WO2024050708A1

WO2024050708A1 - 一种蓝光客体材料及应用

Info

Publication number: WO2024050708A1
Application number: PCT/CN2022/117456
Authority: WO
Inventors: 孟鸿; 黄靖雄; 贺耀武; 严浩; 尹勇明; 孟智敏
Original assignee: 北京大学深圳研究生院
Priority date: 2022-09-07
Filing date: 2022-09-07
Publication date: 2024-03-14

Abstract

本发明涉及有机显示领域，尤其涉及一种蓝光客体材料及其制备方法与有机发光器件，该蓝光客体材料为下述(A1)所示的化合物，本发明的蓝光客体材料具有振子强度高，发光强烈，寿命更长等优点。

Description

一种蓝光客体材料及应用

技术领域

本发明涉及有机显示领域，尤其涉及一种蓝光客体材料及其制备方法与有机发光器件。

背景技术

OLED属于一种电流型的有机发光器件，是通过载流子的注入和复合而致发光的现象，发光强度与注入的电流成正比。OLED在电场的作用下，阳极产生的空穴和阴极产生的电子就会发生移动，分别向空穴传输层和电子传输层注入，迁移到发光层。当二者在发光层相遇时，产生能量激子，从而激发发光分子最终产生可见光。其作为新一代光学显示技术，具有低驱动电压、低功耗、高亮度、高效率、高对比度、轻薄、无视角依赖性以及反应速度快等优点，在平板显示、高效照明和柔性可穿戴设备等方面具有非常广阔的应用前景。有机电致发光器件通常包括阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极，其中发光层通常采用主客体材料掺杂。

目前主要采用的蓝光客体材料分为两种，蓝色荧光客体材料多为三芳胺稠结构，存在效率低的问题，蓝色TADF客体材料则存在严重的效率滚降和短寿命问题。

发明内容

鉴于上述现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种有用的新型蓝光客体材料及其制备方法，旨在解决现有蓝光客体材料效率低的问题，而且本发明的蓝光客体材料振子强度高，发光强烈，寿命更长。

本发明解决上述问题的技术方案在于，一方面，提供一种为下述式(A1)所示的蓝光客体材料，其中，所述材料的结构通式为：

R ₁～R ₇、R ₁₀～R ₁₆和R ₂₁～R ₂₄各自独立地为氢、氘或取代基R；

前述取代基R为取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、取代或未取代的碳原子数2～50的烯基、取代或未取代的碳原子数2～50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、-Si(R ₉₀₁)(R ₉₀₂)(R ₉₀₃)、-O-(R ₉₀₄)、-S-(R ₉₀₅)、-N(R ₉₀₆)(R ₉₀₇)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5～50的1价杂环基；

R ₉₀₁～R ₉₀₇各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5～50的1价杂环基。

优选的，在本发明的一个实施例中，R ₁～R ₇和R ₁₀～R ₁₆中，至少邻接的2个互相键合，形成至少1个取代或未取代的饱和或不饱和的环；

所述取代基R存在2个以上时，2个以上的前述取代基R相同或者不同；

R ₉₀₁～R ₉₀₇存在2个以上时，2个以上的R ₉₀₁～R ₉₀₇相同或者不同。

优选的，在本发明的一个实施例中，R ₁～R ₇、R ₁₀～R ₁₆和R ₂₁～R ₂₄所具有的氢原子中的1个以上为氘原子。

优选的，在本发明的一个实施例中，R ₂₁～R ₂₄、不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R ₁～R ₇、和不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环R ₁₀～R ₁₆中的1个以上为前述取代基R，其余为氢原子。

优选的，在本发明的一个实施例中，前述式(A1)中的R ₁～R ₇和R ₁₀～R ₁₆中的1个以上为-N(R ₉₀₆)(R ₉₀₇)。

优选的，在本发明的一个实施例中，前述式(A1)中的R ₁～R ₇和R ₁₀～R ₁₆中的2个以上为-N(R ₉₀₆)(R ₉₀₇)。

优选的，在本发明的一个实施例中，前述式(A1)所示的化合物为下述式(A10)所示的化合物；

式(A10)中，R ₁～R ₄、R ₁₀～R ₁₃、R ₂₁～R ₂₄如前述式(A1)中所定义；

R _A、R _B、R _C和R _D各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6～18的芳基、或取代或未取代的成环原子数5～18的1价杂环基。

优选的，在本发明的一个实施例中，前述式(A10)所示的化合物为下述式(A11)所示的化合物，

式(A11)中，R ₂₁～R ₂₄、R _A、R _B、R _C和R _D如前述式(A10)中所定义。

优选的，在本发明的一个实施例中，R _A、R _B、R _C和R _D各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6～18的芳基。

优选的，在本发明的一个实施例中，R _A、R _B、R _C和R _D各自独立地为取代或未取代的苯基。

优选的，在本发明的一个实施例中，前述式(A1)中的R ₂₁～R ₂₄各自独立地为氕原子、氘原子或取代或未取代的苯基。

第二方面，提供一种包含上述式(A1)所示的化合物的有机电致发光元件用材料。其包含前述式(A1)所示的化合物、和除仅包含氕原子作为氢原子之外具有与前述式(A1)所示的化合物相同的结构的化合物，前者相对于其合计的含有比例为1摩尔％以上。

第三方面，提供一种有机电致发光元件，其具有阴极、阳极、和在前述阴极与所述阳极之间配置的至少1层的有机层，前述至少1层的有机层中的至少1层包含上述式(A1)所示的化合物。

优选的，在本发明的一个实施例中，所述至少1层的有机层包含发光层，前述发光层包含前述式(A1)所示的化合物。

优选的，在本发明的一个实施例中，所述发光层包含前述式(A1)所示的化合物、和除仅包含氕原子作为氢原子之外具有与前述式(A1)所示的化合物相同的结构的化合物，前者相对于其合计的含有比例为1质量％以上。

本发明单独有益效果如下：能够得到一种蓝光客体材料，具有振子强度高，发光强烈，寿命更长等优点。

附图说明

图1为本发明的一个方式的有机EL元件的概略构成的图。

具体实施方式

为使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将结合本发明具体实施例及相应的附图对本发明技术方案进行清楚、完整地描述。显然，所描述的实施例仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。

下面结合附图和实施例对本发明进一步详细的说明。

[定义]

本说明书中，氢原子包含中子数不同的同位素，即，氕(protium)、氘(deuterium)和氚(tritium)。

本说明书中，化学结构式中，在“R”等符号、表示氘原子的“D”未明示的能够键合的位置键合有氢原子，即氕原子、氘原子、或氚原子。

本说明书中，成环碳原子数表示原子键合为环状的结构的化合物(例如，单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、和杂环化合物)的构成该环自身的原子之中的碳原子的数目。该环被取代基取代时，取代基所包含的碳不包含在成环碳原子数中。以下记载的“成环碳原子数”若无特别记载则也相同。例如，苯环的成环碳原子数为6，萘环的成环碳原子数为10，吡啶环的成环碳原子数为5，呋喃环的成环碳原子数为4。另外，例如9,9二苯基芴基的成环碳原子数为13，9，9’螺二芴基的成环碳原子数为25。

另外，苯环上作为取代基例如取代有烷基时，该烷基的碳原子数不包含在苯环的成环碳原子数中。因此，取代有烷基的苯环的成环碳原子数为6。此外，萘环上作为取代基例如取代有烷基时，该烷基的碳原子数不包含在萘环的成环碳原子数中。因此，取代有烷基的萘环的成环碳原子数为10。

本说明书中，成环原子数表示原子键合为环状的结构(例如单环、稠环和环集合)的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物和杂环化合物)的构成该环自身的原子的数目。不构成环的原子(例如将构成环的原子的键封端的氢原子)、该环被取代基取代时的取代基中所含的原子不包含在成环原子数中。以下记载的“成环原子数”若无特别记载则也相同。例如，吡啶环的成环原子数为6，喹唑啉环的成环原子数为10，呋喃环的成环原子数为5。例如，吡啶环上键合的氢原子、或构成取代基的原子数不包含在形成吡啶环的原子数的数目中。因此，键合有氢原子、或取代基的吡啶环的成环原子数为6。此外，例如，关于喹唑啉环的碳原子上键合的氢原子、或构成取代基的原子，不包含在喹唑啉环的成环原子数的数目中。因此，键合有氢原子、或取代基的喹唑啉环的成环原子数为10。

本说明书中，“取代或未取代的碳原子数XX～YY的ZZ基”的表述中的“碳原子数XX～YY”表示ZZ基为未取代时的碳原子数，不包含被取代时的取代基的碳原子数。在此，“YY”大于“XX”，“XX”表示1以上的整数，“YY”表示2以上的整数。

本说明书中，“取代或未取代的原子数XX～YY的ZZ基”的表述中的“原子数XX～YY”表示ZZ基为未取代时的原子数，不包含被取代时的取代基的原子数。在此，“YY”大于“XX”，“XX”表示1以上的整数，“YY”表示2以上的整数。

本说明书中，未取代的ZZ基表示“取代或未取代的ZZ基”为“未取代的ZZ基”的情况，取代的ZZ基表示“取代或未取代的ZZ基”为“取代的ZZ基”的情况。

本说明书中，“取代或未取代的ZZ基”这一情形中的“未取代”是指ZZ基的氢原子未被取代基替换。“未取代的ZZ基”中的氢原子为氕原子、氘原子、或氚原子。

此外，本说明书中，“取代或未取代的ZZ基”这一情形中的“取代”是指ZZ基的1个以上的氢原子被取代基替换。“被AA基取代的BB基”这一情形中的“取代”也同样是指BB基的1个以上的氢原子被AA基替换。

“本说明书所述的取代基”

以下，对本说明书中记载的取代基进行说明。

若本说明书中没有另外记载，本说明书中记载的“未取代的芳基”的成环碳原子数为6～50、优选为6～30、更优选为6～18。

若本说明书中没有另外记载，本说明书中记载的“未取代的杂环基”的成环原子数为5～50、优选为5～30、更优选为5～18。

若本说明书中没有另外记载，本说明书中记载的“未取代的烷基”的碳原子数为1～50、优选为1～20、更优选为1～6。

若本说明书中没有另外记载，本说明书中记载的“未取代的烯基”的碳原子数为2～50、优选为2～20、更优选为2～6。

若本说明书中没有另外记载，本说明书中记载的“未取代的炔基”的碳原子数为2～50、优选为2～20、更优选为2～6。

若本说明书中没有另外记载，本说明书中记载的“未取代的环烷基”的成环碳原子数为3～50、优选为3～20、更优选为3～6。

若本说明书中没有另外记载，本说明书中记载的“未取代的亚芳基”的成环碳原子数为6～50、优选为6～30、更优选为6～18。

若本说明书中没有另外记载，本说明书中记载的“未取代的2价杂环基”的成环原子数为5～50、优选为5～30、更优选为5～18。

若本说明书中没有另外记载，本说明书中记载的“未取代的亚烷基”的碳原子数为1～50、优选为1～20、更优选为1～6。

·“取代或未取代的芳基”

作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳基”的具体例(具体例组G1)，可举出以下的未取代的芳基(具体例组G1A)和取代的芳基(具体例组G1B)等。(本文中，未取代的芳基是指“取代或未取代的芳基”为“未取代的芳基”的情形，取代的芳基是指“取代或未取代的芳基”为“取代的芳基”的情形。)本说明书中，单提及“芳基”时，包括“未取代的芳基”与“取代的芳基”两者。

“取代的芳基”是指“未取代的芳基”的1个以上的氢原子被取代基替换的基团。作为“取代的芳基”，例如，可举出下述具体例组G1A的“未取代的芳基”的1个以上的氢原子被取代基替换的基团、和下述具体例组G1B的取代的芳基的例子等。此外，在此列举的“未取代的芳基”的例子、和“取代的芳基”的例子仅为一例，本说明书所述的“取代的芳基”还包括下述具体例组G1B的“取代的芳基”中的芳基自身的碳原子所键合的氢原子进一步被取代基替换的基团、和下述具体例组G1B的“取代的芳基”中的取代基的氢原子进一步被取代基替换的基团。

·未取代的芳基(具体例组G1A)：苯基、对联苯基、间联苯基、邻联苯基、对三联苯4基、对三联苯3基、对三联苯2基、间三联苯4基、间三联苯3基、间三联苯2基、邻三联苯4基、邻三联苯3基、邻三联苯2基、1萘基、2萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、非那烯基、芘基、

基、苯并

基、三亚苯基、苯并三亚苯基、并四苯基、并五苯基、芴基、9,9’螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、荧蒽基、苯并荧蒽基、苝基、和通过由下述通式(SUB 1)～(SUB 15)所示的环结构除去1个氢原子而衍生的1价芳基。

·取代的芳基(具体例组G1B)：邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对二甲苯基、间二甲苯基、邻二甲苯基、对异丙基苯基、间异丙基苯基、邻异丙基苯基、对叔丁基苯基、间叔丁基苯基、邻叔丁基苯基、3,4,5三甲基苯基、9,9二甲基芴基、9,9二苯基芴基、9,9双(4甲基苯基)芴基、9,9双(4异丙基苯基)芴基、9,9双(4叔丁基苯基)芴基、氰基苯基、三苯基甲硅烷基苯基、三甲基甲硅烷基苯基、苯基萘基、萘基苯基、和前述由通式(SUB 1)～(SUB 15)所示的环结构衍生的1价基团的1个以上的氢原子被取代基替换的基团。

·“取代或未取代的杂环基”

本说明书中记载的“杂环基”是成环原子中含有至少1个杂原子的环状基团。作为杂原子的具体例，可举出氮原子、氧原子、硫原子、硅原子、磷原子和硼原子。

本说明书中记载的“杂环基”是单环基团或稠环基团。

本说明书中记载的“杂环基”是芳香族杂环基或非芳香族杂环基。

作为本说明书中记载的“取代或未取代的杂环基”的具体例(具体例组G2)，可举出以下的未取代的杂环基(具体例组G2A)和取代的杂环基(具体例组G2B)等。(本文中，未取代的杂环基是指“取代或未取代的杂环基”为“未取代的杂环基”的情形，取代的杂环基是指“取代或未取代的杂环基”为“取代的杂环基”的情形。)本说明书中，单提及“杂环基”时，包括“未取代的杂环基”与“取代的杂环基”两者。

“取代的杂环基”是指“未取代的杂环基”的1个以上的氢原子被取代基替换的基团。“取代的杂环基”的具体例可举出下述具体例组G2A的“未取代的杂环基”的氢原子被替换的基团、和下述具体例组G2B的取代的杂环基的例子等。此外，在此列举的“未取代的杂环基”的例子、“取代的杂环基”的例子仅为一例，本说明书所述的“取代的杂环基”还包括具体例组G2B的“取代的杂环基”中的杂环基自身的成环原子所键合的氢原子进一步被取代基替换的基团、和具体例组G2B的“取代的杂环基”中的取代基的氢原子进一步被取代基替换的基团。

具体例组G2A例如包括以下包含氮原子的未取代的杂环基(具体例组G2A1)、包含氧原子的未取代的杂环基(具体例组G2A2)、包含硫原子的未取代的杂环基(具体例组G2A3)、和通过由下述通式(SUB 16)～(SUB 33)所示的环结构除去1个氢原子而衍生的1价杂环基(具体例组G2A4)。

具体例组G2B例如包括以下包含氮原子的取代的杂环基(具体例组G2B1)、包含氧原子的取代的杂环基(具体例组G2B2)、包含硫原子的取代的杂环基(具体例组G2B3)、和由下述通式(SUB 16)～(SUB 33)所示的环结构衍生的1价杂环基的1个以上的氢原子被取代基替换的基团(具体例组G2B4)。

·包含氮原子的未取代的杂环基(具体例组G2A1)：吡咯基、咪唑基、吡唑基、三唑基、四唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲哚嗪基、喹嗪基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吲唑基、菲咯啉基、菲啶基、吖啶基、酚嗪基、咔唑基、苯并咔唑基、吗啉代基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、氮杂咔唑基、和二氮杂咔唑基。

·包含氧原子的未取代的杂环基(具体例组G2A2)：呋喃基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、呫吨基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、吩噁嗪基、吗啉代基、二萘并呋喃基、氮杂二苯并呋喃基、二氮杂二苯并呋喃基、氮杂萘并苯并呋喃基、和二氮杂萘并苯并呋喃基。

·包含硫原子的未取代的杂环基(具体例组G2A3)：噻吩基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、苯并噻吩基(benzothienyl group)、异苯并噻吩基(isobenzothienyl group)、二苯并噻吩基(dibenzothienyl group)、萘并苯并噻吩基(naphthobenzothienyl group)、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、吩噻嗪基、二萘并噻吩基(dinaphthothienyl group)、氮杂二苯并噻吩基(azadibenzothienyl group)、二氮杂二苯并噻吩基(diazadibenzothienyl group)、氮杂萘并苯并噻吩基(azanaphthobenzothienyl group)、和二氮杂萘并苯并噻吩基(diazanaphthobenzothienyl group)

·通过由下述通式(SUB 16)～(SUB 33)所示的环结构除去1个氢原子而衍生的1价杂环基(具体例组G2A4)：

前述通式(SUB 16)～(SUB 33)中，X _A和Y _A各自独立地为氧原子、硫原子、NH、或CH ₂。其中，X _A和Y _A中的至少1个为氧原子、硫原子、或NH。

前述通式(SUB 16)～(SUB 33)中，X _A和Y _A的至少任一者为NH、或CH ₂时，由前述通式(SUB 16)～(SUB 33)所示的环结构衍生的1价杂环基包括由这些NH、或CH ₂除去1个氢原子而得到的1价基团。

·包含氮原子的取代的杂环基(具体例组G2B1)：(9苯基)咔唑基、(9联苯基)咔唑基、(9苯基)苯基咔唑基、(9萘基)咔唑基、二苯基咔唑9基、苯基咔唑9基、甲基苯并咪唑基、乙基苯并咪唑基、苯基三嗪基、联苯基三嗪基、二苯基三嗪基、苯基喹唑啉基、和联苯基喹唑啉基。

·包含氧原子的取代的杂环基(具体例组G2B2)：苯基二苯并呋喃基、甲基二苯并呋喃基、叔丁基二苯并呋喃基、和螺[9H呫吨9,9’[9H]芴]的1价残基。

·包含硫原子的取代的杂环基(具体例组G2B3)：苯基二苯并噻吩基、甲基二苯并噻吩基、叔丁基二苯并噻吩基、和螺[9H噻吨9,9’[9H]芴]的1价残基。

·前述由通式(SUB 16)～(SUB 33)所示的环结构衍生的1价杂环基的1个以上的氢原子被取代基替换的基团(具体例组G2B4)：

前述“1价杂环基的1个以上的氢原子”是指选自该1价杂环基的成环碳原子上键合氢原子、X _A和Y _A的至少任一者为NH时的氮原子上键合的氢原子、和X _A和Y _A的一者为CH ₂时的亚甲基的氢原子中的1个以上的氢原子。

·“取代或未取代的烷基”

作为本说明书中记载的“取代或未取代的烷基”的具体例(具体例组G3)，可举出以下的未取代的烷基(具体例组G3A)和取代的烷基(具体例组G3B)。(本文中，未取代的烷基是指“取代或未取代的烷基”为“未取代的烷基”的情形，取代的烷基是指“取代或未取代的烷基”为“取代的烷基”的情形。)以下，单提及“烷基”时，包括“未取代的烷基”与“取代的烷基”两者。

“取代的烷基”是指“未取代的烷基”中的1个以上的氢原子被取代基替换的基团。作为“取代的烷基”的具体例，可列举下述的“未取代的烷基”(具体例组G3A)中的1个以上的氢原子被取代基替换的基团、和取代的烷基(具体例组G3B)的例子等。本说明书中，“未取代的烷基”中的烷基是指链状的烷基。因此，“未取代的烷基”包括直链的“未取代的烷基”、和支链状的“未取代的烷基”。此外，在此列举的“未取代的烷基”的例子、“取代的烷基”的例子仅为一例，本说明书所述的“取代的烷基”还包括具体例组G3B的“取代的烷基”中的烷基自身的氢原子进一步被取代基替换的基团、和具体例组G3B的“取代的烷基”中的取代基的氢原子进一步被取代基替换的基团。

·未取代的烷基(具体例组G3A)：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、和叔丁基。

·取代的烷基(具体例组G3B)：七氟丙基(包含异构体)、五氟乙基、2,2,2 三氟乙基、和三氟甲基。

·“取代或未取代的烯基”

作为本说明书中记载的“取代或未取代的烯基”的具体例(具体例组G4)，可举出以下的未取代的烯基(具体例组G4A)和取代的烯基(具体例组G4B)等。(本文中，未取代的烯基是指“取代或未取代的烯基”为“未取代的烯基”的情形，“取代的烯基”是指“取代或未取代的烯基”为“取代的烯基”的情形。)本说明书中，单提及“烯基”时，包括“未取代的烯基”与“取代的烯基”两者。

“取代的烯基”是指“未取代的烯基”中的1个以上的氢原子被取代基替换的基团。作为“取代的烯基”的具体例，可列举下述的“未取代的烯基”(具体例组G4A)具有取代基的基团、和取代的烯基(具体例组G4B)的例子等。此外，在此列举的“未取代的烯基”的例子、“取代的烯基”的例仅为一例，本说明书所述的“取代的烯基”还包括具体例组G4B的“取代的烯基”中的烯基自身的氢原子进一步被取代基替换的基团、和具体例组G4B的“取代的烯基”中的取代基的氢原子进一步被取代基替换的基团。

·未取代的烯基(具体例组G4A)：乙烯基、烯丙基、1丁烯基、2丁烯基、和3丁烯基。

·取代的烯基(具体例组G4B)：1,3丁二烯基、1甲基乙烯基、1甲基烯丙基、1,1二甲基烯丙基、2甲基烯丙基、和1,2二甲基烯丙基。

·“取代或未取代的炔基”

作为本说明书中记载的“取代或未取代的炔基”的具体例(具体例组G5)，可举出以下的未取代的炔基(具体例组G5A)等。(本文中，未取代的炔基是指“取代或未取代的炔基”为“未取代的炔基”的情形。)以下，单提及“炔基”时，包括“未取代的炔基”与“取代的炔基”两者。

“取代的炔基”是指“未取代的炔基”中的1个以上的氢原子被取代基替换的基团。作为“取代的炔基”的具体例，可列举下述的“未取代的炔基”(具体例组G5A)中的1个以上的氢原子被取代基替换的基团等。

·未取代的炔基(具体例组G5A)：乙炔基。

·“取代或未取代的环烷基”

作为本说明书中记载的“取代或未取代的环烷基”的具体例(具体例组G6)，可举出以下的未取代的环烷基(具体例组G6A)和取代的环烷基(具体例组G6B) 等。(本文中，未取代的环烷基是指“取代或未取代的环烷基”为“未取代的环烷基”的情形，取代的环烷基是指“取代或未取代的环烷基”为“取代的环烷基”的情形。)本说明书中，单提及“环烷基”时，包括“未取代的环烷基”与“取代的环烷基”两者。

“取代的环烷基”是指“未取代的环烷基”中的1个以上的氢原子被取代基替换的基团。作为“取代的环烷基”的具体例，可列举下述的“未取代的环烷基”(具体例组G6A)中的1个以上的氢原子被取代基替换的基团、和取代的环烷基(具体例组G6B)的例子等。此外，在此列举的“未取代的环烷基”的例子、“取代的环烷基”的例子仅为一例，本说明书所述的“取代的环烷基”还包括具体例组G6B的“取代的环烷基”中的环烷基自身的碳原子上键合的1个以上的氢原子被取代基替换的基团、和具体例组G6B的“取代的环烷基”中的取代基的氢原子进一步被取代基替换的基团。

·未取代的环烷基(具体例组G6A)：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、1金刚烷基、2金刚烷基、1降冰片烷基、和2降冰片烷基。

·取代的环烷基(具体例组G6B)：4甲基环己基。

·“Si(R901)(R902)(R903)所示的基团”

作为本说明书所述的Si(R901)(R902)(R903)所示的基团的具体例(具体例组G7)，可列举Si(G1)(G1)(G1)、Si(G1)(G2)(G2)、Si(G1)(G1)(G2)、Si(G2)(G2)(G2)、Si(G3)(G3)(G3)、和Si(G6)(G6)(G6)。

在此，G1为具体例组G1所述的“取代或未取代的芳基”。

G2为具体例组G2所述的“取代或未取代的杂环基”。

G3为具体例组G3所述的“取代或未取代的烷基”。

G6为具体例组G6所述的“取代或未取代的环烷基”。

Si(G1)(G1)(G1)中的多个G1互相可以相同或不同。

Si(G1)(G2)(G2)中的多个G2互相可以相同或不同。

Si(G1)(G1)(G2)中的多个G1互相可以相同或不同。

Si(G2)(G2)(G2)中的多个G2互相可以相同或不同。

Si(G3)(G3)(G3)中的多个G3互相可以相同或不同。

Si(G6)(G6)(G6)中的多个G6互相可以相同或不同。

·“O(R904)所示的基团”

作为本说明书所述的O(R904)所示的基团的具体例(具体例组G8)，可列举O(G1)、O(G2)、O(G3)、和O(G6)。

在此，G1为具体例组G1所述的“取代或未取代的芳基”。

G2为具体例组G2所述的“取代或未取代的杂环基”。

G3为具体例组G3所述的“取代或未取代的烷基”。

G6为具体例组G6所述的“取代或未取代的环烷基”。

·“S(R905)所示的基团”作为本说明书所述的S(R905)所示的基团的具体例(具体例组G9)，可列举S(G1)、S(G2)、S(G3)、和S(G6)。

在此，G1为具体例组G1所述的“取代或未取代的芳基”。

G2为具体例组G2所述的“取代或未取代的杂环基”。

G3为具体例组G3所述的“取代或未取代的烷基”。

G6为具体例组G6所述的“取代或未取代的环烷基”。

·“N(R906)(R907)所示的基团”作为本说明书所述的N(R906)(R907)所示的基团的具体例(具体例组G10)，可列举N(G1)(G1)、N(G2)(G2)、N(G1)(G2)、N(G3)(G3)、和N(G6)(G6)。

在此，G1为具体例组G1所述的“取代或未取代的芳基”。

G2为具体例组G2所述的“取代或未取代的杂环基”。

G3为具体例组G3所述的“取代或未取代的烷基”。

G6为具体例组G6所述的“取代或未取代的环烷基”。

N(G1)(G1)中的多个G1互相可以相同或不同。

N(G2)(G2)中的多个G2互相可以相同或不同。

N(G3)(G3)中的多个G3互相可以相同或不同。

N(G6)(G6)中的多个G6互相可以相同或不同

·“卤素原子”

作为本说明书所述的“卤素原子”的具体例(具体例组G11)，可列举氟原子、氯原子、溴原子、和碘原子等。

·“取代或未取代的氟烷基”

本说明书所述的“取代或未取代的氟烷基”是指“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子上键合的至少1个氢原子被氟原子替换的基团，也包括“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子上键合的全部氢原子被氟原子替换的基团(全氟基团)。只要本说明书中没有另外记载，“未取代的氟烷基”的碳原子数为1～50，优选为1～30，更优选为1～18。“取代的氟烷基”是指“氟烷基”的1个以上的氢原子被取代基替换的基团。此外，本说明书所述的“取代的氟烷基”还包括“取代的氟烷基”中的烷基链的碳原子上键合的1个以上的氢原子进一步被取代基替换的基团、和“取代的氟烷基”中的取代基的1个以上的氢原子进一步被取代基替换的基团。作为“未取代的氟烷基”的具体例，可列举前述“烷基”(具体例组G3)中的1个以上的氢原子被氟原子替换的基团的例子等。

·“取代或未取代的卤烷基”

本说明书所述的“取代或未取代的卤烷基”是指“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子上键合的至少1个氢原子被卤素原子替换的基团，也包括“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子上键合的全部氢原子被卤素原子替换的基团。只要本说明书中没有另外记载，“未取代的卤烷基”的碳原子数为1～50，优选为1～30，更优选为1～18。“取代的卤烷基”是指“卤烷基”的1个以上的氢原子被取代基替换的基团。此外，本说明书所述的“取代的卤烷基”还包括“取代的卤烷基”中的烷基链的碳原子上键合的1个以上的氢原子进一步被取代基替换的基团、和“取代的卤烷基”中的取代基的1个以上的氢原子进一步被取代基替换的基团。作为“未取代的卤烷基”的具体例，可举出前述“烷基”(具体例组G3)中的1个以上的氢原子被卤素原子替换的基团的例子等。有时将卤烷基称为卤化烷基。

·“取代或未取代的烷氧基”

作为本说明书所述的“取代或未取代的烷氧基”的具体例，为O(G3)所示的基团，在此，G3为具体例组G3所述的“取代或未取代的烷基”。只要本说明书中没有另外记载，“未取代的烷氧基”的碳原子数为1～50，优选为1～30，更优选为1～18。

·“取代或未取代的烷硫基”

作为本说明书所述的“取代或未取代的烷硫基”的具体例，为S(G3)所示的基团，在此，G3为具体例组G3所述的“取代或未取代的烷基”。只要本说明书中没有另外记载，“未取代的烷硫基”的碳原子数为1～50，优选为1～30，更优选为1～18。

·“取代或未取代的芳基氧基”

作为本说明书所述的“取代或未取代的芳基氧基”的具体例，为O(G1)所示的基团，在此，G1为具体例组G1所述的“取代或未取代的芳基”。只要本说明书中没有另外记载，“未取代的芳基氧基”的成环碳原子数为6～50，优选为6～30，更优选为6～18。

·“取代或未取代的芳基硫基”

作为本说明书所述的“取代或未取代的芳基硫基”的具体例，为S(G1)所示的基团，在此，G1为具体例组G1所述的“取代或未取代的芳基”。只要本说明书中没有另外记载，“未取代的芳基硫基”的成环碳原子数为6～50，优选为6～30，更优选为6～18。

·“取代或未取代的三烷基甲硅烷基”

作为本说明书所述的“三烷基甲硅烷基”的具体例，为Si(G3)(G3)(G3)所示的基团，在此，G3为具体例组G3所述的“取代或未取代的烷基”。Si(G3)(G3)(G3)中的多个G3互相可以相同或不同。只要本说明书中没有另外记载，“三烷基甲硅烷基”的各烷基的碳原子数为1～50，优选为1～20，更优选为1～6。

·“取代或未取代的芳烷基”

作为本说明书所述的“取代或未取代的芳烷基”的具体例，为(G3)(G1)所示的基团，在此，G3为具体例组G3所述的“取代或未取代的烷基”，G1为具体例组G1所述的“取代或未取代的芳基”。因此，“芳烷基”为“烷基”的氢原子被作为取代基的“芳基”替换的基团，是“取代的烷基”的一个实施方式。“未取代的芳烷基”是“未取代的芳基”取代的“未取代的烷基”，只要本说明书中没有另外记载，“未取代的芳烷基”的碳原子数为7～50，优选为7～30，更优选为7～18。

作为“取代或未取代的芳烷基”的具体例，可列举苄基、1苯基乙基、2苯基乙基、1苯基异丙基、2苯基异丙基、苯基叔丁基、α萘基甲基、1α萘基乙基、2α萘基乙基、1α萘基异丙基、2α萘基异丙基、β萘基甲基、1β萘基乙基、2β萘基乙基、1β萘基异丙基、和2β萘基异丙基等。

只要本说明书中没有另外记载，则本说明书中记载的取代或未取代的芳基优选为苯基、对联苯基、间联苯基、邻联苯基、对三联苯4基、对三联苯3基、对三联苯2基、间三联苯4基、间三联苯3基、间三联苯2基、邻三联苯4基、邻三联苯3基、邻三联苯2基、1萘基、2萘基、蒽基、菲基、芘基、

基、三亚苯基、芴基、9,9’螺二芴基、9,9二甲基芴基和9,9二苯基芴基等。

只要本说明书中没有另外记载，则本说明书中记载的取代或未取代的杂环基优选为吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、苯并咪唑基、菲咯啉基、咔唑基(1咔唑基、2咔唑基、3咔唑基、4咔唑基、或9咔唑基)、苯并咔唑基、氮杂咔唑基、二氮杂咔唑基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、氮杂二苯并呋喃基、二氮杂二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘并苯并噻吩基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂二苯并噻吩基、(9苯基)咔唑基((9苯基)咔唑1基、(9苯基)咔唑2基、(9苯基)咔唑3基、或(9苯基)咔唑4基)、(9联苯基)咔唑基、(9苯基)苯基咔唑基、二苯基咔唑9基、苯基咔唑9基、苯基三嗪基、联苯基三嗪基、二苯基三嗪基、苯基二苯并呋喃基、和苯基二苯并噻吩基等。

本说明书中，只要本说明书中没有另外记载，则咔唑基具体为以下的任一基团。

本说明书中，只要本说明书中没有另外记载，则(9苯基)咔唑基具体为以下的任一基团。

前述通式(SUB Cz1)～(SUB Cz9)中，

表示键合位置。

本说明书中，只要本说明书中没有另外记载，则二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基具体为以下的任一基团。

前述通式(SUB 34)～(SUB 41)中，

表示键合位置。

只要本说明书中没有另外记载，则本说明书所述的取代或未取代的烷基优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、和叔丁基等。

·“取代或未取代的亚芳基”

若无另外记载，则本说明书所述的“取代或未取代的亚芳基”是通过由上述“取代或未取代的芳基”除去芳基环上的1个氢原子而衍生的2价基团。作为“取代或未取代的亚芳基”的具体例(具体例组G12)，可举出通过由具体例组G1所述的“取代或未取代的芳基”除去芳基环上的1个氢原子而衍生的2价基团等。

·“取代或未取代的2价杂环基”

若无另外记载，则本说明书所述的“取代或未取代的2价杂环基”是通过由上述“取代或未取代的杂环基”除去杂环上的1个氢原子而衍生的2价基团。作为“取代或未取代的2价杂环基”的具体例(具体例组G13)，可举出通过由具体例组G2所述的“取代或未取代的杂环基”除去杂环上的1个氢原子而衍生的2价基团等。

·“取代或未取代的亚烷基”

若无另外记载，则本说明书所述的“取代或未取代的亚烷基”是通过由上述“取代或未取代的烷基”除去烷基链上的1个氢原子而衍生的2价基团。作为“取代或未取代的亚烷基”的具体例(具体例组G14)，可举出通过由具体例组G3所述的“取代或未取代的烷基”除去烷基链上的1个氢原子而衍生的2价基团等。

只要本说明书中没有另外记载，则本说明书所述的取代或未取代的亚芳基优选为下述通式(SUB 42)～(SUB 68)的任一基团。

前述通式(SUB 42)～(SUB 52)中，Q ₁～Q ₁₀各自独立地为氢原子、或取代基。

前述通式(SUB 42)～(SUB 52)中，

表示键合位置。

前述通式(SUB 53)～(SUB 62)中，Q ₁～Q ₁₀各自独立地为氢原子、或取代基。

式Q ₉和Q ₁₀可通过单键而互相键合形成环。

前述通式(SUB 53)～(SUB 62)中，

表示键合位置。

前述通式(SUB 63)～(SUB 68)中，Q ₁～Q ₈各自独立地为氢原子、或取代基。

前述通式(SUB 63)～(SUB 68)中，

表示键合位置。

只要本说明书中没有另外记载，则本说明书所述的取代或未取代的2价杂环基优选为下述通式(SUB 69)～(SUB 102)的任一基团。

前述通式(SUB 69)～(SUB 82)中，Q ₁～Q ₉各自独立地为氢原子、或取代基。

前述通式(SUB 83)～(SUB 102)中，Q1～Q8各自独立地为氢原子、或取代基。

以上为对“本说明书所述的取代基”的说明。

·“键合而形成环的情况”

本说明书中，“由相邻的2个以上组成的组中的1组以上互相键合而形成取代或未取代的单环、或者互相键合而形成取代或未取代的稠环、或者互相不键合”的情况是指“由相邻的2个以上组成的组中的1组以上互相键合而形成取代或未取代的单环”的情况、“由相邻的2个以上组成的组中的1组以上互相键合而形成取代或未取代的稠环”的情况、和“由相邻的2个以上组成的组中的1组以上互相不键合”的情况。

对于本说明书中的“由相邻的2个以上组成的组中的1组以上互相键合而形成取代或未取代的单环”的情况、和“由相邻的2个以上组成的组中的1组以上互相键合而形成取代或未取代的稠环”的情况(以下有时将这种情况统称为“键合而形成环的情况”。)，以下进行说明。以母骨架为蒽环的下述通式(SUB-103)所示的蒽化合物的情况作为例子进行说明。

例如，R ₉₂₁～R ₉₃₀中的“由相邻的2个以上组成的组中的1组以上互相键合而形成环”的情况中，成为1组的由相邻的2个组成的组是R ₉₂₁与R ₉₂₂的组、R ₉₂₂与R ₉₂₃的组、R ₉₂₃与R ₉₂₄的组、R ₉₂₄与R ₉₃₀的组、R ₉₃₀与R ₉₂₅的组、R ₉₂₅与R ₉₂₆的组、R ₉₂₆与R ₉₂₇的组、R ₉₂₇与R ₉₂₈的组、R ₉₂₈与R ₉₂₉的组、以及R ₉₂₉与R ₉₂₁的组。

上述“1组以上”是指上述由相邻的2个以上组成的组中的2组以上可同时形成环。例如，R ₉₂₁与R ₉₂₂互相键合而形成环Q _A，同时R ₉₂₅与R ₉₂₆互相键合而形成环Q _B时，前述通式(SUB-103)所示的蒽化合物为下述通式(SUB-104)所示。

“由相邻的2个以上组成的组”形成环的情况不仅包括前述的例子那样由相邻的“2个”组成的组键合的情况，还包括由相邻的“3个以上”组成的组键合的情况。例如，是指：R ₉₂₁与R ₉₂₂互相键合而形成环Q _A，并且R ₉₂₂与R ₉₂₃互相键合而形成环Q _C，由互相相邻的3个(R ₉₂₁、R ₉₂₂和R ₉₂₃)组成的组互相键合而形成环，蒽母骨架稠合的情况，此时，前述通式(SUB-103)所示的蒽化合物为下述通式 (SUB-105)所示。下述通式(SUB-105)中，环Q _A和环Q _C共有R ₉₂₂。

所形成的“单环”、或“稠环”仅作为所形成的环的结构，可以为饱和的环，也可以为不饱和的环。“由相邻的2个组成的组的1组”即使在形成“单环”、或“稠环”的情况下，该“单环”、或“稠环”也可形成饱和的环、或不饱和的环。例如，前述通式(SUB-104)中形成的环Q _A和环Q _B分别为“单环”或“稠环”。此外，前述通式(SUB-105)中形成的环Q _A、和环Q _C为“稠环”。前述通式(SUB-105)的环Q _A与环Q _C通过环Q _A与环Q _C稠合而形成稠环。若前述通式(SUB-104)的环Q _A为苯环，则环Q _A为单环。若前述通式(SUB-104)的环Q _A为萘环，则环Q _A为稠环。

“不饱和的环”是指芳族烃环、或芳族杂环。“饱和的环”是指脂肪族烃环、或非芳族杂环。

作为芳族烃环的具体例，可举出具体例组G1中作为具体例列举的基团被氢原子封端的结构。

作为芳族杂环的具体例，可举出具体例组G2中作为具体例列举的芳族杂环基被氢原子封端的结构。

作为脂肪族烃环的具体例，可举出具体例组G6中作为具体例列举的基团被氢原子封端的结构。

“形成环”是指仅母骨架的多个原子、或者母骨架的多个原子进一步和1个以上的任意元素形成环。例如，前述通式(SUB-104)所示的R ₉₂₁与R ₉₂₂互相键合而形成的环Q _A是指以R ₉₂₁所键合的蒽骨架的碳原子、R ₉₂₂所键合的蒽骨架的碳原子和1以上的任意的元素形成的环。作为具体例，以R ₉₂₁与R ₉₂₂形成环Q _A的情况下，R ₉₂₁所键合的蒽骨架的碳原子、R ₉₂₂所键合的蒽骨架的碳原子、和4个碳原子形成单环的不饱和的环时，以R ₉₂₁与R ₉₂₂形成的环为苯环。

在此，只要本说明书中没有另外记载，“任意的元素”优选为选自碳元素、氮元素、氧元素、和硫元素中的至少1种元素。任意的元素中(例如，碳元素、或氮元素的情况)，不形成环的键可以被氢原子等封端，也可以被后述“任意的取代基”取代。包含碳元素以外的任意元素时，所形成的环为杂环。

构成单环或稠环的“1以上的任意元素”只要本说明书中没有另外记载，优选为2个以上且15个以下，更优选为3个以上且12个以下，进一步优选为3个以上且5个以下。

只要本说明书中没有另外记载，“单环”、和“稠环”中，优选为“单环”。

只要本说明书中没有另外记载，“饱和的环”、和“不饱和的环”中，优选为“不饱和的环”。

只要本说明书中没有另外记载，“单环”优选为苯环。

只要本说明书中没有另外记载，“不饱和的环”优选为苯环。

“由相邻的2个以上组成的组中的1组以上”为“互相键合而形成取代或未取代的单环”的情况、或“互相键合而形成取代或未取代的稠环”的情况，只要本说明书中没有另外记载，优选为由相邻的2个以上组成的组中的1组以上互相键合而形成包含母骨架的多个原子、和1个以上且15个以下的选自碳元素、氮元素、氧元素、和硫元素中的至少1种元素的取代或未取代的“不饱和的环”。

上述的“单环”或“稠环”具有取代基时的取代基为例如后述“任意的取代基”。上述的“单环”、或“稠环”具有取代基时的取代基的具体例为上述“本说明书所述的取代基”项中说明的取代基。

上述的“饱和的环”或“不饱和的环”具有取代基时的取代基为例如后述“任意的取代基”。上述的“单环”、或“稠环”具有取代基时的取代基的具体例为上述“本说明书所述的取代基”项中说明的取代基。

以上是对“由相邻的2个以上组成的组中的1组以上互相键合而形成取代或未取代的单环”的情况、和“由相邻的2个以上组成的组中的1组以上互相键合而形成取代或未取代的稠环”的情况(“键合而形成环的情况”)的说明。

·称为“取代或未取代的”时的取代基

本说明书中的一个实施方式中，前述称为“取代或未取代的”时的取代基(本说明书中，有时称为“任意的取代基”。)是选自例如未取代的碳原子数1～50的烷基、未取代的碳原子数2～50的烯基、未取代的碳原子数2～50的炔基、未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、-Si(R ₉₀₁)(R ₉₀₂)(R ₉₀₃)、-O-(R ₉₀₄)、-S-(R ₉₀₅)、-N(R ₉₀₆)(R ₉₀₇)、卤素原子、氰基、硝基、未取代的成环碳原子数6～50的芳基、和未取代的成环原子数5～50的杂环基中的基团等，在此，R ₉₀₁～R ₉₀₇各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基。

R ₉₀₁存在2个以上时，2个以上的R ₉₀₁互相相同或不同，R ₉₀₂存在2个以上时，2个以上的R ₉₀₂互相相同或不同，R ₉₀₃存在2个以上时，2个以上的R ₉₀₃互相相同或不同，R ₉₀₄存在2个以上时，2个以上的R ₉₀₄互相相同或不同，R ₉₀₅存在2个以上时，2个以上的R ₉₀₅互相相同或不同，R ₉₀₆存在2个以上时，2个以上的R ₉₀₆互相相同或不同，R ₉₀₇存在2个以上时，2个以上的R ₉₀₇互相相同或不同。

一个实施方式中，前述称为“取代或未取代的”时的取代基为选自碳原子数1～50的烷基、成环碳原子数6～50的芳基、和成环原子数5～50的杂环基中的基团。

一个实施方式中，前述称为“取代或未取代的”时的取代基为选自碳原子数1～18的烷基、成环碳原子数6～18的芳基、和成环原子数5～18的杂环基中的基团。

上述任意的取代基的各基团的具体例为上述“本说明书所述的取代基”的项中说明的取代基的具体例。

只要本说明书中没有另外记载，则相邻的任意取代基之间可以形成“饱和的环”或“不饱和的环”，优选形成取代或未取代的饱和的5元环、取代或未取代的饱和的6元环、取代或未取代的不饱和的5元环、或取代或未取代的不饱和的6元环，更优选形成苯环。

只要本说明书中没有另外记载，则任意的取代基可以进一步具有取代基。作为任意的取代基进一步具有的取代基，与上述任意的取代基相同。

本说明书中，使用“AA～BB”表示的数值范围是指以“AA～BB”前边记载的数值AA作为下限值，以“AA～BB”后边记载的数值BB作为上限值而包含的范围。

本发明的一个方式的化合物为下述式(A1)所示的化合物，所述材料的结构通式为：

式(A1)中，R ₁～R ₇和R ₁₀～R ₁₆中邻接的2个以上的1组以上互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。

R ₂₁～R ₂₄不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R ₁～R ₇、和不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R ₁₀～R ₁₆各自独立地为氢原子、或取代基R。

前述取代基R存在2个以上时，2个以上的前述取代基R可以相同，也可以不同；

R ₉₀₁～R ₉₀₇各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5～50的1价杂环基；

R ₉₀₁～R ₉₀₇存在2个以上时，2个以上的R ₉₀₁～R ₉₀₇各自可以相同，也可以不同；

前述形成的取代或未取代的饱和或不饱和的环所具有的氢原子、前述形成的取代或未取代的饱和或不饱和的环被取代时的取代基所具有的氢原子、作为氢原子的R ₂₁～R ₂₄、作为氢原子的R ₁～R ₇和R ₁₀～R ₁₆、以及作为前述取代基R的 R ₂₁～R ₂₄、R ₁～R ₇和R ₁₀～R ₁₆所具有的氢原子中的1个以上为氘原子。

上述的取代基R为具有取代基的基团时，该取代基所具有的氢原子可以为氘原子。即，上述式(A1)所示的化合物包含取代基R的取代基所具有的氢原子为氘原子的化合物。

通过使用上述式(A1)所示的化合物，可得到使有机EL元件长寿命化的效果。

后述使用上述式(A1)所示的化合物的有机EL元件具有寿命提高的效果。

上述式(A1)所示的化合物具有至少1个氘原子。

化合物中包含氘原子通过质谱法或 ¹H-NMR分析法确认。此外，化合物中的氘原子的键合位置通过 ¹H-NMR分析法确定。具体如以下所述。

对对象化合物进行质量分析，通过与氢原子全部为氕原子的对应化合物比较，分子量增加1，则可确认包含1个氘原子。此外，氘原子利用 ¹H-NMR分析不能输出信号，因此通过对对象化合物进行 ¹H-NMR分析而得到的积分值可确认分子内包含的氘原子的数值。此外，对对象化合物进行 ¹H-NMR分析，通过将信号归属可确定氘原子的键合位置。

一个实施方式中，R ₂₁～R ₂₄、不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R ₁～R ₇、和不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R ₁₀～R ₁₆中的1个以上为前述取代基R，其余为氢原子。氢原子为氕原子或氘原子。此外，前述取代基R所具有的氢原子也为氕原子或氘原子。

一个实施方式中，前述取代基R为-N(R ₉₀₆)(R ₉₀₇)(R ₉₀₆和R ₉₀₇如前述式(A1)中所定义。)、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5～50的1价杂环基。

一个实施方式中，前述式(A1)中的R ₁～R ₇和R ₁₀～R ₁₆中的1个以上为-N(R ₉₀₆)(R ₉₀₇)。

一个实施方式中，前述式(A1)中的R ₁～R ₇和R ₁₀～R ₁₆中的2个以上为-N(R ₉₀₆)(R ₉₀₇)。

一个实施方式中，前述式(A1)所示的化合物为下述式(A10)所示的化合物：

(式(A10)中，R ₁～R ₄、R ₁₀～R ₁₃、R ₂₁～R ₂₄如前述式(A1)中所定义。R _A、R _B、R _C和R _D各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6～18的芳基、或取代或未取代的成环原子数5～18的1价杂环基。)

一个实施方式中，前述式(A10)所示的化合物为下述式(A11)所示的化合物：

(式(A11)中，R ₂₁～R ₂₄、R _A、R _B、R _C和R _D如前述式(A10)中所定义。)一个实施方式中，前述式(A10)和(A11)中的R _A、R _B、R _C和R _D各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6～18的芳基。

一个实施方式中，前述式(A10)和(A11)中的R _A、R _B、R _C和R _D各自独立地为取代或未取代的苯基。

一个实施方式中，前述式(A1)中的R ₂₁～R ₂₄各自独立地为氕原子、氘原子或取代或未取代的苯基。

一个实施方式中，式(A1)所示的化合物为下述式(A13)所示的化合物：

式(A13)中，R ₅～R ₇、R ₁₄～R ₁₆、R ₂₁～R ₂₄、R _A、R _B、R _C和R _D如前述式(A1)和式(A10)中所定义。

一个实施方式中，式(A13)所示的化合物为下述式(A14)所示的化合物：

式(A14)中，R ₂₁～R ₂₄、R _A、R _B、R _C和R _D如前述式(A1)和式(A10)中所定义。

一个实施方式中，式(A1)所示的化合物为下述式(A15)所示的化合物：

式(A15)中，R ₅～R ₇、R ₁₄～R ₁₆、R ₂₁～R ₂₄、R _A、R _B、R _C和R _D如前述式(A1)和式(A10)中所定义。

一个实施方式中，式(A15)所示的化合物为下述式(A16)所示的化合物：

式(A16)中，R ₂₁～R ₂₄、R _A、R _B、R _C和R _D如前述式(A1)和式(A10)中所定义。

一个实施方式中，前述式(A10)所示的化合物为下述式(A17)所示的化合物：

式(A17)中，R ₅～R ₇、R ₁₄～R ₁₆、R ₂₁～R ₂₄、R _A、R _B、R _C和R _D如前述式(A1)和式(A10)中所定义。

一个实施方式中，前述式(A17)所示的化合物为下述式(A18)所示的化合物：

式(A18)中，R ₂₁～R ₂₄、R _A、R _B、R _C和R _D如前述式(A1)和式(A10)中所定义。

一个实施方式中，式(A1)中的R ₂₁～R ₂₄为氢原子。在此，氢原子为氕原子或氘原子。

上述各式中的各取代基、和称为"取代或未取代的"时的取代基的详情如本说明书的[定义]的栏所述。

按照后述合成例，使用与目标物对应的已知的代替反应、原料，由此可合成式(A1)所示的化合物。

作为式(A1)所示的化合物，例如，可举出以下所示的化合物作为具体例。下述具体例中，Me表示甲基，D表示氘原子。

例如，按照后述合成例的反应，使用与目标物对应的已知的代替反应、原料，可合成式(A1)所示的化合物。

用于合成式(A10)所示的化合物的中间体F例如可根据下述合成路线合成。

(上述路线中，m为0～10的整数，n为0～8的整数，p为0～4的整数，p为1～4的整数时，R相当于前述式(A10)中的R ₁～R ₄且R ₁₀～R ₁₃为取代基R的情况。DDQ为2,3-二氯-5,6-二氰基-对苯醌。

Pd(PPh ₃) ₂Cl ₂为[1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯钯(II)。

Pd(dppf)Cl2·CH2Cl2为[1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯钯(II)二氯甲烷络合物。

DMF为二甲基甲酰胺。)

[有机EL元件用材料]本发明的一个方式的有机EL元件用材料包含式(A1)所示的化合物。

一个实施方式中，包含前述式(A1)所示的化合物(以下有时称为"氘体")和除仅包含氕原子作为氢原子之外具有与前述式(A1)所示的化合物相同结构的化合物(以下有时称为"氕体")，前者相当于其合计的含有比例为1摩尔％以上。

一个实施方式中，氘体的含有比例为30摩尔％以上、60摩尔％以上、70摩尔％以上、90摩尔％以上、95％摩尔以上、98摩尔％以上或99摩尔％以上。

[有机EL元件]本发明的一个方式的有机EL元件具有阴极、阳极、和在前述阴极与前述阳极之间配置的至少1层的有机层，前述至少1层的有机层中的至少1层包含前述式(A1)所示的化合物。

一个实施方式中，前述至少1层的有机层包含发光层，前述发光层包含前述式(A1)所示的化合物。

一个实施方式中，前述式(A1)所示的化合物作为掺杂剂材料包含于前述发光层中。

参照图1说明本发明的一个方式的有机EL元件的概略构成。

本发明的一个方式的有机EL元件1具有基板2、阳极3、作为有机层的发光层5、阴极10、处于阳极3和发光层5之间的有机层4、和处于发光层5和阴极10之间的有机层6。

有机层4和有机层6各自可以为单一的层，或包含多个层。

此外，有机层4可以包含空穴传输域。空穴传输域可以包含空穴注入层、空穴传输层、电子障壁层等。有机层6可以包含电子传输域。电子传输域可以包含电子注入层、电子传输层、空穴障壁层等。

前述式(A1)所示的化合物包含于有机层4、发光层5或有机层6。一个实施方式中，前述式(A1)所示的化合物包含于发光层5。前述式(A1)所示的化合物能在发光层5中作为掺杂剂材料发挥功能。

本发明的一个方式的有机EL元件通过具有上述的构成而示出高元件性能。具体而言，能提供长寿命的有机EL元件。

此外，根据一个方式的有机EL元件，通过在有机EL元件的发光层中使用上述式(A1)所示的化合物，也可提供有机EL元件性能的提高方法。根据有机EL元件的其它方式，通过在有机EL元件的发光层中组合使用上述式(A1)所示的化合物和后述式(10)所示的化合物，也可提供有机EL元件性能的提高方法。具体而言，该方法特别是与作为掺杂剂材料使用除仅包含氕原子作为氢原子之外具有与式(A1)所示的化合物相同结构的化合物(以下也称为"氕体")的情况相比，能改善有机EL元件性能。此外，使用氕体时，表示作为发光层中的掺杂剂材料实质上仅使用氕体(氕体相对于式(A1)所示的化合物和氕体的合计的比例为90摩尔％以上、95摩尔％以上或99摩尔％以上)的情况。

即，作为掺杂剂材料，通过代替氕体或除氕体外使用将氕体的氕原子中的至少1个替换为氘原子的化合物(式(A1)所示的化合物)，可提高该性能。

一个实施方式中，前述发光层包含前述式(A1)所示的化合物(氘体)和除仅包含氕原子作为氢原子之外具有与前述式(A1)所示的化合物相同的结构的化合物(氕体)，前者对于其合计的含有比例为1质量‘％以上。

一个实施方式中，发光层包含前述式(A1)所示的化合物即氘体和氕体，前述发光层中的氘体相对于其合计的比例为30质量％以上、60质量％以上、70质量％以上、90质量％以上、95质量％以上、98质量％以上或99质量％以上。

＜化合物的合成＞

合成例1：化合物BD-1的合成

通过下述合成路径合成化合物BD-1。

中间体1-1的合成

在氩气气氛下，将1-溴苯-2,3,4,5,6-d5(15.0g,92.5mmol)、苯胺(12.9g,138mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd ₂(dba) ₃、1.27g、1.39mmol)、rac-2,2’-双(二苯基膦基)-1,1’-联萘(rac-BINAP、1.73g,2.78mmol)、和NaO ^tBu(17.8g,185mmol)溶于二甲苯(280mL)，在100℃下加热搅拌5小时。反应结束后，加入甲苯并进行硅藻土过滤，馏去溶剂，将所得固体利用柱色谱纯化，得到白色固体(7.40g,收率46％)。所得固体为目标物中间体1-1，质谱分析的结果为相对于分子量174为m/e＝174。 ¹H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ＝7.23–7.16(m,2H),7.06(s,1H),6.88(tt,J＝7.0,1.2Hz,1H),6.86–6.81(m,2H)。

化合物BD-1的合成

在氩气气氛下，将已知中间体F1(596mg,1.06mmol)、中间体1-1(387mg,2.22mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd ₂(dba) ₃ 48mg,0.053mmol)、和2-二环己基膦基-2’,4’,6’-三异丙基联苯(XPhos，101mg,0.211mmol)溶于二甲苯(60mL)，加入1M的双(三甲基甲硅烷基)氨基锂(LHMDS)的四氢呋喃溶液(2.6mL,2.6mmol)，回流5小时。反应结束后，加入甲醇，过滤，将所得固体用柱色谱纯化，得到黄色固体(681mg、收率86％)。所得固体为目标物化合物BD-1，质谱分析的结果为相对于分子量838为m/e＝838。 ¹H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ＝8.14–8.05(m,6H),7.64(dd,J＝6.3,1.3Hz,2H),7.53(s,2H),7.37(ddd,J＝7.5,6.3,1.3Hz,2H),7.31–7.25(m,8H),7.15–7.11(m,4H),7.04(tt,J＝7.5,1.4Hz,2H)。

合成例2：化合物BD-2的合成

通过下述合成路径合成化合物BD-2。

中间体2-1的合成

在氩气气氛下，将1-溴苯-2,3,4,5,6-d5(20.8g,128mmol)、苯-d5-胺(18.9g,193mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd ₂(dba) ₃ 1.76g，1.93mmol)、rac-2,2’-双(二苯基膦基)-1,1’-联萘(rac-BINAP 2.40g,3.85mmol)、和NaOt-Bu(24.7g,257mmol)溶于二甲苯(386mL)，在100℃下加热搅拌18小时。反应结束后，加入甲苯，进行硅藻土过滤，馏去溶剂，将所得固体利用柱色谱纯化，得到白色固体(9.50g,收率41％)。所得固体为目标物中间体2-1，质谱分析的结果为相对于分子量179为m/e＝179。 ¹H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ＝6.40(s,1H)。

化合物BD-2的合成

在氩气气氛下，将中间体F1(596mg,1.06mmol)、中间体2-1(398mg, 2.22mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd ₂(dba) ₃ 48mg,0.053mmol)、和2-二环己基膦基-2’,4’,6’-三异丙基联苯(XPhos，101mg,0.211mmol)溶于二甲苯(60mL)，加入1M的双(三甲基甲硅烷基)氨基锂(LHMDS)的四氢呋喃溶液(2.6mL,2.6mmol)，回流4小时。反应结束后，加入甲醇，过滤，将所得固体用柱色谱纯化，得到黄色固体(405mg、收率51％)。所得固体为目标物化合物BD-2，质谱分析的结果为相对于分子量848为m/e＝848。 ¹H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ＝8.10(td,J＝5.0,2.4Hz,6H),7.64(dd,J＝6.4,1.5Hz,2H),7.53(s,2H),7.37(ddd,J＝7.5,6.4,1.3Hz,2H),7.30–7.26(m,4H)。

合成例3：化合物BD-3的合成

通过下述合成路径合成化合物BD-3。

中间体3-1的合成

在氩气气氛下，将4-异丙基苯基三氟甲烷磺酸(28.7g,107mmol)、苯-d5-胺(21.0g,214mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd ₂(dba) ₃ 1.47g,1.60mmol)、2-二环己基膦基-2’,4’,6’-三异丙基联苯(XPhos 1.53g,3.21mmol)、和磷酸三钾(45.4g,214mmol)溶于二甲苯(500mL)，在100℃下加热搅拌20小时。反应结束后，加入甲苯进行硅藻土过滤，馏去溶剂，将所得固体利用柱色谱纯化，得到白色固体(9.50g,收率41％)。所得固体为目标物中间体3-1，质谱分析的结果为相对于分子量216为m/e＝216。 ¹H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ＝7.18(s,1H),7.14–7.10(m,2H),7.04–7.01(m,2H),2.87(qd,J＝6.8,6.1Hz,1H),1.27(d,J＝6.6Hz,6H)。

化合物BD-3的合成

在氩气气氛下，将中间体F1(1.28g，2.28mmol)、中间体3-1(1.04g，4.79mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd ₂(dba) ₃ 104mg，0.114mmol)、和2-二环己基膦基-2’,4’,6’-三异丙基联苯(XPhos 218mg，0.456mmol)溶于二甲苯(120mL)，加入1M的双(三甲基甲硅烷基)氨基锂(LHMDS)的四氢呋喃溶液(5.7mL，5.7mmol)，回流5小时。反应结束后，加入甲醇，过滤，将所得固体用柱色谱纯化，得到黄色固体(1.31g、收率69％)。所得固体为目标物化合物BD-3，质谱分析的结果为相对于分子量922为m/e＝922。 ¹H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ＝8.13–8.07(m,6H),7.64(dd,J＝6.4,1.5Hz,2H),7.53(s,2H),7.37(ddd,J＝7.5,6.4,1.3Hz,2H),7.31–7.24(m,4H),7.13–7.01(m,8H),2.87(tt,J＝7.3,6.3Hz,2H),1.27(d,J＝6.6Hz,12H)。

合成例4：化合物BD-4的合成

通过下述合成路径合成化合物BD-4。

作为反应原料，代替4-异丙基苯基三氟甲烷磺酸使用溴苯-d5，代替苯-d5-胺使4-异丙基苯胺-2,3,5,6-d4，除此以外，与化合物BD-3的合成同样地合成化合物BD-4。所得固体为目标物化合物BD-4，质谱分析的结果为相对于分子量930为m/e＝930。 ¹H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ＝8.12–8.06(m,6H),7.64(dd,J＝6.4,1.5Hz,2H),7.53(s,2H),7.37(ddd,J＝7.5,6.4,1.3Hz,2H),7.28(td,J＝7.2,1.1Hz,4H),2.84(p,J＝6.6Hz,2H),1.28(d,J＝6.6Hz,12H)。

合成例5：化合物BD-5的合成

通过下述合成路径合成化合物BD-5。

作为反应原料，代替4-异丙基苯基三氟甲烷磺酸使用溴苯-d5，代替苯-d5-胺使用5-(叔丁基)-(1,1’-联苯基)-2-胺，除此以外，与化合物BD-3的合成同样地合成化合物BD-5。所得固体为目标物化合物BD-5，质谱分析的结果为相对于分子量1102为m/e＝1102。 ¹H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ＝8.12–8.08(m,6H),7.64(dd,J＝6.4,1.5Hz,2H),7.53(s,2H),7.48–7.42(m,6H),7.40–7.34(m,8H),7.30–7.22(m,6H),7.08(d,J＝6.6Hz,2H),1.35(s,18H)。

合成例6：化合物BD-6的合成

通过下述合成路径合成化合物BD-6。

氩气气氛下，将已知中间体F1(1.00g，2.11mmol)、苯基-d5-硼酸(1.34g，10.6mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd ₂(dba) ₃ 97mg，0.106mmol)、2-二环己基膦基-2’,4’,6’-三异丙基联苯(XPhos 403mg，0.845mmol)和磷酸三钾(K ₃PO ₄ 2.69g，12.7mmol)溶于二甲苯(100mL)，回流10小时。反应结束后，加入甲醇，过滤，将所得固体用柱色谱纯化，得到黄色固体(0.45g、收率38％)。所得固体为目标物化合物BD-6，质谱分析的结果为相对于分子量656为m/e＝656。 ¹H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ＝8.13(s,2H),8.12(dd,J＝7.2,1.4Hz,2H),8.08(d,J＝7.4Hz,2H),7.68(d,J＝7.5Hz,2H),7.64(dd,J＝6.4,1.4Hz,2H),7.53(s,2H),7.38(ddd,J＝7.3,6.2,1.2Hz,2H),7.29(td,J＝7.1,1.3Hz,2H).

合成例7：化合物BD-7的合成

通过下述合成路径合成化合物BD-7。

(1)中间体B-1的合成

将已知中间体A(9.00g)、和4-叔丁基环己烷-1-酮(5.38g)加入乙酸(35mL)，在氩气氛围下搅拌，同时在100℃下加热6小时。在反应溶液中加入二氯甲烷和水，分离有机相，用碳酸氢钠水溶液洗涤。在减压下浓缩后，通过柱色谱纯化从而得到中间体B-1(5.94g，收率50％)。 ¹H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ＝8.70(s,1H),7.49(d,J＝7.7Hz,1H),7.30(d,J＝7.5Hz,1H),2.96–2.81(m,2H),2.66–2.52(m,2H),1.85(ddddq,J＝10.3,7.4,4.4,2.9,1.4Hz,1H),1.78–1.45(m,2H),0.90(d,J＝1.6Hz,9H)。

(2)中间体C-1的合成

将中间体B-1(6.32g)、和2,3-二氯-5,6-二氰基-对苯醌(DDQ 8.42g)加入甲苯(90mL)，在氩气氛围下搅拌，同时在100℃下加热3小时。将反应溶液用硅藻土过滤后，通过柱色谱纯化从而得到中间体C-1(5.50g，收率88％)。 ¹H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ＝9.95(s,1H),8.13(t,J＝1.2Hz,1H),7.49(s,2H),7.32(d,J＝1.3Hz,2H),1.35(s,9H)。

(3)中间体D-1的合成

将中间体C-1(5.80g)、双(频哪醇合)二硼(13.12g)、双(三苯基膦)二氯化钯(II)(Pd(PPh ₃) ₂Cl ₂ 0.25g)、和乙酸钾(3.38g)加入1,4-二氧杂环己烷(120mL)，在氩气氛围下搅拌，同时在100℃下加热4小时。将反应溶液用硅藻土过滤后，馏去溶剂，将所得固体通过柱色谱和重结晶而纯化，从而得到中间体D-1(3.65g收率55％)。 ¹H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ＝9.28(s,1H),8.12(d,J＝1.9Hz,1H),7.42(d,J＝9.0Hz,1H),7.34(dd,J＝7.0,1.8Hz,1H),7.30(s,1H),7.28(d,J＝2.0Hz,1H),1.35(s,9H),1.24(s,12H)。

(4)中间体E-1的合成

将中间体D-1(9.58g)、2,8-二溴-3,7-二碘二苯并[b,d]呋喃(5.76g)、[1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯钯(II)二氯甲烷络合物((dppf)PdCl ₂·CH ₂CH ₂ 0.22g)、和碳酸钾(4.15g)加入甲苯(100mL)、乙醇(20mL)和水(20mL)的混合溶剂，在氩气氛围下搅拌，同时在90℃下加热7小时。在反应溶液中加入甲苯和水，在室温下搅拌。分离有机相，装入柱色谱后，用甲苯洗涤，从而得到中间体E-1(4.42g收率67％)。 ¹H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ＝8.14(s,2H),8.12(dd,J＝1.6,0.7Hz,2H),7.74(d,J＝8.4Hz,2H),7.67(s,2H),7.48(d,J＝8.4Hz,2H),7.34–7.32(m,2H),7.32–7.30(m,2H),1.35(s,18H)。

(5)中间体F-2的合成

将中间体E-1(5.65g)、碘化铜(I)(0.13g)、1,10-菲咯啉一水合物(0.24g)、和碳酸钾(2.33g)加入二甲基甲酰胺(DMF 135mL)，在氩气氛围下搅拌，同时在100℃下加热3小时。在反应溶液中加入水(150mL)，滤取固体后，通过柱色谱纯化从而得到中间体F-2(4.11g收率90％)。1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ＝8.24(d,J＝2.0Hz,2H),8.12(s,2H),7.97(d,J＝8.1Hz,2H),7.53(s,2H),7.48(d,J＝7.9Hz,2H),7.40(dd,J＝7.7,1.8Hz,2H),7.32(d,J＝7.6Hz,2H),1.35(s,18H)。

(6)化合物BD-7的合成

作为反应原料，代替中间体(F-1)使用中间体(F-2)，除此以外，与化合物BD-6的合成同样地合成化合物BD-7。 ¹H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ＝8.26(d,J＝2.0Hz,2H),8.14(s,2H),8.08(d,J＝7.7Hz,2H),7.70(d,J＝7.5Hz,2H),7.53(s,2H),7.41(dd,J＝7.7,2.0Hz,2H),7.32(d,J＝7.6Hz,2H),1.35(s,18H)。

合成例8：化合物BD-8的合成

通过下述合成路径合成化合物BD-8。

在中间体F-2(1.12g)、双(苯基-d5)胺(643mg)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd ₂(dba) ₃ 78mg)、和2-二环己基膦基-2’,4’,6’-三异丙基联苯(XPhos)(163mg)的甲苯(80mL)悬浮液中滴加双(三甲基甲硅烷基)氨基化锂(LHMDS)的甲苯溶液(1M3.5mL)，在氩气氛围下搅拌，同时在100℃下搅拌3小时。将反应溶液放置冷却直至室温后，将反应溶液用柱色谱纯化而得到化合物BD-8(1.18g收率74％)。化合物BD-8的分子量为961，所得化合物的质谱的分析结果为m/e＝961。 ¹H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ＝8.14(d,J＝1.9Hz,2H),8.11(s,2H),8.09(d,J＝7.1Hz,2H),7.53(s,2H),7.43(d,J＝7.6Hz,2H),7.39(dd,J＝7.7,1.8Hz,2H),7.33(d,J＝7.1Hz,2H),1.35(s,18H)。

合成例9：化合物BD-9的合成

通过下述合成路径合成化合物BD-9。

(1)中间体F-3的合成

作为反应原料，代替4-叔丁基环己烷-1-酮使用环己酮-d10，除此以外，利用与合成例7的(1)中间体B-1的合成～(5)中间体F-2的合成同样的方法合成中间体(F-3)。

(2)化合物BD-9的合成

作为反应原料，代替中间体(F-1)使用中间体(F-3)，代替中间体(1-1)使用二苯基胺，除此以外，与化合物BD-1的合成同样地合成化合物BD-9。 ¹H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ8.09(s,2H),7.99(d,J＝7.2Hz,2H),7.53(s,2H),7.31–7.25(m,10H),7.13–7.09(m,8H),7.04(tt,J＝7.7,1.4Hz,4H)。

合成例10：化合物BD-10的合成

通过下述合成路径合成化合物BD-10。

在已知化合物BD-1(1.13g)和氯化铝(36mg)中加入苯-d6(20mL)，在氩气氛围下搅拌，同时在80℃下加热30小时。将反应溶液用硅藻土过滤后，馏去溶剂，将所得固体用柱色谱纯化，得到化合物BD-10(0.39g收33％)。

实施例

接着，列举实施例和比较例而进一步详细说明本发明，但本发明不受这些实施例的任何限定。

＜化合物＞

实施例的有机EL元件的制造中使用的化合物示于以下。

比较例的有机EL元件的制造中使用的比较化合物示于以下。

实施例和比较例的有机EL元件的制造中使用的其他化合物示于以下。

＜有机EL元件的制作＞

将有机EL元件如下进行制作并评价。

实施例1

(有机EL元件的制作)

将ITO玻璃基板分别用去离子水、异丙醇、丙酮按顺序各超声清洗30min，反复清洗多次后用氮气吹干，转移到等离子清洗机中清洗5min，干燥并抽真空。

将洗涤后的带透明电极的玻璃基板装载于真空蒸镀装置的基板架上，首先在形成有透明电极侧的表面上以覆盖透明电极的方式蒸镀化合物HI，形成膜厚5nm的化合物HI膜。该HI膜作为空穴注入层发挥功能。

在该HI膜的成膜上继续蒸镀化合物HT1，在HI膜上成膜膜厚80nm的HT1膜。该HT1膜作为第1空穴传输层发挥功能。

在HT1膜的成膜上继续蒸镀化合物HT2，在HT1膜上成膜膜厚10nm的HT2膜。该HT2膜作为第2空穴传输层发挥功能。

在HT2膜上共蒸镀化合物BH(主体材料)和化合物BD-1(掺杂剂材料)以使化合物BD-1的比例(重量比)达到2％，成膜为膜厚25nm的发光层。

在该发光层上蒸镀化合物HBL，形成膜厚10nm的空穴阻挡层。在该空穴阻挡层上蒸镀作为电子传输材料的化合物ET，形成膜厚30nm的电子传输层。在该电子传输层上蒸镀LiF作为电子注入层，形成膜厚1nm的LiF膜。在该LiF膜上蒸镀金属Al，形成膜厚120nm的金属阴极，从而制造出一个有机电致发光器件，其结构见图1。

实施例1的有机EL元件的元件构成以简式示出时，如下所示。

ITO(130)/HI(5)/HT1(80)/HT2(10)/BH:BD-1(25 2％)/HBL(10)/ET(30)/LiF(1)/Al(120)

此外，括号内的数字表示膜厚(单位：nm)。

实施例2

作为掺杂剂材料使用化合物BD-2，除此之外，利用与实施例1相同的方法制作有机EL元件，进行评价。将结果示于表1。

实施例3

作为掺杂剂材料使用化合物BD-3，除此之外，利用与实施例1相同的方法制作有机EL元件，进行评价。将结果示于表1。

实施例4

作为掺杂剂材料使用化合物BD-4，除此之外，利用与实施例1相同的方法制作有机EL元件，进行评价。将结果示于表1。

实施例5

作为掺杂剂材料使用化合物BD-5，除此之外，利用与实施例1相同的方法制作有机EL元件，进行评价。将结果示于表1。

实施例6

作为掺杂剂材料使用化合物BD-6，除此之外，利用与实施例1相同的方法制作有机EL元件，进行评价。将结果示于表1。

实施例7

作为掺杂剂材料使用化合物BD-7，除此之外，利用与实施例1相同的方法制作有机EL元件，进行评价。将结果示于表1。

实施例8

作为掺杂剂材料使用化合物BD-8，除此之外，利用与实施例1相同的方法制作有机EL元件，进行评价。将结果示于表1。

实施例9

作为掺杂剂材料使用化合物BD-9，除此之外，利用与实施例1相同的方法制作有机EL元件，进行评价。将结果示于表1。

实施例10

作为掺杂剂材料使用化合物BD-10，除此之外，利用与实施例1相同的方法制作有机EL元件，进行评价。将结果示于表1。

比较例

作为掺杂剂材料使用化合物Ref.BD，除此之外，利用与实施例1相同的方法制作有机EL元件，进行评价。将结果示于表1。

(有机EL元件的评价)

在室温下，在DC(直流)恒定电流10mA/cm ²驱动下测定所得有机EL元件的寿命特性。

以电流密度为10mA/cm ²的方式对所得有机EL元件施加电压，测定亮度相对于初始亮度达到95％的时间，将结果示于表1。此外，表中的LT95(hr)的数值表示以对应的比较例中制造的有机EL元件的LT95(hr)的数值分别为100时的相对值。

表1实验结果

如表1中所示，与作为比较例的仅使用现有商业化材料的蓝光客体材料Ref.BD的OLED相比，作为实施例的使用了所述有机化合物作为蓝光客体材料的OLED具有提高的发光效率，基本上电流效率和EQE都有显著的提高，并且具有较长的使用寿命。

我们比较BD-1和BD-2、BD-3和BD-4的实验结果，我们发现含氮取代基连接的苯环上的氢原子氘代过后的化合物启动电压有所降低，电流效率和外量子效率有所提高，寿命有所增长，总体而言性能在各方面都有所提高，其他类似结构化合物的氘代产物亦有此类似性能的提高，将结果示于表2。如：

表2实验结果

我们比较BD-1、BD-3和BD-5的实验结果，我们发现BD-3效果是这三个当中最好的，BD-5在含氮取代基连接的苯环上的氢原子被更大体积的芳基化取代后，效果反而不如BD-3，但是在连接二苯并呋喃集团、吸电子基团氰基或氟原子后性能又有所提高。但总的来说，含氮取代基连接苯环后的性能是比不加任何修饰的含氮取代基性能更好的，其他类似结构化合物亦有此类似的结果，将结果示于表3。如：

表3实验结果

我们比较BD-1和BD-6的实验结果，我们发现母核上直接芳基化取代的BD-6比起母核上有含氮取代基的BD-1启动电压要低一些，寿命要长一些，但是BD-6的电流效率和外量子效率不如BD-1，这说明含氮取代基的有无对HTM材料至关重要，其他类似结构化合物亦有此类似的结果。

我们比较BD-2和BD-8、BD-6和BD-7的实验结果，我们发现母核24号和37号碳原子的氢被叔丁基或其他烷基取代后启动电压有微弱降低，电流效率和外量子效率有微弱提高，寿命有微弱增长，各方面性能都差不多，都是微弱提升，其他类似结构化合物亦有此类似的结果，将结果示于表4。如：

表4实验结果

我们比较BD-1、BD-2、BD-9和BD-10的实验结果，我们发现母核上有的氢如果更多的被氘代，电流效率和外量子效率有更显著的提高，寿命有更显著的增长，而且母核上进行氘代比含氮取代基连接的苯环上的氢进行氘代提升性能的效果更加明显，其他类似结构化合物亦有此类似的结果，将结果示于表5。如：

表5实验结果

最后，我们对与未含任何取代基修饰的母核化合物BD-40进行了测试，母核比起比较例来说各方面性能都有提高，但是比起有取代基修饰的效果还是要差一些，增加对母核取代基的修饰仍然是我们得到高效蓝光客体材料的最好策略，将结果示于表6。如：

表6实验结果

上述详细说明了几个本发明的实施方式和/或实施例，本领域技术人员很容易在不实质脱离本发明的新颖教导和效果下，对这些例示的实施方式和/或实施例施加更多变更。因此，这些更多的变更也包括在本发明的范围内。

Claims

一种蓝光客体材料，其特征在于，为下述(A1)所示的化合物，

R ₁～R ₇、R ₁₀～R ₁₆和R ₂₁～R ₂₄各自独立地为氢、氘或取代基R；

前述取代基R为取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、取代或未取代的碳原子数2～50的烯基、取代或未取代的碳原子数2～50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、-Si(R ₉₀₁)(R ₉₀₂)(R ₉₀₃)、-O-(R ₉₀₄)、-S-(R ₉₀₅)、-N(R ₉₀₆)(R ₉₀₇)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5～50的1价杂环基；

R ₉₀₁～R ₉₀₇各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5～50的1价杂环基。
根据权利要求1所述的蓝光客体材料，其特征在于，

R ₁～R ₇和R ₁₀～R ₁₆中，至少邻接的2个互相键合，形成至少1个取代或未取代的饱和或不饱和的环；

所述取代基R存在2个以上时，2个以上的前述取代基R相同或者不同；

R ₉₀₁～R ₉₀₇存在2个以上时，2个以上的R ₉₀₁～R ₉₀₇相同或者不同。
根据权利要求1或2所述的蓝光客体材料，其特征在于，R ₁～R ₇、R ₁₀～R ₁₆ 和R ₂₁～R ₂₄所具有的氢原子中的1个以上为氘原子。
根据权利要求1或2所述的蓝光客体材料，其特征在于，R ₂₁～R ₂₄、不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R ₁～R ₇、和不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环R ₁₀～R ₁₆中的1个以上为前述取代基R，其余为氢原子。
根据权利要求1或2所述的蓝光客体材料，其特征在于，前述式(A1)中的R ₁～R ₇和R ₁₀～R ₁₆中的1个以上为-N(R ₉₀₆)(R ₉₀₇)。
根据权利要求1或2所述的蓝光客体材料，其特征在于，前述式(A1)中的R ₁～R ₇和R ₁₀～R ₁₆中的2个以上为-N(R ₉₀₆)(R ₉₀₇)。
根据权利要求1或2所述的蓝光客体材料，其特征在于，前述式(A1)所示的化合物为下述式(A10)所示的化合物；

式(A10)中，R ₁～R ₄、R ₁₀～R ₁₃、R ₂₁～R ₂₄如前述式(A1)中所定义；

R _A、R _B、R _C和R _D各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6～18的芳基、或取代或未取代的成环原子数5～18的1价杂环基。
根据权利要求7所述的蓝光客体材料，其特征在于，前述式(A10)所示的化合物为下述式(A11)所示的化合物，

式(A11)中，R ₂₁～R ₂₄、R _A、R _B、R _C和R _D如前述式(A10)中所定义。
根据权利要求7所述的蓝光客体材料，其特征在于，R _A、R _B、R _C和R _D各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6～18的芳基。
根据权利要求7所述的蓝光客体材料，其特征在于，R _A、R _B、R _C和R _D各自独立地为取代或未取代的苯基。
根据权利要求1或2所述的蓝光客体材料，其特征在于，前述式(A1)中的R ₂₁～R ₂₄各自独立地为氕原子、氘原子或取代或未取代的苯基。
一种有机电致发光元件用材料，其特征在于，其包含权利要求1～9中任一项所述的式(A1)所示的化合物。
根据权利要求12所述的有机电致发光元件用材料，其特征在于，其包含前述式(A1)所示的化合物、和除仅包含氕原子作为氢原子之外具有与前述式(A1)所示的化合物相同的结构的化合物，前者相对于其合计的含有比例为1摩尔％以上。
一种有机电致发光元件，其具有阴极、阳极、和在前述阴极与前述阳极之间配置的至少1层的有机层，其特征在于，所述有机层中的至少1层包含权利要求1～9中任一项所述的式(A1)所示的化合物。
根据权利要求14所述的有机电致发光元件，其特征在于，前述至少1层的有机层包含发光层，所述发光层包含前述式(A1)所示的化合物。
根据权利要求15所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述发光层包含前述式(A1)所示的化合物、和除仅包含氕原子作为氢原子之外具有与前述式(A1)所示的化合物相同的结构的化合物，前者相对于其合计的含有比例为1质量％以上。