CN105916847A - 有机化合物、组成物、有机光电元件以及显示元件 - Google Patents

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Abstract

本发明是有关于一种由化学式1表示且具有大于或等于538且低于750的分子量的有机化合物、一种包含所述有机化合物用于有机光电元件的组成物、一种使用所述有机化合物或所述组成物的有机光电元件以及一种包含所述有机光电元件的显示元件。[化学式1]

Description

有机化合物、组成物、有机光电元件以及显示元件
技术领域
揭示一种有机化合物、一种组成物、一种有机光电元件以及一种显示元件。
背景技术
有机光电元件(organic optoelectric diode)为一种将电能转换成光能且亦将光能转换成电能的元件。
有机光电元件可根据其驱动原理如下分类。一种为光电元件，其中激子(exciton)藉由光能产生，分离成电子及空穴，且电子及空穴传递至不同电极以产生电能；且另一种为发光元件，其中将电压或电流供应至电极以自电能产生光能。
有机光电元件的实例可为有机光电元件、有机发光二极管、有机太阳能电池以及有机感光鼓(organic photo conductor drum)。
其中，有机发光二极管(organic light emitting diode，OLED)近来已由于对平板显示器(flatpanel display device)的需求增加而获得关注。此类有机发光二极管藉由施加电流至有机发光材料而将电能转换成光。其具有在阳极(anode)与阴极(cathode)之间插入有机层的结构。在本文中，有机层可包含发射层及视情况存在的辅助层，且辅助层可包含例如由空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子传输辅助层、电子注入层以及空穴阻挡层中选出的至少一个以便增加有机发光二极管的效率及稳定性。
有机发光二极管的效能可受有机层的特征影响，且其中，可主要受有机层的有机材料的特征影响。
具体而言，需要研发一种能够增加空穴及电子迁移率且同时增加电化学稳定性的有机材料，使得有机发光二极管可应用于大尺寸平板显示器。
发明内容
技术问题
一个实施例提供一种能够实现具有高效率及长寿命的有机光电元件的有机化合物。
另一个实施例提供一种包含所述有机化合物用于有机光电元件的组成物。
又一个实施例提供一种包含所述有机化合物的有机光电元件。
再一个实施例提供一种包含所述有机光电元件的显示元件。
技术解决方案
根据一个实施例，提供一种由以下化学式1表示且具有大于或等于538且低于750的分子量的有机化合物：
[化学式1]
在化学式1中，
Z各独立地为N、C或CRa，
至少一个Z为N，
R1至R11及Ra各独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C10烷基、经取代或未经取代的C6至C12芳基、经取代或未经取代的C3至C12杂芳基或其组合，
R1及R2独立地存在或彼此键联而形成环，
R5及R6独立地存在或彼此键联而形成环，
R7及R8独立地存在或彼此键联而形成环，
R9及R10独立地存在或彼此键联而形成环，
n1为在1至5范围内的整数，
n2为在0至2范围内的整数，且
n3及n4各独立地为0或1。
根据另一个实施例，提供一种用于有机光电元件的组成物，其包含有机化合物作为第一有机化合物和至少一种具有咔唑部分的第二有机化合物。
根据又一个实施例，提供一种有机光电元件，其包含彼此相对的阳极及阴极以及至少一个插入于所述阳极与所述阴极之间的有机层，其中所述有机层包含用于有机光电元件的有机化合物或组成物。
根据再一个实施例，提供一种包含有机光电元件的显示元件。
有益效果
可实现一种具有高效率及长寿命的有机光电元件。
附图说明
图1及图2为展示根据各种实施例的有机发光二极管的横截面图。
具体实施方式
在下文中，详细描述本发明的实施例。然而，这些实施例为示例性的，且本发明不限于此。
在本说明书中，当未另外提供定义时，术语“经取代”是指经由以下各个中选出的取代基取代：氘、卤素、羟基、胺基、经取代或未经取代的C1至C30胺基、硝基、经取代或未经取代的C1至C40硅烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C6至C30杂芳基、C1至C20烷氧基、氟基、诸如三氟甲基及其类似基团的C1至C10三氟烷基或氰基。
另外，由以下各个中选出的两个相邻取代基可彼此稠合而形成环：经取代的卤素、羟基、胺基、经取代或未经取代的C1至C20胺基、硝基、经取代或未经取代的C3至C40硅烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C6至C30杂芳基、C1至C20烷氧基、氟基、诸如三氟甲基及其类似基团的C1至C10三氟烷基或氰基。举例而言，经取代的C6至C30芳基可与另一个相邻的经取代C6至C30芳基稠合而形成经取代或未经取代的芴环。
在本说明书中，当未另外提供特定定义时，“杂”是指在一个官能基中包含1个至3个由N、O、S、P以及Si中选出的杂原子，且其余为碳。
在本说明书中，当未另外提供定义时，“烷基(alkyl)”是指脂族烃基。烷基可为无任何双键或参键的“饱和烷基(saturated alkyl)”。
烷基可为C1至C30烷基。更特定而言，烷基可为C1至C20烷基或C1至C10烷基。举例而言，C1至C4烷基可在烷基链中具有1个至4个碳原子，其可由甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、第二丁基以及第三丁基中选出。
烷基的特定实例可为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、第三丁基、戊基、己基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基以及其类似基团。
在本说明书中，术语“芳基(aryl)”是指包含具有形成共轭(conjugation)的p-轨道的环的所有元素的取代基，且可为单环、多环或稠环多环(即，共享相邻对的碳原子的环)官能基。
在本说明书中，术语“杂芳基(heteroaryl)”是指包含1个至3个由N、O、S、P以及Si中选出的杂原子且其余为碳的芳基。当杂芳基为稠环时，每个环可包含1个至3个杂原子。
更特定而言，经取代或未经取代的C6至C30芳基和/或经取代或未经取代的C2至C30杂芳基可为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的稠四苯基、经取代或未经取代的芘基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的对联三苯基、经取代或未经取代的间联三苯基、经取代或未经取代的屈基、经取代或未经取代的三亚苯基、经取代或未经取代的苝基、经取代或未经取代的茚基、经取代或未经取代的呋喃基、经取代或未经取代的噻吩基、经取代或未经取代的吡咯基、经取代或未经取代的吡唑基、经取代或未经取代的咪唑基、经取代或未经取代的三唑基、经取代或未经取代的恶唑基、经取代或未经取代的噻唑基、经取代或未经取代的恶二唑基、经取代或未经取代的噻二唑基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的嘧啶基、经取代或未经取代的吡嗪基、经取代或未经取代的三嗪基、经取代或未经取代的苯并呋喃基、经取代或未经取代的苯并噻吩基、经取代或未经取代的苯并咪唑基、经取代或未经取代的吲哚基、经取代或未经取代的喹啉基、经取代或未经取代的异喹啉基、经取代或未经取代的喹唑啉基、经取代或未经取代的喹喏啉基、经取代或未经取代的萘啶基、经取代或未经取代的苯并恶嗪基、经取代或未经取代的苯并噻嗪基、经取代或未经取代的吖啶基、经取代或未经取代的啡嗪基、经取代或未经取代的啡噻嗪基、经取代或未经取代的啡恶嗪基、经取代或未经取代的茀基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基、经取代或未经取代的咔唑基、其组合，或前述基团组合的稠环，但不限于此。
在本说明书中，空穴特征是指当施加电场(electric field)时能够供出电子以形成空穴的特征，及由于根据HOMO能阶的导电特征，在阳极中形成的空穴易于注入发射层且在发射层中传输的特征。
另外，电子特征是指当施加电场时能够接受电子的特征，及由于根据LUMO能阶的导电特征，在阴极中形成的电子容易注入发射层中且在发射层中传输的特征。
在下文中，描述根据一个实施例的有机化合物。
根据一个实施例的有机化合物由以下化学式1表示。
[化学式1]
在化学式1中，
Z各独立地为N、C或CRa，
至少一个Z为N，
R1至R11及Ra各独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C10烷基、经取代或未经取代的C6至C12芳基、经取代或未经取代的C3至C12杂芳基或其组合，
R1及R2独立地存在或彼此键联而形成环，
R5及R6独立地存在或彼此键联而形成环，
R7及R8独立地存在或彼此键联而形成环，
R9及R10独立地存在或彼此键联而形成环，
n1为在1至5范围内的整数，
n2为在0至2范围内的整数，且
n3及n4各独立地为0或1。
由化学式1表示的有机化合物包含在相对于两个亚苯基的每个间位(meta)结合的两个或超过两个经取代或未经取代的芳基及具有至少一个氮的杂芳基。
有机化合物包含含有至少一个氮的环且可具有在向其施加电场时容易接收电子的结构，且因此，可减少藉由应用有机化合物所制造的有机光电元件的驱动电压。
此外，有机化合物具有包含多个容易接收空穴的经取代或未经取代的芳基部分与容易接收电子的含氮环部分的双极(bipolar)结构，且可适当平衡空穴与电子的流动，且因此可提高藉由应用有机化合物所制造的有机光电元件的效率。
此外，在间位结合的两个亚苯基可适当定位(localization)具有以上双极结构的化合物中多个容易接收空穴的经取代或未经取代的芳基部分及容易接收电子的含氮环部分，且控制共轭系统中的流动且因此实现优良的双极(bipolar)特征。本文中，两个亚苯基中的一个或两个可为未经取代的亚苯基。因此，可提高藉由应用有机化合物所制造的有机光电元件的寿命。
此外，有机化合物具有实质上直链结构，且因此在沉积期间自我排列(self arrangement)，且因此可增加工艺稳定性及薄膜均一性。
有机化合物具有大于或等于538且低于750的分子量。当有机化合物具有在此范围内的分子量时，可抑制化合物在沉积过程期间在高温下热分解且提高耐热性。有机化合物可具有在此范围内约538至749、约550至730及约600至700的分子量。
有机化合物可例如由以下化学式1-A表示。
[化学式1-A]
在化学式1-A中，Z、R1至R10、Ra以及n1至n4与上述相同。
在化学式1-A中，在间位结合的两个亚苯基可为未经取代的亚苯基。
有机化合物可例如由以下化学式2至化学式4中的一个表示。
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
在化学式2至化学式4中，Z及R1至R11与上述相同。
在化学式2中，n1可为例如1至3的整数，且n1与n2的和满足1≤n1+n2≤3。
在化学式3及化学式4中，n1可为例如1至4的整数，且n1与n2的和满足1≤n1+n2≤4。
有机化合物可例如由以下化学式5或化学式6表示。
[化学式5][化学式6]
在化学式5或化学式6中，Z、R1至R11、n3及n4与上述相同，R3a及R3b与R3相同，且R4a及R4b与R4相同。
由化学式5表示的化合物可例如由以下化学式5a至化学式5g中的一个表示。
[化学式5a]
[化学式5b]
[化学式5c]
[化学式5d]
[化学式5e]
[化学式5f]
[化学式5g]
在化学式5a至化学式5g中，Z、R1、R2、R3a、R4a、R3b、R4b、R7至R11、n3以及n4与上述相同。
化学式5a至化学式5g的R1、R2、R3a、R4a、R3b、R4b以及R11中的至少一个可为经取代或未经取代的C6至C12芳基。举例而言，以上化学式5a至化学式5g的R1、R2、R3a、R4a、R3b、R4b以及R11中的至少一个可为经取代或未经取代的苯基或经取代或未经取代的萘基。
由化学式6表示的化合物可例如由以下化学式6a表示。
[化学式6a]
在化学式6a中，Z、R1至R11、n3以及n4与上述相同。
化学式6a的R1至R6及R11中的至少一个可为经取代或未经取代的C6至C12芳基。举例而言，化学式6a中的R1至R6及R11中的至少一个可为经取代或未经取代的苯基或经取代或未经取代的萘基。
举例而言，在化学式1至化学式6中，R7至R10独立地为氢或经取代或未经取代的C6至C12芳基，且例如，R7至R10独立地为氢、经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的萘基或经取代或未经取代的联苯基。
举例而言，当化学式1至化学式6中R7至R10中的至少一个为经取代或未经取代的C6至C12芳基时，经取代或未经取代的C6至C12芳基可不在邻位(ortho)结合。
举例而言，当化学式1至化学式6中R7至R10中的至少一个为经取代或未经取代的苯基时，苯基可不在邻位及对位(para)结合。
有机化合物可例如由以下化学式7表示。
[化学式7]
在化学式7中，
Z、R1至R6、Ra以及n1至n4与上述相同，且
R7至R10可独立地为氢或经取代或未经取代的C6至C12芳基。
所述有机化合物可为例如在以下族群1中所列的化合物，但并不限于此。
[族群1]
有机化合物可用于有机光电元件。
有机化合物可单独或与另一有机化合物一起应用于有机光电元件。当有机化合物与另一有机化合物一起使用时，其可呈组成物的形式应用。
在下文中，描述包含所述有机化合物用于有机光电元件的组成物的一个实例。
用于有机光电元件的组成物可为例如包含所述有机化合物及至少一种具有咔唑部分的有机化合物的组成物。在下文中，所述有机化合物被称为“第一有机化合物”且至少一种具有咔唑部分的有机化合物被称为“第二有机化合物”。
第二有机化合物可为例如由以下化学式8表示的化合物。
[化学式8]
在化学式8中，
Y1为单一键、经取代或未经取代的C1至C20亚烷基、经取代或未经取代的C2至C20亚烯基、经取代或未经取代的C6至C30亚芳基、经取代或未经取代的C2至C30亚杂芳基或其组合，
Ar1为经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂芳基或其组合，
R12至R15各独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C6至C50芳基、经取代或未经取代的C2至C50杂芳基或其组合，且
R12至R15及Ar1中的至少一个包含经取代或未经取代的三亚苯基或经取代或未经取代的咔唑基。
由化学式8表示的第二有机化合物可例如由以下化学式8-I至化学式8-III中的至少一个表示：
[化学式8-I]
[化学式8-II]
[化学式8-III]
在化学式8-I至化学式8-III中，
Y1、Y4以及Y5各独立地为单一键、经取代或未经取代的C1至C20亚烷基、经取代或未经取代的C2至C20亚烯基、经取代或未经取代的C6至C30亚芳基、经取代或未经取代的C2至C30亚杂芳基或其组合，
Ar1及Ar4各独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂芳基或其组合，且
R12至R15及R20至R31独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C6至C50芳基、经取代或未经取代的C2至C50杂芳基或其组合。
由化学式8表示的第二有机化合物可为例如在族群2中所列的化合物中的一个，但并不限于此。
[族群2]
第二有机化合物为由例如用以下化学式9表示的部分与用以下化学式10表示的部分的组合组成的化合物。
[化学式9][化学式10]
在化学式9及化学式10中，
Y2及Y3各独立地为单一键、经取代或未经取代的C1至C20亚烷基、经取代或未经取代的C2至C20亚烯基、经取代或未经取代的C6至C30亚芳基、经取代或未经取代的C2至C30亚杂芳基或其组合，
Ar2及Ar3各独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂芳基或其组合，
R16至R19各独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C6至C50芳基、经取代或未经取代的C2至C50杂芳基或其组合，
化学式9的相邻两个*与化学式10的两个*结合形成稠环，且化学式9中的未形成稠环的*各独立地为CRb，且
Rb为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C10烷基、经取代或未经取代的C6至C12芳基、经取代或未经取代的C3至C12杂芳基或其组合。
由用化学式9表示的部分与用化学式10表示的部分的组合组成的有机化合物可为以下族群3中所列的化合物中的一个，但并不限于此。
[族群3]
第二有机化合物可包含由化学式8表示的化合物及由用化学式9表示的部分与用化学式10表示的部分的组合组成的化合物中的至少一个。
所述组成物可按约1:10至约10:1的重量比包含第一有机化合物及第二有机化合物。
组成物可应用于有机光电元件的有机层中，且例如第一有机化合物及第二有机化合物可充当发射层的主体(host)。在本文中，第一有机化合物可为具有其中电子特征相对较强的双极特征的化合物，而第二有机化合物可为具有其中空穴特征相对较强的双极特征的化合物，且当其与第一有机化合物一起使用时，增加电荷迁移率及稳定性，且因此提高发光效率及寿命特征。
组成物可还包含一或多种除第一有机化合物及第二有机化合物以外的有机化合物。
所述组成物可还包含掺杂剂。掺杂剂可为红色、绿色或蓝色掺杂剂，例如磷光掺杂剂。
掺杂剂以少量与第一主体化合物及第二主体化合物混合，以引起发光，且一般可为诸如藉由多重激发(multiple excitation)至三重态或更高重态而发光的金属错合物(metal complex)的材料。掺杂剂可为例如无机、有机或有机/无机化合物，且可使用其一个或两个以上种类。
磷光掺杂剂可为包含Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其组合的有机金属化合物。磷光掺杂剂可为例如由以下化学式Z表示的化合物，但并不限于此。
[化学式Z]
L2MX
在化学式Z中，M为金属，且L与X相同或不同，且为用于与M形成错合物的配位体。
M可为例如Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其组合，且L及X可为例如二齿配位体。
组成物可应用于有机光电元件的有机层，且例如，第一有机化合物及第二有机化合物可应用于插入于发射层与电子传输层之间的电子传输辅助层。
第一化合物及第二化合物以各种比率组合且应用于电子传输辅助层，且从而可控制从电子传输层至发射层的电子传输能力，且可平衡发射层的电子传输能力，使得电子可不累积在界面。此外，电子传输辅助层将空穴自阳极转换至发射层，和/或将发射层中产生的激子转换成能量比发射层激子能量低的激子，且从而可有效地阻止空穴和/或激子经由发射层传输至电子传输层。因此，可提高有机光电元件的效率及寿命。第一化合物及第二化合物可例如以约1:99至约99:1的重量比包含。
组成物可使用诸如化学气相沉积或溶液工艺的干膜形成法形成。
在下文中，描述应用所述有机化合物或所述组成物的有机光电元件。
有机光电元件可为将电能转换成光能且将光能转换成电能而无特别限制的任何元件，且可为例如有机光电元件、有机发光二极管、有机太阳能电池以及有机感光鼓。
所述有机光电元件包含彼此相对的阳极和阴极以及至少一个插入于所述阳极与所述阴极之间的有机层，其中所述有机层包含所述有机化合物或所述组成物。
在本文中，参照附图描述作为有机光电元件的一个实例的有机发光二极管。
图1及图2为根据一个实施例的各有机发光二极管的横截面图。
参看图1，根据一个实施例的有机光电元件(100)包含彼此相对的阳极(120)及阴极(110)以及插入于阳极(120)与阴极(110)之间的有机层(105)。
阳极(120)可由具有高功函数的导体制成以有助于空穴注入，且可为例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阳极(120)可为例如金属镍、铂、钒、铬、铜、锌、金以及其类似物或其合金；金属氧化物，诸如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)以及其类似物；金属与氧化物的组合，诸如ZnO及Al或SnO2及Sb；导电聚合物，诸如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩)(polyehtylenedioxythiophene:PEDOT)、聚吡咯以及聚苯胺，但并不限于此。
阴极(110)可由具有低功函数的导体制成以有助于电子注入，且可为例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阴极(110)可为例如金属或其合金，诸如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅、铯、钡以及其类似物；多层结构材料，诸如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al以及BaF2/Ca，但并不限于此。
有机层(105)包含含有所述有机化合物或所述组成物的发射层(130)。
发射层(130)可包含例如单独的所述有机化合物、至少两种所述有机化合物的混合物或所述组成物。
参看图2，有机发光二极管(200)还包含空穴辅助层(140)以及发射层(130)。空穴辅助层(140)可增加阳极(120)与发射层(130)之间的空穴注入和/或空穴迁移率，且阻挡电子。空穴辅助层(140)可为例如空穴传输层、空穴注入层和/或电子阻挡层，且可包含至少一个层。
此外，在本发明的一个实施例中，在图1或图2中，有机发光二极管可还包含电子传输层、电子传输辅助层、电子注入层以及类似于有机层(105)的层。
有机发光二极管(100，200)可如下制造：在基板上形成阳极或阴极；根据干式涂布法，诸如蒸发(evaporation)、溅镀(sputtering)、等离子体镀覆以及离子镀覆，形成有机层；以及在上面形成阴极或阳极，且两种或超过两种化合物可同时用于形成薄膜或具有相同沉积温度的化合物的混合物可用于形成薄膜。随后，可在上面形成阴极或阳极。
有机发光二极管可应用于有机发光二极管显示器。
实验例
在下文中，参照实例更详细地说明实施例。然而，这些实例不应在任何意义上解释为限制本发明的范畴。
合成有机化合物
代表性合成方法
一种代表性合成方法展示在以下代表性反应流程中。
[代表性反应流程]
合成中间物
合成实例1：合成中间物I-1
[反应流程1]
在氮气氛围下使化合物2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(50克，187毫摩尔)溶解于1公升THF(四氢呋喃)中，将(3-溴苯基)硼酸(45克，224.12毫摩尔)及四(三苯基膦)钯(2.1克，1.87毫摩尔)添加至其中，且搅动混合物。接着，将碳酸钾饱和水溶液(64克，467毫摩尔)添加至其中，且将所获得的混合物在80℃下加热并回流12小时。当反应结束时，将水添加至反应溶液中，将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用无水MgSO4处理以自其中移除水分，过滤，且在减压下浓缩。将所获得的残余物分离且经由急骤管柱层析法(flash columnchromatography)来纯化，得到化合物I-1(69克，95％)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C21H14BrN3的计算值:387.0371,实验值:387。
元素分析:C,65％；H,4％
合成实例2：合成中间物I-2
[反应流程2]
在氮气氛围下使化合物I-1(50克，128毫摩尔)溶解于1公升THF中，将(3-氯苯基)硼酸(24克，155毫摩尔)及四(三苯基膦)钯(1.5克，1.3毫摩尔)添加至其中，且搅动混合物。接着，将碳酸钾饱和水溶液(44克，320毫摩尔)添加至其中，且将所得物在80℃下加热并回流12小时。当反应结束时，将水添加至反应溶液中，将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用无水MgSO4处理以自其中移除水分，过滤，且在减压下浓缩。将所获得的残余物分离且经由急骤管柱层析法来纯化，得到化合物I-2(51克，95％)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C27H18ClN3的计算值:419.1189,实验值:419。
元素分析:C,77％；H,4％
合成实例3：合成中间物I-3
[反应流程3]
在氮气氛围下使化合物I-2(100克，238毫摩尔)溶解于1公升二甲基甲酰胺(DMF)中，将双(频哪醇根基)二硼(72.5克，285毫摩尔)、(1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯钯(II)(2克，2.38毫摩尔)以及乙酸钾(58克，595毫摩尔)添加至其中，且将混合物在150℃下加热并回流48小时。当反应结束时，将水添加至反应溶液中，且将混合物过滤并在真空烘箱中干燥。将所获得的残余物分离且经由急骤管柱层析法来纯化，得到化合物I-3(107克，88％)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C33H30BN3O2的计算值:511.2431,实验值:511
元素分析:C,77％；H,6％
合成实例4：合成中间物I-4
[反应流程4]
在氮气氛围下使化合物I-3(50克，98毫摩尔)溶解于1公升THF中，将1-溴-3-碘苯(33克，117毫摩尔)及四(三苯基膦)钯(1克，0.98毫摩尔)添加至其中，且搅动混合物。接着，将碳酸钾饱和水溶液(34克，245毫摩尔)添加至其中，且将所获得的混合物在80℃下加热并回流12小时。当反应结束时，将水添加至反应溶液中，将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用无水MgSO4处理以自其中移除水分，过滤，且在减压下浓缩。将所获得的残余物分离且经由急骤管柱层析法来纯化，得到化合物I-4(50克，95％)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C30H27BO2的计算值:539.0997,实验值:539。
元素分析:C,73.34；H,4.10
合成实例5：合成中间物I-5
[反应流程5]
在氮气氛围下使化合物I-4(100克，185毫摩尔)溶解于1公升二甲基甲酰胺(DMF)中，将双(频哪醇根基)二硼(56克，222毫摩尔)、(1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯钯(II)(1.5克，1.85毫摩尔)以及乙酸钾(45克，595毫摩尔)添加至其中，且将混合物在150℃下加热并回流5小时。当反应结束时，将水添加至反应溶液中，且将混合物过滤并在真空烘箱中干燥。将所获得的残余物分离且经由急骤管柱层析法来纯化，得到化合物I-5(95克，88％)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C39H34BN3O2的计算值:587.2744,实验值:587
元素分析:C,80％；H,6％
合成实例6：合成中间物I-6
[反应流程6]
在氮气氛围下使2-溴-1,1'-联苯(20克，85.8毫摩尔)溶解于1公升二甲基甲酰胺(DMF)中，将双(频哪醇根基)二硼(26克，103毫摩尔)、(1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯钯(II)(0.7克，0.85毫摩尔)以及乙酸钾(58克，595毫摩尔)添加至其中，且将混合物在150℃下加热并回流5小时。当反应结束时，将水添加至反应溶液中，且将混合物过滤并在真空烘箱中干燥。将所获得的残余物分离且经由急骤管柱层析法来纯化，得到化合物I-6(19克，83％)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C18H21BO2的计算值:280.1635,实验值:280
元素分析:C,77％；H,7％
合成实例7：合成中间物I-7
[反应流程7]
在氮气氛围下使化合物I-6(20克，71毫摩尔)溶解于1公升THF中，将1-溴-2-碘苯(22克，78毫摩尔)及四(三苯基膦)钯(0.8克，0.71毫摩尔)添加至其中，且搅动混合物。接着，将碳酸钾饱和水溶液(25克，177毫摩尔)添加至其中，且将所获得的混合物在80℃下加热并回流12小时。当反应结束时，将水添加至反应溶液中，将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用无水MgSO4处理以自其中移除水分，过滤，且在减压下浓缩。将所获得的残余物分离且经由急骤管柱层析法来纯化，得到化合物I-7(19克，87％)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C18H13Br的计算值:308.0201,实验值:308元素分析:C,70％；H,4％
合成实例8：合成中间物I-8
[反应流程8]
在氮气氛围下使3-溴-1,1'-联苯(20克，85.8毫摩尔)溶解于1公升二甲基甲酰胺(DMF)中，将双(频哪醇根基)二硼(26克，103毫摩尔)、(1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯钯(II)(0.7克，0.85毫摩尔)以及乙酸钾(58克，595毫摩尔)添加至其中，且将混合物在150℃下加热并回流5小时。当反应结束时，将水添加至反应溶液中，且将混合物过滤并在真空烘箱中干燥。将所获得的残余物分离且经由急骤管柱层析法来纯化，得到化合物I-8(20克，85％)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C18H21BO2的计算值:280.1635,实验值:280。
元素分析:C,77％；H,7％
合成实例9：合成中间物I-9
[反应流程9]
在氮气氛围下使化合物I-8(20克，71毫摩尔)溶解于1公升THF中，将1-溴-3-碘苯(22克，78毫摩尔)及四(三苯基膦)钯(0.8克，0.71毫摩尔)添加至其中，且搅动混合物。接着，将碳酸钾饱和水溶液(25克，177毫摩尔)添加至其中，且将所获得的混合物在80℃下加热并回流12小时。当反应结束时，将水添加至反应溶液中，将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用无水MgSO4处理以自其中移除水分，过滤，且在减压下浓缩。将所获得的残余物分离且经由急骤管柱层析法来纯化，得到化合物I-9(20克，91％)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C18H13Br的计算值:308.0201,实验值:308元素分析:C,70％；H,4％
合成实例10：合成中间物I-10
[反应流程10]
在氮气氛围下使化合物I-3(50克，98毫摩尔)溶解于1公升THF中，将1-溴-4-碘苯(33克，117毫摩尔)及四(三苯基膦)钯(1克，0.98毫摩尔)添加至其中，且搅动混合物。接着，将碳酸钾饱和水溶液(34克，245毫摩尔)添加至其中，且将所获得的混合物在80℃下加热并回流12小时。当反应结束时，将水添加至反应溶液中，将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用无水MgSO4处理以自其中移除水分，过滤，且在减压下浓缩。将所获得的残余物分离且经由急骤管柱层析法来纯化，得到化合物I-10(50克，95％)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C30H27BO2的计算值:539.0997,实验值:539 540。
元素分析:C,73.34；H,4.10
合成实例11：合成中间物I-11
[反应流程11]
在氮气氛围下使化合物I-10(100克，185毫摩尔)溶解于1公升二甲基甲酰胺(DMF)中，将双(频哪醇根基)二硼(56克，222毫摩尔)、(1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯钯(II)(1.5克，1.85毫摩尔)以及乙酸钾(45克，595毫摩尔)添加至其中，且将混合物在150℃下加热并回流5小时。当反应结束时，将水添加至反应溶液中，且将混合物过滤并在真空烘箱中干燥。将所获得的残余物分离且经由急骤管柱层析法来纯化，得到化合物I-11(95克，88％)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C39H34BN3O2的计算值:587.2744,实验值:587
元素分析:C,80％；H,6％
合成实例12：合成中间物I-12
[反应流程12]
在氮气氛围下使化合物4-氯-2,6-二苯基吡啶(50克，188毫摩尔)溶解于1公升THF中，将(3-溴苯基)硼酸(45克，225毫摩尔)及四(三苯基膦)钯(2.2克，1.88毫摩尔)添加至其中，且搅动混合物。接着，将碳酸钾饱和水溶液(65克，470毫摩尔)添加至其中，且将所获得的混合物在80℃下加热并回流12小时。当反应结束时，将水添加至反应溶液中，将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用无水MgSO4处理以自其中移除水分，过滤，且在减压下浓缩。将所获得的残余物分离且经由急骤管柱层析法来纯化，得到化合物I-12(69克，95％)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C23H16BrN的计算值:385.0466,实验值:385。
元素分析:C,72％；H,4％
合成实例13：合成中间物I-13
[反应流程13]
在氮气下使化合物I-12(50克，129毫摩尔)溶解于1公升二恶烷中，将(3-氯苯基)硼酸(24克，155毫摩尔)及四(三苯基膦)钯(1.5克，1.3毫摩尔)添加至其中，且搅动混合物。接着，将碳酸钾饱和水溶液(45克，322毫摩尔)添加至其中，且将所获得的混合物在80℃下加热并回流12小时。当反应结束时，将水添加至反应溶液中，将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用无水MgSO4处理以自其中移除水分，过滤，且在减压下浓缩。将所获得的残余物分离且经由急骤管柱层析法来纯化，得到化合物I-13(50克，92％)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C29H20ClN的计算值:417.1284,实验值:417。
元素分析:C,83％；H,5％
合成实例14：合成中间物I-14
[反应流程14]
在氮气氛围下使化合物I-13(100克，239毫摩尔)溶解于1公升二甲基甲酰胺(DMF)中，将双(频哪醇根基)二硼(72.5克，287毫摩尔)、(1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯钯(II)(2克，2.38毫摩尔)以及乙酸钾(58克，595毫摩尔)添加至其中，且将混合物在150℃下加热并回流48小时。当反应结束时，将水添加至反应溶液中，且将混合物过滤并在真空烘箱中干燥。将所获得的残余物分离且经由急骤管柱层析法来纯化，得到化合物I-14(107克，88％)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C35H32BNO2的计算值:509.2526,实验值:509
元素分析:C,83％；H,6％
合成实例15：合成中间物I-15
[反应流程15]
在氮气氛围下使化合物I-14(50克，98毫摩尔)溶解于1公升THF中，将1-溴-3-碘苯(33克，117毫摩尔)及四(三苯基膦)钯(1克，0.98毫摩尔)添加至其中，且搅动混合物。接着，将碳酸钾饱和水溶液(34克，245毫摩尔)添加至其中，且将所获得的混合物在80℃下加热并回流12小时。当反应结束时，将水添加至反应溶液中，将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用无水MgSO4处理以自其中移除水分，过滤，且在减压下浓缩。将所获得的残余物分离且经由急骤管柱层析法来纯化，得到化合物I-15(50克，95％)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C35H24BrN的计算值:537.1092,实验值:537。
元素分析:C,78％；H,4％
合成实例16：合成中间物I-16
[反应流程16]
在氮气氛围下使化合物I-15(100克，186毫摩尔)溶解于1公升二甲基甲酰胺(DMF)中，将双(频哪醇根基)二硼(56克，223毫摩尔)、(1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯钯(II)(1.5克，1.86毫摩尔)以及乙酸钾(58克，595毫摩尔)添加至其中，且将混合物在150℃下加热并回流5小时。当反应结束时，将水添加至反应溶液中，且将混合物过滤并在真空烘箱中干燥。将所获得的残余物分离且经由急骤管柱层析法来纯化，得到化合物I-16(61克，89％)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C41H36BNO2的计算值:585.2839,实验值:585
元素分析:C,84％；H,6％
合成实例17：合成中间物I-17
[反应流程17]
在氮气氛围下使2-氯-4,6-二苯基嘧啶(50克，187毫摩尔)溶解于1公升THF中，将(3-溴苯基)硼酸(37克，155毫摩尔)及四(三苯基膦)钯(2.1克，1.8毫摩尔)添加至其中，且搅动混合物。接着，将碳酸钾饱和水溶液(64克，467毫摩尔)添加至其中，且将所获得的混合物在80℃下加热并回流12小时。当反应结束时，将水添加至反应溶液中，将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用无水MgSO4处理以自其中移除水分，过滤，且在减压下浓缩。将所获得的残余物分离且经由急骤管柱层析法来纯化，得到化合物I-17(66克，92％)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C22H15BrN2的计算值:386.0419,实验值:386。
元素分析:C,68％；H,4％
合成实例18：合成中间物I-18
[反应流程18]
在氮气氛围下使化合物I-17(50克，129毫摩尔)溶解于1公升THF中，将(3-氯苯基)硼酸(24克，155毫摩尔)及四(三苯基膦)钯(1.5克，1.3毫摩尔)添加至其中，且搅动混合物。接着，将碳酸钾饱和水溶液(45克，322毫摩尔)添加至其中，且将所获得的混合物在80℃下加热并回流12小时。当反应结束时，将水添加至反应溶液中，将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用无水MgSO4处理以自其中移除水分，过滤，且在减压下浓缩。将所获得的残余物分离且经由急骤管柱层析法来纯化，得到化合物I-18(50克，92％)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C28H19ClN2的计算值:418.1237,实验值:418。
元素分析:C,80％；H,4％
合成实例19：合成中间物I-19
[反应流程19]
在氮气氛围下使化合物I-18(100克，239毫摩尔)溶解于1公升二甲基甲酰胺(DMF)中，将双(频哪醇根基)二硼(72.5克，287毫摩尔)、(1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯钯(II)(2克，2.38毫摩尔)以及乙酸钾(58克，595毫摩尔)添加至其中，且将混合物在150℃下加热并回流48小时。当反应结束时，将水添加至反应溶液中，且将混合物过滤并在真空烘箱中干燥。将所获得的残余物分离且经由急骤管柱层析法来纯化，得到化合物I-19(105克，86％)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C34H31BN2O2的计算值:510.2479,实验值:510
元素分析:C,80％；H,6％
合成实例20：合成中间物I-20
[反应流程20]
在氮气氛围下使化合物I-19(50克，98毫摩尔)溶解于1公升THF中，将1-溴-3-碘苯(33克，117毫摩尔)及四(三苯基膦)钯(1克，0.98毫摩尔)添加至其中，且搅动混合物。接着，将碳酸钾饱和水溶液(34克，245毫摩尔)添加至其中，且将所获得的混合物在80℃下加热并回流12小时。当反应结束时，将水添加至反应溶液中，将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用无水MgSO4处理以自其中移除水分，过滤，且在减压下浓缩。将所获得的残余物分离且经由急骤管柱层析法来纯化，得到化合物I-20(50克，95％)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C34H23BrN2的计算值:538.1045,实验值538
元素分析:C,76％；H,4％
合成实例21：合成中间物I-21
[反应流程21]
在氮气氛围下使化合物I-20(100克，185毫摩尔)溶解于1公升二甲基甲酰胺(DMF)中，将双(频哪醇根基)二硼(56克，222毫摩尔)、(1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯钯(II)(1.5克，1.86毫摩尔)以及乙酸钾(58克，595毫摩尔)添加至其中，且将混合物在150℃下加热并回流12小时。当反应结束时，将水添加至反应溶液中，且将混合物过滤并在真空烘箱中干燥。将所获得的残余物分离且经由急骤管柱层析法来纯化，得到化合物I-21(61克，89％)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C40H35BN2O2的计算值:586.2792,实验值:586
元素分析:C,82％；H,6％
合成实例22：合成中间物I-22
[反应流程22]
在氮气氛围下使化合物4,4'-(5-氯-1,3-亚苯基)二吡啶(50克，187毫摩尔)溶解于1公升THF中，将(3-溴苯基)硼酸(37克，155毫摩尔)及四(三苯基膦)钯(2.1克，1.8毫摩尔)添加至其中，且搅动混合物。接着，将碳酸钾饱和水溶液(64克，467毫摩尔)添加至其中，且将所获得的混合物在80℃下加热并回流12小时。当反应结束时，将水添加至反应溶液中，将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用无水MgSO4处理以自其中移除水分，过滤，且在减压下浓缩。将所获得的残余物分离且经由急骤管柱层析法来纯化，得到化合物I-22(66克，92％)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C22H15BrN2的计算值:386.0419,实验值:386。
元素分析:C,68％；H,4％
合成实例23：合成中间物I-23
[反应流程23]
在氮气氛围下使化合物I-22(50克，129毫摩尔)溶解于1公升二恶烷中，将(3-氯苯基)硼酸(24克，155毫摩尔)及四(三苯基膦)钯(1.5克，1.3毫摩尔)添加至其中，且搅动混合物。接着，将碳酸钾饱和水溶液(45克，322毫摩尔)添加至其中，且将所获得的混合物在80℃下加热并回流12小时。当反应结束时，将水添加至反应溶液中，将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用无水MgSO4处理以自其中移除水分，过滤，且在减压下浓缩。将所获得的残余物分离且经由急骤管柱层析法来纯化，得到化合物I-23(50克，92％)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C28H19ClN2的计算值:418.1237,实验值:418。
元素分析:C,80％；H,4％
合成实例24：合成中间物I-24
[反应流程24]
在氮气氛围下使化合物I-23(100克，239毫摩尔)溶解于1公升二甲基甲酰胺(DMF)中，将双(频哪醇根基)二硼(72.5克，287毫摩尔)、(1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯钯(II)(2克，2.38毫摩尔)以及乙酸钾(58克，595毫摩尔)添加至其中，且将混合物在150℃下加热并回流48小时。当反应结束时，将水添加至反应溶液中，且将混合物过滤并在真空烘箱中干燥。将所获得的残余物分离且经由急骤管柱层析法来纯化，得到化合物I-24(105克，86％)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C34H31BN2O2的计算值:510.2479,实验值:510
元素分析:C,80％；H,6％
合成实例25：合成中间物I-25
[反应流程25]
在氮气氛围下使化合物I-24(50克，98毫摩尔)溶解于1公升THF中，将1-溴-3-碘苯(33克，117毫摩尔)及四(三苯基膦)钯(1克，0.98毫摩尔)添加至其中，且搅动混合物。接着，将碳酸钾饱和水溶液(34克，245毫摩尔)添加至其中，且将所获得的混合物在80℃下加热并回流12小时。当反应结束时，将水添加至反应溶液中，将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用无水MgSO4处理以自其中移除水分，过滤，且在减压下浓缩。将所获得的残余物分离且经由急骤管柱层析法来纯化，得到化合物I-25(50克，96％)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C34H23BrN2的计算值:538.1045,实验值538
元素分析:C,76％；H,4％
合成实例26：合成中间物I-26
[反应流程26]
在氮气氛围下使化合物I-25(100克，185毫摩尔)溶解于1公升二甲基甲酰胺(DMF)中，将双(频哪醇根基)二硼(56克，222毫摩尔)、(1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯钯(II)(1.5克，1.86毫摩尔)及乙酸钾(58克，595毫摩尔)添加至其中，且将混合物在150℃下加热并回流12小时。当反应结束时，将水添加至反应溶液中，且将混合物过滤并在真空烘箱中干燥。将所获得的残余物分离且经由急骤管柱层析法来纯化，得到化合物I-26(92克，85％)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C40H35BN2O2的计算值:586.2792,实验值:586
元素分析:C,82％；H,6％
合成实例27：合成中间物I-27
[反应流程27]
在氮气氛围下使化合物I-5(50克，85毫摩尔)溶解于1公升THF中，将1-溴-3-碘苯(29克，102毫摩尔)及四(三苯基膦)钯(1克，0.85毫摩尔)添加至其中，且搅动混合物。接着，将碳酸钾饱和水溶液(30克，212毫摩尔)添加至其中，且将所获得的混合物在80℃下加热并回流12小时。当反应结束时，将水添加至反应溶液中，将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用无水MgSO4处理以自其中移除水分，过滤，且在减压下浓缩。将所获得的残余物分离且经由急骤管柱层析法来纯化，得到化合物I-27(50克，95％)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C39H26BrN的计算值3:615.1310,实验值616
元素分析:C,76％；H,4％
合成实例28：合成中间物I-28
[反应流程28]
在氮气氛围下使化合物I-27(100克，162毫摩尔)溶解于1公升二甲基甲酰胺(DMF)中，将双(频哪醇根基)二硼(49克，194毫摩尔)及(1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯钯(II)(1.3克，1.62毫摩尔)及乙酸钾(40克，405毫摩尔)添加至其中，且将混合物在150℃下加热并回流12小时。当反应结束时，将水添加至反应溶液中，且将混合物过滤并在真空烘箱中干燥。将所获得的残余物分离且经由急骤管柱层析法来纯化，得到化合物I-28(86克，80％)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C45H38BN3O2的计算值:663.3057,实验值:663
元素分析:C,81％；H,6％
合成实例29：合成中间物I-29
[反应流程29]
在氮气氛围下使4-溴-1,1':4',1”-联三苯(50克，162毫摩尔)溶解于1公升二甲基甲酰胺(DMF)中，将双(频哪醇根基)二硼(49克，194毫摩尔)、(1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯钯(II)(1.3克，1.62毫摩尔)以及乙酸钾(40克，405毫摩尔)添加至其中，且将混合物在150℃下加热并回流12小时。当反应结束时，将水添加至反应溶液中，且将混合物过滤并在真空烘箱中干燥。将所获得的残余物分离且经由急骤管柱层析法来纯化，得到化合物I-29(47克，82％)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C24H25BO2的计算值:356.1948,实验值:356
元素分析:C,81％；H,7％
合成实例30：合成中间物I-30
[反应流程30]
在氮气氛围下使化合物I-29(50克，140毫摩尔)溶解于1公升THF中，将1-溴-4-碘苯(47克，168毫摩尔)及四(三苯基膦)钯(1.6克，1.4毫摩尔)添加至其中，且搅动混合物。接着，将碳酸钾饱和水溶液(48克，350毫摩尔)添加至其中，且将所获得的混合物在80℃下加热并回流12小时。当反应结束时，将水添加至反应溶液中，将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用无水MgSO4处理以自其中移除水分，过滤，且在减压下浓缩。将所获得的残余物分离且经由急骤管柱层析法来纯化，得到化合物I-30(44克，89％)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C24H17Br的计算值:384.0514,实验值384
元素分析:C,75％；H,4％
合成实例31：合成中间物I-31
[反应流程31]
在氮气氛围下使化合物I-30(20克，52毫摩尔)溶解于1公升二甲基甲酰胺(DMF)中，将双(频哪醇根基)二硼(16克，62.5毫摩尔)、(1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯钯(II)(0.4克，0.52毫摩尔)以及乙酸钾(13克，130毫摩尔)添加至其中，且将混合物在150℃下加热并回流5小时。当反应结束时，将水添加至反应溶液中，且将混合物过滤并在真空烘箱中干燥。将所获得的残余物分离且经由急骤管柱层析法来纯化，得到化合物I-31(19克，85％)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C30H29BO2的计算值:432.2261,实验值:432
元素分析:C,83％；H,7％
合成实例32：合成中间物I-32
[反应流程32]
在氮气氛围下使化合物2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(50克，187毫摩尔)溶解于1公升THF中，将(4-溴苯基)硼酸(45克，224.12毫摩尔)及四(三苯基膦)钯(2.1克，1.87毫摩尔)添加至其中，且搅动混合物。接着，将碳酸钾饱和水溶液(64克，467毫摩尔)添加至其中，且将混合物在80℃下加热并回流12小时。当反应结束时，将水添加至反应溶液中，将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用无水MgSO4处理以自其中移除水分，过滤，且在减压下浓缩。将所获得的残余物分离且经由急骤管柱层析法来纯化，得到化合物I-32(70克，96％)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C21H14BrN3的计算值:387.0371,实验值:387。
元素分析:C,65％；H,4％
合成实例33：合成中间物I-33
[反应流程33]
在氮气氛围下使化合物I-29(50克，140毫摩尔)溶解于1公升THF中，将1-溴-3-碘苯(47克，168毫摩尔)及四(三苯基膦)钯(1.6克，1.4毫摩尔)添加至其中，且搅动混合物。接着，将碳酸钾饱和水溶液(48克，350毫摩尔)添加至其中，且将混合物在80℃下加热并回流12小时。当反应结束时，将水添加至反应溶液中，将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用无水MgSO4处理以自其中移除水分，过滤，且在减压下浓缩。将所获得的残余物分离且经由急骤管柱层析法来纯化，得到化合物I-33(46克，90％)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C24H17Br的计算值:384.0514,实验值384
元素分析:C,75％；H,4％
合成实例34：合成中间物I-34
[反应流程34]
在氮气氛围下使化合物I-33(20克，52毫摩尔)溶解于1公升二甲基甲酰胺(DMF)中，将双(频哪醇根基)二硼(16克，62.5毫摩尔)、(1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯钯(II)(0.4克，0.52毫摩尔)以及乙酸钾(13克，130毫摩尔)添加至其中，且将混合物在150℃下加热并回流5小时。当反应结束时，将水添加至反应溶液中，且将混合物过滤并在真空烘箱中干燥。将所获得的残余物分离且经由急骤管柱层析法来纯化，得到化合物I-34(21克，83％)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C30H29BO2的计算值:432.2261,实验值:432
元素分析:C,83％；H,7％
合成实例35：合成中间物I-35
[反应流程35]
在氮气氛围下使化合物1,3-二溴-5-氯苯(50克，185毫摩尔)溶解于1公升THF中，将萘-1-基硼酸(32克，185毫摩尔)及四(三苯基膦)钯(2克，1.8毫摩尔)添加至其中，且搅动混合物。接着，将碳酸钾饱和水溶液(64克，462毫摩尔)添加至其中，且将混合物在80℃下加热并回流12小时。当反应结束时，将水添加至反应溶液中，将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用无水MgSO4处理以自其中移除水分，过滤，且在减压下浓缩。将所获得的残余物分离且经由急骤管柱层析法来纯化，得到化合物I-35(32克，56％)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C16H10BrCl的计算值:315.9654,实验值316
元素分析:C,61％；H,3％
合成实例36：合成中间物I-36
[反应流程36]
在氮气氛围下使化合物1-35(30克，95毫摩尔)溶解于1公升THF中，将苯基硼酸(14克，114毫摩尔)及四(三苯基膦)钯(1克，0.95毫摩尔)添加至其中，且搅动混合物。接着，将碳酸钾饱和水溶液(33克，237毫摩尔)添加至其中，且将所获得的混合物在80℃下加热并回流12小时。当反应结束时，将水添加至反应溶液中，将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用无水MgSO4处理以自其中移除水分，过滤，且在减压下浓缩。将所获得的残余物分离且经由急骤管柱层析法来纯化，得到化合物I-36(32克，75％)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C22H15Cl的计算值:314.0862,实验值314
元素分析:C,84％；H,5％
合成实例37：合成中间物I-37
[反应流程37]
在氮气氛围下使4-溴-1,1'-联苯(20克，86毫摩尔)溶解于1公升二甲基甲酰胺(DMF)中，将双(频哪醇根基)二硼(26克，103毫摩尔)、(1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯钯(II)(0.7克，0.86毫摩尔)以及乙酸钾(21克，215毫摩尔)添加至其中，且将混合物在150℃下加热并回流5小时。当反应结束时，将水添加至反应溶液中，且将混合物过滤并在真空烘箱中干燥。将所获得的残余物分离且经由急骤管柱层析法来纯化，得到化合物I-37(20克，85％)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C18H21BO2的计算值:280.1635,实验值:280
元素分析:C,77％；H,8％
合成实例38：合成中间物I-38
[反应流程38]
在氮气氛围下使化合物I-38(20克，71毫摩尔)溶解于1公升THF中，将1-溴-3-碘苯(24克，85毫摩尔)及四(三苯基膦)钯(0.8毫克，0.7毫摩尔)添加至其中，且搅动混合物。接着，将碳酸钾饱和水溶液(24.5克，177毫摩尔)添加至其中，且将混合物在80℃下加热并回流12小时。当反应结束时，将水添加至反应溶液中，将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用无水MgSO4处理以自其中移除水分，过滤，且在减压下浓缩。将所获得的残余物分离且经由急骤管柱层析法来纯化，得到化合物I-38(30克，90％)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C18H13Br的计算值:309.1998,实验值309
元素分析:C,70％；H,4％
合成实例39：合成中间物I-39
[反应流程39]
在氮气氛围下使化合物I-38(25克，81毫摩尔)溶解于1公升二甲基甲酰胺(DMF)中，将双(频哪醇根基)二硼(25克，97毫摩尔)、(1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯钯(II)(0.7克，0.81毫摩尔)以及乙酸钾(20克，203毫摩尔)添加至其中，且将混合物在150℃下加热并回流5小时。当反应结束时，将水添加至反应溶液中，且将混合物过滤并在真空烘箱中干燥。将所获得的残余物分离且经由急骤管柱层析法来纯化，得到化合物I-39(27克，93％)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C24H25BO2的计算值:356.1948,实验值:356
元素分析:C,81％；H,7％
合成实例40：合成中间物I-40
[反应流程40]
在氮气氛围下使化合物I-39(50克，140毫摩尔)溶解于1公升THF中，将1-溴-3-碘苯(47克，168毫摩尔)及四(三苯基膦)钯(1.6克，1.4毫摩尔)添加至其中，且搅动混合物。接着，将碳酸钾饱和水溶液(48克，350毫摩尔)添加至其中，且将混合物在80℃下加热并回流12小时。当反应结束时，将水添加至反应溶液中，将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用无水MgSO4处理以自其中移除水分，过滤，且在减压下浓缩。将所获得的残余物分离且经由急骤管柱层析法来纯化，得到化合物I-40(44克，89％)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C24H17Br的计算值:384.0514,实验值384
元素分析:C,75％；H,4％
合成实例41：合成中间物I-41
[反应流程41]
在氮气氛围下使化合物I-40(20克，52毫摩尔)溶解于1公升二甲基甲酰胺(DMF)中，将双(频哪醇根基)二硼(16克，62.5毫摩尔)、(1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯钯(II)(0.4克，0.52毫摩尔)以及乙酸钾(13克，130毫摩尔)添加至其中，且将混合物在150℃下加热并回流5小时。当反应结束时，将水添加至反应溶液中，且将混合物过滤并在真空烘箱中干燥。将所获得的残余物分离且经由急骤管柱层析法来纯化，得到化合物I-41(19克，85％)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C30H29BO2的计算值:432.2261,实验值:432
元素分析:C,83％；H,7％
合成实例42：合成中间物I-42
[反应流程42]
在氮气氛围下使5'-溴-1,1':3',1”-联三苯(32.5克，105.10毫摩尔)溶解于1公升二甲基甲酰胺(DMF)中，将双(频哪醇根基)二硼(32克，126.13毫摩尔)、(1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯钯(II)(0.86克，1.05毫摩尔)以及乙酸钾(25克，262.75毫摩尔)添加至其中，且将混合物在150℃下加热并回流5小时。当反应结束时，将水添加至反应溶液中，且将混合物过滤并在真空烘箱中干燥。将所获得的残余物分离且经由急骤管柱层析法来纯化，得到化合物I-42(33克，88％)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C24H25BO2的计算值:356.1948,实验值:356
元素分析:C,81％；H,7％
合成实例43：合成中间物I-43
[反应流程43]
在氮气氛围下使氰尿酰氯(50克，271.13毫摩尔)溶解于1公升THF中，且1公升溶液冷却至-10℃。接着，以逐滴方式缓慢添加3.0M溴化苯基镁(90毫升，271.13毫摩尔)，且将混合物缓慢加热至室温。将经加热的混合物搅动30分钟。当反应结束时，将所得物用HCl溶液洗涤，且自其中产生的有机层移除溶剂。将所获得的残余物分离且经由急骤管柱层析法来纯化，得到化合物I-43(33克，85％)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C9H5Cl2N3的计算值:224.9861,实验值:225
元素分析:C,48％；H,2％
合成实例44：合成中间物I-44
[反应流程44]
在氮气氛围下使化合物I-39(50克，140毫摩尔)溶解于1公升THF中，将化合物I-43(31克，140毫摩尔)及四(三苯基膦)钯(1.6克，1.4毫摩尔)添加至其中，且搅动混合物。接着，将碳酸钾饱和水溶液(48克，350毫摩尔)添加至其中，且将混合物在80℃下加热并回流12小时。当反应结束时，将水添加至反应溶液中，将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用无水MgSO4处理以自其中移除水分，过滤，且在减压下浓缩。将所获得的残余物分离且经由急骤管柱层析法来纯化，得到化合物I-44(32克，70％)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C27H18ClN3的计算值:419.1189,实验值419
元素分析:C,77％；H,4％
合成实例45：合成中间物I-45
[反应流程45]
在氮气氛围下使化合物1,3-二溴-5-氯苯(100克，370毫摩尔)溶解于2公升THF中，将苯基硼酸(47.3克，388毫摩尔)及四(三苯基膦)钯(1.5克，1.36毫摩尔)添加至其中，且搅动混合物。接着，将碳酸钾饱和水溶液(127克，925毫摩尔)添加至其中，且将混合物在80℃下加热并回流12小时。当反应结束时，将水添加至反应溶液中，将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用无水MgSO4处理以自其中移除水分，过滤，且在减压下浓缩。将所获得的残余物分离且经由急骤管柱层析法来纯化，得到化合物I-45(49克，50％)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C12H8BrCl的计算值:265.9498,实验值266
元素分析:C,54％；H,3％
合成实例46：合成中间物I-46
[反应流程46]
在氮气氛围下使化合物I-45(20克，75毫摩尔)溶解于1公升THF中，将[1,1'-联苯基]-4-基硼酸(17.7克，90毫摩尔)及四(三苯基膦)钯(863毫克，0.74毫摩尔)添加至其中，且搅动混合物。接着，将碳酸钾饱和水溶液(26克，186.87毫摩尔)添加至其中，且将所获得的混合物在80℃下加热并回流12小时。当反应结束时，将水添加至反应溶液中，将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用无水MgSO4处理以自其中移除水分，过滤，且在减压下浓缩。将所获得的残余物分离且经由急骤管柱层析法来纯化，得到化合物I-46(21克，81％)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C24H17Cl的计算值:340.1019,实验值340
元素分析:C,85％；H,5％
合成实例47：合成中间物I-47
[反应流程47]
在氮气氛围下使化合物I-46(17.5克，51毫摩尔)溶解于1公升二甲基甲酰胺(DMF)中，将双(频哪醇根基)二硼(15.6克，61.6毫摩尔)、(1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯钯(II)(2.5克，3.06毫摩尔)以及乙酸钾(15克，153毫摩尔)添加至其中，且将混合物在150℃下加热并回流5小时。当反应结束时，将水添加至反应溶液中，且将混合物过滤并在真空烘箱中干燥。将所获得的残余物分离且经由急骤管柱层析法来纯化，得到化合物I-47(20克，90％)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C30H29BO2的计算值:432.2261,实验值:432
元素分析:C,83％；H,7％
合成实例48：合成中间物I-48
[反应流程48]
在氮气氛围下使化合物I-47(31克，71毫摩尔)溶解于1公升THF中，将1-溴-3-碘苯(24克，85毫摩尔)及四(三苯基膦)钯(0.8毫克，0.7毫摩尔)添加至其中，且搅动混合物。接着，将碳酸钾饱和水溶液(24.5克，177毫摩尔)添加至其中，且将所获得的混合物在80℃下加热并回流12小时。当反应结束时，将水添加至反应溶液中，将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用无水MgSO4处理以自其中移除水分，过滤，且在减压下浓缩。将所获得的残余物分离且经由急骤管柱层析法来纯化，得到化合物I-48(29克，90％)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C30H21Br的计算值:460.0827,实验值460
元素分析:C,78％；H,5％
合成实例49：合成中间物I-49
[反应流程49]
在氮气氛围下使化合物I-48(23.5克，51毫摩尔)溶解于1公升二甲基甲酰胺(DMF)中，将双(频哪醇根基)二硼(15.6克，61.6毫摩尔)、(1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯钯(II)(2.5克，3.06毫摩尔)以及乙酸钾(15克，153毫摩尔)添加至其中，且将混合物在150℃下加热并回流5小时。当反应结束时，将水添加至反应溶液中，且将混合物过滤并在真空烘箱中干燥。将所获得的残余物分离且经由急骤管柱层析法来纯化，得到化合物I-49(23克，90％)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C36H33BO2的计算值:508.2574,实验值:508
元素分析:C,85％；H,7％
合成实例50：合成中间物I-50
[反应流程50]
在氮气氛围下使化合物I-45(22.43克，83.83毫摩尔)溶解于500毫升THF中，将3-联苯基硼酸(23.3克，117.36毫摩尔)及四(三苯基膦)钯(2.9克，2.5毫摩尔)添加至其中，且搅动混合物。接着，将碳酸钾饱和水溶液(46克，335.31毫摩尔)添加至其中，且将所获得的混合物在80℃下加热并回流12小时。当反应结束时，将水添加至反应溶液中，将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用无水MgSO4处理以自其中移除水分，过滤，且在减压下浓缩。将所获得的残余物分离且经由急骤管柱层析法来纯化，得到化合物I-50(23克，81％)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C24H17Cl的计算值:340.1019,实验值340
元素分析:C,85％；H,5％
合成实例51：合成中间物I-51
[反应流程51]
在氮气氛围下使化合物I-50(17.7克，52毫摩尔)溶解于1公升二甲基甲酰胺(DMF)中，将双(频哪醇根基)二硼(19.8克，78毫摩尔)、(1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯钯(II)(2.55克，3.12毫摩尔)以及乙酸钾(15.3克，156毫摩尔)添加至其中，且将混合物在150℃下加热并回流5小时。当反应结束时，将水添加至反应溶液中，且将混合物过滤并在真空烘箱中干燥。将所获得的残余物分离且经由急骤管柱层析法来纯化，得到化合物I-51(17克，76％)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C30H29BO2的计算值:432.2261,实验值:432
元素分析:C,83％；H,7％
合成实例52：合成中间物I-52
[反应流程52]
在氮气氛围下使化合物I-51(26.8克，62毫摩尔)溶解于1公升THF中，将1-溴-3-碘苯(24.5克，86.6毫摩尔)及四(三苯基膦)钯(2.1克，1.86毫摩尔)添加至其中，且搅动混合物。接着，将碳酸钾饱和水溶液(34.2克，247.7毫摩尔)添加至其中，且将所获得的混合物在80℃下加热并回流12小时。当反应结束时，将水添加至反应溶液中，将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用无水MgSO4处理以自其中移除水分，过滤，且在减压下浓缩。将所获得的残余物分离且经由急骤管柱层析法来纯化，得到化合物I-52(22克，77％)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C30H21Br的计算值:460.0827,实验值460
元素分析:C,78％；H,5％
合成实例53：合成中间物I-53
[反应流程53]
在氮气氛围下使化合物I-52(20.4克，44.25毫摩尔)溶解于1公升二甲基甲酰胺(DMF)中，将双(频哪醇根基)二硼(16.9克，66.4毫摩尔)、(1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯钯(II)(2.2克，2.66毫摩尔)以及乙酸钾(13克，132.7毫摩尔)添加至其中，且将混合物在150℃下加热并回流5小时。当反应结束时，将水添加至反应溶液中，且将混合物过滤并在真空烘箱中干燥。将所获得的残余物分离且经由急骤管柱层析法来纯化，得到化合物I-53(20克，89％)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C36H33BO2的计算值:508.2574,实验值:508
元素分析:C,85％；H,7％
合成最终化合物
合成实例54：合成化合物1
[反应流程54]
在氮气氛围下使化合物I-5(20克，34毫摩尔)溶解于0.2公升四氢呋喃(THF)中，将3-溴-1,1'-联苯(9.5克，40毫摩尔)及四(三苯基膦)钯(0.39克，0.34毫摩尔)添加至其中，且搅动混合物。接着，将碳酸钾饱和水溶液(12克，85毫摩尔)添加至其中，且将所获得的混合物在80℃下加热并回流20小时。当反应结束时，将水添加至反应溶液中，将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用无水MgSO4处理以自其中移除水分，过滤，且在减压下浓缩。将所获得的残余物分离且经由急骤管柱层析法来纯化，得到化合物1(24克，70％)。化合物1分子量为613.2518。
HRMS(70eV,EI+):m/z C45H31N3的计算值:613.2518,实验值:613
元素分析:C,88％；H,5％
合成实例55：合成化合物2
[反应流程55]
在氮气氛围下使化合物I-16(20克，34毫摩尔)溶解于0.2公升四氢呋喃(THF)中，将3-溴-1,1'-联苯(9.5克，40毫摩尔)及四(三苯基膦)钯(0.39克，0.34毫摩尔)添加至其中，且搅动混合物。接着，将碳酸钾饱和水溶液(12克，85毫摩尔)添加至其中，且将所获得的混合物在80℃下加热并回流20小时。当反应结束时，将水添加至反应溶液中，将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用无水MgSO4处理以自其中移除水分，过滤，且在减压下浓缩。将所获得的残余物分离且经由急骤管柱层析法来纯化，得到化合物2(15克，72％)。化合物2分子量为611.2613。
HRMS(70eV,EI+):m/z C47H33N的计算值:611.2613,实验值:611
元素分析:C,92％；H,5％
合成实例56：合成化合物3
[反应流程56]
在氮气氛围下使化合物I-21(20克，34毫摩尔)溶解于0.2公升四氢呋喃(THF)中，将3-溴-1,1'-联苯(9.5克，40毫摩尔)及四(三苯基膦)钯(0.39克，0.34毫摩尔)添加至其中，且搅动混合物。接着，将碳酸钾饱和水溶液(12克，85毫摩尔)添加至其中，且将所获得的混合物在80℃下加热并回流20小时。当反应结束时，将水添加至反应溶液中，将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用无水MgSO4处理以自其中移除水分，过滤，且在减压下浓缩。将所获得的残余物分离且经由急骤管柱层析法来纯化，得到化合物3(16克，75％)。化合物3分子量为612.2565。
HRMS(70eV,EI+):m/z C46H32N2的计算值:612.2565,实验值:612
元素分析:C,90％；H,5％
合成实例57：合成化合物10
[反应流程57]
在氮气氛围下使化合物I-5(20克，34毫摩尔)溶解于0.2公升四氢呋喃(THF)中，将化合物I-9(13克，41毫摩尔)及四(三苯基膦)钯(0.39克，0.34毫摩尔)添加至其中，且搅动混合物。接着，将碳酸钾饱和水溶液(12克，85毫摩尔)添加至其中，且将所获得的混合物在80℃下加热并回流20小时。当反应结束时，将水添加至反应溶液中，将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用无水MgSO4处理以自其中移除水分，过滤，且在减压下浓缩。将所获得的残余物分离且经由急骤管柱层析法来纯化，得到化合物10(19克，75％)。化合物10分子量为689.2831。
HRMS(70eV,EI+):m/z C51H35N3的计算值:689.2831,实验值:689
元素分析:C,89％；H,5％
合成实例58：合成化合物13
[反应流程58]
在氮气氛围下使化合物I-26(20克，34毫摩尔)溶解于0.2公升四氢呋喃(THF)中，将化合物I-9(13克，41毫摩尔)及四(三苯基膦)钯(0.39克，0.34毫摩尔)添加至其中，且搅动混合物。接着，将碳酸钾饱和水溶液(12克，85毫摩尔)添加至其中，且将所获得的混合物在80℃下加热并回流20小时。当反应结束时，将水添加至反应溶液中，将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用无水MgSO4处理以自其中移除水分，过滤，且在减压下浓缩。将所获得的残余物分离且经由急骤管柱层析法来纯化，得到化合物13(17克，72％)。化合物13分子量为688.2878。
HRMS(70eV,EI+):m/z C51H35N3的计算值:688.2878 689.8437,实验值:688
元素分析:C,89％；H,5％
合成实例59：合成化合物19
[反应流程59]
在氮气氛围下使化合物1-3(20克，39.1毫摩尔)溶解于0.2公升四氢呋喃(THF)中，将5'-溴-1,1':3',1”-联三苯(14.5克，47毫摩尔)及四(三苯基膦)钯(0.45克，0.39毫摩尔)添加至其中，且搅动混合物。接着，将碳酸钾饱和水溶液(9.7克，99毫摩尔)添加至其中，且将混合物在80℃下加热并回流20小时。当反应结束时，将水添加至反应溶液中，将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用无水MgSO4处理以自其中移除水分，过滤，且在减压下浓缩。将所获得的残余物分离且经由急骤管柱层析法来纯化，得到化合物19(20克，83％)。化合物19分子量为613.2518。
HRMS(70eV,EI+):m/z C45H31N3的计算值:613.2518,实验值:613
元素分析:C,88％；H,5％
合成实例60：合成化合物28
[反应流程60]
在氮气氛围下使化合物1-5(20克，34毫摩尔)溶解于0.2公升四氢呋喃(THF)中，将5'-溴-1,1':3',1”-联三苯(12.6克，40毫摩尔)及四(三苯基膦)钯(0.40克，0.34毫摩尔)添加至其中，且搅动混合物。接着，将碳酸钾饱和水溶液(12克，85毫摩尔)添加至其中，且将所获得的混合物在80℃下加热并回流20小时。当反应结束时，将水添加至反应溶液中，将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用无水MgSO4处理以自其中移除水分，过滤，且在减压下浓缩。将所获得的残余物分离且经由急骤管柱层析法来纯化，得到化合物28(19克，80％)。化合物28分子量为689.2831。
HRMS(70eV,EI+):m/z C51H35N3的计算值:689.2831,实验值:689。
元素分析:C,89％；H,5％
合成实例61：合成化合物37
[反应流程61]
在氮气氛围下使化合物1-11(20克，34毫摩尔)溶解于0.2公升四氢呋喃(THF)中，将5'-溴-1,1':3',1”-联三苯(12.6克，40毫摩尔)及四(三苯基膦)钯(0.40克，0.34毫摩尔)添加至其中，且搅动混合物。接着，将碳酸钾饱和水溶液(12克，85毫摩尔)添加至其中，且将混合物在80℃下加热并回流20小时。当反应结束时，将水添加至反应溶液中，将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用无水MgSO4处理以自其中移除水分，过滤，且在减压下浓缩。将所获得的残余物分离且经由急骤管柱层析法来纯化，得到化合物37(20克，85％)。化合物37分子量为689.2831。
HRMS(70eV,EI+):m/z C51H35N3的计算值:689.2831,实验值:689。
元素分析:C,89％；H,5％
合成实例62：合成化合物56
[反应流程62]
在氮气氛围下使化合物I-3(20克，39毫摩尔)溶解于0.2公升四氢呋喃(THF)中，将化合物I-7(14.5克，47毫摩尔)及四(三苯基膦)钯(0.45克，0.39毫摩尔)添加至其中，且搅动混合物。接着，将碳酸钾饱和水溶液(13.5克，97毫摩尔)添加至其中，且将混合物在80℃下加热并回流20小时。当反应结束时，将水添加至反应溶液中，将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用无水MgSO4处理以自其中移除水分，过滤，且在减压下浓缩。将所获得的残余物分离且经由急骤管柱层析法来纯化，得到化合物56(17克，70％)。化合物56分子量为613.2518。
HRMS(70eV,EI+):m/z C45H31N3的计算值:613.2518,实验值:613
元素分析:C,88％；H,5％
合成实例63：合成化合物57
[反应流程63]
在氮气氛围下使化合物I-3(20克，39毫摩尔)溶解于0.2公升四氢呋喃(THF)中，将4-溴-1,1':4',1”-联三苯(14.5克，47毫摩尔)及四(三苯基膦)钯(0.45克，0.39毫摩尔)添加至其中，且搅动混合物。接着，将碳酸钾饱和水溶液(13.5克，97毫摩尔)添加至其中，且将所获得的混合物在80℃下加热并回流20小时。当反应结束时，将水添加至反应溶液中，将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用无水MgSO4处理以自其中移除水分，过滤，且在减压下浓缩。将所获得的残余物分离且经由急骤管柱层析法来纯化，得到化合物57(19克，79％)。化合物57分子量为613.2518。
HRMS(70eV,EI+):m/z C45H31N3的计算值:613.2518,实验值:613
元素分析:C,88％；H,5％
合成实例64：合成化合物74
[反应流程64]
在氮气氛围下使化合物I-10(20克，37毫摩尔)溶解于0.2公升四氢呋喃(THF)中，将萘-1-基硼酸(7.6克，44毫摩尔)及四(三苯基膦)钯(0.43克，0.37毫摩尔)添加至其中，且搅动混合物。接着，将碳酸钾饱和水溶液(13克，92毫摩尔)添加至其中，且将所获得的混合物在80℃下加热并回流20小时。当反应结束时，将水添加至反应溶液中，将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用无水MgSO4处理以自其中移除水分，过滤，且在减压下浓缩。将所获得的残余物分离且经由急骤管柱层析法来纯化，得到化合物74(15克，72％)。化合物74分子量为587.2361。
HRMS(70eV,EI+):m/z C43H29N3的计算值:587.2361,实验值:587
元素分析:C,88％；H,5％
合成实例65：合成化合物68
[反应流程65]
在氮气氛围下使化合物I-3(20克，39毫摩尔)溶解于0.2公升四氢呋喃(THF)中，将化合物I-36(15克，44毫摩尔)及四(三苯基膦)钯(0.45克，0.39毫摩尔)添加至其中，且搅动混合物。接着，将碳酸钾饱和水溶液(13克，97毫摩尔)添加至其中，且将混合物在80℃下加热并回流20小时。当反应结束时，将水添加至反应溶液中，将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用无水MgSO4处理以自其中移除水分，过滤，且在减压下浓缩。将所获得的残余物分离且经由急骤管柱层析法来纯化，得到化合物68(18克，70％)。化合物68分子量为663.2674。
HRMS(70eV,EI+):m/z C49H33N3的计算值:663.2674,实验值:663
元素分析:C,89％；H,5％
合成实例66：合成化合物105
[反应流程66]
在氮气氛围下使化合物I-44(32克，76毫摩尔)溶解于1公升THF中，将化合物I-41(33克，76毫摩尔)及四(三苯基膦)钯(0.88克，0.76毫摩尔)添加至其中，且搅动混合物。接着，将碳酸钾饱和水溶液(26克，190毫摩尔)添加至其中，且将混合物在80℃下加热并回流12小时。当反应结束时，将水添加至反应溶液中，将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用无水MgSO4处理以自其中移除水分，过滤，且在减压下浓缩。将所获得的残余物分离且经由急骤管柱层析法来纯化，得到化合物105(32克，80％)。化合物105分子量为689.2831。
HRMS(70eV,EI+):m/z C51H35N3的计算值:689.2831,实验值689
元素分析:C,89％；H,5％
合成实例67：合成化合物135
[反应流程67]
在氮气氛围下使化合物I-1(11克，23.8毫摩尔)溶解于1公升THF中，将化合物I-49(14.5克，28.6毫摩尔)及四(三苯基膦)钯(0.265克，0.23毫摩尔)添加至其中，且搅动混合物。接着，将碳酸钾饱和水溶液(8.2克，59.5毫摩尔)添加至其中，且将混合物在80℃下加热并回流12小时。当反应结束时，将水添加至反应溶液中，将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用无水MgSO4处理以自其中移除水分，过滤，且在减压下浓缩。将所获得的残余物分离且经由急骤管柱层析法来纯化，得到化合物135(13克，80％)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C51H35N3的计算值:689.2831,实验值689
元素分析:C,89％；H,5％
合成实例68：合成化合物112
[反应流程68]
在氮气氛围下使化合物I-1(12克，31.6毫摩尔)溶解于500毫升THF中，将化合物I-53(17.3克，34.2毫摩尔)及四(三苯基膦)钯(1.07克，0.93毫摩尔)添加至其中，且搅动混合物。接着，将碳酸钾饱和水溶液(13克，93.2毫摩尔)添加至其中，且将所获得的混合物在80℃下加热并回流12小时。当反应结束时，将水添加至反应溶液中，将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用无水MgSO4处理以自其中移除水分，过滤，且在减压下浓缩。将所获得的残余物分离且经由急骤管柱层析法来纯化，得到化合物112(16克，75％)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C51H35N3的计算值:689.2831,实验值689
元素分析:C,89％；H,5％
比较合成实例69：合成主体1
[反应流程69]
在氮气氛围下使化合物I-3(20克，39毫摩尔)溶解于0.2公升四氢呋喃(THF)中，将3-溴-1,1'-联苯(11克，47毫摩尔)及四(三苯基膦)钯(0.45克，0.39毫摩尔)添加至其中，且搅动混合物。接着，将碳酸钾饱和水溶液(13.5克，97毫摩尔)添加至其中，且将所获得的混合物在80℃下加热并回流20小时。当反应结束时，将水添加至反应溶液中，将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用无水MgSO4处理以自其中移除水分，过滤，且在减压下浓缩。将所获得的残余物分离且经由急骤管柱层析法来纯化，得到主体1(16克，78％)。主体1分子量为537.2205。
HRMS(70eV,EI+):m/z C39H27N3的计算值:537.2205,实验值:537
元素分析:C,87％；H,5％
比较合成实例70：合成主体2
[反应流程70]
在氮气氛围下使化合物I-28(20克，30毫摩尔)溶解于0.2公升四氢呋喃(THF)中，将化合物I-9(11克，36毫摩尔)及四(三苯基膦)钯(0.35克，0.30毫摩尔)添加至其中，且搅动混合物。接着，将碳酸钾饱和水溶液(10克，75毫摩尔)添加至其中，且将所获得的混合物在80℃下加热并回流20小时。当反应结束时，将水添加至反应溶液中，将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用无水MgSO4处理以自其中移除水分，过滤，且在减压下浓缩。将所获得的残余物分离且经由急骤管柱层析法来纯化，得到主体2(14.5克，70％)。主体2分子量为765.3144。
HRMS(70eV,EI+):m/z C51H35N3的计算值:765.3144,实验值:765
元素分析:C,89％；H,5％
比较合成实例71：合成主体3
[反应流程71]
在氮气氛围下使化合物I-32(20克，51毫摩尔)溶解于0.2公升四氢呋喃(THF)中，将化合物I-31(26.5克，61.2毫摩尔)及四(三苯基膦)钯(0.6克，0.51毫摩尔)添加至其中，且搅动混合物。接着，将碳酸钾饱和水溶液(17.5克，127毫摩尔)添加至其中，且将所获得的混合物在80℃下加热并回流20小时。当反应结束时，将水添加至反应溶液中，将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用无水MgSO4处理以自其中移除水分，过滤，且在减压下浓缩。将所获得的残余物分离且经由急骤管柱层析法来纯化，得到主体3(24克，76％)。主体3分子量为613.2518。
HRMS(70eV,EI+):m/z C45H31N3的计算值:613.2518,实验值:613。
元素分析:C,88％；H,5％
比较合成实例72：合成主体4
[反应流程72]
在氮气氛围下使化合物I-1(20克，51毫摩尔)溶解于0.2公升四氢呋喃(THF)中，将化合物I-31(26.5克，61.2毫摩尔)及四(三苯基膦)钯(0.6克，0.51毫摩尔)添加至其中，且搅动混合物。接着，将碳酸钾饱和水溶液(17.5克，127毫摩尔)添加至其中，且将所获得的混合物在80℃下加热并回流20小时。当反应结束时，将水添加至反应溶液中，将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用无水MgSO4处理以自其中移除水分，过滤，且在减压下浓缩。将所获得的残余物分离且经由急骤管柱层析法来纯化，得到主体4(23克，75％)。主体4分子量为613.2518。
HRMS(70eV,EI+):m/z C45H31N3的计算值:613.2518,实验值:613。
元素分析:C,88％；H,5％
比较合成实例73：合成主体5
[反应流程73]
在氮气氛围下使化合物I-32(20克，51毫摩尔)溶解于0.2公升四氢呋喃(THF)中，将化合物I-34(26.5克，61.2毫摩尔)及四(三苯基膦)钯(0.6克，0.51毫摩尔)添加至其中，且搅动混合物。接着，将碳酸钾饱和水溶液(17.5克，127毫摩尔)添加至其中，且将所获得的混合物在80℃下加热并回流20小时。当反应结束时，将水添加至反应溶液中，将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用无水MgSO4处理以自其中移除水分，过滤，且在减压下浓缩。将所获得的残余物分离且经由急骤管柱层析法来纯化，得到主体5(22.5克，75％)。主体5分子量为613.2518。
HRMS(70eV,EI+):m/z C45H31N3的计算值:613.2518,实验值:613。
元素分析:C,88％；H,5％
制造有机发光二极管
实例1
藉由使用合成实例54的化合物1作为主体以及Ir(PPy)3作为掺杂剂来制造有机发光二极管。
使用1000埃厚的ITO作为阳极，且使用1000埃厚的铝(Al)作为阴极。具体而言，说明一种制造有机发光二极管的方法，阳极是藉由将具有15欧姆/平方公分薄层电阻的ITO玻璃基板切割成50毫米×50毫米×0.7毫米的尺寸，将其分别在丙酮、异丙醇以及纯水中超声波清洁15分钟且将其UV臭氧清洁30分钟来制造。
在基板上，藉由在650×10-7帕真空度下以0.1纳米/秒至0.3纳米/秒的沉积速率沉积N4,N4'-二(萘-1-基)-N4,N4'-二苯基联苯-4,4'-二胺(NPB)(80纳米)形成800埃厚的空穴传输层。随后，藉由在相同真空沉积条件下使用合成实例54的化合物1形成300埃厚的发射层，且在本文中，同时沉积磷光掺杂剂Ir(PPy)3。在本文中，以发射层总重量的100重量％计，藉由调节沉积速率沉积7重量％磷光掺杂剂。
在发射层上，藉由在相同真空沉积条件下沉积双(2-甲基-8-喹啉)-4-(苯基苯酚)铝(BAlq)形成50埃厚的空穴阻挡层。随后，藉由在相同真空沉积条件下沉积Alq3形成200埃厚的电子传输层。在电子传输层上，藉由依次沉积LiF及Al形成阴极，从而制造有机光电元件。
有机光电元件结构为ITO/NPB(80纳米)/EML(化合物1(93重量％)+Ir(PPy)3(7重量％)，30纳米)/Balq(5纳米)/Alq3(20纳米)/LiF(1纳米)/Al(100纳米)。
实例2
除了使用合成实例55的化合物2代替合成实例54的化合物1外，根据与实例1相同的方法来制造有机发光二极管。
实例3
除了使用合成实例56的化合物3代替合成实例54的化合物1外，根据与实例1相同的方法来制造有机发光二极管。
实例4
除了使用合成实例57的化合物10代替合成实例54的化合物1外，根据与实例1相同的方法来制造有机发光二极管。
实例5
除了使用合成实例58的化合物13代替合成实例54的化合物1外，根据与实例1相同的方法来制造有机发光二极管。
实例6
除了使用合成实例59的化合物19代替合成实例54的化合物1外，根据与实例1相同的方法来制造有机发光二极管。
实例7
除了使用合成实例60的化合物28代替合成实例54的化合物1外，根据与实例1相同的方法来制造有机发光二极管。
实例8
除了使用合成实例61的化合物37代替合成实例54的化合物1外，根据与实例1相同的方法来制造有机发光二极管。
实例9
除了使用合成实例62的化合物56代替合成实例54的化合物1外，根据与实例1相同的方法来制造有机发光二极管。
实例10
除了使用合成实例63的化合物57代替合成实例54的化合物1外，根据与实例1相同的方法来制造有机发光二极管。
实例11
除了使用合成实例64的化合物74代替合成实例54的化合物1外，根据与实例1相同的方法来制造有机发光二极管。
实例12
除了使用合成实例65的化合物68代替合成实例54的化合物1外，根据与实例1相同的方法来制造有机发光二极管。
实例13
除了使用合成实例66的化合物105代替合成实例54的化合物1外，根据与实例1相同的方法来制造有机发光二极管。
实例14
除了使用合成实例67的化合物135代替合成实例54的化合物1外，根据与实例1相同的方法来制造有机发光二极管。
比较实例1
除了使用具有以下结构的CBP代替合成实例54的化合物1外，根据与实例1相同的方法来制造有机发光二极管。
参考实例1
除了使用比较合成实例69的化合物主体1代替合成实例54的化合物1外，根据与实例1相同的方法来制造有机发光二极管。
参考实例2
除了使用比较合成实例70的化合物主体2代替合成实例54的化合物1外，根据与实例1相同的方法来制造有机发光二极管。
参考实例3
除了使用比较合成实例71的化合物主体3代替合成实例54的化合物1外，根据与实例1相同的方法来制造有机发光二极管。
参考实例4
除了使用比较合成实例72的化合物主体4代替合成实例54的化合物1外，根据与实例1相同的方法来制造有机发光二极管。
参考实例5
除了使用比较合成实例73的化合物主体5代替合成实例54的化合物1外，根据与实例1相同的方法来制造有机发光二极管。
用于制造有机发光二极管的NPB、BAlq、CBP以及Ir(PPy)3的结构如下。
评估
量测根据实例1至实例14、比较实例1以及参考实例1至参考实例5的各有机发光二极管的视电压及发光效率而定的电流密度及明度。
具体而言，在以下方法中进行量测，且结果提供于下表1中。
(1)量测视电压变化而定的电流密度变化
在使用电流-电压计(吉时利2400)使电压自0伏增加至10伏的同时，量测所制造的有机发光二极管的单元元件中流动的电流值，且所量测的电流值除以面积，得出结果。
(2)量测视电压变化而定的明度变化
在使用明度计(美能达Cs-1000A)使电压自0伏增加至10伏的同时，关于明度量测所制造的有机发光二极管的明度。
(3)量测发光效率
藉由使用项目(1)及(2)的明度、电流密度以及电压计算在相同电流密度(10毫安/平方公分)下的电流效率(cd/A)。
(4)量测寿命
藉由在明度(cd/m2)保持在5000cd/m2的同时量测直至电流效率(cd/A)降至90％所消耗的时间来获得寿命。
(表1)
分析
量测根据合成实例54的化合物1、根据合成实例64的化合物74以及根据比较合成实例69及比较合成实例70的主体1及主体2的沉积温度、玻璃转移温度(Tg)以及在高温下的纯度。
具体而言，在以下方法中进行量测，且结果提供于下表2中。
(1)沉积温度(℃)
沉积温度指示在根据实例1制造有机发光二极管期间沉积发射层的主体，且具体而言，每1秒(sec)沉积1埃厚的发射层(埃/秒)的温度。
(2)玻璃转移温度(Tg)
用梅特勒-托利多公司制造的DSC1设备，藉由改变样品与参考的温度，量测随温度而变的能量输入差异。
(3)在室温下的纯度(％)
使用沃特斯制造的HPLC(型号：艾莱恩e2695-4梯度泵)及沃特斯制造的PDA(型号：2994)。对于管柱的管，使用西米崔C18(3.9毫米×150毫米，5微米)。
(4)在高温下的纯度(％)
自化合物获取一克样品且馈入具有氮气的玻璃容器中，且关闭玻璃容器并密封。将玻璃容器储存在200℃烘箱中200小时，且在高温下化合物样品的纯度用与在室温下的纯度相同的方法量测。
(表2)
参考表1，与根据比较实例1及参考实例1至参考实例5的有机发光二极管相比较，根据实例1至实例14的有机发光二极管具有同等或优良的驱动电压及效率，且亦展示明显提高的寿命特征。
具体而言，使用根据实例1、实例4以及实例7的连续包含直链间位(meta)键的化合物的有机发光二极管展示最高寿命。原因在于在末端发挥空穴特征作用的苯基及发挥电子特征作用的三嗪结构有利地定位(localization)且预期将彼此的干扰作用降至最低。举例而言，当添加对(para)和/或邻位(ortho)键时，驱动电压或寿命减少。
在本文中，经由间位(meta)键结合于具有电子特征的部分的两个亚苯基对有机发光二极管的寿命具有巨大影响。不同于根据实例1至实例14的有机发光二极管，根据参考实例3、参考实例4以及参考实例5的有机发光二极管使用不具有经由间位(meta)键结合于具有电子特征的部分的两个亚苯基的化合物，且与根据实例1至实例14的有机发光二极管相比较，展示明显降低的寿命特征。
虽然根据参考实例1(主体1)的有机发光二极管使用包含经由间位键结合于具有电子特征部分的两个亚苯基的化合物，但在末端的苯基发挥弱空穴特征作用，且展示与具有电子特征的部分的干扰作用。因此，有机发光二极管的寿命降低。此外，因为用于根据参考实例1的有机发光二极管的化合物具有低玻璃转移温度(Tg)，如表2中所示，所以不仅在沉积工艺期间很好地形成层，而且寿命还在很大程度上因后续工艺，诸如封装(encapsulation)工艺期间的温度而降低。
对于化合物74，与主体1相比较，萘基取代末端苯基。萘基为强拉电子基团(electronwithdrawing group)，且因此可以将弱空穴特征性基团很好地收集至萘基且引起有效定位(localization)，与主体1相比较，明显提高寿命。此外，化合物具有比主体1高40℃或超过40℃的玻璃转移温度(Tg)，且因萘基的提高玻璃转移温度(Tg)作用，在封装工艺的后续工艺中为稳定的。
参考实例2(主体2)使用分子量大于或等于760的化合物，展示在高温下降低的纯度，且因此在沉积工艺期间破裂且降低寿命特征。
第二主体化合物的合成实例1：合成化合物B-1
[反应流程74]
在氮气氛围下使化合物苯基咔唑基硼酸(10克，34.83毫摩尔)溶解于0.2公升甲苯中，将2-溴三亚苯(11.77克，38.31毫摩尔)及四(三苯基膦)钯(0.80克，0.7毫摩尔)添加至其中，且搅动混合物。接着，将碳酸钾饱和水溶液(14.44克，104.49毫摩尔)添加至其中，且将所得物在120℃下加热并回流12小时。当反应结束时，将水添加至反应溶液中，将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用无水MgSO4处理以自其中移除水分，过滤，且在减压下浓缩。将所获得的残余物分离且经由急骤管柱层析法来纯化，得到化合物B-1(14.4克，88％)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C36H23N的计算值:469.18,实验值:469
元素分析:C,92％；H,5％
第二主体化合物的合成实例2：合成化合物B-10
[反应流程75]
第一步骤：合成化合物J
在氮气氛围下使化合物9-苯基-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊-2-基)-9H-咔唑(26.96克，81.4毫摩尔)溶解于0.2公升甲苯/THF中，将3-溴-9H-咔唑(23.96克，97.36毫摩尔)及四(三苯基膦)钯(0.90克，0.8毫摩尔)添加至其中，且搅动混合物。接着，将碳酸钾饱和水溶液(28克，203.49毫摩尔)添加至其中，且将所得物在120℃下加热并回流12小时。当反应结束时，将水添加至反应溶液中，将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用无水MgSO4处理以自其中移除水分，过滤，且在减压下浓缩。将所获得的残余物分离且经由急骤管柱层析法来纯化，得到化合物J(22.6克，68％)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C30H20N2的计算值:408.16,实验值:408
元素分析:C,88％；H,5％
第二步骤：合成化合物B-10
在氮气氛围下使化合物J(22.42克，54.88毫摩尔)溶解于0.2公升甲苯中，将2-溴-4,6-二苯基吡啶(20.43克，65.85毫摩尔)、NaOtBu(7.92克，82.32毫摩尔)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(1.65克，1.65毫摩尔)、三第三丁基膦(1.78克，4.39毫摩尔)添加至其中，且将所得物在120℃下加热并回流12小时。当反应结束时，将水添加至反应溶液中，将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用无水MgSO4处理以自其中移除水分，过滤，且在减压下浓缩。将所获得的残余物分离且经由急骤管柱层析法来纯化，得到化合物B-10(28.10克，80％)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C47H31N3:637.25的计算值,实验值:637
元素分析:C,89％；H,5％
第二主体化合物的合成实例3：合成化合物B-31
[反应流程76]
在氮气氛围下使化合物苯基咔唑基溴(9.97克，30.95毫摩尔)溶解于0.2公升甲苯中，将苯基咔唑基硼酸(9.78克，34.05毫摩尔)及四(三苯基膦)钯(1.07克，0.93毫摩尔)添加至其中，且搅动混合物。接着，添加碳酸钾饱和水溶液(12.83克，92.86毫摩尔)且将所得物在120℃下加热并回流12小时。当反应结束时，将水添加至反应溶液中，将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用无水MgSO4处理以自其中移除水分，过滤，且在减压下浓缩。将所获得的残余物分离且经由急骤管柱层析法来纯化，得到化合物B-31(13.8克，92％)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C36H24N2的计算值:484.19,实验值:484
元素分析:C,89％；H,5％
第二主体化合物的合成实例4：合成化合物B-34
[反应流程77]
在氮气氛围下使化合物三苯基咔唑基溴(14.62克，30.95毫摩尔)溶解于0.2公升甲苯中，将苯基咔唑基硼酸(9.78克，34.05毫摩尔)及四(三苯基膦)钯(1.07克，0.93毫摩尔)添加至其中，且搅动混合物。接着，添加碳酸钾饱和水溶液(12.83克，92.86毫摩尔)且将所得物在120℃下加热并回流12小时。当反应结束时，将水添加至反应溶液中，将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用无水MgSO4处理以自其中移除水分，过滤，且在减压下浓缩。将所获得的残余物分离且经由急骤管柱层析法来纯化，得到化合物B-34(16.7克，85％)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C47H29N2的计算值:621.23,实验值:621
元素分析:C,91％；H,5％
第二主体化合物的合成实例5：合成化合物B-43
[反应流程78]
在氮气氛围下使化合物联苯基咔唑基溴(12.33克，30.95毫摩尔)溶解于0.2公升甲苯中，将联苯基咔唑基硼酸(12.37克，34.05毫摩尔)及四(三苯基膦)钯(1.07克，0.93毫摩尔)添加至其中，且搅动混合物。接着，添加碳酸钾饱和水溶液(12.83克，92.86毫摩尔)且将所得物在120℃下加热并回流12小时。当反应结束时，将水添加至反应溶液中，将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用无水MgSO4处理以自其中移除水分，过滤，且在减压下浓缩。将所获得的残余物分离且经由急骤管柱层析法来纯化，得到化合物B-43(18.7克，92％)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C48H32N2的计算值:636.26,实验值:636
元素分析:C,91％；H,5％
第二主体化合物的合成实例6：合成化合物B-114
[反应流程79]
在氮气氛围下使4-溴-1,1':4',1”-联三苯(15克，48.5毫摩尔)溶解于0.2公升甲苯中，将化合物J(20克，48.5毫摩尔)、NaOtBu(6克，58.2毫摩尔)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.439克，0.48毫摩尔)以及三第三丁基膦(0.388克，1.92毫摩尔)添加至其中，且将所得物在120℃下加热并回流12小时。当反应结束时，将水添加至反应溶液中，将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用无水MgSO4处理以自其中移除水分，过滤，且在减压下浓缩。将所获得的残余物分离且经由急骤管柱层析法来纯化，得到化合物B-114(25克，80％)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C48H32N2的计算值:636.2565,实验值:636
元素分析:C,95％；H,5％
第二主体化合物的合成实例7：合成化合物E-1
[反应流程80]
第一步骤：合成化合物K
使盐酸苯肼溶解于蒸馏水中，且将溶液添加至2M NaOH水溶液中。接着，过滤在其中结晶的固体，得到苯肼。在氮气氛围下使化合物环己烷-1,3-二酮(30克，267.5毫摩尔)溶解于1000毫升乙醇中，将苯肼缓慢添加至其中，且使混合物反应20分钟。当反应结束时，将冰水添加至其中。接着，将在其中产生的固体用乙醇洗涤且过滤。将所获得的固体在减压下干燥，得到化合物K(46.2克，38％)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C18H20N4的计算值:292.3782,实验值:292
元素分析:C,74％；H,7％
第二步骤：合成化合物L
在氮气氛围下在0℃下将化合物K(46.2克，102.6毫摩尔)缓慢添加至140毫升乙酸与硫酸(1:4)的混合溶液中。将混合物搅动5分钟且快速加热至50℃，且接着缓慢加热至110℃。20分钟后，所得物冷却至室温且搅动12小时。接着，将乙醇添加至其中，且在减压下过滤在其中产生的固体并中和。将固体在减压下干燥，得到化合物L(21.7克，51％)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C18H12N2的计算值:256.3013,实验值:256
元素分析:C,84％；H,5％
第三步骤：合成化合物E-1
在氮气氛围下将化合物L(10克，39.0毫摩尔)、碘苯(10.4毫升，93.6毫摩尔)、18-冠-6(4.2克，15.6毫摩尔)、铜(3克，46.8毫摩尔)以及碳酸钾(48.6克，351毫摩尔)混合，且将所得物在180℃下加热并回流20小时。当反应结束时，将水添加至反应溶液中，将混合物用乙酸乙酯(e.a)萃取，萃取物用无水MgSO4处理以自其中移除水分，过滤，且在减压下浓缩。将所获得的残余物分离且经由急骤管柱层析法来纯化，得到化合物E-1(6.7克，17.3％)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C30H20N2的计算值:408.4932,实验值:408
元素分析:C,88％；H,5％
第二主体化合物的合成实例8：合成化合物B-116
[反应流程81]
第一步骤：合成化合物A
除了使用3-溴-N-苯基咔唑43.2克(134.2毫摩尔)及苯基硼酸18克(147.6毫摩尔)外，根据与合成第二主体化合物的合成实例3相同的方法合成化合物A 32克(75％)。
第二步骤：合成化合物B
藉由将34.4克(107.6毫摩尔)化合物1溶解于500毫升二氯甲烷中，将19.2克(107.6毫摩尔)N-溴代丁二酰亚胺添加至其中，且在室温下搅动混合物8小时来获得化合物B 35克(82％)。
第三步骤：合成化合物C
除了使用17.65克(71.74毫摩尔)3-溴咔唑及22克(78.91毫摩尔)4-碘联苯外，根据与合成第二主体化合物的合成实例6相同的方法获得化合物C 15克(53％)。
第四步骤：合成化合物D
除了使用化合物C 20.1克(50.5毫摩尔)及双(频哪醇根基)二硼19.2克(75.8毫摩尔)，根据与合成实例5相同的方法获得化合物D 20克(89％)。
第五步骤：合成化合物B-116
除了使用化合物B 13克(33.1毫摩尔)及化合物D 16.2克(36.4毫摩尔)外，根据与合成实例3相同的合成第二主体化合物的方法获得化合物B-116 18克(84％)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C48H32N2的计算值:636.2565,实验值:636
元素分析:C,90％；H,5％
第二主体化合物的合成实例9：合成化合物B-118
[反应流程82]
第一步骤：合成化合物E
除了使用化合物C 43.2克(108.4毫摩尔)及苯基硼酸14.5克(119毫摩尔)外，根据与合成实例3相同的合成第二主体化合物的方法获得化合物E 33克(77％)。
第二步骤：合成化合物F
除了使用化合物E 29.8克(75.28毫摩尔)及N-溴代丁二酰亚胺14克(75.28毫摩尔)外，根据与合成实例8第二步骤相同的合成第二主体化合物的方法获得化合物F 29克(81％)。
第三步骤：合成化合物B-118
除了使用N-苯基咔唑-3-基-硼酸9.7克(33.65毫摩尔)及化合物F 16克(33.65毫摩尔)外，根据与合成实例3相同的合成第二主体化合物的方法获得化合物B-118 17克(79％)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C48H32N2的计算值:636.2565,实验值:636
元素分析:C,90％；H,5％
制造有机发光二极管I
实例15
在玻璃基板上沉积1500埃厚的ITO(氧化铟锡)，且用蒸馏水超声波洗涤沉积玻璃。在用蒸馏水洗涤之后，经洗涤的玻璃基板用诸如异丙醇、丙酮、甲醇以及其类似物的溶剂超声波洗涤，移至等离子体清洁器以藉由使用氧等离子体清洁基板10分钟，且移至真空沉积器。此ITO透明电极用作阳极，化合物A真空沉积在ITO基板上以形成700埃厚的空穴注入层，沉积50埃厚度的化合物B，化合物C以1020埃厚度沉积在注入层上，以形成空穴传输层。合成实例54的化合物1及作为第二主体化合物的合成实例2的化合物B-10同时用作空穴传输层上的主体，且10重量％三(2-苯基吡啶)铱(III)[Ir(ppy)3]藉由真空沉积掺杂以形成400埃厚的发射层。在本文中，化合物1及化合物B-10以4:1的比率使用。
随后，在发射层上，化合物D及Liq以1:1的比率同时真空沉积，以形成300埃厚的电子传输层，且15埃Liq及1200埃Al依序真空沉积在电子传输层上以形成阴极，从而制造有机发光二极管。
有机发光二极管具有包含五层有机薄层的结构，且具体而言为以下结构。
ITO/化合物A(700埃)/化合物B(50埃)/化合物C(1020埃)/EML[化合物1:B-10:Ir(ppy)3＝X:X:10％](400埃)/化合物D:Liq(300埃)/Liq(15埃)/Al(1200埃)(X＝重量比)
化合物A：N4,N4'-二苯基-N4,N4'-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)联苯-4,4'-二胺，
化合物B：1,4,5,8,9,11-六氮杂三亚苯基-六甲腈(HAT-CN)，
化合物C：N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-茀-2-胺
化合物D：8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉
实例16
除了使用1:1比率的化合物1及化合物B-10外，根据与实例15相同的方法来制造有机发光二极管。
实例17
除了使用1:4比率的化合物1及化合物B-10外，根据与实例15相同的方法来制造有机发光二极管。
实例18
除了使用第二主体化合物的合成实例3的化合物B-31代替化合物B-10外，根据与实例15相同的方法来制造有机发光二极管。
实例19
除了使用1:1比率的化合物1及化合物B-31外，根据与实例18相同的方法来制造有机发光二极管。
实例20
除了使用第二主体化合物的合成实例1的化合物B-1代替化合物B-10外，根据与实例15相同的方法来制造有机发光二极管。
实例21
除了使用1:1比率的化合物1及化合物B-1外，根据与实例20相同的方法来制造有机发光二极管。
实例22
除了使用1:4比率的化合物1及化合物B-1外，根据与实例20相同的方法来制造有机发光二极管。
实例23
除了使用第二主体化合物的合成实例4的化合物B-34代替化合物B-10外，根据与实例15相同的方法来制造有机发光二极管。
实例24
除了使用1:1比率的化合物1及化合物B-34外，根据与实例23相同的方法来制造有机发光二极管。
实例25
除了使用1:1比率的化合物1及第二主体化合物的合成实例5的化合物B-43外，根据与实例15相同的方法来制造有机发光二极管。
实例26
除了使用7:3比率的代替化合物1的第二主体化合物的合成实例63的化合物135及代替化合物B-10的合成实例6的化合物B-114，根据与实例15相同的方法来制造有机发光二极管。
实例27
除了使用1:1比率的化合物135及化合物B-114，根据与实例26相同的方法来制造有机发光二极管。
实例28
除了使用3:7比率的化合物135及化合物B-114，根据与实例26相同的方法来制造有机发光二极管。
参考实例6
除了使用单独化合物1作为单一主体代替包含化合物1及化合物B-10的两种主体外，根据与实例15相同的方法来制造有机发光二极管。
比较实例2
除了使用单独CBP作为单一主体代替包含化合物1及化合物B-10的两种主体外，根据与实例15相同的方法来制造有机发光二极管。
比较实例3
除了使用单独化合物B-10作为单一主体代替包含化合物1及化合物B-10的两种主体外，根据与实例15相同的方法来制造有机发光二极管。
比较实例4
除了使用单独化合物B-31作为单一主体代替包含化合物1及化合物B-31的两种主体外，根据与实例19相同的方法来制造有机发光二极管。
比较实例5
除了使用单独化合物B-1作为单一主体代替包含化合物1及化合物B-1的两种主体外，根据与实例20相同的方法来制造有机发光二极管。
比较实例6
除了使用单独化合物B-34作为单一主体代替包含化合物1及化合物B-34的两种主体外，根据与实例23相同的方法来制造有机发光二极管。
比较实例7
除了使用单独化合物B-43作为单一主体代替包含化合物1及化合物B-43的两种主体外，根据与实例25相同的方法来制造有机发光二极管。
评估1
量测根据实例15至实例28、参考实例6及比较实例2至比较实例7的各有机发光二极管的发光效率及寿命特征。
具体而言，在以下方法中进行量测，且结果提供于下表3中。
(1)量测视电压变化而定的电流密度变化
在使用电流-电压计(吉时利2400)使电压自0伏增加至10伏的同时，量测所制造的有机发光二极管的单元元件中流动的电流值，且所量测的电流值除以面积，得出结果。
(2)量测视电压变化而定的明度变化
使用明度计(美能达Cs-1000A)在使电压自0伏增加至10伏的同时，关于明度量测所制造的有机发光二极管的明度。
(3)量测发光效率
藉由使用项目(1)及(2)的明度、电流密度以及电压计算在相同电流密度(10毫安/平方公分)下的电流效率(cd/A)。
(4)量测寿命
藉由在明度(cd/m2)保持在6000cd/m2的同时量测直至电流效率(cd/A)降至97％所消耗的时间来获得寿命。
(表3)
参考表3，与根据参考实例6及比较实例2至比较实例7的有机发光二极管相比较，根据实例15至实例28的有机发光二极管展示明显提高的发光效率特征及寿命特征。
制造有机发光二极管II
实例29
在玻璃基板上沉积1500埃厚的ITO(氧化铟锡)，且用蒸馏水超声波洗涤沉积玻璃。在用蒸馏水洗涤之后，经洗涤的玻璃基板用诸如异丙醇、丙酮、甲醇以及其类似物的溶剂超声波洗涤，移至等离子体清洁器以藉由使用氧等离子体清洁基板10分钟，且移至真空沉积器。此ITO透明电极用作阳极，化合物P真空沉积在ITO基板上以形成700埃厚的空穴注入层，沉积50埃厚的化合物Q，在注入层上沉积1020埃厚的化合物R以形成空穴传输层。作为蓝色荧光发射主体的BH113及BD370(制造：SFC公司)及掺杂剂浓度为5重量％的掺杂剂真空沉积在上面以形成200埃厚的发射层。化合物28及化合物B-116以50:50(重量/重量)比率真空沉积在发射层上以形成50埃厚的电子传输辅助层。化合物S及Liq以1:1比率同时真空沉积在电子传输辅助层上以形成300埃厚的电子传输层，且15埃Liq及1200埃Al依序真空沉积在电子传输层上以形成阴极，从而制造有机发光二极管。有机发光二极管具有包含五层有机薄层的结构，且具体而言为以下结构：ITO/化合物P(700埃)/化合物Q(50埃)/化合物R(1020埃)/EML[BH113:BD370＝95:5重量％](200埃)/化合物28:合成化合物B-116＝1:1(50埃)/化合物S:Liq(300埃)/Liq(15埃)/Al(1200埃)。
化合物P：N4,N4'-二苯基-N4,N4'-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)联苯-4,4'-二胺
化合物Q：1,4,5,8,9,11-六氮杂三亚苯基-六甲腈(HAT-CN)，
化合物R：N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-茀-2-胺
化合物S：8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉
实例30
除了使用30:70比率的化合物28及化合物B-118，根据与实例29相同的方法来制造有机发光二极管。
实例31
除了使用50:50比率的化合物28及化合物B-118，根据与实例29相同的方法来制造有机发光二极管。
实例32
除了使用50:50比率的化合物135及化合物B-114，根据与实例29相同的方法来制造有机发光二极管。
比较实例8
除了不使用电子传输辅助层外，根据与实例29相同的方法来制造有机发光二极管。
评估2
量测根据实例29至实例32以及比较实例8的各有机发光二极管的视电压及发光效率而定的电流密度及明度变化。
具体而言，在以下方法中进行量测，且结果提供于下表4中。
(1)量测视电压变化而定的电流密度变化
在使用电流-电压计(吉时利2400)使电压自0伏增加至10伏的同时，量测所制造的有机发光二极管的单元元件中流动的电流值，且所量测的电流值除以面积，得出结果。
(2)量测视电压变化而定的明度变化
使用明度计(美能达Cs-1000A)在使电压自0伏增加至10伏的同时，关于明度量测所制造的有机发光二极管的明度。
(3)量测发光效率
藉由使用项目(1)及(2)的明度、电流密度以及电压(伏特)计算在相同电流密度(10毫安/平方公分)下的电流效率(cd/A)。
(5)量测寿命
使用泊拉尼克斯寿命量测系统，藉由使元件在750cd/m2的初始明度(cd/m2)下发光且量测直至明度变成97％的时间，量测根据实例1及比较实例1的元件的T97寿命。
(表4)
参考表4，与根据比较实例8的有机发光二极管相比较，根据实例29至实例32的有机发光二极管展示显著提高的发光效率及寿命特征。
尽管本发明已结合目前视为实用例示性实施例的内容来描述，但应了解本发明不限于所揭示的实施例，而是相反，本发明意欲涵盖所附发明范围的精神及范畴内所包含的各种修改及同等配置。因此，上述实施例应理解为例示性的，但不以任何方式限制本发明。

Claims (21)

1.一种有机化合物，由以下化学式1表示且具有大于或等于538且低于750的分子量∶
[化学式1]
其中，在化学式1中，
Z各独立地为N、C或CRa，
至少一个Z为N，
R1至R11及Ra各独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C10烷基、经取代或未经取代的C6至C12芳基、经取代或未经取代的C3至C12杂芳基或其组合，
R1及R2独立地存在或彼此键联而形成环，
R5及R6独立地存在或彼此键联而形成环，
R7及R8独立地存在或彼此键联而形成环，
R9及R10独立地存在或彼此键联而形成环，
n1为在1至5范围内的整数，
n2为在0至2范围内的整数，且
n3及n4各独立地为0或1。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其中所述有机化合物由以下化学式1-A表示：
[化学式1-A]
其中，在化学式1-A中，
Z各独立地为N、C或CRa，
至少一个Z为N，
R1至R10及Ra各独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C10烷基、经取代或未经取代的C6至C12芳基、经取代或未经取代的C3至C12杂芳基或其组合，
R1及R2独立地存在或彼此键联而形成环，
R5及R6独立地存在或彼此键联而形成环，
R7及R8独立地存在或彼此键联而形成环，
R9及R10独立地存在或彼此键联而形成环，
n1为在1至5范围内的整数，
n2为在0至2范围内的整数，且
n3及n4各独立地为0或1。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其中所述有机化合物由以下化学式2至化学式4中的一个表示：
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
其中，在化学式2至化学式4中，
Z各独立地为N、C或CRa，
至少一个Z为N，
R1至R11及Ra各独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C10烷基、经取代或未经取代的C6至C12芳基、经取代或未经取代的C3至C12杂芳基或其组合，
R1及R2独立地存在或彼此键联而形成环，
R5及R6独立地存在或彼此键联而形成环，
R7及R8独立地存在或彼此键联而形成环，
R9及R10独立地存在或彼此键联而形成环，
在化学式2中，n1为在1至3范围内的整数，n2为在0至2范围内的整数，1≤n1+n2≤3，且
在化学式3或化学式4中，n1为在1至4范围内的整数，n2为在0至2范围内的整数，且1≤n1+n2≤4。
4.根据权利要求1所述的有机化合物，其中所述有机化合物由以下化学式5或化学式6表示：
[化学式5]
[化学式6]
其中，在化学式5或化学式6中，
Z各独立地为N、C或CRa，
至少一个Z为N，
R1、R2、R3、R4、R3a、R4a、R3b、R4b、R5至R11及Ra各独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C10烷基、经取代或未经取代的C6至C12芳基、经取代或未经取代的C3至C12杂芳基或其组合，
R1及R2独立地存在或彼此键联而形成环，
R5及R6独立地存在或彼此键联而形成环，
R7及R8独立地存在或彼此键联而形成环，
R9及R10独立地存在或彼此键联而形成环，且
n3及n4各独立地为0或1。
5.根据权利要求4所述的有机化合物，其中由化学式5表示的所述有机化合物由以下化学式5a至化学式5g中的一个表示：
[化学式5a]
[化学式5b]
[化学式5c]
[化学式5d]
[化学式5e]
[化学式5f]
[化学式5g]
其中，在化学式5a至化学式5g中，
Z各独立地为N、C或CRa，
至少一个Z为N，
R1、R2、R3a、R4a、R3b、R4b、R7至R11以及Ra各独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C10烷基、经取代或未经取代的C6至C12芳基、经取代或未经取代的C3至C12杂芳基或其组合，
R1及R2独立地存在或彼此键联而形成环，
R7及R8独立地存在或彼此键联而形成环，
R9及R10独立地存在或彼此键联而形成环，且
n3及n4各独立地为0或1。
6.根据权利要求5所述的有机化合物，其中在化学式5a至化学式5g中，R1、R2、R3a、R4a、R3b、R4b以及R11中的至少一个为经取代或未经取代的C6至C12芳基。
7.根据权利要求4所述的有机化合物，其中由化学式6表示的所述有机化合物由以下化学式6a表示：
[化学式6a]
其中，在化学式6a中，
Z各独立地为N、C或CRa，
至少一个Z为N，
R1至R11及Ra各独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C10烷基、经取代或未经取代的C6至C12芳基、经取代或未经取代的C3至C12杂芳基或其组合，
R1及R2独立地存在或彼此键联而形成环，
R5及R6独立地存在或彼此键联而形成环，
R7及R8独立地存在或彼此键联而形成环，
R9及R10独立地存在或彼此键联而形成环，且
n3及n4各独立地为0或1。
8.根据权利要求7所述的有机化合物，其中在化学式6a中，R1至R6及R11中的至少一个
为经取代或未经取代的C6至C12芳基。
9.根据权利要求1所述的有机化合物，其中所述有机化合物由以下化学式7表示：
[化学式7]
其中，在化学式7中，
Z各独立地为N、C或CRa，
至少一个Z为N，
R1至R6及Ra各独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C10烷基、经取代或未经取
代的C6至C12芳基、经取代或未经取代的C3至C12杂芳基或其组合，
R1及R2独立地存在或彼此键联而形成环，
R5及R6独立地存在或彼此键联而形成环，
R7至R10独立地为氢或经取代或未经取代的C6至C12芳基，
n1为在1至5范围内的整数，
n2为在0至2范围内的整数，且
n3及n4各独立地为0或1。
10.根据权利要求1所述的有机化合物，其中所述有机化合物为以下族群1中所列的化合物中的一个：
[族群1]
11.一种用于有机光电元件的组成物，包括如权利要求1至10中任一项所述的第一有机化合物及至少一种具有咔唑部分的第二有机化合物。
12.根据权利要求11所述的用于有机光电元件的组成物，其中所述第二有机化合物包含由以下化学式8表示的化合物及由用以下化学式9表示的部分与用以下化学式10表示的部分的组合组成的化合物中的至少一个：
[化学式8]
其中，在化学式8中，
Y1为单一键、经取代或未经取代的C1至C20亚烷基、经取代或未经取代的C2至C20亚烯基、经取代或未经取代的C6至C30亚芳基、经取代或未经取代的C2至C30亚杂芳基或其组合，
Ar1为经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂芳基或其组合，
R12至R15各独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C6至C50芳基、经取代或未经取代的C2至C50杂芳基或其组合，且
R12至R15及Ar1中的至少一个包含经取代或未经取代的三亚苯基或经取代或未经取代的咔唑基，
其中，在化学式9及化学式10中，
Y2及Y3各独立地为单一键、经取代或未经取代的C1至C20亚烷基、经取代或未经取代的C2至C20亚烯基、经取代或未经取代的C6至C30亚芳基、经取代或未经取代的C2至C30亚杂芳基或其组合，
Ar2及Ar3各独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂芳基或其组合，
R16至R19各独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C6至C50芳基、经取代或未经取代的C2至C50杂芳基或其组合，
化学式9的相邻两个*与化学式10的两个*结合形成稠环，且化学式9中的未形成所述稠环的*各独立地为CRb，且
Rb为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C10烷基、经取代或未经取代的C6至C12芳基、经取代或未经取代的C3至C12杂芳基或其组合。
13.根据权利要求12所述的用于有机光电元件的组成物，其中由化学式8表示的所述第二有机化合物由以下化学式8-I至化学式8-III中的至少一个表示：
[化学式8-I]
[化学式8-II]
[化学式8-III]
其中，在化学式8-I至化学式8-III中，
Y1、Y4及Y5各独立地为单一键、经取代或未经取代的C1至C20亚烷基、经取代或未经取代的C2至C20亚烯基、经取代或未经取代的C6至C30亚芳基、经取代或未经取代的C2至C30亚杂芳基或其组合，
Ar1及Ar4各独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂芳基或其组合，且
R12至R15及R20至R31独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C6至C50芳基、经取代或未经取代的C2至C50杂芳基或其组合。
14.根据权利要求12所述的用于有机光电元件的组成物，其中由化学式8表示的所述第二有机化合物由族群2中所列的化合物中的一个表示：
[族群2]
15.根据权利要求11所述的用于有机光电元件的组成物，其中由用化学式9表示的部分与用化学式10表示部分的组合组成的所述第二有机化合物为以下族群3中所列的化合物中的一个：
[族群3]
16.根据权利要求11所述的用于有机光电元件的组成物，其中所述第一有机化合物与所述第二有机化合物以1:10至10:1的重量比包含。
17.根据权利要求11所述的用于有机光电元件的组成物，还包括磷光掺杂剂。
18.一种有机光电元件，包括：
彼此相对的阳极及阴极，以及
至少一个有机层，位于所述阳极与所述阴极之间，
其中所述有机层包括如权利要求1至10中任一项所述的有机化合物或如权利要求11至17中任一项所述的用于有机光电元件的组成物。
19.根据权利要求18所述的有机光电元件，其中所述有机层包括发射层，且
所述发射层包括所述有机化合物或所述用于有机光电元件的组成物。
20.根据权利要求19所述的有机光电元件，其中包含所述有机化合物或所述用于有机光电元件的组成物作为所述发射层的主体。
21.一种显示元件，其包括如权利要求18所述的有机光电元件。
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