JP2007197426A - ピラジン誘導体、及び前記ピラジン誘導体を用いた発光素子、表示装置、電子機器 - Google Patents
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Abstract
Description
本実施の形態では、本発明のピラジン誘導体について説明する。
本実施の形態では、本発明のピラジン誘導体を用いた発光素子の一態様について、図1を用いて説明する。
本実施の形態では、実施の形態2で示した構成と異なる構成の発光素子について説明する。なお、発光層以外は実施の形態2と同じ構成であるので、説明は省略する。
本実施の形態では、本発明の表示装置の一例について、図3、及び図4を用いて作製方法とともに説明する。なお、本実施の形態では、同一基板上に画素部370と駆動回路部380とが形成されたアクティブマトリクス型の表示装置の例について説明する。
本実施の形態では、パッシブ型の表示装置の例について、図6を用いて説明する。図6(A)、(B)は、それぞれ、本発明を適用したパッシブ型の表示装置の斜視図と上面図である。特に、図6(A)は、図6(B)の点線658で囲まれた部分について斜視した図である。図6(A)、(B)のそれぞれにおいて、対応するものは同一の符号を用いて表している。図6(A)において、第1の基板651上には、複数の第1の電極652が並列に設けられている。第1の電極652それぞれの端部は、隔壁層653で覆われている。なお、図6(A)では、第1の基板651上に設けられた第1の電極と隔壁層653とが配置されている様子を分かり易くする為に最も手前に位置している第1の電極652を覆う隔壁層については図示していない。但し、実際には最も手前に位置している第1の電極652においても隔壁層によって端部は覆われている。第1の電極652の上方には複数の第2の電極655が、第1の電極652と交差するように並列に設けられている。第1の電極652と第2の電極655との間には層654が設けられている。なお、層654は、実施の形態2、又は実施の形態3において説明したような本発明のピラジン誘導体を含む層が含まれている。また、層654は少なくとも発光層を含み、その他、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層等が含まれていてもかまわない。第2の電極655の上には第2の基板659が設けられている。
本実施の形態では、実施の形態4で示したような本発明の表示装置を含むパネルを用いたモジュールについて、図7を用いて説明する。
本実施の形態では、実施の形態5、6で示したような本発明の表示装置を含むモジュールを、無線を用いた持ち運び可能な小型電話機(携帯電話)に搭載した例について、図7、図8を用いて示す。
本実施の形態では、種々の電子機器について説明する。例えば、ビデオカメラ、デジタルカメラ等のカメラ、ゴーグル型ディスプレイ(ヘッドマウントディスプレイ)、ナビゲーションシステム、音響再生装置(カーオーディオ、オーディオコンポ等)、パーソナルコンピュータ、ゲーム機器、携帯情報端末(モバイルコンピュータ、携帯電話、携帯型ゲーム機又は電子書籍等)、記録媒体を備えた画像再生装置(具体的にはDigital Versatile Disc(DVD)等の記録媒体を再生し、その画像を表示しうるディスプレイを備えた装置)などについて説明する。
本発明のピラジン誘導体の一例として、構造式(s−9)で表される化合物、2,3−ビス{4−[N,N−ジ(ビフェニル−4−イル)アミノ]フェニル}ピラジン(以下、BBAPPrと記す)の合成方法について説明する。
(1)2,3−ビス(4−ブロモフェニル)−5,6−ジヒドロピラジンの合成。
4,4’−ジブロモベンジル10g(27mmol)を300mL三口フラスコに入れ、クロロホルム200mLを加えて溶解した後、エチレンジアミン3.0mL(45mmol)を加え、この混合物を80℃で5時間加熱撹拌し、反応させた。反応後、反応溶液を水で洗浄し、溶媒を留去して、2,3−ビス(4−ブロモフェニル)−5,6−ジヒドロピラジンの淡黄色固体を10g、収率94%で得た(合成スキーム(e−1))。
2,3−ビス(4−ブロモフェニル)−5,6−ジヒドロピラジン10g(27mmol)を500mL三口フラスコに入れ、エタノール100mLを加えて溶解した後、塩化鉄(III)8.8g(54mmol)を加え、この混合物を60℃で30分間加熱撹拌し、反応させた。反応後、反応混合物に水300mLを加え、析出した固体をトルエンに溶解させた。この混合物を飽和食塩水で洗浄した後、溶媒を濃縮して得られた固体をシリカカラムクロマトグラフィーにより精製した。当該シリカカラムクロマトグラフィーによる精製(以下、カラム精製ともいう)は、まずトルエンを展開溶媒として用い、次いでトルエン:酢酸エチル=1:1の混合溶媒を展開溶媒として用いることにより行った。カラム精製後、得られた溶液の溶媒を濃縮して、PPrの橙色固体を6.3g、収率60%で得た(合成スキーム(e−2))。
(1)4,4’−ジブロモジフェニルアミンの合成。
ジフェニルアミン50g(169mmol)、酢酸エチル1000mLを2000mL三角フラスコへ入れ、N−ブロモコハク酸イミド108g(605mmol)を加えて、この混合物を室温でおよそ12時間程度撹拌し、反応させた。反応後、反応溶液を水で洗浄し、酢酸エチルで水層を抽出して分離させた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過後ろ液を濃縮して得られた固体をヘキサンで洗浄したところ、4,4’−ジブロモジフェニルアミンの白色固体を73g、収率76%で得た(合成スキーム(e−3))。
4,4’−ジブロモジフェニルアミン30g(92mmol)、フェニルボロン酸25g(204mmol)、酢酸パラジウム0.46g(2.0mmol)、トリス(o−トリル)ホスフィン1.4g(4.5mmol)を500mL三口フラスコへ入れ、当該フラスコ内を窒素置換をした後、エチレングリコールジメチルエーテル300mL、2.0mol/L炭酸カリウム水溶液300mLを加え、この混合物を80℃で5時間撹拌し、反応させた。反応後、析出物をろ過し、ろ物をクロロホルム、ヘキサンにより再結晶したところ、BBAの白色固体を23g、収率78%で得た(合成スキーム(e−4))。
PPr1.5g(3.9mmol)、BBA2.5g(7.7mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド1.5g(15.4mmol)を200mL三口フラスコに入れ、当該フラスコ内を窒素置換した後、トルエン20mL、トリ−tert−ブチルホスフィンの10wt%ヘキサン溶液1.0mL、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)0.1g(0.2mmol)を加え、この混合物を80℃で3時間加熱撹拌し、反応させた。反応後、反応混合物をフロリジール、セライト、アルミナを通してろ過した。ろ液を水で洗浄した後、硫酸マグネシウムにより乾燥後、ろ過した。ろ液を濃縮して得られた固体をトルエンに溶解させ、シリカカラムクロマトグラフィーにより精製した。カラム精製は、まずトルエンを展開溶媒として用い、次いでトルエン:酢酸エチル=9:1の混合溶媒を展開溶媒として用いることにより行った。カラム精製後、得られた溶液をクロロホルムとヘキサンで再結晶したところ、黄色固体を0.51g、収率15%で得た。
1H−NMR(300MHz、CDCl3);δ=7.12−7.58(m、44H)、δ=8.54(s、2H)
本発明のピラジン誘導体の一例として、構造式(s−16)で表される化合物、2,3−ビス{4−[N−(ビフェニル−4−イル)−N−フェニルアミノ]フェニル}ピラジン(以下、BPhAPPrと記す)の合成方法について説明する。
4−ブロモビフェニル40g(172mmol)、アニリン19g(206mmol)、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)0.99g(1.7mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド41g(429mmol)を500mL三口フラスコへ入れ、当該フラスコ内を窒素置換をした後、トルエン300mL、トリ−tert−ブチルホスフィンの10wt%ヘキサン溶液5.9g(2.9mmol)を加えて、この混合物を80℃で2時間撹拌し、反応させた。反応後、反応混合物を水で洗浄した後、トルエンで水層を抽出して分離させた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過した。ろ液を濃縮して得られた固体をシリカカラムクロマトグラフィーにより精製したところ目的物であるBPhAの白色固体を33g、収率80%で得た(合成スキーム(f−1))。カラム精製は、トルエンを展開溶媒として用いて行った。
PPr0.74g(1.9mmol)、BPhA0.93g(3.9mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド0.8gを200mL三口フラスコに入れ、当該フラスコ内を窒素置換した後、トルエン70mL、トリ−tert−ブチルホスフィンの10wt%ヘキサン溶液1.5mL、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)0.2g(0.4mmol)を加え、この混合物を80℃で3時間加熱撹拌し、反応させた。反応後、反応混合物をフロリジール、セライト、アルミナを通してろ過した。ろ液を水で洗浄した後、硫酸マグネシウムにより乾燥後、ろ過した。ろ液を濃縮して得られた固体をジクロロメタンとヘキサンにより再結晶したところ、黄色固体を1.0g、収率70%で得た。
1H−NMR(300MHz、CDCl3);δ=7.06−7.44(m、28H)、δ=7.49(d、J=9.0、4H)、δ=7.56(d、J=7.2、4H)、δ=8.52(s、2H)
本発明のピラジン誘導体の一例として構造式(s−13)で表される化合物、2,3−ビス[4−(N、N−ジフェニルアミノ)フェニル]ピラジン(以下、DPhAPPrと記す)の合成方法について説明する。
PPr3.0g(7.7mmol)、ジフェニルアミン((株)東京化成工業製)(以下、DPhAと記す)2.6g(15.4mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド3.0g(30.8mmol)を200mL三口フラスコに入れ、当該フラスコ内を窒素置換した後、トルエン40mL、トリ−tert−ブチルホスフィンの10wt%ヘキサン溶液0.3mL、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)0.3g(0.6mmol)を加え、この混合物を80℃で5時間加熱撹拌し、反応させた。反応後、反応混合物をフロリジール、セライト、アルミナを通してろ過した。ろ液を水で洗浄した後、硫酸マグネシウムにより乾燥後、ろ過した。ろ液を濃縮して得られた固体をトルエンに溶解させ、シリカカラムクロマトグラフィーにより精製した。カラム精製は、まずトルエンを展開溶媒として用い、次いでトルエン:酢酸エチル=9:1の混合溶媒を展開溶媒として用いることにより行った。カラム精製後、得られた溶液をクロロホルムとヘキサンで再結晶をしたところ、黄色固体を3.5g、収率80%で得た。
1H−NMR(300MHz、CDCl3);δ=6.98−7.14(m、16H)、δ=7.23−7.30(m、8H)、δ=7.37(d、J=9.0、4H)、δ=8.50(s、2H)
本発明のピラジン誘導体の一例として構造式(s−53)で表される化合物、2,3−ビス{4−[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニルアミノ]フェニル}ピラジン(以下、DPAPPrと記す)の合成方法について説明する。
(1)4−ブロモトリフェニルアミンの合成。
1000mLエーレンマイヤーフラスコに、トリフェニルアミン25g(100mmol)、N−ブロモスクシンイミド18g(100mmol)、酢酸エチル400mLを入れ、空気中室温でおよそ12時間程度撹拌し、反応させた。反応終了後、反応溶液を飽和炭酸ナトリウム水溶液で2回洗浄後、有機層と水層を分離した。水層を酢酸エチルで2回抽出した後、抽出液及び有機層をあわせて飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにより乾燥後、ろ過した。ろ液を濃縮し、得られた固体を酢酸エチルとヘキサンにより再結晶したところ、4−ブロモトリフェニルアミンの白色粉末状固体を22g、収率66%で得た(合成スキーム(i−1))。
4−ブロモトリフェニルアミン0.56g(6mmol)、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)0.35g(0.6mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド0.58g(6mmol)を100mL三口フラスコへ入れ、トルエン5mLを加え、フラスコ内を窒素置換した後、アニリン0.56g(6mmol)、トリ−tert−ブチルホスフィンの10wt%ヘキサン溶液0.37mL(1.8mmol)を加え、この混合物を80℃で5時間加熱撹拌し、反応させた。反応後、反応混合物に飽和食塩水を加えて反応を終了させ、酢酸エチル約100mLで水層を抽出して有機層を分離させた。有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥後、ろ過した。ろ液を濃縮して得られた固体をシリカカラムクロマトグラフィーにて精製を行ったところ目的物であるDPAの淡黄色粉末状固体を0.24g、収率42%で得た(合成スキーム(i−2))。カラム精製は、酢酸エチル:ヘキサン=1:20の混合溶媒を展開溶媒として用いた。
PPr0.52g(1.3mmol)、DPA0.90g(2.7mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド0.8g(8.3mmol)を100mL三口フラスコに入れ、当該フラスコ内を窒素置換した後、トルエン15mL、トリ−tert−ブチルホスフィンの10wt%ヘキサン溶液0.1mLを加え、再びフラスコ内を窒素置換した。さらに、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)0.1g(0.2mmol)を加え、この混合物を120℃で5時間加熱撹拌し、反応させた。反応後、反応混合物をセライトを通してろ過した。ろ液を水で洗浄した後、硫酸マグネシウムにより乾燥後、ろ過した。ろ液を濃縮して得られた固体をトルエンに溶解させ、シリカカラムクロマトグラフィーにより精製した。カラム精製はまずトルエンを展開溶媒として用い、次いでトルエン:酢酸エチル=9:1の混合溶媒を展開溶媒として用いることにより行った。カラム精製後、得られた溶液をクロロホルムとヘキサンで再結晶を行ったところ、目的物であるDPAPPrの黄色固体を0.27g、収率80%で得た(合成スキーム(i−3))。
1H−NMR(300MHz、CDCl3);δ=6.99−7.26(m、42H)、δ=7.37(d、J=8.4、4H)、δ=8.49(s、2H)
本発明のピラジン誘導体の一例として、構造式(s−77)で表される化合物、2,3−ビス{4−[N−フェニル−N−(9−フェニルカルバゾ−ル−3−イル)アミノ]フェニル}ピラジン(以下、PCAPPrとする)の合成方法について説明する。
(1)3−ブロモ−9−フェニルカルバゾールの合成。
N−フェニルカルバゾール24.3g(100mmol)を氷酢酸600mLに溶かし、N−ブロモコハク酸イミド17.8g(100mmol)をゆっくり加え、室温でおよそ12時間程度撹拌した。この氷酢酸溶液を氷水1000mLに撹拌しながら滴下した。滴下後、析出した白色固体を水で3回洗浄した。この固体をジエチルエーテル150mLに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で洗浄した後、水層と有機層を分離した。この有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、ろ液を濃縮して得られた固体にメタノール約50mLを加え、超音波を照射して均一に溶解させた。この溶液を静置することで白色固体を析出させた。これをろ過し、ろ物を乾燥させることで、3−ブロモ−9−フェニルカルバゾールの白色固体を28.4g、収率88%で得た(合成スキーム(j−1))。
窒素下で、3−ブロモ−9−フェニルカルバゾール19g(60mmol)、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)(略称:Pd(dba)2)340mg(0.6mmol)、1,1−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン(略称:DPPF)1.6g(3.0mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド(略称:t−BuONa)13g(180mmol)の混合物に、脱水キシレン110mL、アニリン7.0g(75mmol)を加えた。これを窒素雰囲気下にて90℃、7.5時間加熱撹拌した。反応終了後、この懸濁液に50℃に温めたトルエンを約500mL加え、これをフロリジール、アルミナ、セライトを通してろ過した。ろ液を濃縮して得られた固体をヘキサン及び酢酸エチルを加えて超音波を照射した。得られた懸濁液をろ過し、このろ物を乾燥し、PCAの淡黄色固体15g、収率75%で得た(合成スキーム(j−2))。
PPr1.0g(2.6mmol)、PCA1.9g(10.4mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド1.0g(10.3mmol)を100mL三口フラスコに入れ、当該フラスコ内を窒素置換した後、トルエン15mL、トリ−tert−ブチルホスフィンの10wt%ヘキサン溶液0.3mL、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)0.1g(0.2mmol)を加え、この混合物を80℃で4時間加熱撹拌し、反応させた。反応後、反応混合物をフロリジール、セライト、アルミナを通してろ過し、ろ液を水で洗浄した後、硫酸マグネシウムにより乾燥後、ろ過した。ろ液を濃縮して得られた固体をトルエンに溶解させ、シリカカラムクロマトグラフィーにより精製した。カラム精製はまずトルエンを展開溶媒として用い、次いでトルエン:酢酸エチル=9:1の混合溶媒を展開溶媒として用いることにより行った。カラム精製後、得られた溶液をクロロホルムとヘキサンで再結晶を行ったところ、黄色固体を1.3g、収率57%で得た。
1H−NMR(CDCl3、300MHz):δ=6.97−7.67(m、40H)、δ=7.93−7.97(m、2H)、δ=8.48(s、2H)
本発明のピラジン誘導体の一例として、構造式(s−103)で表される化合物、2,3−ビス(4−{N−[4−(カルバゾール−9−イル)フェニル]−N−フェニルアミノ}フェニル)ピラジン(以下、YGAPPrと記す)の合成方法について説明する。
(1)9−(4−ブロモフェニル)カルバゾールの合成。
p−ジブロモベンゼン56g(240mmol)、カルバゾール31g(180mmol)、よう化銅4.6g(24mmol)、炭酸カリウム66g(480mmol)、18−クラウン−6−エーテル2.1g(8mmol)を300mL三口フラスコに入れ、当該フラスコ内を窒素置換した後、N,N’−ジメチルプロピレンウレア8mLを加え、この混合物を180℃で6時間撹拌し、反応させた。反応後、反応混合物を室温まで冷ましてから、吸引ろ過により沈殿物を除去した。ろ液を希塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄し、硫酸マグネシウムにより乾燥後、ろ過した。ろ液を濃縮して得られた油状物質をシリカカラムクロマトグラフィーにより精製した。カラム精製は、ヘキサン:酢酸エチル=9:1の混合溶媒を展開溶媒として用いた。カラム精製後、得られた溶液をクロロホルム、ヘキサンにより再結晶したところ、9−(4−ブロモフェニル)カルバゾールの淡褐色固体を21g、収率35%で得た(合成スキーム(k−1))。
9−(4−ブロモフェニル)カルバゾール5.4g(17mmol)、アニリン1.8mL(20mmol)、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)0.1g(0.2mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド3.9g(40mmol)を200mL三口フラスコに入れ、当該フラスコ内を窒素置換した後、トリ−tert−ブチルホスフィンの10wt%ヘキサン溶液0.1mL、トルエン50mLを加えて、この混合物を80℃で6時間撹拌し、反応させた。反応後、反応混合物を、フロリジール、セライト、アルミナを通してろ過した。ろ液を水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した後、自然ろ過した。ろ液を濃縮し得られた油状物質をシリカカラムクロマトグラフィーにより精製したところ、YGAの白色固体を4.1g、収率73%で得た(合成スキーム(k−2))。カラム精製は、ヘキサン:酢酸エチル=9:1の混合溶媒を展開溶媒として用いた。
PPr2.0g(5.1mmol)、YGA3.5g(10.5mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド1.9g(20.1mmol)を100mL三口フラスコに入れ、当該フラスコ内を窒素置換した後、トルエン30mL、トリ−tert−ブチルホスフィンの10wt%ヘキサン溶液0.2mLを加え、再びフラスコ内を窒素置換した。さらにビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)0.2g(0.4mmol)を加え、この混合物を120℃で5時間加熱撹拌し、反応させた。反応後、反応混合物をセライトを通してろ過し、ろ液を水で洗浄した後、硫酸マグネシウムにより乾燥後、ろ過した。ろ液を濃縮して得られた固体をトルエンに溶解させ、シリカカラムクロマトグラフィーにより精製した。カラム精製はまずトルエンを展開溶媒として用い、次いでトルエン:酢酸エチル=9:1の混合溶媒を展開溶媒として用いることにより行った。カラム精製後、得られた溶液をクロロホルムとヘキサンで再結晶をしたところ、黄色固体を4.1g、収率89%で得た。
1H−NMR(300MHz、CDCl3):δ=7.11(d、J=12.0、4H)、δ=7.16−7.44(m、26H)、δ=7.48(d、J=8.4、4H)、δ=8.13(d、J=7.8、4H)、δ=8.55(s、2H)
本発明のピラジン誘導体の一例として、構造式(s−14)で表される化合物、2,3−ビス[4−(N、N−ジフェニルアミノ)フェニル]5,6−ジフェニルピラジン(以下、DPhAPPPrと記す)の合成方法について説明する。
4,4’−ジブロモベンジル3.0g(8.1mmol)、meso−ジフェニルエチレンジアミン1.8g(8.1mmol)を300mL三口フラスコに入れ、エタノール100mLを加え、この混合物を80℃で5時間加熱撹拌して反応させた。反応後、反応溶液を濃縮し、二酸化マンガン2.3gとクロロホルム100mLを加えてさらに80℃1時間加熱撹拌して反応させた。反応後、反応溶液を水で洗浄した後、水層と有機層を分離し、有機層をセライトを通して、吸引ろ過した。ろ液を濃縮し、得られた固体をクロロホルムとヘキサンの混合溶媒で洗浄し、PPPrの粉末状白色固体を1.6g、収率37%で得た(合成スキーム(l−1))。
PPPr3.2g(5.9mmol)、DPhA2.0g(12mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド1.5g(16mmol)を200mL三口フラスコに入れ、当該フラスコ内を窒素置換した後、トルエン30mL、トリ−tert−ブチルホスフィンの10wt%ヘキサン溶液0.1mL、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)0.1g(0.2mmol)を加え、この混合物を120℃で8時間加熱攪拌し、反応させた。反応後、反応混合物にクロロホルムを加えて析出物を溶解し、フロリジール、セライト、アルミナを通して吸引ろ過した。ろ液を水で洗浄した後、硫酸マグネシウムにより乾燥し、吸引ろ過した。ろ液を濃縮し、得られた固体をトルエンとメタノールの混合溶媒で洗浄した後、クロロホルムとメタノールで再結晶をしたところ、黄色の粉末状固体を1.8g、収率42%で得た。
1H−NMR(300MHz、CDCl3);δ=6.95−7.18(m、16H)、δ=7.22−7.40(m、14H)、δ=7.57(d、J=8.3,4H)、δ=7.60−7.68(m、4H)
本発明のピラジン誘導体の一例として、構造式(s−52)で表される化合物、2,3−ビス(4−{N−[4−(カルバゾール−9−イル)フェニル]−N−フェニルアミノ}フェニル)−5,6−ジフェニルピラジン(以下、YGAPPPrと記す)の合成方法について説明する。
1H−NMR(300MHz、CDCl3):δ=7.00−7.10(m、2H)、δ=7.16(d、J=8.8、4H)、δ=7.21−7.47(m、34H)、δ=7.62−7.77(m、8H)、δ=8.13(d、J=7.3、4H)
本発明のピラジン誘導体の一例として、構造式(s−88)で表される化合物、2−(4−{N−[4−(カルバゾール−9−イル)フェニル]−N−フェニルアミノ}フェニル)−3,5,6−トリフェニルピラジン(以下、YGA1PPPrと記す)の合成方法について説明する。
(1)1−(4−ブロモフェニル)−2−フェニルアセチレンの合成。
p−ブロモヨードベンゼン28.3g(0.10mol)、フェニルアセチレン10.2g (0.10mol)、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド0.70g(1.0mmol)、ヨウ化銅(I)0.19g(1.0mmol)を1000mL三口フラスコへ入れ、当該フラスコ内を窒素置換をした後、テトラヒドロフラン350mL、トリエチルアミン18mLを加えて、この混合物を室温で20時間攪拌し、反応させた。反応後、反応溶液を3wt%塩酸水溶液で洗浄した後、有機層と水層を分離した。水層を酢酸エチルで抽出した後、抽出液と有機層を合わせて炭酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順に洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥した。有機層と硫酸マグネシウムの混合物をセライト、フロリジール、アルミナを通してろ過し、ろ液を濃縮して得られた固体をヘキサンで洗浄たところ、目的物である1−(4−ブロモフェニル)−2−フェニルアセチレンの固体を19g、収率74%で得た(合成スキーム(n−1))。
1−(4−ブロモフェニル)−2−フェニルアセチレン19g(74mmol)、ヨウ素9.4g(37mmol)、ジメチルスルホキシド200mLを500mL三口フラスコへ入れ、155℃で4時間撹拌し、反応させた。反応後、反応混合物を冷ましてから、3wt%チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、この混合物を1時間室温で撹拌した。この混合物に酢酸エチルを加え、さらにこの混合物を1N希塩酸、炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した後、有機層と水層を分離した。有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥し、有機層と硫酸マグネシウムの混合物をろ過した。ろ液を濃縮し、得られた固体を氷浴したヘキサンにより洗浄したところ、目的物である4−ブロモベンジルの固体を収量15g、収率58%で得た(合成スキーム(n−2))。
4−ブロモベンジル3.0g(1.0mmol)、meso−ジフェニルエチレンジアミン2.2g(1.0mmol)を500mL三口フラスコに入れ、エタノール100mLを加え、この混合物を80℃で5時間加熱撹拌し、反応させた。反応後、反応溶液を濃縮し、二酸化マンガン1.1gとクロロホルム100mLを加えてさらに80℃1時間加熱撹拌し、反応させた。反応後、反応溶液に水を加えて洗浄した後、有機層と水層を分離した。有機層をセライトを通してろ過した後、ろ液を濃縮し、得られた固体をクロロホルムとヘキサンの混合溶媒で再結晶したところ、目的物である1PPPrの粉末状淡褐色固体を2.1g、収率45%で得た(合成スキーム(n−3))。
1PPPr(2.2mmol)、YGA0.72g(2.2mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド0.3g(3.1mmol)を100mL三口フラスコに入れ、当該フラスコ内を窒素置換した後、トルエン20mL、トリ−tert−ブチルホスフィンの10wt%ヘキサン溶液0.10mLを加え、フラスコ内を再び窒素置換し、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)0.10g(0.2mmol)を加え、この混合物を80℃で5時間加熱攪拌し、反応させた。反応後、反応混合物にトルエンを加え、セライト、フロリジール、アルミナを通してろ過した。ろ液を水で洗浄した後、有機層と水層を分離し、有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥し、ろ過した。ろ液を濃縮して得られた固体をクロロホルムとヘキサンの混合溶媒で再結晶したところ、目的物であるYGA1PPPrの粉末状淡黄色固体を0.90g、収率58%で得た(合成スキーム(n−4))。
1H−NMR(300MHz、CDCl3):δ=7.07−7.17(m、3H)、δ=7.19−7.51(m、23H)、δ=7.53−7.82(m、8H)、δ=8.14(d、J=7.3、2H)
101 第1の電極
102 正孔注入層
103 正孔輸送層
104 発光層
105 電子輸送層
106 電子注入層
107 第2の電極
200 発光素子
204 発光層
300 基板
301 下地絶縁膜
302 ゲート絶縁膜
304 層間絶縁膜
305 隔壁層
306 シール材
307 空間
310 トランジスタ
311 容量
320 トランジスタ
330 トランジスタ
340 トランジスタ
350 発光素子
351 第1の電極
352 層
353 第2の電極
360 封止基板
370 画素部
380 駆動回路部
390 端子部
391 端子電極
392 異方性導電層
393 FPC
504 ゲート線
505 ソース線
506 電流供給線
610 プリント配線基板
651 基板
652 第1の電極
653 隔壁層
654 層
655 第2の電極
656 駆動回路
658 点線
659 基板
700 パネル
701 画素部
703 信号線駆動回路
704 FPC
710 プリント配線基板
711 コントローラ
712 CPU
713 メモリ
714 電源回路
715 音声処理回路
716 送受信回路
717 インターフェース(I/F)部
718 アンテナ用ポート
720 制御信号生成回路
721 デコーダ
722 レジスタ
723 演算回路
724 RAM
725 インターフェース
731 VRAM
732 DRAM
733 フラッシュメモリ
734 入力手段
743 アンテナ
747 マイク
748 スピーカー
800 表示パネル
801 ハウジング
803 信号処理回路
804 マイクロフォン
805 スピーカー
806 筐体
807 バッテリ
808 入力手段
810 プリント配線基板
820 モジュール
1801 本体
1802 表示部
1804 操作キー
1805 シャッター
1821 本体
1822 筐体
1823 表示部
1824 キーボード
1825 外部接続ポート
1826 ポインティングマウス
1841 本体
1842 筐体
1843 表示部A
1844 表示部B
1845 記録媒体(DVD等)読み込み部
1846 操作キー
1847 スピーカー部
1861 筐体
1862 支持台
1863 表示部
1864 スピーカ
1865 ビデオ入力端子
303a 層間絶縁膜
5004 発光層
5010 発光素子
7000 基板
7001 第1の電極
7002 正孔注入層
7003 正孔輸送層
7004 発光層
7005 電子輸送層
7006 電子注入層
7007 第2の電極
7010 発光素子
702a 走査線駆動回路
702b 走査線駆動回路
8005 電子輸送層
8010 発光素子
9004 発光層
9010 発光素子
Claims (23)
- 請求項5において、
前記一般式(g−5)中の前記Ar3は、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、2−ビフェニル基、3−ビフェニル基、4−ビフェニル基、9,9−ジメチルフルオレン−2−イル基、またはスピロ−9,9’−ビフルオレン−2−イル基のいずれかであるピラジン誘導体。 - 請求項9において、
前記Ar7はフェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、2−ビフェニル基、3−ビフェニル基、4−ビフェニル基、9,9−ジメチルフルオレン−2−イル基、スピロ−9,9’−ビフルオレン−2−イル基のいずれかであるピラジン誘導体。 - 請求項13において、
前記Ar3はフェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、2−ビフェニル基、3−ビフェニル基、4−ビフェニル基、9,9−ジメチルフルオレン−2−イル基、スピロ−9,9’−ビフルオレン−2−イル基のいずれかであるピラジン誘導体。 - 請求項17において、
前記Ar7はフェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、2−ビフェニル基、3−ビフェニル基、4−ビフェニル基、9,9−ジメチルフルオレン−2−イル基、またはスピロ−9,9’−ビフルオレン−2−イル基のいずれかであるピラジン誘導体。 - 請求項1乃至請求項18のいずれか一に記載の前記ピラジン誘導体を、一対の電極間に有する発光素子。
- 請求項1乃至請求項18のいずれか一に記載の前記ピラジン誘導体と、発光性化合物とを、一対の電極間に有する発光素子。
- 請求項1乃至請求項18のいずれか一に記載の前記ピラジン誘導体と、燐光性化合物と、を一対の電極間に有する発光素子。
- 請求項19乃至請求項21のいずれか一に記載の前記発光素子を有する表示装置。
- 請求項19乃至請求項21のいずれか一に記載の前記発光素子を有する電子機器。
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