CN107778212A - 一种1,5‑二取代萘衍生物及其应用 - Google Patents

一种1,5‑二取代萘衍生物及其应用 Download PDF

Info

Publication number
CN107778212A
CN107778212A CN201610730783.8A CN201610730783A CN107778212A CN 107778212 A CN107778212 A CN 107778212A CN 201610730783 A CN201610730783 A CN 201610730783A CN 107778212 A CN107778212 A CN 107778212A
Authority
CN
China
Prior art keywords
ring
phenyl
unsubstituted
substituted
bis
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
CN201610730783.8A
Other languages
English (en)
Inventor
范洪涛
邢其锋
邵爽
任雪艳
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Beijing Eternal Material Technology Co Ltd
Guan Eternal Material Technology Co Ltd
Original Assignee
Beijing Eternal Material Technology Co Ltd
Guan Eternal Material Technology Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Beijing Eternal Material Technology Co Ltd, Guan Eternal Material Technology Co Ltd filed Critical Beijing Eternal Material Technology Co Ltd
Priority to CN201610730783.8A priority Critical patent/CN107778212A/zh
Publication of CN107778212A publication Critical patent/CN107778212A/zh
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
    • C07C211/58—Naphthylamines; N-substituted derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
    • C07C211/61—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton with at least one of the condensed ring systems formed by three or more rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D219/00—Heterocyclic compounds containing acridine or hydrogenated acridine ring systems
    • C07D219/02—Heterocyclic compounds containing acridine or hydrogenated acridine ring systems with only hydrogen, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D241/38—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atoms
    • C07D241/46—Phenazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D265/28—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines
    • C07D265/34—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines condensed with carbocyclic rings
    • C07D265/38—[b, e]-condensed with two six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D279/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one sulfur atom as the only ring hetero atoms
    • C07D279/10—1,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines
    • C07D279/14—1,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D279/18—[b, e]-condensed with two six-membered rings
    • C07D279/22—[b, e]-condensed with two six-membered rings with carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/52—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
    • C07D333/54—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/76—Dibenzothiophenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1037—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom

Abstract

本发明提供了一种通式化合物如下式Ⅰ所示：式Ⅰ中：R’选自氢、卤素、取代或未取代的C1～C30烷基；Ar1选自氢、卤素、取代或未取代的C1～C30烷基、取代或未取代的C3～C30环烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C2～C30杂芳基；Ar2如下式Ⅱ所示：式Ⅱ中：R1～R5各自独立选自氢、卤素、取代或未取代的C1～C30烷基、取代或未取代的C3～C30环烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C2～C30杂芳基，且R1、R5中至少有一个不为氢。

Description

一种1,5-二取代萘衍生物及其应用
技术领域
本发明涉及一类具有特殊性质的通式化合物，尤其涉及一种用于电子器件以及光学膜领域的化合物。
背景技术
当某种物质经某种波长的入射光(通常是紫外线或X射线)照射，吸收光能后进入激发态，然后经过迟豫并发出比入射光的的波长长的出射光的现象叫做光致发光现象，一般分为荧光和磷光，其发光原理不尽相同。很多无机和有机的材料都具有这种性质，并被广泛的应用于各种领域，如照明、生化医疗、检测等。相对于无机材料，有机材料具有更多的结构优化选择的可能，可以给出更多的组合方案，发光颜色也可以覆盖整个可见光区域。有机分子的发光颜色取决于分子本身的结构特征，能隙决定了分子的发光颜色，可以通过对材料的结构进行设计、调整、优化，改变其能隙的大小进而得到各种具有所需要发光颜色的有机材料。发光材料可以广泛的应用于电致发光，光致发光以及各种光学膜领域。
对于OLED显示和照明，蓝光材料对于OLED的发展一直是一个瓶颈，一方面蓝光是显示和照明技术中不可缺少的组成部分，另一方面也受到了传统荧光材料效率不高，蓝色磷光材料虽然效率高，但是稳定性较差，同时也缺少深蓝光材料体系。荧光蓝光材料具有很好的稳定性且数量较多，出光兴产保护了一系列以芘为母体结构的蓝光染料，如下式所示的蓝光材料，附图1显示该蓝光材料的器件的CIE坐标为(0.14,0.25)，是一款性能不错的天蓝光染料。但是深蓝光材料对于降低显示和照明器件的能量消耗，增强器件的整体效果具有非常重要的作用，而高效的深蓝光材料相对较少。因此发展此类材料有重要意义。
发明内容
为解决上述问题，本发明提供一类新型通式化合物，本发明的通式化合物设计采用1,5-二取代萘结构作为母核，其突出的优点在于：首先，由于萘环上α-H的存在以及芳胺取代基上大位阻基团的存在，会极大地改变与氮原子相连的三个芳胺基团(包括母体萘基)间以及与氮原子孤电子对的共轭作用，即有效的打断了基团间的共轭作用，将起到把目标化合物的吸收和发射光谱蓝移(达到442nm左右)的目的，从而确保得到发出更深蓝光的材料。其次，正是因为大位阻基团的存在，能够有效的减弱分子内的转动和振动，从而降低处于激发态分子的热迟豫途径，可以获得增强材料的荧光量子效率的有益效果。
本发明的通式化合物如下式(Ⅰ)所示：
式(Ⅰ)中，R’独立选自自氢、卤素、取代或未取代的C1～C30烷基，优选C1～C10的烷基，更优选C1～C6的烷基，例如可举出：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、正己基、正辛基、异丁基、叔丁基、环戊基、环己基等。
Ar1各自独立选自氢、卤素、取代或未取代的C1～C30烷基，取代或未取代的C3～C30环烷基，取代或未取代的C6～C30芳基，取代或未取代的C2～C30杂芳基。
作为上述取代或未取代的C1～C30烷基，优选C1～C10的烷基，更优选取代或未取代的C1～C6的烷基，作为优选的例子可以举出：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、正己基、异丁基、叔丁基等。作为上述取代或未取代的C3～C30环烷基，优选C3～C10的环烷基，更优选取代或未取代的C3～C6的环烷基，作为优选的例子可以举出：环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。
作为上述取代或未取代的C6～C30芳基，优选具有6-20个骨架碳原子，优选所述芳基为由苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、茚基、芴基及其衍生物、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、基所组成的组中的基团及其衍生物，作为优选的例子可以举出，苯、1-萘、2-萘、4-菲、9-菲、2-芘、2-联苯、4-芴、4-螺芴、三亚苯、苝、荧蒽。
作为上述取代或未取代的C2～C30杂芳基，优选具有2-20个骨架碳原，优选地所述杂芳基为呋喃基、噻吩基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基及其衍生物，作为优选的例子可以举出，1-二苯并呋喃、4-二苯并呋喃、3-二苯并噻吩、4-二苯并噻吩、2-苯并噻吩、N-咔唑、3-咔唑、N-吖啶、N-吩恶嗪、N-吩噻嗪。其中，所述咔唑基衍生物优选为9-苯基咔唑、9-萘基咔唑、苯并咔唑、二苯并咔唑、3-苯基咔唑、3,6-二苯基咔唑。
Ar2如下式(Ⅱ)所示：
其中，R1～R5相同或不同且R1、R5至少一个不为氢，各自独立选自氢、卤素、取代或未取代的C1～C30烷基，取代或未取代的C3～C30环烷基，取代或未取代的C6～C30芳基，取代或未取代的C2～C30杂芳基；
作为上述取代或未取代的C1～C30烷基，优选C1～C10的烷基，更优选甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、正己基、异丁基、叔丁基等。
作为上述取代或未取代的C3～C30环烷基，优选C3～C10的环烷基，更优选环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。
作为上述取代或未取代的C6～C30芳基，优选具有6-20个骨架碳原子，优选所述芳基为由苯基、联苯基、萘基、菲基、芴基及其衍生物、荧蒽基、三亚苯基、芘基和基所组成的组中的基团；作为优选的例子可以举出，苯、1-萘、2-萘、4-菲、9-菲、2-芘、2-联苯、4-芴、4-螺芴、三亚苯、苝、荧蒽。
作为上述取代或未取代的C2～C30杂芳基，优选具有2-20个骨架碳原，优选地所述杂芳基为呋喃基、噻吩基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基及其衍生物；作为优选的例子可以举出，1-二苯并呋喃、4-二苯并呋喃、3-二苯并噻吩、4-二苯并噻吩、2-苯并噻吩、N-咔唑、3-咔唑、N-吖啶、N-吩恶嗪、N-吩噻嗪。其中，所述咔唑基衍生物优选为9-苯基咔唑、9-萘基咔唑苯并咔唑、二苯并咔唑、3-苯基咔唑、3,6-二苯基咔唑。
本发明的通式化合物中，在母体萘环以及芳胺取代基上的设计添加链状烷基作为取代基团，其突出的优点在于：首先，优选的链状烷基可以增加材料的溶解性、增强材料的溶液加工性能的功能；其次，大位阻取代基以及长链烷基可以有效的保护化合物分子，避免与氧气或者其他淬灭中心杂质分子的接触而导致的副反应，可以获得提高材料抗紫外、抗老化的有益效果。
本发明的通式化合物结构中，所设计的取代基团可以与相邻位置的取代基团连接形成环结构。即Ar1与Ar2之间可以形成环结构，R1与R2以及R4与R5之间可以形成环结构，并且各取代基团可相对独立连接形成环结构。
在本发明的通式化合物式(Ⅰ)中，其中Ar1，Ar2可以通过相邻的两个基团连接形成环，这些环的构成原子除了碳原子之外还可以是杂原子，这些环可以具有取代基，构成环的碳原子也可以形成酮基。优选的，Ar1，Ar2通过任意相邻的两个基团连接形成五元环、六元环，作为例子可举出，吡咯环、哌啶环、吗啉环、硫代吗啉环、哌嗪环等。
在本发明的通式(Ⅱ)中，R1～R2和/或R4～R5的相邻基团可以互相连接形成环状结构，这样的环结构可以是脂肪族单环或多环、芳香族的单环或稠环，这些环中可以包含杂原子，其中，作为脂肪族单环的例子，例如，R1～R2和/或R4～R5中任意相邻的两个基团连接形成脂肪族的五元环、六元环，这些环的构成原子除了碳原子之外还可以是杂原子，这些环可以具有取代基，构成环的碳原子也可以形成酮基。作为这些环的例子，可举出环戊烷环、环己烷环、二环戊烯环、四氢吡咯环、四氢呋喃环、哌啶环、以及环戊烷环和环己烷环中的碳原子被酮基取代得到的酯环等。作为芳香族的单环或稠环，优选为C6～C30的单环或稠环，作为例子可举出苯环、萘环等；作为包含杂原子的单环或多环，优选的是吡咯环、吡啶环、吲哚环、N-苯基取代吲哚环、噻吩环、呋喃环等。
作为本发明通式化合物的具体优选结构化合物，以下列举了化合物C1-C63。本发明优选的化合物并不限于下述具体结构。
在本发明中，优选的具体化合物原材料中间体相对易得，目标化合物可以通过二芳胺与二卤代萘衍生物的Buchwa ld-Hartwig反应得到，制备工艺简单易行，成本较低；另外由于这些化合物分子量较大、包含位阻较大的取代基基团，可以有效地保证使其玻璃化转变温度高，具有良好的热稳定性，在材料的应用过程中有很大的优势；本发明中的化合物均采为1,5-二取代萘衍生物中，分子中存在着两个N原子共轭较弱，使其具有较短的发射波长(＜450nm)，更容易获得深蓝光材料；而通过选择特定的取代基能够更有效的起到对母体分子有效保护的效果，从而进一步增强材料对紫外以及老化的耐受性。研究证明对于发光材料来说，发光量子效率与材料的极性有很大的关系，具有1,5-二芳胺基取代的化合物，由于结构的对称性，会具有较小的极性，从而具有相对来说较大的发光量子效率，对于材料在各种发光领域中的应用具有重要的意义。
本发明的通式化合物以及已经列举的优选结构化合物，可以用作功能膜以及电子器件中的活性组分。所说的功能膜包括光致显示薄膜、电致显示薄膜、滤光膜、色转换膜等；所说的电子器件通常概念是指包括阳极、阴极和至少一个层的器件，其中该层包括至少一种有机化合物。因此本发明的电子器件包括阳极、阴极和至少一个层，所述该层包括至少一种本发明的通式化合物以及本发明已经列举的优选结构化合物。此处优选电子器件选自有机电致发光器件(OLED、PLED)、有机集成电路(O-IC)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机发光晶体管(O-LET)、有机太阳能电池(O-SC)、有机光学探测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(O-FQD)、发光电化学电池(LEC)和有机激光二极管(O-laser)，其在至少一个层中包括至少一种本发明化合物。特别优选有机电致发光器件的、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机发光晶体管(O-LET)，作为例子可举出机电致发光器件实施例。
附图说明
从下面结合附图对本发明实施例的详细描述中，本发明的这些和/或其它方面和优点将变得更加清楚并更容易理解，其中：
图1为出光兴产蓝光染料器件的发射光谱图。
图2为对比例1中两个化合物的发射光谱图。
具体实施方式
为了使本领域技术人员更好地理解本发明，下面结合附图和具体实施方式对本发明作进一步详细说明。
第一部分，本发明新化合物的合成实施例：
本发明中所用的各种化学药品如石油醚、乙酸乙酯、正己烷、甲苯、四氢呋喃、二氯甲烷、四氯化碳、丙酮、1，2-双(溴甲基)苯、CuI、邻苯二甲酰氯、盐酸苯肼、三氟乙酸、乙酸、反式-二氨基环己烷、碘苯、碳酸铯、磷酸钾、乙二胺、二苯甲酮、环戊酮、9-芴酮、叔丁醇钠、甲烷磺酸、1-溴-2-甲基萘、邻二溴苯、丁基锂、二溴乙烷、邻二溴苯、过氧化苯甲酰、1-(2-溴苯基)-2-甲基萘、N-溴代丁二酰亚胺、甲氧甲基三甲基氯化鏻、三(二亚苄基丙酮)二钯、四(三苯基膦)钯、1,3-双二苯基膦丙烷氯化镍、咔唑、3,6-二甲基咔唑、3-(2-萘基)-6-苯基咔唑、N-苯基咔唑-3-硼酸、9-(2-萘基)咔唑-3-硼酸等基础化工原料均可在国内化工产品市场买到。
实施例1：
化合物C1的合成
1,5-二溴-3,7-二异丙基萘(3.69g，10mmol)，N-苯基-(9-N苯基-苯并咔唑)胺(8.4g,22mmol)，叔丁醇钠10.0g(10mmol，5.0eq)，甲苯500mL，溶液液面下通氮气30min，再加入Pd2(dba)31.2g(2mmol，2％eq)，用注射器注入10％三叔丁基膦4ml(2mmol，2％eq)，开启搅拌，加热至100摄氏度，反应6h，反应完成,反应液浓缩，经柱层析分离(石油醚：乙酸乙酯＝50:1～10:1)，得到淡黄色固体7.9g，收率为74.7％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ9.70(d,J＝15.2Hz,2H),8.28(s,2H),7.97(d,J＝6.7Hz,2H),7.84(s,2H),7.75(s,2H),7.64–7.51(m,12H),7.49(d,J＝8.0Hz,5H),7.25(d,J＝12.0Hz,6H),7.16(d,J＝16.0Hz,3H),7.04(dd,J＝26.0,6.0Hz,9H),6.76(s,2H),6.40(s,1H),2.87(m,2H),1.26(s,12H).
实施例2：
化合物C2的合成
采用与实施例1相同的方法制备化合物C2，不同在于将N-苯基-(9-N苯基-苯并咔唑)胺替换为等当量的N-苯基-(9-N苯基-均三苯并咔唑)胺，将1,5-二溴-3,7-二异丙基萘替换为等当量的1,5-二溴-2,6-二甲基萘，反应完成后，分离得到淡黄色固体8.2g，收率为78.2％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ9.67(s,4H),9.60(s,4H),9.08(d,J＝1.7Hz,8H),7.70(s,6H),7.66–7.51(m,36H),7.50(s,7H),7.25(d,J＝12.0Hz,11H),7.16(d,J＝16.0Hz,3H),7.04(dd,J＝26.0,6.0Hz,15H),6.40(s,2H),2.51(s,12H).
实施例3
化合物C3的合成
采用与实施例1相同的方法制备化合物C3，不同在于将N-苯基-(9-N苯基-苯并咔唑)胺替换为等当量的2,8-二异戊基咔唑胺，将1,5-二溴-3,7-二异丙基萘替换为等当量的1,5-二溴-2,6-二叔丁基萘，反应完成后，分离得到淡黄色固体7.2g，收率为68.2％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ8.12(s,1H),8.01(d,J＝8.0Hz,2H),7.71(d,J＝64.0Hz,1H),7.58(s,1H),7.15(s,2H),6.95(s,1H),2.63(s,4H),1.60(d,J＝8.5Hz,6H),1.38(s,8H),0.91(s,12H).
实施例4
化合物C4的合成
采用与实施例1相同的方法制备化合物C4，不同在于将N-苯基-(9-N苯基-苯并咔唑)胺替换为等当量的N-苯基-(9-N苯基-3-叔丁基咔唑)胺，将1,5-二溴-3,7-二异丙基萘替换为等当量的1,5-二溴-2,7-二(2-乙基正己基)萘，反应完成后，分离得到淡黄色固体7.5g，收率为72.8％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ8.95(s,20H),7.67(s,14H),7.64–7.53(m,68H),7.50(s,35H),7.48–7.04(m,203H),7.14(s,12H),7.08(dd,J＝24.0,16.0Hz,87H),7.04(dd,J＝20.0,12.0Hz,88H),3.37(s,5H),3.10(d,J＝12.6Hz,17H),2.50(s,10H),1.82(s,12H),1.77(s,4H),1.55(s,24H),1.43(s,183H),1.40–1.05(m,116H),0.91(d,J＝16.0Hz,104H).
实施例5
化合物C5的合成
采用与实施例1相同的方法制备化合物C5，不同在于将N-苯基-(9-N苯基-苯并咔唑)胺替换为等当量的N-苯基-(9，9’-二正辛基芴)胺，将1,5-二溴-3,7-二异丙基萘替换为等当量的1,5-二溴-2,6-二叔丁基萘，反应完成后，分离得到淡黄色固体6.4g，收率为65.3％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ7.90(s,1H),7.62–7.56(m,3H),7.51(s,1H),7.45(s,1H),7.34(s,1H),7.28(d,J＝3.3Hz,1H),7.19(dd,J＝40.0,25.1Hz,5H),7.00(s,1H),1.93(s,2H),1.35(d,J＝20.0Hz,12H),1.26(s,18H),0.89(s,6H).
实施例6
化合物C6的合成
采用与实施例1相同的方法制备化合物C6，不同在于将N-苯基-(9-N苯基-苯并咔唑)胺替换为等当量的N-(4-异丙基苯基)-(9，9’-二螺芴)胺，将1,5-二溴-3,7-二异丙基萘替换为等当量的1,5-二溴-3,7-二甲基萘，反应完成后，分离得到淡黄色固体6.9g，收率为69.2％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ7.89(d,J＝4.0Hz,8H),7.56(s,2H),7.43(s,3H),7.39–7.32(m,7H),7.27–7.08(m,25H),7.06(s,5H),7.00(s,3H),2.87(s,1H),2.41(s,8H),1.20(s,18H).
实施例7
化合物C7的合成
采用与实施例1相同的方法制备化合物C7，不同在于将N-苯基-(9-N苯基-苯并咔唑)胺替换为等当量的N-(3,5-二异丙基苯基)-苯并菲胺，将1,5-二溴-3,7-二异丙基萘替换为等当量的1,5-二溴-6,7-二甲基萘，反应完成后，分离得到淡黄色固体6.0g，收率为56.2％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ9.08(s,1H),8.98(s,1H),8.27(s,1H),7.85(d,J＝12.5Hz,2H),7.74–7.50(m,10H),7.48(s,1H),7.36(d,J＝36.0Hz,3H),6.80(s,1H),2.87(s,1H),2.49(s,2H),2.40(s,2H),1.20(s,16H).
实施例8
化合物C8的合成
采用与实施例1相同的方法制备化合物C8，不同在于将N-苯基-(9-N苯基-苯并咔唑)胺替换为等当量的N-(4-三甲基硅苯基)-6-甲基屈胺，将1,5-二溴-3,7-二异丙基萘替换为等当量的1,5-二溴-6,7-二甲基萘，反应完成后，分离得到白色固体6.5g，收率为70.1％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ9.74(s,1H),9.38(s,1H),8.98(s,4H),8.67(s,1H),8.23(s,1H),8.11(s,6H),7.70(d,J＝16.0Hz,5H),7.67(t,J＝20.0Hz,9H),7.64(dd,J＝50.0,26.0Hz,10H),7.94–7.25(m,12H),7.10(s,8H),2.97(s,6H),2.49(s,3H),2.40(s,3H),1.33(s,16H).
实施例9
化合物C9的合成
采用与实施例1相同的方法制备化合物C9，不同在于将N-苯基-(9-N苯基-苯并咔唑) 胺替换为等当量的N-(4-环己基苯基)-4-叔丁基萘胺，将1,5-二溴-3,7-二异丙基萘替换为等当量的1,5-二溴-6,7-二甲基萘，反应完成后，分离得到淡黄色固体6.3g，收率为64.4％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ8.15(d,J＝56.0Hz,4H),7.72(s,1H),7.84–7.38(m,7H),7.29(s,1H),7.18(s,3H),7.00(d,J＝48.0Hz,5H),2.52–2.41(m,4H),2.40(s,3H),1.95(s,2H),1.63–1.36(m,25H),1.40(s,2H),1.40(s,3H),1.12(s,5H).
实施例10
化合物C10的合成
采用与实施例1相同的方法制备化合物C10，不同在于将N-苯基-(9-N苯基-苯并咔唑)胺替换为等当量的N-(4-甲基苯基)-芘胺，将1,5-二溴-3,7-二异丙基萘替换为等当量的1,5-二溴-2,6-二叔丁基萘，反应完成后，分离得到淡黄色固体7.5g，收率为78.8％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ8.31(s,1H),8.11–7.88(m,7H),7.92(s,1H),7.81(d,J＝88.0Hz,2H),7.59(s,1H),7.14(d,J＝8.0Hz,4H),6.13(s,1H),2.32(s,3H),1.38(s,9H).
实施例11
化合物C11的合成
采用与实施例1相同的方法制备化合物C11，不同在于将N-苯基-(9-N苯基-苯并咔唑)胺替换为等当量的N-(2,4,6-三甲基苯基)-9-菲胺，将1,5-二溴-3,7-二异丙基萘替换为等当量的1,5-二溴-6,7-二甲基萘，反应完成后，分离得到淡黄色固体7.0g，收率为80.2％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ8.98(s,2H),8.84(s,2H),8.11(s,2H),7.90(s,2H),7.83–7.57(m,11H),7.53(s,1H),7.48(s,1H),7.40(s,1H),6.76(s,4H),2.49(s,3H),2.40(s,3H),2.26(s,6H),2.13(s,12H).
实施例12
化合物C12的合成
采用与实施例1相同的方法制备化合物C12，不同在于将N-苯基-(9-N苯基-苯并咔唑)胺替换为等当量的N-(2,4,6-三叔丁基苯基)-4-菲胺，将1,5-二溴-3,7-二异丙基萘替换为等当量的1,5-二溴萘，反应完成后，分离得到淡黄色固体8.2g，收率为81.4％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ8.98(s,1H),7.94–7.85(m,1H),7.77–7.52(m,1H),7.25(s,1H),1.37(s,1H),1.31(s,1H).
实施例13
化合物C13的合成
采用与实施例1相同的方法制备化合物C13，不同在于将N-苯基-(9-N苯基-苯并咔唑) 胺替换为等当量的N-(2-甲基-4-叔丁基苯基)-(N-乙基咔唑)胺，将1,5-二溴-3,7-二异丙基萘替换为等当量的1,5-二溴-2,6-二甲基萘，反应完成后，分离得到淡黄色固体8.5g，收率为76..5％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ8.17(s,2H),7.62(d,J＝16.0Hz,4H),7.54(s,1H),7.43(s,2H),7.29(t,J＝12.0Hz,6H),7.14(s,1H),7.05(s,2H),7.00(s,2H),6.93(s,2H),4.53(s,4H),2.51(s,4H),2.13(s,6H),1.37(s,6H),1.28(s,24H).
实施例14
化合物C14的合成
采用与实施例1相同的方法制备化合物C14，不同在于将N-苯基-(9-N苯基-苯并咔唑)胺替换为等当量的N-(4-环己基苯基)-(N-苯基基咔唑)胺，将1,5-二溴-3,7-二异丙基萘替换为等当量的1,5-二溴-6,7-二甲基萘，反应完成后，分离得到淡黄色固体6.6g，收率为78.0％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ8.55(s,1H),7.85(s,1H),7.78(d,J＝52.0Hz,2H),7.90–7.33(m,11H),7.33–7.08(m,5H),7.06(s,3H),2.46(dd,J＝26.3,10.2Hz,4H),1.94(s,1H),1.60(s,4H),1.40(s,1H),1.12(s,3H).
实施例15
化合物C15的合成
采用与实施例1相同的方法制备化合物C15，不同在于将N-苯基-(9-N苯基-苯并咔唑)胺替换为等当量的N-(2,4-二异丙基苯基)-二苯并呋喃胺，将1,5-二溴-3,7-二异丙基萘替换为等当量的1,5-二溴-2,6-二环己基萘，反应完成后，分离得到淡黄色固体8.2g，收率为80.1％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ7.98(s,2H),7.57(d,J＝20.0Hz,3H),7.52(d,J＝3.7Hz,1H),7.48(s,2H),7.39(s,2H),7.31(s,5H),7.20(t,J＝16.0Hz,5H),6.80(s,2H),2.87(s,1H),2.40(s,1H),1.93(s,2H),1.50(d,J＝77.8Hz,6H),1.41–1.38(m,1H),1.20(s,20H),1.12(s,4H).
实施例16
化合物C16的合成
采用与实施例1相同的方法制备化合物C16，不同在于将N-苯基-(9-N苯基-苯并咔唑)胺替换为等当量的N-(3-环己基苯基)-4-二苯并噻吩胺，将1,5-二溴-3,7-二异丙基萘替换为等当量的1,5-二溴-6,7-二甲基萘，反应完成后，分离得到淡黄色固体8.6g，收率为88.0％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ8.45(s,3H),8.11(s,3H),7.79(d,J＝56.0Hz,4H),7.54(d,J＝12.0Hz,5H),7.48(s,1H),7.40(d,J＝4.0Hz,5H),7.30(d,J＝8.0Hz,4H),7.20(s,3H),7.13–6.79(m,9H),2.55(d,J＝1.9Hz,2H),2.49(s,5H),2.40(s,4H),1.97(d,J＝0.6Hz, 3H),1.62–1.40(m,12H),1.39(d,J＝1.5Hz,1H),1.12(s,8H).
实施例17
化合物C17的合成
采用与实施例1相同的方法制备化合物C17，不同在于将N-苯基-(9-N苯基-苯并咔唑)胺替换为等当量的N-(3-环己基苯基)-4-(3-二苯并噻吩)-2-甲基苯基胺，将1,5-二溴-3,7-二异丙基萘替换为等当量的1,5-二溴-6,7-二甲基萘，反应完成后，分离得到淡黄色固体6.4g，收率为69.2％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ9.95(s,1H),8.45(s,2H),8.07(d,J＝80.0Hz,3H),7.95(s,1H),7.79(d,J＝56.0Hz,3H),7.62–7.46(m,10H),7.39(d,J＝12.0Hz,3H),7.29(d,J＝16.0Hz,4H),7.25–7.13(m,12H),2.49(s,3H),2.40(s,3H),2.34(s,6H),2.13(s,6H).
实施例18
化合物C18的合成
采用与实施例1相同的方法制备化合物C18，不同在于将N-苯基-(9-N苯基-苯并咔唑)胺替换为等当量的N-(5-环己基萘基)-4-(3-二苯并噻吩)-2-甲基苯基胺，将1,5-二溴-3,7-二异丙基萘替换为等当量的1,5-二溴-6,7-二甲基萘，反应完成后，分离得到淡黄色固体7.5g，收率为74.7％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ8.41(d,J＝12.1Hz,8H),8.14(s,5H),8.04(d,J＝5.2Hz,5H),7.94(s,8H),7.62(d,J＝4.0Hz,7H),7.91–7.10(m,62H),7.58–7.34(m,24H),7.66–7.05(m,43H),7.29(d,J＝4.0Hz,7H),7.03(d,J＝79.7Hz,5H),3.19(s,8H),2.74(s,1H),2.57(s,8H),2.48(s,8H),2.39(s,8H),2.12(s,8H),2.03(s,3H),1.84–1.33(m,41H),1.57–1.27(m,25H),1.57–1.33(m,25H),1.12(s,8H),1.08(dd,J＝5.4,2.0Hz,1H).
实施例19
化合物C19的合成
采用与实施例1相同的方法制备化合物C19，不同在于将N-苯基-(9-N苯基-苯并咔唑)胺替换为等当量的N-(6-叔丁基-2-萘基)-4-(3-二苯并呋喃)-2-甲基苯基胺，将1,5-二溴-3,7-二异丙基萘替换为等当量的1,5-二溴-6,7-二甲基萘，反应完成后，分离得到淡黄色固体7.8g，收率为72.5％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ8.33(s,2H),7.98(s,3H),7.78(s,1H),7.73(d,J＝8.0Hz,3H),7.76–7.28(m,29H),6.99(s,2H),2.49(s,3H),2.40(s,3H),2.13(s,6H),1.49(s,18H).
实施例20
化合物C20的合成
采用与实施例1相同的方法制备化合物C20，不同在于将N-苯基-(9-N苯基-苯并咔唑)胺替换为等当量的N-(4-(2-N-乙基咔唑)-6-甲基苯基)-(7-异丙基-2-菲)胺，将1,5-二溴-3,7-二异丙基萘替换为等当量的1,5-二溴-6,7-二甲基萘，反应完成后，分离得到淡黄色固体6.4g，收率为76.3％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ8.90(d,J＝16.0Hz,2H),8.80(s,1H),7.93(t,J＝8.0Hz,4H),7.89–7.62(m,5H),7.54(d,J＝4.0Hz,1H),7.44(dd,J＝22.0,10.0Hz,3H),7.33(d,J＝4.0Hz,2H),7.02(d,J＝51.9Hz,1H),6.74(s,1H),4.53(s,2H),2.87(s,1H),2.49(s,1H),2.40(s,1H),2.13(s,3H),1.37(s,2H),1.26(s,6H).
实施例21
化合物C21的合成
采用与实施例1相同的方法制备化合物C21，不同在于将N-苯基-(9-N苯基-苯并咔唑)胺替换为等当量的N-(4-(2-苯基-苯并噻吩)-6-甲基苯基)-(2,7-二甲基菲)胺，将1,5-二溴-3,7-二异丙基萘替换为等当量的1,5-二溴-6,7-二甲基萘，反应完成后，分离得到淡黄色固体5.8g，收率为58.6％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ8.87(s,4H),8.45(s,2H),7.86(s,2H),7.78–7.67(m,4H),7.51(ddd,J＝9.5,6.7,4.0Hz,13H),7.36(dt,J＝30.1,4.0Hz,11H),7.28(t,J＝3.6Hz,1H),7.19(s,1H),7.10–6.66(m,4H),2.70(s,12H),2.49(s,3H),2.40(s,3H),2.13(s,6H).
实施例22
化合物C22的合成
采用与实施例1相同的方法制备化合物C22，不同在于将N-苯基-(9-N苯基-苯并咔唑)胺替换为等当量的N-苯基-(3-屈-6-甲基苯基)胺，将1,5-二溴-3,7-二异丙基萘替换为等当量的1,5-二溴-7-甲基萘，反应完成后，分离得到淡黄色固体6.0g，收率为64.3％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ8.98(s,2H),8.85(d,J＝7.1Hz,3H),8.71(s,1H),8.23–7.95(m,3H),7.88(t,J＝18.0Hz,7H),7.82–7.61(m,12H),7.54(s,1H),7.49(s,1H),7.23(d,J＝8.0Hz,7H),7.45–6.76(m,21H),7.34–6.76(m,18H),7.08(dd,J＝32.0,28.0Hz,10H),7.00(s,2H),7.00(s,2H),2.41(s,3H),2.13(s,6H).
实施例23
化合物C23的合成
采用与实施例1相同的方法制备化合物C22，不同在于将N-苯基-(9-N苯基-苯并咔唑)胺替换为等当量的N-苯基-(4-(2-芘)-2-苯基苯)胺，将1,5-二溴-3,7-二异丙基萘替换为等当量的1,5-二溴-3,7-二甲基萘，反应完成后，分离得到淡黄色固体7.2g，收率为72.1％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ8.75(s,2H),8.63(s,1H),8.17(s,2H),8.04(d,J＝16.0Hz,3H),7.90(s,2H),7.63(s,1H),7.54(s,1H),7.43–7.32(m,4H),7.22(s,2H),7.06(s, 4H),6.98(s,2H),2.40(s,3H).
实施例24
化合物C24的合成
采用与实施例1相同的方法制备化合物C24，不同在于将N-苯基-(9-N苯基-苯并咔唑)胺替换为等当量的N-苯基-(4-荧蒽-2-甲基苯)胺，将1,5-二溴-3,7-二异丙基萘替换为等当量的1,5-二溴-6,7-二甲基萘，反应完成后，分离得到淡黄色固体7.5g，收率为71.2％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ8.42(s,9H),8.10(s,9H),7.94–7.56(m,25H),7.53(s,5H),7.51–7.30(m,25H),7.24(s,11H),7.08(s,10H),7.00(s,4H),2.49(s,8H),2.40(s,8H),2.13(s,16H).
实施例25
化合物C25的合成
采用与实施例1相同的方法制备化合物C25，不同在于将N-苯基-(9-N苯基-苯并咔唑)胺替换为等当量的N-(3-(5-甲基)-二苯并咔唑)-(4-(9-菲)-2-甲基苯)胺，将1,5-二溴-3,7-二异丙基萘替换为等当量的1,5-二溴-2,6-二甲基萘，反应完成后，分离得到淡黄色固体6.9g，收率为65.3％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ9.08(s,1H),8.84(s,1H),8.27(s,1H),8.03(s,1H),7.90(s,1H),7.74(s,1H),7.60(ddd,J＝60.0,32.0,22.0Hz,8H),7.29(d,J＝28.0Hz,2H),7.02(d,J＝21.5Hz,2H),6.30(s,1H),2.51(s,3H),2.43(s,3H),2.13(s,3H).
实施例26
化合物C26的合成
采用与实施例1相同的方法制备化合物C26，不同在于将N-苯基-(9-N苯基-苯并咔唑)胺替换为等当量的N-(7-苯基-2-二苯并呋喃)-(4-(2-萘)-2-甲基苯)胺，将1,5-二溴-3,7-二异丙基萘替换为等当量的1,5-二溴-6,7-二甲基萘，反应完成后，分离得到淡黄色固体6.0g，收率为58.4％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ9.20(s,1H),9.08(s,1H),8.22(s,2H),8.12–8.03(m,5H),7.87(d,J＝95.9Hz,4H),7.74–7.66(m,7H),7.60(d,J＝20.0Hz,6H),7.55–7.09(m,19H),6.39(s,1H),2.49(s,3H),2.40(s,3H),2.13(s,6H).
实施例27
化合物C27的合成
采用与实施例1相同的方法制备化合物C27，不同在于将N-苯基-(9-N苯基-苯并咔唑)胺替换为等当量的N-(2-(9,9’-二甲基芴)-(2,6-二甲基-3-联苯基苯)胺，将1,5-二溴-3,7- 二异丙基萘替换为等当量的1,5-二溴-6,7-二甲基萘，反应完成后，分离得到淡黄色固体8.3g，收率为79.5％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ7.88(d,J＝16.0Hz,8H),7.73(d,J＝12.0Hz,10H),7.70–7.46(m,18H),7.40(dd,J＝4.9,0.9Hz,9H),7.34(d,J＝5.1Hz,8H),7.30–7.22(m,26H),2.49(s,6H),2.40(s,6H),2.26(s,12H),2.13(s,12H),1.69(s,24H).
实施例28
化合物C28的合成
采用与实施例1相同的方法制备化合物C28，不同在于将N-苯基-(9-N苯基-苯并咔唑)胺替换为等当量的N-(3-二苯并噻吩)-(2-甲基-4-联苯基苯)胺，将1,5-二溴-3,7-二异丙基萘替换为等当量的1,5-二溴-2,6-二甲基萘，反应完成后，分离得到淡黄色固体5.9g，收率为62.6％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ8.54(s,1H),8.45(s,1H),7.99(d,J＝101.0Hz,2H),7.75(dd,J＝8.1,4.1Hz,10H),7.58(d,J＝16.0Hz,3H),7.54–7.08(m,21H),7.03(s,2H),6.59(s,2H),2.51(s,6H),2.45(s,3H),2.13(s,6H).
实施例29
化合物C29的合成
采用与实施例1相同的方法制备化合物C29，不同在于将N-苯基-(9-N苯基-苯并咔唑)胺替换为等当量的N-(7-苯基-2-二苯并噻吩)-(2-(2-联苯基苯)胺，将1,5-二溴-3,7-二异丙基萘替换为等当量的1,5-二溴-6,7-二甲基萘，反应完成后，分离得到淡黄色固体6.3g，收率为68.2％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ9.62(s,5H),8.88(s,5H),8.70(s,5H),8.23(s,5H),8.11(d,J＝8.0Hz,19H),7.99(s,20H),7.77–7.67(m,43H),7.64–7.57(m,40H),7.57–7.46(m,47H),7.43–7.34(m,39H),7.14(s,6H),7.01(s,10H),2.49(s,15H),2.40(s,15H).
实施例30
化合物C30的合成
采用与实施例1相同的方法制备化合物C30，不同在于将N-苯基-(9-N苯基-苯并咔唑)胺替换为等当量的N-(2-苯基-2-二苯并噻吩)-(2-苯基苯)胺，将1,5-二溴-3,7-二异丙基萘替换为等当量的1,5-二溴萘，反应完成后，分离得到淡黄色固体7.2g，收率为70.1％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ8.84(s,1H),8.11(d,J＝8.0Hz,2H),7.99(s,1H),7.88(s,1H),7.69(d,J＝48.0Hz,6H),7.61–7.53(m,4H),7.49(s,3H),7.44–7.34(m,4H),7.25(s,5H),7.14(s,1H),7.01(s,1H).
实施例31
化合物C31的合成
采用与实施例1相同的方法制备化合物C31，不同在于将N-苯基-(9-N苯基-苯并咔唑)胺替换为等当量的N-(2-N-乙基咔唑)-(2-苯基苯)胺，将1,5-二溴-3,7-二异丙基萘替换为等当量的1,5-二溴-6,7-二乙基萘，反应完成后，分离得到淡黄色固体6.3g，收率为60.2％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ8.17(d,J＝8.0Hz,11H),8.10(s,7H),8.03(d,J＝8.0Hz,11H),7.73(d,J＝4.0Hz,5H),7.59(s,3H),7.52(d,J＝8.0Hz,5H),7.39(dt,J＝24.0,10.0Hz,30H),7.26(d,J＝8.0Hz,9H),7.14(s,3H),7.08(s,8H),4.53(s,9H),2.82(s,9H),1.37(s,7H),1.24(s,7H).
实施例32
化合物C32的合成
采用与实施例1相同的方法制备化合物C32，不同在于将N-苯基-(9-N苯基-苯并咔唑)胺替换为等当量的N-(3-N-苯基咔唑)-(2–甲基-4-叔丁基苯)胺，将1,5-二溴-3,7-二异丙基萘替换为等当量的1,5-二溴-2,6-二叔丁基萘，反应完成后，分离得到淡黄色固体6.7g，收率为58.8％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ8.55(s,1H),7.69(s,1H),7.65–7.56(m,4H),7.51(d,J＝8.0Hz,3H),7.43(s,1H),7.36(d,J＝4.0Hz,2H),7.14(d,J＝20.0Hz,2H),7.05(s,1H),7.00(s,1H),6.93(s,1H),2.13(s,3H),1.38(s,9H),1.28(s,9H).
实施例33
化合物C33的合成
采用与实施例1相同的方法制备化合物C33，不同在于将N-苯基-(9-N苯基-苯并咔唑)胺替换为等当量的N-(3,5-二叔丁基苯)-(2–甲基-4-叔丁基苯)胺，将1,5-二溴-3,7-二异丙基萘替换为等当量的1,5-二溴萘，反应完成后，分离得到淡黄色固体6.8g，收率为62.4％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ7.88(s,1H),7.63(s,1H),7.55(s,1H),7.20(s,1H),7.11(s,1H),7.05(s,1H),7.00(s,1H),6.93(s,1H),2.13(s,1H),1.41(s,1H),1.28(s,1H).
实施例34
化合物C34的合成
采用与实施例1相同的方法制备化合物C34，不同在于将N-苯基-(9-N苯基-苯并咔唑)胺替换为等当量的N-二(2–甲基-4-叔丁基苯)胺，将1,5-二溴-3,7-二异丙基萘替换为等当量的1,5-二溴萘，反应完成后，分离得到淡黄色固体7.4g，收率为68.5％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ7.85(s,1H),7.60(s,1H),7.52(s,1H),7.05–6.95(m,1H),6.91(s,1H),2.12(s,1H),1.28(s,1H).
实施例35
化合物C35的合成
采用与实施例1相同的方法制备化合物C35，不同在于将N-苯基-(9-N苯基-苯并咔唑)胺替换为等当量的N-联苯基-(2,4,6-三甲基苯)胺，将1,5-二溴-3,7-二异丙基萘替换为等当量的1,5-二溴萘，反应完成后，分离得到淡黄色固体7.2g，收率为68.8％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ7.88(s,1H),7.75(s,2H),7.63(s,1H),7.58–7.25(m,8H),7.39(d,J＝16.0Hz,3H),7.39(d,J＝16.0Hz,3H),6.76(s,2H),2.26(s,3H),2.13(s,6H).
实施例36
化合物C36的合成
采用与实施例1相同的方法制备化合物C36，不同在于将N-苯基-(9-N苯基-苯并咔唑)胺替换为等当量的N-3-联苯基-(2,4-二叔丁基苯)胺，将1,5-二溴-3,7-二异丙基萘替换为等当量的1,5-二溴萘，反应完成后，分离得到淡黄色固体7.4g，收率为81.2％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ7.99(d,J＝18.0Hz,2H),7.63(s,1H),7.55(s,1H),7.40(dd,J＝16.0,8.0Hz,5H),7.31(s,2H),7.14(s,1H),7.08(s,2H),6.80(s,1H),2.87(s,1H),1.20(s,13H).
实施例37
化合物C37的合成
采用与实施例1相同的方法制备化合物C37，不同在于将N-苯基-(9-N苯基-苯并咔唑)胺替换为等当量的N-(2-(9,9’-二甲基)芴)-(2-甲基-4-环己基苯基)胺，将1,5-二溴-3,7-二异丙基萘替换为等当量的1,5-二溴萘，反应完成后，分离得到淡黄色固体6.0g，收率为58.1％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ7.98–7.83(m,10H),7.63(s,3H),7.53(d,J＝13.6Hz,7H),7.42(s,4H),7.34(s,3H),7.25(d,J＝2.9Hz,6H),7.15(t,J＝1.4Hz,1H),7.13–6.90(m,10H),2.51(s,1H),2.13(s,11H),1.95(s,4H),1.69(s,22H),1.51(d,J＝16Hz,16H),1.39–1.39(m,3H),1.12(s,10H).
实施例38
化合物C38的合成
采用与实施例1相同的方法制备化合物C38，不同在于将N-苯基-(9-N苯基-苯并咔唑)胺替换为等当量的N-(4-叔丁基苯基)-(2-甲基-4-叔丁基苯基)胺，将1,5-二溴-3,7-二异丙基萘替换为等当量的1,5-二溴-6,7-二己基萘，反应完成后，分离得到淡黄色固体6.4g，收率为58.8％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ7.66(d,J＝10.0Hz,1H),7.50(s,3H),7.42(s,5H),7.12–6.97(m,5H),6.93(s,1H),2.74(s,2H),2.13(s,4H),1.59(s,2H),1.35–1.25(m,20H),0.89(s,2H).
实施例39
化合物C39的合成
采用与实施例1相同的方法制备化合物C39，不同在于将N-苯基-(9-N苯基-苯并咔唑)胺替换为等当量的N-(4-咔唑基)-(3,5-二-叔丁基苯基)胺，将1,5-二溴-3,7-二异丙基萘替换为等当量的1,5-二溴-6,7-二甲基萘，反应完成后，分离得到淡黄色固体6.9g，收率为62.3％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ7.98(s,1H),7.72(s,1H),7.64(s,1H),7.57–7.51(m,1H),7.48(s,1H),7.43–7.37(m,1H),7.31(s,1H),7.25–7.09(m,1H),2.49(s,1H),2.40(s,1H),1.41(s,1H).
实施例40
化合物C40的合成
采用与实施例1相同的方法制备化合物C40，不同在于将N-苯基-(9-N苯基-苯并咔唑)胺替换为等当量的N-(9,9’-二甲基芴)-(4-叔丁基苯基)胺，将1,5-二溴-3,7-二异丙基萘替换为等当量的1,5-二溴-3,7-二环己基萘，反应完成后，分离得到淡黄色固体7.2g，收率为65.8％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ7.90(s,1H),7.56(s,1H),7.53(s,1H),7.53–7.27(m,4H),7.53–7.15(m,6H),7.06(s,1H),6.97(s,1H),3.85(s,2H),2.87(s,2H),1.95(s,2H),1.80(s,2H),1.68(d,J＝10.9Hz,16H),1.63–1.11(m,18H),1.18–1.13(m,3H),1.18–1.13(m,6H),1.12(s,6H),1.12(s,3H).
实施例41
化合物C41的合成
采用与实施例1相同的方法制备化合物C41，不同在于将N-苯基-(9-N苯基-苯并咔唑)胺替换为等当量的N-(6-叔丁基-2-二苯并噻吩)-(2-甲基-4-三甲基硅苯基)胺，将1,5-二溴-3,7-二异丙基萘替换为等当量的1,5-二溴萘，反应完成后，分离得到淡黄色固体8.0g，收率为78.3％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ8.09(d,J＝12Hz,2H),7.88(s,2H),7.78(s,1H),7.70(s,1H),7.54(dt,J＝14.0,10.0Hz,10H),7.39(d,J＝2.9Hz,1H),7.08–6.97(m,6H),6.93(s,2H),2.13(s,6H),1.43(s,9H),1.30(d,J＝16.0Hz,24H).
实施例42
化合物C42的合成
采用与实施例1相同的方法制备化合物C42，不同在于将N-苯基-(9-N苯基-苯并咔唑)胺替换为等当量的N-(4-(2,7-二甲基二苯并呋喃)-(4-甲基苯基)胺，将1,5-二溴-3,7-二异丙基萘替换为等当量的1,5-二溴-6,7-二甲基萘，反应完成后，分离得到淡黄色固体8.5g，收率为81.6％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ7.76–7.67(m,3H),7.53(s,1H),7.51–7.30(m,6H),7.17(dd,J＝21.7,9.6Hz,11H),7.06(s,1H),2.50(d,J＝4.0Hz,9H),2.40(s,3H),2.31(d,J＝4.0Hz,12H).
实施例43
化合物C43的合成
采用与实施例1相同的方法制备化合物C43，不同在于将N-苯基-(9-N苯基-苯并咔唑)胺替换为等当量的N-(2-(9,9’-二甲基-7-叔丁基芴)-(4-二苯并噻吩)胺，将1,5-二溴-3,7-二异丙基萘替换为等当量的1,5-二溴萘，反应完成后，分离得到淡黄色固体7.8g，收率为72.3％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ8.45(s,1H),8.00(d,J＝84.0Hz,2H),7.87(d,J＝8.0Hz,3H),7.70–7.59(m,3H),7.56(d,J＝4.0Hz,2H),7.43–7.06(m,4H),7.25(s,3H),7.01(s,1H),2.87(s,3H),1.69(s,6H),1.20(s,6H).
实施例44
化合物C44的合成
采用与实施例1相同的方法制备化合物C44，不同在于将N-苯基-(9-N苯基-苯并咔唑)胺替换为等当量的N-(N-苯基-4-咔唑)-(4-环己基苯基)胺，将1,5-二溴-3,7-二异丙基萘替换为等当量的1,5-二溴-6,7-二甲基萘，反应完成后，分离得到淡黄色固体7.6g，收率为71.5％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ8.55(s,2H),8.19(s,2H),7.72(s,2H),7.64–7.47(m,15H),7.40(s,5H),7.20(dd,J＝8.0,18.0Hz,6H),7.12(d,J＝12.0Hz,6H),7.03(d,J＝10.0Hz,6H),6.40(s,6H),2.52–2.37(m,8H),1.92(s,4H),1.60(s,6H),1.38(s,6H),1.12(s,12H).
实施例45
化合物C45的合成
采用与实施例1相同的方法制备化合物C45，不同在于将N-苯基-(9-N苯基-苯并咔唑)胺替换为等当量的N-苯基-(4-二苯并噻吩)胺，将1,5-二溴-3,7-二异丙基萘替换为等当量的1,5-二溴-2,6-二叔丁基萘，反应完成后，分离得到淡黄色固体8.3g，收率为79.4％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ8.45(s,4H),8.11(s,4H),7.86(s,4H),7.58(d,J＝12.0Hz,8H),7.48(s,4H),7.31(s,5H),7.26(d,J＝20.0Hz,11H),7.20(s,1H),7.21–6.93(m,17H),1.38(s,35H).
实施例46
化合物C46的合成
采用与实施例1相同的方法制备化合物C46，不同在于将N-苯基-(9-N苯基-苯并咔唑)胺替换为等当量的N-(4-环己基苯基)-(2,7-二异丙基-9-菲)胺，将1,5-二溴-3,7-二异丙基萘替换为等当量的1,5-二溴萘，反应完成后，分离得到淡黄色固体8.2g，收率为79.5％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ8.92(s,2H),8.15(s,1H),7.97(d,J＝0.8Hz,2H),7.88(s,1H),7.74(d,J＝6.9Hz,2H),7.63(s,1H),7.55(s,1H),7.12(d,J＝8.0Hz,4H),2.87(s,2H),2.44(s,4H),1.92(s,4H),1.60(s,4H),1.36(s,4H),1.19(d,J＝16.0Hz,9H),1.09(d,J＝1.8Hz,5H).
实施例47
化合物C47的合成
采用与实施例1相同的方法制备化合物C47，不同在于将N-苯基-(9-N苯基-苯并咔唑)胺替换为等当量的N-(4-(2,4,6-三甲基苯基)苯基)-(4-菲)胺，将1,5-二溴-3,7-二异丙基萘替换为等当量的1,5-二溴萘，反应完成后，分离得到淡黄色固体6.6g，收率为64.2％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ8.98(s,1H),7.89(dd,J＝13.4,5.4Hz,4H),7.75(s,1H),7.70–7.41(m,8H),7.37(s,2H),7.01(s,2H),2.92(s,6H),2.48(s,3H).
实施例48
化合物C48的合成
采用与实施例1相同的方法制备化合物C48，不同在于将N-苯基-(9-N苯基-苯并咔唑)胺替换为等当量的N-(4-甲基苯基)-(5-苯基-2-二苯并呋喃)胺，将1,5-二溴-3,7-二异丙基萘替换为等当量的1,5-二溴-2,6-二甲基萘，反应完成后，分离得到淡黄色固体6.0g，收率为56.3％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ8.05(d,J＝24.0Hz,2H),7.62(d,J＝16.0Hz,2H),7.51(s,2H),7.46(s,2H),7.40(d,J＝8.6Hz,3H),7.23–7.11(m,6H),2.51(s,3H),2.32(s,3H).
实施例49
化合物C49的合成
采用与实施例1相同的方法制备化合物C49，不同在于将N-苯基-(9-N苯基-苯并咔唑)胺替换为等当量的N-(2-联苯基)-(2,4-二叔丁基苯基)胺，将1,5-二溴-3,7-二异丙基萘替换为等当量的1,5-二溴萘，反应完成后，分离得到淡黄色固体6.4g，收率为60.8％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ7.92–7.59(m,2H),7.59(s,1H),7.61–7.57(m,9H),7.52(d,J＝24.0Hz,2H),7.41(s,1H),7.28–7.14(m,2H),7.28–6.77(m,3H),2.87(s,11H),1.18(d,J＝12.0Hz,18H).
实施例50
化合物C50的合成
采用与实施例1相同的方法制备化合物C50，不同在于将N-苯基-(9-N苯基-苯并咔唑)胺替换为等当量的N-(4-(N-3,6-二甲基咔唑)苯基)-(2,4,6-三甲基苯基)胺，将1,5-二溴-3,7-二异丙基萘替换为等当量的1,5-二溴-2,6-二正己基萘，反应完成后，分离得到淡黄色固体6.5g，收率为61.0％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ8.79(s,1H),8.02(s,1H),7.66(d,J＝16.0Hz,3H),7.46(s,1H),7.40–7.29(m,4H),7.26(s,1H),7.16(s,1H),6.75(s,2H),2.75(s,1H),2.50(s,6H),2.26(s,3H),2.13(s,6H),1.61(s,2H),1.29(d,J＝4.0Hz,6H),0.89(s,3H).
实施例51
化合物C51的合成
采用与实施例1相同的方法制备化合物C51，不同在于将N-苯基-(9-N苯基-苯并咔唑)胺替换为等当量的二苯并咔唑，将1,5-二溴-3,7-二异丙基萘替换为等当量的1,5-二溴萘，反应完成后，分离得到淡黄色固体6.2g，收率为78.2％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ8.45(d,J＝70.1Hz,4H),8.32(s,3H),8.28(s,2H),8.16(s,1H),7.99(s,3H),7.86(d,J＝19.7Hz,3H),7.78(d,J＝20.0Hz,6H),7.61(s,3H),7.53(s,2H),7.48(s,2H),7.40(s,3H),7.16(s,1H).
实施例52
化合物C52的合成
采用与实施例1相同的方法制备化合物C52，不同在于将N-苯基-(9-N苯基-苯并咔唑)胺替换为等当量的2,3,6,7-四甲基咔唑，将1,5-二溴-3,7-二异丙基萘替换为等当量的1,5-二溴-2,6-二甲基萘，反应完成后，分离得到淡黄色固体7.3g，收率为70.6％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ8.75(s,1H),7.99(d,J＝9.6Hz,2H),7.93(s,1H),7.80(s,1H),7.43(s,1H),2.49(d,J＝16.0Hz,9H),2.29(s,6H).
实施例53
化合物C53的合成
采用与实施例1相同的方法制备化合物C53，不同在于将N-苯基-(9-N苯基-苯并咔唑)胺替换为等当量的3,6-二叔丁基咔唑，将1,5-二溴-3,7-二异丙基萘替换为等当量的1,5-二溴萘，反应完成后，分离得到淡黄色固体7.6g，收率为74.5％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ8.95(s,1H),8.36(s,1H),8.06(s,1H),7.80(s,1H),7.64–7.59(m,1H),7.44(s,1H),7.36–7.30(m,1H),1.43(s,1H).
实施例54
化合物C54的合成
采用与实施例1相同的方法制备化合物C54，不同在于将N-苯基-(9-N苯基-苯并咔唑)胺替换为等当量的3,6-二叔丁基咔唑，将1,5-二溴-3,7-二异丙基萘替换为等当量的1,5-二溴-2,6-二叔丁基萘，反应完成后，分离得到淡黄色固体7.8g，收率为70.3％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ8.96(s,3H),8.19(s,3H),8.11(s,3H),7.79(s,3H),7.52(s,3H),7.40(s,3H),7.30(s,3H),7.15(s,3H),2.87(s,2H),1.38(s,27H),1.20(s,38H).
实施例55
化合物C55的合成
采用与实施例1相同的方法制备化合物C55，不同在于将N-苯基-(9-N苯基-苯并咔唑)胺替换为等当量的3,6-二环己基咔唑，将1,5-二溴-3,7-二异丙基萘替换为等当量的1,5-二溴-2,6-二甲基萘，反应完成后，分离得到淡黄色固体7.0g，收率为69.1％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ8.14(s,5H),8.00(d,J＝2.3Hz,10H),7.80(s,5H),7.65(d,J＝14.1Hz,10H),7.16(d,J＝68.8Hz,10H),2.56(s,4H),2.51(s,18H),1.99(s,12H),1.53(d,J＝60.0Hz,46H),1.43–1.36(m,4H),1.12(s,26H).
实施例56
化合物C56的合成
采用与实施例1相同的方法制备化合物C56，不同在于将N-苯基-(9-N苯基-苯并咔唑)胺替换为等当量的3,6-二(三甲基硅基)咔唑，将1,5-二溴-3,7-二异丙基萘替换为等当量的1,5-二溴-2,6-二异丙基萘，反应完成后，分离得到淡黄色固体7.6g，收率为72.5％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ8.95(s,1H),8.36(s,1H),8.05(s,1H),7.79(s,1H),7.62(s,1H),7.44(s,1H),7.36–7.29(m,1H),2.87(s,1H),1.43(s,1H),1.26(s,1H).
实施例57
化合物C57的合成
采用与实施例1相同的方法制备化合物C57，不同在于将N-苯基-(9-N苯基-苯并咔唑) 胺替换为等当量的3,6-二苯基咔唑，将1,5-二溴-3,7-二异丙基萘替换为等当量的1,5-二溴-2,6-二叔丁基萘，反应完成后，分离得到淡黄色固体7.6g，收率为73.6％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ8.24(s,6H),8.18(s,3H),7.87(s,3H),7.84–7.62(m,18H),7.62–7.22(m,24H),7.41(s,3H),7.41(s,4H),1.38(s,26H).
实施例58
化合物C58的合成
采用与实施例1相同的方法制备化合物C58，不同在于将N-苯基-(9-N苯基-苯并咔唑)胺替换为等当量的二苯并咔唑，将1,5-二溴-3,7-二异丙基萘替换为等当量的1,5-二溴-3,7-二叔丁基萘，反应完成后，分离得到淡黄色固体6.7g，收率为64.3％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ8.54(s,2H),7.99(s,2H),7.61(s,1H),7.53(t,J＝6.0Hz,5H),7.40(s,1H),7.15(d,J＝4.0Hz,2H),1.41(s,9H).
实施例59
化合物C59的合成
采用与实施例1相同的方法制备化合物C59，不同在于将N-苯基-(9-N苯基-苯并咔唑)胺替换为等当量的3-叔丁基-苯并咔唑，将1,5-二溴-3,7-二异丙基萘替换为等当量的1,5-二溴-2,3-二甲基萘，反应完成后，分离得到淡黄色固体6.4g，收率为63.6％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ8.95(s,4H),8.54(s,4H),7.98(d,J＝4.3Hz,6H),7.73(s,2H),7.62(d,J＝12.0Hz,5H),7.53(s,2H),7.50–7.17(m,17H),7.16(s,2H),2.57(s,6H),2.49(s,6H),1.43(s,36H).
实施例60
化合物C60的合成
采用与实施例1相同的方法制备化合物C60，不同在于将N-苯基-(9-N苯基-苯并咔唑)胺替换为等当量的9,9-二甲基吖啶，将1,5-二溴-3,7-二异丙基萘替换为等当量的1,5-二溴萘，反应完成后，分离得到淡黄色固体6.8g，收率为58.9％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ7.88(s,1H),7.63(s,1H),7.55(s,1H),7.28–7.15(m,6H),6.94(s,2H),1.69(s,6H).
实施例61
化合物C61的合成
采用与实施例1相同的方法制备化合物C57，不同在于将N-苯基-(9-N苯基-苯并咔唑)胺替换为等当量的3,6-叔丁基吩恶嗪，将1,5-二溴-3,7-二异丙基萘替换为等当量的1,5-二溴-6,7-二乙基萘，反应完成后，分离得到淡黄色固体6.0g，收率为55.6％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ7.74(s,1H),7.59(s,1H),7.50(s,1H),7.42(s,1H),7.06(s,1H),7.00(s,1H),6.82(s,1H),2.82(s,1H),1.29–1.22(m,1H).
实施例62
化合物C62的合成
采用与实施例1相同的方法制备化合物C62，不同在于将N-苯基-(9-N苯基-苯并咔唑)胺替换为等当量的5-甲基吩嗪，将1,5-二溴-3,7-二异丙基萘替换为等当量的1,5-二溴-2,6-二甲基萘，反应完成后，分离得到淡黄色固体7.3g，收率为68.9％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ7.61(d,J＝7.4Hz,1H),7.14(s,2H),6.95(s,2H),3.20(s,2H),2.51(s,2H).
实施例63
化合物C63的合成
采用与实施例1相同的方法制备化合物C63，不同在于将N-苯基-(9-N苯基-苯并咔唑)胺替换为等当量的3,6-二叔丁基吩噻嗪，将1,5-二溴-3,7-二异丙基萘替换为等当量的1,5-二溴-2,6-二正己基萘，反应完成后，分离得到淡黄色固体6.6g，收率为70.2％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ7.67–7.58(m,1H),7.51(s,1H),7.11(s,1H),7.03(s,1H),2.75(s,1H),1.61(s,1H),1.34–1.26(m,1H),0.89(s,1H).
本发明实施例中公开的具体合成结构化合物的分析检测数据列在下表1中。
表1：
本发明实施例中制备的所有结构化合物均已完成了在甲苯中的溶解性以及发光性质的测试，具体实验结果如下表2所示。
表2：
由表2可清晰看到，本发明实施例1至实施例63中制备的所有结构化合物在溶液中都具有良好的发光性质。
对比例1：
本实施例为测试并分析比较本发明化合物C36与现有技术的公知化合物1的光谱。
两个对比化合物的结构式如下所示：
两个对比化合物的发射光谱详见附图2。
从附图2中可见，由发射光谱来看，对比公知化合物1的PL发射峰在441nm。在本发明的化合物C36的分子结构里，苯环上苯基的取代位置从对位变成了邻位，使得化合物C36的发射峰波长蓝移到430nm，得到了一种更深的蓝光。
其机理在于，邻位取代基的引入使得与N原子相连接的芳环之间，以及芳环与N原子上的孤电子对间的共轭减弱，进而导致分子的带隙提高，所以发生了发射光谱的蓝移。
由该对比例实施例充分证明了，本发明在对通式化合物的分子结构创新设计中，采用引入大位阻取代基的方案确保本发明化合物的发射峰的波长获得蓝移，进而得到本发明目标的发光更深蓝光的一类新型化合物。
第二部分，为本发明新化合物的应用实施例：
通过以下应用在有机电致发光器件中的实施例对本发明化合物的实用技术效果进行更详细的说明。
对比例2
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮∶乙醇混合溶剂(体积比1∶1)中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀2-TNATA作为空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚10nm；
在空穴注入层之上真空蒸镀NPB作为器件的空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为80nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀器件的发光层，发光层包括主体材料和染料材料，利用多源共蒸的方法，调节主体材料ADN蒸镀速率为0.1nm/s，染料DSA-Ph蒸镀速率3％比例设定，蒸镀总膜厚为30nm；
在发光层之上真空蒸镀器件的电子传输层材料Bphen，其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在电子传输层(ETL)上真空蒸镀厚度为0.5nm的LiF作为电子注入层，厚度为150nm的Al层作为器件的阴极。
本发明对比例2中有机电致发光器件的结构为：
ITO/2-TNATA(10nm)/NPB(80nm)/ADN：DSA-Ph(30nm)/Bphen(30nm)/LiF(1nm)/Al。
各功能层材料分子结构如下：
对比例3
采用与对比例2相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将蓝光染料DSA-Ph替换为公知化合物1。
实施例64
采用与对比例2相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将蓝光染料DSA-Ph替换为C34。
实施例65
采用与对比例2相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将蓝光染料DSA-Ph替换为C35。
器件实施例66
采用与对比例2同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将蓝光染料DSA-Ph替换为C48。
器件实施例67
采用与对比例2相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将蓝光染料DSA-Ph替换为C49。
器件实施例68
采用与对比例2相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将蓝光染料DSA-Ph替换为化合物C51。
在同样亮度1000cd/m2下，测定器件实施例64-68中制备得到的有机电致发光器件的驱动电压和电流效率以及CIE坐标值，相应的性能指标详见下表3。
表3：
要求亮度cd/m2 电压V 电流效率cd/A CIE(x,y)
对比例2 1000.00 5.6 8.5 0.14,0.33
对比例3 1000.00 5.4 8.2 0.14,0.15
实施例64 1000.00 5.3 8.4 0.13,0.12
实施例65 1000.00 5.3 8.6 0.14,0.11
实施例66 1000.00 5.5 8.5 0.14,0.12
实施例67 1000.00 5.2 8.1 0.13,0.11
实施例68 1000.00 5.4 8.3 0.13,0.10
以上结果可见，将本发明的新型有机材料实用于有机电致发光器件时，与采用现有技术中的天蓝光材料DSA-Ph所制备的有机电致发光器件进行性能比较，器件的色坐标y值从0.33降低到了0.10-0.12。当与采用现有技术中与本发明化合物结构近似的公知化合物1所制备的相应器件进行性能比较时，y值也有了明显的减小，可以得到更高色纯度的蓝光器件。由该组实施例证明本发明的优选化合物具备优异的电致发光特性，是很好地深蓝光材料。
以上详细描述了本发明的优选实施方式，但是，本发明并不限于上述实施方式中的具体细节，在本发明的技术构思范围内，可以对本发明的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本发明的保护范围。
另外需要说明的是，在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征，在不矛盾的情况下，可以通过任何合适的方式进行组合，为了避免不必要的重复，本发明对各种可能的组合方式不再另行说明。
此外，本发明的各种不同的实施方式之间也可以进行任意组合，只要其不违背本发明的思想，其同样应当视为本发明所公开的内容。

Claims (13)

1.一种通式化合物如下式Ⅰ所示：
式Ⅰ中：
R’选自氢、卤素、取代或未取代的C1～C30烷基；
Ar1选自氢、卤素、取代或未取代的C1～C30烷基、取代或未取代的C3～C30环烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C2～C30杂芳基；
Ar2如下式Ⅱ所示：
式Ⅱ中：
R1～R5各自独立选自氢、卤素、取代或未取代的C1～C30烷基、取代或未取代的C3～C30环烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C2～C30杂芳基，且R1、R5中至少有一个不为氢。
2.根据权利要求1中所述的通式化合物，
式Ⅰ中，所述Ar1与Ar2通过相邻的两个基团连接形成取代或未取代的环结构，该环结构的构成原子选自碳原子、氮原子、氧原子或硫原子，该环结构选自五元环或六元环。
3.根据权利要求2所述的通式化合物，
式Ⅰ中，所述Ar1与Ar2通过相邻的两个基团连接形成的环结构选自吡咯环、哌啶环、吗啉环、硫代吗啉环、哌嗪环。
4.根据权利要求1中所述的通式化合物，
式Ⅱ中，所述R1与R2、R4与R5通过相邻的两个基团连接形成取代或未取代的环结构，该环结构的构成原子选自碳原子、氮原子、氧原子或硫原子，该环结构选自C6～C30的脂肪族单环、C6～C30的脂肪族多环、C6～C30的芳香族单环或C6～C30的芳香族稠环。
5.根据权利要求4所述的通式化合物，
式Ⅱ中，所述R1与R2、R4与R5通过相邻的两个基团连接形成取代或未取代的环结构选自环戊烷环、环己烷环、二环戊烯环、四氢吡咯环、四氢呋喃环、哌啶环、环戊烷环和环己烷环中的碳原子被酮基取代得到的酯环、苯环、萘环、吡咯环、吡啶环、吲哚环、N-苯基取代吲哚环。
6.根据权利要求2所述的通式化合物，
式Ⅱ中，所述R1与R2、R4与R5通过相邻的两个基团连接形成取代或未取代的环结构，该环结构的构成原子选自碳原子、氮原子、氧原子或硫原子，该环结构选自C6～C30的脂肪族单环、C6～C30的脂肪族多环、C6～C30的芳香族单环或C6～C30的芳香族稠环。
7.根据权利要求6所述的通式化合物，
式Ⅱ中，所述R1与R2、R4与R5通过相邻的两个基团连接形成取代或未取代的环结构选自环戊烷环、环己烷环、二环戊烯环、四氢吡咯环、四氢呋喃环、哌啶环、环戊烷环和环己烷环中的碳原子被酮基取代得到的酯环、苯环、萘环、吡咯环、吡啶环、吲哚环、N-苯基取代吲哚环、噻吩环、呋喃环。
8.根据权利要求1、2、4或6中之一所述的通式化合物，
式Ⅰ中：
所述R’选自取代或未取代的C1～C10的烷基；
所述Ar1选自取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C3～C10的环烷基、取代或未取代的C6～C20芳基、取代或未取代的C2～C20杂芳基；
式Ⅱ中：
所述R1～R5各自独立选自取代或未取代的C1～C10烷基、取代或未取代的C3～C10环烷基、取代或未取代的C6～C20芳基、取代或未取代的C2～C20杂芳基，且R1～R5中至少有一个不为氢。
9.根据权利要求8所述的通式化合物，
式Ⅰ中：
所述R’选自取代或未取代的C1～C6的烷基；
所述Ar1选自取代或未取代的C1～C6的烷基、取代或未取代的C3～C6的环烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、茚基、芴基及其衍生物、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基及其衍生物；
式Ⅱ中：
所述R1～R5各自选自取代或未取代的C1～C6的烷基、取代或未取代的C3～C6的环烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、茚基、芴基及其衍生物、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基及其衍生物，且R1～R5中至少有一个不为氢。
10.根据权利要求8所述的通式化合物，
式Ⅰ中：
所述R’选自氢、卤素、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、正己基、正辛基、异丁基、叔丁基、环戊基、环己基；
所述Ar1选自氢、卤素、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、正己基、异丁基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、苯、1-萘、2-萘、4-菲、9-菲、2-芘、2-联苯、4-芴、4-螺芴、三亚苯、苝、荧蒽、1-二苯并呋喃、4-二苯并呋喃、3-二苯并噻吩、4-二苯并噻吩、2-苯并噻吩、N-咔唑、3-咔唑、N-吖啶、N-吩恶嗪、N-吩噻嗪、9-苯基咔唑、9-萘基咔唑、苯并咔唑、二苯并咔唑、3-苯基咔唑、3,6-二苯基咔唑；
式Ⅱ中：
所述R1～R5各自独立选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、正己基、异丁基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、苯、1-萘、2-萘、4-菲、9-菲、2-芘、2-联苯、4-芴、4-螺芴、三亚苯、苝、荧蒽、1-二苯并呋喃、4-二苯并呋喃、3-二苯并噻吩、4-二苯并噻吩、2-苯并噻吩、N-咔唑、3-咔唑、N-吖啶、N-吩恶嗪、N-吩噻嗪、9-苯基咔唑、9-萘基咔唑、苯并咔唑、二苯并咔唑、3-苯基咔唑、3,6-二苯基咔唑，且R1～R5中至少有一个不为氢。
11.根据权利要求8所述的通式化合物，选自下述具体结构式：
12.根据权利要求8所述的通式化合物，应用在光致显示薄膜、电致显示薄膜、滤光膜、色转换膜、有机电致发光器件、有机薄膜晶体管、有机发光晶体管以及有机光致发光器件中。
13.根据权利要求11所述的结构化合物，应用在光致显示薄膜、电致显示薄膜、滤光膜、色转换膜、有机电致发光器件、有机薄膜晶体管、有机发光晶体管以及有机光致发光器件中。
CN201610730783.8A 2016-08-26 2016-08-26 一种1,5‑二取代萘衍生物及其应用 Withdrawn CN107778212A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610730783.8A CN107778212A (zh) 2016-08-26 2016-08-26 一种1,5‑二取代萘衍生物及其应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610730783.8A CN107778212A (zh) 2016-08-26 2016-08-26 一种1,5‑二取代萘衍生物及其应用

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN107778212A true CN107778212A (zh) 2018-03-09

Family

ID=61439742

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201610730783.8A Withdrawn CN107778212A (zh) 2016-08-26 2016-08-26 一种1,5‑二取代萘衍生物及其应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN107778212A (zh)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20190088885A1 (en) * 2017-09-20 2019-03-21 Canon Kabushiki Kaisha Organic compound and photoelectric conversion element
CN110386905A (zh) * 2019-08-08 2019-10-29 吉林大学 一种室温磷光化合物、组合物及其应用
CN113227063A (zh) * 2019-02-15 2021-08-06 株式会社Lg化学 新型化合物及利用其的有机发光器件
US20210280786A1 (en) * 2020-02-20 2021-09-09 Samsung Display Co., Ltd. Organic electroluminescence device and diamine compound for organic electroluminescence device

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1412864A (zh) * 2001-10-18 2003-04-23 日本电气株式会社 有机薄膜晶体管
CN1906153A (zh) * 2004-06-28 2007-01-31 出光兴产株式会社 芳胺衍生物以及使用该衍生物的有机电致发光器件
CN1980884A (zh) * 2004-08-31 2007-06-13 出光兴产株式会社 芳胺衍生物及应用该衍生物的有机电致发光装置
WO2008056722A1 (fr) * 2006-11-09 2008-05-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Solution contenant un matériau électroluminescent organique, procédé permettant de former un film mince de matériau électroluminescent organique, film mince de matériau électroluminescent organique et dispositif électroluminescent organique
WO2009008351A1 (ja) * 2007-07-07 2009-01-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機ｅｌ素子
JP2013251480A (ja) * 2012-06-04 2013-12-12 Udc Ireland Ltd 有機電界発光素子用材料、有機電界発光素子並びに該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1412864A (zh) * 2001-10-18 2003-04-23 日本电气株式会社 有机薄膜晶体管
CN1906153A (zh) * 2004-06-28 2007-01-31 出光兴产株式会社 芳胺衍生物以及使用该衍生物的有机电致发光器件
CN1980884A (zh) * 2004-08-31 2007-06-13 出光兴产株式会社 芳胺衍生物及应用该衍生物的有机电致发光装置
WO2008056722A1 (fr) * 2006-11-09 2008-05-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Solution contenant un matériau électroluminescent organique, procédé permettant de former un film mince de matériau électroluminescent organique, film mince de matériau électroluminescent organique et dispositif électroluminescent organique
WO2009008351A1 (ja) * 2007-07-07 2009-01-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機ｅｌ素子
JP2013251480A (ja) * 2012-06-04 2013-12-12 Udc Ireland Ltd 有機電界発光素子用材料、有機電界発光素子並びに該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JOSEPH C. DEATON等: "E-Type Delayed Fluorescence of a Phosphine-Supported Cu2(µ-NAr2)2Diamond Core: Harvesting Singlet and Triplet Excitons in OLEDs", 《JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY》 *

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20190088885A1 (en) * 2017-09-20 2019-03-21 Canon Kabushiki Kaisha Organic compound and photoelectric conversion element
US10868260B2 (en) * 2017-09-20 2020-12-15 Canon Kabushiki Kaisha Organic compound and photoelectric conversion element
US11793074B2 (en) 2017-09-20 2023-10-17 Canon Kabushiki Kaisha Organic compound and photoelectric conversion element
CN113227063A (zh) * 2019-02-15 2021-08-06 株式会社Lg化学 新型化合物及利用其的有机发光器件
CN110386905A (zh) * 2019-08-08 2019-10-29 吉林大学 一种室温磷光化合物、组合物及其应用
US20210280786A1 (en) * 2020-02-20 2021-09-09 Samsung Display Co., Ltd. Organic electroluminescence device and diamine compound for organic electroluminescence device

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN109251176B (zh) 一种有机电致发光器件
CN107833974B (zh) 一种新型有机电致发光器件
CN107954942B (zh) 苯并吡嗪取代蒽衍生物及有机电致发光器件
CN107778212A (zh) 一种1,5‑二取代萘衍生物及其应用
CN105503622A (zh) 具有电子供体-受体结构的苯并[c]菲类的衍生物、其应用及电致发光器件
CN112490391B (zh) 一种有机电致发光器件以及显示装置
CN110386923A (zh) 咔唑类化合物及其应用和有机电致发光器件
CN104628623A (zh) 2,6,6,8-四取代-6H-苯并[cd]芘类化合物及含有其的有机电致发光器件
CN104628510B (zh) 2，6，6，8‑四取代‑6H‑苯并[cd]芘类化合物及含有其的有机电致发光器件
CN107778213A (zh) 一种1,4‑二取代萘衍生物及应用
CN109942541B (zh) 一种芴并咔唑衍生物及其制备方法和应用
CN108017648A (zh) 一种萘嵌间二氮杂苯衍生物及其应用
CN108727389B (zh) 芘衍生物及其在有机发光材料中的应用
TW201332943A (zh) 芳香族胺衍生物及使用此之有機電致發光元件
CN114014851B (zh) 一种芴唑类结构化合物及其应用
CN111354855A (zh) 一种有机电致发光器件
CN111943942A (zh) 化合物、热活化敏化荧光材料、有机电致发光器件及应用
CN110128329A (zh) 含氮杂环的芳胺类衍生物及其应用和有机电致发光器件
WO2022078250A1 (zh) 用于发光器件的有机化合物及其应用、有机电致发光器件
CN115703747A (zh) 用于发光器件的具有螺芴结构的有机化合物、有机电致发光器件
CN114685411A (zh) 有机化合物及其应用、有机电致发光器件
CN107915732B (zh) 萘啶取代蒽衍生物及有机电致发光器件
CN114685354A (zh) 一种有机化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件
CN107759527B (zh) 一种化合物及其用途和有机电致发光器件
CN113968863A (zh) 有机化合物及其应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
WW01 Invention patent application withdrawn after publication

Application publication date: 20180309

WW01 Invention patent application withdrawn after publication