WO2021025163A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを用いた電子機器 - Google Patents

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裕亮 糸井
裕基 中野
聡美 田崎
太郎 八巻
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    • H10K85/649Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons

Definitions

  • the present invention relates to an organic electroluminescence device and an electronic device using the same.
  • organic electroluminescence device When a voltage is applied to an organic electroluminescence device (hereinafter sometimes referred to as an "organic EL device"), holes are injected from the anode and electrons are injected from the cathode into the light emitting layer. Then, in the light emitting layer, the injected holes and electrons are recombined to form excitons.
  • organic EL device organic electroluminescence device
  • Patent Documents 1 and 2 disclose that a compound having a benzoxanthene structure is used as a material for a light emitting layer of an organic EL element.
  • An object of the present invention is to provide an organic EL element having high luminous efficiency and an electronic device using the organic EL element.
  • the following organic EL elements and electronic devices are provided.
  • 1. With the cathode With the anode An organic electroluminescence device having an organic layer between the cathode and the anode.
  • the organic layer is composed of a compound represented by the following formula (1) and Compound A having a Stokes shift of 20 nm or less and an emission peak wavelength of 440 nm to 465 nm. Including organic electroluminescence devices.
  • R 1 to R 8 that do not form the substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring are each independently a hydrogen atom or a substituent R.
  • the substituent R is Halogen atom, Cyanide group, Nitro group, Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substitutable or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming monovalent heterocyclic group having 5 to 50 atoms.
  • R 901 to R 907 are independent of each other. Hydrogen atom, Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substitutable or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming monovalent heterocyclic group having 5 to 50 atoms. When two or more R 901 to R 907 are present, each of the two or more R 901 to R 907 may be the same or different. L 1 and L 2 are independent of each other.
  • Ar 1 and Ar 2 is a monovalent group having a structure represented by the following formula (2).
  • X 1 is O, S or C (R 21 ) (R 22 ).
  • R 11 to R 20 is a single bond that binds to L 1 or L 2 .
  • Two or more adjacent R 11 to R 14 and one or more adjacent two or more R 15 to R 20 that are not single bonds that bind to L 1 or L 2 are bound to each other. It forms a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or does not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • R 21 and R 22 combine with each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • R 21 and R 22 that do not form the substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, and form the substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring that is not a single bond that binds to L 1 or L 2.
  • R 11 to R 20 are independent hydrogen atoms or substituents R, respectively.
  • the substituent R is as defined by the above formula (1).
  • Ar 1 or Ar 2 which is not a monovalent group having a structure represented by the formula (2) is A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming monovalent heterocyclic group having 5 to 50 atoms. ]
  • An electronic device including the organic electroluminescence device according to 2.1.
  • a hydrogen atom includes isotopes having different numbers of neutrons, that is, hydrogen (protium), deuterium (deuterium), and tritium (tritium).
  • a hydrogen atom that is, a light hydrogen atom, a deuterium atom, or a deuterium atom is located at a bondable position where a symbol such as "R" or "D” representing a deuterium atom is not specified in the chemical structural formula. It is assumed that the deuterium atom is bonded.
  • the ring-forming carbon number constitutes the ring itself of a compound having a structure in which atoms are cyclically bonded (for example, a monocyclic compound, a fused ring compound, a crosslinked compound, a carbocyclic compound, and a heterocyclic compound). Represents the number of carbon atoms among the atoms to be used. When the ring is substituted with a substituent, the carbon contained in the substituent is not included in the ring-forming carbon number.
  • the "ring-forming carbon number" described below shall be the same unless otherwise specified.
  • the benzene ring has 6 ring-forming carbon atoms
  • the naphthalene ring has 10 ring-forming carbon atoms
  • the pyridine ring has 5 ring-forming carbon atoms
  • the furan ring has 4 ring-forming carbon atoms.
  • the 9,9-diphenylfluorenyl group has 13 ring-forming carbon atoms
  • the 9,9'-spirobifluorenyl group has 25 ring-forming carbon atoms.
  • the ring-forming carbon number of the benzene ring substituted with the alkyl group is 6. Further, when the naphthalene ring is substituted with an alkyl group as a substituent, for example, the carbon number of the alkyl group is not included in the ring-forming carbon number of the naphthalene ring. Therefore, the ring-forming carbon number of the naphthalene ring substituted with the alkyl group is 10.
  • the number of ring-forming atoms refers to a compound (for example, a monocyclic compound, a fused ring compound, a crosslinked compound, a carbocycle) having a structure in which atoms are cyclically bonded (for example, a monocycle, a fused ring, and a ring assembly). Represents the number of atoms constituting the ring itself of a compound and a heterocyclic compound).
  • the number of ring-forming atoms does not include atoms that do not form a ring (for example, a hydrogen atom that terminates the bond of atoms that form a ring) or atoms that are included in the substituent when the ring is substituted by a substituent.
  • the "number of ring-forming atoms" described below shall be the same unless otherwise specified.
  • the pyridine ring has 6 ring-forming atoms
  • the quinazoline ring has 10 ring-forming atoms
  • the furan ring has 5 ring-forming atoms.
  • the number of hydrogen atoms bonded to the pyridine ring or the number of atoms constituting the substituent is not included in the number of pyridine ring-forming atoms. Therefore, the number of ring-forming atoms of the pyridine ring to which the hydrogen atom or the substituent is bonded is 6.
  • a hydrogen atom bonded to a carbon atom of a quinazoline ring or an atom constituting a substituent is not included in the number of ring-forming atoms of the quinazoline ring. Therefore, the number of ring-forming atoms of the quinazoline ring to which the hydrogen atom or the substituent is bonded is 10.
  • the "carbon number XX to YY” in the expression "ZZ group having a substituted or unsubstituted carbon number XX to YY” represents the carbon number when the ZZ group is unsubstituted and is substituted. Does not include the carbon number of the substituent in the case.
  • "YY" is larger than “XX”, “XX” means an integer of 1 or more, and “YY” means an integer of 2 or more.
  • the "atomic number XX to YY” in the expression "ZZ group of atomic number XX to YY substituted or unsubstituted” represents the number of atoms when the ZZ group is unsubstituted and is substituted. Does not include the number of atoms of the substituent in the case.
  • "YY" is larger than “XX”
  • "XX” means an integer of 1 or more
  • "YY” means an integer of 2 or more.
  • the unsubstituted ZZ group represents the case where the "substituted or unsubstituted ZZ group" is the "unsubstituted ZZ group", and the substituted ZZ group is the "substituted or unsubstituted ZZ group". Represents the case where is a "substitution ZZ group”.
  • the term "unsubstituted” in the case of "substituent or unsubstituted ZZ group” means that the hydrogen atom in the ZZ group is not replaced with the substituent.
  • the hydrogen atom in the "unsubstituted ZZ group” is a light hydrogen atom, a deuterium atom, or a tritium atom.
  • substitution in the case of “substituent or unsubstituted ZZ group” means that one or more hydrogen atoms in the ZZ group are replaced with the substituent.
  • substitution in the case of “BB group substituted with AA group” means that one or more hydrogen atoms in the BB group are replaced with AA group.
  • the ring-forming carbon number of the "unsubstituted aryl group” described herein is 6 to 50, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, unless otherwise stated herein. ..
  • the number of ring-forming atoms of the "unsubstituted heterocyclic group” described herein is 5 to 50, preferably 5 to 30, and more preferably 5 to 18, unless otherwise stated herein. is there.
  • the carbon number of the "unsubstituted alkyl group” described herein is 1 to 50, preferably 1 to 20, and more preferably 1 to 6, unless otherwise stated herein.
  • the carbon number of the "unsubstituted alkenyl group” described herein is 2 to 50, preferably 2 to 20, and more preferably 2 to 6, unless otherwise stated herein.
  • the carbon number of the "unsubstituted alkynyl group” described herein is 2 to 50, preferably 2 to 20, and more preferably 2 to 6, unless otherwise stated herein.
  • the ring-forming carbon number of the "unsubstituted cycloalkyl group” described herein is 3 to 50, preferably 3 to 20, and more preferably 3 to 6, unless otherwise stated herein. is there.
  • the ring-forming carbon number of the "unsubstituted arylene group” described herein is 6 to 50, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, unless otherwise stated herein. ..
  • the number of ring-forming atoms of the "unsubstituted divalent heterocyclic group" described in the present specification is 5 to 50, preferably 5 to 30, and more preferably 5 unless otherwise described in the present specification. ⁇ 18.
  • the carbon number of the "unsubstituted alkylene group” described herein is 1 to 50, preferably 1 to 20, and more preferably 1 to 6, unless otherwise stated herein.
  • Specific examples (specific example group G1) of the "substituted or unsubstituted aryl group” described in the present specification include the following unsubstituted aryl group (specific example group G1A) and a substituted aryl group (specific example group G1B). ) Etc. can be mentioned.
  • the unsubstituted aryl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted aryl group" is the "unsubstituted aryl group”
  • the substituted aryl group is the "substituted or unsubstituted aryl group”.
  • aryl group includes both "unsubstituted aryl group” and “substituted aryl group”.
  • “Substituent aryl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of "unsubstituted aryl group” are replaced with a substituent.
  • Examples of the “substituted aryl group” include a group in which one or more hydrogen atoms of the "unsubstituted aryl group” of the following specific example group G1A are replaced with a substituent, and a substituted aryl group of the following specific example group G1B. And the like.
  • aryl group (Specific example group G1A): Phenyl group, p-biphenyl group, m-biphenyl group, o-biphenyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl group, m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group, o-terphenyl-4-yl group, o-terphenyl-3-yl group, o-terphenyl-2-yl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, Anthril group, Benzodiazepine tolyl group, Phenantril group, Benzophenanthril group, Fenarenyl group, Pyrenyl group, Chrysenyl group, Benzocrisen
  • aryl group (Specific example group G1B): o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, Parakisilyl group, Meta-kisilyl group, Ortho-kisilyl group, Para-isopropylphenyl group, Meta-isopropylphenyl group, Ortho-isopropylphenyl group, Para-t-butylphenyl group, Meta-t-butylphenyl group, Ortho-t-butylphenyl group, 3,4,5-trimethylphenyl group, 9,9-Dimethylfluorenyl group, 9,9-Diphenylfluorenyl group 9,9-bis (4-methylphenyl) fluorenyl group, 9,9-bis (4-isopropylphenyl) fluorenyl group, 9,9-bis (4-t-butylphenyl) fluorenyl group, Cyanophenyl group, Triphenylsilylphen
  • heterocyclic group is a cyclic group containing at least one heteroatom in the ring-forming atom.
  • the hetero atom include a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, a silicon atom, a phosphorus atom, and a boron atom.
  • the "heterocyclic group” described herein is a monocyclic group or a condensed ring group.
  • the “heterocyclic group” described herein is an aromatic heterocyclic group or a non-aromatic heterocyclic group.
  • Specific examples (specific example group G2) of the "substituted or unsubstituted heterocyclic group" described in the present specification include the following unsubstituted heterocyclic group (specific example group G2A) and a substituted heterocyclic group (specific example group G2). Specific example group G2B) and the like can be mentioned.
  • the unsubstituted heterocyclic group refers to the case where the "substituted or unsubstituted heterocyclic group" is the "unsubstituted heterocyclic group”
  • the substituted heterocyclic group is "substituted or unsubstituted”.
  • heterocyclic group is a “substituted heterocyclic group”.
  • heterocyclic group is simply referred to as “unsubstituted heterocyclic group” and “substituted heterocyclic group”. Including both.
  • substituted heterocyclic group means a group in which one or more hydrogen atoms of the "unsubstituted heterocyclic group” are replaced with a substituent.
  • substituted heterocyclic group examples include a group in which the hydrogen atom of the "unsubstituted heterocyclic group” of the following specific example group G2A is replaced, an example of the substituted heterocyclic group of the following specific example group G2B, and the like. Can be mentioned.
  • the examples of "unsubstituted heterocyclic group” and “substituent heterocyclic group” listed here are merely examples, and the "substituent heterocyclic group” described in the present specification is specifically referred to as "substituent heterocyclic group”.
  • the specific example group G2A includes, for example, an unsubstituted heterocyclic group containing the following nitrogen atom (specific example group G2A1), an unsubstituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2A2), and an unsubstituted heterocyclic group containing a sulfur atom. (Specific example group G2A3) and a monovalent heterocyclic group derived by removing one hydrogen atom from the ring structures represented by the following general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33). (Specific example group G2A4) is included.
  • the specific example group G2B is, for example, a substituted heterocyclic group containing the following nitrogen atom (specific example group G2B1), a substituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2B2), and a substituted heterocycle containing a sulfur atom.
  • One or more hydrogen atoms of the group (specific example group G2B3) and the monovalent heterocyclic group derived from the ring structure represented by the following general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33) are the substituents. Includes replaced groups (specific example group G2B4).
  • -Unsubstituted heterocyclic group containing a nitrogen atom (specific example group G2A1): Pyrrolyl group, Imidazolyl group, Pyrazolyl group, Triazolyl group, Tetrazoleyl group, Oxazolyl group, Isooxazolyl group, Oxaziazolyl group, Thiazolyl group, Isothiazolyl group, Thiasia Zoryl group, Pyridyl group, Pyridadinyl group, Pyrimidinyl group, Pyrazinel group, Triazinyl group, Indrill group, Isoin drill group, Indridinyl group, Kinolidinyl group, Quinoline group, Isoquinolyl group, Synnolyl group, Phthaladinyl group, Kinazolinyl group, Kinoxalinyl group, Benzoimidazolyl group, Indazolyl group, Phenantrolinyl group, Phenantridinyl group, Acridiny
  • -Unsubstituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2A2): Frill group, Oxazolyl group, Isooxazolyl group, Oxaziazolyl group, Xanthenyl group, Benzofuranyl group, Isobenzofuranyl group, Dibenzofuranyl group, Naftbenzofuranyl group, Benzodiazepine group, Benzoisoxazolyl group, Phenoxadinyl group, Morpholine group, Ginaftfuranyl group, Azadibenzofuranyl group, Diazadibenzofuranyl group, Azanaftbenzofuranyl group and diazanaphthobenzofuranyl group.
  • Benzothiophenyl group (benzothienyl group), Isobenzothiophenyl group (isobenzothienyl group), Dibenzothiophenyl group (dibenzothienyl group), Naftbenzothiophenyl group (naphthobenzothienyl group), Benzothiazolyl group, Benzoisothiazolyl group, Phenothiadinyl group, Dinaftthiophenyl group (dinaftthienyl group), Azadibenzothiophenyl group (azadibenzothienyl group), Diazadibenzothiophenyl group (diazadibenzothienyl group), Azanaftbenzothiophenyl group
  • the X A and Y A each independently, an oxygen atom, a sulfur atom, NH, or is CH 2. Provided that at least one of X A and Y A represents an oxygen atom, a sulfur atom, or is NH.
  • at least one is NH of X A and Y A, or a CH 2, in the general formula (TEMP-16) ⁇ (TEMP -33)
  • the monovalent heterocyclic group derived from the ring structure represented includes a monovalent group obtained by removing one hydrogen atom from these NH or CH 2 .
  • -Substituted heterocyclic group containing a nitrogen atom (specific example group G2B1): (9-Phenyl) carbazolyl group, (9-biphenylyl) carbazolyl group, (9-Phenyl) Phenylcarbazolyl group, (9-naphthyl) carbazolyl group, Diphenylcarbazole-9-yl group, Phenylcarbazole-9-yl group, Methylbenzoimidazolyl group, Ethylbenzoimidazolyl group, Phenyltriazinyl group, Biphenylyl triazinyl group, Diphenyltriazinyl group, Phenylquinazolinyl group and biphenylylquinazolinyl group.
  • the "one or more hydrogen atoms of the monovalent heterocyclic group” means that at least one of hydrogen atoms, XA and YA bonded to the ring-forming carbon atom of the monovalent heterocyclic group is NH. It means a hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the case, and one or more hydrogen atoms selected from the hydrogen atom of the methylene group when one of XA and YA is CH 2 .
  • Specific examples (specific example group G3) of the "substituted or unsubstituted alkyl group" described in the present specification include the following unsubstituted alkyl group (specific example group G3A) and substituted alkyl group (specific example group G3B). ).
  • the unsubstituted alkyl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted alkyl group" is the "unsubstituted alkyl group”
  • the substituted alkyl group means the "substituted or unsubstituted alkyl group".
  • alkyl group includes both "unsubstituted alkyl group” and "substituted alkyl group”.
  • the "substituted alkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in the "unsubstituted alkyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted alkyl group” include a group in which one or more hydrogen atoms in the following "unsubstituted alkyl group” (specific example group G3A) are replaced with a substituent, and a substituted alkyl group (specific example). Examples of group G3B) can be mentioned.
  • the alkyl group in the "unsubstituted alkyl group” means a chain alkyl group. Therefore, the "unsubstituted alkyl group” includes a linear "unsubstituted alkyl group” and a branched "unsubstituted alkyl group”.
  • the examples of the "unsubstituted alkyl group” and the “substituted alkyl group” listed here are only examples, and the "substituted alkyl group” described in the present specification includes the specific example group G3B.
  • -Unsubstituted alkyl group (specific example group G3A): Methyl group, Ethyl group, n-propyl group, Isopropyl group, n-butyl group, Isobutyl group, An s-butyl group and a t-butyl group.
  • Substituent alkyl group (specific example group G3B): Propylfluoropropyl group (including isomers), Pentafluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, and trifluoromethyl group.
  • Specific examples (specific example group G4) of the "substituted or unsubstituted alkenyl group" described in the present specification include the following unsubstituted alkenyl group (specific example group G4A) and a substituted alkenyl group (specific example group). G4B) and the like can be mentioned.
  • the unsubstituted alkenyl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted alkenyl group" is an "unsubstituted alkenyl group", and the "substituted alkenyl group” is a "substituted or unsubstituted alkenyl group”. Refers to the case where "is a substituted alkenyl group”.
  • alkenyl group includes both "unsubstituted alkenyl group” and "substituted alkenyl group”.
  • the "substituted alkenyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in the "unsubstituted alkenyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted alkenyl group” include a group in which the following "unsubstituted alkenyl group” (specific example group G4A) has a substituent, an example of a substituted alkenyl group (specific example group G4B), and the like. Be done.
  • the examples of the "unsubstituted alkenyl group” and the “substituted alkenyl group” listed here are only examples, and the "substituted alkenyl group” described in the present specification includes the specific example group G4B.
  • Unsubstituted alkenyl group (specific example group G4A): Vinyl group, Allyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group and 3-butenyl group.
  • Substituent alkenyl group (specific example group G4B): 1,3-Butandienyl group, 1-methylvinyl group, 1-methylallyl group, 1,1-dimethylallyl group, 2-Methylallyl group and 1,2-dimethylallyl group.
  • alkynyl groups and “substituted alkynyl groups”.
  • the "substituted alkynyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in the "unsubstituted alkynyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted alkynyl group” include a group in which one or more hydrogen atoms are replaced with a substituent in the following "unsubstituted alkynyl group” (specific example group G5A).
  • Specific examples (specific example group G6) of the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in the present specification include the following unsubstituted cycloalkyl group (specific example group G6A) and a substituted cycloalkyl group (specific example group G6A). Specific example group G6B) and the like can be mentioned.
  • the unsubstituted cycloalkyl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group" is the “unsubstituted cycloalkyl group", and the substituted cycloalkyl group is the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group". Refers to the case where the "cycloalkyl group” is a "substituted cycloalkyl group”.
  • the term “cycloalkyl group” is simply referred to as "unsubstituted cycloalkyl group” and "substituted cycloalkyl group”. Including both.
  • the "substituted cycloalkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in the "unsubstituted cycloalkyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted cycloalkyl group” include a group in which one or more hydrogen atoms are replaced with a substituent in the following "unsubstituted cycloalkyl group” (specific example group G6A), and a substituted cycloalkyl group. Examples of (Specific example group G6B) can be mentioned.
  • cycloalkyl group (Specific example group G6A): Cyclopropyl group, Cyclobutyl group, Cyclopentyl group, Cyclohexyl group, 1-adamantyl group, 2-adamantyl group, 1-norbornyl group and 2-norbornyl group.
  • Substituent cycloalkyl group (Specific example group G6B): 4-Methylcyclohexyl group.
  • G7 of the groups represented by ⁇ Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ) described in the present specification include. -Si (G1) (G1) (G1), -Si (G1) (G2) (G2), -Si (G1) (G1) (G2), -Si (G2) (G2) (G2), -Si (G3) (G3) (G3), and -Si (G6) (G6) (G6) (G6) Can be mentioned.
  • G1 is the "substituted or unsubstituted aryl group" described in the specific example group G1.
  • G2 is the "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in the specific example group G2.
  • G3 is the “substituted or unsubstituted alkyl group” described in the specific example group G3.
  • G6 is the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in the specific example group G6.
  • -A plurality of G1s in Si (G1) (G1) (G1) are the same as or different from each other.
  • -A plurality of G2s in Si (G1) (G2) (G2) are the same as or different from each other.
  • -A plurality of G1s in Si (G1) (G1) (G2) are the same as or different from each other.
  • -A plurality of G2s in Si (G2) (G2) (G2) are the same as or different from each other.
  • -A plurality of G3s in Si (G3) (G3) (G3) are the same as or different from each other.
  • -A plurality of G6s in Si (G6) (G6) (G6) are the same as or different from each other.
  • G1 is the "substituted or unsubstituted aryl group” described in the specific example group G1.
  • G2 is the "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in the specific example group G2.
  • G3 is the "substituted or unsubstituted alkyl group” described in the specific example group G3.
  • G6 is the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in the specific example group G6.
  • G1 is the "substituted or unsubstituted aryl group” described in the specific example group G1.
  • G2 is the "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in the specific example group G2.
  • G3 is the "substituted or unsubstituted alkyl group” described in the specific example group G3.
  • G6 is the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in the specific example group G6.
  • G1 is the "substituted or unsubstituted aryl group” described in the specific example group G1.
  • G2 is the "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in the specific example group G2.
  • G3 is the "substituted or unsubstituted alkyl group” described in the specific example group G3.
  • G6 is the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in the specific example group G6.
  • a plurality of G1s in -N (G1) (G1) are the same as or different from each other.
  • -A plurality of G2s in N (G2) (G2) are the same as or different from each other.
  • -A plurality of G3s in N (G3) (G3) are the same as or different from each other.
  • a plurality of G6s in -N (G6) (G6) are the same as or different from each other.
  • Halogen atom Specific examples of the "halogen atom” described in the present specification (specific example group G11) include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom and the like.
  • the "unsubstituted fluoroalkyl group” has 1 to 50 carbon atoms, preferably 1 to 30 carbon atoms, and more preferably 1 to 18 carbon atoms.
  • “Substituent fluoroalkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of a “fluoroalkyl group” are replaced with a substituent.
  • the “substituted fluoroalkyl group” described in the present specification includes a group in which one or more hydrogen atoms bonded to a carbon atom of the alkyl chain in the "substituted fluoroalkyl group” are further replaced with a substituent.
  • groups in which one or more hydrogen atoms of the substituent in the "substituted fluoroalkyl group” are further replaced by the substituent.
  • Specific examples of the "unsubstituted fluoroalkyl group” include an example of a group in which one or more hydrogen atoms in the "alkyl group” (specific example group G3) are replaced with a fluorine atom.
  • the "unsubstituted haloalkyl group” has 1 to 50 carbon atoms, preferably 1 to 30 carbon atoms, and more preferably 1 to 18 carbon atoms.
  • “Substituent haloalkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of a “haloalkyl group” are replaced with a substituent.
  • the “substituted haloalkyl group” described in the present specification includes a group in which one or more hydrogen atoms bonded to a carbon atom of the alkyl chain in the "substituted haloalkyl group” are further replaced with a substituent, and a "substitution".
  • haloalkyl group groups in which one or more hydrogen atoms of the substituents in the "haloalkyl group” are further replaced by the substituents.
  • substituents in the "haloalkyl group” include an example of a group in which one or more hydrogen atoms in the "alkyl group” (specific example group G3) are replaced with halogen atoms.
  • the haloalkyl group may be referred to as an alkyl halide group.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted alkoxy group” described in the present specification is a group represented by —O (G3), where G3 is the “substituted or substituted” described in the specific example group G3. It is an unsubstituted alkyl group. Unless otherwise specified herein, the "unsubstituted alkoxy group” has 1 to 50 carbon atoms, preferably 1 to 30 carbon atoms, and more preferably 1 to 18 carbon atoms.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted alkylthio group” described in the present specification is a group represented by ⁇ S (G3), where G3 is the “substituted or substituted” described in the specific example group G3. It is an unsubstituted alkyl group.
  • the "unsubstituted alkylthio group” has 1 to 50 carbon atoms, preferably 1 to 30 carbon atoms, and more preferably 1 to 18 carbon atoms.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted aryloxy group” described in the present specification is a group represented by —O (G1), where G1 is the “substitution” described in the specific example group G1. Alternatively, it is an unsubstituted aryl group.
  • the ring-forming carbon number of the "unsubstituted aryloxy group” is 6 to 50, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, unless otherwise stated herein.
  • -"Substituted or unsubstituted arylthio group A specific example of the "substituted or unsubstituted arylthio group” described in the present specification is a group represented by -S (G1), where G1 is the "substituted or substituted arylthio group” described in the specific example group G1. It is an unsubstituted aryl group. " The ring-forming carbon number of the "unsubstituted arylthio group” is 6 to 50, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, unless otherwise stated herein.
  • -"Substituted or unsubstituted trialkylsilyl group Specific examples of the "trialkylsilyl group” described in the present specification are groups represented by -Si (G3) (G3) (G3), where G3 is described in the specific example group G3. It is a "substituted or unsubstituted alkyl group”. -A plurality of G3s in Si (G3) (G3) (G3) are the same as or different from each other.
  • the carbon number of each alkyl group of the "trialkylsilyl group” is 1 to 50, preferably 1 to 20, and more preferably 1 to 6, unless otherwise specified herein.
  • the "unsubstituted aralkyl group” is an "unsubstituted alkyl group” substituted with an "unsubstituted aryl group", and the carbon number of the "unsubstituted aralkyl group” is unless otherwise specified herein. , 7 to 50, preferably 7 to 30, and more preferably 7 to 18.
  • Specific examples of the "substituted or unsubstituted aralkyl group” include a benzyl group, a 1-phenylethyl group, a 2-phenylethyl group, a 1-phenylisopropyl group, a 2-phenylisopropyl group, a phenyl-t-butyl group, and an ⁇ .
  • -Nuftylmethyl group 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ -naphthylethyl group , 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group and the like.
  • substituted or unsubstituted aryl groups described herein are preferably phenyl groups, p-biphenyl groups, m-biphenyl groups, o-biphenyl groups, p-terphenyl-, unless otherwise stated herein.
  • substituted or unsubstituted heterocyclic groups described herein are preferably pyridyl, pyrimidinyl, triazinyl, quinolyl, isoquinolyl, quinazolinyl, benzoimidazolyl, phenyl groups, unless otherwise stated herein.
  • Nantrolinyl group carbazolyl group (1-carbazolyl group, 2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group, or 9-carbazolyl group), benzocarbazolyl group, azacarbazolyl group, diazacarbazolyl group , Dibenzofuranyl group, naphthobenzofuranyl group, azadibenzofuranyl group, diazadibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, naphthobenzothiophenyl group, azadibenzothiophenyl group, diazadibenzothiophenyl group, ( 9-Phenyl) carbazolyl group ((9-phenyl) carbazole-1-yl group, (9-phenyl) carbazole-2-yl group, (9-phenyl) carbazole-3-yl group, or (9-phenyl) carbazole group -4-yl group), (9-b
  • carbazolyl group is specifically any of the following groups unless otherwise described in the present specification.
  • the (9-phenyl) carbazolyl group is specifically any of the following groups unless otherwise described in the present specification.
  • dibenzofuranyl group and the dibenzothiophenyl group are specifically any of the following groups unless otherwise described in the present specification.
  • substituted or unsubstituted alkyl groups described herein are preferably methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, and t- groups, unless otherwise stated herein. Butyl group or the like.
  • the "substituted or unsubstituted arylene group" described in the present specification is derived by removing one hydrogen atom on the aryl ring from the above "substituted or unsubstituted aryl group” 2 It is the basis of the value.
  • the "substituted or unsubstituted arylene group” (specific example group G12) one hydrogen atom on the aryl ring is removed from the "substituted or unsubstituted aryl group” described in the specific example group G1. Examples include the induced divalent group.
  • the "substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group" described in the present specification shall exclude one hydrogen atom on the heterocycle from the above "substituted or unsubstituted heterocyclic group". It is a divalent group derived by.
  • specific example group G13 of the "substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group"
  • Examples thereof include a divalent group derived by removing an atom.
  • the "substituted or unsubstituted alkylene group” described herein is derived by removing one hydrogen atom on the alkyl chain from the above "substituted or unsubstituted alkyl group” 2 It is the basis of the value.
  • the "substituted or unsubstituted alkylene group” (specific example group G14), by removing one hydrogen atom on the alkyl chain from the "substituted or unsubstituted alkyl group” described in the specific example group G3. Examples include the induced divalent group.
  • the substituted or unsubstituted arylene group described in the present specification is preferably any of the following general formulas (TEMP-42) to (TEMP-68), unless otherwise described in the present specification.
  • Q 1 ⁇ Q 10 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • the formulas Q 9 and Q 10 may be bonded to each other via a single bond to form a ring.
  • * represents a binding position.
  • the substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group described in the present specification is preferably a group of any of the following general formulas (TEMP-69) to (TEMP-102), unless otherwise described in the present specification. Is.
  • Q 1 ⁇ Q 9 are independently a hydrogen atom or a substituent.
  • the set of two adjacent sets is one set. Is a pair of R 921 and R 922 , a pair of R 922 and R 923 , a pair of R 923 and R 924 , a pair of R 924 and R 930 , a pair of R 930 and R 925, and a pair of R 925 .
  • the above-mentioned "one or more sets” means that two or more sets of two or more adjacent sets may form a ring at the same time.
  • R 921 and R 922 are coupled to each other to form ring Q A
  • R 925 and R 926 are coupled to each other to form ring Q B
  • the above general formula (TEMP-103) is used.
  • the anthracene compound represented is represented by the following general formula (TEMP-104).
  • the "monocycle” or “condensed ring” formed may be a saturated ring or an unsaturated ring as the structure of only the formed ring. Even when “one set of two adjacent sets” forms a “monocycle” or “condensed ring”, the “monocycle” or “condensed ring” is a saturated ring or a saturated ring. An unsaturated ring can be formed.
  • the general formula (TEMP-104) Ring Q A and ring Q B formed in respectively the “monocyclic” or “fused rings”. Further, the ring Q A and the ring Q C formed in the general formula (TEMP-105) are “condensed rings”.
  • the ring Q A and the ring Q C of the general formula (TEMP-105) are condensed rings by condensing the ring Q A and the ring Q C. If the ring Q A of the general formula (TMEP-104) is a benzene ring, the ring Q A is a monocyclic ring. If the ring Q A of the general formula (TMEP-104) is a naphthalene ring, the ring Q A is a fused ring.
  • the "unsaturated ring” means an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocycle.
  • saturated ring is meant an aliphatic hydrocarbon ring or a non-aromatic heterocycle.
  • aromatic hydrocarbon ring include a structure in which the group given as a specific example in the specific example group G1 is terminated by a hydrogen atom.
  • aromatic heterocycle include a structure in which the aromatic heterocyclic group given as a specific example in the specific example group G2 is terminated by a hydrogen atom.
  • Specific examples of the aliphatic hydrocarbon ring include a structure in which the group given as a specific example in the specific example group G6 is terminated by a hydrogen atom.
  • forming a ring is meant forming a ring with only a plurality of atoms in the mother skeleton, or with a plurality of atoms in the mother skeleton and one or more arbitrary elements.
  • the ring Q A where the R 921 and R 922 are bonded formed with each other, the carbon atoms of the anthracene skeleton R 921 are attached, anthracene R 922 are bonded It means a ring formed by a carbon atom of a skeleton and one or more arbitrary elements.
  • the "arbitrary element” is preferably at least one element selected from the group consisting of carbon element, nitrogen element, oxygen element, and sulfur element, unless otherwise described in the present specification.
  • the bond that does not form a ring may be terminated with a hydrogen atom or the like, or may be substituted with an "arbitrary substituent" described later.
  • the ring formed is a heterocycle.
  • the number of "one or more arbitrary elements" constituting the monocyclic ring or condensed ring is preferably 2 or more and 15 or less, and more preferably 3 or more and 12 or less. , More preferably 3 or more and 5 or less.
  • the "monocycle” and the “condensed ring” are preferably “monocycles”.
  • the "saturated ring” and the “unsaturated ring” are preferably “unsaturated rings”.
  • the "monocycle” is preferably a benzene ring.
  • the "unsaturated ring” is preferably a benzene ring.
  • one or more pairs of two or more adjacent pairs are bonded to each other to form a plurality of atoms in the mother skeleton and one or more 15 elements. It forms a substituted or unsubstituted "unsaturated ring” consisting of at least one element selected from the group consisting of the following carbon element, nitrogen element, oxygen element, and sulfur element.
  • the substituent is, for example, an "arbitrary substituent” described later.
  • Specific examples of the substituent when the above-mentioned “monocycle” or “condensed ring” has a substituent are the substituents described in the above-mentioned “Substituents described in the present specification” section.
  • the substituent is, for example, an "arbitrary substituent” described later.
  • substituents when the above-mentioned "monocycle” or “condensed ring” has a substituent are the substituents described in the above-mentioned “Substituents described in the present specification” section.
  • the above is the case where "one or more pairs of two or more adjacent pairs are combined with each other to form a substituted or unsubstituted monocycle" and "one or more pairs of two or more adjacent pairs".
  • Substituent in the case of "substitution or unsubstituted” (referred to as "arbitrary substituent” in the present specification). ), for example, Unsubstituted alkyl groups with 1 to 50 carbon atoms, An unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, An unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, Unsubstituted ring-forming cycloalkyl group with 3 to 50 carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, It is a group selected from the group consisting of an aryl group having an unsubstituted ring-forming carbon number
  • R 901 to R 907 are independent of each other. Hydrogen atom, Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substitutable or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming heterocyclic group having 5 to 50 atoms. If there are two or more R 901s , the two or more R 901s are the same or different from each other. If there are two or more R 902s , the two or more R 902s are the same or different from each other.
  • the two or more R 903s are the same or different from each other. If there are two or more R 904s , the two or more R 904s are the same or different from each other. If there are two or more R 905s , the two or more R 905s are the same or different from each other. If there are two or more R- 906s , the two or more R- 906s are the same or different from each other. When two or more R 907s are present, the two or more R 907s are the same as or different from each other.
  • the substituent in the case of "substituent or unsubstituted" is Alkyl groups with 1 to 50 carbon atoms, It is a group selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms and a heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • the substituent in the case of "substituent or unsubstituted" is Alkyl groups with 1 to 18 carbon atoms, It is a group selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 18 ring-forming carbon atoms and a heterocyclic group having 5 to 18 ring-forming atoms.
  • any adjacent substituents may form a "saturated ring" or an "unsaturated ring", preferably a substituted or unsubstituted saturated 5 It forms a membered ring, a substituted or unsubstituted saturated 6-membered ring, a substituted or unsubstituted unsaturated 5-membered ring, or a substituted or unsubstituted unsaturated 6-membered ring, more preferably a benzene ring.
  • any substituent may further have a substituent.
  • the substituent further possessed by the arbitrary substituent is the same as that of the above-mentioned arbitrary substituent.
  • the numerical range represented by using “AA to BB” has the numerical value AA described before “AA to BB” as the lower limit value and the numerical value BB described after “AA to BB”. Means the range including as the upper limit value.
  • the organic EL device is With the cathode With the anode An organic electroluminescence device having an organic layer between the cathode and the anode.
  • the organic layer is a compound represented by the formula (1) and Compound A having a Stokes shift of 20 nm or less and an emission peak wavelength of 440 nm to 465 nm. including.
  • the above formula (1), each substituent in the above formula (1), and compound A will be described later.
  • the “Stokes shift (SS)” is the difference between the maximum wavelength of the absorption spectrum and the maximum wavelength of the fluorescence spectrum, and can be measured by the method described in Examples.
  • the compound represented by the above formula (1) has a small Stokes shift (SS) and an emission peak wavelength of 440 nm to 465 nm, that is, when combined with compound A that emits blue light, the Stokes shift (SS) emits a large amount of blue light. Compared with the case of combining with a compound, energy transfer is likely to occur, and sufficient efficiency can be obtained. However, for example, the effect of the compound A may not be sufficiently exhibited depending on the compound to be combined with the compound A having the above characteristics in the light emitting layer.
  • the compound represented by the above formula (1) was selected as a compound capable of exerting the effect of the compound A having the above characteristics and realizing high luminous efficiency when used as an organic EL device. By using the compound represented by the above formula (1) in combination with the above compound A, a blue fluorescent organic EL device having high luminous efficiency can be obtained.
  • the Stokes shift of the compound A is 15 nm or less.
  • the lower limit of the Stokes shift is not particularly limited, but is preferably 5 nm or more, for example.
  • the organic EL element 1 is located between the substrate 2, the anode 3, the light emitting layer 5, the cathode 10, the organic layer 4 between the anode 3 and the light emitting layer 5, and the light emitting layer 5 and the cathode 10. It has an organic layer 6.
  • the compound represented by the above formula (1) and the above compound A are contained in the organic layers 4 to 6 between the anode 3 and the cathode 10, and are preferably contained in the light emitting layer 5.
  • the compound represented by the formula (1) and the compound A contained in the organic layer may be one kind alone or two or more kinds respectively.
  • R 1 to R 8 that do not form the substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring are each independently a hydrogen atom or a substituent R.
  • the substituent R is Halogen atom, Cyanide, Nitro group, Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substitutable or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming monovalent heterocyclic group having 5 to 50 atoms.
  • R 901 to R 907 are independent of each other. Hydrogen atom, Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming monovalent heterocyclic group having 5 to 50 atoms. When two or more R 901 to R 907 are present, each of the two or more R 901 to R 907 may be the same or different. L 1 and L 2 are independent of each other.
  • Ar 1 and Ar 2 is a monovalent group having a structure represented by the following formula (2).
  • X 1 is O, S or C (R 21 ) (R 22 ).
  • R 11 to R 20 is a single bond that binds to L 1 or L 2 .
  • Two or more adjacent R 11 to R 14 and one or more adjacent two or more R 15 to R 20 that are not single bonds that bind to L 1 or L 2 are bound to each other. It forms a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or does not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • R 21 and R 22 combine with each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • R 21 and R 22 that do not form the substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, and form the substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring that is not a single bond that binds to L 1 or L 2.
  • R 11 to R 20 are independent hydrogen atoms or substituents R, respectively.
  • the substituent R is as defined by the above formula (1).
  • Ar 1 or Ar 2 which is not a monovalent group having a structure represented by the formula (2) is A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming monovalent heterocyclic group having 5 to 50 atoms. ]
  • the position of the single bond with L 1 or L 2 in the above formula (2) is not particularly limited.
  • one of R 12 to R 20 in the formula (2) is a single bond that binds to L 1 or L 2 .
  • Ar 1 or Ar 2 is represented by the following formulas (2-R 12 ), (2-R 13 ), (2-R 14 ), (2-R 17 ) or (2-R 18 ). It is a monovalent group represented.
  • the compound represented by the formula (1) is selected from the group consisting of the compound represented by the following formula (1-1) and the compound represented by the following formula (1-2). One or more compounds.
  • R 1 to R 8 , L 1 , L 2 , Ar 2 , X 1 , R 11 to R 20 , respectively, are the above formulas (1) or (2). As defined in.)
  • L 1 and L 2 are independent of each other. It is a single-bonded, substituted or unsubstituted ring-forming arylene group having 6 to 14 carbon atoms.
  • L 1 and L 2 are independent of each other.
  • Single bond Substituted or unsubstituted phenylene group, Substituted or unsubstituted naphthylene groups, Substituted or unsubstituted fluorenylene group, It is a substituted or unsubstituted phenanthrylene group, or a substituted or unsubstituted biphenyldiyl group.
  • either or both of L 1 and L 2 are single bonds.
  • the compound represented by the above formula (1) is a compound represented by the following formula (1-1-1).
  • the compound represented by the above formula (1) is a compound represented by the following formula (1-1-2).
  • R 1 to R 8 , Ar 2 , X 1 , R 11 to R 17 , R 19 and R 20 are as defined in the above formula (1) or (2), respectively. Is.
  • L 2 is a single bond.
  • Ar 2 Substituted or unsubstituted phenyl group, Substituted or unsubstituted naphthyl groups, Substituted or unsubstituted fluorenyl group, Substituted or unsubstituted phenanthryl group, Substituted or unsubstituted biphenyl group Substituted or unsubstituted chrysenyl group, Substituted or unsubstituted benzophenanthrenyl group, Substituted or unsubstituted benzotriphenylenyl group Substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, Substituted or unsubstituted naphthobenzofuranyl groups, It is a substituted or unsubstituted carbazolyl group, or a substituted or unsubstituted benzo [def] carbazolyl group.
  • Ar 2 is a group represented by any one of the following formulas (Ar 2 -11) ⁇ (Ar 2 -14).
  • Ra is a substituent.
  • the substituent Ra is Halogen atom, Cyanide group, Nitro group, Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substitutable or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsub
  • R 901 to R 907 are as defined by the above equation (1).
  • m1 is an integer from 0 to 4.
  • m2 is an integer from 0 to 5.
  • m3 is an integer from 0 to 7.
  • the plurality of Ras may be the same as each other or may be different from each other.
  • m1 ⁇ m3 is, when two or more each, of a plurality of adjacent R a or is linked to form a ring substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated with one another, or a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring Does not form. )
  • Ar 2- L 2- is selected from the following groups: Substituted or unsubstituted phenyl group, where L 2 is a single bond and Ar 2 is a substituted or unsubstituted phenyl group. Substituted or unsubstituted naphthyl groups, where L 2 is a single bond and Ar 2 is a substituted or unsubstituted naphthyl group, A substituted or unsubstituted phenylnaphthyl group in which L 2 is a substituted or unsubstituted naphthyl group and Ar 2 is a phenyl group.
  • L 2 is a single bond and Ar 2 is a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, or L 2 is a substituted or unsubstituted phenylene group and Ar 2 is a substituted or unsubstituted biphenyl group.
  • Substituted or unsubstituted biphenyl group which is a substituted phenyl group, Substituted or unsubstituted naphthylphenyl group, where L 2 is a substituted or unsubstituted phenyl group and Ar 2 is a substituted or unsubstituted naphthyl group, Substituted or unsubstituted fluorenyl groups, where L 2 is a single bond and Ar 2 is a substituted or unsubstituted fluorenyl group, Substituted or unsubstituted phenanthryl groups, where L 2 is a single bond and Ar 2 is a substituted or unsubstituted phenanthryl group, Substituted or unsubstituted phenylphenanthryl group, where L 2 is a substituted or unsubstituted phenanthryl group and Ar 2 is a substituted or unsubstituted phenyl group
  • Substituted or unsubstituted benzophenanthryl groups where L 2 is a single bond and Ar 2 is a substituted or unsubstituted benzophenanthryl group
  • Substituted or unsubstituted benzotriphenylenyl groups where L 2 is a single bond and Ar 2 is a substituted or unsubstituted benzotriphenylenyl group
  • Substituted or unsubstituted chrysenyl group where L 2 is a single bond and Ar 2 is a substituted or unsubstituted chrysenyl group
  • Substituted or unsubstituted dibenzofuranyl groups where L 2 is a single bond and Ar 2 is a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group
  • Substituted or unsubstituted phenyldibenzofuranyl group where L 2 is a substituted or unsubstituted dibenzo
  • Substituted or unsubstituted naphthobenzofuranyl groups where L 2 is a single bond and Ar 2 is a substituted or unsubstituted naphthobenzofuranyl group
  • Substituted or unsubstituted carbazolyl groups where L 2 is a single bond and Ar 2 is a substituted or unsubstituted carbazolyl group, L 2 is a substituted or unsubstituted phenyl group, Ar 2 is a substituted or unsubstituted carbazolyl group, a substituted or unsubstituted carbazolyl-phenyl group, or L 2 is a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • the compound represented by the above formula (1) is a compound represented by the following formula (1-3).
  • Ar 2 , L 1 and L 2 are as defined in the above formula (1).
  • Ar 1a is a monovalent group having a structure represented by the following formula (2-2).
  • X 1 is as defined by the equation (2).
  • One of R 11a to R 20a is a single bond that binds to L 1 .
  • R 11a to R 20a which are not single bonds that bond with L 1 , are hydrogen atoms.
  • X 1 is O or S.
  • the hydrogen atom at any position of the compound represented by the formula (1) may be a deuterium atom.
  • Hydrogen atoms contained in the substituents R 1 to R 8 A hydrogen atom contained in the substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring formed by bonding two or more adjacent sets of R 11 to R 20 to each other.
  • Hydrogen atoms contained in R 11 to R 20, which are substituents R Hydrogen atom of L 1 Hydrogen atom of L 2
  • One or more of the hydrogen atoms of Ar 1 and the hydrogen atoms of Ar 2 are deuterium atoms.
  • the compound represented by the above formula (1) is a compound represented by the following formula (1-A).
  • R 1 to R 8 that do not form the substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring are each independently a hydrogen atom or a substituent R.
  • the substituent R is Halogen atom, Cyanide group, Nitro group, Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substitutable or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming monovalent heterocyclic group having 5 to 50 atoms.
  • R 901 to R 907 are independent of each other. Hydrogen atom, Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substitutable or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming monovalent heterocyclic group having 5 to 50 atoms. When two or more R 901 to R 907 are present, each of the two or more R 901 to R 907 may be the same or different.
  • L 1A and L 2A are independent of each other. It is a single bond or a linking group having a structure represented by any of the following formulas (L-1) to (L-9).
  • Ring A and Ring B are independent of each other.
  • X 2 is O, S, N (R 1a ) or C (R 2a ) (R 3a ).
  • R 1a ⁇ R 3a and it said constitutes an aromatic hydrocarbon ring or the heterocyclic ring is a ring A and ring B, and one of the atoms capable of forming a single bond is bonded by a single bond and an anthracene skeleton , One of the remaining is single-bonded to Ar 1A or Ar 2A .
  • Atoms that form the anthracene skeleton and the aromatic hydrocarbon rings or heterocycles that are R 1a to R 3a and rings A and B that do not single bond with Ar 1A or Ar 2A and can form a single bond. Are each independently bonded to a hydrogen atom or a substituent R.
  • the R 1a to R 3a which are not single bonds, are independently hydrogen atoms or substituents R, respectively.
  • the substituent R is as defined above.
  • One of R 32 to R 36 is a single bond that binds to Ar 1A or Ar 2A .
  • R 32 to R 36 which are not single bonds with Ar 1A or Ar 2A , are independently hydrogen atoms or substituents R, respectively.
  • the substituent R is as defined above.
  • (In formula (L-3) * Is a single bond that binds to the anthracene skeleton.
  • R 38 to R 44 is a single bond that binds to Ar 1A or Ar 2A .
  • the anthracene skeleton and R 38 to R 44 which are not single bonds with Ar 1A or Ar 2A , are independently hydrogen atoms or substituents R, respectively.
  • the substituent R is as defined above.
  • One of R 45 to R 54 is a single bond that binds to the anthracene skeleton, and one of the remaining is a single bond that binds to Ar 1A or Ar 2A .
  • the anthracene skeleton and R 45 to R 54 which are not single bonds with Ar 1A or Ar 2A , are independently hydrogen atoms or substituents R, respectively.
  • the substituent R is as defined above.
  • X 3 is O, S, N (R 1a ) or C (R 2a ) (R 3a ).
  • R 1a to R 3a and R 55 to R 62 is a single bond that binds to the anthracene skeleton, and the other one is a single bond that binds to Ar 1A or Ar 2A .
  • the anthracene skeleton and R 1a to R 3a and R 55 to R 62 which are not single bonds with Ar 1A or Ar 2A , are independently hydrogen atoms or substituents R, respectively.
  • the substituent R is as defined above.
  • Ring A, Ring B and Ring C are independent of each other.
  • One of the atoms constituting the aromatic hydrocarbon ring or heterocycle which is the A ring, the B ring and the C ring and which can form a single bond is bonded to the anthracene skeleton in a single bond, and the rest One is single-bonded to Ar 1A or Ar 2A .
  • the substituent R is as defined above.
  • One of R 63 to R 74 is a single bond that binds to the anthracene skeleton, and one of the other is a single bond that binds to Ar 1A or Ar 2A .
  • the anthracene skeleton and R 63 to R 74 which are not single bonds with Ar 1A or Ar 2A , are independently hydrogen atoms or substituents R, respectively.
  • the substituent R is as defined above.
  • One of R 75 to R 88 is a single bond that binds to the anthracene skeleton, and one of the other is a single bond that binds to Ar 1A or Ar 2A .
  • the anthracene skeleton and R 75 to R 88 which are not single bonds with Ar 1A or Ar 2A , are independently hydrogen atoms or substituents R, respectively.
  • the substituent R is as defined above.
  • One of R 89 to R 100 is a single bond that binds to the anthracene skeleton, and one of the other is a single bond that binds to Ar 1A or Ar 2A .
  • Ar 1 is a monovalent group having a structure represented by the following formula (2-A).
  • R 11 to R 20 is a single bond that binds to L 1A .
  • Two or more adjacent R 11 to R 14 and one or more adjacent two or more R 15 to R 20 which are not single bonds with L 1A , are bonded to each other and replaced or not. It forms a saturated or unsaturated ring of substitutions, or does not form a saturated or unsaturated ring of substitutions or unsubstituteds.
  • R 11 to R 20 which are not single bonds with L 1A and do not form the substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, are each independently a hydrogen atom or a substituent R.
  • the substituent R is as defined above.
  • Ar 2A is a monovalent group having a structure represented by any one of the following formulas (Ar 2 -1) ⁇ (Ar 2 -10). Provided that when L 2A is a single bond, Ar 2A is not the following formula (Ar 2 -10).
  • a a ring and B a ring are independent of each other.
  • X 2a is O, S, N (R 1a ) or C (R 2a ) (R 3a ).
  • A is a ring and B a ring constituting said aromatic hydrocarbon ring or the heterocyclic ring, and one of the atoms capable of forming a single bond with L 2A and a single bond Join.
  • L 2A and not a single bond, atoms capable of forming said constitutes an aromatic hydrocarbon ring or the heterocyclic ring is R 1a ⁇ R 3a and A a ring and B a ring, and a single bond are each independently , Hydrogen atom, or substituent R.
  • the substituent R is as defined above. ) (In the formula (Ar 2 -2), * Is a single bond that binds to L 2A . R 11a to R 15a are independent hydrogen atoms or substituents R, respectively. The substituent R is as defined above. ) (In equation (Ar 2-3 ), * Is a single bond that binds to L 2A .
  • R 16a to R 22a are independently hydrogen atoms or substituents R, respectively.
  • the substituent R is as defined above.
  • One of R 23a to R 32a is a single bond that binds to L 2A .
  • R 23a to R 32a which are not single bonds with L 2A , are independently hydrogen atoms or substituents R, respectively.
  • the substituent R is as defined above.
  • X 3a is O, S, N (R 1a ) or C (R 2a ) (R 3a ).
  • R 1a to R 3a and R 33a to R 40a is a single bond that binds to L 2A .
  • R 1a to R 3a and R 33a to R 40a which are not single bonds with L 2A , are independently hydrogen atoms or substituents R, respectively.
  • the substituent R is as defined above.
  • the A a ring, the B a ring, and the C a ring are independent of each other.
  • a a ring, said to constitute an aromatic hydrocarbon ring or heterocyclic ring is B a ring and C a ring, and one of the atoms capable of forming a single bond is attached by a single bond and L 2A.
  • the atoms constituting the aromatic hydrocarbon ring or the heterocycle, which are A a ring, B a ring, and C a ring, which do not have a single bond with L 2A , and which can form a single bond, are independently hydrogen. It is bonded to an atom or a substituent R.
  • the substituent R is as defined above.
  • One of R 41a to R 52a is a single bond that binds to L 2A .
  • R 41a to R 52a which are not single bonds with L 2A , are independently hydrogen atoms or substituents R, respectively.
  • the substituent R is as defined above.
  • One of R 53a to R 66a is a single bond that binds to L 2A .
  • R 53a to R 66a which are not single bonds with L 2A , are independently hydrogen atoms or substituents R, respectively.
  • the substituent R is as defined above.
  • One of R 67a to R 78a is a single bond that binds to L 2A .
  • R 67a to R 78a which are not single bonds with L 2A , are independently hydrogen atoms or substituents R, respectively.
  • the substituent R is as defined above.
  • R 79a to R 85a are independent hydrogen atoms or substituents R, respectively.
  • the substituent R is as defined above. )]
  • one of R 11 to R 20 in the formula (2-A) is a single bond that binds to L 1A .
  • Ar 1A is represented by the following formulas (2-R 12 ), (2-R 13 ), (2-R 14 ), (2-R 17 ) or (2-R 18 ). It is a monovalent group having a structure.
  • the compound represented by the formula (1-A) is composed of a compound represented by the following formula (1-A-1) and a compound represented by the following formula (1-A-2). One or more compounds selected from the group.
  • R 1 to R 8 , L 1A , L 2A , Ar 2A , X 1A , and R 11 to R 20 are the above formulas (1-A-1). A) or as defined in (2-A).
  • L 1A It is a single bond or a linking group having a structure represented by the above formulas (L-1), (L-2), (L-3) or (L-4).
  • L 1A Single bond, or substituted or unsubstituted phenylene group, Substituted or unsubstituted naphthylene groups, Substituted or unsubstituted fluorenylene group, It is a substituted or unsubstituted phenanthrylene group, or a substituted or unsubstituted biphenyldiyl group.
  • L 1A is a single bond.
  • the compound represented by the above formula (1-A) is a compound represented by the following formula (1-A-1-1).
  • R 1 to R 8 , L 2A , Ar 2A , X 1A , R 11 to R 17 , R 19 and R 20 are the above formula (1-A) or As defined in (2-A).
  • L 2A is a single bond or a linking group having a structure represented by the formula (L-1), (L-2) or (L-4).
  • L 2A is a single bond, Substituted or unsubstituted phenylene group, Substituted or unsubstituted naphthylene groups, Substituted or unsubstituted fluorenylene group, It is a substituted or unsubstituted phenanthrylene group, or a substituted or unsubstituted biphenyldiyl group.
  • L 2A is a single bond.
  • the compound represented by the above formula (1-A) is a compound represented by the following formula (1-A-1-2).
  • R 1 to R 8 , Ar 2A , X 1A , R 11 to R 17 , R 19 and R 20 are the above formulas (1-A) or (2-), respectively. As defined in A).
  • Ar 2A Formula (Ar 2 -1), (Ar 2 -2), (Ar 2 -3), (Ar 2 -4), (Ar 2 -5), (Ar 2 -7) (Ar 2 -8) or is a monovalent group having a structure represented by (Ar 2 -9).
  • Ar 2A Substituted or unsubstituted phenyl group, Substituted or unsubstituted 2-naphthyl groups, Substituted or unsubstituted fluorenyl group, Substituted or unsubstituted phenanthryl group, Substituted or unsubstituted biphenyl group Substituted or unsubstituted chrysenyl group, Substituted or unsubstituted benzophenanthrenyl group, Substituted or unsubstituted benzotriphenylenyl group Substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, Substituted or unsubstituted naphthobenzofuranyl groups, It is a substituted or unsubstituted carbazolyl group, or a substituted or unsubstituted benzo [def] carbazolyl group.
  • Ar 2A is a group represented by any of the following formulas (Ar 2A- 11) to (Ar 2A- 13).
  • Ra is a substituent.
  • the substituent Ra is Halogen atom, Cyanide group, Nitro group, Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substitutable or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted
  • R 901 to R 907 are as defined by the above formula (1-A).
  • m1 is an integer from 0 to 4.
  • m2 is an integer from 0 to 5.
  • m3 is an integer from 0 to 7.
  • the plurality of Ras may be the same as each other or may be different from each other.
  • m1 ⁇ m3 is, when two or more each, of a plurality of adjacent R a or is linked to form a ring substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated with one another, or a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring Does not form. )
  • Ar 2A- L 2A - is selected from the following groups: Substituted or unsubstituted phenyl group, where L 2A is a single bond and Ar 2A is a substituted or unsubstituted phenyl group, Substituted or unsubstituted 2-naphthyl groups, where L 2A is a single bond and Ar 2A is a substituted or unsubstituted 2-naphthyl group, A substituted or unsubstituted phenylnaphthyl group, in which L 2A is a substituted or unsubstituted 2-naphthyl group and Ar 2A is a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • L 2A is a single bond and Ar 2A is a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, or L 2A is a substituted or unsubstituted phenylene group and Ar 2A is a substituted or unsubstituted biphenyl group.
  • Substituted or unsubstituted biphenyl group which is a substituted phenyl group, Substituted or unsubstituted naphthylphenyl group, where L 2A is a substituted or unsubstituted phenyl group and Ar 2A is a substituted or unsubstituted naphthyl group, Substituted or unsubstituted fluorenyl groups, where L 2A is a single bond and Ar 2A is a substituted or unsubstituted fluorenyl group, Substituted or unsubstituted phenanthryl groups, where L 2A is a single bond and Ar 2A is a substituted or unsubstituted phenanthryl group, Substituted or unsubstituted phenylphenanthryl group, where L 2A is a substituted or unsubstituted phenylphenanthryl group, where L 2A is a substituted
  • L 2A is a single bond
  • Ar 2A is a substituted or unsubstituted benzophenanthryl group
  • L 2A is a single bond
  • Ar 2A is a substituted or unsubstituted benzophenanthryl group.
  • a substituted or unsubstituted benzotriphenylenyl group which is a benzotriphenylenyl group, Substituted or unsubstituted chrysenyl groups, where L 2A is a single bond and Ar 2A is a substituted or unsubstituted chrysenyl group, Substituted or unsubstituted dibenzofuranyl groups, where L 2A is a single bond and Ar 2A is a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, Substituted or unsubstituted phenyldibenzofuranyl group, where L 2A is a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group and Ar 2A is a substituted or unsubstituted phenyl group, Substituted or unsubstituted naphthobenzofuranyl groups, where L 2A is a single bond and Ar 2A is a substituted
  • R 11 to R 20 which are not single bonds with R 1 to R 8 and L 1A and which do not form the substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring are hydrogen atoms.
  • the compound represented by the above formula (1-A) is a compound represented by the following formula (1-A-4).
  • Ar 2A is as defined in the above formula (1-A).
  • Ar 1Aa is a monovalent group having a structure represented by the following formula (2-A-1).
  • X 1A is as defined by the above formula (2-A).
  • One of R 11H to R 20H is a single bond that binds to the anthracene skeleton.
  • R 11H to R 20H which are not single bonds with the anthracene skeleton, are hydrogen atoms.
  • Hydrogen atoms contained in the substituents R 1 to R 8 A hydrogen atom contained in the substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring formed by bonding two or more adjacent sets of R 11 to R 20 to each other.
  • One or more of the hydrogen atoms contained in L 2A and the hydrogen atoms contained in Ar 2A are deuterium atoms.
  • the compound represented by the formula (1) can be synthesized, for example, by following the reaction of Examples described later, using a known alternative reaction or raw material suitable for the desired product.
  • Compound A is not particularly limited as long as it has a Stokes shift of 20 nm or less and an emission peak wavelength of 440 nm to 465 nm.
  • the compound A is a compound represented by the following formula (11), a compound represented by the following formula (21), a compound represented by the following formula (31), and a compound represented by the following formula (41). One or more selected from the group consisting of the represented compounds.
  • R 101 to R 107 and R 111 to R 117 form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring. Does not form a ring of. R 121 , R 122 , and R 101 to R 107 and R 111 to R 117 , which do not form the substituted or unsaturated saturated or unsaturated ring, are each independently a hydrogen atom or a substituent R.
  • the substituent R is as defined by the above formula (1).
  • the compound represented by the above formula (11) is a compound represented by the following formula (12).
  • R 101 to R 104 , R 111 to R 114 , R 121 and R 122 are as defined in the above formula (11).
  • R 131 to R 134 are independent of each other.
  • the compound represented by the above formula (11) is a compound represented by the following formula (13).
  • R 121 and R 122 are as defined by the above formula (1), and R 131 to R 134 are as defined by the above formula (12).
  • R 131 to R 134 in formulas (12) and (13) are independently substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 50 carbon atoms (preferably phenyl groups).
  • R 121 and R 122 in formulas (11) to (13) are hydrogen atoms.
  • the substituent in the case of "substituted or unsubstituted" in the formulas (11) to (13) is Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substitutable or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming monovalent heterocyclic group having 5 to 50 atoms.
  • Ring a, b and c are independent of each other.
  • R 201 combines with either or both of the a and b rings to form a substituted or unsubstituted heterocycle, or does not form a substituted or unsubstituted heterocycle.
  • R 202 combines with either or both of the a-ring and c-ring to form a substituted or unsubstituted heterocycle, or does not form a substituted or unsubstituted heterocycle.
  • R 201 and R 202 which do not form the substituted or unsubstituted heterocycle, are independently Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substitutable or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming monovalent heterocyclic group having 5 to 50 atoms.
  • R 901 to R 903 are as defined by the above equation (1).
  • Rings a, b, and c are rings (substituted or unsubstituted ring-forming aromatics having 6 to 50 carbon atoms) that are condensed into a fused bicyclic structure in the center of formula (21) composed of B atoms and two N atoms.
  • the "aromatic hydrocarbon rings" of the a ring, b ring and c ring have the same structure as the compound in which a hydrogen atom is introduced into the above-mentioned "aryl group”.
  • the "aromatic hydrocarbon ring" of the a ring contains three carbon atoms on the condensed bicyclic structure in the center of the formula (21) as ring-forming atoms.
  • the "aromatic hydrocarbon ring" of the b ring and the c ring contains two carbon atoms on the fused bicyclic structure in the center of the formula (21) as ring-forming atoms.
  • the "substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 carbon atoms” include a compound in which a hydrogen atom is introduced into the "aryl group” described in the specific example group G1.
  • the "heterocycle” of the a ring, b ring and c ring has the same structure as the compound in which a hydrogen atom is introduced into the above-mentioned "heterocyclic group”.
  • the "heterocycle” of the a ring contains three carbon atoms on the condensed bicyclic structure in the center of the formula (21) as ring-forming atoms.
  • the "heterocycle" of the b-ring and the c-ring contains two carbon atoms on the condensed bicyclic structure in the center of the formula (21) as ring-forming atoms.
  • Specific examples of the "substituted or unsubstituted heterocycle having 5 to 50 ring-forming atoms” include a compound in which a hydrogen atom is introduced into the "heterocyclic group" described in the specific example group G2.
  • R 201 and R 202 may be independently combined with the a ring, b ring or c ring to form a substituted or unsubstituted heterocycle.
  • the heterocycle in this case will contain a nitrogen atom on the condensed bicyclic structure in the center of equation (21).
  • the heterocycle in this case may contain a heteroatom other than the nitrogen atom.
  • R 201 may be bonded to ring a to form a nitrogen-containing heterocycle in which a ring containing R 201 is condensed with a ring (or a tricyclic condensation or more).
  • Specific examples of the nitrogen-containing heterocycle include compounds corresponding to heterocyclic groups containing nitrogen-containing bicyclic condensation or more in the specific example group G2. The same applies when R 201 binds to the b ring, R 202 binds to the a ring, and R 202 binds to the c ring.
  • the a ring, b ring, and c ring in the formula (21) are independently substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon rings having 6 to 50 carbon atoms. In one embodiment, the a, b, and c rings in formula (21) are independently substituted or unsubstituted benzene rings or naphthalene rings, respectively.
  • R 201 and R 202 in formula (21) are independently substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or substituted or unsubstituted ring-forming atoms having 5 to 50 atoms, respectively. It is a monovalent heterocyclic group of, preferably an aryl group having 6 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms.
  • the a-ring, b-ring or c-ring in the formula (21) is The substituted ring-forming aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 carbon atoms, or It is a heterocycle having 5 to 50 atoms forming a ring of the substitution, and the substituent is.
  • Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -N (R 906 ) (R 907 ), (Here, R 901 to R 903 , R 906 and R 907 are as defined by the above equation (1).)
  • R 901 to R 903 , R 906 and R 907 are as defined by the above equation (1).
  • the compound represented by the above formula (21) is a compound represented by the following formula (22).
  • R 201A combines with one or more selected from the group consisting of R 211 and R 221 to form a substituted or unsubstituted heterocycle, or does not form a substituted or unsubstituted heterocycle.
  • R 202A combines with one or more selected from the group consisting of R 213 and R 214 to form a substituted or unsubstituted heterocycle, or does not form a substituted or unsubstituted heterocycle.
  • R 201A and R 202A which do not form the substituted or unsubstituted heterocycle, are independently Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substitutable or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming monovalent heterocyclic group having 5 to 50 atoms.
  • R 211 to R 221 Two or more adjacent pairs of R 211 to R 221 combine with each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring. Does not form a ring of. R 211 to R 221 that do not form the substituted or unsubstituted heterocycle or the substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring are independent of each other.
  • Hydrogen atom Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substitutable or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming monovalent heterocyclic group having 5 to 50 atoms.
  • R 901 to R 907 are as defined
  • R 201A and R 202A of the formula (22) are groups corresponding to R 201 and R 202 of the formula (21).
  • R 201A and R 211 may be combined to form a bicyclic (or tricyclic or higher) nitrogen-containing heterocycle in which a ring containing them and a benzene ring corresponding to the a ring are condensed.
  • Specific examples of the nitrogen-containing heterocycle include compounds corresponding to heterocyclic groups containing nitrogen-containing bicyclic condensation or more in the specific example group G2. The same applies to the cases where R 201A and R 212 are combined, when R 202A and R 213 are combined, and when R 202A and R 214 are combined.
  • R 211 to R 221 may be coupled to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • R 211 and R 212 may be bonded to form a structure in which a benzene ring, an indole ring, a pyrrole ring, a benzofuran ring, a benzothiophene ring, or the like is condensed with a 6-membered ring to which they are bonded.
  • the formed fused ring becomes a naphthalene ring, a carbazole ring, an indole ring, a dibenzofuran ring or a dibenzothiophene ring.
  • R 211 to R 221 that do not contribute to ring formation are independently hydrogen atoms, substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, and substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms 6 to 50, respectively.
  • R 211 to R 221 that do not contribute to ring formation are each independently a hydrogen atom, an aryl group having 6 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming atomic number. It is a monovalent heterocyclic group of 5 to 50.
  • R 211 to R 221 that do not contribute to ring formation are independently hydrogen atoms or substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms.
  • R 211 to R 221 that do not contribute to ring formation are independently hydrogen atoms or substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, and at least one of R 211 to R 221 is used.
  • One is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • the compound represented by the formula (22) is a compound represented by the following formula (23).
  • R 231 combines with R 246 to form a substituted or unsubstituted heterocycle, or does not form a substituted or unsubstituted heterocycle.
  • R 233 combines with R 247 to form a substituted or unsubstituted heterocycle, or does not form a substituted or unsubstituted heterocycle.
  • R 234 combines with R 251 to form a substituted or unsubstituted heterocycle, or does not form a substituted or unsubstituted heterocycle.
  • R 241 combines with R 242 to form a substituted or unsubstituted heterocycle, or does not form a substituted or unsubstituted heterocycle.
  • R 231 to R 251 Two or more adjacent pairs of R 231 to R 251 combine with each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring. Does not form a ring of. R 231 to R 251 that do not form the substituted or unsubstituted heterocycle or the substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring are independent of each other.
  • Hydrogen atom Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substitutable or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming monovalent heterocyclic group having 5 to 50 atoms.
  • R 901 to R 907 are as defined
  • R 231 may be combined with R 246 to form a substituted or unsubstituted heterocycle.
  • R 231 and R 246 are bonded to form a nitrogen-containing heterocycle having three or more ring condensations in which a benzene ring to which R 246 is bonded, a ring containing N, and a benzene ring corresponding to the a ring are condensed.
  • the nitrogen-containing heterocycle include compounds corresponding to heterocyclic groups containing nitrogen and having three or more ring condensations in the specific example group G2. The same applies when R 233 and R 247 are combined, when R 234 and R 251 are combined, and when R 241 and R 242 are combined.
  • R 231 to R 251 that do not contribute to ring formation are independently hydrogen atoms, substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, and substituted or unsubstituted ring forming carbon atoms 6 to 50, respectively.
  • R 231 to R 251 that do not contribute to ring formation are each independently a hydrogen atom, an aryl group having 6 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming atomic number. It is a monovalent heterocyclic group of 5 to 50.
  • R 231 to R 251 that do not contribute to ring formation are independently hydrogen atoms or substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms.
  • R 231 to R 251 that do not contribute to ring formation are independently hydrogen atoms or substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, and at least one of R 231 to R 251.
  • One is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • the compound represented by the formula (21) is a compound represented by the following formula (23A).
  • R261 to R265 are Hydrogen atom, Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, -N (R 906 ) (R 907 ), It is a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms.
  • R- 906 and R907 are as defined by the above equation (1). If R 906 and R 907 is present 2 or more, to the two or more R 906 and R 907 may be the same as each other or may be different.
  • R261 to R265 are independently substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms or substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 50 carbon atoms.
  • R261 to R265 are independently substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms.
  • the compound represented by the formula (23) is a compound represented by the following formula (23B).
  • R 271 , R 272 and R 275 are independent of each other. Hydrogen atom, Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substitutable or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, -N (R 906 ) (R 907 ), or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms.
  • R 473 and R 474 are independent of each other.
  • Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substitutable or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, -N (R 906 ) (R 907 ), A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming monovalent heterocyclic group having 5 to 50 atoms.
  • R- 906 and R907 are as defined by the above equation (1).
  • the compound represented by the formula (23) is a compound represented by the following formula (23B').
  • R 272 to R 275 are as defined in the above formula (23B).
  • At least one of R 271 to R 275 Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substitutable or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, -N (R 906 ) (R 907 ), or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms.
  • R 272 is Hydrogen atom, Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, -N (R 906 ) (R 907 ), or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms.
  • R 271 and R 273 to R 275 are independent of each other.
  • the compound represented by the formula (23) is a compound represented by the following formula (23C).
  • R 281 and R 282 are independent of each other. Hydrogen atom, Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms.
  • R 283 to R 286 are independent of each other.
  • Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms.
  • the compound represented by the formula (23) is a compound represented by the following formula (23C').
  • R 283 to R 286 are as defined in the above formula (23C).
  • R 281 to R 286 are independently substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms or substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 50 carbon atoms.
  • R 281 to R 286 are independently substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 50 carbon atoms.
  • the compound represented by the formula (21) is produced as an intermediate by first binding the a ring, the b ring and the c ring with a linking group (a group containing N-R 1 and a group containing N-R 2 ).
  • the final product can be produced by binding (first reaction), a ring, b ring and c ring with a linking group (group containing B) (second reaction).
  • first reaction an amination reaction such as the Buchwald-Hartwig reaction can be applied.
  • a tandem hetero Friedel-Crafts reaction or the like can be applied.
  • R 311 to R 320 adjacent to each other, two or more pairs of R 301 to R 305 adjacent to each other, and R 306 to R 310 adjacent to each other. Any one or more of the two or more pairs form a saturated or unsaturated ring having 3 to 30 substituted or unsubstituted ring-forming atoms by bonding with each other.
  • R 311 to R 320 , R 301 to R 305 , and R 306 to R 310 which do not form the substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, are each independently a hydrogen atom or a substituent R b .
  • the substituent R b is Halogen atom, cyano group, nitro group, carboxy group, Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substitutable or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Substituent or unsubstituted ring-forming aryl groups having 6 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted ring-forming monovalent heterocyclic groups having 5 to 50 atoms, Substit
  • At least one set of two or more adjacent to each other of R 311 to R 316 , R 317 to R 320 , R 301 to R 305 , and R 306 to R 310 are coupled to each other to form a ring.
  • a specific example will be described in which "two or more sets of two or more” are bonded to each other to form a saturated or unsaturated ring having 3 to 30 substituted or unsubstituted ring-forming atoms.
  • R 312 and R 313 in the formula (31) are bonded to each other to form a saturated or unsaturated ring having 3 to 30 substituted or unsubstituted ring-forming atoms.
  • R 312 and R 313 in the formula (31) are bonded to each other to form a saturated or unsaturated ring having 3 to 30 substituted or unsubstituted ring-forming atoms.
  • the compound represented by the above formula (31) is a compound represented by the following formula (31-1).
  • R 311 and R 314 to R 320 are as defined in the formula (11).
  • R c1 and R c2 are independent of each other.
  • R 901 to R 907 are independent of each other. Hydrogen atom, Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substitutable or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming monovalent heterocyclic group having 5 to 50 atoms. When two or more R 901 to R 907 are present, each of the two or more R 901 to R 907 may be the same or different. ]
  • R 318 to R 320 in the above formula (11) are bonded to each other to form a saturated or unsaturated ring having 3 to 30 substituted or unsubstituted ring-forming atoms.
  • the compound represented by the above formula (31) is a compound represented by the following formula (31-2).
  • R 311 to R 317 are as defined in the above formula (31). ]
  • R 311 to R 320 , R 301 to R 305 , and R 306 to R 310 which are not involved in ring formation in the above formula (31), are independent of each other.
  • Hydrogen atom An unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms or a monovalent heterocyclic group having an unsubstituted ring-forming atom number of 5 to 50.
  • the d-ring is a substituted or unsubstituted ring-forming aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 carbon atoms, or a ring.
  • L 401 to L 404 are independent of each other. Single bond, It is an arylene group having 6 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms, or a divalent heterocyclic group having 5 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming atoms.
  • Ar 401 to Ar 404 are independent of each other.
  • Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms Substitutable or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming monovalent heterocyclic group having 5 to 50 atoms.
  • the d ring is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 10 to 50 carbon atoms, two or more of Ar 401 to Ar 404 are independently arranged.
  • the compound represented by the formula (41) is a compound represented by the following formula (41-1).
  • L 401 to L 404 and Ar 401 to Ar 404 are as defined in the above formula (41).
  • a ring is an aromatic hydrocarbon ring or a substituted or unsubstituted ring carbon atoms 10-50.
  • d A ring is a substituted or unsubstituted pyrene ring.
  • R 901 to R 903 are independent of each other.
  • the compound represented by the above formula (41) is a compound represented by the following formula (41-2).
  • L 401 to L 404 and Ar 401 to Ar 404 are as defined in the above formula (41).
  • d B ring is a heterocyclic ring substituted or unsubstituted ring atoms 12-50.
  • the d-ring in the formula (41) is a substituted or unsubstituted divalent group selected from the group consisting of the structures represented by the following formulas.
  • the d-ring in the formula (41) is a substituted or unsubstituted pyrene ring.
  • the substituents on the d-ring, d- A- ring or d- B- ring are Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substitutable or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), It is a halogen atom, a cyano group, or a nitro group. R 901 to R 903 are independent of each other.
  • the substituent in the case of "substituted or unsubstituted" in the compounds represented by the formulas (1), (11), (21), (31) and (41) is Unsubstituted alkyl groups with 1 to 50 carbon atoms, An unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, An unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, Unsubstituted ring-forming cycloalkyl group with 3 to 50 carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ) (here, R 901 to R 907 are independent of each other.
  • Halogen atom is a group selected from the group consisting of an aryl group having an unsubstituted ring-forming carbon number of 6 to 50 and a monovalent heterocyclic group having an unsubstituted ring-forming atom number of 5 to 50.
  • the substituent in the case of "substituted or unsubstituted" in the compounds represented by the formulas (1), (11), (21), (31) and (41) is Alkyl groups with 1 to 50 carbon atoms, It is a group selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms and a monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • the substituent in the case of "substituted or unsubstituted" in the compounds represented by the formulas (1), (11), (21), (31) and (41) is Alkyl groups with 1 to 18 carbon atoms, It is a group selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 18 ring-forming carbon atoms and a monovalent heterocyclic group having 5 to 18 ring-forming atoms.
  • the organic EL element according to one aspect of the present invention is an organic electroluminescence element having an organic layer between a cathode, an anode, and the cathode and the anode, and the organic layer is the above.
  • the compound represented by the above formula (1) and the compound A may be contained in any of the plurality of organic layers.
  • the organic layer comprises a light emitting layer, and the light emitting layer comprises a compound represented by the formula (1) and the compound A.
  • the substrate is used as a support for the light emitting element.
  • the substrate for example, glass, quartz, plastic or the like can be used.
  • the flexible substrate is a foldable (flexible) substrate, and examples thereof include a plastic substrate made of polycarbonate and polyvinyl chloride.
  • anode For the anode formed on the substrate, it is preferable to use a metal having a large work function (specifically, 4.0 eV or more), an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like.
  • a metal having a large work function specifically, 4.0 eV or more
  • ITO Indium Tin Oxide
  • indium oxide-zinc oxide indium oxide-zinc oxide
  • indium tin oxide containing silicon or silicon oxide indium oxide containing zinc oxide, tungsten oxide, and the like.
  • graphene and the like graphene and the like.
  • gold (Au), platinum (Pt), a nitride of a metallic material (for example, titanium nitride) and the like can be mentioned.
  • the hole injection layer is a layer containing a substance having a high hole injection property.
  • Substances with high hole injection properties include molybdenum oxide, titanium oxide, vanadium oxide, renium oxide, ruthenium oxide, chromium oxide, zirconium oxide, hafnium oxide, tantalum oxide, silver oxide, etc.
  • Tungsten oxides, manganese oxides, aromatic amine compounds, polymer compounds (oligoforms, dendrimers, polymers, etc.) and the like can also be used.
  • the hole transport layer is a layer containing a substance having a high hole transport property.
  • An aromatic amine compound, a carbazole derivative, an anthracene derivative, or the like can be used for the hole transport layer.
  • Polymer compounds such as poly (N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK) and poly (4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA) can also be used.
  • any substance other than these may be used as long as it is a substance having a higher hole transport property than electrons.
  • the layer containing the substance having a high hole transport property is not limited to a single layer, but may be a layer in which two or more layers made of the above substances are laminated.
  • the light emitting layer is a layer containing a substance having high light emitting property, and various materials can be used.
  • a fluorescent compound that emits fluorescence or a phosphorescent compound that emits phosphorescence is used as a highly luminescent substance.
  • a fluorescent compound is a compound capable of emitting light from a singlet excited state
  • a phosphorescent compound is a compound capable of emitting light from a triplet excited state.
  • a bluish fluorescent material that can be used for the light emitting layer
  • a pyrene derivative, a styrylamine derivative, a chrysene derivative, a fluoranthene derivative, a fluorene derivative, a diamine derivative, a triarylamine derivative and the like can be used.
  • a green fluorescent light emitting material that can be used for the light emitting layer an aromatic amine derivative or the like can be used.
  • a red fluorescent light emitting material that can be used for the light emitting layer a tetracene derivative, a diamine derivative, or the like can be used.
  • a metal complex such as an iridium complex, an osmium complex, or a platinum complex is used.
  • An iridium complex or the like is used as a green phosphorescent material that can be used for the light emitting layer.
  • a metal complex such as an iridium complex, a platinum complex, a terbium complex, or a europium complex is used.
  • the light emitting layer may have a structure in which the above-mentioned highly luminescent substance (guest material) is dispersed in another substance (host material).
  • Various substances can be used to disperse highly luminescent substances, and the lowest empty orbital level (LUMO level) is higher than the highly luminescent substance, and the highest occupied orbital level (maximum occupied orbital level). It is preferable to use a substance having a low HOMO level).
  • the substance (host material) for dispersing the highly luminescent substance include the compound represented by the above formula (1), 1) a metal complex such as an aluminum complex, a berylium complex, or a zinc complex, and 2) an oxa.
  • Heterocyclic compounds such as diazole derivatives, benzoimidazole derivatives, or phenanthroline derivatives, 3) condensed aromatic compounds such as carbazole derivatives, anthracene derivatives, phenanthrene derivatives, pyrene derivatives, or chrysene derivatives, 4) triarylamine derivatives, or condensation.
  • Aromatic amine compounds such as polycyclic aromatic amine derivatives are used.
  • the electron transport layer is a layer containing a substance having a high electron transport property.
  • the electron transport layer includes 1) a metal complex such as an aluminum complex, a berylium complex, and a zinc complex, 2) a complex aromatic compound such as an imidazole derivative, a benzimidazole derivative, an azine derivative, a carbazole derivative, and a phenanthroline derivative, and 3) a polymer compound. Can be used.
  • the electron injection layer is a layer containing a substance having a high electron injection property.
  • the electron injection layer includes compounds that can be used in the electron transport layer described above, lithium (Li), itterbium (Yb), lithium fluoride (LiF), cesium fluoride (CsF), calcium fluoride (CaF 2 ), 8- hydroxy quinolinolato - lithium (Liq) metal complex compounds such as may be used lithium oxide (LiO x) an alkali metal, an alkaline earth metal such as, or a compound thereof.
  • cathode As the cathode, it is preferable to use a metal having a small work function (specifically, 3.8 eV or less), an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like.
  • a cathode material include elements belonging to Group 1 or Group 2 of the Periodic Table of the Elements, that is, alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), magnesium (Mg), and calcium (Mg).
  • alkaline earth metals such as Ca) and strontium (Sr)
  • rare earth metals such as alloys containing them (for example, MgAg and AlLi), europium (Eu) and ytterbium (Yb), and alloys containing these.
  • each layer is not particularly limited.
  • a conventionally known forming method such as a vacuum vapor deposition method or a spin coating method can be used.
  • Each layer such as a light emitting layer is known by a vacuum vapor deposition method, a molecular beam epitaxy method (MBE method), a dipping method of a solution dissolved in a solvent, a spin coating method, a casting method, a bar coating method, a roll coating method, or the like. It can be formed by a method.
  • MBE method molecular beam epitaxy method
  • the film thickness of each layer is not particularly limited, but generally, in order to suppress defects such as pinholes, suppress the applied voltage low, and improve the luminous efficiency, it is usually from several nm. The range of 1 ⁇ m is preferable.
  • the electronic device includes an organic EL element according to one aspect of the present invention.
  • organic EL element includes display components such as organic EL panel modules, display devices such as televisions, mobile phones, and personal computers, and light emitting devices such as lighting or vehicle lamps.
  • the compounds of the dopant material which is compound A used in the production of the organic EL devices of Examples 1 to 5, 8 to 13 and Comparative Examples 1 to 9, 12 to 13, are shown below.
  • Example 1 Manufacturing of organic EL element
  • a glass substrate manufactured by Geomatic Co., Ltd.
  • an ITO transparent electrode anodide having a thickness of 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaning was performed for 30 minutes.
  • the film thickness of ITO was 130 nm.
  • the glass substrate with a transparent electrode after cleaning is mounted on the substrate holder of the vacuum vapor deposition apparatus, and compound HI-1 is first vapor-deposited on the surface on the side where the transparent electrode is formed so as to cover the transparent electrode, and the film thickness is 5 nm.
  • HI-1 film was formed. This HI-1 membrane functions as a hole injection layer.
  • the compound HT-1 was deposited to form an HT-1 film having a film thickness of 80 nm on the HI-1 film.
  • This HT-1 membrane functions as a hole transport layer (first hole transport layer).
  • the compound EBL-1 was deposited to form an EBL-1 film having a thickness of 10 nm on the HT-1 film.
  • This EBL-1 film functions as an electron blocking layer (second hole transport layer).
  • Compound BH-1 (host material) and compound BD-1 (dopant material) were co-deposited on the EBL-1 film so that the proportion of compound BD-1 was 4% by mass, and BH-1 having a film thickness of 25 nm: A BD-1 film was formed.
  • This BH-1: BD-1 film functions as a light emitting layer.
  • Compound aET-1 was vapor-deposited on this light emitting layer to form an aET-1 film having a film thickness of 10 nm.
  • This aET-1 film functions as a first electron transport layer.
  • Compound bET-1 and compound Liq were co-deposited on the aET-1 film so that the proportion of compound Liq was 50% by mass to form a bET-1: Liq film having a film thickness of 15 nm.
  • This bET-1 Liq film functions as an electron transport layer.
  • LiF was vapor-deposited on the bET-1: Liq film to form a LiF film having a film thickness of 1 nm.
  • a metal Al was vapor-deposited on the LiF film to form a metal cathode having a film thickness of 80 nm, and an organic EL device was produced.
  • the element configuration of the organic EL element of the first embodiment is shown as follows. ITO (130) / HI-1 (5) / HT-1 (80) / EBL-1 (10) / BH-1: BD-1 (25: 4%) / aET-1 (10) / bET-1 : Liq (15: 50%) / LiF (1) / Al (80)
  • the numbers in parentheses indicate the film thickness (unit: nm). Also, in parentheses, the number displayed as a percentage indicates the ratio (mass%) of the latter compound in the layer.
  • Example 1 ⁇ Evaluation of organic EL elements> The organic EL device produced in Example 1 was evaluated as follows. The evaluation results are shown in Table 1. Table 1 also shows the Stokes shift value and the emission peak wavelength ⁇ p of the dopant material used in Example 1.
  • External quantum efficiency EQE (%) A voltage was applied to the organic EL element so that the current density was 10 mA / cm 2, and the EL emission spectrum was measured with a spectral radiance meter CS-1000 (manufactured by Konica Minolta Co., Ltd.). The external quantum efficiency EQE (%) was calculated from the obtained spectral radiance spectrum.
  • -Stokes shift (SS) (nm) of dopant material The dopant material was dissolved in toluene at a concentration of 10-5 mol / L or more and 10-4 mol / L or less to prepare a sample for measurement.
  • the measurement sample placed in the quartz cell was irradiated with continuous light in the ultraviolet-visible region at room temperature (300 K), and the absorption spectrum (vertical axis: absorbance, horizontal axis: wavelength) was measured.
  • a spectrophotometer U-3900 / 3900H manufactured by Hitachi High-Tech Science Co., Ltd. was used for the absorption spectrum measurement.
  • the dopant material was dissolved in toluene at a concentration of 10-6 mol / L or more and 10-5 mol / L or less to prepare a sample for measurement.
  • the measurement sample placed in the quartz cell was irradiated with excitation light at room temperature (300 K), and the fluorescence spectrum (vertical axis: fluorescence intensity, horizontal axis: wavelength) was measured.
  • a spectrofluorometer F-7000 manufactured by Hitachi High-Tech Science Co., Ltd. was used for the fluorescence spectrum measurement. From these absorption spectra and fluorescence spectra, the difference between the absorption maximum wavelength and the fluorescence maximum wavelength was calculated, and the Stokes shift (SS) was obtained.
  • -Emission peak wavelength ⁇ (nm) of the dopant material A voltage was applied to the organic EL element so that the current density was 10 mA / cm 2, and the EL emission spectrum was measured with a spectral radiance meter CS-1000 (manufactured by Konica Minolta Co., Ltd.). The emission peak wavelength was obtained from the obtained spectral radiance spectrum.
  • Comparative Examples 1 to 4 The organic EL devices of Comparative Examples 1 to 4 were prepared in the same manner as in Example 1 except that the host material and / or the dopant material contained in the light emitting layer in Example 1 was replaced with the materials shown in Table 1. ,evaluated. The results are shown in Table 1.
  • the devices of Comparative Examples 3 and 4 using the dopant material compound BD-R1 having a large Stokes shift of 26 nm have low EQE.
  • the EQE was as low as 8.4%. This can be done even if a compound represented by the formula (1) is used as the host material, unless it is combined with compound A (dopant material) having a Stokes shift of 20 nm or less and an emission peak wavelength of 440 nm to 465 nm. It shows that EQE does not improve.
  • Example 2 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the dopant material contained in the light emitting layer in Example 1 was replaced with the material shown in Table 2. The results are shown in Table 2.
  • Example 5 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the host material and the dopant material contained in the light emitting layer in Example 1 were replaced with the materials shown in Table 2. The results are shown in Table 2.
  • the organic EL device of Comparative Example 5 using the compound BH-R1 as the host material of the light emitting layer and the compound BD-2 represented by the formula (21) as the dopant material has an EQE of 8. It was 0.4%.
  • the compound BH-1 represented by the formula (1) was used as the host material of the light emitting layer
  • the compound BD-2 represented by the formula (21) was used as the dopant material.
  • the EQE is remarkably improved to 8.8%. This indicates that the compound represented by the formula (1) (host material) can exert the effect of the compound represented by the formula (21) (dopant material).
  • Example 3 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the dopant material contained in the light emitting layer in Example 1 was replaced with the material shown in Table 3. The results are shown in Table 3.
  • Example 4 Manufacturing of organic EL element
  • a glass substrate manufactured by Geomatic Co., Ltd.
  • an ITO transparent electrode anodide having a thickness of 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaning was performed for 30 minutes.
  • the film thickness of ITO was 130 nm.
  • the cleaned glass substrate with a transparent electrode is attached to the substrate holder of the vacuum vapor deposition apparatus, and compound HI-1 is first vapor-deposited on the surface on the side where the transparent electrode is formed so as to cover the transparent electrode, and the film thickness is 5 nm.
  • HI-1 film was formed. This HI-1 membrane functions as a hole injection layer.
  • the compound HT-1 was deposited to form an HT-1 film having a film thickness of 80 nm on the HI-1 film.
  • This HT-1 membrane functions as a hole transport layer (first hole transport layer).
  • the compound EBL-1 was deposited to form an EBL-1 film having a thickness of 10 nm on the HT-1 film.
  • This EBL-1 film functions as an electron blocking layer (second hole transport layer).
  • Compound BH-1 (host material) and compound BD-2 (dopant material) are co-deposited on the EBL-1 film so that the proportion of compound BD-2 is 2% by mass, and BH-1 having a film thickness of 25 nm: A BD-2 film was formed.
  • This BH-1: BD-2 film functions as a light emitting layer.
  • Compound aET-1 was vapor-deposited on this light emitting layer to form an aET-1 film having a film thickness of 10 nm.
  • This aET-1 film functions as a first electron transport layer.
  • Compound bET-3 and compound Liq were co-deposited on the aET-1 film so that the proportion of compound Liq was 50% by mass to form a bET-3: Liq film having a film thickness of 15 nm.
  • This bET-3 Liq film functions as an electron transport layer.
  • LiF was deposited on the bET-3: Liq film to form a LiF film having a film thickness of 1 nm.
  • a metal Al was vapor-deposited on the LiF film to form a metal cathode having a film thickness of 80 nm, and an organic EL device was produced.
  • the element configuration of the organic EL element of the fourth embodiment is shown as follows. ITO (130) / HI-1 (5) / HT-1 (80) / EBL-1 (10) / BH-1: BD-2 (25: 2%) / aET-1 (10) / bET-3 : Liq (15: 50%) / LiF (1) / Al (80)
  • the numbers in parentheses indicate the film thickness (unit: nm). Also, in parentheses, the number displayed as a percentage indicates the ratio (mass%) of the latter compound in the layer.
  • Example 4 The organic EL device produced in Example 4 was evaluated as follows. The evaluation results are shown in Table 4. ⁇ External quantum efficiency EQE (%) A voltage was applied to the organic EL element so that the current density was 10 mA / cm 2, and the EL emission spectrum was measured with a spectral radiance meter CS-1000 (manufactured by Konica Minolta Co., Ltd.). The external quantum efficiency EQE (%) was calculated from the obtained spectral radiance spectrum.
  • the organic EL device of Comparative Example 8 using the compound BH-R1 as the host material of the light emitting layer and the compound BD-2 represented by the formula (21) as the dopant material has an EQE of 8. It was 0.4%.
  • Example 4 in which the compound BH-1 represented by the formula (1) was used as the host material of the light emitting layer and the compound BD-2 represented by the formula (21) was used as the dopant material EQE It can be seen that is significantly improved to 8.7%. This indicates that the compound represented by the formula (1) (host material) can exert the effect of the compound represented by the formula (21) (dopant material).
  • Example 5 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 4 except that the material of each layer in Example 4 was replaced with the material shown in Table 5. The results are shown in Table 5.
  • the organic EL device of Comparative Example 9 using the compound BH-R1 as the host material of the light emitting layer and the compound BD-2 represented by the formula (21) as the dopant material has an EQE of 8. It was 0.7%.
  • EQE was used in Example 5 in which the compound BH-1 represented by the formula (1) was used as the host material of the light emitting layer and the compound BD-2 represented by the formula (21) was used as the dopant material. It can be seen that is significantly improved to 9.2%. This indicates that the compound represented by the formula (1) (host material) can exert the effect of the compound represented by the formula (21) (dopant material).
  • Comparative Example 10 using compound BH-R1 as the host material of the light emitting layer and compound BD-R1 represented by the formula (41) as the dopant material but not corresponding to compound A.
  • the organic EL element of No. 1 had an EQE of 8.1%.
  • the compound BH-1 represented by the formula (1) is used as the host material of the light emitting layer, and the compound BD-R1 represented by the formula (41) but not applicable to the compound A is used as the dopant material.
  • the EQE was improved by only 0.1% to 8.2%. This indicates that when a dopant material other than compound A is used, EQE cannot be significantly improved even if the compound (host material) represented by the formula (1) is combined.
  • Compound BH-R1 is used as the host material of the light emitting layer, and Compound BD-R1 is used as the dopant material, which is represented by the formula (41) but does not correspond to Compound A.
  • the organic EL element of No. 1 had an EQE of 8.7%.
  • the compound BH-1 represented by the formula (1) is used as the host material of the light emitting layer, and the compound BD-R1 represented by the formula (41) but not applicable to the compound A is used as the dopant material.
  • the EQE was improved by only 0.1% to 8.8%. This indicates that when a dopant material other than compound A is used, EQE cannot be significantly improved even if the compound (host material) represented by the formula (1) is combined.
  • Example 8 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 4 except that the material of each layer in Example 4 was replaced with the material shown in Table 8. The results are shown in Table 8.
  • the organic EL device of Comparative Example 12 using the compound BH-R1 as the host material of the light emitting layer and the compound BD-1 represented by the formula (11) as the dopant material has an EQE of 8. It was 8.8%.
  • EQE was used in Example 8 in which the compound BH-1 represented by the formula (1) was used as the host material of the light emitting layer and the compound BD-1 represented by the formula (11) was used as the dopant material. It can be seen that is significantly improved to 9.3%. This indicates that the compound represented by the formula (1) (host material) can exert the effect of the compound represented by the formula (11) (dopant material).
  • Example 9 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 4 except that the material of each layer in Example 4 was replaced with the material shown in Table 9. The results are shown in Table 9.
  • the organic EL device of Comparative Example 13 using the compound BH-R1 as the host material of the light emitting layer and the compound BD-1 represented by the formula (11) as the dopant material has an EQE of 9. It was 0.0%.
  • EQE was used in Example 9 in which the compound BH-1 represented by the formula (1) was used as the host material of the light emitting layer and the compound BD-1 represented by the formula (11) was used as the dopant material. It can be seen that is significantly improved to 9.6%. This indicates that the compound represented by the formula (1) (host material) can exert the effect of the compound represented by the formula (11) (dopant material).
  • Example 10 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 4 except that the material of each layer in Example 4 was replaced with the material shown in Table 10. The results are shown in Table 10.
  • compound BD-2 represented by the formula (21) was used as the dopant material for the light emitting layer, and compound BH-3 or compound BH-4 represented by the formula (1) was used as the host material. It can be seen that even if there is, a high EQE of 8.6% and 8.7% can be obtained. This indicates that the compound represented by the formula (1) (host material) can exert the effect of the compound represented by the formula (21) (dopant material).
  • Example 12 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 4 except that the material of each layer in Example 4 was replaced with the material shown in Table 11. The results are shown in Table 11.
  • compound BD-1 represented by the formula (11) was used as the dopant material for the light emitting layer, and compound BH-3 or compound BH-4 represented by the formula (1) was used as the host material. It can be seen that high EQEs of 8.8% and 9.0% can be obtained even if they are present. This indicates that the compound represented by the formula (1) (host material) can exert the effect of the compound represented by the formula (11) (dopant material).
  • Synthesis Example 2 Synthesis of compound BH-3 Compound BH-3 was synthesized by the following synthetic route.
  • Synthesis Example 3 Synthesis of compound BH-4 Compound BH-4 was synthesized by the following synthetic route.

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Abstract

陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記有機層が、下記式(1)で表される化合物と、ストークスシフトが20nm以下であり、発光ピーク波長が440nm~465nmである化合物Aと、を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子(Ar及びArの少なくとも一方は、下記式(2)で表される構造を有する1価の基)。

Description

有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを用いた電子機器
 本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを用いた電子機器に関する。
 有機エレクトロルミネッセンス素子(以下、「有機EL素子」ということがある)に電圧を印加すると、陽極から正孔が、また陰極から電子が、それぞれ発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。
 特許文献1及び2には、有機EL素子の発光層の材料として、ベンゾキサンテン構造を有する化合物を用いることが開示されている。
US2015/001479 US2015/0693441
 本発明の目的は、高発光効率の有機EL素子及び当該有機EL素子を用いた電子機器を提供することである。
 本発明によれば、以下の有機EL素子及び電子機器が提供される。
1.陰極と、
 陽極と、
 前記陰極と前記陽極との間に有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
 前記有機層が、下記式(1)で表される化合物と、
 ストークスシフトが20nm以下であり、発光ピーク波長が440nm~465nmである化合物Aと、
を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
[式(1)中、
 R~Rのうちの隣接する2以上の1組以上は互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR~Rは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rである。
 前記置換基Rは、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
 L及びLは、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
である。
 Ar及びArの少なくとも一方は、下記式(2)で表される構造を有する1価の基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
(式(2)中、
 Xは、O、S又はC(R21)(R22)である。
 R11~R20のうちの1つは、L又はLと結合する単結合である。
 L又はLと結合する単結合ではない、R11~R14のうちの隣接する2以上、及びR15~R20のうちの隣接する2以上のうちの1組以上は互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 R21とR22は、互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR21及びR22、並びにL又はLと結合する単結合ではなく、かつ前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR11~R20は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rである。
 前記置換基Rは、前記式(1)で定義した通りである。)
 前記式(2)で表される構造を有する1価の基ではないAr又はArは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。]
2.1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
 本発明によれば、高発光効率の有機EL素子及び当該有機EL素子を用いた電子機器が提供できる。
本発明の一態様に係る有機EL素子の概略構成を示す図である。
 以下に発明を実施するための各態様について説明する。尚、以下において記載される本発明の個々の実施形態を2つ以上組み合わせた実施形態もまた、本発明の実施形態である。
[定義]
 本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素(protium)、重水素(deuterium)、及び三重水素(tritium)を包含する。
 本明細書において、化学構造式中、「R」等の記号や重水素原子を表す「D」が明示されていない結合可能位置には、水素原子、即ち、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子が結合しているものとする。
 本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物(例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物)の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が6であり、ナフタレン環は環形成炭素数が10であり、ピリジン環は環形成炭素数5であり、フラン環は環形成炭素数4である。また、例えば、9,9-ジフェニルフルオレニル基の環形成炭素数は13であり、9,9’-スピロビフルオレニル基の環形成炭素数は25である。
 また、ベンゼン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ベンゼン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているベンゼン環の環形成炭素数は、6である。また、ナフタレン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ナフタレン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているナフタレン環の環形成炭素数は、10である。
 本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造(例えば、単環、縮合環、及び環集合)の化合物(例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物)の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子(例えば、環を構成する原子の結合を終端する水素原子)や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は6であり、キナゾリン環の環形成原子数は10であり、フラン環の環形成原子数は5である。例えば、ピリジン環に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子の数は、ピリジン環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているピリジン環の環形成原子数は、6である。また、例えば、キナゾリン環の炭素原子に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子については、キナゾリン環の環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているキナゾリン環の環形成原子数は10である。
 本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数XX~YYのZZ基」という表現における「炭素数XX~YY」は、ZZ基が無置換である場合の炭素数を表し、置換されている場合の置換基の炭素数を含めない。ここで、「YY」は、「XX」よりも大きく、「XX」は、1以上の整数を意味し、「YY」は、2以上の整数を意味する。
 本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数XX~YYのZZ基」という表現における「原子数XX~YY」は、ZZ基が無置換である場合の原子数を表し、置換されている場合の置換基の原子数を含めない。ここで、「YY」は、「XX」よりも大きく、「XX」は、1以上の整数を意味し、「YY」は、2以上の整数を意味する。
 本明細書において、無置換のZZ基とは「置換もしくは無置換のZZ基」が「無置換のZZ基」である場合を表し、置換のZZ基とは「置換もしくは無置換のZZ基」が「置換のZZ基」である場合を表す。
 本明細書において、「置換もしくは無置換のZZ基」という場合における「無置換」とは、ZZ基における水素原子が置換基と置き換わっていないことを意味する。「無置換のZZ基」における水素原子は、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子である。
 また、本明細書において、「置換もしくは無置換のZZ基」という場合における「置換」とは、ZZ基における1つ以上の水素原子が、置換基と置き換わっていることを意味する。「AA基で置換されたBB基」という場合における「置換」も同様に、BB基における1つ以上の水素原子が、AA基と置き換わっていることを意味する。
「本明細書に記載の置換基」
 以下、本明細書に記載の置換基について説明する。
 本明細書に記載の「無置換のアリール基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30、より好ましくは6~18である。
 本明細書に記載の「無置換の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5~50であり、好ましくは5~30、より好ましくは5~18である。
 本明細書に記載の「無置換のアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20、より好ましくは1~6である。
 本明細書に記載の「無置換のアルケニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2~50であり、好ましくは2~20、より好ましくは2~6である。
 本明細書に記載の「無置換のアルキニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2~50であり、好ましくは2~20、より好ましくは2~6である。
 本明細書に記載の「無置換のシクロアルキル基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、3~50であり、好ましくは3~20、より好ましくは3~6である。
 本明細書に記載の「無置換のアリーレン基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30、より好ましくは6~18である。
 本明細書に記載の「無置換の2価の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5~50であり、好ましくは5~30、より好ましくは5~18である。
 本明細書に記載の「無置換のアルキレン基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20、より好ましくは1~6である。
・「置換もしくは無置換のアリール基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」の具体例(具体例群G1)としては、以下の無置換のアリール基(具体例群G1A)及び置換のアリール基(具体例群G1B)等が挙げられる。(ここで、無置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「無置換のアリール基」である場合を指し、置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「置換のアリール基」である場合を指す。)本明細書において、単に「アリール基」という場合は、「無置換のアリール基」と「置換のアリール基」の両方を含む。
 「置換のアリール基」は、「無置換のアリール基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアリール基」としては、例えば、下記具体例群G1Aの「無置換のアリール基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び下記具体例群G1Bの置換のアリール基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアリール基」の例、及び「置換のアリール基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアリール基」には、下記具体例群G1Bの「置換のアリール基」におけるアリール基自体の炭素原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び下記具体例群G1Bの「置換のアリール基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアリール基(具体例群G1A):
フェニル基、
p-ビフェニル基、
m-ビフェニル基、
o-ビフェニル基、
p-ターフェニル-4-イル基、
p-ターフェニル-3-イル基、
p-ターフェニル-2-イル基、
m-ターフェニル-4-イル基、
m-ターフェニル-3-イル基、
m-ターフェニル-2-イル基、
o-ターフェニル-4-イル基、
o-ターフェニル-3-イル基、
o-ターフェニル-2-イル基、
1-ナフチル基、
2-ナフチル基、
アントリル基、
ベンゾアントリル基、
フェナントリル基、
ベンゾフェナントリル基、
フェナレニル基、
ピレニル基、
クリセニル基、
ベンゾクリセニル基、
トリフェニレニル基、
ベンゾトリフェニレニル基、
テトラセニル基、
ペンタセニル基、
フルオレニル基、
9,9’-スピロビフルオレニル基、
ベンゾフルオレニル基、
ジベンゾフルオレニル基、
フルオランテニル基、
ベンゾフルオランテニル基、
ペリレニル基、及び
下記一般式(TEMP-1)~(TEMP-15)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価のアリール基。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
・置換のアリール基(具体例群G1B):
o-トリル基、
m-トリル基、
p-トリル基、
パラ-キシリル基、
メタ-キシリル基、
オルト-キシリル基、
パラ-イソプロピルフェニル基、
メタ-イソプロピルフェニル基、
オルト-イソプロピルフェニル基、
パラ-t-ブチルフェニル基、
メタ-t-ブチルフェニル基、
オルト-t-ブチルフェニル基、
3,4,5-トリメチルフェニル基、
9,9-ジメチルフルオレニル基、
9,9-ジフェニルフルオレニル基
9,9-ビス(4-メチルフェニル)フルオレニル基、
9,9-ビス(4-イソプロピルフェニル)フルオレニル基、
9,9-ビス(4-t-ブチルフェニル)フルオレニル基、
シアノフェニル基、
トリフェニルシリルフェニル基、
トリメチルシリルフェニル基、
フェニルナフチル基、
ナフチルフェニル基、及び
前記一般式(TEMP-1)~(TEMP-15)で表される環構造から誘導される1価の基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基。
・「置換もしくは無置換の複素環基」
 本明細書に記載の「複素環基」は、環形成原子にヘテロ原子を少なくとも1つ含む環状の基である。ヘテロ原子の具体例としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、及びホウ素原子が挙げられる。
 本明細書に記載の「複素環基」は、単環の基であるか、又は縮合環の基である。
 本明細書に記載の「複素環基」は、芳香族複素環基であるか、又は非芳香族複素環基である。
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」の具体例(具体例群G2)としては、以下の無置換の複素環基(具体例群G2A)、及び置換の複素環基(具体例群G2B)等が挙げられる。(ここで、無置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「無置換の複素環基」である場合を指し、置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「置換の複素環基」である場合を指す。)本明細書において、単に「複素環基」という場合は、「無置換の複素環基」と「置換の複素環基」の両方を含む。
 「置換の複素環基」は、「無置換の複素環基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換の複素環基」の具体例は、下記具体例群G2Aの「無置換の複素環基」の水素原子が置き換わった基、及び下記具体例群G2Bの置換の複素環基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換の複素環基」の例や「置換の複素環基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換の複素環基」には、具体例群G2Bの「置換の複素環基」における複素環基自体の環形成原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G2Bの「置換の複素環基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
 具体例群G2Aは、例えば、以下の窒素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A1)、酸素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A2)、硫黄原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A3)、及び下記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価の複素環基(具体例群G2A4)を含む。
 具体例群G2Bは、例えば、以下の窒素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B1)、酸素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B2)、硫黄原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B3)、及び下記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基(具体例群G2B4)を含む。
・窒素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A1):
ピロリル基、
イミダゾリル基、
ピラゾリル基、
トリアゾリル基、
テトラゾリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ピリジル基、
ピリダジニル基、
ピリミジニル基、
ピラジニル基、
トリアジニル基、
インドリル基、
イソインドリル基、
インドリジニル基、
キノリジニル基、
キノリル基、
イソキノリル基、
シンノリル基、
フタラジニル基、
キナゾリニル基、
キノキサリニル基、
ベンゾイミダゾリル基、
インダゾリル基、
フェナントロリニル基、
フェナントリジニル基、
アクリジニル基、
フェナジニル基、
カルバゾリル基、
ベンゾカルバゾリル基、
モルホリノ基、
フェノキサジニル基、
フェノチアジニル基、
アザカルバゾリル基、及びジアザカルバゾリル基。
・酸素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A2):
フリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
キサンテニル基、
ベンゾフラニル基、
イソベンゾフラニル基、
ジベンゾフラニル基、
ナフトベンゾフラニル基、
ベンゾオキサゾリル基、
ベンゾイソキサゾリル基、
フェノキサジニル基、
モルホリノ基、
ジナフトフラニル基、
アザジベンゾフラニル基、
ジアザジベンゾフラニル基、
アザナフトベンゾフラニル基、及び
ジアザナフトベンゾフラニル基。
・硫黄原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A3):
チエニル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ベンゾチオフェニル基(ベンゾチエニル基)、
イソベンゾチオフェニル基(イソベンゾチエニル基)、
ジベンゾチオフェニル基(ジベンゾチエニル基)、
ナフトベンゾチオフェニル基(ナフトベンゾチエニル基)、
ベンゾチアゾリル基、
ベンゾイソチアゾリル基、
フェノチアジニル基、
ジナフトチオフェニル基(ジナフトチエニル基)、
アザジベンゾチオフェニル基(アザジベンゾチエニル基)、
ジアザジベンゾチオフェニル基(ジアザジベンゾチエニル基)、
アザナフトベンゾチオフェニル基(アザナフトベンゾチエニル基)、及び
ジアザナフトベンゾチオフェニル基(ジアザナフトベンゾチエニル基)。
・下記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価の複素環基(具体例群G2A4):
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)において、X及びYは、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、NH、又はCHである。ただし、X及びYのうち少なくとも1つは、酸素原子、硫黄原子、又はNHである。
 前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)において、X及びYの少なくともいずれかがNH、又はCHである場合、前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基には、これらNH、又はCHから1つの水素原子を除いて得られる1価の基が含まれる。
・窒素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B1):
(9-フェニル)カルバゾリル基、
(9-ビフェニリル)カルバゾリル基、
(9-フェニル)フェニルカルバゾリル基、
(9-ナフチル)カルバゾリル基、
ジフェニルカルバゾール-9-イル基、
フェニルカルバゾール-9-イル基、
メチルベンゾイミダゾリル基、
エチルベンゾイミダゾリル基、
フェニルトリアジニル基、
ビフェニリルトリアジニル基、
ジフェニルトリアジニル基、
フェニルキナゾリニル基、及び
ビフェニリルキナゾリニル基。
・酸素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B2):
フェニルジベンゾフラニル基、
メチルジベンゾフラニル基、
t-ブチルジベンゾフラニル基、及び
スピロ[9H-キサンテン-9,9’-[9H]フルオレン]の1価の残基。
・硫黄原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B3):
フェニルジベンゾチオフェニル基、
メチルジベンゾチオフェニル基、
t-ブチルジベンゾチオフェニル基、及び
スピロ[9H-チオキサンテン-9,9’-[9H]フルオレン]の1価の残基。
・前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基(具体例群G2B4):
 前記「1価の複素環基の1つ以上の水素原子」とは、該1価の複素環基の環形成炭素原子に結合している水素原子、XA及びYAの少なくともいずれかがNHである場合の窒素原子に結合している水素原子、及びXA及びYAの一方がCHである場合のメチレン基の水素原子から選ばれる1つ以上の水素原子を意味する。
・「置換もしくは無置換のアルキル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」の具体例(具体例群G3)としては、以下の無置換のアルキル基(具体例群G3A)及び置換のアルキル基(具体例群G3B)が挙げられる。(ここで、無置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「無置換のアルキル基」である場合を指し、置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「置換のアルキル基」である場合を指す。)以下、単に「アルキル基」という場合は、「無置換のアルキル基」と「置換のアルキル基」の両方を含む。
 「置換のアルキル基」は、「無置換のアルキル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキル基」(具体例群G3A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のアルキル基(具体例群G3B)の例等が挙げられる。本明細書において、「無置換のアルキル基」におけるアルキル基は、鎖状のアルキル基を意味する。そのため、「無置換のアルキル基」は、直鎖である「無置換のアルキル基」、及び分岐状である「無置換のアルキル基」が含まれる。尚、ここに列挙した「無置換のアルキル基」の例や「置換のアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルキル基」には、具体例群G3Bの「置換のアルキル基」におけるアルキル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G3Bの「置換のアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアルキル基(具体例群G3A):
メチル基、
エチル基、
n-プロピル基、
イソプロピル基、
n-ブチル基、
イソブチル基、
s-ブチル基、及び
t-ブチル基。
・置換のアルキル基(具体例群G3B):
ヘプタフルオロプロピル基(異性体を含む)、
ペンタフルオロエチル基、
2,2,2-トリフルオロエチル基、及び
トリフルオロメチル基。
・「置換もしくは無置換のアルケニル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルケニル基」の具体例(具体例群G4)としては、以下の無置換のアルケニル基(具体例群G4A)、及び置換のアルケニル基(具体例群G4B)等が挙げられる。(ここで、無置換のアルケニル基とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「無置換のアルケニル基」である場合を指し、「置換のアルケニル基」とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「置換のアルケニル基」である場合を指す。)本明細書において、単に「アルケニル基」という場合は、「無置換のアルケニル基」と「置換のアルケニル基」の両方を含む。
 「置換のアルケニル基」は、「無置換のアルケニル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルケニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルケニル基」(具体例群G4A)が置換基を有する基、及び置換のアルケニル基(具体例群G4B)の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルケニル基」の例や「置換のアルケニル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルケニル基」には、具体例群G4Bの「置換のアルケニル基」におけるアルケニル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G4Bの「置換のアルケニル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアルケニル基(具体例群G4A):
ビニル基、
アリル基、
1-ブテニル基、
2-ブテニル基、及び
3-ブテニル基。
・置換のアルケニル基(具体例群G4B):
1,3-ブタンジエニル基、
1-メチルビニル基、
1-メチルアリル基、
1,1-ジメチルアリル基、
2-メチルアリル基、及び
1,2-ジメチルアリル基。
・「置換もしくは無置換のアルキニル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキニル基」の具体例(具体例群G5)としては、以下の無置換のアルキニル基(具体例群G5A)等が挙げられる。(ここで、無置換のアルキニル基とは、「置換もしくは無置換のアルキニル基」が「無置換のアルキニル基」である場合を指す。)以下、単に「アルキニル基」という場合は、「無置換のアルキニル基」と「置換のアルキニル基」の両方を含む。
 「置換のアルキニル基」は、「無置換のアルキニル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキニル基」(具体例群G5A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基等が挙げられる。
・無置換のアルキニル基(具体例群G5A):
エチニル基
・「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」の具体例(具体例群G6)としては、以下の無置換のシクロアルキル基(具体例群G6A)、及び置換のシクロアルキル基(具体例群G6B)等が挙げられる。(ここで、無置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「無置換のシクロアルキル基」である場合を指し、置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「置換のシクロアルキル基」である場合を指す。)本明細書において、単に「シクロアルキル基」という場合は、「無置換のシクロアルキル基」と「置換のシクロアルキル基」の両方を含む。
 「置換のシクロアルキル基」は、「無置換のシクロアルキル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のシクロアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のシクロアルキル基」(具体例群G6A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のシクロアルキル基(具体例群G6B)の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のシクロアルキル基」の例や「置換のシクロアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のシクロアルキル基」には、具体例群G6Bの「置換のシクロアルキル基」におけるシクロアルキル基自体の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び具体例群G6Bの「置換のシクロアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のシクロアルキル基(具体例群G6A):
シクロプロピル基、
シクロブチル基、
シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、
1-アダマンチル基、
2-アダマンチル基、
1-ノルボルニル基、及び
2-ノルボルニル基。
・置換のシクロアルキル基(具体例群G6B):
4-メチルシクロヘキシル基。
・「-Si(R901)(R902)(R903)で表される基」
 本明細書に記載の-Si(R901)(R902)(R903)で表される基の具体例(具体例群G7)としては、
-Si(G1)(G1)(G1)、
-Si(G1)(G2)(G2)、
-Si(G1)(G1)(G2)、
-Si(G2)(G2)(G2)、
-Si(G3)(G3)(G3)、及び
-Si(G6)(G6)(G6)
が挙げられる。ここで、
 G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
 G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
 G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
 G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
 -Si(G1)(G1)(G1)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -Si(G1)(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -Si(G1)(G1)(G2)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -Si(G2)(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -Si(G3)(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -Si(G6)(G6)(G6)における複数のG6は、互いに同一であるか、又は異なる。
・「-O-(R904)で表される基」
 本明細書に記載の-O-(R904)で表される基の具体例(具体例群G8)としては、
-O(G1)、
-O(G2)、
-O(G3)、及び
-O(G6)
が挙げられる。
 ここで、
 G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
 G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
 G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
 G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
・「-S-(R905)で表される基」
 本明細書に記載の-S-(R905)で表される基の具体例(具体例群G9)としては、
-S(G1)、
-S(G2)、
-S(G3)、及び
-S(G6)
が挙げられる。
 ここで、
 G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
 G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
 G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
 G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
・「-N(R906)(R907)で表される基」
 本明細書に記載の-N(R906)(R907)で表される基の具体例(具体例群G10)としては、
-N(G1)(G1)、
-N(G2)(G2)、
-N(G1)(G2)、
-N(G3)(G3)、及び
-N(G6)(G6)
が挙げられる。
 ここで、
 G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
 G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
 G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
 G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
 -N(G1)(G1)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -N(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -N(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -N(G6)(G6)における複数のG6は、互いに同一であるか、又は異なる
・「ハロゲン原子」
 本明細書に記載の「ハロゲン原子」の具体例(具体例群G11)としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも1つの水素原子がフッ素原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がフッ素原子で置き換わった基(パーフルオロ基)も含む。「無置換のフルオロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。「置換のフルオロアルキル基」は、「フルオロアルキル基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のフルオロアルキル基」には、「置換のフルオロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のフルオロアルキル基」における置換基の1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のフルオロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」(具体例群G3)における1つ以上の水素原子がフッ素原子と置き換わった基の例等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のハロアルキル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のハロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がハロゲン原子で置き換わった基も含む。「無置換のハロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。「置換のハロアルキル基」は、「ハロアルキル基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のハロアルキル基」には、「置換のハロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のハロアルキル基」における置換基の1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のハロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」(具体例群G3)における1つ以上の水素原子がハロゲン原子と置き換わった基の例等が挙げられる。ハロアルキル基をハロゲン化アルキル基と称する場合がある。
・「置換もしくは無置換のアルコキシ基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルコキシ基」の具体例としては、-O(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルコキシ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。
・「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」の具体例としては、-S(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルキルチオ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。
・「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」の具体例としては、-O(G1)で表される基であり、ここで、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールオキシ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
・「置換もしくは無置換のアリールチオ基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールチオ基」の具体例としては、-S(G1)で表される基であり、ここで、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールチオ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
・「置換もしくは無置換のトリアルキルシリル基」
 本明細書に記載の「トリアルキルシリル基」の具体例としては、-Si(G3)(G3)(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。-Si(G3)(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。「トリアルキルシリル基」の各アルキル基の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20であり、より好ましくは1~6である。
・「置換もしくは無置換のアラルキル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、-(G3)-(G1)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」であり、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。従って、「アラルキル基」は、「アルキル基」の水素原子が置換基としての「アリール基」と置き換わった基であり、「置換のアルキル基」の一態様である。「無置換のアラルキル基」は、「無置換のアリール基」が置換した「無置換のアルキル基」であり、「無置換のアラルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、7~50であり、好ましくは7~30であり、より好ましくは7~18である。
 「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、ベンジル基、1-フェニルエチル基、2-フェニルエチル基、1-フェニルイソプロピル基、2-フェニルイソプロピル基、フェニル-t-ブチル基、α-ナフチルメチル基、1-α-ナフチルエチル基、2-α-ナフチルエチル基、1-α-ナフチルイソプロピル基、2-α-ナフチルイソプロピル基、β-ナフチルメチル基、1-β-ナフチルエチル基、2-β-ナフチルエチル基、1-β-ナフチルイソプロピル基、及び2-β-ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
 本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリール基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはフェニル基、p-ビフェニル基、m-ビフェニル基、o-ビフェニル基、p-ターフェニル-4-イル基、p-ターフェニル-3-イル基、p-ターフェニル-2-イル基、m-ターフェニル-4-イル基、m-ターフェニル-3-イル基、m-ターフェニル-2-イル基、o-ターフェニル-4-イル基、o-ターフェニル-3-イル基、o-ターフェニル-2-イル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、9,9’-スピロビフルオレニル基、9,9-ジメチルフルオレニル基、及び9,9-ジフェニルフルオレニル基等である。
 本明細書に記載の置換もしくは無置換の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基、カルバゾリル基(1-カルバゾリル基、2-カルバゾリル基、3-カルバゾリル基、4-カルバゾリル基、又は9-カルバゾリル基)、ベンゾカルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、アザジベンゾフラニル基、ジアザジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザジベンゾチオフェニル基、(9-フェニル)カルバゾリル基((9-フェニル)カルバゾール-1-イル基、(9-フェニル)カルバゾール-2-イル基、(9-フェニル)カルバゾール-3-イル基、又は(9-フェニル)カルバゾール-4-イル基)、(9-ビフェニリル)カルバゾリル基、(9-フェニル)フェニルカルバゾリル基、ジフェニルカルバゾール-9-イル基、フェニルカルバゾール-9-イル基、フェニルトリアジニル基、ビフェニリルトリアジニル基、ジフェニルトリアジニル基、フェニルジベンゾフラニル基、及びフェニルジベンゾチオフェニル基等である。
 本明細書において、カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
 本明細書において、(9-フェニル)カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 前記一般式(TEMP-Cz1)~(TEMP-Cz9)中、*は、結合位置を表す。
 本明細書において、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
 前記一般式(TEMP-34)~(TEMP-41)中、*は、結合位置を表す。
 本明細書に記載の置換もしくは無置換のアルキル基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、及びt-ブチル基等である。
・「置換もしくは無置換のアリーレン基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリーレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換のアリーレン基」の具体例(具体例群G12)としては、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換の2価の複素環基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換の2価の複素環基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換の2価の複素環基」の具体例(具体例群G13)としては、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のアルキレン基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換のアルキレン基」の具体例(具体例群G14)としては、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
 本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリーレン基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式(TEMP-42)~(TEMP-68)のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
 前記一般式(TEMP-42)~(TEMP-52)中、Q~Q10は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
 前記一般式(TEMP-42)~(TEMP-52)中、*は、結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
 前記一般式(TEMP-53)~(TEMP-62)中、Q~Q10は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
 式Q及びQ10は、単結合を介して互いに結合して環を形成してもよい。
 前記一般式(TEMP-53)~(TEMP-62)中、*は、結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
 前記一般式(TEMP-63)~(TEMP-68)中、Q~Qは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
 前記一般式(TEMP-63)~(TEMP-68)中、*は、結合位置を表す。
 本明細書に記載の置換もしくは無置換の2価の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式(TEMP-69)~(TEMP-102)のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
 前記一般式(TEMP-69)~(TEMP-82)中、Q~Qは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
 前記一般式(TEMP-83)~(TEMP-102)中、Q~Qは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
 以上が、「本明細書に記載の置換基」についての説明である。
・「結合して環を形成する場合」
 本明細書において、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず」という場合は、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合と、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合と、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合しない」場合と、を意味する。
 本明細書における、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合(以下、これらの場合をまとめて「結合して環を形成する場合」と称する場合がある。)について、以下、説明する。母骨格がアントラセン環である下記一般式(TEMP-103)で表されるアントラセン化合物の場合を例として説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
 例えば、R921~R930のうちの「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、環を形成する」場合において、1組となる隣接する2つからなる組とは、R921とR922との組、R922とR923との組、R923とR924との組、R924とR930との組、R930とR925との組、R925とR926との組、R926とR927との組、R927とR928との組、R928とR929との組、並びにR929とR921との組である。
 上記「1組以上」とは、上記隣接する2つ以上からなる組の2組以上が同時に環を形成してもよいことを意味する。例えば、R921とR922とが互いに結合して環Qを形成し、同時にR925とR926とが互いに結合して環Qを形成した場合は、前記一般式(TEMP-103)で表されるアントラセン化合物は、下記一般式(TEMP-104)で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
 「隣接する2つ以上からなる組」が環を形成する場合とは、前述の例のように隣接する「2つ」からなる組が結合する場合だけではなく、隣接する「3つ以上」からなる組が結合する場合も含む。例えば、R921とR922とが互いに結合して環Qを形成し、かつ、R922とR923とが互いに結合して環Qを形成し、互いに隣接する3つ(R921、R922及びR923)からなる組が互いに結合して環を形成して、アントラセン母骨格に縮合する場合を意味し、この場合、前記一般式(TEMP-103)で表されるアントラセン化合物は、下記一般式(TEMP-105)で表される。下記一般式(TEMP-105)において、環Q及び環Qは、R922を共有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
 形成される「単環」、又は「縮合環」は、形成された環のみの構造として、飽和の環であっても不飽和の環であってもよい。「隣接する2つからなる組の1組」が「単環」、又は「縮合環」を形成する場合であっても、当該「単環」、又は「縮合環」は、飽和の環、又は不飽和の環を形成することができる。例えば、前記一般式(TEMP-104)において形成された環Q及び環Qは、それぞれ、「単環」又は「縮合環」である。また、前記一般式(TEMP-105)において形成された環Q、及び環Qは、「縮合環」である。前記一般式(TEMP-105)の環Qと環Qとは、環Qと環Qとが縮合することによって縮合環となっている。前記一般式(TMEP-104)の環Qがベンゼン環であれば、環Qは、単環である。前記一般式(TMEP-104)の環Qがナフタレン環であれば、環Qは、縮合環である。
 「不飽和の環」とは、芳香族炭化水素環、又は芳香族複素環を意味する。「飽和の環」とは、脂肪族炭化水素環、又は非芳香族複素環を意味する。
 芳香族炭化水素環の具体例としては、具体例群G1において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
 芳香族複素環の具体例としては、具体例群G2において具体例として挙げられた芳香族複素環基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
 脂肪族炭化水素環の具体例としては、具体例群G6において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
 「環を形成する」とは、母骨格の複数の原子のみ、あるいは母骨格の複数の原子とさらに1以上の任意の元素で環を形成することを意味する。例えば、前記一般式(TEMP-104)に示す、R921とR922とが互いに結合して形成された環Qは、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、1以上の任意の元素とで形成する環を意味する。具体例としては、R921とR922とで環Qを形成する場合において、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922とが結合するアントラセン骨格の炭素原子と、4つの炭素原子とで単環の不飽和の環を形成する場合、R921とR922とで形成する環は、ベンゼン環である。
 ここで、「任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも1種の元素である。任意の元素において(例えば、炭素元素、又は窒素元素の場合)、環を形成しない結合は、水素原子等で終端されてもよいし、後述する「任意の置換基」で置換されてもよい。炭素元素以外の任意の元素を含む場合、形成される環は複素環である。
 単環または縮合環を構成する「1以上の任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは2個以上15個以下であり、より好ましくは3個以上12個以下であり、さらに好ましくは3個以上5個以下である。
 本明細書に別途記載のない限り、「単環」、及び「縮合環」のうち、好ましくは「単環」である。
 本明細書に別途記載のない限り、「飽和の環」、及び「不飽和の環」のうち、好ましくは「不飽和の環」である。
 本明細書に別途記載のない限り、「単環」は、好ましくはベンゼン環である。
 本明細書に別途記載のない限り、「不飽和の環」は、好ましくはベンゼン環である。
 「隣接する2つ以上からなる組の1組以上」が、「互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、又は「互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、母骨格の複数の原子と、1個以上15個以下の炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも1種の元素とからなる置換もしくは無置換の「不飽和の環」を形成する。
 上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
 上記の「飽和の環」、又は「不飽和の環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
 以上が、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合(「結合して環を形成する場合」)についての説明である。
・「置換もしくは無置換の」という場合の置換基
 本明細書における一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基(本明細書において、「任意の置換基」と呼ぶことがある。)は、例えば、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~50の複素環基
からなる群から選択される基等であり、
 ここで、R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
 R901が2個以上存在する場合、2個以上のR901は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R902が2個以上存在する場合、2個以上のR902は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R903が2個以上存在する場合、2個以上のR903は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R904が2個以上存在する場合、2個以上のR904は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R905が2個以上存在する場合、2個以上のR905は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R906が2個以上存在する場合、2個以上のR906は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R907が2個以上存在する場合、2個以上のR907は、互いに同一であるか又は異なる。
 一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数1~50のアルキル基、
環形成炭素数6~50のアリール基、及び
環形成原子数5~50の複素環基
からなる群から選択される基である。
 一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数1~18のアルキル基、
環形成炭素数6~18のアリール基、及び
環形成原子数5~18の複素環基
からなる群から選択される基である。
 上記任意の置換基の各基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基の具体例である。
 本明細書において別途記載のない限り、隣接する任意の置換基同士で、「飽和の環」、又は「不飽和の環」を形成してもよく、好ましくは、置換もしくは無置換の飽和の5員環、置換もしくは無置換の飽和の6員環、置換もしくは無置換の不飽和の5員環、又は置換もしくは無置換の不飽和の6員環を形成し、より好ましくは、ベンゼン環を形成する。
 本明細書において別途記載のない限り、任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。任意の置換基がさらに有する置換基としては、上記任意の置換基と同様である。
 本明細書において、「AA~BB」を用いて表される数値範囲は、「AA~BB」の前に記載される数値AAを下限値とし、「AA~BB」の後に記載される数値BBを上限値として含む範囲を意味する。
[有機EL素子]
 本発明の一態様の有機EL素子は、
 陰極と、
 陽極と、
 前記陰極と前記陽極との間に有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
 前記有機層が、式(1)で表される化合物と、
 ストークスシフトが20nm以下であり、発光ピーク波長が440nm~465nmである化合物Aと、
を含む。
 上記式(1)、上記式(1)中の各置換基、及び化合物Aについては後述する。
 ここで、「ストークスシフト(SS)」とは、吸収スペクトルの極大波長と蛍光スペクトルの極大波長の差であり、実施例に記載の方法で測定することができる。
 上記式(1)で表される化合物は、ストークスシフト(SS)が小さく、発光ピーク波長が440nm~465nm、即ち、青色発光する化合物Aと組み合わせた場合、ストークスシフト(SS)が大きく青色発光する化合物と組み合わせた場合に比べて、エネルギー移動が起こりやすく、十分に効率を出すことができる。
 しかしながら、例えば、発光層において上記特性を有する化合物Aと組み合わせる化合物によっては、化合物Aの効果が十分に発揮されない場合がある。
 本発明では、上記特性を有する化合物Aによる効果を発揮させることができ、有機EL素子としたときに高発光効率を実現できる化合物として、上記式(1)で表される化合物を選択した。上記式(1)で表される化合物と上記化合物Aとを組み合わせて用いることにより、高発光効率の青色蛍光有機EL素子が得られる。
 一実施形態においては、前記化合物Aのストークスシフトが15nm以下である。ストークスシフトが小さい方が、エネルギー移動効率がより向上する。ストークスシフトの下限値は特に限定されないが、例えば、5nm以上が好ましい。
 有機EL素子の概略構成を図1を参照して説明する。
 有機EL素子1は、基板2と、陽極3と、発光層5と、陰極10と、陽極3と発光層5との間にある有機層4と、発光層5と陰極10との間にある有機層6とを有する。
 上記式(1)で表される化合物及び上記化合物Aは、陽極3と陰極10との間にある有機層4~6に含まれ、好ましくは発光層5に含まれる。
 上記有機層に含まれる、上記式(1)で表される化合物及び上記化合物Aは、それぞれ1種単独であってもよいし、2種以上であってもよい。
[式(1)で表される化合物]
 次に、式(1)で表される化合物について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
[式(1)中、
 R~Rのうちの隣接する2以上の1組以上は互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR~Rは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rである。
 前記置換基Rは、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
 L及びLは、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
である。
 Ar及びArの少なくとも一方は、下記式(2)で表される構造を有する1価の基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
(式(2)中、
 Xは、O、S又はC(R21)(R22)である。
 R11~R20のうちの1つは、L又はLと結合する単結合である。
 L又はLと結合する単結合ではない、R11~R14のうちの隣接する2以上、及びR15~R20のうちの隣接する2以上のうちの1組以上は互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 R21とR22は、互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR21及びR22、並びにL又はLと結合する単結合ではなく、かつ前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR11~R20は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rである。
 前記置換基Rは、前記式(1)で定義した通りである。)
 前記式(2)で表される構造を有する1価の基ではないAr又はArは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。]
 前記式(2)におけるL又はLとの単結合となる位置は特に限定されない。
 一実施形態においては、前記式(2)中のR12~R20のうちの1つが、L又はLと結合する単結合である。
 一実施形態においては、Ar又はArが、下記式(2-R12)、(2-R13)、(2-R14)、(2-R17)又は(2-R18)で表される1価の基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
(式(2-R12)、(2-R13)、(2-R14)、(2-R17)及び(2-R18)中、X、R11~R20は、前記式(2)で定義した通りである。
 *は、L又はLと結合する。)
 一実施形態においては、前記式(1)で表される化合物が、下記式(1-1)で表される化合物及び下記式(1-2)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
(式(1-1)及び(1-2)中、R~R、L、L、Ar、X、R11~R20は、それぞれ前記式(1)又は(2)で定義した通りである。)
 一実施形態においては、L及びLが、それぞれ独立に、
単結合、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~14のアリーレン基である。
 一実施形態においては、L及びLが、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換のフェニレン基、
置換もしくは無置換のナフチレン基、
置換もしくは無置換のフルオレニレン基、
置換もしくは無置換のフェナントリレン基、又は
置換もしくは無置換のビフェニルジイル基である。
 一実施形態においては、L及びLのいずれか一方又は両方が単結合である。
 一実施形態においては、前記式(1)で表される化合物が、下記式(1-1-1)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
(式(1-1-1)中、R~R、L、Ar、X、R11~R17、R19及びR20は、それぞれ前記式(1)又は(2)で定義した通りである。)
 一実施形態においては、前記式(1)で表される化合物が、下記式(1-1-2)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
(式(1-1-2)中、R~R、Ar、X、R11~R17、R19及びR20は、それぞれ前記式(1)又は(2)で定義した通りである。)
 一実施形態においては、Lが単結合である。
 一実施形態においては、Arが、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のフルオレニル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、
置換もしくは無置換のビフェニル基
置換もしくは無置換のクリセニル基、
置換もしくは無置換のベンゾフェナントレニル基、
置換もしくは無置換のベンゾトリフェニレニル基
置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、
置換もしくは無置換のナフトベンゾフラニル基、
置換もしくは無置換のカルバゾリル基、又は
置換もしくは無置換のベンゾ[def]カルバゾリル基である。
 一実施形態においては、Arが、下記式(Ar-11)~(Ar-14)のいずれかで表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
(式(Ar-11)~(Ar-14)中、
 *は、Lと結合する。
 Rは、置換基である。
 前記置換基Rは、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。
 m1は、0~4の整数である。
 m2は、0~5の整数である。
 m3は、0~7の整数である。
 m1~m3が、それぞれ2以上のとき、複数のRは互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
 m1~m3が、それぞれ2以上のとき、隣接する複数のRは互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。)
 一実施形態においては、Ar-L-が、下記基から選択される。
 Lが単結合であり、Arが置換もしくは無置換のフェニル基である、置換もしくは無置換のフェニル基、
 Lが単結合であり、Arが置換もしくは無置換のナフチル基である、置換もしくは無置換のナフチル基、
 Lが置換もしくは無置換のナフチル基であり、Arがフェニル基である、置換もしくは無置換のフェニルナフチル基、
 Lが単結合であり、Arが置換もしくは無置換のビフェニル基である、置換もしくは無置換のビフェニル基、あるいは、Lが置換もしくは無置換のフェニレン基であり、Arが置換もしくは無置換のフェニル基である、置換もしくは無置換のビフェニル基、
 Lが置換もしくは無置換のフェニル基であり、Arが置換もしくは無置換のナフチル基である、置換もしくは無置換のナフチルフェニル基、
 Lが単結合であり、Arが置換もしくは無置換のフルオレニル基である、置換もしくは無置換のフルオレニル基、
 Lが単結合であり、Arが置換もしくは無置換のフェナントリル基である、置換もしくは無置換のフェナントリル基、
 Lが置換もしくは無置換のフェナントリル基であり、Arが置換もしくは無置換のフェニル基である、置換もしくは無置換のフェニルフェナントリル基、
 Lが単結合であり、Arが置換もしくは無置換のベンゾフェナントリル基である、置換もしくは無置換のベンゾフェナントリル基、
 Lが単結合であり、Arが置換もしくは無置換のベンゾトリフェニレニル基である、置換もしくは無置換のベンゾトリフェニレニル基、
 Lが単結合であり、Arが置換もしくは無置換のクリセニル基である、置換もしくは無置換のクリセニル基、
 Lが単結合であり、Arが置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基である、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、
 Lが置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基であり、Arが置換もしくは無置換のフェニル基である、置換もしくは無置換のフェニルジベンゾフラニル基、
 Lが単結合であり、Arが置換もしくは無置換のナフトベンゾフラニル基である、置換もしくは無置換のナフトベンゾフラニル基、
 Lが単結合であり、Arが置換もしくは無置換のカルバゾリル基である、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、
 Lが置換もしくは無置換のフェニル基であり、Arが置換もしくは無置換のカルバゾリル基である、置換もしくは無置換のカルバゾリル-フェニル基、又は
 Lが置換もしくは無置換のフェニル基であり、Arが置換もしくは無置換のベンゾ[def]カルバゾリル基である、置換もしくは無置換のベンゾ[def]カルバゾリル-フェニル基。
 一実施形態においては、前記式(1)で表される化合物が、下記式(1-3)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
[式(1-3)中、Ar、L及びLは、前記式(1)で定義した通りである。
 Ar1aは、下記式(2-2)で表される構造を有する1価の基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
(式(2-2)中、Xは、前記式(2)で定義した通りである。
 R11a~R20aのうちの1つは、Lと結合する単結合である。
 Lと結合する単結合ではないR11a~R20aは、水素原子である。)]
 一実施形態においては、Xが、O又はSである。
 一実施形態においては、前記式(1)で表される化合物のいずれかの位置の水素原子が重水素原子であってもよい。具体的には、
 水素原子であるR~R
 水素原子であるR11~R20
 R~Rのうちの隣接する2以上の1組以上が互いに結合して形成された、前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環が有する水素原子、
 置換基RであるR~Rが有する水素原子、
 R11~R20のうちの隣接する2以上の1組以上が互いに結合して形成された、前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環が有する水素原子、
 置換基RであるR11~R20が有する水素原子、
 Lが有する水素原子、
 Lが有する水素原子、
 Arが有する水素原子、及び
 Arが有する水素原子
のうちの1つ以上が重水素原子である。
 一実施形態においては、前記式(1)で表される化合物は、下記式(1-A)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
[式(1-A)中、
 R~Rのうちの隣接する2以上の1組以上は互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR~Rは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rである。
 前記置換基Rは、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
 L1A及びL2Aは、それぞれ独立に、
単結合、又は
下記式(L-1)~(L-9)のいずれかで表される構造を有する連結基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
(式(L-1)中、
 A環及びB環は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~14の芳香族炭化水素環、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環である。
 Xは、O、S、N(R1a)又はC(R2a)(R3a)である。
 R1a~R3a、並びにA環及びB環である前記芳香族炭化水素環又は前記複素環を構成し、かつ単結合を形成し得る原子のうちの1つはアントラセン骨格と単結合で結合し、残りのうちの1つはAr1A又はAr2Aと単結合で結合する。
 前記アントラセン骨格、及びAr1A又はAr2Aと単結合しない、R1a~R3a並びにA環及びB環である前記芳香族炭化水素環又は前記複素環を構成し、かつ単結合を形成し得る原子は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rと結合している。
 前記単結合ではないR1a~R3aは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。
 前記置換基Rは、前記定義の通りである。)
(式(L-2)中、
 *は、アントラセン骨格と結合する単結合である。
 R32~R36のうちの1つはAr1A又はAr2Aと結合する単結合である。
 前記Ar1A又はAr2Aとの単結合ではないR32~R36は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。
 前記置換基Rは、前記定義の通りである。)
(式(L-3)中、
 *は、アントラセン骨格と結合する単結合である。
 R38~R44のうちの1つはAr1A又はAr2Aと結合する単結合である。
 前記アントラセン骨格、及びAr1A又はAr2Aとの単結合ではないR38~R44は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。
 前記置換基Rは、前記定義の通りである。)
(式(L-4)中、
 R45~R54のうちの1つはアントラセン骨格と結合する単結合であり、残りのうちの1つはAr1A又はAr2Aと結合する単結合である。
 前記アントラセン骨格、及びAr1A又はAr2Aとの単結合ではないR45~R54は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。
 前記置換基Rは、前記定義の通りである。)
(式(L-5)中、
 Xは、O、S、N(R1a)又はC(R2a)(R3a)である。
 R1a~R3a及びR55~R62のうちの1つはアントラセン骨格と結合する単結合であり、残りのうちの1つはAr1A又はAr2Aと結合する単結合である。
 前記アントラセン骨格、及びAr1A又はAr2Aとの単結合ではないR1a~R3a、及びR55~R62は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。
 前記置換基Rは、前記定義の通りである。)
(式(L-6)中、
 A環、B環及びC環は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~14の芳香族炭化水素環、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環である。
 A環、B環及びC環である前記芳香族炭化水素環又は複素環を構成し、かつ単結合を形成し得る原子のうちの1つはアントラセン骨格と単結合で結合し、残りのうちの1つはAr1A又はAr2Aと単結合で結合する。
 前記アントラセン骨格、及びAr1A又はAr2Aと単結合しない、A環、B環及びC環である前記芳香族炭化水素環又は前記複素環を構成し、かつ単結合を形成し得る原子は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rと結合する。
 前記置換基Rは、前記定義の通りである。)
(式(L-7)中、
 R63~R74のうちの1つはアントラセン骨格と結合する単結合であり、残りのうちの1つはAr1A又はAr2Aと結合する単結合である。
 前記アントラセン骨格、及びAr1A又はAr2Aとの単結合ではないR63~R74は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。
 前記置換基Rは、前記定義の通りである。)
(式(L-8)中、
 R75~R88のうちの1つはアントラセン骨格と結合する単結合であり、残りのうちの1つはAr1A又はAr2Aと結合する単結合である。
 前記アントラセン骨格、及びAr1A又はAr2Aとの単結合ではないR75~R88は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。
 前記置換基Rは、前記定義の通りである。)
(式(L-9)中、
 R89~R100のうちの1つはアントラセン骨格と結合する単結合であり、残りのうちの1つはAr1A又はAr2Aと結合する単結合である。
 前記アントラセン骨格、及びAr1A又はAr2Aとの単結合ではないR89~R100は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。
 前記置換基Rは、前記定義の通りである。)
 Arは、下記式(2-A)で表される構造を有する1価の基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
(式(2-A)中、
 X1Aは、O又はSである。
 R11~R20のうちの1つは、L1Aと結合する単結合である。
 前記L1Aとの単結合ではない、R11~R14のうちの隣接する2以上、及びR15~R20のうちの隣接する2以上のうちの1組以上は互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 L1Aとの単結合ではなく、かつ前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR11~R20は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rである。
 前記置換基Rは、上記定義の通りである。)
 Ar2Aは、下記式(Ar-1)~(Ar-10)のいずれかで表される構造を有する1価の基である。但し、L2Aが単結合のとき、Ar2Aは下記式(Ar-10)ではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
(式(Ar-1)中、
 A環及びB環は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~14の芳香族炭化水素環、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環である。
 X2aは、O、S、N(R1a)又はC(R2a)(R3a)である。
 R1a~R3a、並びにA環及びB環である前記芳香族炭化水素環又は前記複素環を構成し、かつ単結合を形成し得る原子のうちの1つはL2Aと単結合で結合する。
 前記L2Aと単結合しない、R1a~R3a並びにA環及びB環である前記芳香族炭化水素環又は前記複素環を構成し、かつ単結合を形成し得る原子は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rと結合している。
 前記置換基Rは、前記定義の通りである。)
(式(Ar-2)中、
 *は、L2Aと結合する単結合である。
 R11a~R15aは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。
 前記置換基Rは、前記定義の通りである。)
(式(Ar-3)中、
 *は、L2Aと結合する単結合である。
 R16a~R22aは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。
 前記置換基Rは、前記定義の通りである。)
(式(Ar-4)中、
 R23a~R32aのうちの1つはL2Aと結合する単結合である。
 前記L2Aとの単結合ではないR23a~R32aは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。
 前記置換基Rは、前記定義の通りである。)
(式(Ar-5)中、
 X3aは、O、S、N(R1a)又はC(R2a)(R3a)である。
 R1a~R3a及びR33a~R40aのうちの1つはL2Aと結合する単結合である。
 前記L2Aとの単結合ではないR1a~R3a及びR33a~R40aは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。
 前記置換基Rは、前記定義の通りである。)
(式(Ar-6)中、
 A環、B環及びC環は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~14の芳香族炭化水素環、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環である。
 A環、B環及びC環である前記芳香族炭化水素環又は複素環を構成し、かつ単結合を形成し得る原子のうちの1つはL2Aと単結合で結合する。
 前記L2Aと単結合しない、A環、B環及びC環である前記芳香族炭化水素環又は前記複素環を構成し、かつ単結合を形成し得る原子は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rと結合している。
 前記置換基Rは、前記定義の通りである。)
(式(Ar-7)中、
 R41a~R52aのうちの1つはL2Aと結合する単結合である。
 前記L2Aとの単結合ではないR41a~R52aは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。
 前記置換基Rは、前記定義の通りである。)
(式(Ar-8)中、
 R53a~R66aのうちの1つはL2Aと結合する単結合である。
 前記L2Aとの単結合ではないR53a~R66aは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。
 前記置換基Rは、前記定義の通りである。)
(式(Ar-9)中、
 R67a~R78aのうちの1つはL2Aと結合する単結合である。
 前記L2Aとの単結合ではないR67a~R78aは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。
 前記置換基Rは、前記定義の通りである。)
(式(Ar-10)中、
 *は、L2Aと結合する単結合である。
 R79a~R85aは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。
 前記置換基Rは、前記定義の通りである。)]
 一実施形態においては、前記式(2-A)中のR11~R20のうちの1つが、L1Aと結合する単結合である。
 一実施形態においては、Ar1Aが、下記式(2-R12)、(2-R13)、(2-R14)、(2-R17)又は(2-R18)で表される構造を有する1価の基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
(式(2-R12)、(2-R13)、(2-R14)、(2-R17)及び(2-R18)中、X1A、R11~R20は、前記式(2-A)で定義した通りである。
 *は、L1Aと結合する。)
 一実施形態においては、前記式(1-A)で表される化合物が、下記式(1-A-1)で表される化合物及び下記式(1-A-2)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
(式(1-A-1)及び(1-A-2)中、R~R、L1A、L2A、Ar2A、X1A、R11~R20は、それぞれ前記式(1-A)又は(2-A)で定義した通りである。)
 一実施形態においては、L1Aが、
単結合、又は
前記式(L-1)、(L-2)、(L-3)もしくは(L-4)で表される構造を有する連結基である。
 一実施形態においては、L1Aが、
単結合、又は
置換もしくは無置換のフェニレン基、
置換もしくは無置換のナフチレン基、
置換もしくは無置換のフルオレニレン基、
置換もしくは無置換のフェナントリレン基、又は
置換もしくは無置換のビフェニルジイル基である。
 一実施形態においては、L1Aが、単結合である。
 一実施形態においては、前記式(1-A)で表される化合物が、下記式(1-A-1-1)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
(式(1-A-1-1)中、R~R、L2A、Ar2A、X1A、R11~R17、R19及びR20は、それぞれ前記式(1-A)又は(2-A)で定義した通りである。)
 一実施形態においては、L2Aが単結合、又は
 前記式(L-1)、(L-2)もしくは(L-4)で表される構造を有する連結基である。
 一実施形態においては、L2Aが単結合、
置換もしくは無置換のフェニレン基、
置換もしくは無置換のナフチレン基、
置換もしくは無置換のフルオレニレン基、
置換もしくは無置換のフェナントリレン基、又は
置換もしくは無置換のビフェニルジイル基
である。
 一実施形態においては、L2Aが単結合である。
 一実施形態においては、前記式(1-A)で表される化合物が、下記式(1-A-1-2)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
(式(1-A-1-2)中、R~R、Ar2A、X1A、R11~R17、R19及びR20は、それぞれ前記式(1-A)又は(2-A)で定義した通りである。)
 一実施形態においては、Ar2Aが、
前記式(Ar-1)、(Ar-2)、(Ar-3)、(Ar-4)、(Ar-5)、(Ar-7)(Ar-8)又は(Ar-9)で表される構造を有する1価の基である。
 一実施形態においては、Ar2Aが、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換の2-ナフチル基、
置換もしくは無置換のフルオレニル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、
置換もしくは無置換のビフェニル基
置換もしくは無置換のクリセニル基、
置換もしくは無置換のベンゾフェナントレニル基、
置換もしくは無置換のベンゾトリフェニレニル基
置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、
置換もしくは無置換のナフトベンゾフラニル基、
置換もしくは無置換のカルバゾリル基、又は
置換もしくは無置換のベンゾ[def]カルバゾリル基である。
 一実施形態においては、Ar2Aが、下記式(Ar2A-11)~(Ar2A-13)のいずれかで表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
(式(Ar2A-11)~(Ar2A-13)中、
 *は、L2Aと結合する。
 Rは、置換基である。
 前記置換基Rは、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R907は、前記式(1-A)で定義した通りである。
 m1は、0~4の整数である。
 m2は、0~5の整数である。
 m3は、0~7の整数である。
 m1~m3が、それぞれ2以上のとき、複数のRは互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
 m1~m3が、それぞれ2以上のとき、隣接する複数のRは互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。)
 一実施形態においては、Ar2A-L2A-が、下記基から選択される。
 L2Aが単結合であり、Ar2Aが置換もしくは無置換のフェニル基である、置換もしくは無置換のフェニル基、
 L2Aが単結合であり、Ar2Aが置換もしくは無置換の2-ナフチル基である、置換もしくは無置換の2-ナフチル基、
 L2Aが置換もしくは無置換の2-ナフチル基であり、Ar2Aが置換もしくは無置換のフェニル基である、置換もしくは無置換のフェニルナフチル基、
 L2Aが単結合であり、Ar2Aが置換もしくは無置換のビフェニル基である、置換もしくは無置換のビフェニル基、あるいは、L2Aが置換もしくは無置換のフェニレン基であり、Ar2Aが置換もしくは無置換のフェニル基である、置換もしくは無置換のビフェニル基、
 L2Aが置換もしくは無置換のフェニル基であり、Ar2Aが置換もしくは無置換のナフチル基である、置換もしくは無置換のナフチルフェニル基、
 L2Aが単結合であり、Ar2Aが置換もしくは無置換のフルオレニル基である、置換もしくは無置換のフルオレニル基、
 L2Aが単結合であり、Ar2Aが置換もしくは無置換のフェナントリル基である、置換もしくは無置換のフェナントリル基、
 L2Aが置換もしくは無置換のフェナントリル基であり、Ar2Aが置換もしくは無置換のフェニル基である、置換もしくは無置換のフェニルフェナントリル基、
 L2Aが単結合であり、Ar2Aが置換もしくは無置換のベンゾフェナントリル基である、置換もしくは無置換のベンゾフェナントリル基
 L2Aが単結合であり、Ar2Aが置換もしくは無置換のベンゾトリフェニレニル基である、置換もしくは無置換のベンゾトリフェニレニル基、
 L2Aが単結合であり、Ar2Aが置換もしくは無置換のクリセニル基である、置換もしくは無置換のクリセニル基、
 L2Aが単結合であり、Ar2Aが置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基である、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、
 L2Aが置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基であり、Ar2Aが置換もしくは無置換のフェニル基である、置換もしくは無置換のフェニルジベンゾフラニル基、
 L2Aが単結合であり、Ar2Aが置換もしくは無置換のナフトベンゾフラニル基である、置換もしくは無置換のナフトベンゾフラニル基、
 L2Aが単結合であり、Ar2Aが置換もしくは無置換のカルバゾリル基である、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、
 L2Aが置換もしくは無置換のフェニル基であり、Ar2Aが置換もしくは無置換のカルバゾリル基である、置換もしくは無置換のカルバゾリル-フェニル基、又は
 L2Aが置換もしくは無置換のフェニル基であり、Ar2Aが置換もしくは無置換のベンゾ[def]カルバゾリル基である、置換もしくは無置換のベンゾ[def]カルバゾリル-フェニル基である。
 一実施形態においては、R~R、及びL1Aとの単結合ではなく、かつ前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR11~R20が水素原子である。
 一実施形態においては、前記式(1-A)で表される化合物が、下記式(1-A-4)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
[式(1-A-4)中、Ar2Aは、前記式(1-A)で定義した通りである。
 Ar1Aaは、下記式(2-A-1)で表される構造を有する1価の基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
(式(2-A-1)中、X1Aは、前記式(2-A)で定義した通りである。
 R11H~R20Hのうちの1つは、アントラセン骨格と結合する単結合である。
 前記アントラセン骨格との単結合ではないR11H~R20Hは、水素原子である。)]
 一実施形態においては、水素原子であるR~R
 水素原子であるR11~R20
 R~Rのうちの隣接する2以上の1組以上が互いに結合して形成された、前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環が有する水素原子、
 置換基RであるR~Rが有する水素原子、
 R11~R20のうちの隣接する2以上の1組以上が互いに結合して形成された、前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環が有する水素原子、
 置換基RであるR11~R20が有する水素原子、
 L1Aが有する水素原子、
 L2Aが有する水素原子、及び
 Ar2Aが有する水素原子
のうちの1つ以上が重水素原子である。
 以下に、式(1)で表される化合物の具体例を記載するが、これらは例示に過ぎず、式(1)で表される化合物は下記具体例に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
 式(1)で表される化合物は、例えば、後述する実施例の反応に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応や原料を用いて合成することができる。
[化合物A]
 化合物Aは、ストークスシフトが20nm以下であり、発光ピーク波長が440nm~465nmであれば特に限定されない。
 一実施形態においては、化合物Aが、下記式(11)で表される化合物、下記式(21)で表される化合物、下記式(31)で表される化合物、及び下記式(41)で表される化合物からなる群から選択される1以上である。
(式(11)で表される化合物)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
(式(11)中、
 R101~R107及びR111~R117のうち隣接する2つ以上の1組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 R121、R122、並びに前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR101~R107及びR111~R117は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rである。
 前記置換基Rは、前記式(1)で定義した通りである。)
 一実施形態においては、前記式(11)で表される化合物が、下記式(12)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
(式(12)中、R101~R104、R111~R114、R121及びR122は、前記式(11)で定義した通りである。
 R131~R134は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。)
 一実施形態においては、前記式(11)で表される化合物が、下記式(13)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
(式(13)中、R121及びR122は、前記式(1)で定義した通りであり、R131~R134は、前記式(12)で定義した通りである。)
 一実施形態においては、式(12)及び(13)におけるR131~R134は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基(好ましくはフェニル基)である。
 一実施形態においては、式(11)~(13)におけるR121及びR122は、水素原子である。
 一実施形態においては、式(11)~(13)における、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 以下に、式(11)で表される化合物の具体例を記載するが、これらは例示に過ぎず、式(11)で表される化合物は下記具体例に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
(式(21)で表される化合物)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
(式(21)中、
 a環、b環及びc環は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環である。
 R201は、前記a環及びb環のいずれか一方又は両方と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。
 R202は、前記a環又はc環のいずれか一方又は両方と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。
 前記置換もしくは無置換の複素環を形成しないR201及びR202は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R903は、前記式(1)で定義した通りである。)
 a環、b環及びc環は、B原子及び2つのN原子から構成される式(21)中央の縮合2環構造に縮合する環(置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環)である。
 a環、b環及びc環の「芳香族炭化水素環」は、上述した「アリール基」に水素原子を導入した化合物と同じ構造である。a環の「芳香族炭化水素環」は、式(21)中央の縮合2環構造上の炭素原子3つを環形成原子として含むものである。b環及びc環の「芳香族炭化水素環」は、式(21)中央の縮合2環構造上の炭素原子2つを環形成原子として含むものである。「置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環」の具体例としては、具体例群G1に記載の「アリール基」に水素原子を導入した化合物等が挙げられる。
 a環、b環及びc環の「複素環」は、上述した「複素環基」に水素原子を導入した化合物と同じ構造である。a環の「複素環」は、式(21)中央の縮合2環構造上の炭素原子3つを環形成原子として含むものである。b環及びc環の「複素環」は、式(21)中央の縮合2環構造上の炭素原子2つを環形成原子として含むものである。「置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環」の具体例としては、具体例群G2に記載の「複素環基」に水素原子を導入した化合物等が挙げられる。
 R201及びR202は、それぞれ独立に、a環、b環又はc環と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成してもよい。この場合における複素環は、式(21)中央の縮合2環構造上の窒素原子を含むこととなる。この場合における複素環は、窒素原子以外のヘテロ原子を含んでいてもよい。R201及びR202がa環、b環又はc環と結合するとは、具体的には、a環、b環又はc環を構成する原子とR201及びR202を構成する原子が結合することを意味する。例えば、R201がa環と結合して、R201を含む環とa環が縮合した2環縮合(又は3環縮合以上)の含窒素複素環を形成してもよい。当該含窒素複素環の具体例としては、具体例群G2のうち、窒素を含む2環縮合以上の複素環基に対応する化合物等が挙げられる。
 R201がb環と結合する場合、R202がa環と結合する場合、及びR202がc環と結合する場合も上記と同じである。
 一実施形態において、式(21)におけるa環、b環及びc環は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環である。
 一実施形態において、式(21)におけるa環、b環及びc環は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のベンゼン環又はナフタレン環である。
 一実施形態において、式(21)におけるR201及びR202は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基であり、好ましくは置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
 一実施形態においては、前記式(21)における前記a環、b環又はc環が、
前記置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は、
前記置換の環形成原子数5~50の複素環であり、置換基が、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-N(R906)(R907)、
(ここで、R901~R903、R906及びR907は、前記式(1)で定義した通りである。)
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数5~60の1価の複素環基
から選択される1以上である。
 一実施形態においては、前記式(21)で表される化合物が、下記式(22)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
(式(22)において、
 R201Aは、R211及びR221からなる群から選択される1以上と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。
 R202Aは、R213及びR214からなる群から選択される1以上と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。
 前記置換もしくは無置換の複素環を形成しないR201A及びR202Aは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R211~R221のうちの隣接する2つ以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 前記置換もしくは無置換の複素環又は前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR211~R221は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。)
 式(22)のR201A及びR202Aは、式(21)のR201及びR202に対応する基である。
 例えば、R201AとR211が結合して、これらを含む環とa環に対応するベンゼン環が縮合した2環縮合(又は3環縮合以上)の含窒素複素環を形成してもよい。当該含窒素複素環の具体例としては、具体例群G2のうち、窒素を含む2環縮合以上の複素環基に対応する化合物等が挙げられる。R201AとR212が結合する場合、R202AとR213が結合する場合、及びR202AとR214が結合する場合も上記と同じである。
 R211~R221のうちの隣接する2つ以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。例えば、R211とR212が結合して、これらが結合する6員環に対して、ベンゼン環、インドール環、ピロール環、ベンゾフラン環又はベンゾチオフェン環等が縮合した構造を形成してもよく、形成された縮合環は、ナフタレン環、カルバゾール環、インドール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環となる。
 一実施形態において、環形成に寄与しないR211~R221は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 一実施形態において、環形成に寄与しないR211~R221は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 一実施形態において、環形成に寄与しないR211~R221は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基である。
 一実施形態において、環形成に寄与しないR211~R221は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基であり、R211~R221のうち少なくとも1つは置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基である。
 一実施形態において、前記式(22)で表される化合物は、下記式(23)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
(式(23)において、
 R231は、R246と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。R233は、R247と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。R234は、R251と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。R241は、R242と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。
 R231~R251のうちの隣接する2つ以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 前記置換もしくは無置換の複素環又は前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR231~R251は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。)
 R231は、R246と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成してもよい。例えば、R231とR246が結合して、R246が結合するベンゼン環と、Nを含む環と、a環に対応するベンゼン環とが縮合した3環縮合以上の含窒素複素環を形成してもよい。当該含窒素複素環の具体例としては、具体例群G2のうち、窒素を含む3環縮合以上の複素環基に対応する化合物等が挙げられる。R233とR247が結合する場合、R234とR251が結合する場合、及びR241とR242が結合する場合も上記と同じである。
 一実施形態において、環形成に寄与しないR231~R251は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 一実施形態において、環形成に寄与しないR231~R251は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 一実施形態において、環形成に寄与しないR231~R251は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基である。
 一実施形態において、環形成に寄与しないR231~R251は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基であり、R231~R251のうち少なくとも1つは置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基である。
 一実施形態においては、前記式(21)で表される化合物が、下記式(23A)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
(式(23A)において、
261~R265は、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
-N(R906)(R907)、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
 R906及びR907は、前記式(1)で定義した通りである。R906及びR907が2以上有る場合、2以上のR906及びR907は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。)
 一実施形態において、R261~R265は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
 一実施形態において、R261~R265は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基である。
 一実施形態において、前記式(23)で表される化合物は、下記式(23B)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
(式(23B)において、
271、R272及びR275は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-N(R906)(R907)、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
473及びR474は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-N(R906)(R907)、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R906及びR907は、前記式(1)で定義した通りである。)
 一実施形態において、前記式(23)で表される化合物は、下記式(23B’)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
(式(23B’)において、R272~R275は、前記式(23B)で定義した通りである。)
 一実施形態において、R271~R275のうち少なくとも1つは、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-N(R906)(R907)、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
 一実施形態において、
 R272は、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
-N(R906)(R907)、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
 R271及びR273~R275は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
-N(R906)(R907)、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
 一実施形態において、前記式(23)で表される化合物は、下記式(23C)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
(式(23C)において、
281及びR282は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
283~R286は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。)
 一実施形態において、前記式(23)で表される化合物は、下記式(23C’)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
(式(23C’)において、R283~R286は、前記式(23C)で定義した通りである。)
 一実施形態において、R281~R286は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
 一実施形態において、R281~R286は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
 式(21)で表される化合物は、まずa環、b環及びc環を連結基(N-Rを含む基及びN-Rを含む基)で結合させることで中間体を製造し(第1反応)、a環、b環及びc環を連結基(Bを含む基)で結合させることで最終生成物を製造することができる(第2反応)。第1反応ではバッハブルト-ハートウィッグ反応等のアミノ化反応を適用できる。第2反応では、タンデムヘテロフリーデルクラフツ反応等を適用できる。
 以下に、式(21)で表される化合物の具体例を記載するが、これらは例示に過ぎず、式(21)で表される化合物は下記具体例に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
(式(31)で表される化合物)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
(式(31)中、
 R311~R320のうちの互いに隣接する2個以上の1組以上、R301~R305のうちの互いに隣接する2個以上の1組以上、及びR306~R310のうちの互いに隣接する2個以上の1組以上のうちのいずれか1組以上は、互いに結合して置換もしくは無置換の環形成原子数3~30の、飽和もしくは不飽和の環を形成する。
 前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR311~R320、R301~R305、及びR306~R310は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rである。
 前記置換基Rは、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルボキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基、
置換もしくは無置換のホスファニル基、
置換もしくは無置換のホスホリル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリールカルボニル基である。
 R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。)
 R311~R316、R317~R320、R301~R305、及びR306~R310のいずれかの互いに隣接する2個以上の少なくとも1組は互いに結合して環形成する。
 「R311~R320のうちの互いに隣接する2個以上の1組以上、R301~R305のうちの互いに隣接する2個以上の1組以上、及びR306~R310のうちの互いに隣接する2個以上の1組以上」が互いに結合して置換もしくは無置換の環形成原子数3~30の、飽和もしくは不飽和の環を形成している具体例について説明する。
 互いに隣接する2個以上が互いに結合して環を形成する具体例としては、上記式(31)におけるR317~R320を例にとると、例えば以下のような部分構造が挙げられる。下記部分構造では、互いに隣接するR318とR319とR320の3個が互いに結合して環を形成している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
 また、「互いに隣接する2個以上の1組以上」が互いに結合して環を形成する具体例としては、上記式(31)におけるR311~R316を例にとると、例えば以下のような部分構造が挙げられる。下記部分構造では、R312とR313、及びR314とR315の2組が互いに結合して別個の2個の環を形成している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
 一実施形態においては、前記式(31)におけるR312とR313が互いに結合して置換もしくは無置換の環形成原子数3~30の、飽和もしくは不飽和の環を形成する。
 一実施形態においては、前記式(31)におけるR312とR313が互いに結合して置換もしくは無置換の環形成原子数3~30の、飽和もしくは不飽和の環を形成する。
 一実施形態においては、前記式(31)で表される化合物が、下記式(31-1)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
[式(31-1)中、R311、R314~R320は、前記式(11)で定義した通りである。
 Rc1及びRc2は、それぞれ独立に、
水素原子、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。]
 一実施形態においては、前記式(11)におけるR318~R320のうちの2個以上が、互いに結合して置換もしくは無置換の環形成原子数3~30の、飽和もしくは不飽和の環を形成する。
 一実施形態においては、前記式(31)で表される化合物が、下記式(31-2)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
[式(31-2)中、R311~R317は、前記式(31)で定義した通りである。]
 一実施形態においては、前記式(31)における環形成に関与しないR311~R320、R301~R305、及びR306~R310が、それぞれ独立に、
水素原子、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 以下に、式(31)で表される化合物の具体例を記載するが、これらは例示に過ぎず、式(31)で表される化合物は下記具体例に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000144
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000145
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000146
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000147
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000148
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000149
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000150
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000151
(式(41)で表される化合物)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000152
(式(41)中、
 d環は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環である。
 L401~L404は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
 Ar401~Ar404は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 但し、d環が、置換もしくは無置換の環形成炭素数10~50の芳香族炭化水素環である場合、Ar401~Ar404のうちの2以上が、それぞれ独立に、
炭素数1~50のアルキル基が置換した環形成炭素数6~50のアリール基、又は
炭素数1~50のアルキル基が置換した環形成原子数5~50の1価の複素環基である。)
 一実施形態においては、前記式(41)で表される化合物は、下記式(41-1)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000153
(式(41-1)中、L401~L404及びAr401~Ar404は、前記式(41)で定義した通りである。
 d環は、置換もしくは無置換の環形成炭素数10~50の芳香族炭化水素環である。)
 一実施形態においては、d環は、置換もしくは無置換のピレン環である。
 一実施形態においては、d環の置換基は、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
ハロゲン原子、シアノ基、又はニトロ基である。
 R901~R903は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R901~R903が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R903のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
 一実施形態においては、前記式(41)で表される化合物が、下記式(41-2)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000154
(式(41-2)中、L401~L404及びAr401~Ar404は、前記式(41)で定義した通りである。
 d環は、置換もしくは無置換の環形成原子数12~50の複素環である。)
 一実施形態においては、前記式(41)におけるd環が、下記式で表される構造からなる群から選択される、置換もしくは無置換の2価の基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000155
 一実施形態においては、前記式(41)におけるd環が、置換もしくは無置換のピレン環である。
 一実施形態においては、d環、d環又はd環の置換基は、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
ハロゲン原子、シアノ基、又はニトロ基である。
 R901~R903は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R901~R903が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R903のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
 以下に、式(41)で表される化合物の具体例を記載するが、これらは例示に過ぎず、式(41)で表される化合物は下記具体例に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000156
 前記式(1)、(11)、(21)、(31)及び(41)における各置換基の詳細は、本明細書の[定義]の欄に記載の通りである。
 一実施形態においては、前記式(1)、(11)、(21)、(31)及び(41)で表される化合物における、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基が、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907
(ここで、
901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基
からなる群から選択される基である。
 一実施形態においては、前記式(1)、(11)、(21)、(31)及び(41)で表される化合物における、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基が、
炭素数1~50のアルキル基、
環形成炭素数6~50のアリール基、及び
環形成原子数5~50の1価の複素環基
からなる群から選択される基である。
 一実施形態においては、前記式(1)、(11)、(21)、(31)及び(41)で表される化合物における、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基が、
炭素数1~18のアルキル基、
環形成炭素数6~18のアリール基、及び
環形成原子数5~18の1価の複素環基
からなる群から選択される基である。
 上記各基の具体例は、本明細書の[定義]の欄に記載の通りである。
 本発明の一態様にかかる有機EL素子は、前述したように、陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記有機層が、上記式(1)で表される化合物と、ストークスシフトが20nm以下であり、発光ピーク波長が440nm~465nmである化合物Aと、を含む以外は、本発明の効果を損なわない限りにおいて、従来公知の材料、素子構成を適用することができる。
 上記式(1)で表される化合物及び化合物Aは、陰極と陽極の間に複数の有機層が存在する場合、当該複数の有機層のいずれの層に含まれていてもよい。
 一実施形態においては、前記有機層が、発光層を含み、前記発光層が、前記式(1)で表される化合物、及び前記化合物Aを含む。
 以下、本発明の一態様にかかる有機EL素子で用いることができる部材、及び各層を構成する、上記化合物以外の材料等について説明する。
(基板)
 基板は、発光素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる(フレキシブル)基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。
(陽極)
 基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい(具体的には4.0eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム-酸化スズ(ITO:Indium Tin Oxide)、酸化インジウム-酸化亜鉛、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム-酸化スズ、酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、酸化タングステン、及びグラフェン等が挙げられる。この他、金(Au)、白金(Pt)、又は金属材料の窒化物(例えば、窒化チタン)等が挙げられる。
(正孔注入層)
 正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物、芳香族アミン化合物、又は高分子化合物(オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等)等も使用できる。
(正孔輸送層)
 正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。ポリ(N-ビニルカルバゾール)(略称:PVK)やポリ(4-ビニルトリフェニルアミン)(略称:PVTPA)等の高分子化合物を用いることもできる。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。尚、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
(発光層のゲスト材料)
 発光層は、発光性の高い物質を含む層であり、種々の材料を用いることができる。前記式(11)~(41)のいずれかで表される化合物や前記化合物Aの他、例えば、発光性の高い物質としては、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。蛍光性化合物は一重項励起状態から発光可能な化合物であり、燐光性化合物は三重項励起状態から発光可能な化合物である。
 発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。
 発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料としてイリジウム錯体等が使用される。発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。
(発光層のホスト材料)
 発光層としては、上述した発光性の高い物質(ゲスト材料)を他の物質(ホスト材料)に分散させた構成としてもよい。発光性の高い物質を分散させるための物質としては、各種のものを用いることができ、発光性の高い物質よりも最低空軌道準位(LUMO準位)が高く、最高被占有軌道準位(HOMO準位)が低い物質を用いることが好ましい。
 発光性の高い物質を分散させるための物質(ホスト材料)としては、前記式(1)で表される化合物の他、1)アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、若しくは亜鉛錯体等の金属錯体、2)オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、若しくはフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、3)カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、若しくはクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、4)トリアリールアミン誘導体、若しくは縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。
(電子輸送層)
 電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、1)アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、2)イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、3)高分子化合物を使用することができる。
(電子注入層)
 電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、前述した電子輸送層で使用できる化合物、リチウム(Li)、イッテルビウム(Yb)、フッ化リチウム(LiF)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF)、8-ヒドロキシキノリノラト-リチウム(Liq)等の金属錯体化合物、リチウム酸化物(LiO)等のアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用いることができる。
(陰極)
 陰極には、仕事関数の小さい(具体的には3.8eV以下)金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第1族又は第2族に属する元素、即ち、リチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、及びマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金(例えば、MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属及びこれらを含む合金等が挙げられる。
 本発明の一態様に係る有機EL素子において、各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。発光層等の各層は、真空蒸着法、分子線蒸着法(MBE法)あるいは溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
 本発明の一態様に係る有機EL素子において、各層の膜厚は特に制限されないが、一般にピンホール等の欠陥を抑制し、印加電圧を低く抑え、発光効率をよくするため、通常は数nmから1μmの範囲が好ましい。
[電子機器]
 本発明の一態様に係る電子機器は、本発明の一態様に係る有機EL素子を備える。
 電子機器の具体例としては、有機ELパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、又はパーソナルコンピュータ等の表示装置、及び、照明、又は車両用灯具等の発光装置等が挙げられる。
 以下、実施例、比較例等を記載して、本発明をさらに具体的に説明するが、本発明は、これらの実施例によって何ら限定されない。
<化合物>
 実施例1~5及び8~13の有機EL素子の製造にホスト材料として用いた式(1)で表される化合物を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000157
 比較例1~15の有機EL素子の製造に用いたホスト材料の化合物を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000158
 実施例1~5、8~13、及び比較例1~9、12~13の有機EL素子の製造に用いた化合物Aであるドーパント材料の化合物を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000159
 比較例3~4、10~11、14及び15の有機EL素子の製造に用いた化合物Aではないドーパント材料の化合物を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000160
 実施例1~13及び比較例1~15の有機EL素子の製造に用いた、他の化合物を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000161
<有機EL素子の作製>
 有機EL素子を以下のように作製し、評価した。
(実施例1)
(有機EL素子の作製)
 25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマティック株式会社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。ITOの膜厚は、130nmとした。
 洗浄後の透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物HI-1を蒸着し、膜厚5nmのHI-1膜を形成した。このHI-1膜は、正孔注入層として機能する。
 このHI-1膜の成膜に続けて化合物HT-1を蒸着し、HI-1膜上に膜厚80nmのHT-1膜を成膜した。このHT-1膜は正孔輸送層(第1正孔輸送層)として機能する。
 HT-1膜の成膜に続けて化合物EBL-1を蒸着し、HT-1膜上に膜厚10nmのEBL-1膜を成膜した。このEBL-1膜は電子阻止層(第2正孔輸送層)として機能する。
 EBL-1膜上に化合物BH-1(ホスト材料)及び化合物BD-1(ドーパント材料)を化合物BD-1の割合が4質量%となるように共蒸着し、膜厚25nmのBH-1:BD-1膜を成膜した。このBH-1:BD-1膜は発光層として機能する。
 この発光層上に化合物aET-1を蒸着して、膜厚10nmのaET-1膜を形成した。このaET-1膜は第一電子輸送層として機能する。
 このaET-1膜上に化合物bET-1及び化合物Liqを、化合物Liqの割合が50質量%となるように共蒸着して、膜厚15nmのbET-1:Liq膜を成膜した。このbET-1:Liq膜は電子輸送層として機能する。このbET-1:Liq膜上にLiFを蒸着して、膜厚1nmのLiF膜を形成した。このLiF膜上に金属Alを蒸着して、膜厚80nmの金属陰極を形成し、有機EL素子を作製した。
 実施例1の有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
 ITO(130)/HI-1(5)/HT-1(80)/EBL-1(10)/BH-1:BD-1(25:4%)/aET-1(10)/bET-1:Liq(15:50%)/LiF(1)/Al(80)
 なお、括弧内の数字は、膜厚(単位:nm)を示す。また、同じく括弧内において、パーセント表示された数字は、当該層における後者の化合物の割合(質量%)を示す。
<有機EL素子の評価>
 実施例1で作製した有機EL素子について、以下の評価を行った。評価結果を表1に示す。また、実施例1で使用したドーパント材料のストークスシフト値及び発光ピーク波長λも表1に示す。
・外部量子効率EQE(%)
 電流密度が10mA/cmとなるように有機EL素子に電圧を印加し、EL発光スペクトルを分光放射輝度計CS-1000(コニカミノルタ株式会社製)にて計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、外部量子効率EQE(%)を算出した。
・ドーパント材料のストークスシフト(SS)(nm)
 ドーパント材料を10-5mol/L以上10-4mol/L以下の濃度でトルエンに溶解し、測定用試料を調整した。石英セルへ入れた測定用試料に室温(300K)で紫外-可視領域の連続光を照射し、吸収スペクトル(縦軸:吸光度、横軸:波長)を測定した。吸収スペクトル測定には、日立ハイテクサイエンス社の分光光度計U-3900/3900H形を用いた。また、ドーパント材料を10-6mol/L以上10-5mol/L以下の濃度でトルエンに溶解し、測定用試料を調整した。石英セルへ入れた測定用試料に室温(300K)で励起光を照射し、蛍光スペクトル(縦軸:蛍光強度、横軸:波長)を測定した。蛍光スペクトル測定には、日立ハイテクサイエンス社の分光蛍光光度計F-7000形を用いた。
 これらの吸収スペクトルと蛍光スペクトルから、吸収極大波長と蛍光極大波長の差を算出し、ストークスシフト(SS)を求めた。
・ドーパント材料の発光ピーク波長λ(nm)
 電流密度が10mA/cmとなるように有機EL素子に電圧を印加し、EL発光スペクトルを分光放射輝度計CS-1000(コニカミノルタ株式会社製)にて計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、発光ピーク波長を得た。
(比較例1~4)
 比較例1~4の有機EL素子は、実施例1における発光層に含まれるホスト材料及び/又はドーパント材料を、表1に記載の材料に置き換えたこと以外、実施例1と同様にして作成し、評価した。結果を表1に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000162
 表1の結果から以下のことがわかる。
 発光層のホスト材料として化合物BH-R1及びBH-R2のいずれかを用い、ドーパント材料として、式(11)で表される化合物BD-1を用いた比較例1及び2の有機EL素子は、EQEが8.8~9.0%であった。これに対し、発光層のホスト材料として式(1)で表される化合物BH-1を用い、ドーパント材料として、式(11)で表される化合物BD-1を用いた実施例1では、EQEが9.8%と顕著に向上していることがわかる。これは、式(1)で表される化合物(ホスト材料)が、式(11)で表される化合物(ドーパント材料)の効果を発揮させることができることを示している。
 また、ストークスシフトが26nmと大きいドーパント材料化合物BD-R1を用いた比較例3及び4の素子は、いずれもEQEが低いことがわかる。ホスト材料として式(1)で表される化合物BH-1を用いた比較例3であっても、EQEが8.4%と低い。これは、ホスト材料として式(1)で表される化合物を用いても、ストークスシフトが20nm以下であり、かつ発光ピーク波長が440nm~465nmである化合物A(ドーパント材料)とを組み合わせなければ、EQEは向上しないことを示している。
(実施例2)
 実施例1における発光層に含まれるドーパント材料を、表2に記載の材料に置き換えたこと以外、実施例1と同様にして有機EL素子を作成し、評価した。結果を表2に示す。
(比較例5)
 実施例1における発光層に含まれるホスト材料及びドーパント材料を、表2に記載の材料に置き換えたこと以外、実施例1と同様にして有機EL素子を作成し、評価した。結果を表2に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000163
 表2の結果から、発光層のホスト材料として化合物BH-R1を用い、ドーパント材料として、式(21)で表される化合物BD-2を用いた比較例5の有機EL素子は、EQEが8.4%であった。これに対し、発光層のホスト材料として式(1)で表される化合物BH-1を用い、ドーパント材料として、式(21)で表される化合物BD-2を用いた実施例2及び3では、EQEが8.8%と顕著に向上していることがわかる。これは、式(1)で表される化合物(ホスト材料)が、式(21)で表される化合物(ドーパント材料)の効果を発揮させることができることを示している。
(実施例3)
 実施例1における発光層に含まれるドーパント材料を、表3に記載の材料に置き換えたこと以外、実施例1と同様にして有機EL素子を作成し、評価した。結果を表3に示す。
(比較例6~7)
 実施例1における発光層に含まれるホスト材料及びドーパント材料を、表3に記載の材料に置き換えたこと以外、実施例1と同様にして有機EL素子を作成し、評価した。結果を表3に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000164
 表3の結果から、発光層のホスト材料として化合物BH-R1又はBH-R2を用い、ドーパント材料として、式(21)で表される化合物BD-3を用いた比較例6及び7の有機EL素子は、EQEが7.9~8.1%であった。これに対し、発光層のホスト材料として式(1)で表される化合物BH-1を用い、ドーパント材料として、式(21)で表される化合物BD-3を用いた実施例3では、EQEが8.4%と顕著に向上していることがわかる。これは、式(1)で表される化合物(ホスト材料)が、式(21)で表される化合物(ドーパント材料)の効果を発揮させることができることを示している。
(実施例4)
(有機EL素子の作製)
 25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマティック株式会社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。ITOの膜厚は、130nmとした。
 洗浄後の透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物HI-1を蒸着し、膜厚5nmのHI-1膜を形成した。このHI-1膜は、正孔注入層として機能する。
 このHI-1膜の成膜に続けて化合物HT-1を蒸着し、HI-1膜上に膜厚80nmのHT-1膜を成膜した。このHT-1膜は正孔輸送層(第1正孔輸送層)として機能する。
 HT-1膜の成膜に続けて化合物EBL-1を蒸着し、HT-1膜上に膜厚10nmのEBL-1膜を成膜した。このEBL-1膜は電子阻止層(第2正孔輸送層)として機能する。
 EBL-1膜上に化合物BH-1(ホスト材料)及び化合物BD-2(ドーパント材料)を化合物BD-2の割合が2質量%となるように共蒸着し、膜厚25nmのBH-1:BD-2膜を成膜した。このBH-1:BD-2膜は発光層として機能する。
 この発光層上に化合物aET-1を蒸着して、膜厚10nmのaET-1膜を形成した。このaET-1膜は第一電子輸送層として機能する。
 このaET-1膜上に化合物bET-3及び化合物Liqを、化合物Liqの割合が50質量%となるように共蒸着して、膜厚15nmのbET-3:Liq膜を成膜した。このbET-3:Liq膜は電子輸送層として機能する。このbET-3:Liq膜上にLiFを蒸着して、膜厚1nmのLiF膜を形成した。このLiF膜上に金属Alを蒸着して、膜厚80nmの金属陰極を形成し、有機EL素子を作製した。
 実施例4の有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
 ITO(130)/HI-1(5)/HT-1(80)/EBL-1(10)/BH-1:BD-2(25:2%)/aET-1(10)/bET-3:Liq(15:50%)/LiF(1)/Al(80)
 なお、括弧内の数字は、膜厚(単位:nm)を示す。また、同じく括弧内において、パーセント表示された数字は、当該層における後者の化合物の割合(質量%)を示す。
<有機EL素子の評価>
 実施例4で作製した有機EL素子について、以下の評価を行った。評価結果を表4に示す。
・外部量子効率EQE(%)
 電流密度が10mA/cmとなるように有機EL素子に電圧を印加し、EL発光スペクトルを分光放射輝度計CS-1000(コニカミノルタ株式会社製)にて計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、外部量子効率EQE(%)を算出した。
(比較例8)
 実施例4における各層の材料を、表4に記載の材料に置き換えたこと以外、実施例4と同様にして有機EL素子を作成し、評価した。結果を表4に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000165
 表4の結果から、発光層のホスト材料として化合物BH-R1を用い、ドーパント材料として、式(21)で表される化合物BD-2を用いた比較例8の有機EL素子は、EQEが8.4%であった。これに対し、発光層のホスト材料として式(1)で表される化合物BH-1を用い、ドーパント材料として、式(21)で表される化合物BD-2を用いた実施例4では、EQEが8.7%と顕著に向上していることがわかる。これは、式(1)で表される化合物(ホスト材料)が、式(21)で表される化合物(ドーパント材料)の効果を発揮させることができることを示している。
(実施例5及び比較例9)
 実施例4における各層の材料を、表5に記載の材料に置き換えたこと以外、実施例4と同様にして有機EL素子を作成し、評価した。結果を表5に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000166
 表5の結果から、発光層のホスト材料として化合物BH-R1を用い、ドーパント材料として、式(21)で表される化合物BD-2を用いた比較例9の有機EL素子は、EQEが8.7%であった。これに対し、発光層のホスト材料として式(1)で表される化合物BH-1を用い、ドーパント材料として、式(21)で表される化合物BD-2を用いた実施例5では、EQEが9.2%と顕著に向上していることがわかる。これは、式(1)で表される化合物(ホスト材料)が、式(21)で表される化合物(ドーパント材料)の効果を発揮させることができることを示している。
(比較例14及び比較例10)
 実施例4における各層の材料を、表6に記載の材料に置き換えたこと以外、実施例4と同様にして有機EL素子を作成し、評価した。結果を表6に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000167
 表6の結果から、発光層のホスト材料として化合物BH-R1を用い、ドーパント材料として、式(41)で表されるが、化合物Aには該当しない、化合物BD-R1を用いた比較例10の有機EL素子は、EQEが8.1%であった。一方、発光層のホスト材料として式(1)で表される化合物BH-1を用い、ドーパント材料として、式(41)で表されるが、化合物Aには該当しない、化合物BD-R1を用いた比較例14では、EQEが8.2%とわずか0.1%しか向上しないことがわかる。これは、化合物Aではないドーパント材料を用いた場合、式(1)で表される化合物(ホスト材料)を組み合わせてもEQEを顕著に向上させることはできないことを示している。
(比較例15及び比較例11)
 実施例4における各層の材料を、表7に記載の材料に置き換えたこと以外、実施例4と同様にして有機EL素子を作成し、評価した。結果を表7に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000168
 表7の結果から、発光層のホスト材料として化合物BH-R1を用い、ドーパント材料として、式(41)で表されるが、化合物Aには該当しない、化合物BD-R1を用いた比較例10の有機EL素子は、EQEが8.7%であった。一方、発光層のホスト材料として式(1)で表される化合物BH-1を用い、ドーパント材料として、式(41)で表されるが、化合物Aには該当しない、化合物BD-R1を用いた比較例15では、EQEが8.8%とわずか0.1%しか向上しないことがわかる。これは、化合物Aではないドーパント材料を用いた場合、式(1)で表される化合物(ホスト材料)を組み合わせてもEQEを顕著に向上させることはできないことを示している。
(実施例8及び比較例12)
 実施例4における各層の材料を、表8に記載の材料に置き換えたこと以外、実施例4と同様にして有機EL素子を作成し、評価した。結果を表8に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000169
 表8の結果から、発光層のホスト材料として化合物BH-R1を用い、ドーパント材料として、式(11)で表される化合物BD-1を用いた比較例12の有機EL素子は、EQEが8.8%であった。これに対し、発光層のホスト材料として式(1)で表される化合物BH-1を用い、ドーパント材料として、式(11)で表される化合物BD-1を用いた実施例8では、EQEが9.3%と顕著に向上していることがわかる。これは、式(1)で表される化合物(ホスト材料)が、式(11)で表される化合物(ドーパント材料)の効果を発揮させることができることを示している。
(実施例9及び比較例13)
 実施例4における各層の材料を、表9に記載の材料に置き換えたこと以外、実施例4と同様にして有機EL素子を作成し、評価した。結果を表9に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000170
 表9の結果から、発光層のホスト材料として化合物BH-R1を用い、ドーパント材料として、式(11)で表される化合物BD-1を用いた比較例13の有機EL素子は、EQEが9.0%であった。これに対し、発光層のホスト材料として式(1)で表される化合物BH-1を用い、ドーパント材料として、式(11)で表される化合物BD-1を用いた実施例9では、EQEが9.6%と顕著に向上していることがわかる。これは、式(1)で表される化合物(ホスト材料)が、式(11)で表される化合物(ドーパント材料)の効果を発揮させることができることを示している。
(実施例10及び11)
 実施例4における各層の材料を、表10に記載の材料に置き換えたこと以外、実施例4と同様にして有機EL素子を作成し、評価した。結果を表10に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000171
 表11の結果から、発光層のドーパント材料として、式(21)で表される化合物BD-2を用い、ホスト材料として式(1)で表される化合物BH-3又は化合物BH-4を用いた場合も、8.6%及び8.7%という高いEQEが得られることがわかる。これは、式(1)で表される化合物(ホスト材料)が、式(21)で表される化合物(ドーパント材料)の効果を発揮させることができることを示している。
(実施例12及び13)
 実施例4における各層の材料を、表11に記載の材料に置き換えたこと以外、実施例4と同様にして有機EL素子を作成し、評価した。結果を表11に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000172
 表11の結果から、発光層のドーパント材料として、式(11)で表される化合物BD-1を用い、ホスト材料として式(1)で表される化合物BH-3又は化合物BH-4を用いた場合も、8.8%及び9.0%という高いEQEが得られることがわかる。これは、式(1)で表される化合物(ホスト材料)が、式(11)で表される化合物(ドーパント材料)の効果を発揮させることができることを示している。
<化合物の合成>
合成例1:化合物BH-1の合成
下記合成経路で、化合物BH-1を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000173
(1)ベンゾ[kl]キサンテン(中間体1)の合成
 アルゴン雰囲気下、ナフタレン-1-オール7.21g、1,2-ジブロモベンゼン14.2g、酢酸パラジウム(II)(Pd(OAc))0.56g、トリフェニルホスフィン(PPh)2.62g、炭酸セシウム65.2g及びN,N-ジメチルホルムアミド(DMF)(脱水)500mLをフラスコに仕込み、5時間加熱還流撹拌した。室温まで冷却後、反応溶液を酢酸エチルを用いて抽出し、水相を除去した後、有機相を飽和食塩水で洗浄した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製しベンゾ[kl]キサンテン(中間体1)の白色固体6.77g(収率62%)を得た。
(2)4-ブロモベンゾ[kl]キサンテン(中間体2)の合成
 アルゴン雰囲気下、ベンゾ[kl]キサンテン(中間体1)1.42g及びジクロロメタン(脱水)65mLをフラスコに入れ、0℃に冷却した。N-ブロモスクシンイミド1.18gを加え、その後室温で7時間撹拌した。反応終了後、十分量の水で失活させた。溶液を分液ロートに移し、ジクロロメタンで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、シリカゲルショートカラムを通し原点不純物の除去を行い、溶液を濃縮し、得られた試料を室温で3時間真空乾燥し4-ブロモベンゾ[kl]キサンテン(中間体2)の白色固体1.49g(77%)を得た。
(3)アントラセン誘導体(化合物BH-1)の合成
 アルゴン雰囲気下、4-ブロモベンゾ[kl]キサンテン(中間体2)6.00g、既知の方法で合成した10-フェニルアントラセン-9-ボロン酸9.03g、酢酸パラジウム(II)(Pd(OAc))0.09g、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピルビフェニル(XPhos)0.39g、炭酸ナトリウム6.42g、1,4-ジオキサン270mL及びイオン交換水120mLをフラスコに加え、18時間還流撹拌した。室温まで冷却後、析出した固体を濾集した。得られた固体を水、アセトンで洗浄した後、トルエンとヘキサンの混合溶媒で再結晶し、淡黄色固体7.60g(80%)を得た。この淡黄色固体は、マススペクトル分析の結果、化合物BH-1であり、分子量470.57に対し、m/e=471であった。
合成例2:化合物BH-3の合成
下記合成経路で、化合物BH-3を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000174
 アルゴン雰囲気下、4-ブロモベンゾ[kl]キサンテン(中間体2)4.20g、既知の方法で合成した(10-(ナフタレン-2-イル)アントラセン-9-イル)ボロン酸7.38g、酢酸パラジウム(II)(Pd(OAc))0.06g、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピルビフェニル(XPhos)0.27g、炭酸ナトリウム4.49g、1,4-ジオキサン250mL及びイオン交換水100mLをフラスコに加え、100℃で18時間還流撹拌した。室温まで冷却後、析出した固体を濾集した。得られた固体を水、次いでアセトンで洗浄した後、トルエンとヘキサンの混合溶媒で再結晶し、淡黄色固体5.67(77%)を得た。この淡黄色固体は、マススペクトル分析の結果、化合物BH-3であり、分子量520.63に対し、m/e=521であった。
合成例3:化合物BH-4の合成
 下記合成経路で、化合物BH-4を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000175
 アルゴン雰囲気下、2-(ベンゾ[kl]キサンテン-10-イル)-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボラン(中間体4)0.66g、既知の方法で合成した9-(4-ブロモフェニル)-10-アントラセン0.92g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(Pd(PPh)0.05g、アリコート336 0.10mL、トルエン20mL及びイオン換水1mLをフラスコに加え、100℃で18時間還流撹拌した。室温まで冷却後、析出した固体を濾集した。得られた固体を水、次いでアセトンで洗浄した後、トルエンとシクロヘキサンの混合溶媒で再結晶し、淡黄色固体0.72(66%)を得た。この淡黄色固体は、マススペクトル分析の結果、化合物BH-4であり、分子量546.66に対し、m/e=547であった。
 上記に本発明の実施形態及び/又は実施例を幾つか詳細に説明したが、当業者は、本発明の新規な教示及び効果から実質的に離れることなく、これら例示である実施形態及び/又は実施例に多くの変更を加えることが容易である。従って、これらの多くの変更は本発明の範囲に含まれる。
 この明細書に記載の文献、及び本願のパリ条約による優先権の基礎となる出願の内容を全て援用する。

 

Claims (25)

  1.  陰極と、
     陽極と、
     前記陰極と前記陽極との間に有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
     前記有機層が、下記式(1)で表される化合物と、
     ストークスシフトが20nm以下であり、発光ピーク波長が440nm~465nmである化合物Aと、
    を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    [式(1)中、
     R~Rのうちの隣接する2以上の1組以上は互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
     前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR~Rは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rである。
     前記置換基Rは、
    ハロゲン原子、
    シアノ基、
    ニトロ基、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)、
    -O-(R904)、
    -S-(R905)、
    -N(R906)(R907)、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R907は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
     L及びLは、それぞれ独立に、
    単結合、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
    である。
     Ar及びArの少なくとも一方は、下記式(2)で表される構造を有する1価の基である。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    (式(2)中、
     Xは、O、S又はC(R21)(R22)である。
     R11~R20のうちの1つは、L又はLと結合する単結合である。
     L又はLと結合する単結合ではない、R11~R14のうちの隣接する2以上、及びR15~R20のうちの隣接する2以上のうちの1組以上は互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
     R21とR22は、互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
     前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR21及びR22、並びにL又はLと結合する単結合ではなく、かつ前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR11~R20は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rである。
     前記置換基Rは、前記式(1)で定義した通りである。)
     前記式(2)で表される構造を有する1価の基ではないAr又はArは、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。]
  2.  前記式(2)中のR12~R20のうちの1つが、L又はLと結合する単結合である、請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  3.  Ar又はArが、下記式(2-R12)、(2-R13)、(2-R14)、(2-R17)又は(2-R18)で表される1価の基である、請求項1又は2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    (式(2-R12)、(2-R13)、(2-R14)、(2-R17)及び(2-R18)中、X、R11~R20は、前記式(2)で定義した通りである。
     *は、L又はLと結合する。)
  4.  前記式(1)で表される化合物が、下記式(1-1)で表される化合物及び下記式(1-2)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物である、請求項1~3のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    (式(1-1)及び(1-2)中、R~R、L、L、Ar、X、R11~R20は、それぞれ前記式(1)又は(2)で定義した通りである。)
  5.  L及びLが、それぞれ独立に、
    単結合、又は
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~14のアリーレン基である、請求項1~4のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  6.  L及びLが、それぞれ独立に、
    単結合、
    置換もしくは無置換のフェニレン基、
    置換もしくは無置換のナフチレン基、
    置換もしくは無置換のフルオレニレン基、
    置換もしくは無置換のフェナントリレン基、又は
    置換もしくは無置換のビフェニルジイル基である、請求項1~5のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  7.  L及びLのいずれか一方又は両方が単結合である、請求項1~6のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  8.  前記式(1)で表される化合物が、下記式(1-1-1)で表される化合物である、請求項1~7のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    (式(1-1-1)中、R~R、L、Ar、X、R11~R17、R19及びR20は、それぞれ前記式(1)又は(2)で定義した通りである。)
  9.  Lが単結合である、請求項1~8のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  10.  Arが、
    置換もしくは無置換のフェニル基、
    置換もしくは無置換のナフチル基、
    置換もしくは無置換のフルオレニル基、
    置換もしくは無置換のフェナントリル基、
    置換もしくは無置換のビフェニル基
    置換もしくは無置換のクリセニル基、
    置換もしくは無置換のベンゾフェナントレニル基、
    置換もしくは無置換のベンゾトリフェニレニル基
    置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、
    置換もしくは無置換のナフトベンゾフラニル基、
    置換もしくは無置換のカルバゾリル基、又は
    置換もしくは無置換のベンゾ[def]カルバゾリル基である、請求項1~9に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  11.  Arが、下記式(Ar-11)~(Ar-14)のいずれかで表される基である、請求項1~7のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    (式(Ar-11)~(Ar-14)中、
     *は、Lと結合する。
     Rは、置換基である。
     前記置換基Rは、
    ハロゲン原子、
    シアノ基、
    ニトロ基、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)、
    -O-(R904)、
    -S-(R905)、
    -N(R906)(R907)、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。
     m1は、0~4の整数である。
     m2は、0~5の整数である。
     m3は、0~7の整数である。
     m1~m3が、それぞれ2以上のとき、複数のRは互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
     m1~m3が、それぞれ2以上のとき、隣接する複数のRは互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。)
  12.  Ar-L-が、
    置換もしくは無置換のフェニル基、
    置換もしくは無置換のナフチル基、
    置換もしくは無置換のフェニルナフチル基、
    置換もしくは無置換のビフェニル基、
    置換もしくは無置換のナフチルフェニル基、
    置換もしくは無置換のフルオレニル基、
    置換もしくは無置換のフェナントリル基、
    置換もしくは無置換のフェニルフェナントリル基、
    置換もしくは無置換のベンゾフェナントリル基
    置換もしくは無置換のベンゾトリフェニレニル基、
    置換もしくは無置換のクリセニル基、
    置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、
    置換もしくは無置換のフェニルジベンゾフラニル基、
    置換もしくは無置換のナフトベンゾフラニル基、
    置換もしくは無置換のカルバゾリル基、
    置換もしくは無置換のカルバゾリル-フェニル基、又は
    置換もしくは無置換のベンゾ[def]カルバゾリル-フェニル基である、請求項1~8及び11のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  13.  前記式(1)で表される化合物が、下記式(1-3)で表される化合物である、請求項1、2、5~7及び9~12のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    [式(1-3)中、Ar、L及びLは、前記式(1)で定義した通りである。
     Ar1aは、下記式(2-2)で表される構造を有する1価の基である。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
    (式(2-2)中、Xは、前記式(2)で定義した通りである。
     R11a~R20aのうちの1つは、Lと結合する単結合である。
     Lと結合する単結合ではないR11a~R20aは、水素原子である。)]
  14.  Xが、O又はSである、請求項1~13のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  15.  水素原子であるR~R
     水素原子であるR11~R20
     R~Rのうちの隣接する2以上の1組以上が互いに結合して形成された、前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環が有する水素原子、
     置換基RであるR~Rが有する水素原子、
     R11~R20のうちの隣接する2以上の1組以上が互いに結合して形成された、前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環が有する水素原子、
     置換基RであるR11~R20が有する水素原子、
     Lが有する水素原子、
     Lが有する水素原子、
     Arが有する水素原子、及び
     Arが有する水素原子
    のうちの1つ以上が重水素原子である、請求項1~14のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  16.  前記化合物Aが、下記式(11)で表される化合物、下記式(21)で表される化合物、下記式(31)で表される化合物、及び下記式(41)で表される化合物からなる群から選択される1以上である、請求項1~15のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
    (式(11)中、
     R101~R107及びR111~R117のうち隣接する2つ以上の1組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
     R121、R122、並びに前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR101~R107及びR111~R117は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rである。
     前記置換基Rは、前記式(1)で定義した通りである。)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
    (式(21)中、
     a環、b環及びc環は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は、
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環である。
     R201は、前記a環及びb環のいずれか一方又は両方と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。
     R202は、前記a環又はc環のいずれか一方又は両方と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。
     前記置換もしくは無置換の複素環を形成しないR201及びR202は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R903は、前記式(1)で定義した通りである。)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
    (式(31)中、
     R311~R320のうちの互いに隣接する2個以上の1組以上、R301~R305のうちの互いに隣接する2個以上の1組以上、及びR306~R310のうちの互いに隣接する2個以上の1組以上のうちのいずれか1組以上は、互いに結合して置換もしくは無置換の環形成原子数3~30の、飽和もしくは不飽和の環を形成する。
     前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR311~R320、R301~R305、及びR306~R310は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rである。
     前記置換基Rは、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルボキシ基、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)、
    -O-(R904)、
    -S-(R905)、
    -N(R906)(R907)、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基、
    置換もしくは無置換のホスファニル基、
    置換もしくは無置換のホスホリル基、又は
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリールカルボニル基である。
     R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
    (式(41)中、
     d環は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は、
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環である。
     L401~L404は、それぞれ独立に、
    単結合、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
     Ar401~Ar404は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     但し、d環が、置換もしくは無置換の環形成炭素数10~50の芳香族炭化水素環である場合、Ar401~Ar404のうちの2以上が、それぞれ独立に、
    炭素数1~50のアルキル基が置換した環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    炭素数1~50のアルキル基が置換した環形成原子数5~50の1価の複素環基である。)
  17.  前記式(11)で表される化合物が、下記式(12)で表される化合物である、請求項16に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
    (式(12)中、R101~R104、R111~R114、R121及びR122は、前記式(11)で定義した通りである。
     R131~R134は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。)
  18.  前記式(11)で表される化合物が、下記式(13)で表される化合物である、請求項16又は17に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
    (式(13)中、R121及びR122は、前記式(1)で定義した通りであり、R131~R134は、前記式(12)で定義した通りである。)
  19.  前記式(21)における前記a環、b環又はc環が、
    前記置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は、
    前記置換の環形成原子数5~50の複素環であり、置換基が、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)、
    -N(R906)(R907)、
    (ここで、R901~R903、R906及びR907は、前記式(1)で定義した通りである。)
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~60の1価の複素環基
    から選択される1以上である、請求項16に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  20.  前記式(21)で表される化合物が、下記式(22)で表される化合物である、請求項16に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
    (式(22)において、
     R201Aは、R211及びR221からなる群から選択される1以上と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。
     R202Aは、R213及びR214からなる群から選択される1以上と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。
     前記置換もしくは無置換の複素環を形成しないR201A及びR202Aは、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R211~R221のうちの隣接する2つ以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
     前記置換もしくは無置換の複素環又は前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR211~R221は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)、
    -O-(R904)、
    -S-(R905)、
    -N(R906)(R907)、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。)
  21.  前記式(21)で表される化合物が、下記式(23A)で表される化合物である、請求項16又は20に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
    (式(23A)において、
    261~R265は、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    -N(R906)(R907)、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
     R906及びR907は、前記式(1)で定義した通りである。R906及びR907が2以上有る場合、2以上のR906及びR907は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。)
  22.  前記式(41)におけるd環が、下記式で表される構造からなる群から選択される、置換もしくは無置換の2価の基である、請求項16に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
  23.  前記式(41)におけるd環が、置換もしくは無置換のピレン環である、請求項16又は22に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  24.  前記有機層が、発光層を含み、
     前記発光層が、前記式(1)で表される化合物、及び前記化合物Aを含む、請求項1~23のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  25.  請求項1~24のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。

     
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