JP2008182216A - 組成物及び該組成物を用いてなる発光素子 - Google Patents
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Abstract
Description
一方、ポリフルオレン等の共役系高分子は、LUMOが低いため、これをマトリックスとして用いると、比較的容易に電子を注入できる。しかし、このような共役系高分子は、最低三重項励起エネルギーが小さいために、特に緑色よりも短波長発光のためのマトリックスとしての使用には適さず、例えば、共役系高分子であるポリフルオレンと三重項発光化合物とからなる発光材料は、発光効率が低い(特許文献2、非特許文献1)。
即ち、本発明は第一に、ピラジン環構造を有する化合物と、燐光発光性化合物とを含む組成物を提供する。
本発明は第二に、前記燐光発光性化合物の残基と前記ピラジン環構造とを有する高分子を提供する。
本発明は第三に、前記組成物又は前記高分子を用いてなる発光性薄膜、有機半導体薄膜及び発光素子を提供する。
本発明は第四に、前記発光素子を備えた面状光源、セグメント表示装置及びドットマトリックス表示装置、該発光素子を備えた照明、並びに該発光素子をバックライトとして備えた液晶表示装置を提供する。
<組成物>
本発明の組成物は、ピラジン環構造を有する化合物と、燐光発光性化合物とを含むものである。前記ピラジン環構造とは、置換基を有していてもよいピラジンから1〜4個の水素原子を取り除いてなる基を意味する。
[式中、R及びR1はそれぞれ独立に、水素原子又は一価の基を表す。複数存在するR及びR1は、同一であっても異なっていてもよい。]
で表されるピラジン環構造を有する高分子である場合には、該ピラジン環構造を主鎖及び/又は側鎖に有する高分子化合物であることが好ましい。なお、1分子中に有する該ピラジン環構造は、少なくとも一種である。
[式中、Y1は、−C(Ra)(Rb)−、−C(=O)−、−N(Rc)−、−O−、−Si(Rd)(Re)−、−P(Rf)−、−S−、−S(=O)2−を表す。nは0〜5の整数である。Ar1は置換基を有していてもよい1価のアリール基又は置換基を有していてもよい1価の複素環基を表す。Y1が複数存在する場合には、それらは同一であっても異なっていてもよい。Ra〜Rfはそれぞれ独立に、水素原子又は1価の基を表す。Rは前記と同じ意味を有する。複数存在するRは、同一であっても異なっていてもよい。]
で表される化合物の残基を有する化合物も挙げられる。なお、1分子中に有する該ピラジン環構造は、少なくとも一種である。
[式中、Z環は、炭素原子、Z1及びZ2を含む環状構造である。Z1及びZ2はそれぞれ独立に、−C(H)=又は−N=を表す。]
で表される化合物の残基以外のピラジン環構造を有することが好ましい。
(式中、A環、B環、及びC環はそれぞれ独立に芳香環を示す。式(4−1)、(4−2)及び(4−3)は、それぞれ、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基及びシアノ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい。Yは前記と同じ意味を表す。)
で表される構造、及び下記式(4−4)又は(4−5):
(式中、D環、E環、F環及びG環はそれぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基及びシアノ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい芳香環を表す。Yは前記と同じ意味を表す。)
で表される構造が挙げられる。上記式(4−4)、(4−5)中、Yは、炭素原子、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子であることが、より高い発光効率を得るという点で好ましい。
(式中、Ar6、Ar7、Ar8及びAr9はそれぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を示す。Ar10、Ar11及びAr12はそれぞれ独立に、アリール基又は1価の複素環基を示す。Ar6、Ar7、Ar8、Ar9、及びAr10は置換基を有していてもよい。x及びyはそれぞれ独立に、0又は1であり、0≦x+y≦1である。)
(式中、nは重合数を表す。)
で表される。ここで、n=1、2及び3の構造に対してLUMOのエネルギーレベルを算出し、算出されたLUMOのエネルギーレベルを(1/n)の関数として線形近似した場合のn=∞の値を、該化合物のLUMOのエネルギーレベルと定義する。T1エネルギーについても同様に定義する。
(式中、nは重合数を表す。Rは、前記と同じ意味を有する。複数存在するRは、同一であっても異なっていてもよい。)
ETT > ETP−0.20 (eV)
を満たすことが、高発光効率の観点から好ましい。
本発明の高分子は、前記燐光発光性化合物の残基と前記ピラジン環構造とを有するものである。該ピラジン環構造は、前記組成物の項で説明し例示したものと同様である。本発明の高分子としては、(1)高分子の主鎖に燐光発光性化合物の構造を有する高分子、(2)高分子の末端に燐光発光性化合物の構造を有する高分子、(3)高分子の側鎖に燐光発光性化合物の構造を有する高分子等が挙げられる。
次に、本発明の発光素子について説明する。
本発明の発光素子は、前記組成物又は前記高分子を用いてなるものであり、通常、陽極及び陰極からなる電極間の少なくともある部位に前記組成物又は前記高分子を含むが、それらを前記発光性薄膜の形態で発光層として含むことが好ましい。また、発光効率、耐久性等の性能を向上させる観点から、他の機能を有する公知の層を一つ以上含んでいてもよい。このような層としては、電荷輸送層(即ち、正孔輸送層、電子輸送層)、電荷阻止層(即ち、正孔阻止層、電子阻止層)、電荷注入層(即ち、正孔注入層、電子注入層)、バッファ層等が挙げられる。なお、本発明の発光素子において、発光層、電荷輸送層、電荷阻止層、電荷注入層、バッファ層等は、各々、一層からなるものでも二層以上からなるものでもよい。
a)陽極/発光層/陰極
b)陽極/正孔輸送層/発光層/陰極
c)陽極/発光層/電子輸送層/陰極
d)陽極/発光層/正孔阻止層/陰極
e)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
f)陽極/電荷注入層/発光層/陰極
g)陽極/発光層/電荷注入層/陰極
h)陽極/電荷注入層/発光層/電荷注入層/陰極
i)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/陰極
j)陽極/正孔輸送層/発光層/電荷注入層/陰極
k)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電荷注入層/陰極
l)陽極/電荷注入層/発光層/電子輸送層/陰極
m)陽極/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
n)陽極/電荷注入層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
o)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
p)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
q)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
(ここで、/は各層が隣接して積層されていることを示す。以下、同じである。なお、発光層、正孔輸送層、電子輸送層は、それぞれ独立に2層以上用いてもよい。)
下記式:
で表される高分子(P−1)のn=∞における外挿値である最低三重項励起エネルギーT1(1/n=0)は3.1eVであり、最低非占分子軌道のエネルギーレベルの絶対値ELUMO(1/n=0)は2.3eVであった。ピラジン環と該ピラジン環に隣接する部分構造(本実施例においてはピラジン環)の間の2面角は、61°であった。
パラメータの計算は、発明の詳細な説明に記載してある計算科学的手法で実施した。具体的には、高分子(P−1)における下記繰り返し単位(M−1)を(M−1a)と簡略化し、HF法により構造最適化を行った。
その際、基底関数としては、6−31G*を用いた。その後、同一の基底を用い、B3P86レベルの時間依存密度汎関数法により、最低非占有分子軌道のエネルギーレベル及び最低三重項励起エネルギーを算出した。化学構造を簡略化したことの妥当性は、特開2005−126686号公報に記載の方法で、最低三重項励起エネルギー及び最低非占分子軌道のエネルギーレベルに対するアルキル側鎖長依存性が小さいことにより確認した(以下、同様である)。なお、上記2面角は、3量体(n=3の場合)における構造最適化された構造を用いて算出した。
高分子(P−1)と燐光発光性化合物とからなる組成物を用いて発光素子を作製すると、発光効率が優れる。
下記式:
で表される高分子(P−2)のn=∞における外挿値である最低三重項励起エネルギーT1(1/n=0)は2.9eVであり、最低非占分子軌道のエネルギーレベルの絶対値ELUMO(1/n=0)は2.1eVであった。計算には、下記の簡略化した繰り返し単位(M−2a)を用いた。ピラジン環と該ピラジン環に隣接する部分構造(本実施例においてはフルオレン骨格)の間の2面角は、62°であった。
高分子(P−2)と燐光発光性化合物とからなる組成物を用いて発光素子を作製すると、発光効率が優れる。
下記式:
で実質的に表される高分子(P−3)のn=∞における外挿値である最低三重項励起エネルギーT1(1/n=0)は2.88eV〜2.9eVであり、最低非占分子軌道のエネルギーレベルの絶対値ELUMO(1/n=0)は2.3eVであった。ピラジン環と該ピラジン環に隣接する部分構造(本実施例においてはベンゼン環)の間の2面角は、49°であった。また、ベンゼン環とそれに隣接するベンゼン環の間の2面角は、44°であった。計算には、下記の簡略化した繰り返し単位(M−3a)を用いた。
上記式(P−3)で実質的に表される高分子については、該高分子を構成する繰り返し単位が2種類であり、上記した簡略化した繰り返し単位(M−3a)の他に、下記簡略化した繰り返し単位(M−3b)も考えられ、該繰り返し単位(M−3b)を用いて計算した結果、n=∞における外挿値である最低三重項励起エネルギーT1(1/n=0)は2.89eV〜2.9eVであり、最低非占分子軌道のエネルギーレベルの絶対値ELUMO(1/n=0)は2.3eVであった。n=∞における外挿値である最低三重項励起エネルギーT1は、上記繰り返し単位(M−3a)を用いて得られた計算値(2.88eV)の方が、上記繰り返し単位(M−3b)を用いて得られた計算値(2.89eV)よりも小さいため、高分子(P−3)の最低三重項励起エネルギー及び最低非占分子軌道のエネルギーレベルの絶対値ELUMOは、それぞれ上記繰り返し単位(M−3a)を用いて得られた計算値である2.9eVと2.3eVとした。
下記式:
で表される燐光発光性化合物(MC−1)のTHF溶液(0.05重量%)に対して、約5倍重量の下記式(6−1):
で表される化合物のTHF溶液(約1重量%)を混合した。得られた溶液10μlをスライドガラスに滴下し風乾し固体膜を得た。これに、365nmの紫外線を照射したところ、前記燐光発光性化合物(MC−1)からの緑色発光が認められた。
前記式(6−1)で表される化合物の最低三重項励起エネルギーT1は3.4eVであり、最低非占分子軌道のエネルギーレベルの絶対値ELUMOは2.0eVであった。また、ピラジン環と該ピラジン環に隣接する部分構造(本実施例においてはベンゼン環)の間の2面角は、59°であった。
なお、前記式(6−1)で表される化合物は、特開2004−292432号公報に記載の方法により合成した。また、前記式(MC−1)は、WO02/066552に記載の方法に準じて合成した。
燐光発光性化合物(MC−1)のTHF溶液(0.05重量%)に対して、約5倍重量の下記式(6−2):
で表される化合物のTHF溶液(約1重量%)を混合した。得られた溶液10μlをスライドガラスに滴下し風乾し固体膜を得た。これに、365nmの紫外線を照射したところ、前記燐光発光性化合物(MC−1)からの緑色発光が認められた。
前記式(6−2)で表される化合物の最低三重項励起エネルギーT1は3.4eVであり、最低非占分子軌道のエネルギーレベルの絶対値ELUMOは2.1eVであった。また、ピラジン環と該ピラジン環に隣接する部分構造(本実施例においてはベンゼン環)の間の2面角は、60°であった。
なお、前記式(6−2)で表される化合物は、特開2004−292432号公報に記載の方法により合成した。
燐光発光性化合物(MC−1)のTHF溶液(0.05重量%)に対して、約5倍重量の下記式(6−3):
で表される化合物のTHF溶液(約1重量%)を混合した。得られた溶液10μlをスライドガラスに滴下し風乾し固体膜を得た。これに、365nmの紫外線を照射したところ、前記燐光発光性化合物(MC−1)からの緑色発光が認められた。
前記式(6−3)で表される化合物の最低三重項励起エネルギーT1は3.3eVであり、最低非占分子軌道のエネルギーレベルの絶対値ELUMOは2.2eVであった。また、ピラジン環と該ピラジン環に隣接する部分構造(本実施例においてはベンゼン環)の間の2面角は、59°であった。
なお、前記式(6−3)で表される化合物は、特開2004−292432号公報に記載の方法により合成した。
燐光発光性化合物(MC−1)のTHF溶液(0.05重量%)に対して、約5倍重量の下記式(6−4):
で表される化合物のTHF溶液(約1重量%)を混合した。得られた溶液10μlをスライドガラスに滴下し風乾し固体膜を得た。これに、365nmの紫外線を照射したところ、前記燐光発光性化合物(MC−1)からの緑色発光が認められた。
前記式(6−4)で表される化合物の最低三重項励起エネルギーT1は3.4eVであり、最低非占分子軌道のエネルギーレベルの絶対値ELUMOは2.0eVであった。また、ピラジン環と該ピラジン環に隣接する部分構造(本実施例においてはベンゼン環)の間の2面角は、62°であった。
なお、前記式(6−4)で表される化合物は、特開2004−292432号公報に記載の方法により合成した。
燐光発光性化合物(MC−1)のTHF溶液(0.05重量%)に対して、約5倍重量の下記式(6−5):
で表される化合物のTHF溶液(約1重量%)を混合した。得られた溶液10μlをスライドガラスに滴下し風乾し固体膜を得た。これに、365nmの紫外線を照射したところ、前記燐光発光性化合物(MC−1)からの緑色発光が認められた。
前記式(6−5)で表される化合物の最低三重項励起エネルギーT1は3.4eVであり、最低非占分子軌道のエネルギーレベルの絶対値ELUMOは2.0eVであった。また、ピラジン環と該ピラジン環に隣接する部分構造(本実施例においてはベンゼン環)の間の2面角は、62°であった。
なお、前記式(6−5)で表される化合物は、特開2004−292432号公報に記載の方法により合成した。
燐光発光性化合物(MC−1)のTHF溶液(0.05重量%)に対して、約5倍重量の下記式(6−6):
で表される化合物のTHF溶液(約1重量%)を混合した。得られた溶液10μlをスライドガラスに滴下し風乾し固体膜を得た。これに、365nmの紫外線を照射したところ、前記燐光発光性化合物(MC−1)からの緑色発光が認められた。
前記式(6−6)で表される化合物の最低三重項励起エネルギーT1は2.9eVであり、最低非占分子軌道のエネルギーレベルの絶対値ELUMOは2.4eVであった。また、ピラジン環と該ピラジン環に隣接する部分構造(本実施例においてはベンゼン環)の間の2面角は、77°であり、ピラジン環以外の2つの環構造間における2面角は89°であった。
なお、前記式(6−6)で表される化合物は、特開2007−254456号公報に記載の方法により合成した。
燐光発光性化合物(MC−1)のTHF溶液(0.05重量%)に対して、約5倍重量の下記式(6−7):
で表される化合物のTHF溶液(約1重量%)を混合した。得られた溶液10μlをスライドガラスに滴下し風乾し固体膜を得た。これに、365nmの紫外線を照射したところ、前記燐光発光性化合物(MC−1)からの緑色発光が認められた。
前記式(6−7)で表される化合物の最低三重項励起エネルギーT1は3.3eVであり、最低非占分子軌道のエネルギーレベルの絶対値ELUMOは1.5eVであった。
燐光発光性化合物(MC−1)のTHF溶液(0.05重量%)に対して、約5倍重量の下記式(6−8):
で表される化合物のTHF溶液(約1重量%)を混合した。得られた溶液10μlをスライドガラスに滴下し風乾し固体膜を得た。これに、365nmの紫外線を照射したところ、前記燐光発光性化合物(MC−1)からの緑色発光が認められた。
前記式(6−8)で表される化合物の最低三重項励起エネルギーT1は3.6eVであり、最低非占分子軌道のエネルギーレベルの絶対値ELUMOは2.0eVであった。
燐光発光性化合物(MC−1)のTHF溶液(0.05重量%)に対して、約5倍重量の下記式(6−9):
で表される化合物のTHF溶液(約1重量%)を混合した。得られた溶液10μlをスライドガラスに滴下し風乾し固体膜を得た。これに、365nmの紫外線を照射したところ、前記燐光発光性化合物(MC−1)からの緑色発光が認められた。
前記式(6−9)で表される化合物の最低三重項励起エネルギーT1は3.6eVであり、最低非占分子軌道のエネルギーレベルの絶対値ELUMOは1.8eVであった。
実施例4において、燐光発光性化合物(MC−1)に代えて下記燐光発光性化合物(MC−2)を用いた以外は、実施例4と同様にして、溶液を調製し、紫外線を照射したところ、燐光発光性化合物(MC−2、アメリカンダイソース社製、商品名:ADS065BE)からの青色発光が認められた。
実施例5において、燐光発光性化合物(MC−1)に代えて下記燐光発光性化合物(MC−2)を用いた以外は、実施例5と同様にして、溶液を調製し、紫外線を照射したところ、燐光発光性化合物(MC−2)からの青色発光が認められた。
実施例6において、燐光発光性化合物(MC−1)に代えて下記燐光発光性化合物(MC−2)を用いた以外は、実施例6と同様にして、溶液を調製し、紫外線を照射したところ、燐光発光性化合物(MC−2)からの青色発光が認められた。
実施例7において、燐光発光性化合物(MC−1)に代えて下記燐光発光性化合物(MC−2)を用いた以外は、実施例7と同様にして、溶液を調製し、紫外線を照射したところ、燐光発光性化合物(MC−2)からの青色発光が認められた。
実施例8において、燐光発光性化合物(MC−1)に代えて下記燐光発光性化合物(MC−2)を用いた以外は、実施例8と同様にして、溶液を調製し、紫外線を照射したところ、燐光発光性化合物(MC−2)からの青色発光が認められた。
実施例9において、燐光発光性化合物(MC−1)に代えて下記燐光発光性化合物(MC−2)を用いた以外は、実施例9と同様にして、溶液を調製し、紫外線を照射したところ、燐光発光性化合物(MC−2)からの青色発光が認められた。
実施例10において、燐光発光性化合物(MC−1)に代えて下記燐光発光性化合物(MC−2)を用いた以外は、実施例10と同様にして、溶液を調製し、紫外線を照射したところ、燐光発光性化合物(MC−2)からの青色発光が認められた。
実施例11において、燐光発光性化合物(MC−1)に代えて下記燐光発光性化合物(MC−2)を用いた以外は、実施例11と同様にして、溶液を調製し、紫外線を照射したところ、燐光発光性化合物(MC−2)からの青色発光が認められた。
実施例12において、燐光発光性化合物(MC−1)に代えて下記燐光発光性化合物(MC−2)を用いた以外は、実施例12と同様にして、溶液を調製し、紫外線を照射したところ、燐光発光性化合物(MC−2)からの青色発光が認められた。
大気中、2−アミノカプリル酸10.0g(62.8mmol)、エチレングリコール100mlを仕込み、200℃で加熱し、5時間攪拌した。反応終了後、得られた反応溶液を室温まで冷却し、水100mlを加え、析出した固体を濾過し、ジエチルエーテルで洗浄したところ、下記式:
で表される3,6−ジヘキシルジケトピペラジン 8.46 g (収率 : 44.52 %)を白色固体として得た。
LC−MS (APPI):[M+H]+ =283
アルゴン雰囲気下、3,6−ジヘキシルジケトピペラジン 1.00 g (3.54 mmol) とホスホリルオキシトリブロマイド 3.03 g (10.62 mmol) を100℃に加熱し、15分間攪拌した。得られた混合物をクロロホルム 200mL に溶解した後、有機相を水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、分液後、有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機溶媒を減圧留去後、粗生成物を得た。本操作を3回実施し、得られた粗生成物を合わせて、シリカゲルクロマトグラフィー(トルエン/へキサン=2/1)で精製したところ、下記式:
で表される2-ブロモ-3,6-ジヘキシルピラジン 2.00 g (収率 : 57.9 %)をオイルとして得た。
NMR 1H (CDCl3) δ:8.26 (s, 1H), 2.81 (m, 4H), 1.73 (m, 4H), 1.34 (m, 12H), 0.89 (m, 6H).
NMR 13C (CDCl3) δ:156.1, 141.7, 36.4, 34.9, 31.8, 29.7, 29.3, 29.2, 28.3, 22.8, 14.3.
LC−MS(APPI):[M+H]+ =327
アルゴン雰囲気下、2,7−ビス(1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9,9−ジオクチルフルオレン 0.119g(0.5mmol)、2-ブロモ-3,6-ジヘキシルピラジン 0.360 g (1.1mmol) 、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(12mg、0.01mmol)、アルゴンで脱気したトルエン2.4ml、及びアルゴンで脱気した17.5重量%水溶液 1.3ml を仕込んだ。加熱還流し、11時間攪拌した。得られた混合物にトルエン10mL を仕込み、有機相をイオン交換水で洗浄し、分液後、有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機溶媒を減圧留去後、粗生成物0.432gの黄色オイルを得た。得られた粗生成物を、シリカゲルクロマトグラフィー(酢酸エチル/へキサン=7/93)で精製したところ、下記式(6−10):
で表される化合物 43.7mg (収率 : 9.9%)を薄黄色オイルとして得た。
NMR 1H (CDCl3) δ:8.38 (s, 2H), 7.86 (d, 2H), 7.55 (d, 2H), 7.48(s, 2H), 2.86 (t, 8H), 2.02 (m, 4H), 1.77 (m, 8H), 1.25 (m, 48H), 0.91 (m, 6H), 0.80 (m, 12H)
LC−MS(APCI):[M+H]+ =883
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜を付けたガラス基板に、ポリ(3,4)エチレンジオキシチオフェン/ポリスチレンスルフォン酸(Bayer製、商品名:BaytronP AI4083)の懸濁液を、正孔注入層としてスピンコートにより65nmの厚みで成膜し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥した。次に、上記で得た化合物(6−10)をキシレンに溶解させ、濃度3.5重量%とした。また、燐光発光材料として燐光発光性化合物(MC−1)もキシレンに溶解させ、濃度3.5重量%とした。さらに、上記で得た化合物(6−10)と燐光発光性化合物(MC−1)を重量比で70/30となるように混合した溶液を調整した。この混合溶液を、上記正孔注入層の上に1200rpmでスピンコートした。この発光層の膜厚はおよそ80nmであった。その後、水分濃度及び酸素濃度が10ppm以下の窒素雰囲気下において90℃10分間乾燥した後、陰極として、バリウムを約5nm、次にアルミニウムを約100nm蒸着して、EL素子を作製した。素子構成は
ITO/Baytron P(65nm)/(化合物(6−10)/燐光発光性化合物(MC−1)=70/30(80nm))/Ba /Alとなる。なお、真空度が、1×10-4Pa以下に到達した後、金属の蒸着を開始した。
得られた素子に電圧を印加したところ、燐光発光性化合物(MC−1)由来のピーク波長520nmの緑色発光を示した。この素子の最大発光効率は1.80cd/Aであった。
前記式(6−10)で表される化合物の最低三重項励起エネルギーT1は3.0eVであり、最低非占分子軌道のエネルギーレベルの絶対値ELUMOは1.9eVであった。また、ピラジン環と該ピラジン環に隣接する部分構造(本実施例においてはベンゼン環)の間の2面角は、61°であった。
上記化合物(6−10)及び燐光発光性化合物(MC−1)からなる上記混合溶液10μlをスライドガラスに滴下し風乾し固体膜を得た。これに、365nmの紫外線を照射したところ、前記燐光発光性化合物(MC−1)からの緑色発光が認められた。
1,4−ジメチル−2,5−ジ(4’,4’,5’,5’−テトラメチル[1’,3’,2’]ジオキサボラン−2’−イル)ベンゼン(ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティ 122, 8717 (2000))300mgとジブロモピラジン( ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティ 71, 2798 (1949))452mgと炭酸ナトリウム267mgと少量のトランス-ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)をアルゴン気流下でテトラヒドロフラン7mLに溶かし、水4mLを加え約70℃で約3時間攪拌した後、水で洗浄しクロロホルムで抽出した。抽出液から重合体を分離した。
下記式:
で表される化合物(CP−4)のn=∞における外挿値である最低三重項励起エネルギーT1(1/n=0)は2.6eVであり、最低非占分子軌道のエネルギーレベルの絶対値ELUMO(1/n=0)は2.1eVであった。計算には、下記の簡略化した繰り返し単位(CM−4)を用いた。下記式(CM−4)で表される隣接する繰り返し単位の間の2面角は45°であった。
化合物(CP−4)と燐光発光性化合物とからなる組成物を用いて発光素子を作製すると、実施例1〜3で作製した発光素子に比べて、発光効率が劣ることが確認できる。
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜を付けたガラス基板に、ポリ(3,4)エチレンジオキシチオフェン/ポリスチレンスルフォン酸(Bayer製、商品名:BaytronP AI4083)の懸濁液を、正孔注入層としてスピンコートにより65nmの厚みで成膜し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥した。次に、化合物(CP−4)をキシレンに溶解させ、濃度1.0重量%とした。また、燐光発光材料として燐光発光性化合物(MC−1)もキシレンに溶解させ、濃度1.0重量%とした。さらに、上記で得た化合物(CP−4)と燐光発光性化合物(MC−1)を重量比で70/30となるように混合した溶液を調整した。この混合溶液を、上記正孔注入層の上に800rpmでスピンコートした。この発光層の膜厚は70nmであった。その後、水分濃度及び酸素濃度が10ppm以下の窒素雰囲気下において90℃10分間乾燥した後、陰極として、バリウムを約5nm、次にアルミニウムを約100nm蒸着して、有機EL素子を作製した。素子構成は
ITO/Baytron P(65nm)/(化合物(CP−4)/燐光発光性化合物(MC−1)=70/30(70nm))/Ba /Alとなる。なお真空度が、1×10-4Pa以下に到達した後、金属の蒸着を開始した。
得られた素子に電圧を印加したところ、化合物(CP−4)由来のピーク波長440nm及び燐光発光性化合物(MC−1)由来の520nmが同時に観測された。この素子の最大発光効率は0.34cd/Aであった。化合物(CP−4)はUS6512083号公報記載の方法で合成した。
上記化合物(CP−4)及び燐光発光性化合物(MC−1)からなる上記混合溶液10μlをスライドガラスに滴下し風乾し固体膜を得た。これに、365nmの紫外線を照射したところ、前記化合物(CP−4)からの発光に比べて暗くなり、色の違いがほとんど認められなかった。
上記化合物(CP−4)のキシレン溶液(濃度1.0重量%)10μlをスライドガラスに滴下し風乾し固体膜を得た。これに、365nmの紫外線を照射したところ、前記化合物(CP−4)からの明るい青色発光を確認した。
Claims (21)
- ピラジン環構造を有する化合物と、燐光発光性化合物とを含む組成物。
- 前記ピラジン環構造を有する化合物が、ピラジン環構造を有する高分子である請求項1に記載の組成物。
- 前記Rの少なくとも一つが、水素原子以外の原子の総数が3以上の1価の基である請求項3又は4に記載の組成物。
- 前記R及びR1の少なくとも一方が、アルキル基、アルコキシ基、置換基を有していてもよいフェニル基、又は置換基を有していてもよいヘテロアリール基である請求項3〜5のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記ピラジン環構造を有する化合物が、上記一般式(1)、(2)、(3)、(5)、(6)又は(7)で表されるピラジン環構造と、該ピラジン環構造に隣接する少なくとも2個のπ共役電子を有する部分構造とを有するものであって、該ピラジン環構造と該部分構造との間の2面角が20°以上である請求項3〜6のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記ピラジン環構造と前記部分構造との間の2面角が40°以上である請求項7に記載の組成物。
- 前記ピラジン環構造を有する化合物が、下記一般式(A−1)又は(A−2):
[式中、Y1は、−C(Ra)(Rb)−、−C(=O)−、−N(Rc)−、−O−、−Si(Rd)(Re)−、−P(Rf)−、−S−、−S(=O)2−を表す。nは0〜5の整数である。Ar1は置換基を有していてもよい1価のアリール基又は置換基を有していてもよい1価の複素環基を表す。Y1が複数存在する場合には、それらは同一であっても異なっていてもよい。Ra〜Rfはそれぞれ独立に、水素原子又は1価の基を表す。Rは前記と同じ意味を有する。複数存在するRは、同一であっても異なっていてもよい。]
で表される化合物の残基を有するものである請求項1〜8のいずれか一項に記載の組成物。 - 計算化学的手法により算出した前記ピラジン環構造を有する化合物の最低三重項励起エネルギーが2.7eVよりも大きい請求項1〜9のいずれか一項に記載の組成物。
- 計算化学的手法により算出した前記ピラジン環構造を有する化合物の最低非占有分子軌道のエネルギーレベルの絶対値が2.1eV以上である請求項1〜10のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記ピラジン環構造を有する化合物の最低三重項励起エネルギー(ETP)と前記燐光発光性化合物の最低三重項励起エネルギー(ETT)とが、下記式:
ETT > ETP−0.20 (eV)
を満たす請求項1〜11のいずれか一項に記載の組成物。 - 前記燐光発光性化合物の残基と前記ピラジン環構造とを有する高分子。
- 請求項1〜12のいずれか一項に記載の組成物又は請求項13に記載の高分子を用いてなる発光性薄膜。
- 請求項1〜12のいずれか一項に記載の組成物又は請求項13に記載の高分子を用いてなる有機半導体薄膜。
- 請求項1〜12のいずれか一項に記載の組成物又は請求項13に記載の高分子を用いてなる発光素子。
- 請求項16に記載の発光素子を備えた面状光源。
- 請求項16に記載の発光素子を備えたセグメント表示装置。
- 請求項16に記載の発光素子を備えたドットマトリックス表示装置。
- 請求項16に記載の発光素子をバックライトとして備えた液晶表示装置。
- 請求項16に記載の発光素子を備えた照明。
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