JP4951341B2 - 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Description
従来の有機EL素子は、無機発光ダイオードに比べて駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低かった。また、特性劣化も著しく実用化には至っていなかった。最近の有機EL素子は徐々に改良されているものの、さらになる高発光効率、長寿命が要求されている。
例えば、単一のモノアントラセン化合物を有機発光材料として用いる技術が開示されている(特許文献1)。しかしながら、この技術においては、例えば電流密度165mA/cm2 において、1650cd/m2 の輝度しか得られておらず、効率は1cd/Aであって極めて低く、実用的ではない。また、単一のビスアントラセン化合物を有機発光材料として用いる技術が開示されている(特許文献2)。しかしながら、この技術においても、効率は1〜3cd/A程度で低く、実用化のための改良が求められていた。一方、有機発光材料として、ジスチリル化合物を用い、これにスチリルアミンなどを添加したものを用いた長寿命の有機EL素子が提案されている(特許文献3)。しかしながら、この素子は、半減寿命が十分長くなく、さらなる改良が求められていた。
また、モノもしくはビスアントラセン化合物とジスチリル化合物を有機発光媒体層として用いた技術が開示されている(特許文献4)。しかしながら、これらの技術においては、スチリル化合物の共役構造により発光スペクトルが長波長化して色純度を悪化させていた。さらに、ジアミノナフタレン化合物を発光層に用いた素子が開示されている(特許文献5)。しかしながら、この素子は半減寿命が十分でなく、さらなる改良が求められている。
A1 〜A4 は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数5〜50のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシル基、置換もしくは無置換の炭素数5〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数5〜50のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換のシリル基、又はハロゲン原子を表わす。
a〜dは、それぞれ独立に、0〜5の整数を表わし、a〜dのそれぞれが2以上の場合、A1 〜A4 は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、互いに連結して飽和もしく不飽和の環を形成してもよい。また、A1 とA2 、A3 とA4 は、それぞれ、連結して飽和もしくは不飽和の環を形成してもよい。
ただし、一般式(1)において、R1 及びR2 がともに水素原子である場合はなく、A1 〜A4 の全てが水素原子である場合はない。)
ただし、一般式(2)において、R1 及びR2 がともに水素原子である場合はなく、A1 〜A4 のうち少なくとも1つは置換もしくは無置換の炭素数3〜10の2級又は3級アルキル基である。)
ただし、一般式(3)において、R1 及びR2 がともに水素原子である場合はなく、a〜dのうち少なくとも1つは2以上の整数である。)
ただし、一般式(4)において、R1 及び/又はR2 が置換もしくは無置換の炭素数3〜10の2級又は3級アルキル基であり、A1 〜A4 の全てが水素原子である場合はない。)
陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機EL素子において、前記陽極と前記発光層との間に前記芳香族アミン誘導体を主成分として含有する有機層を有する有機EL素子を提供するものである。
前記R1 及びR2 のアリール基としては、例えば、フェニル基、2−メチルフェニル基、3−メチルフェニル基、4−メチルフェニル基、4−エチルフェニル基、ビフェニル基、4−メチルビフェニル基、4−エチルビフェニル基、4−シクロヘキシルビフェニル基、ターフェニル基、3,5−ジクロロフェニル基、ナフチル基、5−メチルナフチル基、アントリル基、ピレニル基等が挙げられる。
前記R1 及びR2 のアルコキシル基としては、例えば、メトキシ基,エトキシ基,プロポキシ基,イソプロポキシ基,ブトキシ基,イソブトキシ基,sec−ブトキシ基,tert−ブトキシ基、各種ペンチルオキシ基,各種ヘキシルオキシ基等が挙げられる。
前記R1 及びR2 のアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基,トリルオキシ基,ナフチルオキシ基等が挙げられる。
前記R1 及びR2 のアリールアミノ基としては、例えば、ジフェニルアミノ基,ジトリルアミノ基,イソプロピルジフェニルアミノ基,t−ブチルジフェニルアミノ基,ジイソプロピルジフェニルアミノ基,ジ−t−ブチルジフェニルアミノ基,ジナフチルアミノ基,ナフチルフェニルアミノ基等が挙げられる。
前記R1 及びR2 のアルキルアミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジヘキシルアミノ基等が挙げられる。
前記R1 及びR2 のハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子,塩素原子,臭素原子等が挙げられる。
以上の中でも、R1 及びR2 としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル基、ナフチル基、4−メチルフェニル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロヘキシル基、フェニル基、ナフチル基がさらに好ましい。
これらの中でも、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜10のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数5〜20のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3〜10のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のシリル基が好ましく、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数5〜18のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜18のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3〜6のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のシリル基がさらに好ましい。
また、A1 〜A4 の少なくとも一つが置換もしくは無置換のシリル基であると好ましい。
前記A1 〜A4 のシリル基としては、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、t−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、メチルジフェニルシリル基、ジメチルフェニルシリル基、トリフェニルシリル基等が挙げられる。
a〜dはそれぞれ0〜5の整数であり、0〜3であると好ましく、0〜2であるとさらに好ましい。
a〜dのそれぞれが2以上の場合、複数のA1 〜A4 は、それぞれ互いに同一でも異なっていてもよく、互いに連結して飽和もしく不飽和の環を形成してもよい。また、A1 とA2 、A3 とA4 は、それぞれ、連結して飽和もしくは不飽和の環を形成してもよい。
また、一般式(2)において、R1 及びR2 がともに水素原子である場合はなく、A1 〜A4 のうち少なくとも1つは置換もしくは無置換の炭素数3〜10の2級又は3級アルキル基である。
また、一般式(3)において、R1 及びR2 がともに水素原子である場合はなく、a〜dのうち少なくとも1つは2以上の整数である。
また、一般式(4)において、R1 及び/又はR2 が置換もしくは無置換の炭素数3〜10の2級又は3級アルキル基であり、A1 〜A4 の全てが水素原子である場合はない。
また、本発明の芳香族アミン誘導体は、固体状態で強い蛍光性を持ち、電場発光性にも優れ、蛍光量子効率が0.3以上である。さらに、金属電極又は有機薄膜層からの優れた正孔注入性及び正孔輸送性、金属電極又は有機薄膜層からの優れた電子注入性及び電子輸送性を持ち合わせているので、有機EL素子用発光材料、特にドーピング材料として有効に用いられ、さらに他の正孔注入・輸送材料、電子注入・輸送材料又はドーピング材料を使用してもさしつかえない。
本発明の有機EL素子においては、発光層が、本発明の芳香族アミン誘導体を含有すると好ましく、含有量としては通常0.1〜20重量%であり、1〜10重量%含有するとさらに好ましい。また、本発明の芳香族アミン誘導体は、極めて高い蛍光量子効率、高い正孔輸送能力及び電子輸送能力を併せ持ち、均一な薄膜を形成することができるので、この芳香族アミン誘導体のみで発光層を形成することも可能である。
また、本発明の有機EL素子は、陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む二層以上からなる有機薄膜層が挟持されている有機EL素子において、陽極と発光層との間に本発明の芳香族アミン誘導体を主成分とする有機層を有しても好ましい。この有機層としては、正孔注入層、正孔輸送層等が挙げられる。
Ar1及びAr2は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数5〜50のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数5〜50の複素環基であり、Ar1及びAr2の少なくとも一方は、置換もしくは無置換の核炭素数10〜50の縮合環含有アリール基である。
mは1〜3の整数である。mが2以上の場合は、[ ]内の基は、同じでも異なっていてもよい。)
前記X1及びX2並びにAr1及びAr2の各基の具体例や置換基は、前記したものと同様の例が挙げられる。
Ar1は、置換もしくは無置換の核炭素数10〜50の縮合環含有アリール基であり、Ar3は、置換もしくは無置換の核炭素数5〜50のアリール基である。
nは1〜3の整数である。nが2以上の場合は、[ ]内の基は、同じでも異なっていてもよい。)
前記X1〜X3並びにAr1及びAr3の各基の具体例や置換基は、前記したものと同様の例が挙げられる。
L1及びL2は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフタレニレン基、置換もしくは無置換のフルオレニレン基又は置換もしくは無置換のジベンゾシロリレン基である。
sは0〜2の整数、pは1〜4の整数、qは0〜2の整数、rは0〜4の整数である。
また、L1又はAr5は、ピレンの1〜5位のいずれかに結合し、L2又はAr6は、ピレンの6〜10位のいずれかに結合する。
ただし、p+rが偶数の時、Ar5,Ar6,L1,L2は下記(1) 又は(2) を満たす。
(1) Ar5≠Ar6及び/又はL1≠L2(ここで≠は、異なる構造の基であることを示す。)
(2) Ar5=Ar6かつL1=L2の時
(2-1) s≠q及び/又はp≠r、又は
(2-2) s=qかつp=rの時、
(2-2-1) L1及びL2、又はピレンが、それぞれAr5及びAr6上の異なる結合位置に結合しているか、(2-2-2) L1及びL2、又はピレンが、Ar5及びAr6上の同じ結合位置で結合している場合、L1及びL2又はAr5及びAr6のピレンにおける置換位置が1位と6位、又は2位と7位である場合はない。)
前記Ar5及びAr6並びにL1及びL2の各基の具体例や置換基は、前記したものと同様の例が挙げられる。
前記複数層には、必要に応じて、本発明の芳香族アミン誘導体に加えてさらなる公知の発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料や電子注入材料を使用することもできる。有機EL素子は、前記有機薄膜層を複数層構造にすることにより、クエンチングによる輝度や寿命の低下を防ぐことができる。必要があれば、発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料や電子注入材料を組み合わせて使用することができる。また、ドーピング材料により、発光輝度や発光効率の向上、赤色や青色の発光を得ることもできる。また、正孔注入層、発光層、電子注入層は、それぞれ二層以上の層構成により形成されても良い。その際には、正孔注入層の場合、電極から正孔を注入する層を正孔注入層、正孔注入層から正孔を受け取り発光層まで正孔を輸送する層を正孔輸送層と呼ぶ。同様に、電子注入層の場合、電極から電子を注入する層を電子注入層、電子注入層から電子を受け取り発光層まで電子を輸送する層を電子輸送層と呼ぶ。これらの各層は、材料のエネルギー準位、耐熱性、有機層又は金属電極との密着性等の各要因により選択されて使用される。
芳香族三級アミン誘導体としては、例えば、トリフェニルアミン、トリトリルアミン、トリルジフェニルアミン、N,N’−ジフェニル−N,N’−(3−メチルフェニル)−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミン、N,N,N’,N’−(4−メチルフェニル)−1,1’−フェニル−4,4’−ジアミン、N,N,N’,N’−(4−メチルフェニル)−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミン、N,N’−ジフェニル−N,N’−ジナフチル−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミン、N,N’−(メチルフェニル)−N,N’−(4−n−ブチルフェニル)−フェナントレン−9,10−ジアミン、N,N−ビス(4−ジ−4−トリルアミノフェニル)−4−フェニル−シクロヘキサン等、又はこれらの芳香族三級アミン骨格を有したオリゴマーもしくはポリマーであるが、これらに限定されるものではない。
また、本発明の有機EL素子は、発光層と陽極との間に、これらの芳香族三級アミン誘導体及び/又はフタロシアニン誘導体を含有する層、例えば、前記正孔輸送層又は正孔注入層を形成してなると好ましい。
前記金属錯体化合物としては、例えば、8−ヒドロキシキノリナートリチウム、ビス(8−ヒドロキシキノリナート)亜鉛、ビス(8−ヒドロキシキノリナート)銅、ビス(8−ヒドロキシキノリナート)マンガン、トリス(8−ヒドロキシキノリナート)アルミニウム、トリス(2−メチル−8−ヒドロキシキノリナート)アルミニウム、トリス(8−ヒドロキシキノリナート)ガリウム、ビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリナート)ベリリウム、ビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリナート)亜鉛、ビス(2−メチル−8−キノリナート)クロロガリウム、ビス(2−メチル−8−キノリナート)(o−クレゾラート)ガリウム、ビス(2−メチル−8−キノリナート)(1−ナフトラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリナート)(2−ナフトラート)ガリウム等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
前記含窒素五員誘導体としては、例えば、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、トリアゾール誘導体が好ましい。具体的には、2,5−ビス(1−フェニル)−1,3,4−オキサゾール、ジメチルPOPOP、2,5−ビス(1−フェニル)−1,3,4−チアゾール、2,5−ビス(1−フェニル)−1,3,4−オキサジアゾール、2−(4’−t−ブチルフェニル)−5−(4”−ビフェニル) 1,3,4−オキサジアゾール、2,5−ビス(1−ナフチル)−1,3,4−オキサジアゾール、1,4−ビス[2−(5−フェニルオキサジアゾリル) ]ベンゼン、1,4−ビス[2−(5−フェニルオキサジアゾリル) −4−t−ブチルベンゼン]、2−(4’−t−ブチルフェニル)−5−(4”−ビフェニル) −1,3,4−チアジアゾール、2,5−ビス(1−ナフチル)−1,3,4−チアジアゾール、1,4−ビス[2−(5−フェニルチアジアゾリル) ]ベンゼン、2−(4’−t−ブチルフェニル)−5−(4”−ビフェニル) −1,3,4−トリアゾール、2,5−ビス(1−ナフチル)−1,3,4−トリアゾール、1,4−ビス[2−(5−フェニルトリアゾリル) ]ベンゼン等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本発明の有機EL素子の陽極に使用される導電性材料としては、4eVより大きな仕事関数を持つものが適しており、炭素、アルミニウム、バナジウム、鉄、コバルト、ニッケル、タングステン、銀、金、白金、パラジウム等及びそれらの合金、ITO基板、NESA基板に使用される酸化スズ、酸化インジウム等の酸化金属、さらにはポリチオフェンやポリピロール等の有機導電性樹脂が用いられる。陰極に使用される導電性物質としては、4eVより小さな仕事関数を持つものが適しており、マグネシウム、カルシウム、錫、鉛、チタニウム、イットリウム、リチウム、ルテニウム、マンガン、アルミニウム、フッ化リチウム等及びそれらの合金が用いられるが、これらに限定されるものではない。合金としては、マグネシウム/銀、マグネシウム/インジウム、リチウム/アルミニウム等が代表例として挙げられるが、これらに限定されるものではない。合金の比率は、蒸着源の温度、雰囲気、真空度等により制御され、適切な比率に選択される。陽極及び陰極は、必要があれば二層以上の層構成により形成されていても良い。
湿式成膜法の場合、各層を形成する材料を、エタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の適切な溶媒に溶解又は分散させて薄膜を形成するが、その溶媒はいずれであっても良い。また、いずれの有機薄膜層においても、成膜性向上、膜のピンホール防止等のため適切な樹脂や添加剤を使用しても良い。使用の可能な樹脂としては、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリスルフォン、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、セルロース等の絶縁性樹脂及びそれらの共重合体、ポリ−N−ビニルカルバゾール、ポリシラン等の光導電性樹脂、ポリチオフェン、ポリピロール等の導電性樹脂を挙げられる。また、添加剤としては、酸化防止剤、紫外線吸収剤、可塑剤等を挙げられる。
合成実施例1(化合物(5)の合成)
アルゴン気流下冷却管付き300mL三口フラスコ中に、4,8−ジメチル−2,6−ジブロモナフタレン3.1g(10mmol)、2−ジナフチルアミン6.7g(25mmol)、酢酸パラジウム0.03g(1.5mol%)、トリ−t−ブチルホスフィン0.06g(3mol%)、t−ブトキシナトリウム2.4g(25mmol)、乾燥トルエン100mLを加えた後、100℃にて一晩加熱攪拌した。反応終了後、析出した結晶を濾取し、トルエン50mL、メタノール100mLにて洗浄し、淡黄色粉末6.2gを得た。このものは、NMRスペクトル(図1)及びFD−MS(フィールドディソプーションマススペクトル)の測定により、化合物(9)と同定した(収率90%)。なお、NMR測定には、Buker製DRX500を用いた。
アルゴン気流下冷却管付き300mL三口フラスコ中に、4,8−ジメチル−2,6−ジブロモナフタレン3.1g(10mmol)、4−イソプロピルフェニル−p−トリルアミン5.6g(25mmol)、酢酸パラジウム0.03g(1.5mol%)、トリ−t−ブチルホスフィン0.06g(3mol%)、t−ブトキシナトリウム2.4g(25mmol)、乾燥トルエン100mLを加えた後、100℃にて一晩加熱攪拌した。反応終了後、析出した結晶を濾取し、トルエン50mL、メタノール100mLにて洗浄し、淡黄色粉末5.6gを得た。このものは、NMRスペクトル(図2)及びFD−MSの測定により、化合物(9)と同定した(収率94%)。なお、NMR測定には、Buker製DRX500を用いた。
アルゴン気流下冷却管付き300mL三口フラスコ中に、4,8−ジフェニル−2,6−ジブロモナフタレン4.3g(10mmol)、m,m−ジトリルアミン4.9g(25mmol)、酢酸パラジウム0.03g(1.5mol%)、トリ−t−ブチルホスフィン0.06g(3mol%)、t−ブトキシナトリウム2.4g(25mmol)、乾燥トルエン100mL を加えた後、100℃にて一晩加熱攪拌した。反応終了後、析出した結晶を濾取し、トルエン50mL、メタノール100mLにて洗浄し、淡黄色粉末5.0gを得た。このものは、NMRスペクトル(図3)及びFD−MSの測定により、化合物(21)と同定した(収率75%)。なお、NMR測定には、Buker製DRX500を用いた。
アルゴン気流下冷却管付き300mL三口フラスコ中に、4,8−ジフェニル−2,6−ジブロモナフタレン4.3g(10mmol)、ビス(3,5−ジメチルフェニル)アミン 5.6g(25mmol)、酢酸パラジウム0.03g(1.5mol%)、トリ−t−ブチルホスフィン0.06g(3mol%)、t−ブトキシナトリウム2.4g(25mmol)、乾燥トルエン100mL を加えた後、100℃にて一晩加熱攪拌した。反応終了後、析出した結晶を濾取し、トルエン50mL、メタノール100mLにて洗浄し、淡黄色粉末5.6gを得た。このものは、NMRスペクトル(図4)及びFD−MSの測定により、化合物(22)と同定した(収率77%)。なお、NMR測定には、Buker製DRX500を用いた。
アルゴン気流下冷却管付き300mL三口フラスコ中に、4,8−ジフェニル−2,6−ジブロモナフタレン4.3g(10mmol)、4−イソプロピル−4’−シクロヘキシルジフェニルアミン7.5g(25mmol)、酢酸パラジウム0.03g(1.5mol%)、トリ−t−ブチルホスフィン0.06g(3mol%)、t−ブトキシナトリウム2.4g(25mmol)、乾燥トルエン100mLを加えた後、100℃にて一晩加熱攪拌した。反応終了後、析出した結晶を濾取し、トルエン50mL、メタノール100mLにて洗浄し、淡黄色粉末8.2gを得た。このものは、NMRスペクトル(図5)及びFD−MSの測定により、化合物(26)と同定した(収率95%)。なお、NMR測定には、Buker製DRX500を用いた。
25×75×1.1mmサイズのガラス基板上に、膜厚120nmのインジウムスズ酸化物からなる透明電極を設けた。このガラス基板に紫外線及びオゾンを照射して洗浄したのち、真空蒸着装置にこの基板を設置した。
まず、正孔注入層として、N',N''−ビス[4−(ジフェニルアミノ)フェニル]−N',N''−ジフェニルビフェニル−4,4’−ジアミンを60nmの厚さに蒸着した後、その上に正孔輸送層として、N,N,N',N' −テトラキス(4−ビフェニル)−4,4’−ベンジジンを20nmの厚さに蒸着した。次いで、10,10’−ビス[1,1',4',1'']テルフェニル−2−イル−9,9’−ビアントラセニルと上記化合物(5)とを、重量比40:2で同時蒸着し、厚さ40nmの発光層を形成した。
次に、電子注入層として、トリス(8−ヒドロキシキノリナト)アルミニウムを20nmの厚さに蒸着した。次に、次に弗化リチウムを1nmの厚さに蒸着し、次いでアルミニウムを150nmの厚さに蒸着した。このアルミニウム/弗化リチウムは陰極として機能する。このようにして有機EL素子を作製した。
得られた有機EL素子に通電試験を行ったところ、電圧7.0V、電流密度10mA/cm2 にて、発光効率3cd/A、発光輝度300cd/m2 の青色発光(発光極大波長:455nm、CIEx=0.154、CIEy=0.157)が得られた。また、初期輝度1,000cd/m2 で直流の連続通電試験を行ったところ、半減寿命は1,500時間であった。
実施例1において、化合物(5)の代わりに化合物(22)を用いた以外は同様にして有機EL素子を作製した。
得られた有機EL素子に通電試験を行ったところ、電圧7.5V、電流密度10mA/cm2 にて、発光効率7cd/A、発光輝度700cd/m2 の青色発光(発光極大波長:480nm、CIEx=0.173、CIEy=0.305)が得られた。また、初期輝度2,000cd/m2 で直流の連続通電試験を行ったところ、半減寿命は2,000時間であった。
実施例1において、化合物(5)の代わりに、2,6−ビス(2−ナフチルアミノ)ナフタレンを用いた以外は同様にして有機EL素子を作製した。
得られた有機EL素子に通電試験を行ったところ、電圧7.5V、電流密度10mA/cm2 にて、発光効率1.5cd/A、発光輝度150cd/m2 の青色発光(発光極大波長:453nm、CIEx=0.154、CIEy=0.150)が得られた。また、初期輝度2,000cd/m2 で直流の連続通電試験を行ったところ、半減寿命は500時間と短かった。
以上の結果より、ジアミノナフタレン骨格に置換基を有しない化合物を有機EL素子の材料として用いた場合、化合物同士の分子会合が起こり、発光色が長波長し、発光効率、発光輝度及び寿命が劣ることが分かる。
実施例1において、正孔輸送材料としてN,N,N',N' −テトラキス(4−ビフェニル)−4,4’−ベンジジンの代わりに上記化合物(1)を用いた以外は同様にして有機EL素子を作製した。
得られた有機EL素子に通電試験を行ったところ、電圧7.0V、電流密度10mA/cm2 にて、発光効率2.9cd/A、発光輝度290cd/m2 の青色発光(発光極大波長:455nm、CIEx=0.154、CIEy=0.152)が得られた。また、初期輝度1,000cd/m2 で直流の連続通電試験を行ったところ、半減寿命は1,400時間であった。
Claims (9)
- 下記一般式(1)で表わされる芳香族アミン誘導体。
A1〜A4は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数1〜20のアルキル基、無置換の炭素数6〜20のアリール基、無置換の炭素数3〜12のシクロアルキル基、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、t−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、メチルジフェニルシリル基、ジメチルフェニルシリル基、又はトリフェニルシリル基を表わす。
a〜dは、それぞれ独立に、0〜5の整数を表わし、a〜dのそれぞれが2以上の場合、A1〜A4は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、互いに連結して飽和もしく不飽和の環を形成してもよい。
ただし、一般式(1)において、R1及びR2がともに水素原子である場合はなく、A1〜A4の全てが水素原子である場合はない。) - 下記一般式(2)で表わされる芳香族アミン誘導体。
A1〜A4は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数1〜20のアルキル基、無置換の炭素数6〜20のアリール基、無置換の炭素数3〜12のシクロアルキル基、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、t−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、メチルジフェニルシリル基、ジメチルフェニルシリル基、又はトリフェニルシリル基を表わす。
a〜dは、それぞれ独立に、0〜5の整数を表わし、a〜dのそれぞれが2以上の場合、A1〜A4は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、互いに連結して飽和もしく不飽和の環を形成してもよい。
ただし、一般式(2)において、R1及びR2がともに水素原子である場合はなく、A1〜A4のうち少なくとも1つは置換もしくは無置換の炭素数3〜10の2級又は3級アルキル基である。) - 下記一般式(3)で表わされる芳香族アミン誘導体。
A1〜A4は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数1〜20のアルキル基、無置換の炭素数6〜20のアリール基、無置換の炭素数3〜12のシクロアルキル基、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、t−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、メチルジフェニルシリル基、ジメチルフェニルシリル基、又はトリフェニルシリル基を表わす。
a〜dは、それぞれ独立に、0〜5の整数を表わし、a〜dのそれぞれが2以上の場合、A1〜A4は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、互いに連結して飽和もしく不飽和の環を形成してもよい。
ただし、一般式(3)において、R1及びR2がともに水素原子である場合はなく、a〜dのうち少なくとも1つは2以上の整数である。) - 前記A1〜A4の少なくとも一つが、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、t−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、メチルジフェニルシリル基、ジメチルフェニルシリル基、又はトリフェニルシリル基である請求項1〜3のいずれかに記載の芳香族アミン誘導体。
- 有機エレクトロルミネッセンス素子用のドーピング材料である請求項1〜3のいずれかに記載の芳香族アミン誘導体。
- 陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機薄膜層の少なくとも1層が、請求項1〜3のいずれかに記載の芳香族アミン誘導体を単独又は混合物の成分として含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記陽極と前記発光層との間に請求項1〜3のいずれかに記載の芳香族アミン誘導体を主成分として含有する有機層を有する請求項6に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が、請求項1〜3のいずれかに記載の芳香族アミン誘導体を0.1〜20重量%含有する請求項6に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 青色系発光する請求項6に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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