TW201533027A - 有機化合物與組成物以及有機光電元件與顯示元件 - Google Patents

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Abstract

提供一種由以下化學式1表示且具有大於或等於538且低於750之分子量的有機化合物、一種包含所述有機化合物之用於有機光電元件之組成物、一種包含所述有機化合物或所述組成物之有機光電元件以及一種包含所述有機光電元件之顯示元件。 □在化學式1中，Z、R1至R11、n1至n4與本說明書中定義相同。

Description

有機化合物與組成物以及有機光電元件與顯示元件
揭露一種有機化合物、一種組成物、一種有機光電元件以及一種顯示元件。
有機光電元件為一種將電能轉換成光能且亦將光能轉換成電能之元件。
有機光電元件可根據其驅動原理如下分類。一種為光電元件，其中激子藉由光能產生，分離成電子及電洞，且電子及電洞傳遞至不同電極以產生電能；且另一種為發光元件，其中將電壓或電流供應至電極以自電能產生光能。
有機光電元件之實例可為有機光電元件、有機發光二極體、有機太陽能電池以及有機感光鼓。
其中，有機發光二極體(organic light emitting diode；OLED)近來已由於對平板顯示器之需求增加而獲得關注。此類有機發光二極體藉由施加電流至有機發光材料而將電能轉換成光。 其具有在陽極與陰極之間插入有機層之結構。在本文中，有機層可包含發射層及視情況存在之輔助層，且輔助層可包含例如由電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層、電子傳輸輔助層、電子注入層以及電洞阻擋層中選出之至少一者以便增加有機發光二極體之效率及穩定性。
有機發光二極體之效能可受有機層之特徵影響，且其中，可主要受有機層之有機材料的特徵影響。
特定言之，需要研發一種能夠增加電洞及電子遷移率且同時增加電化學穩定性的有機材料，使得有機發光二極體可應用於大尺寸平板顯示器。
一個實施例提供一種能夠實現具有高效率及長壽命之有機光電元件的有機化合物。
另一個實施例提供一種包含所述有機化合物之用於有機光電元件之組成物。
又一個實施例提供一種包含所述有機化合物之有機光電元件。再一個實施例提供一種包含所述有機光電元件之顯示元件。
根據一個實施例，提供一種由以下化學式1表示且具有大於或等於538且低於750之分子量的有機化合物：
在化學式1中，Z各獨立地為N、C或CRa，至少一個Z為N，R1至R11及Ra各獨立地為氫、氘、經取代或未經取代之C1至C10烷基、經取代或未經取代之C6至C12芳基、經取代或未經取代之C3至C12雜芳基或其組合，R1及R2獨立地存在或彼此鍵聯而形成環，R5及R6獨立地存在或彼此鍵聯而形成環，R7及R8獨立地存在或彼此鍵聯而形成環，R9及R10獨立地存在或彼此鍵聯而形成環，n1為在1至5範圍內之整數，n2為在0至2範圍內之整數，且n3及n4各獨立地為0或1。
根據另一個實施例，提供一種用於有機光電元件之組成物，其包含有機化合物作為第一有機化合物和至少一種具有咔唑部分之第二有機化合物。
根據又一個實施例，提供一種有機光電元件，其包含彼此相對的陽極及陰極以及至少一個插入於所述陽極與所述陰極之間的有機層，其中所述有機層包含用於有機光電元件之有機化合 物或組成物。
根據再一個實施例，提供一種包含有機光電元件之顯示元件。可實現一種具有高效率及長壽命之有機光電元件。
100、200‧‧‧有機發光二極體
105‧‧‧有機層
110‧‧‧陰極
120‧‧‧陽極
130‧‧‧發射層
140‧‧‧電洞輔助層
圖1及圖2為展示根據各種實施例之有機發光二極體的橫截面圖。
在下文中，詳細描述本發明之實施例。然而，這些實施例為示例性的，且本發明不限於此。
在本說明書中，當未另外提供定義時，術語「經取代」是指經由以下各者中選出之取代基取代：氘、鹵素、羥基、胺基、經取代或未經取代之C1至C30胺基、硝基、經取代或未經取代之C1至C40矽烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基矽烷基、C3至C30環烷基、C3至C30雜環烷基、C6至C30芳基、C6至C30雜芳基、C1至C20烷氧基、氟基、C1至C10三氟烷基(諸如三氟甲基及其類似基團)或氰基。
另外，由以下各者中選出之兩個相鄰取代基可彼此稠合而形成環：經取代之鹵素、羥基、胺基、經取代或未經取代之C1至C20胺基、硝基、經取代或未經取代之C3至C40矽烷基、C1至C30烷基、C1至C 10烷基矽烷基、C3至C30環烷基、C3至C30雜環烷基、C6至C30芳基、C6至C30雜芳基、C1至C20烷氧基、氟基、C1至C10三氟烷基(諸如三氟甲基及其類似基團) 或氰基。舉例而言，經取代之C6至C30芳基可與另一個相鄰的經取代之C6至C30芳基稠合而形成經取代或未經取代之氟環。
在本說明書中，當未另外提供特定定義時，「雜」是指在一個官能基中包含1個至3個由N、O、S、P以及Si中選出之雜原子，且其餘為碳。
在本說明書中，當未另外提供定義時，「烷基」是指脂族烴基。烷基可為無任何雙鍵或參鍵之「飽和烷基」。
烷基可為C1至C30烷基。更特定而言，烷基可為C1至C20烷基或C1至C10烷基。舉例而言，C1至C4烷基可在烷基鏈中具有1個至4個碳原子，其可由甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基以及第三丁基中選出。
烷基之特定實例可為甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第三丁基、戊基、己基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基以及其類似基團。
在本說明書中，術語「芳基」是指包含具有形成共軛之p軌道之環的所有元素之取代基，且可為單環、多環或稠環多環(亦即，共享相鄰對之碳原子的環)官能基。
在本說明書中，術語「雜芳基」是指包含1個至3個由N、O、S、P以及Si中選出之雜原子且其餘為碳的芳基。當雜芳基為稠環時，每個環可包含1個至3個雜原子。
更特定而言，經取代或未經取代之C6至C30芳基及/或經取代或未經取代之C2至C30雜芳基可為經取代或未經取代之苯基(phenyl group)、經取代或未經取代之萘基(naphthyl group)、經取代或未經取代之蒽基(anthracenyl group)、經取代或未經取 代之菲基(phenanthryl group)、經取代或未經取代之稠四苯基(naphthacenyl group)、經取代或未經取代之芘基(pyrenyl group)、經取代或未經取代之聯苯基(biphenyl group)、經取代或未經取代之對聯三苯基(p-terphenyl group)、經取代或未經取代之間聯三苯基(m-terphenyl group)、經取代或未經取代之屈基(chrysenyl group)、經取代或未經取代之聯伸三苯基(triphenylenyl group)、經取代或未經取代之苝基(perylenyl group)、經取代或未經取代之茚基(indenyl group)、經取代或未經取代之呋喃基(furanyl group)、經取代或未經取代之噻吩基(thiophenyl group)、經取代或未經取代之吡咯基(pyrrolyl group)、經取代或未經取代之吡唑基(pyrazolyl group)、經取代或未經取代之咪唑基(imidazolyl group)、經取代或未經取代之三唑基(triazolyl group)、經取代或未經取代之噁唑基(oxazolyl group)、經取代或未經取代之噻唑基(thiazolyl group)、經取代或未經取代之噁二唑基(oxadiazolyl group)、經取代或未經取代之噻二唑基(thiadiazolyl group)、經取代或未經取代之吡啶基(pyridyl group)、經取代或未經取代之嘧啶基(pyrimidinyl group)、經取代或未經取代之吡嗪基(pyrazinyl group)、經取代或未經取代之三嗪基(triazinyl group)、經取代或未經取代之苯并呋喃基(benzofuranyl group)、經取代或未經取代之苯并噻吩基(benzothiophenyl group)、經取代或未經取代之苯并咪唑基(benzimidazolyl group)、經取代或未經取代之吲哚基(indolyl group)、經取代或未經取代之喹啉基(quinolinyl group)、經取代或未經取代之異喹啉基(isoquinolinyl group)、經取代或未經取代之喹唑啉基(quinazolinyl group)、經取代或未經取代之喹 喏啉基(quinoxalinyl group)、經取代或未經取代之萘啶基(naphthyridinyl group)、經取代或未經取代之苯并噁嗪基(benzoxazinyl group)、經取代或未經取代之苯并噻嗪基(benzthiazinyl group)、經取代或未經取代之吖啶基(acridinyl group)、經取代或未經取代之啡嗪基(phenazinyl group)、經取代或未經取代之啡噻嗪基(phenothiazinyl group)、經取代或未經取代之啡噁嗪基(phenoxazinyl group)、經取代或未經取代之茀基(fluorenyl group)、經取代或未經取代之二苯并呋喃基(dibenzofuranyl group)、經取代或未經取代之二苯并噻吩基(dibenzothiophenyl group)、經取代或未經取代之咔唑基(carbazole group)、其組合，或前述基團組合之稠環，但不限於此。
在本說明書中，電洞特徵是指當施加電場時能夠供出電子以形成電洞之特徵，及由於根據HOMO能階之導電特徵，在陽極中形成之電洞易於注入發射層且在發射層中傳輸的特徵。
另外，電子特徵是指當施加電場時能夠接受電子之特徵，及由於根據LUMO能階之導電特徵，在陰極中形成之電子容易注入發射層中且在發射層中傳輸的特徵。
在下文中，描述根據一個實施例之有機化合物。
根據一個實施例之有機化合物由以下化學式1表示。
在化學式1中，Z各獨立地為N、C或CRa，至少一個Z為N，R1至R11及Ra各獨立地為氫、氘、經取代或未經取代之C1至C10烷基、經取代或未經取代之C6至C12芳基、經取代或未經取代之C3至C12雜芳基或其組合，R1及R2獨立地存在或彼此鍵聯而形成環，R5及R6獨立地存在或彼此鍵聯而形成環，R7及R8獨立地存在或彼此鍵聯而形成環，R9及R10獨立地存在或彼此鍵聯而形成環，n1為在1至5範圍內之整數，n2為在0至2範圍內之整數，且n3及n4各獨立地為0或1。
由化學式1表示之有機化合物包含在相對於兩個伸苯基之每個間位結合的兩個或超過兩個經取代或未經取代之芳基及具有至少一個氮之雜芳基。
有機化合物包含含有至少一個氮之環且可具有在向其施加電場時容易接收電子之結構，且因此，可減少藉由應用有機化合物所製造之有機光電元件之驅動電壓。
此外，有機化合物具有包含多個容易接收電洞之經取代或未經取代之芳基部分與容易接收電子之含氮環部分的雙極結構，且可適當平衡電洞與電子之流動，且因此可提高藉由應用有機化合物所製造之有機光電元件的效率。
此外，在間位結合之兩個伸苯基可適當定位具有以上雙 極結構之化合物中多個容易接收電洞之經取代或未經取代之芳基部分及容易接收電子之含氮環部分，且控制共軛系統中之流動且因此實現優良的雙極特徵。本文中，兩個伸苯基中之一者或兩者可為未經取代之伸苯基。因此，可提高藉由應用有機化合物所製造之有機光電元件之壽命。
此外，有機化合物具有實質上直鏈結構，且因此在沈積期間自我排列，且因此可增加製程穩定性及薄膜均一性。
有機化合物具有大於或等於538且低於750之分子量。當有機化合物具有在此範圍內之分子量時，可抑制化合物在沈積過程期間在高溫下熱分解且提高耐熱性。有機化合物可具有在此範圍內約538至749、約550至730及約600至700之分子量。
有機化合物可例如由以下化學式1-A表示。
在化學式1-A中，Z、R1至R10、Ra以及n1至n4與上述相同。
在化學式1-A中，在間位結合之兩個伸苯基可為未經取代之伸苯基。
有機化合物可例如由以下化學式2至化學式4之一表示。
[化學式2]
在化學式2至化學式4中，Z及R1至R11與上述相同。
在化學式2中，n1可為例如1至3之整數，且n1與n2之和滿足1n1+n23。
在化學式3及化學式4中，n1可為例如1至4之整數，且n1與n2之和滿足1n1+n24。
有機化合物可例如由以下化學式5或化學式6表示。
在化學式5或化學式6中，Z、R1至R11、n3及n4與上 述相同，R3a及R3b與R3相同，且R4a及R4b與R4相同。
由化學式5表示之化合物可例如由以下化學式5a至化學式5g之一表示。
[化學式5e]
在化學式5a至化學式5g中，Z、R1、R2、R3a、R4a、R3b、R4b、R7至R11、n3以及n4與上述相同。
化學式5a至化學式5g之R1、R2、R3a、R4a、R3b、R4b以及R11中之至少一者可為經取代或未經取代之C6至C12芳基。舉例而言，以上化學式5a至化學式5g之R1、R2、R3a、R4a、R3b、R4b以及R11中之至少一者可為經取代或未經取代之苯基或經取代或未經取代之萘基。
由化學式6表示之化合物可例如由以下化學式6a表示。
在化學式6a中，Z、R1至R11、n3以及n4與上述相同。
化學式6a之R1至R6及R11中之至少一者可為經取代或未經取代之C6至C12芳基。舉例而言，化學式6a中之R1至R6及R11中之至少一者可為經取代或未經取代之苯基或經取代或未經取代之萘基。
舉例而言，在化學式1至化學式6中，R7至R10獨立地為氫或經取代或未經取代之C6至C12芳基，且例如，R7至R10獨立地為氫、經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之萘基或經取代或未經取代之聯苯基。
舉例而言，當化學式1至化學式6中R7至R10中之至少一者為經取代或未經取代之C6至C12芳基時，經取代或未經取代之C6至C12芳基可不在鄰位結合。
舉例而言，當化學式1至化學式6中R7至R10中之至少一者為經取代或未經取代之苯基時，苯基可不在鄰位及對位結合。
有機化合物可例如由以下化學式7表示。
[化學式7]
在化學式7中，Z、R1至R6、Ra以及n1至n4與上述相同，且R7至R10可獨立地為氫或經取代或未經取代之C6至C12芳基。
所述有機化合物可為例如在以下族群1中所列之化合物，但並不限於此。
有機化合物可用於有機光電元件。
有機化合物可單獨或與另一有機化合物一起應用於有機光電元件。當有機化合物與另一有機化合物一起使用時，其可呈組成物之形式應用。
在下文中，描述包含所述有機化合物之用於有機光電元件之組成物的一個實例。
用於有機光電元件之組成物可為例如包含所述有機化合物及至少一種具有咔唑部分之有機化合物的組成物。在下文中，所述有機化合物被稱為『第一有機化合物』且至少一種具有咔唑部分之有機化合物被稱為『第二有機化合物』。
第二有機化合物可為例如由以下化學式8表示之化合物。
在化學式8中， Y1為單一鍵、經取代或未經取代之C1至C20伸烷基、經取代或未經取代之C2至C20伸烯基、經取代或未經取代之C6至C30伸芳基、經取代或未經取代之C2至C30伸雜芳基或其組合，Ar1為經取代或未經取代之C6至C30芳基、經取代或未經取代之C2至C30雜芳基或其組合，R12至R15各獨立地為氫、氘、經取代或未經取代之C1至C20烷基、經取代或未經取代之C6至C50芳基、經取代或未經取代之C2至C50雜芳基或其組合，且R12至R15及Ar1中之至少一者包含經取代或未經取代之聯伸三苯基或經取代或未經取代之咔唑基。
由化學式8表示之第二有機化合物可例如由以下化學式8-I至化學式8-III中之至少一者表示：
[化學式8-III]
在化學式8-I至化學式8-III中，Y1、Y4以及Y5各獨立地為單一鍵、經取代或未經取代之C1至C20伸烷基、經取代或未經取代之C2至C20伸烯基、經取代或未經取代之C6至C30伸芳基、經取代或未經取代之C2至C30伸雜芳基或其組合，Ar1及Ar4各獨立地為經取代或未經取代之C6至C30芳基、經取代或未經取代之C2至C30雜芳基或其組合，且R12至R15及R20至R31獨立地為氫、氘、經取代或未經取代之C1至C20烷基、經取代或未經取代之C6至C50芳基、經取代或未經取代之C2至C50雜芳基或其組合。
由化學式8表示之第二有機化合物可為例如在族群2中所列之化合物之一，但並不限於此。
第二有機化合物為由例如用以下化學式9表示之部分與用以下化學式10表示之部分的組合組成之化合物。
在化學式9及化學式10中，Y2及Y3各獨立地為單一鍵、經取代或未經取代之C1至C20伸烷基、經取代或未經取代之C2至C20伸烯基、經取代或未經取代之C6至C30伸芳基、經取代或未經取代之C2至C30伸雜芳基或其組合，Ar2及Ar3各獨立地為經取代或未經取代之C6至C30芳基、經取代或未經取代之C2至C30雜芳基或其組合，R16至R19各獨立地為氫、氘、經取代或未經取代之C1至C20烷基、經取代或未經取代之C6至C50芳基、經取代或未經取代之C2至C50雜芳基或其組合，化學式9之相鄰兩個*與化學式10之兩個*結合形成稠環，且化學式9中之未形成稠環的*各獨立地為CRb，且Rb為氫、氘、經取代或未經取代之C1至C10烷基、經取代或未經取代之C6至C12芳基、經取代或未經取代之C3至C12雜芳基或其組合。
由用化學式9表示之部分與用化學式10表示之部分的組合組成之有機化合物可為以下族群3中所列之化合物之一，但並不限於此。
第二有機化合物可包含由化學式8表示之化合物及由用化學式9表示之部分與用化學式10表示之部分的組合組成之化合物中的至少一者。
所述組成物可按約1：10至約10：1之重量比包含第一有機化合物及第二有機化合物。
組成物可應用於有機光電元件之有機層中，且例如第一有機化合物及第二有機化合物可充當發射層之主體。在本文中，第一有機化合物可為具有其中電子特徵相對較強之雙極特徵的化合物，而第二有機化合物可為具有其中電洞特徵相對較強之雙極特徵的化合物，且當其與第一有機化合物一起使用時，增加電荷遷移率及穩定性，且因此提高發光效率及壽命特徵。
組成物可更包含一或多種除第一有機化合物及第二有機 化合物以外之有機化合物。
所述組成物可更包含摻雜劑。摻雜劑可為紅色、綠色或藍色摻雜劑，例如磷光摻雜劑。
摻雜劑以少量與第一主體化合物及第二主體化合物混合，以引起發光，且一般可為諸如藉由多重激發至三重態或更高重態而發光之金屬錯合物的材料。摻雜劑可為例如無機、有機或有機/無機化合物，且可使用其一或多個種類。
磷光摻雜劑可為包含Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其組合之有機金屬化合物。磷光摻雜劑可為例如由以下化學式Z表示之化合物，但並不限於此。
[化學式Z]L2MX
在化學式Z中，M為金屬，且L與X相同或不同，且為用於與M形成錯合物之配位體。
M可為例如Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其組合，且L及X可為例如二齒配位體。
組成物可應用於有機光電元件之有機層，且例如，第一有機化合物及第二有機化合物可應用於插入於發射層與電子傳輸層之間的電子傳輸輔助層。
第一化合物及第二化合物以各種比率組合且應用於電子傳輸輔助層，且從而可控制從電子傳輸層至發射層之電子傳輸能力，且可平衡發射層之電子傳輸能力，使得電子可不累積在界面。此外，電子傳輸輔助層將電洞自陽極轉換至發射層，及/或將發射層中產生之激子轉換成能量比發射層激子能量低之激子，且從而 可有效地阻止電洞及/或激子經由發射層傳輸至電子傳輸層。因此，可提高有機光電元件之效率及壽命。第一化合物及第二化合物可例如以約1：99至約99：1之重量比包含。
組成物可使用諸如化學氣相沈積或溶液製程之乾膜形成法形成。
在下文中，描述應用所述有機化合物或所述組成物之有機光電元件。
有機光電元件可為將電能轉換成光能且將光能轉換成電能而無特別限制的任何元件，且可為例如有機光電元件、有機發光二極體、有機太陽能電池以及有機感光鼓。
所述有機光電元件包含彼此相對的陽極和陰極以及至少一個插入於所述陽極與所述陰極之間的有機層，其中所述有機層包含所述有機化合物或所述組成物。
在本文中，參照圖式描述作為有機光電元件之一個實例的有機發光二極體。
圖1及圖2為根據一個實施例之各有機發光二極體的橫截面圖。
參看圖1，根據一個實施例之有機光電元件100包含彼此相對的陽極120及陰極110以及插入於陽極120與陰極110之間的有機層105。
陽極120可由具有高功函數之導體製成以有助於電洞注入，且可為例如金屬、金屬氧化物及/或導電聚合物。陽極120可為例如金屬鎳、鉑、釩、鉻、銅、鋅、金以及其類似物或其合金；金屬氧化物，諸如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(indium tin oxide； ITO)、氧化銦鋅(indium zinc oxide；IZO)以及其類似物；金屬與氧化物之組合，諸如ZnO及Al或SnO2及Sb；導電聚合物，諸如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)噻吩)(poly(3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene)；PEDT)、聚吡咯以及聚苯胺，但並不限於此。
陰極110可由具有低功函數之導體製成以有助於電子注入，且可為例如金屬、金屬氧化物及/或導電聚合物。陰極110可為例如金屬或其合金，諸如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫、鉛、銫、鋇以及其類似物；多層結構材料，諸如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al以及BaF2/Ca，但並不限於此。
有機層105包含含有所述有機化合物或所述組成物之發射層130。
發射層130可包含例如單獨的所述有機化合物、至少兩種所述有機化合物之混合物或所述組成物。
參看圖2，有機發光二極體200更包含電洞輔助層140以及發射層130。電洞輔助層140可增加陽極120與發射層130之間的電洞注入及/或電洞遷移率，且阻擋電子。電洞輔助層140可為例如電洞傳輸層、電洞注入層及/或電子阻擋層，且可包含至少一個層。
此外，在本發明之一個實施例中，在圖1或圖2中，有機發光二極體可更包含電子傳輸層、電子傳輸輔助層、電子注入層以及類似於有機層105之層。
有機發光二極體100及有機發光二極體200可如下製 造：在基板上形成陽極或陰極；根據乾式塗佈法，諸如蒸發、濺鍍、電漿鍍覆以及離子鍍覆，形成有機層；以及在上面形成陰極或陽極，且兩種或超過兩種化合物可同時用於形成薄膜或具有相同沈積溫度之化合物的混合物可用於形成薄膜。隨後，可在上面形成陰極或陽極。
有機發光二極體可應用於有機發光二極體顯示器。
在下文中，參照實例更詳細地說明實施例。然而，這些實例不應在任何意義上解釋為限制本發明之範疇。
合成有機化合物 代表性合成方法
一種代表性合成方法展示在以下代表性反應流程中。
合成中間物
合成實例1：合成中間物I-1
在氮氣氛圍下使化合物2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(50 公克，187毫莫耳)溶解於1公升THF(四氫呋喃)中，將(3-溴苯基)硼酸(45公克，224.12毫莫耳)及四(三苯基膦)鈀(2.1公克，1.87毫莫耳)添加至其中，且攪動混合物。接著，將碳酸鉀飽和水溶液(64公克，467毫莫耳)添加至其中，且將所獲得之混合物在80℃下加熱並回流12小時。當反應結束時，將水添加至反應溶液中，將混合物用二氯甲烷(dichloromethane，DCM)萃取，且萃取物用無水MgSO4處理以自其中移除水分，過濾，且在減壓下濃縮。將所獲得之殘餘物分離且經由急驟管柱層析法來純化，得到化合物I-1(69公克，95%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C21H14BrN3之計算值：387.0371，實驗值：387。
元素分析：C,65%；H,4%
合成實例2：合成中間物I-2
在氮氣氛圍下使化合物I-1(50公克，128毫莫耳)溶解於1公升THF中，將(3-氯苯基)硼酸(24公克，155毫莫耳)及四(三苯基膦)鈀(1.5公克，1.3毫莫耳)添加至其中，且攪動混合物。接著，將碳酸鉀飽和水溶液(44公克，320毫莫耳)添加至其中，且將所得物在80℃下加熱並回流12小時。當反應結束時，將水添加至反應溶液中，將混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且 萃取物用無水MgSO4處理以自其中移除水分，過濾，且在減壓下濃縮。將所獲得之殘餘物分離且經由急驟管柱層析法來純化，得到化合物I-2(51公克，95%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C27H18ClN3之計算值：419.1189，實驗值：419。
元素分析：C,77%；H,4%
合成實例3：合成中間物I-3
在氮氣氛圍下使化合物I-2(100公克，238毫莫耳)溶解於1公升二甲基甲醯胺(dimethylforamide，DMF)中，將雙(頻哪醇根基)二硼(bis(pinacolato)diboron)(72.5公克，285毫莫耳)、(1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵)二氯鈀(II)(2公克，2.38毫莫耳)以及乙酸鉀(58公克，595毫莫耳)添加至其中，且將混合物在150℃下加熱並回流48小時。當反應結束時，將水添加至反應溶液中，且將混合物過濾並在真空烘箱中乾燥。將所獲得之殘餘物分離且經由急驟管柱層析法來純化，得到化合物I-3(107公克，88%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C33H30BN3O2之計算值：511.2431，實驗值：511
元素分析：C,77%；H,6%
合成實例4：合成中間物I-4
[反應流程4]
在氮氣氛圍下使化合物I-3(50公克，98毫莫耳)溶解於1公升THF中，將1-溴-3-碘苯(33公克，117毫莫耳)及四(三苯基膦)鈀(1公克，0.98毫莫耳)添加至其中，且攪動混合物。接著，將碳酸鉀飽和水溶液(34公克，245毫莫耳)添加至其中，且將所獲得之混合物在80℃下加熱並回流12小時。當反應結束時，將水添加至反應溶液中，將混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用無水MgSO4處理以自其中移除水分，過濾，且在減壓下濃縮。將所獲得之殘餘物分離且經由急驟管柱層析法來純化，得到化合物I-4(50公克，95%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C30H27BO2之計算值：539.0997，實驗值：539。
元素分析：C,73.34；H,4.10
合成實例5：合成中間物I-5
在氮氣氛圍下使化合物I-4(100公克，185毫莫耳)溶解於1公升二甲基甲醯胺(DMF)中，將雙(頻哪醇根基)二硼(56公克，222毫莫耳)、(1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵)二氯鈀(II)(1.5公克，1.85毫莫耳)以及乙酸鉀(45公克，595毫莫耳)添加至其 中，且將混合物在150℃下加熱並回流5小時。當反應結束時，將水添加至反應溶液中，且將混合物過濾並在真空烘箱中乾燥。將所獲得之殘餘物分離且經由急驟管柱層析法來純化，得到化合物I-5(95公克，88%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C39H34BN3O2之計算值：587.2744，實驗值：587
元素分析：C,80%；H,6%
合成實例6：合成中間物I-6
在氮氣氛圍下使2-溴-1,1'-聯苯(20公克，85.8毫莫耳)溶解於1公升二甲基甲醯胺(DMF)中，將雙(頻哪醇根基)二硼(26公克，103毫莫耳)、(1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵)二氯鈀(II)(0.7公克，0.85毫莫耳)以及乙酸鉀(58公克，595毫莫耳)添加至其中，且將混合物在150℃下加熱並回流5小時。當反應結束時，將水添加至反應溶液中，且將混合物過濾並在真空烘箱中乾燥。將所獲得之殘餘物分離且經由急驟管柱層析法來純化，得到化合物I-6(19公克，83%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C18H21BO2之計算值：280.1635，實驗值：280
元素分析：C,77%；H,7%
合成實例7：合成中間物I-7
在氮氣氛圍下使化合物I-6(20公克，71毫莫耳)溶解於1公升THF中，將1-溴-2-碘苯(22公克，78毫莫耳)及四(三苯基膦)鈀(0.8公克，0.71毫莫耳)添加至其中，且攪動混合物。接著，將碳酸鉀飽和水溶液(25公克，177毫莫耳)添加至其中，且將所獲得之混合物在80℃下加熱並回流12小時。當反應結束時，將水添加至反應溶液中，將混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用無水MgSO4處理以自其中移除水分，過濾，且在減壓下濃縮。將所獲得之殘餘物分離且經由急驟管柱層析法來純化，得到化合物I-7(19公克，87%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C18H13Br之計算值：308.0201，實驗值：308元素分析：C,70%；H,4%
合成實例8：合成中間物I-8
在氮氣氛圍下使3-溴-1,1'-聯苯(20公克，85.8毫莫耳)溶解於1公升二甲基甲醯胺(DMF)中，將雙(頻哪醇根基)二硼(26公克，103毫莫耳)、(1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵)二氯鈀(II)(0.7公克，0.85毫莫耳)以及乙酸鉀(58公克，595毫莫耳)添加至其 中，且將混合物在150℃下加熱並回流5小時。當反應結束時，將水添加至反應溶液中，且將混合物過濾並在真空烘箱中乾燥。將所獲得之殘餘物分離且經由急驟管柱層析法來純化，得到化合物I-8(20公克，85%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C18H21BO2之計算值：280.1635，實驗值：280。
元素分析：C,77%；H,7%
合成實例9：合成中間物I-9
在氮氣氛圍下使化合物I-8(20公克，71毫莫耳)溶解於1公升THF中，將1-溴-3-碘苯(22公克，78毫莫耳)及四(三苯基膦)鈀(0.8公克，0.71毫莫耳)添加至其中，且攪動混合物。接著，將碳酸鉀飽和水溶液(25公克，177毫莫耳)添加至其中，且將所獲得之混合物在80℃下加熱並回流12小時。當反應結束時，將水添加至反應溶液中，將混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用無水MgSO4處理以自其中移除水分，過濾，且在減壓下濃縮。將所獲得之殘餘物分離且經由急驟管柱層析法來純化，得到化合物I-9(20公克，91%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C18H13Br之計算值：308.0201，實驗值：308元素分析：C,70%；H,4%
合成實例10：合成中間物I-10
在氮氣氛圍下使化合物I-3(50公克，98毫莫耳)溶解於1公升THF中，將1-溴-4-碘苯(33公克，117毫莫耳)及四(三苯基膦)鈀(1公克，0.98毫莫耳)添加至其中，且攪動混合物。接著，將碳酸鉀飽和水溶液(34公克，245毫莫耳)添加至其中，且將所獲得之混合物在80℃下加熱並回流12小時。當反應結束時，將水添加至反應溶液中，將混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用無水MgSO4處理以自其中移除水分，過濾，且在減壓下濃縮。將所獲得之殘餘物分離且經由急驟管柱層析法來純化，得到化合物I-10(50公克，95%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C30H27BO2之計算值：539.0997，實驗值：539 540。
元素分析：C,73.34；H,4.10
合成實例11：合成中間物I-11
在氮氣氛圍下使化合物I-10(100公克，185毫莫耳)溶解於1公升二甲基甲醯胺(DMF)中，將雙(頻哪醇根基)二硼(56公克，222毫莫耳)、(1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵)二氯鈀(II)(1.5公 克，1.85毫莫耳)以及乙酸鉀(45公克，595毫莫耳)添加至其中，且將混合物在150℃下加熱並回流5小時。當反應結束時，將水添加至反應溶液中，且將混合物過濾並在真空烘箱中乾燥。將所獲得之殘餘物分離且經由急驟管柱層析法來純化，得到化合物I-11(95公克，88%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C39H34BN3O2之計算值：587.2744，實驗值：587
元素分析：C,80%；H,6%
合成實例12：合成中間物I-12
在氮氣氛圍下使化合物(4-氯-2,6-二苯基吡啶)(50公克，188毫莫耳)溶解於1公升THF中，將(3-溴苯基)硼酸(45公克，225毫莫耳)及四(三苯基膦)鈀(2.2公克，1.88毫莫耳)添加至其中，且攪動混合物。接著，將碳酸鉀飽和水溶液(65公克，470毫莫耳)添加至其中，且將所獲得之混合物在80℃下加熱並回流12小時。當反應結束時，將水添加至反應溶液中，將混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用無水MgSO4處理以自其中移除水分，過濾，且在減壓下濃縮。將所獲得之殘餘物分離且經由急驟管柱層析法來純化，得到化合物I-12(69公克，95%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C23H16BrN之計算值：385.0466，實驗值：385。
元素分析：C,72%；H,4%
合成實例13：合成中間物I-13
在氮氣下使化合物I-12(50公克，129毫莫耳)溶解於1公升二噁烷中，將(3-氯苯基)硼酸(24公克，155毫莫耳)及四(三苯基膦)鈀(1.5公克，1.3毫莫耳)添加至其中，且攪動混合物。接著，將碳酸鉀飽和水溶液(45公克，322毫莫耳)添加至其中，且將所獲得之混合物在80℃下加熱並回流12小時。當反應結束時，將水添加至反應溶液中，將混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用無水MgSO4處理以自其中移除水分，過濾，且在減壓下濃縮。將所獲得之殘餘物分離且經由急驟管柱層析法來純化，得到化合物I-13(50公克，92%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C29H20ClN之計算值：417.1284，實驗值：417。
元素分析：C,83%；H,5%
合成實例14：合成中間物I-14
在氮氣氛圍下使化合物I-13(100公克，239毫莫耳) 溶解於1公升二甲基甲醯胺(DMF)中，將雙(頻哪醇根基)二硼(72.5公克，287毫莫耳)、(1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵)二氯鈀(II)(2公克，2.38毫莫耳)以及乙酸鉀(58公克，595毫莫耳)添加至其中，且將混合物在150℃下加熱並回流48小時。當反應結束時，將水添加至反應溶液中，且將混合物過濾並在真空烘箱中乾燥。將所獲得之殘餘物分離且經由急驟管柱層析法來純化，得到化合物I-14(107公克，88%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C35H32BNO2之計算值：509.2526，實驗值：509
元素分析：C,83%；H,6%
合成實例15：合成中間物I-15
在氮氣氛圍下使化合物I-14(50公克，98毫莫耳)溶解於1公升THF中，將1-溴-3-碘苯(33公克，117毫莫耳)及四(三苯基膦)鈀(1公克，0.98毫莫耳)添加至其中，且攪動混合物。接著，將碳酸鉀飽和水溶液(34公克，245毫莫耳)添加至其中，且將所獲得之混合物在80℃下加熱並回流12小時。當反應結束時，將水添加至反應溶液中，將混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用無水MgSO4處理以自其中移除水分，過濾，且在減壓下濃縮。將所獲得之殘餘物分離且經由急驟管柱層析法來純化，得到化合物I-15(50公克，95%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C35H24BrN之計算值：537.1092，實驗值：537。
元素分析：C,78%；H,4%
合成實例16：合成中間物I-16
在氮氣氛圍下使化合物I-15(100公克，186毫莫耳)溶解於1公升二甲基甲醯胺(DMF)中，將雙(頻哪醇根基)二硼(56公克，223毫莫耳)、(1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵)二氯鈀(II)(1.5公克，1.86毫莫耳)以及乙酸鉀(58公克，595毫莫耳)添加至其中，且將混合物在150℃下加熱並回流5小時。當反應結束時，將水添加至反應溶液中，且將混合物過濾並在真空烘箱中乾燥。將所獲得之殘餘物分離且經由急驟管柱層析法來純化，得到化合物I-16(61公克，89%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C41H36BNO2之計算值：585.2839，實驗值：585
元素分析：C,84%；H,6%
合成實例17：合成中間物I-17
[反應流程17]
在氮氣氛圍下使2-氯-4,6-二苯基嘧啶(50公克，187毫莫耳)溶解於1公升THF中，將(3-溴苯基)硼酸(37公克，155毫莫耳)及四(三苯基膦)鈀(2.1公克，1.8毫莫耳)添加至其中，且攪動混合物。接著，將碳酸鉀飽和水溶液(64公克，467毫莫耳)添加至其中，且將所獲得之混合物在80℃下加熱並回流12小時。當反應結束時，將水添加至反應溶液中，將混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用無水MgSO4處理以自其中移除水分，過濾，且在減壓下濃縮。將所獲得之殘餘物分離且經由急驟管柱層析法來純化，得到化合物I-17(66公克，92%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C22H15BrN2之計算值：386.0419，實驗值：386。
元素分析：C,68%；H,4%
合成實例18：合成中間物I-18
在氮氣氛圍下使化合物I-17(50公克，129毫莫耳)溶解於1公升THF中，將(3-氯苯基)硼酸(24公克，155毫莫耳)及四(三苯基膦)鈀(1.5公克，1.3毫莫耳)添加至其中，且攪動混 合物。接著，將碳酸鉀飽和水溶液(45公克，322毫莫耳)添加至其中，且將所獲得之混合物在80℃下加熱並回流12小時。當反應結束時，將水添加至反應溶液中，將混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用無水MgSO4處理以自其中移除水分，過濾，且在減壓下濃縮。將所獲得之殘餘物分離且經由急驟管柱層析法來純化，得到化合物I-18(50公克，92%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C28H19ClN2之計算值：418.1237，實驗值：418。
元素分析：C,80%；H,4%
合成實例19：合成中間物I-19
在氮氣氛圍下使化合物I-18(100公克，239毫莫耳)溶解於1公升二甲基甲醯胺(DMF)中，將雙(頻哪醇根基)二硼(72.5公克，287毫莫耳)、(1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵)二氯鈀(II)(2公克，2.38毫莫耳)以及乙酸鉀(58公克，595毫莫耳)添加至其中，且將混合物在150℃下加熱並回流48小時。當反應結束時，將水添加至反應溶液中，且將混合物過濾並在真空烘箱中乾燥。將所獲得之殘餘物分離且經由急驟管柱層析法來純化，得到化合物I-19(105公克，86%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C34H31BN2O2之計算值：510.2479，實驗值：510
元素分析：C,80%；H,6%
合成實例20：合成中間物I-20
在氮氣氛圍下使化合物I-19(50公克，98毫莫耳)溶解於1公升THF中，將1-溴-3-碘苯(33公克，117毫莫耳)及四(三苯基膦)鈀(1公克，0.98毫莫耳)添加至其中，且攪動混合物。接著，將碳酸鉀飽和水溶液(34公克，245毫莫耳)添加至其中，且將所獲得之混合物在80℃下加熱並回流12小時。當反應結束時，將水添加至反應溶液中，將混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用無水MgSO4處理以自其中移除水分，過濾，且在減壓下濃縮。將所獲得之殘餘物分離且經由急驟管柱層析法來純化，得到化合物I-20(50公克，95%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C34H23BrN2之計算值：538.1045，實驗值538
元素分析：C,76%；H,4%
合成實例21：合成中間物I-21
在氮氣氛圍下使化合物I-20(100公克，185毫莫耳) 溶解於1公升二甲基甲醯胺(DMF)中，將雙(頻哪醇根基)二硼(56公克，222毫莫耳)、(1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵)二氯鈀(II)(1.5公克，1.86毫莫耳)以及乙酸鉀(58公克，595毫莫耳)添加至其中，且將混合物在150℃下加熱並回流12小時。當反應結束時，將水添加至反應溶液中，且將混合物過濾並在真空烘箱中乾燥。將所獲得之殘餘物分離且經由急驟管柱層析法來純化，得到化合物I-21(61公克，89%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C40H35BN2O2之計算值：586.2792，實驗值：586
元素分析：C,82%；H,6%
合成實例22：合成中間物I-22
在氮氣氛圍下使化合物4,4'-(5-氯-1,3-伸苯基)二吡啶(50公克，187毫莫耳)溶解於1公升THF中，將(3-溴苯基)硼酸(37公克，155毫莫耳)及四(三苯基膦)鈀(2.1公克，1.8毫莫耳)添加至其中，且攪動混合物。接著，將碳酸鉀飽和水溶液(64公克，467毫莫耳)添加至其中，且將所獲得之混合物在80℃下加熱並回流12小時。當反應結束時，將水添加至反應溶液中，將混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用無水MgSO4處理以自其中移除水分，過濾，且在減壓下濃縮。將所獲得之殘餘物分離 且經由急驟管柱層析法來純化，得到化合物I-22(66公克，92%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C22H15BrN2之計算值：386.0419，實驗值：386。
元素分析：C,68%；H,4%
合成實例23：合成中間物I-23
在氮氣氛圍下使化合物I-22(50公克，129毫莫耳)溶解於1公升二噁烷中，將(3-氯苯基)硼酸(24公克，155毫莫耳)及四(三苯基膦)鈀(1.5公克，1.3毫莫耳)添加至其中，且攪動混合物。接著，將碳酸鉀飽和水溶液(45公克，322毫莫耳)添加至其中，且將所獲得之混合物在80℃下加熱並回流12小時。當反應結束時，將水添加至反應溶液中，將混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用無水MgSO4處理以自其中移除水分，過濾，且在減壓下濃縮。將所獲得之殘餘物分離且經由急驟管柱層析法來純化，得到化合物I-23(50公克，92%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C28H19ClN2之計算值：418.1237，實驗值：418。
元素分析：C,80%；H,4%
合成實例24：合成中間物I-24
[反應流程24]
在氮氣氛圍下使化合物I-23(100公克，239毫莫耳)溶解於1公升二甲基甲醯胺(DMF)中，將雙(頻哪醇根基)二硼(72.5公克，287毫莫耳)、(1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵)二氯鈀(II)(2公克，2.38毫莫耳)以及乙酸鉀(58公克，595毫莫耳)添加至其中，且將混合物在150℃下加熱並回流48小時。當反應結束時，將水添加至反應溶液中，且將混合物過濾並在真空烘箱中乾燥。將所獲得之殘餘物分離且經由急驟管柱層析法來純化，得到化合物I-24(105公克，86%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C34H31BN2O2之計算值：510.2479，實驗值：510
元素分析：C,80%；H,6%
合成實例25：合成中間物I-25
在氮氣氛圍下使化合物I-24(50公克，98毫莫耳)溶解於1公升THF中，將1-溴-3-碘苯(33公克，117毫莫耳)及四(三苯基膦)鈀(1公克，0.98毫莫耳)添加至其中，且攪動混合物。接著，將碳酸鉀飽和水溶液(34公克，245毫莫耳)添加至其中，且將所獲得之混合物在80℃下加熱並回流12小時。當反應結束 時，將水添加至反應溶液中，將混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用無水MgSO4處理以自其中移除水分，過濾，且在減壓下濃縮。將所獲得之殘餘物分離且經由急驟管柱層析法來純化，得到化合物I-25(50公克，96%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C34H23BrN2之計算值：538.1045，實驗值538
元素分析：C,76%；H,4%
合成實例26：合成中間物I-26
在氮氣氛圍下使化合物I-25(100公克，185毫莫耳)溶解於1公升二甲基甲醯胺(DMF)中，將雙(頻哪醇根基)二硼(56公克，222毫莫耳)、(1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵)二氯鈀(II)(1.5公克，1.86毫莫耳)及乙酸鉀(58公克，595毫莫耳)添加至其中，且將混合物在150℃下加熱並回流12小時。當反應結束時，將水添加至反應溶液中，且將混合物過濾並在真空烘箱中乾燥。將所獲得之殘餘物分離且經由急驟管柱層析法來純化，得到化合物I-26(92公克，85%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C40H35BN2O2之計算值：586.2792，實驗值：586
元素分析：C,82%；H,6%
合成實例27：合成中間物I-27
在氮氣氛圍下使化合物I-5(50公克，85毫莫耳)溶解於1公升THF中，將1-溴-3-碘苯(29公克，102毫莫耳)及四(三苯基膦)鈀(1公克，0.85毫莫耳)添加至其中，且攪動混合物。接著，將碳酸鉀飽和水溶液(30公克，212毫莫耳)添加至其中，且將所獲得之混合物在80℃下加熱並回流12小時。
當反應結束時，將水添加至反應溶液中，將混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用無水MgSO4處理以自其中移除水分，過濾，且在減壓下濃縮。將所獲得之殘餘物分離且經由急驟管柱層析法來純化，得到化合物I-27(50公克，95%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C39H26BrN之計算值3：615.1310，實驗值616
元素分析：C,76%；H,4%
合成實例28：合成中間物I-28
在氮氣氛圍下使化合物I-27(100公克，162毫莫耳)溶解於1公升二甲基甲醯胺(DMF)中，將雙(頻哪醇根基)二硼(49公克，194毫莫耳)及(1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵)二氯鈀(II)(1.3公克，1.62毫莫耳)及乙酸鉀(40公克，405毫莫耳)添加至其 中，且將混合物在150℃下加熱並回流12小時。當反應結束時，將水添加至反應溶液中，且將混合物過濾並在真空烘箱中乾燥。將所獲得之殘餘物分離且經由急驟管柱層析法來純化，得到化合物I-28(86公克，80%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C45H38BN3O2之計算值：663.3057，實驗值：663
元素分析：C,81%；H,6%
合成實例29：合成中間物I-29
在氮氣氛圍下使4-溴-1,1'：4',1"-聯三苯(50公克，162毫莫耳)溶解於1公升二甲基甲醯胺(DMF)中，將雙(頻哪醇根基)二硼(49公克，194毫莫耳)、(1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵)二氯鈀(II)(1.3公克，1.62毫莫耳)以及乙酸鉀(40公克，405毫莫耳)添加至其中，且將混合物在150℃下加熱並回流12小時。當反應結束時，將水添加至反應溶液中，且將混合物過濾並在真空烘箱中乾燥。將所獲得之殘餘物分離且經由急驟管柱層析法來純化，得到化合物I-29(47公克，82%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C24H25BO2之計算值：356.1948，實驗值：356
元素分析：C,81%；H,7%
合成實例30：合成中間物I-30
在氮氣氛圍下使化合物I-29(50公克，140毫莫耳)溶解於1公升THF中，將1-溴-4-碘苯(47公克，168毫莫耳)及四(三苯基膦)鈀(1.6公克，1.4毫莫耳)添加至其中，且攪動混合物。接著，將碳酸鉀飽和水溶液(48公克，350毫莫耳)添加至其中，且將所獲得之混合物在80℃下加熱並回流12小時。當反應結束時，將水添加至反應溶液中，將混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用無水MgSO4處理以自其中移除水分，過濾，且在減壓下濃縮。將所獲得之殘餘物分離且經由急驟管柱層析法來純化，得到化合物I-30(44公克，89%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C24H17Br之計算值：384.0514，實驗值384
元素分析：C,75%；H,4%
合成實例31：合成中間物I-31
在氮氣氛圍下使化合物I-30(20公克，52毫莫耳)溶解於1公升二甲基甲醯胺(DMF)中，將雙(頻哪醇根基)二硼(16公克，62.5毫莫耳)、(1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵)二氯鈀(II)(0.4 公克，0.52毫莫耳)以及乙酸鉀(13公克，130毫莫耳)添加至其中，且將混合物在150℃下加熱並回流5小時。當反應結束時，將水添加至反應溶液中，且將混合物過濾並在真空烘箱中乾燥。將所獲得之殘餘物分離且經由急驟管柱層析法來純化，得到化合物I-31(19公克，85%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C30H29BO2之計算值：432.2261，實驗值：432
元素分析：C,83%；H,7%
合成實例32：合成中間物I-32
在氮氣氛圍下使化合物(2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪)(50公克，187毫莫耳)溶解於1公升THF中，將(4-溴苯基)硼酸(45公克，224.12毫莫耳)及四(三苯基膦)鈀(2.1公克，1.87毫莫耳)添加至其中，且攪動混合物。接著，將碳酸鉀飽和水溶液(64公克，467毫莫耳)添加至其中，且將混合物在80℃下加熱並回流12小時。當反應結束時，將水添加至反應溶液中，將混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用無水MgSO4處理以自其中移除水分，過濾，且在減壓下濃縮。將所獲得之殘餘物分離且經由急驟管柱層析法來純化，得到化合物I-32(70公克，96%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C21H14BrN3之計算值：387.0371, 實驗值：387。
元素分析：C,65%；H,4%
合成實例33：合成中間物I-33
在氮氣氛圍下使化合物I-29(50公克，140毫莫耳)溶解於1公升THF中，將1-溴-3-碘苯(47公克，168毫莫耳)及四(三苯基膦)鈀(1.6公克，1.4毫莫耳)添加至其中，且攪動混合物。接著，將碳酸鉀飽和水溶液(48公克，350毫莫耳)添加至其中，且將混合物在80℃下加熱並回流12小時。當反應結束時，將水添加至反應溶液中，將混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用無水MgSO4處理以自其中移除水分，過濾，且在減壓下濃縮。將所獲得之殘餘物分離且經由急驟管柱層析法來純化，得到化合物I-33(46公克，90%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C24H17Br之計算值：384.0514，實驗值384
元素分析：C,75%；H,4%
合成實例34：合成中間物I-34
在氮氣氛圍下使化合物I-33(20公克，52毫莫耳)溶 解於1公升二甲基甲醯胺(DMF)中，將雙(頻哪醇根基)二硼(16公克，62.5毫莫耳)、(1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵)二氯鈀(II)(0.4公克，0.52毫莫耳)以及乙酸鉀(13公克，130毫莫耳)添加至其中，且將混合物在150℃下加熱並回流5小時。當反應結束時，將水添加至反應溶液中，且將混合物過濾並在真空烘箱中乾燥。將所獲得之殘餘物分離且經由急驟管柱層析法來純化，得到化合物I-34(21公克，83%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C30H29BO2之計算值：432.2261，實驗值：432
元素分析：C,83%；H,7%
合成實例35：合成中間物I-35
在氮氣氛圍下使化合物1,3-二溴-5-氯苯(50公克，185毫莫耳)溶解於1公升THF中，將萘-1-基硼酸(32公克，185毫莫耳)及四(三苯基膦)鈀(2公克，1.8毫莫耳)添加至其中，且攪動混合物。接著，將碳酸鉀飽和水溶液(64公克，462毫莫耳)添加至其中，且將混合物在80℃下加熱並回流12小時。當反應結束時，將水添加至反應溶液中，將混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用無水MgSO4處理以自其中移除水分，過濾，且在減壓下濃縮。將所獲得之殘餘物分離且經由急驟管柱層析法來純化，得到化合物I-35(32公克，56%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C16H10BrCl之計算值：315.9654，實驗值316
元素分析：C,61%；H,3%
合成實例36：合成中間物I-36
在氮氣氛圍下使化合物1-35(30公克，95毫莫耳)溶解於1公升THF中，將苯基硼酸(14公克，114毫莫耳)及四(三苯基膦)鈀(1公克，0.95毫莫耳)添加至其中，且攪動混合物。接著，將碳酸鉀飽和水溶液(33公克，237毫莫耳)添加至其中，且將所獲得之混合物在80℃下加熱並回流12小時。當反應結束時，將水添加至反應溶液中，將混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用無水MgSO4處理以自其中移除水分，過濾，且在減壓下濃縮。將所獲得之殘餘物分離且經由急驟管柱層析法來純化，得到化合物I-36(32公克，75%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C22H15Cl之計算值：314.0862，實驗值314
元素分析：C,84%；H,5%
合成實例37：合成中間物I-37
[反應流程37]
在氮氣氛圍下使4-溴-1,1'-聯苯(20公克，86毫莫耳)溶解於1公升二甲基甲醯胺(DMF)中，將雙(頻哪醇根基)二硼(26公克，103毫莫耳)、(1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵)二氯鈀(II)(0.7公克，0.86毫莫耳)以及乙酸鉀(21公克，215毫莫耳)添加至其中，且將混合物在150℃下加熱並回流5小時。當反應結束時，將水添加至反應溶液中，且將混合物過濾並在真空烘箱中乾燥。將所獲得之殘餘物分離且經由急驟管柱層析法來純化，得到化合物I-37(20公克，85%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C18H21BO2之計算值：280.1635，實驗值：280
元素分析：C,77%；H,8%
合成實例38：合成中間物I-38
在氮氣氛圍下使化合物I-38(20公克，71毫莫耳)溶解於1公升THF中，將1-溴-3-碘苯(24公克，85毫莫耳)及四(三苯基膦)鈀(0.8毫克，0.7毫莫耳)添加至其中，且攪動混合物。接著，將碳酸鉀飽和水溶液(24.5公克，177毫莫耳)添加至其中，且將混合物在80℃下加熱並回流12小時。當反應結束時，將水添加至反應溶液中，將混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物 用無水MgSO4處理以自其中移除水分，過濾，且在減壓下濃縮。將所獲得之殘餘物分離且經由急驟管柱層析法來純化，得到化合物I-38(30公克，90%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C18H13Br之計算值：309.1998，實驗值309
元素分析：C,70%；H,4%
合成實例39：合成中間物I-39
在氮氣氛圍下使化合物I-38(25公克，81毫莫耳)溶解於1公升二甲基甲醯胺(DMF)中，將雙(頻哪醇根基)二硼(25公克，97毫莫耳)、(1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵)二氯鈀(II)(0.7公克，0.81毫莫耳)以及乙酸鉀(20公克，203毫莫耳)添加至其中，且將混合物在150℃下加熱並回流5小時。當反應結束時，將水添加至反應溶液中，且將混合物過濾並在真空烘箱中乾燥。將所獲得之殘餘物分離且經由急驟管柱層析法來純化，得到化合物I-39(27公克，93%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C24H25BO2之計算值：356.1948，實驗值：356
元素分析：C,81%；H,7%
合成實例40：合成中間物I-40
[反應流程40]
在氮氣氛圍下使化合物I-39(50公克，140毫莫耳)溶解於1公升THF中，將1-溴-3-碘苯(47公克，168毫莫耳)及四(三苯基膦)鈀(1.6公克，1.4毫莫耳)添加至其中，且攪動混合物。接著，將碳酸鉀飽和水溶液(48公克，350毫莫耳)添加至其中，且將混合物在80℃下加熱並回流12小時。當反應結束時，將水添加至反應溶液中，將混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用無水MgSO4處理以自其中移除水分，過濾，且在減壓下濃縮。將所獲得之殘餘物分離且經由急驟管柱層析法來純化，得到化合物I-40(44公克，89%)。
HRMS(70ev,EI+)：m/z C24H17Br之計算值：384.0514，實驗值384
元素分析：C,75%；H,4%
合成實例41：合成中間物I-41
在氮氣氛圍下使化合物I-40(20公克，52毫莫耳)溶解於1公升二甲基甲醯胺(DMF)中，將雙(頻哪醇根基)二硼(16公克，62.5毫莫耳)、(1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵)二氯鈀(II)(0.4公克，0.52毫莫耳)以及乙酸鉀(13公克，130毫莫耳)添加至其中，且將混合物在150℃下加熱並回流5小時。當反應結束時，將水添加至反應溶液中，且將混合物過濾並在真空烘箱中乾燥。 將所獲得之殘餘物分離且經由急驟管柱層析法來純化，得到化合物I-41(19公克，85%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C30H29BO2之計算值：432.2261，實驗值：432
元素分析：C,83%；H,7%
合成實例42：合成中間物I-42
在氮氣氛圍下使5'-溴-1,1'：3',1"-聯三苯(32.5公克，105.10毫莫耳)溶解於1公升二甲基甲醯胺(DMF)中，將雙(頻哪醇根基)二硼(32公克，126.13毫莫耳)、(1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵)二氯鈀(II)(0.86公克，1.05毫莫耳)以及乙酸鉀(25公克，262.75毫莫耳)添加至其中，且將混合物在150℃下加熱並回流5小時。當反應結束時，將水添加至反應溶液中，且將混合物過濾並在真空烘箱中乾燥。將所獲得之殘餘物分離且經由急驟管柱層析法來純化，得到化合物I-42(33公克，88%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C24H25BO2之計算值：356.1948，實驗值：356
元素分析：C,81%；H,7%
合成實例43：合成中間物I-43
[反應流程43]
在氮氣氛圍下使氰尿醯氯(50公克，271.13毫莫耳)溶解於1公升THF中，且溶液冷卻至-10℃。接著，以逐滴方式緩慢添加3.0M溴化苯基鎂(90毫升，271.13毫莫耳)，且將混合物緩慢加熱至室溫。將經加熱之混合物攪動30分鐘。當反應結束時，將所得物用HCl溶液洗滌，且自其中產生之有機層移除溶劑。將所獲得之殘餘物分離且經由急驟管柱層析法來純化，得到化合物I-43(33公克，85%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C9H5Cl2N3之計算值：224.9861，實驗值：225
元素分析：C,48%；H,2%
合成實例44：合成中間物I-44
在氮氣氛圍下使化合物I-39(50公克，140毫莫耳)溶解於1公升THF中，將化合物I-43(31公克，140毫莫耳)及四(三苯基膦)鈀(1.6公克，1.4毫莫耳)添加至其中，且攪動混合物。接著，將碳酸鉀飽和水溶液(48公克，350毫莫耳)添加至其中，且將混合物在80℃下加熱並回流12小時。當反應結束時，將水添 加至反應溶液中，將混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用無水MgSO4處理以自其中移除水分，過濾，且在減壓下濃縮。將所獲得之殘餘物分離且經由急驟管柱層析法來純化，得到化合物I-44(32公克，70%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C27H18ClN3之計算值：419.1189，實驗值419
元素分析：C,77%；H,4%
合成實例45：合成中間物I-45
在氮氣氛圍下使化合物1,3-二溴-5-氯苯(100公克，370毫莫耳)溶解於2公升THF中，將苯基硼酸(47.3公克，388毫莫耳)及四(三苯基膦)鈀(1.5公克，1.36毫莫耳)添加至其中，且攪動混合物。接著，將碳酸鉀飽和水溶液(127公克，925毫莫耳)添加至其中，且將混合物在80℃下加熱並回流12小時。當反應結束時，將水添加至反應溶液中，將混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用無水MgSO4處理以自其中移除水分，過濾，且在減壓下濃縮。將所獲得之殘餘物分離且經由急驟管柱層析法來純化，得到化合物I-45(49公克，50%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C12H8BrCl之計算值：265.9498，實驗值266
元素分析：C,54%；H,3%
合成實例46：合成中間物I-46
在氮氣氛圍下使化合物I-45(20公克，75毫莫耳)溶解於1公升THF中，將[1,1'-聯苯基]-4-基硼酸(17.7公克，90毫莫耳)及四(三苯基膦)鈀(863毫克，0.74毫莫耳)添加至其中，且攪動混合物。接著，將碳酸鉀飽和水溶液(26公克，186.87毫莫耳)添加至其中，且將所獲得之混合物在80℃下加熱並回流12小時。當反應結束時，將水添加至反應溶液中，將混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用無水MgSO4處理以自其中移除水分，過濾，且在減壓下濃縮。將所獲得之殘餘物分離且經由急驟管柱層析法來純化，得到化合物I-46(21公克，81%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C24H17Cl之計算值：340.1019，實驗值340
元素分析：C,85%；H,5%
合成實例47：合成中間物I-47
在氮氣氛圍下使化合物I-46(17.5公克，51毫莫耳)溶 解於1公升二甲基甲醯胺(DMF)中，將雙(頻哪醇根基)二硼(15.6公克，61.6毫莫耳)、(1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵)二氯鈀(II)(2.5公克，3.06毫莫耳)以及乙酸鉀(15公克，153毫莫耳)添加至其中，且將混合物在150℃下加熱並回流5小時。當反應結束時，將水添加至反應溶液中，且將混合物過濾並在真空烘箱中乾燥。將所獲得之殘餘物分離且經由急驟管柱層析法來純化，得到化合物I-47(20公克，90%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C30H29BO2之計算值：432.2261，實驗值：432
元素分析：C,83%；H,7%
合成實例48：合成中間物I-48
在氮氣氛圍下使化合物I-47(31公克，71毫莫耳)溶解於1公升THF中，將1-溴-3-碘苯(24公克，85毫莫耳)及四(三苯基膦)鈀(0.8毫克，0.7毫莫耳)添加至其中，且攪動混合物。接著，將碳酸鉀飽和水溶液(24.5公克，177毫莫耳)添加至其中，且將所獲得之混合物在80℃下加熱並回流12小時。當反應結束時，將水添加至反應溶液中，將混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用無水MgSO4處理以自其中移除水分，過濾，且在減壓下濃縮。將所獲得之殘餘物分離且經由急驟管柱層析法來純化， 得到化合物I-48(29公克，90%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C30H21Br之計算值：460.0827，實驗值460
元素分析：C,78%；H,5%
合成實例49：合成中間物I-49
在氮氣氛圍下使化合物I-48(23.5公克，51毫莫耳)溶解於1公升二甲基甲醯胺(DMF)中，將雙(頻哪醇根基)二硼(15.6公克，61.6毫莫耳)、(1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵)二氯鈀(II)(2.5公克，3.06毫莫耳)以及乙酸鉀(15公克，153毫莫耳)添加至其中，且將混合物在150℃下加熱並回流5小時。當反應結束時，將水添加至反應溶液中，且將混合物過濾並在真空烘箱中乾燥。將所獲得之殘餘物分離且經由急驟管柱層析法來純化，得到化合物I-49(23公克，90%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C36H33BO2之計算值：508.2574，實驗值：508
元素分析：C,85%；H,7%
合成實例50：合成中間物I-50
在氮氣氛圍下使化合物I-45(22.43公克，83.83毫莫耳)溶解於500毫升THF中，將3-聯苯基硼酸(23.3公克，117.36毫莫耳)及四(三苯基膦)鈀(2.9公克，2.5毫莫耳)添加至其中，且攪動混合物。接著，將碳酸鉀飽和水溶液(46公克，335.31毫莫耳)添加至其中，且將所獲得之混合物在80℃下加熱並回流12小時。當反應結束時，將水添加至反應溶液中，將混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用無水MgSO4處理以自其中移除水分，過濾，且在減壓下濃縮。將所獲得之殘餘物分離且經由急驟管柱層析法來純化，得到化合物I-50(23公克，81%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C24H17Cl之計算值：340.1019，實驗值340
元素分析：C,85%；H,5%
合成實例51：合成中間物I-51
在氮氣氛圍下使化合物I-50(17.7公克，52毫莫耳)溶解於1公升二甲基甲醯胺(DMF)中，將雙(頻哪醇根基)二硼(19.8公克，78毫莫耳)、(1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵)二氯鈀(II)(2.55公克，3.12毫莫耳)以及乙酸鉀(15.3公克，156毫莫耳)添加至其中，且將混合物在150℃下加熱並回流5小時。當反應結束時，將水添加至反應溶液中，且將混合物過濾並在真空烘箱中乾燥。將所獲得之殘餘物分離且經由急驟管柱層析法來純化，得到化合物 I-51(17公克，76%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C30H29BO2之計算值：432.2261，實驗值：432
元素分析：C,83%；H,7%
合成實例52：合成中間物I-52
在氮氣氛圍下使化合物I-51(26.8公克，62毫莫耳)溶解於1公升THF中，將1-溴-3-碘苯(24.5公克，86.6毫莫耳)及四(三苯基膦)鈀(2.1公克，1.86毫莫耳)添加至其中，且攪動混合物。接著，將碳酸鉀飽和水溶液(34.2公克，247.7毫莫耳)添加至其中，且將所獲得之混合物在80℃下加熱並回流12小時。當反應結束時，將水添加至反應溶液中，將混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用無水MgSO4處理以自其中移除水分，過濾，且在減壓下濃縮。將所獲得之殘餘物分離且經由急驟管柱層析法來純化，得到化合物I-52(22公克，77%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C30H21Br之計算值：460.0827，實驗值460
元素分析：C,78%；H,5%
合成實例53：合成中間物I-53
[反應流程53]
在氮氣氛圍下使化合物I-52(20.4公克，44.25毫莫耳)溶解於1公升二甲基甲醯胺(DMF)中，將雙(頻哪醇根基)二硼(16.9公克，66.4毫莫耳)、(1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵)二氯鈀(II)(2.2公克，2.66毫莫耳)以及乙酸鉀(13公克，132.7毫莫耳)添加至其中，且將混合物在150℃下加熱並回流5小時。當反應結束時，將水添加至反應溶液中，且將混合物過濾並在真空烘箱中乾燥。將所獲得之殘餘物分離且經由急驟管柱層析法來純化，得到化合物I-53(20公克，89%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C36H33BO2之計算值：508.2574，實驗值：508
元素分析：C,85%；H,7%
合成最終化合物
合成實例54：合成化合物1
在氮氣氛圍下使化合物I-5(20公克，34毫莫耳)溶解於0.2公升四氫呋喃(THF)中，將3-溴-1,1'-聯苯(9.5公克，40毫莫耳)及四(三苯基膦)鈀(0.39公克，0.34毫莫耳)添加至其中，且攪動混合物。接著，將碳酸鉀飽和水溶液(12公克，85毫莫耳)添加至其中，且將所獲得之混合物在80℃下加熱並回流20小時。 當反應結束時，將水添加至反應溶液中，將混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用無水MgSO4處理以自其中移除水分，過濾，且在減壓下濃縮。將所獲得之殘餘物分離且經由急驟管柱層析法來純化，得到化合物1(24公克，70%)。化合物1分子量為613.2518。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C45H31N3之計算值：613.2518，實驗值：613
元素分析：C,88%；H,5%
合成實例55：合成化合物2
在氮氣氛圍下使化合物I-16(20公克，34毫莫耳)溶解於0.2公升四氫呋喃(THF)中，將3-溴-1,1'-聯苯(9.5公克，40毫莫耳)及四(三苯基膦)鈀(0.39公克，0.34毫莫耳)添加至其中，且攪動混合物。接著，將碳酸鉀飽和水溶液(12公克，85毫莫耳)添加至其中，且將所獲得之混合物在80℃下加熱並回流20小時。當反應結束時，將水添加至反應溶液中，將混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用無水MgSO4處理以自其中移除水分，過濾，且在減壓下濃縮。將所獲得之殘餘物分離且經由急驟管柱層析法來純化，得到化合物2(15公克，72%)。化合物2分子量為611.2613。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C47H33N之計算值：611.2613，實驗值：611
元素分析：C,92%；H,5%
合成實例56：合成化合物3
在氮氣氛圍下使化合物I-21(20公克，34毫莫耳)溶解於0.2公升四氫呋喃(THF)中，將3-溴-1,1'-聯苯(9.5公克，40毫莫耳)及四(三苯基膦)鈀(0.39公克，0.34毫莫耳)添加至其中，且攪動混合物。接著，將碳酸鉀飽和水溶液(12公克，85毫莫耳)添加至其中，且將所獲得之混合物在80℃下加熱並回流20小時。當反應結束時，將水添加至反應溶液中，將混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用無水MgSO4處理以自其中移除水分，過濾，且在減壓下濃縮。將所獲得之殘餘物分離且經由急驟管柱層析法來純化，得到化合物3(16公克，75%)。化合物3分子量為612.2565。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C46H32N2之計算值：612.2565，實驗值：612
元素分析：C,90%；H,5%
合成實例57：合成化合物10
在氮氣氛圍下使化合物I-5(20公克，34毫莫耳)溶解於0.2公升四氫呋喃(THF)中，將化合物I-9(13公克，41毫莫 耳)及四(三苯基膦)鈀(0.39公克，0.34毫莫耳)添加至其中，且攪動混合物。接著，將碳酸鉀飽和水溶液(12公克，85毫莫耳)添加至其中，且將所獲得之混合物在80℃下加熱並回流20小時。當反應結束時，將水添加至反應溶液中，將混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用無水MgSO4處理以自其中移除水分，過濾，且在減壓下濃縮。將所獲得之殘餘物分離且經由急驟管柱層析法來純化，得到化合物10(19公克，75%)。化合物10分子量為689.2831。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C51H35N3之計算值：689.2831，實驗值：689
元素分析：C,89%；H,5%
合成實例58：合成化合物13
在氮氣氛圍下使化合物I-26(20公克，34毫莫耳)溶解於0.2公升四氫呋喃(THF)中，將化合物I-9(13公克，41毫莫耳)及四(三苯基膦)鈀(0.39公克，0.34毫莫耳)添加至其中，且攪動混合物。接著，將碳酸鉀飽和水溶液(12公克，85毫莫耳)添加至其中，且將所獲得之混合物在80℃下加熱並回流20小時。當反應結束時，將水添加至反應溶液中，將混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用無水MgSO4處理以自其中移除水分，過濾，且在減壓下濃縮。將所獲得之殘餘物分離且經由急驟管柱層析法來純化，得到化合物13(17公克，72%)。化合物13分子 量為688.2878。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C51H35N3之計算值：688.2878689.8437，實驗值：688
元素分析：C,89%；H,5%
合成實例59：合成化合物19
在氮氣氛圍下使化合物1-3(20公克，39.1毫莫耳)溶解於0.2公升四氫呋喃(THF)中，將5'-溴-1,1'：3',1"-聯三苯(14.5公克，47毫莫耳)及四(三苯基膦)鈀(0.45公克，0.39毫莫耳)添加至其中，且攪動混合物。接著，將碳酸鉀飽和水溶液(9.7公克，99毫莫耳)添加至其中，且將混合物在80℃下加熱並回流20小時。當反應結束時，將水添加至反應溶液中，將混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用無水MgSO4處理以自其中移除水分，過濾，且在減壓下濃縮。將所獲得之殘餘物分離且經由急驟管柱層析法來純化，得到化合物19(20公克，83%)。化合物19分子量為613.2518。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C45H31N3之計算值：613.2518，實驗值：613
元素分析：C,88%；H,5%
合成實例60：合成化合物28
在氮氣氛圍下使化合物1-5(20公克，34毫莫耳)溶解於0.2公升四氫呋喃(THF)中，將5'-溴-1,1'：3',1"-聯三苯(12.6公克，40毫莫耳)及四(三苯基膦)鈀(0.40公克，0.34毫莫耳)添加至其中，且攪動混合物。接著，將碳酸鉀飽和水溶液(12公克，85毫莫耳)添加至其中，且將所獲得之混合物在80℃下加熱並回流20小時。當反應結束時，將水添加至反應溶液中，將混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用無水MgSO4處理以自其中移除水分，過濾，且在減壓下濃縮。將所獲得之殘餘物分離且經由急驟管柱層析法來純化，得到化合物28(19公克，80%)。化合物28分子量為689.2831。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C51H35N3之計算值：689.2831，實驗值：689。
元素分析：C,89%；H,5%
合成實例61：合成化合物37
在氮氣氛圍下使化合物1-11(20公克，34毫莫耳)溶解於0.2公升四氫呋喃(THF)中，將5'-溴-1,1'：3',1"-聯三苯(12.6 公克，40毫莫耳)及四(三苯基膦)鈀(0.40公克，0.34毫莫耳)添加至其中，且攪動混合物。接著，將碳酸鉀飽和水溶液(12公克，85毫莫耳)添加至其中，且將混合物在80℃下加熱並回流20小時。當反應結束時，將水添加至反應溶液中，將混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用無水MgSO4處理以自其中移除水分，過濾，且在減壓下濃縮。將所獲得之殘餘物分離且經由急驟管柱層析法來純化，得到化合物37(20公克，85%)。化合物37分子量為689.2831。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C51H35N3之計算值：689.2831，實驗值：689。
元素分析：C,89%；H,5%
合成實例62：合成化合物56
在氮氣氛圍下使化合物I-3(20公克，39毫莫耳)溶解於0.2公升四氫呋喃(THF)中，將化合物I-7(14.5公克，47毫莫耳)及四(三苯基膦)鈀(0.45公克，0.39毫莫耳)添加至其中，且攪動混合物。接著，將碳酸鉀飽和水溶液(13.5公克，97毫莫耳)添加至其中，且將混合物在80℃下加熱並回流20小時。當反應結束時，將水添加至反應溶液中，將混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用無水MgSO4處理以自其中移除水分，過濾，且在減壓下濃縮。將所獲得之殘餘物分離且經由急驟管柱層析法來純化，得到化合物56(17公克，70%)。化合物56分子量為 613.2518。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C45H31N3之計算值：613.2518，實驗值：613
元素分析：C,88%；H,5%
合成實例63：合成化合物57
在氮氣氛圍下使化合物I-3(20公克，39毫莫耳)溶解於0.2公升四氫呋喃(THF)中，將4-溴-1,1'：4',1"-聯三苯(14.5公克，47毫莫耳)及四(三苯基膦)鈀(0.45公克，0.39毫莫耳)添加至其中，且攪動混合物。接著，將碳酸鉀飽和水溶液(13.5公克，97毫莫耳)添加至其中，且將所獲得之混合物在80℃下加熱並回流20小時。當反應結束時，將水添加至反應溶液中，將混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用無水MgSO4處理以自其中移除水分，過濾，且在減壓下濃縮。將所獲得之殘餘物分離且經由急驟管柱層析法來純化，得到化合物57(19公克，79%)。化合物57分子量為613.2518。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C45H31N3之計算值：613.2518，實驗值：613
元素分析：C,88%；H,5%
合成實例64：合成化合物74
[反應流程64]
在氮氣氛圍下使化合物I-10(20公克，37毫莫耳)溶解於0.2公升四氫呋喃(THF)中，將萘-1-基硼酸(7.6公克，44毫莫耳)及四(三苯基膦)鈀(0.43公克，0.37毫莫耳)添加至其中，且攪動混合物。接著，將碳酸鉀飽和水溶液(13公克，92毫莫耳)添加至其中，且將所獲得之混合物在80℃下加熱並回流20小時。當反應結束時，將水添加至反應溶液中，將混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用無水MgSO4處理以自其中移除水分，過濾，且在減壓下濃縮。將所獲得之殘餘物分離且經由急驟管柱層析法來純化，得到化合物74(15公克，72%)。化合物74分子量為587.2361。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C43H29N3之計算值：587.2361，實驗值：587
元素分析：C,88%；H,5%
合成實例65：合成化合物68
在氮氣氛圍下使化合物I-3(20公克，39毫莫耳)溶解於0.2公升四氫呋喃(THF)中，將化合物I-36(15公克，44毫莫耳)及四(三苯基膦)鈀(0.45公克，0.39毫莫耳)添加至其中， 且攪動混合物。接著，將碳酸鉀飽和水溶液(13公克，97毫莫耳)添加至其中，且將混合物在80℃下加熱並回流20小時。當反應結束時，將水添加至反應溶液中，將混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用無水MgSO4處理以自其中移除水分，過濾，且在減壓下濃縮。將所獲得之殘餘物分離且經由急驟管柱層析法來純化，得到化合物68(18公克，70%)。化合物68分子量為663.2674。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C49H33N3之計算值：663.2674，實驗值：663
元素分析：C,89%；H,5%
合成實例66：合成化合物105
在氮氣氛圍下使化合物I-44(32公克，76毫莫耳)溶解於1公升THF中，將化合物I-41(33公克，76毫莫耳)及四(三苯基膦)鈀(0.88公克，0.76毫莫耳)添加至其中，且攪動混合物。接著，將碳酸鉀飽和水溶液(26公克，190毫莫耳)添加至其中，且將混合物在80℃下加熱並回流12小時。當反應結束時，將水添加至反應溶液中，將混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用無水MgSO4處理以自其中移除水分，過濾，且在減壓下濃縮。將所獲得之殘餘物分離且經由急驟管柱層析法來純化，得到化合物105(32公克，80%)。化合物105分子量為689.2831。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C51H35N3之計算值：689.2831，實 驗值689
元素分析：C,89%；H,5%
合成實例67：合成化合物135
在氮氣氛圍下使化合物I-1(11公克，23.8毫莫耳)溶解於1公升THF中，將化合物I-49(14.5公克，28.6毫莫耳)及四(三苯基膦)鈀(0.265公克，0.23毫莫耳)添加至其中，且攪動混合物。接著，將碳酸鉀飽和水溶液(8.2公克，59.5毫莫耳)添加至其中，且將混合物在80℃下加熱並回流12小時。當反應結束時，將水添加至反應溶液中，將混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用無水MgSO4處理以自其中移除水分，過濾，且在減壓下濃縮。將所獲得之殘餘物分離且經由急驟管柱層析法來純化，得到化合物135(13公克，80%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C51H35N3之計算值：689.2831，實驗值689
元素分析：C,89%；H,5%
合成實例68：合成化合物112
在氮氣氛圍下使化合物I-1(12公克，31.6毫莫耳)溶 解於500毫升THF中，將化合物I-53(17.3公克，34.2毫莫耳)及四(三苯基膦)鈀(1.07公克，0.93毫莫耳)添加至其中，且攪動混合物。接著，將碳酸鉀飽和水溶液(13公克，93.2毫莫耳)添加至其中，且將所獲得之混合物在80℃下加熱並回流12小時。當反應結束時，將水添加至反應溶液中，將混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用無水MgSO4處理以自其中移除水分，過濾，且在減壓下濃縮。將所獲得之殘餘物分離且經由急驟管柱層析法來純化，得到化合物112(16公克，75%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C51H35N3之計算值：689.2831，實驗值689
元素分析：C,89%；H,5%
比較合成實例69：合成主體1
在氮氣氛圍下使化合物I-3(20公克，39毫莫耳)溶解於0.2公升四氫呋喃(THF)中，將3-溴-1,1'-聯苯(11公克，47毫莫耳)及四(三苯基膦)鈀(0.45公克，0.39毫莫耳)添加至其中，且攪動混合物。接著，將碳酸鉀飽和水溶液(13.5公克，97毫莫耳)添加至其中，且將所獲得之混合物在80℃下加熱並回流20小時。當反應結束時，將水添加至反應溶液中，將混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用無水MgSO4處理以自其中移除水分，過濾，且在減壓下濃縮。將所獲得之殘餘物分離且經由急驟 管柱層析法來純化，得到主體1(16公克，78%)。主體1分子量為537.2205。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C39H27N3之計算值：537.2205，實驗值：537
元素分析：C,87%；H,5%
比較合成實例70：合成主體2
在氮氣氛圍下使化合物I-28(20公克，30毫莫耳)溶解於0.2公升四氫呋喃(THF)中，將化合物I-9(11公克，36毫莫耳)及四(三苯基膦)鈀(0.35公克，0.30毫莫耳)添加至其中，且攪動混合物。接著，將碳酸鉀飽和水溶液(10公克，75毫莫耳)添加至其中，且將所獲得之混合物在80℃下加熱並回流20小時。當反應結束時，將水添加至反應溶液中，將混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用無水MgSO4處理以自其中移除水分，過濾，且在減壓下濃縮。將所獲得之殘餘物分離且經由急驟管柱層析法來純化，得到主體2(14.5公克，70%)。主體2分子量為765.3144。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C51H35N3之計算值：765.3144，實驗值：765
元素分析：C,89%；H,5%
比較合成實例71：合成主體3
在氮氣氛圍下使化合物I-32(20公克，51毫莫耳)溶解於0.2公升四氫呋喃(THF)中，將化合物I-31(26.5公克，61.2毫莫耳)及四(三苯基膦)鈀(0.6公克，0.51毫莫耳)添加至其中，且攪動混合物。接著，將碳酸鉀飽和水溶液(17.5公克，127毫莫耳)添加至其中，且將所獲得之混合物在80℃下加熱並回流20小時。當反應結束時，將水添加至反應溶液中，將混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用無水MgSO4處理以自其中移除水分，過濾，且在減壓下濃縮。將所獲得之殘餘物分離且經由急驟管柱層析法來純化，得到主體3(24公克，76%)。主體3分子量為613.2518。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C45H31N3之計算值：613.2518，實驗值：613。
元素分析：C,88%；H,5%
比較合成實例72：合成主體4
在氮氣氛圍下使化合物I-1(20公克，51毫莫耳)溶解於0.2公升四氫呋喃(THF)中，將化合物I-31(26.5公克，61.2 毫莫耳)及四(三苯基膦)鈀(0.6公克，0.51毫莫耳)添加至其中，且攪動混合物。接著，將碳酸鉀飽和水溶液(17.5公克，127毫莫耳)添加至其中，且將所獲得之混合物在80℃下加熱並回流20小時。當反應結束時，將水添加至反應溶液中，將混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用無水MgSO4處理以自其中移除水分，過濾，且在減壓下濃縮。將所獲得之殘餘物分離且經由急驟管柱層析法來純化，得到主體4(23公克，75%)。主體4分子量為613.2518。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C45H31N3之計算值：613.2518，實驗值：613。
元素分析：C,88%；H,5%
比較合成實例73：合成主體5
在氮氣氛圍下使化合物I-32(20公克，51毫莫耳)溶解於0.2公升四氫呋喃(THF)中，將化合物I-34(26.5公克，61.2毫莫耳)及四(三苯基膦)鈀(0.6公克，0.51毫莫耳)添加至其中，且攪動混合物。接著，將碳酸鉀飽和水溶液(17.5公克，127毫莫耳)添加至其中，且將所獲得之混合物在80℃下加熱並回流20小時。當反應結束時，將水添加至反應溶液中，將混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用無水MgSO4處理以自其中移除水分，過濾，且在減壓下濃縮。將所獲得之殘餘物分離且經由急驟 管柱層析法來純化，得到主體5(22.5公克，75%)。主體5分子量為613.2518。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C45H31N3之計算值：613.2518，實驗值：613。
元素分析：C,88%；H,5%
製造有機發光二極體 實例1
藉由使用合成實例54之化合物1作為主體以及Ir(PPy)3作為摻雜劑來製造有機發光二極體。
使用1000埃厚的ITO作為陽極，且使用1000埃厚的鋁(Al)作為陰極。特定言之，說明一種製造有機發光二極體之方法，陽極是藉由將具有15歐姆/平方公分薄層電阻之ITO玻璃基板切割成50毫米×50毫米×0.7毫米之尺寸，將其分別在丙酮、異丙醇以及純水中超音波清潔15分鐘且將其紫外線臭氧清潔30分鐘來製造。
在基板上，藉由在650×10-7帕真空度下以0.1奈米/秒至0.3奈米/秒之沈積速率沈積N4,N4'-二(萘-1-基)-N4,N4'-二苯基聯苯-4,4'-二胺(NPB)形成800埃厚的電洞傳輸層(HTL)。隨後，藉由在相同真空沈積條件下使用合成實例54之化合物1形成300埃厚的發射層，且在本文中，同時沈積磷光摻雜劑Ir(PPy)3。在本文中，以發射層總重量之100重量%計，藉由調節沈積速率沈積7重量%磷光摻雜劑。
在發射層上，藉由在相同真空沈積條件下沈積雙(2-甲基-8-喹啉)-4-(苯基苯酚)鋁(BAlq)形成50埃厚的電洞阻擋層。隨 後，藉由在相同真空沈積條件下沈積Alq3形成200埃厚的電子傳輸層(ETL)。在電子傳輸層(ETL)上，藉由依次沈積LiF及Al形成陰極，從而製造有機光電元件。
有機光電元件結構為ITO/NPB(80奈米)/EML(化合物1(93重量%)+Ir(PPy)3(7重量%)，30奈米)/Balq(5奈米)/Alq3(20奈米)/LiF(1奈米)/Al(100奈米)。
實例2
除了使用合成實例55之化合物2代替合成實例54之化合物1外，根據與實例1相同之方法來製造有機發光二極體。
實例3
除了使用合成實例56之化合物3代替合成實例54之化合物1外，根據與實例1相同之方法來製造有機發光二極體。
實例4
除了使用合成實例57之化合物10代替合成實例54之化合物1外，根據與實例1相同之方法來製造有機發光二極體。
實例5
除了使用合成實例58之化合物13代替合成實例54之化合物1外，根據與實例1相同之方法來製造有機發光二極體。
實例6
除了使用合成實例59之化合物19代替合成實例54之化合物1外，根據與實例1相同之方法來製造有機發光二極體。
實例7
除了使用合成實例60之化合物28代替合成實例54之化合物1外，根據與實例1相同之方法來製造有機發光二極體。
實例8
除了使用合成實例61之化合物37代替合成實例54之化合物1外，根據與實例1相同之方法來製造有機發光二極體。
實例9
除了使用合成實例62之化合物56代替合成實例54之化合物1外，根據與實例1相同之方法來製造有機發光二極體。
實例10
除了使用合成實例63之化合物57代替合成實例54之化合物1外，根據與實例1相同之方法來製造有機發光二極體。
實例11
除了使用合成實例64之化合物74代替合成實例54之化合物1外，根據與實例1相同之方法來製造有機發光二極體。
實例12
除了使用合成實例65之化合物68代替合成實例54之化合物1外，根據與實例1相同之方法來製造有機發光二極體。
實例13
除了使用合成實例66之化合物105代替合成實例54之化合物1外，根據與實例1相同之方法來製造有機發光二極體。
實例14
除了使用合成實例67之化合物135代替合成實例54之化合物1外，根據與實例1相同之方法來製造有機發光二極體。
比較實例1
除了使用具有以下結構之CBP代替合成實例54之化合物1外，根據與實例1相同之方法來製造有機發光二極體。
參考實例1
除了使用比較合成實例69之化合物主體1代替合成實例54之化合物1外，根據與實例1相同之方法來製造有機發光二極體。
參考實例2
除了使用比較合成實例70之化合物主體2代替合成實例54之化合物1外，根據與實例1相同之方法來製造有機發光二極體。
參考實例3
除了使用比較合成實例71之化合物主體3代替合成實例54之化合物1外，根據與實例1相同之方法來製造有機發光二極體。
參考實例4
除了使用比較合成實例72之化合物主體4代替合成實例54之化合物1外，根據與實例1相同之方法來製造有機發光二極體。
參考實例5
除了使用比較合成實例73之化合物主體5代替合成實例54之化合物1外，根據與實例1相同之方法來製造有機發光二極體。
用於製造有機發光二極體之NPB、BAlq、CBP以及Ir(PPy)3之結構如下。
評估
量測根據實例1至實例14、比較實例1以及參考實例1至參考實例5之各有機發光二極體的視電壓及發光效率而定的電流密度及明度。
特定言之，在以下方法中進行量測，且結果提供於下表1中。
(1)量測視電壓變化而定的電流密度變化
在使用電流-電壓計(吉時利2400(Keithley 2400))使電壓自0伏增加至10伏的同時，量測所製造之有機發光二極體的單元元件中流動的電流值，且所量測之電流值除以面積，得出結果。
(2)量測視電壓變化而定的明度變化
在使用明度計(美能達Cs-1000A(Minolta Cs-1000A))使電壓自0伏增加至10伏的同時，關於明度量測所製造之有機發光二極體的明度。
(3)量測發光效率
藉由使用項目(1)及(2)之明度、電流密度以及電壓 (伏特)計算在相同電流密度(10毫安/平方公分)下之電流效率(cd/A)。
(4)量測壽命
藉由在明度(cd/rm2)保持在5000cd/m2的同時量測直至電流效率(cd/A)降至90%所消耗的時間來獲得壽命。
分析
量測根據合成實例54之化合物1、根據合成實例64之化合物74以及根據比較合成實例69及比較合成實例70之主體1及主體2的沈積溫度、玻璃轉移溫度(Tg)以及在高溫下的純度。
特定言之，在以下方法中進行量測，且結果提供於下表2中。
(1)沈積溫度(℃)
沈積溫度指示在根據實例1製造有機發光二極體期間沈積發射層之主體，且特定言之，每1秒(秒)沈積1埃厚的發射層(埃/秒)的溫度。
(2)玻璃轉移溫度(Tg)
用梅特勒-托利多公司(Metter teledo Inc.)製造的DSC1設備，藉由改變樣品與參考之溫度，量測隨溫度而變的能量輸入差異。
(3)在室溫下之純度(%)
使用沃特斯(Waters)製造之HPLC(型號：艾萊恩(Alliance)e2695-4梯度泵)及沃特斯製造之PDA(型號：2994)。對於管柱之管，使用西米崔(Symmetry)C18(3.9毫米×150毫米，5微米)。
(4)在高溫下之純度(%)
自化合物獲取一公克樣品且饋入具有氮氣之玻璃容器中，且關閉玻璃容器並密封。將玻璃容器儲存在200℃烘箱中200小時，且在高溫下化合物樣品之純度用與在室溫下之純度相同的方法量測。
參考表1，與根據比較實例1及參考實例1至參考實例5之有機發光二極體相比較，根據實例1至實例14之有機發光二 極體具有同等或優良的驅動電壓及效率，且亦展示明顯提高的壽命特徵。
特定言之，使用根據實例1、實例4以及實例7之連續包含直鏈間位鍵之化合物的有機發光二極體展示最高壽命。原因在於在末端發揮電洞特徵作用之苯基及發揮電子特徵作用之三嗪結構有利地定位且預期將彼此的干擾作用降至最低。舉例而言，當添加對及/或鄰位鍵時，驅動電壓或壽命減少。
在本文中，經由間位鍵結合於具有電子特徵之部分的兩個伸苯基對有機發光二極體之壽命具有巨大影響。不同於根據實例1至實例14之有機發光二極體，根據參考實例3、參考實例4以及參考實例5之有機發光二極體使用不具有經由間位鍵結合於具有電子特徵之部分之兩個伸苯基的化合物，且與根據實例1至實例14之有機發光二極體相比較，展示明顯降低之壽命特徵。
雖然根據參考實例1(主體1)之有機發光二極體使用包含經由間位鍵結合於具有電子特徵部分之兩個伸苯基的化合物，但在末端之苯基發揮弱電洞特徵作用，且展示與具有電子特徵之部分的干擾作用。因此，有機發光二極體之壽命降低。此外，因為用於根據參考實例1之有機發光二極體的化合物具有低玻璃轉移溫度(Tg)，如表2中所示，所以不僅在沈積製程期間很好地形成層，而且壽命還在很大程度上因後續製程，諸如封裝製程期間之溫度而降低。
對於化合物74，與主體1相比較，萘基取代末端苯基。萘基為強拉電子基團，且因此可以將弱電洞特徵性基團很好地收集至萘基且引起有效定位，與主體1相比較，明顯提高壽命。此 外，化合物74具有比主體1高40℃或超過40℃的玻璃轉移溫度(Tg)，且因萘基之提高玻璃轉移溫度(Tg)作用，在封裝製程之後續製程中而為穩定的。
參考實例2(主體2)使用分子量大於或等於760之化合物，展示在高溫下降低之純度，且因此在沈積製程期間破裂且降低壽命特徵。
第二主體化合物之合成實例1：合成化合物B-1
在氮氣氛圍下使化合物苯基咔唑基硼酸(10公克，34.83毫莫耳)溶解於0.2公升甲苯中，將2-溴聯伸三苯(11.77公克，38.31毫莫耳)及四(三苯基膦)鈀(0.80公克，0.7毫莫耳)添加至其中，且攪動混合物。接著，將碳酸鉀飽和水溶液(14.44公克，104.49毫莫耳)添加至其中，且將所得物在120℃下加熱並回流12小時。當反應結束時，將水添加至反應溶液中，將混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用無水MgSO4處理以自其中移除水分，過濾，且在減壓下濃縮。將所獲得之殘餘物分離且經由急驟管柱層析法來純化，.得到化合物B-1(14.4公克，88%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C36H23N之計算值：469.18，實驗值：469
元素分析：C,92%；H,5%
第二主體化合物之合成實例2：合成化合物B-10
第一步驟：合成化合物J
在氮氣氛圍下使化合物9-苯基-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊-2-基)-9H-咔唑(26.96公克，81.4毫莫耳)溶解於0.2公升甲苯/THF中，將3-溴-9H-咔唑(23.96公克，97.36毫莫耳)及四(三苯基膦)鈀(0.90公克，0.8m毫莫耳)添加至其中，且攪動混合物。接著，將碳酸鉀飽和水溶液(28公克，203.49毫莫耳)添加至其中，且將所得物在120℃下加熱並回流12小時。當反應結束時，將水添加至反應溶液中，將混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用無水MgSO4處理以自其中移除水分，過濾，且在減壓下濃縮。將所獲得之殘餘物分離且經由急驟管柱層析法來純化，得到化合物J(22.6公克，68%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C30H20N2之計算值：408.16，實驗值：408
元素分析：C,88%；H,5%
第二步驟：合成化合物B-10
在氮氣氛圍下使化合物J(22.42公克，54.88毫莫耳)溶解於0.2公升甲苯中，將2-溴-4,6-二苯基吡啶(20.43公克，65.85毫莫耳)、NaOtBu(7.92公克，82.32毫莫耳)、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)(1.65公克，1.65毫莫耳)、三第三丁基膦(1.78公克，4.39毫莫耳)添加至其中，且將所得物在120℃下加熱並回流12小時。當反應結束時，將水添加至反應溶液中，將混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用無水MgSO4處理以自其中移除水分，過濾，且在減壓下濃縮。將所獲得之殘餘物分離且經由急驟管柱層析法來純化，得到化合物B-10(28.10公克，80%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C47H31N3：637.25之計算值，實驗值：637
元素分析：C,89%；H,5%
第二主體化合物之合成實例3：合成化合物B-31
在氮氣氛圍下使化合物苯基咔唑基溴(9.97公克，30.95毫莫耳)溶解於0.2公升甲苯中，將苯基咔唑基硼酸(9.78公克，34.05毫莫耳)及四(三苯基膦)鈀(1.07公克，0.93毫莫耳)添加至其中，且攪動混合物。接著，添加碳酸鉀飽和水溶液(12.83公 克，92.86毫莫耳)且將所得物在120℃下加熱並回流12小時。當反應結束時，將水添加至反應溶液中，將混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用無水MgSO4處理以自其中移除水分，過濾，且在減壓下濃縮。將所獲得之殘餘物分離且經由急驟管柱層析法來純化，得到化合物B-31(13.8公克，92%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C36H24N2之計算值：484.19，實驗值：484
元素分析：C,89%；H,5%
第二主體化合物之合成實例4：合成化合物B-34
在氮氣氛圍下使化合物三苯基咔唑基溴(14.62公克，30.95毫莫耳)溶解於0.2公升甲苯中，將苯基咔唑基硼酸(9.78公克，34.05毫莫耳)及四(三苯基膦)鈀(1.07公克，0.93毫莫耳)添加至其中，且攪動混合物。接著，添加碳酸鉀飽和水溶液(12.83公克，92.86毫莫耳)且將所得物在120℃下加熱並回流12小時。當反應結束時，將水添加至反應溶液中，將混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用無水MgSO4處理以自其中移除水分，過濾，且在減壓下濃縮。將所獲得之殘餘物分離且經由急驟管柱層析法來純化，得到化合物B-34(16.7公克，85%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C47H29N2之計算值：621.23，實驗值：621
元素分析：C,91%；H,5%
第二主體化合物之合成實例5：合成化合物B-43
在氮氣氛圍下使化合物聯苯基咔唑基溴(12.33公克，30.95毫莫耳)溶解於0.2公升甲苯中，將聯苯基咔唑基硼酸(12.37公克，34.05毫莫耳)及四(三苯基膦)鈀(1.07公克，0.93毫莫耳)添加至其中，且攪動混合物。接著，添加碳酸鉀飽和水溶液(12.83公克，92.86毫莫耳)且將所得物在120℃下加熱並回流12小時。當反應結束時，將水添加至反應溶液中，將混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用無水MgSO4處理以自其中移除水分，過濾，且在減壓下濃縮。將所獲得之殘餘物分離且經由急驟管柱層析法來純化，得到化合物B-43(18.7公克，92%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C48H32N2之計算值：636.26，實驗值：636
元素分析：C,91%；H,5%
第二主體化合物之合成實例6：合成化合物B-114
[反應流程79]
在氮氣氛圍下使4-溴-1,1'：4',1"-聯三苯(15公克，48.5毫莫耳)溶解於0.2公升甲苯中，將化合物J(20公克，48.5毫莫耳)、NaOtBu(6公克，58.2毫莫耳)、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)(0.439公克，0.48毫莫耳)以及三第三丁基膦(0.388公克，1.92毫莫耳)添加至其中，且將所得物在120℃下加熱並回流12小時。當反應結束時，將水添加至反應溶液中，將混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用無水MgSO4處理以自其中移除水分，過濾，且在減壓下濃縮。將所獲得之殘餘物分離且經由急驟管柱層析法來純化，得到化合物B-114(25公克，80%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C48H32N2之計算值：636.2565，實驗值：636
元素分析：C,95%；H,5%
第二主體化合物之合成實例7：合成化合物E-1
第一步驟：合成化合物K
使鹽酸苯肼溶解於蒸餾水中，且將溶液添加至2M NaOH水溶液中。接著，過濾在其中結晶之固體，得到苯肼。在氮氣氛圍下使化合物環己烷-1,3-二酮(30公克，267.5毫莫耳)溶解於1000毫升乙醇中，將苯肼緩慢添加至其，且使混合物反應20分鐘。當反應結束時，將冰水添加至其中。接著，將在其中產生之固體用乙醇洗滌且過濾。將所獲得之固體在減壓下乾燥，得到化合物K(46.2公克，38%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C18H20N4之計算值：292.3782，實驗值：292
元素分析：C,74%；H,7%
第二步驟：合成化合物L
在氮氣氛圍下在0℃下將化合物K(46.2公克，102.6毫莫耳)緩慢添加至140毫升乙酸與硫酸1：4比率之混合溶液中。將混合物攪動5分鐘且快速加熱至50℃，且接著緩慢加熱至110℃。20分鐘後，所得物冷卻至室溫且攪動12小時。接著，將乙醇添加至其中，且在減壓下過濾在其中產生之固體並中和。將固體在減壓下乾燥，得到化合物L(21.7公克，51%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C18H12N2之計算值：256.3013，實驗值：256
元素分析：C,84%；H,5%
第三步驟：合成化合物E-1
在氮氣氛圍下將化合物L(10公克，39.0毫莫耳)、碘苯(10.4毫升，93.6毫莫耳)、18-冠-6(4.2公克，15.6毫莫耳)、銅(3公克，46.8毫莫耳)以及碳酸鉀(48.6公克，351毫莫耳) 混合，且將所得物在180℃下加熱並回流20小時。當反應結束時，將水添加至反應溶液中，將混合物用乙酸乙酯(e.a)萃取，萃取物用無水MgSO4處理以自其中移除水分，過濾，且在減壓下濃縮。將所獲得之殘餘物分離且經由急驟管柱層析法來純化，得到化合物E-1(6.7公克，17.3%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C30H20N2之計算值：408.4932，實驗值：408
元素分析：C,88%；H,5%
第二主體化合物之合成實例8：合成化合物B-116
第一步驟：合成化合物A
除了使用3-溴-N-苯基咔唑(43.2公克，134.2毫莫耳)及苯基硼酸(18公克，147.6毫莫耳)外，根據與合成第二主體化 合物之合成實例3相同之方法合成化合物A(32公克，75%)。
第二步驟：合成化合物B
藉由將34.4公克(107.6毫莫耳)化合物1溶解於500毫升二氯甲烷中，將19.2公克(107.6毫莫耳)N-溴代丁二醯亞胺添加至其，且在室溫下攪動混合物8小時來獲得化合物B(35公克，82%)。
第三步驟：合成化合物C
除了使用17.65公克(71.74毫莫耳)3-溴咔唑及22公克(78.91毫莫耳)4-碘聯苯外，根據與合成第二主體化合物之合成實例6相同之方法獲得化合物C(15公克，53%)。
第四步驟：合成化合物D
除了使用化合物C(20.1公克，50.5毫莫耳)及雙(頻哪醇根基)二硼(19.2公克，75.8毫莫耳)，根據與合成實例5相同之方法獲得化合物D(20公克，89%)。
第五步驟：合成化合物B-116
除了使用化合物B(13公克，33.1毫莫耳)及化合物D(16.2公克，36.4毫莫耳)外，根據與合成實例3相同之合成第二主體化合物的方法獲得化合物B-116(18公克，84%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C48H32N2之計算值：636.2565，實驗值：636
元素分析：C,90%；H,5%
第二主體化合物之合成實例9：合成化合物B-118
第一步驟：合成化合物E
除了使用化合物C(43.2公克，108.4毫莫耳)及苯基硼酸(14.5公克，119毫莫耳)外，根據與合成實例3相同之合成第二主體化合物的方法獲得化合物E(33公克，77%)。
第二步驟：合成化合物F
除了使用化合物E(29.8公克，75.28毫莫耳)及N-溴代丁二醯亞胺(14公克，75.28毫莫耳)外，根據與合成實例8相同之合成第二主體化合物的方法獲得化合物F(29公克，81%)。
第三步驟：合成化合物B-118
除了使用N-苯基咔唑-3-基-硼酸(9.7公克，33.65毫莫耳)及化合物F(16公克，33.65毫莫耳)外，根據與合成實例3相同之合成第二主體化合物的方法獲得化合物B-118(17公克，79%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C48H32N2之計算值：636.2565，實驗值：636
元素分析：C,90%；H,5%
製造有機發光二極體I 實例15
在玻璃基板上沈積1500埃厚的ITO(氧化銦錫)，且用蒸餾水超音波洗滌沈積玻璃。在用蒸餾水洗滌之後，經洗滌之玻璃基板用諸如異丙醇、丙酮、甲醇以及其類似物之溶劑超音波洗滌，移至電漿清潔器以藉由使用氧電漿清潔基板10分鐘，且移至真空沈積器。此ITO透明電極用作陽極，化合物A真空沈積在ITO基板上以形成700埃厚的電洞注入層，沈積50埃厚度的化合物B，化合物C以1020埃厚度沈積在注入層上，以形成電洞傳輸層。合成實例54之化合物1及作為第二主體化合物之合成實例2之化合物B-10同時用作電洞傳輸層(HTL)上之主體，且10重量%三(2-苯基吡啶)銥(III)[Ir(ppy)3]藉由真空沈積摻雜以形成400埃厚的發射層。在本文中，化合物1及化合物B-10以4：1之比率使用。
隨後，在發射層上，化合物D及Liq以1：1之比率同時真空沈積，以形成300埃厚的電子傳輸層，且15埃Liq及1200埃Al依序真空沈積在電子傳輸層上以形成陰極，從而製造有機發光二極體。
有機發光二極體具有包含五層有機薄層之結構，且特定言之為以下結構。
ITO/化合物A(700埃)/化合物B(50埃)/化合物C(1020埃)/EML[化合物1：B-10：Ir(ppy)3=X：X：10%](400埃)/化合物D：Liq(300埃)/Liq(15埃)/Al(1200埃)(X=重量比)
化合物A：N4,N4'-二苯基-N4,N4'-雙(9-苯基-9H-咔唑-3-基) 聯苯-4,4'-二胺，
化合物B：1,4,5,8,9,11-六氮雜聯伸三苯基-六甲腈(HAT-CN)，
化合物C：N-(聯苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-茀-2-胺
化合物D：8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉
實例16
除了使用1：1比率之化合物1及化合物B-10外，根據與實例15相同之方法來製造有機發光二極體。
實例17
除了使用1：4比率之化合物1及化合物B-10外，根據與實例15相同之方法來製造有機發光二極體。
實例18
除了使用第二主體化合物之合成實例3之化合物B-31代替化合物B-10外，根據與實例15相同之方法來製造有機發光二極體。
實例19
除了使用1：1比率之化合物1及化合物B-31外，根據與實例18相同之方法來製造有機發光二極體。
實例20
除了使用第二主體化合物之合成實例1之化合物B-1代替化合物B-10外，根據與實例15相同之方法來製造有機發光二極體。
實例21
除了使用1：1比率之化合物1及化合物B-1外，根據與實例20相同之方法來製造有機發光二極體。
實例22
除了使用1：4比率之化合物1及化合物B-1外，根據與實例20相同之方法來製造有機發光二極體。
實例23
除了使用第二主體化合物之合成實例4之化合物B-34代替化合物B-10外，根據與實例15相同之方法來製造有機發光二極體。
實例24
除了使用1：1比率之化合物1及化合物B-34外，根據與實例23相同之方法來製造有機發光二極體。
實例25
除了使用1：1比率之第二主體化合物之合成實例5之化合物B-43代替化合物B-10外，根據與實例15相同之方法來製造有機發光二極體。
實例26
除了使用7：3比率之代替化合物1的第二主體化合物之合成實例63之化合物135及代替化合物B-10的第二主體化合物之合成實例6之化合物B-114，根據與實例15相同之方法來製造有機發光二極體。
實例27
除了使用1：1比率之化合物135及化合物B-114，根據與實例26相同之方法來製造有機發光二極體。
實例28
除了使用3：7比率之化合物135及化合物B-114，根據與實例26相同之方法來製造有機發光二極體。
參考實例6
除了使用單獨化合物1作為單一主體代替包含化合物1及化合物B-10之兩種主體外，根據與實例15相同之方法來製造有機發光二極體。
比較實例2
除了使用單獨CBP作為單一主體代替包含化合物1及化合物B-10之兩種主體外，根據與實例15相同之方法來製造有機發光二極體。
比較實例3
除了使用單獨化合物B-10作為單一主體代替包含化合物1及化合物B-10之兩種主體外，根據與實例15相同之方法來製造有機發光二極體。
比較實例4
除了使用單獨化合物B-31作為單一主體代替包含化合物1及化合物B-31之兩種主體外，根據與實例19相同之方法來製造有機發光二極體。
比較實例5
除了使用單獨化合物B-1作為單一主體代替包含化合物1及化合物B-1之兩種主體外，根據與實例20相同之方法來製造有機發光二極體。
比較實例6
除了使用單獨化合物B-34作為單一主體代替包含化合物1及化合物B-34之兩種主體外，根據與實例23相同之方法來製造有機發光二極體。
比較實例7
除了使用單獨化合物B-43作為單一主體代替包含化合物1及化合物B-43之兩種主體外，根據與實例25相同之方法來製造有機發光二極體。
評估1
量測根據實例15至實例28、參考實例6及比較實例2至比較實例7之各有機發光二極體的發光效率及壽命特徵。
特定言之，在以下方法中進行量測，且結果提供於下表3中。
(1)量測視電壓變化而定的電流密度變化
在使用電流-電壓計(吉時利2400)使電壓自0伏增加至10伏的同時，量測所製造之有機發光二極體的單元元件中流動的電流值，且所量測之電流值除以面積，得出結果。
(2)量測視電壓變化而定的明度變化
使用明度計(美能達Cs-1000A)在使電壓自0伏增加至10伏的同時，關於明度量測所製造之有機發光二極體的明度。
(3)量測發光效率
藉由使用項目(1)及(2)之明度、電流密度以及電壓(伏特)計算在相同電流密度(10毫安/平方公分)下之電流效率(cd/A)。
(4)量測壽命
藉由在明度(cd/m2)保持在6000cd/m2的同時量測直至電流效率(cd/A)降至97%所消耗的時間來獲得壽命。
參考3，與根據參考實例6及比較實例2至比較實例7之有機發光二極體相比較，根據實例15至實例28之有機發光二極體展示明顯提高之發光效率特徵及壽命特徵。
製造有機發光二極體II 實例29
在玻璃基板上沈積1500埃厚的ITO(氧化銦錫)，且用蒸餾水超音波洗滌沈積玻璃。在用蒸餾水洗滌之後，經洗滌之玻璃基板用諸如異丙醇、丙酮、甲醇以及其類似物之溶劑超音波洗 滌，移至電漿清潔器以藉由使用氧電漿清潔基板10分鐘，且移至真空沈積器。此ITO透明電極用作陽極，化合物P真空沈積在ITO基板上以形成700埃厚的電洞注入層(HIL)，沈積50埃厚的化合物Q，在注入層上沈積1020埃厚的化合物R以形成電洞傳輸層(HTL)。作為藍色螢光發射主體之BH113及BD370(由SFC製造)及摻雜劑濃度為5重量%之摻雜劑真空沈積在上面以形成200埃厚的發射層。
化合物28及化合物B-116以50：50(重量/重量)比率真空沈積在發射層上以形成50埃厚的電子傳輸輔助層。化合物S及Liq以1：1比率同時真空沈積在電子傳輸輔助層上以形成300埃厚的電子傳輸層，且15埃Liq及1200埃Al依序真空沈積在電子傳輸層上以形成陰極，從而製造有機發光二極體。有機發光二極體具有包含五層有機薄層之結構，且特定言之為以下結構：ITO/化合物P(700埃)/化合物Q(50埃)/化合物R(1020埃)/EML[BH113：BD370=95：5重量%](200埃)/化合物28：合成化合物B-116=1：150(埃)/化合物S：Liq(300埃)/Liq(15埃)/Al(1200埃)。
化合物P：N4,N4'-二苯基-N4,N4'-雙(9-苯基-9H-咔唑-3-基)聯苯-4,4'-二胺
化合物Q：1,4,5,8,9,11-六氮雜聯伸三苯基-六甲腈(HAT-CN)，
化合物R：N-(聯苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-茀-2-胺
化合物S：8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉
實例30
除了使用30：70比率之化合物28及化合物B-118，根據與實例29相同之方法來製造有機發光二極體。
實例31
除了使用50：50比率之化合物28及化合物B-118，根據與實例29相同之方法來製造有機發光二極體。
實例32
除了使用50：50比率之化合物135及化合物B-114，根據與實例29相同之方法來製造有機發光二極體。
比較實例8
除了不使用電子傳輸輔助層外，根據與實例29相同之方法來製造有機發光二極體。
評估2
量測根據實例29至實例32以及比較實例8之各有機發光二極體的視電壓及發光效率而定的電流密度及明度變化。
特定言之，在以下方法中進行量測，且結果提供於下表4中。
(1)量測視電壓變化而定的電流密度變化
在使用電流-電壓計(吉時利2400)使電壓自0伏增加至10伏的同時，量測所製造之有機發光二極體的單元元件中流動的電流值，且所量測之電流值除以面積，得出結果。
(2)量測視電壓變化而定的明度變化
使用明度計(美能達Cs-1000A)在使電壓自0伏增加至10伏的同時，關於明度量測所製造之有機發光二極體的明度。
(3)量測發光效率
藉由使用項目(1)及(2)之明度、電流密度以及電壓(伏特)計算在相同電流密度(10毫安/平方公分)下之電流效率(坎德拉/安培)。
(5)量測壽命
使用泊拉尼克斯(Polaronix)壽命量測系統，藉由使元件在750坎德拉/平方公分之初始明度(坎德拉/平方公分)下發光且量測直至明度變成97%之時間，量測根據實例1及比較實例1之元件的T97壽命。
參考表4，與根據比較實例8之有機發光二極體相比較，根據實例29至實例32之有機發光二極體展示顯著提高的發光效率及壽命特徵。
儘管本發明已結合目前視為實用例示性實施例之內容來描述，但應瞭解本發明不限於所揭露之實施例，而是相反，本發明意欲涵蓋隨附申請專利範圍之精神及範疇內所包含的各種修改及同等配置。因此，上述實施例應理解為例示性的但不以任何方式限制本發明。
100‧‧‧有機發光二極體
105‧‧‧有機層
110‧‧‧陰極
120‧‧‧陽極
130‧‧‧發射層

Claims (21)

  1. 一種有機化合物，由以下化學式1表示且具有大於或等於538且低於750之分子量： 其中，在化學式1中，Z各獨立地為N、C或CRa，至少一個Z為N，R1至R11及Ra各獨立地為氫、氘、經取代或未經取代之C1至C10烷基、經取代或未經取代之C6至C12芳基、經取代或未經取代之C3至C12雜芳基或其組合，R1及R2獨立地存在或彼此鍵聯而形成環，R5及R6獨立地存在或彼此鍵聯而形成環，R7及R8獨立地存在或彼此鍵聯而形成環，R9及R10獨立地存在或彼此鍵聯而形成環，n1為在1至5範圍內之整數，n2為在0至2範圍內之整數，且n3及n4各獨立地為0或1。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之有機化合物，其中所述有機化合物由以下化學式1-A表示：[化學式1-A] 其中，在化學式1-A中，Z各獨立地為N、C或CRa，至少一個Z為N，R1至R10及Ra各獨立地為氫、氘、經取代或未經取代之C1至C10烷基、經取代或未經取代之C6至C12芳基、經取代或未經取代之C3至C12雜芳基或其組合，R1及R2獨立地存在或彼此鍵聯而形成環，R5及R6獨立地存在或彼此鍵聯而形成環，R7及R8獨立地存在或彼此鍵聯而形成環，R9及R10獨立地存在或彼此鍵聯而形成環，n1為在1至5範圍內之整數，n2為在0至2範圍內之整數，且n3及n4各獨立地為0或1。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之有機化合物，其中所述有機化合物由以下化學式2至化學式4之一表示： 其中，在化學式2至化學式4中，Z各獨立地為N、C或CRa，至少一個Z為N，R1至R11及Ra各獨立地為氫、氘、經取代或未經取代之C1至C10烷基、經取代或未經取代之C6至C12芳基、經取代或未經取代之C3至C12雜芳基或其組合，R1及R2獨立地存在或彼此鍵聯而形成環，R5及R6獨立地存在或彼此鍵聯而形成環，R7及R8獨立地存在或彼此鍵聯而形成環，R9及R10獨立地存在或彼此鍵聯而形成環，在化學式2中，n1為在1至3範圍內之整數，n2為在0至2範圍內之整數，1n1+n23，且在化學式3或化學式4中，n1為在1至4範圍內之整數，n2為在0至2範圍內之整數，且1n1+n24。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之有機化合物，其中所述有機 化合物由以下化學式5或化學式6表示： 其中，在化學式5或化學式6中，Z各獨立地為N、C或CRa，至少一個Z為N，R1、R2、R3、R4、R3a、R4a、R3b、R4b、R5至R11及Ra各獨立地為氫、氘、經取代或未經取代之C1至C10烷基、經取代或未經取代之C6至C12芳基、經取代或未經取代之C3至C12雜芳基或其組合，R1及R2獨立地存在或彼此鍵聯而形成環，R5及R6獨立地存在或彼此鍵聯而形成環，R7及R8獨立地存在或彼此鍵聯而形成環，R9及R10獨立地存在或彼此鍵聯而形成環，且n3及n4各獨立地為0或1。
  5. 如申請專利範圍第4項所述之有機化合物，其中由化學式 5表示之所述有機化合物由以下化學式5a至化學式5g之一表示： [化學式5e] 其中，在化學式5a至化學式5g中，Z各獨立地為N、C或CRa，至少一個Z為N，R1、R2、R3a、R4a、R3b、R4b、R7至R11以及Ra各獨立地為氫、氘、經取代或未經取代之C1至C10烷基、經取代或未經取代之C6至C12芳基、經取代或未經取代之C3至C12雜芳基或其組合，R1及R2獨立地存在或彼此鍵聯而形成環，R7及R8獨立地存在或彼此鍵聯而形成環， R9及R10獨立地存在或彼此鍵聯而形成環，且n3及n4各獨立地為0或1。
  6. 如申請專利範圍第5項所述之有機化合物，其中在化學式5a至化學式5g中，R1、R2、R3a、R4a、R3b、R4b以及R11中之至少一者為經取代或未經取代之C6至C12芳基。
  7. 如申請專利範圍第4項所述之有機化合物，其中由化學式6表示之所述有機化合物由以下化學式6a表示： 其中，在化學式6a中，Z各獨立地為N、C或CRa，至少一個Z為N，R1至R11及Ra各獨立地為氫、氘、經取代或未經取代之C1至C10烷基、經取代或未經取代之C6至C12芳基、經取代或未經取代之C3至C12雜芳基或其組合，R1及R2獨立地存在或彼此鍵聯而形成環，R5及R6獨立地存在或彼此鍵聯而形成環，R7及R8獨立地存在或彼此鍵聯而形成環，R9及R10獨立地存在或彼此鍵聯而形成環，且n3及n4各獨立地為0或1。
  8. 如申請專利範圍第7項所述之有機化合物，其中在化學式 6a中，R1至R6及R11中之至少一者為經取代或未經取代之C6至C12芳基。
  9. 如申請專利範圍第1項所述之有機化合物，其中所述有機化合物由以下化學式7表示： 其中，在化學式7中，Z各獨立地為N、C或CRa，至少一個Z為N，R1至R6及Ra各獨立地為氫、氘、經取代或未經取代之C1至C10烷基、經取代或未經取代之C6至C12芳基、經取代或未經取代之C3至C12雜芳基或其組合，R1及R2獨立地存在或彼此鍵聯而形成環，R5及R6獨立地存在或彼此鍵聯而形成環，R7至R10獨立地為氫或經取代或未經取代之C6至C12芳基，n1為在1至5範圍內之整數，n2為在0至2範圍內之整數，且n3及n4各獨立地為0或1。
  10. 如申請專利範圍第1項所述之有機化合物，其中所述有機化合物為以下族群1中所列之化合物之一：
  11. 一種用於有機光電元件之組成物，包括如申請專利範圍第1項至第10項中任一項所述的第一有機化合物及至少一種具有咔唑部分之第二有機化合物。
  12. 如申請專利範圍第11項所述之用於有機光電元件之組成物，其中所述第二有機化合物包含由以下化學式8表示的化合物及由用以下化學式9表示之部分與用以下化學式10表示之部分的組合組成的化合物中之至少一者： 其中，在化學式8中，Y1為單一鍵、經取代或未經取代之C1至C20伸烷基、經取代或未經取代之C2至C20伸烯基、經取代或未經取代之C6至C30伸芳基、經取代或未經取代之C2至C30伸雜芳基或其組合，Ar1為經取代或未經取代之C6至C30芳基、經取代或未經取 代之C2至C30雜芳基或其組合，R12至R15各獨立地為氫、氘、經取代或未經取代之C1至C20烷基、經取代或未經取代之C6至C50芳基、經取代或未經取代之C2至C50雜芳基或其組合，且R12至R15及Ar1中之至少一者包含經取代或未經取代之聯伸三苯基或經取代或未經取代之咔唑基， 其中，在化學式9及化學式10中，Y2及Y3各獨立地為單一鍵、經取代或未經取代之C1至C20伸烷基、經取代或未經取代之C2至C20伸烯基、經取代或未經取代之C6至C30伸芳基、經取代或未經取代之C2至C30伸雜芳基或其組合，Ar2及Ar3各獨立地為經取代或未經取代之C6至C30芳基、經取代或未經取代之C2至C30雜芳基或其組合，R16至R19各獨立地為氫、氘、經取代或未經取代之C1至C20烷基、經取代或未經取代之C6至C50芳基、經取代或未經取代之C2至C50雜芳基或其組合，化學式9之相鄰兩個*與化學式10之兩個*結合形成稠環，且化學式9中之未形成所述稠環的*各獨立地為CRb，且Rb為氫、氘、經取代或未經取代之C1至C10烷基、經取代或未經取代之C6至C12芳基、經取代或未經取代之C3至C12雜 芳基或其組合。
  13. 如申請專利範圍第12項所述之用於有機光電元件之組成物，其中由化學式8表示之所述第二有機化合物由以下化學式8-I至化學式8-III中之至少一者表示： 其中，在化學式8-I至化學式8-III中，Y1、Y4及Y5各獨立地為單一鍵、經取代或未經取代之C1至C20伸烷基、經取代或未經取代之C2至C20伸烯基、經取代或未經取代之C6至C30伸芳基、經取代或未經取代之C2至C30伸雜芳基或其組合，Ar1及Ar4各獨立地為經取代或未經取代之C6至C30芳基、 經取代或未經取代之C2至C30雜芳基或其組合，且R12至R15及R20至R31獨立地為氫、氘、經取代或未經取代之C1至C20烷基、經取代或未經取代之C6至C50芳基、經取代或未經取代之C2至C50雜芳基或其組合。
  14. 如申請專利範圍第12項所述之用於有機光電元件之組成物，其中由化學式8表示之所述第二有機化合物由族群2中所列之化合物之一表示：
  15. 如申請專利範圍第11項所述之用於有機光電元件之組成物，其中由用化學式9表示之部分與用化學式10表示之部分的組合組成之所述第二有機化合物為以下族群3中所列之化合物之一：
  16. 如申請專利範圍第11項所述之用於有機光電元件之組成物，其中所述第一有機化合物與所述第二有機化合物以約1：10至 約10：1之重量比包含。
  17. 如申請專利範圍第11項所述之用於有機光電元件之組成物，更包括磷光摻雜劑。
  18. 一種有機光電元件，包括：彼此相對的陽極及陰極，以及至少一個有機層，位於所述陽極與所述陰極之間，其中所述有機層包括如申請專利範圍第1項至第10項中任一項所述之有機化合物或如申請專利範圍第11項至第17項中任一項所述之用於有機光電元件之組成物。
  19. 如申請專利範圍第18項所述之有機光電元件，其中所述有機層包括發射層，且所述發射層包括所述有機化合物或所述用於有機光電元件之組成物。
  20. 如申請專利範圍第19項所述之有機光電元件，其中包含所述有機化合物或所述用於有機光電元件之組成物作為所述發射層之主體。
  21. 一種顯示元件，其包括如申請專利範圍第18項所述之有機光電元件。
TW103146252A 2014-01-24 2014-12-30 有機化合物與組成物以及有機光電元件與顯示元件 TWI541232B (zh)

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