CN102272122A - 2，4，6-三(杂芳基苯基)-吡啶和包含其的电子传输材料 - Google Patents

2，4，6-三(杂芳基苯基)-吡啶和包含其的电子传输材料 Download PDF

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CN102272122A CN2009801543233A CN200980154323A CN102272122A CN 102272122 A CN102272122 A CN 102272122A CN 2009801543233 A CN2009801543233 A CN 2009801543233A CN 200980154323 A CN200980154323 A CN 200980154323A CN 102272122 A CN102272122 A CN 102272122A
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Abstract

式I化合物可用于光电器件中，其中R1和R2在每次出现时独立地为H、C1-C20脂族基团、C3-C20芳族基团或C3-C20脂环族基团；a为0-2的整数；b为1或2；c为0-4的整数；且Ar1和Ar2独立地为杂芳基。

Description

2,4,6-三(杂芳基苯基)-吡啶和包含其的电子传输材料
背景
总体而言，本发明涉及化合物，具体而言，涉及化合物、使用其例如作为电子传输材料的光电器件及其制造方法。
预期利用在经受偏压时发光的薄膜材料的光电器件例如有机发光器件(OLEDs)将成为平板显示技术的日益受欢迎的形式。这是因为OLEDs具有广泛的潜在应用，包括蜂窝电话、个人数字助理(PDAs)、计算机显示器、车载信息显示器、电视监视器以及用于一般照明的光源。由于其颜色明亮、视角宽、与全动视频相容、温度范围广、形状因子薄且适合、动力需求低且具有用于低成本制造工艺的潜能，所以OLEDs被看作是阴极射线管(CRTs)和液晶显示器(LCDs)的未来替代技术。由于其发光效率高，因此对于某些类型的应用来说，OLEDs被看作具有替代白炽灯和或许甚至荧光灯的潜能。
OLEDs具有夹层结构，其由在两个相对电极之间的一个或多个有机层组成。例如，多层器件通常包括至少三层：空穴注入/传输层、发光层及电子传输层(ETL)。此外，还优选所述空穴注入/传输层充当电子阻挡层且ETL充当空穴阻挡层。单层OLEDs在两个相对电极之间仅包含单层材料。
发明简述
一方面，本发明涉及式I化合物：
Figure BPA00001403395100011
其中
R1和R2在每次出现时独立地为H、C1-C20脂族基团、C3-C20芳族基团或C3-C20脂环族基团；
a为0-2的整数；
b为1或2；
c为0-4的整数；且
Ar1和Ar2独立地为杂芳基。
另一方面，本发明涉及包含至少一种式I化合物的光电器件，特别地讲，其中所述化合物存在于电子传输层中。
又一方面，且本发明涉及方法，其包括：
使式A化合物与吡啶基硼酸或吡啶基硼酸酯反应以形成式B化合物；和
Figure BPA00001403395100021
使式B化合物与吡啶基二卤化物化合以形成式C化合物；
Figure BPA00001403395100022
其中
R3、R4、R5、R6和R7在每次出现时独立地为C1-C20脂族基团、C3-C20芳族基团或C3-C20脂环族基团；
X在每次出现时独立地为CH或N；
Y为氯或溴；
Z为溴或碘；且当Y为溴时，Z为碘；
d、e和g在每次出现时独立地为0-4的整数；
f为0-2的整数；且
h为0-3的整数。
发明详述
式I化合物具有可用于例如有机发光器件(OLEDs)的光电器件中的性质且特别适合用于其电子传输层中。所述杂芳基可为吸电子/缺电子基团且可包含多个芳环或多个未稠合的芳环。所述吸电子/缺电子的杂芳基可为吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、菲基、吲哚基、异吲哚基、咔唑基、氮条咔唑基、噻吩基、苯并噻吩基、噻唑基、苯并噻唑基、萘啶基、噻吩基、呋喃基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、噻唑基或
Figure BPA00001403395100031
唑基。在一些实施方案中，Ar1可为吡啶基或在一些实施方案中，Ar2可为吡啶基。
一方面，本发明涉及式II化合物和使用其的光电器件：
Figure BPA00001403395100033
又一方面，本发明涉及式III-IV化合物和使用其的任一种或任何组合的光电器件：
Figure BPA00001403395100034
又一方面，本发明涉及用于制备式C化合物的方法，所述方法包括：
使式A化合物与吡啶基硼酸或吡啶基硼酸酯反应以形成式B化合物；和
使式B化合物与吡啶基二卤化物化合以形成式C化合物；
Figure BPA00001403395100043
其中
R3、R4、R5、R6和R7在每次出现时独立地为C1-C20脂族基团、C3-C20芳族基团或C3-C20脂环族基团；
X在每次出现时独立地为CH或N；
Y为氯或溴；
Z为溴或碘；且当Y为溴时，Z为碘；
d、e和g在每次出现时独立地为0-4的整数；
f为0-2的整数；且
h为0-3的整数。
所述式A化合物可具有式
Figure BPA00001403395100051
所述吡啶基硼酸或吡啶基硼酸酯可为
Figure BPA00001403395100052
所述式B化合物可为
Figure BPA00001403395100053
所述吡啶基二卤化物可为
Figure BPA00001403395100054
所述方法可另外包括在与吡啶基二卤化物化合之前使式B化合物与硼烷酯化试剂化合，或另外包括在与化合物B反应之前使吡啶基二卤化物与硼烷酯化试剂化合。所述硼烷酯化试剂可为二硼酸二频哪醇酯。
式C化合物的实例包括：
Figure BPA00001403395100055
本文所述的方法通过选择卤化物的选择性反应性显著增加中间体式B化合物的产率，继而增加了产物式C化合物的产率。另外，式B化合物、吡啶基二卤化物和硼烷酯化试剂的反应保持在一个釜中且不需要分离中间体来进一步反应，因此可以简化工艺和仪器且可以降低成本。本文所述的方法可省去用于一些步骤的柱色谱且具有中等产率、低成本和高产量(100g-1Kg)。
式I-IV和C的化合物可通过采用铃木交叉偶联反应来制备。铃木交叉偶联反应的一般方法包括在碱和Pd催化剂存在下在合适溶剂中混合具有第一卤素原子的第一芳基卤化物与具有不同于第一芳基卤化物的第一卤素原子的第二卤素原子的第二芳基卤化物。将反应混合物在惰性气氛下加热一段时间。合适的溶剂包括但不限于二
Figure BPA00001403395100061
烷、THF、EtOH、甲苯及其混合物。示例性碱包括Na2CO3、K2CO3、Cs2CO3、磷酸钾及其水合物。所述碱可作为固体粉末或作为水溶液加到反应物中。最常用的催化剂包括Pd(PPh3)4或Pd(OAc)2、Pd(dba)2，外加第二配体。示例性配体包括二烷基膦基联苯配体，诸如下文所示的结构V-IX，其中Cy为环己基。
在最简单的情形下，例如OLED的光电器件通常包括阳极层和相应的阴极层以及布置在所述阳极与所述阴极之间的有机电致发光层。当在电极两端施加偏压时，电子通过阴极注入电致发光层中，同时电子从阳极从电致发光层除去(或“空穴”“注入”电致发光层中)。随着空穴与电子在电致发光层内结合形成单线态或三线态激子而发生发光，随着单线态和/或三线态激子经由辐射衰减而衰减到其基态而发生发光。
除了阳极、阴极和发光材料以外，可以存在于OLED中的其他部件包括空穴注入层、电子注入层和电子传输层。电子传输层不必与阴极直接接触，且电子传输层常常还充当防止空穴向阴极迁移的空穴阻挡层。可存在于有机发光器件的另外部件包括空穴传输层、空穴传输发射(emission(emitting))层和电子传输发射层。
在一个实施方案中，包含本发明的有机化合物的OLEDs可为包含单线态发射体的荧光OLED。在另一实施方案中，包含本发明的有机化合物的OLEDs可为包含至少一个三线态发射体的磷光OLED。在另一实施方案中，包含本发明的有机化合物的OLEDs包含至少一个单线态发射体和至少一个三线态发射体。包含本发明的有机化合物的OLEDs可含有以下各物中的一种或多种、任一种或组合：蓝色磷光染料、黄色磷光染料、橙色磷光染料、红色磷光染料，包括诸如Ir、Os和Pt的过渡金属的络合物。具体地说，可使用电致磷光和电致荧光金属络合物，诸如由American Dye Source，Inc.，Quebec，Canada供应的金属络合物。式I-IV的化合物可为OLED的发光层或空穴传输层或电子传输层或电子注入层或其任何组合的一部分。
所述有机电致发光层(即发光层)为在有机发光器件内的层，当处于操作中时，其含有显著浓度的电子和空穴二者且提供激子形成和发光的部位。空穴注入层为与阳极接触的层，其促进空穴从阳极注入OLED的内部层中；电子注入层为与阴极接触的层，其促进电子从阴极注入OLED中；电子传输层为便于电子从阴极和/或电子注入层传导到电荷复合部位的层。在包括电子传输层的有机发光器件的操作期间，电子传输层中存在的大部分载流子(即空穴和电子)为电子且发光可通过发光层中存在的空穴和电子的复合而发生。空穴传输层为当OLED处于操作中时便于空穴从阳极和/或空穴注入层传导到电荷复合部位且不必与阳极直接接触的层。空穴传输发射层为当OLED处于操作中时便于空穴传导到电荷复合部位且其中大部分载流子为空穴且其中发射不仅通过与残留电子复合发生、而且通过能量从电荷复合区转移到器件中的其他地方发生的层。电子传输发射层为当OLED处于操作中时便于电子传导到电荷复合部位且其中大部分载流子为电子且其中发射不仅通过与残留空穴复合发生、而且通过能量从电荷复合区转移到器件中的其他地方发生的层。
适合用作阳极的材料包括具有如通过四点探针技术测量的优选约1000欧姆/□的体电阻率的材料。常将氧化铟锡(ITO)用作阳极，因为其对光透射基本透明且因此便于从电活性有机层发射的光穿透。可用作阳极层的其他材料包括氧化锡、氧化铟、氧化锌、氧化铟锌、氧化锌铟锡、氧化锑及其混合物。
适合用作阴极的材料包括一般的电导体，其包括但不限于金属和金属氧化物，诸如ITO等，它们可将负载流子(电子)注入OLED的内层中。适合用作阴极的各种金属包括K、Li、Na、Cs、Mg、Ca、Sr、Ba、Al、Ag、Au、In、Sn、Zn、Zr、Sc、Y、镧系元素、其合金及其混合物。用作阴极层的合适合金材料包括Ag-Mg、Al-Li、In-Mg、Al-Ca和Al-Au合金。多层非合金结构也可用于阴极中，诸如，由诸如铝或银的金属的较厚层覆盖的诸如钙的金属或诸如LiF的金属氟化物的薄层。具体地说，阴极可由单一金属构成，特别是由铝金属构成。
代替传统材料或除了传统材料以外，还可将式I-IV化合物用于电子传输层中，所述传统材料诸如为聚(9，9-二辛基芴)、三(8-羟基喹啉)合铝(Alq3)、2，9-二甲基-4，7-二苯基-1，1-菲咯啉、4，7-二苯基-1，10-菲咯啉、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-
Figure BPA00001403395100081
二唑、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1，2，4-三唑、含1，3，4-
Figure BPA00001403395100082
二唑的聚合物、含1，3，4-三唑的聚合物、含喹喔啉的聚合物和氰基-PPV。
适用于空穴传输层的材料包括如美国专利6,023,371号中所公开的1，1-双((二-4-甲苯基氨基)苯基)环己烷、N，N′-双(4-甲基苯基)-N，N′-双(4-乙基苯基)-(1，1′-(3，3′-二甲基)联苯)-4，4′-二胺、四-(3-甲基苯基)-N，N，N′，N′-2，5-苯二胺、苯基-4-N，N-二苯基氨基苯乙烯、对(二乙基氨基)苯甲醛二苯基腙、三苯胺、1-苯基-3-(对-(二乙基氨基)苯乙烯基)-5-(对-(二乙基氨基)苯基)吡唑啉、1，2-反-双(9H-咔唑-9-基)环丁烷、N，N，N′，N′-四(4-甲基苯基)-(1，1′-联苯)-4，4′-二胺、铜酞菁、聚乙烯咔唑、(苯基甲基)聚硅烷；聚(3，4-亚乙基二氧噻吩)(PEDOT)、聚苯胺、聚乙烯基咔唑、三芳基二胺、四苯基二胺、芳族叔胺、腙衍生物、咔唑衍生物、三唑衍生物、咪唑衍生物、具有氨基的
Figure BPA00001403395100083
二唑衍生物和聚噻吩。
适用于发光层的材料包括电致发光聚合物，诸如聚芴、优选聚(9，9-二辛基芴)及其共聚物，诸如聚(9，9′-二辛基芴-共-双-N，N′-(4-丁基苯基)二苯基胺)(F8-TFB)；聚(乙烯基咔唑)和聚苯乙炔及其衍生物。另外，所述发光层可包含蓝色、黄色、橙色、绿色或红色磷光染料或金属络合物或其组合。适合用作磷光染料的材料包括但不限于三(1-苯基异喹啉)合铱(III)(红色染料)、三(2-苯基吡啶)合铱(绿色染料)和双(2-(4，6-二氟苯基)吡啶根-N，C2)合铱(III)(蓝色染料)。也可使用得自ADS(American Dyes Source，Inc.)的市售电致荧光和电致磷光金属络合物。ADS绿色染料包括ADS060GE、ADS061GE、ADS063GE、ADS066GE、ADS078GE和ADS090GE。ADS蓝色染料包括ADS064BE、ADS065BE和ADS070BE。ADS红色染料包括ADS067RE、ADS068RE、ADS069RE、ADS075RE、ADS076RE、ADS067RE和ADS077RE。
式I-IV和X的有机化合物可形成电子传输层或电子注入层或发光层的一部分。因此，一方面，本发明涉及包含式I-IV和X的有机化合物的更有效的光电器件，例如OLEDs。所述OLEDs可为含有蓝色、黄色、橙色、绿色、红色磷光染料中的一种或多种、任一种或组合的磷光OLED。
定义
本文使用的术语“芳族基团”是指包含至少一个芳基的化合价至少为1的原子阵列。所述包含至少一个芳基的化合价至少为1的原子阵列可包含杂原子，诸如氮、硫、硒、硅和氧，或可排外地由碳和氢构成。本文使用的术语“芳族基团”包括但不限于苯基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、萘基、亚苯基和联苯基。如所说明，所述芳族基团含有至少一个芳基。所述芳基不变地为具有4n+2个“非定域”电子的环状结构，其中“n”为等于1或更大的整数，如由苯基(n＝1)、噻吩基(n＝1)、呋喃基(n＝1)、萘基(n＝2)、薁基(n＝2)和蒽基(n＝3)所说明。所述芳族基团还可包含非芳族组分。例如，苄基为包含苯环(芳基)和亚甲基(非芳族组分)的芳族基团。类似地，四氢萘基为包含稠合到非芳族组分-(CH2)4-的芳基(C6H3)的芳族基团。为了方便起见，在本文中定义的术语“芳族基团”涵盖各种官能团，诸如烷基、烯基、炔基、卤烷基、卤芳基、共轭二烯基、醇基、醚基、醛基、酮基、羧酸基、酰基(例如羧酸衍生物，诸如酯和酰胺)、胺基、硝基等。例如，4-甲基苯基为包含甲基的C7芳族基团，所述甲基为官能团，其为烷基。类似地，2-硝基苯基为包含硝基的C6芳族基团，所述硝基为官能团。芳族基团包括卤代芳族基团，诸如4-三氟甲基苯基、六氟亚异丙基双(4-苯-1-基氧基)(即-OPhC(CF3)2PhO-)、4-氯甲基苯-1-基、3-三氟乙烯基-2-噻吩基、3-三氯甲基苯-1-基(即3-CCl3Ph-)、4-(3-溴丙-1-基)苯-1-基(即4-BrCH2CH2CH2Ph-)等。芳族基团的其他实例包括4-烯丙氧基苯-1-氧基、4-氨基苯-1-基(即4-H2NPh-)、3-氨基羰基苯-1-基(即NH2COPh-)、4-苯甲酰基苯-1-基、二氰基亚甲基双(4-苯-1-基氧基)(即-OPhC(CN)2PhO-)、3-甲基苯-1-基、亚甲基双(4-苯-1-基氧基)(即-OPhCH2PhO-)、2-乙基苯-1-基、苯基乙烯基、3-甲酰基-2-噻吩基、2-己基-5-呋喃基、1，6-亚己基-1，6-双(4-苯-1-基氧基)(即-OPh(CH2)6PhO-)、4-羟基甲基苯-1-基(即4-HOCH2Ph-)、4-巯基甲基苯-1-基(即4-HSCH2Ph-)、4-甲基噻吩-1-基(即4-CH3SPh-)、3-甲氧基苯-1-基、2-甲氧基羰基苯-1-基氧基(例如甲基水杨酰基)、2-硝基甲基苯-1-基(即2-NO2CH2Ph)、3-三甲基甲硅烷基苯-1-基、4-叔丁基二甲基甲硅烷基苯-1-基、4-乙烯基苯-1-基、亚乙烯基双(苯基)等。术语“C3-C10芳族基团”包括含有至少3个但至多10个碳原子的芳族基团。芳族基团1-咪唑基(C3H2N2-)代表C3芳族基团。苄基(C7H7-)代表C7芳族基团。
本文使用的术语“脂环族基团”是指化合价至少为1且包含为环状但非芳族的原子阵列的基团。如本文所定义，“脂环族基团”不含芳基。“脂环族基团”可包含一个或多个非环状组分。例如，环己基甲基(C6H11CH2-)为包含环己基环(原子阵列，其为环状但非芳族的)和亚甲基(非环状组分)的脂环族基团。脂环族基团可包含杂原子，诸如氮、硫、硒、硅和氧，或者可排外地由碳和氢构成。为了方便起见，在本文中定义的术语“脂环族基团”涵盖各种官能团，诸如烷基、烯基、炔基、卤烷基、共轭二烯基、醇基、醚基、醛基、酮基、羧酸基、酰基(例如羧酸衍生物，诸如酯和酰胺)、胺基、硝基等。例如，4-甲基环戊-1-基为包含甲基的C6脂环族基团，所述甲基为官能团，其为烷基。类似地，2-硝基环丁-1-基为包含硝基的C4-脂环族基团，所述硝基为官能团。脂环族基团可包含可相同或不同的一个或多个卤素原子。卤素原子例如包括氟、氯、溴和碘。包含一个或多个卤素原子的脂环族基团包含2-三氟甲基环己-1-基、4-溴二氟甲基环辛-1-基、2-氯二氟甲基环己-1-基、六氟亚异丙基-2，2-双(环己-4-基)(即-C6H10C(CF3)2C6H10-)、2-氯甲基环己-1-基、3-二氟亚甲基环己-1-基、4-三氯甲基环己-1-基氧基、4-溴二氯甲基环己-1-基硫基、2-溴乙基环戊-1-基、2-溴丙基环己-1-基氧基(例如CH3CHBrCH2C6H10O-)等。脂环族基团的其他实例包括4-烯丙氧基环己-1-基、4-氨基环己-1-基(即H2NC6H10-)、4-氨基羰基环戊-1-基(即NH2COC5H8-)、4-乙酰氧基环己-1-基、2，2-二氰基亚异丙基双(环己-4-基氧基)(即-OC6H10C(CN)2C6H10O-)、3-甲基环己-1-基、亚甲基双(环己-4-基氧基)(即-OC6H10CH2C6H10O-)、1-乙基环丁-1-基、环丙基乙烯基、3-甲酰基-2-四氢呋喃基、2-己基-5-四氢呋喃基、1，6-亚己基-1，6-双(环己-4-基氧基)(即-OC6H10(CH2)6C6H10O-)、4-羟基甲基环己-1-基(即4-HOCH2C6H10-)、4-巯基甲基环己-1-基(即4-HSCH2C6H10-)、4-甲硫基环己-1-基(即4-CH3SC6H10-)、4-甲氧基环己-1-基、2-甲氧基羰基环己-1-基氧基(2-CH3OCOC6H10O-)、4-硝基甲基环己-1-基(即NO2CH2C6H10-)、3-三甲基甲硅烷基环己-1-基、2-叔丁基二甲基甲硅烷基环戊-1-基、4-三甲氧基甲硅烷基乙基环己-1-基(例如(CH3O)3SiCH2CH2C6H10-)、4-乙烯基环己烯-1-基、亚乙烯基双(环己基)等。术语“C3-C10脂环族基团”包括含有至少3个但至多10个碳原子的脂环族基团。脂环族基团2-四氢呋喃基(C4H7O-)代表C4脂环族基团。环己基甲基(C6H11CH2-)代表C7脂环族基团。
本文使用的术语“脂族基团”是指由不为环状的直链或支链原子阵列组成的化合价至少为1的有机基团。脂族基团被定义为包含至少一个碳原子。构成所述脂族基团的原子阵列可包含杂原子，诸如氮、硫、硅、硒和氧，或者可排外地由碳和氢构成。为了方便起见，在本文中定义的术语“脂族基团”涵盖经各种官能团取代的有机基团作为“不为环状的直链或支链原子阵列”的一部分，所述官能团诸如为烷基、烯基、炔基、卤烷基、共轭二烯基、醇基、醚基、醛基、酮基、羧酸基、酰基(例如羧酸衍生物，诸如酯和酰胺)、胺基、硝基等。例如，4-甲基环戊-1-基为包含甲基的C6脂族基团，所述甲基为官能团。类似地，4-硝基丁-1-基为包含硝基的C4脂族基团，所述硝基为官能团。脂族基团可为包含可相同或不同的一个或多个卤素原子的卤烷基。卤素原子例如包括氟、氯、溴和碘。包含一个或多个卤素原子的脂族基团包括卤代烷基，如三氟甲基、溴二氟甲基、氯二氟甲基、六氟亚异丙基、氯甲基、二氟亚乙烯基、三氯甲基、溴二氯甲基、溴乙基、2-溴三亚甲基(例如-CH2CHBrCH2-)等。脂族基团的其他实例包括烯丙基、氨羰基(即-CONH2)、羰基、2，2-二氰基亚异丙基(即-CH2C(CN)2CH2-)、甲基(即-CH3)、亚甲基(即-CH2-)、乙基、亚乙基、甲酰基(即-CHO)、己基、1，6-亚己基、羟甲基(即-CH2OH)、巯基甲基(即-CH2SH)、甲硫基(即-SCH3)、甲硫基甲基(即-CH2SCH3)、甲氧基、甲氧基羰基(即CH3OCO-)、硝基甲基(即-CH2NO2)、硫羰基、三甲基甲硅烷基(即(CH3)3Si-)、叔丁基二甲基甲硅烷基、3-三甲氧基甲硅烷基丙基(即(CH3O)3SiCH2CH2CH2-)、乙烯基、亚乙烯基等。进一步举例，C1-C10脂族基团含有至少一个但至多10个碳原子。甲基(即CH3-)为C1脂族基团的实例。癸基(即CH3(CH2)9-)为C10脂族基团的实例。
本文使用的术语“杂芳基”是指芳族或不饱和环，其中所述芳环的一个或多个碳原子被诸如氮、氧、硼、硒、磷、硅或硫的杂原子置换。杂芳基是指可为单芳环、多个芳环或耦合到一个或多个非芳环的一个或多个芳环的结构。在具有多个环的结构中，所述环可稠合在一起、共价连接或连接到诸如醚、亚甲基或亚乙基部分的共同基团。所述共同连接基团也可为羰基，如在苯基吡啶基酮中。杂芳基环的实例包括噻吩、吡啶、异唑、吡唑、吡咯、呋喃、咪唑、吲哚、噻唑、苯并咪唑、喹啉、异喹啉、喹喔啉、嘧啶、吡嗪、四唑、三唑、这些基团的苯并稠合类似物、苯并吡喃酮、苯基吡啶、甲苯基吡啶、苯并噻吩基吡啶、苯基异喹啉、二苯并喹唑啉、芴基吡啶、酮基吡咯、2-苯基苯并
Figure BPA00001403395100122
唑、2-苯基苯并噻唑、噻吩基吡啶、苯并噻吩基吡啶、3-甲氧基-2-苯基吡啶、苯基亚胺、吡啶基萘、吡啶基吡咯、吡啶基咪唑和苯基吲哚。
在本文中使用的术语“芳基”是指芳族取代基，其可为单芳环或稠合在一起、共价连接或连接到诸如醚、亚甲基或亚乙基部分的共同基团的多个芳环。所述芳环可包括苯基、萘基、蒽基和联苯基等。在特定的实施方案中，芳基具有1-200个碳原子、1-50个碳原子或1-20个碳原子。
术语“烷基(alkyl)”在本文中用以指支链或无支链的饱和或不饱和脂族烃基。合适的烷基例如包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、2-丙烯基(或烯丙基)、乙烯基、正丁基、叔丁基、异丁基(或2-甲基丙基)等。在特定的实施方案中，烷基具有1-200个碳原子、1-50个碳原子或1-20个碳原子。
术语“环烷基(cycloalkyl)”在本文中用以指具有单环或多个稠环的饱和或不饱和环状非芳族烃基。合适的环烷基例如包括环戊基、环己基、环辛烯基、联环辛基等。在特定的实施方案中，环烷基具有3-200个碳原子、3-50个碳原子或3-20个碳原子。
本文叙述的任何数值都包括以一个单位的增量从下限值到上限值的所有数值，条件是在任一下限值与任一上限值之间存在至少2个单位的间隔。例如，如果说明组分的量或诸如温度、压力、时间等的工艺变量的值例如为1-90、优选为20-80、更优选为30-70，则意图是将诸如15-80、22-68、43-51、30-32等的值明确列举在本说明书中。对于小于1的值，将一个单位视情况视为0.0001、0.001、0.01或0.1。这些仅仅是被视为在本申请中以类似方式明确说明的在所列举的最低值与最高值之间的数值的具体预期和所有可能的组合的实例。
实施例
实施例1-9描述式III-IV化合物和其制备中使用的中间体的合成。除非另作说明，否则所有试剂都从Aldrich Chemical Co.，Milwaukee，WI，USA购得且未经进一步纯化而使用。所有化合物都通过1H-NMR表征且发现对应于所示的结构。
实施例1：合成式III化合物
Figure BPA00001403395100131
向装有冷凝器、塞子和氮入口的三颈圆底烧瓶中的H2O(10mL)和二烷(15mL)的吹扫混合物中加入Na2CO3(1.10g，10.5mmol)、化合物1(1.00g，2.00mmol)、PcyBiPh(80mg，0.20mmol)和Pd(OAc)2(18.0mg，0.080mmol)。在用N2吹扫15分钟之后，加入3-吡啶基硼酸(1.00g，8.14mmol)并将混合物在温和回流下加热15小时。将反应混合物冷却到室温，经Celite硅藻土过滤并用EtOAc转移到分液漏斗中。将有机层分离，用饱和NaHCO3(100mL)洗涤并经MgSO4干燥。粗产物经SiO2层析用5％MeOH/CH2Cl2洗脱来纯化以得到作为白色固体的化合物III。产量：0.930g，86％。1H NMR(400MHz，CD2Cl2，25℃)δ7.43(m，3H)，7.71(m，6H)，7.87(m，1H)，8.01(m，4H)，8.09(s，2H)，8.30(m，2H)，8.48(t，2H)，8.62(m，3H)，8.96(m，3H)。
实施例2：合成化合物1
Figure BPA00001403395100133
向3-氯苯甲醛(4.00g，28.5mmol)在5％NaOH∶EtOH(20mL∶40mL)中的溶液中加入3-溴苯乙酮(11.4g，56.9mmol)。在室温下搅拌混合物直到固体物质从溶液中分离。将溶剂从烧瓶中倾析，加入NH4OAc(15g)，接着加入AcOH(15mL)。将混合物在回流下加热3小时，随后冷却到室温。加入50％的EtOH/H2O溶液(100mL)，通过过滤收集固体且用EtOH/H2O(1∶1)将其洗涤。干燥之后，使粗固体结晶以得到无色针状物化合物1。产量：4.70g，33％。1H NMR(400MHz，CD2Cl2，25℃)δ7.42(t，2H)，7.50(m，2H)，7.61(m，2H)，7.66(m，1H)，7.76(m，1H)，7.88(2H)，8.12(m，2H)，8.36(t，2H)。
实施例3：合成式IV化合物
Figure BPA00001403395100141
向装有冷凝器、氮入口和橡胶隔片的火焰干燥的三颈圆底烧瓶中加入PcyBiPh(84mg，0.20mmol)和Pd(OAc)2(19.0mg，0.080mmol)。随后保护烧瓶使其不受大气压力影响且加入无水THF(10mL)，溶液通过吹扫N2穿过搅拌的溶液来脱气。15分钟之后，向反应混合物加入3，5-二溴吡啶(0.315g，1.33mmol)、二硼酸二频哪醇酯(0.338g，2.66mmol)、干燥的KOAc(0.217g，12.2mmol)，且将混合物在回流下加热5小时。将反应混合物冷却到室温并加入化合物2(1.60g，3.2mmol)、Na2CO3(1.20g，11.3mmol)、Cs2CO3(1.10g，3.38mmol)和脱气的H2O(0.25mL)。随后将混合物在回流下加热20小时，此后，将其冷却到室温并浓缩至干燥。将这样得到的粗物质悬浮在H2O中，通过过滤收集并用H2O洗涤。干燥的固体经SiO2层析(3-5％MeOH/CH2Cl2)以得到作为无色固体的式IV化合物。产量：0.851g，64％。1H NMR(400MHz，CD3OD/CD2Cl2，25℃)δ7.46(m，4H)，7.66(t，4H)，7.72(m，6H)，7.83(m，2H)，7.90(m，2H)，8.07(m，10H)，8.26(m，4H)，8.33(t，1H)，8.44(t，4H)，8.54(m，4H)，8.89(m，4H)，8.93(m，2H)。
实施例4：合成化合物2
Figure BPA00001403395100151
向装有冷凝器、塞子和氮入口的三颈圆底烧瓶中的H2O(25mL)和二
Figure BPA00001403395100152
烷(25mL)的吹扫混合物中加入Na2CO3(2.75g，25.9mmol)、化合物1(2.5g，5.00mmol)、3-吡啶基硼酸(1.85g，15.0mmol)。在用N2吹扫15分钟之后，加入Pd(PPh3)4(0.350g，0.300mmol)并将混合物在温和回流下加热15小时。将反应混合物冷却到室温，并用EtOAc转移到分液漏斗中。将有机层用水(100mL)洗涤，经MgSO4干燥并浓缩至干燥。粗产物通过经SiO2层析用EtOAc洗脱来纯化以得到作为无色固体的化合物2。产量：2.30g，93％。1H NMR(400MHz，CD2Cl2，25℃)δ7.43(m，2H)，7.51(m，2H)，7.69(m，5H)，7.82(m，1H)，8.02(m，4H)，8.28(m，2H)，8.46(t，2H)，8.63(m，2H)，8.97(d，2H)。
实施例5：合成式X化合物
Figure BPA00001403395100161
向史莱克管(schlenk tube)中加入1，3-双(3-吡啶苯基)-5-(3-氯苯基)苯(化合物3，0.14g，0.28mmol)、二硼酸二频哪醇酯(0.085g，0.336mmol)、干燥的KOAc(60mg，0.6mmol)、配体PCyBin(4.6mg，0.0112mmol，4％)和Pd2(dba)3(5.2mg，0.0056mmol，2％)。将史莱克管抽真空并用氩气充3次。将史莱克管置于氩气氛中。加入无水二
Figure BPA00001403395100162
烷(8mL)。随后在110℃下在氩气氛下将烧瓶加热3小时。随后取0.5mL溶液且经滤纸过滤所述0.5mL溶液。用EtOAc洗涤滤饼并将滤液浓缩至干燥。随后得到1H NMR(400MHz，CD2Cl2，25℃)δ1.39(s，12H)，7.41(m，2H)，7.52(t，1H)，7.63(m，4H)，7.82(m，4H)，7.92(s，3H)；7.96(m，2H)，8.00(m，2H)，8.13(s，1H)，8.60(m，2H)，8.94(d，2H)。根据该1H NMR，所有单溴化物都转化为相应硼酸酯。
将磷酸钾单水合物(K3PO4·H2O，0.26g，1.3mmol，4当量)、3，5-二溴吡啶(30mg，0.13mmol)和5mL DI水加到上述反应溶液中，随后在100℃下在氩气氛下回流过夜。随后，冷却到周围温度。经漏斗加入蒸馏水(30mL)，且将所得混合物在布氏漏斗(Büchner funnel)上过滤。将滤液转移到分液漏斗中并用CH2Cl2(3×30mL)萃取。合并的有机相经Na2SO4干燥，在滤纸上过滤并通过旋转蒸发(30℃，25mmHg)浓缩至干燥。所得黄色固体通过柱色谱纯化，提供白色固体0.1g(80％)。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.94(m，6H)，8.64(m，4H)，8.20(m，1H)，7.97-7.91(m，16H)，7.82-7.63(m，18H)，7.41(m，4H)。
实施例6：合成化合物3
Figure BPA00001403395100171
将3-吡啶硼酸(0.738g，6mmol)和1，3-双(3-溴苯基)-5-(3-氯苯基)苯(1.37g，2.75mmol)加到100mL三颈圆底烧瓶中。向该烧瓶中加入二
Figure BPA00001403395100172
烷(20mL)和K2CO3水溶液(2N，10mL)。将混合物搅拌并用氩气蒸气脱气30分钟。随后，在氩气氛下，加入127mg(0.11mmol)Pd(PPh3)4(2％)。使混合物达到70℃并搅拌过夜。次日，通过旋转蒸发除去溶剂且使残留物悬浮在相等量的水(50mL)和CH2Cl2(50mL)中。将有机层与水层分离并用碱水(50mL×3)和盐水溶液(50mL×3)洗涤。在经Na2SO4干燥并除去干燥剂之后，提供约1g产物(75％)。1，3-双(3-吡啶苯基)-5-(3-氯苯基)苯1H NMR(CDCl3)δ8.96(dd，2H)，8.65(dd，2H)，7.98(m，2H)，7.91(s，3H)，7.85(dt，2H)，7.78-7.62(m，8H)，7.47-7.39(m，4H)。
实施例7：合成化合物4
Figure BPA00001403395100173
将1，3-双(3-溴苯基)丁-2-烯-1-酮(6.15g，16.2mmol)和间氯苯乙酮(2.50g，16.2mmol)加到100mL三颈圆底烧瓶中。向该烧瓶中加入干燥乙醇(40mL)。有力地搅拌混合物，随后缓慢加入四氯化硅(7mL，56mmol)。混合物变红色且在室温下搅拌12小时。随后加入水(10ml×2)并搅拌20分钟。随后过滤溶液，得到灰色固体。用NaOH溶液(10％)、水和丙酮分别洗涤固体。干燥粗产物并将其溶解于THF(3mL)中，随后在有力搅拌下将THF溶液加到甲醇(100mL)中。通过过滤得到沉淀物，随后使粗产物从乙醇和二氯甲烷中再结晶，将得到细微的1，3-双(3-溴苯基)-5-(3-氯苯基)苯。产量为3.23g(C24H15Br2Cl)，40％。1H NMR(δ，CDCl3)7.84(m，2H)，7.74(m，3H)，7.69(s，1H)，7.63-7.55(m，5H)，7.46-7.36(m，4H)。
实施例8：合成化合物5
Figure BPA00001403395100181
将间溴苯乙酮(11.2g，56mmol)加到100mL三颈圆底烧瓶中。向该烧瓶中加入干燥的乙醇(50mL)。有力地搅拌混合物且缓慢加入四氯化硅(9.52g，56mmol)。混合物变黄色且在室温下搅拌6小时。随后加入水(10×5mL)并搅拌30分钟。将溶液用CH2Cl2(50×3mL)萃取。有机层经Na2SO4干燥，接着除去干燥剂，有机溶剂通过旋转蒸发除去。残余物通过蒸馏纯化，在180-184℃(10Pa)下收集产物1，3-双(3-溴苯基)丁-2-烯-1-酮。产量为7.13g(C16H12Br2O)，67％。1H NMR(δ，CDCl3)8.12(m，1H)，7.92(m，1H)，7.71(m，2H)，7.56(m，1H)，7.50(m，1H)，7.38(m，1H)，7.32(m，1H)，7.07(s，1H)，2.58(s，3H)。
实施例9：合成式X化合物
向史莱克管中加入3，5-二溴吡啶(50mg，0.21mmol)、二硼酸二频哪醇酯(0.117g，0.462mmol)、干燥的KOAc(0.1g，1mmol)、配体PCyBin(6.7mg，0.017mmol，4％)和Pd(OAc)2(3mg，0.013mmol，3％)。将史莱克管抽真空并用氩气充3次。将史莱克管置于氩气氛中。加入无水二
Figure BPA00001403395100191
烷(6mL)。随后在110℃下在氩气氛下将烧瓶加热3小时。随后将化合物3(0.25g，0.5mmol)、干燥的KOAc(0.1g，1mmol)、配体PCyBin(6.7mg，0.017mmol，4％)、Pd(OAc)2(3mg，0.013mmol，3％)和5mL二
Figure BPA00001403395100192
烷加到上述反应溶液中，随后在110℃下在氩气氛下回流过夜。随后，冷却到周围温度。经漏斗加入蒸馏水(30mL)，且将所得混合物在布氏漏斗上过滤。将滤液转移到分液漏斗中并用CH2Cl2(3×30mL)萃取。合并的有机相经Na2SO4干燥，在滤纸上过滤并通过旋转蒸发(30℃，25mmHg)浓缩至干燥。所得黄色固体通过柱色谱纯化，提供白色固体94mg(45％)。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.94(m，6H)，8.64(m，4H)，8.20(m，1H)，7.97-7.91(m，16H)，7.82-7.63(m，18H)，7.41(m，4H)。
虽然在本文中仅说明并描述了本发明的某些特征，但本领域技术人员将想到许多修改和变化。因此，应理解随附权利要求书将涵盖所有这类属于本发明的真实精神内的修改和变化。

Claims (17)

1.式I化合物，
其中
R1和R2在每次出现时独立地为H、C1-C20脂族基团、C3-C20芳族基团或C3-C20脂环族基团；
a为0-2的整数；
b为1或2；
c为0-4的整数；且
Ar1和Ar2独立地为杂芳基。
2.权利要求1的化合物，其具有式：
Figure FPA00001403395000012
3.权利要求1的化合物，其中所述杂芳基为吸电子基团。
4.权利要求1的化合物，其中所述杂芳基包含多个芳环。
5.权利要求1的化合物，其中所述杂芳基包含多个未稠合的芳环。
6.权利要求1的化合物，其中Ar1为吡啶基。
7.权利要求1的化合物，其中Ar1为
8.权利要求1化合物，其中Ar2为吡啶基。
9.权利要求1的化合物，其具有式：
Figure FPA00001403395000022
10.权利要求1的化合物，其具有式：
11.光电器件，其包含式I化合物，
Figure FPA00001403395000024
其中
R1和R2在每次出现时独立地为H、C1-C20脂族基团、C3-C20芳族基团或C3-C20脂环族基团；
a为0-2的整数；
b为1或2；
c为0-4的整数；且
Ar1和Ar2独立地为杂芳基。
12.权利要求11的光电器件，其包含下式的化合物：
Figure FPA00001403395000031
13.权利要求11的光电器件，其中所述化合物具有式
Figure FPA00001403395000032
14.权利要求11的光电器件，其中所述化合物具有式
Figure FPA00001403395000033
15.权利要求11的光电器件，其包含一种或多种荧光发射性材料。
16.权利要求11的光电器件，其包含一种或多种磷光发射性材料。
17.权利要求11的光电器件，其包含蓝色、黄色、橙色、绿色和红色磷光染料中的一种或多种、任一种或组合。
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