WO2023017861A1 - 組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び、電子機器 - Google Patents

組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び、電子機器 Download PDF

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substituted
unsubstituted
ring
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佑典 高橋
ヨングク リー
裕亮 糸井
将太 田中
拓人 深見
司 澤藤
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出光興産株式会社
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    • GPHYSICS
    • G09EDUCATION; CRYPTOGRAPHY; DISPLAY; ADVERTISING; SEALS
    • G09FDISPLAYING; ADVERTISING; SIGNS; LABELS OR NAME-PLATES; SEALS
    • G09F9/00Indicating arrangements for variable information in which the information is built-up on a support by selection or combination of individual elements
    • G09F9/30Indicating arrangements for variable information in which the information is built-up on a support by selection or combination of individual elements in which the desired character or characters are formed by combining individual elements
    • HELECTRICITY
    • H05ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05BELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00Electroluminescent light sources
    • H05B33/10Apparatus or processes specially adapted to the manufacture of electroluminescent light sources

Definitions

  • the present invention relates to compositions, materials for organic electroluminescence elements, organic electroluminescence elements, and electronic devices.
  • organic electroluminescence device When a voltage is applied to an organic electroluminescence device (hereinafter also referred to as an "organic EL device"), holes are injected from the anode and electrons are injected from the cathode into the light-emitting layer. Then, in the light-emitting layer, the injected holes and electrons recombine to form excitons.
  • organic EL devices have not yet had sufficient device performance. Improvements in organic EL devices have been gradually progressing in order to improve device performance, but there is a demand for further improvement in performance.
  • Patent Documents 1 to 3 disclose compositions used as materials for organic electroluminescence elements.
  • An object of the present invention is to provide a composition with which a higher performance organic EL device can be produced, and to provide a higher performance organic EL device.
  • the present inventors have made intensive studies focusing on the structure of the hole-transporting zone of an organic EL device.
  • the inventors have found that an organic EL device with higher performance can be produced, and completed the present invention.
  • the invention provides: a first compound that is a compound represented by the following formula (A1) or a compound represented by the following formula (A2); Provided is a composition comprising, in the same layer, a second compound which is a compound represented by the following formula (B1) or a compound represented by the following formula (B2) and which is different from the first compound.
  • Ar 111 , Ar 112 and Ar 113 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms, or -Si(R C1 )(R C2 )(R C3 ); R C1 , R C2 and R C3 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • the plurality of R C1 may be the same or different.
  • the multiple R C2 are present, the multiple R C2 may be the same or different.
  • L C1 , L C2 , L C3 and L C4 are each independently single bond, It is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • L C5 is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • n2 is an integer of 1-4.
  • multiple L C5 may be the same or different.
  • multiple L C5 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring does not form
  • Each of the substituted or unsubstituted L C5 that does not form a saturated or unsaturated ring is independently It is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • Ar 131 , Ar 132 , Ar 133 and Ar 134 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms, or -Si(R C1 )(R C2 )(R C3 ); R C1 , R C2 and R C3 are as defined in formula (A1) above. ) (In formula (B1), X 1 is an oxygen atom or a sulfur atom.
  • R 1 to R 6 and R 8 to R 11 each independently represent a hydrogen atom; a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, A substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted phenanthryl group, a substituted or unsubstituted fluorenyl group, or a substituted or unsubstituted triphenyl group.
  • R 1 to R 6 and R 8 to R 11 when p is 1, one selected from R 1 to R 6 and R 8 to R 11 is a single bond that bonds to * or a group that bonds to *, and when p is 2, R 1 to Two selected from R 6 and R 8 to R 11 are a single bond bonded to * or a group bonded to *, and when p is 3, are selected from R 1 to R 6 and R 8 to R 11
  • the three are single bonds that bond to * or groups that bond to *.
  • a pair of adjacent groups among R 1 to R 6 and R 8 to R 11 which are neither hydrogen atoms nor single bonds are not bonded to form a ring.
  • Ar 1 is A substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted phenanthryl group directly bonded to any one of R 1 to R 6 and R 8 to R 11 , a substituted or unsubstituted fluorenyl group, or a substituted or unsubstituted triphenyl group; or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, A substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted naphthylene group, a substituted or unsubstituted biphenylene group, a substituted or unsubstituted phenanthrenyl group bonded to any of R 1 to R 6 and R 8 to R 11 A substituted or unsubstituted phenyl group,
  • X2 is an oxygen atom or a sulfur atom.
  • q is 1, 2, or 3;
  • R 21 to R 28 each independently represents a hydrogen atom; a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl a substituted or unsubstituted phenanthryl group, a substituted or unsubstituted fluorenyl group, or a substituted or unsubstituted triphenyl group.
  • R A and R B are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or It is an unsubstituted heterocyclic group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms.
  • R 21 to R 28 , R A , and R B are a single bond that binds to * or a group that binds to *, and when q is 2, R 21 to R 28 , R A and R B are a single bond or a group that binds to *, and when q is 3, R 21 to R 28 , R A and R B
  • the three selected from are a single bond attached to * or a group attached to *.
  • a pair of adjacent groups among R 21 to R 28 that are not hydrogen atoms but are not single bonds are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring.
  • RA and RB which are not hydrogen atoms and are not the single bond, are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or They do not combine with each other to form a ring.
  • Ar2 is A substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted phenanthryl directly bonded to any one of R 21 to R 28 , R A and R B a substituted or unsubstituted fluorenyl group, or a substituted or unsubstituted triphenyl group; or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, A substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted naphthylene group, a substituted or unsubstituted biphenylene group, a substituted or unsubstituted phenanth, which is bonded to any one of R 21 to R 28 , R A and R B A renylene group, a substituted or unsubstit
  • the present invention provides a material for an organic electroluminescence device containing the composition.
  • the invention comprises a cathode, an anode, and one or more organic layers disposed between the cathode and the anode, wherein at least one of the organic layers is the compound represented by the formula (A1) or the first compound represented by the formula (A2), and the compound represented by the formula (B1) or the compound represented by the formula (B2) and a second compound different from the first compound.
  • the present invention provides an electronic device including the organic electroluminescence element.
  • a hydrogen atom includes isotopes with different numbers of neutrons, ie, protium, deuterium, and tritium.
  • a hydrogen atom that is, a hydrogen atom, a deuterium atom, or Assume that the tritium atoms are bonded.
  • the number of ring-forming carbon atoms refers to the ring itself of a compound having a structure in which atoms are bonded in a ring (e.g., monocyclic compounds, condensed ring compounds, bridged compounds, carbocyclic compounds, and heterocyclic compounds). represents the number of carbon atoms among the atoms that When the ring is substituted with a substituent, the carbon contained in the substituent is not included in the number of ring-forming carbon atoms. The same applies to the "number of ring-forming carbon atoms" described below unless otherwise specified.
  • a benzene ring has 6 ring carbon atoms
  • a naphthalene ring has 10 ring carbon atoms
  • a pyridine ring has 5 ring carbon atoms
  • a furan ring has 4 ring carbon atoms.
  • the 9,9-diphenylfluorenyl group has 13 ring-forming carbon atoms
  • the 9,9′-spirobifluorenyl group has 25 ring-forming carbon atoms.
  • the number of ring-forming carbon atoms in the benzene ring substituted with the alkyl group is 6.
  • the naphthalene ring substituted with an alkyl group has 10 ring-forming carbon atoms.
  • the number of ring-forming atoms refers to compounds (e.g., monocyclic compounds, condensed ring compounds, bridged compounds, carbocyclic compound, and heterocyclic compound) represents the number of atoms constituting the ring itself. Atoms that do not constitute a ring (e.g., a hydrogen atom that terminates the bond of an atom that constitutes a ring) and atoms contained in substituents when the ring is substituted by substituents are not included in the number of ring-forming atoms. The same applies to the "number of ring-forming atoms" described below unless otherwise specified.
  • the pyridine ring has 6 ring-forming atoms
  • the quinazoline ring has 10 ring-forming atoms
  • the furan ring has 5 ring-forming atoms.
  • hydrogen atoms bonded to the pyridine ring or atoms constituting substituents are not included in the number of atoms forming the pyridine ring. Therefore, the number of ring-forming atoms of the pyridine ring to which hydrogen atoms or substituents are bonded is 6.
  • the expression "substituted or unsubstituted XX to YY carbon number ZZ group” represents the number of carbon atoms when the ZZ group is unsubstituted, and is substituted. Do not include the number of carbon atoms in the substituents.
  • "YY” is larger than “XX”, “XX” means an integer of 1 or more, and “YY” means an integer of 2 or more.
  • "YY" is larger than “XX”, “XX” means an integer of 1 or more, and "YY” means an integer of 2 or more.
  • an unsubstituted ZZ group represents a case where a "substituted or unsubstituted ZZ group" is an "unsubstituted ZZ group", and a substituted ZZ group is a "substituted or unsubstituted ZZ group”. is a "substituted ZZ group”.
  • "unsubstituted” in the case of "substituted or unsubstituted ZZ group” means that a hydrogen atom in the ZZ group is not replaced with a substituent.
  • a hydrogen atom in the "unsubstituted ZZ group” is a protium atom, a deuterium atom, or a tritium atom.
  • substituted in the case of “substituted or unsubstituted ZZ group” means that one or more hydrogen atoms in the ZZ group are replaced with a substituent.
  • substituted in the case of "a BB group substituted with an AA group” similarly means that one or more hydrogen atoms in the BB group are replaced with an AA group.
  • the number of ring-forming carbon atoms in the "unsubstituted aryl group” described herein is 6 to 50, preferably 6 to 30, more preferably 6 to 18, unless otherwise specified. .
  • the number of ring-forming atoms of the "unsubstituted heterocyclic group” described herein is 5 to 50, preferably 5 to 30, more preferably 5 to 18, unless otherwise specified. be.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkyl group” described herein is 1-50, preferably 1-20, more preferably 1-6, unless otherwise specified.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkenyl group” described herein is 2-50, preferably 2-20, more preferably 2-6, unless otherwise specified in the specification.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkynyl group” described herein is 2-50, preferably 2-20, more preferably 2-6, unless otherwise specified in the specification.
  • the number of ring-forming carbon atoms in the "unsubstituted cycloalkyl group” described herein is 3 to 50, preferably 3 to 20, more preferably 3 to 6, unless otherwise specified. be.
  • the number of ring-forming carbon atoms of the "unsubstituted arylene group” described herein is 6 to 50, preferably 6 to 30, more preferably 6 to 18, unless otherwise specified. .
  • the number of ring-forming atoms of the "unsubstituted divalent heterocyclic group” described herein is 5 to 50, preferably 5 to 30, more preferably 5, unless otherwise specified herein. ⁇ 18.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkylene group” described herein is 1-50, preferably 1-20, more preferably 1-6, unless otherwise specified.
  • unsubstituted aryl group refers to the case where "substituted or unsubstituted aryl group” is “unsubstituted aryl group", and substituted aryl group is “substituted or unsubstituted aryl group” It refers to a "substituted aryl group”.
  • aryl group includes both "unsubstituted aryl group” and “substituted aryl group”.
  • a "substituted aryl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of an "unsubstituted aryl group” are replaced with a substituent.
  • substituted aryl group examples include, for example, a group in which one or more hydrogen atoms of the "unsubstituted aryl group” of Specific Example Group G1A below is replaced with a substituent, and a substituted aryl group of Specific Example Group G1B below.
  • Examples include:
  • the examples of the "unsubstituted aryl group” and the examples of the “substituted aryl group” listed here are only examples, and the “substituted aryl group” described herein includes the following specific examples A group in which the hydrogen atom bonded to the carbon atom of the aryl group itself in the "substituted aryl group” of Group G1B is further replaced with a substituent, and the hydrogen atom of the substituent in the "substituted aryl group” of Specific Example Group G1B below Furthermore, groups substituted with substituents are also included.
  • aryl group (specific example group G1A): phenyl group, a p-biphenyl group, m-biphenyl group, an o-biphenyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl group, m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group, m-terphenyl-3'-yl group, o-terphenyl-4-yl group, o-terphenyl-3-yl group, o-terphenyl-2-yl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, anthryl group, benzoanthryl group, a phenanthryl group, benzophenanthryl group, phenalenyl group, a pyrenyl
  • Substituted aryl group (specific example group G1B): an o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, para-xylyl group, meta-xylyl group, an ortho-xylyl group, para-isopropylphenyl group, meta-isopropylphenyl group, an ortho-isopropylphenyl group, para-t-butylphenyl group, meta-t-butylphenyl group, ortho-t-butylphenyl group, 3,4,5-trimethylphenyl group, 9,9-dimethylfluorenyl group, 9,9-diphenylfluorenyl group 9,9-bis(4-methylphenyl)fluorenyl group, 9,9-bis(4-isopropylphenyl)fluorenyl group, 9,9-bis(4-t-butylphenyl) fluorenyl group, a cyanophenyl group, a
  • heterocyclic group is a cyclic group containing at least one heteroatom as a ring-forming atom. Specific examples of heteroatoms include nitrogen, oxygen, sulfur, silicon, phosphorus, and boron atoms.
  • a “heterocyclic group” as described herein is a monocyclic group or a condensed ring group.
  • a “heterocyclic group” as described herein is either an aromatic heterocyclic group or a non-aromatic heterocyclic group.
  • specific examples of the "substituted or unsubstituted heterocyclic group" described herein include the following unsubstituted heterocyclic groups (specific example group G2A), and substituted heterocyclic groups ( Specific example group G2B) and the like can be mentioned.
  • unsubstituted heterocyclic group refers to the case where “substituted or unsubstituted heterocyclic group” is “unsubstituted heterocyclic group”, and substituted heterocyclic group refers to “substituted or unsubstituted "Heterocyclic group” refers to a "substituted heterocyclic group”.
  • heterocyclic group refers to a "substituted heterocyclic group”.
  • a “substituted heterocyclic group” means a group in which one or more hydrogen atoms of an "unsubstituted heterocyclic group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted heterocyclic group” include groups in which the hydrogen atoms of the "unsubstituted heterocyclic group” of the following specific example group G2A are replaced, and examples of the substituted heterocyclic groups of the following specific example group G2B. mentioned.
  • the examples of the "unsubstituted heterocyclic group” and the examples of the “substituted heterocyclic group” listed here are only examples, and the "substituted heterocyclic group” described herein specifically includes A group in which the hydrogen atom bonded to the ring-forming atom of the heterocyclic group itself in the "substituted heterocyclic group" of Example Group G2B is further replaced with a substituent, and a substituent in the "substituted heterocyclic group" of Specific Example Group G2B A group in which the hydrogen atom of is further replaced with a substituent is also included.
  • Specific example group G2A includes, for example, the following nitrogen atom-containing unsubstituted heterocyclic groups (specific example group G2A1), oxygen atom-containing unsubstituted heterocyclic groups (specific example group G2A2), sulfur atom-containing unsubstituted (specific example group G2A3), and a monovalent heterocyclic group derived by removing one hydrogen atom from the ring structures represented by the following general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33) (specific example group G2A4).
  • nitrogen atom-containing unsubstituted heterocyclic groups specifically example group G2A1
  • oxygen atom-containing unsubstituted heterocyclic groups specifically example group G2A2
  • sulfur atom-containing unsubstituted specifically example group G2A3
  • a monovalent heterocyclic group derived by removing one hydrogen atom from the ring structures represented by the following general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33) (specific example group G2A4).
  • Specific example group G2B includes, for example, the following substituted heterocyclic group containing a nitrogen atom (specific example group G2B1), substituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2B2), substituted heterocyclic ring containing a sulfur atom group (specific example group G2B3), and one or more hydrogen atoms of a monovalent heterocyclic group derived from a ring structure represented by the following general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33) as a substituent Including substituted groups (example group G2B4).
  • an unsubstituted heterocyclic group containing a nitrogen atom (specific example group G2A1): pyrrolyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, an oxadiazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, a thiadiazolyl group, a pyridyl group, a pyridazinyl group, a pyrimidinyl group, pyrazinyl group, a triazinyl group, an indolyl group, an isoindolyl group, an indolizinyl group, a quinolidinyl group, quinolyl group, an isoquinolyl group, cinnolyl group, a phthalazinyl group, a quinazolinyl
  • an unsubstituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2A2): furyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, an oxadiazolyl group, xanthenyl group, benzofuranyl group, an isobenzofuranyl group, a dibenzofuranyl group, a naphthobenzofuranyl group, a benzoxazolyl group, a benzisoxazolyl group, a phenoxazinyl group, a morpholino group, a dinaphthofuranyl group, an azadibenzofuranyl group, a diazadibenzofuranyl group, azanaphthobenzofuranyl group and diazanaphthobenzofuranyl group;
  • thienyl group an unsubstituted heterocyclic group containing a sulfur atom
  • thienyl group a thiazolyl group, an isothiazolyl group, a thiadiazolyl group
  • benzothiophenyl group benzothienyl group
  • isobenzothiophenyl group isobenzothienyl group
  • dibenzothiophenyl group dibenzothiophenyl group
  • naphthobenzothiophenyl group naphthobenzothienyl group
  • benzothiazolyl group benzoisothiazolyl group, a phenothiazinyl group, a dinaphthothiophenyl group (dinaphthothienyl group), azadibenzothiophenyl group (azadibenzothienyl group), diazadibenzothiophenyl group (diazadibenzothienyl group)
  • X A and Y A are each independently an oxygen atom, a sulfur atom, NH, or CH 2 . However, at least one of X A and Y A is an oxygen atom, a sulfur atom, or NH.
  • the monovalent heterocyclic groups derived from the represented ring structures include monovalent groups obtained by removing one hydrogen atom from these NH or CH2 .
  • a substituted heterocyclic group containing a nitrogen atom (specific example group G2B1): (9-phenyl)carbazolyl group, (9-biphenylyl)carbazolyl group, (9-phenyl) phenylcarbazolyl group, (9-naphthyl)carbazolyl group, diphenylcarbazol-9-yl group, a phenylcarbazol-9-yl group, a methylbenzimidazolyl group, ethylbenzimidazolyl group, a phenyltriazinyl group, a biphenylyltriazinyl group, a diphenyltriazinyl group, a phenylquinazolinyl group and a biphenylylquinazolinyl group;
  • a substituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2B2): phenyldibenzofuranyl group, methyldibenzofuranyl group, A t-butyldibenzofuranyl group and a monovalent residue of spiro[9H-xanthene-9,9′-[9H]fluorene].
  • a substituted heterocyclic group containing a sulfur atom (specific example group G2B3): phenyldibenzothiophenyl group, a methyldibenzothiophenyl group, A t-butyldibenzothiophenyl group and a monovalent residue of spiro[9H-thioxanthene-9,9′-[9H]fluorene].
  • the "one or more hydrogen atoms of the monovalent heterocyclic group” means that at least one of the hydrogen atoms bonded to the ring-forming carbon atoms of the monovalent heterocyclic group, XA and YA is NH.
  • unsubstituted alkyl group refers to the case where "substituted or unsubstituted alkyl group” is “unsubstituted alkyl group”
  • substituted alkyl group refers to the case where "substituted or unsubstituted alkyl group” is It refers to a "substituted alkyl group”.
  • alkyl group includes both an "unsubstituted alkyl group” and a "substituted alkyl group”.
  • a “substituted alkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in an "unsubstituted alkyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted alkyl group” include groups in which one or more hydrogen atoms in the following "unsubstituted alkyl group” (specific example group G3A) are replaced with substituents, and substituted alkyl groups (specific examples Examples of group G3B) and the like can be mentioned.
  • the alkyl group in the "unsubstituted alkyl group” means a chain alkyl group.
  • the "unsubstituted alkyl group” includes a linear “unsubstituted alkyl group” and a branched “unsubstituted alkyl group”.
  • the examples of the "unsubstituted alkyl group” and the examples of the “substituted alkyl group” listed here are only examples, and the "substituted alkyl group” described herein includes specific example group G3B A group in which the hydrogen atom of the alkyl group itself in the "substituted alkyl group” of Specific Example Group G3B is further replaced with a substituent, and a group in which the hydrogen atom of the substituent in the "substituted alkyl group” of Specific Example Group G3B is further replaced by a substituent included.
  • Unsubstituted alkyl group (specific example group G3A): methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group and t-butyl group.
  • Substituted alkyl group (specific example group G3B): a heptafluoropropyl group (including isomers), pentafluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group and trifluoromethyl group;
  • Substituted or unsubstituted alkenyl group Specific examples of the "substituted or unsubstituted alkenyl group" described in the specification (specific example group G4) include the following unsubstituted alkenyl groups (specific example group G4A) and substituted alkenyl groups (specific example group G4B) and the like.
  • unsubstituted alkenyl group refers to the case where "substituted or unsubstituted alkenyl group” is “unsubstituted alkenyl group", "substituted alkenyl group” means "substituted or unsubstituted alkenyl group ” is a “substituted alkenyl group”.
  • alkenyl group simply referring to an “alkenyl group” includes both an “unsubstituted alkenyl group” and a “substituted alkenyl group”.
  • a “substituted alkenyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in an "unsubstituted alkenyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted alkenyl group” include groups in which the following "unsubstituted alkenyl group” (specific example group G4A) has a substituent, and substituted alkenyl groups (specific example group G4B). be done.
  • Unsubstituted alkenyl group (specific example group G4A): a vinyl group, allyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, and 3-butenyl group.
  • Substituted alkenyl group (specific example group G4B): 1,3-butandienyl group, 1-methylvinyl group, 1-methylallyl group, 1,1-dimethylallyl group, a 2-methylallyl group and a 1,2-dimethylallyl group;
  • Substituted or unsubstituted alkynyl group Specific examples of the "substituted or unsubstituted alkynyl group" described in the specification (specific example group G5) include the following unsubstituted alkynyl groups (specific example group G5A).
  • unsubstituted alkynyl group refers to the case where "substituted or unsubstituted alkynyl group” is "unsubstituted alkynyl group”.
  • alkynyl group means "unsubstituted includes both "alkynyl group” and "substituted alkynyl group”.
  • a “substituted alkynyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in an "unsubstituted alkynyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted alkynyl group” include groups in which one or more hydrogen atoms in the following "unsubstituted alkynyl group” (specific example group G5A) are replaced with substituents.
  • Substituted or unsubstituted cycloalkyl group Specific examples of the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in the specification (specific example group G6) include the following unsubstituted cycloalkyl groups (specific example group G6A), and substituted cycloalkyl groups ( Specific example group G6B) and the like can be mentioned.
  • unsubstituted cycloalkyl group refers to the case where "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” is “unsubstituted cycloalkyl group", and substituted cycloalkyl group refers to "substituted or unsubstituted It refers to the case where "cycloalkyl group” is “substituted cycloalkyl group”.
  • cycloalkyl group means "unsubstituted cycloalkyl group” and “substituted cycloalkyl group”. including both.
  • a “substituted cycloalkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in an "unsubstituted cycloalkyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted cycloalkyl group” include groups in which one or more hydrogen atoms in the following "unsubstituted cycloalkyl group” (specific example group G6A) are replaced with substituents, and substituted cycloalkyl groups (Specific example group G6B) and the like.
  • the examples of the "unsubstituted cycloalkyl group” and the examples of the “substituted cycloalkyl group” listed here are only examples, and the "substituted cycloalkyl group” described herein specifically includes A group in which one or more hydrogen atoms bonded to a carbon atom of the cycloalkyl group itself in the “substituted cycloalkyl group” of Example Group G6B is replaced with a substituent, and in the “substituted cycloalkyl group” of Specific Example Group G6B A group in which a hydrogen atom of a substituent is further replaced with a substituent is also included.
  • cycloalkyl group (specific example group G6A): a cyclopropyl group, cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, 1-adamantyl group, 2-adamantyl group, 1-norbornyl group and 2-norbornyl group.
  • cycloalkyl group (specific example group G6B): 4-methylcyclohexyl group;
  • G7 A group represented by -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 )
  • Specific examples of the group represented by —Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ) described in the specification include: -Si(G1)(G1)(G1), - Si (G1) (G2) (G2), - Si (G1) (G1) (G2), -Si(G2)(G2)(G2), -Si(G3)(G3)(G3) and -Si(G6)(G6)(G6) is mentioned.
  • G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group" described in specific example group G1.
  • G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in Specific Example Group G2.
  • G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
  • G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
  • a plurality of G1's in -Si(G1)(G1)(G1) are the same or different from each other.
  • a plurality of G2 in -Si (G1) (G2) (G2) are the same or different from each other.
  • a plurality of G1's in -Si(G1)(G1)(G2) are the same or different from each other.
  • a plurality of G2 in -Si(G2)(G2)(G2) are the same or different from each other.
  • a plurality of G3 in -Si(G3)(G3)(G3) are the same or different from each other.
  • a plurality of G6 in -Si(G6)(G6)(G6) are the same or different from each other.
  • G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
  • G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in Specific Example Group G2.
  • G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
  • G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
  • G9 A group represented by -S- (R 905 )
  • Specific examples of the group represented by -S-(R 905 ) described in the specification include: -S(G1), -S(G2), -S (G3) and -S (G6) is mentioned.
  • G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
  • G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in Specific Example Group G2.
  • G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
  • G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
  • G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
  • G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in Specific Example Group G2.
  • G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
  • G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
  • a plurality of G1's in -N(G1)(G1) are the same or different from each other.
  • a plurality of G2 in -N(G2)(G2) are the same or different from each other.
  • a plurality of G3s in -N(G3)(G3) are the same or different from each other.
  • - the plurality of G6 in N (G6) (G6) are the same or different from each other
  • halogen atom described in this specification (specific example group G11) include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, and the like.
  • the "substituted or unsubstituted fluoroalkyl group” described in this specification means that at least one hydrogen atom bonded to a carbon atom constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group” is replaced with a fluorine atom. Also includes a group (perfluoro group) in which all hydrogen atoms bonded to carbon atoms constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group” are replaced with fluorine atoms.
  • the carbon number of the “unsubstituted fluoroalkyl group” is 1-50, preferably 1-30, more preferably 1-18, unless otherwise specified in the specification.
  • a "substituted fluoroalkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of a “fluoroalkyl group” are replaced with a substituent.
  • substituted fluoroalkyl group described in this specification includes a group in which one or more hydrogen atoms bonded to the carbon atoms of the alkyl chain in the "substituted fluoroalkyl group” are further replaced with a substituent, and A group in which one or more hydrogen atoms of a substituent in a "substituted fluoroalkyl group” is further replaced with a substituent is also included.
  • Specific examples of the "unsubstituted fluoroalkyl group” include groups in which one or more hydrogen atoms in the above “alkyl group” (specific example group G3) are replaced with fluorine atoms.
  • Substituted or unsubstituted haloalkyl group "Substituted or unsubstituted haloalkyl group” described herein means that at least one hydrogen atom bonded to a carbon atom constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group" is replaced with a halogen atom Also includes a group in which all hydrogen atoms bonded to carbon atoms constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group” are replaced with halogen atoms.
  • the carbon number of the “unsubstituted haloalkyl group” is 1-50, preferably 1-30, more preferably 1-18, unless otherwise specified in the specification.
  • a "substituted haloalkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of a “haloalkyl group” are replaced with a substituent.
  • the "substituted haloalkyl group" described in this specification includes a group in which one or more hydrogen atoms bonded to the carbon atoms of the alkyl chain in the "substituted haloalkyl group” are further replaced with a substituent group, and a “substituted A group in which one or more hydrogen atoms of the substituent in the "haloalkyl group of" is further replaced with a substituent is also included.
  • Specific examples of the "unsubstituted haloalkyl group” include groups in which one or more hydrogen atoms in the above “alkyl group” (specific example group G3) are replaced with halogen atoms.
  • a haloalkyl group may be referred to as a halogenated alkyl group.
  • Substituted or unsubstituted alkoxy group A specific example of the "substituted or unsubstituted alkoxy group" described in this specification is a group represented by -O(G3), where G3 is the "substituted or unsubstituted alkyl group".
  • the carbon number of the "unsubstituted alkoxy group” is 1-50, preferably 1-30, more preferably 1-18, unless otherwise specified in the specification.
  • Substituted or unsubstituted alkylthio group A specific example of the "substituted or unsubstituted alkylthio group” described in this specification is a group represented by -S(G3), wherein G3 is the "substituted or unsubstituted alkyl group".
  • the carbon number of the “unsubstituted alkylthio group” is 1-50, preferably 1-30, more preferably 1-18, unless otherwise specified in the specification.
  • Substituted or unsubstituted aryloxy group Specific examples of the “substituted or unsubstituted aryloxy group” described in this specification are groups represented by —O(G1), where G1 is the “substituted or an unsubstituted aryl group”.
  • the number of ring-forming carbon atoms in the "unsubstituted aryloxy group” is 6-50, preferably 6-30, more preferably 6-18, unless otherwise specified in the specification.
  • ⁇ "Substituted or unsubstituted trialkylsilyl group” Specific examples of the "trialkylsilyl group” described in this specification are groups represented by -Si(G3)(G3)(G3), where G3 is the group described in Specific Example Group G3. It is a "substituted or unsubstituted alkyl group”. A plurality of G3 in -Si(G3)(G3)(G3) are the same or different from each other. The number of carbon atoms in each alkyl group of the "trialkylsilyl group” is 1-50, preferably 1-20, more preferably 1-6, unless otherwise specified in the specification.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted aralkyl group” described in this specification is a group represented by -(G3)-(G1), wherein G3 is the group described in Specific Example Group G3. It is a "substituted or unsubstituted alkyl group", and G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
  • an "aralkyl group” is a group in which a hydrogen atom of an "alkyl group” is replaced with an "aryl group” as a substituent, and is one aspect of a “substituted alkyl group”.
  • An “unsubstituted aralkyl group” is an "unsubstituted alkyl group” substituted with an "unsubstituted aryl group", and the number of carbon atoms in the "unsubstituted aralkyl group” is unless otherwise specified herein. , 7-50, preferably 7-30, more preferably 7-18.
  • substituted or unsubstituted aralkyl group include a benzyl group, 1-phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 1-phenylisopropyl group, 2-phenylisopropyl group, phenyl-t-butyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ -naphthylethyl group , 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, and 2- ⁇ -naphthylisopropyl group.
  • a substituted or unsubstituted aryl group described herein is preferably a phenyl group, p-biphenyl group, m-biphenyl group, o-biphenyl group, p-terphenyl- 4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl group, m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl- 2-yl group, o-terphenyl-4-yl group, o-terphenyl-3-yl group, o-terphenyl-2-yl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, anthryl group, phenanthryl group , pyrenyl group, chrysenyl group, triphenylenyl group, fluorenyl group, 9,9′-spirobifluorenyl group,
  • substituted or unsubstituted heterocyclic groups described herein are preferably pyridyl, pyrimidinyl, triazinyl, quinolyl, isoquinolyl, quinazolinyl, benzimidazolyl, phenyl, unless otherwise stated herein.
  • nantholinyl group carbazolyl group (1-carbazolyl group, 2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group, or 9-carbazolyl group), benzocarbazolyl group, azacarbazolyl group, diazacarbazolyl group , dibenzofuranyl group, naphthobenzofuranyl group, azadibenzofuranyl group, diazadibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, naphthobenzothiophenyl group, azadibenzothiophenyl group, diazadibenzothiophenyl group, ( 9-phenyl)carbazolyl group ((9-phenyl)carbazol-1-yl group, (9-phenyl)carbazol-2-yl group, (9-phenyl)carbazol-3-yl group, or (9-phenyl)carbazole -4-yl group), (9-
  • a carbazolyl group is specifically any one of the following groups unless otherwise specified in the specification.
  • the (9-phenyl)carbazolyl group is specifically any one of the following groups, unless otherwise stated in the specification.
  • a dibenzofuranyl group and a dibenzothiophenyl group are specifically any of the following groups, unless otherwise specified.
  • substituted or unsubstituted alkyl groups described herein are preferably methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, and t- butyl group and the like.
  • the "substituted or unsubstituted arylene group” described herein is derived from the above "substituted or unsubstituted aryl group” by removing one hydrogen atom on the aryl ring. is the base of the valence.
  • Specific examples of the “substituted or unsubstituted arylene group” include the “substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1 by removing one hydrogen atom on the aryl ring. Induced divalent groups and the like can be mentioned.
  • Substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group Unless otherwise specified, the "substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group” described herein is the above “substituted or unsubstituted heterocyclic group” except that one hydrogen atom on the heterocyclic ring is removed. is a divalent group derived from Specific examples of the "substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group" (specific example group G13) include one hydrogen on the heterocyclic ring from the "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in specific example group G2. Examples include divalent groups derived by removing atoms.
  • Substituted or unsubstituted alkylene group Unless otherwise specified, the "substituted or unsubstituted alkylene group” described herein is derived from the above “substituted or unsubstituted alkyl group” by removing one hydrogen atom on the alkyl chain. is the base of the valence. Specific examples of the “substituted or unsubstituted alkylene group” (specific example group G14) include the “substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3 by removing one hydrogen atom on the alkyl chain. Induced divalent groups and the like can be mentioned.
  • the substituted or unsubstituted arylene group described in this specification is preferably any group of the following general formulas (TEMP-42) to (TEMP-68), unless otherwise specified in this specification.
  • Q 1 to Q 10 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • * represents a binding position.
  • Q 1 to Q 10 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • Formulas Q9 and Q10 may be linked together through a single bond to form a ring.
  • * represents a binding position.
  • Q 1 to Q 8 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • * represents a binding position.
  • the substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group described herein is preferably any group of the following general formulas (TEMP-69) to (TEMP-102), unless otherwise specified herein is.
  • Q 1 to Q 9 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • Q 1 to Q 8 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • R 921 and R 922 when “one or more pairs of two or more adjacent pairs of R 921 to R 930 are combined to form a ring", is a pair of R 921 and R 922 , a pair of R 922 and R 923 , a pair of R 923 and R 924 , a pair of R 924 and R 930 , a pair of R 930 and R 925 , R 925 and R 926 , R 926 and R 927 , R 927 and R 928 , R 928 and R 929 , and R 929 and R 921 .
  • one or more pairs means that two or more of the groups consisting of two or more adjacent groups may form a ring at the same time.
  • R 921 and R 922 are bonded together to form ring Q A
  • R 925 and R 926 are bonded together to form ring Q B
  • the general formula (TEMP-103) The represented anthracene compound is represented by the following general formula (TEMP-104).
  • a group consisting of two or more adjacent pairs forms a ring is not limited to the case where a group consisting of two adjacent "two” is combined as in the above example, but It also includes the case where a pair is combined.
  • R 921 and R 922 are bonded together to form ring Q A
  • R 922 and R 923 are bonded together to form ring Q C
  • the adjacent three R 921 , R 922 and R 923
  • the anthracene compound represented by the general formula (TEMP-103) has It is represented by the general formula (TEMP-105).
  • ring Q A and ring Q C share R 922 .
  • the "monocyclic ring” or “condensed ring” to be formed may be a saturated ring or an unsaturated ring as the structure of only the formed ring. Even when “one pair of adjacent pairs" forms a “single ring” or a “fused ring", the “single ring” or “fused ring” is a saturated ring, or Unsaturated rings can be formed.
  • ring Q A and ring Q B formed in the general formula (TEMP-104) are each a “monocyclic ring” or a "fused ring”.
  • the ring Q A and the ring Q C formed in the general formula (TEMP-105) are “fused rings”.
  • the ring Q A and the ring Q C in the general formula (TEMP-105) form a condensed ring by condensing the ring Q A and the ring Q C. If ring Q A in the general formula (TMEP-104) is a benzene ring, ring Q A is monocyclic. When the ring Q A of the general formula (TMEP-104) is a naphthalene ring, the ring Q A is a condensed ring.
  • Unsaturated ring means an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocyclic ring.
  • a “saturated ring” means an aliphatic hydrocarbon ring or a non-aromatic heterocyclic ring.
  • Specific examples of the aromatic hydrocarbon ring include structures in which the groups listed as specific examples in the specific example group G1 are terminated with a hydrogen atom.
  • Specific examples of the aromatic heterocyclic ring include structures in which the aromatic heterocyclic groups listed as specific examples in the specific example group G2 are terminated with a hydrogen atom.
  • Specific examples of the aliphatic hydrocarbon ring include structures in which the groups listed as specific examples in the specific example group G6 are terminated with a hydrogen atom.
  • Forming a ring means forming a ring only with a plurality of atoms of the mother skeleton, or with a plurality of atoms of the mother skeleton and one or more arbitrary elements.
  • the ring Q A formed by combining R 921 and R 922 shown in the general formula (TEMP-104) has the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 921 is bonded and the anthracene skeleton to which R 922 is bonded. It means a ring formed by a skeleton carbon atom and one or more arbitrary elements.
  • R 921 and R 922 form a ring Q A , the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 921 is bound, the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 922 is bound, and four carbon atoms and form a monocyclic unsaturated ring, the ring formed by R 921 and R 922 is a benzene ring.
  • the "arbitrary element” is preferably at least one element selected from the group consisting of carbon element, nitrogen element, oxygen element, and sulfur element, unless otherwise specified in this specification.
  • a bond that does not form a ring may be terminated with a hydrogen atom or the like, or may be substituted with an “optional substituent” described later.
  • the ring formed is a heterocycle.
  • One or more arbitrary elements constituting a monocyclic or condensed ring are preferably 2 or more and 15 or less, more preferably 3 or more and 12 or less, unless otherwise specified in the present specification. , more preferably 3 or more and 5 or less.
  • “monocyclic ring” and “condensed ring” “monocyclic ring” is preferred, unless otherwise stated in the present specification.
  • the “saturated ring” and the “unsaturated ring” the “unsaturated ring” is preferred, unless otherwise specified in the present specification.
  • “monocyclic” is preferably a benzene ring.
  • the “unsaturated ring” is preferably a benzene ring.
  • the substituent is, for example, the “optional substituent” described later.
  • substituents in the case where the above “monocyclic ring” or “condensed ring” has a substituent are the substituents described in the section “Substituents described herein” above.
  • the substituent is, for example, the “optional substituent” described later.
  • substituents in the case where the above "monocyclic ring” or “condensed ring” has a substituent are the substituents described in the section "Substituents described herein" above. The above is the case where “one or more pairs of two or more adjacent pairs are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring", and “one or more pairs of two or more adjacent pairs are combined with each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring"("combine to form a ring").
  • the substituent in the case of “substituted or unsubstituted” is, for example, an unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, an unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O—(R 904 ), -S-(R 905 ), -N(R 906 )(R 907 ), halogen atom, cyano group, nitro group, a group selected from the group consisting of an unsubstituted aryl group
  • the two or more R 901 are the same or different from each other, when two or more R 902 are present, the two or more R 902 are the same or different from each other; when two or more R 903 are present, the two or more R 903 are the same or different from each other, when two or more R 904 are present, the two or more R 904 are the same or different from each other; when two or more R 905 are present, the two or more R 905 are the same or different from each other, when two or more R 906 are present, the two or more R 906 are the same or different from each other; When two or more R 907 are present, the two or more R 907 are the same or different from each other.
  • the substituents referred to above as "substituted or unsubstituted” are an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, It is a group selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms and a heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • the substituents referred to above as "substituted or unsubstituted” are an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, It is a group selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms and a heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms.
  • any adjacent substituents may form a “saturated ring” or an “unsaturated ring”, preferably a substituted or unsubstituted saturated 5 forming a membered ring, a substituted or unsubstituted saturated 6-membered ring, a substituted or unsubstituted unsaturated 5-membered ring, or a substituted or unsubstituted unsaturated 6-membered ring, more preferably a benzene ring do.
  • any substituent may have further substituents. Substituents further possessed by the optional substituents are the same as the above optional substituents.
  • the numerical range represented using “AA to BB” has the numerical value AA described before “AA to BB” as the lower limit, and the numerical value BB described after “AA to BB” as the upper limit.
  • the present invention provides a first compound that is a compound represented by the following formula (A1) or a compound represented by the following formula (A2);
  • the composition includes, in the same layer, a second compound which is a compound represented by the following formula (B1) or a compound represented by the following formula (B2) and which is different from the first compound.
  • a second compound which is a compound represented by the following formula (B1) or a compound represented by the following formula (B2) and which is different from the first compound.
  • the compounds of formulas (B1) and (B2) are amine compounds is excluded.
  • the first compound is the compound represented by the formula (A1) or the compound represented by the formula (A2).
  • (In formula (A1), L A1 , L A2 , and L A3 are each independently single bond, It is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • Ar 111 , Ar 112 and Ar 113 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms, or -Si(R C1 )(R C2 )(R C3 );
  • R C1 , R C2 and R C3 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • L C1 , L C2 , L C3 and L C4 are each independently single bond, It is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • L C5 is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • n2 is an integer of 1-4. When n2 is 2, 3, or 4, multiple L C5 may be the same or different.
  • n2 is 2, 3, or 4
  • multiple L C5 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring does not form
  • Each of the substituted or unsubstituted L C5 that does not form a saturated or unsaturated ring is independently It is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • Ar 131 , Ar 132 , Ar 133 and Ar 134 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms, or -Si(R C1 )(R C2 )(R C3 ); R C1 , R C2 and R C3 are as defined in formula (A1) above. )
  • the unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms is preferably phenyl, biphenyl, terphenyl, quaterphenyl, naphthyl, anthryl, phenanthryl, pyrenyl, chrysenyl, triphenylenyl and fluorenyl. 9-methyl-9-phenylfluorenyl group, 9,9′-spirobifluorenyl group, 9,9-dimethylfluorenyl group, and 9,9-diphenylfluorenyl group.
  • substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms represented by L A1 , L A2 , L A3 , L C1 , L C2 , L C3 , L C4 and L C5 are described in the specification. and is a divalent group derived by removing one hydrogen atom on the aryl ring from the above-mentioned "substituted or unsubstituted aryl group".
  • Specific examples of the “substituted or unsubstituted arylene group” include the “substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1 by removing one hydrogen atom on the aryl ring. Induced divalent groups and the like can be mentioned.
  • the unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms is preferably pyridyl, pyrimidinyl, triazinyl, quinolyl, isoquinolyl, quinazolinyl, carbazolyl (1-carbazolyl, 2-carbazolyl, 3 -carbazolyl group, 4-carbazolyl group, or 9-carbazolyl group), dibenzofuranyl group, naphthobenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, and naphthobenzothiophenyl group.
  • substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group include one hydrogen on the heterocyclic ring from the "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in specific example group G2.
  • Examples include divalent groups derived by removing atoms.
  • Ar 111 in formula (A1) is preferably a group represented by any one of formulas (1-a) to (1-d) below.
  • R 31 to R 35 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted It is a heterocyclic group having 5 to 10 ring atoms.
  • a pair of adjacent groups among R 31 to R 35 are not bonded to each other and thus do not form a ring structure. ** represents the binding position to the L A1 .
  • the unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms represented by R 31 to R 35 is preferably methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group, or a t-butyl group, more preferably a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group or a t-butyl group, still more preferably a methyl group or a t-butyl group.
  • the unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms represented by R 31 to R 35 is preferably a phenyl group, a biphenylyl group or a naphthyl group, more preferably a phenyl group or a naphthyl group, A phenyl group is more preferred.
  • the unsubstituted heterocyclic group having 5 to 10 ring atoms represented by R 31 to R 35 is, for example, pyrrolyl group, furyl group, thienyl group, pyridyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, triazinyl group, imidazolyl group, oxazolyl group, thiazolyl group, indolyl group, quinolizinyl group, quinolyl group, benzofuranyl group, benzothiophenyl group (benzothienyl group) and the like.
  • pyridyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, or quinolyl group is preferred.
  • R 41 to R 48 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted It is a heterocyclic group having 5 to 10 ring atoms.
  • One selected from R 41 to R 48 is a single bond that bonds to *b. A pair of adjacent groups among R 41 to R 48 which are not single bonds are not bonded to each other and thus do not form a ring structure. ** represents the binding position to the L A1 .
  • the heterocyclic group of is as described above for R 31 to R 35 , and preferred groups are also the same.
  • X 3 is an oxygen atom, a sulfur atom, NR L , or CRM RN .
  • R 51 to R 58 and R L are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms, or a substituted or It is an unsubstituted heterocyclic group having 5 to 10 ring atoms.
  • R M and R N are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted 5 ring carbon atoms. ⁇ 30 heterocyclic groups.
  • One selected from R 51 to R 58 , R L , R M and R N is a single bond that bonds to *c.
  • a pair of adjacent groups among R 51 to R 54 which are not single bonds and a pair of adjacent groups among R 55 to R 58 which are not single bonds are bonded to each other to form a ring structure, or bonded to each other. does not form a ring structure.
  • Said R 1 M and R 3 N which are not single bonds are either joined together to form a ring structure or are not joined together and thus do not form a ring structure. ** represents the binding position to the L A1 . )
  • the 5 to 10 heterocyclic groups are as described above for R 31 to R 35 , and the preferred groups are also the same.
  • Examples of the unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms represented by R M and R N include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, n-nonyl group, n-decyl group, n-undecyl group, n-dodecyl group, n-tridecyl group, n-tetradecyl group, n-pentadecyl group, n-hexadecyl group, n-heptadecyl group, n-octadecyl group, neopentyl group, amyl group, isoamyl group, 1-
  • methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group, or t-butyl group preferred are methyl group, ethyl group, It is an isopropyl group or a t-butyl group, more preferably a methyl group or a t-butyl group.
  • the unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms represented by R M and R N is, for example, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, an anthryl group, a phenanthryl group, a phenalenyl group, a picenyl group, Pentaphenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, perylenyl group, fluorenyl group, triphenylenyl group and the like.
  • phenyl group, biphenyl group, naphthyl group, phenanthryl group, anthryl group, fluorenyl group, or triphenylenyl group is preferred.
  • the unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms represented by R M and R N is, for example, pyrrolyl group, furyl group, thienyl group, pyridyl group, imidazopyridyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group.
  • triazinyl group imidazolyl group, oxazolyl group, thiazolyl group, pyrazolyl group, isoxazolyl group, isothiazolyl group, oxadiazolyl group, thiadiazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, indolyl group, isoindolyl group, indolizinyl group, quinolidinyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, cinnolyl group, phthalazinyl group, quinazolinyl group, quinoxalinyl group, indazolyl group, phenanthridinyl group, acridinyl group, phenanthrolinyl group, phenazinyl group, phenothiazinyl group, phenoxazinyl group, xanthenyl group, benzofuranyl group, isobenzo furanyl group, dibenzo
  • R 91 to R 100 each independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted It is a heterocyclic group having 5 to 10 ring atoms.
  • One selected from R 91 to R 100 is a single bond that bonds to *d. A pair of adjacent groups among R 91 to R 100 which are not single bonds are not bonded to each other and thus do not form a ring structure. ** represents the binding position to the L A1 .
  • the heterocyclic group of is as described above for R 31 to R 35 , and preferred groups are also the same.
  • Ar 112 and Ar 113 are preferably substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • At least two of L A1 , L A2 and L A3 are preferably single bonds or substituted or unsubstituted arylene groups having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • hydrogen atom includes isotopes with different numbers of neutrons, i.e., protium, deuterium, and tritium.
  • the first compound described above may contain naturally occurring deuterium atoms.
  • deuterium atoms may be intentionally introduced into the first compound by using a deuterated compound as part or all of the raw material compound.
  • the first compound contains at least one deuterium atom. That is, the compound of the present embodiment is a compound represented by Formula (A1) or a compound represented by Formula (A2), wherein at least one hydrogen atom contained in the compound is a deuterium atom. There may be.
  • the deuteration rate of the first compound is, for example, 1% or more, 3% or more, 5% or more, 10% or more, or 50% or more.
  • the first compound can be synthesized by using known alternative reactions and raw materials that match the desired product.
  • the first compound is described below, but these are only examples, and the first compound is not limited to the following specific examples.
  • D represents a deuterium atom.
  • the second compound is the compound represented by the formula (B1) or the compound represented by the formula (B2), and is a compound different from the first compound.
  • the case where the compounds of formulas (B1) and (B2) are amine compounds is excluded.
  • X 1 is an oxygen atom or a sulfur atom.
  • p is 1, 2, or 3;
  • R 1 to R 6 and R 8 to R 11 each independently represent a hydrogen atom; a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, A substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted phenanthryl group, a substituted or unsubstituted fluorenyl group, or a substituted or unsubstituted triphenyl group.
  • R 1 to R 6 and R 8 to R 11 when p is 1, one selected from R 1 to R 6 and R 8 to R 11 is a single bond that bonds to * or a group that bonds to *, and when p is 2, R 1 to Two selected from R 6 and R 8 to R 11 are a single bond bonded to * or a group bonded to *, and when p is 3, are selected from R 1 to R 6 and R 8 to R 11
  • the three are single bonds that bond to * or groups that bond to *.
  • a pair of adjacent groups among R 1 to R 6 and R 8 to R 11 which are neither hydrogen atoms nor single bonds are not bonded to form a ring.
  • Ar 1 is A substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted phenanthryl group directly bonded to any one of R 1 to R 6 and R 8 to R 11 , a substituted or unsubstituted fluorenyl group, or a substituted or unsubstituted triphenyl group; or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, A substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted naphthylene group, a substituted or unsubstituted biphenylene group, a substituted or unsubstituted phenanthrenyl group bonded to any of R 1 to R 6 and R 8 to R 11 A substituted or unsubstituted phenyl group,
  • X 1 is preferably an oxygen atom.
  • p is preferably 1 or 2, more preferably 1.
  • the unsubstituted alkyl groups represented by R 1 to R 6 and R 8 to R 11 are preferably methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group, or t-butyl group, more preferably methyl group, ethyl group, isopropyl group or t-butyl group, still more preferably methyl group or t-butyl group.
  • the unsubstituted aryl group represented by R 1 to R 6 and R 8 to R 11 is preferably a phenyl group, a biphenyl group or a naphthyl group, more preferably a phenyl group.
  • the unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms represented by Ar 1 is a dibenzofuranyl group, a naphthobenzofuranyl group, a dinaphthofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a naphthobenzothiophenyl group, a dinaphthothiophenyl group, a carbazolyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, a xanthenyl group, or a benzoxanthenyl group;
  • X2 is an oxygen atom or a sulfur atom.
  • q is 1, 2, or 3;
  • R 21 to R 28 each independently represents a hydrogen atom; a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl a substituted or unsubstituted phenanthryl group, a substituted or unsubstituted fluorenyl group, or a substituted or unsubstituted triphenyl group.
  • R A and R B are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or It is an unsubstituted heterocyclic group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms.
  • R 21 to R 28 , R A , and R B are a single bond that binds to * or a group that binds to *, and when q is 2, R 21 to R 28 , R A and R B are a single bond or a group that binds to *, and when q is 3, R 21 to R 28 , R A and R B
  • the three selected from are a single bond attached to * or a group attached to *.
  • a pair of adjacent groups among R 21 to R 28 that are not hydrogen atoms but are not single bonds are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring.
  • RA and RB which are not hydrogen atoms and are not the single bond, are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or They do not combine with each other to form a ring.
  • Ar2 is A substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted phenanthryl directly bonded to any one of R 21 to R 28 , R A and R B a substituted or unsubstituted fluorenyl group, or a substituted or unsubstituted triphenyl group; or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, A substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted naphthylene group, a substituted or unsubstituted biphenylene group, a substituted or unsubstituted phenanth, which is bonded to any one of R 21 to R 28 , R A and R B A renylene group, a substituted or unsubstit
  • X2 is preferably an oxygen atom.
  • q is preferably 1 or 2, more preferably 1.
  • the unsubstituted alkyl group represented by R 21 to R 28 is preferably methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group or t-butyl group. , more preferably a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, or a t-butyl group, and still more preferably a methyl group or a t-butyl group.
  • the unsubstituted aryl group represented by R 21 to R 28 is preferably a phenyl group, a biphenyl group or a naphthyl group, more preferably a phenyl group.
  • the unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms represented by Ar 2 is a dibenzofuranyl group, a naphthobenzofuranyl group, a dinaphthofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a naphthobenzothiophenyl group, a dinaphthothiophenyl group, a carbazolyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, a xanthenyl group, or a benzoxanthenyl group;
  • a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms, and a substituted or unsubstituted 5 to 30 ring-forming atoms represented by R A and R B is as described above for RM and RN , and preferred groups are also the same.
  • *-Ar 1 in the formula (B1) and *-Ar 2 in the formula (B2) are each independently preferably represented by the following formula (2A) or (2B).
  • L 1 is a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted naphthylene group, a substituted or unsubstituted biphenylene group, a substituted or unsubstituted phenanthrenylene group, a substituted or unsubstituted fluorenylene group, a substituted or unsubstituted It is a substituted triphenylene group or a divalent group combining a plurality of groups selected from these groups.
  • R 61 to R 68 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted It is a heterocyclic group having 5 to 13 ring atoms.
  • R C and R D are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming atom It is a heterocyclic group of numbers 5 to 30.
  • One selected from R 61 to R 68 , R C and R D is a single bond bonded to ** or a group bonded to **.
  • a pair of adjacent groups among R 61 to R 68 which are not single bonds are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring. , or do not combine with each other to form a ring.
  • R C and R D which are not single bonds are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other. does not form a ring.
  • L2 is a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted naphthylene group, a substituted or unsubstituted biphenylene group, a substituted or unsubstituted phenanthrenylene group, a substituted or unsubstituted fluorenylene group, a substituted or unsubstituted It is a substituted triphenylene group or a divalent group combining a plurality of groups selected from these groups.
  • R 71 to R 78 , R 81 to R 84 and R 85 to R 88 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted It is a substituted aryl group having 6 to 12 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 13 ring-forming atoms.
  • One of R 75 and R 76 , R 76 and R 77 , or R 77 and R 78 is a single bond that bonds to *r1, and the other is a single bond that bonds to *r2.
  • k is 0 or 1; When k is 1, one of R 71 and R 72 , R 72 and R 73 , or R 73 and R 74 is a single bond that bonds to *s1, and the other is a single bond that bonds to *s2.
  • X4 is an oxygen atom, a sulfur atom, or NR X.
  • R X is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted 5 to 30 ring-forming atoms; is a heterocyclic group of * one selected from R 71 to R 74 not bonded to s1 and s2, R 75 to R 78 not bonded to *r1 and *r2, R 81 to R 84 , R 85 to R 88 , and R X is * It is a single bond that binds to * or a group that binds to **.
  • R 71 to R 74 which are not single bonds which are not bonded to s1 and *s2 but are bonded to **
  • R 75 to R 78 which are not single bonds which are not bonded to *r1 and *r2 but are bonded to **
  • a pair of adjacent groups among R 81 to R 84 that are not single bonds bonded to ** and R 85 to R 88 that are not single bonds bonded to ** are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted group. They form a single ring, combine with each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or do not combine without forming a ring.
  • the unsubstituted alkyl groups represented by R 61 to R 68 , R 71 to R 78 , R 81 to R 84 and R 85 to R 88 are preferably methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group or t-butyl group, more preferably methyl group, ethyl group, isopropyl group or t-butyl group, still more preferably methyl group or t-butyl group is the base.
  • the unsubstituted aryl group represented by R 61 to R 68 , R 71 to R 78 , R 81 to R 84 and R 85 to R 88 is preferably a phenyl group, a biphenyl group or a naphthyl group, more preferably is a phenyl group.
  • the unsubstituted heteroaryl group represented by R 61 to R 68 , R 71 to R 78 , R 81 to R 84 and R 85 to R 88 is preferably a pyridyl group or a quinazolinyl group.
  • the unsubstituted alkyl group represented by R C and R D is preferably a methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group or t-butyl group. , more preferably a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, or a t-butyl group, and still more preferably a methyl group or a t-butyl group.
  • the unsubstituted aryl group represented by R C and R D is preferably a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, a terphenyl group, a phenanthrenyl group, a triphenylenyl group, or a fluorenyl group, more preferably a phenyl group or a biphenyl group.
  • naphthyl group or phenanthrenyl group more preferably phenyl group, naphthyl group or phenanthrenyl group, still more preferably phenyl group or naphthyl group.
  • the unsubstituted heterocyclic group represented by R C and R D is preferably a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group or a pyridyl group, more preferably a dibenzofuranyl group or a dibenzothiophenyl group.
  • the unsubstituted alkyl group represented by R X above is preferably a methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group, or t-butyl group, and more A methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, or a t-butyl group is preferred, and a methyl group or a t-butyl group is more preferred.
  • the unsubstituted aryl group represented by R X above is preferably a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, a terphenyl group, a phenanthrenyl group, a triphenylenyl group or a fluorenyl group, more preferably a phenyl group, a biphenyl group and a naphthyl group. , or a phenanthrenyl group, more preferably a phenyl group, a naphthyl group, or a phenanthrenyl group, and even more preferably a phenyl group or a naphthyl group.
  • the unsubstituted heterocyclic group represented by R X above is preferably a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group or a pyridyl group, more preferably a dibenzofuranyl group or a dibenzothiophenyl group.
  • L 1 and L 2 are preferably each independently a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted biphenylene group, or a substituted or unsubstituted naphthylene group.
  • the unsubstituted phenylene group represented by L 1 and L 2 is o-phenylene group, m-phenylene group or p-phenylene group, and p-phenylene group is particularly preferred.
  • the unsubstituted biphenylene group represented by L 1 and L 2 is preferably 4,2′-biphenylene group, 4,3′-biphenylene group, 4,4′-biphenylene group or 3,3′-biphenylene group.
  • the unsubstituted naphthylene group represented by L 1 and L 2 is preferably 1,4-naphthylene group, 2,6-naphthylene group, 1,5-naphthylene group or 1,8-naphthylene group.
  • L 1 and L 2 are a combination of a plurality of divalent groups selected from the groups described above include the following. ⁇ Substituted or unsubstituted phenylene group and substituted or unsubstituted naphthylene group ⁇ Multiple substituted or unsubstituted naphthylene groups ⁇ Substituted or unsubstituted naphthylene group and multiple substituted or unsubstituted phenylene groups ⁇ Substituted or unsubstituted Phenylene groups and multiple substituted or unsubstituted naphthylene groups ⁇ Multiple substituted or unsubstituted phenylene groups and multiple substituted or unsubstituted naphthylene groups
  • *-Ar 1 is represented by formula (2A), m is 0 or m is 1, and L 1 is a substituted or unsubstituted phenylene group or a substituted or An unsubstituted biphenylene group is preferred.
  • the compound represented by formula (B1) has *-Ar 1 represented by formula (2B), n is 0 or n is 1, and L 2 is a substituted or unsubstituted phenylene group or a substituted or An unsubstituted biphenylene group is preferred.
  • X 1 in the compound represented by formula (B1) is preferably an oxygen atom.
  • R 62 , R 64 , R 65 and R 67 in formula (2A) is preferably a single bond that bonds to ** or a group that bonds to **.
  • R 1 C and R 2 D in the compound represented by formula (B1) are preferably each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms.
  • R C and R D in the compound represented by formula (B1) are each independently selected from a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, and a substituted or unsubstituted phenanthryl group. is preferred.
  • R C and R D in the compound represented by formula (B1) are bonded together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or bonded together to form a substituted or unsubstituted condensed ring. .
  • X4 in the compound represented by formula (B1) is preferably an oxygen atom or NRX .
  • *-Ar 2 is represented by formula (2A), m is 0 or m is 1, and L 1 is a substituted or unsubstituted phenylene group or a substituted or An unsubstituted biphenylene group is preferred. Further, the compound represented by formula (B2) has *-Ar 2 represented by formula (2B), n is 0 or n is 1, and L 2 is a substituted or unsubstituted phenylene group or A substituted or unsubstituted biphenylene group is preferred.
  • X2 in the compound represented by formula (B2) is preferably an oxygen atom.
  • R 62 , R 64 , R 65 and R 67 in formula (2A) is preferably a single bond that bonds to ** or a group that bonds to **.
  • R 1 C and R 2 D in the compound represented by formula (B2) are preferably each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms.
  • X4 in the compound represented by formula (B2) is preferably an oxygen atom or NRX .
  • the formula (2B) is preferably represented by any one of the following formulas (2Ba) to (2Bj).
  • L 2 , X 4 , R 71 to R 78 , R 81 to R 84 , R 85 to R 88 , n, *, and ** are As defined. ]
  • hydrogen atom includes isotopes with different numbers of neutrons, i.e., protium, deuterium, and tritium.
  • the first compound described above may contain naturally occurring deuterium atoms.
  • deuterium atoms may be intentionally introduced into the second compound by using a deuterated compound as part or all of the raw material compound.
  • the second compound contains at least one deuterium atom. That is, the compound of the present embodiment is a compound represented by formula (B1) or a compound represented by formula (B2), wherein at least one hydrogen atom contained in the compound is a deuterium atom. There may be.
  • the deuteration rate of the second compound is, for example, 1% or more, 3% or more, 5% or more, 10% or more, or 50% or more.
  • D represents a deuterium atom.
  • composition is not particularly limited, and examples thereof include solid, powder, solution, film (layer), and the like.
  • film (layer) include an organic layer (for example, one layer in the hole transport zone) that constitutes the organic EL element. When it is solid or powder, it may be formed into pellets.
  • composition when it is a powder (mixed powder), it may be a mixed powder containing the first compound and the second compound in one particle, or a particle composed of the first compound. and particles of the second compound may be mixed powder.
  • the first compound and the second compound may be pulverized and mixed using a mortar or the like, or the first compound and the second compound are placed in a container or the like.
  • the powder may be obtained by heating and melting in a chemically inert environment, cooling to ambient temperature, and pulverizing the resulting mixture with a mixer or the like.
  • the first compound and the second compound can be mixed at the molecular level, which makes it easier to control the ratio of the sublimation areas of the two to within a desired range, enabling more uniform vapor deposition. Become.
  • the mixed powder may be compression-molded into pellets.
  • composition according to one aspect of the present invention is useful as a material for organic electroluminescence devices, for example, as a material for hole transport zone of organic electroluminescence devices.
  • Organic EL element An organic EL element containing the composition according to one embodiment of the present invention will be described.
  • one or more organic thin film layers including at least a light-emitting layer are sandwiched between a cathode and an anode, and at least one of the organic thin film layers has the composition according to one aspect of the present invention. Including things.
  • the organic EL device preferably includes an anode, a hole-transporting zone, a light-emitting layer, and a cathode in this order, and at least one layer in the hole-transporting zone has the composition according to one aspect of the present invention. Including things.
  • the organic EL element according to one aspect of the present invention can also be expressed as follows. That is, it has a cathode, an anode, and one or more organic layers disposed between the cathode and the anode, and at least one of the organic layers is represented by formula (A1)
  • the first compound and the second compound in the organic EL element are as described in the composition above.
  • the ratio of the first compound and the second compound in the layer containing the first compound and the second compound is not particularly limited, but in one embodiment, the layer A is in the range of 10:90 to 99:1, and may be in the range of 10:90 to 95:5. Also, the mass ratio (first compound:second compound) may be, for example, within the range of 15:85 to 85:15 or within the range of 20:80 to 85:15. In other embodiments, the mass ratio (first compound:second compound) is in the range of 30:70 to 99:1, and may be in the range of 30:70 to 95:5. . Also, the mass ratio (first compound:second compound) may be, for example, within the range of 35:65 to 90:10 or within the range of 40:60 to 85:15.
  • Layer A may or may not contain compounds other than the first compound and the second compound.
  • Layer A consists essentially of the first compound and the second compound. "Consist substantially only of the first compound and the second compound” means that the layer A does not contain any other compounds at all, or the other compounds are trace amounts to the extent that they do not impair the effects of the present invention Say what is included. For example, this state occurs when other compounds are mixed as unavoidable impurities.
  • Layer A is 80% or more, 90% or more, 95% or more, 99% or more, 99.5% or more, 99.9% or more, 99.99% or more by weight or 100% by weight are the first compound and the second compound.
  • Layer A comprises 80 mol% or more, 90 mol% or more, 95 mol% or more, 99 mol% or more, 99.5 mol% or more, 99.9 mol% or more, 99.99 mol% or more, or 100 mol % are the first compound and the second compound. In one embodiment, Layer A consists only of the first compound and the second compound.
  • anode/hole-transporting zone/light-emitting layer/cathode As a representative element configuration of the organic EL element, a structure in which the following structures are laminated on a substrate is exemplified. (1) anode/hole-transporting zone/light-emitting layer/cathode (2) anode/hole-transporting zone/light-emitting layer/electron-transporting zone/cathode (“/” indicates that each layer is laminated adjacently. )
  • the hole-transport zone usually consists of one or more layers selected from hole-injection layers and hole-transport layers.
  • the region between the anode and the light-emitting layer is usually this hole-transporting zone.
  • at least one layer in the hole transport zone comprises said first compound and said second compound.
  • the electron transport zone usually consists of one or more layers selected from an electron injection layer and an electron transport layer.
  • An organic EL device 1 includes a substrate 2, an anode 3, a light-emitting layer 5, a cathode 10, a hole transport zone 4 between the anode 3 and the light-emitting layer 5, and a light-emitting layer 5 and an electron transport zone 6 between the cathode 10 .

Abstract

より高性能な有機EL素子を製造することができる組成物、及びより高性能な有機EL素子を提供するものであり、下記式(A1)又は(A2)で表される化合物である第1の化合物と、下記式(B1)又は(B2)で表される化合物であり、第1の化合物とは異なる第2の化合物と、を同一層に含む、組成物(ただし、式(B1)及び(B2)の化合物がアミン化合物の場合を除く)。 (式中の各記号は明細書において定義したとおり。)

Description

組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び、電子機器
 本発明は、組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び、電子機器に関する。
 有機エレクトロルミネッセンス素子(以下、「有機EL素子」ともいう。)に電圧を印加すると、陽極から正孔が、また陰極から電子が、それぞれ発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。
 従来の有機EL素子は素子性能が未だ十分ではなかった。素子性能を高めるべく有機EL素子の改良は徐々に進められているが、さらなる高性能化が求められている。
 特許文献1~3には、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として使用する組成物が開示されている。
米国公開第2017/0317290号公報 韓国公開10-2016-0054855号公報 国際公開第2011/110262号
 本発明の目的は、より高性能な有機EL素子を製造することができる組成物を提供すること、及びより高性能な有機EL素子を提供することである。
 本発明者らは、有機EL素子の正孔輸送帯域の構成に注目して鋭意検討した結果、正孔輸送帯域における一の層に、特定の二つの化合物を組合せ、組成物として用いることで、より高性能な有機EL素子を製造することができることを見出し、本発明を完成した。
 一態様において、本発明は、
下記式(A1)で表される化合物又は下記式(A2)で表される化合物である第1の化合物と、
 下記式(B1)で表される化合物又は下記式(B2)で表される化合物であり、前記第1の化合物とは異なる第2の化合物と、を同一層に含む、組成物を提供する。
(ただし、式(B1)及び式(B2)の化合物がアミン化合物の場合を除く。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013

(式(A1)中、
 LA1、LA2、及びLA3は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
 Ar111、Ar112、及びAr113は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
-Si(RC1)(RC2)(RC3)である。
 RC1、RC2、及びRC3は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
 RC1が複数存在する場合、複数のRC1は、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
 RC2が複数存在する場合、複数のRC2は、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
 RC3が複数存在する場合、複数のRC3は、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
 
 式(A2)中、
 LC1、LC2、LC3、及びLC4は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
 LC5は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
 n2は、1~4の整数である。
 n2が2、3、又は4の場合、複数のLC5は、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
 n2が2、3、又は4の場合、複数のLC5は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、又は置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないLC5は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
 Ar131、Ar132、Ar133、及びAr134は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
-Si(RC1)(RC2)(RC3)である。
 RC1、RC2、及びRC3は、前記式(A1)で定義した通りである。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014

(式(B1)中、
 Xは、酸素原子又は硫黄原子である。
 pは1、2、又は3である。
 R~R及びR~R11は、それぞれ独立に、水素原子;置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基;置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニル基である。但し、pが1のとき、R~R及びR~R11から選択される一つは*に結合する単結合又は*に結合する基であり、pが2のとき、R~R及びR~R11から選択される二つは*に結合する単結合又は*に結合する基であり、pが3のとき、R~R及びR~R11から選択される三つは*に結合する単結合又は*に結合する基である。
 水素原子ではなく前記単結合ではないR~R、及びR~R11のうち隣り合う一対の基は、互いに結合せず環を形成しない。
 
 Arは、
 R~R及びR~R11のいずれかに直接結合する、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニル基;又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基であるか、
 R~R及びR~R11のいずれかに結合する、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、置換もしくは無置換のビフェニレン基、置換もしくは無置換のフェナントレニレン基、置換もしくは無置換のフルオレニレン基、置換もしくは無置換のトリフェニレン基、又はこれらの2価の基から選択される複数を組み合わせた基に結合した、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基;又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基である。
 pが2又は3のとき、複数存在する*-Arは、互いに同一であるか、又は互いに異なる。
 
 式(B2)中、
 Xは、酸素原子又は硫黄原子である。
 qは1、2、又は3である。
 R21~R28は、それぞれ独立に、水素原子;置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基;置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニル基である。
 R及びRは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基、環形成炭素数6~30のアリール基、又は環形成原子数5~30の置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30の複素環基である。
 但し、qが1のとき、R21~R28、R、及びRから選択される一つは*に結合する単結合又は*に結合する基であり、qが2のとき、R21~R28、R、及びRから選択される二つは*に結合する単結合又は*に結合する基であり、qが3のとき、R21~R28、R、及びRから選択される三つは*に結合する単結合又は*に結合する基である。
 水素原子ではなく前記単結合ではないR21~R28のうち隣り合う一対の基は、互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は、互いに結合せず環を形成しない。
 
 水素原子ではなく前記単結合ではないRとRは、互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は、互いに結合せず環を形成しない。
 
 Arは、
 R21~R28、R、及びRのいずれかに直接結合する、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニル基;又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基であるか、
 R21~R28、R、及びRのいずれかに結合する、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、置換もしくは無置換のビフェニレン基、置換もしくは無置換のフェナントレニレン基、置換もしくは無置換のフルオレニレン基、置換もしくは無置換のトリフェニレン基、又はこれらの2価の基から選択される複数を組み合わせた基に結合した、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基;又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基である。
 qが2又は3のとき、複数存在する*-Arは、互いに同一であるか、又は互いに異なる。)
 他の態様において、本発明は、前記組成物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を提供する。
 さらに他の態様において、本発明は、陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に配置された1又は2以上の有機層と、を有し、前記有機層のうちの少なくとも1層が、前記式(A1)で表される化合物又は前記式(A2)で表される化合物である第1の化合物と、前記式(B1)で表される化合物又は前記式(B2)で表される化合物であり、前記第1の化合物とは異なる第2の化合物と、を含む組成物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。
 さらに他の態様において、本発明は、前記有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器を提供する。
 本発明によれば、より高性能な有機EL素子を製造することができる組成物、及びより高性能な有機EL素子が提供できる。
本発明の一態様に係る有機EL素子の概略構成を示す図である。
[定義]
 本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素(protium)、重水素(deuterium)、及び三重水素(tritium)を包含する。
 本明細書において、化学構造式中、「R」等の記号や重水素原子を表す「D」が明示されていない結合可能位置には、水素原子、即ち、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子が結合しているものとする。
 本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物(例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物)の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が6であり、ナフタレン環は環形成炭素数が10であり、ピリジン環は環形成炭素数5であり、フラン環は環形成炭素数4である。また、例えば、9,9-ジフェニルフルオレニル基の環形成炭素数は13であり、9,9’-スピロビフルオレニル基の環形成炭素数は25である。
 また、ベンゼン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ベンゼン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているベンゼン環の環形成炭素数は、6である。また、ナフタレン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ナフタレン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているナフタレン環の環形成炭素数は、10である。
 本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造(例えば、単環、縮合環、及び環集合)の化合物(例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物)の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子(例えば、環を構成する原子の結合を終端する水素原子)や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は6であり、キナゾリン環の環形成原子数は10であり、フラン環の環形成原子数は5である。例えば、ピリジン環に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子の数は、ピリジン環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているピリジン環の環形成原子数は、6である。また、例えば、キナゾリン環の炭素原子に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子については、キナゾリン環の環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているキナゾリン環の環形成原子数は10である。
 本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数XX~YYのZZ基」という表現における「炭素数XX~YY」は、ZZ基が無置換である場合の炭素数を表し、置換されている場合の置換基の炭素数を含めない。ここで、「YY」は、「XX」よりも大きく、「XX」は、1以上の整数を意味し、「YY」は、2以上の整数を意味する。
 本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数XX~YYのZZ基」という表現における「原子数XX~YY」は、ZZ基が無置換である場合の原子数を表し、置換されている場合の置換基の原子数を含めない。ここで、「YY」は、「XX」よりも大きく、「XX」は、1以上の整数を意味し、「YY」は、2以上の整数を意味する。
 本明細書において、無置換のZZ基とは「置換もしくは無置換のZZ基」が「無置換のZZ基」である場合を表し、置換のZZ基とは「置換もしくは無置換のZZ基」が「置換のZZ基」である場合を表す。
 本明細書において、「置換もしくは無置換のZZ基」という場合における「無置換」とは、ZZ基における水素原子が置換基と置き換わっていないことを意味する。「無置換のZZ基」における水素原子は、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子である。
 また、本明細書において、「置換もしくは無置換のZZ基」という場合における「置換」とは、ZZ基における1つ以上の水素原子が、置換基と置き換わっていることを意味する。「AA基で置換されたBB基」という場合における「置換」も同様に、BB基における1つ以上の水素原子が、AA基と置き換わっていることを意味する。
「本明細書に記載の置換基」
 以下、本明細書に記載の置換基について説明する。別途記載のない限り、本明細書に記載の各置換基は以下のように定義される。
 本明細書に記載の「無置換のアリール基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30、より好ましくは6~18である。
 本明細書に記載の「無置換の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5~50であり、好ましくは5~30、より好ましくは5~18である。
 本明細書に記載の「無置換のアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20、より好ましくは1~6である。
 本明細書に記載の「無置換のアルケニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2~50であり、好ましくは2~20、より好ましくは2~6である。
 本明細書に記載の「無置換のアルキニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2~50であり、好ましくは2~20、より好ましくは2~6である。
 本明細書に記載の「無置換のシクロアルキル基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、3~50であり、好ましくは3~20、より好ましくは3~6である。
 本明細書に記載の「無置換のアリーレン基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30、より好ましくは6~18である。
 本明細書に記載の「無置換の2価の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5~50であり、好ましくは5~30、より好ましくは5~18である。
 本明細書に記載の「無置換のアルキレン基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20、より好ましくは1~6である。
・「置換もしくは無置換のアリール基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」の具体例(具体例群G1)としては、以下の無置換のアリール基(具体例群G1A)及び置換のアリール基(具体例群G1B)等が挙げられる。(ここで、無置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「無置換のアリール基」である場合を指し、置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「置換のアリール基」である場合を指す。)本明細書において、単に「アリール基」という場合は、「無置換のアリール基」と「置換のアリール基」の両方を含む。
 「置換のアリール基」は、「無置換のアリール基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアリール基」としては、例えば、下記具体例群G1Aの「無置換のアリール基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び下記具体例群G1Bの置換のアリール基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアリール基」の例、及び「置換のアリール基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアリール基」には、下記具体例群G1Bの「置換のアリール基」におけるアリール基自体の炭素原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び下記具体例群G1Bの「置換のアリール基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアリール基(具体例群G1A):
フェニル基、
p-ビフェニル基、
m-ビフェニル基、
o-ビフェニル基、
p-ターフェニル-4-イル基、
p-ターフェニル-3-イル基、
p-ターフェニル-2-イル基、
m-ターフェニル-4-イル基、
m-ターフェニル-3-イル基、
m-ターフェニル-2-イル基、
m-ターフェニル-3’-イル基、
o-ターフェニル-4-イル基、
o-ターフェニル-3-イル基、
o-ターフェニル-2-イル基、
1-ナフチル基、
2-ナフチル基、
アントリル基、
ベンゾアントリル基、
フェナントリル基、
ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、
ピレニル基、
クリセニル基、
ベンゾクリセニル基、
トリフェニレニル基、
ベンゾトリフェニレニル基、
テトラセニル基、
ペンタセニル基、
フルオレニル基、
9,9’-スピロビフルオレニル基、
ベンゾフルオレニル基、
ジベンゾフルオレニル基、
フルオランテニル基、
ベンゾフルオランテニル基、
ペリレニル基、及び
下記一般式(TEMP-1)~(TEMP-15)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価のアリール基。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
・置換のアリール基(具体例群G1B):
o-トリル基、
m-トリル基、
p-トリル基、
パラ-キシリル基、
メタ-キシリル基、
オルト-キシリル基、
パラ-イソプロピルフェニル基、
メタ-イソプロピルフェニル基、
オルト-イソプロピルフェニル基、
パラ-t-ブチルフェニル基、
メタ-t-ブチルフェニル基、
オルト-t-ブチルフェニル基、
3,4,5-トリメチルフェニル基、
9,9-ジメチルフルオレニル基、
9,9-ジフェニルフルオレニル基
9,9-ビス(4-メチルフェニル)フルオレニル基、
9,9-ビス(4-イソプロピルフェニル)フルオレニル基、
9,9-ビス(4-t-ブチルフェニル)フルオレニル基、
シアノフェニル基、
トリフェニルシリルフェニル基、
トリメチルシリルフェニル基、
フェニルナフチル基、
ナフチルフェニル基、及び
前記一般式(TEMP-1)~(TEMP-15)で表される環構造から誘導される1価の基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基。
・「置換もしくは無置換の複素環基」
 本明細書に記載の「複素環基」は、環形成原子にヘテロ原子を少なくとも1つ含む環状の基である。ヘテロ原子の具体例としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、及びホウ素原子が挙げられる。本明細書に記載の「複素環基」は、単環の基であるか、又は縮合環の基である。
 本明細書に記載の「複素環基」は、芳香族複素環基であるか、又は非芳香族複素環基である。
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」の具体例(具体例群G2)としては、以下の無置換の複素環基(具体例群G2A)、及び置換の複素環基(具体例群G2B)等が挙げられる。(ここで、無置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「無置換の複素環基」である場合を指し、置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「置換の複素環基」である場合を指す。)本明細書において、単に「複素環基」という場合は、「無置換の複素環基」と「置換の複素環基」の両方を含む。
 「置換の複素環基」は、「無置換の複素環基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換の複素環基」の具体例は、下記具体例群G2Aの「無置換の複素環基」の水素原子が置き換わった基、及び下記具体例群G2Bの置換の複素環基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換の複素環基」の例や「置換の複素環基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換の複素環基」には、具体例群G2Bの「置換の複素環基」における複素環基自体の環形成原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G2Bの「置換の複素環基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
 具体例群G2Aは、例えば、以下の窒素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A1)、酸素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A2)、硫黄原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A3)、及び下記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価の複素環基(具体例群G2A4)を含む。
 具体例群G2Bは、例えば、以下の窒素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B1)、酸素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B2)、硫黄原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B3)、及び下記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基(具体例群G2B4)を含む。
・窒素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A1):
ピロリル基、
イミダゾリル基、
ピラゾリル基、
トリアゾリル基、
テトラゾリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ピリジル基、
ピリダジニル基、
ピリミジニル基、
ピラジニル基、
トリアジニル基、
インドリル基、
イソインドリル基、
インドリジニル基、キノリジニル基、
キノリル基、
イソキノリル基、
シンノリル基、
フタラジニル基、
キナゾリニル基、
キノキサリニル基、
ベンゾイミダゾリル基、
インダゾリル基、
フェナントロリニル基、
フェナントリジニル基、
アクリジニル基、
フェナジニル基、
カルバゾリル基、
ベンゾカルバゾリル基、
モルホリノ基、
フェノキサジニル基、
フェノチアジニル基、
アザカルバゾリル基、及びジアザカルバゾリル基。
・酸素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A2):
フリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
キサンテニル基、
ベンゾフラニル基、
イソベンゾフラニル基、
ジベンゾフラニル基、
ナフトベンゾフラニル基、
ベンゾオキサゾリル基、
ベンゾイソキサゾリル基、
フェノキサジニル基、
モルホリノ基、
ジナフトフラニル基、
アザジベンゾフラニル基、
ジアザジベンゾフラニル基、
アザナフトベンゾフラニル基、及び
ジアザナフトベンゾフラニル基。
・硫黄原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A3):
チエニル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ベンゾチオフェニル基(ベンゾチエニル基)、
イソベンゾチオフェニル基(イソベンゾチエニル基)、
ジベンゾチオフェニル基(ジベンゾチエニル基)、
ナフトベンゾチオフェニル基(ナフトベンゾチエニル基)、
ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、
フェノチアジニル基、
ジナフトチオフェニル基(ジナフトチエニル基)、
アザジベンゾチオフェニル基(アザジベンゾチエニル基)、
ジアザジベンゾチオフェニル基(ジアザジベンゾチエニル基)、
アザナフトベンゾチオフェニル基(アザナフトベンゾチエニル基)、及び
ジアザナフトベンゾチオフェニル基(ジアザナフトベンゾチエニル基)。
・下記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価の複素環基(具体例群G2A4):
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)において、X及びYは、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、NH、又はCHである。ただし、X及びYのうち少なくとも1つは、酸素原子、硫黄原子、又はNHである。
 前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)において、X及びYの少なくともいずれかがNH、又はCHである場合、前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基には、これらNH、又はCHから1つの水素原子を除いて得られる1価の基が含まれる。
・窒素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B1):
(9-フェニル)カルバゾリル基、
(9-ビフェニリル)カルバゾリル基、
(9-フェニル)フェニルカルバゾリル基、
(9-ナフチル)カルバゾリル基、
ジフェニルカルバゾール-9-イル基、
フェニルカルバゾール-9-イル基、
メチルベンゾイミダゾリル基、
エチルベンゾイミダゾリル基、
フェニルトリアジニル基、
ビフェニリルトリアジニル基、
ジフェニルトリアジニル基、
フェニルキナゾリニル基、及びビフェニリルキナゾリニル基。
・酸素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B2):
フェニルジベンゾフラニル基、
メチルジベンゾフラニル基、
t-ブチルジベンゾフラニル基、及び
スピロ[9H-キサンテン-9,9’-[9H]フルオレン]の1価の残基。
・硫黄原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B3):
フェニルジベンゾチオフェニル基、
メチルジベンゾチオフェニル基、
t-ブチルジベンゾチオフェニル基、及び
スピロ[9H-チオキサンテン-9,9’-[9H]フルオレン]の1価の残基。
・前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基(具体例群G2B4):
 前記「1価の複素環基の1つ以上の水素原子」とは、該1価の複素環基の環形成炭素原子に結合している水素原子、XA及びYAの少なくともいずれかがNHである場合の窒素原子に結合している水素原子、及びXA及びYAの一方がCH2である場合のメチレン基の水素原子から選ばれる1つ以上の水素原子を意味する。
・「置換もしくは無置換のアルキル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」の具体例(具体例群G3)としては、以下の無置換のアルキル基(具体例群G3A)及び置換のアルキル基(具体例群G3B)が挙げられる。(ここで、無置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「無置換のアルキル基」である場合を指し、置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「置換のアルキル基」である場合を指す。)以下、単に「アルキル基」という場合は、「無置換のアルキル基」と「置換のアルキル基」の両方を含む。
 「置換のアルキル基」は、「無置換のアルキル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキル基」(具体例群G3A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のアルキル基(具体例群G3B)の例等が挙げられる。本明細書において、「無置換のアルキル基」におけるアルキル基は、鎖状のアルキル基を意味する。そのため、「無置換のアルキル基」は、直鎖である「無置換のアルキル基」、及び分岐状である「無置換のアルキル基」が含まれる。尚、ここに列挙した「無置換のアルキル基」の例や「置換のアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルキル基」には、具体例群G3Bの「置換のアルキル基」におけるアルキル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G3Bの「置換のアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアルキル基(具体例群G3A):
メチル基、
エチル基、
n-プロピル基、
イソプロピル基、
n-ブチル基、
イソブチル基、
s-ブチル基、及び
t-ブチル基。
・置換のアルキル基(具体例群G3B):
ヘプタフルオロプロピル基(異性体を含む)、
ペンタフルオロエチル基、
2,2,2-トリフルオロエチル基、及び
トリフルオロメチル基。
・「置換もしくは無置換のアルケニル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルケニル基」の具体例(具体例群G4)としては、以下の無置換のアルケニル基(具体例群G4A)、及び置換のアルケニル基(具体例群G4B)等が挙げられる。(ここで、無置換のアルケニル基とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「無置換のアルケニル基」である場合を指し、「置換のアルケニル基」とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「置換のアルケニル基」である場合を指す。)本明細書において、単に「アルケニル基」という場合は、「無置換のアルケニル基」と「置換のアルケニル基」の両方を含む。
 「置換のアルケニル基」は、「無置換のアルケニル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルケニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルケニル基」(具体例群G4A)が置換基を有する基、及び置換のアルケニル基(具体例群G4B)の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルケニル基」の例や「置換のアルケニル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルケニル基」には、具体例群G4Bの「置換のアルケニル基」におけるアルケニル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G4Bの「置換のアルケニル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアルケニル基(具体例群G4A):
ビニル基、
アリル基、
1-ブテニル基、
2-ブテニル基、及び
3-ブテニル基。
・置換のアルケニル基(具体例群G4B):
1,3-ブタンジエニル基、
1-メチルビニル基、
1-メチルアリル基、
1,1-ジメチルアリル基、
2-メチルアリル基、及び
1,2-ジメチルアリル基。
・「置換もしくは無置換のアルキニル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキニル基」の具体例(具体例群G5)としては、以下の無置換のアルキニル基(具体例群G5A)等が挙げられる。(ここで、無置換のアルキニル基とは、「置換もしくは無置換のアルキニル基」が「無置換のアルキニル基」である場合を指す。)以下、単に「アルキニル基」という場合は、「無置換のアルキニル基」と「置換のアルキニル基」の両方を含む。
 「置換のアルキニル基」は、「無置換のアルキニル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキニル基」(具体例群G5A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基等が挙げられる。
・無置換のアルキニル基(具体例群G5A):
エチニル基
・「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」の具体例(具体例群G6)としては、以下の無置換のシクロアルキル基(具体例群G6A)、及び置換のシクロアルキル基(具体例群G6B)等が挙げられる。(ここで、無置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「無置換のシクロアルキル基」である場合を指し、置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「置換のシクロアルキル基」である場合を指す。)本明細書において、単に「シクロアルキル基」という場合は、「無置換のシクロアルキル基」と「置換のシクロアルキル基」の両方を含む。
 「置換のシクロアルキル基」は、「無置換のシクロアルキル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のシクロアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のシクロアルキル基」(具体例群G6A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のシクロアルキル基(具体例群G6B)の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のシクロアルキル基」の例や「置換のシクロアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のシクロアルキル基」には、具体例群G6Bの「置換のシクロアルキル基」におけるシクロアルキル基自体の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び具体例群G6Bの「置換のシクロアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のシクロアルキル基(具体例群G6A):
シクロプロピル基、
シクロブチル基、
シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、
1-アダマンチル基、
2-アダマンチル基、
1-ノルボルニル基、及び
2-ノルボルニル基。
・置換のシクロアルキル基(具体例群G6B):
4-メチルシクロヘキシル基。
・「-Si(R901)(R902)(R903)で表される基」
 本明細書に記載の-Si(R901)(R902)(R903)で表される基の具体例(具体例群G7)としては、
-Si(G1)(G1)(G1)、
-Si(G1)(G2)(G2)、
-Si(G1)(G1)(G2)、
-Si(G2)(G2)(G2)、
-Si(G3)(G3)(G3)、及び
-Si(G6)(G6)(G6)
が挙げられる。ここで、
 G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
 G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
 G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
 G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。 -Si(G1)(G1)(G1)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -Si(G1)(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -Si(G1)(G1)(G2)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -Si(G2)(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -Si(G3)(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -Si(G6)(G6)(G6)における複数のG6は、互いに同一であるか、又は異なる。
・「-O-(R904)で表される基」
 本明細書に記載の-O-(R904)で表される基の具体例(具体例群G8)としては、
-O(G1)、
-O(G2)、
-O(G3)、及び
-O(G6)
が挙げられる。
 ここで、
 G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
 G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
 G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
 G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
・「-S-(R905)で表される基」
 本明細書に記載の-S-(R905)で表される基の具体例(具体例群G9)としては、
-S(G1)、
-S(G2)、
-S(G3)、及び
-S(G6)
が挙げられる。
 ここで、
 G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
 G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
 G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
 G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
・「-N(R906)(R907)で表される基」
 本明細書に記載の-N(R906)(R907)で表される基の具体例(具体例群G10)としては、
-N(G1)(G1)、
-N(G2)(G2)、
-N(G1)(G2)、
-N(G3)(G3)、及び
-N(G6)(G6)
が挙げられる。 ここで、
 G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
 G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
 G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
 G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
 -N(G1)(G1)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -N(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -N(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -N(G6)(G6)における複数のG6は、互いに同一であるか、又は異なる
・「ハロゲン原子」
 本明細書に記載の「ハロゲン原子」の具体例(具体例群G11)としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも1つの水素原子がフッ素原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合しているすべての水素原子がフッ素原子で置き換わった基(パーフルオロ基)も含む。「無置換のフルオロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。「置換のフルオロアルキル基」は、「フルオロアルキル基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のフルオロアルキル基」には、「置換のフルオロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のフルオロアルキル基」における置換基の1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のフルオロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」(具体例群G3)における1つ以上の水素原子がフッ素原子と置き換わった基の例等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のハロアルキル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のハロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合しているすべての水素原子がハロゲン原子で置き換わった基も含む。「無置換のハロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。「置換のハロアルキル基」は、「ハロアルキル基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のハロアルキル基」には、「置換のハロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のハロアルキル基」における置換基の1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のハロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」(具体例群G3)における1つ以上の水素原子がハロゲン原子と置き換わった基の例等が挙げられる。ハロアルキル基をハロゲン化アルキル基と称する場合がある。
・「置換もしくは無置換のアルコキシ基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルコキシ基」の具体例としては、-O(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルコキシ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。
・「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」の具体例としては、-S(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルキルチオ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。
・「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」の具体例としては、-O(G1)で表される基であり、ここで、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールオキシ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
・「置換もしくは無置換のアリールチオ基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールチオ基」の具体例としては、-S(G1)で表される基であり、ここで、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールチオ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
・「置換もしくは無置換のトリアルキルシリル基」
 本明細書に記載の「トリアルキルシリル基」の具体例としては、-Si(G3)(G3)(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。-Si(G3)(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。「トリアルキルシリル基」の各アルキル基の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20であり、より好ましくは1~6である。
・「置換もしくは無置換のアラルキル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、-(G3)-(G1)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」であり、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。従って、「アラルキル基」は、「アルキル基」の水素原子が置換基としての「アリール基」と置き換わった基であり、「置換のアルキル基」の一態様である。「無置換のアラルキル基」は、「無置換のアリール基」が置換した「無置換のアルキル基」であり、「無置換のアラルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、7~50であり、好ましくは7~30であり、より好ましくは7~18である。
 「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、ベンジル基、1-フェニルエチル基、2-フェニルエチル基、1-フェニルイソプロピル基、2-フェニルイソプロピル基、フェニル-t-ブチル基、α-ナフチルメチル基、1-α-ナフチルエチル基、2-α-ナフチルエチル基、1-α-ナフチルイソプロピル基、2-α-ナフチルイソプロピル基、β-ナフチルメチル基、1-β-ナフチルエチル基、2-β-ナフチルエチル基、1-β-ナフチルイソプロピル基、及び2-β-ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
 本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリール基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはフェニル基、p-ビフェニル基、m-ビフェニル基、o-ビフェニル基、p-ターフェニル-4-イル基、p-ターフェニル-3-イル基、p-ターフェニル-2-イル基、m-ターフェニル-4-イル基、m-ターフェニル-3-イル基、m-ターフェニル-2-イル基、o-ターフェニル-4-イル基、o-ターフェニル-3-イル基、o-ターフェニル-2-イル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、9,9’-スピロビフルオレニル基、9,9-ジメチルフルオレニル基、及び9,9-ジフェニルフルオレニル基等である。
 本明細書に記載の置換もしくは無置換の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基、カルバゾリル基(1-カルバゾリル基、2-カルバゾリル基、3-カルバゾリル基、4-カルバゾリル基、又は9-カルバゾリル基)、ベンゾカルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、アザジベンゾフラニル基、ジアザジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザジベンゾチオフェニル基、(9-フェニル)カルバゾリル基((9-フェニル)カルバゾール-1-イル基、(9-フェニル)カルバゾール-2-イル基、(9-フェニル)カルバゾール-3-イル基、又は(9-フェニル)カルバゾール-4-イル基)、(9-ビフェニリル)カルバゾリル基、(9-フェニル)フェニルカルバゾリル基、ジフェニルカルバゾール-9-イル基、フェニルカルバゾール-9-イル基、フェニルトリアジニル基、ビフェニリルトリアジニル基、ジフェニルトリアジニル基、フェニルジベンゾフラニル基、及びフェニルジベンゾチオフェニル基等である。
 本明細書において、カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 本明細書において、(9-フェニル)カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 前記一般式(TEMP-Cz1)~(TEMP-Cz9)中、*は、結合位置を表す。
 本明細書において、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 前記一般式(TEMP-34)~(TEMP-41)中、*は、結合位置を表す。
 本明細書に記載の置換もしくは無置換のアルキル基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、及びt-ブチル基等である。
・「置換もしくは無置換のアリーレン基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリーレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換のアリーレン基」の具体例(具体例群G12)としては、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換の2価の複素環基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換の2価の複素環基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換の2価の複素環基」の具体例(具体例群G13)としては、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のアルキレン基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換のアルキレン基」の具体例(具体例群G14)としては、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
 本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリーレン基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式(TEMP-42)~(TEMP-68)のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 前記一般式(TEMP-42)~(TEMP-52)中、Q~Q10は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
 前記一般式(TEMP-42)~(TEMP-52)中、*は、結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
 前記一般式(TEMP-53)~(TEMP-62)中、Q~Q10は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
 式Q及びQ10は、単結合を介して互いに結合して環を形成してもよい。
 前記一般式(TEMP-53)~(TEMP-62)中、*は、結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 前記一般式(TEMP-63)~(TEMP-68)中、Q~Qは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
 前記一般式(TEMP-63)~(TEMP-68)中、*は、結合位置を表す。
 本明細書に記載の置換もしくは無置換の2価の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式(TEMP-69)~(TEMP-102)のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
 前記一般式(TEMP-69)~(TEMP-82)中、Q~Qは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
 前記一般式(TEMP-83)~(TEMP-102)中、Q~Qは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
 以上が、「本明細書に記載の置換基」についての説明である。
・「結合して環を形成する場合」
 本明細書において、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず」という場合は、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合と、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合と、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合しない」場合と、を意味する。
 本明細書における、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合(以下、これらの場合をまとめて「結合して環を形成する場合」と称する場合がある。)について、以下、説明する。母骨格がアントラセン環である下記一般式(TEMP-103)で表されるアントラセン化合物の場合を例として説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
 例えば、R921~R930のうちの「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、環を形成する」場合において、1組となる隣接する2つからなる組とは、R921とR922との組、R922とR923との組、R923とR924との組、R924とR930との組、R930とR925との組、R925とR926との組、R926とR927との組、R927とR928との組、R928とR929との組、並びにR929とR921との組である。
 上記「1組以上」とは、上記隣接する2つ以上からなる組の2組以上が同時に環を形成してもよいことを意味する。例えば、R921とR922とが互いに結合して環Qを形成し、同時にR925とR926とが互いに結合して環Qを形成した場合は、前記一般式(TEMP-103)で表されるアントラセン化合物は、下記一般式(TEMP-104)で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
 「隣接する2つ以上からなる組」が環を形成する場合とは、前述の例のように隣接する「2つ」からなる組が結合する場合だけではなく、隣接する「3つ以上」からなる組が結合する場合も含む。例えば、R921とR922とが互いに結合して環Qを形成し、かつ、R922とR923とが互いに結合して環Qを形成し、互いに隣接する3つ(R921、R922及びR923)からなる組が互いに結合して環を形成して、アントラセン母骨格に縮合する場合を意味し、この場合、前記一般式(TEMP-103)で表されるアントラセン化合物は、下記一般式(TEMP-105)で表される。下記一般式(TEMP-105)において、環Q及び環Qは、R922を共有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
 形成される「単環」、又は「縮合環」は、形成された環のみの構造として、飽和の環であっても不飽和の環であってもよい。「隣接する2つからなる組の1組」が「単環」、又は「縮合環」を形成する場合であっても、当該「単環」、又は「縮合環」は、飽和の環、又は不飽和の環を形成することができる。例えば、前記一般式(TEMP-104)において形成された環Q及び環Qは、それぞれ、「単環」又は「縮合環」である。また、前記一般式(TEMP-105)において形成された環Q、及び環Qは、「縮合環」である。前記一般式(TEMP-105)の環Qと環Qとは、環Qと環Qとが縮合することによって縮合環となっている。前記一般式(TMEP-104)の環Qがベンゼン環であれば、環Qは、単環である。前記一般式(TMEP-104)の環Qがナフタレン環であれば、環Qは、縮合環である。
 「不飽和の環」とは、芳香族炭化水素環、又は芳香族複素環を意味する。「飽和の環」とは、脂肪族炭化水素環、又は非芳香族複素環を意味する。
 芳香族炭化水素環の具体例としては、具体例群G1において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
 芳香族複素環の具体例としては、具体例群G2において具体例として挙げられた芳香族複素環基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
 脂肪族炭化水素環の具体例としては、具体例群G6において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
 「環を形成する」とは、母骨格の複数の原子のみ、あるいは母骨格の複数の原子とさらに1以上の任意の元素で環を形成することを意味する。例えば、前記一般式(TEMP-104)に示す、R921とR922とが互いに結合して形成された環Qは、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、1以上の任意の元素とで形成する環を意味する。具体例としては、R921とR922とで環Qを形成する場合において、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922とが結合するアントラセン骨格の炭素原子と、4つの炭素原子とで単環の不飽和の環を形成する場合、R921とR922とで形成する環は、ベンゼン環である。
 ここで、「任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも1種の元素である。任意の元素において(例えば、炭素元素、又は窒素元素の場合)、環を形成しない結合は、水素原子等で終端されてもよいし、後述する「任意の置換基」で置換されてもよい。炭素元素以外の任意の元素を含む場合、形成される環は複素環である。
 単環または縮合環を構成する「1以上の任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは2個以上15個以下であり、より好ましくは3個以上12個以下であり、さらに好ましくは3個以上5個以下である。
 本明細書に別途記載のない限り、「単環」、及び「縮合環」のうち、好ましくは「単環」である。
 本明細書に別途記載のない限り、「飽和の環」、及び「不飽和の環」のうち、好ましくは「不飽和の環」である。
 本明細書に別途記載のない限り、「単環」は、好ましくはベンゼン環である。
 本明細書に別途記載のない限り、「不飽和の環」は、好ましくはベンゼン環である。
 「隣接する2つ以上からなる組の1組以上」が、「互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、又は「互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、母骨格の複数の原子と、1個以上15個以下の炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも1種の元素とからなる置換もしくは無置換の「不飽和の環」を形成する。
 上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
 上記の「飽和の環」、又は「不飽和の環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
 以上が、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合(「結合して環を形成する場合」)についての説明である。
・「置換もしくは無置換の」という場合の置換基
 本明細書における一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基(本明細書において、「任意の置換基」と呼ぶことがある。)は、例えば、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~50の複素環基
からなる群から選択される基等であり、
 ここで、R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
 R901が2個以上存在する場合、2個以上のR901は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R902が2個以上存在する場合、2個以上のR902は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R903が2個以上存在する場合、2個以上のR903は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R904が2個以上存在する場合、2個以上のR904は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R905が2個以上存在する場合、2個以上のR905は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R906が2個以上存在する場合、2個以上のR906は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R907が2個以上存在する場合、2個以上のR907は、互いに同一であるか又は異なる。
 一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数1~50のアルキル基、
環形成炭素数6~50のアリール基、及び
環形成原子数5~50の複素環基
からなる群から選択される基である。
 一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数1~18のアルキル基、
環形成炭素数6~18のアリール基、及び
環形成原子数5~18の複素環基
からなる群から選択される基である。
 上記任意の置換基の各基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基の具体例である。
 本明細書において別途記載のない限り、隣接する任意の置換基同士で、「飽和の環」、又は「不飽和の環」を形成してもよく、好ましくは、置換もしくは無置換の飽和の5員環、置換もしくは無置換の飽和の6員環、置換もしくは無置換の不飽和の5員環、又は置換もしくは無置換の不飽和の6員環を形成し、より好ましくは、ベンゼン環を形成する。
 本明細書において別途記載のない限り、任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。任意の置換基がさらに有する置換基としては、上記任意の置換基と同様である。
 本明細書において、「AA~BB」を用いて表される数値範囲は、「AA~BB」の前に記載される数値AAを下限値とし、「AA~BB」の後に記載される数値BBを上限値として含む範囲を意味する。
 本発明は、下記式(A1)で表される化合物又は下記式(A2)で表される化合物である第1の化合物と、
 下記式(B1)で表される化合物又は下記式(B2)で表される化合物であり、前記第1の化合物とは異なる第2の化合物と、を同一層に含む、組成物である。
 ただし、式(B1)及び式(B2)の化合物がアミン化合物の場合を除く。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
 以下、本発明の一態様に係る組成物に用いる各化合物を説明する。
(第1の化合物)
 第1の化合物は、前記式(A1)で表される化合物又は前記式(A2)で表される化合物である。
(式(A1)中、
 LA1、LA2、及びLA3は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
 Ar111、Ar112、及びAr113は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
-Si(RC1)(RC2)(RC3)である。
 RC1、RC2、及びRC3は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
 RC1が複数存在する場合、複数のRC1は、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
 RC2が複数存在する場合、複数のRC2は、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
 RC3が複数存在する場合、複数のRC3は、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。)
(式(A2)中、
 LC1、LC2、LC3、及びLC4は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
 LC5は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
 n2は、1~4の整数である。
 n2が2、3、又は4の場合、複数のLC5は、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
 n2が2、3、又は4の場合、複数のLC5は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、又は置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないLC5は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
 Ar131、Ar132、Ar133、及びAr134は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
-Si(RC1)(RC2)(RC3)である。
 RC1、RC2、及びRC3は、前記式(A1)で定義した通りである。)
 Ar111、Ar112、Ar113、Ar131、Ar132、Ar133、Ar134、RC1、RC2、及びRC3が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基の詳細は「本明細書に記載の置換基」において上記したとおりである。無置換の環形成炭素数6~50のアリール基は、好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、9-メチル-9-フェニルフルオレニル基、9,9’-スピロビフルオレニル基、9,9-ジメチルフルオレニル基、及び9,9-ジフェニルフルオレニル基である。
 LA1、LA2、LA3、LC1、LC2、LC3、LC4、及びLC5が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基の詳細は「本明細書に記載の置換基」において上記したとおりであり、上記「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換のアリーレン基」の具体例(具体例群G12)としては、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
 Ar111、Ar112、Ar113、Ar131、Ar132、Ar133、及びAr134が表す置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基の詳細は「本明細書に記載の置換基」において上記したとおりである。無置換の環形成原子数5~50の複素環基は、好ましくはピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基(1-カルバゾリル基、2-カルバゾリル基、3-カルバゾリル基、4-カルバゾリル基、又は9-カルバゾリル基)、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基である。
 LA1、LA2、LA3、LC1、LC2、LC3、LC4、及びLC5が表す置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基の詳細は「本明細書に記載の置換基」において上記したとおりであり、上記「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換の2価の複素環基」の具体例(具体例群G13)としては、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
 前記式(A1)における前記Ar111は、好ましくは下記式(1-a)~下記式(1-d)のいずれかで表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038

(式(1-a)中、
 R31~R35は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~10の複素環基である。
 R31~R35のうち隣り合う一対の基は、互いに結合せず、したがって環構造を形成しない。
 **は、前記LA1への結合位置を表す。)
 R31~R35が表す前記無置換の炭素数1~6のアルキル基は、好ましくはメチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、s-ブチル基、又はt-ブチル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、又はt-ブチル基であり、さらに好ましくはメチル基又はt-ブチル基である。
 R31~R35が表す前記無置換の環形成炭素数6~12のアリール基は、好ましくはフェニル基、ビフェニルイル基、又はナフチル基であり、より好ましくはフェニル基、又はナフチル基であり、さらに好ましくはフェニル基である。
 R31~R35が表す前記無置換の環形成原子数5~10の複素環基は、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、インドリル基、キノリジニル基、キノリル基、ベンゾフラニル基、又はベンゾチオフェニル基(ベンゾチエニル基)等が挙げられる。この中で、好ましくは、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、又はキノリル基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039

(式(1-b)中、
 R41~R48は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~10の複素環基である。
 前記R41~R48から選ばれる1つは*bに結合する単結合である。
 前記単結合ではないR41~R48のうち隣り合う一対の基は、互いに結合せず、したがって環構造を形成しない。
 **は、前記LA1への結合位置を表す。)
 R41~R48が表す置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数5~10の複素環基は、R31~R35において上記したとおりであり、好ましい基等についても同じである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040

(式(1-c)中、
 Xは酸素原子、硫黄原子、NR、又はCRである。
 R51~R58及びRは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~10の複素環基である。
 R及びRは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基、環形成炭素数6~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数5~30の複素環基である。
 前記R51~R58、R、R、及びRから選ばれる1つは*cに結合する単結合である。
 前記単結合ではないR51~R54のうち隣り合う一対の基、前記単結合ではないR55~R58のうち隣り合う一対の基は、互いに結合して環構造を形成するか、互いに結合せず、したがって環構造を形成しない。
 前記単結合ではないR及びRは、互いに結合して環構造を形成するか、互いに結合せず、したがって環構造を形成しない。
 **は、前記LA1への結合位置を表す。)
 R51~R58及びRが表す置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数5~10の複素環基は、R31~R35において上記したとおりであり、好ましい基等についても同じである。
 R及びRが表す前記無置換の炭素数1~30のアルキル基は、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、s-ブチル基、イソブチル基、t-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、n-ヘプチル基、n-オクチル基、n-ノニル基、n-デシル基、n-ウンデシル基、n-ドデシル基、n-トリデシル基、n-テトラデシル基、n-ペンタデシル基、n-ヘキサデシル基、n-ヘプタデシル基、n-オクタデシル基、ネオペンチル基、アミル基、イソアミル基、1-メチルペンチル基、2-メチルペンチル基、1-ペンチルヘキシル基、1-ブチルペンチル基、1-ヘプチルオクチル基、及び3-メチルペンチル基等が挙げられる。この中で、好ましくはメチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、s-ブチル基、又はt-ブチル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、又はt-ブチル基であり、更に好ましくはメチル基又はt-ブチル基である。
 R及びRが表す前記無置換の環形成炭素数6~30のアリール基は、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フェナレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、フルオレニル基、又はトリフェニレニル基等が挙げられる。この中で、好ましくは、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、フルオレニル基、又はトリフェニレニル基である。
 R及びRが表す前記無置換の環形成原子数5~30の複素環基は、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、イミダゾピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、インダゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、キサンテニル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基(ベンゾチエニル基)、イソベンゾチオフェニル基(イソベンゾチエニル基)、ジベンゾチオフェニル基(ジベンゾチエニル基)、又はカルバゾリル基等が挙げられる。この中で、好ましくは、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、又はカルバゾリル基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041

(式(1-d)中、
 R91~R100は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~10の複素環基である。
 前記R91~R100から選ばれる1つは、*dに結合する単結合である。
 前記単結合ではないR91~R100のうち隣り合う一対の基は、互いに結合せず、したがって環構造を形成しない。
 **は、前記LA1への結合位置を表す。)
 R91~R100が表す置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数5~10の複素環基は、R31~R35において上記したとおりであり、好ましい基等についても同じである。
 一態様において、Ar112及びAr113は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であることが好ましい。
 一態様において、LA1、LA2、及びLA3のうち、少なくとも2つが、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基であることが好ましい。
 [定義]に記載したように、本明細書において使用する「水素原子」は中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素(protium)、重水素(deuterium)、及び三重水素(tritium)を包含する。従って、上述した第1の化合物は天然由来の重水素原子を含んでいてもよい。
 また、原料化合物の一部又はすべてに重水素化した化合物を使用することにより、第1の化合物に重水素原子を意図的に導入してもよい。従って、一実施形態において、第1の化合物は、少なくとも1個の重水素原子を含む。すなわち、本実施形態の化合物は、式(A1)で表される化合物又は式(A2)で表される化合物であって、該化合物に含まれる水素原子の少なくとも一つが重水素原子である化合物であってもよい。
 一実施形態において、第1の化合物の重水素化率は、例えば、1%以上、3%以上、5%以上、10%以上、又は50%以上である。
 上記第1の化合物に含まれる「置換もしくは無置換の」という場合の置換基(任意の置換基)の詳細は、「「置換もしくは無置換の」という場合の置換基」において記載したとおりである。
 第1の化合物は、目的物に合わせた既知の代替反応や原料を用いることで合成することができる。
 以下に、第1の化合物の具体例を記載するが、これらは例示に過ぎず、第1の化合物は下記具体例に限定されるものではない。
 下記具体例中、Dは重水素原子を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000205
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000206


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000207


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000208


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000209


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000210


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000211


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000212

(第2の化合物)
 第2の化合物は、前記式(B1)で表される化合物又は前記式(B2)で表される化合物であり、前記第1の化合物とは異なる化合物である。
 ただし、式(B1)及び式(B2)の化合物がアミン化合物の場合を除く。
(式(B1)中、
 Xは、酸素原子又は硫黄原子である。
 pは1、2、又は3である。
 R~R及びR~R11は、それぞれ独立に、水素原子;置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基;置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニル基である。但し、pが1のとき、R~R及びR~R11から選択される一つは*に結合する単結合又は*に結合する基であり、pが2のとき、R~R及びR~R11から選択される二つは*に結合する単結合又は*に結合する基であり、pが3のとき、R~R及びR~R11から選択される三つは*に結合する単結合又は*に結合する基である。
 水素原子ではなく前記単結合ではないR~R、及びR~R11のうち隣り合う一対の基は、互いに結合せず環を形成しない。
 Arは、
 R~R及びR~R11のいずれかに直接結合する、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニル基;又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基であるか、
 R~R及びR~R11のいずれかに結合する、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、置換もしくは無置換のビフェニレン基、置換もしくは無置換のフェナントレニレン基、置換もしくは無置換のフルオレニレン基、置換もしくは無置換のトリフェニレン基、又はこれらの2価の基から選択される複数を組み合わせた基に結合した、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基;又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基である。
 pが2又は3のとき、複数存在する*-Arは、互いに同一であるか、又は互いに異なる。)
 式(B1)中、Xは、好ましくは酸素原子である。
 式(B1)中、pは、好ましくは1又は2であり、より好ましくは1である。
 上記R~R及びR~R11が表す無置換のアルキル基は、好ましくはメチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、s-ブチル基、又はt-ブチル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、又はt-ブチル基であり、更に好ましくはメチル基又はt-ブチル基である。
 上記R~R及びR~R11が表す無置換のアリール基は、好ましくはフェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基であり、より好ましくはフェニル基である。
 一態様において、上記Arが表す無置換の環形成原子数5~30の複素環基は、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジナフトフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ジナフトチオフェニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、キサンテニル基、又はベンゾキサンテニル基である。
(式(B2)中、
 Xは、酸素原子又は硫黄原子である。
 qは1、2、又は3である。
 R21~R28は、それぞれ独立に、水素原子;置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基;置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニル基である。
 R及びRは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基、環形成炭素数6~30のアリール基、又は環形成原子数5~30の置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30の複素環基である。
 但し、qが1のとき、R21~R28、R、及びRから選択される一つは*に結合する単結合又は*に結合する基であり、qが2のとき、R21~R28、R、及びRから選択される二つは*に結合する単結合又は*に結合する基であり、qが3のとき、R21~R28、R、及びRから選択される三つは*に結合する単結合又は*に結合する基である。
 水素原子ではなく前記単結合ではないR21~R28のうち隣り合う一対の基は、互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は、互いに結合せず環を形成しない。
 水素原子ではなく前記単結合ではないRとRは、互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は、互いに結合せず環を形成しない。
 Arは、
 R21~R28、R、及びRのいずれかに直接結合する、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニル基;又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基であるか、
 R21~R28、R、及びRのいずれかに結合する、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、置換もしくは無置換のビフェニレン基、置換もしくは無置換のフェナントレニレン基、置換もしくは無置換のフルオレニレン基、置換もしくは無置換のトリフェニレン基、又はこれらの2価の基から選択される複数を組み合わせた基に結合した、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基;又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基である。
 qが2又は3のとき、複数存在する*-Arは、互いに同一であるか、又は互いに異なる。)
 式(B2)中、Xは、好ましくは酸素原子である。
 式(B2)中、qは、好ましくは1又は2であり、より好ましくは1である。
 上記R21~R28が表す無置換のアルキル基は、好ましくはメチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、s-ブチル基、又はt-ブチル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、又はt-ブチル基であり、更に好ましくはメチル基又はt-ブチル基である。
 上記R21~R28が表す無置換のアリール基は、好ましくはフェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基であり、より好ましくはフェニル基である。
 一態様において、上記Arが表す無置換の環形成原子数5~30の複素環基は、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジナフトフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ジナフトチオフェニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、キサンテニル基、又はベンゾキサンテニル基である。
 R及びRが表す置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基は、R及びRにおいて上記したとおりであり、好ましい基等についても同じである。
 一態様として前記式(B1)における*-Ar、及び前記式(B2)における*-Arが、それぞれ独立に、下記式(2A)又は(2B)で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000213

[式(2A)中、
 Lは、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、置換もしくは無置換のビフェニレン基、置換もしくは無置換のフェナントレニレン基、置換もしくは無置換のフルオレニレン基、置換もしくは無置換のトリフェニレン基、又はこれらの基から選択される複数を組み合わせた2価の基である。
 mは0又は1である。
 R61~R68は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~13の複素環基である。
 R及びRは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基である。
 R61~R68、R、及びRから選択される一つは、**に結合する単結合又は**に結合する基である。
 前記単結合ではないR61~R68のうち隣り合う一対の基は、互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は、互いに結合せず環を形成しない。
 前記単結合ではないRとRは、互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は、互いに結合せず環を形成しない。]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000214

[式(2B)中、
 Lは、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、置換もしくは無置換のビフェニレン基、置換もしくは無置換のフェナントレニレン基、置換もしくは無置換のフルオレニレン基、置換もしくは無置換のトリフェニレン基、又はこれらの基から選択される複数を組み合わせた2価の基である。
 nは0又は1である。
 jは0又は1である。
 jが1のとき、R71~R78、R81~R84、及びR85~R88は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~13の複素環基である。
 R75とR76、R76とR77、又はR77とR78のうち一方は*r1に結合する単結合であり、他方は*r2に結合する単結合である。
 kは0又は1である。
 kが1のとき、R71とR72、R72とR73、又はR73とR74のうち一方は*s1に結合する単結合であり、他方は*s2に結合する単結合である。
 Xは酸素原子、硫黄原子、又はNRである。
 Rは、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基である。
 *s1及びs2に結合しないR71~R74、*r1及び*r2に結合しないR75~R78、R81~R84、R85~R88、及びRから選ばれる一つは、**に結合する単結合又は**に結合する基である。
 *s1及び*s2に結合せず前記**に結合する単結合ではないR71~R74、*r1及び*r2に結合せず前記**に結合する単結合ではないR75~R78、前記**に結合する単結合ではないR81~R84、及び前記**に結合する単結合ではないR85~R88のうち隣り合う一対の基は、互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は、互いに結合せず環を形成しない。]
 上記R61~R68、R71~R78、R81~R84、及びR85~R88が表す無置換のアルキル基は、好ましくはメチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、s-ブチル基、又はt-ブチル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、又はt-ブチル基であり、更に好ましくはメチル基又はt-ブチル基である。
 上記R61~R68、R71~R78、R81~R84、及びR85~R88が表す無置換のアリール基は、好ましくはフェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基であり、より好ましくはフェニル基である。
 上記R61~R68、R71~R78、R81~R84、及びR85~R88が表す無置換のヘテロアリール基は、好ましくはピリジル基、又はキナゾリニル基である。
 上記R及びRが表す無置換のアルキル基は、好ましくはメチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、s-ブチル基、又はt-ブチル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、又はt-ブチル基であり、更に好ましくはメチル基又はt-ブチル基である。
 上記R及びRが表す無置換のアリール基は、好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ターフェニル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、又はフルオレニル基であり、より好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、又はフェナントレニル基であり、さらに好ましくはフェニル基、ナフチル基、又はフェナントレニル基であり、よりさらに好ましくはフェニル基又はナフチル基である。
 上記R及びRが表す無置換の複素環基は、好ましくはジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、又はピリジル基であり、より好ましくはジベンゾフラニル基又はジベンゾチオフェニル基である。
 上記Rが表す無置換のアルキル基は、好ましくはメチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、s-ブチル基、又はt-ブチル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、又はt-ブチル基であり、更に好ましくはメチル基又はt-ブチル基である。
 上記Rが表す無置換のアリール基は、好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ターフェニル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、又はフルオレニル基であり、より好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、又はフェナントレニル基であり、さらに好ましくはフェニル基、ナフチル基、又はフェナントレニル基であり、よりさらに好ましくはフェニル基又はナフチル基である。
 上記Rが表す無置換の複素環基は、好ましくはジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、又はピリジル基であり、より好ましくはジベンゾフラニル基又はジベンゾチオフェニル基である。
 L及びLは、好ましくは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のビフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基である。
 前記L及びLが表す無置換のフェニレン基は、o-フェニレン基、m-フェニレン基、又はp-フェニレン基であり、p-フェニレン基が特に好ましい。
 前記L及びLが表す無置換のビフェニレン基は、好ましくは4,2’-ビフェニレン基、4,3’-ビフェニレン基、4,4’-ビフェニレン基、又は3,3’-ビフェニレン基であり、より好ましくは4,3’-ビフェニレン基、4,4’-ビフェニレン基、又は3,3’-ビフェニレン基であり、4,4’-ビフェニレン基がさらに好ましい。
 前記L及びLが表す無置換のナフチレン基は、好ましくは1,4-ナフチレン基、2,6-ナフチレン基、1,5-ナフチレン基、又は1,8-ナフチレン基である。
 L及びLが、上述した基から選択される複数を組み合わせた2価の基である場合の例としては、以下のものが挙げられる。
・置換もしくは無置換のフェニレン基と置換もしくは無置換のナフチレン基
・複数の置換もしくは無置換のナフチレン基
・置換もしくは無置換のナフチレン基と複数の置換もしくは無置換のフェニレン基
・置換もしくは無置換のフェニレン基と複数の置換もしくは無置換のナフチレン基
・複数の置換もしくは無置換のフェニレン基と複数の置換もしくは無置換のナフチレン基
 式(B1)で表される化合物は、*-Arが式(2A)で表され、mが0、もしくは、mが1で、かつ、Lが置換もしくは無置換のフェニレン基又は置換もしくは無置換のビフェニレン基であることが好ましい。
 式(B1)で表される化合物は、*-Arが式(2B)で表され、nが0、もしくは、nが1で、かつ、Lが置換もしくは無置換のフェニレン基又は置換もしくは無置換のビフェニレン基であることが好ましい。
 式(B1)で表される化合物におけるXが酸素原子であることが好ましい。
 式(2A)における、R62、R64、R65、及びR67から選択される一つが、**に結合する単結合又は**に結合する基であることが好ましい。
 式(B1)で表される化合物におけるR及びRは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基であることが好ましい。
 式(B1)で表される化合物におけるR及びRは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、及び置換もしくは無置換のフェナントリル基から選択されることが好ましい。
 式(B1)で表される化合物におけるRとRが、互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成することが好ましい。
 式(B1)で表される化合物におけるXが酸素原子又はNRであることが好ましい。
 式(B2)で表される化合物は、*-Arが式(2A)で表され、mが0、もしくは、mが1で、かつ、Lが置換もしくは無置換のフェニレン基又は置換もしくは無置換のビフェニレン基であることが好ましい。
 また、式(B2)で表される化合物は、*-Arが式(2B)で表され、nが0、もしくは、nが1で、かつ、Lが置換もしくは無置換のフェニレン基又は置換もしくは無置換のビフェニレン基であることが好ましい。
 式(B2)で表される化合物におけるXが酸素原子であることが好ましい。
 式(2A)における、R62、R64、R65、及びR67から選択される一つが、**に結合する単結合又は**に結合する基であることが好ましい。
 式(B2)で表される化合物におけるR及びRは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基であることが好ましい。
 式(B2)で表される化合物におけるXが酸素原子又はNRであることが好ましい。
 前記式(2B)は、下記式(2Ba)~(2Bj)のいずれかで表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000215

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000216

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000217

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000218

[式(2Ba)~(2Bj)中、L、X、R71~R78、R81~R84、R85~R88、n、*、及び**は、前記式(2B)において定義したとおりである。]
 [定義]に記載したように、本明細書において使用する「水素原子」は中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素(protium)、重水素(deuterium)、及び三重水素(tritium)を包含する。従って、上述した第1の化合物は天然由来の重水素原子を含んでいてもよい。
 また、原料化合物の一部又はすべてに重水素化した化合物を使用することにより、第2の化合物に重水素原子を意図的に導入してもよい。従って、一実施形態において、第2の化合物は、少なくとも1個の重水素原子を含む。すなわち、本実施形態の化合物は、式(B1)で表される化合物又は式(B2)で表される化合物であって、該化合物に含まれる水素原子の少なくとも一つが重水素原子である化合物であってもよい。
 一実施形態において、第2の化合物の重水素化率は、例えば、1%以上、3%以上、5%以上、10%以上、又は50%以上である。
 上記第2の化合物に含まれる「置換もしくは無置換の」という場合の置換基(任意の置換基)の詳細は、「「置換もしくは無置換の」という場合の置換基」において記載したとおりである。
 第2の化合物は、当業者であれば、後述する合成例及び公知の合成方法を参考にして容易に製造することができる。
 以下に、第2の化合物の具体例を記載するが、これらは例示に過ぎず、第2の化合物は下記具体例に限定されるものではない。
 下記具体例中、Dは重水素原子を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000219

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000220


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000221


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000222


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000223


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000224


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000225


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000226


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000227


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000228


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000229


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000230


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000231


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000232


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000233


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000234


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000235


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000236


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000237


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000238


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000239


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000240


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000241


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000242


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000243


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000244


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000245


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000246


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000247


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000248


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000249


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000250


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000251


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000252


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000253


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000254


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000255


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000256


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000257


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000258


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000259


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000260


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000261


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000262


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000263


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000264


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000265


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000266


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000267


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000268


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000269


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000270


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000271


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000272


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000273


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000274


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000275


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000276


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000277


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000278


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000279


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000280


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000281


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000282


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000283


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000284


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000285


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000286


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000287


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000288


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000289


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000290


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000291


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000292


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000293


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000294


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000295


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000296


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000297


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000298


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000299


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000300


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000301


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000302


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000303


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000304


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000305


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000306


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000307


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000308


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000309


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000310


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000311


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000312


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000313


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000314


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000315


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000316


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000317


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000318


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000319


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000320


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000321


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000322


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000323


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000324


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000325


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000326


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000327


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000328


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000329


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000330


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000331


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000332


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000333


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000334


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000335


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000336


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000337


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000338


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000339


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000340


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000341


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000342


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000343


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000344


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000345


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000346


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000347


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000348


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000349


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000350


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000351


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000352


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000353


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000354


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000355


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000356


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000357


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000358


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000359


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000360


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000361


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000362


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000363


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000364


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000365


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000366


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000367


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000368


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000369


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000370


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000371


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000372


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000373


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000374


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000375


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000376


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000377


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000378


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000379


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000380


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000381


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000382


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000383


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000384


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000385


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000386


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000387


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000388


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000389


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000390


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000391


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000392


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000393


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000394


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000395


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000396


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000397


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000398


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000399


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000400


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000401


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000402


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000403


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000404


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000405


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000406


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000407


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000408


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000409


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000410


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000411


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000412


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000413


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000414


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000415


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000416


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000417


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000418


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000419


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000420


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000421


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000422


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000423


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000424


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000425


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000426


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000427


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000428


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000429


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000430


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000431


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000432


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000433


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000434


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000435


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000436


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000437


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000438


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000439


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000440


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000441


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000442


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000443


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000444


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000445


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000446


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000447


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000448


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000449


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000450


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000451


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000452


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000453


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000454


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000455


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000456


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000457


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000458


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000459


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000460


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000461


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000462


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000463


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000464


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000465


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000466


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000467


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000468


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000469


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000470


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000471


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000472


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000473


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000474


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000475


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000476


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000477


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000478


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000479


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000480


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000481


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000482


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000483


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000484


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000485


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000486


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000487


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000488


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000489


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000490


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000491


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000492


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000493


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000494


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000495


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000496


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000497


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000498


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000499


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000500


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000501


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000502


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000503


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000504


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000505


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000506


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000507


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000508


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000509


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000510


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000511


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000512


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000513


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000514


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000515


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000516


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000517


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000518


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000519


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000520


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000521


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000522


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000523


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000524


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000525


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000526


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000527


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000528


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000529


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000530


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000531


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000532


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000533


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000534


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000535


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000536


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000537


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000538


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000539


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000540


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000541


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000542


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000543


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000544
 

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000545


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000546


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000547


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000548


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000549


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000550


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000551


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000552


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000553


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000554


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000555


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000556


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000557


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000558


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000559


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000560


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000561


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000562


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000563


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000564


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000565


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000566


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000567


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000568


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000569


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000570


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000571


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000572


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000573


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000574


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000575


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000576


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000577


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000578


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000579


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000580


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000581


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000582


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000583


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000584


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000585


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000586


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000587


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000588


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000589


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000590


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000591


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000592


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000593


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000594


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000595


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000596


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000597


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000598


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000599


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000600


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000601


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000602


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000603


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000604


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000605


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000606


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000607


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000608


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000609


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000610


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000611


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000612


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000613


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000614


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000615


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000616


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000617


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000618


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000619


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000620


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000621


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000622


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000623


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000624


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000625


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000626


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000627


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000628


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000629


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000630


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000631


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000632


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000633


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000634


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000635


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000636


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000637


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000638


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000639


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000640


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000641


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000642


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000643


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000644


 
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000647


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000648


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000649


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000650


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000651


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000652


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000653


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000654


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000655


 
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000657


 
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000660


 
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000673


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000674


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000675


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000676


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000677


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000678


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000679


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000680


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000681


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000682


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000683


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000684


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000685


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000686


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000687


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000688


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000689


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000690


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000691


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000692


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000693


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000694


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000695


 
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000697


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000698


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000699


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000700
 

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000701


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000702


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000703


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000704


 
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000713


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000714


 
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000730


 
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000732


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000733


 
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000735


 
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000738


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000739


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000740


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000741


 
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000745


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000746


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000747


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000748


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000749


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000750


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000751


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000752


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000753


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000754


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000755


 
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000757


 
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000762


 
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000764


 
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000767

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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000770

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000771

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000772


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000773


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000774


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000775
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000776


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000777
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000778


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000779
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000780


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000781


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000782
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000783


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000784


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000785
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000786


 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000787
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000788
[組成物の形態等]
 本発明の一態様に係る組成物の形態は特に限定されず、例えば、固体、粉体、溶液、及び膜(層)等が挙げられる。膜(層)としては、例えば、有機EL素子を構成する有機層(例えば正孔輸送帯域における一の層)が挙げられる。固体又は粉体である場合、ペレット状に成形されていてもよい。
 上記の組成物が粉体(混合粉体)である場合、一の粒子中に第1の化合物と第2の化合物が含まれる混合粉体であってもよいし、第1の化合物からなる粒子と、第2の化合物からなる粒子とを混合した混合粉体であってもよい。
 混合粉体の製造方法としては、例えば、第1の化合物と第2の化合物とを乳鉢等を用いて粉砕混合してもよいし、第1の化合物と第2の化合物とを容器等に入れ、化学的に不活性な環境で加熱溶融した後、周囲温度まで冷却し、得られた混合物をミキサー等で粉砕して粉体を得てもよい。後者の方法であれば、第1の化合物と第2の化合物とを分子レベルで混合でき、これにより、両者の昇華面積の比率を所望の範囲に制御しやすくなり、より均一な蒸着が可能となる。また、混合粉体の搬送中に生じうる混合の片寄り等の不具合を防止できる。
 混合粉体は圧縮成形してペレット状にしてもよい。
[有機エレクトロルミネッセンス素子用材料]
 本発明の一態様に係る組成物は、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として有用であり、例えば、有機エレクトロルミネッセンス素子の正孔輸送帯域用材料として有用である。
[有機EL素子]
 本発明の一態様における組成物を含む有機EL素子について説明する。
 本発明の一態様に係る有機EL素子は、陰極と陽極の間に少なくとも発光層を含む1以上の有機薄膜層が挟持され、当該有機薄膜層の少なくとも1層が、本発明の一態様における組成物を含む。
 本発明の一態様に係る有機EL素子は、好ましくは、陽極、正孔輸送帯域、発光層、及び陰極をこの順に含み、前記正孔輸送帯域における少なくとも一の層が本発明の一態様における組成物を含む。
 本発明の一態様に係る有機EL素子は、以下のように表現することもできる。
 すなわち、陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に配置された1又は2以上の有機層と、を有し、前記有機層のうちの少なくとも1層が、式(A1)で表される化合物又は式(A2)で表される化合物である第1の化合物と、式(B1)で表される化合物又は式(B2)で表される化合物であり、前記第1の化合物とは異なる第2の化合物とを含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
 有機EL素子における第1の化合物と第2の化合物は、上述した組成物で説明した通りである。
 第1の化合物と第2の化合物とを含む層(以下、「層A」とも言う)における第1の化合物と第2の化合物との割合は特に制限はないが、一実施形態において、層Aにおける質量比(第1の化合物:第2の化合物)は、10:90~99:1の範囲内であり、10:90~95:5の範囲内であってもよい。また、当該質量比(第1の化合物:第2の化合物)は、例えば、15:85~85:15の範囲内、又は20:80~85:15の範囲内であってもよい。他の実施形態において、当該質量比(第1の化合物:第2の化合物)は、30:70~99:1の範囲内であり、30:70~95:5の範囲内であってもよい。また、当該質量比(第1の化合物:第2の化合物)は、例えば、35:65~90:10の範囲内、又は40:60~85:15の範囲内であってもよい。
 層Aは、第1の化合物と第2の化合物以外の他の化合物を含んでもよいし、含まなくてもよい。
 一実施形態において、層Aは実質的に第1の化合物と第2の化合物のみからなる。
 「実質的に第1の化合物と第2の化合物のみからなる」とは、層A中に他の化合物が全く含まれないか、又は、他の化合物が本発明の効果を損なわない範囲で微量含まれることを言う。例えば、他の化合物が不可避不純物として混入している場合は本状態である。
 一実施形態において、層Aは、80質量%以上、90質量%以上、95質量%以上、99質量%以上、99.5質量%以上、99.9質量%以上、99.99質量%以上又は100質量%が、第1の化合物及び第2の化合物である。
 一実施形態において、層Aは、80モル%以上、90モル%以上、95モル%以上、99モル%以上、99.5モル%以上、99.9モル%以上、99.99モル%以上又は100モル%が、第1の化合物及び第2の化合物である。
 一実施形態において、層Aは、第1の化合物と第2の化合物のみからなる。
 当該有機EL素子の代表的な素子構成としては、基板上に、以下の構造を積層した構造が例示される。
(1)陽極/正孔輸送帯域/発光層/陰極
(2)陽極/正孔輸送帯域/発光層/電子輸送帯域/陰極
(「/」は各層が隣接して積層されていることを示す。)
 正孔輸送帯域は、通常、正孔注入層及び正孔輸送層から選択される1以上の層からなる。陽極と発光層との間の領域は、通常、この正孔輸送帯域である。
 一実施形態において、正孔輸送帯域における少なくとも一の層が前記第1の化合物及び前記第2の化合物を含む。
 電子輸送帯域は、通常、電子注入層及び電子輸送層から選択される1以上の層からなる。
 本発明の一態様の有機EL素子の概略構成を、図1を参照して説明する。
 本発明の一態様に係る有機EL素子1は、基板2と、陽極3と、発光層5と、陰極10と、陽極3と発光層5との間にある正孔輸送帯域4と、発光層5と陰極10との間にある電子輸送帯域6とを有する。
 以下有機EL素子で用いることができる部材、及び各層を構成する上記化合物以外の材料等について説明する。
(基板)
 基板は、発光素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる(フレキシブル)基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。
(陽極)
 基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい(具体的には4.0eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム-酸化スズ(ITO:Indium Tin Oxide)、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム-酸化スズ、酸化インジウム-酸化亜鉛、酸化タングステン、酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、及びグラフェン等が挙げられる。この他、金(Au)、白金(Pt)、又は金属材料の窒化物(例えば、窒化チタン)等が挙げられる。
(正孔注入層)
 正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物、芳香族アミン化合物、又は高分子化合物(オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等)等も使用できる。
(正孔輸送層)
 正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、前記第1の化合物及び前記第2の化合物のほか、種々の材料を用いることができる。例えば、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。ポリ(N-ビニルカルバゾール)(略称:PVK)やポリ(4-ビニルトリフェニルアミン)(略称:PVTPA)等の高分子化合物を用いることもできる。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。尚、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
 一実施形態において、有機EL素子は、発光層側から、陽極に向けて、第1の層(「第2の正孔輸送層」又は「電子障壁層」ともいう)と第2の層(「第1の正孔輸送層」ともいう)とをこの順に有し、当該第1の層が第1の化合物及び第2の化合物を含む。
 一実施形態において、有機EL素子は、発光層側から、陽極に向けて、第1の層(「第3の正孔輸送層」又は「電子障壁層」ともいう)と第2の層(「第2の正孔輸送層」ともいう)と第3の層(「第1の正孔輸送層」ともいう)とをこの順に有し、当該第1の層が第1の化合物及び第2の化合物を含む。
 本発明の一態様に係る有機EL素子における、正孔輸送帯域の第1の層以外の層が含みうる材料として、上記の正孔輸送層に用いることができる化合物等が挙げられる。また、第1の層が前記第1の化合物及び前記第2の化合物以外の化合物を含む場合の含みうる材料として、上記の正孔輸送層に用いることができる化合物等が挙げられる。
 一実施形態において、有機EL素子は、第1の層と発光層との間に他の層を含まない。
 一実施形態において、有機EL素子は、正孔輸送帯域において第1の層と第2の層以外の層を含まない。
 一実施形態において、有機EL素子は、正孔輸送帯域において第1の層と第2の層と第3の層以外の層を含まない。
 本発明に係る有機EL素子の一態様において、前記第1正孔輸送層が、下記の式(21)又は式(22)で表される化合物を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000789

[前記式(21)及び式(22)中、
 LA1、LB1、LC1、LA2、LB2、LC2及びLD2は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
 kは、1、2、3又は4であり、
 kが1の場合、LE2は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
 kが2、3又は4の場合、複数のLE2は、互いに同一であるか、又は異なり、
 kが2、3又は4の場合、複数のLE2は、互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず、
 前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないLE2は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
 A、B、C、A、B、C、及びDは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は-Si(R’901)(R’902)(R’903)であり、
 R’901、R’902及びR’903は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
 R’901が複数存在する場合、複数のR’901は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R’902が複数存在する場合、複数のR’902は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R’903が複数存在する場合、複数のR’903は、互いに同一であるか、又は異なる。
 R901~R907は、それぞれ独立に、水素原子、
 置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
 置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
 置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
 置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 R901が複数ある場合、複数のR901は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R902が複数ある場合、複数のR902は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R903が複数ある場合、複数のR903は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R904が複数ある場合、複数のR904は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R905が複数ある場合、複数のR905は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R906が複数ある場合、複数のR906は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R907が複数ある場合、複数のR907は、互いに同一であるか、又は異なる。]
 なお、前記第1正孔輸送層は、式(21)及び式(22)で表される化合物を1種含有していてもよいし、式(21)及び式(22)で表される化合物を複数種含有していてもよい。
 式(21)及び式(22)において、A1、B1、C1、A2、B2、C2、及びD2は、好ましくは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のターフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基、置換もしくは無置換のジベンソフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、及び、置換もしくは無置換のカルバゾリル基から選択される。
 また、より好ましくは、式(21)において、A1、B1及びC1のうち少なくとも一つ、及び、式(22)において、A2、B2、C2及びD2のうち少なくとも一つが、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のターフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基、置換もしくは無置換のジベンソフラニル基、又は、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のカルバゾリル基である。
 A1、B1、C1、A2、B2、C2、及びD2がとり得るフルオレニル基は、9位に置換基を有していてもよく、例えば、9,9-ジメチルフルオレニル基、9,9-ジフェニルフルオレニル基であってもよい。また、9位の置換基同士で環を形成していてもよく、例えば、9位の置換基同士でフルオレン骨格やキサンテン骨格を形成してもよい。
 LA1、LB1、LC1、LA2、LB2、LC2及びLD2は、好ましくは、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリーレン基である。
 式(21)及び式(22)で表される化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000790

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000791
(発光層のゲスト(ドーパント)材料)
 発光層は、発光性の高い物質を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、発光性の高い物質としては、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。蛍光性化合物は一重項励起状態から発光可能な化合物であり、燐光性化合物は三重項励起状態から発光可能な化合物である。
 発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。
 発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料としてイリジウム錯体等が使用される。発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。
(発光層のホスト材料)
 発光層のホスト化合物としては、上述したアントラセン誘導体の他、各種のものを用いることができ、上記のドーパント材料よりも最低空軌道準位(LUMO準位)が高く、最高被占有軌道準位(HOMO準位)が低い化合物が好ましい。なお、ホスト化合物とは、通常、上記のドーパント材料を分散させるための材料を意味する。
 上述したアントラセン誘導体以外のホスト化合物としては、例えば、1)アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、若しくは亜鉛錯体等の金属錯体、2)オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、若しくはフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、3)カルバゾール誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、若しくはクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、4)トリアリールアミン誘導体、若しくは縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。
 上記の有機EL素子の発光層は、蛍光発光型の発光層、燐光発光型の発光層又は熱活性化遅延蛍光(Thermally Activated Delayed Fluorescence)機構を用いる発光層のいずれであってもよい。
 また、上記の有機EL素子は、蛍光発光型、燐光発光型又は熱活性化遅延蛍光機構を用いる単色発光素子であっても、上記のハイブリッド型の白色発光素子であってもよいし、単独の発光ユニットを有するシンプル型であっても、複数の発光ユニットを有するタンデム型であってもよい。ここで、「発光ユニット」とは、一層以上の有機層を含み、そのうちの一層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光することができる最小単位をいう。
 また、本明細書に記載の「発光層」とは、発光機能を有する有機層である。発光層は、例えば、燐光発光層、蛍光発光層等であり、また、1層でも複数層でもよい。
 本発明に係る有機EL素子の一態様において、発光層が第1の発光層と第2の発光層とを含む場合、第1の発光層を構成する成分の少なくとも一つが第2の発光層を構成する成分とは異なる。例えば、第1の発光層に含まれるドーパント材料が第2の発光層に含まれるドーパント材料と異なる態様や、第1の発光層に含まれるホスト材料が第2の発光層に含まれるホスト材料と異なる態様が挙げられる。
 本実施形態に係る有機EL素子において、発光層は、主ピーク波長が500nm以下の蛍光発光を示す発光性化合物を含有していてもよい。
 化合物の主ピーク波長の測定方法は、次の通りである。測定対象となる化合物の5μmol/Lトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温(300K)でこの試料の発光スペクトル(縦軸:発光強度、横軸:波長とする。)を測定する。発光スペクトルは、株式会社日立ハイテクサイエンス製の分光蛍光光度計(装置名:F-7000)により測定できる。なお、発光スペクトル測定装置は、ここで用いた装置に限定されない。
 発光スペクトルにおいて、発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長を主ピーク波長とする。なお、本明細書において、主ピーク波長を蛍光発光主ピーク波長(FL-peak)と称する場合がある。
 主ピーク波長が500nm以下の蛍光発光を示す発光性化合物は、上記ドーパント材料であってもよいし、上記ホスト材料であってもよい。
 発光層が単一の層である場合、ドーパント材料とホスト材料のうち一方のみが主ピーク波長が500nm以下の蛍光発光を示す発光性化合物であってもよいし、両方の材料の主ピーク波長が500nm以下の蛍光発光を示す発光性化合物であってもよい。
 また、発光層が第1の発光層と第2の発光層とを含む場合、第1の発光層と第2の発光層のうち一方のみが、主ピーク波長が500nm以下の蛍光発光を示す発光性化合物を含んでいてもよいし、両方の発光層が、主ピーク波長が500nm以下の蛍光発光を示す発光性化合物を含んでいてもよい。そして、第1の発光層が、主ピーク波長が500nm以下の蛍光発光を示す発光性化合物を含む場合、第1の発光層に含まれるドーパント材料とホスト材料のうち一方のみが、主ピーク波長が500nm以下の蛍光発光を示す発光性化合物であってもよいし、両方の材料が、主ピーク波長が500nm以下の蛍光発光を示す発光性化合物であってもよい。また、第2の発光層が、主ピーク波長が500nm以下の蛍光発光を示す発光性化合物を含む場合、第2の発光層に含まれるドーパント材料とホスト材料のうち一方のみが、主ピーク波長が500nm以下の蛍光発光を示す発光性化合物であってもよいし、両方の材料が、主ピーク波長が500nm以下の蛍光発光を示す発光性化合物であってもよい。
(電子輸送層)
 電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、1)アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、2)イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、3)高分子化合物を使用することができる。
(電子注入層)
 電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム(Li)、イッテルビウム(Yb)、フッ化リチウム(LiF)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF)、8-ヒドロキシキノリノラト-リチウム(Liq)等の金属錯体化合物、リチウム酸化物(LiO)等のアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用いることができる。
(陰極)
 陰極には、仕事関数の小さい(具体的には3.8eV以下)金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第1族又は第2族に属する元素、即ち、リチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、及びマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金(例えば、MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属及びこれらを含む合金等が挙げられる。
 陰極は、通常、真空蒸着法やスパッタリング法で形成される。また、銀ペースト等を用いる場合は、塗布法やインクジェット法等を用いることができる。
 また、電子注入層が設けられる場合、仕事関数の大小に関わらず、アルミニウム、銀、ITO、グラフェン、ケイ素もしくは酸化ケイ素を含有する酸化インジウム-酸化スズ等、種々の導電性材料を用いて陰極を形成することができる。
 有機EL素子において、各層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い駆動電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常5nm~10μmであり、10nm~0.2μmがより好ましい。
 本発明の有機EL素子の一態様において、第1正孔輸送層の厚さと第2正孔輸送層の厚さの合計が、30nm以上、150nm以下である。この場合、好ましくは、40nm以上、130nm以下である。
 また、本発明の有機EL素子の一態様において、第2正孔輸送層の厚さは20nm以上である。好ましくは25nm以上であり、より好ましくは35nm以上であり、また、好ましくは100nm以下である。
 また、本発明の有機EL素子の一態様において、発光層と隣接する正孔輸送層が20nm以上である。好ましくは25nm以上であり、より好ましくは30nm以上であり、また、好ましくは100nm以下である。
 また、本発明の有機EL素子の一態様において、第1正孔輸送層の膜厚D1と第2正孔輸送層膜厚D2は、0.3<D2/D1<4.0の関係を満たす。好ましくは0.5<D2/D1<3.5の関係を満たし、より好ましくは0.75<D2/D1<3.0の関係を満たす。
[有機EL素子の製造方法]
 本発明の一態様に係る有機EL素子において、各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。発光層等の各層は、真空蒸着法、分子線蒸着法(MBE法)あるいは溶媒に溶かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
 本発明の一態様に係る有機EL素子において、上記層A又は第1の層は、上述した本発明の一態様に係る組成物(例えば混合粉体)を用いて形成してもよい。本実施形態の方法として、例えば、第1の化合物と第2の化合物を予め混合した後、同一蒸着源から蒸着して層A又は第1の層を成膜する方法が挙げられる。当該方法は、製造装置や製造工程を簡易化できるという利点がある。
[電子機器]
 本発明の一態様に係る電子機器は、本発明の一態様に係る有機EL素子を備えることを特徴とする。
 電子機器の具体例としては、有機ELパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、又はパーソナルコンピュータ等の表示装置、及び、照明、又は車両用灯具等の発光装置等が挙げられる
 以下、実施例を用いて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は以下に限定されるものではない。
実施例1~6の有機EL素子の製造に用いた化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000792
比較例1~4の有機EL素子の製造に用いた比較化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000793
実施例1~4及び比較例1~2の有機EL素子の製造に用いた他の化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000794
実施例5及び比較例3の有機EL素子の製造に用いた他の化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000795
実施例6及び比較例4の有機EL素子の製造に用いた他の化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000796
有機EL素子の作製
実施例1
 25mm×75mm×1.1mmのITO透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマテック株式会社製)を、イソプロピルアルコール中で5分間超音波洗浄した後、30分間UVオゾン洗浄した。ITOの膜厚は、130nmとした。
 洗浄後の透明電極付き前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物HT-1と化合物HAを共蒸着し、膜厚10nmの正孔注入層を形成した。化合物HT-1と化合物HAの質量比(HT-1:HA)は85:15であった。
 次に、正孔注入層上に化合物HT-1を蒸着し、膜厚80nmの第1正孔輸送層を形成した。
 次に、この第1正孔輸送層上に、第1の化合物HT-2である化合物HT2-1と、第2の化合物HT-3である化合物HT3-1とを共蒸着し、膜厚10nmの第2正孔輸送層を形成した。化合物HT2-1と化合物HT3-1の質量比(混合比)(HT2-1:HT3-1)は70:30であった。
 次に、この第2正孔輸送層上に、化合物BH-1(ホスト材料)と化合物BD-1(ドーパント材料)を共蒸着し、膜厚25nmの発光層を形成した。化合物BH-1と化合物BD-1の質量比(BH-1:BD-1)は98:2であった。
 次に、この発光層の上に、化合物ET-1と化合物ET-2を共蒸着して膜厚20nmの電子輸送層を形成した。化合物ET-1と化合物ET-2の質量比(ET-1:ET-2)は50:50であった。
 次に、この電子輸送層上に、LiFを蒸着して膜厚1nmの電子注入性電極を形成した。
 そして、この電子注入性電極上に金属Alを蒸着して膜厚50nmの金属陰極を形成した。
 このようにして得られた実施例1の有機EL素子の層構成を以下に示す。
 ITO(130)/HT-1:HA=85:15(10)/HT-1(80)/HT2-1:HT3-1=70:30(10)/BH-1:BD-1=98:2(25)/ET-1:ET-2=50:50(20)/LiF(1)/Al(50)
 なお、上記層構成において、括弧内の数字は膜厚(nm)であり、比は質量比である。
 次いで、実施例1において、さらに第1の化合物HT-2である化合物HT2-1と第2の化合物HT-3である化合物HT3-1との質量比(混合比)を100:0、50:50、又は0:100にした以外は、同様にして各有機EL素子を作製した。
実施例2~4
 実施例1において、第1の化合物HT-2である化合物HT2-1を化合物HT2-2(実施例2)、化合物HT2-3(実施例3)、又は化合物HT2-4(実施例4)とした以外は、実施例1と同様にして、各有機EL素子を作製した。
比較例1、2
 実施例3において、第2の化合物HT-3である化合物HT3-1を比較化合物1(比較例1)、又は比較化合物2(比較例2)とした以外は、実施例3と同様にして、各有機EL素子を作製した。
有機EL素子の作製
実施例5
 実施例1と同一仕様の、洗浄後の透明電極付き前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物HT-1-2と化合物HAを共蒸着し、膜厚10nmの正孔注入層を形成した。化合物HT-1-2と化合物HAの質量比(HT-1-2:HA)は97:3であった。
 次に、正孔注入層上に化合物HT-1-2を蒸着し、膜厚80nmの第1正孔輸送層を形成した。
 次に、この第1正孔輸送層上に、第1の化合物HT-2である化合物HT2-3と、第2の化合物HT-3である化合物HT3-2とを共蒸着し、膜厚5nmの第2正孔輸送層を形成した。化合物HT2-3と化合物HT3-2の質量比(混合比)(HT2-3:HT3-2)は75:25であった。
 次に、この第2正孔輸送層上に、化合物BH-2(ホスト材料)と化合物BD-2(ドーパント材料)を共蒸着し、膜厚20nmの発光層を形成した。化合物BH-2と化合物BD-2の質量比(BH-2:BD-2)は99:1であった。
 次に、この発光層の上に、化合物ET-3を蒸着して膜厚5nmの第1電子輸送層を形成した。
 次に、この第1電子輸送層上に、化合物ET-4とLiqを共蒸着して膜厚20nmの電子輸送層を形成した。化合物ET-4とLiqの質量比(ET-4:Liq)は50:50であった。
 次に、この第2電子輸送層上に、Ybを蒸着して膜厚1nmの電子注入性電極を形成した。
 そして、この電子注入性電極上に金属Alを蒸着して膜厚50nmの金属陰極を形成した。
 このようにして得られた実施例5の有機EL素子の層構成を以下に示す。
 ITO(130)/HT-1-2:HA=97:3(10)/HT-1-2(80)/HT2-3:HT3-2=75:25(5)/BH-2:BD-2=99:1(20)/ET-3(5)/ET-4:Liq=50:50(20)/Yb(1)/Al(50)
 なお、上記層構成において、括弧内の数字は膜厚(nm)であり、比は質量比である。
 次いで、実施例5において、さらに第1の化合物HT-2である化合物HT2-3と第2の化合物HT-3である化合物HT3-2との質量比(混合比)を100:0、50:50、25:75、又は0:100にした以外は、実施例5と同様にして、各有機EL素子を作製した。
比較例3
 実施例5において、第2の化合物HT-3である化合物HT3-2を比較化合物1とした以外は、実施例5と同様にして、各有機EL素子を作製した。
有機EL素子の作製
実施例6
 実施例1と同一仕様の、洗浄後の透明電極付き前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物HT-1-2と化合物HAを共蒸着し、膜厚10nmの正孔注入層を形成した。化合物HT-1-2と化合物HAの質量比(HT-1-2:HA)は97:3であった。
 次に、正孔注入層上に化合物HT-1-2を蒸着し、膜厚80nmの第1正孔輸送層を形成した。
 次に、この第1正孔輸送層上に、第1の化合物HT-2である化合物HT2-3と、第2の化合物HT-3である化合物HT3-2とを共蒸着し、膜厚5nmの第2正孔輸送層を形成した。化合物HT2-3と化合物HT3-2の質量比(混合比)(HT2-3:HT3-2)は75:25であった。
 次に、この第2正孔輸送層上に、化合物BH-3(ホスト材料)と化合物BD-2(ドーパント材料)を共蒸着し、膜厚5nmの第1発光層を形成した。化合物BH-3と化合物BD-2の質量比(BH-3:BD-2)は99:1であった。
 次に、この第1発光層上に、さらに化合物BH-2(ホスト材料)と化合物BD-2(ドーパント材料)を共蒸着し、膜厚15nmの第2発光層を形成した。化合物BH-2と化合物BD-2の質量比(BH-2:BD-2)は99:1であった。
 次に、この第2発光層の上に、化合物ET-3を蒸着して膜厚5nmの第1電子輸送層を形成した。
 次に、この第1電子輸送層上に、化合物ET-4とLiqを共蒸着して膜厚20nmの電子輸送層を形成した。化合物ET-4とLiqの質量比(ET-4:Liq)は50:50であった。
 次に、この第2電子輸送層上に、Ybを蒸着して膜厚1nmの電子注入性電極を形成した。
 そして、この電子注入性電極上に金属Alを蒸着して膜厚50nmの金属陰極を形成した。
 このようにして得られた実施例5の有機EL素子の層構成を以下に示す。
 ITO(130)/HT-1-2:HA=97:3(10)/HT-1-2(80)/HT2-3:HT3-2=75:25(5)/BH-3:BD-2=99:1(5)/BH-2:BD-2=99:1(15)/ET-3(5)/ET-4:Liq=50:50(20)/Yb(1)/Al(50)
 なお、上記層構成において、括弧内の数字は膜厚(nm)であり、比は質量比である。
 次いで、実施例6において、さらに第1の化合物HT-2である化合物HT2-3と第2の化合物HT-3である化合物HT3-2との質量比(混合比)を100:0、50:50、25:75、又は0:100にした以外は、実施例6と同様にして、各有機EL素子を作製した。
比較例4
 実施例6において、第2の化合物HT-3である化合物HT3-2を比較化合物1とした以外は、実施例6と同様にして、各有機EL素子を作製した。
有機EL素子の評価
 実施例1~6、及び、比較例1~4で作製した有機EL素子について、以下の評価方法で、外部量子効率(EQE)及び素子寿命(LT95)の評価を行った。
・外部量子効率(EQE)
 電流密度が10mA/cmとなるように有機EL素子に電圧を印加し、EL発光スペクトルを分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ株式会社製)にて計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、外部量子効率EQE(%)を算出した。結果を表1及び表2に示す。ただし、表1及び表2に示す値は、第1の化合物のみを使用した時、すなわち第2の化合物を混合しない時に得られる外部量子効率の値を100とした場合の相対値を表す。
・素子寿命(LT95)
 室温下、電流密度が50mA/cmとなるように有機EL素子に電圧を印加し、初期輝度に対して輝度が95%となるまでの時間(LT95)を測定した。結果を表1及び表2に示す。ただし、表1及び表2に示す値は、第1の化合物のみを使用した時、すなわち第2の化合物を混合しない時に得られる素子寿命を100とした場合の相対値を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000797
 表1の結果から明らかなように、本発明の規定を満たしている組成物(実施例1~4)が、本発明の規定を満たさない組成物(第2の化合物が比較例1、2の比較化合物1、2)に比べて、外部量子効率を維持しつつ改善された素子寿命を示すことがわかる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000798
 表2の結果から明らかなように、本発明の規定を満たしている組成物(実施例5、6)が、本発明の規定を満たさない組成物(第2の化合物が比較例3、4の比較化合物1)に比べて、外部量子効率を維持しつつ改善された素子寿命を示すことがわかる。
合成例で合成した化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000799
<化合物の合成>
合成例1:化合物HT3-1の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000800
 アルゴン雰囲気下、10-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボラン-2-イル)ベンゾ[kl]キサンテン 2.17g(6.30mmol)、2’-ブロモスピロ[ベンゾ[c]フルオレン-7,9’-フルオレン] 2.67g(6.0mmol)、ビス(ジ-tert-ブチル(4-ジメチルアミノフェニル)ホスフィン)ジクロロパラジウム(II) 0.085g(0.120mmol)、2M炭酸ナトリウム水溶液 9.0mL、DME 30mLの混合物を80℃にて3時間撹拌した。反応液を室温に冷却したのち、ろ過し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーおよび再結晶にて精製し、1.92gの白色固体を得た。収率55%であった。
 得られたものは、マススペクトル分析の結果、化合物HT3-1であり、分子量582.70に対しm/e=583であった。
合成例2:化合物HT3-2の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000801
 アルゴン雰囲気下、ベンゾ[kl]キサンテン-4-イルボロン酸 3.44g(13.1mmol)、2’-ブロモスピロ[ベンゾ[c]フルオレン-7,9’-フルオレン] 4.67g(10.5mmol)、ビス(ジ-tert-ブチル(4-ジメチルアミノフェニル)ホスフィン)ジクロロパラジウム(II) 0.14g(0.198mmol)、2M炭酸ナトリウム水溶液 15mL、DME 100mLの混合物を80℃にて5時間攪拌した。反応液を室温に冷却したのち、ろ過し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーおよび再結晶にて精製し、4.09gの白色固体を得た。収率67%であった。
得られたものは、マススペクトル分析の結果化合物HT3-2であり、分子量582.70に対しm/e=583であった。
 1 有機EL素子
 2 基板
 3 陽極
 4 正孔輸送帯域
 5 発光層
 6 電子輸送帯域
10 陰極

Claims (31)

  1.  下記式(A1)で表される化合物又は下記式(A2)で表される化合物である第1の化合物と、
     下記式(B1)で表される化合物又は下記式(B2)で表される化合物であり、前記第1の化合物とは異なる第2の化合物と、を同一層に含む、組成物。
    (ただし、式(B1)及び式(B2)の化合物がアミン化合物の場合を除く。)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001

    (式(A1)中、
     LA1、LA2、及びLA3は、それぞれ独立に、
    単結合、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
     Ar111、Ar112、及びAr113は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
    -Si(RC1)(RC2)(RC3)である。
     RC1、RC2、及びRC3は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
     RC1が複数存在する場合、複数のRC1は、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
     RC2が複数存在する場合、複数のRC2は、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
     RC3が複数存在する場合、複数のRC3は、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
     
     式(A2)中、
     LC1、LC2、LC3、及びLC4は、それぞれ独立に、
    単結合、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
     LC5は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
     n2は、1~4の整数である。
     n2が2、3、又は4の場合、複数のLC5は、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
     n2が2、3、又は4の場合、複数のLC5は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、又は置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
     前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないLC5は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
     Ar131、Ar132、Ar133、及びAr134は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
    -Si(RC1)(RC2)(RC3)である。
     RC1、RC2、及びRC3は、前記式(A1)で定義した通りである。)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002

    (式(B1)中、
     Xは、酸素原子又は硫黄原子である。
     pは1、2、又は3である。
     R~R及びR~R11は、それぞれ独立に、水素原子;置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基;置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニル基である。但し、pが1のとき、R~R及びR~R11から選択される一つは*に結合する単結合又は*に結合する基であり、pが2のとき、R~R及びR~R11から選択される二つは*に結合する単結合又は*に結合する基であり、pが3のとき、R~R及びR~R11から選択される三つは*に結合する単結合又は*に結合する基である。
     水素原子ではなく前記単結合ではないR~R、及びR~R11のうち隣り合う一対の基は、互いに結合せず環を形成しない。
     
     Arは、
     R~R及びR~R11のいずれかに直接結合する、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニル基;又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基であるか、
     R~R及びR~R11のいずれかに結合する、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、置換もしくは無置換のビフェニレン基、置換もしくは無置換のフェナントレニレン基、置換もしくは無置換のフルオレニレン基、置換もしくは無置換のトリフェニレン基、又はこれらの2価の基から選択される複数を組み合わせた基に結合した、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基;又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基である。
     pが2又は3のとき、複数存在する*-Arは、互いに同一であるか、又は互いに異なる。
     
     式(B2)中、
     Xは、酸素原子又は硫黄原子である。
     qは1、2、又は3である。
     R21~R28は、それぞれ独立に、水素原子;置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基;置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニル基である。
     R及びRは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基、環形成炭素数6~30のアリール基、又は環形成原子数5~30の置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30の複素環基である。
     但し、qが1のとき、R21~R28、R、及びRから選択される一つは*に結合する単結合又は*に結合する基であり、qが2のとき、R21~R28、R、及びRから選択される二つは*に結合する単結合又は*に結合する基であり、qが3のとき、R21~R28、R、及びRから選択される三つは*に結合する単結合又は*に結合する基である。
     水素原子ではなく前記単結合ではないR21~R28のうち隣り合う一対の基は、互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は、互いに結合せず環を形成しない。
     
     水素原子ではなく前記単結合ではないRとRは、互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は、互いに結合せず環を形成しない。
     
     Arは、
     R21~R28、R、及びRのいずれかに直接結合する、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニル基;又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基であるか、
     R21~R28、R、及びRのいずれかに結合する、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、置換もしくは無置換のビフェニレン基、置換もしくは無置換のフェナントレニレン基、置換もしくは無置換のフルオレニレン基、置換もしくは無置換のトリフェニレン基、又はこれらの2価の基から選択される複数を組み合わせた基に結合した、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基;又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基である。
     qが2又は3のとき、複数存在する*-Arは、互いに同一であるか、又は互いに異なる。)
  2.  前記式(A1)における前記Ar111が、下記式(1-a)~下記式(1-d)のいずれかで表される、請求項1に記載の組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003

    (式(1-a)中、
     R31~R35は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~10の複素環基である。
     R31~R35のうち隣り合う一対の基は、互いに結合せず、したがって環構造を形成しない。
     **は、前記LA1への結合位置を表す。)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004

    (式(1-b)中、
     R41~R48は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~10の複素環基である。
     前記R41~R48から選ばれる1つは*bに結合する単結合である。
     前記単結合ではないR41~R48のうち隣り合う一対の基は、互いに結合せず、したがって環構造を形成しない。
     **は、前記LA1への結合位置を表す。)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005

    (式(1-c)中、
     Xは酸素原子、硫黄原子、NR、又はCRである。
     R51~R58及びRは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~10の複素環基である。
     R及びRは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基、環形成炭素数6~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数5~30の複素環基である。
     前記R51~R58、R、R、及びRから選ばれる1つは*cに結合する単結合である。
     前記単結合ではないR51~R54のうち隣り合う一対の基、前記単結合ではないR55~R58のうち隣り合う一対の基は、互いに結合して環構造を形成するか、互いに結合せず、したがって環構造を形成しない。
     前記単結合ではないR及びRは、互いに結合して環構造を形成するか、互いに結合せず、したがって環構造を形成しない。
     **は、前記LA1への結合位置を表す。)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006

    (式(1-d)中、
     R91~R100は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~10の複素環基である。
     前記R91~R100から選ばれる1つは、*dに結合する単結合である。
     前記単結合ではないR91~R100のうち隣り合う一対の基は、互いに結合せず、したがって環構造を形成しない。
     **は、前記LA1への結合位置を表す。)
  3.  前記Ar112及びAr113が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である、請求項1又は2に記載の組成物。
  4.  前記LA1、LA2、及びLA3のうち、少なくとも2つが、それぞれ独立に、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基である、請求項1~3のいずれか1項に記載の組成物。
  5.  前記第1の化合物が、少なくとも1個の重水素原子を含む、請求項1~4のいずれか1項に記載の組成物。
  6.  前記式(B1)における*-Ar、及び前記式(B2)における*-Arが、それぞれ独立に、下記式(2A)又は(2B)で表される、請求項1に記載の組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007

    [式(2A)中、
     Lは、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、置換もしくは無置換のビフェニレン基、置換もしくは無置換のフェナントレニレン基、置換もしくは無置換のフルオレニレン基、置換もしくは無置換のトリフェニレン基、又はこれらの基から選択される複数を組み合わせた2価の基である。
     mは0又は1である。
     R61~R68は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~13の複素環基である。
     R及びRは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基である。
     R61~R68、R、及びRから選択される一つは、**に結合する単結合又は**に結合する基である。
     前記単結合ではないR61~R68のうち隣り合う一対の基は、互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は、互いに結合せず環を形成しない。
     前記単結合ではないRとRは、互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は、互いに結合せず環を形成しない。]
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008

    [式(2B)中、
     Lは、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、置換もしくは無置換のビフェニレン基、置換もしくは無置換のフェナントレニレン基、置換もしくは無置換のフルオレニレン基、置換もしくは無置換のトリフェニレン基、又はこれらの基から選択される複数を組み合わせた2価の基である。
     nは0又は1である。
     jは0又は1である。
     jが1のとき、R71~R78、R81~R84、及びR85~R88は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~13の複素環基である。
     R75とR76、R76とR77、又はR77とR78のうち一方は*r1に結合する単結合であり、他方は*r2に結合する単結合である。
     kは0又は1である。
     kが1のとき、R71とR72、R72とR73、又はR73とR74のうち一方は*s1に結合する単結合であり、他方は*s2に結合する単結合である。
     
     Xは酸素原子、硫黄原子、又はNRである。
     Rは、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基である。
     *s1及びs2に結合しないR71~R74、*r1及び*r2に結合しないR75~R78、R81~R84、R85~R88、及びRから選ばれる一つは、**に結合する単結合又は**に結合する基である。
     *s1及び*s2に結合せず前記**に結合する単結合ではないR71~R74、*r1及び*r2に結合せず前記**に結合する単結合ではないR75~R78、前記**に結合する単結合ではないR81~R84、及び前記**に結合する単結合ではないR85~R88のうち隣り合う一対の基は、互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は、互いに結合せず環を形成しない。]
  7.  前記式(B1)で表される化合物は、*-Arが式(2A)で表され、mが0、もしくは、mが1で、かつ、Lが置換もしくは無置換のフェニレン基又は置換もしくは無置換のビフェニレン基である、請求項1又は6に記載の組成物。
  8.  前記式(B1)で表される化合物は、*-Arが式(2B)で表され、nが0、もしくは、nが1で、かつ、Lが置換もしくは無置換のフェニレン基又は置換もしくは無置換のビフェニレン基である、請求項1又は6に記載の組成物。
  9.  前記式(B1)で表される化合物におけるXが酸素原子である、請求項1、及び6~8のいずれか1項に記載の組成物。
  10.  前記式(2A)における、R62、R64、R65、及びR67から選択される一つが、**に結合する単結合又は**に結合する基である、請求項6又は7に記載の組成物。
  11.  前記式(B1)で表される化合物におけるR及びRは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基である、請求項1、6、7、及び10のいずれか1項に記載の組成物。
  12.  前記式(B1)で表される化合物におけるR及びRは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、及び置換もしくは無置換のフェナントリル基から選択される、請求項1、6、7、10、及び11のいずれか1項に記載の組成物。
  13.  前記式(B1)で表される化合物におけるRとRが、互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成する、請求項1、6、7、10、11、及び12のいずれか1項に記載の組成物。
  14.  前記式(B1)で表される化合物におけるXが酸素原子又はNRである、請求項1、6、8、及び9のいずれか1項に記載の組成物。
  15.  前記式(B2)で表される化合物は、*-Arが式(2A)で表され、mが0、もしくは、mが1で、かつ、Lが置換もしくは無置換のフェニレン基又は置換もしくは無置換のビフェニレン基である、請求項1又は6に記載の組成物。
  16.  前記式(B2)で表される化合物は、*-Arが式(2B)で表され、nが0、もしくは、nが1で、かつ、Lが置換もしくは無置換のフェニレン基又は置換もしくは無置換のビフェニレン基である、請求項1又は6に記載の組成物。
  17.  前記式(B2)で表される化合物におけるXが酸素原子である、請求項1、6、15、及び16のいずれか1項に記載の組成物。
  18.  前記式(2A)における、R62、R64、R65、及びR67から選択される一つが、**に結合する単結合又は**に結合する基である、請求項6又は15に記載の組成物。
  19.  前記式(B2)で表される化合物におけるR及びRは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基である、請求項1、6,15、及び18のいずれか1項に記載の組成物。
  20.  前記式(B2)で表される化合物におけるXが酸素原子又はNRである、請求項1、6、16及び17のいずれか1項に記載の組成物。
  21.  前記式(2B)は、下記式(2Ba)~(2Bj)のいずれかで表される、請求項6に記載の組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009

    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010

    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011

    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012

    [式(2Ba)~(2Bj)中、L、X、R71~R78、R81~R84、R85~R88、n、*、及び**は、前記式(2B)において定義したとおりである。]
  22.  前記第2の化合物が、少なくとも1個の重水素原子を含む、請求項1、6~21のいずれか1項に記載の組成物。
  23.  有機エレクトロルミネッセンス素子用材料である、請求項1~22のいずれか1項に記載の組成物。
  24.  有機エレクトロルミネッセンス素子の正孔輸送帯域用材料である、請求項1~22のいずれかに記載の組成物。
  25.  陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に配置された1又は2以上の有機層と、
    を有し、前記有機層のうちの少なくとも1層が、請求項1~22のいずれか1項に記載の前記式(A1)で表される化合物又は前記式(A2)で表される化合物である第1の化合物と、前記式(B1)で表される化合物又は前記式(B2)で表される化合物であり、前記第1の化合物とは異なる第2の化合物と、を含む組成物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
  26.  前記陽極、正孔輸送帯域、発光層、及び前記陰極をこの順に含み、
     前記正孔輸送帯域における少なくとも一の層が前記第1の化合物及び前記第2の化合物を含む、請求項25に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  27.  前記正孔輸送帯域は、少なくとも2層である、請求項26に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  28.  前記正孔輸送帯域は、少なくとも正孔注入層及び正孔輸送層を含む、請求項26又は27に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  29.  前記正孔輸送帯域が、前記発光層側から少なくとも第1の層と第2の層とをこの順に有し、前記第1の層が、前記第1の化合物及び前記第2の化合物を含み、前記発光層と前記第1の層との間に他の層を含まない、請求項26~28のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  30.  前記正孔輸送帯域の前記第1の層における前記第1の化合物と前記第2の化合物の質量比(第1の化合物:第2の化合物)が15:85~85:15の範囲内である、請求項29に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  31.  請求項25~30のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える、電子機器。
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