ＹＹ」は、「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」は、１以上の整数を意味し、「ＹＹ」は、２以上の整数を意味する。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表し、置換されている場合の置換基の原子数を含めない。ここで、「ＹＹ」は、「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」は、１以上の整数を意味し、「ＹＹ」は、２以上の整数を意味する。
　本明細書において、無置換のＺＺ基とは「置換もしくは無置換のＺＺ基」が「無置換のＺＺ基」である場合を表し、置換のＺＺ基とは「置換もしくは無置換のＺＺ基」が「置換のＺＺ基」である場合を表す。
　本明細書において、「置換もしくは無置換のＺＺ基」という場合における「無置換」とは、ＺＺ基における水素原子が置換基と置き換わっていないことを意味する。「無置換のＺＺ基」における水素原子は、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子である。
　また、本明細書において、「置換もしくは無置換のＺＺ基」という場合における「置換」とは、ＺＺ基における１つ以上の水素原子が、置換基と置き換わっていることを意味する。「ＡＡ基で置換されたＢＢ基」という場合における「置換」も同様に、ＢＢ基における１つ以上の水素原子が、ＡＡ基と置き換わっていることを意味する。
「本明細書に記載の置換基」
　以下、本明細書に記載の置換基について説明する。
　本明細書に記載の「無置換のアリール基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０、より好ましくは６～１８である。
　本明細書に記載の「無置換の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、５～５０であり、好ましくは５～３０、より好ましくは５～１８である。
　本明細書に記載の「無置換のアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～２０、より好ましくは１～６である。
　本明細書に記載の「無置換のアルケニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、２～５０であり、好ましくは２～２０、より好ましくは２～６である。
　本明細書に記載の「無置換のアルキニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、２～５０であり、好ましくは２～２０、より好ましくは２～６である。
　本明細書に記載の「無置換のシクロアルキル基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、３～５０であり、好ましくは３～２０、より好ましくは３～６である。
　本明細書に記載の「無置換のアリーレン基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０、より好ましくは６～１８である。
　本明細書に記載の「無置換の２価の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、５～５０であり、好ましくは５～３０、より好ましくは５～１８である。
　本明細書に記載の「無置換のアルキレン基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～２０、より好ましくは１～６である。
・「置換もしくは無置換のアリール基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」の具体例（具体例群Ｇ１）としては、以下の無置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ａ）及び置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「無置換のアリール基」である場合を指し、置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「置換のアリール基」である場合を指す。）本明細書において、単に「アリール基」という場合は、「無置換のアリール基」と「置換のアリール基」の両方を含む。
　「置換のアリール基」は、「無置換のアリール基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアリール基」としては、例えば、下記具体例群Ｇ１Ａの「無置換のアリール基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び下記具体例群Ｇ１Ｂの置換のアリール基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアリール基」の例、及び「置換のアリール基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアリール基」には、下記具体例群Ｇ１Ｂの「置換のアリール基」におけるアリール基自体の炭素原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び下記具体例群Ｇ１Ｂの「置換のアリール基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ａ）：
フェニル基、
ｐ－ビフェニル基、
ｍ－ビフェニル基、
ｏ－ビフェニル基、
ｐ－ターフェニル－４－イル基、
ｐ－ターフェニル－３－イル基、
ｐ－ターフェニル－２－イル基、
ｍ－ターフェニル－４－イル基、
ｍ－ターフェニル－３－イル基、
ｍ－ターフェニル－２－イル基、
ｏ－ターフェニル－４－イル基、
ｏ－ターフェニル－３－イル基、
ｏ－ターフェニル－２－イル基、
１－ナフチル基、
２－ナフチル基、
アントリル基、
ベンゾアントリル基、
フェナントリル基、
ベンゾフェナントリル基、
フェナレニル基、
ピレニル基、
クリセニル基、
ベンゾクリセニル基、
トリフェニレニル基、
ベンゾトリフェニレニル基、
テトラセニル基、
ペンタセニル基、
フルオレニル基、
９，９’－スピロビフルオレニル基、
ベンゾフルオレニル基、
ジベンゾフルオレニル基、
フルオランテニル基、
ベンゾフルオランテニル基、
ペリレニル基、及び
下記一般式（ＴＥＭＰ－１）～（ＴＥＭＰ－１５）で表される環構造から１つの水素原子を除くことにより誘導される１価のアリール基。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
・置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ｂ）：
ｏ－トリル基、
ｍ－トリル基、
ｐ－トリル基、
パラ－キシリル基、
メタ－キシリル基、
オルト－キシリル基、
パラ－イソプロピルフェニル基、
メタ－イソプロピルフェニル基、
オルト－イソプロピルフェニル基、
パラ－ｔ－ブチルフェニル基、
メタ－ｔ－ブチルフェニル基、
オルト－ｔ－ブチルフェニル基、
３，４，５－トリメチルフェニル基、
９，９－ジメチルフルオレニル基、
９，９－ジフェニルフルオレニル基
９，９－ビス（４－メチルフェニル）フルオレニル基、
９，９－ビス（４－イソプロピルフェニル）フルオレニル基、
９，９－ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）フルオレニル基、
シアノフェニル基、
トリフェニルシリルフェニル基、
トリメチルシリルフェニル基、
フェニルナフチル基、
ナフチルフェニル基、及び
前記一般式（ＴＥＭＰ－１）～（ＴＥＭＰ－１５）で表される環構造から誘導される１価の基の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基。
・「置換もしくは無置換の複素環基」
　本明細書に記載の「複素環基」は、環形成原子にヘテロ原子を少なくとも１つ含む環状の基である。ヘテロ原子の具体例としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、及びホウ素原子が挙げられる。
　本明細書に記載の「複素環基」は、単環の基であるか、又は縮合環の基である。
　本明細書に記載の「複素環基」は、芳香族複素環基であるか、又は非芳香族複素環基である。
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」の具体例（具体例群Ｇ２）としては、以下の無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ）、及び置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「無置換の複素環基」である場合を指し、置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「置換の複素環基」である場合を指す。）本明細書において、単に「複素環基」という場合は、「無置換の複素環基」と「置換の複素環基」の両方を含む。
　「置換の複素環基」は、「無置換の複素環基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換の複素環基」の具体例は、下記具体例群Ｇ２Ａの「無置換の複素環基」の水素原子が置き換わった基、及び下記具体例群Ｇ２Ｂの置換の複素環基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換の複素環基」の例や「置換の複素環基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換の複素環基」には、具体例群Ｇ２Ｂの「置換の複素環基」における複素環基自体の環形成原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ２Ｂの「置換の複素環基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
　具体例群Ｇ２Ａは、例えば、以下の窒素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ１）、酸素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ２）、硫黄原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ３）、及び下記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から１つの水素原子を除くことにより誘導される１価の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ４）を含む。
　具体例群Ｇ２Ｂは、例えば、以下の窒素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ１）、酸素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ２）、硫黄原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ３）、及び下記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から誘導される１価の複素環基の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基（具体例群Ｇ２Ｂ４）を含む。
・窒素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ１）：
ピロリル基、
イミダゾリル基、
ピラゾリル基、
トリアゾリル基、
テトラゾリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ピリジル基、
ピリダジニル基、
ピリミジニル基、
ピラジニル基、
トリアジニル基、
インドリル基、
イソインドリル基、
インドリジニル基、
キノリジニル基、
キノリル基、
イソキノリル基、
シンノリル基、
フタラジニル基、
キナゾリニル基、
キノキサリニル基、
ベンゾイミダゾリル基、
インダゾリル基、
フェナントロリニル基、
フェナントリジニル基、
アクリジニル基、
フェナジニル基、
カルバゾリル基、
ベンゾカルバゾリル基、
モルホリノ基、
フェノキサジニル基、
フェノチアジニル基、
アザカルバゾリル基、及びジアザカルバゾリル基。
・酸素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ２）：
フリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
キサンテニル基、
ベンゾフラニル基、
イソベンゾフラニル基、
ジベンゾフラニル基、
ナフトベンゾフラニル基、
ベンゾオキサゾリル基、
ベンゾイソキサゾリル基、
フェノキサジニル基、
モルホリノ基、
ジナフトフラニル基、
アザジベンゾフラニル基、
ジアザジベンゾフラニル基、
アザナフトベンゾフラニル基、及び
ジアザナフトベンゾフラニル基。
・硫黄原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ３）：
チエニル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ベンゾチオフェニル基（ベンゾチエニル基）、
イソベンゾチオフェニル基（イソベンゾチエニル基）、
ジベンゾチオフェニル基（ジベンゾチエニル基）、
ナフトベンゾチオフェニル基（ナフトベンゾチエニル基）、
ベンゾチアゾリル基、
ベンゾイソチアゾリル基、
フェノチアジニル基、
ジナフトチオフェニル基（ジナフトチエニル基）、
アザジベンゾチオフェニル基（アザジベンゾチエニル基）、
ジアザジベンゾチオフェニル基（ジアザジベンゾチエニル基）、
アザナフトベンゾチオフェニル基（アザナフトベンゾチエニル基）、及び
ジアザナフトベンゾチオフェニル基（ジアザナフトベンゾチエニル基）。
・下記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から１つの水素原子を除くことにより誘導される１価の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ４）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）において、ＸＡ及びＹＡは、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、ＮＨ、又はＣＨ２である。ただし、ＸＡ及びＹＡのうち少なくとも１つは、酸素原子、硫黄原子、又はＮＨである。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）において、ＸＡ及びＹＡの少なくともいずれかがＮＨ、又はＣＨ２である場合、前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から誘導される１価の複素環基には、これらＮＨ、又はＣＨ２から１つの水素原子を除いて得られる１価の基が含まれる。
・窒素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ１）：
（９－フェニル）カルバゾリル基、
（９－ビフェニリル）カルバゾリル基、
（９－フェニル）フェニルカルバゾリル基、
（９－ナフチル）カルバゾリル基、
ジフェニルカルバゾール－９－イル基、
フェニルカルバゾール－９－イル基、
メチルベンゾイミダゾリル基、
エチルベンゾイミダゾリル基、
フェニルトリアジニル基、
ビフェニリルトリアジニル基、
ジフェニルトリアジニル基、
フェニルキナゾリニル基、及び
ビフェニリルキナゾリニル基。
・酸素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ２）：
フェニルジベンゾフラニル基、
メチルジベンゾフラニル基、
ｔ－ブチルジベンゾフラニル基、及び
スピロ［９Ｈ－キサンテン－９，９’－［９Ｈ］フルオレン］の１価の残基。
・硫黄原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ３）：
フェニルジベンゾチオフェニル基、
メチルジベンゾチオフェニル基、
ｔ－ブチルジベンゾチオフェニル基、及び
スピロ［９Ｈ－チオキサンテン－９，９’－［９Ｈ］フルオレン］の１価の残基。
・前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から誘導される１価の複素環基の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基（具体例群Ｇ２Ｂ４）：
　前記「１価の複素環基の１つ以上の水素原子」とは、該１価の複素環基の環形成炭素原子に結合している水素原子、ＸＡ及びＹＡの少なくともいずれかがＮＨである場合の窒素原子に結合している水素原子、及びＸＡ及びＹＡの一方がＣＨ２である場合のメチレン基の水素原子から選ばれる１つ以上の水素原子を意味する。
・「置換もしくは無置換のアルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」の具体例（具体例群Ｇ３）としては、以下の無置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ａ）及び置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ｂ）が挙げられる。（ここで、無置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「無置換のアルキル基」である場合を指し、置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「置換のアルキル基」である場合を指す。）以下、単に「アルキル基」という場合は、「無置換のアルキル基」と「置換のアルキル基」の両方を含む。
　「置換のアルキル基」は、「無置換のアルキル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキル基」（具体例群Ｇ３Ａ）における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ｂ）の例等が挙げられる。本明細書において、「無置換のアルキル基」におけるアルキル基は、鎖状のアルキル基を意味する。そのため、「無置換のアルキル基」は、直鎖である「無置換のアルキル基」、及び分岐状である「無置換のアルキル基」が含まれる。尚、ここに列挙した「無置換のアルキル基」の例や「置換のアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルキル基」には、具体例群Ｇ３Ｂの「置換のアルキル基」におけるアルキル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ３Ｂの「置換のアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ａ）：
メチル基、
エチル基、
ｎ－プロピル基、
イソプロピル基、
ｎ－ブチル基、
イソブチル基、
ｓ－ブチル基、及び
ｔ－ブチル基。
・置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ｂ）：
ヘプタフルオロプロピル基（異性体を含む）、
ペンタフルオロエチル基、
２，２，２－トリフルオロエチル基、及び
トリフルオロメチル基。
・「置換もしくは無置換のアルケニル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルケニル基」の具体例（具体例群Ｇ４）としては、以下の無置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ａ）、及び置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換のアルケニル基とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「無置換のアルケニル基」である場合を指し、「置換のアルケニル基」とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「置換のアルケニル基」である場合を指す。）本明細書において、単に「アルケニル基」という場合は、「無置換のアルケニル基」と「置換のアルケニル基」の両方を含む。
　「置換のアルケニル基」は、「無置換のアルケニル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルケニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルケニル基」（具体例群Ｇ４Ａ）が置換基を有する基、及び置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ｂ）の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルケニル基」の例や「置換のアルケニル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルケニル基」には、具体例群Ｇ４Ｂの「置換のアルケニル基」におけるアルケニル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ４Ｂの「置換のアルケニル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ａ）：
ビニル基、
アリル基、
１－ブテニル基、
２－ブテニル基、及び
３－ブテニル基。
・置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ｂ）：
１，３－ブタンジエニル基、
１－メチルビニル基、
１－メチルアリル基、
１，１－ジメチルアリル基、
２－メチルアリル基、及び
１，２－ジメチルアリル基。
・「置換もしくは無置換のアルキニル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキニル基」の具体例（具体例群Ｇ５）としては、以下の無置換のアルキニル基（具体例群Ｇ５Ａ）等が挙げられる。（ここで、無置換のアルキニル基とは、「置換もしくは無置換のアルキニル基」が「無置換のアルキニル基」である場合を指す。）以下、単に「アルキニル基」という場合は、「無置換のアルキニル基」と「置換のアルキニル基」の両方を含む。
　「置換のアルキニル基」は、「無置換のアルキニル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキニル基」（具体例群Ｇ５Ａ）における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基等が挙げられる。
・無置換のアルキニル基（具体例群Ｇ５Ａ）：
エチニル基
・「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」の具体例（具体例群Ｇ６）としては、以下の無置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ａ）、及び置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「無置換のシクロアルキル基」である場合を指し、置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「置換のシクロアルキル基」である場合を指す。）本明細書において、単に「シクロアルキル基」という場合は、「無置換のシクロアルキル基」と「置換のシクロアルキル基」の両方を含む。
　「置換のシクロアルキル基」は、「無置換のシクロアルキル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のシクロアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のシクロアルキル基」（具体例群Ｇ６Ａ）における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ｂ）の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のシクロアルキル基」の例や「置換のシクロアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のシクロアルキル基」には、具体例群Ｇ６Ｂの「置換のシクロアルキル基」におけるシクロアルキル基自体の炭素原子に結合する１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ６Ｂの「置換のシクロアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ａ）：
シクロプロピル基、
シクロブチル基、
シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、
１－アダマンチル基、
２－アダマンチル基、
１－ノルボルニル基、及び
２－ノルボルニル基。
・置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ｂ）：
４－メチルシクロヘキシル基。
・「－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基」
　本明細書に記載の－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基の具体例（具体例群Ｇ７）としては、
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ１）、
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ２）（Ｇ２）、
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ２）、
－Ｓｉ（Ｇ２）（Ｇ２）（Ｇ２）、
－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）、及び
－Ｓｉ（Ｇ６）（Ｇ６）（Ｇ６）
が挙げられる。ここで、
　Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
　Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
　Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
　Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
　－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ１）における複数のＧ１は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ２）（Ｇ２）における複数のＧ２は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ２）における複数のＧ１は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ２）（Ｇ２）（Ｇ２）における複数のＧ２は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）における複数のＧ３は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ６）（Ｇ６）（Ｇ６）における複数のＧ６は、互いに同一であるか、又は異なる。
・「－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基」
　本明細書に記載の－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基の具体例（具体例群Ｇ８）としては、
－Ｏ（Ｇ１）、
－Ｏ（Ｇ２）、
－Ｏ（Ｇ３）、及び
－Ｏ（Ｇ６）
が挙げられる。
　ここで、
　Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
　Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
　Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
　Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
・「－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基」
　本明細書に記載の－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基の具体例（具体例群Ｇ９）としては、
－Ｓ（Ｇ１）、
－Ｓ（Ｇ２）、
－Ｓ（Ｇ３）、及び
－Ｓ（Ｇ６）
が挙げられる。
　ここで、
　Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
　Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
　Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
　Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
・「－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基」
　本明細書に記載の－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基の具体例（具体例群Ｇ１０）としては、
－Ｎ（Ｇ１）（Ｇ１）、
－Ｎ（Ｇ２）（Ｇ２）、
－Ｎ（Ｇ１）（Ｇ２）、
－Ｎ（Ｇ３）（Ｇ３）、及び
－Ｎ（Ｇ６）（Ｇ６）
が挙げられる。
　ここで、
　Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
　Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
　Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
　Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
　－Ｎ（Ｇ１）（Ｇ１）における複数のＧ１は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｎ（Ｇ２）（Ｇ２）における複数のＧ２は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｎ（Ｇ３）（Ｇ３）における複数のＧ３は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｎ（Ｇ６）（Ｇ６）における複数のＧ６は、互いに同一であるか、又は異なる
・「ハロゲン原子」
　本明細書に記載の「ハロゲン原子」の具体例（具体例群Ｇ１１）としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも１つの水素原子がフッ素原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がフッ素原子で置き換わった基（パーフルオロ基）も含む。「無置換のフルオロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。「置換のフルオロアルキル基」は、「フルオロアルキル基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のフルオロアルキル基」には、「置換のフルオロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のフルオロアルキル基」における置換基の１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のフルオロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」（具体例群Ｇ３）における１つ以上の水素原子がフッ素原子と置き換わった基の例等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のハロアルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のハロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がハロゲン原子で置き換わった基も含む。「無置換のハロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。「置換のハロアルキル基」は、「ハロアルキル基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のハロアルキル基」には、「置換のハロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のハロアルキル基」における置換基の１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のハロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」（具体例群Ｇ３）における１つ以上の水素原子がハロゲン原子と置き換わった基の例等が挙げられる。ハロアルキル基をハロゲン化アルキル基と称する場合がある。
・「置換もしくは無置換のアルコキシ基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルコキシ基」の具体例としては、－Ｏ（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルコキシ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。
・「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」の具体例としては、－Ｓ（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルキルチオ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。
・「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」の具体例としては、－Ｏ（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールオキシ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～１８である。
・「置換もしくは無置換のアリールチオ基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールチオ基」の具体例としては、－Ｓ（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールチオ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～１８である。
・「置換もしくは無置換のトリアルキルシリル基」
　本明細書に記載の「トリアルキルシリル基」の具体例としては、－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）における複数のＧ３は、互いに同一であるか、又は異なる。「トリアルキルシリル基」の各アルキル基の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～２０であり、より好ましくは１～６である。
・「置換もしくは無置換のアラルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、－（Ｇ３）－（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」であり、Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。従って、「アラルキル基」は、「アルキル基」の水素原子が置換基としての「アリール基」と置き換わった基であり、「置換のアルキル基」の一態様である。「無置換のアラルキル基」は、「無置換のアリール基」が置換した「無置換のアルキル基」であり、「無置換のアラルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、７～５０であり、好ましくは７～３０であり、より好ましくは７～１８である。
　「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、ベンジル基、１－フェニルエチル基、２－フェニルエチル基、１－フェニルイソプロピル基、２－フェニルイソプロピル基、フェニル－ｔ－ブチル基、α－ナフチルメチル基、１－α－ナフチルエチル基、２－α－ナフチルエチル基、１－α－ナフチルイソプロピル基、２－α－ナフチルイソプロピル基、β－ナフチルメチル基、１－β－ナフチルエチル基、２－β－ナフチルエチル基、１－β－ナフチルイソプロピル基、及び２－β－ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリール基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはフェニル基、ｐ－ビフェニル基、ｍ－ビフェニル基、ｏ－ビフェニル基、ｐ－ターフェニル－４－イル基、ｐ－ターフェニル－３－イル基、ｐ－ターフェニル－２－イル基、ｍ－ターフェニル－４－イル基、ｍ－ターフェニル－３－イル基、ｍ－ターフェニル－２－イル基、ｏ－ターフェニル－４－イル基、ｏ－ターフェニル－３－イル基、ｏ－ターフェニル－２－イル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、９，９’－スピロビフルオレニル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、及び９，９－ジフェニルフルオレニル基等である。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基、カルバゾリル基（１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基、４－カルバゾリル基、又は９－カルバゾリル基）、ベンゾカルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、アザジベンゾフラニル基、ジアザジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザジベンゾチオフェニル基、（９－フェニル）カルバゾリル基（（９－フェニル）カルバゾール－１－イル基、（９－フェニル）カルバゾール－２－イル基、（９－フェニル）カルバゾール－３－イル基、又は（９－フェニル）カルバゾール－４－イル基）、（９－ビフェニリル）カルバゾリル基、（９－フェニル）フェニルカルバゾリル基、ジフェニルカルバゾール－９－イル基、フェニルカルバゾール－９－イル基、フェニルトリアジニル基、ビフェニリルトリアジニル基、ジフェニルトリアジニル基、フェニルジベンゾフラニル基、及びフェニルジベンゾチオフェニル基等である。
　本明細書において、カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　本明細書において、（９－フェニル）カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
　前記一般式（ＴＥＭＰ－Ｃｚ１）～（ＴＥＭＰ－Ｃｚ９）中、＊は、結合部位を表す。
　本明細書において、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　前記一般式（ＴＥＭＰ－３４）～（ＴＥＭＰ－４１）中、＊は、結合部位を表す。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換のアルキル基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、及びｔ－ブチル基等である。
・「置換もしくは無置換のアリーレン基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリーレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基である。「置換もしくは無置換のアリーレン基」の具体例（具体例群Ｇ１２）としては、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換の２価の複素環基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換の２価の複素環基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基である。「置換もしくは無置換の２価の複素環基」の具体例（具体例群Ｇ１３）としては、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のアルキレン基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基である。「置換もしくは無置換のアルキレン基」の具体例（具体例群Ｇ１４）としては、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基等が挙げられる。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリーレン基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式（ＴＥＭＰ－４２）～（ＴＥＭＰ－６８）のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　前記一般式（ＴＥＭＰ－４２）～（ＴＥＭＰ－５２）中、Ｑ１～Ｑ１０は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－４２）～（ＴＥＭＰ－５２）中、＊は、結合部位を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　前記一般式（ＴＥＭＰ－５３）～（ＴＥＭＰ－６２）中、Ｑ１～Ｑ１０は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
　式Ｑ９及びＱ１０は、単結合を介して互いに結合して環を形成してもよい。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－５３）～（ＴＥＭＰ－６２）中、＊は、結合部位を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
　前記一般式（ＴＥＭＰ－６３）～（ＴＥＭＰ－６８）中、Ｑ１～Ｑ８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－６３）～（ＴＥＭＰ－６８）中、＊は、結合部位を表す。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換の２価の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式（ＴＥＭＰ－６９）～（ＴＥＭＰ－１０２）のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
　前記一般式（ＴＥＭＰ－６９）～（ＴＥＭＰ－８２）中、Ｑ１～Ｑ９は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
　前記一般式（ＴＥＭＰ－８３）～（ＴＥＭＰ－１０２）中、Ｑ１～Ｑ８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
　以上が、「本明細書に記載の置換基」についての説明である。
・「結合して環を形成する場合」
　本明細書において、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず」という場合は、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合と、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合と、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合しない」場合と、を意味する。
　本明細書における、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合（以下、これらの場合をまとめて「結合して環を形成する場合」と称する場合がある。）について、以下、説明する。母骨格がアントラセン環である下記一般式（ＴＥＭＰ－１０３）で表されるアントラセン化合物の場合を例として説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
　例えば、Ｒ９２１～Ｒ９３０のうちの「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、環を形成する」場合において、１組となる隣接する２つからなる組とは、Ｒ９２１とＲ９２２との組、Ｒ９２２とＲ９２３との組、Ｒ９２３とＲ９２４との組、Ｒ９２４とＲ９３０との組、Ｒ９３０とＲ９２５との組、Ｒ９２５とＲ９２６との組、Ｒ９２６とＲ９２７との組、Ｒ９２７とＲ９２８との組、Ｒ９２８とＲ９２９との組、並びにＲ９２９とＲ９２１との組である。
　上記「１組以上」とは、上記隣接する２つ以上からなる組の２組以上が同時に環を形成してもよいことを意味する。例えば、Ｒ９２１とＲ９２２とが互いに結合して環ＱＡを形成し、同時にＲ９２５とＲ９２６とが互いに結合して環ＱＢを形成した場合は、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０３）で表されるアントラセン化合物は、下記一般式（ＴＥＭＰ－１０４）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
　「隣接する２つ以上からなる組」が環を形成する場合とは、前述の例のように隣接する「２つ」からなる組が結合する場合だけではなく、隣接する「３つ以上」からなる組が結合する場合も含む。例えば、Ｒ９２１とＲ９２２とが互いに結合して環ＱＡを形成し、かつ、Ｒ９２２とＲ９２３とが互いに結合して環ＱＣを形成し、互いに隣接する３つ（Ｒ９２１、Ｒ９２２及びＲ９２３）からなる組が互いに結合して環を形成して、アントラセン母骨格に縮合する場合を意味し、この場合、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０３）で表されるアントラセン化合物は、下記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）で表される。下記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）において、環ＱＡ及び環ＱＣは、Ｒ９２２を共有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
　形成される「単環」、又は「縮合環」は、形成された環のみの構造として、飽和の環であっても不飽和の環であってもよい。「隣接する２つからなる組の１組」が「単環」、又は「縮合環」を形成する場合であっても、当該「単環」、又は「縮合環」は、飽和の環、又は不飽和の環を形成することができる。例えば、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０４）において形成された環ＱＡ及び環ＱＢは、それぞれ、「単環」又は「縮合環」である。また、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）において形成された環ＱＡ、及び環ＱＣは、「縮合環」である。前記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）の環ＱＡと環ＱＣとは、環ＱＡと環ＱＣとが縮合することによって縮合環となっている。前記一般式（ＴＭＥＰ－１０４）の環ＱＡがベンゼン環であれば、環ＱＡは、単環である。前記一般式（ＴＭＥＰ－１０４）の環ＱＡがナフタレン環であれば、環ＱＡは、縮合環である。
　「不飽和の環」には、芳香族炭化水素環、芳香族複素環の他、環構造中に不飽和結合、即ち、二重結合及び／又は三重結合を有する脂肪族炭化水素環（例えば、シクロヘキセン、シクロヘキサジエン等）、及び不飽和結合を有する非芳香族複素環（例えば、ジヒドロピラン、イミダゾリン、ピラゾリン、キノリジン、インドリン、イソインドリン等）が含まれる。「飽和の環」には、不飽和結合を有しない脂肪族炭化水素環、又は不飽和結合を有しない非芳香族複素環が含まれる。
　芳香族炭化水素環の具体例としては、具体例群Ｇ１において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
　芳香族複素環の具体例としては、具体例群Ｇ２において具体例として挙げられた芳香族複素環基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
　脂肪族炭化水素環の具体例としては、具体例群Ｇ６において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
　「環を形成する」とは、母骨格の複数の原子のみ、あるいは母骨格の複数の原子とさらに１以上の任意の原子で環を形成することを意味する。例えば、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０４）に示す、Ｒ９２１とＲ９２２とが互いに結合して形成された環ＱＡは、Ｒ９２１が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、Ｒ９２２が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、１以上の任意の原子とで形成する環を意味する。具体例としては、Ｒ９２１とＲ９２２とで環ＱＡを形成する場合において、Ｒ９２１が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、Ｒ９２２とが結合するアントラセン骨格の炭素原子と、４つの炭素原子とで単環の不飽和の環を形成する場合、Ｒ９２１とＲ９２２とで形成する環は、ベンゼン環である。
　ここで、「任意の原子」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、炭素原子、窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子からなる群から選択される少なくとも１種の原子である。任意の原子において（例えば、炭素原子、又は窒素原子の場合）、環を形成しない結合は、水素原子等で終端されてもよいし、後述する「任意の置換基」で置換されてもよい。炭素原子以外の任意の原子を含む場合、形成される環は複素環である。
　単環または縮合環を構成する「１以上の任意の原子」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは２個以上１５個以下であり、より好ましくは３個以上１２個以下であり、さらに好ましくは３個以上５個以下である。
　本明細書に別途記載のない限り、「単環」、及び「縮合環」のうち、好ましくは「単環」である。
　本明細書に別途記載のない限り、「飽和の環」、及び「不飽和の環」のうち、好ましくは「不飽和の環」である。
　本明細書に別途記載のない限り、「単環」は、好ましくはベンゼン環である。
　本明細書に別途記載のない限り、「不飽和の環」は、好ましくはベンゼン環である。
　「隣接する２つ以上からなる組の１組以上」が、「互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、又は「互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、母骨格の複数の原子と、１個以上１５個以下の炭素原子、窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子からなる群から選択される少なくとも１種の原子とからなる置換もしくは無置換の「不飽和の環」を形成する。
　上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
　上記の「飽和の環」、又は「不飽和の環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
　以上が、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合（「結合して環を形成する場合」）についての説明である。
・「置換もしくは無置換の」という場合の置換基
　本明細書における一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基（本明細書において、「任意の置換基」と呼ぶことがある。）は、例えば、
無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び
無置換の環形成原子数５～５０の複素環基
からなる群から選択される基等であり、
　ここで、Ｒ９０１～Ｒ９０７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
　Ｒ９０１が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０１は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０２が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０２は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０３が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０３は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０４が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０４は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０５が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０５は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０６が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０６は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０７は、互いに同一であるか又は異なる。
　一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数１～５０のアルキル基、
環形成炭素数６～５０のアリール基、及び
環形成原子数５～５０の複素環基
からなる群から選択される基である。
　一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数１～１８のアルキル基、
環形成炭素数６～１８のアリール基、及び
環形成原子数５～１８の複素環基
からなる群から選択される基である。
　上記任意の置換基の各基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基の具体例である。
　本明細書において別途記載のない限り、隣接する任意の置換基同士で、「飽和の環」、又は「不飽和の環」を形成してもよく、好ましくは、置換もしくは無置換の飽和の５員環、置換もしくは無置換の飽和の６員環、置換もしくは無置換の不飽和の５員環、又は置換もしくは無置換の不飽和の６員環を形成し、より好ましくは、ベンゼン環を形成する。
　本明細書において別途記載のない限り、任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。任意の置換基がさらに有する置換基としては、上記任意の置換基と同様である。
　本明細書において、「ＡＡ～ＢＢ」を用いて表される数値範囲は、「ＡＡ～ＢＢ」の前に記載される数値ＡＡを下限値とし、「ＡＡ～ＢＢ」の後に記載される数値ＢＢを上限値として含む範囲を意味する。
［有機エレクトロルミネッセンス素子］
　本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子は、陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に配置された発光層と、前記発光層と前記陰極との間に配置された電子輸送帯域と、を有し、前記電子輸送帯域が、下記式（１）～（４）で表される化合物からなる群から選択される１以上の化合物と、希土類元素とを含み、前記電子輸送帯域が、アルカリ金属、アルカリ金属を含む化合物、元素周期表における第１３族に属する金属、及び元素周期表における第１３族に属する金属を含む化合物を実質的に含まない。
　本発明の一態様の有機ＥＬ素子は、上記構成を有することにより、電子輸送帯域においてＬｉｑ、Ａｌｑ３、ＢＡｌｑ等といった電子輸送性の高い材料の使用を省略しつつ、高い素子性能を発揮することが可能である。また、そのような材料を用いた混合層を形成する必要がなくなるため、共蒸着工程が不要となり、プロセス簡易性を大きく向上することが可能となる。
　以下、本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の各構成について説明する。
（電子輸送帯域）
　電子輸送帯域とは、陰極と発光層の間に配置された１又は２以上の層の総称である。電子輸送帯域は、例えば、発光層側から、正孔障壁層、電子輸送層及び電子注入層と呼ばれる各層から構成され、これら全てを含む積層構造であってもよいし、これらのうち一部のみの層構成であってもよい。また、上記各層のそれぞれについて、２種以上の層を用いてもよく、例えば、組成の異なる２種の電子輸送層を積層してもよいし、組成の異なる２種の電子注入層を積層してもよい。
　本発明の一態様における電子輸送帯域の積層構造を以下に例示する。
（ａ）（発光層／）第１の層（電子輸送層）／第２の層（電子注入層）（／陰極）
（ｂ）（発光層／）第３の層（正孔障壁層）／第１の層（電子輸送層）／第２の層（電子注入層）（／陰極）
（ｃ）（発光層／）第３の層（正孔障壁層）／第４の層（第２の電子輸送層）／第１の層（第１の電子輸送層）／第２の層（電子注入層）（／陰極）
　本発明の一態様において、電子輸送帯域の最も陰極側に第２の層（電子注入層）が配置される。
　上記（ｂ）は、電子輸送帯域が、発光層と第１の層との間に第３の層を有し、発光層と前記第３の層との間に他の層を含まない構成と表現できる。
　上記（ｃ）は、電子輸送帯域が、第３の層と第１の層の間に第４の層を有する構成と表現できる。
（アルカリ金属等）
　本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子において、電子輸送帯域は、アルカリ金属、アルカリ金属を含む化合物、元素周期表における第１３族に属する金属、及び元素周期表における第１３族に属する金属を含む化合物（以下、「特定金属及び特定化合物」とも言う）を実質的に含まない。
　「実質的に含まない」とは、電子輸送帯域が、特定金属及び特定化合物を全く含まないか、又は、特定金属及び特定化合物の少なくとも一部を本発明の効果を損なわない範囲で含むことを言う。例えば、市販材料（例えば希土類元素材料）に不可避不純物として含まれる特定金属及び特定化合物の少なくとも一部が電子輸送帯域に含まれてもよい。
　電子輸送帯域における特定金属及び特定化合物の含有量（総量）は、例えば、１質量％以下、０．５質量％以下、０．１質量％以下、又は０．０１質量％以下である。当該含有量は、電子輸送帯域の製造に用いた各材料中に含まれる特定金属及び特定化合物の総質量と、電子輸送帯域の質量から算出できる。また、完成品である有機ＥＬ素子における当該含有量の測定は、二次イオン質量分析法（ＳＩＭＳ分析）を用いることができる。
　特定金属及び特定化合物について具体的に説明する。
　アルカリ金属としては、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム及びフランシウムが挙げられる。
　アルカリ金属を含む化合物としては、アルカリ金属のフッ化物、酸化物及びその他の化合物が挙げられ、例えば、フッ化リチウム、酸化リチウム、８－ヒドロキシキノリノラト－リチウム（Ｌｉｑ）、フッ化セシウム等が挙げられる。
　元素周期表における第１３族に属する金属としては、ホウ素、アルミニウム、ガリウム、インジウム及びタリウムが挙げられる。
　元素周期表における第１３族に属する金属を含む化合物としては、当該金属の錯体化合物等が挙げられ、例えば、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（Ａｌｑ３）、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（「Ａｌｍｑ３」とも言う）、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（４－フェニルフェノラト）アルミニウム（ＢＡｌｑ）等が挙げられる。
（式（１）～（４）の化合物、希土類元素）
　本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子は、電子輸送帯域に、式（１）～（４）で表される化合物からなる群から選択される１以上の化合物と、希土類元素とを含む。これら材料の含有態様に特に制限はなく、前者を含む層と後者を含む層とが別々の層であってもよいし、特定の一層にこれら両方が含まれていてもよい。
　本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子は、好ましくは、上述した層構成における第１の層（電子輸送層）に式（１）～（４）で表される化合物からなる群から選択される１以上の化合物を含み、第２の層（電子注入層）に希土類元素を含む。
　この場合、第２の層に含まれる希土類元素の一部が、第１の層中にドープされていてもよい。
　希土類元素とは、スカンジウム（Ｓｃ）、イットリウム（Ｙ）、及びランタノイド元素（ランタン、セリウム、プラセオジム、ネオジム、プロメチウム、サマリウム、ユーロピウム、ガドリニウム、テルビウム、ジスプロシウム、ホルミウム、エルビウム、ツリウム、イッテルビウム、ルテチウム）である。
　本発明の一態様において、電子輸送帯域に含まれる希土類元素はＹｂである。
　以下、式（１）～（４）で表される各化合物について具体的に説明する。
［式（１）で表される化合物］
　式（１）で表される化合物は以下の通りである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
 （式（１）中、
　Ｒ１０１及びＲ１０３～Ｒ１０８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Ｒである。
　Ｌ１０１は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基である。
　Ｌ１０２及びＬ１０３は、それぞれ独立に、
単結合、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基である。
　Ａｒ１０１は、
置換もしくは無置換の、含窒素６員環を含む１価の基、又は
置換もしくは無置換のベンゾイミダゾリル基である。
　Ａｒ１０２及びＡｒ１０３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　置換基Ｒは、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）
（ここで、Ｒ９０１～Ｒ９０７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。Ｒ９０１～Ｒ９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０１～Ｒ９０７のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基
からなる群から選択される。
　置換基Ｒが２以上存在する場合、２以上の置換基Ｒは同一であってもよいし、異なってもよい。
　ｎ１０１は１～３の整数である。ｎ１０１が２以上である場合、２以上のＬ１０１は同一でもよく、異なってもよい。
　ｎ１０２は１～３の整数である。ｎ１０２が２以上である場合、２以上のＬ１０２は同一でもよく、異なってもよい。
　ｎ１０３は１～３の整数である。ｎ１０３が２以上である場合、２以上のＬ１０３は同一でもよく、異なってもよい。）
　式（１）において、全てのＬ１０１が単結合の場合、Ａｒ１０１は、アントラセン骨格に直接結合する。
　式（１）において、全てのＬ１０２が単結合の場合、Ａｒ１０２は、アントラセン骨格に直接結合する。
　式（１）において、全てのＬ１０３が単結合の場合、Ａｒ１０３は、アントラセン骨格に直接結合する。
　一実施形態において、式（１）で表される化合物は、下記式（１－１）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
 （式（１－１）中、
　Ｒ１０１及びＲ１０３～Ｒ１０８、Ｌ１０１～Ｌ１０３、及びＡｒ１０１～Ａｒ１０３は、前記式（１）で定義した通りである。）
　一実施形態において、Ｌ１０２及びＬ１０３は、単結合である。
　一実施形態において、Ｒ１０１及びＲ１０３～Ｒ１０８は、水素原子である。
　一実施形態において、前記式（１）で表される化合物は、下記式（１－１１）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
 （式（１－１１）中、
　Ｌ１０１、及びＡｒ１０１～Ａｒ１０３は、前記式（１）で定義した通りである。）
　一実施形態において、前記式（１）における「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、
炭素数１～５０のアルキル基、
炭素数１～５０のハロアルキル基、
炭素数２～５０のアルケニル基、
炭素数２～５０のアルキニル基、
環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
炭素数１～５０のアルコキシ基、
炭素数１～５０のアルキルチオ基、
環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、
環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、
炭素数７～５０のアラルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ４１）（Ｒ４２）（Ｒ４３）、
－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４４、－ＣＯＯＲ４５、
－Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ４６、
－Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ４７）（Ｒ４８）、
－Ｇｅ（Ｒ４９）（Ｒ５０）（Ｒ５１）、
－Ｎ（Ｒ５２）（Ｒ５３）（ここで、Ｒ４１～Ｒ５３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～５０のアルキル基、環形成炭素数６～５０のアリール基、又は環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。Ｒ４１～Ｒ５３が２以上存在する場合、２以上のＲ４１～Ｒ５３のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）、
ヒドロキシ基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
環形成炭素数６～５０のアリール基、及び
環形成原子数５～５０の１価の複素環基からなる群から選択される。
　一実施形態において、前記式（１）における「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、
炭素数１～１８のアルキル基、
環形成炭素数６～１８のアリール基、及び
環形成原子数５～１８の１価の複素環基からなる群から選択される。
　式（１）で表される化合物は、目的物に合わせた既知の代替反応や原料を用いることで合成することができる。
　以下に、式（１）で表される化合物の具体例を記載するが、これらは例示に過ぎず、式（１）で表される化合物は下記具体例に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000144
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000145
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000146
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000147
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000148
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000149
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000150
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000151
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000152
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000153
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000154
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000155
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000156
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000157
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000158
［式（２）で表される化合物］
　式（２）で表される化合物は以下の通りである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000159
 （式（２）中、
　Ｒ２０１～Ｒ２０８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Ｒである。
　Ｌ２０１及びＬ２０２は、それぞれ独立に、
単結合、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基である。
　Ａｒ２０１及びＡｒ２０２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　ｎ２０１は１～３の整数である。ｎ２０１が２以上である場合、２以上のＬ２０１は同一でもよく、異なってもよい。
　ｎ２０２は１～３の整数である。ｎ２０２が２以上である場合、２以上のＬ２０２は同一でもよく、異なってもよい。
　置換基Ｒは前記式（１）で定義した通りである。）
　式（２）において、全てのＬ２０１が単結合の場合、Ａｒ２０１は、アントラセン骨格に直接結合する。
　式（２）において、全てのＬ２０２が単結合の場合、Ａｒ２０２は、アントラセン骨格に直接結合する。
　一実施形態において、前記式（２）で表される化合物は、下記式（２－１）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000160
 （式（２－１）中、
　Ｒ２０１～Ｒ２０８、Ｌ２０１、Ｌ２０２、Ａｒ２０１、及びＡｒ２０２は、前記式（２）で定義した通りである。）
　一実施形態において、Ａｒ２０１は、置換もしくは無置換のベンゾイミダゾリル基である。
　一実施形態において、Ｒ２０１～Ｒ２０８は、水素原子である。
　一実施形態において、前記式（２）で表される化合物は、下記式（２－１１）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000161
 （式（２－１１）中、
　Ｌ２０１、Ｌ２０２、及びＡｒ２０２は、前記式（２）で定義した通りである。
　Ｒ２１１は、水素原子、又は置換基Ｒである。
　置換基Ｒは前記式（１）で定義した通りである。）
　一実施形態において、前記式（２）における「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、
炭素数１～５０のアルキル基、
炭素数１～５０のハロアルキル基、
炭素数２～５０のアルケニル基、
炭素数２～５０のアルキニル基、
環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
炭素数１～５０のアルコキシ基、
炭素数１～５０のアルキルチオ基、
環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、
環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、
炭素数７～５０のアラルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ４１）（Ｒ４２）（Ｒ４３）、
－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４４、－ＣＯＯＲ４５、
－Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ４６、
－Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ４７）（Ｒ４８）、
－Ｇｅ（Ｒ４９）（Ｒ５０）（Ｒ５１）、
－Ｎ（Ｒ５２）（Ｒ５３）（ここで、Ｒ４１～Ｒ５３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～５０のアルキル基、環形成炭素数６～５０のアリール基、又は環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。Ｒ４１～Ｒ５３が２以上存在する場合、２以上のＲ４１～Ｒ５３のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）、
ヒドロキシ基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
環形成炭素数６～５０のアリール基、及び
環形成原子数５～５０の１価の複素環基からなる群から選択される。
　一実施形態において、前記式（２）における「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、
炭素数１～１８のアルキル基、
環形成炭素数６～１８のアリール基、及び
環形成原子数５～１８の１価の複素環基からなる群から選択される。
　式（２）で表される化合物は、目的物に合わせた既知の代替反応や原料を用いることで合成することができる。
　以下に、式（２）で表される化合物の具体例を記載するが、これらは例示に過ぎず、式（２）で表される化合物は下記具体例に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000162
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000163
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000164
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000165
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000166
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000167
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000168
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000169
［式（３）で表される化合物］
　式（３）で表される化合物は以下の通りである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000170
 （式（３）中、
　Ｘ３０１～Ｘ３０６は、それぞれ独立に、Ｎ、ＣＲ３０１又はＣＲ３０２である。ただし、Ｘ３０１～Ｘ３０６のうち、少なくとも２つはＮであり、少なくとも１つはＣＲ３０１であり、少なくとも２つはＣＲ３０２である。Ｒ３０１が２以上存在する場合、２以上のＲ３０１は同一でもよく、異なってもよい。２以上のＲ３０２は同一でもよく、異なってもよい。
　Ｒ３０１は、下記式（３Ａ）で表される１価の基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000171
 （式（３Ａ）中、
　Ｌ３０１は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
　Ａｒ３０１は、
置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、
置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、
置換もしくは無置換のカルバゾリル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、
置換もしくは無置換の含窒素５員環を含む１価の基、又は
下記式（３Ｂ）で表される１価の基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000172
 （式（３Ｂ）中、
　Ｘ３０１Ｂ～Ｘ３０６Ｂは、それぞれ独立に、Ｎ、ＣＲ３０１Ｂ又はＣＲ３０２Ｂである。ただし、Ｘ３０１Ｂ～Ｘ３０６Ｂのうち、１つはＣＲ３０１Ｂであり、少なくとも１つはＮである。
　Ｒ３０１Ｂは、Ｌ３０１と結合する単結合である。
　Ｒ３０２Ｂが２以上存在する場合、隣接する２つのＲ３０２Ｂは、互いに結合して、置換もしくは無置換の、飽和又は不飽和の縮合環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の、飽和又は不飽和の縮合環を形成しない。
　前記置換もしくは無置換の、飽和又は不飽和の縮合環を形成しないＲ３０２Ｂは、水素原子、又は置換基Ｒである。
　Ｒ３０２Ｂが２以上存在する場合、２以上のＲ３０２Ｂは同一でもよく、異なってもよい。）
　ｍ３Ａは１～５の整数である。ｍ３Ａが２以上である場合、２以上のＡｒ３０１は同一でもよく、異なってもよい。
　ｎ３Ａは１～３の整数である。ｎ３Ａが２以上である場合、２以上のＬ３０１は同一でもよく、異なってもよい。ただし、全てのＬ３０１が単結合である場合、ｍ３Ａは１である。）
　Ｒ３０２は、水素原子、又は置換基Ｒである。
　置換基Ｒは前記式（１）で定義した通りである。）
　式（３Ａ）において、ｍ３Ａが２以上の場合、２以上のＡｒ３０１のそれぞれがＬ３０１に直接結合する。また、Ｌ３０１が複数存在する場合（ｎ３Ａが２以上の場合）、Ａｒ３０１は紙面上左端のＬ３０１に直接結合し、ｍ３Ａが２以上の場合、２以上のＡｒ３０１のそれぞれが紙面上左端のＬ３０１に直接結合する。例えば、ｍ３Ａが２、かつｎＡ３が２の場合、式（３Ａ）で表される基は以下の構造となる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000173
　上述した定義から明らかな通り、Ｒ３０１はＲ３０２の定義に包含されるため、Ｒ３０１はＲ３０２の具体的な一態様ともいえる。すなわち、式（３）におけるＸ３０１～Ｘ３０６のうち少なくとも２つのＣＲ３０２のＲ３０２は、両方がＲ３０１であってもよいし、一方がＲ３０１であり、他方が水素原子又はＲ３０１以外の置換基Ｒであってもよいし、両方がＲ３０１以外の置換基Ｒであってもよい。
　一実施形態において、Ｒ３０２は、水素原子、又は置換基Ｒ’である。
　置換基Ｒ’は、
炭素数１～５０のアルキル基、
炭素数１～５０のハロアルキル基、
炭素数２～５０のアルケニル基、
炭素数２～５０のアルキニル基、
環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
炭素数１～５０のアルコキシ基、
炭素数１～５０のアルキルチオ基、
環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、
環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、
炭素数７～５０のアラルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ４１）（Ｒ４２）（Ｒ４３）、
－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４４、－ＣＯＯＲ４５、
－Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ４６、
－Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ４７）（Ｒ４８）、
－Ｇｅ（Ｒ４９）（Ｒ５０）（Ｒ５１）、
－Ｎ（Ｒ５２）（Ｒ５３）（ここで、Ｒ４１～Ｒ５３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～５０のアルキル基、環形成炭素数６～５０のアリール基、又は環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。Ｒ４１～Ｒ５３が２以上存在する場合、２以上のＲ４１～Ｒ５３のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）、
ヒドロキシ基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
環形成炭素数６～５０のアリール基、及び
環形成原子数５～５０の１価の複素環基からなる群から選択される。
　一実施形態において、Ｘ３０１～Ｘ３０６のうち、２つはＮであり、２つはＣＲ３０１であり、２つはＣＲ３０２である。
　一実施形態において、前記式（３）で表される化合物は、下記式（３－１）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000174
 （式（３－１）中、
　Ｒ３０２、Ｌ３０１、及びＡｒ３０１は、前記式（３）で定義した通りである。）
　一実施形態において、前記式（３）で表される化合物は、下記式（３－１１）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000175
 （式（３－１１）中、
　Ｒ３０２、Ｌ３０１、及びＡｒ３０１は、前記式（３）で定義した通りである。
　Ｘ３１１は、Ｏ、Ｓ又はＮＲ３１９である。
　Ｒ３１１～Ｒ３１９のうち１つは、単結合によりＬ３０１と結合する。
　Ｌ３０１と結合しないＲ３１１～Ｒ３１９は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Ｒである。
　置換基Ｒは前記式（１）で定義した通りである。）
　一実施形態において、Ｘ３０１～Ｘ３０６のうち、３つはＮであり、２つはＣＲ３０１であり、１つはＣＲ３０２である。
　一実施形態において、前記式（３）で表される化合物が、下記式（３－２）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000176
 （式（３－２）中、
　Ｒ３０２、Ｌ３０１、及びＡｒ３０１は、前記式（３）で定義した通りである。）
　一実施形態において、前記式（３）で表される化合物は、下記式（３－２１）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000177
 （式（３－２１）中、
　Ｒ３０２、Ｌ３０１、及びＡｒ３０１は、前記式（３）で定義した通りである。
　Ｘ３１１は、Ｏ、Ｓ又はＮＲ３１９である。
　Ｒ３１１～Ｒ３１９のうち１つは、単結合によりＬ３０１と結合する。
　Ｌ３０１と結合しないＲ３１１～Ｒ３１９は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Ｒである。
　置換基Ｒは前記式（１）で定義した通りである。）
　一実施形態において、前記式（３）における、Ｘ３０１～Ｘ３０６のうち、少なくとも２つがＮであり、１つがＣＲ３０１であり、少なくとも２つがＣＲ３０２である。
　一実施形態において、前記式（３）で表される化合物は、下記式（３－３）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000178
 （式（３－３）中、Ａｒ３０１は、前記式（３）で定義した通りである。
　Ｘ３３１～Ｘ３３３は、それぞれ独立に、Ｎ又はＣＲ３３３である。ただし、Ｘ３３１～Ｘ３３３のうち、少なくとも２つはＮである。
　Ｒ３３１及びＲ３３２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１～２５のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１８のシクロアルキル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の１価の複素環基である。
　Ｒ３３３は、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～２５のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１８のシクロアルキル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の１価の複素環基である。
　Ｌ３３１は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である。
　Ｌ３３２は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基、又は
置換もしくは無置換の、少なくとも１つの窒素原子を含む、環形成原子数５～３０の複素環基である。
　ｎ３１Ａは０～２の整数である。ｎ３１Ａが２である場合、２つのＬ３３１は同一でもよく、異なってもよい。
　ｎ３２Ａは０～２の整数である。ｎ３２Ａが２である場合、２つのＬ３３２は同一でもよく、異なってもよい。
　ただし、ｎ３１Ａとｎ３２Ａとの合計は、２以上である。）
　一実施形態において、前記式（３－３）で表される化合物は、下記式（３－３１）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000179
 （式（３－３１）中、
　Ｒ３３１、Ｒ３３２、Ｌ３３１、Ｌ３３２、ｎ３１Ａ、及びｎ３２Ａは、前記式（３－３）で定義した通りである。
　Ｘ３３１Ｂ～Ｘ３３５Ｂは、それぞれ独立に、Ｎ又はＣＲ３３１Ｂである。ただし、Ｘ３３１Ｂ～Ｘ３３５Ｂのうち、少なくとも１つはＮである。
　Ｒ３３１Ｂが２以上存在する場合、隣接する２つのＲ３３１Ｂは、互いに結合して、置換もしくは無置換の、飽和又は不飽和の縮合環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の、飽和又は不飽和の縮合環を形成しない。
　前記置換もしくは無置換の、飽和又は不飽和の縮合環を形成しないＲ３３１Ｂは、水素原子、又は置換基Ｒである。
　Ｒ３３１Ｂが２以上存在する場合、２以上のＲ３３１Ｂは同一でもよく、異なってもよい。）
　置換基Ｒは前記式（１）で定義した通りである。）
　一実施形態において、前記式（３）における「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、
炭素数１～５０のアルキル基、
炭素数１～５０のハロアルキル基、
炭素数２～５０のアルケニル基、
炭素数２～５０のアルキニル基、
環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
炭素数１～５０のアルコキシ基、
炭素数１～５０のアルキルチオ基、
環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、
環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、
炭素数７～５０のアラルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ４１）（Ｒ４２）（Ｒ４３）、
－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４４、－ＣＯＯＲ４５、
－Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ４６、
－Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ４７）（Ｒ４８）、
－Ｇｅ（Ｒ４９）（Ｒ５０）（Ｒ５１）、
－Ｎ（Ｒ５２）（Ｒ５３）（ここで、Ｒ４１～Ｒ５３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～５０のアルキル基、環形成炭素数６～５０のアリール基、又は環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。Ｒ４１～Ｒ５３が２以上存在する場合、２以上のＲ４１～Ｒ５３のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）、
ヒドロキシ基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
環形成炭素数６～５０のアリール基、及び
環形成原子数５～５０の１価の複素環基からなる群から選択される。
　一実施形態において、前記式（３）における「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、
炭素数１～１８のアルキル基、
環形成炭素数６～１８のアリール基、及び
環形成原子数５～１８の１価の複素環基からなる群から選択される。
　式（３）で表される化合物は、目的物に合わせた既知の代替反応や原料を用いることで合成することができる。
　以下に、式（３）で表される化合物の具体例を記載するが、これらは例示に過ぎず、式（３）で表される化合物は下記具体例に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000180
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000181
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000182
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000183
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000184
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000185
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000186
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000187
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000188
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000189
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000190
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000191
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000192
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000193
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000194
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000195
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000196
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000197
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000198
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000199
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000200
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000201
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000202
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000203
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000204
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000205
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000206
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000207
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000208
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000209
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000210
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000211
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000212
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000213
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000214
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000215
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000216
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000217
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000218
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000219
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000220
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000221
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000222
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000223
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000224
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000225
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000226
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000227
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000228
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000229
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000230
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000231
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000232
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000233
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000234
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000235
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000236
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000237
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000238
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000239
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000240
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000241
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000242
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000243
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000244
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000245
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000246
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000247
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000248
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000249
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000250
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000251
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000252
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000253
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000254
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000255
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000256
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000257
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000258
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000259
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000260
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000261
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000262
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000263
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000264
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000265
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000266
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000267
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000268
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000269
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000270
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000271
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000272
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000273
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000274
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000275
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000276
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000277
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000278
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000279
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000280
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000281
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000282
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000283
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000284
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000285
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000286
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000287
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000288
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000289
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000290
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000291
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000292
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000293
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000294
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000295
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000296
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000297
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000298
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000299
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000300
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000301
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000302
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000303
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000304
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000305
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000306
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000307
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000308
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000309
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000310
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000311
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000312
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000313
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000314
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000315
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000316
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000317
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000318
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000319
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000320
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000321
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000322
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000323
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000324
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000325
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000326
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000327
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000328
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000329
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000330
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000331
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000332
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000333
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000334
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000335
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000336
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000337
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000338
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000339
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000340
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000341
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000342
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000343
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000344
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000345
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000346
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000347
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000348
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000349
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000350
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000351
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000352
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000353
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000354
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000355
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000356
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000357
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000358
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000359
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000360
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000361
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000362
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000363
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000364
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000365
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000366
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000367
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000368
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000369
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000370
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000371
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000372
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000373
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000374
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000375
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000376
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000377
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000378
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000379
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000380
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000381
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000382
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000383
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000384
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000385
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000386
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000387
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000388
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000389
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000390
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000391
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000392
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000393
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000394
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000395
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000396
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000397
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000398
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000399
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000400
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000401
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000402
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000403
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000404
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000405
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000406
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000407
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000408
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000409
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000410
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000411
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000412
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000413
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000414
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000415
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000416
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000417
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000418
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000419
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000420
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000421
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000422
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000423
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000424
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000425
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000426
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000427
［式（４）で表される化合物］
　式（４）で表される化合物は以下の通りである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000428
 （式（４）中、
　Ｘ４０１～Ｘ４０８は、それぞれ独立に、Ｎ、ＣＲ４０１又はＣＲ４０２である。ただし、Ｘ４０１～Ｘ４０８のうち、少なくとも１つはＣＲ４０１である。Ｒ４０１が２以上存在する場合、２以上のＲ４０１は同一でもよく、異なってもよい。Ｒ４０２が２以上存在する場合、２以上のＲ４０２は同一でもよく、異なってもよい。
　Ｘ４０４とＸ４０５とがともにＣＲ４０２である場合、２つのＲ４０２は、互いに結合して、置換もしくは無置換の、飽和又は不飽和の縮合環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の、飽和又は不飽和の縮合環を形成しない。
　Ｒ４０１は、下記式（４Ａ）で表される１価の基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000429
 （式（４Ａ）中、
　Ｌ４０１は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
　Ａｒ４０１は、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　ｍ４Ａは１～５の整数である。ｍ４Ａが２以上である場合、２以上のＡｒ４０１は同一でもよく、異なってもよい。
　ｎ４Ａは１～３の整数である。ｎ４Ａが２以上である場合、２以上のＬ４０１は同一でもよく、異なってもよい。ただし、全てのＬ４０１が単結合である場合、ｍ４Ａは１である。）
　前記置換もしくは無置換の、飽和又は不飽和の縮合環を形成しないＲ４０２は、水素原子、又は置換基Ｒである。
　置換基Ｒは前記式（１）で定義した通りである。）
　式（４Ａ）において、全てのＬ４０１が単結合の場合、Ａｒ４０１は、ＣＲ４０１の炭素原子に直接結合する。
　式（４Ａ）において、ｍ４Ａが２以上の場合、２以上のＡｒ４０１のそれぞれがＬ４０１に直接結合する。また、Ｌ４０１が複数存在する場合（ｎ４Ａが２以上の場合）、Ａｒ４０１は紙面上左端のＬ４０１に直接結合し、ｍ４Ａが２以上の場合、２以上のＡｒ４０１のそれぞれが紙面上左端のＬ４０１に直接結合する。例えば、ｍ４Ａが２、かつｎＡ４が２の場合、式（４Ａ）で表される基は以下の構造となる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000430
　一実施形態において、前記式（４）で表される化合物は、下記式（４－１）又は式（４－２）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000431
 （式（４－１）及び（４－２）中、
　Ｌ４０１、及びＡｒ４０１は、前記式（４）で定義した通りである。
　Ｒ４１１～Ｒ４１７、及びＲ４２１～Ｒ４２７は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Ｒである。
　置換基Ｒは前記式（１）で定義した通りである。）
　一実施形態において、前記式（４Ａ）で表される１価の基は、下記式（４Ａ－１）で表される１価の基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000432
 （式（４Ａ－１）中、Ｌ４０１及びｎ４Ａは、前記式（４Ａ）で定義した通りである。
　Ｒ４３１～Ｒ４４２のうち１つは、単結合によりＬ４０１と結合する。
　Ｌ４０１と結合しないＲ４３１～Ｒ４４２は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Ｒである。
　置換基Ｒは前記式（１）で定義した通りである。）
　一実施形態において、前記式（４）で表される化合物は、下記式（４－１１）又は式（４－１２）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000433
 （式（４－１１）及び（４－１２）中、
　Ｌ４０１は、前記式（４）で定義した通りである。
　Ｒ４１１～Ｒ４１７、Ｒ４２１～Ｒ４２７、Ｒ４３１～Ｒ４３３、及びＲ４３５～Ｒ４４２は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Ｒである。
　置換基Ｒは前記式（１）で定義した通りである。）
　一実施形態において、前記式（４Ａ）で表される１価の基は、下記式（４Ａ－２）で表される１価の基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000434
 （式（４Ａ－２）中、Ｌ４０１及びｎ４Ａは、前記式（４Ａ）で定義した通りである。
　Ｒ４５１～Ｒ４６０のうち１つは、単結合によりＬ４０１と結合する。
　Ｌ４０１と結合しないＲ４５１～Ｒ４６０は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Ｒである。
　置換基Ｒは前記式（１）で定義した通りである。）
　一実施形態において、前記式（４）で表される化合物は、下記式（４－２１）又は式（４－２２）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000435
 （式（４－２１）及び（４－２２）中、
　Ｌ４０１は、前記式（４）で定義した通りである。
　Ｒ４５１～Ｒ４６０のうち１つは、単結合によりＬ４０１と結合する。
　Ｒ４１１～Ｒ４１７、Ｒ４２１～Ｒ４２７、及びＬ４０１と結合しないＲ４５１～Ｒ４６０は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Ｒである。
　置換基Ｒは前記式（１）で定義した通りである。）
　一実施形態において、前記式（４－２２）で表される化合物が、下記式（４－２２－１）又は式（４－２２－２）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000436
 （式（４－２２－１）及び（４－２２－２）中、
　Ｌ４０１、Ｒ４２１～Ｒ４２７、及びＲ４５１～Ｒ４６０は、前記式（４－２２）で定義した通りである。）
　一実施形態において、前記式（４）における「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、
炭素数１～５０のアルキル基、
炭素数１～５０のハロアルキル基、
炭素数２～５０のアルケニル基、
炭素数２～５０のアルキニル基、
環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
炭素数１～５０のアルコキシ基、
炭素数１～５０のアルキルチオ基、
環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、
環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、
炭素数７～５０のアラルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ４１）（Ｒ４２）（Ｒ４３）、
－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４４、－ＣＯＯＲ４５、
－Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ４６、
－Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ４７）（Ｒ４８）、
－Ｇｅ（Ｒ４９）（Ｒ５０）（Ｒ５１）、
－Ｎ（Ｒ５２）（Ｒ５３）（ここで、Ｒ４１～Ｒ５３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～５０のアルキル基、環形成炭素数６～５０のアリール基、又は環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。Ｒ４１～Ｒ５３が２以上存在する場合、２以上のＲ４１～Ｒ５３のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）、
ヒドロキシ基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
環形成炭素数６～５０のアリール基、及び
環形成原子数５～５０の１価の複素環基からなる群から選択される。
　一実施形態において、前記式（４）における「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、
炭素数１～１８のアルキル基、
環形成炭素数６～１８のアリール基、及び
環形成原子数５～１８の１価の複素環基からなる群から選択される。
　式（４）で表される化合物は、目的物に合わせた既知の代替反応や原料を用いることで合成することができる。
　以下に、式（４）で表される化合物の具体例を記載するが、これらは例示に過ぎず、式（４）で表される化合物は下記具体例に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000437
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000438
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000439
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000440
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000442
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000450
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（電子輸送帯域の他の構成）
　電子輸送帯域に用いることができる上記以外の材料としては、特に電子輸送層として、１）ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、３）高分子化合物等が挙げられる。また、特に電子注入層として、マグネシウム、アルカリ土類金属、及びこれらの化合物等が挙げられる。これら材料は、上記で説明した式（１）～（４）の化合物又は希土類元素と共に混合して使用してもよいし、これら化合物のみからなる層を別途設けてもよい。
　電子輸送帯域において第３の層（正孔障壁層）を設ける場合について説明する。正孔障壁層とは、発光層から電子輸送層へ正孔が漏出することを阻止する機能を有する層であり、通常、電子輸送帯域において最も発光層側に位置する層である。当該層に用いる材料としては、上述した電子輸送層用の化合物のうち、当該層の機能に適合した材料を用いることができる。
　電子輸送帯域において第４の層（第２の電子輸送層）を設ける場合、当該層の材料としては、上述した電子輸送層用の化合物等を用いることができる。
（陰極）
　陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素、すなわち、リチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）等が挙げられる。
　本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子において、陰極は希土類元素を実質的に含まない層である。「実質的に含まない」とは、希土類元素を全く含まないか、不可避的に不純物として含む場合を言う。
（有機ＥＬ素子の他の構成）
　本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子は、電子輸送帯域が上述した条件を満たす限り、本発明の効果を損なわない限りにおいて、従来公知の材料及び素子構成を適用することができる。
　以下、本発明の一態様にかかる有機ＥＬ素子の素子構成や各層を構成する材料等について説明する。
　本発明の一態様にかかる有機ＥＬ素子の素子構成としては、例えば、以下の構成が挙げられる。
（１）陽極／発光層／電子輸送帯域／陰極
（２）陽極／正孔輸送帯域／発光層／電子輸送帯域／陰極
　正孔輸送帯域は、通常、正孔注入層及び正孔輸送層から選択される１以上の層からなる。
　本発明の一態様の有機ＥＬ素子の概略構成を、図１を参照して説明する。
　本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子１は、基板２と、陽極３と、発光層５と、陰極１０と、陽極３と発光層５との間にある正孔輸送帯域４と、発光層５と陰極１０との間にある電子輸送帯域６とを有する。
　以下、有機ＥＬ素子の各層について説明する。
（基板）
　基板は、発光素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。
（陽極）
　基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム－酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ、酸化インジウム－酸化亜鉛、酸化タングステン、酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、及びグラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、又は金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
（正孔注入層）
　正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物、芳香族アミン化合物、又は高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）等も使用できる。
（正孔輸送層）
　正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。尚、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
（発光層のゲスト（ドーパント）材料）
　発光層は、発光性の高い物質を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、発光性の高い物質としては、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。蛍光性化合物は一重項励起状態から発光可能な化合物であり、燐光性化合物は三重項励起状態から発光可能な化合物である。
　発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。
　発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料としてイリジウム錯体等が使用される。発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。
（発光層のホスト材料）
　発光層としては、上述した発光性の高い物質（ゲスト材料）を他の物質（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。発光性の高い物質を分散させるための物質としては、各種のものを用いることができ、発光性の高い物質よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高被占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い物質を用いることが好ましい。
　発光性の高い物質を分散させるための物質（ホスト材料）としては、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、若しくは亜鉛錯体等の金属錯体、２）オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、若しくはフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、３）カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、若しくはクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、４）トリアリールアミン誘導体、若しくは縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。
　また、ホスト材料として遅延蛍光性（熱活性化遅延蛍光性）の化合物を用いることもできる。発光層が、上記で説明した本発明で用いる材料と、遅延蛍光性のホスト化合物と、を含むことも好ましい。
（正孔阻止層、励起子阻止層）
　発光層に隣接して、正孔阻止層、励起子（トリプレット）阻止層等を設けてもよい。正孔阻止層とは、発光層から電子輸送層へ正孔が漏出することを阻止する機能を有する層である。励起子阻止層は、発光層で生成した励起子が隣接する層へ拡散することを阻止し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する層である。
　本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子において、各層の膜厚は特に制限されないが、一般にピンホール等の欠陥を抑制し、印加電圧を低く抑え、発光効率をよくするため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
　本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子において、各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。発光層等の各層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）あるいは溶媒に溶かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
［電子機器］
　本発明の一態様に係る電子機器は、本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子を備えることを特徴とする。
　電子機器の具体例としては、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、又はパーソナルコンピュータ等の表示装置、及び、照明、又は車両用灯具等の発光装置等が挙げられる。
＜化合物＞
　実施例１～２５で用いた式（１）～（４）で表される化合物を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000510
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000511
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000512
　比較例１～５の有機ＥＬ素子の製造に用いた化合物の構造を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000513
　実施例１～２５及び比較例１～５の有機ＥＬ素子の製造に用いた、他の化合物の構造を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000514
実施例１
＜有機ＥＬ素子の作製＞
　有機ＥＬ素子を以下のように作製した。
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック株式会社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
　洗浄後の透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＴ１及びＨＩを化合物ＨＩの割合が３質量％となるように共蒸着し、膜厚１０ｎｍの第１正孔輸送層を成膜した。
　第１正孔輸送層上に、化合物ＨＴ１を蒸着し、膜厚８０ｎｍの第２正孔輸送層を成膜した。
　第２正孔輸送層上に、化合物ＨＴ２を蒸着し、膜厚５ｎｍの第３正孔輸送層を成膜した。
　第３正孔輸送層上に化合物ＢＨ（ホスト材料）及び化合物ＢＤ（ドーパント材料）を、化合物ＢＤの割合が１質量％となるように共蒸着し、膜厚２０ｎｍの発光層を成膜した。
　発光層上に、化合物ＥＴ１を蒸着し、膜厚５ｎｍの正孔障壁層を形成した。
　正孔障壁層上に、化合物Ａ１を蒸着し、膜厚２５ｎｍの電子輸送層を形成した。
　電子輸送層上に、金属Ｙｂを蒸着して、膜厚１ｎｍの電子注入層を形成した。
　電子注入層上に、金属Ａｌを蒸着し、膜厚６０ｎｍの陰極を成膜した。
　実施例１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次の通りである。
HT1:HI(10:3%)/HT1(80)/HT2(5)/BH:BD(20:1%)/ET1(5)/A1(25)/Yb(1)/Al(60)
　括弧内の数字は膜厚（単位：ｎｍ）を表す。また、括弧内においてパーセント表示された数字は、当該層における後者の化合物の割合（質量％）を示す。
　また、電子輸送帯域において特定金属及び特定化合物を用いていないため、電子輸送帯域は特定金属及び特定化合物を実質的に含まない。
＜有機ＥＬ素子の評価＞
　得られた有機ＥＬ素子について以下の評価を行った。結果を表１に示す。
・駆動電圧
　有機ＥＬ素子の初期特性（駆動電圧）を、室温下、ＤＣ（直流）定電流１０ｍＡ／ｃｍ２駆動で測定した。表１中の数値は、後述する比較例１を±０Ｖとした場合の相対値である。
・素子寿命
　室温下、電流密度が５０ｍＡ／ｃｍ２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加し、初期輝度に対して輝度が９５％となるまでの時間（ＬＴ９５（単位：ｈ））を測定した。表１中の数値は、後述する比較例１を１００％とした場合の相対値である。
実施例２～２５、比較例１
　電子輸送層の材料として表１に示す化合物を用いた以外は、実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表１に示す。
　電子輸送帯域において特定金属及び特定化合物を用いていないため、実施例２～２５及び比較例１において、電子輸送帯域は特定金属及び特定化合物を実質的に含まない。
比較例２
　化合物Ａ１の代わりに、化合物Ｒｅｆ１とＬｉｑとを、質量比が１：１となるように共蒸着して電子輸送層を形成した以外は、実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表１に示す。
比較例３
　化合物Ａ１に加えてＬｉｑを用い、化合物Ａ１とＬｉｑとを、質量比が１：１となるように共蒸着して電子輸送層を形成した以外は、実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表１に示す。
比較例４
　化合物Ａ１の代わりに化合物Ｒｅｆ２を用いて電子輸送層を形成した以外は、実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表１に示す。
　電子輸送帯域において特定金属及び特定化合物を用いていないため、比較例４において、電子輸送帯域は特定金属及び特定化合物を実質的に含まない。
比較例５
　化合物Ａ１の代わりに、化合物Ｒｅｆ２とＬｉｑとを、質量比が１：１となるように共蒸着して電子輸送層を形成した以外は、実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000515
　実施例１～２５と比較例３との対比により、式（１）～（４）で表される特定構造を有する化合物を電子輸送帯域に用いることで、Ｌｉｑを省略しても、Ｌｉｑを併用した場合とほぼ同等の素子性能を担保でき、場合によっては、素子寿命を大幅に延長しうることが分かる。
　一方、比較例２と比較例１との対比により、特定化合物以外の化合物を電子輸送帯域に用いた場合、Ｌｉｑを省略すると素子寿命が大きく損なわれることが分かる。比較例５と比較例４の対比でも同様であり、Ｌｉｑを併用しない場合には、電圧面でも素子寿命面でも素子性能の低下が大きいことが分かる。
＜化合物の合成＞
　下記合成経路で、化合物Ｃ９を合成した。
（１）中間体１の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000516
　窒素をフラッシュして置換した１０００ｍＬの三つ口丸底フラスコ中で、２－（４－ブロモフェニル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（４０ｇ、１０３ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（６５．４ｇ、２５８ｍｍｏｌ）、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加物（４．２ｇ、５．１ｍｍｏｌ）、及び酢酸カリウム（３０．３ｇ、３０９ｍｍｏｌ）を、窒素雰囲気下で３５０ｍＬのＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドに溶解した。反応混合物を油浴で７０℃まで２時間加熱した。室温まで冷却した後、反応混合物を撹拌しながら水に注いだ。形成された沈殿物を濾過によって集めた。次いで、沈殿物をメタノール（１Ｌ）に懸濁し、室温で２時間撹拌した。沈殿物を再び濾過により集め、乾燥させた。次いで、粗生成物をジクロロメタンに溶解し、シリカパッドで濾過し、ジクロロメタンで洗浄した。ジクロロメタンを減圧下で蒸発させた後、４０．６ｇ（収率９１％）の白色固体が得られ、これをさらに精製することなく使用した。中間体１の同定は、ＥＳＩ-ＭＳ(エレクトロスプレーイオン化質量分析）によって行った。中間体１の分子式Ｃ２７Ｈ２６ＢＮ３Ｏ２から計算上の分子量（Ｍ）は４５３であり、ＥＳＩ－ＭＳによる質量測定値（Ｍ＋１）は４５４であった。
（２）中間体２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000517
　窒素でフラッシュして置換した１０００ｍＬの三つ口丸底フラスコ中で、４－ブロモナフタレン－１－オール（１７．７ｇ、７９ｍｍｏｌ）を、ジメトキシエタン（２５０ｍＬ）中の中間体１（２３ｇ、５２，８ｍｍｏｌ）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（３，０５ｇ、２，６４ｍｍｏｌ）と混ぜ合わせ、続いて２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（７９ｍＬ、１５８ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を６時間加熱還流した。反応物を室温に冷却し、溶媒を減圧下で除去した。粗残渣を１Ｍ　ＨＣｌ／メタノール水溶液（１：１、５００ｍＬ）に懸濁し、室温で１時間撹拌した。沈殿を濾過により集め、水及びメタノールで洗浄し、乾燥させた。得られた粗生成物を、キシレンからの再結晶化によってさらに精製した。得られた淡褐色固体１３．５ｇ（５６．６％）は、さらに精製することなく使用した。中間体２の同定は、ＥＳＩ－ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化質量分析法）によって行った。中間体２の分子式Ｃ３１Ｈ２１Ｎ３Ｏから計算上の分子量（Ｍ）は４５１であり、ＥＳＩ－ＭＳによる質量測定値（Ｍ＋１）は４５２であった。
（３）中間体３の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000518
　中間体２（８．３ｇ、１８．３８ｍｍｏｌ）をジクロロメタンに懸濁し、氷浴中で冷却した。次いで、２，６－ルチジン（４．３ｍｌ、３６．８ｍｍｏｌ）を添加し、続いてトリフルオロメタンスルホン酸無水物（４．６３ｍｌ、２７．６ｍｍｏｌ）を添加した。１時間後、反応を終えた。反応混合物を水性飽和炭酸水素ナトリウム、水、及びブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。粗生成物を、溶離剤としてヘプタン中の２０～４０％ジクロロメタンを使用し、シリカクロマトグラフィーにより精製した。６．１ｇ（５７％）の中間体３を淡褐色油として単離し、これをさらに精製することなく使用した。中間体３の同定は、ＥＳＩ-ＭＳ(エレクトロスプレーイオン化質量分析）によって行った。中間体３の分子式Ｃ３２Ｈ２０Ｆ３Ｎ３Ｏ３Ｓから計算上の分子量（Ｍ）は５８３であり、ＥＳＩ－ＭＳによる質量測定値（Ｍ＋１）は５８４であった。
（４）化合物Ｃ９の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000519
　窒素でフラッシュして置換した２５０ｍＬの三つ口丸底フラスコ中で、中間体３（４ｇ、６．８ｍｍｏｌ）を、（４－（ピリジン－３－イル）フェニル）ボロン酸（１．２ｇ、６．２ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．１６ｇ、０．１４ｍｍｏｌ）、及びＫ２ＣＯ３（１．９ｇ、１３．７ｍｍｏｌ）と混ぜ合わせた。ジオキサン（３０ｍＬ）及び水（７．５ｍＬ）を反応混合物に添加し、９０℃の油浴温度で一晩加熱した。次いで、反応物を室温に冷却し、溶媒を減圧下で除去した。次いで、粗残渣をメタノール／水（１：１、１００ｍＬ）に懸濁し、混合物を室温で１時間撹拌した。沈殿物を濾過により集めた。次いで、粗生成物をキシレンから再結晶化し、トレインサブリメーション法によってさらに精製した。得られた化合物Ｃ９（収率４６％、白色固体）を、ＥＳＩ－ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化質量分析）、トルエン中の最大紫外線吸収波長（ＵＶ（ＰｈＭｅ）λｏｎｓｅｔ）、及びトルエン中の最大蛍光波長（ＦＬ（ＰｈＭｅ、λｅｘ＝３３０ｎｍ）λｍａｘ）によって同定した。化合物Ｃ９の分子式Ｃ４２Ｈ２８Ｎ４から計算上の分子量（Ｍ）は５８８であり、ＥＳＩ－ＭＳによる質量測定値（Ｍ＋１）は５８９であった。また、ＵＶ（ＰｈＭｅ）λｏｎｓｅｔは、３８４ｎｍであり、ＦＬ（ＰｈＭｅ、λｅｘ＝３３０ｎｍ）λｍａｘは、４２５ｎｍであった。
　上記に本発明の実施形態及び／又は実施例を幾つか詳細に説明したが、当業者は、本発明の新規な教示及び効果から実質的に離れることなく、これら例示である実施形態及び／又は実施例に多くの変更を加えることが容易である。従って、これらの多くの変更は本発明の範囲に含まれる。
　この明細書に記載の文献、及び本願のパリ条約による優先権の基礎となる出願の内容を全て援用する。

Claims (28)

  1. 　陰極と、
    　陽極と、
    　前記陰極と前記陽極との間に配置された発光層と、
    　前記発光層と前記陰極との間に配置された電子輸送帯域と、
    を有し、
    　前記電子輸送帯域が、下記式（１）～（４）で表される化合物からなる群から選択される１以上の化合物と、希土類元素とを含み、
    　前記電子輸送帯域が、アルカリ金属、アルカリ金属を含む化合物、元素周期表における第１３族に属する金属、及び元素周期表における第１３族に属する金属を含む化合物を実質的に含まない
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式（１）中、
    　Ｒ１０１及びＲ１０３～Ｒ１０８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Ｒである。
    　Ｌ１０１は、
    単結合、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基である。
    　Ｌ１０２及びＬ１０３は、それぞれ独立に、
    単結合、又は
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基である。
    　Ａｒ１０１は、
    置換もしくは無置換の、含窒素６員環を含む１価の基、又は
    置換もしくは無置換のベンゾイミダゾリル基である。
    　Ａｒ１０２及びＡｒ１０３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
    　置換基Ｒは、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    －Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
    －Ｏ－（Ｒ９０４）、
    －Ｓ－（Ｒ９０５）、
    －Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）
    （ここで、Ｒ９０１～Ｒ９０７は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。Ｒ９０１～Ｒ９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０１～Ｒ９０７のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基
    からなる群から選択される。
    　置換基Ｒが２以上存在する場合、２以上の置換基Ｒは同一であってもよいし、異なってもよい。
    　ｎ１０１は１～３の整数である。ｎ１０１が２以上である場合、２以上のＬ１０１は同一でもよく、異なってもよい。
    　ｎ１０２は１～３の整数である。ｎ１０２が２以上である場合、２以上のＬ１０２は同一でもよく、異なってもよい。
    　ｎ１０３は１～３の整数である。ｎ１０３が２以上である場合、２以上のＬ１０３は同一でもよく、異なってもよい。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式（２）中、
    　Ｒ２０１～Ｒ２０８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Ｒである。
    　Ｌ２０１及びＬ２０２は、それぞれ独立に、
    単結合、又は
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基である。
    　Ａｒ２０１及びＡｒ２０２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　ｎ２０１は１～３の整数である。ｎ２０１が２以上である場合、２以上のＬ２０１は同一でもよく、異なってもよい。
    　ｎ２０２は１～３の整数である。ｎ２０２が２以上である場合、２以上のＬ２０２は同一でもよく、異なってもよい。
    　置換基Ｒは前記式（１）で定義した通りである。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （式（３）中、
    　Ｘ３０１～Ｘ３０６は、それぞれ独立に、Ｎ、ＣＲ３０１又はＣＲ３０２である。ただし、Ｘ３０１～Ｘ３０６のうち、少なくとも２つはＮであり、少なくとも１つはＣＲ３０１であり、少なくとも２つはＣＲ３０２である。Ｒ３０１が２以上存在する場合、２以上のＲ３０１は同一でもよく、異なってもよい。２以上のＲ３０２は同一でもよく、異なってもよい。
    　Ｒ３０１は、下記式（３Ａ）で表される１価の基である。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （式（３Ａ）中、
    　Ｌ３０１は、
    単結合、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
    　Ａｒ３０１は、
    置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、
    置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、
    置換もしくは無置換のカルバゾリル基、
    置換もしくは無置換のフェナントリル基、
    置換もしくは無置換の含窒素５員環を含む１価の基、又は
    下記式（３Ｂ）で表される１価の基である。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     （式（３Ｂ）中、
    　Ｘ３０１Ｂ～Ｘ３０６Ｂは、それぞれ独立に、Ｎ、ＣＲ３０１Ｂ又はＣＲ３０２Ｂである。ただし、Ｘ３０１Ｂ～Ｘ３０６Ｂのうち、１つはＣＲ３０１Ｂであり、少なくとも１つはＮである。
    　Ｒ３０１Ｂは、Ｌ３０１と結合する単結合である。
    　Ｒ３０２Ｂが２以上存在する場合、隣接する２つのＲ３０２Ｂは、互いに結合して、置換もしくは無置換の、飽和又は不飽和の縮合環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の、飽和又は不飽和の縮合環を形成しない。
    　前記置換もしくは無置換の、飽和又は不飽和の縮合環を形成しないＲ３０２Ｂは、水素原子、又は置換基Ｒである。
    　Ｒ３０２Ｂが２以上存在する場合、２以上のＲ３０２Ｂは同一でもよく、異なってもよい。）
    　ｍ３Ａは１～５の整数である。ｍ３Ａが２以上である場合、２以上のＡｒ３０１は同一でもよく、異なってもよい。
    　ｎ３Ａは１～３の整数である。ｎ３Ａが２以上である場合、２以上のＬ３０１は同一でもよく、異なってもよい。ただし、全てのＬ３０１が単結合である場合、ｍ３Ａは１である。）
    　Ｒ３０２は、水素原子、又は置換基Ｒである。
    　置換基Ｒは前記式（１）で定義した通りである。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     （式（４）中、
    　Ｘ４０１～Ｘ４０８は、それぞれ独立に、Ｎ、ＣＲ４０１又はＣＲ４０２である。ただし、Ｘ４０１～Ｘ４０８のうち、少なくとも１つはＣＲ４０１である。Ｒ４０１が２以上存在する場合、２以上のＲ４０１は同一でもよく、異なってもよい。Ｒ４０２が２以上存在する場合、２以上のＲ４０２は同一でもよく、異なってもよい。
    　Ｘ４０４とＸ４０５とがともにＣＲ４０２である場合、２つのＲ４０２は、互いに結合して、置換もしくは無置換の、飽和又は不飽和の縮合環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の、飽和又は不飽和の縮合環を形成しない。
    　Ｒ４０１は、下記式（４Ａ）で表される１価の基である。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     （式（４Ａ）中、
    　Ｌ４０１は、
    単結合、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
    　Ａｒ４０１は、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　ｍ４Ａは１～５の整数である。ｍ４Ａが２以上である場合、２以上のＡｒ４０１は同一でもよく、異なってもよい。
    　ｎ４Ａは１～３の整数である。ｎ４Ａが２以上である場合、２以上のＬ４０１は同一でもよく、異なってもよい。ただし、全てのＬ４０１が単結合である場合、ｍ４Ａは１である。）
    　前記置換もしくは無置換の、飽和又は不飽和の縮合環を形成しないＲ４０２は、水素原子、又は置換基Ｒである。
    　置換基Ｒは前記式（１）で定義した通りである。）
  2. 　前記式（１）で表される化合物が、下記式（１－１）で表される化合物である請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     （式（１－１）中、
    　Ｒ１０１及びＲ１０３～Ｒ１０８、Ｌ１０１～Ｌ１０３、及びＡｒ１０１～Ａｒ１０３は、前記式（１）で定義した通りである。）
  3. 　前記式（１）において、Ｌ１０２及びＬ１０３が、単結合である請求項１又は２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  4. 　前記式（１）において、Ｒ１０１及びＲ１０３～Ｒ１０８が、水素原子である請求項１～３のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  5. 　前記式（１）で表される化合物が、下記式（１－１１）で表される化合物である請求項１～４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
     （式（１－１１）中、
    　Ｌ１０１、及びＡｒ１０１～Ａｒ１０３は、前記式（１）で定義した通りである。）
  6. 　前記式（２）で表される化合物が、下記式（２－１）で表される化合物である請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
     （式（２－１）中、
    　Ｒ２０１～Ｒ２０８、Ｌ２０１、Ｌ２０２、Ａｒ２０１、及びＡｒ２０２は、前記式（２）で定義した通りである。）
  7. 　前記式（２）において、Ａｒ２０１が、置換もしくは無置換のベンゾイミダゾリル基である請求項１又は６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  8. 　前記式（２）において、Ｒ２０１～Ｒ２０８が、水素原子である請求項１、６、及び７のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  9. 　前記式（２）で表される化合物が、下記式（２－１１）で表される化合物である請求項１及び６～８のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
     （式（２－１１）中、
    　Ｌ２０１、Ｌ２０２、及びＡｒ２０２は、前記式（２）で定義した通りである。
    　Ｒ２１１は、水素原子、又は置換基Ｒである。
    　置換基Ｒは前記式（１）で定義した通りである。）
  10. 　前記式（３）において、Ｘ３０１～Ｘ３０６のうち、２つがＮであり、２つがＣＲ３０１であり、２つがＣＲ３０２である請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  11. 　前記式（３）で表される化合物が、下記式（３－１）で表される化合物である請求項１又は１０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
     （式（３－１）中、
    　Ｒ３０２、Ｌ３０１、及びＡｒ３０１は、前記式（３）で定義した通りである。）
  12. 　前記式（３）で表される化合物が、下記式（３－１１）で表される化合物である請求項１、１０、及び１１のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
     （式（３－１１）中、
    　Ｒ３０２、Ｌ３０１、及びＡｒ３０１は、前記式（３）で定義した通りである。
    　Ｘ３１１は、Ｏ、Ｓ又はＮＲ３１９である。
    　Ｒ３１１～Ｒ３１９のうち１つは、単結合によりＬ３０１と結合する。
    　Ｌ３０１と結合しないＲ３１１～Ｒ３１９は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Ｒである。
    　置換基Ｒは前記式（１）で定義した通りである。）
  13. 　前記式（３）において、Ｘ３０１～Ｘ３０６のうち、３つがＮであり、２つがＣＲ３０１であり、１つがＣＲ３０２である請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  14. 　前記式（３）で表される化合物が、下記式（３－２）で表される化合物である請求項１又は１３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
     （式（３－２）中、
    　Ｒ３０２、Ｌ３０１、及びＡｒ３０１は、前記式（３）で定義した通りである。）
  15. 　前記式（３）で表される化合物が、下記式（３－２１）で表される化合物である請求項１、１３、及び１４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
     （式（３－２１）中、
    　Ｒ３０２、Ｌ３０１、及びＡｒ３０１は、前記式（３）で定義した通りである。
    　Ｘ３１１は、Ｏ、Ｓ又はＮＲ３１９である。
    　Ｒ３１１～Ｒ３１９のうち１つは、単結合によりＬ３０１と結合する。
    　Ｌ３０１と結合しないＲ３１１～Ｒ３１９は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Ｒである。
    　置換基Ｒは前記式（１）で定義した通りである。）
  16. 　前記式（３）において、Ｘ３０１～Ｘ３０６のうち、少なくとも２つがＮであり、１つがＣＲ３０１であり、少なくとも２つがＣＲ３０２である請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  17. 　前記式（３）で表される化合物が、下記式（３－３）で表される化合物である請求項１又は１６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
     （式（３－３）中、Ａｒ３０１は、前記式（３）で定義した通りである。
    　Ｘ３３１～Ｘ３３３は、それぞれ独立に、Ｎ又はＣＲ３３３である。ただし、Ｘ３３１～Ｘ３３３のうち、少なくとも２つはＮである。
    　Ｒ３３１及びＲ３３２は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の炭素数１～２５のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１８のシクロアルキル基、
    シアノ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の１価の複素環基である。
    　Ｒ３３３は、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数１～２５のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１８のシクロアルキル基、
    シアノ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の１価の複素環基である。
    　Ｌ３３１は、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である。
    　Ｌ３３２は、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基、又は
    置換もしくは無置換の、少なくとも１つの窒素原子を含む、環形成原子数５～３０の複素環基である。
    　ｎ３１Ａは０～２の整数である。ｎ３１Ａが２である場合、２つのＬ３３１は同一でもよく、異なってもよい。
    　ｎ３２Ａは０～２の整数である。ｎ３２Ａが２である場合、２つのＬ３３２は同一でもよく、異なってもよい。
    　ただし、ｎ３１Ａとｎ３２Ａとの合計は、２以上である。）
  18. 　前記式（３－３）で表される化合物が、下記式（３－３１）で表される化合物である請求項１７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
     （式（３－３１）中、
    　Ｒ３３１、Ｒ３３２、Ｌ３３１、Ｌ３３２、ｎ３１Ａ、及びｎ３２Ａは、前記式（３－３）で定義した通りである。
    　Ｘ３３１Ｂ～Ｘ３３５Ｂは、それぞれ独立に、Ｎ又はＣＲ３３１Ｂである。ただし、Ｘ３３１Ｂ～Ｘ３３５Ｂのうち、少なくとも１つはＮである。
    　Ｒ３３１Ｂが２以上存在する場合、隣接する２つのＲ３３１Ｂは、互いに結合して、置換もしくは無置換の、飽和又は不飽和の縮合環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の、飽和又は不飽和の縮合環を形成しない。
    　前記置換もしくは無置換の、飽和又は不飽和の縮合環を形成しないＲ３３１Ｂは、水素原子、又は置換基Ｒである。
    　Ｒ３３１Ｂが２以上存在する場合、２以上のＲ３３１Ｂは同一でもよく、異なってもよい。）
    　置換基Ｒは前記式（１）で定義した通りである。）
  19. 　前記式（４）で表される化合物が、下記式（４－１）又は式（４－２）で表される化合物である請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
     （式（４－１）及び（４－２）中、
    　Ｌ４０１、及びＡｒ４０１は、前記式（４）で定義した通りである。
    　Ｒ４１１～Ｒ４１７、及びＲ４２１～Ｒ４２７は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Ｒである。
    　置換基Ｒは前記式（１）で定義した通りである。）
  20. 　前記式（４Ａ）で表される１価の基が、下記式（４Ａ－１）で表される１価の基である請求項１又は１９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
     （式（４Ａ－１）中、Ｌ４０１及びｎ４Ａは、前記式（４Ａ）で定義した通りである。
    　Ｒ４３１～Ｒ４４２のうち１つは、単結合によりＬ４０１と結合する。
    　Ｌ４０１と結合しないＲ４３１～Ｒ４４２は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Ｒである。
    　置換基Ｒは前記式（１）で定義した通りである。）
  21. 　前記式（４）で表される化合物が、下記式（４－１１）又は式（４－１２）で表される化合物である請求項１、１９、及び２０のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
     （式（４－１１）及び（４－１２）中、
    　Ｌ４０１は、前記式（４）で定義した通りである。
    　Ｒ４１１～Ｒ４１７、Ｒ４２１～Ｒ４２７、Ｒ４３１～Ｒ４３３、及びＲ４３５～Ｒ４４２は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Ｒである。
    　置換基Ｒは前記式（１）で定義した通りである。）
  22. 　前記式（４Ａ）で表される１価の基が、下記式（４Ａ－２）で表される１価の基である請求項１又は１９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
     （式（４Ａ－２）中、Ｌ４０１及びｎ４Ａは、前記式（４Ａ）で定義した通りである。
    　Ｒ４５１～Ｒ４６０のうち１つは、単結合によりＬ４０１と結合する。
    　Ｌ４０１と結合しないＲ４５１～Ｒ４６０は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Ｒである。
    　置換基Ｒは前記式（１）で定義した通りである。）
  23. 　前記式（４）で表される化合物が、下記式（４－２１）又は式（４－２２）で表される化合物である請求項１、１９、及び２２のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
     （式（４－２１）及び（４－２２）中、
    　Ｌ４０１は、前記式（４）で定義した通りである。
    　Ｒ４５１～Ｒ４６０のうち１つは、単結合によりＬ４０１と結合する。
    　Ｒ４１１～Ｒ４１７、Ｒ４２１～Ｒ４２７、及びＬ４０１と結合しないＲ４５１～Ｒ４６０は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Ｒである。
    　置換基Ｒは前記式（１）で定義した通りである。）
  24. 　前記式（４－２２）で表される化合物が、下記式（４－２２－１）又は式（４－２２－２）で表される化合物である請求項２３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
     （式（４－２２－１）及び（４－２２－２）中、
    　Ｌ４０１、Ｒ４２１～Ｒ４２７、及びＲ４５１～Ｒ４６０は、前記式（４－２２）で定義した通りである。）
  25. 　前記電子輸送帯域が、前記発光層側から第１の層と第２の層とをこの順に有し、
    　前記第１の層が、前記式（１）～（４）で表される化合物からなる群から選択される１以上の化合物を含み、
    　前記第２の層が、前記希土類元素を含む
    　請求項１～２４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  26. 　前記電子輸送帯域が、前記発光層と前記第１の層との間に第３の層を有し、
    　前記発光層と前記第３の層との間に他の層を含まない
    　請求項２５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  27. 　前記電子輸送帯域が、前記第３の層と前記第１の層の間に第４の層を有する、
    　請求項２６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  28. 　請求項１～２７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
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