WO2024014303A1 - 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 - Google Patents

化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 Download PDF

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WO2024014303A1
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substituted
unsubstituted
ring
formula
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真人 三谷
清香 水谷
良多 高橋
啓太郎 山田
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出光興産株式会社
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers

Definitions

  • the present invention relates to a novel compound, a material for an organic electroluminescent device, an organic electroluminescent device, and an electronic device.
  • an organic electroluminescent element hereinafter also referred to as an organic EL element
  • holes are injected from the anode and electrons from the cathode, respectively, into the light emitting layer. Then, in the light emitting layer, the injected holes and electrons recombine to form excitons.
  • An object of the present invention is to provide a high-performance organic EL device and a compound that can realize the organic EL device.
  • a compound represented by the following formula (1) is each independently N or CH, and either one of X 1 and X 2 is N.
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • L 1 to L 3 are each independently, single bond, A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • n1 is an integer from 0 to 4, and when n1 is 0, (L 1 ) n1 is a single bond.
  • n2 is an integer from 0 to 4, and when n2 is 0, (L 2 ) n2 is a single bond.
  • n3 is an integer from 0 to 4, and when n3 is 0, (L 3 ) n3 is a single bond.
  • each of the plurality of L 3 may be the same or different.
  • R 11 to R 19 are each independently a hydrogen atom or a substituent R. Adjacent sets of two or more of R 11 to R 19 are not bonded to each other.
  • R 21 and R 22 combine with each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • the substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring-forming R 21 and R 22 are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • the substituent R is Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ), -O-(R 904 ), -S- (R 905 ), -N(R 906 )(R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, It is selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms and a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • R 901 to R 907 are each independently, hydrogen atom, Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • each of the two or more R 901 to R 907 may be the same or different.
  • the two or more substituents R may be the same or different.
  • a cathode a cathode; an anode; one or more organic layers disposed between the cathode and the anode; has An organic electroluminescent device in which at least one of the organic layers contains the compound described in 1 above. 3.
  • An electronic device comprising the organic electroluminescent element according to 2 above.
  • a high-performance organic EL device and a compound capable of realizing the organic EL device can be provided.
  • FIG. 1 is a diagram showing a schematic configuration of an organic EL element according to one embodiment of the present invention.
  • the hydrogen atom includes isotopes having different numbers of neutrons, ie, light hydrogen (protium), deuterium (deuterium), and tritium (tritium).
  • a hydrogen atom that is, a light hydrogen atom, a deuterium atom, or Assume that tritium atoms are bonded.
  • the number of carbon atoms forming a ring refers to the number of carbon atoms constituting the ring itself of a compound having a structure in which atoms are bonded in a cyclic manner (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridged compound, a carbocyclic compound, and a heterocyclic compound). represents the number of carbon atoms among the atoms.
  • a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridged compound, a carbocyclic compound, and a heterocyclic compound represents the number of carbon atoms among the atoms.
  • the carbon contained in the substituent is not included in the number of carbon atoms forming the ring.
  • the "number of ring carbon atoms" described below is the same unless otherwise specified.
  • a benzene ring has 6 carbon atoms
  • a naphthalene ring has 10 carbon atoms
  • a pyridine ring has 5 carbon atoms
  • a furan ring has 4 carbon atoms.
  • the number of ring carbon atoms in the 9,9-diphenylfluorenyl group is 13
  • the number of ring carbon atoms in the 9,9'-spirobifluorenyl group is 25.
  • the benzene ring is substituted with an alkyl group as a substituent, for example, the number of carbon atoms of the alkyl group is not included in the number of carbon atoms forming the benzene ring.
  • the number of ring carbon atoms in the benzene ring substituted with an alkyl group is 6. Further, when the naphthalene ring is substituted with an alkyl group as a substituent, for example, the number of carbon atoms of the alkyl group is not included in the number of carbon atoms forming the naphthalene ring. Therefore, the number of ring carbon atoms in the naphthalene ring substituted with an alkyl group is 10.
  • the number of ring-forming atoms refers to compounds with a structure in which atoms are bonded in a cyclic manner (e.g., monocyclic, fused ring, and ring assembly) (e.g., monocyclic compound, fused ring compound, bridged compound, carbocyclic compound). Represents the number of atoms that constitute the ring itself (compounds and heterocyclic compounds). Atoms that do not form a ring (for example, a hydrogen atom that terminates a bond between atoms that form a ring) and atoms that are included in a substituent when the ring is substituted with a substituent are not included in the number of ring-forming atoms.
  • the "number of ring-forming atoms" described below is the same unless otherwise specified.
  • the number of ring atoms in the pyridine ring is 6, the number of ring atoms in the quinazoline ring is 10, and the number of ring atoms in the furan ring is 5.
  • the number of hydrogen atoms bonded to the pyridine ring or atoms constituting substituents is not included in the number of atoms forming the pyridine ring. Therefore, the number of ring atoms of the pyridine ring to which hydrogen atoms or substituents are bonded is six.
  • carbon number XX to YY in the expression “substituted or unsubstituted ZZ group with carbon number XX to YY” represents the number of carbon atoms when the ZZ group is unsubstituted, and is substituted. Do not include the number of carbon atoms in substituents.
  • "YY" is larger than “XX”, “XX” means an integer of 1 or more, and “YY” means an integer of 2 or more.
  • number of atoms XX to YY in the expression “substituted or unsubstituted ZZ group with number of atoms XX to YY” represents the number of atoms when the ZZ group is unsubstituted, and is substituted. Do not include the number of atoms of substituents in case.
  • "YY" is larger than “XX”, “XX” means an integer of 1 or more, and "YY" means an integer of 2 or more.
  • an unsubstituted ZZ group refers to a case where a "substituted or unsubstituted ZZ group" is an "unsubstituted ZZ group", and a substituted ZZ group refers to a "substituted or unsubstituted ZZ group". represents the case where is a "substituted ZZ group".
  • "unsubstituted” in the case of "substituted or unsubstituted ZZ group” means that the hydrogen atom in the ZZ group is not replaced with a substituent.
  • the hydrogen atom in the "unsubstituted ZZ group” is a light hydrogen atom, a deuterium atom, or a tritium atom.
  • substituted in the case of “substituted or unsubstituted ZZ group” means that one or more hydrogen atoms in the ZZ group are replaced with a substituent.
  • substitution in the case of "BB group substituted with an AA group” similarly means that one or more hydrogen atoms in the BB group are replaced with an AA group.
  • the number of ring carbon atoms in the "unsubstituted aryl group” described herein is 6 to 50, preferably 6 to 30, more preferably 6 to 18, unless otherwise specified herein. .
  • the number of ring atoms of the "unsubstituted heterocyclic group” described herein is 5 to 50, preferably 5 to 30, more preferably 5 to 18, unless otherwise specified herein. be.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkyl group” described herein is 1 to 50, preferably 1 to 20, more preferably 1 to 6, unless otherwise specified herein.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkenyl group” described herein is 2 to 50, preferably 2 to 20, more preferably 2 to 6, unless otherwise specified herein.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkynyl group” described herein is 2 to 50, preferably 2 to 20, more preferably 2 to 6, unless otherwise specified herein.
  • the number of ring carbon atoms in the "unsubstituted cycloalkyl group” described herein is 3 to 50, preferably 3 to 20, more preferably 3 to 6. be.
  • the number of ring carbon atoms in the "unsubstituted arylene group” described herein is 6 to 50, preferably 6 to 30, more preferably 6 to 18. .
  • the number of ring atoms of the "unsubstituted divalent heterocyclic group” described herein is 5 to 50, preferably 5 to 30, more preferably 5 unless otherwise specified herein. ⁇ 18.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkylene group” described herein is 1 to 50, preferably 1 to 20, more preferably 1 to 6, unless otherwise specified herein.
  • Specific examples (specific example group G1) of the "substituted or unsubstituted aryl group” described in this specification include the following unsubstituted aryl groups (specific example group G1A) and substituted aryl groups (specific example group G1B). ) etc.
  • the unsubstituted aryl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted aryl group” is an "unsubstituted aryl group"
  • the substituted aryl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted aryl group” is (Refers to the case where it is a "substituted aryl group.)
  • aryl group includes both "unsubstituted aryl group” and “substituted aryl group.”
  • “Substituted aryl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of "unsubstituted aryl group” are replaced with a substituent.
  • Examples of the "substituted aryl group” include a group in which one or more hydrogen atoms of the "unsubstituted aryl group” in the specific example group G1A below are replaced with a substituent, and a substituted aryl group in the following specific example group G1B. Examples include: The examples of “unsubstituted aryl group” and “substituted aryl group” listed here are just examples, and the "substituted aryl group” described in this specification includes the following specific examples.
  • aryl group (specific example group G1A): phenyl group, p-biphenyl group, m-biphenyl group, o-biphenyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl group, m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group, o-terphenyl-4-yl group, o-terphenyl-3-yl group, o-terphenyl-2-yl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, anthryl group, benzanthryl group, phenanthryl group, benzophenanthryl group, phenalenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, benzocrysenyl group,
  • aryl group (specific example group G1B): o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, para-xylyl group, meta-xylyl group, ortho-xylyl group, para-isopropylphenyl group, meta-isopropylphenyl group, ortho-isopropylphenyl group, para-t-butylphenyl group, meta-t-butylphenyl group, ortho-t-butylphenyl group, 3,4,5-trimethylphenyl group, 9,9-dimethylfluorenyl group, 9,9-diphenylfluorenyl group 9,9-bis(4-methylphenyl)fluorenyl group, 9,9-bis(4-isopropylphenyl)fluorenyl group, 9,9-bis(4-t-butylphenyl)fluorenyl group, cyanophenyl group, triphenylsily
  • heterocyclic group is a cyclic group containing at least one heteroatom as a ring-forming atom. Specific examples of heteroatoms include nitrogen atom, oxygen atom, sulfur atom, silicon atom, phosphorus atom, and boron atom.
  • a “heterocyclic group” as described herein is a monocyclic group or a fused ring group.
  • a “heterocyclic group” as described herein is an aromatic heterocyclic group or a non-aromatic heterocyclic group.
  • substituted or unsubstituted heterocyclic group examples include the following unsubstituted heterocyclic group (specific example group G2A) and substituted heterocyclic group ( Examples include specific example group G2B).
  • unsubstituted heterocyclic group refers to the case where "substituted or unsubstituted heterocyclic group” is “unsubstituted heterocyclic group”
  • substituted heterocyclic group refers to "substituted or unsubstituted heterocyclic group”
  • Heterocyclic group refers to a "substituted heterocyclic group."
  • heterocyclic group refers to "unsubstituted heterocyclic group” and “substituted heterocyclic group.” including both.
  • “Substituted heterocyclic group” means a group in which one or more hydrogen atoms of "unsubstituted heterocyclic group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted heterocyclic group” include a group in which the hydrogen atom of the "unsubstituted heterocyclic group” in specific example group G2A is replaced, and examples of substituted heterocyclic groups in specific example group G2B below. Can be mentioned.
  • Specific example group G2A includes, for example, the following unsubstituted heterocyclic groups containing a nitrogen atom (specific example group G2A1), unsubstituted heterocyclic groups containing an oxygen atom (specific example group G2A2), and unsubstituted heterocyclic groups containing a sulfur atom.
  • heterocyclic group (specific example group G2A3), and a monovalent heterocyclic group derived by removing one hydrogen atom from the ring structure represented by the following general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33) (Specific example group G2A4).
  • Specific example group G2B includes, for example, the following substituted heterocyclic groups containing a nitrogen atom (specific example group G2B1), substituted heterocyclic groups containing an oxygen atom (specific example group G2B2), and substituted heterocyclic groups containing a sulfur atom.
  • group Specific Example Group G2B3
  • one or more hydrogen atoms of a monovalent heterocyclic group derived from a ring structure represented by the following general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33) are substituents.
  • Includes substituted groups (Example Group G2B4).
  • ⁇ Unsubstituted heterocyclic group containing a nitrogen atom (specific example group G2A1): pyrrolyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, triazolyl group, Tetrazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, oxadiazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, thiadiazolyl group, pyridyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, triazinyl group, indolyl group, isoindolyl group, indolizinyl group, quinolidinyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, cinnolyl group, phthalazinyl group, quinazolinyl group, quinoxalinyl group, benzimidazolyl group, indazolyl group, phenanthrolinyl
  • ⁇ Unsubstituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2A2): frill group, oxazolyl group, isoxazolyl group, oxadiazolyl group, xanthenyl group, benzofuranyl group, isobenzofuranyl group, dibenzofuranyl group, naphthobenzofuranyl group, benzoxazolyl group, benzisoxazolyl group, phenoxazinyl group, morpholino group, dinaphthofuranyl group, azadibenzofuranyl group, diazadibenzofuranyl group, Azanaphthobenzofuranyl group, and diazanaphthobenzofuranyl group.
  • X A and Y A are each independently an oxygen atom, a sulfur atom, NH, or CH 2 . However, at least one of X A and Y A is an oxygen atom, a sulfur atom, or NH.
  • the monovalent heterocyclic group derived from the represented ring structure includes a monovalent group obtained by removing one hydrogen atom from these NH or CH 2 .
  • Substituted heterocyclic group containing a nitrogen atom (specific example group G2B1): (9-phenyl)carbazolyl group, (9-biphenylyl)carbazolyl group, (9-phenyl)phenylcarbazolyl group, (9-naphthyl)carbazolyl group, diphenylcarbazol-9-yl group, phenylcarbazol-9-yl group, methylbenzimidazolyl group, ethylbenzimidazolyl group, phenyltriazinyl group, biphenylyltriazinyl group, diphenyltriazinyl group, phenylquinazolinyl group, and biphenylylquinazolinyl group.
  • ⁇ Substituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2B2): phenyldibenzofuranyl group, methyldibenzofuranyl group, A t-butyldibenzofuranyl group and a monovalent residue of spiro[9H-xanthene-9,9'-[9H]fluorene].
  • ⁇ Substituted heterocyclic group containing a sulfur atom (specific example group G2B3): phenyldibenzothiophenyl group, methyldibenzothiophenyl group, A t-butyldibenzothiophenyl group and a monovalent residue of spiro[9H-thioxanthene-9,9'-[9H]fluorene].
  • one or more hydrogen atoms of a monovalent heterocyclic group means a hydrogen atom bonded to a ring-forming carbon atom of the monovalent heterocyclic group, at least one of X A and Y A is NH It means one or more hydrogen atoms selected from a hydrogen atom bonded to a nitrogen atom when the above is the case, and a hydrogen atom of a methylene group when one of X A and Y A is CH 2 .
  • Specific examples (specific example group G3) of the "substituted or unsubstituted alkyl group" described in this specification include the following unsubstituted alkyl groups (specific example group G3A) and substituted alkyl groups (specific example group G3B). ).
  • an unsubstituted alkyl group refers to a case where a "substituted or unsubstituted alkyl group” is an "unsubstituted alkyl group," and a substituted alkyl group refers to a case where a "substituted or unsubstituted alkyl group” is (This refers to the case where it is a "substituted alkyl group.”)
  • alkyl group when it is simply referred to as an "alkyl group,” it includes both an "unsubstituted alkyl group” and a "substituted alkyl group.”
  • “Substituted alkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in "unsubstituted alkyl group” are replaced with a substituent.
  • substituted alkyl group examples include groups in which one or more hydrogen atoms in the "unsubstituted alkyl group” (specific example group G3A) below are replaced with a substituent, and substituted alkyl groups (specific examples examples include group G3B).
  • the alkyl group in "unsubstituted alkyl group” means a chain alkyl group. Therefore, the "unsubstituted alkyl group” includes a linear "unsubstituted alkyl group” and a branched "unsubstituted alkyl group”.
  • ⁇ Unsubstituted alkyl group (specific example group G3A): methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group and t-butyl group.
  • ⁇ Substituted alkyl group (specific example group G3B): heptafluoropropyl group (including isomers), pentafluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group and trifluoromethyl group.
  • “Substituted or unsubstituted alkenyl group” Specific examples of the "substituted or unsubstituted alkenyl group" (specific example group G4) described in this specification include the following unsubstituted alkenyl groups (specific example group G4A) and substituted alkenyl groups (specific example group G4B), etc.
  • the term "unsubstituted alkenyl group” refers to the case where "substituted or unsubstituted alkenyl group” is “unsubstituted alkenyl group”
  • “substituted alkenyl group” refers to "substituted or unsubstituted alkenyl group”).
  • alkenyl group includes both “unsubstituted alkenyl group” and “substituted alkenyl group.”
  • Substituted alkenyl group means a group in which one or more hydrogen atoms in "unsubstituted alkenyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted alkenyl group” include the following "unsubstituted alkenyl group” (specific example group G4A) having a substituent, and the substituted alkenyl group (specific example group G4B). It will be done.
  • ⁇ Unsubstituted alkenyl group (specific example group G4A): vinyl group, allyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group and 3-butenyl group.
  • ⁇ Substituted alkenyl group (specific example group G4B): 1,3-butandienyl group, 1-methylvinyl group, 1-methylallyl group, 1,1-dimethylallyl group, 2-methylallyl group and 1,2-dimethylallyl group.
  • unsubstituted alkynyl group refers to the case where "substituted or unsubstituted alkynyl group” is “unsubstituted alkynyl group."
  • "unsubstituted alkynyl group” is referred to as "unsubstituted alkynyl group.”
  • ⁇ alkynyl group'' and ⁇ substituted alkynyl group.'' "Substituted alkynyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in "unsubstituted alkynyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted alkynyl group” include groups in which one or more hydrogen atoms in the following "unsubstituted alkynyl group” (specific example group G5A) are replaced with a substituent.
  • Specific examples (specific example group G6) of the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in this specification include the following unsubstituted cycloalkyl groups (specific example group G6A) and substituted cycloalkyl groups ( Examples include specific example group G6B).
  • unsubstituted cycloalkyl group refers to the case where "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” is “unsubstituted cycloalkyl group”, and the term “substituted cycloalkyl group” refers to "substituted or unsubstituted cycloalkyl group”).
  • cycloalkyl group refers to the case where "substituted cycloalkyl group” is used.
  • cycloalkyl group when simply referring to “cycloalkyl group”, it refers to "unsubstituted cycloalkyl group” and “substituted cycloalkyl group”. including both.
  • Substituted cycloalkyl group means a group in which one or more hydrogen atoms in "unsubstituted cycloalkyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted cycloalkyl group” include the following "unsubstituted cycloalkyl group” (specific example group G6A) in which one or more hydrogen atoms are replaced with a substituent, and a substituted cycloalkyl group. (Specific example group G6B) and the like can be mentioned.
  • cycloalkyl group (specific example group G6A): cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, 1-adamantyl group, 2-adamantyl group, 1-norbornyl group and 2-norbornyl group.
  • cycloalkyl group (specific example group G6B): 4-methylcyclohexyl group.
  • G7 Specific examples of the group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ) described in this specification (specific example group G7) include: -Si(G1)(G1)(G1), -Si (G1) (G2) (G2), -Si (G1) (G1) (G2), -Si(G2)(G2)(G2), -Si(G3)(G3)(G3), and -Si(G6)(G6)(G6) can be mentioned.
  • G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group" described in specific example group G1.
  • G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in specific example group G2.
  • G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
  • G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
  • a plurality of G2's in Si(G2) (G2) (G2) are mutually the same or different.
  • a plurality of G3's in Si(G3) (G3) are mutually the same or different.
  • - A plurality of G6's in Si(G6) (G6) (G6) are mutually the same or different.
  • G8 Specific examples of the group represented by -O-(R 904 ) described in this specification (specific example group G8) include: -O(G1), -O(G2), -O (G3) and -O (G6) can be mentioned.
  • G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
  • G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in specific example group G2.
  • G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
  • G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
  • G9 Group represented by -S-(R 905 )
  • Specific examples of the group represented by -S-(R 905 ) described in this specification include: -S (G1), -S (G2), -S (G3) and -S (G6) can be mentioned.
  • G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
  • G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in specific example group G2.
  • G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
  • G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
  • G10 Group represented by -N(R 906 )(R 907 )
  • Specific examples of the group represented by -N(R 906 )(R 907 ) described in this specification include: -N(G1)(G1), -N(G2)(G2), -N (G1) (G2), -N (G3) (G3), and -N (G6) (G6) can be mentioned.
  • G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
  • G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in specific example group G2.
  • G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
  • G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
  • -N(G1) A plurality of G1's in (G1) are mutually the same or different.
  • -N(G2) A plurality of G2's in (G2) are the same or different.
  • -N(G3) A plurality of G3's in (G3) are mutually the same or different.
  • -N(G6) Multiple G6s in (G6) are the same or different from each other
  • halogen atom specifically examples include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, and the like.
  • substituted or unsubstituted fluoroalkyl group refers to a "substituted or unsubstituted alkyl group" in which at least one hydrogen atom bonded to a carbon atom constituting the alkyl group is replaced with a fluorine atom. It also includes a group in which all hydrogen atoms bonded to the carbon atoms constituting the alkyl group in a "substituted or unsubstituted alkyl group” are replaced with fluorine atoms (perfluoro group).
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted fluoroalkyl group” is from 1 to 50, preferably from 1 to 30, and more preferably from 1 to 18, unless otherwise specified herein.
  • “Substituted fluoroalkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of the "fluoroalkyl group” are replaced with a substituent.
  • substituted fluoroalkyl group described in this specification includes a group in which one or more hydrogen atoms bonded to the carbon atom of the alkyl chain in the "substituted fluoroalkyl group” is further replaced with a substituent, and Also included are groups in which one or more hydrogen atoms of a substituent in a "substituted fluoroalkyl group” are further replaced with a substituent.
  • substituents of a substituent in a "substituted fluoroalkyl group” are further replaced with a substituent.
  • the "unsubstituted fluoroalkyl group” include a group in which one or more hydrogen atoms in the "alkyl group” (specific example group G3) are replaced with a fluorine atom.
  • ⁇ “Substituted or unsubstituted haloalkyl group” means that at least one hydrogen atom bonded to a carbon atom constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group” is replaced with a halogen atom. It means a group, and also includes a group in which all hydrogen atoms bonded to carbon atoms constituting an alkyl group in a "substituted or unsubstituted alkyl group” are replaced with halogen atoms.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted haloalkyl group” is from 1 to 50, preferably from 1 to 30, and more preferably from 1 to 18.
  • “Substituted haloalkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of the "haloalkyl group” are replaced with a substituent.
  • the "substituted haloalkyl group" described in this specification includes a group in which one or more hydrogen atoms bonded to the carbon atom of the alkyl chain in the "substituted haloalkyl group” is further replaced with a substituent; Also included are groups in which one or more hydrogen atoms of a substituent in the "haloalkyl group” are further replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "unsubstituted haloalkyl group” include a group in which one or more hydrogen atoms in the "alkyl group” (specific example group G3) are replaced with a halogen atom.
  • a haloalkyl group is sometimes referred to as a halogenated alkyl group.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted alkoxy group" described in this specification is a group represented by -O(G3), where G3 is a "substituted or unsubstituted alkoxy group” described in specific example group G3.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkoxy group” is from 1 to 50, preferably from 1 to 30, and more preferably from 1 to 18, unless otherwise specified herein.
  • ⁇ “Substituted or unsubstituted alkylthio group” A specific example of the "substituted or unsubstituted alkylthio group” described in this specification is a group represented by -S(G3), where G3 is the "substituted or unsubstituted alkylthio group” described in specific example group G3. "unsubstituted alkyl group”. Unless otherwise specified herein, the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkylthio group” is from 1 to 50, preferably from 1 to 30, and more preferably from 1 to 18.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted aryloxy group” described in this specification is a group represented by -O(G1), where G1 is a "substituted or unsubstituted aryloxy group” described in specific example group G1. or an unsubstituted aryl group.
  • the number of ring carbon atoms in the "unsubstituted aryloxy group" is from 6 to 50, preferably from 6 to 30, and more preferably from 6 to 18, unless otherwise specified herein.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted arylthio group” described in this specification is a group represented by -S(G1), where G1 is the "substituted or unsubstituted arylthio group” described in the specific example group G1.
  • G1 is the "substituted or unsubstituted arylthio group” described in the specific example group G1.
  • the number of ring carbon atoms in the "unsubstituted arylthio group” is from 6 to 50, preferably from 6 to 30, and more preferably from 6 to 18, unless otherwise specified herein.
  • ⁇ “Substituted or unsubstituted trialkylsilyl group” A specific example of the "trialkylsilyl group” described in this specification is a group represented by -Si(G3)(G3)(G3), where G3 is a group described in specific example group G3. It is a "substituted or unsubstituted alkyl group.” - A plurality of G3's in Si(G3) (G3) (G3) are mutually the same or different. The number of carbon atoms in each alkyl group of the "trialkylsilyl group” is from 1 to 50, preferably from 1 to 20, and more preferably from 1 to 6, unless otherwise specified herein.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted aralkyl group” described in this specification is a group represented by -(G3)-(G1), where G3 is a group described in specific example group G3. It is a "substituted or unsubstituted alkyl group", and G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in the specific example group G1.
  • an "aralkyl group” is a group in which the hydrogen atom of an "alkyl group” is replaced with an "aryl group” as a substituent, and is one embodiment of a “substituted alkyl group.”
  • An “unsubstituted aralkyl group” is an "unsubstituted alkyl group” substituted with an "unsubstituted aryl group”, and the number of carbon atoms in the "unsubstituted aralkyl group” is determined unless otherwise specified herein. , 7 to 50, preferably 7 to 30, more preferably 7 to 18.
  • substituted or unsubstituted aralkyl groups include benzyl group, 1-phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 1-phenylisopropyl group, 2-phenylisopropyl group, phenyl-t-butyl group, ⁇ - Naphthylmethyl group, 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ -naphthylethyl group , 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, and 2- ⁇ -naphthylisopropyl group.
  • the substituted or unsubstituted aryl group described herein is preferably a phenyl group, p-biphenyl group, m-biphenyl group, o-biphenyl group, p-terphenyl group, unless otherwise specified herein.
  • the substituted or unsubstituted heterocyclic group described herein is preferably a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a triazinyl group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, a quinazolinyl group, a benzimidazolyl group, or a phenol group, unless otherwise specified herein.
  • Nanthrolinyl group carbazolyl group (1-carbazolyl group, 2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group, or 9-carbazolyl group), benzocarbazolyl group, azacarbazolyl group, diazacarbazolyl group , dibenzofuranyl group, naphthobenzofuranyl group, azadibenzofuranyl group, diazadibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, naphthobenzothiophenyl group, azadibenzothiophenyl group, diazadibenzothiophenyl group, ( 9-phenyl)carbazolyl group ((9-phenyl)carbazol-1-yl group, (9-phenyl)carbazol-2-yl group, (9-phenyl)carbazol-3-yl group, or (9-phenyl)carbazole -4-yl group), (9-b
  • carbazolyl group is specifically any of the following groups unless otherwise specified in the specification.
  • the (9-phenyl)carbazolyl group is specifically any of the following groups, unless otherwise stated in the specification.
  • dibenzofuranyl group and dibenzothiophenyl group are specifically any of the following groups unless otherwise specified in the specification.
  • the substituted or unsubstituted alkyl group described herein is preferably a methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, and t- Butyl group, etc.
  • the "substituted or unsubstituted arylene group” described in this specification refers to 2 derived from the above “substituted or unsubstituted aryl group” by removing one hydrogen atom on the aryl ring. It is the basis of valence.
  • the "substituted or unsubstituted arylene group” (specific example group G12), by removing one hydrogen atom on the aryl ring from the "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1
  • Examples include divalent groups derived from the derivatives.
  • the "substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group” described herein refers to the "substituted or unsubstituted heterocyclic group" described above, in which one hydrogen atom on the heterocycle is removed. It is a divalent group derived from Specific examples of the "substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group" (specific example group G13) include one hydrogen on the heterocycle from the "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in specific example group G2. Examples include divalent groups derived by removing atoms.
  • the "substituted or unsubstituted alkylene group” described in this specification refers to 2 derived from the above "substituted or unsubstituted alkyl group” by removing one hydrogen atom on the alkyl chain. It is the basis of valence.
  • a "substituted or unsubstituted alkylene group” (specific example group G14), one hydrogen atom on the alkyl chain is removed from the "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3. Examples include divalent groups derived from the derivatives.
  • the substituted or unsubstituted arylene group described herein is preferably a group represented by any of the following general formulas (TEMP-42) to (TEMP-68).
  • Q 1 to Q 10 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • * represents a binding site.
  • Q 1 to Q 10 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • Formulas Q 9 and Q 10 may be bonded to each other via a single bond to form a ring.
  • * represents a binding site.
  • Q 1 to Q 8 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • * represents a binding site.
  • the substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group described herein is preferably one of the following general formulas (TEMP-69) to (TEMP-102), unless otherwise specified herein. It is.
  • Q 1 to Q 9 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • Q 1 to Q 8 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • the set of two or more adjacent R 930 is one set. is a set of R 921 and R 922 , a set of R 922 and R 923 , a set of R 923 and R 924 , a set of R 924 and R 930 , a set of R 930 and R 925 , a set of R 925 and A set of R 926 , a set of R 926 and R 927 , a set of R 927 and R 928 , a set of R 928 and R 929 , and a set of R 929 and R 921 .
  • the above-mentioned "one or more sets” means that two or more sets of the above-mentioned two or more adjacent sets may form a ring at the same time.
  • R 921 and R 922 combine with each other to form ring Q A
  • R 925 and R 926 combine with each other to form ring Q B
  • the above general formula (TEMP-103) The anthracene compound represented is represented by the following general formula (TEMP-104).
  • a set of two or more adjacent items forms a ring is not only the case where a set of "two" adjacent items are combined as in the example above, but also the case where a set of "three or more adjacent items” form a ring. This also includes the case where two sets are combined.
  • R 921 and R 922 combine with each other to form a ring Q A
  • R 922 and R 923 combine with each other to form a ring Q C
  • the three adjacent to each other (R 921 , R 922 and R 923 ) combine with each other to form a ring and are condensed to the anthracene mother skeleton.
  • anthracene compound represented by the general formula (TEMP-103) is as follows: It is represented by the general formula (TEMP-105). In the following general formula (TEMP-105), ring Q A and ring Q C share R 922 .
  • the "single ring” or “fused ring” that is formed may be a saturated ring or an unsaturated ring as the structure of only the formed ring. Even if “one set of two adjacent rings” forms a “monocycle” or “fused ring,” the “monocycle” or “fused ring” is a saturated ring, or Can form unsaturated rings.
  • ring Q A and ring Q B formed in the general formula (TEMP-104) are each a “monocyclic ring” or a “fused ring.”
  • the ring Q A and the ring Q C formed in the general formula (TEMP-105) are "fused rings”.
  • Ring Q A and ring Q C in the general formula (TEMP-105) are a condensed ring due to the condensation of ring Q A and ring Q C.
  • ring Q A in the general formula (TMEP-104) is a benzene ring
  • ring Q A is a monocyclic ring.
  • ring Q A in the general formula (TMEP-104) is a naphthalene ring
  • ring Q A is a fused ring.
  • Unsaturated ring includes an aromatic hydrocarbon ring, an aromatic heterocycle, and an aliphatic hydrocarbon ring having an unsaturated bond, that is, a double bond and/or triple bond in the ring structure (e.g., cyclohexene, cyclohexadiene, etc.), and non-aromatic heterocycles having unsaturated bonds (for example, dihydropyran, imidazoline, pyrazoline, quinolidine, indoline, isoindoline, etc.).
  • the "saturated ring” includes an aliphatic hydrocarbon ring having no unsaturated bond or a non-aromatic heterocycle having no unsaturated bond.
  • aromatic hydrocarbon ring examples include structures in which the groups listed as specific examples in specific example group G1 are terminated with hydrogen atoms.
  • aromatic heterocycle include structures in which the aromatic heterocyclic group listed as a specific example in specific example group G2 is terminated with a hydrogen atom.
  • Specific examples of the aliphatic hydrocarbon ring include structures in which the groups listed as specific examples in specific example group G6 are terminated with hydrogen atoms.
  • "Form a ring" means to form a ring with only a plurality of atoms of the parent skeleton, or with a plurality of atoms of the parent skeleton and one or more arbitrary atoms.
  • the ring Q A shown in the general formula (TEMP-104) formed by R 921 and R 922 bonding to each other is a carbon atom of the anthracene skeleton to which R 921 is bonded, and an anthracene bond to which R 922 is bonded. It means a ring formed by a carbon atom of the skeleton and one or more arbitrary atoms.
  • R 921 and R 922 form a ring Q A
  • the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 921 is bonded the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 922 is bonded, and four carbon atoms.
  • R 921 and R 922 form a monocyclic unsaturated ring
  • the ring formed by R 921 and R 922 is a benzene ring.
  • any atom is preferably at least one atom selected from the group consisting of carbon atom, nitrogen atom, oxygen atom, and sulfur atom.
  • any atom for example, in the case of a carbon atom or a nitrogen atom
  • a bond that does not form a ring may be terminated with a hydrogen atom or the like, or may be substituted with an "arbitrary substituent” described below.
  • the ring formed is a heterocycle.
  • "one or more arbitrary atoms" constituting a monocyclic ring or a condensed ring are preferably 2 to 15 atoms, more preferably 3 to 12 atoms.
  • a “monocycle” is preferred among “monocycle” and “fused ring.” Unless otherwise specified herein, the "unsaturated ring” is preferred between the “saturated ring” and the “unsaturated ring”. Unless otherwise stated herein, a “monocycle” is preferably a benzene ring. Unless otherwise stated herein, an “unsaturated ring” is preferably a benzene ring.
  • one or more pairs of two or more adjacent groups are “bonded with each other to form a substituted or unsubstituted monocycle” or “bonded with each other to form a substituted or unsubstituted fused ring”
  • one or more of the pairs of two or more adjacent atoms are bonded to each other to form a bond with a plurality of atoms of the parent skeleton and one or more of the 15 or more atoms.
  • a substituted or unsubstituted "unsaturated ring” is formed with at least one atom selected from the group consisting of carbon atoms, nitrogen atoms, oxygen atoms, and sulfur atoms.
  • the substituent is, for example, the "arbitrary substituent” described below.
  • Specific examples of the substituent in the case where the above-mentioned “single ring” or “fused ring” has a substituent are the substituents described in the section of "Substituent described herein” above.
  • the substituent is, for example, the "arbitrary substituent” described below.
  • substituents in the case where the above-mentioned "single ring” or “fused ring” has a substituent are the substituents described in the section of "Substituent described herein" above. The above applies to cases in which "one or more sets of two or more adjacent rings combine with each other to form a substituted or unsubstituted monocycle," and “one or more sets of two or more adjacent rings.” are combined with each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring ("the case where they are combined to form a ring").
  • the substituent in the case of "substituted or unsubstituted” (herein referred to as "arbitrary substituent")
  • arbitrary substituent For example, unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ), -O-(R 904 ), -S- (R 905 ), -N(R 906 )(R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A group selected from the group consisting of an unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms,
  • R 901s When two or more R 901s exist, the two or more R 901s are the same or different, When two or more R 902s exist, the two or more R 902s are the same or different, When two or more R 903s exist, the two or more R 903s are the same or different, When two or more R 904s exist, the two or more R 904s are the same or different, When two or more R 905s exist, the two or more R 905s are the same or different, When two or more R 906s exist, the two or more R 906s are the same or different, When two or more R 907s exist, the two or more R 907s are the same or different.
  • the substituent in the case of "substituted or unsubstituted” is an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A group selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms and a heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • the substituent in the case of "substituted or unsubstituted” is an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, A group selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms and a heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms.
  • any adjacent substituents may form a "saturated ring" or "unsaturated ring", preferably a substituted or unsubstituted saturated ring. Forms a membered ring, a substituted or unsubstituted saturated 6-membered ring, a substituted or unsubstituted unsaturated 5-membered ring, or a substituted or unsubstituted unsaturated 6-membered ring, more preferably a benzene ring do.
  • any substituent may further have a substituent.
  • the substituents that the arbitrary substituents further have are the same as the above arbitrary substituents.
  • the numerical range expressed using "AA-BB” has the numerical value AA written before “AA-BB” as the lower limit, and the numerical value BB written after "AA-BB”. means a range that includes as an upper limit value.
  • a compound according to one embodiment of the present invention is represented by the following formula (1).
  • X 1 and X 2 are each independently N or CH, and either one of X 1 and X 2 is N.
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • L 1 to L 3 are each independently, single bond, A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • n1 is an integer from 0 to 4, and when n1 is 0, (L 1 ) n1 is a single bond.
  • n2 is an integer from 0 to 4, and when n2 is 0, (L 2 ) n2 is a single bond.
  • n3 is an integer from 0 to 4, and when n3 is 0, (L 3 ) n3 is a single bond.
  • each of the plurality of L 3 may be the same or different.
  • R 11 to R 19 are each independently a hydrogen atom or a substituent R. Adjacent sets of two or more of R 11 to R 19 are not bonded to each other.
  • R 21 and R 22 combine with each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • the substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring-forming R 21 and R 22 are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • the substituent R is Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ), -O-(R 904 ), -S- (R 905 ), -N(R 906 )(R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, It is selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms and a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • R 901 to R 907 are each independently, hydrogen atom, Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • each of the two or more R 901 to R 907 may be the same or different.
  • the two or more substituents R may be the same or different.
  • one of X 1 and X 2 is N, and the other is CH. That is, when X 1 is N, X 2 is CH. When X 2 is N, X 1 is CH.
  • the compound represented by the formula (1) is a compound represented by the following formula (11).
  • [In formula (11), X 1 , X 2 , Ar 1 , Ar 2 , L 1 , L 2 , n1, n2, R 11 to R 19 , R 21 , and R 22 are as defined in formula (1) above. ]
  • R 21 and R 22 in formula (11) do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • R 21 and R 22 in formula (11) are substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 5 carbon atoms, such as a methyl group.
  • X 1 in formula (11) is N and X 2 is CH. In one embodiment, X 1 in formula (11) is CH and X 2 is N.
  • the compound represented by the formula (11) is a compound represented by the following formula (111) or formula (112).
  • [In formula (111), L 1 , L 2 , n1, n2, and R 11 to R 19 are as defined in formula (1) above.
  • At least one set of two or more adjacent ones of R 111 to R 115 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or are not bonded to each other.
  • the substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring-forming R 111 to R 115 are each independently a hydrogen atom or a substituent R.
  • R 116 to R 120 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or are not bonded to each other.
  • the substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring-forming R 116 to R 120 are each independently a hydrogen atom or a substituent R.
  • L 1 , L 2 , n1, n2, and R 11 to R 19 are as defined in formula (1) above.
  • Y 1 is N(R 129 ), C(R 130a )(R 130b ), O, or S.
  • R 121 to R 129 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or are not bonded to each other. Any one of the bondable positions in the structure in parentheses containing a fused ring structure represents a bond with (L 2 ) n2 .
  • R 121 to R 129 that are not bonded to each other and do not represent a bond to (L 2 ) n2 are each independently a hydrogen atom or a substituent R.
  • R 130a and R 130b combine with each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • the substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring-forming R 130a and R 130b are each independently a hydrogen atom or a substituent R.
  • At least one set of two or more adjacent ones of R 131 to R 135 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or are not bonded to each other.
  • the substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring-forming R 131 to R 135 are each independently a hydrogen atom or a substituent R.
  • the substituent R is as defined in formula (1) above. ]
  • one or more of the pairs of two or more adjacent ones of R 111 to R 115 do not bond to each other, and one or more of the adjacent pairs of R 116 to R 120
  • One or more of the sets of two or more do not bond to each other
  • one or more of the sets of two or more adjacent of R 121 to R 129 do not bond to each other
  • adjacent of R 131 to R 135 One or more of the sets of two or more are not coupled to each other.
  • R 123 in formula (112) represents a bond with L 2 .
  • the compound represented by formula (112) has the following structure.
  • Y 1 is O.
  • the compound represented by the formula (1) is a compound represented by the following formula (21).
  • X 1 , X 2 , Ar 1 , Ar 2 , L 1 , L 2 , n1, n2, R 11 to R 19 , R 21 , and R 22 are as defined in formula (1) above.
  • L21 is A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • n21 is an integer from 1 to 4. When a plurality of L 21s exist, each of the plurality of L 21s may be the same or different.
  • R 21 and R 22 in formula (21) do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • R 21 and R 22 in formula (21) are substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 5 carbon atoms, such as a methyl group.
  • L 21 in formula (21) is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • L 21 in formula (21) is a substituted or unsubstituted phenylene group or a substituted or unsubstituted naphthylene group.
  • X 1 in formula (21) is N and X 2 is CH. In one embodiment, X 1 in formula (21) is CH and X 2 is N.
  • the compound represented by the formula (21) is a compound represented by any of the following formulas (211) to (213).
  • Ar 1 , Ar 2 , L 1 , L 2 , n1, n2, and R 11 to R 19 are as defined in formula (1) above.
  • R 211 to R 214 are each independently a hydrogen atom or a substituent R. Adjacent sets of two or more of R 211 to R 214 are not bonded to each other.
  • Ar 1 , Ar 2 , L 1 , L 2 , n1, n2, and R 11 to R 19 are as defined in formula (1) above.
  • R 221 to R 226 are each independently a hydrogen atom or a substituent R. Adjacent sets of two or more of R 221 to R 226 are not bonded to each other.
  • the substituent R is as defined in formula (1) above.
  • the compound represented by the formula (21) is a compound represented by the following formula (221) or formula (222).
  • Ar 1 , Ar 2 , R 11 to R 19 , L 21 , and n21 are as defined in formula (21) above. ]
  • L 1 and L 2 in formula (1) are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted phenylene group, or a substituted or unsubstituted naphthylene group.
  • Ar 1 and Ar 2 in formula (1) are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 5 to 18 ring atoms. is a monovalent heterocyclic group.
  • Ar 1 and Ar 2 in formula (1) are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, or a substituted or unsubstituted biphenyl group.
  • R 11 to R 19 in formula (1) are hydrogen atoms.
  • the substituent in the case of "substituted or unsubstituted" in formula (1) and the substituent R are an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A group selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms and a monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • the substituent in the case of "substituted or unsubstituted" in formula (1) and the substituent R are an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, A group selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms and a monovalent heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms.
  • the compound according to one aspect of the present invention does not have a deuterium atom in the molecule as a hydrogen atom.
  • the proportion of deuterium atoms is the natural abundance ratio with respect to the total of light hydrogen atoms and deuterium atoms. It means that: In other words, the compound of the present invention that does not have a deuterium atom in its molecule as a hydrogen atom may contain deuterium atoms in a proportion lower than the natural abundance ratio. It can be confirmed by a nuclear magnetic resonance apparatus that the ratio of deuterium atoms to the total of light hydrogen atoms and deuterium atoms is less than the natural abundance ratio.
  • the compound according to one aspect of the present invention has at least one deuterium atom as a hydrogen atom in the molecule.
  • having a deuterium atom as a hydrogen atom means that in the hydrogen atom, the proportion of deuterium atoms is higher than the natural abundance ratio with respect to the total of light hydrogen atoms and deuterium atoms. do. It can be confirmed by a nuclear magnetic resonance apparatus that the proportion of deuterium atoms in the total of light hydrogen atoms and deuterium atoms is higher than the natural abundance ratio.
  • H of X 1 which is CH
  • H of X 2 which is CH
  • the hydrogen atom that Ar 1 has, A hydrogen atom possessed by Ar2
  • the hydrogen atom that L 1 has,
  • the hydrogen atom that L 2 has,
  • R 11 to R 19 are hydrogen atoms
  • Hydrogen atoms possessed by R 11 to R 19 which are substituents R, R 21 and R 22 are hydrogen atoms
  • At least one of the hydrogen atoms possessed by the substituents R 21 and R 22 and the substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring formed by R 21 and R 22 is a deuterium atom. It is.
  • At least one of the hydrogen atoms of Ar 1 in formula (1) is a deuterium atom.
  • the compound represented by formula (1) can be synthesized by following the examples and using known alternative reactions and raw materials depending on the target product.
  • the compound according to one embodiment of the present invention is useful as a material for an organic EL device, for example, as a material for an electron transport band of an organic EL device.
  • An organic EL element according to one embodiment of the present invention will be described.
  • An organic EL element according to one aspect of the present invention includes a cathode, an anode, and one or more organic layers disposed between the cathode and the anode, and at least one of the organic layers.
  • One layer includes a compound according to one embodiment of the present invention (a compound represented by formula (1)).
  • an organic EL device includes an anode, a light-emitting layer, an electron transport zone, and a cathode in this order, and the electron transport zone is composed of a compound (formula (1)) according to one embodiment of the present invention. ).
  • the electron transport zone is formed by forming a first layer (also referred to as "first electron transport layer” or “hole blocking layer”) and a second layer ("second electron transport layer”) from the light emitting layer side. ) in this order, and the first layer contains the compound represented by formula (1).
  • first layer also referred to as "first electron transport layer” or “hole blocking layer”
  • second electron transport layer the first layer contains the compound represented by formula (1).
  • the second layer in this case, for example, the structure of the electron transport layer described later can be applied.
  • a typical element configuration of the organic EL element is a structure in which the following structures are laminated on a substrate.
  • Anode/emissive layer/electron transport zone/cathode (2) Anode/hole transport zone/emissive layer/electron transport zone/cathode ("/" indicates that each layer is stacked adjacent to each other.)
  • the electron transport zone usually consists of one or more layers selected from an electron injection layer and an electron transport layer.
  • the hole transport zone usually consists of one or more layers selected from a hole injection layer and a hole transport layer.
  • An organic EL device 1 includes a substrate 2, an anode 3, a light emitting layer 5, a cathode 10, a hole transport zone 4 between the anode 3 and the light emitting layer 5, and a light emitting layer. 5 and an electron transport zone 6 between the cathode 10 and the cathode 10.
  • the substrate is used as a support for the light emitting device.
  • the substrate for example, glass, quartz, plastic, etc. can be used.
  • a flexible substrate may be used.
  • the flexible substrate refers to a bendable (flexible) substrate, and includes, for example, a plastic substrate made of polycarbonate or polyvinyl chloride.
  • anode For the anode formed on the substrate, it is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a large work function (specifically, 4.0 eV or more).
  • a metal for example, indium oxide-tin oxide (ITO), indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide, indium oxide-zinc oxide, tungsten oxide, indium oxide containing zinc oxide, and graphene.
  • ITO indium oxide-tin oxide
  • ITO indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide
  • indium oxide-zinc oxide indium oxide-zinc oxide
  • tungsten oxide indium oxide containing zinc oxide
  • graphene graphene.
  • gold gold
  • platinum platinum
  • nitrides of metal materials eg, titanium nitride
  • the hole injection layer is a layer containing a substance with high hole injection properties.
  • Substances with high hole injection properties include molybdenum oxide, titanium oxide, vanadium oxide, rhenium oxide, ruthenium oxide, chromium oxide, zirconium oxide, hafnium oxide, tantalum oxide, silver oxide, Tungsten oxide, manganese oxide, aromatic amine compounds, or high molecular compounds (oligomers, dendrimers, polymers, etc.) can also be used.
  • the hole transport layer is a layer containing a substance with high hole transport properties.
  • aromatic amine compounds such as poly(N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK) and poly(4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA) can also be used.
  • PVK poly(N-vinylcarbazole)
  • PVTPA poly(4-vinyltriphenylamine)
  • materials other than these may be used as long as they have a higher transportability for holes than for electrons.
  • the layer containing a substance with high hole transport properties is not limited to a single layer, and may be a stack of two or more layers made of the above substance.
  • the light-emitting layer is a layer containing a highly luminescent substance, and various materials can be used for the light-emitting layer.
  • a highly luminescent substance a fluorescent compound that emits fluorescence or a phosphorescent compound that emits phosphorescence can be used as a highly luminescent substance.
  • a fluorescent compound is a compound capable of emitting light from a singlet excited state
  • a phosphorescent compound is a compound capable of emitting light from a triplet excited state.
  • blue fluorescent material that can be used in the light emitting layer
  • green fluorescent material that can be used in the light emitting layer
  • aromatic amine derivatives and the like can be used.
  • Tetracene derivatives, diamine derivatives, etc. can be used as red fluorescent materials that can be used in the light emitting layer.
  • Metal complexes such as iridium complexes, osmium complexes, and platinum complexes are used as blue-based phosphorescent materials that can be used in the light-emitting layer.
  • An iridium complex or the like is used as a green phosphorescent material that can be used in the light emitting layer.
  • Metal complexes such as iridium complexes, platinum complexes, terbium complexes, and europium complexes are used as red-colored phosphorescent materials that can be used in the light-emitting layer.
  • the light-emitting layer may have a structure in which the above-mentioned highly luminescent substance (guest material) is dispersed in another substance (host material).
  • Various substances can be used to disperse highly luminescent substances, and the lowest unoccupied orbital level (LUMO level) is higher than that of highly luminescent substances, and the highest occupied orbital level (LUMO level) is higher than that of highly luminescent substances. It is preferable to use a substance with a low HOMO level.
  • Substances (host materials) for dispersing highly luminescent substances include 1) metal complexes such as aluminum complexes, beryllium complexes, or zinc complexes, 2) oxadiazole derivatives, benzimidazole derivatives, or phenanthroline derivatives. Heterocyclic compounds, 3) fused aromatic compounds such as carbazole derivatives, anthracene derivatives, phenanthrene derivatives, pyrene derivatives, or chrysene derivatives, 4) aromatic amine compounds such as triarylamine derivatives, or fused polycyclic aromatic amine derivatives. used.
  • the electron transport layer is a layer containing a substance with high electron transport properties.
  • the electron transport layer contains 1) metal complexes such as aluminum complexes, beryllium complexes, and zinc complexes, 2) heteroaromatic compounds such as imidazole derivatives, benzimidazole derivatives, azine derivatives, carbazole derivatives, and phenanthroline derivatives, and 3) polymer compounds. can be used.
  • the electron transport layer may or may not contain the other substances described above in addition to the compound according to one embodiment of the present invention (compound represented by formula (1)). good.
  • the electron injection layer is a layer containing a substance with high electron injection properties.
  • the electron injection layer contains lithium (Li), ytterbium (Yb), lithium fluoride (LiF), cesium fluoride (CsF), calcium fluoride (CaF 2 ), 8-hydroxyquinolinolato-lithium (Liq), etc. metal complex compounds, alkali metals such as lithium oxide (LiO x ), alkaline earth metals, or compounds thereof can be used.
  • cathode For the cathode, it is preferable to use metals, alloys, electrically conductive compounds, mixtures thereof, etc. with a small work function (specifically, 3.8 eV or less).
  • cathode materials include elements belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table of elements, that is, alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), and magnesium (Mg) and calcium ( Examples include alkaline earth metals such as Ca), strontium (Sr), alloys containing these (for example, MgAg, AlLi), rare earth metals such as europium (Eu), ytterbium (Yb), and alloys containing these.
  • the cathode is usually formed by vacuum evaporation or sputtering.
  • a coating method, an inkjet method, etc. can be used.
  • the cathode when an electron injection layer is provided, can be formed using various conductive materials such as aluminum, silver, ITO, graphene, silicon, or indium oxide-tin oxide containing silicon oxide, regardless of the size of the work function. can be formed.
  • the thickness of each layer is not particularly limited, but it is generally from several nm to a few nanometers in order to suppress defects such as pinholes, keep the applied voltage low, and improve luminous efficiency. A range of 1 ⁇ m is preferred.
  • each layer is not particularly limited.
  • a conventionally known forming method such as a vacuum evaporation method or a spin coating method can be used.
  • Each layer such as the light-emitting layer is formed by a known coating method such as a vacuum evaporation method, a molecular beam evaporation method (MBE method), a dipping method using a solution dissolved in a solvent, a spin coating method, a casting method, a bar coating method, or a roll coating method. It can be formed by
  • An electronic device includes an organic EL element according to one embodiment of the present invention.
  • Specific examples of electronic devices include display components such as organic EL panel modules, display devices such as televisions, mobile phones, or personal computers, and light emitting devices such as lighting or vehicle lamps.
  • the compounds used for manufacturing the organic EL device of the comparative example are shown below.
  • Example 1 Provide of organic EL element> An organic EL device was produced as follows. A 25 mm x 75 mm x 1.1 mm thick glass substrate with an ITO transparent electrode (anode) (manufactured by Geomatic Co., Ltd.) was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaned for 30 minutes. The ITO film thickness was 130 nm. The cleaned glass substrate with transparent electrodes is mounted on a substrate holder of a vacuum evaporation device, and first, compounds HTL-1 and HI-1 are added to the surface on which the transparent electrodes are formed so as to cover the transparent electrodes.
  • ITO transparent electrode anode
  • a hole injection layer having a thickness of 10 nm was formed by co-evaporation so that the ratio of -1 was 3% by mass.
  • Compound HTL-1 was deposited on the hole injection layer to form a first hole transport layer with a thickness of 80 nm.
  • Compound EBL-1 was deposited on the first hole transport layer to form a second hole transport layer with a thickness of 5 nm.
  • Compound BH-1 (host material) and compound BD-1 (dopant material) were co-deposited on the second hole transport layer so that the proportion of compound BD-1 was 4% by mass, and a film with a thickness of 25 nm was formed to emit light.
  • a layer was deposited.
  • Compound ET-1 was deposited on the light emitting layer to form a first electron transport layer (hole blocking layer) with a thickness of 5 nm.
  • first electron transport layer hole blocking layer
  • the compound ETL-1 and Liq were co-deposited such that the ratio of Liq was 50% by mass to form a second electron transport layer with a thickness of 20 nm.
  • Metal Yb was deposited on the second electron transport layer to form an electron injection layer with a thickness of 1 nm.
  • Metallic Al was deposited on the electron injection layer to form a cathode with a thickness of 50 nm.
  • the element structure of the organic EL element of Example 1 is schematically shown as follows. ITO(130)/HTL-1:HI-1(10:3%)/HTL-1(80)/EBL-1(5)/BH-1:BD-1(25:4%)/Compound ET- 1(5)/ETL-1:Liq(20:50%)/Yb(1)/Al(50)
  • the numbers in parentheses represent the film thickness (unit: nm). Moreover, the number expressed as a percentage in parentheses indicates the proportion (mass %) of the latter compound in the layer.
  • Examples 2-6, Comparative Examples 1-2 An organic EL device was produced and evaluated in the same manner as in Example 1, except that the compounds listed in Table 1 were used instead of ET-1. The results are shown in Table 1.
  • Example 7 An organic EL device was prepared by providing a hole transport zone, a light emitting layer, an electron transport zone, and a cathode on a glass substrate with an ITO transparent electrode (anode).
  • the organic layer (hole blocking layer) closest to the light emitting layer in the electron transport band was composed of ET-3. When the obtained organic EL device was evaluated, it was found that it had excellent device performance.
  • Example 8 An organic EL device was produced and evaluated in the same manner as in Example 7, except that the organic layer (hole blocking layer) closest to the light emitting layer in the electron transport band was composed of ET-4, and the device showed excellent device performance. That's what I found out.

Landscapes

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Abstract

下記式（１）で表される化合物。

Description

化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
　本発明は、新規化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器に関する。
　有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子ともいう。）に電圧を印加すると、陽極から正孔が、また陰極から電子が、それぞれ発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。
　従来の有機ＥＬ素子は素子性能が未だ十分ではなかった。素子性能を高めるべく有機ＥＬ素子に用いる材料の改良は徐々に進められているが、さらなる高性能化が求められている。
国際公開第２０１６／１０５１４１号 国際公開第２０２２／１８１１５７号
　本発明の目的は、高性能な有機ＥＬ素子及び当該有機ＥＬ素子を実現可能な化合物を提供することである。
　本発明者らは上記目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、特定の構造を有する化合物が、有機ＥＬ素子の高性能化に資することを見出し、本発明を完成した。
　本発明によれば、以下の化合物等が提供される。
１．下記式（１）で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 ［式（１）中、
　Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立に、Ｎ又はＣＨであり、Ｘ１及びＸ２のうちいずれか１つはＮである。
　Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｌ１～Ｌ３は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基である。
　ｎ１は０～４の整数であり、ｎ１が０である場合、（Ｌ１）ｎ１は単結合である。Ｌ１が複数存在する場合、複数のＬ１のそれぞれは同一でもよく、異なってもよい。
　ｎ２は０～４の整数であり、ｎ２が０である場合、（Ｌ２）ｎ２は単結合である。Ｌ２が複数存在する場合、複数のＬ２のそれぞれは同一でもよく、異なってもよい。
　ｎ３は０～４の整数であり、ｎ３が０である場合、（Ｌ３）ｎ３は単結合である。Ｌ３が複数存在する場合、複数のＬ３のそれぞれは同一でもよく、異なってもよい。
　Ｒ１１～Ｒ１９は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。Ｒ１１～Ｒ１９のうち隣接する２つ以上からなる組は互いに結合しない。
　Ｒ２１及びＲ２２は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ２１及びＲ２２は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。
　置換基Ｒは、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基
からなる群から選択される。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０１～Ｒ９０７のそれぞれは同一でもよく、異なってもよい。
　置換基Ｒが２以上存在する場合、２以上の置換基Ｒは同一でもよく、異なってもよい。］
２．陰極と、
　陽極と、
　前記陰極と前記陽極との間に配置された１又は２以上の有機層と、
を有し、
　前記有機層のうちの少なくとも１層が、前記１に記載の化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
３．前記２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
　本発明によれば、高性能な有機ＥＬ素子及び当該有機ＥＬ素子を実現可能な化合物が提供できる。
本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の概略構成を示す図である。
［定義］
　本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素（protium）、重水素（deuterium）、及び三重水素（tritium）を包含する。
　本明細書において、化学構造式中、「Ｒ」等の記号や重水素原子を表す「Ｄ」が明示されていない結合可能位置には、水素原子、即ち、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子が結合しているものとする。
　本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジン環は環形成炭素数５であり、フラン環は環形成炭素数４である。また、例えば、９，９－ジフェニルフルオレニル基の環形成炭素数は１３であり、９，９’－スピロビフルオレニル基の環形成炭素数は２５である。
　また、ベンゼン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ベンゼン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているベンゼン環の環形成炭素数は、６である。また、ナフタレン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ナフタレン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているナフタレン環の環形成炭素数は、１０である。
　本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば、単環、縮合環、及び環集合）の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば、環を構成する原子の結合を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は６であり、キナゾリン環の環形成原子数は１０であり、フラン環の環形成原子数は５である。例えば、ピリジン環に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子の数は、ピリジン環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているピリジン環の環形成原子数は、６である。また、例えば、キナゾリン環の炭素原子に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子については、キナゾリン環の環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているキナゾリン環の環形成原子数は１０である。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表し、置換されている場合の置換基の炭素数を含めない。ここで、「ＹＹ」は、「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」は、１以上の整数を意味し、「ＹＹ」は、２以上の整数を意味する。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表し、置換されている場合の置換基の原子数を含めない。ここで、「ＹＹ」は、「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」は、１以上の整数を意味し、「ＹＹ」は、２以上の整数を意味する。
　本明細書において、無置換のＺＺ基とは「置換もしくは無置換のＺＺ基」が「無置換のＺＺ基」である場合を表し、置換のＺＺ基とは「置換もしくは無置換のＺＺ基」が「置換のＺＺ基」である場合を表す。
　本明細書において、「置換もしくは無置換のＺＺ基」という場合における「無置換」とは、ＺＺ基における水素原子が置換基と置き換わっていないことを意味する。「無置換のＺＺ基」における水素原子は、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子である。
　また、本明細書において、「置換もしくは無置換のＺＺ基」という場合における「置換」とは、ＺＺ基における１つ以上の水素原子が、置換基と置き換わっていることを意味する。「ＡＡ基で置換されたＢＢ基」という場合における「置換」も同様に、ＢＢ基における１つ以上の水素原子が、ＡＡ基と置き換わっていることを意味する。
「本明細書に記載の置換基」
　以下、本明細書に記載の置換基について説明する。
　本明細書に記載の「無置換のアリール基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０、より好ましくは６～１８である。
　本明細書に記載の「無置換の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、５～５０であり、好ましくは５～３０、より好ましくは５～１８である。
　本明細書に記載の「無置換のアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～２０、より好ましくは１～６である。
　本明細書に記載の「無置換のアルケニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、２～５０であり、好ましくは２～２０、より好ましくは２～６である。
　本明細書に記載の「無置換のアルキニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、２～５０であり、好ましくは２～２０、より好ましくは２～６である。
　本明細書に記載の「無置換のシクロアルキル基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、３～５０であり、好ましくは３～２０、より好ましくは３～６である。
　本明細書に記載の「無置換のアリーレン基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０、より好ましくは６～１８である。
　本明細書に記載の「無置換の２価の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、５～５０であり、好ましくは５～３０、より好ましくは５～１８である。
　本明細書に記載の「無置換のアルキレン基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～２０、より好ましくは１～６である。
・「置換もしくは無置換のアリール基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」の具体例（具体例群Ｇ１）としては、以下の無置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ａ）及び置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「無置換のアリール基」である場合を指し、置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「置換のアリール基」である場合を指す。）本明細書において、単に「アリール基」という場合は、「無置換のアリール基」と「置換のアリール基」の両方を含む。
　「置換のアリール基」は、「無置換のアリール基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアリール基」としては、例えば、下記具体例群Ｇ１Ａの「無置換のアリール基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び下記具体例群Ｇ１Ｂの置換のアリール基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアリール基」の例、及び「置換のアリール基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアリール基」には、下記具体例群Ｇ１Ｂの「置換のアリール基」におけるアリール基自体の炭素原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び下記具体例群Ｇ１Ｂの「置換のアリール基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ａ）：
フェニル基、
ｐ－ビフェニル基、
ｍ－ビフェニル基、
ｏ－ビフェニル基、
ｐ－ターフェニル－４－イル基、
ｐ－ターフェニル－３－イル基、
ｐ－ターフェニル－２－イル基、
ｍ－ターフェニル－４－イル基、
ｍ－ターフェニル－３－イル基、
ｍ－ターフェニル－２－イル基、
ｏ－ターフェニル－４－イル基、
ｏ－ターフェニル－３－イル基、
ｏ－ターフェニル－２－イル基、
１－ナフチル基、
２－ナフチル基、
アントリル基、
ベンゾアントリル基、
フェナントリル基、
ベンゾフェナントリル基、
フェナレニル基、
ピレニル基、
クリセニル基、
ベンゾクリセニル基、
トリフェニレニル基、
ベンゾトリフェニレニル基、
テトラセニル基、
ペンタセニル基、
フルオレニル基、
９，９’－スピロビフルオレニル基、
ベンゾフルオレニル基、
ジベンゾフルオレニル基、
フルオランテニル基、
ベンゾフルオランテニル基、
ペリレニル基、及び
下記一般式（ＴＥＭＰ－１）～（ＴＥＭＰ－１５）で表される環構造から１つの水素原子を除くことにより誘導される１価のアリール基。
・置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ｂ）：
ｏ－トリル基、
ｍ－トリル基、
ｐ－トリル基、
パラ－キシリル基、
メタ－キシリル基、
オルト－キシリル基、
パラ－イソプロピルフェニル基、
メタ－イソプロピルフェニル基、
オルト－イソプロピルフェニル基、
パラ－ｔ－ブチルフェニル基、
メタ－ｔ－ブチルフェニル基、
オルト－ｔ－ブチルフェニル基、
３，４，５－トリメチルフェニル基、
９，９－ジメチルフルオレニル基、
９，９－ジフェニルフルオレニル基
９，９－ビス（４－メチルフェニル）フルオレニル基、
９，９－ビス（４－イソプロピルフェニル）フルオレニル基、
９，９－ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）フルオレニル基、
シアノフェニル基、
トリフェニルシリルフェニル基、
トリメチルシリルフェニル基、
フェニルナフチル基、
ナフチルフェニル基、及び
前記一般式（ＴＥＭＰ－１）～（ＴＥＭＰ－１５）で表される環構造から誘導される１価の基の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基。
・「置換もしくは無置換の複素環基」
　本明細書に記載の「複素環基」は、環形成原子にヘテロ原子を少なくとも１つ含む環状の基である。ヘテロ原子の具体例としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、及びホウ素原子が挙げられる。
　本明細書に記載の「複素環基」は、単環の基であるか、又は縮合環の基である。
　本明細書に記載の「複素環基」は、芳香族複素環基であるか、又は非芳香族複素環基である。
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」の具体例（具体例群Ｇ２）としては、以下の無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ）、及び置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「無置換の複素環基」である場合を指し、置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「置換の複素環基」である場合を指す。）本明細書において、単に「複素環基」という場合は、「無置換の複素環基」と「置換の複素環基」の両方を含む。
　「置換の複素環基」は、「無置換の複素環基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換の複素環基」の具体例は、下記具体例群Ｇ２Ａの「無置換の複素環基」の水素原子が置き換わった基、及び下記具体例群Ｇ２Ｂの置換の複素環基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換の複素環基」の例や「置換の複素環基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換の複素環基」には、具体例群Ｇ２Ｂの「置換の複素環基」における複素環基自体の環形成原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ２Ｂの「置換の複素環基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
　具体例群Ｇ２Ａは、例えば、以下の窒素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ１）、酸素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ２）、硫黄原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ３）、及び下記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から１つの水素原子を除くことにより誘導される１価の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ４）を含む。
　具体例群Ｇ２Ｂは、例えば、以下の窒素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ１）、酸素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ２）、硫黄原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ３）、及び下記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から誘導される１価の複素環基の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基（具体例群Ｇ２Ｂ４）を含む。
・窒素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ１）：
ピロリル基、
イミダゾリル基、
ピラゾリル基、
トリアゾリル基、
テトラゾリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ピリジル基、
ピリダジニル基、
ピリミジニル基、
ピラジニル基、
トリアジニル基、
インドリル基、
イソインドリル基、
インドリジニル基、
キノリジニル基、
キノリル基、
イソキノリル基、
シンノリル基、
フタラジニル基、
キナゾリニル基、
キノキサリニル基、
ベンゾイミダゾリル基、
インダゾリル基、
フェナントロリニル基、
フェナントリジニル基、
アクリジニル基、
フェナジニル基、
カルバゾリル基、
ベンゾカルバゾリル基、
モルホリノ基、
フェノキサジニル基、
フェノチアジニル基、
アザカルバゾリル基、及びジアザカルバゾリル基。
・酸素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ２）：
フリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
キサンテニル基、
ベンゾフラニル基、
イソベンゾフラニル基、
ジベンゾフラニル基、
ナフトベンゾフラニル基、
ベンゾオキサゾリル基、
ベンゾイソキサゾリル基、
フェノキサジニル基、
モルホリノ基、
ジナフトフラニル基、
アザジベンゾフラニル基、
ジアザジベンゾフラニル基、
アザナフトベンゾフラニル基、及び
ジアザナフトベンゾフラニル基。
・硫黄原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ３）：
チエニル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ベンゾチオフェニル基（ベンゾチエニル基）、
イソベンゾチオフェニル基（イソベンゾチエニル基）、
ジベンゾチオフェニル基（ジベンゾチエニル基）、
ナフトベンゾチオフェニル基（ナフトベンゾチエニル基）、
ベンゾチアゾリル基、
ベンゾイソチアゾリル基、
フェノチアジニル基、
ジナフトチオフェニル基（ジナフトチエニル基）、
アザジベンゾチオフェニル基（アザジベンゾチエニル基）、
ジアザジベンゾチオフェニル基（ジアザジベンゾチエニル基）、
アザナフトベンゾチオフェニル基（アザナフトベンゾチエニル基）、及び
ジアザナフトベンゾチオフェニル基（ジアザナフトベンゾチエニル基）。
・下記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から１つの水素原子を除くことにより誘導される１価の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ４）：
　前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）において、ＸＡ及びＹＡは、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、ＮＨ、又はＣＨ２である。ただし、ＸＡ及びＹＡのうち少なくとも１つは、酸素原子、硫黄原子、又はＮＨである。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）において、ＸＡ及びＹＡの少なくともいずれかがＮＨ、又はＣＨ２である場合、前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から誘導される１価の複素環基には、これらＮＨ、又はＣＨ２から１つの水素原子を除いて得られる１価の基が含まれる。
・窒素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ１）：
（９－フェニル）カルバゾリル基、
（９－ビフェニリル）カルバゾリル基、
（９－フェニル）フェニルカルバゾリル基、
（９－ナフチル）カルバゾリル基、
ジフェニルカルバゾール－９－イル基、
フェニルカルバゾール－９－イル基、
メチルベンゾイミダゾリル基、
エチルベンゾイミダゾリル基、
フェニルトリアジニル基、
ビフェニリルトリアジニル基、
ジフェニルトリアジニル基、
フェニルキナゾリニル基、及び
ビフェニリルキナゾリニル基。
・酸素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ２）：
フェニルジベンゾフラニル基、
メチルジベンゾフラニル基、
ｔ－ブチルジベンゾフラニル基、及び
スピロ［９Ｈ－キサンテン－９，９’－［９Ｈ］フルオレン］の１価の残基。
・硫黄原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ３）：
フェニルジベンゾチオフェニル基、
メチルジベンゾチオフェニル基、
ｔ－ブチルジベンゾチオフェニル基、及び
スピロ［９Ｈ－チオキサンテン－９，９’－［９Ｈ］フルオレン］の１価の残基。
・前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から誘導される１価の複素環基の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基（具体例群Ｇ２Ｂ４）：
　前記「１価の複素環基の１つ以上の水素原子」とは、該１価の複素環基の環形成炭素原子に結合している水素原子、ＸＡ及びＹＡの少なくともいずれかがＮＨである場合の窒素原子に結合している水素原子、及びＸＡ及びＹＡの一方がＣＨ２である場合のメチレン基の水素原子から選ばれる１つ以上の水素原子を意味する。
・「置換もしくは無置換のアルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」の具体例（具体例群Ｇ３）としては、以下の無置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ａ）及び置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ｂ）が挙げられる。（ここで、無置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「無置換のアルキル基」である場合を指し、置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「置換のアルキル基」である場合を指す。）以下、単に「アルキル基」という場合は、「無置換のアルキル基」と「置換のアルキル基」の両方を含む。
　「置換のアルキル基」は、「無置換のアルキル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキル基」（具体例群Ｇ３Ａ）における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ｂ）の例等が挙げられる。本明細書において、「無置換のアルキル基」におけるアルキル基は、鎖状のアルキル基を意味する。そのため、「無置換のアルキル基」は、直鎖である「無置換のアルキル基」、及び分岐状である「無置換のアルキル基」が含まれる。尚、ここに列挙した「無置換のアルキル基」の例や「置換のアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルキル基」には、具体例群Ｇ３Ｂの「置換のアルキル基」におけるアルキル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ３Ｂの「置換のアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ａ）：
メチル基、
エチル基、
ｎ－プロピル基、
イソプロピル基、
ｎ－ブチル基、
イソブチル基、
ｓ－ブチル基、及び
ｔ－ブチル基。
・置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ｂ）：
ヘプタフルオロプロピル基（異性体を含む）、
ペンタフルオロエチル基、
２，２，２－トリフルオロエチル基、及び
トリフルオロメチル基。
・「置換もしくは無置換のアルケニル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルケニル基」の具体例（具体例群Ｇ４）としては、以下の無置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ａ）、及び置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換のアルケニル基とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「無置換のアルケニル基」である場合を指し、「置換のアルケニル基」とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「置換のアルケニル基」である場合を指す。）本明細書において、単に「アルケニル基」という場合は、「無置換のアルケニル基」と「置換のアルケニル基」の両方を含む。
　「置換のアルケニル基」は、「無置換のアルケニル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルケニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルケニル基」（具体例群Ｇ４Ａ）が置換基を有する基、及び置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ｂ）の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルケニル基」の例や「置換のアルケニル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルケニル基」には、具体例群Ｇ４Ｂの「置換のアルケニル基」におけるアルケニル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ４Ｂの「置換のアルケニル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ａ）：
ビニル基、
アリル基、
１－ブテニル基、
２－ブテニル基、及び
３－ブテニル基。
・置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ｂ）：
１，３－ブタンジエニル基、
１－メチルビニル基、
１－メチルアリル基、
１，１－ジメチルアリル基、
２－メチルアリル基、及び
１，２－ジメチルアリル基。
・「置換もしくは無置換のアルキニル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキニル基」の具体例（具体例群Ｇ５）としては、以下の無置換のアルキニル基（具体例群Ｇ５Ａ）等が挙げられる。（ここで、無置換のアルキニル基とは、「置換もしくは無置換のアルキニル基」が「無置換のアルキニル基」である場合を指す。）以下、単に「アルキニル基」という場合は、「無置換のアルキニル基」と「置換のアルキニル基」の両方を含む。
　「置換のアルキニル基」は、「無置換のアルキニル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキニル基」（具体例群Ｇ５Ａ）における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基等が挙げられる。
・無置換のアルキニル基（具体例群Ｇ５Ａ）：
エチニル基
・「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」の具体例（具体例群Ｇ６）としては、以下の無置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ａ）、及び置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「無置換のシクロアルキル基」である場合を指し、置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「置換のシクロアルキル基」である場合を指す。）本明細書において、単に「シクロアルキル基」という場合は、「無置換のシクロアルキル基」と「置換のシクロアルキル基」の両方を含む。
　「置換のシクロアルキル基」は、「無置換のシクロアルキル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のシクロアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のシクロアルキル基」（具体例群Ｇ６Ａ）における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ｂ）の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のシクロアルキル基」の例や「置換のシクロアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のシクロアルキル基」には、具体例群Ｇ６Ｂの「置換のシクロアルキル基」におけるシクロアルキル基自体の炭素原子に結合する１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ６Ｂの「置換のシクロアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ａ）：
シクロプロピル基、
シクロブチル基、
シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、
１－アダマンチル基、
２－アダマンチル基、
１－ノルボルニル基、及び
２－ノルボルニル基。
・置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ｂ）：
４－メチルシクロヘキシル基。
・「－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基」
　本明細書に記載の－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基の具体例（具体例群Ｇ７）としては、
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ１）、
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ２）（Ｇ２）、
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ２）、
－Ｓｉ（Ｇ２）（Ｇ２）（Ｇ２）、
－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）、及び
－Ｓｉ（Ｇ６）（Ｇ６）（Ｇ６）
が挙げられる。ここで、
　Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
　Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
　Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
　Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
　－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ１）における複数のＧ１は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ２）（Ｇ２）における複数のＧ２は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ２）における複数のＧ１は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ２）（Ｇ２）（Ｇ２）における複数のＧ２は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）における複数のＧ３は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ６）（Ｇ６）（Ｇ６）における複数のＧ６は、互いに同一であるか、又は異なる。
・「－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基」
　本明細書に記載の－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基の具体例（具体例群Ｇ８）としては、
－Ｏ（Ｇ１）、
－Ｏ（Ｇ２）、
－Ｏ（Ｇ３）、及び
－Ｏ（Ｇ６）
が挙げられる。
　ここで、
　Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
　Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
　Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
　Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
・「－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基」
　本明細書に記載の－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基の具体例（具体例群Ｇ９）としては、
－Ｓ（Ｇ１）、
－Ｓ（Ｇ２）、
－Ｓ（Ｇ３）、及び
－Ｓ（Ｇ６）
が挙げられる。
　ここで、
　Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
　Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
　Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
　Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
・「－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基」
　本明細書に記載の－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基の具体例（具体例群Ｇ１０）としては、
－Ｎ（Ｇ１）（Ｇ１）、
－Ｎ（Ｇ２）（Ｇ２）、
－Ｎ（Ｇ１）（Ｇ２）、
－Ｎ（Ｇ３）（Ｇ３）、及び
－Ｎ（Ｇ６）（Ｇ６）
が挙げられる。
　ここで、
　Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
　Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
　Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
　Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
　－Ｎ（Ｇ１）（Ｇ１）における複数のＧ１は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｎ（Ｇ２）（Ｇ２）における複数のＧ２は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｎ（Ｇ３）（Ｇ３）における複数のＧ３は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｎ（Ｇ６）（Ｇ６）における複数のＧ６は、互いに同一であるか、又は異なる
・「ハロゲン原子」
　本明細書に記載の「ハロゲン原子」の具体例（具体例群Ｇ１１）としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも１つの水素原子がフッ素原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がフッ素原子で置き換わった基（パーフルオロ基）も含む。「無置換のフルオロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。「置換のフルオロアルキル基」は、「フルオロアルキル基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のフルオロアルキル基」には、「置換のフルオロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のフルオロアルキル基」における置換基の１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のフルオロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」（具体例群Ｇ３）における１つ以上の水素原子がフッ素原子と置き換わった基の例等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のハロアルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のハロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がハロゲン原子で置き換わった基も含む。「無置換のハロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。「置換のハロアルキル基」は、「ハロアルキル基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のハロアルキル基」には、「置換のハロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のハロアルキル基」における置換基の１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のハロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」（具体例群Ｇ３）における１つ以上の水素原子がハロゲン原子と置き換わった基の例等が挙げられる。ハロアルキル基をハロゲン化アルキル基と称する場合がある。
・「置換もしくは無置換のアルコキシ基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルコキシ基」の具体例としては、－Ｏ（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルコキシ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。
・「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」の具体例としては、－Ｓ（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルキルチオ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。
・「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」の具体例としては、－Ｏ（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールオキシ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～１８である。
・「置換もしくは無置換のアリールチオ基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールチオ基」の具体例としては、－Ｓ（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールチオ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～１８である。
・「置換もしくは無置換のトリアルキルシリル基」
　本明細書に記載の「トリアルキルシリル基」の具体例としては、－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）における複数のＧ３は、互いに同一であるか、又は異なる。「トリアルキルシリル基」の各アルキル基の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～２０であり、より好ましくは１～６である。
・「置換もしくは無置換のアラルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、－（Ｇ３）－（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」であり、Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。従って、「アラルキル基」は、「アルキル基」の水素原子が置換基としての「アリール基」と置き換わった基であり、「置換のアルキル基」の一態様である。「無置換のアラルキル基」は、「無置換のアリール基」が置換した「無置換のアルキル基」であり、「無置換のアラルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、７～５０であり、好ましくは７～３０であり、より好ましくは７～１８である。
　「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、ベンジル基、１－フェニルエチル基、２－フェニルエチル基、１－フェニルイソプロピル基、２－フェニルイソプロピル基、フェニル－ｔ－ブチル基、α－ナフチルメチル基、１－α－ナフチルエチル基、２－α－ナフチルエチル基、１－α－ナフチルイソプロピル基、２－α－ナフチルイソプロピル基、β－ナフチルメチル基、１－β－ナフチルエチル基、２－β－ナフチルエチル基、１－β－ナフチルイソプロピル基、及び２－β－ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリール基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはフェニル基、ｐ－ビフェニル基、ｍ－ビフェニル基、ｏ－ビフェニル基、ｐ－ターフェニル－４－イル基、ｐ－ターフェニル－３－イル基、ｐ－ターフェニル－２－イル基、ｍ－ターフェニル－４－イル基、ｍ－ターフェニル－３－イル基、ｍ－ターフェニル－２－イル基、ｏ－ターフェニル－４－イル基、ｏ－ターフェニル－３－イル基、ｏ－ターフェニル－２－イル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、９，９’－スピロビフルオレニル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、及び９，９－ジフェニルフルオレニル基等である。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基、カルバゾリル基（１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基、４－カルバゾリル基、又は９－カルバゾリル基）、ベンゾカルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、アザジベンゾフラニル基、ジアザジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザジベンゾチオフェニル基、（９－フェニル）カルバゾリル基（（９－フェニル）カルバゾール－１－イル基、（９－フェニル）カルバゾール－２－イル基、（９－フェニル）カルバゾール－３－イル基、又は（９－フェニル）カルバゾール－４－イル基）、（９－ビフェニリル）カルバゾリル基、（９－フェニル）フェニルカルバゾリル基、ジフェニルカルバゾール－９－イル基、フェニルカルバゾール－９－イル基、フェニルトリアジニル基、ビフェニリルトリアジニル基、ジフェニルトリアジニル基、フェニルジベンゾフラニル基、及びフェニルジベンゾチオフェニル基等である。
　本明細書において、カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
　本明細書において、（９－フェニル）カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－Ｃｚ１）～（ＴＥＭＰ－Ｃｚ９）中、＊は、結合部位を表す。
　本明細書において、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－３４）～（ＴＥＭＰ－４１）中、＊は、結合部位を表す。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換のアルキル基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、及びｔ－ブチル基等である。
・「置換もしくは無置換のアリーレン基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリーレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基である。「置換もしくは無置換のアリーレン基」の具体例（具体例群Ｇ１２）としては、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換の２価の複素環基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換の２価の複素環基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基である。「置換もしくは無置換の２価の複素環基」の具体例（具体例群Ｇ１３）としては、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のアルキレン基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基である。「置換もしくは無置換のアルキレン基」の具体例（具体例群Ｇ１４）としては、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基等が挙げられる。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリーレン基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式（ＴＥＭＰ－４２）～（ＴＥＭＰ－６８）のいずれかの基である。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－４２）～（ＴＥＭＰ－５２）中、Ｑ１～Ｑ１０は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－４２）～（ＴＥＭＰ－５２）中、＊は、結合部位を表す。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－５３）～（ＴＥＭＰ－６２）中、Ｑ１～Ｑ１０は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
　式Ｑ９及びＱ１０は、単結合を介して互いに結合して環を形成してもよい。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－５３）～（ＴＥＭＰ－６２）中、＊は、結合部位を表す。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－６３）～（ＴＥＭＰ－６８）中、Ｑ１～Ｑ８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－６３）～（ＴＥＭＰ－６８）中、＊は、結合部位を表す。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換の２価の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式（ＴＥＭＰ－６９）～（ＴＥＭＰ－１０２）のいずれかの基である。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－６９）～（ＴＥＭＰ－８２）中、Ｑ１～Ｑ９は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－８３）～（ＴＥＭＰ－１０２）中、Ｑ１～Ｑ８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
　以上が、「本明細書に記載の置換基」についての説明である。
・「結合して環を形成する場合」
　本明細書において、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず」という場合は、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合と、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合と、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合しない」場合と、を意味する。
　本明細書における、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合（以下、これらの場合をまとめて「結合して環を形成する場合」と称する場合がある。）について、以下、説明する。母骨格がアントラセン環である下記一般式（ＴＥＭＰ－１０３）で表されるアントラセン化合物の場合を例として説明する。
　例えば、Ｒ９２１～Ｒ９３０のうちの「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、環を形成する」場合において、１組となる隣接する２つからなる組とは、Ｒ９２１とＲ９２２との組、Ｒ９２２とＲ９２３との組、Ｒ９２３とＲ９２４との組、Ｒ９２４とＲ９３０との組、Ｒ９３０とＲ９２５との組、Ｒ９２５とＲ９２６との組、Ｒ９２６とＲ９２７との組、Ｒ９２７とＲ９２８との組、Ｒ９２８とＲ９２９との組、並びにＲ９２９とＲ９２１との組である。
　上記「１組以上」とは、上記隣接する２つ以上からなる組の２組以上が同時に環を形成してもよいことを意味する。例えば、Ｒ９２１とＲ９２２とが互いに結合して環ＱＡを形成し、同時にＲ９２５とＲ９２６とが互いに結合して環ＱＢを形成した場合は、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０３）で表されるアントラセン化合物は、下記一般式（ＴＥＭＰ－１０４）で表される。
　「隣接する２つ以上からなる組」が環を形成する場合とは、前述の例のように隣接する「２つ」からなる組が結合する場合だけではなく、隣接する「３つ以上」からなる組が結合する場合も含む。例えば、Ｒ９２１とＲ９２２とが互いに結合して環ＱＡを形成し、かつ、Ｒ９２２とＲ９２３とが互いに結合して環ＱＣを形成し、互いに隣接する３つ（Ｒ９２１、Ｒ９２２及びＲ９２３）からなる組が互いに結合して環を形成して、アントラセン母骨格に縮合する場合を意味し、この場合、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０３）で表されるアントラセン化合物は、下記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）で表される。下記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）において、環ＱＡ及び環ＱＣは、Ｒ９２２を共有する。
　形成される「単環」、又は「縮合環」は、形成された環のみの構造として、飽和の環であっても不飽和の環であってもよい。「隣接する２つからなる組の１組」が「単環」、又は「縮合環」を形成する場合であっても、当該「単環」、又は「縮合環」は、飽和の環、又は不飽和の環を形成することができる。例えば、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０４）において形成された環ＱＡ及び環ＱＢは、それぞれ、「単環」又は「縮合環」である。また、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）において形成された環ＱＡ、及び環ＱＣは、「縮合環」である。前記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）の環ＱＡと環ＱＣとは、環ＱＡと環ＱＣとが縮合することによって縮合環となっている。前記一般式（ＴＭＥＰ－１０４）の環ＱＡがベンゼン環であれば、環ＱＡは、単環である。前記一般式（ＴＭＥＰ－１０４）の環ＱＡがナフタレン環であれば、環ＱＡは、縮合環である。
　「不飽和の環」には、芳香族炭化水素環、芳香族複素環の他、環構造中に不飽和結合、即ち、二重結合及び／又は三重結合を有する脂肪族炭化水素環（例えば、シクロヘキセン、シクロヘキサジエン等）、及び不飽和結合を有する非芳香族複素環（例えば、ジヒドロピラン、イミダゾリン、ピラゾリン、キノリジン、インドリン、イソインドリン等）が含まれる。「飽和の環」には、不飽和結合を有しない脂肪族炭化水素環、又は不飽和結合を有しない非芳香族複素環が含まれる。
　芳香族炭化水素環の具体例としては、具体例群Ｇ１において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
　芳香族複素環の具体例としては、具体例群Ｇ２において具体例として挙げられた芳香族複素環基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
　脂肪族炭化水素環の具体例としては、具体例群Ｇ６において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
　「環を形成する」とは、母骨格の複数の原子のみ、あるいは母骨格の複数の原子とさらに１以上の任意の原子で環を形成することを意味する。例えば、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０４）に示す、Ｒ９２１とＲ９２２とが互いに結合して形成された環ＱＡは、Ｒ９２１が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、Ｒ９２２が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、１以上の任意の原子とで形成する環を意味する。具体例としては、Ｒ９２１とＲ９２２とで環ＱＡを形成する場合において、Ｒ９２１が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、Ｒ９２２とが結合するアントラセン骨格の炭素原子と、４つの炭素原子とで単環の不飽和の環を形成する場合、Ｒ９２１とＲ９２２とで形成する環は、ベンゼン環である。
　ここで、「任意の原子」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、炭素原子、窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子からなる群から選択される少なくとも１種の原子である。任意の原子において（例えば、炭素原子、又は窒素原子の場合）、環を形成しない結合は、水素原子等で終端されてもよいし、後述する「任意の置換基」で置換されてもよい。炭素原子以外の任意の原子を含む場合、形成される環は複素環である。
　単環又は縮合環を構成する「１以上の任意の原子」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは２個以上１５個以下であり、より好ましくは３個以上１２個以下であり、さらに好ましくは３個以上５個以下である。
　本明細書に別途記載のない限り、「単環」、及び「縮合環」のうち、好ましくは「単環」である。
　本明細書に別途記載のない限り、「飽和の環」、及び「不飽和の環」のうち、好ましくは「不飽和の環」である。
　本明細書に別途記載のない限り、「単環」は、好ましくはベンゼン環である。
　本明細書に別途記載のない限り、「不飽和の環」は、好ましくはベンゼン環である。
　「隣接する２つ以上からなる組の１組以上」が、「互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、又は「互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、母骨格の複数の原子と、１個以上１５個以下の炭素原子、窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子からなる群から選択される少なくとも１種の原子とからなる置換もしくは無置換の「不飽和の環」を形成する。
　上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
　上記の「飽和の環」、又は「不飽和の環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
　以上が、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合（「結合して環を形成する場合」）についての説明である。
・「置換もしくは無置換の」という場合の置換基
　本明細書における一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基（本明細書において、「任意の置換基」と呼ぶことがある。）は、例えば、
無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び
無置換の環形成原子数５～５０の複素環基
からなる群から選択される基等であり、
　ここで、Ｒ９０１～Ｒ９０７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
　Ｒ９０１が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０１は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０２が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０２は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０３が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０３は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０４が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０４は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０５が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０５は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０６が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０６は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０７は、互いに同一であるか又は異なる。
　一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数１～５０のアルキル基、
環形成炭素数６～５０のアリール基、及び
環形成原子数５～５０の複素環基
からなる群から選択される基である。
　一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数１～１８のアルキル基、
環形成炭素数６～１８のアリール基、及び
環形成原子数５～１８の複素環基
からなる群から選択される基である。
　上記任意の置換基の各基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基の具体例である。
　本明細書において別途記載のない限り、隣接する任意の置換基同士で、「飽和の環」、又は「不飽和の環」を形成してもよく、好ましくは、置換もしくは無置換の飽和の５員環、置換もしくは無置換の飽和の６員環、置換もしくは無置換の不飽和の５員環、又は置換もしくは無置換の不飽和の６員環を形成し、より好ましくは、ベンゼン環を形成する。
　本明細書において別途記載のない限り、任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。任意の置換基がさらに有する置換基としては、上記任意の置換基と同様である。
　本明細書において、「ＡＡ～ＢＢ」を用いて表される数値範囲は、「ＡＡ～ＢＢ」の前に記載される数値ＡＡを下限値とし、「ＡＡ～ＢＢ」の後に記載される数値ＢＢを上限値として含む範囲を意味する。
［新規な化合物］
　本発明の一態様に係る化合物は、下記式（１）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
 ［式（１）中、
　Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立に、Ｎ又はＣＨであり、Ｘ１及びＸ２のうちいずれか１つはＮである。
　Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｌ１～Ｌ３は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基である。
　ｎ１は０～４の整数であり、ｎ１が０である場合、（Ｌ１）ｎ１は単結合である。Ｌ１が複数存在する場合、複数のＬ１のそれぞれは同一でもよく、異なってもよい。
　ｎ２は０～４の整数であり、ｎ２が０である場合、（Ｌ２）ｎ２は単結合である。Ｌ２が複数存在する場合、複数のＬ２のそれぞれは同一でもよく、異なってもよい。
　ｎ３は０～４の整数であり、ｎ３が０である場合、（Ｌ３）ｎ３は単結合である。Ｌ３が複数存在する場合、複数のＬ３のそれぞれは同一でもよく、異なってもよい。
　Ｒ１１～Ｒ１９は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。Ｒ１１～Ｒ１９のうち隣接する２つ以上からなる組は互いに結合しない。
　Ｒ２１及びＲ２２は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ２１及びＲ２２は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。
　置換基Ｒは、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基
からなる群から選択される。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０１～Ｒ９０７のそれぞれは同一でもよく、異なってもよい。
　置換基Ｒが２以上存在する場合、２以上の置換基Ｒは同一でもよく、異なってもよい。］
　式（１）において、Ｘ１及びＸ２のうちいずれか１つはＮであり、他方はＣＨである。すなわち、Ｘ１がＮの場合、Ｘ２はＣＨである。Ｘ２がＮの場合、Ｘ１はＣＨである。
　式（１）において、Ｌ１が複数存在する場合（ｎ１が２以上の場合）、Ａｒ１は、Ｘ１及びＸ２を含む含窒素六員環から最も離れたＬ１に結合する。Ｌ２が複数存在する場合（ｎ２が２以上の場合）も同様に、Ａｒ２は、Ｘ１及びＸ２を含む含窒素六員環から最も離れたＬ２に結合する。Ｌ３が複数存在する場合（ｎ３が２以上の場合）も同様に、ベンゾフルオレン骨格は、Ｘ１及びＸ２を含む含窒素六員環から最も離れたＬ３に結合する。
　一実施形態において、前記式（１）で表される化合物は、下記式（１１）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
 ［式（１１）中、
　Ｘ１、Ｘ２、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ１、Ｌ２、ｎ１、ｎ２、Ｒ１１～Ｒ１９、Ｒ２１、及びＲ２２は、前記式（１）で定義した通りである。］
　一実施形態において、式（１１）におけるＲ２１及びＲ２２は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　一実施形態において、式（１１）におけるＲ２１及びＲ２２は、置換もしくは無置換の炭素数１～５のアルキル基であり、例えば、メチル基である。
　一実施形態において、式（１１）におけるＸ１はＮであり、Ｘ２はＣＨである。
　一実施形態において、式（１１）におけるＸ１はＣＨであり、Ｘ２はＮである。
　一実施形態において、前記式（１１）で表される化合物は、下記式（１１１）又は式（１１２）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
 ［式（１１１）中、
　Ｌ１、Ｌ２、ｎ１、ｎ２、及びＲ１１～Ｒ１９は、前記式（１）で定義した通りである。
　Ｒ１１１～Ｒ１１５のうち隣接する２つ以上からなる組の１組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、又は互いに結合しない。
　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１１１～Ｒ１１５は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
　Ｒ１１６～Ｒ１２０のうち隣接する２つ以上からなる組の１組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、又は互いに結合しない。
　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１１６～Ｒ１２０は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
　式（１１２）中、
　Ｌ１、Ｌ２、ｎ１、ｎ２、及びＲ１１～Ｒ１９は、前記式（１）で定義した通りである。
　Ｙ１は、Ｎ（Ｒ１２９）、Ｃ（Ｒ１３０ａ）（Ｒ１３０ｂ）、Ｏ、又はＳである。
　Ｒ１２１～Ｒ１２９のうち隣接する２つ以上からなる組の１組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、又は互いに結合しない。
　縮合環構造を含む括弧内の構造における結合可能な位置のいずれか１つは（Ｌ２）ｎ２との結合を表す。
　互いに結合せず、（Ｌ２）ｎ２との結合を表さないＲ１２１～Ｒ１２９は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
　Ｒ１３０ａ及びＲ１３０ｂは、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１３０ａ及びＲ１３０ｂは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
　Ｒ１３１～Ｒ１３５のうち隣接する２つ以上からなる組の１組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、又は互いに結合しない。
　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１３１～Ｒ１３５は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
　置換基Ｒは、前記式（１）で定義した通りである。］
　一実施形態において、式（１１１）及び式（１１２）において、Ｒ１１１～Ｒ１１５のうち隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合せず、Ｒ１１６～Ｒ１２０のうち隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合せず、Ｒ１２１～Ｒ１２９のうち隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合せず、Ｒ１３１～Ｒ１３５のうち隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合しない。
　一実施形態において、式（１１２）におけるＲ１２３がＬ２との結合を表す。
　Ｒ１２３がＬ２との結合を表す場合、式（１１２）で表される化合物は、以下の構造となる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　一実施形態において、Ｙ１はＯである。
　一実施形態において、前記式（１）で表される化合物は、下記式（２１）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
 ［式（２１）中、
　Ｘ１、Ｘ２、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ１、Ｌ２、ｎ１、ｎ２、Ｒ１１～Ｒ１９、Ｒ２１、及びＲ２２は、前記式（１）で定義した通りである。
　Ｌ２１は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基である。
　ｎ２１は１～４の整数である。Ｌ２１が複数存在する場合、複数のＬ２１のそれぞれは同一でもよく、異なってもよい。］
　一実施形態において、式（２１）におけるＲ２１及びＲ２２は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　一実施形態において、式（２１）におけるＲ２１及びＲ２２は、置換もしくは無置換の炭素数１～５のアルキル基であり、例えば、メチル基である。
　一実施形態において、式（２１）におけるＬ２１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基である。
　一実施形態において、式（２１）におけるＬ２１は、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のナフチレン基である。
　一実施形態において、式（２１）におけるＸ１はＮであり、Ｘ２はＣＨである。
　一実施形態において、式（２１）におけるＸ１はＣＨであり、Ｘ２はＮである。
　一実施形態において、前記式（２１）で表される化合物は、下記式（２１１）～（２１３）のいずれかで表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
 ［式（２１１）中、
　Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ１、Ｌ２、ｎ１、ｎ２、及びＲ１１～Ｒ１９は、前記式（１）で定義した通りである。
　Ｒ２１１～Ｒ２１４は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。Ｒ２１１～Ｒ２１４のうち隣接する２つ以上からなる組は互いに結合しない。
　式（２１２）及び（２１３）中、
　Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ１、Ｌ２、ｎ１、ｎ２、及びＲ１１～Ｒ１９は、前記式（１）で定義した通りである。
　Ｒ２２１～Ｒ２２６は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。Ｒ２２１～Ｒ２２６のうち隣接する２つ以上からなる組は互いに結合しない。
　置換基Ｒは、前記式（１）で定義した通りである。］
　一実施形態において、前記式（２１）で表される化合物は、下記式（２２１）又は式（２２２）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
 ［式（２２１）及び式（２２２）中、
　Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１１～Ｒ１９、Ｌ２１、及びｎ２１は、前記式（２１）で定義した通りである。］
　一実施形態において、式（１）におけるＬ１及びＬ２は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のナフチレン基である。
　一実施形態において、式（１）におけるＡｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８の１価の複素環基である。
　一実施形態において、式（１）におけるＡｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、又は置換もしくは無置換のビフェニル基である。
　一実施形態において、式（１）におけるＲ１１～Ｒ１９は水素原子である。
　一実施形態において、式（１）における「置換もしくは無置換の」という場合の置換基、及び前記置換基Ｒが、
炭素数１～５０のアルキル基、
環形成炭素数６～５０のアリール基、及び
環形成原子数５～５０の１価の複素環基
からなる群から選択される基である。
　一実施形態において、式（１）における「置換もしくは無置換の」という場合の置換基、及び前記置換基Ｒが、
炭素数１～１８のアルキル基、
環形成炭素数６～１８のアリール基、及び
環形成原子数５～１８の１価の複素環基
からなる群から選択される基である。
　一実施形態において、本発明の一態様に係る化合物は、水素原子として、分子内に重水素原子を有しない。
　本明細書において「水素原子として、重水素原子を有しない」とは、分子内の全ての水素原子において、軽水素原子と重水素原子の合計に対して、重水素原子の割合が天然存在比以下であることを意味する。換言すれば、水素原子として分子内に重水素原子を有しない本発明の化合物は、重水素原子を天然存在比以下の割合で含んでいてもよい。
　軽水素原子と重水素原子の合計に対して、重水素原子の割合が天然存在比以下であることは、核磁気共鳴装置により確認することができる。
　一実施形態において、本発明の一態様に係る化合物は、水素原子として、分子内に少なくとも１つの重水素原子を有する。
　本明細書において「水素原子として、重水素原子を有する」とは、当該水素原子において、軽水素原子と重水素原子の合計に対して、重水素原子の割合が天然存在比より多いことを意味する。軽水素原子と重水素原子の合計に対して、重水素原子の割合が天然存在比より多いことは、核磁気共鳴装置により確認することができる。
　一実施形態において、
ＣＨであるＸ１のＨ、
ＣＨであるＸ２のＨ、
Ａｒ１が有する水素原子、
Ａｒ２が有する水素原子、
Ｌ１が有する水素原子、
Ｌ２が有する水素原子、
Ｌ３が有する水素原子、
水素原子であるＲ１１～Ｒ１９、
置換基ＲであるＲ１１～Ｒ１９が有する水素原子、
水素原子であるＲ２１及びＲ２２、
置換基ＲであるＲ２１及びＲ２２が有する水素原子、及び
Ｒ２１及びＲ２２が形成する置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環が有する水素原子
のうち、少なくとも１つは、重水素原子である。
　一実施形態において、式（１）におけるＡｒ１が有する水素原子のうち、少なくとも１つは、重水素原子である。
　式（１）で表される化合物は、実施例に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応や原料を用いることで合成することができる。
　以下に、式（１）で表される化合物の具体例を記載するが、これらは例示に過ぎず、式（１）で表される化合物は下記具体例に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
［有機エレクトロルミネッセンス素子用材料］
　本発明の一態様に係る化合物は、有機ＥＬ素子用材料として有用であり、例えば、有機ＥＬ素子の電子輸送帯域に用いる材料として有用である。
［有機ＥＬ素子］
　本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子について説明する。
　本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子は、陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に配置された１又は２以上の有機層と、を有し、前記有機層のうちの少なくとも１層が、本発明の一態様に係る化合物（式（１）で表される化合物）を含む。
　一実施形態において、本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子は、陽極、発光層、電子輸送帯域、及び陰極をこの順に含み、電子輸送帯域は、本発明の一態様に係る化合物（式（１）で表される化合物）を含む。
　一実施形態において、電子輸送帯域は、発光層側から第１の層（「第１の電子輸送層」又は「正孔障壁層」ともいう）と第２の層（「第２の電子輸送層」ともいう）とをこの順に有し、第１の層が、式（１）で表される化合物を含む。この場合の上記の第２の層としては、例えば、後述する電子輸送層の構成が適用可能である。
　当該有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、基板上に、以下の構造を積層した構造が例示される。
（１）陽極／発光層／電子輸送帯域／陰極
（２）陽極／正孔輸送帯域／発光層／電子輸送帯域／陰極
（「／」は各層が隣接して積層されていることを示す。）
　電子輸送帯域は、通常、電子注入層及び電子輸送層から選択される１以上の層からなる。正孔輸送帯域は、通常、正孔注入層及び正孔輸送層から選択される１以上の層からなる。
　本発明の一態様の有機ＥＬ素子の概略構成を、図１を参照して説明する。
　本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子１は、基板２と、陽極３と、発光層５と、陰極１０と、陽極３と発光層５との間にある正孔輸送帯域４と、発光層５と陰極１０との間にある電子輸送帯域６とを有する。
　以下、本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子で用いることができる部材、及び各層を構成する、上記化合物以外の材料等について説明する。
（基板）
　基板は、発光素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。
（陽極）
　基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム－酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ、酸化インジウム－酸化亜鉛、酸化タングステン、酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、及びグラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、又は金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
（正孔注入層）
　正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物、芳香族アミン化合物、又は高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）等も使用できる。
（正孔輸送層）
　正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。尚、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
（発光層のゲスト（ドーパント）材料）
　発光層は、発光性の高い物質を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、発光性の高い物質としては、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。蛍光性化合物は一重項励起状態から発光可能な化合物であり、燐光性化合物は三重項励起状態から発光可能な化合物である。
　発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。
　発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料としてイリジウム錯体等が使用される。発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。
（発光層のホスト材料）
　発光層としては、上述した発光性の高い物質（ゲスト材料）を他の物質（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。発光性の高い物質を分散させるための物質としては、各種のものを用いることができ、発光性の高い物質よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高被占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い物質を用いることが好ましい。
　発光性の高い物質を分散させるための物質（ホスト材料）としては、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、若しくは亜鉛錯体等の金属錯体、２）オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、若しくはフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、３）カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、若しくはクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、４）トリアリールアミン誘導体、若しくは縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。
（電子輸送層）
　電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、３）高分子化合物を使用することができる。
　本発明の一態様において、電子輸送層は、本発明の一態様に係る化合物（式（１）で表される化合物）に加えて、上記の他の物質を含んでもよいし、含まなくてもよい。
（電子注入層）
　電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、イッテルビウム（Ｙｂ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、８－ヒドロキシキノリノラト－リチウム（Ｌｉｑ）等の金属錯体化合物、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用いることができる。
（陰極）
　陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素、即ち、リチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、及びマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属及びこれらを含む合金等が挙げられる。
　陰極は、通常、真空蒸着法やスパッタリング法で形成される。また、銀ペースト等を用いる場合は、塗布法やインクジェット法等を用いることができる。
　また、電子注入層が設けられる場合、仕事関数の大小に関わらず、アルミニウム、銀、ＩＴＯ、グラフェン、ケイ素もしくは酸化ケイ素を含有する酸化インジウム－酸化スズ等、種々の導電性材料を用いて陰極を形成することができる。
　本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子において、各層の膜厚は特に制限されないが、一般にピンホール等の欠陥を抑制し、印加電圧を低く抑え、発光効率をよくするため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
　本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子において、各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。発光層等の各層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）あるいは溶媒に溶かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
［電子機器］
　本発明の一態様に係る電子機器は、本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子を備えることを特徴とする。
　電子機器の具体例としては、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、又はパーソナルコンピュータ等の表示装置、及び、照明、又は車両用灯具等の発光装置等が挙げられる。
＜化合物＞
　実施例の有機ＥＬ素子の製造に用いた、式（１）で表される化合物を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
　比較例の有機ＥＬ素子の製造に用いた化合物を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
　実施例及び比較例の有機ＥＬ素子の製造に用いた、他の化合物を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
実施例１
＜有機ＥＬ素子の作製＞
　有機ＥＬ素子を以下のように作製した。
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック株式会社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。ＩＴＯの膜厚は１３０ｎｍとした。
　洗浄後の透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＴＬ－１及びＨＩ－１を化合物ＨＩ－１の割合が３質量％となるように共蒸着し、膜厚１０ｎｍの正孔注入層を成膜した。
　正孔注入層上に、化合物ＨＴＬ－１を蒸着し、膜厚８０ｎｍの第１正孔輸送層を成膜した。
　第１正孔輸送層上に、化合物ＥＢＬ－１を蒸着し、膜厚５ｎｍの第２正孔輸送層を成膜した。
　第２正孔輸送層上に化合物ＢＨ－１（ホスト材料）及び化合物ＢＤ－１（ドーパント材料）を、化合物ＢＤ－１の割合が４質量％となるように共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を成膜した。
　発光層上に、化合物ＥＴ－１を蒸着し、膜厚５ｎｍの第１電子輸送層（正孔障壁層）を形成した。
　第１電子輸送層上に、化合物ＥＴＬ－１及びＬｉｑを、Ｌｉｑの割合が５０質量％となるように共蒸着し、膜厚２０ｎｍの第２電子輸送層を形成した。
　第２電子輸送層上に、金属Ｙｂを蒸着し、膜厚１ｎｍの電子注入層を形成した。
　電子注入層上に、金属Ａｌを蒸着し、膜厚５０ｎｍの陰極を成膜した。
　実施例１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次の通りである。
ITO(130)/HTL-1:HI-1(10:3%)/HTL-1(80)/EBL-1(5)/BH-1:BD-1(25:4%)/化合物ET-1(5)/ETL-1:Liq(20:50%)/Yb(1)/Al(50)
　括弧内の数字は膜厚（単位：ｎｍ）を表す。また、括弧内においてパーセント表示された数字は、当該層における後者の化合物の割合（質量％）を示す。
＜有機ＥＬ素子の評価＞
　作製した有機ＥＬ素子について以下の評価を行った。結果を表１に示す。
・外部量子効率（ＥＱＥ）
　電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加し、ＥＬ発光スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ－２０００（コニカミノルタ株式会社製）にて計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、ＥＱＥ（％）を算出した。表１において、ＥＱＥ比は、後述する比較例１を１００とした場合の相対値を示す。
実施例２～６、比較例１～２
　ＥＴ－１の代わりに表１に記載の化合物を用いた以外は、実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000144
実施例７
　ＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板上に、正孔輸送帯域、発光層、電子輸送帯域、及び陰極を設けて有機ＥＬ素子とした。電子輸送帯域における最も発光層側の有機層（正孔障壁層）をＥＴ－３により構成した。
　得られた有機ＥＬ素子を評価したところ、優れた素子性能を有することが分かった。
実施例８
　電子輸送帯域における最も発光層側の有機層（正孔障壁層）をＥＴ－４により構成した以外は、実施例７と同様に有機ＥＬ素子を製造し、評価したところ、優れた素子性能を有することが分かった。
＜化合物の合成＞
（合成実施例１）ＥＴ－１の合成
　下記合成経路で、ＥＴ－１を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000145
 　２，４－ジフェニル－６－（４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ナフタレン－１－イル）ピリミジン（５．３２ｇ）、４－ブロモ－１１，１１－ジメチル－１１Ｈ－ベンゾ［ｂ］フルオレン（３．５５ｇ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．２０ｇ）、ＳＰｈｏｓ（０．３６ｇ）、及び炭酸セシウム（７．１６ｇ）をフラスコに入れ、アルゴンガスでフラスコ内を置換した後、１，４－ジオキサン（４７ｍＬ）、及びＨ２Ｏ（７．８ｍＬ）を加え、溶液を７５℃で２０時間加熱攪拌した。反応溶液を冷却後、溶媒を留去し得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、ヘキサンで洗浄することで、ＥＴ－１を白色固体（５．６５ｇ、収率８５％）として得た。
　マススペクトル分析の結果、分子量６００．７６に対してｍ／ｅ＝６０１であり、目的物であると同定した。
（合成実施例２）ＥＴ－２の合成
　下記合成経路で、ＥＴ－２を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000146
 　４－（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－２－フェニル－６－（４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ナフタレン－１－イル）ピリミジン（５．７６ｇ）、４－ブロモ－１１，１１－ジメチル－１１Ｈ－ベンゾ［ｂ］フルオレン（３．３２ｇ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．１９ｇ）、ＳＰｈｏｓ（０．３４ｇ）、及び炭酸セシウム（６．６９ｇ）をフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴンガスで置換した後、１，４－ジオキサン（４４ｍＬ）、及びＨ２Ｏ（７．３ｍＬ）を加え、溶液を７５℃で２０時間加熱攪拌した。反応溶液を冷却後、溶媒を留去し得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、ヘキサン／酢酸エチルで洗浄することで、ＥＴ－２を白色固体（６．３４ｇ、収率９１％）として得た。
　マススペクトル分析の結果、分子量６７６．８６に対してｍ／ｅ＝６７７であり、目的物であると同定した。
（合成実施例３）ＥＴ－３の合成
　下記合成経路で、ＥＴ－３を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000147
 　４－（［１，１’－ビフェニル］－２－イル）－６－クロロ－２－フェニルピリミジン（１２．３ｇ）と、（４－クロロナフタレン－１－イル）ボロン酸（７．７６ｇ）、及びＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（１．０６ｇ）を加えた反応容器をアルゴン置換し、ジオキサン３５８ｍＬと炭酸ナトリウム水溶液（２Ｍ、４５ｍＬ）を加え、攪拌しながら８０℃で７時間加熱した。反応溶液を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／ジクロロメタン）により精製することにより、４－（［１，１’－ビフェニル］－２－イル）－６－（４－クロロナフタレン－１－イル）－２－フェニルピリミジンを白色固体（１０．７４ｇ、収率５１％）として得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000148
 　４－（［１，１’－ビフェニル］－２－イル）－６－（４－クロロナフタレン－１－イル）－２－フェニルピリミジン（１０．７４ｇ）と、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’－オクタメチル－２，２’－ビ（１，３，２－ジオキサボロラン）（６．９８ｇ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．４２ｇ）、ＸＰｈｏｓ（０．７５ｇ）、及び酢酸カリウム（４．５０ｇ）を加えた反応容器をアルゴン置換し、ジオキサン７６ｍＬを加え、攪拌しながら６時間加熱還流した。反応溶液を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／ジクロロメタン）により精製することにより、４－（［１，１’－ビフェニル］－２－イル）－２－フェニル－６－（４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ナフタレン－１－イル）ピリミジンを白色固体（６．６７ｇ、収率５２％）として得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000149
 　４－（［１，１’－ビフェニル］－２－イル）－２－フェニル－６－（４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ナフタレン－１－イル）ピリミジン（４．９０ｇ）、４－ブロモ－１１，１１－ジメチル－１１Ｈ－ベンゾ［ｂ］フルオレン（３．１１ｇ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．１６ｇ）、ＳＰｈｏｓ（０．２９ｇ）、及び炭酸セシウム（５．７０ｇ）をフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴンガスで置換した後、１，４－ジオキサン（３８ｍＬ）、及びＨ２Ｏ（６．２ｍＬ）を加え、加熱還流下で７時間加熱攪拌した。反応溶液を冷却後、溶媒を留去し得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、ヘキサン／酢酸エチルで洗浄することで、ＥＴ－３を白色固体（４．７８ｇ、収率８１％）として得た。
　マススペクトル分析の結果、分子量６７６．８６に対してｍ／ｅ＝６７７であり、目的物であると同定した。
（合成実施例４）ＥＴ－４の合成
　下記合成経路で、ＥＴ－４を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000150
 　４，６－ジクロロ－２－フェニルピリミジン（２．７４ｇ）と、２－（４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－２－イル）フェニル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン（３．００ｇ）、及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．３８ｇ）を加えた反応容器をアルゴン置換し、トルエン５４ｍＬ、ＤＭＥ２７ｍＬ、及び炭酸ナトリウム水溶液（２Ｍ、１２ｍＬ）を加え、攪拌しながら８０℃で２４時間加熱した。反応溶液を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／ジクロロメタン）により精製することにより、４－クロロ－６－（４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－２－イル）フェニル）－２－フェニルピリミジンを白色固体（１．２５ｇ、収率３６％）として得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000151
 　４－ブロモ－１１，１１－ジメチル－１１Ｈ－ベンゾ［ｂ］フルオレン（１．６５ｇ）と、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’－オクタメチル－２，２’－ビ（１，３，２－ジオキサボロラン）（１．５６ｇ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．０９ｇ）、ＳＰｈｏｓ（０．１７ｇ）、及び酢酸カリウム（１．００ｇ）を加えた反応容器をアルゴン置換し、ジオキサン１７ｍＬを加え、攪拌しながら６時間加熱還流した。反応溶液を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／ジクロロメタン）により精製することにより、２－（１１，１１－ジメチル－１１Ｈ－ベンゾ［ｂ］フルオレン－４－イル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロランを白色固体（１．４５ｇ、収率７７％）として得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000152
 　４－クロロ－６－（４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－２－イル）フェニル）－２－フェニルピリミジン（１．２５ｇ）、２－（１１，１１－ジメチル－１１Ｈ－ベンゾ［ｂ］フルオレン－４－イル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン（１．２９ｇ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．０５ｇ）、及びＳＰｈｏｓ（０．１０ｇ）をフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴンガスで置換した後、１，４－ジオキサン（２９ｍＬ）と炭酸ナトリウム水溶液（２Ｍ、３．６ｍＬ）を加え、加熱還流下で８時間加熱攪拌した。反応溶液を冷却後、溶媒を留去し得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、ヘキサンで洗浄することで、ＥＴ－４を白色固体（１．７２ｇ、収率９３％）として得た。
　マススペクトル分析の結果、分子量６４０．７８に対してｍ／ｅ＝６４１であり、目的物であると同定した
（合成実施例５）ＥＴ－５の合成
　下記合成経路で、ＥＴ－５を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000153
 　（４－（６－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－２－フェニルピリミジン－４－イル）フェニル）ボロン酸（３．１３ｇ）、４－ブロモ－１１，１１－ジメチル－１１Ｈ－ベンゾ［ｂ］フルオレン（２．３６ｇ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．１３ｇ）、及びＳＰｈｏｓ（０．２４ｇ）をフラスコに入れ、アルゴンガスで置換した後、１，４－ジオキサン（４９ｍＬ）と炭酸ナトリウム水溶液（２Ｍ、１８．２ｍＬ）を加え、加熱還流下で８時間加熱攪拌した。反応溶液を冷却後、ジクロロメタンと水を加えて分液を行い、油相を回収した。溶媒を留去し得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、１，２－ジメトキシエタンを用いて再結晶することで、ＥＴ－５を白色固体（２．６９ｇ、収率５９％）として得た。
　マススペクトル分析の結果、分子量６２６．８０に対してｍ／ｅ＝６２７であり、目的物であると同定した
（合成実施例６）ＥＴ－６の合成
　下記合成経路で、ＥＴ－６を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000154
 　（４－（６－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－２－フェニルピリミジン－４－イル）ナフタレン－１－イル）ボロン酸（４．７８ｇ）、４－ブロモ－１１，１１－ジメチル－１１Ｈ－ベンゾ［ｂ］フルオレン（３．２３ｇ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．１８ｇ）、及びＳＰｈｏｓ（０．３３ｇ）をフラスコに入れ、アルゴンガスで置換した後、１，４－ジオキサン（６７ｍＬ）と炭酸ナトリウム水溶液（２Ｍ、２５．０ｍＬ）を加え、加熱還流下で６．５時間加熱攪拌した。反応溶液を冷却後、ジクロロメタンと水を加えて分液を行い、油相を回収した。溶媒を留去し得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、トルエンとエタノールで洗浄することで、ＥＴ－６を白色固体（５．９８ｇ、収率８８％）として得た。
　マススペクトル分析の結果、分子量６７６．８６に対してｍ／ｅ＝６７７であり、目的物であると同定した
（合成実施例７）ＥＴ－７の合成
　下記合成経路で、ＥＴ－７を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000155
 　４，６－ジフェニル－２－（４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ナフタレン－１－イル）ピリミジン（４．８４ｇ）、４－ブロモ－１１，１１－ジメチル－１１Ｈ－ベンゾ［ｂ］フルオレン（３．２３ｇ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．１８ｇ）、及びＳＰｈｏｓ（０．３３ｇ）をフラスコに入れ、アルゴンガスで置換した後、１，４－ジオキサン（６７ｍＬ）と炭酸ナトリウム水溶液（２Ｍ、２５．０ｍＬ）を加え、加熱還流下で６．５時間加熱攪拌した。反応溶液を冷却後、ジクロロメタンと水を加えて分液を行い、油相を回収した。溶媒を留去し得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製することで、ＥＴ－７を白色固体（４．５０ｇ、収率７５％）として得た。
　マススペクトル分析の結果、分子量６００．７６に対してｍ／ｅ＝６０１であり、目的物であると同定した
（合成実施例８）ＥＴ－８の合成
　下記合成経路で、ＥＴ－８を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000156
 　４－（４－ブロモ－１－ナフタレニル）－２－フェニル－６－（フェニル－２，３，４，５，６－ｄ５）ピリミジン（２．５０ｇ）、４－ブロモ－１１，１１－ジメチル－１１Ｈ－ベンゾ［ｂ］フルオレン（１．６５ｇ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．０９ｇ）、ＳＰｈｏｓ（０．１７ｇ）、及び炭酸セシウム（３．３３ｇ）をフラスコに入れ、アルゴンガスで置換した後、１，４－ジオキサン（２２ｍＬ）とＨ２Ｏ（３．７ｍＬ）を加え、７５℃で２０時間加熱攪拌した。反応溶液を冷却後、溶媒を留去し得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、ヘキサンで洗浄することで、ＥＴ－８を白色固体（２．１２ｇ、収率６９％）として得た。
　マススペクトル分析の結果、分子量６０５．７９に対してｍ／ｅ＝６０６であり、目的物であると同定した。
　上記に本発明の実施形態及び／又は実施例を幾つか詳細に説明したが、当業者は、本発明の新規な教示及び効果から実質的に離れることなく、これら例示である実施形態及び／又は実施例に多くの変更を加えることが容易である。従って、これらの多くの変更は本発明の範囲に含まれる。
　この明細書に記載の文献、及び本願のパリ条約による優先権の基礎となる出願の内容を全て援用する。

Claims (30)

  1. 　下記式（１）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［式（１）中、
    　Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立に、Ｎ又はＣＨであり、Ｘ１及びＸ２のうちいずれか１つはＮである。
    　Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｌ１～Ｌ３は、それぞれ独立に、
    単結合、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基である。
    　ｎ１は０～４の整数であり、ｎ１が０である場合、（Ｌ１）ｎ１は単結合である。Ｌ１が複数存在する場合、複数のＬ１のそれぞれは同一でもよく、異なってもよい。
    　ｎ２は０～４の整数であり、ｎ２が０である場合、（Ｌ２）ｎ２は単結合である。Ｌ２が複数存在する場合、複数のＬ２のそれぞれは同一でもよく、異なってもよい。
    　ｎ３は０～４の整数であり、ｎ３が０である場合、（Ｌ３）ｎ３は単結合である。Ｌ３が複数存在する場合、複数のＬ３のそれぞれは同一でもよく、異なってもよい。
    　Ｒ１１～Ｒ１９は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。Ｒ１１～Ｒ１９のうち隣接する２つ以上からなる組は互いに結合しない。
    　Ｒ２１及びＲ２２は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
    　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ２１及びＲ２２は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。
    　置換基Ｒは、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    －Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
    －Ｏ－（Ｒ９０４）、
    －Ｓ－（Ｒ９０５）、
    －Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基
    からなる群から選択される。
    　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｒ９０１～Ｒ９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０１～Ｒ９０７のそれぞれは同一でもよく、異なってもよい。
    　置換基Ｒが２以上存在する場合、２以上の置換基Ｒは同一でもよく、異なってもよい。］
  2. 　前記式（１）で表される化合物が、下記式（１１）で表される化合物である、請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     ［式（１１）中、
    　Ｘ１、Ｘ２、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ１、Ｌ２、ｎ１、ｎ２、Ｒ１１～Ｒ１９、Ｒ２１、及びＲ２２は、前記式（１）で定義した通りである。］
  3. 　Ｒ２１及びＲ２２が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない、請求項１又は２に記載の化合物。
  4. 　Ｒ２１及びＲ２２が、置換もしくは無置換の炭素数１～５のアルキル基である、請求項１～３のいずれかに記載の化合物。
  5. 　Ｒ２１及びＲ２２が、メチル基である、請求項１～４のいずれかに記載の化合物。
  6. 　Ｘ１がＮであり、Ｘ２がＣＨである請求項１～５のいずれかに記載の化合物。
  7. 　前記式（１１）で表される化合物が、下記式（１１１）又は式（１１２）で表される化合物である、請求項１～６のいずれかに記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     ［式（１１１）中、
    　Ｌ１、Ｌ２、ｎ１、ｎ２、及びＲ１１～Ｒ１９は、前記式（１）で定義した通りである。
    　Ｒ１１１～Ｒ１１５のうち隣接する２つ以上からなる組の１組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、又は互いに結合しない。
    　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１１１～Ｒ１１５は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
    　Ｒ１１６～Ｒ１２０のうち隣接する２つ以上からなる組の１組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、又は互いに結合しない。
    　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１１６～Ｒ１２０は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
    　式（１１２）中、
    　Ｌ１、Ｌ２、ｎ１、ｎ２、及びＲ１１～Ｒ１９は、前記式（１）で定義した通りである。
    　Ｙ１は、Ｎ（Ｒ１２９）、Ｃ（Ｒ１３０ａ）（Ｒ１３０ｂ）、Ｏ、又はＳである。
    　Ｒ１２１～Ｒ１２９のうち隣接する２つ以上からなる組の１組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、又は互いに結合しない。
    　縮合環構造を含む括弧内の構造における結合可能な位置のいずれか１つは（Ｌ２）ｎ２との結合を表す。
    　互いに結合せず、（Ｌ２）ｎ２との結合を表さないＲ１２１～Ｒ１２９は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
    　Ｒ１３０ａ及びＲ１３０ｂは、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
    　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１３０ａ及びＲ１３０ｂは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
    　Ｒ１３１～Ｒ１３５のうち隣接する２つ以上からなる組の１組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、又は互いに結合しない。
    　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１３１～Ｒ１３５は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
    　置換基Ｒは、前記式（１）で定義した通りである。］
  8. 　前記式（１１１）及び前記式（１１２）において、
    　Ｒ１１１～Ｒ１１５のうち隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合せず、
    　Ｒ１１６～Ｒ１２０のうち隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合せず、
    　Ｒ１２１～Ｒ１２９のうち隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合せず、
    　Ｒ１３１～Ｒ１３５のうち隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合しない、
    　請求項７に記載の化合物。
  9. 　Ｘ１がＣＨであり、Ｘ２がＮである請求項１～５のいずれかに記載の化合物。
  10. 　前記式（１）で表される化合物が、下記式（２１）で表される化合物である、請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     ［式（２１）中、
    　Ｘ１、Ｘ２、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ１、Ｌ２、ｎ１、ｎ２、Ｒ１１～Ｒ１９、Ｒ２１、及びＲ２２は、前記式（１）で定義した通りである。
    　Ｌ２１は、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基である。
    　ｎ２１は１～４の整数である。Ｌ２１が複数存在する場合、複数のＬ２１のそれぞれは同一でもよく、異なってもよい。］
  11. 　Ｒ２１及びＲ２２が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない、請求項１０に記載の化合物。
  12. 　Ｒ２１及びＲ２２が、置換もしくは無置換の炭素数１～５のアルキル基である、請求項１０又は１１に記載の化合物。
  13. 　Ｒ２１及びＲ２２が、メチル基である、請求項１０～１２のいずれかに記載の化合物。
  14. 　Ｌ２１が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基である、請求項１０～１３のいずれかに記載の化合物。
  15. 　Ｌ２１が、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のナフチレン基である、請求項１０～１４のいずれかに記載の化合物。
  16. 　Ｘ１がＮであり、Ｘ２がＣＨである請求項１０～１５のいずれかに記載の化合物。
  17. 　前記式（２１）で表される化合物が、下記式（２１１）～（２１３）のいずれかで表される化合物である、請求項１０～１６のいずれかに記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     ［式（２１１）中、
    　Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ１、Ｌ２、ｎ１、ｎ２、及びＲ１１～Ｒ１９は、前記式（１）で定義した通りである。
    　Ｒ２１１～Ｒ２１４は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。Ｒ２１１～Ｒ２１４のうち隣接する２つ以上からなる組は互いに結合しない。
    　式（２１２）及び（２１３）中、
    　Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ１、Ｌ２、ｎ１、ｎ２、及びＲ１１～Ｒ１９は、前記式（１）で定義した通りである。
    　Ｒ２２１～Ｒ２２６は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。Ｒ２２１～Ｒ２２６のうち隣接する２つ以上からなる組は互いに結合しない。
    　置換基Ｒは、前記式（１）で定義した通りである。］
  18. 　Ｘ１がＣＨであり、Ｘ２がＮである請求項１０～１５のいずれかに記載の化合物。
  19. 　前記式（２１）で表される化合物が、下記式（２２１）又は式（２２２）で表される化合物である、請求項１０～１５のいずれかに記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     ［式（２２１）及び式（２２２）中、
    　Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１１～Ｒ１９、Ｌ２１、及びｎ２１は、前記式（２１）で定義した通りである。］
  20. 　Ｌ１及びＬ２が、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のナフチレン基である、請求項１～１８のいずれかに記載の化合物。
  21. 　Ａｒ１及びＡｒ２が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８の１価の複素環基である、請求項１～２０のいずれかに記載の化合物。
  22. 　Ａｒ１及びＡｒ２が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、又は置換もしくは無置換のビフェニル基である、請求項１～２１のいずれかに記載の化合物。
  23. 　Ｒ１１～Ｒ１９が水素原子である、請求項１～２２のいずれかに記載の化合物。
  24. 　「置換もしくは無置換の」という場合の置換基、及び前記置換基Ｒが、
    炭素数１～５０のアルキル基、
    環形成炭素数６～５０のアリール基、及び
    環形成原子数５～５０の１価の複素環基
    からなる群から選択される基である、請求項１～２３のいずれかに記載の化合物。
  25. 　「置換もしくは無置換の」という場合の置換基、及び前記置換基Ｒが、
    炭素数１～１８のアルキル基、
    環形成炭素数６～１８のアリール基、及び
    環形成原子数５～１８の１価の複素環基
    からなる群から選択される基である、請求項１～２４のいずれかに記載の化合物。
  26. 　有機エレクトロルミネッセンス素子用材料である、請求項１～２５のいずれかに記載の化合物。
  27. 　陰極と、
    　陽極と、
    　前記陰極と前記陽極との間に配置された１又は２以上の有機層と、
    を有し、
    　前記有機層のうちの少なくとも１層が、請求項１～２６のいずれかに記載の化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
  28. 　陽極、発光層、電子輸送帯域、及び陰極をこの順に含み、
    　前記電子輸送帯域が、前記化合物を含む、請求項２７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  29. 　前記電子輸送帯域が、前記発光層側から第１の層と第２の層とをこの順に有し、
    　前記第１の層が、前記化合物を含む、請求項２８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  30. 　請求項２７～２９のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
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