JP5752720B2 - スチルベン誘導体、発光素子、発光装置、照明装置および電子機器 - Google Patents
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Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
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Description
電子機器に関する。
する材料を合成できる可能性がある。これらの利点から、近年、機能性有機材料を用いた
フォトエレクトロニクスやエレクトロニクスに注目が集まっている。
て、太陽電池や発光素子、有機トランジスタ等が挙げられる。これらは有機化合物の電気
物性および光物性を利用したデバイスであり、特に発光素子はめざましい発展を見せてい
る。
極から注入された電子および陽極から注入された正孔が発光層の発光中心で再結合して分
子励起子を形成し、その分子励起子が基底状態に戻る際に、光としてエネルギーを放出し
て発光するといわれている。励起状態には一重項励起と三重項励起が知られ、発光はどち
らの励起状態を経ても可能であると考えられている。
が多く、これらを克服するために素子構造の改良や材料開発等が行われている。
EL素子について記載している。
る。しかしながら、発光素子を実用化するためには、さらに特性の優れた材料の開発が求
められている。
波長の発光が可能な新規なスチルベン誘導体を提供することを目的とする。
能な発光素子を提供することを目的とする。また、これらの発光素子を用いることにより
、消費電力の低減された発光装置および電子機器を提供することを目的とする。また、色
再現性に優れた発光装置および電子機器を提供することを目的とする。
子であり、Ar 1〜Ar 2は、それぞれ、炭素数6〜25のアリール基を表す。)
子であり、R7〜R9のうち、少なくとも1つはtert−ブチル基であり、残りは水素
原子であり、Ar 3は、炭素数6〜25のアリール基を表す。)
素原子であり、R13〜R15のうち、少なくとも1つはtert−ブチル基であり、残
りは水素原子であり、Ar 4〜Ar 5は、それぞれ、炭素数6〜25のアリール基を表す
。)
い。同一の構造を有することにより、同じ置換基を2当量反応させることで合成すること
ができ、より容易に本発明のスチルベン誘導体を合成することができる。
、一対の電極間に上述したスチルベン誘導体を有することを特徴とする発光素子である。
体を有することを特徴とする発光素子である。特に、上述したスチルベン誘導体を発光物
質として用いることが好ましい。つまり、上述したスチルベン誘導体が発光する構成とす
ることが好ましい。
て、本発明の一は、一対の電極間に第1の発光層と第2の発光層を有し、第1の発光層は
上述したスチルベン誘導体を有し、第2の発光層は上述したスチルベン誘導体の発光色の
補色を発光する物質を含み、一対の電極間に電圧を印加することにより、白色発光が得ら
れることを特徴とする発光素子である。
ン誘導体を含む発光素子と、発光素子の発光を制御する制御手段とを有することを特徴と
する。なお、本明細書中における発光装置とは、画像表示デバイス、発光デバイス、もし
くは光源(照明装置を含む)を含む。また、パネルにコネクター、例えばFPC(Fle
xible printed circuit)もしくはTAB(Tape Autom
ated Bonding)テープもしくはTCP(Tape Carrier Pac
kage)が取り付けられたモジュール、TABテープやTCPの先にプリント配線板が
設けられたモジュール、または発光素子にCOG(Chip On Glass)方式に
よりIC(集積回路)が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。
。したがって、本発明の電子機器は、表示部を有し、表示部は、上述した発光素子と発光
素子の発光を制御する制御手段とを備えていることを特徴とする。
導体を、発光素子に用いることにより、発光効率の高い発光素子を得ることができる。ま
た、本発明のスチルベン誘導体は、短波長の発光が可能である。よって、本発明のスチル
ベン誘導体を発光素子に用いることにより、短波長の発光が可能な発光素子を得ることが
できる。
および電子機器を得ることができる。また、色再現性に優れた発光装置および電子機器を
得ることができる。
の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細
を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示
す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
本実施の形態では、本発明のスチルベン誘導体について説明する。
する本発明のスチルベン誘導体としては、一般式(G1)で表されるスチルベン誘導体が
挙げられる。
子であり、Ar 1〜Ar 2は、それぞれ、炭素数6〜25のアリール基を表す。)
ルベン誘導体が挙げられる。
ベン誘導体であることが好ましい。
るスチルベン誘導体が挙げられる。
ベン誘導体であることが好ましい。
)で表されるスチルベン誘導体が挙げられる。
子であり、R7〜R9のうち、少なくとも1つはtert−ブチル基であり、残りは水素
原子であり、Ar 3は、炭素数6〜25のアリール基を表す。)
ルベン誘導体が挙げられる。
ベン誘導体であることが好ましい。
るスチルベン誘導体が挙げられる。
ルベン誘導体であることが好ましい。
1)で表されるスチルベン誘導体が挙げられる。
素原子であり、R13〜R15のうち、少なくとも1つはtert−ブチル基であり、残
りは水素原子であり、Ar 4〜Ar 5は、それぞれ、炭素数6〜25のアリール基を表す
。)
スチルベン誘導体が挙げられる。
チルベン誘導体であることが好ましい。
されるスチルベン誘導体が挙げられる。
チルベン誘導体であることが好ましい。
を有する置換基であることが好ましい。同一の構造を有する場合、同じ置換基を2当量反
応させることで合成することができるため、より容易に本発明のスチルベン誘導体を合成
することができる。
9)で表される置換基が挙げられる。
造式(1)〜構造式(144)で表されるスチルベン誘導体を挙げることができる。但し
、本発明はこれらに限定されない。
ば、下記に示す合成反応を行うことによって合成することができる。
以下では、下記一般式(G1)で表される本発明のスチルベン誘導体の合成方法の一例
を開示する。
あり、残りは水素原子であり、Ar 1〜Ar 2は、それぞれ、炭素数6〜25のアリール
基を表す。
まず、下記合成スキーム(A)に示すように、ハロゲン化されたベンジルのトリフェニ
ルホスホニウム塩(α1)とベンズアルデヒド誘導体(β1)とを塩基存在下にて反応さ
せる、いわゆるウィティッヒ(Wittig)反応により、ハロゲン化されたスチルベン
誘導体(St1−1)を得る。このスチルベン誘導体(St1−1)は、合成スキーム(
A’)に示すように、トリフェニルホスホニウム塩(α1)に換えてホスホン酸エステル
(α2)を用いるホルナー−エモンズ(Horner−Emmons)反応によっても得
ることができる。なお、X1、X2はハロゲン元素を表し、臭素またはヨウ素が好ましく
、臭素がなお好ましい。また、R0はアルキル基を表す。
、無置換または3,4,5位の少なくとも1つが置換されたベンジルのトリフェニルホス
ホニウム塩(α3)と4位がハロゲン化されたベンズアルデヒド(β2)とを塩基存在下
にて反応させる、いわゆるウィティッヒ(Wittig)反応により得ることもできる。
あるいは、合成スキーム(A’’’)に示すように、トリフェニルホスホニウム塩(α3
)に換えてホスホン酸エステル(α4)を用いるホルナー−エモンズ(Horner−E
mmons)反応によっても得ることができる。
次いで、下記合成スキーム(B)に示すように、ステップ1で得たスチルベン誘導体(S
t1−1)とジアリールアミンとを、塩基存在下にて、金属触媒、金属化合物、または金
属などを用いてカップリングすることにより、一般式(G1)で表される本発明のスチル
ベン誘導体を得ることができる。なお、カップリング時の金属触媒としては、酢酸パラジ
ウム(II)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、ビス(ジベン
ジリデンアセトン)パラジウム(0)などのパラジウム触媒を用いることができる。また
、金属化合物としては一価の銅化合物などを用いることができる。また、金属としては銅
などを用いることができる。塩基としては、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなどの無機塩
基や、ナトリウムtert−ブトキシドのような金属アルコキシドに代表される有機塩基
などを用いることができる。
以下では、下記一般式(G6)で表される本発明のスチルベン誘導体の合成方法の一例
を開示する。
あり、残りは水素原子であり、R7〜R9のうち、少なくとも1つはtert−ブチル基
であり、残りは水素原子であり、Ar 3は、炭素数6〜25のアリール基を表す。
まず、下記合成スキーム(C)に示すように、上述のスキーム(A)、(A’)、(A’
’)または(A’’’)に従って合成されるスチルベン誘導体(St1−2)と、アリー
ルアミンとを、塩基存在下にて、金属触媒、金属化合物、または金属などを用いてカップ
リングすることにより、スチリルアミン誘導体(Sa−1)を得る。カップリング時の金
属触媒、金属化合物、金属、塩基としては、先に述べたものと同様のものを用いることが
できる。なお、X1はハロゲン元素を表し、臭素またはヨウ素が好ましく、臭素がなお好
ましい。
次いで、下記合成スキーム(D)に示すように、ステップ1で得たスチリルアミン誘導体
(Sa−1)と、上述のスキーム(A)、(A’)、(A’’)または(A’’’)に従
って合成されるスチルベン誘導体(St1−3)とを、塩基存在下にて、金属触媒、金属
化合物、または金属などを用いてカップリングすることにより、一般式(G6)で表され
る本発明のスチルベン誘導体を得ることができる。カップリング時の金属触媒、金属化合
物、金属、塩基としては、先に述べたものと同様のものを用いることができる。
以下では、下記一般式(G11)で表される本発明のスチルベン誘導体の合成方法の一
例を開示する。
ル基であり、残りは水素原子であり、R13〜R15のうち、少なくとも1つはtert
−ブチル基であり、残りは水素原子であり、Ar 4〜Ar 5は、それぞれ、炭素数6〜2
5のアリール基を表す。
まず、下記合成スキーム(E)に示すように、ハロゲン化されたベンジルのトリフェニル
ホスホニウム塩(α5)とハロゲン化されたベンズアルデヒド(β3)とを塩基存在下に
て反応させる、いわゆるウィティッヒ(Wittig)反応により、ジハロゲン化された
スチルベン誘導体(St2)を得る。あるいは、合成スキーム(E’)に示すように、ト
リフェニルホスホニウム塩(α5)に換えてホスホン酸エステル(α6)を用いるホルナ
ー−エモンズ(Horner−Emmons)反応によっても得ることができる。なお、
X1〜X3はハロゲン元素を表し、臭素またはヨウ素が好ましく、臭素がなお好ましい。
次いで、下記合成スキーム(F)に示すように、ジハロゲン化されたスチルベン誘導体
(St2)に、上述のスキーム(C)に従って合成されるスチリルアミン誘導体(Sa−
2)および(Sa−3)を、塩基存在下にて、金属触媒、金属化合物、または金属などを
用いて順次カップリングすることにより、一般式(G11)で表される本発明のスチルベ
ン誘導体を得ることができる。カップリング時の金属触媒、金属化合物、金属、塩基とし
ては、先に述べたものと同様のものを用いることができる。
同一の化合物である場合、スキーム(F)のように2段階のカップリング反応を行う必要
はなく、そのスチリルアミン誘導体2当量とスチルベン誘導体(St2)とをカップリン
グさせることにより、一般式(G11)で表される本発明のスチルベン誘導体を得ること
ができる。よって、より容易に本発明のスチルベン誘導体を合成することができる。
いて合成することが可能である。
について効率の良い発光が得られる。よって、発光素子に好適に用いることができる。
、本発明のスチルベン誘導体を発光素子に用いることにより、長寿命な発光素子を得るこ
とができる。
用いることにより、高効率の発光が可能な発光素子を得ることができる。
された発光素子を得ることができる。
−ブチル基を有していないものよりも発光スペクトルのピークが短波長シフトしている。
よって、CIE色度座標において、y座標の値が小さくなる。よって、本発明のスチルベ
ン誘導体を用いた発光素子をディスプレイとして用いる場合、NTSC比を大きくするこ
とが可能である。よって、色再現性に優れたディスプレイを提供することができる。
での分子間の相互作用が小さい。よって、薄膜状態の発光スペクトルのピークと、溶液中
での発光スペクトルのピークの差が小さい。つまり、長波長シフトが小さい。よって、溶
液中での発光スペクトルから発光素子に用いた場合の発光色を予測しやすく、発光素子に
好適に用いることができる。
本発明のスチルベン誘導体を用いた発光素子の一態様について図1(A)を用いて以下
に説明する。
れたところに発光領域が形成されるように、つまり電極から離れた部位でキャリアの再結
合が行われるように、キャリア注入性の高い物質やキャリア輸送性の高い物質からなる層
を組み合わせて積層されたものである。
102と第2の電極との間に設けられたEL層103とから構成されている。なお、本形
態では第1の電極102は陽極として機能し、第2の電極104は陰極として機能するも
のとして、以下説明をする。つまり、第1の電極102の方が第2の電極104よりも電
位が高くなるように、第1の電極102と第2の電極104に電圧を印加したときに、発
光が得られるものとして、以下説明をする。
、またはプラスチックなどを用いることができる。なお、発光素子の作製工程において支
持体として機能するものであれば、これら以外のものでもよい。
金、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例
えば、酸化インジウム−酸化スズ(ITO:Indium Tin Oxide)、珪素
若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛(I
ZO:Indium Zinc Oxide)、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有し
た酸化インジウム(IWZO)等が挙げられる。これらの導電性金属酸化物膜は、通常ス
パッタにより成膜されるが、ゾル−ゲル法などを応用して作製しても構わない。例えば、
酸化インジウム−酸化亜鉛(IZO)は、酸化インジウムに対し1〜20wt%の酸化亜
鉛を加えたターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。また、酸
化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム(IWZO)は、酸化インジウム
に対し酸化タングステンを0.5〜5wt%、酸化亜鉛を0.1〜1wt%含有したター
ゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。この他、金(Au)、白
金(Pt)、ニッケル(Ni)、タングステン(W)、クロム(Cr)、モリブデン(M
o)、鉄(Fe)、コバルト(Co)、銅(Cu)、パラジウム(Pd)、または金属材
料の窒化物(例えば、窒化チタン)等が挙げられる。
は正孔輸送性の高い物質、電子注入性の高い物質、正孔注入性の高い物質、バイポーラ性
(電子及び正孔の輸送性の高い物質)の物質等から成る層と、本実施の形態で示す発光層
とを適宜組み合わせて構成すればよい。例えば、正孔注入層、正孔輸送層、正孔阻止層(
ホールブロッキング層)、発光層、電子輸送層、電子注入層等を適宜組み合わせて構成す
ることができる。本実施の形態では、EL層103は、第1の電極102の上に順に積層
した正孔注入層111、正孔輸送層112、発光層113、電子輸送層114を有する構
成について説明する。各層を構成する材料について以下に具体的に示す。
ジウム酸化物、ルテニウム酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いること
ができる。この他、フタロシアニン(略称:H2Pc)や銅フタロシアニン(略称:Cu
Pc)等のフタロシアニン系の化合物、4,4’−ビス[N−(4−ジフェニルアミノフ
ェニル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DPAB)、4,4’−ビス(N−
{4−[N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]フェニル}−N−フェニル
アミノ)ビフェニル(略称:DNTPD)等の芳香族アミン化合物、或いはポリ(エチレ
ンジオキシチオフェン)/ポリ(スチレンスルホン酸)(PEDOT/PSS)等の高分
子等によっても正孔注入層111を形成することができる。
せた複合材料を用いることができる。なお、正孔輸送性の高い物質にアクセプター性物質
を含有させたものを用いることにより、電極の仕事関数に依らず電極を形成する材料を選
ぶことができる。つまり、第1の電極102として仕事関数の大きい材料だけでなく、仕
事関数の小さい材料を用いることができる。アクセプター性物質としては、7,7,8,
8−テトラシアノ−2,3,5,6−テトラフルオロキノジメタン(略称:F4−TCN
Q)、クロラニル等を挙げることができる。また、遷移金属酸化物を挙げることができる
。また元素周期表における第4族乃至第8族に属する金属の酸化物を挙げることができる
。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデ
ン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。
中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好
ましい。
香族炭化水素、高分子化合物(オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等)など、種々の化
合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物としては、正孔輸送性の
高い有機化合物であることが好ましい。具体的には、10−6cm2/Vs以上の正孔移
動度を有する物質であることが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であ
れば、これら以外のものを用いてもよい。以下では、複合材料に用いることのできる有機
化合物を具体的に列挙する。
ェニル−p−フェニレンジアミン(略称:DTDPPA)、4,4’−ビス[N−(4−
ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DPAB)、4
,4’−ビス(N−{4−[N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]フェニ
ル}−N−フェニルアミノ)ビフェニル(略称:DNTPD)、1,3,5−トリス[N
−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニルアミノ]ベンゼン(略称:DPA3
B)等を挙げることができる。
(9−フェニルカルバゾール−3−イル)−N−フェニルアミノ]−9−フェニルカルバ
ゾール(略称:PCzPCA1)、3,6−ビス[N−(9−フェニルカルバゾール−3
−イル)−N−フェニルアミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA2)
、3−[N−(1−ナフチル)−N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル)アミノ]
−9−フェニルカルバゾール(略称:PCzPCN1)等を挙げることができる。
トリス[4−(N−カルバゾリル)フェニル]ベンゼン(略称:TCPB)、9−[4−
(N−カルバゾリル)]フェニル−10−フェニルアントラセン(略称:CzPA)、1
,4−ビス[4−(N−カルバゾリル)フェニル]−2,3,5,6−テトラフェニルベ
ンゼン等を用いることができる。
−ブチル−9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン(略称:t−BuDNA)、2−
tert−ブチル−9,10−ジ(1−ナフチル)アントラセン、9,10−ビス(3,
5−ジフェニルフェニル)アントラセン(略称:DPPA)、2−tert−ブチル−9
,10−ビス(4−フェニルフェニル)アントラセン(略称:t−BuDBA)、9,1
0−ジ(2−ナフチル)アントラセン(略称:DNA)、9,10−ジフェニルアントラ
セン(略称:DPAnth)、2−tert−ブチルアントラセン(略称:t−BuAn
th)、9,10−ビス(4−メチル−1−ナフチル)アントラセン(略称:DMNA)
、2−tert−ブチル−9,10−ビス[2−(1−ナフチル)フェニル]アントラセ
ン、9,10−ビス[2−(1−ナフチル)フェニル]アントラセン、2,3,6,7−
テトラメチル−9,10−ジ(1−ナフチル)アントラセン、2,3,6,7−テトラメ
チル−9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン、9,9’−ビアントリル、10,1
0’−ジフェニル−9,9’−ビアントリル、10,10’−ビス(2−フェニルフェニ
ル)−9,9’−ビアントリル、10,10’−ビス[(2,3,4,5,6−ペンタフ
ェニル)フェニル]−9,9’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、
ペリレン、2,5,8,11−テトラ(tert−ブチル)ペリレン等が挙げられる。ま
た、この他、ペンタセン、コロネン等も用いることができる。このように、1×10−6
cm2/Vs以上の正孔移動度を有し、炭素数14〜42である芳香族炭化水素を用いる
ことがより好ましい。
い。ビニル基を有している芳香族炭化水素としては、例えば、4,4’−ビス(2,2−
ジフェニルビニル)ビフェニル(略称:DPVBi)、9,10−ビス[4−(2,2−
ジフェニルビニル)フェニル]アントラセン(略称:DPVPA)等が挙げられる。
ニルアミン)(略称:PVTPA)等の高分子化合物を用いることもできる。
しては、例えば、4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェ
ニル(略称:NPB)やN,N’−ビス(3−メチルフェニル)−N,N’−ジフェニル
−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミン(略称:TPD)、4,4’,4’’
−トリス(N,N−ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,
4’,4’’−トリス[N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]トリフェニ
ルアミン(略称:MTDATA)、4,4’−ビス[N−(スピロ−9,9’−ビフルオ
レン−2−イル)−N―フェニルアミノ]ビフェニル(略称:BSPB)などの芳香族ア
ミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に10−6cm2/Vs以
上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば
、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のも
のだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
の形態1で示した本発明のスチルベン誘導体を含む。本発明のスチルベン誘導体は、可視
光の発光を示すため、発光性物質として発光素子に好適に用いることができる。
電子輸送層114は、電子輸送性の高い物質を用いることができる。例えば、トリス(
8−キノリノラト)アルミニウム(略称:Alq)、トリス(4−メチル−8−キノリノ
ラト)アルミニウム(略称:Almq3)、ビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリ
ナト)ベリリウム(略称:BeBq2)、ビス(2−メチル−8−キノリノラト)(4−
フェニルフェノラト)アルミニウム(略称:BAlq)など、キノリン骨格またはベンゾ
キノリン骨格を有する金属錯体等からなる層である。また、この他ビス[2−(2−ヒド
ロキシフェニル)ベンゾオキサゾラト]亜鉛(略称:Zn(BOX)2)、ビス[2−(
2−ヒドロキシフェニル)ベンゾチアゾラト]亜鉛(略称:Zn(BTZ)2)などのオ
キサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに
、金属錯体以外にも、2−(4−ビフェニリル)−5−(4−tert−ブチルフェニル
)−1,3,4−オキサジアゾール(略称:PBD)や、1,3−ビス[5−(p−te
rt−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]ベンゼン(略称:
OXD−7)、3−(4−ビフェニリル)−4−フェニル−5−(4−tert−ブチル
フェニル)−1,2,4−トリアゾール(略称:TAZ)、バソフェナントロリン(略称
:BPhen)、バソキュプロイン(略称:BCP)なども用いることができる。ここに
述べた物質は、主に10−6cm2/Vs以上の電子移動度を有する物質である。なお、
正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いて
も構わない。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以
上積層したものとしてもよい。
以下)金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる
。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第1族または第2族に属する元素
、すなわちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、およびマグネシウム
(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、および
これらを含む合金(MgAg、AlLi)、ユウロピウム(Eu)、イッテルビウム(Y
b)等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。しかしながら、第2の電極
104と電子輸送層との間に、電子注入を促す機能を有する層を設けることにより、仕事
関数の大小に関わらず、Al、Ag、ITO、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化イン
ジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を第2の電極104として用いることができる。
シウム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF2)等のようなアルカリ金属又はアルカリ
土類金属又はそれらの化合物を用いることができる。また、電子輸送性を有する物質から
なる層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を含有させたもの、例
えばAlq中にマグネシウム(Mg)を含有させたもの等を用いることができる。なお、
電子注入層として、電子輸送性を有する物質からなる層中にアルカリ金属又はアルカリ土
類金属を含有させたものを用いることにより、第2の電極104からの電子注入が効率良
く行われるためより好ましい。
ることができる。例えば、真空蒸着法、インクジェット法またはスピンコート法など用い
ても構わない。また各電極または各層ごとに異なる成膜方法を用いて形成しても構わない
。
との間に生じた電位差により電流が流れ、発光性の高い物質を含む層である発光層113
において正孔と電子とが再結合し、発光するものである。つまり発光層113に発光領域
が形成されるような構成となっている。
外部に取り出される。従って、第1の電極102または第2の電極104のいずれか一方
または両方は、透光性を有する電極で成る。第1の電極102のみが透光性を有する電極
である場合、図1(A)に示すように、発光は第1の電極102を通って基板側から取り
出される。また、第2の電極104のみが透光性を有する電極である場合、図1(B)に
示すように、発光は第2の電極104を通って基板と逆側から取り出される。第1の電極
102および第2の電極104がいずれも透光性を有する電極である場合、図1(C)に
示すように、発光は第1の電極102および第2の電極104を通って、基板側および基
板と逆側の両方から取り出される。
には限定されない。発光領域と金属とが近接することによって生じる消光を防ぐように、
第1の電極102および第2の電極104から離れた部位に正孔と電子とが再結合する発
光領域を設けた構成であれば、上記以外のものでもよい。
性の高い物質、電子注入性の高い物質、正孔注入性の高い物質、バイポーラ性(電子及び
正孔の輸送性の高い物質)の物質、正孔ブロック材料等から成る層を、本発明のスチルベ
ン誘導体と自由に組み合わせて構成すればよい。
の電極302上に、EL層303(電子輸送層311、発光層312、正孔輸送層313
、正孔注入層314)、陽極として機能する第2の電極304とが順に積層された構成と
なっている。
している。一基板上にこのような発光素子を複数作製することで、パッシブマトリクス型
の発光装置を作製することができる。また、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に
、例えば薄膜トランジスタ(TFT)を形成し、TFTと電気的に接続された電極上に発
光素子を作製してもよい。これにより、TFTによって発光素子の駆動を制御するアクテ
ィブマトリクス型の発光装置を作製できる。なお、TFTの構造は、特に限定されない。
スタガ型のTFTでもよいし逆スタガ型のTFTでもよい。また、TFTに用いる半導体
の結晶性についても特に限定されず、非晶質半導体を用いてもよいし、結晶性半導体を用
いてもよい。また、TFT基板に形成される駆動用回路についても、N型およびP型のT
FTからなるものでもよいし、若しくはN型またはP型のいずれか一方からのみなるもの
であってもよい。
他の発光性物質を含有させることなく発光層として用いることが可能である。
用いることにより、高効率の発光が可能な発光素子を得ることができる。
された発光素子を得ることができる。
、本発明のスチルベン誘導体を発光素子に用いることにより、長寿命な発光素子を得るこ
とができる。
での分子間の相互作用が小さい。よって、薄膜状態の発光スペクトルのピークと、溶液中
での発光スペクトルのピークの差が小さい。つまり、長波長シフトが小さい。よって、溶
液中での発光スペクトルから発光素子に用いた場合の発光色を予測しやすく、発光素子に
好適に用いることができる。
本実施の形態では、実施の形態2で示した構成と異なる構成の発光素子について説明す
る。
せた構成とすることで、本発明のスチルベン誘導体からの発光を得ることができる。本発
明のスチルベン誘導体は可視光の発光を示すため、可視光の発光を示す発光素子を得るこ
とができる。
とができ、例えば、9−[4−(N−カルバゾリル)フェニル]−10−フェニルアント
ラセン(略称:CzPA)、4,4’−ジ(N−カルバゾリル)ビフェニル(略称:CB
P)、ビス[2−(2−ヒドロキシフェニル)ベンゾオキサゾラト]亜鉛(略称:Zn(
BOX)2)、9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン(略称:DNA)、2−te
rt−ブチル−9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン(略称:t−BuDNA)、
4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NP
B)、4,4’,4’’−トリ(N−カルバゾリル)トリフェニルアミン(略称:TCT
A)、2,2’,2’’−(1,3,5−ベンゼントリイル)−トリス(1−フェニル−
1H−ベンゾイミダゾール)(略称:TPBi)等を用いることができる。
ことにより、高効率の発光が可能な発光素子を得ることができる。
された発光素子を得ることができる。
、本発明のスチルベン誘導体を発光素子に用いることにより、長寿命な発光素子を得るこ
とができる。
での分子間の相互作用が小さい。よって、薄膜状態の発光スペクトルのピークと、溶液中
での発光スペクトルのピークの差が小さい。つまり、長波長シフトが小さい。よって、溶
液中での発光スペクトルから発光素子に用いた場合の発光色を予測しやすく、発光素子に
好適に用いることができる。
本実施の形態では、実施の形態2および実施の形態3で示した構成と異なる構成の発光
素子について説明する。
散させた構成とすることで、発光性の物質からの発光を得ることができる。
性物質に起因した発光色を得ることができる。また、本発明のスチルベン誘導体に起因し
た発光色と、スチルベン誘導体中に分散されている発光性物質に起因した発光色との混色
の発光色を得ることもできる。
いることができる。具体的には、4−(ジシアノメチレン)−2−メチル−6−(p−ジ
メチルアミノスチリル)−4H−ピラン(略称:DCM1)、4−(ジシアノメチレン)
−2−メチル−6−(ジュロリジン−4−イル−ビニル)−4H−ピラン(略称:DCM
2)、N,N’−ジメチルキナクリドン(略称:DMQd)、ルブレンなどの蛍光を発光
する蛍光発光性物質を用いることができる。また、(アセチルアセトナト)ビス[2,3
−ビス(4−フルオロフェニル)キノキサリナト]イリジウム(III)(略称:Ir(
Fdpq)2(acac))、2,3,7,8,12,13,17,18−オクタエチル
−21H,23H−ポルフィリン白金(II)(略称:PtOEP)などの燐光を発光す
る燐光発光性物質を用いることができる。
本実施の形態では、実施の形態2〜実施の形態3で示した構成と異なる構成の発光素子
について説明する。
発明のスチルベン誘導体を含む層を用いることができる。具体的には、実施の形態2で示
した正孔注入層111や正孔輸送層112に用いることができる。
導体と、本発明のスチルベン誘導体に対して電子受容性を示す無機化合物とを含む複合材
料として用いることが好ましい。複合材料とすることにより、キャリア密度が増大するた
め、正孔注入性、正孔輸送性が向上する。また、正孔注入層111として用いる場合、第
1の電極102とオーム接触をすることが可能となり、仕事関数に関わらず第1の電極を
形成する材料を選ぶことができる。
元素周期表における第4族乃至第8族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体
的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸
化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも
特に、酸化モリブデンは大気中で安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
本実施の形態では、複数の発光層を有する発光素子について、図38を用いて説明する
。複数の発光層を設け、それぞれの発光層からの発光を混合することで、例えば白色光を
得ることができる。
と第2の発光層122とを有する。第1の発光層121と第2の発光層122との間には
、間隔層131を設けることが好ましい。
ると、第1の電極102と第2の電極104との間に電流が流れ、第1の発光層121、
第2の発光層122または間隔層131において正孔と電子とが再結合する。なお、間隔
層131での再結合によって生じた励起エネルギーは、間隔層131から第1の発光層1
21と第2の発光層122のそれぞれに移り、第1の発光層121に含まれた第1の発光
物質と第2の発光層122に含まれた第2の発光物質を励起状態にする。そして、励起状
態になった第1の発光物質と第2の発光物質とは、それぞれ基底状態に戻るときに発光す
る。このようにして得られる第1の発光層121からの発光色と第2の発光層122から
の発光色は、第1の電極102と第2の電極104とのいずれか一もしくは両方を通って
外部に射出される。
得られる発光色が補色の関係にある場合、外部へ取り出される光は白色発光となる。
体からなる層、もしくは本発明のスチルベン誘導体が該スチルベン誘導体のエネルギーギ
ャップよりも大きなエネルギーギャップを有する物質に分散した状態で含まれている層を
用いることができる。
光色を示す発光物質を用いることができる。例えば、(アセチルアセトナト)ビス(2,
3−ジフェニルピラジナト)イリジウム(III)(略称:Ir(dppr)2(aca
c))のような橙色発光を示す物質を発光物質として用いることができる。発光物質とし
ては、蛍光発光物質でもよいし、燐光性発光物質のどちらも用いることができる。なお、
第2の発光層122においても、発光物質からなる層もしくは発光物質が該発光物質のエ
ネルギーギャップよりも大きなエネルギーギャップを有する物質に分散した状態で含まれ
ている層を用いて形成すれば良い。このような構成にすることで白色発光素子を得ること
ができる。
において再結合により発生したエネルギーが第1の発光層121と第2の発光層122の
両方に移動できると共に、第1の発光層121と第2の発光層122のいずれか一方のみ
にエネルギーが移動しないように阻止するための機能を有するように形成されていること
が好ましい。具体的には、間隔層131は、2,3−ビス(4−ジフェニルアミノフェニ
ル)キノキサリン(略称:TPAQn)、NPB、CBP、TCTA、BAlq、ビス[
2−(2−ヒドロキシフェニル)ピリジナト]亜鉛(略称:Znpp2)、ビス[2−(
2−ヒドロキシフェニル)ベンゾオキサゾラト]亜鉛(略称:ZnBOX)等を用いて形
成することができる。このように、間隔層131を設けることで、第1の発光層121と
第2の発光層122のいずれか一方のみの発光強度が強くなってしまい、白色発光が得ら
れなくなるという不具合を防ぐことができる。
輸送層112や正孔注入層111が設けられていてもよい。また、第2の発光層122と
第2の電極104との間には、電子輸送層114や電子注入層が設けられていてもよい。
なお、これらの層を形成する物質は、実施の形態2に記載したものを用いることができる
。
が、発光層の層数は二層に限定されるものではなく、例えば三層であってもよい。そして
、それぞれの発光層からの発光を組み合わせて、白色として視認されるようにすればよい
。
る色の発光を一種の物質で実現可能である。例えば、緑色の補色は赤紫であり、青と赤の
混色となるので、一種の物質で緑色の補色である赤紫色の発光色を実現することが困難で
ある。一方、本発明のスチルベン誘導体は、tert−ブチルを有するため、発光波長が
短波長であり、補色の発光(例えば、黄色や橙色)を一種の物質で得ることができ、白色
発光素子に好適に用いることができる。
他の機能層(例えば電子輸送層や正孔輸送層)からの発光が得られるように設計しても良
い。例えば電子輸送層や正孔輸送層にドーパントを添加することにより、輸送層からの発
光も得ることができる。発光層と輸送層に用いる発光材料の発光波長が異なれば、それら
の発光波長が重なり合ったスペクトルの発光が得られる。そのため、発光層の発光色と輸
送層の発光色が互いに補色の関係であれば、白色の発光を得ることができる。
用が可能である。
本実施の形態は、本発明に係る複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子(以下、
積層型素子という)の態様について、図3を参照して説明する。この発光素子は、第1の
電極と第2の電極との間に、複数の発光ユニットを有する積層型発光素子である。各発光
ユニットの構成としては、実施の形態2〜実施の形態6で示した構成と同様な構成を用い
ることができる。つまり、実施の形態2〜実施の形態6で示した発光素子は、1つの発光
ユニットを有する発光素子である。本実施の形態では、複数の発光ユニットを有する発光
素子について説明する。
511と第2の発光ユニット512が積層されている。第1の電極501と第2の電極5
02は実施の形態2と同様なものを適用することができる。また、第1の発光ユニット5
11と第2の発光ユニット512は同じ構成であっても異なる構成であってもよく、その
構成は実施の形態2〜実施の形態6と同様なものを適用することができる。
の発光ユニットに、本発明のスチルベン誘導体の発光色とは補色の発光色を示す発光物質
を用いることで、白色発光素子を得ることができる。本発明のスチルベン誘導体は、短波
長の発光が可能であるため、補色の関係にある色の発光を一種の物質で実現可能である。
例えば、緑色の補色は赤紫であり、青と赤の混色となるので、一種の物質で緑色の補色で
ある赤紫色の発光色を実現することが困難である。一方、本発明のスチルベン誘導体は、
tert−ブチルを有するため、発光波長が短波長であり、補色の発光(例えば、黄色や
橙色)を一種の物質で得ることができ、白色発光素子に好適に用いることができる。
用が可能である。
化合物と金属酸化物の複合材料は、実施の形態2または実施の形態5で示した複合材料で
あり、有機化合物とバナジウム酸化物やモリブデン酸化物やタングステン酸化物等の金属
酸化物を含む。有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族
炭化水素、高分子化合物(オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等)など、種々の化合物
を用いることができる。なお、有機化合物としては、正孔輸送性有機化合物として正孔移
動度が10−6cm2/Vs以上であるものを適用することが好ましい。但し、電子より
も正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。有機化合物と金
属酸化物の複合材料は、キャリア注入性、キャリア輸送性に優れているため、低電圧駆動
、低電流駆動を実現することができる。
わせて形成してもよい。例えば、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と、電子供
与性物質の中から選ばれた一の化合物と電子輸送性の高い化合物とを含む層とを組み合わ
せて形成してもよい。また、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と、透明導電膜
とを組み合わせて形成してもよい。
荷発生層513は、第1の電極501と第2の電極502に電圧を印加したときに、一方
の側の発光ユニットに電子を注入し、他方の側の発光ユニットに正孔を注入するものであ
れば良い。
、3つ以上の発光ユニットを積層した発光素子についても、同様に適用することが可能で
ある。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷
発生層で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度領域での長寿命素
子を実現できる。また、照明を応用例とした場合は、電極材料の抵抗による電圧降下を小
さくできるので、大面積での均一発光が可能となる。また、低電圧駆動が可能で消費電力
が低い発光装置を実現することができる。
本実施の形態では、本発明のスチルベン誘導体を用いて作製された発光装置について説
明する。
4を用いて説明する。なお、図4(A)は、発光装置を示す上面図、図4(B)は図4(
A)をA−A’およびB−B’で切断した断面図である。この発光装置は、発光素子の発
光を制御するものとして、点線で示された駆動回路部(ソース側駆動回路)601、画素
部602、駆動回路部(ゲート側駆動回路)603を含んでいる。また、604は封止基
板、605はシール材であり、シール材605で囲まれた内側は、空間607になってい
る。
力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるFPC(フレキシブルプ
リントサーキット)609からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号
等を受け取る。なお、ここではFPCしか図示されていないが、このFPCにはプリント
配線基板(PWB)が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光
装置本体だけでなく、それにFPCもしくはPWBが取り付けられた状態をも含むものと
する。
部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路601
と、画素部602中の一つの画素が示されている。
4とを組み合わせたCMOS回路が形成される。また、駆動回路は、種々のCMOS回路
、PMOS回路もしくはNMOS回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、画素
部を形成した基板と同一基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしも
その必要はなく、駆動回路を同一基板上ではなく外部に形成することもできる。
ドレインに電気的に接続された第1の電極613とを含む複数の画素により形成される。
なお、第1の電極613の端部を覆って絶縁物614が形成されている。ここでは、ポジ
型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。
する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物614の材料としてポジ型の感光性ア
クリルを用いた場合、絶縁物614の上端部のみに曲率半径(0.2μm〜3μm)を有
する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物614として、光の照射によってエッ
チャントに不溶解性となるネガ型、或いは光の照射によってエッチャントに溶解性となる
ポジ型のいずれも使用することができる。
ている。ここで、陽極として機能する第1の電極613に用いる材料としては、仕事関数
の大きい材料を用いることが望ましい。例えば、ITO膜、または珪素を含有したインジ
ウム錫酸化物膜、2〜20wt%の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒化チタン膜、ク
ロム膜、タングステン膜、Zn膜、Pt膜などの単層膜の他、窒化チタンとアルミニウム
を主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン
膜との3層構造等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線としての抵抗も
低く、良好なオーミックコンタクトがとれ、さらに陽極として機能させることができる。
法等の種々の方法によって形成される。EL層616は、実施の形態1で示した本発明の
スチルベン誘導体を含んでいる。また、EL層616を構成する他の材料としては、低分
子化合物、オリゴマー、デンドリマー、または高分子化合物であっても良い。
料としては、仕事関数の小さい材料(Al、Mg、Li、Ca、またはこれらの合金や化
合物、MgAg、MgIn、AlLi、LiF、CaF2等)を用いることが好ましい。
なお、EL層616で生じた光が第2の電極617を透過させる場合には、第2の電極6
17として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜(ITO、2〜20wt%の酸化亜
鉛を含む酸化インジウム、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、
酸化亜鉛(ZnO)等)との積層を用いるのが良い。
素子基板610、封止基板604、およびシール材605で囲まれた空間607に発光素
子618が備えられた構造になっている。なお、空間607には、充填材が充填されてお
り、不活性気体(窒素やアルゴン等)が充填される場合の他、シール材605で充填され
る場合もある。
はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板604
に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、FRP(Fiberglass−Rei
nforced Plastics)、PVF(ポリビニルフロライド)、ポリエステル
またはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
ができる。
な特性を備えた発光装置を得ることができる。具体的には、高効率の発光が可能な発光装
置を得ることができる。
ることができる。また、高輝度の発光が可能な発光装置を得ることができる。
−ブチル基を有していないものよりも発光スペクトルのピークが短波長シフトしている。
よって、CIE色度座標において、y座標の値が小さくなる。よって、本発明のスチルベ
ン誘導体を用いた発光素子をディスプレイとして用いる場合、NTSC比を大きくするこ
とが可能である。よって、色再現性に優れたディスプレイを提供することができる。
クティブマトリクス型の発光装置について説明したが、この他、パッシブマトリクス型の
発光装置であってもよい。図5には本発明を適用して作製したパッシブマトリクス型の発
光装置の斜視図を示す。図5において、基板951上には、電極952と電極956との
間にはEL層955が設けられている。電極952の端部は絶縁層953で覆われている
。そして、絶縁層953上には隔壁層954が設けられている。隔壁層954の側壁は、
基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなっていくような傾
斜を有する。つまり、隔壁層954の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺(絶縁層9
53の面方向と同様の方向を向き、絶縁層953と接する辺)の方が上辺(絶縁層953
の面方向と同様の方向を向き、絶縁層953と接しない辺)よりも短い。このように、隔
壁層954を設けることで、静電気等に起因した発光素子の不良を防ぐことが出来る。パ
ッシブマトリクス型の発光装置においても、本発明の発光素子を含むことによって、発光
効率の高い発光装置を得ることができる。また、低消費電力の発光装置を得ることができ
る。また、色再現席に優れた発光装置を得ることができる。
本実施の形態では、実施の形態8に示す発光装置をその一部に含む本発明の電子機器に
ついて説明する。本発明の電子機器は、実施の形態1に示したスチルベン誘導体を含み、
色再現性に優れた表示部を有する。また、消費電力の低減された表示部を有する。
オカメラ、デジタルカメラ、ゴーグル型ディスプレイ、ナビゲーションシステム、音響再
生装置(カーオーディオ、オーディオコンポ等)、コンピュータ、ゲーム機器、携帯情報
端末(モバイルコンピュータ、携帯電話、携帯型ゲーム機または電子書籍等)、記録媒体
を備えた画像再生装置(具体的にはDigital Versatile Disc(D
VD)等の記録媒体を再生し、その画像を表示しうる表示装置を備えた装置)などが挙げ
られる。これらの電子機器の具体例を図6に示す。
9103、スピーカー部9104、ビデオ入力端子9105等を含む。このテレビ装置に
おいて、表示部9103は、実施の形態2〜実施の形態7で説明したものと同様の発光素
子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率が高く、色再現
性に優れているという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部9103も同
様の特徴を有するため、このテレビ装置は、高輝度の発光が可能であり、低消費電力化が
図られている。本発明に係るテレビ装置は、低消費電力、高画質化が図られているので、
それにより住環境に適合した製品を提供することができる。
9203、キーボード9204、外部接続ポート9205、ポインティングデバイス92
06等を含む。このコンピュータにおいて、表示部9203は、実施の形態2〜実施の形
態7で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発
光素子は、発光効率が高く、色再現性に優れているという特徴を有している。その発光素
子で構成される表示部9203も同様の特徴を有するため、高輝度の発光が可能であり、
低消費電力化が図られている。本発明に係るコンピュータは、低消費電力、高画質化が図
られているので、環境に適合した製品を提供することができる。
03、音声入力部9404、音声出力部9405、操作キー9406、外部接続ポート9
407、アンテナ9408等を含む。この携帯電話において、表示部9403は、実施の
形態2〜実施の形態7で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成さ
れている。当該発光素子は、発光効率が高く、色再現性に優れているという特徴を有して
いる。その発光素子で構成される表示部9403も同様の特徴を有するため、高輝度の発
光が可能であり、低消費電力化が図られている。本発明に係る携帯電話は、低消費電力、
高画質化が図られているので、携帯に適した製品を提供することができる。
3、外部接続ポート9504、リモコン受信部9505、受像部9506、バッテリー9
507、音声入力部9508、操作キー9509、接眼部9510等を含む。このカメラ
において、表示部9502は、実施の形態2〜実施の形態7で説明したものと同様の発光
素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率が高く、色再
現性に優れているという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部9502も
同様の特徴を有するため、高輝度の発光が可能であり、低消費電力化が図られている。本
発明に係るカメラは、低消費電力、高画質化が図られているので、携帯に適した製品を提
供することができる。
の電子機器に適用することが可能である。本発明のスチルベン誘導体を用いることにより
、発光効率が高く、消費電力の低減された表示部を有する電子機器を提供することが可能
となる。また、色再現性に優れた表示部を有する電子機器を提供することが可能となる。
誘導体は、短波長の発光が可能であるため、補色の関係にある色の発光を実現するために
は、一種の物質で可能である。例えば、緑色の補色は赤紫であり、青と赤の混色となるの
で、一種の物質で赤紫色の発光色を実現することが困難である。一方、本発明のスチルベ
ン誘導体は、tert−ブチルを有するため、発光波長が短波長であり、補色の発光を一
種の物質で得ることができ、白色発光素子に好適に用いることができる。よって、本発明
のスチルベン誘導体は照明装置に好適に用いることができる。本発明の発光素子を照明装
置として用いる一態様を、図7を用いて説明する。
7に示した液晶表示装置は、筐体901、液晶層902、バックライト903、筐体90
4を有し、液晶層902は、ドライバIC905と接続されている。また、バックライト
903は、本発明の発光装置が用いられおり、端子906により、電流が供給されている
。
高く、消費電力の低減されたバックライトが得られる。また、本発明の発光装置は、面発
光の照明装置であり大面積化も可能であるため、バックライトの大面積化が可能であり、
液晶表示装置の大面積化も可能になる。さらに、本発明の発光装置は薄型で低消費電力で
あるため、表示装置の薄型化、低消費電力化も可能となる。また、本発明の発光装置は高
輝度の発光が可能であるため、本発明の発光装置を用いた液晶表示装置も高輝度の発光が
可能である。
ある。図8に示す電気スタンドは、筐体2001と、光源2002を有し、光源2002
として、本発明の発光装置が用いられている。本発明の発光装置は、発光効率が高く、低
消費電力であるため、電気スタンドも発光効率が高く、低消費電力である。
。本発明の発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置として用いることが
できる。また、本発明の発光装置は、薄型で低消費電力であるため、薄型化、低消費電力
化の照明装置として用いることが可能となる。このように、本発明を適用した発光装置を
、室内の照明装置3001として用いた部屋に、図6(A)で説明したような、本発明に
係るテレビ装置3002を設置して公共放送や映画を鑑賞することができる。このような
場合、両装置は低消費電力であるので、電気料金を心配せずに、明るい部屋で迫力のある
映像を鑑賞することができる。
4−[N−(ビフェニル−4−イル)−N−フェニルアミノ]−4’−tert−ブチル
スチルベン(略称:BPATBS)の合成法を具体的に例示する。
4−ブロモベンジルトリフェニルホスフォニウムブロミドの合成方法について説明する
。4−ブロモベンジルトリフェニルホスフォニウムブロミドの合成スキームを(B−1)
に示す。
を200mL三角フラスコに入れ、トリフェニルホスフィン29.28g(111.6m
mol)を加えて室温で一日撹拌した。反応後、析出物をろ過し、目的物である4−ブロ
モベンジルトリフェニルホスフォニウムブロミドの白色粉末を50g収率96%で得た。
(E)−4−ブロモ−4’−tert−ブチルスチルベンの合成方法について説明する
。(E)−4−ブロモ−4’−tert−ブチルスチルベンの合成スキームを(B−2)
に示す。
ド15g(29.28mmol)、4−tert−ブチルベンズアルデヒド7.12g(
43.92mmol)を500mL三口フラスコに入れ窒素置換をし、THF150mL
を入れ、THF50mLに溶かしたtert−ブトキシカリウム3.94g(35.14
mmol)を氷水で冷やしながら滴下して加えて室温で1晩撹拌した。反応後、溶液を水
で洗浄後、水層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過、濃縮し、メ
タノールで洗浄後、析出物をろ過し、目的物である(E)−4−ブロモ−4’−tert
−ブチルスチルベンの白色固体を3.30g収率35%で得た。
(ビフェニル−4−イル)フェニルアミンの合成方法について説明する。(ビフェニル
−4−イル)フェニルアミンの合成スキームを(B−3)に示す。
)パラジウム1.00g(1.72mmol)、tert−ブトキシナトリウム41.2
2g(428.98mmol)を1L四口フラスコへ入れ窒素置換をし、さらにトルエン
300mL、アニリン18.8mL(205.91mmol)、トリ(tert−ブチル
)ホスフィン(10%ヘキサン溶液)5.9 g(2.92mmol)を加えて80℃で
2時間加熱した。反応後、溶液を水で洗浄後、水層をトルエンで抽出し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。ろ過、濃縮し得られた物をろ過、濃縮し得られた物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー(トルエン)により精製し、トルエン、ヘキサンにより再結晶したとこ
ろ目的物である(ビフェニル−4−イル)フェニルアミンの白色固体を33.42g収率
79%で得た
4’−tert−ブチルスチルベンの合成
(E)−4−[N−(ビフェニル−4−イル)−N−フェニルアミノ]−4’−ter
t−ブチルスチルベンの合成方法について説明する。(E)−4−[N−(ビフェニル−
4−イル)−N−フェニルアミノ]−4’−tert−ブチルスチルベンの合成スキーム
を(B−4)に示す。
ベン2.75g(8.72mmol)、実施例1のステップ3で合成した(ビフェニル−
4−イル)フェニルアミン2.14g(8.72mmol)、酢酸パラジウム0.020
g(0.087mmol)、炭酸カリウム3.62g(26.17mmol)を100m
L三口フラスコへ入れ窒素置換をし、さらにキシレン40mL、トリ(tert−ブチル
)ホスフィン(10%ヘキサン溶液)0.53g(0.108mmol)を加えて120
℃で10時間加熱した。反応後、溶液を水で洗浄後、水層をトルエンで抽出し、硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。ろ過、濃縮し得られた物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(
トルエン)により精製し、メタノールにより再結晶したところ目的物の淡黄色固体を2.
42g収率58%で得た。核磁気共鳴法(NMR)によって、この化合物が(E)−4−
[N−(ビフェニル−4−イル)−N−フェニルアミノ]−4’−tert−ブチルスチ
ルベン(略称:BPATBS)であることを確認した。
おりであった。1H−NMR(CDCl3,300MHz):δ=1.33(s,9H)
,7.01−7.18(m,8H),7.28−7.30(m,2H),7.33−7.
50(m,12H),7.57−7.59(m,2H)。また、1H NMRチャートを
図10(A)、図10(B)に示す。なお、図10(B)は、図10(A)における6.
0ppm〜8.0ppmの範囲を拡大して表したチャートである。
try−Differential Thermal Analysis)を行った。測
定には示差熱熱重量同時測定装置(セイコー電子工業株式会社製,TG/DTA 320
型)を用い、窒素雰囲気下、10℃/minの昇温速度で熱物性を評価した。その結果、
重量と温度の関係(熱重量測定)から、常圧下で、測定開始時における重量に対し95%
以下の重量になる温度は、329℃であり、高い耐熱性を示した。
の吸収スペクトルを図11に示す。測定には紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製、
V550型)を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作
製し、それぞれ石英の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図11に示した。図
11において横軸は波長(nm)、縦軸は吸収強度(任意単位)を表す。ジクロロメタン
溶液の場合では374nm付近に吸収が見られ、薄膜の場合では376nm付近に吸収が
見られた。また、BPATBSのジクロロメタン溶液(励起波長372nm)の発光スペ
クトルおよびBPATBSの薄膜(励起波長380nm)の発光スペクトルを図12に示
す。図12において横軸は波長(nm)、縦軸は発光強度(任意単位)を表す。最大発光
波長はジクロロメタン溶液の場合では452nm(励起波長372nm)、薄膜の場合で
440nm(励起波長380nm)であった。
(理研計器社製、AC−2)で測定した結果、5.46eVであった。その結果、HOM
O準位が−5.46eVであることがわかった。さらに、図11のBPATBSの薄膜の
吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したTaucプロットから吸収端を求め
、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャ
ップは2.99eVであった。得られたエネルギーギャップの値とHOMO準位からLU
MO準位を求めたところ、−2.47eVであった。
評価した。測定装置は、電気化学アナライザー(ビー・エー・エス(株)製、型番:AL
Sモデル600A)を用いた。CV測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルム
アミド(DMF)を用い、支持電解質である過塩素酸テトラ−n−ブチルアンモニウム(
n−Bu4NClO4)を100mMの濃度となるように溶解させ、さらに測定対象であ
るBPATBSを1mMの濃度となるように溶解させて調製した。また、作用電極として
は白金電極(ビー・エー・エス(株)製、PTE白金電極)を、補助電極としては白金電
極(ビー・エー・エス(株)製、VC−3用Ptカウンター電極(5cm))を、基準電
極としてはAg/Ag+電極(ビー・エー・エス(株)製、RE5非水溶媒系参照電極)
をそれぞれ用いた。スキャン速度は0.1V/secとし、酸化側、還元側、それぞれ1
00サイクルのCV測定を行った。
V測定結果をそれぞれ示す。酸化側、還元側両方とも可逆的なピークを与えることが分か
った。また、100回の酸化あるいは還元を繰り返しても、ピーク位置にほとんど変化が
ないことがわかった。このことは、BPATBSが酸化および還元に対して安定であるこ
とを意味している。つまり、電気化学的に安定であることを意味している。
本発明のスチルベン誘導体である(E)−4−[N−(ビフェニル−4−イル)−N−フ
ェニルアミノ]−4’−tert−ブチルスチルベン(略称:BPATBS)と類似構造
であり、tert−ブチル基を有さない(E)−4−[N−(ビフェニル−4−イル)−
N−フェニルアミノ]スチルベン(略称:BPAS)の発光スペクトルを測定した。(E
)−4−[N−(ビフェニル−4−イル)−N−フェニルアミノ]スチルベン(略称:B
PAS)の構造式を以下に示す。
(励起波長343nm)の発光スペクトルを図30に示す。図30において横軸は波長(
nm)、縦軸は発光強度(任意単位)を表す。最大発光波長はトルエン溶液の場合では4
43nm(励起波長373nm)、薄膜の場合で502nm(励起波長343nm)であ
った。図30からわかるように、BPASは、溶液中と薄膜状態での発光スペクトルのピ
ークが大きく異なる。よって、薄膜にしたときの発光スペクトルの予測が行いにくく、発
光素子に適用する際に注意が必要である。一方、本発明のスチルベン誘導体であるBPA
TBSは、溶液中と薄膜状態での発光スペクトルのピークに大きな変化はない。よって、
薄膜にしたときの発光スペクトルの予測が行いやすく、発光素子に好適に用いることがで
きる。
アミノ]スチルベン(略称:BPAS)の合成方法を具体的に示す。
(E)−4−ブロモスチルベンの合成方法について説明する。(E)−4−ブロモスチ
ルベンの合成スキームを(H−1)に示す。
l)、ベンズアルデヒド5.25g(49.5mmol)を500mL三口フラスコに入
れ窒素置換をし、THF150mLを入れ、THF50mLに溶かしたtert−ブトキ
シカリウム6.10g(54.4mmol)を氷水で冷やしながら滴下して加えて室温で
1晩撹拌した。反応後、溶液を水で洗浄後、水層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。ろ過、濃縮し、メタノールで洗浄後、析出物をろ過し、目的物の白色固体
を3.75g収率29%で得た。
チルベンの合成
(E)−4−[N−(ビフェニル−4−イル)−N−フェニルアミノ]スチルベンの合
成方法について説明する。(E)−4−[N−(ビフェニル−4−イル)−N−フェニル
アミノ]スチルベンの合成スキームを(H−2)に示す。
で得られる(ビフェニル−4−イル)フェニルアミン0.88g(3.59mmol)、
酢酸パラジウム0.008g(0.034mmol)、炭酸カリウム1.49g(10.
77mmol)を100mL三口フラスコへ入れ窒素置換をし、さらにキシレン15mL
、トリ(tert−ブチル)ホスフィン(10wt%ヘキサン溶液)0.22g(0.1
08mmol)を加えて110℃で10時間加熱した。反応後、溶液を水で洗浄後、水層
をトルエンで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過、濃縮し得られた物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー(トルエン)により精製し、メタノールにより再結晶したと
ころ目的物である(E)−4−[N−(ビフェニル−4−イル)−N−フェニルアミノ]
スチルベン(略称:BPAS)の淡黄色固体を0.73g収率48%で得た。
y−Differential Thermal Analysis)を行った。測定に
は示差熱熱重量同時測定装置(セイコー電子工業株式会社製,TG/DTA 320型)
を用い、窒素雰囲気下、10℃/minの昇温速度で熱物性を評価した。その結果、重量
と温度の関係(熱重量測定)から、常圧下で、測定開始時における重量に対し95%以下
の重量になる温度は、333℃であった。
4’−tert−ブチル−4−ジフェニルアミノスチルベン(略称:DPATBS)の合
成法を具体的に例示する。
成
(E)−4’−tert−ブチル−4−ジフェニルアミノスチルベンの合成方法につい
て説明する。(E)−4’−tert−ブチル−4−ジフェニルアミノスチルベンの合成
スキームを(C−1)に示す。
ベン1.34g(4.25mmol)、ジフェニルアミン0.79g(4.68mmol
)、酢酸パラジウム0.01g(0.043mmol)、炭酸カリウム1.76g(12
.75mmol)を100mL三口フラスコへ入れ窒素置換をし、さらにキシレン20m
L、トリ(tert−ブチル)ホスフィン(10%ヘキサン溶液)0.25g(0.12
8mmol)を加えて120℃で10時間加熱した。反応後、溶液を水で洗浄後、水層を
トルエンで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過、濃縮し得られた物をトルエンに
溶かしてからセライト、フロリジール、アルミナを通してろ過した。ろ液を濃縮し、メタ
ノールにより再結晶したところ目的物の黄色固体を0.82g収率48%で得た。核磁気
共鳴法(NMR)によって、この化合物が(E)−4−ジフェニルアミノ−4’−ter
t−ブチルスチルベン(略称:DPATBS)であることを確認した。
おりであった。1H−NMR(CDCl3,300MHz):δ=1.33(s, 9H
),7.00−7.06(m, 6H),7.09−7.12(m, 4H),7.23
−7.28(m, 2H),7.35−7.45(m, 8H)。また、1H NMRチ
ャートを図15(A)、図15(B)に示す。なお、図15(B)は、図15(A)にお
ける6.0ppm〜8.0ppmの範囲を拡大して表したチャートである。
try−Differential Thermal Analysis)を行った。測
定には示差熱熱重量同時測定装置(セイコー電子工業株式会社製,TG/DTA 320
型)を用い、窒素雰囲気下、10℃/minの昇温速度で熱物性を評価した。その結果、
重量と温度の関係(熱重量測定)から、常圧下で、測定開始時における重量に対し95%
以下の重量になる温度は、195℃であった。
スペクトルを図16に示す。測定には紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製、V55
0型)を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製し、
それぞれ石英の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図16に示した。図16に
おいて横軸は波長(nm)、縦軸は吸収強度(任意単位)を表す。トルエン溶液の場合で
は368nm付近に吸収が見られ、薄膜の場合では368nm付近に吸収が見られた。ま
た、DPATBSのトルエン溶液(励起波長374nm)の発光スペクトルおよびDPA
TBSの薄膜(励起波長370nm)の発光スペクトルを図17に示す。図17において
横軸は波長(nm)、縦軸は発光強度(任意単位)を表す。最大発光波長はトルエン溶液
の場合では424nm(励起波長374nm)、薄膜の場合で442nm(励起波長37
0nm)であった。
したTaucプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして
見積もったところ、そのエネルギーギャップは3.05eVであった。
評価した。測定装置は、電気化学アナライザー(ビー・エー・エス(株)製、型番:AL
Sモデル600A)を用いた。CV測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルム
アミド(DMF)を用い、支持電解質である過塩素酸テトラ−n−ブチルアンモニウム(
n−Bu4NClO4)を100mMの濃度となるように溶解させ、さらに測定対象であ
るDPATBSを1mMの濃度となるように溶解させて調製した。また、作用電極として
は白金電極(ビー・エー・エス(株)製、PTE白金電極)を、補助電極としては白金電
極(ビー・エー・エス(株)製、VC−3用Ptカウンター電極(5cm))を、基準電
極としてはAg/Ag+電極(ビー・エー・エス(株)製、RE5非水溶媒系参照電極)
をそれぞれ用いた。スキャン速度は0.1V/secとし、酸化側、還元側、それぞれ1
00サイクルのCV測定を行った。
V測定結果をそれぞれ示す。酸化側、還元側両方とも可逆的なピークを与えることが分か
った。また、100回の酸化あるいは還元を繰り返しても、ピーク位置にほとんど変化が
ないことがわかった。このことは、DPATBSが酸化および還元に対して安定であるこ
とを意味している。つまり、電気化学的に安定であることを意味している。
4’−tert−ブチル−4−[N−(2−ナフチル)−N−フェニルアミノ]スチルベ
ン(略称:NATBS)の合成法を具体的に例示する。
(E)−4−(4−tert−ブチルスチリル)ジフェニルアミンの合成方法について
説明する。(E)−4−(4−tert−ブチルスチリル)ジフェニルアミンの合成スキ
ームを(D−1)に示す。
ン8.00g(25.4mmol)、酢酸パラジウム(II)0.037g(0.250
mmol)、炭酸カリウム10.52g(76.13mmol)を200mL三口フラス
コへ入れ系内を窒素置換した。この混合物へキシレン60mL、アニリン4.73g(5
0.8mmol)、トリ(tert−ブチル)ホスフィン(10%ヘキサン溶液)1.5
4g(0.761mmol)を加えて、反応混合物を110℃で10時間撹拌した。反応
終了後、反応溶液を水で洗浄し、水層をトルエンで抽出し、抽出溶液を硫酸マグネシウム
で乾燥した。乾燥後、混合物を吸引ろ過し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー(展開溶媒:トルエン)により精製し、得られた溶液を濃縮し
た。得られた固体をメタノールにより再結晶したところ目的物である(E)−4−(4−
tert−ブチルスチリル)ジフェニルアミンの淡黄色粉末状固体を2.42g、収率5
8%で得た。
ェニルアミノ]スチルベンの合成
(E)−4’−tert−ブチル−4−[N−(2−ナフチル)−N−フェニルアミノ
]スチルベンの合成方法について説明する。(E)−4’−tert−ブチル−4−[N
−(2−ナフチル)−N−フェニルアミノ]スチルベンの合成スキームを(D−2)に示
す。
ニルアミン1.00g(3.05mmol)、2−ブロモナフタレン0.63g(3.1
mmol)、酢酸パラジウム0.007g(0.03mmol)、炭酸カリウム1.27
g(9.16mmol)を100mL三口フラスコへ入れ窒素置換をし、さらにキシレン
15mL、トリ(tert−ブチル)ホスフィン(10wt%ヘキサン溶液)0.19g
(0.092mmol)を加えて110℃で10時間加熱した。反応後、溶液を水で洗浄
後、水層をトルエンで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過、濃縮し得られた物を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン)により精製し、メタノールにより再結
晶したところ目的物の淡黄色固体を0.16g収率33%で得た。
ry−Differential Thermal Analysis)を行った。測定
には示差熱熱重量同時測定装置(セイコー電子工業株式会社製,TG/DTA 320型
)を用い、窒素雰囲気下、10℃/minの昇温速度で熱物性を評価した。その結果、重
量と温度の関係(熱重量測定)から、常圧下で、測定開始時における重量に対し95%以
下の重量になる温度は、329℃であり、高い耐熱性を示した。
分光光度計(日本分光株式会社製、V550型)を用いた。溶液は石英セルに入れ、サン
プルを作製し、石英の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図20に示した。図
20において横軸は波長(nm)、縦軸は吸収強度(任意単位)を表す。トルエン溶液の
場合では369nm付近に吸収が見られた。また、NATBSのトルエン溶液(励起波長
370nm)の発光スペクトルを図21に示す。図21において横軸は波長(nm)、縦
軸は発光強度(任意単位)を表す。最大発光波長はトルエンン溶液の場合では450nm
(励起波長370nm)であった。
−4,4’−ビス(4−tert−ブチルスチリル)トリフェニルアミン(略称:BTB
SA)の合成法を具体的に例示する。
アミンの合成
(E)−4,4’−ビス(4−tert−ブチルスチリル)トリフェニルアミンの合成
方法について説明する。(E)−4,4’−ビス(4−tert−ブチルスチリル)トリ
フェニルアミンの合成スキームを(E−1)に示す。
ニルアミン2g(6.11mmol)、実施例1のステップ2で合成した4−ブロモ−4
’−tert−ブチルスチルベン1.93g(6.11mmol)、酢酸パラジウム0.
014g(0.0611mmol)、炭酸カリウム2.53g(18.32mmol)を
100mL三口フラスコへ入れ窒素置換をし、さらにキシレン20mL、トリ(tert
−ブチル)ホスフィン(10wt%ヘキサン溶液)0.37g(0.183mmol)を
加えて120℃で6時間加熱した。反応後、溶液を水で洗浄後、水層をトルエンで抽出し
、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過、濃縮し得られた物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー(トルエン)により精製し、メタノールにより再結晶したところ目的物の淡黄色
固体を2.72g収率79%で得た。
ry−Differential Thermal Analysis)を行った。測定
には示差熱熱重量同時測定装置(セイコー電子工業株式会社製,TG/DTA 320型
)を用い、窒素雰囲気下、10℃/minの昇温速度で熱物性を評価した。その結果、重
量と温度の関係(熱重量測定)から、常圧下で、測定開始時における重量に対し95%以
下の重量になる温度は、451℃であり、高い耐熱性を示した。
クトルを図22に示す。測定には紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製、V550型
)を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製し、それ
ぞれ石英の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図22に示した。図22におい
て横軸は波長(nm)、縦軸は吸収強度(任意単位)を表す。ジクロロメタン溶液の場合
では344nm付近に吸収が見られ、薄膜の場合では344nm付近に吸収が見られた。
また、BTBSAのジクロロメタン溶液(励起波長364nm)の発光スペクトルおよび
BTBSAの薄膜(励起波長380nm)の発光スペクトルを図23に示す。図23にお
いて横軸は波長(nm)、縦軸は発光強度(任意単位)を表す。最大発光波長はジクロロ
メタン溶液の場合では503nm(励起波長364nm)、薄膜の場合で505nm(励
起波長380nm)であった。
理研計器社製、AC−2)で測定した結果、5.20eVであった。その結果、HOMO
準位が−5.20eVであることがわかった。さらに、図22のBPATBSの薄膜の吸
収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したTaucプロットから吸収端を求め、
その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャッ
プは2.87eVであった。得られたエネルギーギャップの値とHOMO準位からLUM
O準位を求めたところ、−2.33eVであった。
価した。測定装置は、電気化学アナライザー(ビー・エー・エス(株)製、型番:ALS
モデル600A)を用いた。CV測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムア
ミド(DMF)を用い、支持電解質である過塩素酸テトラ−n−ブチルアンモニウム(n
−Bu4NClO4)を100mMの濃度となるように溶解させ、さらに測定対象である
BTBSAを1mMの濃度となるように溶解させて調製した。また、作用電極としては白
金電極(ビー・エー・エス(株)製、PTE白金電極)を、補助電極としては白金電極(
ビー・エー・エス(株)製、VC−3用Ptカウンター電極(5cm))を、基準電極と
してはAg/Ag+電極(ビー・エー・エス(株)製、RE5非水溶媒系参照電極)をそ
れぞれ用いた。スキャン速度は0.1V/secとし、酸化側、還元側、それぞれ100
サイクルのCV測定を行った。
定結果をそれぞれ示す。酸化側、還元側両方とも可逆的なピークを与えることが分かった
。また、100回の酸化あるいは還元を繰り返しても、ピーク位置にほとんど変化がない
ことがわかった。このことは、BTBSAが酸化および還元に対して安定であることを意
味している。つまり、電気化学的に安定であることを意味している。
,E)−3,3’−ビス{N−[4−(4−tert−ブチルスチリル)フェニル]N−
フェニルアミノ}スチルベン(略称:BTBSAS)の合成法を具体的に例示する。
3−ブロモベンジルトリフェニルホスフォニウムブロミドの合成方法について説明する
。3−ブロモベンジルトリフェニルホスフォニウムブロミドの合成スキームを(F−1)
に示す。
200mL三角フラスコに入れ、トリフェニルホスフィン27.55g(105.0mm
ol)を加えて室温で一日撹拌した。反応後、析出物をろ過し、目的物である3−ブロモ
ベンジルトリフェニルホスフォニウムブロミドの白色粉末を45.57g収率89%で得
た。
(E)−3,3’−ジブロモスチルベンの合成方法について説明する。(E)−3,3
’−ジブロモスチルベンの合成スキームを(F−2)に示す。
ド22.58g(44.08mmol)、3−ブロモベンズアルデヒド9.79g(52
.90mmol)を500mL三口フラスコに入れ窒素置換をし、THF150mLを入
れ、THF50mLに溶かしたtert−ブトキシカリウム5.94g(52.90mm
ol)を氷水で冷やしながら滴下して加えて室温で1晩撹拌した。反応後、溶液を水で洗
浄後、水層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過、濃縮し、メタノ
ールで洗浄後、析出物をろ過し、目的物である(E)−3,3’−ジブロモスチルベンの
白色固体を5.90g収率40%で得た。
ル)フェニル]N−フェニルアミノ}スチルベンの合成
(E,E)−3,3’−ビス{N−[4−(4−tert−ブチルスチリル)フェニル
]N−フェニルアミノ}スチルベンの合成方法について説明する。(E,E)−3,3’
−ビス{N−[4−(4−tert−ブチルスチリル)フェニル]N−フェニルアミノ}
スチルベンの合成スキームを(F−3)に示す。
ニルアミン3.19g(9.73mmol)、実施例5のステップ2で合成した(E)−
3,3’−ジブロモスチルベン1.50g(4.42mmol)、酢酸パラジウム0.0
20g(0.0885mmol)、炭酸カリウム4.04g(29.20mmol)を1
00mL三口フラスコへ入れ窒素置換をし、さらにキシレン40mL、トリ(tert−
ブチル)ホスフィン(10wt%ヘキサン溶液)0.54g(0.265mmol)を加
えて110℃で10時間加熱した。反応後、溶液を水で洗浄後、水層をトルエンで抽出し
、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過、濃縮し得られた物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー(トルエン)により精製し、メタノールにより再結晶したところ目的物の淡黄色
固体を1.73g収率47%で得た。
try−Differential Thermal Analysis)を行った。測
定には示差熱熱重量同時測定装置(セイコー電子工業株式会社製,TG/DTA 320
型)を用い、窒素雰囲気下、10℃/minの昇温速度で熱物性を評価した。その結果、
重量と温度の関係(熱重量測定)から、常圧下で、測定開始時における重量に対し95%
以下の重量になる温度は、353℃であり、高い耐熱性を示した。
の吸収スペクトルを図26に示す。測定には紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製、
V550型)を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作
製し、それぞれ石英の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図26に示した。図
26において横軸は波長(nm)、縦軸は吸収強度(任意単位)を表す。ジクロロメタン
溶液の場合では353nm付近に吸収が見られ、薄膜の場合では372nm付近に吸収が
見られた。また、BTBSASのジクロロメタン溶液(励起波長382nm)の発光スペ
クトルおよびBTBSASの薄膜(励起波長330nm)の発光スペクトルを図27に示
す。図27において横軸は波長(nm)、縦軸は発光強度(任意単位)を表す。最大発光
波長はジクロロメタン溶液の場合では484nm(励起波長382nm)、薄膜の場合で
499nm(励起波長330nm)であった。
(理研計器社製、AC−2)で測定した結果、5.36eVであった。その結果、HOM
O準位が−5.36eVであることがわかった。さらに、図26のBPATBSの薄膜の
吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したTaucプロットから吸収端を求め
、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャ
ップは2.99eVであった。得られたエネルギーギャップの値とHOMO準位からLU
MO準位を求めたところ、−2.37eVであった。
E)−4,4’−ビス{N−[4−(4−tert−ブチルスチリル)フェニル]N−フ
ェニルアミノ}スチルベン(略称:BTBSAS2)の合成法を具体的に例示する。
ル)フェニル]N−フェニルアミノ}スチルベンの合成
(E,E)−4,4’−ビス{N−[4−(4−tert−ブチルスチリル)フェニル
]N−フェニルアミノ}スチルベンの合成方法について説明する。(E,E)−4,4’
−ビス{N−[4−(4−tert−ブチルスチリル)フェニル]N−フェニルアミノ}
スチルベンの合成スキームを(G−1)に示す。
ニルアミン3.30g(10.09mmol)、(E)−4,4’−ジブロモスチルベン
1.55g(4.59mmol)、酢酸パラジウム0.021g(0.0917mmol
)、炭酸カリウム1.90g(13.76mmol)を100mL三口フラスコへ入れ窒
素置換をし、さらにキシレン40mL、トリ(tert−ブチル)ホスフィン(10wt
%ヘキサン溶液)0.56g(0.275mmol)を加えて110℃で10時間加熱し
た。反応後、溶液を水で洗浄後、水層をトルエンで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥した
。ろ過、濃縮し得られた物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン)により精
製し、メタノールにより再結晶したところ目的物の淡黄色固体を1.38g収率36%で
得た。核磁気共鳴法(NMR)によって、この化合物が(E,E)−4,4’−ビス(4
−tert−ブチルスチルベン−4’−イル−フェニルアミノ)スチルベン(略称:BT
BSAS2)であることを確認した。
とおりであった。1H NMR(300MHz,CDCl3);δ=7.45−7.36
(m,15H),7.30−7.25(m,5H),7.15−6.97(m,20H)
,1.33(s,18H)。
etry−Differential Thermal Analysis)を行った。
測定には示差熱熱重量同時測定装置(セイコー電子工業株式会社製,TG/DTA 32
0型)を用い、窒素雰囲気下、10℃/minの昇温速度で熱物性を評価した。その結果
、重量と温度の関係(熱重量測定)から、常圧下で、測定開始時における重量に対し95
%以下の重量になる温度は、390℃であり、高い耐熱性を示した。
吸収スペクトルを図28に示す。測定には紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製、V
550型)を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製
し、それぞれ石英の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図28に示した。図2
8において横軸は波長(nm)、縦軸は吸収強度(任意単位)を表す。ジクロロメタン溶
液の場合では400nm付近に吸収が見られ、薄膜の場合では399nm付近に吸収が見
られた。また、BTBSAS2のジクロロメタン溶液(励起波長396nm)の発光スペ
クトルおよびBTBSAS2の薄膜(励起波長399nm)の発光スペクトルを図29に
示す。図29において横軸は波長(nm)、縦軸は発光強度(任意単位)を表す。最大発
光波長はジクロロメタン溶液の場合では455nm(励起波長396nm)、薄膜の場合
で512nm(励起波長399nm)であった。
法(理研計器社製、AC−2)で測定した結果、5.32eVであった。その結果、HO
MO準位が−5.32eVであることがわかった。さらに、図28のBPATBSの薄膜
の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したTaucプロットから吸収端を求
め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギ
ャップは2.72eVであった。得られたエネルギーギャップの値とHOMO準位からL
UMO準位を求めたところ、−2.60eVであった。
た材料の化学式を以下に示す。
まず、ガラス基板2101上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)をス
パッタリング法にて成膜し、第1の電極2102を形成した。なお、その膜厚は110n
mとし、電極面積は2mm×2mmとした。
真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、10−4Pa程度まで減圧した後、
抵抗加熱を用いた蒸着法により、第1の電極2102上に、銅フタロシアニン(略称:C
uPc)を20nmの膜厚となるように成膜し、正孔注入層2103を形成した。
−N,N’−ビス(スピロ−9,9’−ビフルオレン−2−イル)ベンジジン(略称:B
SPB)を40nmの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層2104を形成した。
1)で表される本発明のスチルベン誘導体である(E)−4−[N−(ビフェニル−4−
イル)−N−フェニルアミノ]−4’−tert−ブチルスチルベン(略称:BPATB
S)とを共蒸着することにより、正孔輸送層2104上に30nmの膜厚の発光層210
5を形成した。CBPとBPATBSとの重量比は、1:0.25(=CBP:BPAT
BS)となるように調節した。
BCP)を20nmの膜厚となるように成膜し、電子輸送層2106を形成した。
膜厚で電子注入層2107を形成した。
nmの膜厚となるように成膜することにより、第2の電極2108を形成することで、発
光素子1を作製した。
CBPと比較例1で合成した(E)−4−[N−(ビフェニル−4−イル)−N−フェ
ニルアミノ]スチルベン(略称:BPAS)とを共蒸着することにより、30nmの膜厚
の発光層を形成した。CBPとBPASとの重量比は、1:0.25(=CBP:BPA
S)となるように調節した。その他の構成は発光素子1と同様である。
Aの電流を流したときの発光スペクトルを図32に示す。
0.11)であり、y座標が小さく色度の良い青色の発光であった。また、輝度433c
d/m2のときの電流効率は1.45cd/Aであり、電圧は10.6V、電流密度は3
0.0mA/cm2であった。また、図32に示すように、1mAの電流を流したときの
最大発光波長は437nmであった。
17、y=0.28)であり、y座標が大きく色度の悪い青色の発光であった。また、輝
度472cd/m2のときの電流効率は4.57cd/Aであり、電圧は9.2V、電流
密度は10.3mA/cm2であった。また、図32に示すように、1mAの電流を流し
たときの最大発光波長は485nmであった。
より、短波長の発光が可能な発光素子を得ることができることがわかる。また、本発明の
スチルベン誘導体を用いることにより、色度の良い青色発光が可能な発光素子を得ること
ができる。
実施例9で用いた材料の化学式を以下に示す。
まず、ガラス基板2201上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)をス
パッタリング法にて成膜し、第1の電極2102を形成した。なお、その膜厚は110n
mとし、電極面積は2mm×2mmとした。
真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、10−4Pa程度まで減圧した後、
抵抗加熱を用いた蒸着法により、第1の電極2202上に、銅フタロシアニン(略称:C
uPc)を20nmの膜厚となるように成膜し、正孔注入層2203を形成した。
(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB)を30nmの膜厚
となるように成膜し、正孔輸送層2204を形成した。
略称:NPB)と構造式(49)で表される本発明のスチルベン誘導体である(E)−4
,4’−ビス(4−tert−ブチルスチリル)トリフェニルアミン(略称:BTBSA
)とを共蒸着することにより、正孔輸送層2204上に20nmの膜厚の第1の発光層2
205を形成した。NPBとBTBSAとの重量比は、1:0.05(=NPB:BTB
SA)となるように調節した。
8−キノリノラト)(4−フェニルフェノラト)アルミニウム(略称:BAlq)を10
nmの膜厚となるように成膜し、間隔層2206を形成した。
ウム(略称:BAlq)と(アセチルアセトナト)ビス(2,3−ジフェニルピラジナト
)イリジウム(III)(略称:Ir(dppr)2(acac))とを共蒸着すること
により、間隔層2206上に20nmの膜厚の第2の発光層2207を形成した。BAl
qとIr(dppr)2(acac)との重量比は、1:0.05(=BAlq:Ir(
dppr)2(acac))となるように調節した。
ノラト)アルミニウム(略称:Alq)を30nmの膜厚となるように成膜し、電子輸送
層2208を形成した。
膜厚で電子注入層2209を形成した。
nmの膜厚となるように成膜することにより、第2の電極2210を形成することで、発
光素子2を作製した。
0.41)であり、白色の発光であった。また、輝度938cd/m2のときの電流効率
は8.70cd/Aであり、電圧は11.2V、電流密度は10.8mA/cm2であっ
た。
ことができる。つまり、本発明のスチルベン誘導体の発光色と補色の関係にある色を発光
する有機化合物を用いることにより、白色発光素子を得ることができる。
発光を一種の物質で実現可能である。例えば、緑色の補色は赤紫であり、青と赤の混色と
なるので、一種の物質で緑色の補色である赤紫色の発光色を実現することが困難である。
一方、本発明のスチルベン誘導体は、tert−ブチルを有するため、発光波長が短波長
であり、補色の発光(例えば、黄色や橙色)を一種の物質で得ることができ、白色発光素
子に好適に用いることができる。
発明のスチルベン誘導体は照明装置に好適に用いることができる。
例の発光素子の作製方法を示す。
まず、ガラス基板2201上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)をス
パッタリング法にて成膜し、第1の電極2102を形成した。なお、その膜厚は110n
mとし、電極面積は2mm×2mmとした。
真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、10−4Pa程度まで減圧した後、
抵抗加熱を用いた蒸着法により、第1の電極2202上に、銅フタロシアニン(略称:C
uPc)を20nmの膜厚となるように成膜し、正孔注入層2203を形成した。
(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB)を30nmの膜厚
となるように成膜し、正孔輸送層2204を形成した。
略称:NPB)と構造式(114)で表される本発明のスチルベン誘導体である(E,E
)−3,3’−ビス{N−[4−(4−tert−ブチルスチリル)フェニル]N−フェ
ニルアミノ}スチルベン(略称:BTBSAS)とを共蒸着することにより、正孔輸送層
2204上に20nmの膜厚の第1の発光層2205を形成した。NPBとBTBSAS
との重量比は、1:0.05(=NPB:BTBSAS)となるように調節した。
8−キノリノラト)(4−フェニルフェノラト)アルミニウム(略称:BAlq)を10
nmの膜厚となるように成膜し、間隔層2206を形成した。
ウム(略称:BAlq)と(アセチルアセトナト)ビス(2,3−ジフェニルピラジナト
)イリジウム(III)(略称:Ir(dppr)2(acac))とを共蒸着すること
により、間隔層2206上に20nmの膜厚の第2の発光層2207を形成した。BAl
qとIr(dppr)2(acac)との重量比は、1:0.05(=BAlq:Ir(
dppr)2(acac))となるように調節した。
ノラト)アルミニウム(略称:Alq)を30nmの膜厚となるように成膜し、電子輸送
層2208を形成した。
膜厚で電子注入層2209を形成した。
nmの膜厚となるように成膜することにより、第2の電極2210を形成することで、発
光素子3を作製した。
=0.38)であり、黄白色の発光であった。また、輝度1000cd/m2のときの電
流効率は2.85cd/Aであり、電圧は12.2V、電流密度は34.8mA/cm2
であった。
ことができる。つまり、本発明のスチルベン誘導体の発光色と補色の関係にある色を発光
する有機化合物を用いることにより、白色発光素子を得ることができる。
発光を一種の物質で実現可能である。例えば、緑色の補色は赤紫であり、青と赤の混色と
なるので、一種の物質で緑色の補色である赤紫色の発光色を実現することが困難である。
一方、本発明のスチルベン誘導体は、tert−ブチルを有するため、発光波長が短波長
であり、補色の発光(例えば、黄色や橙色)を一種の物質で得ることができ、白色発光素
子に好適に用いることができる。
発明のスチルベン誘導体は照明装置に好適に用いることができる。
た材料の化学式を以下に示す。
まず、ガラス基板2101上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)をス
パッタリング法にて成膜し、第1の電極2102を形成した。なお、その膜厚は110n
mとし、電極面積は2mm×2mmとした。
真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、10−4Pa程度まで減圧した後、
抵抗加熱を用いた蒸着法により、第1の電極2102上に、4,4’−ビス{N−[4−
ジ(m−トリル)アミノ]フェニル−N−フェニルアミノ}ビフェニル(略称:DNTP
D)を40nmの膜厚となるように成膜し、正孔注入層2103を形成した。
−N,N’−ビス(スピロ−9,9’−ビフルオレン−2−イル)ベンジジン(略称:B
SPB)を20nmの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層2104を形成した。
t−BuDNA)と構造式(90)で表される本発明のスチルベン誘導体である(E,E
)−4,4’−ビス{N−[4−(4−tert−ブチルスチリル)フェニル]N−フェ
ニルアミノ}スチルベン(略称:BTBSAS2)とを共蒸着することにより、正孔輸送
層2104上に40nmの膜厚の発光層2105を形成した。t−BuDNAとBTBS
AS2との重量比は、1:0.07(=t−BuDNA:BTBSAS2)となるように
調節した。
)アルミニウム(略称:Alq)を30nmの膜厚となるように成膜し、電子輸送層21
06を形成した。
膜厚で電子注入層2107を形成した。
nmの膜厚となるように成膜することにより、第2の電極2108を形成することで、発
光素子4を作製した。
t−BuDNAと、代表的な青色発光材料である2,5,8,11−テトラ(tert
−ブチル)ペリレン(略称:TBP)とを共蒸着することにより、40nmの膜厚の発光
層を形成した。t−BuDNAとTBPとの重量比は、1:0.01(=t−BuDNA
:TBP)となるように調節した。その他の構成は発光素子1と同様である。TBPは青
色発光材料としてよく用いられている有機化合物である。
子4に1mAの電流を流したときの発光スペクトルおよび比較発光素子2に1mAの電流
を流したときの発光スペクトルを図37に示す。
0.24)であり、青色の発光であった。また、輝度507cd/m2のときの電流効率
は4.96cd/Aであり、電圧は8.4V、電流密度は10.2mA/cm2であった
。
17、y=0.26)であり、青色の発光であった。また、輝度503cd/m2のとき
の電流効率は3.36cd/Aであり、電圧は7.8V、電流密度は15.0mA/cm
2であった。
E色度座標はほぼ同じ値を示し、図37からわかるように発光スペクトルもほぼ同じよう
な形状を示している。また、図36からわかるように、発光素子4は比較発光素子2より
も高い電流効率を示している。よって、色が同じであっても高い発光効率を示す発光素子
を得ることができた。つまり、本発明のスチルベン誘導体を用いることにより、高い発光
効率を示す発光素子を得ることができた。
102 第1の電極
103 EL層
104 第2の電極
111 正孔注入層
112 正孔輸送層
113 発光層
114 電子輸送層
121 第1の発光層
122 第2の発光層
131 間隔層
301 基板
302 第1の電極
303 EL層
304 第2の電極
311 電子輸送層
312 発光層
313 正孔輸送層
314 正孔注入層
501 第1の電極
502 第2の電極
511 第1の発光ユニット
512 第2の発光ユニット
513 電荷発生層
601 駆動回路部(ソース側駆動回路)
602 画素部
603 駆動回路部(ゲート側駆動回路)
604 封止基板
605 シール材
607 空間
608 配線
609 FPC(フレキシブルプリントサーキット)
610 素子基板
611 スイッチング用TFT
612 電流制御用TFT
613 第1の電極
614 絶縁物
616 EL層
617 第2の電極
618 発光素子
623 nチャネル型TFT
624 pチャネル型TFT
901 筐体
902 液晶層
903 バックライト
904 筐体
905 ドライバIC
906 端子
951 基板
952 電極
953 絶縁層
954 隔壁層
955 EL層
956 電極
2001 筐体
2002 光源
2101 ガラス基板
2102 第1の電極
2103 正孔注入層
2104 正孔輸送層
2105 発光層
2106 電子輸送層
2107 電子注入層
2108 第2の電極
2201 ガラス基板
2202 第1の電極
2203 正孔注入層
2204 正孔輸送層
2205 第1の発光層
2206 間隔層
2207 第2の発光層
2208 電子輸送層
2209 電子注入層
2210 第2の電極
3001 照明装置
3002 テレビ装置
9101 筐体
9102 支持台
9103 表示部
9104 スピーカー部
9105 ビデオ入力端子
9201 本体
9202 筐体
9203 表示部
9204 キーボード
9205 外部接続ポート
9206 ポインティングデバイス
9401 本体
9402 筐体
9403 表示部
9404 音声入力部
9405 音声出力部
9406 操作キー
9407 外部接続ポート
9408 アンテナ
9501 本体
9502 表示部
9503 筐体
9504 外部接続ポート
9505 リモコン受信部
9506 受像部
9507 バッテリー
9508 音声入力部
9509 操作キー
9510 接眼部
Claims (11)
- 式(G11)で表されるスチルベン誘導体。
(式中、R10〜R12のうち、少なくとも1つはtert−ブチル基であり、残りは水素原子であり、R13〜R15のうち、少なくとも1つはtert−ブチル基であり、残りは水素原子であり、Ar 4〜Ar 5は、それぞれ、炭素数6〜25のアリール基を表す。) - 式(G13)で表されるスチルベン誘導体。
(式中、Ar 4〜Ar 5は、それぞれ、炭素数6〜25のアリール基を表す。) - 式(G15)で表されるスチルベン誘導体。
(式中、Ar 4〜Ar 5は、それぞれ、炭素数6〜25のアリール基を表す。) - 請求項1乃至請求項3のいずれか一項において、
Ar 4〜Ar 5は、同一の構造を有する置換基であるスチルベン誘導体。 - 式(114)で表されるスチルベン誘導体。
- 式(90)で表されるスチルベン誘導体。
- 請求項1乃至請求項6のいずれか一に記載のスチルベン誘導体を有する発光素子。
- 一対の電極間に発光層を有し、
前記発光層は、請求項1乃至請求項6のいずれか一に記載のスチルベンを有する発光素子。 - 請求項7または請求項8に記載の発光素子を有する発光装置。
- 請求項7または請求項8に記載の発光素子を有する照明装置。
- 請求項7または請求項8に記載の発光素子を有する電子機器。
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