JP3196568B2 - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
- Publication number
- JP3196568B2 JP3196568B2 JP11419295A JP11419295A JP3196568B2 JP 3196568 B2 JP3196568 B2 JP 3196568B2 JP 11419295 A JP11419295 A JP 11419295A JP 11419295 A JP11419295 A JP 11419295A JP 3196568 B2 JP3196568 B2 JP 3196568B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resin
- group
- layer
- charge
- present
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0612—Acyclic or carbocyclic compounds containing nitrogen
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/043—Photoconductive layers characterised by having two or more layers or characterised by their composite structure
- G03G5/047—Photoconductive layers characterised by having two or more layers or characterised by their composite structure characterised by the charge-generation layers or charge transport layers
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0612—Acyclic or carbocyclic compounds containing nitrogen
- G03G5/0616—Hydrazines; Hydrazones
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、複写機、プリンター、
ファクシミリのみならず電子写真製版、太陽電池、電界
発光素子等の光電変換素子、光変換素子、及び光ディス
ク用材料としても好適な電子写真用材料及び感光体に関
する。さらに詳しくは、電荷発生物質及び電荷輸送物質
よりなる感光層を有する電子写真感光体に関する。
ファクシミリのみならず電子写真製版、太陽電池、電界
発光素子等の光電変換素子、光変換素子、及び光ディス
ク用材料としても好適な電子写真用材料及び感光体に関
する。さらに詳しくは、電荷発生物質及び電荷輸送物質
よりなる感光層を有する電子写真感光体に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、電子写真方式において使用される
感光体の光導伝材料として、セレン（Ｓｅ）、硫化カド
ミウム（ＣｄＳ）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）、アモルファス
シリコン（ａ−Ｓｉ）等の無機物質がある。これらの無
機感光体は多くの長所を持っているが、それと同時に種
々の欠点、例えば有害であること、廃棄が簡単にできな
いこと、コスト高であることなどの欠点を持っている。
このため、近年になって、これらの欠点のない有機物質
を用いた感光体が多く提案され、実用化に供されてい
る。
感光体の光導伝材料として、セレン（Ｓｅ）、硫化カド
ミウム（ＣｄＳ）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）、アモルファス
シリコン（ａ−Ｓｉ）等の無機物質がある。これらの無
機感光体は多くの長所を持っているが、それと同時に種
々の欠点、例えば有害であること、廃棄が簡単にできな
いこと、コスト高であることなどの欠点を持っている。
このため、近年になって、これらの欠点のない有機物質
を用いた感光体が多く提案され、実用化に供されてい
る。
【０００３】これらの感光体の構造としては、電荷キャ
リアを発生する材料（以下、電荷発生材料と呼称する）
と、発生した電荷キャリアを受け入れ、これを輸送する
材料（以下電荷輸送材料と呼称する）とを別々の層にし
た多層構造を有する機能分離型感光体と、電荷発生と電
荷輸送を同一の層内で行う単層型感光体が挙げられる
が、機能分離型感光体の方が材料に選択の幅が広く、か
つ高感度にすることが可能なため、多く採用されてい
る。電荷輸送媒体としては、ポリビニルカルバゾールな
どの高分子光導電性化合物を用いる場合と低分子光導電
性化合物をバインダー中に分散溶解する場合とがある。
リアを発生する材料（以下、電荷発生材料と呼称する）
と、発生した電荷キャリアを受け入れ、これを輸送する
材料（以下電荷輸送材料と呼称する）とを別々の層にし
た多層構造を有する機能分離型感光体と、電荷発生と電
荷輸送を同一の層内で行う単層型感光体が挙げられる
が、機能分離型感光体の方が材料に選択の幅が広く、か
つ高感度にすることが可能なため、多く採用されてい
る。電荷輸送媒体としては、ポリビニルカルバゾールな
どの高分子光導電性化合物を用いる場合と低分子光導電
性化合物をバインダー中に分散溶解する場合とがある。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】前記高分子光導電性化
合物は、単独では成膜性、接着性が不十分であり、これ
らの点を改良するために可塑材、バインダーポリマーな
どが添加されるが、これらのことが感度の低下を引き起
こすことがあり実用化は困難である。
合物は、単独では成膜性、接着性が不十分であり、これ
らの点を改良するために可塑材、バインダーポリマーな
どが添加されるが、これらのことが感度の低下を引き起
こすことがあり実用化は困難である。
【０００５】一方、低分子光導電性化合物はバインダー
ポリマーを適当に選択することによって、容易な機械的
特性の優れた感光体を得ることができるが、感度や反復
時の安定性の点で充分なものとは言えない。例えば、米
国特許３，８２０，９８９号公報に記載のジアリールア
ルカン誘導体はバインダーポリマーに対する相溶性の問
題は少ないが、光に対する安定性が悪く、これを帯電、
露光を繰り返す電子写真用の感光体の感光層に使用する
と、該感光体の感度が反復使用で徐々に低下するという
欠点を有する。
ポリマーを適当に選択することによって、容易な機械的
特性の優れた感光体を得ることができるが、感度や反復
時の安定性の点で充分なものとは言えない。例えば、米
国特許３，８２０，９８９号公報に記載のジアリールア
ルカン誘導体はバインダーポリマーに対する相溶性の問
題は少ないが、光に対する安定性が悪く、これを帯電、
露光を繰り返す電子写真用の感光体の感光層に使用する
と、該感光体の感度が反復使用で徐々に低下するという
欠点を有する。
【０００６】また、特開昭５８−６５４４０号公報に記
載されているスチルベン化合物や電子写真学会誌，２５
巻，第３号，１６頁〜（１９８６）に記載されている
Ｎ、Ｎ′−テトラ（３−メチルフェニル）−４，４′−
ジアミノスチルベンはキャリア輸送能が十分ではなく、
感光体として用いた場合に感度や繰り返し特性が十分で
はない。
載されているスチルベン化合物や電子写真学会誌，２５
巻，第３号，１６頁〜（１９８６）に記載されている
Ｎ、Ｎ′−テトラ（３−メチルフェニル）−４，４′−
ジアミノスチルベンはキャリア輸送能が十分ではなく、
感光体として用いた場合に感度や繰り返し特性が十分で
はない。
【０００７】本発明の目的は、かかる技術的課題を解決
し、高感度で且つ繰り返し特性に優れた電子写真感光体
を提供することである。
し、高感度で且つ繰り返し特性に優れた電子写真感光体
を提供することである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な従来の状況に鑑みて研究を続けた結果、一般式（１）
で示される化合物を含有することにより、高感度で、良
好な繰り返し特性を示す感光体が得られることを見いだ
した。
な従来の状況に鑑みて研究を続けた結果、一般式（１）
で示される化合物を含有することにより、高感度で、良
好な繰り返し特性を示す感光体が得られることを見いだ
した。
【０００９】
【化３】
【００１０】Ｘは−Ａｒ7 −ＣＨ＝ＣＨ−Ａｒ8 −、も
しくは下記のナフチレン基である。
しくは下記のナフチレン基である。
【００１１】
【化４】
【００１２】一般式（１）で、Ａｒ1 ，Ａｒ4 ，Ａ
ｒ7 ，Ａｒ8 は置換・非置換のアリーレン基、Ａｒ2 ，
Ａｒ3 ，Ａｒ5 ，Ａｒ6 は置換・非置換のアリール基、
Ｒ1 〜Ｒ6 はＨ，もしくは置換基を有していてもよい炭
素数１〜６の低級アルキル基、置換・非置換のアリール
基を表す。
ｒ7 ，Ａｒ8 は置換・非置換のアリーレン基、Ａｒ2 ，
Ａｒ3 ，Ａｒ5 ，Ａｒ6 は置換・非置換のアリール基、
Ｒ1 〜Ｒ6 はＨ，もしくは置換基を有していてもよい炭
素数１〜６の低級アルキル基、置換・非置換のアリール
基を表す。
【００１３】前記アリール基としては、フェニル基、ナ
フチル基、ビフェニル基等が挙げられる。アリーレン基
としては、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン
基等が挙げられる。
フチル基、ビフェニル基等が挙げられる。アリーレン基
としては、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン
基等が挙げられる。
【００１４】アルキル基としてはメチル基、エチル基、
プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、
ヘキシル基などが挙げられる。これらのアリール基、ア
リーレン基、アルキル基、は置換基を有していてもよ
く、置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペ
ンチル基、ヘキシル基等のアルキル基；メトキシ基、エ
トキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等のアルコキシ
基；アミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、
ジフェニルアミノ基等のアミノ基；フッ素、塩素、臭
素、沃素などのハロゲン原子が挙げられる。
プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、
ヘキシル基などが挙げられる。これらのアリール基、ア
リーレン基、アルキル基、は置換基を有していてもよ
く、置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペ
ンチル基、ヘキシル基等のアルキル基；メトキシ基、エ
トキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等のアルコキシ
基；アミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、
ジフェニルアミノ基等のアミノ基；フッ素、塩素、臭
素、沃素などのハロゲン原子が挙げられる。
【００１５】次に本発明に係る一般式（１）の好ましい
具体例を表１〜３（Ｘがナフチレン基の場合）、表４〜
５（Ｘが−Ａｒ7 −ＣＨ＝ＣＨ−Ａｒ8 −の場合）に例
示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
具体例を表１〜３（Ｘがナフチレン基の場合）、表４〜
５（Ｘが−Ａｒ7 −ＣＨ＝ＣＨ−Ａｒ8 −の場合）に例
示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００１６】
【表１】
【００１７】
【表２】
【００１８】
【表３】
【００１９】
【表４】
【００２０】
【表５】
【００２１】前記一般式（１）に相当する化合物は公知
の方法で合成することができる。例えば、一般式（２）
で表されるアリールアミン系化合物を原料としてオキシ
塩化リンの存在下に、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド等
のホルミル化剤と反応させると一般式（３）で表される
アルデヒド体が得られる。ついで得られた一般式（４）
の化合物を一般式（４）で表されるホスホネート誘導体
とＮ、Ｎ−ジメチルホルノアミド等の溶媒中、ナトリウ
ムアルコキシド等の存在下、縮合させることにより一般
式（１）で表される化合物を製造できる。
の方法で合成することができる。例えば、一般式（２）
で表されるアリールアミン系化合物を原料としてオキシ
塩化リンの存在下に、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド等
のホルミル化剤と反応させると一般式（３）で表される
アルデヒド体が得られる。ついで得られた一般式（４）
の化合物を一般式（４）で表されるホスホネート誘導体
とＮ、Ｎ−ジメチルホルノアミド等の溶媒中、ナトリウ
ムアルコキシド等の存在下、縮合させることにより一般
式（１）で表される化合物を製造できる。
【００２２】
【化５】
【００２３】
【化６】
【００２４】
【化７】
【００２５】以下、本発明の各構成要素について詳細に
説明する。
説明する。
【００２６】電子写真感光体の構造は種々の形態が知ら
れている（図１〜６）が、本発明の電子写真感光体はそ
れらのいずれの形態もとり得る。図１および図２では、
導電性支持体１上に電荷発生物質を主成分として含有す
る電荷発生層２と電荷輸送物質を主成分として含有する
電荷輸送層３との積層体よりなる感光層４を設ける。こ
のとき、図３および図４に示すように、感光層４は導電
性支持体上に設けた電荷を調整するためのアンダーコー
ト層５を介して設けても良く、最外層として保護層８を
設けても良い。このように感光層４を２層構成としたと
きに最も優れた電子写真特性を有する感光体が得られ
る。また、本発明においては、図５および図６に示すよ
うに前記電荷発生物質７を電荷輸送物質を主成分とする
層６中に分散せしめて成る感光層４を導電性支持体１上
に直接、あるいはアンダーコート層５を介して設けても
良い。
れている（図１〜６）が、本発明の電子写真感光体はそ
れらのいずれの形態もとり得る。図１および図２では、
導電性支持体１上に電荷発生物質を主成分として含有す
る電荷発生層２と電荷輸送物質を主成分として含有する
電荷輸送層３との積層体よりなる感光層４を設ける。こ
のとき、図３および図４に示すように、感光層４は導電
性支持体上に設けた電荷を調整するためのアンダーコー
ト層５を介して設けても良く、最外層として保護層８を
設けても良い。このように感光層４を２層構成としたと
きに最も優れた電子写真特性を有する感光体が得られ
る。また、本発明においては、図５および図６に示すよ
うに前記電荷発生物質７を電荷輸送物質を主成分とする
層６中に分散せしめて成る感光層４を導電性支持体１上
に直接、あるいはアンダーコート層５を介して設けても
良い。
【００２７】本発明において、感光層は前記一般式
（１）で表される化合物の一種、または二種以上を含有
する。これらの化合物はテトラヒドロフラン、クロロホ
ルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トルエンなど
の溶媒に可溶であり、バインダー樹脂と共に溶解、また
は分散させた液体を塗工することによって機械的強度の
大きな硬い膜を製造することができるため、電子写真感
光体の電荷輸送材料として有用である。
（１）で表される化合物の一種、または二種以上を含有
する。これらの化合物はテトラヒドロフラン、クロロホ
ルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トルエンなど
の溶媒に可溶であり、バインダー樹脂と共に溶解、また
は分散させた液体を塗工することによって機械的強度の
大きな硬い膜を製造することができるため、電子写真感
光体の電荷輸送材料として有用である。
【００２８】電荷輸送層は、電荷輸送材料とバインダー
材料とを混合し、溶媒で溶解してから塗工することによ
って形成する。材料を溶解する溶剤は樹脂等の種類によ
って異なるが、後述する電荷発生層やアンダーコート層
に対し塗工時に影響を与えないものから選択することが
好ましい。具体的には、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、リグロイン、モノクロロベンゼン、ジクロロベンゼ
ンなどの芳香族炭化水素、アセトン、メチルエチルケト
ン、シクロヘキサノンなどのケトン類、メタノール、エ
タノール、イソプロバノールなどのアルコール類、酢酸
エチル、メチルセロソルブなどのエステル類、四塩化炭
素、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、
トリクロロエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素
類、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル
類、Ｎ、Ｎ−ジメトルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アセトアミドなどのアミド類、およびジメチルスルホキ
シドなどのスルホキシド類が用いられるが、これらの溶
媒に限定されるものではない。
材料とを混合し、溶媒で溶解してから塗工することによ
って形成する。材料を溶解する溶剤は樹脂等の種類によ
って異なるが、後述する電荷発生層やアンダーコート層
に対し塗工時に影響を与えないものから選択することが
好ましい。具体的には、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、リグロイン、モノクロロベンゼン、ジクロロベンゼ
ンなどの芳香族炭化水素、アセトン、メチルエチルケト
ン、シクロヘキサノンなどのケトン類、メタノール、エ
タノール、イソプロバノールなどのアルコール類、酢酸
エチル、メチルセロソルブなどのエステル類、四塩化炭
素、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、
トリクロロエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素
類、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル
類、Ｎ、Ｎ−ジメトルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アセトアミドなどのアミド類、およびジメチルスルホキ
シドなどのスルホキシド類が用いられるが、これらの溶
媒に限定されるものではない。
【００２９】又、バインダー樹脂としては、通常使用さ
れているような広範な絶縁性樹脂から選択できる。ま
た、たとえばポリビニルカルバゾール樹脂、ポリビニル
アントラセン樹脂やポリビニルピレン樹脂などの有機光
導電性ポリマーからも選択できる。具体的には、ポリビ
ニルブチラール樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリカーボ
ネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリエステルカーボネ
ート樹脂、フェノキシ樹脂、ポリ酢酸ビニル、アクリル
樹脂、ポリアクリルアミド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ
ビニルピリジン樹脂、セルロース系樹脂、ウレタン樹
脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂、ポリスチレン樹脂、
ポリエーテル樹脂、ポリチオエーテル樹脂、ポリケトン
樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、塩ビ−酢ビ共重合体、ポリ
ビニルアセタール樹脂、ポリアクリロニトリル樹脂、フ
ェノール樹脂、メラミン樹脂、カゼイン、ポリビニルア
ルコール樹脂、ポリビニルピロリドン樹脂、ポリシラン
等の絶縁性樹脂を挙げることができるが、これらの樹脂
に限定されるものではない。電荷輸送層中に含有する樹
脂は、９９重量％〜０重量％、好ましくは７０重量％〜
３０重量％が適している。またこれらの樹脂は、１種ま
たはそれ以上組み合わせて用いても良い。
れているような広範な絶縁性樹脂から選択できる。ま
た、たとえばポリビニルカルバゾール樹脂、ポリビニル
アントラセン樹脂やポリビニルピレン樹脂などの有機光
導電性ポリマーからも選択できる。具体的には、ポリビ
ニルブチラール樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリカーボ
ネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリエステルカーボネ
ート樹脂、フェノキシ樹脂、ポリ酢酸ビニル、アクリル
樹脂、ポリアクリルアミド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ
ビニルピリジン樹脂、セルロース系樹脂、ウレタン樹
脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂、ポリスチレン樹脂、
ポリエーテル樹脂、ポリチオエーテル樹脂、ポリケトン
樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、塩ビ−酢ビ共重合体、ポリ
ビニルアセタール樹脂、ポリアクリロニトリル樹脂、フ
ェノール樹脂、メラミン樹脂、カゼイン、ポリビニルア
ルコール樹脂、ポリビニルピロリドン樹脂、ポリシラン
等の絶縁性樹脂を挙げることができるが、これらの樹脂
に限定されるものではない。電荷輸送層中に含有する樹
脂は、９９重量％〜０重量％、好ましくは７０重量％〜
３０重量％が適している。またこれらの樹脂は、１種ま
たはそれ以上組み合わせて用いても良い。
【００３０】なお、電子写真感光体の電荷輸送層の膜厚
としては５〜５０μm が好ましい。さらに好ましくは、
１０〜３０μm が好ましい。この電荷輸送層には、通常
用いられる各種添加剤、例えば紫外線吸収剤、酸化防止
剤、電子吸引性材料、可塑剤等を必要に応じて添加する
ことが出来る。
としては５〜５０μm が好ましい。さらに好ましくは、
１０〜３０μm が好ましい。この電荷輸送層には、通常
用いられる各種添加剤、例えば紫外線吸収剤、酸化防止
剤、電子吸引性材料、可塑剤等を必要に応じて添加する
ことが出来る。
【００３１】電荷輸送層の形成（塗工）には、スピンコ
ーター、アプリケーター、スプレーコーター、バーコー
ター、浸漬コーター、ドクターブレード、ローラーコー
ター、カーテンコーター、ビードコーター、スライドホ
ッパー等の通常の塗工装置を用いることができる。乾燥
は、望ましくは加熱乾燥で、温度は４０〜３００℃、好
ましくは６０〜２００℃で、時間は２分〜１０時間、好
ましくは１０分〜６時間の範囲で、静止または送風下で
行うことができる。
ーター、アプリケーター、スプレーコーター、バーコー
ター、浸漬コーター、ドクターブレード、ローラーコー
ター、カーテンコーター、ビードコーター、スライドホ
ッパー等の通常の塗工装置を用いることができる。乾燥
は、望ましくは加熱乾燥で、温度は４０〜３００℃、好
ましくは６０〜２００℃で、時間は２分〜１０時間、好
ましくは１０分〜６時間の範囲で、静止または送風下で
行うことができる。
【００３２】電荷輸送材料と組み合わせる電荷発生材料
としては、公知の光導電性材料、例えばＣｄＳ、Ｓｅ、
ＺｎＯ、ａ−Ｓｉ等の無機材料あるいはＳｉ、Ｇｅ、Ｃ
ｏ、Ｃｕ、Ａｌ、Ｉｎ、Ｔｉ、Ｐｂ、Ｖ等の金属原子を
有するフタロシアニン類、さらには無金属フタロシアニ
ン、アゾ系顔料、ビスアゾ系顔料、トリスアゾ系顔料、
多環キノン系顔料、ペリノン系顔料あるいはシアニン系
色素、スクアリリュウム系色素等の有機材料を単独ある
いは混合して使用できる。
としては、公知の光導電性材料、例えばＣｄＳ、Ｓｅ、
ＺｎＯ、ａ−Ｓｉ等の無機材料あるいはＳｉ、Ｇｅ、Ｃ
ｏ、Ｃｕ、Ａｌ、Ｉｎ、Ｔｉ、Ｐｂ、Ｖ等の金属原子を
有するフタロシアニン類、さらには無金属フタロシアニ
ン、アゾ系顔料、ビスアゾ系顔料、トリスアゾ系顔料、
多環キノン系顔料、ペリノン系顔料あるいはシアニン系
色素、スクアリリュウム系色素等の有機材料を単独ある
いは混合して使用できる。
【００３３】電荷発生材料を溶解する溶剤は樹脂等の種
類によって異なり、後述するアンダーコート層に対して
塗工時に影響を与えないものから選択することが好まし
い。具体的には、ベンゼン、トルエン、キシレン、リグ
ロイン、モノクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、など
の芳香族炭化水素、アセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン
類、メタノール、エタノール、イソプロパノールなどの
アルコール類、酢酸エチル、メチルセロソルブなどのエ
ステル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタ
ン、ジクロロエタン、トリクロロエチレンなどの脂肪族
ハロゲン化炭化水素類、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ンなどのエーテル類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、および
ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類が用いられ
る。
類によって異なり、後述するアンダーコート層に対して
塗工時に影響を与えないものから選択することが好まし
い。具体的には、ベンゼン、トルエン、キシレン、リグ
ロイン、モノクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、など
の芳香族炭化水素、アセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン
類、メタノール、エタノール、イソプロパノールなどの
アルコール類、酢酸エチル、メチルセロソルブなどのエ
ステル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタ
ン、ジクロロエタン、トリクロロエチレンなどの脂肪族
ハロゲン化炭化水素類、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ンなどのエーテル類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、および
ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類が用いられ
る。
【００３４】なお、電子写真感光体の電荷発生層の膜厚
は、帯電性の保持、安定性確保のために０．０１〜２μ
m が好ましく、さらに０．１〜１μm が好ましい。また
必要に応じてバインダーと共に可塑剤、電子受容体、電
子供与体等を用いることもできる。塗工は、前述した電
荷輸送層と同等な方法で行うことができる。
は、帯電性の保持、安定性確保のために０．０１〜２μ
m が好ましく、さらに０．１〜１μm が好ましい。また
必要に応じてバインダーと共に可塑剤、電子受容体、電
子供与体等を用いることもできる。塗工は、前述した電
荷輸送層と同等な方法で行うことができる。
【００３５】アンダーコート層に用いられるバインダー
樹脂としては、通常に用いられる樹脂ならばどのような
ものでも使用が可能である。たとえば、ナイロン６、ナ
イロン６６、ナイロン１１、ナイロン６１０、共重合ナ
イロン、アルコキシメチル化ナイロンなどのアルコール
可溶性ポリアミド樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコー
ル樹脂、エチレン−アクリル酸共重合体、塩化ビニル−
酢酸ビニル−マレイン酸共重合体、エポキシ樹脂、ゼラ
チン、ポリウレタン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、
ニトロセルロース、カルボキシメチルセルロース等のセ
ルロース樹脂が挙げられる。上記の樹脂は単独、または
混合して使用することが可能である。さらに必要に応じ
て、電子受容体、あるいは電子供与体を添加しても良
い。アンダーコート層の塗工は、前述の電荷輸送層、電
荷発生層と同等な方法で行うことができる。その際、ア
ンダーコート層の膜厚は０．０１〜２０μm 、望ましく
は０．２〜１０μm が良い。またこれらのアンダーコー
ト層は必要に応じて省略することもできる。
樹脂としては、通常に用いられる樹脂ならばどのような
ものでも使用が可能である。たとえば、ナイロン６、ナ
イロン６６、ナイロン１１、ナイロン６１０、共重合ナ
イロン、アルコキシメチル化ナイロンなどのアルコール
可溶性ポリアミド樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコー
ル樹脂、エチレン−アクリル酸共重合体、塩化ビニル−
酢酸ビニル−マレイン酸共重合体、エポキシ樹脂、ゼラ
チン、ポリウレタン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、
ニトロセルロース、カルボキシメチルセルロース等のセ
ルロース樹脂が挙げられる。上記の樹脂は単独、または
混合して使用することが可能である。さらに必要に応じ
て、電子受容体、あるいは電子供与体を添加しても良
い。アンダーコート層の塗工は、前述の電荷輸送層、電
荷発生層と同等な方法で行うことができる。その際、ア
ンダーコート層の膜厚は０．０１〜２０μm 、望ましく
は０．２〜１０μm が良い。またこれらのアンダーコー
ト層は必要に応じて省略することもできる。
【００３６】
【実施例】以下、本発明の実施例について詳細に説明す
るが、本発明は、その要旨を越えない限り、以下の実施
例に限定されるものではない。
るが、本発明は、その要旨を越えない限り、以下の実施
例に限定されるものではない。
【００３７】（実施例１）アルマイト基板上にｎ型チタ
ニルフタロシアニン１部とポリビニルブチラール（積水
化学（株）製、ＢＸ−１）２部を含む電荷発生層（０．
１μm 厚）を形成した。さらに、その上に表１の例示化
合物（３）を７重量部、ポリカーボネート（三菱瓦斯化
学（株）製、ユーピロンＺ−２００）１０重量部のジク
ロロエタン溶液を塗布し、９０℃で６０分間乾燥させて
２５μm 厚の電荷輸送層を形成させた。膜の塗工性は良
好で塗膜強度も十分な膜が得られた。
ニルフタロシアニン１部とポリビニルブチラール（積水
化学（株）製、ＢＸ−１）２部を含む電荷発生層（０．
１μm 厚）を形成した。さらに、その上に表１の例示化
合物（３）を７重量部、ポリカーボネート（三菱瓦斯化
学（株）製、ユーピロンＺ−２００）１０重量部のジク
ロロエタン溶液を塗布し、９０℃で６０分間乾燥させて
２５μm 厚の電荷輸送層を形成させた。膜の塗工性は良
好で塗膜強度も十分な膜が得られた。
【００３８】電子写真特性の評価は川口電機製、静電記
録試験装置を用いて−４．２ｋＶのコロナ放電で帯電さ
せた後、３秒間暗減衰させ、７８０nmの干渉フィルター
を通した１μＪ／cm2 の光を５秒間照射し、その表面電
位が１／２になるまでの時間（半減露光時間）を求め
た。その結果、半減露光時間は０．２５（ｓｅｃ）であ
った。
録試験装置を用いて−４．２ｋＶのコロナ放電で帯電さ
せた後、３秒間暗減衰させ、７８０nmの干渉フィルター
を通した１μＪ／cm2 の光を５秒間照射し、その表面電
位が１／２になるまでの時間（半減露光時間）を求め
た。その結果、半減露光時間は０．２５（ｓｅｃ）であ
った。
【００３９】（実施例２〜２２）上記実施例１で使用し
た例示化合物（３）の代わりに表１、表２に示す例示化
合物を用いた他は実施例１と同様にして感光体を作製
し、測定した。測定結果を下記表６に示す。
た例示化合物（３）の代わりに表１、表２に示す例示化
合物を用いた他は実施例１と同様にして感光体を作製
し、測定した。測定結果を下記表６に示す。
【００４０】
【表６】
【００４１】（比較例１〜３）電荷輸送物質として下記
化合物を用いた他は実施例１と同様にして比較用感光体
を作製した。この比較感光体について実施例１と同様に
して評価した結果を表７に示す。
化合物を用いた他は実施例１と同様にして比較用感光体
を作製した。この比較感光体について実施例１と同様に
して評価した結果を表７に示す。
【００４２】
【化８】
【００４３】
【化９】
【００４４】
【化１０】
【００４５】
【表７】
【００４６】（実施例２３〜３６）アルミニウム基板上
にメトキシメチル化ナイロン（ユニチカ（株）製、Ｔ−
８）よりなるアンダーコート層（０．１μm 厚）を形成
し、該アンダーコート層上にτ型無金属フタロシアニン
とブチラール樹脂（電気化学工業（株）製、デンカブチ
ラール＃３０００）を含む電荷発生層（０．１μm 厚）
を形成した。酸化防止剤（日本チバガイギー（株）製、
ＩＲＧＡＮＯＸ １０１０）を電荷輸送物質に対して
１．５ｗｔ％加え、実施例１と同様にして感光体を作成
した。この感光体についても実施例１と同様の評価を行
って、表８に示すような結果を得た。
にメトキシメチル化ナイロン（ユニチカ（株）製、Ｔ−
８）よりなるアンダーコート層（０．１μm 厚）を形成
し、該アンダーコート層上にτ型無金属フタロシアニン
とブチラール樹脂（電気化学工業（株）製、デンカブチ
ラール＃３０００）を含む電荷発生層（０．１μm 厚）
を形成した。酸化防止剤（日本チバガイギー（株）製、
ＩＲＧＡＮＯＸ １０１０）を電荷輸送物質に対して
１．５ｗｔ％加え、実施例１と同様にして感光体を作成
した。この感光体についても実施例１と同様の評価を行
って、表８に示すような結果を得た。
【００４７】
【表８】
【００４８】（比較例４〜６）電荷輸送物質として下記
化合物を用いた他は実施例２３と同様にして比較用感光
体を作製した。この比較感光体について実施例２３と同
様にして評価した結果を表９に示す。
化合物を用いた他は実施例２３と同様にして比較用感光
体を作製した。この比較感光体について実施例２３と同
様にして評価した結果を表９に示す。
【００４９】
【化１１】
【００５０】
【化１２】
【００５１】
【化１３】
【００５２】
【表９】
【００５３】
【発明の効果】以上詳述したように本発明のトリフェニ
ルアミン誘導体は高い移動度を有し、本発明のトリフェ
ニルアミン誘導体を用いた感光体は優れた光感度を有し
ている。
ルアミン誘導体は高い移動度を有し、本発明のトリフェ
ニルアミン誘導体を用いた感光体は優れた光感度を有し
ている。
【図１】本発明の電子写真感光体の構造の一例を示す断
面図である。
面図である。
【図２】本発明の電子写真感光体の構造の一例を示す断
面図である。
面図である。
【図３】本発明の電子写真感光体の構造の一例を示す断
面図である。
面図である。
【図４】本発明の電子写真感光体の構造の一例を示す断
面図である。
面図である。
【図５】本発明の電子写真感光体の構造の一例を示す断
面図である。
面図である。
【図６】本発明の電子写真感光体の構造の一例を示す断
面図である。
面図である。
１ 導電性支持体 ２ 電荷発生層 ３ 電荷輸送層 ４ 感光層 ５ アンダーコート層 ６ 電荷輸送物質を含む層 ７ 電荷発生物質 ８ 保護層
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平６−194851（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−273544（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−36674（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−154269（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−139563（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) G03G 5/06
Claims (1)
- 【請求項１】導電性支持体上に、下記一般式（１）で表
される化合物を含有する感光層を有することを特徴とす
る電子写真用感光体。 【化１】 Ｘ：−Ａｒ7 −ＣＨ＝ＣＨ−Ａｒ8 −、もしくはナフチ
レン基 【化２】 （ただし、Ａｒ1 ，Ａｒ4 ，Ａｒ7 ，Ａｒ8 は置換・非
置換のアリーレン基、Ａｒ2 ，Ａｒ3 ，Ａｒ5 ，Ａｒ6
は置換・非置換のアリール基、Ｒ1 〜Ｒ6 はＨ，もしく
は置換基を有していてもよい炭素数１〜６の低級アルキ
ル基、置換・非置換のアリール基を表す）
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11419295A JP3196568B2 (ja) | 1995-05-12 | 1995-05-12 | 電子写真感光体 |
| US08/645,354 US5667925A (en) | 1995-05-12 | 1996-05-13 | Electrophotographic photosensitive product |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11419295A JP3196568B2 (ja) | 1995-05-12 | 1995-05-12 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08305053A JPH08305053A (ja) | 1996-11-22 |
| JP3196568B2 true JP3196568B2 (ja) | 2001-08-06 |
Family
ID=14631512
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11419295A Expired - Fee Related JP3196568B2 (ja) | 1995-05-12 | 1995-05-12 | 電子写真感光体 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5667925A (ja) |
| JP (1) | JP3196568B2 (ja) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3584600B2 (ja) * | 1996-03-11 | 2004-11-04 | 三菱化学株式会社 | 電子写真感光体 |
| US6030734A (en) * | 1996-03-11 | 2000-02-29 | Mitsubishi Chemical Corporation | Electrophotographic photoreceptor containing charge-transporting material with butadiene structure |
| JP3548839B2 (ja) * | 1998-10-23 | 2004-07-28 | 三星エスディアイ株式会社 | 正孔輸送性発光材料を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2001100439A (ja) * | 1999-09-28 | 2001-04-13 | Konica Corp | 電子写真感光体と、該感光体を用いた電子写真画像形成方法、電子写真画像形成装置、及びプロセスカートリッジ |
| KR100934068B1 (ko) | 2000-09-01 | 2009-12-24 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 신규한 스티릴 화합물 및 유기 전기발광 소자 |
| JP4951341B2 (ja) * | 2004-06-28 | 2012-06-13 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2006306745A (ja) | 2005-04-26 | 2006-11-09 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US20080056327A1 (en) * | 2006-08-30 | 2008-03-06 | Hatch Ltd. | Method and system for predictive electrode lowering in a furnace |
| JP5752720B2 (ja) * | 2006-10-24 | 2015-07-22 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | スチルベン誘導体、発光素子、発光装置、照明装置および電子機器 |
| WO2010122799A1 (ja) * | 2009-04-24 | 2010-10-28 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP6274047B2 (ja) * | 2014-07-29 | 2018-02-07 | 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 | 電子写真感光体 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE756375A (fr) * | 1969-09-30 | 1971-03-01 | Eastman Kodak Co | Nouvelle composition photoconductrice et produit la contenant utilisables en electrophotographie |
| JPS5865440A (ja) * | 1981-09-18 | 1983-04-19 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JPS60262162A (ja) * | 1984-06-08 | 1985-12-25 | Fuji Photo Film Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JPH01186961A (ja) * | 1988-01-21 | 1989-07-26 | Fuji Photo Film Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JP2653080B2 (ja) * | 1988-01-29 | 1997-09-10 | ミノルタ株式会社 | 感光体 |
| US5389481A (en) * | 1992-04-30 | 1995-02-14 | Mitsubishi Kasei Corporation | Electrophotographic photoreceptor |
-
1995
- 1995-05-12 JP JP11419295A patent/JP3196568B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1996
- 1996-05-13 US US08/645,354 patent/US5667925A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH08305053A (ja) | 1996-11-22 |
| US5667925A (en) | 1997-09-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2940502B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP3196568B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| US7291432B2 (en) | Imaging members | |
| JP3114308B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP2990310B2 (ja) | ポリスチリル化合物及び該化合物を用いた電子写真感光体 | |
| US6319645B1 (en) | Imaging members | |
| JP2606111B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP2003270812A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP3506071B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP3000180B2 (ja) | 画像形成方法 | |
| JPH05224440A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP2812620B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH05197172A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP2873148B2 (ja) | ビスエナミン化合物およびそれを含む電子写真感光体 | |
| JP2670576B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP3255525B2 (ja) | ピラジン化合物及びそれを含有する電子写真感光体 | |
| JP2618276B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP2816064B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH0435756B2 (ja) | ||
| JP2898170B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP2005049863A (ja) | 電子写真感光体用電荷輸送物質、及びそれを用いた電子写真感光体 | |
| JPH04224572A (ja) | テトラフェニルフラン誘導体およびこれを含有する電子写真用感光体 | |
| JP2004046260A (ja) | 電子機器 | |
| JPH0511468A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH0869118A (ja) | 電子写真感光体 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20010508 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |