WO2021167045A1 - 化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDF

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WO2021167045A1
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unsubstituted
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carbon atoms
ring
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良多 高橋
知克 櫛田
裕 工藤
裕基 中野
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出光興産株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to novel compounds and organic electroluminescent devices.
  • an organic electroluminescence element (hereinafter, may be referred to as an organic EL element)
  • holes are injected from the anode and electrons are injected from the cathode into the light emitting layer. Then, in the light emitting layer, the injected holes and electrons are recombined to form excitons.
  • the element performance of the conventional organic EL element was not yet sufficient.
  • the materials used for organic EL devices are being gradually improved in order to improve the device performance, but further improvement in performance is required.
  • improvement of the life of an organic EL element is an important issue leading to the life of a practically used product, and therefore, a material capable of realizing an organic EL element having a long life is required.
  • Patent Document 1 discloses that a compound having a specific structure is used for the light emitting layer of the organic EL element.
  • An object of the present invention is to provide a compound capable of producing an organic EL device having a long life.
  • the two bonds * of the formula (1-1) are bonded to the ring-forming carbon atom of the aromatic hydrocarbon ring of the ring A or the ring-forming atom of the heterocycle, respectively.
  • the three bonds * of the formula (1-2) are bonded to the ring-forming carbon atom of the aromatic hydrocarbon ring of the ring A or the ring-forming atom of the heterocycle, respectively.
  • Two or more adjacent sets of R 1 to R 16 may form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • R 1 to R 16 that do not form the substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring are independently hydrogen atoms, substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, and substituted or unsubstituted carbon atoms. 1 to 50 haloalkyl groups, substituted or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted ring-forming cycloalkyl groups having 3 to 50 carbon atoms.
  • substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted ring-forming aryloxy group having 6 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted.
  • R 5 ⁇ R 7 and R 14 ⁇ R 16 is an -N (R 36) (R 37)
  • R 2 ⁇ R 16 is -N (R 36) (R 37 ).
  • At least one set or more two adjacent of R 1 ⁇ R 16 is either to form a ring substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated, or at least one of R 1 ⁇ R 16 is a substituted or unsubstituted Substituent alkyl groups with 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted haloalkyl groups with 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkenyl groups with 2 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms.
  • Alkynyl group substituted or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 50 carbon atoms, substituted or substituted Unsubstituted aryloxy groups with 6 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted ring-forming arylthio groups with 6 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted aralkyl groups with 7 to 50 carbon atoms, -Si (R 31).
  • R 34 -COOR 35 , halogen atom, cyano group, nitro group, substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or substituted Alternatively, it is a monovalent heterocyclic group having 5 to 50 unsubstituted ring-forming atoms.
  • R 31 to R 37 are independently hydrogen atoms, substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted ring-forming cycloalkyl groups having 3 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted, respectively.
  • each of the plurality of R 31 to R 37 may be the same or different.
  • a hydrogen atom includes isotopes having different numbers of neutrons, that is, hydrogen (protium), deuterium (deuterium), and tritium (tritium).
  • a hydrogen atom that is, a light hydrogen atom, a deuterium atom, or a deuterium atom is located at a bondable position in which a symbol such as "R” or a "D” representing a deuterium atom is not specified in the chemical structural formula. It is assumed that the deuterium atom is bonded.
  • the ring-forming carbon number constitutes the ring itself of a compound having a structure in which atoms are cyclically bonded (for example, a monocyclic compound, a fused ring compound, a crosslinked compound, a carbocyclic compound, and a heterocyclic compound). Represents the number of carbon atoms among the atoms to be used. When the ring is substituted with a substituent, the carbon contained in the substituent is not included in the ring-forming carbon number.
  • the "ring-forming carbon number" described below shall be the same unless otherwise specified.
  • the benzene ring has 6 ring-forming carbon atoms
  • the naphthalene ring has 10 ring-forming carbon atoms
  • the pyridine ring has 5 ring-forming carbon atoms
  • the furan ring has 4 ring-forming carbon atoms.
  • the ring-forming carbon number of the 9,9-diphenylfluorenyl group is 13
  • the ring-forming carbon number of the 9,9'-spirobifluorenyl group is 25.
  • the carbon number of the alkyl group is not included in the ring-forming carbon number of the benzene ring.
  • the ring-forming carbon number of the benzene ring substituted with the alkyl group is 6. Further, when the naphthalene ring is substituted with an alkyl group as a substituent, for example, the carbon number of the alkyl group is not included in the ring-forming carbon number of the naphthalene ring. Therefore, the ring-forming carbon number of the naphthalene ring substituted with the alkyl group is 10.
  • the number of ring-forming atoms is a compound (for example, a monocyclic compound, a fused ring compound, a crosslinked compound, a carbocycle) having a structure in which atoms are cyclically bonded (for example, a monocycle, a fused ring, and a ring assembly).
  • a compound for example, a monocyclic compound, a fused ring compound, a crosslinked compound, a carbocycle
  • Atoms that do not form a ring for example, a hydrogen atom that terminates the bond of atoms that form a ring
  • atoms included in the substituent when the ring is substituted by a substituent are not included in the number of ring-forming atoms.
  • the "number of ring-forming atoms" described below shall be the same unless otherwise specified.
  • the pyridine ring has 6 ring-forming atoms
  • the quinazoline ring has 10 ring-forming atoms
  • the furan ring has 5 ring-forming atoms.
  • the number of hydrogen atoms bonded to the pyridine ring or the number of atoms constituting the substituent is not included in the number of pyridine ring-forming atoms. Therefore, the number of ring-forming atoms of the pyridine ring to which the hydrogen atom or the substituent is bonded is 6.
  • a hydrogen atom bonded to a carbon atom of a quinazoline ring or an atom constituting a substituent is not included in the number of ring-forming atoms of the quinazoline ring. Therefore, the number of ring-forming atoms of the quinazoline ring to which the hydrogen atom or the substituent is bonded is 10.
  • the "carbon number XX to YY” in the expression "ZZ group having a substituted or unsubstituted carbon number XX to YY” represents the carbon number when the ZZ group is unsubstituted and is substituted. Does not include the carbon number of the substituent in the case.
  • "YY" is larger than “XX”, “XX” means an integer of 1 or more, and “YY” means an integer of 2 or more.
  • the number of atoms XX to YY in the expression "the ZZ group having the number of atoms XX to YY substituted or unsubstituted” represents the number of atoms when the ZZ group is unsubstituted and is substituted. Does not include the number of atoms of the substituent in the case.
  • "YY” is larger than “XX”
  • "XX” means an integer of 1 or more
  • YY" means an integer of 2 or more.
  • the unsubstituted ZZ group represents the case where the "substituted or unsubstituted ZZ group" is the "unsubstituted ZZ group", and the substituted ZZ group is the "substituted or unsubstituted ZZ group". Represents the case where is a "substitution ZZ group”.
  • the term "unsubstituted” in the case of "substituted or unsubstituted ZZ group” means that the hydrogen atom in the ZZ group is not replaced with the substituent.
  • the hydrogen atom in the "unsubstituted ZZ group” is a light hydrogen atom, a deuterium atom, or a tritium atom.
  • substitution in the case of “substituent or unsubstituted ZZ group” means that one or more hydrogen atoms in the ZZ group are replaced with the substituent.
  • substitution in the case of “BB group substituted with AA group” means that one or more hydrogen atoms in the BB group are replaced with AA group.
  • the ring-forming carbon number of the "unsubstituted aryl group” described herein is 6 to 50, preferably 6 to 30, more preferably 6 to 18, unless otherwise stated herein. ..
  • the number of ring-forming atoms of the "unsubstituted heterocyclic group” described herein is 5 to 50, preferably 5 to 30, more preferably 5 to 18, unless otherwise stated herein. be.
  • the carbon number of the "unsubstituted alkyl group” described herein is 1 to 50, preferably 1 to 20, and more preferably 1 to 6, unless otherwise stated herein.
  • the carbon number of the "unsubstituted alkenyl group” described herein is 2 to 50, preferably 2 to 20, and more preferably 2 to 6, unless otherwise stated herein.
  • the carbon number of the "unsubstituted alkynyl group” described herein is 2 to 50, preferably 2 to 20, and more preferably 2 to 6, unless otherwise stated herein.
  • the ring-forming carbon number of the "unsubstituted cycloalkyl group” described herein is 3 to 50, preferably 3 to 20, more preferably 3 to 6, unless otherwise stated herein. be.
  • the ring-forming carbon number of the "unsubstituted arylene group” described herein is 6 to 50, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18. ..
  • the number of ring-forming atoms of the "unsubstituted divalent heterocyclic group” described herein is 5 to 50, preferably 5 to 30, more preferably 5. ⁇ 18.
  • the carbon number of the "unsubstituted alkylene group” described herein is 1 to 50, preferably 1 to 20, and more preferably 1 to 6, unless otherwise stated herein.
  • Specific examples (specific example group G1) of the "substituted or unsubstituted aryl group” described in the present specification include the following unsubstituted aryl group (specific example group G1A) and a substituted aryl group (specific example group G1B). ) Etc. can be mentioned.
  • the unsubstituted aryl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted aryl group" is the "unsubstituted aryl group”
  • the substituted aryl group is the "substituted or unsubstituted aryl group”.
  • aryl group includes both "unsubstituted aryl group” and “substituted aryl group”.
  • the "substituted aryl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of the "unsubstituted aryl group” are replaced with a substituent.
  • Examples of the “substituted aryl group” include a group in which one or more hydrogen atoms of the "unsubstituted aryl group” of the following specific example group G1A are replaced with a substituent, and a substituted aryl group of the following specific example group G1B. And the like.
  • aryl group (specific example group G1A): Phenyl group, p-biphenyl group, m-biphenyl group, o-biphenyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl group, m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group, o-terphenyl-4-yl group, o-terphenyl-3-yl group, o-terphenyl-2-yl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, Anthril group, Benzoanthril group, Phenantril group, Benzophenanthril group, Fenarenyl group, Pyrenyl group, Chrysenyl group, Benzocrisenyl group
  • aryl group (specific example group G1B): o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, Parakisilyl group, Meta-kisilyl group, Ortho-kisilyl group, Para-isopropylphenyl group, Meta-isopropylphenyl group, Ortho-isopropylphenyl group, Para-t-butylphenyl group, Meta-t-butylphenyl group, Ortho-t-butylphenyl group, 3,4,5-trimethylphenyl group, 9,9-Dimethylfluorenyl group, 9,9-Diphenylfluorenyl group 9,9-bis (4-methylphenyl) fluorenyl group, 9,9-Bis (4-isopropylphenyl) fluorenyl group, 9,9-bis (4-t-butylphenyl) fluorenyl group, Cyanophenyl group, Triphenylsilylphen
  • heterocyclic group is a cyclic group containing at least one heteroatom in the ring-forming atom.
  • the hetero atom include a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, a silicon atom, a phosphorus atom, and a boron atom.
  • the "heterocyclic group” described herein is a monocyclic group or a condensed ring group.
  • the “heterocyclic group” described herein is an aromatic heterocyclic group or a non-aromatic heterocyclic group.
  • Specific examples (specific example group G2) of the "substituted or unsubstituted heterocyclic group" described in the present specification include the following unsubstituted heterocyclic group (specific example group G2A) and a substituted heterocyclic group (specific example group G2). Specific example group G2B) and the like can be mentioned.
  • the unsubstituted heterocyclic group refers to the case where the "substituted or unsubstituted heterocyclic group" is the "unsubstituted heterocyclic group”
  • the substituted heterocyclic group is "substituted or unsubstituted”.
  • heterocyclic group is a “substituted heterocyclic group”.
  • heterocyclic group is simply referred to as “unsubstituted heterocyclic group” and “substituted heterocyclic group”. Including both.
  • substituted heterocyclic group means a group in which one or more hydrogen atoms of the "unsubstituted heterocyclic group” are replaced with a substituent.
  • substituted heterocyclic group examples include a group in which the hydrogen atom of the "unsubstituted heterocyclic group” of the following specific example group G2A is replaced, an example of the substituted heterocyclic group of the following specific example group G2B, and the like. Can be mentioned.
  • the examples of "unsubstituted heterocyclic group” and “substituent heterocyclic group” listed here are merely examples, and the "substituent heterocyclic group” described in the present specification is specifically referred to as "substituent heterocyclic group”.
  • the specific example group G2A is, for example, an unsubstituted heterocyclic group containing the following nitrogen atom (specific example group G2A1), an unsubstituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2A2), and a non-substituted heterocyclic group containing a sulfur atom. (Specific example group G2A3) and a monovalent heterocyclic group derived by removing one hydrogen atom from the ring structures represented by the following general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33). (Specific example group G2A4) is included.
  • the specific example group G2B is, for example, a substituted heterocyclic group containing the following nitrogen atom (specific example group G2B1), a substituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2B2), and a substituted heterocycle containing a sulfur atom.
  • One or more hydrogen atoms of the group (specific example group G2B3) and the monovalent heterocyclic group derived from the ring structure represented by the following general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33) are the substituents. Includes replaced groups (specific example group G2B4).
  • -Unsubstituted heterocyclic group containing a nitrogen atom (specific example group G2A1): Pyrrolyl group, Imidazolyl group, Pyrazolyl group, Triazolyl group, Tetrazoleyl group, Oxazolyl group, Isooxazolyl group, Oxaziazolyl group, Thiazolyl group, Isothiazolyl group, Thiasia Zoryl group, Pyridyl group, Pyridadinyl group, Pyrimidinyl group, Pyrazinel group, Triazinyl group, Indrill group, Isoin drill group, Indridinyl group, Kinolidinyl group, Quinoline group, Isoquinolyl group, Synnolyl group, Phthalazinyl group, Kinazolinyl group, Kinoxalinyl group, Benzoimidazolyl group, Indazolyl group, Phenantrolinyl group, Phenantridinyl group, Acridiny
  • -Unsubstituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2A2): Frill group, Oxazolyl group, Isooxazolyl group, Oxaziazolyl group, Xanthenyl group, Benzofuranyl group, Isobenzofuranyl group, Dibenzofuranyl group, Naftbenzofuranyl group, Benzoxazolyl group, Benzoisoxazolyl group, Phenoxadinyl group, Morpholine group, Ginaftfuranyl group, Azadibenzofuranyl group, Diazadibenzofuranyl group, Azanaftbenzofuranyl group and diazanaphthobenzofuranyl group.
  • Benzothiophenyl group (benzothienyl group), Isobenzothiophenyl group (isobenzothienyl group), Dibenzothiophenyl group (dibenzothienyl group), Naftbenzothiophenyl group (naphthobenzothienyl group), Benzothiazolyl group, Benzoisothiazolyl group, Phenothiadinyl group, Dinaftthiophenyl group (dinaftthienyl group), Azadibenzothiophenyl group (azadibenzothienyl group), Diazadibenzothiophenyl group (diazadibenzothienyl group), Azanaft benzothiophenyl group
  • the X A and Y A each independently, an oxygen atom, a sulfur atom, NH, or is CH 2. Provided that at least one of X A and Y A represents an oxygen atom, a sulfur atom, or is NH.
  • at least one is NH of X A and Y A, or a CH 2, in the general formula (TEMP-16) ⁇ (TEMP -33)
  • the monovalent heterocyclic group derived from the ring structure represented includes a monovalent group obtained by removing one hydrogen atom from these NH or CH 2.
  • -Substituted heterocyclic group containing a nitrogen atom (specific example group G2B1): (9-Phenyl) carbazolyl group, (9-biphenylyl) carbazolyl group, (9-Phenyl) Phenylcarbazolyl group, (9-naphthyl) carbazolyl group, Diphenylcarbazole-9-yl group, Phenylcarbazole-9-yl group, Methylbenzoimidazolyl group, Ethylbenzoimidazolyl group, Phenyltriazinyl group, Biphenylyl triazinyl group, Diphenyltriazinyl group, Phenylquinazolinyl group and biphenylylquinazolinyl group.
  • the "one or more hydrogen atoms of the monovalent heterocyclic group” means that at least one of hydrogen atoms, XA and YA bonded to the ring-forming carbon atom of the monovalent heterocyclic group is NH. It means one or more hydrogen atoms selected from the hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the case and the hydrogen atom of the methylene group when one of XA and YA is CH2.
  • Specific examples (specific example group G3) of the "substituted or unsubstituted alkyl group" described in the present specification include the following unsubstituted alkyl group (specific example group G3A) and a substituted alkyl group (specific example group G3B). ).
  • the unsubstituted alkyl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted alkyl group" is the "unsubstituted alkyl group”
  • the substituted alkyl group means the "substituted or unsubstituted alkyl group".
  • alkyl group includes both "unsubstituted alkyl group” and "substituted alkyl group”.
  • the "substituted alkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in the "unsubstituted alkyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted alkyl group” include a group in which one or more hydrogen atoms in the following "unsubstituted alkyl group” (specific example group G3A) are replaced with a substituent, and a substituted alkyl group (specific example). Examples of group G3B) can be mentioned.
  • the alkyl group in the "unsubstituted alkyl group” means a chain alkyl group. Therefore, the "unsubstituted alkyl group” includes a linear "unsubstituted alkyl group” and a branched "unsubstituted alkyl group”.
  • the examples of the "unsubstituted alkyl group” and the “substituted alkyl group” listed here are only examples, and the "substituted alkyl group” described in the present specification includes the specific example group G3B.
  • Unsubstituted alkyl group (specific example group G3A): Methyl group, Ethyl group, n-propyl group, Isopropyl group, n-Butyl group, Isobutyl group, s-Butyl group and t-Butyl group.
  • Substituent alkyl group (specific example group G3B): Propylfluoropropyl group (including isomers), Pentafluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, and trifluoromethyl group.
  • Specific examples (specific example group G4) of the "substituted or unsubstituted alkenyl group" described in the present specification include the following unsubstituted alkenyl group (specific example group G4A) and a substituted alkenyl group (specific example group). G4B) and the like can be mentioned.
  • the unsubstituted alkenyl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted alkenyl group" is an "unsubstituted alkenyl group", and the "substituted alkenyl group” is a "substituted or unsubstituted alkenyl group”. Refers to the case where "is a substituted alkenyl group”.
  • alkenyl group includes both "unsubstituted alkenyl group” and "substituted alkenyl group”.
  • the "substituted alkenyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in the "unsubstituted alkenyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted alkenyl group” include a group in which the following "unsubstituted alkenyl group” (specific example group G4A) has a substituent, an example of a substituted alkenyl group (specific example group G4B), and the like. Be done.
  • the examples of the "unsubstituted alkenyl group” and the “substituted alkenyl group” listed here are only examples, and the "substituted alkenyl group” described in the present specification includes the specific example group G4B.
  • Unsubstituted alkenyl group (specific example group G4A): Vinyl group, Allyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group and 3-butenyl group.
  • Substituent alkenyl group (specific example group G4B): 1,3-Butandienyl group, 1-Methylvinyl group, 1-methylallyl group, 1,1-dimethylallyl group, 2-Methylallyl group and 1,2-dimethylallyl group.
  • alkynyl groups and “substituted alkynyl groups”.
  • the "substituted alkynyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in the "unsubstituted alkynyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted alkynyl group” include a group in which one or more hydrogen atoms are replaced with a substituent in the following "unsubstituted alkynyl group” (specific example group G5A).
  • Specific examples (specific example group G6) of the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in the present specification include the following unsubstituted cycloalkyl group (specific example group G6A) and a substituted cycloalkyl group (specific example group G6A). Specific example group G6B) and the like can be mentioned.
  • the unsubstituted cycloalkyl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group" is the “unsubstituted cycloalkyl group", and the substituted cycloalkyl group is the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group". Refers to the case where the "cycloalkyl group” is a "substituted cycloalkyl group”.
  • the term “cycloalkyl group” is simply referred to as "unsubstituted cycloalkyl group” and "substituted cycloalkyl group”. Including both.
  • the "substituted cycloalkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in the "unsubstituted cycloalkyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted cycloalkyl group” include a group in which one or more hydrogen atoms are replaced with a substituent in the following "unsubstituted cycloalkyl group” (specific example group G6A), and a substituted cycloalkyl group. Examples of (Specific example group G6B) can be mentioned.
  • cycloalkyl group (Specific example group G6A): Cyclopropyl group, Cyclobutyl group, Cyclopentyl group, Cyclohexyl group, 1-adamantyl group, 2-adamantyl group, 1-norbornyl group and 2-norbornyl group.
  • Substituent cycloalkyl group (Specific example group G6B): 4-Methylcyclohexyl group.
  • G7 of the groups represented by ⁇ Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ) described in the present specification include. -Si (G1) (G1) (G1), -Si (G1) (G2) (G2), -Si (G1) (G1) (G2), -Si (G2) (G2) (G2), -Si (G3) (G3), and -Si (G6) (G6) (G6) (G6) Can be mentioned.
  • G1 is the "substituted or unsubstituted aryl group" described in the specific example group G1.
  • G2 is the "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in the specific example group G2.
  • G3 is the “substituted or unsubstituted alkyl group” described in the specific example group G3.
  • G6 is the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in the specific example group G6.
  • -A plurality of G1s in Si (G1) (G1) (G1) are the same as or different from each other.
  • -A plurality of G2s in Si (G1) (G2) (G2) are the same as or different from each other.
  • -A plurality of G1s in Si (G1) (G1) (G2) are the same as or different from each other.
  • -A plurality of G2s in Si (G2) (G2) (G2) are the same as or different from each other.
  • -A plurality of G3s in Si (G3) (G3) (G3) are the same as or different from each other.
  • -A plurality of G6s in Si (G6) (G6) (G6) are the same as or different from each other.
  • G1 is the "substituted or unsubstituted aryl group” described in the specific example group G1.
  • G2 is the "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in the specific example group G2.
  • G3 is the "substituted or unsubstituted alkyl group” described in the specific example group G3.
  • G6 is the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in the specific example group G6.
  • G1 is the "substituted or unsubstituted aryl group” described in the specific example group G1.
  • G2 is the "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in the specific example group G2.
  • G3 is the "substituted or unsubstituted alkyl group” described in the specific example group G3.
  • G6 is the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in the specific example group G6.
  • G10 -N (G1) (G1), -N (G2) (G2), -N (G1) (G2), -N (G3) (G3) and -N (G6) (G6)
  • G1 is the "substituted or unsubstituted aryl group” described in the specific example group G1.
  • G2 is the "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in the specific example group G2.
  • G3 is the "substituted or unsubstituted alkyl group” described in the specific example group G3.
  • G6 is the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in the specific example group G6.
  • the plurality of G1s in -N (G1) (G1) are the same as or different from each other.
  • a plurality of G2s in -N (G2) (G2) are the same as or different from each other.
  • -A plurality of G3s in N (G3) (G3) are the same as or different from each other.
  • a plurality of G6s in -N (G6) (G6) are the same as or different from each other.
  • Halogen atom Specific examples of the "halogen atom” described in the present specification (specific example group G11) include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom and the like.
  • the "unsubstituted fluoroalkyl group” has 1 to 50 carbon atoms, preferably 1 to 30 carbon atoms, and more preferably 1 to 18 carbon atoms, unless otherwise specified herein.
  • the "substituted fluoroalkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of the "fluoroalkyl group” are replaced with a substituent.
  • the "substituted fluoroalkyl group” described in the present specification includes a group in which one or more hydrogen atoms bonded to a carbon atom of the alkyl chain in the "substituted fluoroalkyl group” are further replaced with a substituent.
  • groups in which one or more hydrogen atoms of the substituent in the "substituted fluoroalkyl group” are further replaced by the substituent.
  • Specific examples of the "unsubstituted fluoroalkyl group” include an example of a group in which one or more hydrogen atoms in the "alkyl group” (specific example group G3) are replaced with a fluorine atom.
  • the "unsubstituted haloalkyl group” has 1 to 50 carbon atoms, preferably 1 to 30 carbon atoms, and more preferably 1 to 18 carbon atoms, unless otherwise specified herein.
  • the "substituted haloalkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of the "haloalkyl group” are replaced with a substituent.
  • the "substituted haloalkyl group” described in the present specification includes a group in which one or more hydrogen atoms bonded to a carbon atom of the alkyl chain in the "substituted haloalkyl group” are further replaced with a substituent, and a "substitution".
  • haloalkyl group groups in which one or more hydrogen atoms of the substituents in the "haloalkyl group” are further replaced by the substituents.
  • substituents in the "haloalkyl group” include an example of a group in which one or more hydrogen atoms in the "alkyl group” (specific example group G3) are replaced with halogen atoms.
  • the haloalkyl group may be referred to as an alkyl halide group.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted alkoxy group” described in the present specification is a group represented by —O (G3), where G3 is the “substituted or unsubstituted” described in the specific example group G3. It is an unsubstituted alkyl group.
  • the "unsubstituted alkoxy group” has 1 to 50 carbon atoms, preferably 1 to 30 carbon atoms, and more preferably 1 to 18 carbon atoms, unless otherwise specified herein.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted alkylthio group” described in the present specification is a group represented by ⁇ S (G3), where G3 is the “substituted or substituted” described in the specific example group G3. It is an unsubstituted alkyl group.
  • the "unsubstituted alkylthio group” has 1 to 50 carbon atoms, preferably 1 to 30 carbon atoms, and more preferably 1 to 18 carbon atoms, unless otherwise specified herein.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted aryloxy group” described in the present specification is a group represented by —O (G1), where G1 is the “substitution” described in the specific example group G1. Alternatively, it is an unsubstituted aryl group.
  • the ring-forming carbon number of the "unsubstituted aryloxy group” is 6 to 50, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, unless otherwise stated herein.
  • -"Substituted or unsubstituted arylthio group A specific example of the "substituted or unsubstituted arylthio group” described in the present specification is a group represented by -S (G1), where G1 is the "substituted or substituted arylthio group” described in the specific example group G1. It is an unsubstituted aryl group. " The ring-forming carbon number of the "unsubstituted arylthio group” is 6 to 50, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, unless otherwise stated herein.
  • -"Substituted or unsubstituted trialkylsilyl group Specific examples of the "trialkylsilyl group” described in the present specification are groups represented by ⁇ Si (G3) (G3) (G3), where G3 is described in the specific example group G3. It is a "substituted or unsubstituted alkyl group”. -A plurality of G3s in Si (G3) (G3) (G3) are the same as or different from each other.
  • the carbon number of each alkyl group of the "trialkylsilyl group” is 1 to 50, preferably 1 to 20, and more preferably 1 to 6, unless otherwise specified herein.
  • the "unsubstituted aralkyl group” is an "unsubstituted alkyl group” substituted with an "unsubstituted aryl group", and the carbon number of the "unsubstituted aralkyl group” is unless otherwise specified herein. , 7 to 50, preferably 7 to 30, and more preferably 7 to 18.
  • Specific examples of the "substituted or unsubstituted aralkyl group” include a benzyl group, a 1-phenylethyl group, a 2-phenylethyl group, a 1-phenylisopropyl group, a 2-phenylisopropyl group, a phenyl-t-butyl group, and an ⁇ .
  • -Naphthylmethyl group 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ -naphthylethyl group , 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group and the like.
  • substituted or unsubstituted aryl groups described herein are preferably phenyl groups, p-biphenyl groups, m-biphenyl groups, o-biphenyl groups, p-terphenyl-unless otherwise described herein.
  • the substituted or unsubstituted heterocyclic group described herein is preferably a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a triazine group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, a quinazolinyl group, a benzoimidazolyl group, or a phenyl group, unless otherwise described herein.
  • Nantrolinyl group carbazolyl group (1-carbazolyl group, 2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group, or 9-carbazolyl group), benzocarbazolyl group, azacarbazolyl group, diazacarbazolyl group , Dibenzofuranyl group, naphthobenzofuranyl group, azadibenzofuranyl group, diazadibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, naphthobenzothiophenyl group, azadibenzothiophenyl group, diazadibenzothiophenyl group, ( 9-Phenyl) Carbazolyl Group ((9-Phenyl) Carbazole-1-yl Group, (9-Phenyl) Carbazole-2-yl Group, (9-Phenyl) Carbazole-3-yl Group, or (9-Phenyl) Carbazole Group,
  • carbazolyl group is specifically one of the following groups unless otherwise described in the present specification.
  • the (9-phenyl) carbazolyl group is specifically any of the following groups unless otherwise described in the present specification.
  • dibenzofuranyl group and the dibenzothiophenyl group are specifically any of the following groups unless otherwise described in the present specification.
  • substituted or unsubstituted alkyl groups described herein are preferably methyl groups, ethyl groups, propyl groups, isopropyl groups, n-butyl groups, isobutyl groups, and t-, unless otherwise stated herein. Butyl group and the like.
  • the "substituted or unsubstituted arylene group” described herein is derived by removing one hydrogen atom on the aryl ring from the above "substituted or unsubstituted aryl group” 2 It is the basis of the value.
  • the "substituted or unsubstituted arylene group” (specific example group G12), by removing one hydrogen atom on the aryl ring from the "substituted or unsubstituted aryl group” described in the specific example group G1. Examples include the induced divalent group.
  • the "substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group" described in the present specification shall exclude one hydrogen atom on the heterocycle from the above "substituted or unsubstituted heterocyclic group". It is a divalent group derived by.
  • specific example group G13 of the "substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group"
  • Examples thereof include a divalent group derived by removing an atom.
  • the "substituted or unsubstituted alkylene group” described herein is derived by removing one hydrogen atom on the alkyl chain from the above "substituted or unsubstituted alkyl group” 2 It is the basis of the value.
  • the "substituted or unsubstituted alkylene group” (specific example group G14), by removing one hydrogen atom on the alkyl chain from the "substituted or unsubstituted alkyl group” described in the specific example group G3. Examples include the induced divalent group.
  • the substituted or unsubstituted arylene group described in the present specification is preferably any group of the following general formulas (TEMP-42) to (TEMP-68), unless otherwise described in the present specification.
  • Q 1 ⁇ Q 10 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • the formulas Q 9 and Q 10 may be bonded to each other via a single bond to form a ring.
  • * represents a binding position.
  • the substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group described herein is preferably a group according to any of the following general formulas (TEMP-69) to (TEMP-102), unless otherwise described herein. Is.
  • Q 1 ⁇ Q 9 are independently a hydrogen atom or a substituent.
  • the set of two adjacent sets is one set. Is a pair of R 921 and R 922 , a pair of R 922 and R 923 , a pair of R 923 and R 924 , a pair of R 924 and R 930 , a pair of R 930 and R 925, and a pair of R 925 .
  • the above-mentioned "one or more sets” means that two or more sets of two or more adjacent sets may form a ring at the same time.
  • R 921 and R 922 are coupled to each other to form a ring Q A
  • R 925 and R 926 are coupled to each other to form a ring Q B
  • the above general formula (TEMP-103) is used.
  • the anthracene compound represented is represented by the following general formula (TEMP-104).
  • the formed "monocycle” or “condensed ring” may be a saturated ring or an unsaturated ring as the structure of only the formed ring. Even when “one set of two adjacent sets” forms a “monocycle” or “condensed ring”, the “monocycle” or “condensed ring” is a saturated ring or a saturated ring.
  • An unsaturated ring can be formed.
  • the general formula (TEMP-104) Ring Q A and ring Q B formed in respectively the “monocyclic” or “fused rings”. Further, the ring Q A and the ring Q C formed in the general formula (TEMP-105) are “condensed rings”.
  • the ring Q A and the ring Q C of the general formula (TEMP-105) form a condensed ring by condensing the ring Q A and the ring Q C. If the ring Q A of the general formula (TMEP-104) is a benzene ring, the ring Q A is a monocyclic ring. If the ring Q A of the general formula (TMEP-104) is a naphthalene ring, the ring Q A is a fused ring.
  • the "unsaturated ring” includes an aromatic hydrocarbon ring, an aromatic heterocycle, and an aliphatic hydrocarbon ring having an unsaturated bond in the ring structure, that is, a double bond and / or a triple bond (for example, an unsaturated ring). Cyclohexene, cyclohexadiene, etc.), and non-aromatic heterocycles with unsaturated bonds (eg, dihydropyran, imidazoline, pyrazoline, quinolidine, indolin, isoindrin, etc.) are included.
  • the "saturated ring” includes an aliphatic hydrocarbon ring having no unsaturated bond or a non-aromatic heterocycle having no unsaturated bond.
  • aromatic hydrocarbon ring examples include a structure in which the group given as a specific example in the specific example group G1 is terminated by a hydrogen atom.
  • aromatic heterocycle examples include a structure in which the aromatic heterocyclic group given as a specific example in the specific example group G2 is terminated by a hydrogen atom.
  • Specific examples of the aliphatic hydrocarbon ring include a structure in which the group given as a specific example in the specific example group G6 is terminated by a hydrogen atom.
  • "Forming a ring" means forming a ring with only a plurality of atoms in the mother skeleton, or with a plurality of atoms in the mother skeleton and one or more arbitrary atoms.
  • the carbon atom of the anthracene skeleton and R 922 are attached, four carbon atoms
  • the ring formed by R 921 and R 922 is a benzene ring.
  • the "arbitrary atom” is preferably at least one atom selected from the group consisting of a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom, and a sulfur atom, unless otherwise specified in the present specification.
  • the bond that does not form a ring may be terminated with a hydrogen atom or the like, or may be substituted with an "arbitrary substituent" described later. If it contains any atom other than a carbon atom, the ring formed is a heterocycle.
  • the number of "one or more arbitrary atoms" constituting the monocyclic ring or condensed ring is preferably 2 or more and 15 or less, and more preferably 3 or more and 12 or less. , More preferably 3 or more and 5 or less.
  • the "monocycle” and the “condensed ring” are preferably “monocycles”.
  • the "saturated ring” and the “unsaturated ring” are preferably "unsaturated rings”.
  • the "monocycle” is preferably a benzene ring.
  • the "unsaturated ring” is preferably a benzene ring.
  • the substituent is, for example, an "arbitrary substituent” described later.
  • Specific examples of the substituent when the above-mentioned “monocycle” or “condensed ring” has a substituent are the substituents described in the above-mentioned “Substituents described in the present specification” section.
  • the substituent is, for example, an "arbitrary substituent” described later.
  • substituents when the above-mentioned "monocycle” or “condensed ring” has a substituent are the substituents described in the above-mentioned “Substituents described in the present specification” section.
  • the above is the case where "one or more pairs of two or more adjacent pairs are combined with each other to form a substituted or unsubstituted monocycle" and "one or more pairs of two or more adjacent pairs".
  • An unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms For example, An unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, An unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, An unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, Unsubstituted ring-forming cycloalkyl group with 3 to 50 carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, It is a group selected from the group consisting of an aryl group having an unsubstituted ring-forming carbon number of 6 to 50 and a heterocyclic group having an unsubstituted ring-forming atom number of 5 to 50.
  • R 901 to R 907 are independent of each other. Hydrogen atom, Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming heterocyclic group having 5 to 50 atoms. If there are two or more R 901s , the two or more R 901s are the same or different from each other. If there are two or more R 902s , the two or more R 902s are the same or different from each other.
  • the two or more R 903s are the same or different from each other. If there are two or more R 904s , the two or more R 904s are the same or different from each other. If there are two or more R 905s , the two or more R 905s are the same or different from each other. If there are two or more R- 906s , the two or more R- 906s are the same or different from each other. When two or more R 907s are present, the two or more R 907s are the same as or different from each other.
  • the substituent in the case of "substituted or unsubstituted” is Alkyl groups with 1 to 50 carbon atoms, It is a group selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms and a heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • the substituent in the case of "substituted or unsubstituted” is Alkyl groups with 1 to 18 carbon atoms, It is a group selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 18 ring-forming carbon atoms and a heterocyclic group having 5 to 18 ring-forming atoms.
  • any adjacent substituents may form a "saturated ring" or an "unsaturated ring", preferably a substituted or unsubstituted saturated 5 It forms a membered ring, a substituted or unsubstituted saturated 6-membered ring, a substituted or unsubstituted unsaturated 5-membered ring, or a substituted or unsubstituted unsaturated 6-membered ring, more preferably a benzene ring. do.
  • any substituent may further have a substituent.
  • the substituent further possessed by the arbitrary substituent is the same as that of the above-mentioned arbitrary substituent.
  • the numerical range represented by using “AA to BB” has the numerical value AA described before “AA to BB” as the lower limit value and the numerical value BB described after “AA to BB”. Means the range including as the upper limit value.
  • the compound according to one aspect of the present invention is a compound represented by the following formulas (1-1) and (1-3), or a compound represented by the following formulas (1-2) and (1-3). .. (In the formula (1-1), the formula (1-2) and the formula (1-3), Ring A is an aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms, or a heterocyclic ring having 5 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming atoms. The two bonds * of the formula (1-1) are bonded to the ring-forming carbon atom of the aromatic hydrocarbon ring of the ring A or the ring-forming atom of the heterocycle, respectively.
  • R 1 to R 16 may form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • R 1 to R 16 that do not form the substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring are independently hydrogen atoms, substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, and substituted or unsubstituted carbon atoms.
  • haloalkyl groups substituted or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted ring-forming cycloalkyl groups having 3 to 50 carbon atoms.
  • R 5 ⁇ R 7 and R 14 ⁇ R 16 is an -N (R 36) (R 37)
  • R 2 ⁇ R 16 is -N (R 36) (R 37 ).
  • At least one set or more two adjacent of R 1 ⁇ R 16 is either to form a ring substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated, or at least one of R 1 ⁇ R 16 is a substituted or unsubstituted Substituent alkyl groups with 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted haloalkyl groups with 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkenyl groups with 2 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms.
  • Alkinyl group substituted or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 50 carbon atoms, substituted or substituted Unsubstituted aryloxy group with 6 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted ring-forming arylthio group with 6 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted aralkyl group with 7 to 50 carbon atoms, -Si (R 31).
  • substituent A halogen atom, cyano group, nitro group, substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or substituted Alternatively, it is a monovalent heterocyclic group having 5 to 50 unsubstituted ring-forming atoms (hereinafter, may be referred to as substituent A).
  • R 31 to R 37 are independently hydrogen atoms, substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted ring-forming cycloalkyl groups having 3 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted, respectively. It is an aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a monovalent heterocyclic group having 5 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming atoms. When a plurality of R 31 to R 37 are present, each of the plurality of R 31 to R 37 may be the same or different. )
  • an organic EL device having a long life can be manufactured.
  • a pair of two or more adjacent sets of R 1 to R 16 may form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring" will be described.
  • "Two or more pair of adjacent ones of R 1 ⁇ R 16" are example, R 1 and R 2, R 2 and R 3, R 3 and R 4, R 5 and R 6, R 6 and R 7 , R 1 , R 2 and R 3, etc.
  • the substituent at the time of "substitution” of "substitution or unsubstituted” for the saturated or unsaturated ring is the same as the substituent in the case of "substitution or unsubstituted” described later.
  • R 8 and R 9 do not bond with each other to form a single bond.
  • the “saturated or unsaturated ring” means, for example, when a ring is formed by R 1 and R 2 , a carbon atom to which R 1 is bonded, a carbon atom to which R 2 is bonded, and one or more arbitrary atoms. It means a ring formed by and. Specifically, when a ring is formed by R 1 and R 2 , an unsaturated ring is formed by a carbon atom to which R 1 is bonded, a carbon atom to which R 2 is bonded, and four carbon atoms. , The ring formed by R 1 and R 2 is a benzene ring.
  • the "arbitrary atom” is preferably a C atom, an N atom, an O atom, or an S atom. At any atom (eg, in the case of C or N atoms), the bond that does not form a ring may be terminated with a hydrogen atom or the like.
  • the "1 or more arbitrary atoms” are preferably 2 or more and 15 or less, more preferably 3 or more and 12 or less, and further preferably 3 or more and 5 or less arbitrary atoms.
  • X is set to R 1 and Y is set to R 1. It has the same meaning as when replacing the above R 16.
  • the "*" (asterisk) in the formula (1-1) is a bond that binds to the ring A of the formula (1-3).
  • the "*" in the formula (1-1) is also a bond that binds to the ring A of the formula (1-3).
  • the "*" (asterisk) in the formula (1-2) is also a bond that binds to the ring A of the formula (1-3).
  • the ring A is a substituted or unsubstituted fused aromatic hydrocarbon ring having 10 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic ring having 5 to 50 ring-forming atoms, or the following formula ( It is a benzene ring represented by 2).
  • One of the two * ring-forming carbon atoms has a bond extending from the benzene ring B of the formula (1-1) or the formula (1-2), and the other is the benzene of the formula (1-3). The bond extending from ring C is bonded.
  • R 17 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, or a substituent.
  • an unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms a substituted or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon.
  • Alkylthio group of 1 to 50, aryloxy group having 6 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming carbon number, arylthio group having 6 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming carbon number, 7 to 7 substituted or unsubstituted ring-forming carbon group 50 aralkyl groups, -Si (R 31 ) (R 32 ) (R 33 ), -C ( O) R 34 , -COOR 35 , -N (R 36 ) (R 37 ), halogen atoms, cyano groups, It is a nitro group, an aryl group having 6 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms, or a monovalent heterocyclic group having 5 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming atoms.
  • R 31 to R 37 are independently hydrogen atoms, substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted ring-forming cycloalkyl groups having 3 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted, respectively. It is an aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a monovalent heterocyclic group having 5 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming atoms.
  • n is an integer of 1 or 2. If n is 2, the two R 17s may be the same or different. )
  • the two bonds * of the formula (1-1) are the ring-forming carbon atom of the condensed aromatic hydrocarbon ring of the ring A, the ring-forming atom of the heterocycle, or the formula. It bonds with the ring-forming carbon atom of the benzene ring represented by (2).
  • the three bonds * of the formula (1-2) are the ring-forming carbon atom of the condensed aromatic hydrocarbon ring of the ring A, the ring-forming atom of the heterocycle, or the formula. It bonds with the ring-forming carbon atom of the benzene ring represented by (2).
  • a condensed aromatic hydrocarbon ring is a ring in which a plurality of aromatic rings are condensed. Therefore, for example, biphenyl in which two aromatic rings are bonded by a single bond is not included in the condensed aromatic hydrocarbon ring.
  • two adjacent compounds R 1 to R 16 are adjacent to each other.
  • One or more of the above forms a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or at least one of R 1 to R 16 is a specific group (substituent A).
  • R 1 to R 16 which do not form a substituted or unsaturated saturated or unsaturated ring and are not substituents A are hydrogen atoms or substituents, and in one embodiment, they are independently hydrogen atoms and substituents. Alternatively, it is selected from the group consisting of an aryl group having an unsaturated ring-forming carbon number of 6 to 50 and a heterocyclic group having a substituted or unsubstituted ring-forming atom number of 5 to 50.
  • R 1 to R 16 which do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring and are not substituent A are independently hydrogen atoms and substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms. It is selected from the group consisting of 6 to 18 aryl groups and substituted or unsubstituted heterocyclic groups having 5 to 18 ring-forming atoms.
  • R 1 to R 4 and R 10 to R 13 is a substituent A, preferably R 1.
  • R 3 , R 10 , and R 12 are at least one of substituents A.
  • R 3 and R 12 may be independently substituents A
  • R 1 and R 10 may be independently substituent A.
  • the substituent A is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 6 to 50 carbon atoms, —Si (R 31 ) (R 32). ) (R 33 ), a halogen atom, a cyano group, an aryl group having 6 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming atoms, or a heterocyclic group having 5 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming atoms, preferably. It is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group may be 1 to 30, 1 to 18, or 1 to 5.
  • At least one of R 5 and R 14 is -N ( R 36 ) (R 37 ).
  • R 36 and R 37 are independently substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 50 carbon atoms or substituted or unsubstituted monovalent heterocycles having 5 to 50 ring forming atoms. Is the basis. In this case, all or part of the hydrogen atoms contained in R 36 and R 37 may be deuterium atoms.
  • R 36 and R 37 are independently substituted or unsubstituted phenyl groups. All or part of the hydrogen atom contained in the phenyl group may be a deuterium atom.
  • the substituent of the aryl group having 6 to 50 carbon atoms (for example, phenyl group) or the monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring forming atoms is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.
  • An aryl group having 6 to 12 carbon atoms (for example, a phenyl group or a naphthyl group) may be mentioned.
  • the phenyl group may be substituted with both an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms and an aryl group having 6 to 12 carbon atoms. ..
  • all or a part of the hydrogen atoms contained in the aryl group having 6 to 12 carbon atoms may be deuterium atoms.
  • R 36 and R 37 are used. , R 1 to R 16 do not combine to form a ring.
  • the compound represented by the formulas (1-1) and (1-3) or the compound represented by the formulas (1-2) and (1-3) is represented by the following formula (3).
  • Ring A' is a substituted or unsubstituted fused aromatic hydrocarbon ring having 10 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic ring having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • R 1 to R 17 are as defined by the above formula (1-1), the above formula (1-2), the above formula (1-3) and the above formula (2).
  • the substituted or unsubstituted ring-forming fused aromatic hydrocarbon ring having 10 to 50 carbon atoms is a substituted or unsubstituted naphthalene ring, a substituted or unsubstituted anthracene ring, or a substituted or unsubstituted fluorene. It is a ring.
  • the substituted or unsubstituted heterocyclic ring having 5 to 50 atomic numbers is a substituted or unsubstituted dibenzofuran ring, a substituted or unsubstituted carbazole ring, or a substituted or unsubstituted dibenzothiophene ring. ..
  • the compounds represented by the formulas (1-1) and (1-3) are selected from the group consisting of the compounds represented by the following formulas (6-1) to (6-31).
  • NS (In the above formulas (6-1) to (6-31), R 1 to R 7 and R 10 to R 17 are as defined by the above formula (1-1), the above formula (1-2), the above formula (1-3) and the above formula (2).
  • X is O, S, NR 25 , or C (R 26 ) (R 27 ). Two or more adjacent sets of R 21 to R 27 may form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • R 21 to R 27 which do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, are independently hydrogen atoms, substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, and substituted or unsubstituted carbon atoms, respectively. 1 to 50 haloalkyl groups, substituted or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted ring-forming cycloalkyl groups having 3 to 50 carbon atoms.
  • substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted ring-forming aryloxy group having 6 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted.
  • R 31 to R 37 are independently hydrogen atoms, substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted ring-forming cycloalkyl groups having 3 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted, respectively. It is an aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a monovalent heterocyclic group having 5 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming atoms. When a plurality of R 31 to R 37 are present, each of the plurality of R 31 to R 37 may be the same or different. )
  • the compounds represented by the formulas (1-2) and (1-3) are compounds represented by the following formula (7-1).
  • Two or more adjacent sets of R 2 to R 13 and R 15 to R 16 may form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • R 2 to R 13 and R 15 to R 16 and R 17 which do not form the substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring are independently hydrogen atoms and substituted or unsubstituted carbon atoms 1 to 50, respectively.
  • Alkyl groups substituted or unsubstituted haloalkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted.
  • At least one set or more two adjacent of R 2 ⁇ R 13 and R 15 ⁇ R 16 is either to form a ring substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated, or R 2 ⁇ R 13 and R 15 ⁇ At least one of R 16 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, and the like.
  • R A and R B each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring aryl group having 6 to 50, or a substituted or unsubstituted ring atoms It is a monovalent heterocyclic group of the number 5 to 50.
  • the compounds represented by the formulas (1-2) and (1-3) are compounds represented by the following formula (7-2).
  • Two or more adjacent sets of R 2 to R 4 and R 6 to R 16 may form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • R 2 to R 4 and R 6 to R 16 and R 17 which do not form the substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring are independently hydrogen atoms and substituted or unsubstituted carbon atoms 1 to 50, respectively.
  • Alkyl groups substituted or unsubstituted haloalkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted.
  • R 2 ⁇ R 4 and R 6 ⁇ R 16 form a ring substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated, or R 2 ⁇ R 4 and R 6 ⁇ At least one of R 16 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, and the like.
  • RC and R D are independently substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted ring-forming aryl groups having 6 to 50 carbon atoms, or substituted or unsubstituted ring-forming atoms. It is a monovalent heterocyclic group of the number 5 to 50. )
  • the compounds represented by the formulas (1-2) and (1-3) are compounds represented by the following formula (7-3).
  • Two or more adjacent sets of R 2 to R 4 , R 6 to R 13 and R 15 to R 16 may form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • the substituted or R 2 do not form a ring of non-substituted saturated or unsaturated ⁇ R 4, R 6 ⁇ R 13 and R 15 ⁇ R 16 and R 17, each independently, a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted Alkyl groups with 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted haloalkyl groups with 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkenyl groups with 2 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkynyl groups with 2 to 50 carbon atoms.
  • Aryloxy group having 6 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms, -Si (R 31 ) ( R 32 ) (R 33 ), -C ( O) R 34 , -COOR 35 , -N (R 36 ) (R 37 ), halogen atom, cyano group, nitro group, substituted or unsubstituted ring-forming carbon number It is an aryl group of 6 to 50, or a monovalent heterocyclic group having 5 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming atoms.
  • R 2 to R 4 , R 6 to R 13 and R 15 to R 16 form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or R 2 to At least one of R 4 , R 6 to R 13 and R 15 to R 16 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted.
  • Unsubstituted alkenyl group with 2 to 50 carbon atoms substituted or unsubstituted alkynyl group with 2 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group with 3 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon number.
  • R A, R B, R C and R D each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring aryl group having 6 to 50, or a substituted or An unsubstituted ring-forming monovalent heterocyclic group having 5 to 50 atoms.
  • the compounds represented by the formulas (1-1) and (1-3) are compounds represented by the following formula (8).
  • Two or more adjacent sets of R 1 to R 4 , R 6 to R 7, and R 10 to R 16 may form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • R 1 ⁇ R 4, R 6 ⁇ R 7 and R 10 ⁇ R 16 and R 17, each independently, a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted Alkyl groups with 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted haloalkyl groups with 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkenyl groups with 2 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkynyl groups with 2 to 50 carbon atoms.
  • Aryloxy group having 6 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms, -Si (R 31 ) ( R 32 ) (R 33 ), -C ( O) R 34 , -COOR 35 , -N (R 36 ) (R 37 ), halogen atom, cyano group, nitro group, substituted or unsubstituted ring-forming carbon number It is an aryl group of 6 to 50, or a monovalent heterocyclic group having 5 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming atoms.
  • the two R 17s may be the same or different from each other.
  • Two or more adjacent pairs of R 1 to R 4 , R 6 to R 7 and R 10 to R 16 form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or R 1 to At least one of R 4 , R 6 to R 7 and R 10 to R 16 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted.
  • Unsubstituted alkenyl group with 2 to 50 carbon atoms substituted or unsubstituted alkynyl group with 2 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group with 3 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon number.
  • R A and R B each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring aryl group having 6 to 50, or a substituted or unsubstituted ring atoms It is a monovalent heterocyclic group of the number 5 to 50.
  • the compounds represented by the formulas (1-1) and (1-3) are compounds represented by the following formula (9).
  • Two or more adjacent sets of R 1 to R 4 , R 6 to R 7 , R 10 to R 13 and R 15 to R 16 form a substituted or unsaturated saturated or unsaturated ring. You may. R 1 to R 4 , R 6 to R 7 , R 10 to R 13 and R 15 to R 16 and R 17 which do not form the substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring are independently hydrogen atoms.
  • Substituent or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon number.
  • the two R 17s may be the same or different from each other.
  • Two or more adjacent sets of R 1 to R 4 , R 6 to R 7 , R 10 to R 13 and R 15 to R 16 form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • at least one of R 1 to R 4 R 6 to R 7 , R 10 to R 13 and R 15 to R 16 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted.
  • R 34 , -COOR 35 halogen atom, cyano group, nitro group, substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or substituted or unsubstituted monovalent complex having 5 to 50 ring forming atoms. It is a ring group.
  • R A, R B, R C and R D each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring aryl group having 6 to 50, or a substituted or An unsubstituted ring-forming monovalent heterocyclic group having 5 to 50 atoms.
  • the compound represented by the formula (9) is a compound represented by the following formula (9-1).
  • R 1 to R 4 , R 10 to R 13 , R 17 , R A , R B , RC and R D are as defined in the above equation (9).
  • the compound represented by the formula (9) is a compound represented by the following formula (9-2).
  • R 3 , R 12 , R 17 , R A , R B , RC and R D are as defined in the above equation (9).
  • the compound represented by the formula (9) is a compound represented by the following formula (9-3).
  • R 1 , R 10 , R 17 , R A , R B , RC and R D are as defined in the above equation (9).
  • R A, R B, R C and R D are each independently, an aryl group or a substituted or unsubstituted ring atoms 5-50 substituted or unsubstituted ring carbon atoms 6 to 50 It is a monovalent heterocyclic group of.
  • R A, R B, R C and R D are each independently an aryl group or a substituted or unsubstituted ring atoms 5-50 substituted or unsubstituted ring carbon atoms 6 to 50 when a monovalent heterocyclic group, R a, R B, all or part of the hydrogen atoms contained in the R C and R D is a deuterium atom.
  • R A, R B, R C and R D are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group. All or part of the hydrogen atom contained in the phenyl group may be a deuterium atom.
  • the substituent of the aryl group having 6 to 50 carbon atoms (for example, phenyl group) or the monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring forming atoms is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.
  • An aryl group having 6 to 12 carbon atoms (for example, a phenyl group or a naphthyl group) may be mentioned.
  • the phenyl group may be substituted with both an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms and an aryl group having 6 to 12 carbon atoms. ..
  • all or a part of the hydrogen atoms contained in the aryl group having 6 to 12 carbon atoms may be deuterium atoms.
  • phenyl R A, R B, R C and R D are each independently a phenyl group substituted with an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, substituted with an aryl group having 6 to 12 carbon atoms It is a phenyl group substituted with a group, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms and an aryl group having 6 to 12 carbon atoms, or an unsubstituted phenyl group.
  • R A and R B combination of (R A, R B) include, for example, (unsubstituted phenyl group, an unsubstituted phenyl group), (unsubstituted phenyl group, a C1- Phenyl group substituted with an alkyl group of 5), (Phenyl group substituted with an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, Phenyl group substituted with an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms), (Phenyl group unsubstituted) , (Phenyl group substituted with an aryl group having 6 to 12 carbon atoms), (Phenyl group substituted with an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, Phenyl group substituted with an aryl group having 6 to 12 carbon atoms), ( Phenyl group substituted with an aryl group having 6 to 12 carbon atoms, ( Phenyl group substituted with an aryl group having 6 to 12 carbon atoms), (
  • each R 17 is a hydrogen atom.
  • Substituents in the case of "substituted or unsubstituted” in the compounds represented by the formulas (1-1) and (1-3) and the compounds represented by the formulas (1-2) and (1-3). Is an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, and a cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms forming a ring.
  • R 41 to R 53 are independently hydrogen atoms and 1 to 1 carbon atoms, respectively. It is an alkyl group of 50, an aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms. When two or more R 41 to R 53 are present, two or more Rs are used.
  • Each of 41 to R 53 may be the same or different), a hydroxy group, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, an aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, and 5 to 50 ring-forming atoms. It is selected from the group consisting of monovalent heterocyclic groups of.
  • substituents are an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, an aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, and a monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • substituted or unsubstituted in the compounds represented by the formulas (1-1) and (1-3) and the compounds represented by the formulas (1-2) and (1-3).
  • the substituent is selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms, and a monovalent heterocyclic group having 5 to 30 ring-forming atoms.
  • substituted or unsubstituted in the compounds represented by the formulas (1-1) and (1-3) and the compounds represented by the formulas (1-2) and (1-3).
  • the substituent is selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, an aryl group having 6 to 18 ring-forming carbon atoms, and a monovalent heterocyclic group having 5 to 18 ring-forming atoms.
  • the compounds represented by the formulas (1-1) and (1-3), or the compounds represented by the formulas (1-2) and (1-3) are known according to the target material according to the examples. It can be synthesized by using an alternative reaction or a raw material.
  • the compound according to one aspect of the present invention is useful as a material for an organic EL device, is useful as a material for a light emitting layer of an organic EL device, and is particularly useful as a dopant material for a light emitting layer.
  • the compound according to one aspect of the present invention in the light emitting layer of the organic EL device, it is possible to obtain an organic EL device having a long life.
  • the organic EL element has a cathode, an anode, and at least one organic layer arranged between the cathode and the anode, and is composed of the at least one organic layer. At least one of the layers contains a compound represented by the formulas (1-1) and (1-3) or a compound represented by the formulas (1-2) and (1-3).
  • the organic EL element 1 includes a substrate 2, an anode 3, a light emitting layer 5 which is an organic layer, a cathode 10, an organic layer 4 between the anode 3 and the light emitting layer 5, and the like. It has an organic layer 6 between the light emitting layer 5 and the cathode 10.
  • the organic layer 4 and the organic layer 6 may be a single layer or may be composed of a plurality of layers, respectively. Further, the organic layer 4 may include a hole transport region.
  • the hole transport region may include a hole injection layer, a hole transport layer, an electron barrier layer, and the like.
  • the organic layer 6 may include an electron transport region.
  • the electron transport area may include an electron injection layer, an electron transport layer, a hole barrier layer, and the like.
  • the compounds represented by the formulas (1-1) and (1-3) or the compounds represented by the formulas (1-2) and (1-3) are the organic layer 4, the light emitting layer 5, or the organic layer. It is included in 6.
  • the compound represented by the formulas (1-1) and (1-3) or the compound represented by the formulas (1-2) and (1-3) is contained in the light emitting layer 5. Is done.
  • the compound represented by the formulas (1-1) and (1-3) or the compound represented by the formulas (1-2) and (1-3) functions as a dopant material in the light emitting layer 5. Can be done.
  • At least one of the at least one organic layer contains a first compound and a second compound that is not the same, and the first compound.
  • the second compound is a heterocyclic compound or a condensed aromatic compound.
  • the second compound is an anthracene derivative.
  • the second compound is a compound represented by the following formula (10).
  • R 101 to R 110 form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or do not form the substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring. .. R 101 to R 110 , which do not form the substituted or unsaturated saturated or unsaturated ring, are independently of each other. Hydrogen atom, Substituent R, or a group represented by the following formula (11). -L 101- Ar 101 (11)
  • L 101 is Single bond, It is an arylene group having 6 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms, or a divalent heterocyclic group having 5 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming atoms.
  • Ar 101 is A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming monovalent heterocyclic group having 5 to 50 atoms.
  • the substituent R is Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming monovalent heterocyclic group having 5 to 50 atoms.
  • R 901 to R 907 are independent of each other.
  • each of the two or more R 901 to R 907 may be the same or different.
  • at least one of R 101 to R 110 that does not form the substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring is a group represented by the above formula (11).
  • each of the two or more groups represented by the formula (11) may be the same or different.
  • the compound represented by the above formula (10) may have a deuterium atom as a hydrogen atom.
  • At least one of Ar 101 in the formula (10) is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms.
  • At least one of Ar 101 in the formula (10) is a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • all Ar 101s in the formula (10) are substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 50 carbon atoms.
  • the plurality of Ar 101s may be the same as or different from each other.
  • one of the Ar 101s in the formula (10) is a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms, and the remaining Ar 101 is substituted or absent.
  • the plurality of Ar 101s may be the same as or different from each other.
  • At least one of L 101 in the formula (10) is a single bond. In one embodiment, all of L 101 in the formula (10) are single bonds. In one embodiment, at least one of L 101 in the formula (10) is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 carbon atoms. In one embodiment, at least one of L 101 in the formula (10) is a substituted or unsubstituted phenylene group or a substituted or unsubstituted naphthyl group.
  • the group represented by -L 101- Ar 101 in the above formula (10) is Substituted or unsubstituted phenyl group, Substituted or unsubstituted naphthyl groups, Substituted or unsubstituted biphenyl groups, Substituted or unsubstituted phenanthrenyl group, Substituted or unsubstituted benzophenanthrenyl group, Substituted or unsubstituted fluorenyl group, Substituted or unsubstituted benzofluorenyl group, Substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, Substituted or unsubstituted naphthobenzofuranyl group, It is selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group and a substituted or unsubstituted carbazolyl group.
  • the substituents R in the formula (10) are independent of each other.
  • Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms Substituted or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), A halogen atom, a cyano group, a nitro group, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms.
  • R 901 to R 907 are as defined by the above equation (10).
  • the "substituted or unsubstituted" substituents in the formula (10) are independent of each other.
  • Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring
  • the "substituted or unsubstituted" substituents in the formula (10) are independent of each other.
  • Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms Substituted or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), A halogen atom, a cyano group, a nitro group, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms.
  • R 901 to R 907 are as defined by the above equation (10).
  • the substituent in the case of "substituent or unsubstituted" in the above formula (10) is Alkyl groups with 1 to 18 carbon atoms, It is selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 18 ring-forming carbon atoms and a monovalent heterocyclic group having 5 to 18 ring-forming atoms.
  • the substituent in the case of "substituted or unsubstituted" in the above formula (10) is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.
  • the compound represented by the above formula (10) is a compound represented by the following formula (20).
  • R 101 to R 108 , L 101 and Ar 101 are as defined in the above formula (10).
  • the compound represented by the above formula (20) may have a deuterium atom as a hydrogen atom.
  • the compound represented by the formula (10) or the formula (20) has at least two groups represented by the formula (11). In one embodiment, the compound represented by the formula (10) or the formula (20) has two or three groups represented by the formula (11).
  • R 101 to R 110 in the formulas (10) and (20) do not form the substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring. In one embodiment, R 101 to R 110 in the formulas (10) and (20) are hydrogen atoms.
  • At least one of Ar 101 is a monovalent group having a structure represented by the following formula (50).
  • X 151 is O, S or C (R 161 ) (R 162 ).
  • R 151 to R 160 is a single bond that binds to L 101.
  • Two or more adjacent pairs of R 151 to R 154 and one or more pairs of adjacent two or more of R 155 to R 160 which are not single bonds that bind to L 101, are coupled to each other and replaced or none. It forms a substituted saturated or unsaturated ring, or does not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • R 161 and R 162 combine with each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • ⁇ R 160 are each independently a hydrogen atom or a substituent R.
  • the substituent R is as defined by the above formula (10).
  • Ar 101 which has a structure represented by the formula (50) and is not a monovalent group, is It is an aryl group having 6 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms, or a divalent heterocyclic group having 5 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming atoms.
  • the position of the single bond with L 101 in the above formula (50) is not particularly limited.
  • one of R 151 to R 154 in the formula (50) or one of R 155 to R 160 is a single bond that binds to L 101.
  • Ar 101 is represented by the following formula (50-R 152 ), (50-R 153 ), (50-R 154 ), (50-R 157 ) or (50-R 158 ). It is a monovalent base.
  • the compound represented by the above formula (20) is a compound represented by the following formula (30).
  • L 101 and Ar 101 are as defined in the above formula (10). Two of R 101A to R 108A adjacent to each other do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring. R 101A to R 108A are independent of each other. It is a hydrogen atom or a substituent R. The substituent R is as defined by the above formula (10). )
  • the compound represented by the above formula (30) is a compound having two groups represented by the above formula (11).
  • the compound represented by the above formula (30) has substantially only a light hydrogen atom as a hydrogen atom.
  • substantially having only a light hydrogen atom means a compound having the same structure and having only a light hydrogen atom as a hydrogen atom (a deuterium body) and a compound having a deuterium atom (a deuterium body). It means that the ratio of the deuterium compound to the total of is 90 mol% or more, 95 mol% or more, or 99 mol% or more.
  • the compound represented by the above formula (30) is a compound represented by the following formula (31).
  • L 101 and Ar 101 are as defined in the above formula (10).
  • R 101A to R 108A are as defined by the above formula (30).
  • X b is O, S, N (R 131 ), or C (R 132 ) (R 133 ).
  • One of R 121 to R 128 and R 131 to R 133 is a single bond that binds to L 101.
  • Two or more adjacent pairs of R 121 to R 128 that are not single bonds bound to L 101 form a substituted or unsaturated saturated or unsaturated ring, or the substituted or unsaturated ring. Does not form a saturated or unsaturated ring.
  • R 121 to R 128 which are not single bonds that bind to L 101 and do not form the substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, are independent of each other. It is a hydrogen atom or a substituent R.
  • the substituent R is as defined by the above formula (10).
  • R 131 to R 133 which are not single bonds that bind to L 101 , are independent of each other.
  • the compound represented by the above formula (31) is a compound represented by the following formula (32).
  • R 101A to R 108A , L 101 , Ar 101 , R 121 to R 128 , R 132 and R 133 are as defined in the above formula (31).
  • the compound represented by the above formula (31) is a compound represented by the following formula (33).
  • R 101A to R 108A , L 101 , Ar 101 , and R 121 to R 128 are as defined in the above formula (31).
  • Xc is O, S, or NR 131 .
  • R 131 is as defined by the above equation (31).
  • the compound represented by the above formula (31) is a compound represented by the following formula (34).
  • R 101A to R 108A , L 101 and Ar 101 are as defined in the above formula (31).
  • X c is O, S or NR 131 .
  • R 131 is as defined by the above equation (31).
  • One of R 121A to R 128A is a single bond that binds to L 101. Of the non-single bonds R 121A to R 128A that bind to L 101 , two or more adjacent pairs or more do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • R 121A to R 128A which are not single bonds that bind to L 101 , are independent of each other. It is a hydrogen atom or a substituent R.
  • the substituent R is as defined by the above formula (10).
  • the compound represented by the above formula (31) is a compound represented by the following formula (35).
  • R 101A to R 108A , L 101 , Ar 101 and X b are as defined in the above formula (31). Two or more adjacent pairs of R 121A to R 124A do not combine with each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring. Any one set of R 125B and R 126B , R 126B and R 127B , and R 127B and R 128B are combined with each other to form a ring represented by the following formula (35a) or (35b).
  • R 141 to R 144 are independent of each other. It is a hydrogen atom or a substituent R.
  • the substituent R is as defined by the above formula (10).
  • X d is O or S.
  • One of R 121A to R 124A , R 125B to R 128B which does not form a ring represented by the above formula (35a) or (35b), and R 141 to R 144 is a single bond which binds to L 101. ..
  • the compound represented by the above formula (35) is a compound represented by the following formula (36).
  • R 101A to R 108A , L 101 , Ar 101 , and R 125B to R 128B are as defined in the above formula (35).
  • the compound represented by the above formula (34) is a compound represented by the following formula (37).
  • R 101A to R 108A , R 125A to R 128A , L 101 and Ar 101 are as defined in the above formula (34).
  • R 101A to R 108A in the formulas (30) to (37) are hydrogen atoms.
  • the compound represented by the above formula (10) is a compound represented by the following formula (40).
  • L 101 and Ar 101 are as defined in the above formula (10). Two or more adjacent pairs of R 101A and R 103A to R 108A form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or the substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring. Does not form a ring. R 101A and R 103A to R 108A , which do not form the substituted or unsaturated saturated or unsaturated ring, are independent of each other. It is a hydrogen atom or a substituent R.
  • the substituent R is as defined by the above formula (10). ) That is, the compound represented by the formula (40) is a compound having three groups represented by the formula (11). Further, the compound represented by the above formula (40) has substantially only a light hydrogen atom as a hydrogen atom.
  • the compound represented by the above formula (40) is represented by the following formula (41).
  • the compound represented by the formula (40) is a compound represented by any of the following formulas (42-1) to (42-3).
  • R 101A to R 108A , L 101 and Ar 101 are as defined in the above formula (40).
  • the compounds represented by the formulas (42-1) to (42-3) are compounds represented by any of the following formulas (43-1) to (43-3).
  • ⁇ L 101- Ar 101 in the formulas (40), (41), (42-1) to (42-3), and (43-1) to (43-3).
  • the group is Substituted or unsubstituted phenyl group, Substituted or unsubstituted naphthyl groups, Substituted or unsubstituted biphenyl groups, Substituted or unsubstituted phenanthrenyl group, Substituted or unsubstituted benzophenanthrenyl group, Substituted or unsubstituted fluorenyl group, Substituted or unsubstituted benzofluorenyl group, Substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, Substituted or unsubstituted naphthobenzofuranyl group, It is selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group and
  • the compound represented by the formula (10) or the formula (20) includes a compound in which at least one of the hydrogen atoms contained in these compounds is a deuterium atom.
  • R 101 to R 108 which are hydrogen atoms in the above formula (20), Hydrogen atoms contained in the substituents R 101 to R 108, Hydrogen atom of L 101, Hydrogen atom contained in the substituent of L 101, At least one of the hydrogen atom of the substituent of the hydrogen atom, and Ar 101 to Ar 101 has is a deuterium atom.
  • the compounds represented by the formulas (30) to (37) include compounds in which at least one of the hydrogen atoms contained in these compounds is a deuterium atom. In one embodiment, at least one of the hydrogen atoms bonded to the carbon atoms constituting the anthracene skeleton in the compounds represented by the formulas (30) to (37) is a deuterium atom.
  • the compound represented by the formula (30) is a compound represented by the following formula (30D).
  • R 101A to R 108A , L 101 and Ar 101 are as defined in the above formula (30).
  • R 101A to R 110A which are hydrogen atoms, Hydrogen atoms contained in the substituents R 101A to R 110A, Hydrogen atom of L 101, Hydrogen atom contained in the substituent of L 101, At least one of the hydrogen atom of the substituent of the hydrogen atom, and Ar 101 to Ar 101 has is a deuterium atom.
  • the compound represented by the above formula (30D) is a compound in which at least one of the hydrogen atoms of the compound represented by the above formula (30) is a deuterium atom.
  • At least one of the hydrogen atoms R 101A to R 108A in the formula (30D) is a deuterium atom.
  • the compound represented by the formula (30D) is a compound represented by the following formula (31D).
  • R 101A to R 108A , L 101 and Ar 101 are as defined in the above formula (30D).
  • X d is O or S.
  • One of R 121 to R 128 is a single bond that binds to L 101. Two or more adjacent pairs of R 121 to R 128 that are not single bonds bound to L 101 form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or are substituted or unsubstituted saturated. Or it does not form an unsaturated ring.
  • R 121 to R 128 which are not single bonds that bind to L 101 and do not form the substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, are independent of each other.
  • R 101A to R 110A which are hydrogen atoms, Hydrogen atoms contained in the substituents R 101A to R 110A, Hydrogen atom of L 101, Hydrogen atom contained in the substituent of L 101, Hydrogen atom of Ar 101, At least one of the hydrogen atoms contained in the substituents of Ar 101 , R 121 to R 128 , and the substituents R, R 121 to R 128, is a deuterium atom.
  • the compound represented by the formula (31D) is a compound represented by the following formula (32D).
  • R 101A to R 108A , R 125A to R 128A , L 101 and Ar 101 are as defined in the above formula (31D).
  • the compound represented by the formula (32D) is a compound represented by the following formula (32D-1) or (32D-2).
  • R 101A to R 108A , R 125A to R 128A , L 101 and Ar 101 are as defined in the above formula (32D).
  • At least one of the hydrogen atoms (hydrogen atoms R 101A to R 108A ) bonded to the carbon atoms constituting the anthracene skeleton in the compound represented by the formula (41) is a deuterium atom. Is.
  • the compound represented by the formula (40) is a compound represented by the following formula (40D).
  • L 101 and Ar 101 are as defined in the above formula (10). Two or more adjacent sets of R 101A and R 103A to R 108A do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring. R 101A and R 103A to R 108A are independent of each other. It is a hydrogen atom or a substituent R. The substituent R is as defined by the above formula (10).
  • R 101A and R 103A to R 108A which are hydrogen atoms
  • the hydrogen atoms contained in R 101A which is the substituent R, and R 103A to R 108A, Hydrogen atom of L 101, Hydrogen atom contained in the substituent of L 101, Hydrogen atoms Ar 101 has, and a hydrogen atom of the substituent of Ar 101, At least one of them is a deuterium atom.
  • At least one of R 101A and R 103A to R 108A in the formula (40D) is a deuterium atom.
  • the compound represented by the formula (40D) is a compound represented by the following formula (41D).
  • L 101 and Ar 101 are as defined in the above formula (40D). However, the hydrogen atom bonded to the carbon atom constituting the anthracene skeleton in the formula (41D), Hydrogen atom of L 101, Hydrogen atom contained in the substituent of L 101, Hydrogen atoms Ar 101 has, and a hydrogen atom of the substituent of Ar 101, At least one of them is a deuterium atom.
  • the compound represented by the formula (40D) is a compound represented by any of the following formulas (42D-1) to (42D-3).
  • R 101A to R 108A , L 101 and Ar 101 are as defined in the above formula (40D).
  • R 101A and R 103A to R 108A which are hydrogen atoms in the above formula (42D-1)
  • the hydrogen atoms contained in R 101A which is the substituent R, and R 103A to R 108A, Hydrogen atom of L 101, Hydrogen atom contained in the substituent of L 101, Hydrogen atom of Ar 101,
  • At least one of the hydrogen atom contained in the substituent of Ar 101 and the hydrogen atom bonded to the carbon atom constituting the phenyl group in the above formula (42D-1) is a deuterium atom.
  • R 101A and R 103A to R 108A which are hydrogen atoms in the above formula (42D-2),
  • the hydrogen atoms contained in R 101A which is the substituent R, and R 103A to R 108A, Hydrogen atom of L 101, Hydrogen atom contained in the substituent of L 101, Hydrogen atom of Ar 101,
  • At least one of the hydrogen atom contained in the substituent of Ar 101 and the hydrogen atom bonded to the carbon atom constituting the naphthyl group in the above formula (42D-2) is a deuterium atom.
  • R 101A and R 103A to R 108A which are hydrogen atoms in the above formula (42D-3),
  • the hydrogen atoms contained in R 101A which is the substituent R, and R 103A to R 108A, Hydrogen atom of L 101, Hydrogen atom contained in the substituent of L 101, Hydrogen atom of Ar 101,
  • At least one of the hydrogen atom contained in the substituent of Ar 101 and the hydrogen atom bonded to the carbon atom constituting the naphthyl group in the above formula (42D-3) is a deuterium atom.
  • the compounds represented by the formulas (42D-1) to (42D-3) are compounds represented by any of the following formulas (43D-1) to (43D-3).
  • L 101 and Ar 101 are as defined in the above formula (40D).
  • the hydrogen atom bonded to the carbon atom constituting the anthracene skeleton in the above formula (43D-1), Hydrogen atom of L 101, Hydrogen atom contained in the substituent of L 101, Hydrogen atom of Ar 101, At least one of the hydrogen atom contained in the substituent of Ar 101 and the hydrogen atom bonded to the carbon atom constituting the phenyl group in the above formula (43D-1) is a deuterium atom.
  • Specific examples of the compound represented by the formula (10) include the compounds shown below.
  • the compound represented by the formula (10) is not limited to these specific examples.
  • Me represents a methyl group and D represents a deuterium atom.
  • the organic EL device has a light emitting layer between the cathode, the anode, and the cathode and the anode, and the light emitting layer has the formula (1-1) and Conventionally known materials and devices other than the compounds represented by (1-3) or the compounds represented by the formulas (1-2) and (1-3) as long as the effects of the present invention are not impaired.
  • the configuration can be applied.
  • the content of the compound represented by the formulas (1-1) and (1-3) in the light emitting layer or the compound represented by the formulas (1-2) and (1-3) is the content of the compound represented by the formulas (1-2) and (1-3) with respect to the entire light emitting layer. 1, 1% by mass or more and 20% by mass or less is preferable.
  • anophode / light emitting layer / cathode (2) Anodium / hole injection layer / light emitting layer / cathode (3) Anodium / light emitting layer / electron injection / transport layer / cathode (4) Anodium / hole injection layer / light emitting layer / Electron injection / transport layer / Cathode (5) Anodic / Organic semiconductor layer / Light emitting layer / Cathode (6) Anodic / Organic semiconductor layer / Electronic barrier layer / Light emitting layer / Cathode (7) Anodic / Organic semiconductor layer / Light emitting layer / Adhesion improvement layer / cathode (8) anode / hole injection / transport layer / light emitting layer / electron injection / transport layer / cathode (9) anode / insulating layer / light emitting layer / insulating layer / cathode (10) anode
  • hole injection / transport layer means “at least one of a hole injection layer and a hole transport layer”
  • electron injection / transport layer means “electron injection layer and electron”. It means “at least one of the transport layers”.
  • the substrate is used as a support for the light emitting element.
  • the substrate for example, glass, quartz, plastic or the like can be used.
  • a flexible substrate is a bendable (flexible) substrate, and examples thereof include a plastic substrate made of polycarbonate and polyvinyl chloride.
  • anode For the anode formed on the substrate, it is preferable to use a metal having a large work function (specifically, 4.0 eV or more), an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like.
  • a metal having a large work function specifically, 4.0 eV or more
  • ITO Indium Tin Oxide
  • indium tin oxide containing silicon or silicon oxide indium oxide-zinc oxide
  • tungsten oxide tungsten oxide
  • indium oxide containing zinc oxide Graphene and the like.
  • gold (Au) platinum (Pt), a nitride of a metallic material (for example, titanium nitride) and the like can be mentioned.
  • the hole injection layer is a layer containing a substance having a high hole injection property.
  • Substances with high hole injection properties include molybdenum oxide, titanium oxide, vanadium oxide, renium oxide, ruthenium oxide, chromium oxide, zirconium oxide, hafnium oxide, tantalum oxide, silver oxide, etc.
  • Tungsten oxides, manganese oxides, aromatic amine compounds, polymer compounds (oligoforms, dendrimers, polymers, etc.) and the like can also be used.
  • the hole transport layer is a layer containing a substance having a high hole transport property.
  • An aromatic amine compound, a carbazole derivative, an anthracene derivative, or the like can be used for the hole transport layer.
  • Polymer compounds such as poly (N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK) and poly (4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA) can also be used.
  • any substance other than these may be used as long as it is a substance having a higher hole transport property than electrons.
  • the layer containing the substance having a high hole transport property is not limited to a single layer, but may be a layer in which two or more layers made of the above substances are laminated.
  • the light emitting layer is a layer containing a highly luminescent substance, and is a material used in the present invention described above (compounds represented by the formulas (1-1) and (1-3), or the formula (1-2)). And (compounds represented by (1-3)), various materials can be used.
  • a fluorescent compound that emits fluorescence or a phosphorescent compound that emits phosphorescence can be used as a substance having high luminescence.
  • a fluorescent compound is a compound capable of emitting light from a singlet excited state
  • a phosphorescent compound is a compound capable of emitting light from a triplet excited state.
  • a blue fluorescent light emitting material that can be used for the light emitting layer
  • a pyrene derivative, a styrylamine derivative, a chrysene derivative, a fluoranthene derivative, a fluorene derivative, a diamine derivative, a triarylamine derivative and the like can be used.
  • a green fluorescent light emitting material that can be used for the light emitting layer an aromatic amine derivative or the like can be used.
  • a red-based fluorescent light emitting material that can be used for the light emitting layer a tetracene derivative, a diamine derivative, or the like can be used.
  • a metal complex such as an iridium complex, an osmium complex, or a platinum complex is used.
  • An iridium complex or the like is used as a green phosphorescent material that can be used for the light emitting layer.
  • a metal complex such as an iridium complex, a platinum complex, a terbium complex, or a europium complex is used.
  • the light emitting layer may have a configuration in which the above-mentioned highly luminescent substance (guest material) is dispersed in another substance (host material).
  • the substance for dispersing the highly luminescent substance in addition to the material used in the present invention described above (the compound represented by the formula (10)), various substances can be used and the substance has high luminescence. It is preferable to use a substance having a higher minimum empty orbital level (LUMO level) and a lower maximum occupied orbital level (HOMO level) than the substance.
  • LUMO level minimum empty orbital level
  • HOMO level maximum occupied orbital level
  • Examples of the substance (host material) for dispersing a highly luminescent substance include 1) a metal complex such as an aluminum complex, a berylium complex, or a zinc complex, and 2) an oxadiazole derivative, a benzoimidazole derivative, a phenanthroline derivative, or the like.
  • Heterocyclic compounds 3) Condensed aromatic compounds such as carbazole derivatives, anthracene derivatives, phenanthrene derivatives, pyrene derivatives, naphthacene derivatives, fluorantene derivatives, triphenylene derivatives, fluorene derivatives, or chrysene derivatives, 4) triarylamine derivatives, or condensed poly Aromatic amine compounds such as ring aromatic amine derivatives are used.
  • a delayed fluorescent (thermally activated delayed fluorescence) compound can also be used as the host material. It is also preferable that the light emitting layer contains the material used in the present invention described above and a delayed fluorescent host compound.
  • the electron transport layer is a layer containing a substance having a high electron transport property.
  • the electron transport layer includes 1) a metal complex such as an aluminum complex, a berylium complex, and a zinc complex, 2) a complex aromatic compound such as an imidazole derivative, a benzimidazole derivative, an azine derivative, a carbazole derivative, and a phenanthroline derivative, and 3) a polymer compound. Can be used.
  • the electron injection layer is a layer containing a substance having a high electron injection property.
  • the electron injection layer includes lithium (Li), itterbium (Yb), lithium fluoride (LiF), cesium fluoride (CsF), calcium fluoride (CaF 2 ), 8-hydroxyquinolinolato-lithium (Liq), etc.
  • Metal complex compounds, alkali metals such as lithium oxide (LiO x ), alkaline earth metals, or compounds thereof can be used.
  • cathode As the cathode, it is preferable to use a metal having a small work function (specifically, 3.8 eV or less), an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like.
  • a cathode material include elements belonging to Group 1 or Group 2 of the Periodic Table of the Elements, that is, alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), magnesium (Mg), and calcium (Mg).
  • alkaline earth metals such as Ca) and strontium (Sr)
  • rare earth metals such as alloys containing them (for example, MgAg and AlLi), europium (Eu) and ytterbium (Yb), and alloys containing these.
  • each layer is not particularly limited.
  • a conventionally known forming method such as a vacuum deposition method or a spin coating method can be used.
  • Each layer such as a light emitting layer is known by a vacuum deposition method, a molecular beam deposition method (MBE method), a dipping method of a solution dissolved in a solvent, a spin coating method, a casting method, a bar coating method, a roll coating method, or the like. It can be formed by a method.
  • MBE method molecular beam deposition method
  • the film thickness of each layer is not particularly limited, but generally, in order to suppress defects such as pinholes, suppress the applied voltage low, and improve the luminous efficiency, it is usually from several nm. The range of 1 ⁇ m is preferable.
  • the electronic device is characterized by comprising an organic EL element according to one aspect of the present invention.
  • electronic devices include display components such as organic EL panel modules, display devices such as televisions, mobile phones, and personal computers, and light emitting devices such as lighting or vehicle lamps.
  • Example 1 Manufacturing of organic EL element>
  • a glass substrate manufactured by Geomatic Co., Ltd.
  • an ITO transparent electrode anode having a thickness of 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaning was performed for 30 minutes.
  • the film thickness of ITO was 130 nm.
  • the cleaned glass substrate with a transparent electrode is attached to the substrate holder of the vacuum vapor deposition apparatus, and compound HI is first vapor-deposited on the surface on the side where the transparent electrode is formed so as to cover the transparent electrode.
  • a HI film was formed. This HI membrane functions as a hole injection layer.
  • the compound HT1 was deposited to form an HT1 film having a film thickness of 80 nm on the HI film.
  • This HT1 membrane functions as a first hole transport layer.
  • the compound HT2 was deposited to form an HT2 film having a film thickness of 10 nm on the HT1 film.
  • This HT2 membrane functions as a second hole transport layer.
  • BH-1 (host material) and BD-1 (dopant material) are co-deposited on the HT2 film so that the ratio (weight ratio) of the compound BD-1 is 2% to form a light emitting layer having a film thickness of 25 nm. bottom.
  • Compound HBL was deposited on this light emitting layer to form an electron transport layer having a film thickness of 10 nm.
  • a compound ET which is an electron injection material, was vapor-deposited on the electron transport layer to form an electron injection layer having a film thickness of 15 nm.
  • LiF was vapor-deposited on the electron-injected layer to form a LiF film having a film thickness of 1 nm.
  • Metal Al was vapor-deposited on the LiF film to form a metal cathode having a film thickness of 80 nm.
  • the element configuration of the organic EL element of the first embodiment is shown as follows. ITO (130) / HI1 (5) / HT1 (80) / HT2 (10) / BH-1: BD-1 (25: 2%) / HBL (10) / ET (15) / LiF (1) / Al (80)
  • the numbers in parentheses represent the film thickness (unit: nm).
  • Examples 2 to 15 and Comparative Example 1 An organic EL device was prepared and evaluated by the same method as in Example 1 except that the compounds shown in Table 1 were used as the dopant material of the light emitting layer. The results are shown in Table 1.
  • BD-1 The obtained crude product was purified by column chromatography and recrystallization to obtain BD-1 (0.72 g, yield 70%).
  • Intermediate F-Ref was synthesized in the same manner as the synthesis of intermediates B-1 to F-1 except that cyclohexanone was used instead of 4-t-butylcyclohexane-1-one as a reaction raw material.
  • Intermediate G-4 was synthesized in the same manner as in the synthesis of intermediate G-1, except that bromobenzene-d5 was used instead of 1-bromo-3-t-butylbenzene as a reaction raw material.

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Abstract

下記式（１－１）及び（１－３）で表される化合物、又は下記式（１－２）及び（１－３）で表される化合物。Ｒ１～Ｒ１６の少なくとも１つは、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基等である。式（１－１）及び式（１－３）で表される化合物において、Ｒ５～Ｒ７及びＲ１４～Ｒ１６の少なくとも１つは－Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）であり、式（１－２）及び式（１－３）で表される化合物において、Ｒ２～Ｒ１６の少なくとも１つは－Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）である。

Description

化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子
　本発明は、新規化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
　有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子ということがある）に電圧を印加すると、陽極から正孔が、また、陰極から電子が、それぞれ発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。
　従来の有機ＥＬ素子は素子性能が未だ十分ではなかった。素子性能を高めるべく有機ＥＬ素子に用いる材料の改良は徐々に進められているが、さらなる高性能化が求められている。特に、有機ＥＬ素子の寿命の改善は、実用化した製品の寿命につながる重要な課題であるため、長寿命な有機ＥＬ素子を実現できる材料が求められている。
　特許文献１には、有機ＥＬ素子の発光層に特定の構造を有する化合物を用いることが開示されている。
国際公開第２０１９／１１１９７１号
　本発明の目的は、長寿命な有機ＥＬ素子を製造することができる化合物を提供することである。
　本発明者らは上記目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、特定の構造を有する化合物を用いると、寿命に優れる有機ＥＬ素子が得られることを見出し、本発明を完成した。
　本発明によれば、以下の化合物等が提供される。
　下記式（１－１）及び（１－３）で表される化合物、又は下記式（１－２）及び（１－３）で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 （前記式（１－１）、前記式（１－２）及び前記式（１－３）中、
　環Ａは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環である。
　前記式（１－１）の２つの結合手＊は、それぞれ、前記環Ａの前記芳香族炭化水素環の環形成炭素原子、又は前記複素環の環形成原子と結合する。
　前記式（１－２）の３つの結合手＊は、それぞれ、前記環Ａの前記芳香族炭化水素環の環形成炭素原子、又は前記複素環の環形成原子と結合する。
　Ｒ１～Ｒ１６のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１～Ｒ１６は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、－Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３４、－ＣＯＯＲ３５、－Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　前記式（１－１）及び前記式（１－３）で表される化合物において、Ｒ５～Ｒ７及びＲ１４～Ｒ１６の少なくとも１つは－Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）であり、前記式（１－２）及び前記式（１－３）で表される化合物において、Ｒ２～Ｒ１６の少なくとも１つは－Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）である。
　Ｒ１～Ｒ１６のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、又は、Ｒ１～Ｒ１６の少なくとも１つは、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、－Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３４、－ＣＯＯＲ３５、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ３１～Ｒ３７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ３１～Ｒ３７のそれぞれが複数存在する場合、複数存在するＲ３１～Ｒ３７のそれぞれは、同じであってもよく、異なっていてもよい。）
　本発明によれば、長寿命な有機ＥＬ素子を製造することができる化合物が提供できる。
本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の概略構成を示す図である。
［定義］
　本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素（protium）、重水素（deuterium）、及び三重水素（tritium）を包含する。
　本明細書において、化学構造式中、「Ｒ」等の記号や重水素原子を表す「Ｄ」が明示されていない結合可能位置には、水素原子、即ち、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子が結合しているものとする。
　本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジン環は環形成炭素数５であり、フラン環は環形成炭素数４である。また、例えば、９，９－ジフェニルフルオレニル基の環形成炭素数は１３であり、９，９’－スピロビフルオレニル基の環形成炭素数は２５である。
　また、ベンゼン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ベンゼン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているベンゼン環の環形成炭素数は、６である。また、ナフタレン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ナフタレン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているナフタレン環の環形成炭素数は、１０である。
　本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば、単環、縮合環、及び環集合）の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば、環を構成する原子の結合を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は６であり、キナゾリン環の環形成原子数は１０であり、フラン環の環形成原子数は５である。例えば、ピリジン環に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子の数は、ピリジン環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているピリジン環の環形成原子数は、６である。また、例えば、キナゾリン環の炭素原子に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子については、キナゾリン環の環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているキナゾリン環の環形成原子数は１０である。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表し、置換されている場合の置換基の炭素数を含めない。ここで、「ＹＹ」は、「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」は、１以上の整数を意味し、「ＹＹ」は、２以上の整数を意味する。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表し、置換されている場合の置換基の原子数を含めない。ここで、「ＹＹ」は、「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」は、１以上の整数を意味し、「ＹＹ」は、２以上の整数を意味する。
　本明細書において、無置換のＺＺ基とは「置換もしくは無置換のＺＺ基」が「無置換のＺＺ基」である場合を表し、置換のＺＺ基とは「置換もしくは無置換のＺＺ基」が「置換のＺＺ基」である場合を表す。
　本明細書において、「置換もしくは無置換のＺＺ基」という場合における「無置換」とは、ＺＺ基における水素原子が置換基と置き換わっていないことを意味する。「無置換のＺＺ基」における水素原子は、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子である。
　また、本明細書において、「置換もしくは無置換のＺＺ基」という場合における「置換」とは、ＺＺ基における１つ以上の水素原子が、置換基と置き換わっていることを意味する。「ＡＡ基で置換されたＢＢ基」という場合における「置換」も同様に、ＢＢ基における１つ以上の水素原子が、ＡＡ基と置き換わっていることを意味する。
「本明細書に記載の置換基」
　以下、本明細書に記載の置換基について説明する。
　本明細書に記載の「無置換のアリール基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０、より好ましくは６～１８である。
　本明細書に記載の「無置換の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、５～５０であり、好ましくは５～３０、より好ましくは５～１８である。
　本明細書に記載の「無置換のアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～２０、より好ましくは１～６である。
　本明細書に記載の「無置換のアルケニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、２～５０であり、好ましくは２～２０、より好ましくは２～６である。
　本明細書に記載の「無置換のアルキニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、２～５０であり、好ましくは２～２０、より好ましくは２～６である。
　本明細書に記載の「無置換のシクロアルキル基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、３～５０であり、好ましくは３～２０、より好ましくは３～６である。
　本明細書に記載の「無置換のアリーレン基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０、より好ましくは６～１８である。
　本明細書に記載の「無置換の２価の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、５～５０であり、好ましくは５～３０、より好ましくは５～１８である。
　本明細書に記載の「無置換のアルキレン基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～２０、より好ましくは１～６である。
・「置換もしくは無置換のアリール基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」の具体例（具体例群Ｇ１）としては、以下の無置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ａ）及び置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「無置換のアリール基」である場合を指し、置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「置換のアリール基」である場合を指す。）本明細書において、単に「アリール基」という場合は、「無置換のアリール基」と「置換のアリール基」の両方を含む。
　「置換のアリール基」は、「無置換のアリール基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアリール基」としては、例えば、下記具体例群Ｇ１Ａの「無置換のアリール基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び下記具体例群Ｇ１Ｂの置換のアリール基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアリール基」の例、及び「置換のアリール基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアリール基」には、下記具体例群Ｇ１Ｂの「置換のアリール基」におけるアリール基自体の炭素原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び下記具体例群Ｇ１Ｂの「置換のアリール基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ａ）：
フェニル基、
ｐ－ビフェニル基、
ｍ－ビフェニル基、
ｏ－ビフェニル基、
ｐ－ターフェニル－４－イル基、
ｐ－ターフェニル－３－イル基、
ｐ－ターフェニル－２－イル基、
ｍ－ターフェニル－４－イル基、
ｍ－ターフェニル－３－イル基、
ｍ－ターフェニル－２－イル基、
ｏ－ターフェニル－４－イル基、
ｏ－ターフェニル－３－イル基、
ｏ－ターフェニル－２－イル基、
１－ナフチル基、
２－ナフチル基、
アントリル基、
ベンゾアントリル基、
フェナントリル基、
ベンゾフェナントリル基、
フェナレニル基、
ピレニル基、
クリセニル基、
ベンゾクリセニル基、
トリフェニレニル基、
ベンゾトリフェニレニル基、
テトラセニル基、
ペンタセニル基、
フルオレニル基、
９，９’－スピロビフルオレニル基、
ベンゾフルオレニル基、
ジベンゾフルオレニル基、
フルオランテニル基、
ベンゾフルオランテニル基、
ペリレニル基、及び
下記一般式（ＴＥＭＰ－１）～（ＴＥＭＰ－１５）で表される環構造から１つの水素原子を除くことにより誘導される１価のアリール基。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
・置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ｂ）：
ｏ－トリル基、
ｍ－トリル基、
ｐ－トリル基、
パラ－キシリル基、
メタ－キシリル基、
オルト－キシリル基、
パラ－イソプロピルフェニル基、
メタ－イソプロピルフェニル基、
オルト－イソプロピルフェニル基、
パラ－ｔ－ブチルフェニル基、
メタ－ｔ－ブチルフェニル基、
オルト－ｔ－ブチルフェニル基、
３，４，５－トリメチルフェニル基、
９，９－ジメチルフルオレニル基、
９，９－ジフェニルフルオレニル基
９，９－ビス（４－メチルフェニル）フルオレニル基、
９，９－ビス（４－イソプロピルフェニル）フルオレニル基、
９，９－ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）フルオレニル基、
シアノフェニル基、
トリフェニルシリルフェニル基、
トリメチルシリルフェニル基、
フェニルナフチル基、
ナフチルフェニル基、及び
前記一般式（ＴＥＭＰ－１）～（ＴＥＭＰ－１５）で表される環構造から誘導される１価の基の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基。
・「置換もしくは無置換の複素環基」
　本明細書に記載の「複素環基」は、環形成原子にヘテロ原子を少なくとも１つ含む環状の基である。ヘテロ原子の具体例としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、及びホウ素原子が挙げられる。
　本明細書に記載の「複素環基」は、単環の基であるか、又は縮合環の基である。
　本明細書に記載の「複素環基」は、芳香族複素環基であるか、又は非芳香族複素環基である。
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」の具体例（具体例群Ｇ２）としては、以下の無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ）、及び置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「無置換の複素環基」である場合を指し、置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「置換の複素環基」である場合を指す。）本明細書において、単に「複素環基」という場合は、「無置換の複素環基」と「置換の複素環基」の両方を含む。
　「置換の複素環基」は、「無置換の複素環基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換の複素環基」の具体例は、下記具体例群Ｇ２Ａの「無置換の複素環基」の水素原子が置き換わった基、及び下記具体例群Ｇ２Ｂの置換の複素環基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換の複素環基」の例や「置換の複素環基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換の複素環基」には、具体例群Ｇ２Ｂの「置換の複素環基」における複素環基自体の環形成原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ２Ｂの「置換の複素環基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
　具体例群Ｇ２Ａは、例えば、以下の窒素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ１）、酸素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ２）、硫黄原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ３）、及び下記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から１つの水素原子を除くことにより誘導される１価の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ４）を含む。
　具体例群Ｇ２Ｂは、例えば、以下の窒素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ１）、酸素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ２）、硫黄原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ３）、及び下記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から誘導される１価の複素環基の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基（具体例群Ｇ２Ｂ４）を含む。
・窒素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ１）：
ピロリル基、
イミダゾリル基、
ピラゾリル基、
トリアゾリル基、
テトラゾリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ピリジル基、
ピリダジニル基、
ピリミジニル基、
ピラジニル基、
トリアジニル基、
インドリル基、
イソインドリル基、
インドリジニル基、
キノリジニル基、
キノリル基、
イソキノリル基、
シンノリル基、
フタラジニル基、
キナゾリニル基、
キノキサリニル基、
ベンゾイミダゾリル基、
インダゾリル基、
フェナントロリニル基、
フェナントリジニル基、
アクリジニル基、
フェナジニル基、
カルバゾリル基、
ベンゾカルバゾリル基、
モルホリノ基、
フェノキサジニル基、
フェノチアジニル基、
アザカルバゾリル基、及びジアザカルバゾリル基。
・酸素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ２）：
フリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
キサンテニル基、
ベンゾフラニル基、
イソベンゾフラニル基、
ジベンゾフラニル基、
ナフトベンゾフラニル基、
ベンゾオキサゾリル基、
ベンゾイソキサゾリル基、
フェノキサジニル基、
モルホリノ基、
ジナフトフラニル基、
アザジベンゾフラニル基、
ジアザジベンゾフラニル基、
アザナフトベンゾフラニル基、及び
ジアザナフトベンゾフラニル基。
・硫黄原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ３）：
チエニル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ベンゾチオフェニル基（ベンゾチエニル基）、
イソベンゾチオフェニル基（イソベンゾチエニル基）、
ジベンゾチオフェニル基（ジベンゾチエニル基）、
ナフトベンゾチオフェニル基（ナフトベンゾチエニル基）、
ベンゾチアゾリル基、
ベンゾイソチアゾリル基、
フェノチアジニル基、
ジナフトチオフェニル基（ジナフトチエニル基）、
アザジベンゾチオフェニル基（アザジベンゾチエニル基）、
ジアザジベンゾチオフェニル基（ジアザジベンゾチエニル基）、
アザナフトベンゾチオフェニル基（アザナフトベンゾチエニル基）、及び
ジアザナフトベンゾチオフェニル基（ジアザナフトベンゾチエニル基）。
・下記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から１つの水素原子を除くことにより誘導される１価の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ４）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）において、ＸＡ及びＹＡは、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、ＮＨ、又はＣＨ２である。ただし、ＸＡ及びＹＡのうち少なくとも１つは、酸素原子、硫黄原子、又はＮＨである。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）において、ＸＡ及びＹＡの少なくともいずれかがＮＨ、又はＣＨ２である場合、前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から誘導される１価の複素環基には、これらＮＨ、又はＣＨ２から１つの水素原子を除いて得られる１価の基が含まれる。
・窒素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ１）：
（９－フェニル）カルバゾリル基、
（９－ビフェニリル）カルバゾリル基、
（９－フェニル）フェニルカルバゾリル基、
（９－ナフチル）カルバゾリル基、
ジフェニルカルバゾール－９－イル基、
フェニルカルバゾール－９－イル基、
メチルベンゾイミダゾリル基、
エチルベンゾイミダゾリル基、
フェニルトリアジニル基、
ビフェニリルトリアジニル基、
ジフェニルトリアジニル基、
フェニルキナゾリニル基、及び
ビフェニリルキナゾリニル基。
・酸素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ２）：
フェニルジベンゾフラニル基、
メチルジベンゾフラニル基、
ｔ－ブチルジベンゾフラニル基、及び
スピロ［９Ｈ－キサンテン－９，９’－［９Ｈ］フルオレン］の１価の残基。
・硫黄原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ３）：
フェニルジベンゾチオフェニル基、
メチルジベンゾチオフェニル基、
ｔ－ブチルジベンゾチオフェニル基、及び
スピロ［９Ｈ－チオキサンテン－９，９’－［９Ｈ］フルオレン］の１価の残基。
・前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から誘導される１価の複素環基の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基（具体例群Ｇ２Ｂ４）：
　前記「１価の複素環基の１つ以上の水素原子」とは、該１価の複素環基の環形成炭素原子に結合している水素原子、ＸＡ及びＹＡの少なくともいずれかがＮＨである場合の窒素原子に結合している水素原子、及びＸＡ及びＹＡの一方がＣＨ２である場合のメチレン基の水素原子から選ばれる１つ以上の水素原子を意味する。
・「置換もしくは無置換のアルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」の具体例（具体例群Ｇ３）としては、以下の無置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ａ）及び置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ｂ）が挙げられる。（ここで、無置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「無置換のアルキル基」である場合を指し、置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「置換のアルキル基」である場合を指す。）以下、単に「アルキル基」という場合は、「無置換のアルキル基」と「置換のアルキル基」の両方を含む。
　「置換のアルキル基」は、「無置換のアルキル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキル基」（具体例群Ｇ３Ａ）における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ｂ）の例等が挙げられる。本明細書において、「無置換のアルキル基」におけるアルキル基は、鎖状のアルキル基を意味する。そのため、「無置換のアルキル基」は、直鎖である「無置換のアルキル基」、及び分岐状である「無置換のアルキル基」が含まれる。尚、ここに列挙した「無置換のアルキル基」の例や「置換のアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルキル基」には、具体例群Ｇ３Ｂの「置換のアルキル基」におけるアルキル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ３Ｂの「置換のアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ａ）：
メチル基、
エチル基、
ｎ－プロピル基、
イソプロピル基、
ｎ－ブチル基、
イソブチル基、
ｓ－ブチル基、及び
ｔ－ブチル基。
・置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ｂ）：
ヘプタフルオロプロピル基（異性体を含む）、
ペンタフルオロエチル基、
２，２，２－トリフルオロエチル基、及び
トリフルオロメチル基。
・「置換もしくは無置換のアルケニル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルケニル基」の具体例（具体例群Ｇ４）としては、以下の無置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ａ）、及び置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換のアルケニル基とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「無置換のアルケニル基」である場合を指し、「置換のアルケニル基」とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「置換のアルケニル基」である場合を指す。）本明細書において、単に「アルケニル基」という場合は、「無置換のアルケニル基」と「置換のアルケニル基」の両方を含む。
　「置換のアルケニル基」は、「無置換のアルケニル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルケニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルケニル基」（具体例群Ｇ４Ａ）が置換基を有する基、及び置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ｂ）の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルケニル基」の例や「置換のアルケニル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルケニル基」には、具体例群Ｇ４Ｂの「置換のアルケニル基」におけるアルケニル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ４Ｂの「置換のアルケニル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ａ）：
ビニル基、
アリル基、
１－ブテニル基、
２－ブテニル基、及び
３－ブテニル基。
・置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ｂ）：
１，３－ブタンジエニル基、
１－メチルビニル基、
１－メチルアリル基、
１，１－ジメチルアリル基、
２－メチルアリル基、及び
１，２－ジメチルアリル基。
・「置換もしくは無置換のアルキニル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキニル基」の具体例（具体例群Ｇ５）としては、以下の無置換のアルキニル基（具体例群Ｇ５Ａ）等が挙げられる。（ここで、無置換のアルキニル基とは、「置換もしくは無置換のアルキニル基」が「無置換のアルキニル基」である場合を指す。）以下、単に「アルキニル基」という場合は、「無置換のアルキニル基」と「置換のアルキニル基」の両方を含む。
　「置換のアルキニル基」は、「無置換のアルキニル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキニル基」（具体例群Ｇ５Ａ）における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基等が挙げられる。
・無置換のアルキニル基（具体例群Ｇ５Ａ）：
エチニル基
・「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」の具体例（具体例群Ｇ６）としては、以下の無置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ａ）、及び置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「無置換のシクロアルキル基」である場合を指し、置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「置換のシクロアルキル基」である場合を指す。）本明細書において、単に「シクロアルキル基」という場合は、「無置換のシクロアルキル基」と「置換のシクロアルキル基」の両方を含む。
　「置換のシクロアルキル基」は、「無置換のシクロアルキル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のシクロアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のシクロアルキル基」（具体例群Ｇ６Ａ）における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ｂ）の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のシクロアルキル基」の例や「置換のシクロアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のシクロアルキル基」には、具体例群Ｇ６Ｂの「置換のシクロアルキル基」におけるシクロアルキル基自体の炭素原子に結合する１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ６Ｂの「置換のシクロアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ａ）：
シクロプロピル基、
シクロブチル基、
シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、
１－アダマンチル基、
２－アダマンチル基、
１－ノルボルニル基、及び
２－ノルボルニル基。
・置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ｂ）：
４－メチルシクロヘキシル基。
・「－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基」
　本明細書に記載の－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基の具体例（具体例群Ｇ７）としては、
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ１）、
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ２）（Ｇ２）、
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ２）、
－Ｓｉ（Ｇ２）（Ｇ２）（Ｇ２）、
－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）、及び
－Ｓｉ（Ｇ６）（Ｇ６）（Ｇ６）
が挙げられる。ここで、
　Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
　Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
　Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
　Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
　－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ１）における複数のＧ１は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ２）（Ｇ２）における複数のＧ２は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ２）における複数のＧ１は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ２）（Ｇ２）（Ｇ２）における複数のＧ２は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）における複数のＧ３は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ６）（Ｇ６）（Ｇ６）における複数のＧ６は、互いに同一であるか、又は異なる。
・「－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基」
　本明細書に記載の－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基の具体例（具体例群Ｇ８）としては、
－Ｏ（Ｇ１）、
－Ｏ（Ｇ２）、
－Ｏ（Ｇ３）、及び
－Ｏ（Ｇ６）
が挙げられる。
　ここで、
　Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
　Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
　Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
　Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
・「－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基」
　本明細書に記載の－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基の具体例（具体例群Ｇ９）としては、
－Ｓ（Ｇ１）、
－Ｓ（Ｇ２）、
－Ｓ（Ｇ３）、及び
－Ｓ（Ｇ６）
が挙げられる。
　ここで、
　Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
　Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
　Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
　Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
・「－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基」
　本明細書に記載の－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基の具体例（具体例群Ｇ１０）としては、
－Ｎ（Ｇ１）（Ｇ１）、
－Ｎ（Ｇ２）（Ｇ２）、
－Ｎ（Ｇ１）（Ｇ２）、
－Ｎ（Ｇ３）（Ｇ３）、及び
－Ｎ（Ｇ６）（Ｇ６）
が挙げられる。
　ここで、
　Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
　Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
　Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
　Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
　－Ｎ（Ｇ１）（Ｇ１）における複数のＧ１は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｎ（Ｇ２）（Ｇ２）における複数のＧ２は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｎ（Ｇ３）（Ｇ３）における複数のＧ３は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｎ（Ｇ６）（Ｇ６）における複数のＧ６は、互いに同一であるか、又は異なる
・「ハロゲン原子」
　本明細書に記載の「ハロゲン原子」の具体例（具体例群Ｇ１１）としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも１つの水素原子がフッ素原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がフッ素原子で置き換わった基（パーフルオロ基）も含む。「無置換のフルオロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。「置換のフルオロアルキル基」は、「フルオロアルキル基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のフルオロアルキル基」には、「置換のフルオロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のフルオロアルキル基」における置換基の１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のフルオロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」（具体例群Ｇ３）における１つ以上の水素原子がフッ素原子と置き換わった基の例等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のハロアルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のハロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がハロゲン原子で置き換わった基も含む。「無置換のハロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。「置換のハロアルキル基」は、「ハロアルキル基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のハロアルキル基」には、「置換のハロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のハロアルキル基」における置換基の１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のハロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」（具体例群Ｇ３）における１つ以上の水素原子がハロゲン原子と置き換わった基の例等が挙げられる。ハロアルキル基をハロゲン化アルキル基と称する場合がある。
・「置換もしくは無置換のアルコキシ基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルコキシ基」の具体例としては、－Ｏ（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルコキシ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。
・「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」の具体例としては、－Ｓ（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルキルチオ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。
・「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」の具体例としては、－Ｏ（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールオキシ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～１８である。
・「置換もしくは無置換のアリールチオ基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールチオ基」の具体例としては、－Ｓ（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールチオ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～１８である。
・「置換もしくは無置換のトリアルキルシリル基」
　本明細書に記載の「トリアルキルシリル基」の具体例としては、－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）における複数のＧ３は、互いに同一であるか、又は異なる。「トリアルキルシリル基」の各アルキル基の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～２０であり、より好ましくは１～６である。
・「置換もしくは無置換のアラルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、－（Ｇ３）－（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」であり、Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。従って、「アラルキル基」は、「アルキル基」の水素原子が置換基としての「アリール基」と置き換わった基であり、「置換のアルキル基」の一態様である。「無置換のアラルキル基」は、「無置換のアリール基」が置換した「無置換のアルキル基」であり、「無置換のアラルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、７～５０であり、好ましくは７～３０であり、より好ましくは７～１８である。
　「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、ベンジル基、１－フェニルエチル基、２－フェニルエチル基、１－フェニルイソプロピル基、２－フェニルイソプロピル基、フェニル－ｔ－ブチル基、α－ナフチルメチル基、１－α－ナフチルエチル基、２－α－ナフチルエチル基、１－α－ナフチルイソプロピル基、２－α－ナフチルイソプロピル基、β－ナフチルメチル基、１－β－ナフチルエチル基、２－β－ナフチルエチル基、１－β－ナフチルイソプロピル基、及び２－β－ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリール基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはフェニル基、ｐ－ビフェニル基、ｍ－ビフェニル基、ｏ－ビフェニル基、ｐ－ターフェニル－４－イル基、ｐ－ターフェニル－３－イル基、ｐ－ターフェニル－２－イル基、ｍ－ターフェニル－４－イル基、ｍ－ターフェニル－３－イル基、ｍ－ターフェニル－２－イル基、ｏ－ターフェニル－４－イル基、ｏ－ターフェニル－３－イル基、ｏ－ターフェニル－２－イル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、９，９’－スピロビフルオレニル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、及び９，９－ジフェニルフルオレニル基等である。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基、カルバゾリル基（１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基、４－カルバゾリル基、又は９－カルバゾリル基）、ベンゾカルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、アザジベンゾフラニル基、ジアザジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザジベンゾチオフェニル基、（９－フェニル）カルバゾリル基（（９－フェニル）カルバゾール－１－イル基、（９－フェニル）カルバゾール－２－イル基、（９－フェニル）カルバゾール－３－イル基、又は（９－フェニル）カルバゾール－４－イル基）、（９－ビフェニリル）カルバゾリル基、（９－フェニル）フェニルカルバゾリル基、ジフェニルカルバゾール－９－イル基、フェニルカルバゾール－９－イル基、フェニルトリアジニル基、ビフェニリルトリアジニル基、ジフェニルトリアジニル基、フェニルジベンゾフラニル基、及びフェニルジベンゾチオフェニル基等である。
　本明細書において、カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　本明細書において、（９－フェニル）カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　前記一般式（ＴＥＭＰ－Ｃｚ１）～（ＴＥＭＰ－Ｃｚ９）中、＊は、結合位置を表す。
　本明細書において、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　前記一般式（ＴＥＭＰ－３４）～（ＴＥＭＰ－４１）中、＊は、結合位置を表す。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換のアルキル基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、及びｔ－ブチル基等である。
・「置換もしくは無置換のアリーレン基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリーレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基である。「置換もしくは無置換のアリーレン基」の具体例（具体例群Ｇ１２）としては、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換の２価の複素環基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換の２価の複素環基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基である。「置換もしくは無置換の２価の複素環基」の具体例（具体例群Ｇ１３）としては、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のアルキレン基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基である。「置換もしくは無置換のアルキレン基」の具体例（具体例群Ｇ１４）としては、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基等が挙げられる。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリーレン基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式（ＴＥＭＰ－４２）～（ＴＥＭＰ－６８）のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　前記一般式（ＴＥＭＰ－４２）～（ＴＥＭＰ－５２）中、Ｑ１～Ｑ１０は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－４２）～（ＴＥＭＰ－５２）中、＊は、結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　前記一般式（ＴＥＭＰ－５３）～（ＴＥＭＰ－６２）中、Ｑ１～Ｑ１０は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
　式Ｑ９及びＱ１０は、単結合を介して互いに結合して環を形成してもよい。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－５３）～（ＴＥＭＰ－６２）中、＊は、結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　前記一般式（ＴＥＭＰ－６３）～（ＴＥＭＰ－６８）中、Ｑ１～Ｑ８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－６３）～（ＴＥＭＰ－６８）中、＊は、結合位置を表す。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換の２価の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式（ＴＥＭＰ－６９）～（ＴＥＭＰ－１０２）のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　前記一般式（ＴＥＭＰ－６９）～（ＴＥＭＰ－８２）中、Ｑ１～Ｑ９は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　前記一般式（ＴＥＭＰ－８３）～（ＴＥＭＰ－１０２）中、Ｑ１～Ｑ８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
　以上が、「本明細書に記載の置換基」についての説明である。
・「結合して環を形成する場合」
　本明細書において、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず」という場合は、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合と、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合と、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合しない」場合と、を意味する。
　本明細書における、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合（以下、これらの場合をまとめて「結合して環を形成する場合」と称する場合がある。）について、以下、説明する。母骨格がアントラセン環である下記一般式（ＴＥＭＰ－１０３）で表されるアントラセン化合物の場合を例として説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
　例えば、Ｒ９２１～Ｒ９３０のうちの「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、環を形成する」場合において、１組となる隣接する２つからなる組とは、Ｒ９２１とＲ９２２との組、Ｒ９２２とＲ９２３との組、Ｒ９２３とＲ９２４との組、Ｒ９２４とＲ９３０との組、Ｒ９３０とＲ９２５との組、Ｒ９２５とＲ９２６との組、Ｒ９２６とＲ９２７との組、Ｒ９２７とＲ９２８との組、Ｒ９２８とＲ９２９との組、並びにＲ９２９とＲ９２１との組である。
　上記「１組以上」とは、上記隣接する２つ以上からなる組の２組以上が同時に環を形成してもよいことを意味する。例えば、Ｒ９２１とＲ９２２とが互いに結合して環ＱＡを形成し、同時にＲ９２５とＲ９２６とが互いに結合して環ＱＢを形成した場合は、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０３）で表されるアントラセン化合物は、下記一般式（ＴＥＭＰ－１０４）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　「隣接する２つ以上からなる組」が環を形成する場合とは、前述の例のように隣接する「２つ」からなる組が結合する場合だけではなく、隣接する「３つ以上」からなる組が結合する場合も含む。例えば、Ｒ９２１とＲ９２２とが互いに結合して環ＱＡを形成し、かつ、Ｒ９２２とＲ９２３とが互いに結合して環ＱＣを形成し、互いに隣接する３つ（Ｒ９２１、Ｒ９２２及びＲ９２３）からなる組が互いに結合して環を形成して、アントラセン母骨格に縮合する場合を意味し、この場合、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０３）で表されるアントラセン化合物は、下記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）で表される。下記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）において、環ＱＡ及び環ＱＣは、Ｒ９２２を共有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　形成される「単環」、又は「縮合環」は、形成された環のみの構造として、飽和の環であっても不飽和の環であってもよい。「隣接する２つからなる組の１組」が「単環」、又は「縮合環」を形成する場合であっても、当該「単環」、又は「縮合環」は、飽和の環、又は不飽和の環を形成することができる。例えば、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０４）において形成された環ＱＡ及び環ＱＢは、それぞれ、「単環」又は「縮合環」である。また、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）において形成された環ＱＡ、及び環ＱＣは、「縮合環」である。前記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）の環ＱＡと環ＱＣとは、環ＱＡと環ＱＣとが縮合することによって縮合環となっている。前記一般式（ＴＭＥＰ－１０４）の環ＱＡがベンゼン環であれば、環ＱＡは、単環である。前記一般式（ＴＭＥＰ－１０４）の環ＱＡがナフタレン環であれば、環ＱＡは、縮合環である。
　「不飽和の環」には、芳香族炭化水素環、芳香族複素環の他、環構造中に不飽和結合、即ち、二重結合及び／又は三重結合を有する脂肪族炭化水素環（例えば、シクロヘキセン、シクロヘキサジエン等）、及び不飽和結合を有する非芳香族複素環（例えば、ジヒドロピラン、イミダゾリン、ピラゾリン、キノリジン、インドリン、イソインドリン等）が含まれる。「飽和の環」には、不飽和結合を有しない脂肪族炭化水素環、又は不飽和結合を有しない非芳香族複素環が含まれる。
　芳香族炭化水素環の具体例としては、具体例群Ｇ１において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
　芳香族複素環の具体例としては、具体例群Ｇ２において具体例として挙げられた芳香族複素環基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
　脂肪族炭化水素環の具体例としては、具体例群Ｇ６において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
　「環を形成する」とは、母骨格の複数の原子のみ、あるいは母骨格の複数の原子とさらに１以上の任意の原子で環を形成することを意味する。例えば、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０４）に示す、Ｒ９２１とＲ９２２とが互いに結合して形成された環ＱＡは、Ｒ９２１が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、Ｒ９２２が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、１以上の任意の原子とで形成する環を意味する。具体例としては、Ｒ９２１とＲ９２２とで環ＱＡを形成する場合において、Ｒ９２１が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、Ｒ９２２とが結合するアントラセン骨格の炭素原子と、４つの炭素原子とで単環の不飽和の環を形成する場合、Ｒ９２１とＲ９２２とで形成する環は、ベンゼン環である。
　ここで、「任意の原子」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、炭素原子、窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子からなる群から選択される少なくとも１種の原子である。任意の原子において（例えば、炭素原子、又は窒素原子の場合）、環を形成しない結合は、水素原子等で終端されてもよいし、後述する「任意の置換基」で置換されてもよい。炭素原子以外の任意の原子を含む場合、形成される環は複素環である。
　単環または縮合環を構成する「１以上の任意の原子」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは２個以上１５個以下であり、より好ましくは３個以上１２個以下であり、さらに好ましくは３個以上５個以下である。
　本明細書に別途記載のない限り、「単環」、及び「縮合環」のうち、好ましくは「単環」である。
　本明細書に別途記載のない限り、「飽和の環」、及び「不飽和の環」のうち、好ましくは「不飽和の環」である。
　本明細書に別途記載のない限り、「単環」は、好ましくはベンゼン環である。
　本明細書に別途記載のない限り、「不飽和の環」は、好ましくはベンゼン環である。
　「隣接する２つ以上からなる組の１組以上」が、「互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、又は「互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、母骨格の複数の原子と、１個以上１５個以下の炭素原子、窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子からなる群から選択される少なくとも１種の原子とからなる置換もしくは無置換の「不飽和の環」を形成する。
　上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
　上記の「飽和の環」、又は「不飽和の環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
　以上が、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合（「結合して環を形成する場合」）についての説明である。
・「置換もしくは無置換の」という場合の置換基
　本明細書における一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基（本明細書において、「任意の置換基」と呼ぶことがある。）は、例えば、
無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び
無置換の環形成原子数５～５０の複素環基
からなる群から選択される基等であり、
　ここで、Ｒ９０１～Ｒ９０７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
　Ｒ９０１が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０１は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０２が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０２は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０３が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０３は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０４が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０４は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０５が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０５は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０６が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０６は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０７は、互いに同一であるか又は異なる。
　一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数１～５０のアルキル基、
環形成炭素数６～５０のアリール基、及び
環形成原子数５～５０の複素環基
からなる群から選択される基である。
　一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数１～１８のアルキル基、
環形成炭素数６～１８のアリール基、及び
環形成原子数５～１８の複素環基
からなる群から選択される基である。
　上記任意の置換基の各基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基の具体例である。
　本明細書において別途記載のない限り、隣接する任意の置換基同士で、「飽和の環」、又は「不飽和の環」を形成してもよく、好ましくは、置換もしくは無置換の飽和の５員環、置換もしくは無置換の飽和の６員環、置換もしくは無置換の不飽和の５員環、又は置換もしくは無置換の不飽和の６員環を形成し、より好ましくは、ベンゼン環を形成する。
　本明細書において別途記載のない限り、任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。任意の置換基がさらに有する置換基としては、上記任意の置換基と同様である。
　本明細書において、「ＡＡ～ＢＢ」を用いて表される数値範囲は、「ＡＡ～ＢＢ」の前に記載される数値ＡＡを下限値とし、「ＡＡ～ＢＢ」の後に記載される数値ＢＢを上限値として含む範囲を意味する。
［新規な化合物］
　本発明の一態様に係る化合物は、下記式（１－１）及び（１－３）で表される化合物、又は下記式（１－２）及び（１－３）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
 （前記式（１－１）、前記式（１－２）及び前記式（１－３）中、
　環Ａは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環である。
　前記式（１－１）の２つの結合手＊は、それぞれ、前記環Ａの前記芳香族炭化水素環の環形成炭素原子、又は前記複素環の環形成原子と結合する。
　前記式（１－２）の３つの結合手＊は、それぞれ、前記環Ａの前記芳香族炭化水素環の環形成炭素原子、又は前記複素環の環形成原子と結合する。
　Ｒ１～Ｒ１６のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１～Ｒ１６は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、－Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３４、－ＣＯＯＲ３５、－Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　前記式（１－１）及び前記式（１－３）で表される化合物において、Ｒ５～Ｒ７及びＲ１４～Ｒ１６の少なくとも１つは－Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）であり、前記式（１－２）及び前記式（１－３）で表される化合物において、Ｒ２～Ｒ１６の少なくとも１つは－Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）である。
　Ｒ１～Ｒ１６のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、又は、Ｒ１～Ｒ１６の少なくとも１つは、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、－Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３４、－ＣＯＯＲ３５、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基（以下、置換基Ａという場合がある）である。
　Ｒ３１～Ｒ３７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ３１～Ｒ３７のそれぞれが複数存在する場合、複数存在するＲ３１～Ｒ３７のそれぞれは、同じであってもよく、異なっていてもよい。）
　本発明の一態様に係る化合物を用いれば、寿命が長い有機ＥＬ素子を製造することができる。
　「Ｒ１～Ｒ１６のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい」について説明する。
　「Ｒ１～Ｒ１６のうち隣接する２つ以上の１組」は、例えば、Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７、Ｒ１とＲ２とＲ３等の組合せである。
　上記飽和又は不飽和の環に対する「置換もしくは無置換の」の「置換」のときの置換基は、後述する「置換もしくは無置換の」という場合における置換基と同様である。
　なお、通常、前記式（１－２）及び（１－３）で表される化合物において、Ｒ８とＲ９は、互いに結合して単結合を形成しない。
　「飽和又は不飽和の環」とは、例えばＲ１とＲ２で環を形成する場合には、Ｒ１が結合する炭素原子と、Ｒ２が結合する炭素原子と、１以上の任意の原子とで形成する環を意味する。具体的には、Ｒ１とＲ２で環を形成する場合において、Ｒ１が結合する炭素原子と、Ｒ２が結合する炭素原子と、４つの炭素原子とで不飽和の環を形成する場合、Ｒ１とＲ２とで形成する環はベンゼン環となる。
　「任意の原子」は、好ましくは、Ｃ原子、Ｎ原子、Ｏ原子、Ｓ原子である。任意の原子において（例えばＣ原子又はＮ原子の場合）、環を形成しない結合手は、水素原子等で終端されてもよい。
　「１以上の任意の原子」は、好ましくは２個以上１５個以下、より好ましくは３個以上１２個以下、さらに好ましくは、３個以上５個以下の任意の原子である。
　以下、「Ｘ～Ｙのうち隣接する２つ以上の１組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい」という表現は、Ｘを上記Ｒ１に，Ｙを上記Ｒ１６に置き換えたときと同じ意味である。
　式（１－１）中の「＊」（アスタリスク）は、式（１－３）の環Ａと結合する結合手である。式（１－１）には、２つの「＊」があるが、２つの「＊」は、それぞれ、環Ａの芳香族炭化水素環の環形成炭素原子、又は複素環の環形成原子と結合して、化合物を構成する。
　式（１－２）中の「＊」（アスタリスク）も、式（１－３）の環Ａと結合する結合手である。式（１－２）には、３つの「＊」があるが、３つの「＊」は、それぞれ、環Ａの芳香族炭化水素環の環形成炭素原子、又は複素環の環形成原子と結合して、化合物を構成する。
　一実施形態において、前記環Ａは、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～５０の縮合芳香族炭化水素環、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環、又は下記式（２）で表されるベンゼン環である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
 （前記式（２）中、
　２つの＊の環形成炭素原子の一方で、前記式（１－１）又は前記式（１－２）のベンゼン環Ｂから延びる結合手が結合し、他方で前記式（１－３）のベンゼン環Ｃから延びる結合手が結合する。
　Ｒ１７は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、－Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３４、－ＣＯＯＲ３５、－Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ３１～Ｒ３７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ３１～Ｒ３７のそれぞれが複数存在する場合、複数存在するＲ３１～Ｒ３７のそれぞれは、同じであってもよいし、異なっていてもよい。
　ｎは１又は２の整数である。ｎが２である場合、２つのＲ１７は同じであってもよいし、異なってもよい。）
　上記実施形態において、前記式（１－１）の２つの結合手＊は、それぞれ、前記環Ａの前記縮合芳香族炭化水素環の環形成炭素原子、前記複素環の環形成原子、又は前記式（２）で表されるベンゼン環の環形成炭素原子と結合する。
　上記実施形態において、前記式（１－２）の３つの結合手＊は、それぞれ、前記環Ａの前記縮合芳香族炭化水素環の環形成炭素原子、前記複素環の環形成原子、又は前記式（２）で表されるベンゼン環の環形成炭素原子と結合する。
　縮合芳香族炭化水素環とは、複数の芳香族環が縮合した環である。従って、例えば、２つの芳香族環が単結合で結合したビフェニルは縮合芳香族炭化水素環に含まれない。
　式（１－１）及び（１－３）で表される化合物、及び下記式（１－２）及び（１－３）で表される化合物において、Ｒ１～Ｒ１６のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、又は、Ｒ１～Ｒ１６の少なくとも１つが特定の基（置換基Ａ）である。
　置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成せず、置換基ＡではないＲ１～Ｒ１６は、水素原子又は置換基であり、一実施形態においては、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基からなる群から選択される。
　一実施形態においては、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成せず、置換基ＡではないＲ１～Ｒ１６は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８の複素環基からなる群から選択される。
　一実施形態において、式（１－１）及び（１－３）で表される化合物において、Ｒ１～Ｒ４、Ｒ１０～Ｒ１３の少なくとも１つが置換基Ａであり、好ましくは、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ１０、及びＲ１２の少なくとも１つが置換基Ａである。また、例えば、Ｒ３及びＲ１２がそれぞれ独立に置換基Ａであってもよいし、Ｒ１及びＲ１０がそれぞれ独立に置換基Ａであってもよい。
　一実施形態において、式（１－２）及び（１－３）で表される化合物において、Ｒ２～Ｒ４、Ｒ９～Ｒ１３の少なくとも１つが置換基Ａである。
　一実施形態において、置換基Ａは、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のシクロアルキル基、－Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、好ましくは置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。アルキル基の炭素数は、１～３０、１～１８、又は１～５であってもよい。
　一実施形態において、前記式（１－１）及び前記式（１－３）で表される化合物において、Ｒ５及びＲ１４の少なくとも１つ（例えばＲ５及びＲ１４の両方）が－Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）である。
　一実施形態において、前記式（１－２）及び前記式（１－３）で表される化合物において、Ｒ５～Ｒ８及びＲ１４～Ｒ１６の少なくとも１つが－Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）であり、好ましくは、Ｒ５及びＲ１４の少なくとも１つが－Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）である。
　一実施形態において、Ｒ３６及びＲ３７は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。この場合、Ｒ３６及びＲ３７に含まれる水素原子の全部又は一部が重水素原子であってもよい。
　一実施形態において、Ｒ３６及びＲ３７が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基である。当該フェニル基に含まれる水素原子の全部又は一部が重水素原子であってもよい。
　一実施形態において、上記環形成炭素数６～５０のアリール基（例えばフェニル基）又は環形成原子数５～５０の１価の複素環基の置換基としては、炭素数１～５のアルキル基、炭素数６～１２のアリール基（例えばフェニル基又はナフチル基）が挙げられ、例えばフェニル基に炭素数１～５のアルキル基と炭素数６～１２のアリール基の両方が置換してもよい。また、上記炭素数６～１２のアリール基に含まれる水素原子の全部又は一部が重水素原子であってもよい。
　なお、通常、前記式（１－１）及び（１－３）で表される化合物、又は前記式（１－２）及び（１－３）で表される化合物において、Ｒ３６及びＲ３７は、Ｒ１～Ｒ１６と結合して環を形成しない。
　一実施形態において、前記式（１－１）及び（１－３）で表される化合物、又は前記式（１－２）及び（１－３）で表される化合物は、下記式（３）、式（４）、式（５）又は式（７）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
 （前記式（３）、前記式（４）、前記式（５）及び前記式（７）中、
　環Ａ’は、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～５０の縮合芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環である。
　Ｒ１～Ｒ１７は、前記式（１－１）、前記式（１－２）、前記式（１－３）及び前記式（２）で定義した通りである。）
　一実施形態において、前記置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～５０の縮合芳香族炭化水素環は、置換もしくは無置換のナフタレン環、置換もしくは無置換のアントラセン環、又は置換もしくは無置換のフルオレン環である。
　一実施形態において、前記置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環が、置換もしくは無置換のジベンゾフラン環、置換もしくは無置換のカルバゾール環、又は置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン環である。
　一実施形態において、前記式（１－１）及び（１－３）で表される化合物は、下記式（６－１）～式（６－３１）で表される化合物からなる群から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
 （前記式（６－１）～（６－３１）中、
　Ｒ１～Ｒ７及びＲ１０～Ｒ１７は、前記式（１－１）、前記式（１－２）、前記式（１－３）及び前記式（２）で定義した通りである。
　Ｘは、Ｏ、Ｓ、ＮＲ２５、又はＣ（Ｒ２６）（Ｒ２７）である。
　Ｒ２１～Ｒ２７のうち隣接する２つ以上の１組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ２１～Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、－Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３４、－ＣＯＯＲ３５、－Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ３１～Ｒ３７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ３１～Ｒ３７のそれぞれが複数存在する場合、複数存在するＲ３１～Ｒ３７のそれぞれは、同じであってもよいし、異なっていてもよい。）
　一実施形態において、前記式（１－２）及び（１－３）で表される化合物は、下記式（７－１）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
 （前記式（７－１）中、
　Ｒ２～Ｒ１３及びＲ１５～Ｒ１６のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ２～Ｒ１３及びＲ１５～Ｒ１６、並びにＲ１７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、－Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３４、－ＣＯＯＲ３５、－Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ２～Ｒ１３及びＲ１５～Ｒ１６のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、又はＲ２～Ｒ１３及びＲ１５～Ｒ１６の少なくとも１つは、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、－Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３４、－ＣＯＯＲ３５、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　ＲＡ及びＲＢは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。）
　一実施形態において、前記式（１－２）及び（１－３）で表される化合物は、下記式（７－２）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
 （前記式（７－２）中、
　Ｒ２～Ｒ４及びＲ６～Ｒ１６のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ２～Ｒ４及びＲ６～Ｒ１６、並びにＲ１７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、－Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３４、－ＣＯＯＲ３５、－Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ２～Ｒ４及びＲ６～Ｒ１６のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、又はＲ２～Ｒ４及びＲ６～Ｒ１６の少なくとも１つは、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、－Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３４、－ＣＯＯＲ３５、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　ＲＣ及びＲＤは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。）
　一実施形態において、前記式（１－２）及び（１－３）で表される化合物は、下記式（７－３）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
 （前記式（７－３）中、
　Ｒ２～Ｒ４、Ｒ６～Ｒ１３及びＲ１５～Ｒ１６のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ２～Ｒ４、Ｒ６～Ｒ１３及びＲ１５～Ｒ１６、並びにＲ１７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、－Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３４、－ＣＯＯＲ３５、－Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ２～Ｒ４、Ｒ６～Ｒ１３及びＲ１５～Ｒ１６のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、又はＲ２～Ｒ４、Ｒ６～Ｒ１３及びＲ１５～Ｒ１６の少なくとも１つは、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、－Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３４、－ＣＯＯＲ３５、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ及びＲＤは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。）
　一実施形態において、前記式（１－１）及び（１－３）で表される化合物は、下記式（８）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
 （前記式（８）中、
　Ｒ１～Ｒ４、Ｒ６～Ｒ７及びＲ１０～Ｒ１６のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１～Ｒ４、Ｒ６～Ｒ７及びＲ１０～Ｒ１６、並びにＲ１７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、－Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３４、－ＣＯＯＲ３５、－Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。２つのＲ１７は互いに同じであってもよく、異なっていてもよい。
　Ｒ１～Ｒ４、Ｒ６～Ｒ７及びＲ１０～Ｒ１６のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、又はＲ１～Ｒ４、Ｒ６～Ｒ７及びＲ１０～Ｒ１６の少なくとも１つは、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、－Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３４、－ＣＯＯＲ３５、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　ＲＡ及びＲＢは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。）
　一実施形態において、前記式（１－１）及び（１－３）で表される化合物は、下記式（９）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
 （前記式（９）中、
　Ｒ１～Ｒ４、Ｒ６～Ｒ７、Ｒ１０～Ｒ１３及びＲ１５～Ｒ１６のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１～Ｒ４、Ｒ６～Ｒ７、Ｒ１０～Ｒ１３及びＲ１５～Ｒ１６、並びにＲ１７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、－Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３４、－ＣＯＯＲ３５、－Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。２つのＲ１７は互いに同じであってもよく、異なっていてもよい。
　Ｒ１～Ｒ４、Ｒ６～Ｒ７、Ｒ１０～Ｒ１３及びＲ１５～Ｒ１６のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、又はＲ１～Ｒ４Ｒ６～Ｒ７、Ｒ１０～Ｒ１３及びＲ１５～Ｒ１６の少なくとも１つは、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、－Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３４、－ＣＯＯＲ３５、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ及びＲＤは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。）
　一実施形態において、前記式（９）で表される化合物は、下記式（９－１）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
 （前記式（９－１）中、
　Ｒ１～Ｒ４、Ｒ１０～Ｒ１３、Ｒ１７、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ及びＲＤは、前記式（９）で定義した通りである。）
　一実施形態において、前記式（９）で表される化合物は、下記式（９－２）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
 （前記式（９－２）中、
　Ｒ３、Ｒ１２、Ｒ１７、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ及びＲＤは、前記式（９）で定義した通りである。）
　一実施形態において、前記式（９）で表される化合物は、下記式（９－３）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
 （前記式（９－３）中、
　Ｒ１、Ｒ１０、Ｒ１７、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ及びＲＤは、前記式（９）で定義した通りである。）
　なお、通常、前記式（７－１）、（７－２）、（７－３）、（８）、（９）、（９－１）、（９－２）及び（９－３）で表される化合物において、ＲＡとＲＢ、及びＲＣとＲＤは、Ｒ１～Ｒ１７、及びＲ３１～Ｒ３７と結合して環を形成しない。
　一実施形態において、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ及びＲＤは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　一実施形態において、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ及びＲＤが、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である場合、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ及びＲＤに含まれる水素原子の全部又は一部が重水素原子である。
　一実施形態において、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ及びＲＤが、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基である。当該フェニル基に含まれる水素原子の全部又は一部が重水素原子であってもよい。
　一実施形態において、上記環形成炭素数６～５０のアリール基（例えばフェニル基）又は環形成原子数５～５０の１価の複素環基の置換基としては、炭素数１～５のアルキル基、炭素数６～１２のアリール基（例えばフェニル基又はナフチル基）が挙げられ、例えばフェニル基に炭素数１～５のアルキル基と炭素数６～１２のアリール基の両方が置換してもよい。また、上記炭素数６～１２のアリール基に含まれる水素原子の全部又は一部が重水素原子であってもよい。
　一実施形態において、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ及びＲＤが、それぞれ独立に、炭素数１～５のアルキル基で置換されたフェニル基、炭素数６～１２のアリール基で置換されたフェニル基、炭素数１～５のアルキル基及び炭素数６～１２のアリール基で置換されたフェニル基、又は無置換のフェニル基である。
　一実施形態において、ＲＡとＲＢとの組み合わせ（ＲＡ、ＲＢ）としては、例えば、（無置換のフェニル基、無置換のフェニル基）、（無置換のフェニル基、炭素数１～５のアルキル基で置換されたフェニル基）、（炭素数１～５のアルキル基で置換されたフェニル基、炭素数１～５のアルキル基で置換されたフェニル基）、（無置換のフェニル基、炭素数６～１２のアリール基で置換されたフェニル基）、（炭素数１～５のアルキル基で置換されたフェニル基、炭素数６～１２のアリール基で置換されたフェニル基）、（炭素数６～１２のアリール基で置換されたフェニル基、炭素数６～１２のアリール基で置換されたフェニル基）、（無置換のフェニル基、炭素数１～５のアルキル基及び炭素数６～１２のアリール基で置換されたフェニル基）等が挙げられる。
　ＲCとＲＤとの組み合わせ（ＲＣ、ＲＤ）としては、上記ＲＡとＲＢとの組み合わせ（ＲＡ、ＲＢ）と同じものが挙げられる。
　一実施形態において、Ｒ１７が、それぞれ水素原子である。
　式（１－１）及び（１－３）で表される化合物、及び式（１－２）及び（１－３）で表される化合物における、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、炭素数１～５０のアルキル基、炭素数１～５０のハロアルキル基、炭素数２～５０のアルケニル基、炭素数２～５０のアルキニル基、環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、炭素数１～５０のアルコキシ基、炭素数１～５０のアルキルチオ基、環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、炭素数７～５０のアラルキル基、－Ｓｉ（Ｒ４１）（Ｒ４２）（Ｒ４３）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４４、－ＣＯＯＲ４５、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ４６、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ４７）（Ｒ４８）、－Ｇｅ（Ｒ４９）（Ｒ５０）（Ｒ５１）、－Ｎ（Ｒ５２）（Ｒ５３）（ここで、Ｒ４１～Ｒ５３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～５０のアルキル基、環形成炭素数６～５０のアリール基、又は環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。Ｒ４１～Ｒ５３が２以上存在する場合、２以上のＲ４１～Ｒ５３のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、環形成炭素数６～５０のアリール基、及び環形成原子数５～５０の１価の複素環基からなる群から選択される。
　一実施形態においては、式（１－１）及び（１－３）で表される化合物、及び式（１－２）及び（１－３）で表される化合物における「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、炭素数１～５０のアルキル基、環形成炭素数６～５０のアリール基、及び環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　一実施形態においては、式（１－１）及び（１－３）で表される化合物、及び式（１－２）及び（１－３）で表される化合物における「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、炭素数１～３０のアルキル基、環形成炭素数６～３０のアリール基、及び環形成原子数５～３０の１価の複素環基からなる群から選択される。
　一実施形態においては、式（１－１）及び（１－３）で表される化合物、及び式（１－２）及び（１－３）で表される化合物における「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、炭素数１～１８のアルキル基、環形成炭素数６～１８のアリール基、及び環形成原子数５～１８の１価の複素環基からなる群から選択される。
　式（１－１）及び（１－３）で表される化合物、及び式（１－２）及び（１－３）で表される化合物の各置換基、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基及びハロゲン原子の具体例は、それぞれ前述したものと同様である。
　式（１－１）及び（１－３）で表される化合物、又は式（１－２）及び（１－３）で表される化合物は、実施例に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応や原料を用いることで合成することができる。
　以下に、式（１－１）及び（１－３）で表される化合物、又は式（１－２）及び（１－３）で表される化合物の具体例を記載するが、これらは例示に過ぎず、式（１－１）及び（１－３）で表される化合物、又は式（１－２）及び（１－３）で表される化合物は下記具体例に限定されるものではない。下記具体例中、Ｍｅはメチル基を、Ｐｈはフェニル基を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
［有機エレクトロルミネッセンス素子用材料］
　本発明の一態様に係る化合物は、有機ＥＬ素子用材料として有用であり、有機ＥＬ素子の発光層の材料として有用であり、特に、発光層のドーパント材料として有用である。
　本発明の一態様に係る化合物を有機ＥＬ素子の発光層で用いることにより、長寿命な有機ＥＬ素子を得ることが可能となる。
［有機ＥＬ素子］
　本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子は、陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に配置された少なくとも１層の有機層と、を有し、前記少なくとも１層の有機層のうちの少なくとも１層が、前記式（１－１）及び（１－３）で表される化合物、又は前記式（１－２）及び（１－３）で表される化合物を含む。
　本発明の一態様の有機ＥＬ素子の概略構成を、図１を参照して説明する。
　本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子１は、基板２と、陽極３と、有機層である発光層５と、陰極１０と、陽極３と発光層５との間にある有機層４と、発光層５と陰極１０との間にある有機層６とを有する。
　有機層４及び有機層６は、それぞれ、単一の層であってもよく、又は、複数の層からなっていてもよい。
　また、有機層４は、正孔輸送域を含んでいてもよい。正孔輸送域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子障壁層等を含んでいてもよい。有機層６は、電子輸送域を含んでいてもよい。電子輸送域は、電子注入層、電子輸送層、正孔障壁層等を含んでいてもよい。
　前記式（１－１）及び（１－３）で表される化合物、又は前記式（１－２）及び（１－３）で表される化合物は、有機層４、発光層５又は有機層６に含まれる。一実施形態においては、前記式（１－１）及び（１－３）で表される化合物、又は前記式（１－２）及び（１－３）で表される化合物は発光層５に含まれる。前記式（１－１）及び（１－３）で表される化合物、又は前記式（１－２）及び（１－３）で表される化合物は、発光層５においてドーパント材料として機能することができる。
　本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子において、前記少なくとも１層の有機層のうちの少なくとも１層は、第１の化合物と、同一ではない第２の化合物と、を含み、前記第１の化合物は、前記式（１－１）及び（１－３）で表される化合物、又は前記式（１－２）及び（１－３）で表される化合物である。
　本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子において、前記第２の化合物が、複素環化合物又は縮合芳香族化合物である。
　本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子において、前記第２の化合物が、アントラセン誘導体である。
　本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子において、前記第２の化合物は、下記式（１０）で表される化合物である。
＜式（１０）で表される化合物＞
　式（１０）で表される化合物について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
［式（１０）中、
　Ｒ１０１～Ｒ１１０のうち隣接する２つ以上の１組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１０１～Ｒ１１０は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換基Ｒ、又は
下記式（１１）で表される基である。
　　　　　－Ｌ１０１－Ａｒ１０１　　　　　（１１）
（式（１１）中、
　Ｌ１０１は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基である。
　Ａｒ１０１は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。）
　前記置換基Ｒは、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　前記置換基Ｒが２個以上存在する場合、２個以上の前記置換基Ｒは同一でもよく、異なっていてもよい。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０１～Ｒ９０７のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
　但し、前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１０１～Ｒ１１０の少なくとも１つは、前記式（１１）で表される基である。前記式（１１）が２以上存在する場合、２以上の前記式（１１）で表される基のそれぞれは、同じであってもよいし、異なっていてもよい。］
　上記式（１０）で表される化合物は、水素原子として、重水素原子を有していてもよい。
　一実施形態においては、前記式（１０）中のＡｒ１０１の少なくとも１つが、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　一実施形態においては、前記式（１０）中のＡｒ１０１の少なくとも１つが、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　一実施形態においては、前記式（１０）中の全てのＡｒ１０１が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。複数のＡｒ１０１は、互いに同一でもよく、異なっていてもよい。
　一実施形態においては、前記式（１０）中のＡｒ１０１のうちの１つが置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基であり、残りのＡｒ１０１が置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。複数のＡｒ１０１は、互いに同一でもよく、異なっていてもよい。
　一実施形態においては、前記式（１０）中のＬ１０１の少なくとも１つが、単結合である。
　一実施形態においては、前記式（１０）中のＬ１０１の全てが、単結合である。
　一実施形態においては、前記式（１０）中のＬ１０１の少なくとも１つが、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基である。
　一実施形態においては、前記式（１０）中のＬ１０１の少なくとも１つが、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のナフチル基である。
　一実施形態においては、前記式（１０）中の－Ｌ１０１－Ａｒ１０１で表される基が、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のビフェニル基、
置換もしくは無置換のフェナントレニル基、
置換もしくは無置換のベンゾフェナントレニル基、
置換もしくは無置換のフルオレニル基、
置換もしくは無置換のベンゾフルオレニル基、
置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、
置換もしくは無置換のナフトベンゾフラニル基、
置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、及び
置換もしくは無置換のカルバゾリル基からなる群から選択される。
　一実施形態においては、前記式（１０）中の置換基Ｒが、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１０）で定義した通りである。
　一実施形態においては、前記式（１０）中の「置換もしくは無置換の」の置換基が、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１０）で定義した通りである。
　一実施形態においては、前記式（１０）中の「置換もしくは無置換の」の置換基が、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１０）で定義した通りである。
　一実施形態においては、前記式（１０）中の「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、
炭素数１～１８のアルキル基、
環形成炭素数６～１８のアリール基、及び
環形成原子数５～１８の１価の複素環基からなる群から選択される。
　一実施形態においては、前記式（１０）中の「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、炭素数１～５のアルキル基である。
　一実施形態においては、前記式（１０）で表される化合物が、下記式（２０）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
（式（２０）中、Ｒ１０１～Ｒ１０８、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（１０）で定義した通りである。）
　上記式（２０）で表される化合物は、水素原子として、重水素原子を有していてもよい。
　即ち、一実施形態においては、前記式（１０）又は式（２０）で表される化合物は、前記式（１１）で表される基を少なくとも２つ有する。
　一実施形態においては、前記式（１０）又は式（２０）で表される化合物は、前記式（１１）で表される基を２つ又は３つ有する。
　一実施形態においては、前記式（１０）及び（２０）中のＲ１０１～Ｒ１１０が、前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　一実施形態においては、前記式（１０）及び（２０）中のＲ１０１～Ｒ１１０が、水素原子である。
　一実施形態においては、前記式（２０）で表される化合物において、Ａｒ１０１の少なくとも１つは、下記式（５０）で表される構造を有する１価の基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
（式（５０）中、
　Ｘ１５１は、Ｏ、Ｓ又はＣ（Ｒ１６１）（Ｒ１６２）である。
　Ｒ１５１～Ｒ１６０のうちの１つは、Ｌ１０１と結合する単結合である。
　Ｌ１０１と結合する単結合ではない、Ｒ１５１～Ｒ１５４のうちの隣接する２以上、及びＲ１５５～Ｒ１６０のうちの隣接する２以上のうちの１組以上は互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　Ｒ１６１とＲ１６２は、互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１６１及びＲ１６２、並びにＬ１０１と結合する単結合ではなく、かつ前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１５１～Ｒ１６０は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
　前記置換基Ｒは、前記式（１０）で定義した通りである。
　前記式（５０）で表される構造を有する１価の基ではないＡｒ１０１は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基である。）
　前記式（５０）におけるＬ１０１との単結合となる位置は特に限定されない。
　一実施形態においては、前記式（５０）中のＲ１５１～Ｒ１５４のうちの１つ、又はＲ１５５～Ｒ１６０のうちの１つが、Ｌ１０１と結合する単結合である。
　一実施形態においては、Ａｒ１０１が、下記式（５０－Ｒ１５２）、（５０－Ｒ１５３）、（５０－Ｒ１５４）、（５０－Ｒ１５７）又は（５０－Ｒ１５８）で表される１価の基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
（式（５０－Ｒ１５２）、（５０－Ｒ１５３）、（５０－Ｒ１５４）、（５０－Ｒ１５７）及び（５０－Ｒ１５８）中、Ｘ１５１、Ｒ１５１～Ｒ１６０は、前記式（５０）で定義した通りである。
　＊は、Ｌ１０１と結合する。）
　一実施形態においては、前記式（２０）で表される化合物が、下記式（３０）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
（式（３０）中、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（１０）で定義した通りである。
　Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａのうち隣接する２つは、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａは、それぞれ独立に、
水素原子、又は
置換基Ｒである。
　前記置換基Ｒは、前記式（１０）で定義した通りである。）
　即ち、上記式（３０）で表される化合物は、前記式（１１）で表される基を２つ有する化合物である。
　上記式（３０）で表される化合物は、水素原子として、実質的に軽水素原子のみを有する。
　尚、「実質的に軽水素原子のみを有する」とは、同一構造であって、水素原子として軽水素原子のみを有する化合物（軽水素体）と重水素原子を有する化合物（重水素体）との合計に対する軽水素体の割合が９０モル％以上、９５モル％以上又は９９モル％以上である場合を意味する。
　一実施形態においては、前記式（３０）で表される化合物が、下記式（３１）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
（式（３１）中、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（１０）で定義した通りである。
　Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａは、前記式（３０）で定義した通りである。
　Ｘｂは、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ１３１）、又はＣ（Ｒ１３２）（Ｒ１３３）である。
　Ｒ１２１～Ｒ１２８、及びＲ１３１～Ｒ１３３のうちの１つはＬ１０１と結合する単結合である。
　Ｌ１０１と結合する単結合ではないＲ１２１～Ｒ１２８のうち隣接する２つ以上の１組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　Ｌ１０１と結合する単結合ではなく、かつ前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１２１～Ｒ１２８は、それぞれ独立に、
水素原子、又は
置換基Ｒである。
　前記置換基Ｒは前記式（１０）で定義した通りである。
　Ｌ１０１と結合する単結合ではないＲ１３１～Ｒ１３３は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ１３１～Ｒ１３３が２個以上存在する場合、２個以上のＲ１３１～Ｒ１３３のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）
　一実施形態においては、前記式（３１）で表される化合物が、下記式（３２）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
（式（３２）中、Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａ、Ｌ１０１、Ａｒ１０１、Ｒ１２１～Ｒ１２８、Ｒ１３２及びＲ１３３は、前記式（３１）で定義した通りである。）
　一実施形態においては、前記式（３１）で表される化合物が、下記式（３３）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
（式（３３）中、Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａ、Ｌ１０１、Ａｒ１０１、及びＲ１２１～Ｒ１２８は、前記式（３１）で定義した通りである。
　Ｘｃは、Ｏ、Ｓ、又はＮＲ１３１である。
　Ｒ１３１は、前記式（３１）で定義した通りである。）
　一実施形態においては、前記式（３１）で表される化合物が、下記式（３４）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
（式（３４）中、Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａ、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（３１）で定義した通りである。
　Ｘｃは、Ｏ、Ｓ又はＮＲ１３１である。
　Ｒ１３１は、前記式（３１）で定義した通りである。
　Ｒ１２１Ａ～Ｒ１２８Ａのうちの１つはＬ１０１と結合する単結合である。
　Ｌ１０１と結合する単結合ではないＲ１２１Ａ～Ｒ１２８Ａのうち隣接する２つ以上の１組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　Ｌ１０１と結合する単結合ではないＲ１２１Ａ～Ｒ１２８Ａは、それぞれ独立に、
水素原子、又は
置換基Ｒである。
　前記置換基Ｒは前記式（１０）で定義した通りである。）
　一実施形態においては、前記式（３１）で表される化合物が、下記式（３５）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
［式（３５）中、Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａ、Ｌ１０１、Ａｒ１０１及びＸｂは、前記式（３１）で定義した通りである。
　Ｒ１２１Ａ～Ｒ１２４Ａのうちの隣接する２個以上の１組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　Ｒ１２５Ｂ及びＲ１２６Ｂ、Ｒ１２６Ｂ及びＲ１２７Ｂ、並びにＲ１２７Ｂ及びＲ１２８Ｂのうちのいずれか１組は、互いに結合して、下記式（３５ａ）又は（３５ｂ）で表される環を形成する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
（式（３５ａ）及び（３５ｂ）中、
　２つの＊は、それぞれ、Ｒ１２５Ｂ及びＲＲ１２６Ｂ、Ｒ１２６Ｂ及びＲ１２７Ｂ、並びにＲ１２７Ｂ及びＲ１２８Ｂのうちのいずれか１組と結合する。
　Ｒ１４１～Ｒ１４４は、それぞれ独立に、
水素原子、又は
置換基Ｒである。
　前記置換基Ｒは、前記式（１０）で定義した通りである。
　Ｘｄは、Ｏ又はＳである。）
　Ｒ１２１Ａ～Ｒ１２４Ａ、前記式（３５ａ）又は（３５ｂ）で表される環を形成しないＲ１２５Ｂ～Ｒ１２８Ｂ、及びＲ１４１～Ｒ１４４のうちの１つはＬ１０１と結合する単結合である。
　Ｌ１０１と結合する単結合ではないＲ１２１Ａ～Ｒ１２４Ａ、及びＬ１０１と結合する単結合ではなく、かつ前記式（３５ａ）又は（３５ｂ）で表される環を形成しないＲ１２５Ｂ～Ｒ１２８Ｂは、それぞれ独立に、
水素原子、又は
置換基Ｒである。
　前記置換基Ｒは、前記式（１０）で定義した通りである。］
　一実施形態においては、前記式（３５）で表される化合物が、下記式（３６）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
（式（３６）中、Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａ、Ｌ１０１、Ａｒ１０１、及びＲ１２５Ｂ～Ｒ１２８Ｂは、前記式（３５）で定義した通りである。）
　一実施形態においては、前記式（３４）で表される化合物が、下記式（３７）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
（式（３７）中、Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａ、Ｒ１２５Ａ～Ｒ１２８Ａ、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（３４）で定義した通りである。）
　一実施形態においては、前記式（３０）～（３７）中のＲ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａが、水素原子である。
　一実施形態においては、前記式（１０）で表される化合物が、下記式（４０）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
（式（４０）中、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（１０）で定義した通りである。
　Ｒ１０１Ａ、及びＲ１０３Ａ～Ｒ１０８Ａのうち隣接する２つ以上の１組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１０１Ａ、及びＲ１０３Ａ～Ｒ１０８Ａは、それぞれ独立に、
水素原子、又は
置換基Ｒである。
　前記置換基Ｒは、前記式（１０）で定義した通りである。）
　即ち、前記式（４０）で表される化合物は、前記式（１１）で表される基を３つ有する化合物である。また、上記式（４０）で表される化合物は、水素原子として、実質的に軽水素原子のみを有する。
　一実施形態においては、前記式（４０）で表される化合物が、下記式（４１）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
（式（４１）中、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（４０）で定義した通りである。）
　一実施形態においては、前記式（４０）で表される化合物が、下記式（４２－１）～（４２－３）のいずれかで表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
（式（４２－１）～（４２－３）中、Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａ、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（４０）で定義した通りである。）
　一実施形態においては、前記式（４２－１）～（４２－３）で表される化合物が、下記式（４３－１）～（４３－３）のいずれかで表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
（式（４３－１）～（４３－３）中、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（４０）で定義した通りである。）
　一実施形態においては、前記式（４０）、（４１）、（４２－１）～（４２－３）、及び（４３－１）～（４３－３）における－Ｌ１０１－Ａｒ１０１で表される基が、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のビフェニル基、
置換もしくは無置換のフェナントレニル基、
置換もしくは無置換のベンゾフェナントレニル基、
置換もしくは無置換のフルオレニル基、
置換もしくは無置換のベンゾフルオレニル基、
置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、
置換もしくは無置換のナフトベンゾフラニル基、
置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、及び
置換もしくは無置換のカルバゾリル基からなる群から選択される。
　一実施形態においては、前記式（１０）又は式（２０）で表される化合物は、これらの化合物が有する水素原子のうちの少なくとも１つが重水素原子である化合物を含む。
　一実施形態においては、前記式（２０）中の
水素原子であるＲ１０１～Ｒ１０８、
前記置換基ＲであるＲ１０１～Ｒ１０８が有する水素原子、
Ｌ１０１が有する水素原子、
Ｌ１０１の置換基が有する水素原子、
Ａｒ１０１が有する水素原子、及び
Ａｒ１０１の置換基が有する水素原子
のうちの少なくとも１つが重水素原子である。
　前記式（３０）～（３７）で表される化合物は、これらの化合物が有する水素原子のうちの少なくとも１つが重水素原子である化合物を含む。
　一実施形態においては、前記式（３０）～（３７）で表される化合物中のアントラセン骨格を構成する炭素原子に結合する水素原子のうちの少なくとも１つが重水素原子である。
　一実施形態においては、前記式（３０）で表される化合物が、下記式（３０Ｄ）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
（式（３０Ｄ）中、Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａ、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（３０）で定義した通りである。
　但し、水素原子であるＲ１０１Ａ～Ｒ１１０Ａ、
前記置換基ＲであるＲ１０１Ａ～Ｒ１１０Ａが有する水素原子、
Ｌ１０１が有する水素原子、
Ｌ１０１の置換基が有する水素原子、
Ａｒ１０１が有する水素原子、及び
Ａｒ１０１の置換基が有する水素原子
のうちの少なくとも１つが重水素原子である。）
　即ち、上記式（３０Ｄ）で表される化合物は、前記式（３０）で表される化合物が有する水素原子のうちの少なくとも１つが重水素原子である化合物である。
　一実施形態においては、前記式（３０Ｄ）中の水素原子であるＲ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａのうちの少なくとも１つが重水素原子である。
　一実施形態においては、前記式（３０Ｄ）で表される化合物が、下記式（３１Ｄ）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
（式（３１Ｄ）中、Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａ、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（３０Ｄ）で定義した通りである。
　Ｘｄは、Ｏ又はＳである。
　Ｒ１２１～Ｒ１２８のうちの１つはＬ１０１と結合する単結合である。
　Ｌ１０１と結合する単結合ではないＲ１２１～Ｒ１２８のうち隣接する２つ以上の１組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　Ｌ１０１と結合する単結合ではなく、かつ前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１２１～Ｒ１２８は、それぞれ独立に、
水素原子、又は
置換基Ｒである。
　前記置換基Ｒは、前記式（１０）で定義した通りである。
　但し、水素原子であるＲ１０１Ａ～Ｒ１１０Ａ、
前記置換基ＲであるＲ１０１Ａ～Ｒ１１０Ａが有する水素原子、
Ｌ１０１が有する水素原子、
Ｌ１０１の置換基が有する水素原子、
Ａｒ１０１が有する水素原子、
Ａｒ１０１の置換基が有する水素原子
水素原子であるＲ１２１～Ｒ１２８、及び
前記置換基ＲであるＲ１２１～Ｒ１２８が有する水素原子
のうちの少なくとも１つが重水素原子である。）
　一実施形態においては、前記式（３１Ｄ）で表される化合物が、下記式（３２Ｄ）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
（式（３２Ｄ）中、Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａ、Ｒ１２５Ａ～Ｒ１２８Ａ、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（３１Ｄ）で定義した通りである。
　但し、
水素原子であるＲ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａ、
前記置換基ＲであるＲ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａが有する水素原子、
水素原子であるＲ１２５Ａ～Ｒ１２８Ａ、
前記置換基ＲであるＲ１２５Ａ～Ｒ１２８Ａが有する水素原子、
式（３２Ｄ）中のジベンゾフラン骨格の炭素原子に結合する水素原子、
Ｌ１０１が有する水素原子、
Ｌ１０１の置換基が有する水素原子、
Ａｒ１０１が有する水素原子、及び
Ａｒ１０１の置換基が有する水素原子
のうちの少なくとも１つが重水素原子である。）
　一実施形態においては、前記式（３２Ｄ）で表される化合物が、下記式（３２Ｄ－１）又は（３２Ｄ－２）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
（式（３２Ｄ－１）及び（３２Ｄ－２）中、Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａ、Ｒ１２５Ａ～Ｒ１２８Ａ、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（３２Ｄ）で定義した通りである。
　但し、
水素原子であるＲ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａ、
前記置換基ＲであるＲ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａが有する水素原子、
水素原子であるＲ１２５Ａ～Ｒ１２８Ａ、
前記置換基ＲであるＲ１２５Ａ～Ｒ１２８Ａが有する水素原子、
式（３２Ｄ－１）及び（３２Ｄ－２）中のジベンゾフラン骨格の炭素原子に結合する水素原子、
Ｌ１０１が有する水素原子、
Ｌ１０１の置換基が有する水素原子、
Ａｒ１０１が有する水素原子、及び
Ａｒ１０１の置換基が有する水素原子
のうちの少なくとも１つが重水素原子である。）
　一実施形態においては、前記式（４０）、（４１）、（４２－１）～（４２－３）又は（４３－１）～（４３－３）で表される化合物が有する水素原子のうちの少なくとも１つが重水素原子である。
　一実施形態においては、前記式（４１）で表される化合物中のアントラセン骨格を構成する炭素原子に結合する水素原子（水素原子であるＲ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａ）のうちの少なくとも１つが重水素原子である。
　一実施形態においては、前記式（４０）で表される化合物が、下記式（４０Ｄ）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
（式（４０Ｄ）中、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（１０）で定義した通りである。
　Ｒ１０１Ａ、及びＲ１０３Ａ～Ｒ１０８Ａのうち隣接する２つ以上の１組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　Ｒ１０１Ａ、及びＲ１０３Ａ～Ｒ１０８Ａは、それぞれ独立に、
水素原子、又は
置換基Ｒである。
　前記置換基Ｒは、前記式（１０）で定義した通りである。
　但し、水素原子であるＲ１０１Ａ、及びＲ１０３Ａ～Ｒ１０８Ａ、
前記置換基ＲであるＲ１０１Ａ、及びＲ１０３Ａ～Ｒ１０８Ａが有する水素原子、
Ｌ１０１が有する水素原子、
Ｌ１０１の置換基が有する水素原子、
Ａｒ１０１が有する水素原子、及び
Ａｒ１０１の置換基が有する水素原子、
のうちの少なくとも１つが重水素原子である。）
　一実施形態においては、前記式（４０Ｄ）中のＲ１０１Ａ、及びＲ１０３Ａ～Ｒ１０８Ａのうちの少なくとも１つが重水素原子である。
　一実施形態においては、前記式（４０Ｄ）で表される化合物が、下記式（４１Ｄ）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
（式（４１Ｄ）中、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（４０Ｄ）で定義した通りである。
　但し、式（４１Ｄ）中の
アントラセン骨格を構成する炭素原子に結合する水素原子、
Ｌ１０１が有する水素原子、
Ｌ１０１の置換基が有する水素原子、
Ａｒ１０１が有する水素原子、及び
Ａｒ１０１の置換基が有する水素原子、
のうちの少なくとも１つが重水素原子である。）
　一実施形態においては、前記式（４０Ｄ）で表される化合物が、下記式（４２Ｄ－１）～（４２Ｄ－３）のいずれかで表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
（式（４２Ｄ－１）～（４２Ｄ－３）中、Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａ、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（４０Ｄ）で定義した通りである。
　但し、前記式（４２Ｄ－１）中の
水素原子であるＲ１０１Ａ、及びＲ１０３Ａ～Ｒ１０８Ａ、
前記置換基ＲであるＲ１０１Ａ、及びＲ１０３Ａ～Ｒ１０８Ａが有する水素原子、
Ｌ１０１が有する水素原子、
Ｌ１０１の置換基が有する水素原子、
Ａｒ１０１が有する水素原子、
Ａｒ１０１の置換基が有する水素原子、並びに
前記式（４２Ｄ－１）中のフェニル基を構成する炭素原子に結合する水素原子のうちの少なくとも１つが重水素原子である。
　前記式（４２Ｄ－２）中の水素原子であるＲ１０１Ａ、及びＲ１０３Ａ～Ｒ１０８Ａ、
前記置換基ＲであるＲ１０１Ａ、及びＲ１０３Ａ～Ｒ１０８Ａが有する水素原子、
Ｌ１０１が有する水素原子、
Ｌ１０１の置換基が有する水素原子、
Ａｒ１０１が有する水素原子、
Ａｒ１０１の置換基が有する水素原子、並びに
前記式（４２Ｄ－２）中のナフチル基を構成する炭素原子に結合する水素原子のうちの少なくとも１つが重水素原子である。
　前記式（４２Ｄ－３）中の水素原子であるＲ１０１Ａ、及びＲ１０３Ａ～Ｒ１０８Ａ、
前記置換基ＲであるＲ１０１Ａ、及びＲ１０３Ａ～Ｒ１０８Ａが有する水素原子、
Ｌ１０１が有する水素原子、
Ｌ１０１の置換基が有する水素原子、
Ａｒ１０１が有する水素原子、
Ａｒ１０１の置換基が有する水素原子、並びに
前記式（４２Ｄ－３）中のナフチル基を構成する炭素原子に結合する水素原子
のうちの少なくとも１つが重水素原子である。）
　一実施形態においては、前記式（４２Ｄ－１）～（４２Ｄ－３）で表される化合物が、下記式（４３Ｄ－１）～（４３Ｄ－３）のいずれかで表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
（式（４３Ｄ－１）～（４３Ｄ－３）中、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（４０Ｄ）で定義した通りである。
　但し、前記式（４３Ｄ－１）中のアントラセン骨格を構成する炭素原子に結合する水素原子、
Ｌ１０１が有する水素原子、
Ｌ１０１の置換基が有する水素原子、
Ａｒ１０１が有する水素原子、
Ａｒ１０１の置換基が有する水素原子、及び
前記式（４３Ｄ－１）中のフェニル基を構成する炭素原子に結合する水素原子のうちの少なくとも１つが重水素原子である。
　前記式（４３Ｄ－２）中のアントラセン骨格を構成する炭素原子に結合する水素原子、
Ｌ１０１が有する水素原子、
Ｌ１０１の置換基が有する水素原子、
Ａｒ１０１が有する水素原子、
Ａｒ１０１の置換基が有する水素原子、及び
前記式（４３Ｄ－２）中のナフチル基を構成する炭素原子に結合する水素原子のうちの少なくとも１つが重水素原子である。
　前記式（４３Ｄ－３）中のアントラセン骨格を構成する炭素原子に結合する水素原子、
Ｌ１０１が有する水素原子、
Ｌ１０１の置換基が有する水素原子、
Ａｒ１０１が有する水素原子、
Ａｒ１０１の置換基が有する水素原子、及び
前記式（４３Ｄ－３）中のナフチル基を構成する炭素原子に結合する水素原子
のうちの少なくとも１つが重水素原子である。）
　式（１０）で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。式（１０）で表される化合物は、これらの具体例に限定されない。下記具体例中、Ｍｅはメチル基を、Ｄは重水素原子を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
　本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子は、前述したように、陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に発光層を有し、前記発光層が、式（１－１）及び（１－３）で表される化合物、又は式（１－２）及び（１－３）で表される化合物を含む以外は、本発明の効果を損なわない限りにおいて、従来公知の材料、素子構成を適用することができる。
　発光層における式（１－１）及び（１－３）で表される化合物、又は式（１－２）及び（１－３）で表される化合物の含有量は、発光層全体に対して、１質量％以上２０質量％以下が好ましい。
　本発明の有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、
（１）陽極／発光層／陰極
（２）陽極／正孔注入層／発光層／陰極
（３）陽極／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（４）陽極／正孔注入層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（５）陽極／有機半導体層／発光層／陰極
（６）陽極／有機半導体層／電子障壁層／発光層／陰極
（７）陽極／有機半導体層／発光層／付着改善層／陰極
（８）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（９）陽極／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（１０）陽極／無機半導体層／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（１１）陽極／有機半導体層／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（１２）陽極／絶縁層／正孔注入・輸送層／発光層／絶縁層／陰極
（１３）陽極／絶縁層／正孔注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
等の構造を挙げることができる。
　上記の中で（８）の構成が好ましく用いられるが、これらに限定されるものではない。
　本明細書中で「正孔注入・輸送層」は「正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくともいずれか一方」を意味し、「電子注入・輸送層」は「電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくともいずれか一方」を意味する。
　以下、本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子で用いることができる部材、及び各層を構成する、上記化合物以外の材料等について説明する。
（基板）
　基板は、発光素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。
（陽極）
　基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム－酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ、酸化インジウム－酸化亜鉛、酸化タングステン、及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、又は金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
（正孔注入層）
　正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物、芳香族アミン化合物、又は高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）等も使用できる。
（正孔輸送層）
　正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。尚、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
（発光層のゲスト（ドーパント）材料）
　発光層は、発光性の高い物質を含む層であり、上記で説明した本発明で用いる材料（式（１－１）及び（１－３）で表される化合物、又は式（１－２）及び（１－３）で表される化合物）の他、種々の材料を用いることができる。例えば、発光性の高い物質としては、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。蛍光性化合物は一重項励起状態から発光可能な化合物であり、燐光性化合物は三重項励起状態から発光可能な化合物である。
　発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。
　発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料としてイリジウム錯体等が使用される。発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。
（発光層のホスト材料）
　発光層としては、上述した発光性の高い物質（ゲスト材料）を他の物質（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。発光性の高い物質を分散させるための物質としては、上記で説明した本発明で用いる材料（式（１０）で表される化合物）の他、各種のものを用いることができ、発光性の高い物質よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高被占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い物質を用いることが好ましい。
　発光性の高い物質を分散させるための物質（ホスト材料）としては、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、若しくは亜鉛錯体等の金属錯体、２）オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、若しくはフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、３）カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、ナフタセン誘導体、フルオランテン誘導体、トリフェニレン誘導体 、フルオレン誘導体、若しくはクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、４）トリアリールアミン誘導体、若しくは縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。
　また、ホスト材料として遅延蛍光性（熱活性化遅延蛍光性）の化合物を用いることもできる。発光層が、上記で説明した本発明で用いる材料と、遅延蛍光性のホスト化合物と、を含むことも好ましい。
（電子輸送層）
　電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、３）高分子化合物を使用することができる。
（電子注入層）
　電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、イッテルビウム（Ｙｂ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、８－ヒドロキシキノリノラト－リチウム（Ｌｉｑ）等の金属錯体化合物、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用いることができる。
（陰極）
　陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素、即ち、リチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、及びマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属及びこれらを含む合金等が挙げられる。
　本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子において、各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。発光層等の各層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）あるいは溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
　本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子において、各層の膜厚は特に制限されないが、一般にピンホール等の欠陥を抑制し、印加電圧を低く抑え、発光効率をよくするため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
［電子機器］
　本発明の一態様に係る電子機器は、本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子を備えることを特徴とする。
　電子機器の具体例としては、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、又はパーソナルコンピュータ等の表示装置、及び、照明、又は車両用灯具等の発光装置等が挙げられる。
　以下、本発明に係る実施例を説明する。本発明はこれらの実施例によって何ら限定されない。
＜化合物＞
　実施例で用いた式（１－１）及び（１－３）で表される化合物、又は式（１－２）及び（１－３）で表される化合物を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
　比較例で用いた化合物を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
　実施例及び比較例で用いた他の化合物を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
実施例１
＜有機ＥＬ素子の作製＞
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック株式会社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
　洗浄後の透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＩを蒸着し、膜厚５ｎｍの化合物ＨＩ膜を形成した。このＨＩ膜は、正孔注入層として機能する。
　このＨＩ膜の成膜に続けて化合物ＨＴ１を蒸着し、ＨＩ膜上に膜厚８０ｎｍのＨＴ１膜を成膜した。このＨＴ１膜は第１の正孔輸送層として機能する。
　ＨＴ１膜の成膜に続けて化合物ＨＴ２を蒸着し、ＨＴ１膜上に膜厚１０ｎｍのＨＴ２膜を成膜した。このＨＴ２膜は第２の正孔輸送層として機能する。
　ＨＴ２膜上にＢＨ－１（ホスト材料）及びＢＤ－１（ドーパント材料）を化合物ＢＤ－１の割合（重量比）が２％となるように共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を成膜した。
　この発光層上に化合物ＨＢＬを蒸着し、膜厚１０ｎｍの電子輸送層を形成した。この電子輸送層上に電子注入材料である化合物ＥＴを蒸着して、膜厚１５ｎｍの電子注入層を形成した。この電子注入層上にＬｉＦを蒸着して、膜厚１ｎｍのＬｉＦ膜を形成した。このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを蒸着して、膜厚８０ｎｍの金属陰極を形成した。
　実施例１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次の通りである。
ＩＴＯ（１３０）／ＨＩ１（５）／ＨＴ１（８０）／ＨＴ２（１０）／ＢＨ－１：ＢＤ－１（２５：２％）／ＨＢＬ（１０）／ＥＴ（１５）／ＬｉＦ（１）／Ａｌ（８０）
　括弧内の数字は膜厚（単位：ｎｍ）を表す。
＜有機ＥＬ素子の評価＞
　得られた有機ＥＬ素子に、電流密度が５０ｍＡ／ｃｍ２となるように電圧を印加し、初期輝度に対して輝度が９５％となるまでの時間（ＬＴ９５）を測定した。結果を表１に示す。なお、表中の数値は、後述の比較例１のＬＴ９５を１００％とした場合の相対値である。
評価結果を表１に示す。
実施例２～１５及び比較例１
　発光層のドーパント材料として表１に記載の化合物を用いた以外は実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000142
＜化合物の合成＞
　化合物ＢＤ－１～１６及びＢＤ－Ｒｅｆは、下記一般合成経路により合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
（１）ＢＤ－１の合成
　下記合成経路に従ってＢＤ－１を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000144
　中間体Ａ（９．００ｇ）、４－ｔ－ブチルシクロヘキサン－１－オン（５．３８ｇ）を酢酸（３５ｍＬ）に加え、アルゴン雰囲気下で撹拌しながら６時間１００℃で加熱した。反応溶液にジクロロメタンと水を加え、有機相を分離し、炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。減圧下濃縮した後、カラムクロマトグラフィーにより精製することで中間体Ｂ－１を得た（５．９４ｇ、収率５０％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000145
　中間体Ｂ－１（６．３２ｇ）、２，３－ジクロロ－５，６－ジシアノ－ｐ－ベンゾキノン（８．４２ｇ）をトルエン（９０ｍＬ）に加え、アルゴン雰囲気下で撹拌しながら３時間１００℃で加熱した。反応溶液をセライトろ過した後、カラムクロマトグラフィーにより精製することで中間体Ｃ－１を得た（５．５０ｇ、収率８８％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000146
　中間体Ｃ－１（５．８０ｇ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（１３．１２ｇ）、[１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン]ジクロロパラジウム（ＩＩ）（０．２５ｇ）、酢酸カリウム（３．３８ｇ）を１，４－ジオキサン（１２０ｍＬ）に加え、アルゴン雰囲気下で撹拌しながら４時間１００℃で加熱した。反応溶液をセライトろ過した後、カラムクロマトグラフィー及び再結晶により精製することで中間体Ｄ－１を得た（３．６５ｇ、収率５５％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000147
　中間体Ｄ－１（８．３７ｇ）、１，４－ジブロモ－２，５－ジヨードベンゼン（４．３０ｇ）、[１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン]ジクロロパラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン錯体（０．２９ｇ）、炭酸カリウム（３．６６ｇ）をトルエン（１２９ｍＬ）、水（６５ｍＬ）の混合溶媒に加え、アルゴン雰囲気下で撹拌しながら７時間９０℃で加熱した。反応溶液にトルエンと水を加え、室温で撹拌した。有機相を分離し、カラムクロマトグラフィーに付した後、トルエンで洗浄することで中間体Ｅ－１を得た（４．４２ｇ、収率６７％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000148
　中間体Ｅ－１（５．０４ｇ）、ヨウ化銅（Ｉ）（０．１３ｇ）、１，１０－フェナントロリン一水和物（０．２４ｇ）、炭酸カリウム（２．３３ｇ）をジメチルホルムアミド（１３５ｍＬ）に加え、アルゴン雰囲気下で撹拌しながら３時間１００℃で加熱した。反応溶液に水（１５０ｍＬ）を加え、固体をろ取した後、カラムクロマトグラフィーにより精製することで中間体Ｆ－１を得た（３．５４ｇ、収率９０％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000149
　中間体Ｆ－１（０．７１ｇ）、ジフェニルアミン（０．４３ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．０６ｇ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（ＸＰｈｏｓ）（０．２３ｇ）のトルエン（６０ｍＬ）懸濁液にリチウムヘキサメチルジシラジド（ＬｉＨＭＤＳ）のトルエン溶液（１Ｍ、２．８ｍＬ）を滴下し、アルゴン雰囲気下で撹拌しながら１００℃で３時間加熱した。室温まで放冷した後、反応溶液をカラムクロマトグラフィーに付した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー及び再結晶により精製することでＢＤ－１を得た（０．７２ｇ、収率７０％）。ＢＤ－１の分子量は８５１．１１であり、得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ（質量と電荷の比）＝８５１であったことから、化合物ＢＤ－１と同定した。
（２）化合物ＢＤ－２の合成
　反応原料としてジフェニルアミンの代わりに４，４’－ジメチル－ジフェニルアミンを用いた以外は、化合物ＢＤ－１の合成と同様の方法で合成した。ＢＤ－２の分子量は９０７．２２であり、得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ（質量と電荷の比）＝９０７であったことから、化合物ＢＤ－２と同定した。
（３）化合物ＢＤ－３の合成
　反応原料としてジフェニルアミンの代わりに４，４’－ジエチル－ジフェニルアミンを用いた以外は、化合物ＢＤ－１の合成と同様の方法で合成した。ＢＤ－３の分子量は９６３．３３であり、得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ（質量と電荷の比）＝９６３であったことから、化合物ＢＤ－３と同定した。
（４）化合物ＢＤ－４の合成
　反応原料としてジフェニルアミンの代わりに４－イソプロピル－ジフェニルアミンを用いた以外は、化合物ＢＤ－１の合成と同様の方法で合成した。ＢＤ－４の分子量は９３５．２７であり、得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ（質量と電荷の比）＝９３５であったことから、化合物ＢＤ－４と同定した。
（５）化合物ＢＤ－５の合成
　反応原料としてジフェニルアミンの代わりに３，３’－ジメチル－ジフェニルアミンを用いた以外は、化合物ＢＤ－１の合成と同様の方法で合成した。ＢＤ－５の分子量は９０７．２２であり、得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ（質量と電荷の比）＝９０７であったことから、化合物ＢＤ－５と同定した。
（６）化合物ＢＤ－６の合成
　反応原料としてジフェニルアミンの代わりに３－ｔ－ブチル－ジフェニルアミンを用いた以外は、化合物ＢＤ－１の合成と同様の方法で合成した。ＢＤ－６の分子量は９６３．３３であり、得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ（質量と電荷の比）＝９６３であったことから、化合物ＢＤ－６と同定した。
（７）化合物ＢＤ－Ｒｅｆの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000150
　反応原料として４－ｔ－ブチルシクロヘキサン－１－オンの代わりにシクロヘキサノンを用いた以外は、中間体Ｂ－１～Ｆ－１の合成と同様の方法で、中間体Ｆ－Ｒｅｆを合成した。
　反応原料として中間体Ｆ－１の代わりに中間体Ｆ－Ｒｅｆを用いた以外は、化合物ＢＤ－１の合成と同様の方法で合成した。ＢＤ－Ｒｅｆの分子量は７３８．８９であり、得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ（質量と電荷の比）＝７３８であったことから、化合物ＢＤ－Ｒｅｆと同定した。
（８）化合物ＢＤ－７の合成
　反応原料としてジフェニルアミンの代わりにＮ－（４－ｔ－ブチルフェニル）－［１，１’－ビフェニル］－２－アミンを用いた以外は、化合物ＢＤ－１の合成と同様の方法で合成した。ＢＤ－７の分子量は１１１５．５２であり、得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ（質量と電荷の比）＝１１１５であったことから、化合物ＢＤ－７と同定した。
（９）化合物ＢＤ－８の合成
　反応原料としてジフェニルアミンの代わりにＮ－フェニル－［１，１’－ビフェニル］－２－アミンを用いた以外は、化合物ＢＤ－１の合成と同様の方法で合成した。ＢＤ－８の分子量は１００３．３１であり、得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ（質量と電荷の比）＝１００３であったことから、化合物ＢＤ－８と同定した。
（１０）化合物ＢＤ－９の合成
　反応原料としてジフェニルアミンの代わりに２－（１－ナフタレニル）－ジフェニルアミンを用いた以外は、化合物ＢＤ－１の合成と同様の方法で合成した。ＢＤ－９の分子量は１１０３．４３であり、得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ（質量と電荷の比）＝１１０３であったことから、化合物ＢＤ－９と同定した。
（１１）化合物ＢＤ－１０の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000151
　［１，１’－ビフェニル］－２－アミン（２１．４ｇ）、１－ブロモ－３－ｔ－ブチルベンゼン（２７．０ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（１．７４ｇ）、２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル（ＢＩＮＡＰ）（２．３７ｇ）、ナトリウム　ｔ－ブトキシド（１７．１ｇ）をトルエン（２５３ｍＬ）に加え、アルゴン雰囲気下で撹拌しながら３時間１００℃で加熱した。反応溶液をセライトろ過した後、カラムクロマトグラフィーにより精製することで中間体Ｇ－１を得た（２８．６ｇ、収率７５％）。
　反応原料としてジフェニルアミンの代わりに中間体Ｇ－１を用いた以外は、化合物ＢＤ－１の合成と同様の方法で合成した。ＢＤ－１０の分子量は１１１５．５２であり、得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ（質量と電荷の比）＝１１１５であったことから、化合物ＢＤ－１０と同定した。
（１２）化合物ＢＤ－１１の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000152
　反応原料として［１，１’－ビフェニル］－２－アミンの代わりに４－ｔ－ブチル－［１，１’－ビフェニル］－２－アミンを、１－ブロモ－３－ｔ－ブチルベンゼンの代わりにブロモベンゼンを用いた以外は、中間体Ｇ－１の合成と同様の方法で、中間体Ｇ－２を合成した。
　反応原料としてジフェニルアミンの代わりに中間体Ｇ－２を用いた以外は、化合物ＢＤ－１の合成と同様の方法で合成した。ＢＤ－１１の分子量は１１１５．５２であり、得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ（質量と電荷の比）＝１１１５であったことから、化合物ＢＤ－１１と同定した。
（１３）化合物ＢＤ－１２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000153
　反応原料として［１，１’－ビフェニル］－２－アミンの代わりに［１，１’－ビフェニル－２’，３’，４’，５’，６’－ｄ５］－２－アミンを、１－ブロモ－３－ｔ－ブチルベンゼンの代わりにブロモベンゼン－ｄ５を用いた以外は、中間体Ｇ－１の合成と同様の方法で、中間体Ｇ－３を合成した。
　反応原料としてジフェニルアミンの代わりに中間体Ｇ－３を用いた以外は、化合物ＢＤ－１の合成と同様の方法で合成した。ＢＤ－１２の分子量は１０２３．４３であり、得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ（質量と電荷の比）＝１０２３であったことから、化合物ＢＤ－１２と同定した。
（１４）化合物ＢＤ－１３の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000154
　反応原料として１－ブロモ－３－ｔ－ブチルベンゼンの代わりにブロモベンゼン－ｄ５を用いた以外は、中間体Ｇ－１の合成と同様の方法で、中間体Ｇ－４を合成した。
　反応原料としてジフェニルアミンの代わりに中間体Ｇ－４を用いた以外は、化合物ＢＤ－１の合成と同様の方法で合成した。ＢＤ－１３の分子量は１０１３．３７であり、得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ（質量と電荷の比）＝１０１３であったことから、化合物ＢＤ－１３と同定した。
（１５）化合物ＢＤ－１４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000155
　反応原料として［１，１’－ビフェニル］－２－アミンの代わりに［１，１’－ビフェニル－２’，３’，４’，５’，６’－ｄ５］－２－アミンを、１－ブロモ－３－ｔ－ブチルベンゼンの代わりにブロモベンゼンを用いた以外は、中間体Ｇ－１の合成と同様の方法で、中間体Ｇ－５を合成した。
　反応原料としてジフェニルアミンの代わりに中間体Ｇ－５を用いた以外は、化合物ＢＤ－１の合成と同様の方法で合成した。ＢＤ－１４の分子量は１０１３．３７であり、得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ（質量と電荷の比）＝１０１３であったことから、化合物ＢＤ－１４と同定した。
（１６）化合物ＢＤ－１５の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000156
　反応原料として［１，１’－ビフェニル］－２－アミンの代わりに［１，１’－ビフェニル－２’，３，３’，４，４’，５，５’，６，６’－ｄ９］－２－アミンを、１－ブロモ－３－ｔ－ブチルベンゼンの代わりにブロモベンゼン－ｄ５を用いた以外は、中間体Ｇ－１の合成と同様の方法で、中間体Ｇ－６を合成した。
　反応原料としてジフェニルアミンの代わりに中間体Ｇ－６を用いた以外は、化合物ＢＤ－１の合成と同様の方法で合成した。ＢＤ－１５の分子量は１０３１．４８であり、得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ（質量と電荷の比）＝１０３１であったことから、化合物ＢＤ－１５と同定した。
（１７）化合物ＢＤ－１６の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000157
　反応原料として４－ｔ－ブチルシクロヘキサン－１－オンの代わりに２－ｔ－ブチルシクロヘキサン－１－オンを用いた以外は、中間体Ｂ－１～Ｆ－１の合成と同様の方法で、中間体Ｆ－２を合成した。
　反応原料として中間体Ｆ－１の代わりに中間体Ｆ－２を用いた以外は、化合物ＢＤ－１の合成と同様の方法で合成した。ＢＤ－１６の分子量は８５１．１１であり、得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ（質量と電荷の比）＝８５１であったことから、化合物ＢＤ－１６と同定した。
　上記に本発明の実施形態及び／又は実施例を幾つか詳細に説明したが、当業者は、本発明の新規な教示及び効果から実質的に離れることなく、これら例示である実施形態及び／又は実施例に多くの変更を加えることが容易である。従って、これらの多くの変更は本発明の範囲に含まれる。
　この明細書に記載の文献、及び本願のパリ条約による優先権の基礎となる出願の内容を全て援用する。

 

Claims (37)

  1. 　下記式（１－１）及び（１－３）で表される化合物、又は下記式（１－２）及び（１－３）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （前記式（１－１）、前記式（１－２）及び前記式（１－３）中、
    　環Ａは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環である。
    　前記式（１－１）の２つの結合手＊は、それぞれ、前記環Ａの前記芳香族炭化水素環の環形成炭素原子、又は前記複素環の環形成原子と結合する。
    　前記式（１－２）の３つの結合手＊は、それぞれ、前記環Ａの前記芳香族炭化水素環の環形成炭素原子、又は前記複素環の環形成原子と結合する。
    　Ｒ１～Ｒ１６のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
    　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１～Ｒ１６は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、－Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３４、－ＣＯＯＲ３５、－Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　前記式（１－１）及び前記式（１－３）で表される化合物において、Ｒ５～Ｒ７及びＲ１４～Ｒ１６の少なくとも１つは－Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）であり、前記式（１－２）及び前記式（１－３）で表される化合物において、Ｒ２～Ｒ１６の少なくとも１つは－Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）である。
    　Ｒ１～Ｒ１６のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、又は、Ｒ１～Ｒ１６の少なくとも１つは、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、－Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３４、－ＣＯＯＲ３５、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｒ３１～Ｒ３７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｒ３１～Ｒ３７のそれぞれが複数存在する場合、複数存在するＲ３１～Ｒ３７のそれぞれは、同じであってもよく、異なっていてもよい。）
  2. 　Ｒ１～Ｒ１６の少なくとも１つが、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のシクロアルキル基、－Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である請求項１に記載の化合物。
  3. 　Ｒ１～Ｒ１６の少なくとも１つが、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である請求項１又は２に記載の化合物。
  4. 　式（１－１）及び（１－３）で表される化合物において、Ｒ１～Ｒ４、Ｒ１０～Ｒ１３の少なくとも１つ、又は式（１－２）及び（１－３）で表される化合物において、Ｒ２～Ｒ４、Ｒ９～Ｒ１３の少なくとも１つが、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、－Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３４、－ＣＯＯＲ３５、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である請求項１に記載の化合物。
  5. 　前記式（１－１）及び前記式（１－３）で表される化合物において、Ｒ５及びＲ１４の少なくとも１つが－Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）である請求項１～４のいずれかに記載の化合物。
  6. 　前記式（１－２）及び前記式（１－３）で表される化合物において、Ｒ５～Ｒ８及びＲ１４～Ｒ１６の少なくとも１つが－Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）である請求項１～４のいずれかに記載の化合物。
  7. 　前記式（１－２）及び前記式（１－３）で表される化合物において、Ｒ５及びＲ１４の少なくとも１つが－Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）である請求項１～４のいずれかに記載の化合物。
  8. 　前記環Ａが、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～５０の縮合芳香族炭化水素環、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環、又は下記式（２）で表されるベンゼン環である請求項１～７のいずれかに記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （前記式（２）中、
    　２つの＊の環形成炭素原子の一方で、前記式（１－１）又は前記式（１－２）のベンゼン環Ｂから延びる結合手が結合し、他方で前記式（１－３）のベンゼン環Ｃから延びる結合手が結合する。
    　Ｒ１７は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、－Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３４、－ＣＯＯＲ３５、－Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｒ３１～Ｒ３７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｒ３１～Ｒ３７のそれぞれが複数存在する場合、複数存在するＲ３１～Ｒ３７のそれぞれは、同じであってもよいし、異なっていてもよい。
    　ｎは１又は２の整数である。ｎが２である場合、２つのＲ１７は同じであってもよいし、異なってもよい。）
  9. 　前記式（１－１）及び（１－３）で表される化合物、又は前記式（１－２）及び（１－３）で表される化合物が、下記式（３）、式（４）、式（５）又は式（７）で表される化合物である請求項１～８のいずれかに記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （前記式（３）、前記式（４）、前記式（５）及び前記式（７）中、
    　環Ａ’は、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～５０の縮合芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環である。
    　Ｒ１～Ｒ１７は、前記式（１－１）、前記式（１－２）、前記式（１－３）及び前記式（２）で定義した通りである。）
  10. 　前記置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～５０の縮合芳香族炭化水素環が、置換もしくは無置換のナフタレン環、置換もしくは無置換のアントラセン環、又は置換もしくは無置換のフルオレン環であり、前記置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環が、置換もしくは無置換のジベンゾフラン環、置換もしくは無置換のカルバゾール環、又は置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン環である請求項８又は９に記載の化合物。
  11. 　前記式（１－１）及び（１－３）で表される化合物が、下記式（６－１）～式（６－３１）で表される化合物からなる群から選択される請求項１～５及び８のいずれかに記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     （前記式（６－１）～（６－３１）中、
    　Ｒ１～Ｒ７及びＲ１０～Ｒ１７は、前記式（１－１）、前記式（１－２）、前記式（１－３）及び前記式（２）で定義した通りである。
    　Ｘは、Ｏ、Ｓ、ＮＲ２５、又はＣ（Ｒ２６）（Ｒ２７）である。
    　Ｒ２１～Ｒ２７のうち隣接する２つ以上の１組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
    　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ２１～Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、－Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３４、－ＣＯＯＲ３５、－Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｒ３１～Ｒ３７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｒ３１～Ｒ３７のそれぞれが複数存在する場合、複数存在するＲ３１～Ｒ３７のそれぞれは、同じであってもよいし、異なっていてもよい。）
  12. 　前記式（１－２）及び（１－３）で表される化合物が、下記式（７－１）で表される化合物である請求項１～４及び６～１０のいずれかに記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     （前記式（７－１）中、
    　Ｒ２～Ｒ１３及びＲ１５～Ｒ１６のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
    　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ２～Ｒ１３及びＲ１５～Ｒ１６、並びにＲ１７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、－Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３４、－ＣＯＯＲ３５、－Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｒ２～Ｒ１３及びＲ１５～Ｒ１６のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、又はＲ２～Ｒ１３及びＲ１５～Ｒ１６の少なくとも１つは、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、－Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３４、－ＣＯＯＲ３５、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｒ３１～Ｒ３７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｒ３１～Ｒ３７のそれぞれが複数存在する場合、複数存在するＲ３１～Ｒ３７のそれぞれは、同じであってもよく、異なっていてもよい。
    　ＲＡ及びＲＢは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。）
  13. 　前記式（１－２）及び（１－３）で表される化合物が、下記式（７－２）で表される化合物である請求項１～４及び６～１０のいずれかに記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
     （前記式（７－２）中、
    　Ｒ２～Ｒ４及びＲ６～Ｒ１６のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
    　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ２～Ｒ４及びＲ６～Ｒ１６、並びにＲ１７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、－Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３４、－ＣＯＯＲ３５、－Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｒ２～Ｒ４及びＲ６～Ｒ１６のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、又はＲ２～Ｒ４及びＲ６～Ｒ１６の少なくとも１つは、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、－Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３４、－ＣＯＯＲ３５、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｒ３１～Ｒ３７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｒ３１～Ｒ３７のそれぞれが複数存在する場合、複数存在するＲ３１～Ｒ３７のそれぞれは、同じであってもよく、異なっていてもよい。
    　ＲＣ及びＲＤは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。）
  14. 　前記式（１－２）及び（１－３）で表される化合物が、下記式（７－３）で表される化合物である請求項１～４及び６～１０のいずれかに記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
     （前記式（７－３）中、
    　Ｒ２～Ｒ４、Ｒ６～Ｒ１３及びＲ１５～Ｒ１６のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
    　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ２～Ｒ４、Ｒ６～Ｒ１３及びＲ１５～Ｒ１６、並びにＲ１７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、－Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３４、－ＣＯＯＲ３５、－Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｒ２～Ｒ４、Ｒ６～Ｒ１３及びＲ１５～Ｒ１６のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、又はＲ２～Ｒ４、Ｒ６～Ｒ１３及びＲ１５～Ｒ１６の少なくとも１つは、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、－Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３４、－ＣＯＯＲ３５、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｒ３１～Ｒ３７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｒ３１～Ｒ３７のそれぞれが複数存在する場合、複数存在するＲ３１～Ｒ３７のそれぞれは、同じであってもよく、異なっていてもよい。
    　ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ及びＲＤは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。）
  15. 　前記式（１－１）及び（１－３）で表される化合物が、下記式（８）で表される化合物である請求項１～５及び８～１１のいずれかに記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
     （前記式（８）中、
    　Ｒ１～Ｒ４、Ｒ６～Ｒ７及びＲ１０～Ｒ１６のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
    　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１～Ｒ４、Ｒ６～Ｒ７及びＲ１０～Ｒ１６、並びにＲ１７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、－Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３４、－ＣＯＯＲ３５、－Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。２つのＲ１７は互いに同じであってもよく、異なっていてもよい。
    　Ｒ１～Ｒ４、Ｒ６～Ｒ７及びＲ１０～Ｒ１６のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、又はＲ１～Ｒ４、Ｒ６～Ｒ７及びＲ１０～Ｒ１６の少なくとも１つは、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、－Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３４、－ＣＯＯＲ３５、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｒ３１～Ｒ３７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｒ３１～Ｒ３７のそれぞれが複数存在する場合、複数存在するＲ３１～Ｒ３７のそれぞれは、同じであってもよく、異なっていてもよい。
    　ＲＡ及びＲＢは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。）
  16. 　前記式（１－１）及び（１－３）で表される化合物が、下記式（９）で表される化合物である請求項１～５及び８～１１のいずれかに記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
     （前記式（９）中、
    　Ｒ１～Ｒ４、Ｒ６～Ｒ７、Ｒ１０～Ｒ１３及びＲ１５～Ｒ１６のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
    　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１～Ｒ４、Ｒ６～Ｒ７、Ｒ１０～Ｒ１３及びＲ１５～Ｒ１６、並びにＲ１７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、－Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３４、－ＣＯＯＲ３５、－Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。２つのＲ１７は互いに同じであってもよく、異なっていてもよい。
    　Ｒ１～Ｒ４、Ｒ６～Ｒ７、Ｒ１０～Ｒ１３及びＲ１５～Ｒ１６のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、又はＲ１～Ｒ４、Ｒ６～Ｒ７、Ｒ１０～Ｒ１３及びＲ１５～Ｒ１６の少なくとも１つは、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、－Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３４、－ＣＯＯＲ３５、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｒ３１～Ｒ３７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｒ３１～Ｒ３７のそれぞれが複数存在する場合、複数存在するＲ３１～Ｒ３７のそれぞれは、同じであってもよく、異なっていてもよい。
    　ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ及びＲＤは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。）
  17. 　前記式（９）で表される化合物が、下記式（９－１）で表される化合物である請求項１６に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
     （前記式（９－１）中、
    　Ｒ１～Ｒ４、Ｒ１０～Ｒ１３、Ｒ１７、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ及びＲＤは、前記式（９）で定義した通りである。）
  18. 　前記式（９）で表される化合物が、下記式（９－２）で表される化合物である請求項１６又は１７に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
     （前記式（９－２）中、
    　Ｒ３、Ｒ１２、Ｒ１７、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ及びＲＤは、前記式（９）で定義した通りである。）
  19. 　前記式（９）で表される化合物が、下記式（９－３）で表される化合物である請求項１６又は１７に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
     （前記式（９－３）中、
    　Ｒ１、Ｒ１０、Ｒ１７、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ及びＲＤは、前記式（９）で定義した通りである。）
  20. 　ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ及びＲＤが、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基又は環形成原子数５～５０の１価の複素環基である請求項１２～１９のいずれかに記載の化合物。
  21. 　ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ及びＲＤが、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基である請求項１２～２０のいずれかに記載の化合物。
  22. 　ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ及びＲＤが、それぞれ独立に、炭素数１～５のアルキル基で置換されたフェニル基又は無置換のフェニル基である請求項１２～２１のいずれかに記載の化合物。
  23. 　Ｒ１７が、それぞれ水素原子である請求項１～２２のいずれかに記載の化合物。
  24. 　「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、炭素数１～５０のアルキル基、炭素数１～５０のハロアルキル基、炭素数２～５０のアルケニル基、炭素数２～５０のアルキニル基、環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、炭素数１～５０のアルコキシ基、炭素数１～５０のアルキルチオ基、環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、炭素数７～５０のアラルキル基、－Ｓｉ（Ｒ４１）（Ｒ４２）（Ｒ４３）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４４、－ＣＯＯＲ４５、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ４６、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ４７）（Ｒ４８）、－Ｇｅ（Ｒ４９）（Ｒ５０）（Ｒ５１）、－Ｎ（Ｒ５２）（Ｒ５３）（ここで、Ｒ４１～Ｒ５３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～５０のアルキル基、環形成炭素数６～５０のアリール基、又は環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。Ｒ４１～Ｒ５３が２以上存在する場合、２以上のＲ４１～Ｒ５３のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、環形成炭素数６～５０のアリール基、及び環形成原子数５～５０の１価の複素環基からなる群から選択される、請求項１～２３のいずれかに記載の化合物。
  25. 　請求項１～２４のいずれかに記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  26. 　陰極と、
    　陽極と、
    　前記陰極と前記陽極との間に配置された少なくとも１層の有機層と、
    を有し、
    　前記少なくとも１層の有機層のうちの少なくとも１層が、請求項１～２４のいずれかに記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
  27. 　前記少なくとも１層の有機層のうちの少なくとも１層が、請求項１～２４のいずれかに記載の第１の化合物と同一ではない第２の化合物を含む請求項２６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  28. 　前記第２の化合物が複素環化合物又は縮合芳香族化合物である請求項２７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  29. 　前記第２の化合物がアントラセン誘導体である請求項２７又は２８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  30. 　前記第２の化合物が下記式（１０）で表される化合物である請求項２７～２９のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
     ［式（１０）中、
    　Ｒ１０１～Ｒ１１０のうち隣接する２つ以上の１組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
    　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１０１～Ｒ１１０は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換基Ｒ、又は
    下記式（１１）で表される基である。
    　　　　　－Ｌ１０１－Ａｒ１０１　　　　　（１１）
    （式（１１）中、
    　Ｌ１０１は、
    単結合、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基である。
    　Ａｒ１０１は、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。）
    　前記置換基Ｒは、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    －Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
    －Ｏ－（Ｒ９０４）、
    －Ｓ－（Ｒ９０５）、
    －Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　前記置換基Ｒが２個以上存在する場合、２個以上の前記置換基Ｒは同一でもよく、異なっていてもよい。
    　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｒ９０１～Ｒ９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０１～Ｒ９０７のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
    　但し、前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１０１～Ｒ１１０の少なくとも１つは、前記式（１１）で表される基である。前記式（１１）が２以上存在する場合、２以上の前記式（１１）で表される基のそれぞれは、同じであってもよいし、異なっていてもよい。］
  31. 　Ａｒ１０１の少なくとも１つが、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である、請求項３０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  32. 　前記少なくとも１層の有機層のうちの少なくとも１層が発光層である請求項２６～３１のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  33. 　前記陽極と前記発光層との間に正孔輸送層を有する請求項３２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  34. 　前記陰極と前記発光層との間に電子輸送層を有する請求項３２又は３３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  35. 　前記発光層が、前記式（１０）で表される化合物を含む、請求項３２～３４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  36. 　前記発光層が、さらに、遅延蛍光性のホスト化合物を含む、請求項３２～３５のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  37. 　請求項２６～３６のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。

     
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