TW201332943A - 芳香族胺衍生物及使用此之有機電致發光元件 - Google Patents

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Hirokatsu Ito
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Abstract

一種下述一般式(1)所表示之芳香族胺衍生物。前述一般式(1)中，R1~R5、R7~R11係各自獨立為氫原子或取代基。前述一般式(1)中，R6及R12為下述一般式(2)所表示者，L1~L3係各自獨立為單鍵、芳基之二價殘基等。前述一般式(2)中，Ar1為具有下述一般式(3)作為部分構造之一價取代基，X為氧原子或硫原子。前述一般式(2)中，Ar2為取代或無取代之芳基等。□

Description

芳香族胺衍生物及使用此之有機電致發光元件
本發明係關於芳香族胺衍生物及使用此之有機電致發光元件。
使用有機物質之有機電致發光元件(以下，有略稱為有機EL元件之情形)因在作為固體發光型之平價大面積全彩顯示元件之用途上大有展望而進行諸多之開發。一般而言，有機EL元件係由發光層及挾持該發光層之一對之對向電極所構成。在兩電極間施加電場時，則由陰極側注入電子，並由陽極側注入電洞。並且，此電子在發光層中與電洞再結合而產生激發狀態，激發狀態在反回基底態時則以光之形式放出能量。
過往之有機EL元件與無機發光二極體相比，其驅動電壓較高且發光亮度或發光效率亦較低。又，特性劣化亦為顯著而無法具以實用化。最近之有機EL元件雖經過逐步改良，但仍要求提升高發光效率、長壽命、色再現等。
藉由改良有機EL用發光材料，有機EL元件之性能亦逐漸受到改善。尤其係藍色有機EL元件之色純度提升(發光波長之短波長化)係連繫於顯示器之色再現性提升之重要技術。
發光層所使用之材料之例，如文獻1(WO2006/128800號公報)中揭示具有二苯并呋喃之發光材料，雖可 取得短波長之藍色發光，但發光效率低，故進而要其更進一步之改良。
又，文獻2(特開2006-256979號公報)中揭示在屈骨架之6位及12位鍵結有二苯基胺基之芳香族胺衍生物。此芳香族胺衍生物雖係以使用作為藍色發光材料為目的，但在實用化上，仍更要求色純度及發光效率之更加提升。
本發明係以提供可取得藍色發光之有機EL元件、及可使用於該有機EL元件之有機薄膜層之有用芳香族胺衍生物為目的。
依據本發明，可提供以下之芳香族胺衍生物及有機EL元件。
[1]一種下述一般式(1)所表示之芳香族胺衍生物。
(前述一般式(1)中，R1至R5及R7至R11係各自獨立為氫原子、 氘原子、鹵素原子、氰基、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳基、取代或無取代之環形成原子數5~30之雜環基、取代或無取代之碳數1~30之烷基、取代或無取代之碳數2~30之烯基、取代或無取代之碳數2~30之炔基、取代或無取代之碳數3~30之烷矽基、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳矽基、取代或無取代之碳數1~30之烷氧基、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳烷基、或取代或無取代之環形成碳數6~30之芳氧基。
前述一般式(1)中，R6及R12係各自獨立為下述一般式(2)所表示者。)
(前述一般式(2)中，L1、L2及L3係各自獨立為單鍵、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳基之二價殘基、或取代或無取代之環形成原子數5~30之雜環基之二價 殘基。
前述一般式(2)中，Ar1為下述一般式(3)所表示之一價取代基。
前述一般式(2)中，Ar2為取代或無取代之環形成碳數6~30之芳基、取代或無取代之環形成原子數5~30之雜環基、或由下述一般式(4)所表示之環構造所衍生之一價殘基。
Ar2之芳基、或雜環基之取代基為氘原子、鹵素原子、氰基、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳基、取代或無取代之環形成原子數5~30之雜環基、取代或無取代之碳數1~30之烷基、取代或無取代之碳數2~30之烯基、取代或無取代之碳數2~30之炔基、取代或無取代之碳數3~30之烷矽基、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳矽基、取代或無取代之碳數1~30之烷氧基、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳烷基、或取代或無取代之環形成碳數6~30之芳氧基。)
(前述一般式(3)中，X為氧原子或硫原子。
前述一般式(3)中，R22至R28係各自獨立為氫原子、氘原子、鹵素原子、氰基、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳基、取代或無取代之環形成原子數5~30之雜環基、取代或無取代之碳數1~30之烷基、取代或無取代之碳數2~30之烯基、取代或無取代之碳數2~30之炔基、取代或無取代之碳數3~30之烷矽基、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳矽基、取代或無取代之碳數1~30之烷氧基、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳烷基、或取代或無取代之環形成碳數6~30之芳氧基。
前述一般式(3)中，亦可由R22及R23、R23及R24、R25及R26、R26及R27、以及R27及R28之組合中，以至少任意一個組合形成飽和或不飽和之環。前述一般式(3)所表示之一價取代基係以在R22至R28中未鍵結之鍵結處 與L2鍵結。)
(前述一般式(4)中，X為氧原子或硫原子。
前述一般式(4)中，R31至R38係各自獨立為氫原子、氘原子、鹵素原子、氰基、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳基、取代或無取代之環形成原子數5~30之雜環基、取代或無取代之碳數1~30之烷基、取代或無取代之碳數2~30之烯基、取代或無取代之碳數2~30之炔基、取代或無取代之碳數3~30之烷矽基、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳矽基、取代或無取代之碳數1~30之烷氧基、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳烷基、或取代或無取代之環形成碳數6~30之芳氧基。
前述一般式(4)中，亦可由R31及R32、R32及R33、R33及R34、R35及R36、R36及R37、以及R37及R38之組合中，至少任意一個組合形成飽和或不飽和之環。惟，前 述一般式(4)中，R31至R38中之一個為對L3進行鍵結之單鍵。)
[2]如上述本發明之芳香族胺衍生物，其中前述一般式(2)中之Ar2為取代或無取代之環形成碳數6~30之芳基。
[3]如上述本發明之芳香族胺衍生物，其中前述一般式(2)中之Ar2為由前述一般式(4)所表示之環構造所衍生之一價殘基。
[4]如上述本發明之芳香族胺衍生物，其中前述一般式(3)中之X為氧原子。
[5]如上述本發明之芳香族胺衍生物，其中前述一般式(3)中之R22至R28中之至少一個為取代或無取代之環形成碳數6~30之芳基、取代或無取代之環形成原子數5~30之雜環基、取代或無取代之碳數1~30之烷基、取代或無取代之碳數3~30之烷矽基、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳矽基、或取代或無取代之環形成碳數6~30之芳烷基。
[6]如上述本發明之芳香族胺衍生物，其中前述一般式(3)中之R28為取代或無取代之環形成碳數6~30之芳基、取代或無取代之環形成原子數5~30之雜環基、取代或無取代之碳數1~30之烷基、取代或無取代之碳數3~30之烷矽基、 取代或無取代之環形成碳數6~30之芳矽基、或取代或無取代之環形成碳數6~30之芳烷基。
[7]如上述本發明之芳香族胺衍生物，其中前述一般式(2)中之Ar2為在對位具有烷基之苯基。
[8]如上述本發明之芳香族胺衍生物，其中前述一般式(2)中之Ar2為在間位具有芳基之苯基。
[9]如上述本發明之芳香族胺衍生物，其中前述一般式(2)中之Ar2為在鄰位具有烷基之苯基。
[10]如上述本發明之芳香族胺衍生物，其中前述一般式(2)中之L1為單鍵。
[11]如上述本發明之芳香族胺衍生物，其中前述一般式(2)中之L2為單鍵。
[12]如上述本發明之芳香族胺衍生物，其中前述一般式(2)中之L3為單鍵。
[13]一種有機電致發光元件，其係在陰極與陽極之間具備有機化合物層之有機電致發光元件，其中前述有機化合物層包含上述本發明之芳香族胺衍生物。
[14]一種有機電致發光元件，其係在陰極與陽極之間挾持1個以上之至少包含發光層之有機薄膜層之有機電致發光元件，其特徵為前述有機薄膜層之至少一層含有上述本發明之芳香族胺衍生物。
[15]一種有機電致發光元件，其係在陰極與陽極之間挾持1個以上之至少包含發光層之有機薄膜層之有機電致發光元件，其特徵為前述複數之有機薄膜層中之至少一 層為包含上述本發明之芳香族胺衍生物，與下述一般式(20)所表示之蒽衍生物。
(前述一般式(20)中，Ar11及Ar12係各自獨立為取代或無取代之環形成原子數5~30之單環基、取代或無取代之環形成原子數8~30之縮合環基、或由前述單環基與前述縮合環基之組合所構成之基。前述一般式(20)中，R101至R108係各自獨立為氫原子、鹵素原子、氰基、取代或無取代之環形成原子數5~30之單環基、取代或無取代之環形成原子數8~30之縮合環基、由前述單環基與前述縮合環基之組合所構成之基、取代或無取代之碳數1~30之烷基、取代或無取代之環形成碳數3~30之環烷基、取代或無取代之碳數1~30之烷氧基、取代或無取代之碳數7~30之芳烷基、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳氧基、或取代或無取代之矽基。)
[16]如上述本發明之有機電致發光元件，其中前述一般式(20)中之Ar11及Ar12係各自獨立為取代或無取代之環形成碳數10~30之縮合環基。
[17]如上述本發明之有機電致發光元件，其中前述一般式(20)中之Ar11及Ar12之一者為取代或無取代之環形成原子數5~30之單環基，另一者為取代或無取代之環形成原子數10~30之縮合環基。
[18]如上述本發明之有機電致發光元件，其中前述一般式(20)中之Ar12為選自萘基、菲基、苯并蒽基及二苯并呋喃基，而Ar11為取代或無取代之苯基或取代或無取代之茀基。
[19]如上述本發明之有機電致發光元件，其中前述一般式(20)中之Ar12為取代或無取代之環形成原子數8~30之縮合環基，而Ar11為無取代之苯基。
[20]如上述本發明之有機電致發光元件，其中前述一般式(20)中之Ar11及Ar12係各自獨立為取代或無取代之環形成原子數5~30之單環基。
[21]如上述本發明之有機電致發光元件，其中前述一般式(20)中之Ar11及Ar12係各自獨立為取代或無取代之苯基。
[22]如上述本發明之有機電致發光元件，其中前述一般式(20)中之Ar11為無取代之苯基，Ar12為具有單環基及縮合環基之至少任一者作為取代基之苯基。
[23]如上述本發明之有機電致發光元件，其中前述 一般式(20)中之Ar11及Ar12係各自獨立為具有單環基及縮合環基之至少任一者作為取代基之苯基。
藉由使用本發明之芳香族胺衍生物於有機薄膜層中，即可提供可予以藍色發光之有機EL元件。
〔芳香族胺衍生物〕
本發明之芳香族胺衍生物為前述一般式(1)所表示者。
以下說明關於前述一般式(1)中之R1至R5，及R7至R11。R1至R5，及R7至R11係各自獨立表示氫原子、氘原子、鹵素原子、氰基、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳基、取代或無取代之環形成原子數5~30之雜環基、取代或無取代之碳數1~30之烷基、取代或無取代之碳數2~30之烯基、取代或無取代之碳數2~30之炔基、取代或無取代之碳數3~30之烷矽基、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳矽基、取代或無取代之碳數1~30之烷氧基、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳烷基、或取代或無取代之環形成碳數6~30之芳氧基。
前述一般式(1)中之環形成碳數6~30之芳基係例如可舉出苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、芘基、屈基、荧蒽基、苯并[a]蒽基、苯并[c]菲基、三伸苯基、苯并[k]荧蒽基、苯并[g]屈基、苯并[b]三伸苯基、苉基、苝基等。
前述一般式(1)中之芳基係以環形成碳數6~20者為佳，更加為6~12者。上述芳基之中，亦以苯基、聯苯基、萘基、菲基、聯三苯基、茀基為特佳。1-茀基、2-茀基、3-茀基及4-茀基則係以在9位之碳原子上受到後述之前述一般式(1)中之取代或無取代之碳數1~30之烷基所取代者為佳。
前述一般式(1)中之環形成原子數5~30之雜環基係例如可舉出吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、嗒嗪基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基、萘啶基、酞嗪基、喹噁啉基、喹唑啉基、菲啶基、吖啶基、啡啉基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、三唑基、四唑基、吲哚基、苯并咪唑基、吲唑基、咪唑并吡啶基、苯并三唑基、咔唑基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、噻唑基、異噁唑基、異噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并呋喃基、苯并苯硫基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并異噁唑基、苯并異噻唑基、苯并噁二唑基、苯并噻二唑基、二苯并呋喃基、二苯并苯硫基、哌啶基、吡咯啶基、哌嗪基、嗎啉基、吩嗪基、啡噻嗪基、啡嗪基等。
前述一般式(1)中之雜環基之環形成原子數係以5~20為佳，以5~14為更佳。上述雜環基之中，亦以1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并苯硫基、2-二苯并苯硫基、3-二苯并苯硫基、4-二苯并苯硫基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基為特佳。1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基及4-咔唑基係以在9位之氮原子上受到前述一般 式(1)中之取代或無取代之環形成碳數6~30之芳基或取代或無取代之環形成原子數5~30之雜環基所取代為佳。
前述一般式(1)中之碳數1~30之烷基可為直鏈、分支鏈或環狀之任一者皆可。直鏈或分支鏈之烷基係例如可舉出如甲基、乙基、n-丙基、異丙基、n-丁基、s-丁基、異丁基、t-丁基、n-戊基、n-己基、n-庚基、n-辛基、n-壬基、n-癸基、n-十一基、n-十二基、n-十三基、n-十四基、n-十五基、n-十六基、n-十七基、n-十八基、新戊基、戊基、異戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、1-戊基己基、1-丁基戊基、1-庚基辛基、3-甲基戊基。
前述一般式(1)中之直鏈或分支鏈之烷基碳數係以1~10為佳，以1~6為更佳。上述直鏈或分支鏈之烷基之中，亦以甲基、乙基、丙基、異丙基、n-丁基、s-丁基、異丁基、t-丁基、n-戊基、n-己基、戊基、異戊基、新戊基為特佳。
前述一般式(1)中之環烷基係可舉出如環丙基、環丁基、環戊基、環己基、4-甲基環己基、金剛烷基、降莰基等。環烷基之環形成碳數係以3~10為佳，以5~8為更佳。上述環烷基之中，亦以環戊基或環己基為特佳。
作為烷基係受到鹵素原子所取代之鹵化烷基，例如可舉出上述碳數1~30之烷基被1個以上之鹵素基所取代者。具體地可舉出如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氟乙基、三氟甲基甲基、三氟乙基、五氟乙基等。
前述一般式(1)中之碳數2~30之烯基可為直鏈、分 支鏈或環狀之任一者皆可，例如可舉出乙烯基、丙烯基、丁基烯基、十八烯基、二十碳五烯基、二十二碳六烯基、苯乙烯基、2,2-二苯基乙烯基、1,2,2-三苯基乙烯基、2-苯基-2-丙烯基、環戊二烯基、環戊烯基、環己烯基、環己二烯基等。
前述一般式(1)中之碳數2~30之炔基可為直鏈、分支鏈或環狀之任一者，例如可舉出乙炔基、丙炔基、2-苯基乙炔基等。
作為前述一般式(1)中之碳數3~30之烷矽基，可舉出具有上述碳數1~30之烷基中例示之烷基之三烷矽基，具體地可舉出如三甲基矽基、三乙基矽基、三-n-丁基矽基、三-n-辛基矽基、三異丁基矽基、二甲基乙基矽基、二甲基異丙基矽基、二甲基-n-丙基矽基、二甲基-n-丁基矽基、二甲基-t-丁基矽基、二乙基異丙基矽基、乙烯基二甲基矽基、丙基二甲基矽基、三異丙基矽基等。三烷矽基中之3個烷基各自可為相同亦可為相異。
作為前述一般式(1)中之環形成碳數6~30之芳矽基，可舉出如二烷基芳矽基、烷基二芳矽基、三芳矽基。
二烷基芳矽基係例如可舉出具有2個上述碳數1~30之烷基中例示之烷基，且具有1個上述環形成碳數6~30之芳基之二烷基芳矽基。二烷基芳矽基之碳數係以8~30為佳。
烷基二芳矽基係例如可舉出具有1個上述碳數1~30之烷基中例示之烷基，且具有2個上述環形成碳數6~30 之芳基之烷基二芳矽基。烷基二芳矽基之碳數係以13~30為佳。
三芳矽基係例如可舉出具有3個上述環形成碳數6~30之芳基之三芳矽基。三芳矽基之碳數係以18~30為佳。
前述一般式(1)中之碳數1~30之烷氧基係以-OY表示。此Y之例係可舉出如上述碳數1~30之烷基。烷氧基係例如可舉出甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基。
作為烷氧基被鹵素原子所取代之鹵化烷氧基，例如可舉出上述碳數1~30之烷氧基被1個以上之鹵素基所取代者。
前述一般式(1)中之環形成碳數6~30之芳烷基係以-Y-Z1表示。作為此Y之例，可舉出如對應於上述碳數1~30之烷基之伸烷基。作為此Z1之例，可舉出如上述環形成碳數6~30之芳基之例。此芳烷基係以碳數7~30芳烷基(芳基部分為碳數6~30，較佳為6~20，更佳為6~12)而烷基部分為碳數1~30(較佳為1~20，更佳為1~10，較更佳為1~6)者為佳。作為此芳烷基係例如可舉出苄基、2-苯基丙烷-2-基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基異丙基、2-苯基異丙基、苯基-t-丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基異丙基、2-α-萘基異丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基異丙基、2-β-萘基異丙基。
前述一般式(1)中之環形成碳數6~30之芳氧基係 以-OZ2表示。作為此Z2之例，可舉出如上述環形成碳數6~30芳基或後述單環基及縮合環基。作為此芳氧基，例如可舉出苯氧基。
前述一般式(1)中之鹵素原子可舉出如氟、氯、溴、碘等，較佳為氟原子。
本發明中，「環形成碳」係意指構成飽和環、不飽和環、或芳香環之碳原子。「環形成原子」係意指構成雜環(包括飽和環、不飽和環、及芳香環)之碳原子及雜原子(包括氮原子、氧原子、硫原子、及磷原子等)。
又，作為「取代或無取代之」之情況時之取代基，除可舉出上述般之芳基、雜環基、烷基(直鏈或分支鏈之烷基、環烷基、鹵化烷基)、烯基、炔基、烷矽基、芳矽基、烷氧基、鹵化烷氧基、芳烷基、芳氧基、鹵素原子、氘原子、氰基，尚可舉出羥基、硝基、羧基等。在此舉出之取代基之中係以芳基、雜環基、烷基、鹵素原子、烷矽基、芳矽基、氰基、氘原子為佳，並以在各取代基之說明中較佳之具體取代基為佳。
「取代或無取代之」之情況時之「無取代」係意指未受到前述取代基所取代，而鍵結有氫原子。
在以下所說明之化合物或其部分構造中，在「取代或無取代之」之情況時，亦係與上述相同。
前述一般式(1)中之R6及R12係各自獨立為前述一般式(2)所表示者。
前述一般式(2)中，L1、L2及L3係各自獨立為單 鍵、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳基之二價殘基、或取代或無取代之環形成原子數5~30之雜環基之二價殘基。
環形成碳數6~30之芳基之二價殘基係可舉出如由上述環形成碳數6~30芳基所衍生之二價之基。
環形成原子數5~30之雜環基之二價殘基係可舉出如由上述環形成原子數5~30之雜環基所衍生之二價之基。
前述一般式(2)中之L1係以單鍵為佳。
又，前述一般式(2)中之L2係以單鍵為佳。
又，前述一般式(2)中之L3係以單鍵為佳。
前述一般式(2)中，Ar1為前述一般式(3)所表示之一價之取代基。
前述一般式(2)中，Ar2為取代或無取代之環形成碳數6~30之芳基、取代或無取代之環形成原子數5~30之雜環基，或由前述一般式(4)所表示之環構造所衍生之一價殘基。Ar2之芳基及雜環基係與在前述一般式(1)中之R1至R5及R7至R11中所說明者相同。
在前述一般式(2)中之Ar2為具有取代基之芳基時，根據取代位置而可舉出如以下般之較佳之基。
前述一般式(2)中之Ar2係以在對位具有烷基之苯基為佳。即，與L2鍵結之芳基為苯基，且該苯基係以與L2鍵結之碳原子為基準，於對位上受到烷基取代為佳。藉由如此般地在對位上受到烷基取代，認為可得到阻隔分子構造上之活性部位的效果，且延長有機EL元件之壽命。 此時之烷基，可例示如與以上既述之前述一般式(1)中之碳數1~30之烷基相同之烷基，亦以丙基、異丙基、n-丁基、t-丁基為佳。
又，前述一般式(2)中之Ar2係以在間位具有芳基之苯基為佳。即，與L2鍵結之芳基為苯基，且該苯基係以與L2鍵結之碳原子為基準在間位上受到芳基為佳。藉由如此般地在間位上受到芳基取代，可將與胺部位關聯之共軛長之擴大抑制為較小，並同時使π平面之面積變大。其結果，可將因共軛長度伸長所造成之長波長化抑制至最小限度。並且，認為藉由使π平面之面積擴大，將芳香族胺衍生物使用作為發光層之摻雜劑材料時，能量可圓滑地由主材料移動至摻雜劑材料，而有機EL元件以高效率進行發光。作為此時之芳基，可例示與以上既述之前述一般式(1)中之環形成碳數6~30之芳基相同樣之芳基，但以苯基為佳。
又，前述一般式(2)中之Ar2係以在鄰位具有烷基之苯基為佳。即，與L2鍵結之芳基為苯基，且該苯基係以與L2鍵結之碳原子為基準，在間位上受到烷基取代為佳。藉由如此般地在鄰位上受到烷基取代，可取得較短波長之發光。作為此時之烷基，可例示與以述之前述一般式(1)中之碳數1~30之烷基相同之烷基，但以甲基為佳。
前述一般式(2)中之Ar2之芳基、或雜環基之取代基為氘原子、 鹵素原子、氰基、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳基、取代或無取代之環形成原子數5~30之雜環基、取代或無取代之碳數1~30之烷基、取代或無取代之碳數2~30之烯基、取代或無取代之碳數2~30之炔基、取代或無取代之碳數3~30之烷矽基、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳矽基、取代或無取代之碳數1~30之烷氧基、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳烷基、或取代或無取代之環形成碳數6~30之芳氧基。
前述一般式(2)中之Ar2之芳基之取代基所具有之芳基、雜環基、烷基、烯基、炔基、烷矽基、芳矽基、烷氧基、芳烷基及芳氧基係與在前述一般式(1)中之R1至R5及R7至R11中所說明者相同。
前述一般式(3)中，X為氧原子或硫原子。
前述一般式(3)中，R22至R28係各自獨立為氫原子、氘原子、鹵素原子、氰基、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳基、取代或無取代之環形成原子數5~30之雜環基、 取代或無取代之碳數1~30之烷基、取代或無取代之碳數2~30之烯基、取代或無取代之碳數2~30之炔基、取代或無取代之碳數3~30之烷矽基、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳矽基、取代或無取代之碳數1~30之烷氧基、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳烷基、或取代或無取代之環形成碳數6~30之芳氧基。
前述一般式(3)中之R22至R28中之芳基、雜環基、烷基、烯基、炔基、烷矽基、芳矽基、烷氧基、芳烷基及芳氧基係與在前述一般式(1)中之R1至R5及R7至R11中所說明者相同。
前述一般式(3)所表示之一價取代基係以在R22至R28中未鍵結處與L2進行鍵結。
以前述一般式(3)中之R22至R28中之至少一個為取代或無取代之環形成碳數6~30之芳基、取代或無取代之環形成原子數5~30之雜環基、取代或無取代之碳數1~30之烷基、取代或無取代之碳數3~30之烷矽基、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳矽基、或取代或無取代之環形成碳數6~30之芳烷基為佳。
又，前述一般式(3)中之R28係以取代或無取代之環形成碳數6~30之芳基、取代或無取代之環形成原子數5~30之雜環基、取代或無取代之碳數1~30之烷基、取代或無取代之碳數3~30之烷矽基、取代或無取代之環形成 碳數6~30之芳矽基、或取代或無取代之環形成碳數6~30之芳烷基為佳。
前述一般式(3)中，R22及R23、R23及R24、R25及R26、R26及R27、以及R27及R28之組合之中，至少任意一個組合形成飽和或不飽和之環亦可。作為前述一般式(3)中亦可形成此般環時之例，可舉出如下述一般式(3A)至一般式(3I)。下述一般式(3A)至一般式(3I)中，R22至R30係各自獨立為與前述一般式(1)中之R1至R5及R7至R11中所說明者相同。
前述一般式(4)中，X為氧原子或硫原子。
前述一般式(4)中，R31至R38係各自獨立為氫原子、氘原子、鹵素原子、氰基、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳基、取代或無取代之環形成原子數5~30之雜環基、 取代或無取代之碳數1~30之烷基、取代或無取代之碳數2~30之烯基、取代或無取代之碳數2~30之炔基、取代或無取代之碳數3~30之烷矽基、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳矽基、取代或無取代之碳數1~30之烷氧基、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳烷基、或取代或無取代之環形成碳數6~30之芳氧基。
前述一般式(4)之R22至R28中之芳基、雜環基、烷基、烯基、炔基、烷矽基、芳矽基、烷氧基、芳烷基及芳氧基係與在前述一般式(1)中之R1至R5及R7至R11中所說明者相同。
前述一般式(4)中，R31至R38之中，一個為對L3進行鍵結之單鍵。因此，R31至R38之中之一個為單鍵時之前述一般式(4)之構造，例如為以下一般式(4A)至一般式(4D)所示般。在此，一般式(4A)係一般式(4)中之R31之部分為表示單鍵者，並非係表示甲基者。在此點上，其他一般式(4B)至一般式(4D)亦為相同。此等之中，亦以R31成為單鍵時之一般式(4A)及R33成為單鍵時之一般式(4C)為佳。又，亦以R38或R36成為單鍵時為佳。
前述一般式(4)中，R31及R32、R32及R33、R33及R34、R35及R36、R36及R37、以及R37及R38之組合中，至少任意一個組合形成飽和或不飽和之環亦可。作為前述一般式(4)中亦可形成此般環之例，可舉出如下述一般式(4E)、(4F)及(4G)。下述一般式(4E)、(4F)及(4G)中，R31至R40係各自獨立為與前述一般式(1)之R1至R5及R7至R11中所說明者相同。
本發明之芳香族胺衍生物之具體構造係例如可舉出以下者。但，本發明並非係受限於此等構造之芳香族胺衍生物。
本發明之芳香族胺衍生物中，前述一般式(1)之R6及R12為前述一般式(2)所表示者，此時之芳香族胺衍生物係成為以下之一般式(1A)所表示之構造。
本發明之芳香族胺衍生物係以下述一般式(5)所表示之化合物為佳。
前述一般式(5)中，R1~R5及R7~R11係各自獨立為 氫原子、氘原子、鹵素原子、氰基、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳基、取代或無取代之環形成原子數5~30之雜環基、取代或無取代之碳數1~30之烷基、取代或無取代之碳數2~30之烯基、取代或無取代之碳數2~30之炔基、取代或無取代之碳數3~30之烷矽基、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳矽基、取代或無取代之碳數1~30之烷氧基、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳烷基、或取代或無取代之環形成碳數6~30之芳氧基；L1~L3係各自獨立為單鍵、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳基之二價殘基、或取代或無取代之環形成原子數5~30之雜環基之二價殘基；Ar2為取代或無取代之環形成碳數6~30之芳基；R22~R28係各自獨立為氫原子、氘原子、 鹵素原子、氰基、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳基、取代或無取代之環形成原子數5~30之雜環基、取代或無取代之碳數1~30之烷基、取代或無取代之碳數2~30之烯基、取代或無取代之碳數2~30之炔基、取代或無取代之碳數3~30之烷矽基、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳矽基、取代或無取代之碳數1~30之烷氧基、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳烷基、或取代或無取代之環形成碳數6~30之芳氧基；X為氧原子或硫原子。
前述一般式(5)所表示之化合物中，以下述一般式(5a)所表示之化合物為佳。
上述一般式(5a)中，R1~R5及R7~R11係各自獨立為氫原子、 氘原子、鹵素原子、氰基、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳基、取代或無取代之環形成原子數5~30之雜環基、取代或無取代之碳數1~30之烷基、取代或無取代之碳數2~30之烯基、取代或無取代之碳數2~30之炔基、取代或無取代之碳數3~30之烷矽基、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳矽基、取代或無取代之碳數1~30之烷氧基、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳烷基、或取代或無取代之環形成碳數6~30之芳氧基；L3為單鍵、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳基之二價殘基、或取代或無取代之環形成原子數5~30之雜環基之二價殘基；Ar2為取代或無取代之環形成碳數6~30之芳基；R22~R28係各自獨立為氫原子、氘原子、鹵素原子、 氰基、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳基、取代或無取代之環形成原子數5~30之雜環基、取代或無取代之碳數1~30之烷基、取代或無取代之碳數2~30之烯基、取代或無取代之碳數2~30之炔基、取代或無取代之碳數3~30之烷矽基、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳矽基、取代或無取代之碳數1~30之烷氧基、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳烷基、或取代或無取代之環形成碳數6~30之芳氧基；X為氧原子或硫原子。
前述一般式(5)或(5a)所表示之化合物中，較佳係R22~R28之任意一個為選自取代或無取代之環形成碳數6~30之芳基、取代或無取代之環形成原子數5~30之雜環基、取代或無取代之碳數1~30之烷基、取代或無取代之碳數3~30之烷矽基、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳矽基、或取代或無取代之環形成碳數6~30之芳烷基，更佳係R28為選自取代或無取代之環形成碳數6~30之芳基、取代或無取代之環形成原子數5~30之雜環基、取代或無取代之碳數1~30之烷基、 取代或無取代之碳數3~30之烷矽基、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳矽基、或取代或無取代之環形成碳數6~30之芳烷基。
R28成為上述所示之取代基時，本發明之化合物則成為立體性容積變大之構造。且，將本發明之芳香族胺衍生物使用於發光層時，因變得不易受到與共存之主原子等之影響，在發光元件中可取得較高之藍色純度之發光。
前述一般式(5)或(5a)所表示之化合物中，上述以外之R22~R28較佳為氫原子、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳基、取代或無取代之環形成原子數5~30之雜環基、取代或無取代之碳數1~30之烷基、取代或無取代之碳數3~30之烷矽基、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳矽基、或取代或無取代之環形成碳數6~30之芳烷基；更佳為氫原子、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳基、取代或無取代之碳數1~30之烷基、或取代或無取代之碳數3~30之烷矽基。
X係較佳為氧原子。
Ar2係較佳為取代或無取代之環形成碳數6~18之芳基，更佳為取代或無取代之苯基、取代或無取代之聯苯基 或取代或無取代之聯三苯基。
L1~L3較佳為單鍵、或取代或無取代之伸亞苯基，更佳為單鍵。
又，本發明之芳香族胺衍生物較佳為下述一般式(6)所表示之化合物。
上述一般式(6)中，R1~R5及R7~R11係各自獨立為氫原子、氘原子、鹵素原子、氰基、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳基、取代或無取代之環形成原子數5~30之雜環基、取代或無取代之碳數1~30之烷基、取代或無取代之碳數2~30之烯基、取代或無取代之碳數2~30之炔基、取代或無取代之碳數3~30之烷矽基、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳矽基、 取代或無取代之碳數1~30之烷氧基、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳烷基、或取代或無取代之環形成碳數6~30之芳氧基；L1~L3係各自獨立為單鍵、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳基之二價殘基、或取代或無取代之環形成原子數5~30之雜環基之二價殘基；Ar2為取代或無取代之環形成碳數6~30之芳基；R22~R28係各自獨立為氫原子、氘原子、鹵素原子、氰基、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳基、取代或無取代之環形成原子數5~30之雜環基、取代或無取代之碳數1~30之烷基、取代或無取代之碳數2~30之烯基、取代或無取代之碳數2~30之炔基、取代或無取代之碳數3~30之烷矽基、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳矽基、取代或無取代之碳數1~30之烷氧基、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳烷基、或 取代或無取代之環形成碳數6~30之芳氧基；R31~R38中之一個為對L3進行鍵結之單鍵，其以外之R31~R38係各自獨立為氫原子
氘原子
鹵素原子
氰基
取代或無取代之環形成碳數6~30之芳基、取代或無取代之環形成原子數5~30之雜環基、取代或無取代之碳數1~30之烷基、取代或無取代之碳數2~30之烯基、取代或無取代之碳數2~30之炔基、取代或無取代之碳數3~30之烷矽基、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳矽基、取代或無取代之碳數1~30之烷氧基、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳烷基、或取代或無取代之環形成碳數6~30之芳氧基；X為氧原子或硫原子。
前述一般式(6)所表示之化合物中，以下述一般式(6a)所表示之化合物為佳。
上述一般式(6a)中，R1~R5及R7~R11係各自獨立為氫原子、氘原子、鹵素原子、氰基、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳基、取代或無取代之環形成原子數5~30之雜環基、取代或無取代之碳數1~30之烷基、取代或無取代之碳數2~30之烯基、取代或無取代之碳數2~30之炔基、取代或無取代之碳數3~30之烷矽基、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳矽基、取代或無取代之碳數1~30之烷氧基、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳烷基、或取代或無取代之環形成碳數6~30之芳氧基；L3為 單鍵、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳基之二價殘基、或取代或無取代之環形成原子數5~30之雜環基之二價殘基；Ar2為取代或無取代之環形成碳數6~30之芳基；R22~R28係各自獨立為氫原子、氘原子、鹵素原子、氰基、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳基、取代或無取代之環形成原子數5~30之雜環基、取代或無取代之碳數1~30之烷基、取代或無取代之碳數2~30之烯基、取代或無取代之碳數2~30之炔基、取代或無取代之碳數3~30之烷矽基、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳矽基、取代或無取代之碳數1~30之烷氧基、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳烷基、或取代或無取代之環形成碳數6~30之芳氧基；R31~R38中之一個為對L3進行鍵結之單鍵，其以外之R31~R38係各自獨立為氫原子、 氘原子、鹵素原子、氰基、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳基、取代或無取代之環形成原子數5~30之雜環基、取代或無取代之碳數1~30之烷基、取代或無取代之碳數2~30之烯基、取代或無取代之碳數2~30之炔基、取代或無取代之碳數3~30之烷矽基、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳矽基、取代或無取代之碳數1~30之烷氧基、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳烷基、或取代或無取代之環形成碳數6~30之芳氧基；X為氧原子或硫原子。
前述一般式(6)或前述一般式(6a)所表示之化合物中，X係較佳為氧原子。
Ar2係較佳為取代或無取代之環形成碳數6~18之芳基，更佳為取代或無取代之苯基，取代或無取代之聯苯基或取代或無取代之聯三苯基。
L1~L3係較佳為單鍵、或取代或無取代之伸亞苯基，更佳為單鍵。
R22~R28及R31~R38係較佳為氫原子、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳基、 取代或無取代之環形成原子數5~30之雜環基、取代或無取代之碳數1~30之烷基、取代或無取代之碳數3~30之烷矽基、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳矽基、或取代或無取代之環形成碳數6~30之芳烷基；更佳為氫原子、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳基、取代或無取代之碳數1~30之烷基、或取代或無取代之碳數3~30之烷矽基。
作為本發明之芳香族胺衍生物之具體例，可舉出如於一般式(1A)中，R1至R5及R7至R11、L1~L3、以及Ar1~Ar2為表1~表76中所示之情況之芳香族胺衍生物。尚且，表中之L1~L3中之「-」係表示單鍵。又，表中之L1~L3、及Ar1~Ar2中，由環構造朝向外側延伸之線且其末端未記載化學式(CH3、Ph、CN等)則係表示單鍵者，並非係表示甲基者。例如，下述化合物D1中，Ar1表示在二苯并呋喃環之4位上具有單鍵。同樣地，下述化合物D1中Ar2係表示苯基。
上述芳香族胺衍生物之具體例中，關於R6及R12雖係例示前述一般式(2)所表示之部分互相為相同構造之化合物，但並未受限於此等，該部分為相互相異構造之化合物亦可。
〔有機EL元件用材料〕
本發明之芳香族胺衍生物可使用作為有機EL元件用 材料。有機EL元件用材料中可單獨包含本發明之芳香族胺衍生物，亦可包含其他化合物。包含本發明之芳香族胺衍生物之有機EL元件用材料例如可使用作為摻雜劑材料。
例如，作為包含本發明之芳香族胺衍生物與其他化合物之情形，可舉出包含前述一般式(20)所表示之蒽衍生物之有機EL元件用材料。
又，可舉出取代此蒽衍生物而一同包含下述一般式(30)所表示之芘衍生物與本發明之芳香族胺衍生物之有機EL元件用材料。
且，可舉出包含本發明之芳香族胺衍生物、前述一般式(20)所表示之蒽衍生物、下述一般式(30)所表示之芘衍生物的有機EL元件用材料。
〔有機EL元件〕
本發明之有機EL元件係在陰極與陽極之間具備有機化合物層。
本發明之芳香族胺衍生物係包含於此有機化合物層。又，有機化合物層係使用包含本發明之芳香族胺衍生物之有機EL元件用材料而形成。
有機化合物層具有以有機化合物所構成之至少一個以上之有機薄膜層。有機薄膜層之至少一層係單獨含有本發明之芳香族胺衍生物，或含有作為混合物之成分。尚且，有機薄膜層亦可含有無機化合物。
有機薄膜層之至少一層為發光層。因此，有機化合物層例如可由一層之發光層所構成，亦可具有電洞注入層、電洞輸送層、電子注入層、電子輸送層、電洞障壁層、電子障壁層等之公知之有機EL元件所採用之層。有機薄膜層若為複數者，則至少任一之層含有本發明之芳香族胺衍生物，或含有作為混合物之成分。
較佳係發光層中含有本發明之芳香族胺衍生物。此時，發光層可為僅由芳香族胺衍生物所構成者，亦可為將芳香族胺衍生物含有作為主材料或摻雜劑材料之構成者。
有機EL元件之代表性元件構成，可舉出如
(a)陽極/發光層/陰極
(b)陽極/電洞注入．輸送層/發光層/陰極
(c)陽極/發光層/電子注入．輸送層/陰極
(d)陽極/電洞注入．輸送層/發光層/電子注入．輸送層/陰極
(e)陽極/電洞注入．輸送層/發光層/障壁層/電子注入．輸送層/陰極
等之構造。
上述之中較佳係使用(d)之構成，但當然地係不受限於此等者。
尚且，上述「發光層」係指具有發光機能之有機層，且在採用摻雜系統時，包含主材料與摻雜劑材料。此時，主材料主要係促進電子與電洞之再結合，且具有將激子封閉於發光層內之機能，摻雜劑材料係具有使再結合所得之 激子有效率地發光之機能。
上述「電洞注入．輸送層」係意指「電洞注入層及電洞輸送層中之至少任一者」，「電子注入．輸送層」係意指「電子注入層及電子輸送層中之至少任一者」。在此，具有電洞注入層及電洞輸送層時，以在陽極側設置電洞注入層為佳。又，具有電子注入層及電子輸送層時，以在陰極側設置電子注入層為佳。又，電洞注入層、發光層、電子注入層係亦可各自由二層以上之層構成所形成。此時，在電洞注入層之情況，將自電極注入電洞之層稱為電洞注入層，將收取來自電洞注入層之電洞並輸送電洞至發光層之層稱為電洞輸送層。同樣地，在電子注入層之情況，將由電極注入電子之層稱為電子注入層，將收取來自電子注入層之電子並輸送電子至發光層之層稱為電子輸送層。
有機EL元件中，藉由將前述有機薄膜層作成為複數層構造，而可防止因猝熄所導致之亮度或壽命下降。在必要時，亦可組合使用發光材料、摻雜劑材料、電洞注入材料或電子注入材料。又，藉由摻雜劑材料，則有發光亮度或發光效率提升之情況。
此等之各層係根據材料之能階、耐熱性、有機層或與金屬電極之密著性等之各要因進行選擇而使用。
圖1為展示本發明之實施形態之有機EL元件之一例之概略構成。
有機EL元件1具有透明基板2、陽極3、陰極4、配置於陽極3與陰極4之間之有機化合物層10。
有機化合物層10係由陽極3側依順序具備電洞注入層5、電洞輸送層6、發光層7、障壁層8、電子注入層9。
<發光層>
有機EL元件之發光層係提供電子與電洞再結合之場所，且具有連繫發光之機能。
本發明之有機EL元件中，有機薄膜層之至少一層包含本發明之芳香族胺衍生物，並再以包含前述一般式(20)所表示之蒽衍生物及下述一般式(30)所表示之芘衍生物之至少一種為佳。特別係以發光層中包含本發明之芳香族胺衍生物作為摻雜劑材料，且包含上述式(20)所表示之蒽衍生物作為主材料為佳。
(蒽衍生物)
發光層中可包含作為主材料之蒽衍生物係如前述一般式(20)所表示者。
前述一般式(20)中，Ar11及Ar12各自獨立為取代或無取代之環形成原子數5~30之單環基、取代或無取代之環形成原子數10~30之縮合環基、或由前述單環基與前述縮合環基之組合所構成之基。
前述一般式(20)中，單環基係指單僅由不具有縮合構造之環構造所構成之基。
前述單環基之環形成原子數5~30，較佳為5~20。作 為前述單環基，例如可舉出苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基等之芳香族基，與吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、呋喃基、噻吩基等之雜環基。此等之中，亦以苯基、聯苯基、聯三苯基為佳。
前述一般式(20)中，縮合環基係指2環以上之環構造經縮環之基。
前述縮合環基之環形成原子數為10~30，較佳為10~20。前述縮合環基係例如可舉出萘基、菲基、蒽基、屈基、苯并蒽基、苯并菲基、三伸苯基、苯并屈基、茚基、茀基、9,9-二甲基茀基、苯并茀基、二苯并茀基、荧蒽基、苯并荧蒽基等之縮合芳香族環基，或、苯并呋喃基、苯并苯硫基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并苯硫基、咔唑基、喹啉基、啡啉基等之縮合雜環基。此等之中，亦以萘基、菲基、蒽基、9,9-二甲基茀基、荧蒽基、苯并蒽基、二苯并苯硫基、二苯并呋喃基、咔唑基為佳。
作為前述一般式(20)中之由前述單環基與前述縮合環基之組合所構成之基，例如可舉出由蒽環側依順序鍵結苯基、萘基、苯基所組合而成之基(參考下述化合物EM50等)。
前述一般式(20)中之R101至R108之烷基、矽基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、鹵素原子之具體例，係與在前述一般式(1)中之R1至R5及R7至R11中所說明者相同，環烷基係與上述例示相同。並且，關於此等取代基中之「取代或無取代之」之情況時，亦係與上述說明相同。
以下，舉出一般式(20)中之較佳具體例。
作為前述一般式(20)中之Ar11及Ar12、以及R101至R108中之「取代或無取代」之較佳取代基，可舉出單環基、縮合環基、烷基、環烷基、矽基、烷氧基、氰基、鹵素原子(尤其係氟)。特佳為單環基、縮合環基，較佳之具體取代基係與在上述一般式(20)之各基及上述之一般式(1)中之各基相同。
一般式(20)所表示之蒽衍生物係以下述蒽衍生物(A)、(B)及(C)之任一者為佳，可依據適用之有機EL元件之構成或要求之特性而選擇。
．蒽衍生物(A)
蒽衍生物(A)係一般式(20)中之Ar11及Ar12為取代或無取代之環形成原子數10~30之縮合環基。蒽衍生物(A)可區分為Ar11及Ar12為相同之取代或無取代之縮合環基之情形，與Ar11及Ar12為相異之取代或無取代之縮合環基之情形。Ar11及Ar12為相異之情況時，亦包含取代位置為相異之情形。
蒽衍生物(A)係以一般式(20)中之Ar11及Ar12為相異之取代或無取代之縮合環基之蒽衍生物為特佳。
在蒽衍生物(A)之情況，一般式(20)中之Ar11及Ar12之縮合環基之較佳具體例係如上述般。其中亦以萘基、菲基、苯并蒽基、9,9-二甲基茀基、二苯并呋喃基為佳。例如，以一般式(20)中之Ar12為選自萘基、菲基、 二苯并呋喃基、及苯并蒽基，Ar11為取代或無取代之茀基為佳。
．蒽衍生物(B)
蒽衍生物(B)係為一般式(20)中之Ar11及Ar12之一者為取代或無取代之環形成原子數5~30之單環基，而另一者為取代或無取代之環形成原子數10~30之縮合環基。
作為蒽衍生物(B)之較佳形態，可舉出如Ar12係選自萘基、菲基、苯并蒽基、9,9-二甲基茀基及二苯并呋喃基，Ar11無取代之苯基或經前述單環基及前述縮合環基之至少任一者取代之苯基之情形。例如，以一般式(20)中之Ar12係選自萘基、菲基、二苯并呋喃基、及苯并蒽基，Ar11係取代或無取代之苯基為佳。
在蒽衍生物(B)之情況時，較佳之單環基及縮合環基之具體性基係如上述般。
作為蒽衍生物(B)之其他較佳形態，可舉出如Ar12為取代或無取代之環形成原子數10~30之縮合環基，Ar11為無取代之苯基之情況。此時，縮合環基係以菲基、9,9-二甲基茀基、二苯并呋喃基、苯并蒽基為特佳。
．蒽衍生物(C)
蒽衍生物(C)係一般式(20)中之Ar11及Ar12成為各自獨立為取代或無取代之環形成原子數5~30之單環 基。
作為蒽衍生物(C)之較佳形態，可舉出如Ar11及Ar12各自獨立為取代或無取代之苯基之情況。
作為蒽衍生物(C)之更佳之形態，可舉出Ar11為無取代之苯基，Ar12為具有前述單環基及前述縮合環基之至少一者作為取代基之苯基之情況，與Ar11及Ar12係各自獨立為具有前述單環基及前述縮合環基之至少任一者作為取代基之苯基之情況。
一般式(20)中之Ar11及Ar12所具有之前述取代基之較佳單環基及縮合環基之具體例係如上述般。作為取代基之單環基係以苯基、聯苯基為更佳，取代基之縮合環基係以萘基、菲基、9,9-二甲基茀基、二苯并呋喃基、苯并蒽基為更佳。
一般式(20)所表示之蒽衍生物之具體構造，例如可舉出如以下者。但，本發明中並非係受限於此等構造之蒽衍生物。
上述一般式(20A)中，R101及R105各自獨立為氫原子、鹵素原子、氰基、取代或無取代之環形成原子數5~30之單環基、取代或無取代之環形成原子數10~30之縮合環基、由單環基與縮合環基之組合所構成之基、取代或無取 代之碳數1~30之烷基、取代或無取代之環形成碳數3~30之環烷基、取代或無取代之碳數1~30之烷氧基、取代或無取代之碳數7~30之芳烷基、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳氧基、或取代或無取代之矽基。
上述一般式(20A)中，Ar51及Ar54各自獨立為取代或無取代之環形成原子數5~30之單環二價殘基，或取代或無取代之環形成原子數10~30之縮合環二價殘基。
上述一般式(20A)中，Ar52及Ar55各自獨立為單鍵、取代或無取代之環形成原子數5~30之單環二價殘基，或取代或無取代之環形成原子數10~30之縮合環二價殘基。
上述一般式(20A)中，Ar53及Ar56各自獨立為氫原子、取代或無取代之環形成原子數5~30之單環基，或取代或無取代之環形成原子數10~30之縮合環基。
上述一般式(20A)中之全部或一部分之氫原子亦可為氘原子。
上述一般式(20B)中，Ar51為取代或無取代之環形成原子數5~30之單環二價殘基，或取代或無取代之環形成原子數10~30之縮合環二價殘基。
上述一般式(20B)中，Ar52及Ar55各自獨立為單鍵、取代或無取代之環形成原子數5~30之單環二價殘 基，或取代或無取代之環形成原子數10~30之縮合環二價殘基。
上述一般式(20B)中，Ar53及Ar56各自獨立為氫原子、取代或無取代之環形成原子數5~30之單環基，或取代或無取代之環形成原子數10~30之縮合環基。
上述一般式(20B)之全部或一部分之氫原子亦可為氘原子。
上述一般式(20C)中，Ar52為取代或無取代之環形成原子數5~30之單環二價殘基，或取代或無取代之環形成原子數10~30之縮合環二價殘基。
上述一般式(20C)中，Ar55為單鍵、取代或無取代之環形成原子數5~30之單環二價殘基，或取代或無取代之環形成原子數10~30之縮合環二價殘基。
上述一般式(20C)中，Ar53及Ar56各自獨立為氫原子、取代或無取代之環形成原子數5~30之單環基，或取代或無取代之環形成原子數10~30之縮合環基。
上述一般式(20C)之全部或一部分之氫原子亦可為氘原子。
上述一般式(20D)中，Ar52為取代或無取代之環形成原子數5~30之單環二價殘基，或取代或無取代之環形成原子數10~30之縮合環二價殘基。
上述一般式(20D)中，Ar55為單鍵、取代或無取代之環形成原子數5~30之單環二價殘基，或取代或無取代之環形成原子數10~30之縮合環二價殘基。
上述一般式(20D)中，Ar53及Ar56各自獨立為氫原子、取代或無取代之環形成原子數5~30之單環基，或取代或無取代之環形成原子數10~30之縮合環基。
上述一般式(20D)之全部或一部分之氫原子亦可為氘原子。
上述一般式(20E)中，Ar52及Ar55各自獨立為單鍵、取代或無取代之環形成原子數5~30之單環二價殘基，或取代或無取代之環形成原子數10~30之縮合環二價殘基。
上述一般式(20E)中，Ar53及Ar56各自獨立為氫原子、取代或無取代之環形成原子數5~30之單環基，或取 代或無取代之環形成原子數10~30之縮合環基。
上述一般式(20E)之全部或一部分之氫原子亦可為氘原子。
更具體地可舉出如以下者。但，本發明中並非係受限於此等構造之蒽衍生物。
尚且，下述蒽衍生物之具體構造之中，在化合物EM36、EM44、EM77、EM85、EM86等中，由茀環之9位所延伸之線為代表甲基，亦即該茀環係代表9,9-二甲基茀環。
又，下述蒽衍生物之具體構造之中，在化合物EM151、EM154、EM157、EM161、EM163、EM166、EM169、EM173等中，由環構造朝向外側呈十字狀延伸之線係代表第3級丁基。
並且，下述蒽衍生物之具體構造之中，在化合物EM152、EM155、EM158、EM164、EM167、EM170、EM171、EM180、EM181、EM182、EM183、EM184、EM185等中，由矽原子(Si)所延伸之線係代表甲基，亦即係代表該具有矽原子之取代基為三甲基矽基。
(芘衍生物)
作為本發明之有機EL元件之其他形態，可舉出如前述有機薄膜層之至少一層含有前述一般式(1)所表示之芳香族胺衍生物，與下述一般式(30)所表示之芘衍生物之形態。發光層係以含有芳香族胺衍生物作為摻雜劑材料，並含有芘衍生物作為主材料為佳。
前述一般式(30)中，Ar111及Ar222係各自獨立為取代或無取代之環形成碳數6~30之芳基。
前述一般式(30)中，L1及L2係各自獨立表示取代或無取代之環形成碳數6~30之2價之芳基或雜環基。
前述一般式(30)中，m為0~1之整數，n為1~4之整數，s為0~1之整數，t為0~3之整數。
又，前述一般式(30)中，L1或Ar111係鍵結於芘之1~5位之任一位，L2或Ar222係鍵結於芘之6~10位之任一者。
又，前述一般式(30)中之Ar111及Ar222、以及L1及L2之取代基中之「取代或無取代之」之情況時，係與上述說明相同樣。
前述一般式(30)中之L1及L2較佳為選自取代或無取代之伸苯基、取代或無取代之伸聯苯基、 取代或無取代之伸萘基、取代或無取代之伸聯三苯基、及取代或無取代之伸茀基、以及由此等基之組合所構成之2價芳基。
前述一般式(30)中之m，較佳為0~1之整數。
前述一般式(30)中之n，較佳為1~2之整數。
前述一般式(30)中之s，較佳為0~1之整數。
前述一般式(30)中之t，較佳為0~2之整數。
前述一般式(30)中之Ar111及Ar222之芳基係與在前述一般式(1)之R1至R5及R7至R11中所說明者相同。較佳為取代或無取代之環形成碳數6~20之芳基，更佳為取代或無取代之環形成碳數6~16之芳基。芳基之較佳具體例為苯基、萘基、菲基、茀基、聯苯基、蒽基、芘基。
(化合物之其他用途)
本發明之芳香族胺衍生物、上述一般式(20)所表示之蒽衍生物及上述一般式(30)所表示之芘衍生物除了可使用於發光層之以外，亦可使用於電洞注入層、電洞輸送層、電子注入層、電子輸送層。
(可使用於發光層之其他材料)
作為可與本發明之芳香族胺衍生物一同使用於發光層之上述一般式(20)及上述一般式(30)以外之材料，例如可舉出萘、菲、紅螢烯、蒽、稠四苯、芘、苝、屈、十 環烯、蔻、四苯基環戊二烯、五苯基環戊二烯、茀、螺茀等之縮合多環芳香族化合物及此等之衍生物、參(8-羥基喹啉)鋁等之有機金屬錯合物、三芳基胺衍生物、苯乙烯基胺衍生物、茋衍生物、香豆素衍生物、哌喃衍生物、噁酮衍生物、苯并噻唑衍生物、苯并噁唑衍生物、苯并咪唑衍生物、吡嗪衍生物、桂皮酸酯衍生物、二酮基吡咯并吡咯(diketopyrrolopyrrole)衍生物、吖啶酮衍生物、喹吖酮衍生物，但不受限於此等限定。
(含有量)
有機薄膜層在包含本發明之芳香族胺衍生物作為摻雜劑材料時，芳香族胺衍生物之含有量係以0.1質量%以上20質量%以下為佳，1質量%以上10質量%以下為更佳。
<基板>
本發明之有機EL元件係在透光性之基板上製作。在此所指之透光性基板為支撐有機EL元件之基板，以400nm以上700nm以下之可見光領域之光之穿透率為50%以上且為平滑之基板為佳。基板係以更具有機械性、熱性強度者為佳。
具體地可舉出如玻璃板、聚合物板等。
玻璃板尤其可舉出如使用鹼石灰玻璃、鋇．含鍶玻璃、鉛玻璃、鋁矽酸玻璃、硼矽酸玻璃、鋇硼矽酸玻璃、石英等作為原料而成者。
又聚合物板可舉出如使用聚碳酸酯、丙烯酸系、聚對酞酸乙二酯、聚醚硫化物、聚碸等作為原料而成者。尚且，亦可將聚合物膜使用作為基板。
<陽極及陰極>
本發明之有機EL元件之陽極所使用之導電性材料，以具有比4eV還大之功函數者較為適宜，可使用碳、鋁、釩、鐵、鈷、鎳、鎢、銀、金、鉑、鈀等及此等之合金，ITO基板、NESA基板所使用之氧化錫、氧化銦等之氧化金屬，以及聚噻吩或聚吡咯等之有機導電性樹脂。陽極係藉由使此等導電性材料以沉積法或濺鍍法等之方法形成薄膜而製成。
由陽極側取出來自發光層之發光時，係以作成陽極之可見光領域之光穿透率大於10%為佳。又，陽極之薄片電阻係以數百Ω/□以下為佳。陽極之膜厚雖根據材料而相異，通常選自10nm以上1μm以下，較佳為選自10nm以上200nm以下之範圍。
本發明之有機EL元件之陰極所使用之導電性物質，係以具有比4eV還小之功函數者較為適宜，可使用鎂、鈣、錫、鉛、鈦、釔、鋰、釕、錳、鋁、氟化鋰等及此等之合金，但並非係受限於此等者。合金可舉出鎂/銀、鎂/銦、鋰/鋁等作為代表例，但並非係受限於此等者。合金之比率係因應沉積源之溫度、環境、真空度等而控制，且選自適宜之比率。陰極亦與陽極同樣地，可藉由以沉積 法或濺鍍法等之方法形成薄膜而製成。又，亦可採用由陰極側取出發光之態樣。
又，由陰極側取出來自發光層之發光時，係以使陰極之可視光領域之光穿透率大於10%為佳。陰極之薄片電阻係以數百Ω/□以下為佳。陰極之層厚雖根據材料而相異，通常選自10nm以上1μm以下，較佳為選自50nm以上200nm以下之範圍。
陽極及陰極若有必要亦可藉由二層以上之層構成所形成。
本發明之有機EL元件中，為了效率良好地使其發光，至少一方之面係以作成元件之發光波長領域中為充分透明者為理想。又，基板亦以透明者為理想。透明電極係設定成使用上述之導電性材料，以沉積或濺鍍等之方法仍可確保既定之透光性。
<電洞注入．輸送層>
電洞注入．輸送層中可使用以下般之電洞注入材料或電洞輸送材料。
電洞注入材料係以持有輸送電洞之能力，具有自陽極之電洞注入效果、對發光層或發光材料具有優異電洞注入效果，且薄膜形成能力優良之化合物為佳。具體地可舉出如酞花青衍生物、萘酞青衍生物、卟啉衍生物、聯苯胺型三苯基胺、二胺型三苯基胺、六氰基六氮雜苯并菲等，與此等之衍生物、及聚乙烯基咔唑、聚矽烷、導電性高分子 等之高分子材料，但並非係受限於此等者。
本發明之有機EL元件可使用之電洞注入材料之中，更為有效之電洞注入材料為酞花青衍生物。
酞花青(Pc)衍生物係例如有H2Pc、CuPc、CoPc、NiPc、ZnPc、PdPc、FePc、MnPc、ClAlPc、ClGaPc、ClInPc、ClSnPc、Cl2SiPc、(HO)AlPc、(HO)GaPc、VOPc、TiOPc、MoOPc、GaPc-O-GaPc等之酞花青衍生物及萘酞青衍生物，但並非係受限於此等者。
又，亦可藉由對電洞注入材料添加7,7,8,8-四氰基菎哢二甲烷(TCNQ)衍生物等之電子受容物質，而可使載體增感。
本發明之有機EL元件可使用之較佳電洞輸送材料為芳香族三級胺衍生物。
芳香族三級胺衍生物，例如N,N’-二苯基-N,N’-二萘基-1,1’-聯苯基-4,4’-二胺、N,N,N’,N’-四聯苯基-1,1’-聯苯基-4,4’-二胺等、或具有此等芳香族三級胺骨架之寡聚物或聚合物，但並非係受限於此等者。
<電子注入．輸送層>
電子注入．輸送層係可使用如以下之電子注入材料等。
電子注入材料係以持有輸送電子之能力，來自陰極之電子注入效果、對發光層或發光材料具有優良電子注入效果，且薄膜形成能力優異之化合物為佳。
本發明之有機EL元件中，更有效之電子注入材料為金屬錯合物化合物及含氮雜環衍生物。
前述金屬錯合物化合物，例如可舉出、8-羥基喹啉鋰、雙(8-羥基喹啉)鋅、參(8-羥基喹啉)鋁、參(8-羥基喹啉)鎵、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鈹、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鋅等，但並非係受限於此等者。
前述含氮雜環衍生物例如係以噁唑、噻唑、噁二唑、噻二唑、三唑、吡啶、嘧啶、三嗪、啡啉、苯并咪唑、咪唑并吡啶等，其中亦以苯并咪唑衍生物、啡啉衍生物、咪唑并吡啶衍生物為佳。
本發明之有機EL元件之較佳形態，可舉出如在此等電子注入材料中更含有電子供給性摻雜劑及有機金屬錯合物之至少任一者之形態。更佳者為，為使可較為容易收取來自陰極之電子，而在有機薄膜層與陰極之界面附近摻雜電子供給性摻雜劑及有機金屬錯合物之至少任一者。
根據此般構成，即可企求有機EL元件中之發光亮度之提昇或長壽命化。
電子供給性摻雜劑可舉出如選自鹼金屬、鹼金屬化合物、鹼土類金屬、鹼土類金屬化合物、稀土類金屬及稀土類金屬化合物等之至少一種類。
有機金屬錯合物可舉出如選自包含鹼金屬之有機金屬錯合物、包含鹼土類金屬之有機金屬錯合物、及包含稀土類金屬之有機金屬錯合物等之至少一種類。
鹼金屬可舉出如鋰(Li)(功函數：2.93eV)、鈉 (Na)(功函數：2.36eV)、鉀(K)(功函數：2.28eV)、銣(Rb)(功函數：2.16eV)、銫(Cs)(功函數：1.95eV)等，以功函數在2.9eV以下者為特佳。此等之中較佳為K、Rb、Cs，更佳為Rb或Cs，最佳為Cs。
鹼土類金屬可舉出如鈣(Ca)(功函數：2.9eV)、鍶(Sr)(功函數：2.0eV以上2.5eV以下)、鋇(Ba)(功函數：2.52eV)等，以功函數在2.9eV以下者為特佳。
稀土類金屬可舉出如鈧(Sc)、釔(Y)、鈰(Ce)、鋱(Tb)、鐿(Yb)等，以功函數在2.9eV以下者為特佳。
以上金屬之中較佳之金屬尤其係因高還原能力高，藉由對電子注入領域之相較少量之添加，即可使有機EL元件之發光亮度提升或長壽命化。
鹼金屬化合物可舉出如氧化鋰(Li2O)、氧化銫(Cs2O)、氧化鉀(K2O)等之鹼氧化物、氟化鋰(LiF)、氟化鈉(NaF)、氟化銫(CsF)、氟化鉀(KF)等之鹼鹵化物等，以氟化鋰(LiF)、氧化鋰(Li2O)、氟化鈉(NaF)為佳。
鹼土類金屬化合物可舉出如氧化鋇(BaO)、氧化鍶(SrO)、氧化鈣(CaO)及混合此等之鍶酸鋇(BaxSr1-xO)(0<x<1)、鈣酸鋇(BaxCa1-xO)(0<x<1)等，以BaO、SrO、CaO為佳。
稀土類金屬化合物可舉出如氟化鐿(YbF3)、氟化鈧 (ScF3)、氧化鈧(ScO3)、氧化釔(Y2O3)、氧化鈰(Ce2O3)、氟化釓(GdF3)、氟化鋱(TbF3)等，以YbF3、ScF3、TbF3為佳。
有機金屬錯合物係如上述般，分別至要係含有鹼金屬離子、鹼土類金屬離子、稀土類金屬離子之至少一種作為金屬離子者，即無特別限定。又，配位子係以羥基喹啉、苯并羥基喹啉、羥基吖啶、啡啶酚、羥基苯基噁唑、羥基苯基噻唑、羥基二芳基噁二唑、羥基二芳基噻二唑、羥基苯基吡啶、羥基苯基苯并咪唑、羥基苯并三唑、hydroxyfulborane、聯吡啶、啡啉、酞花青、卟啉、環戊二烯、β-二酮類、偶氮甲烷類、及此等之衍生物等為佳，但並非係受此等所限定者。
電子供給性摻雜劑及有機金屬錯合物係可單獨使用1種，亦可將2種以上組合使用。
(有機EL元件之各層之形成方法)
本發明之有機EL元件之各層之形成，可適用真空沉積、濺鍍、電漿、離子電鍍等之乾式成膜法，或旋轉塗佈、浸漬、流動塗膜、噴墨等之濕式成膜法之任一方法。
濕式成膜法之情況，係使形成各層之材料溶解或分散於乙醇、氯仿、四氫呋喃、二噁烷等之適宜溶劑而形成薄膜，其之溶劑可為任一者。
作為適宜於此般濕式成膜法之溶液，可使用含有本發明之芳香族胺衍生物與溶劑作為有機EL元件用材料之含 有機EL材料之溶液。
任一之有機薄膜層中，為提升成膜性、防止膜之針孔等，亦可使用適宜之樹脂或添加劑。
(有機EL元件之各層之膜厚)
膜厚雖並未係受到特別限定者，但有必要設定為適宜之膜厚。膜厚若過厚時，為了取得固定之光輸出，則變得必須印加較大電壓而使效率變差。若膜厚過薄時，則產生針孔等，即使施加電場仍無法取得充分發光亮度。通常之膜厚適宜在5nm以上10μm以下之範圍，以10nm以上0.2μm以下之範圍為更佳。
(有機EL元件之用途)
本發明之有機EL元件係可利用於平板顯示器等之平面發光體、影印機、印刷機、液晶顯示器之背光或計量器類等之光源、照明裝置、顯示板、標識燈等。又，本發明之化合物不僅可使用於有機EL元件，亦可使用於電子照相感光體、光電轉換元件、太陽能電池、感像器等之領域。
〔實施形態之變化〕
本發明之有機EL元件中，發光層中除可含有選自前述一般式(1)所表示之芳香族胺衍生物之至少一種以外，尚亦可含有發光材料、摻雜劑材料、電洞注入材料、 電洞輸送材料及電子注入材料之至少一種於同一層中。又，為了提升由本發明所得之有機EL元件之對溫度、濕度、環境等之安定性，亦可於元件之表面設置保護層，或亦可藉由矽油、樹脂等進行保護元件全體。
尚且，本發明並非係受限定於上述之實施形態者，在可達成本發明之目的之範圍內之變更、改良等，皆係包含於本發明者。
又，有機EL元件之構成並非係受限於圖1所示之有機EL元件1之構成例。例如，亦可分別在發光層之陽極側設置電子障壁層，在發光層之陰極側設置電洞障壁層。
又，發光層不侷限於單1層，亦可層合複數之發光層。有機EL元件具有複數之發光層時，係以至少一個發光層含有本發明之芳香族胺衍生物為佳。此時，其他發光層亦可為含有螢光發光材料而進行螢光發光之螢光發光層，亦可為含有磷光發光材料進行磷光發光之磷光發光層。
又，有機EL元件具有複數之發光層時，此等發光層可互為相鄰而設置，亦可經由其他之層(例如，電荷產生層)而層合。
實施例
其次，例舉實施例及比較例更詳細地說明本發明，但本發明並非係因此等實施例之記載內容而受到任何限制者。
<化合物之合成> ．合成例1(化合物1之合成)
化合物1之合成流程係如以下所示。
在氬氣流下，對300mL之梨型燒杯添加胺化合物1之10.5g(35mmol)、6,12-二溴屈5.4g(14mmol)、tert-丁氧基化鈉2.69g、乙酸鈀0.19g、三-tert-丁基膦甲苯溶液(2.746mmol)306μL及脫水甲苯100mL，在90℃下反應8小時。
過濾反應溶液，將取得之粗生成物以甲醇、水、丙酮、熱甲苯洗淨，將取得之固體以甲苯進行再結晶。減壓乾燥取得之固體後得到4g之化合物。使用FD-MS(場解吸質譜法)分析取得之化合物。其結果係如以下所示。
FD-MS,calcd for C52H32N2O2=716,found m/z=716(M+)
由FD-MS之分析結果，確認為化合物1。
．合成例2~13(化合物2~13之合成)
合成例2~13中係除了將合成例1中之胺化合物1變更為下述所示之胺化合物2~13以外，與合成例1同樣地 施行。其結果，取得下述化合物2~13。同樣地使用FD-MS分析取得之化合物。由FD-MS之分析結果，分別確認為化合物2~13。各合成例中使用之胺化合物，取得之化合物之對應關係係如以下所示。
合成例2：胺化合物2：化合物2
合成例3：胺化合物3：化合物3
合成例4：胺化合物4：化合物4
合成例5：胺化合物5：化合物5
合成例6：胺化合物6：化合物6
合成例7：胺化合物7：化合物7
合成例8：胺化合物8：化合物8
合成例9：胺化合物9：化合物9
合成例10：胺化合物10：化合物10
合成例11：胺化合物11：化合物11
合成例12：胺化合物12：化合物12
合成例13：胺化合物13：化合物13
<有機EL元件之製作> ．實施例1
在異丙基醇中以超音波洗淨25mm×75mm×1.1mm厚之附ITO透明電極(陽極)之玻璃基板(Geomatec公司製)5分鐘後，再進行UV臭氧洗淨30分鐘。將洗淨後之附透明電極線路之玻璃基板裝著於真空沉積裝置之基板支架，首先在形成有透明電極線路之側之面上，以披覆透明電極般地使膜厚50nm之下述化合物HT-1成膜。此HT-1膜係作用為電洞注入層。此HT-1膜之成膜後，沉積化合物HT-2，於HT-1膜上使膜厚45nm之HT-2膜成膜。此HT-2膜係作用為電洞輸送層。於此HT-2膜上使下述化合物BH-1(主材料)及前述化合物1(摻雜劑材料)以19：1之體積比進行沉積而使膜厚30nm之發光層成膜。並且，使電子輸送材料之下述化合物ET-1沉積而在發光層上形成膜厚20nm之電子輸送層。其後，使LiF以膜厚0.5nm進行成膜。於此LiF膜上使金屬Al沉積100nm而形成金屬陰極後，製成實施例1之有機EL元件。
對於製成之有機EL元件，如以下般評價以電流密度10mA/cm2下之驅動時之元件性能(驅動電壓、外部量子收率及發光波長)。其結果係如表77所示。
．元件性能之評價
使電流密度成為10mA/cm2般地對有機EL元件施加電壓，並測定此時之電壓值(V)。又，以分光放射輝度計(CS-1000：Konica Minolta公司製)測定此時之EL發光光譜。由取得之分光放射輝度光譜算出發光波長及外部量子效率EQE(%)。
由表77所示之結果可明白得知，實施例1之有機EL元件中觀測到藍色之發光，且確認到其驅動電壓亦充分低，外部量子效率亦充分之高。因此，可確認化合物1可有用作為有機電致發光元件材料。
<化合物之合成> ．中間體合成例1(胺化合物14之合成)
胺化合物14之合成流程係如以下所示。
(1-1)4-(2-甲基苯基)二苯并呋喃之合成
在氬氣流下，對10L之梨型燒杯添加4-溴二苯并呋喃 199g(0.81mol)、2-甲基苯基硼酸 120g(0.88mol)、Pd(PPh3)4 18.4g、甲苯 3.2L、及2M碳酸鈉水溶液 1.2L， 在85℃下反應15小時。
放置冷卻後，將有機層予以水洗後並濃縮而取得250g之粗生成物。
將取得之粗生成生物以矽膠層析法(展開溶劑：庚烷)進行純化而得到180g之4-(2-甲基苯基)二苯并呋喃。
(1-2)4-溴-6-(2-甲基苯基)二苯并呋喃之合成
在氬氣流下，使4-(2-甲基苯基)二苯并呋喃 180g(0.70mol)溶解於2L之脫水THF中，在5℃下滴入1.6M n-BuLi 479ml。
在5℃~10℃之間攪拌1.5小時後，在-60℃下滴入二溴乙烷262g，在室溫下攪拌16小時。
添加水150ml後，加入乙酸乙酯1L及水1L並以有機物進行萃取。
將已分離之乙酸乙酯層以飽和食鹽水洗淨後，再以無水硫酸鈉進行乾燥，藉由餾除乙酸乙酯而得到粗生成物250g。將取得之粗生成物以矽膠層析法進行純化，更再施行再結晶，而得到137g之4-溴-6-(2-甲基苯基)二苯并呋喃。
(1-3)胺化合物14之合成
在氬氣流下，對混合有Pd2(dba)3 2.76g、 rac-BINAP(rac-(aS*)-2,2’-雙(二苯基膦基)-1,1’-聯萘) 3.76g之脫水甲苯溶液 500ml、4-溴-6-(2-甲基苯基)二苯并呋喃 68g(0.20mol)、及苯胺 37.5g(0．40mol)之脫水甲苯溶液 500ml
之溶液，於90℃下添加tert-BuONa 38.7g，並在105℃下攪拌3小時。
放置冷卻後，添加水500ml。分離有機層後，餾除甲苯而得到86.7g之粗生成物。將取得之粗生成物以矽膠層析法進行純化，而得到60g之胺化合物14。
．中間體合成例2(胺化合物15之合成)
除了於中間體合成例1中取代2-甲基苯基硼酸而改用苯基硼酸以外，與中間體合成例1地同樣施行，而合成胺化合物15。
．中間體合成例3(胺化合物16之合成)
胺化合物16之合成流程係如以下所示。
(3-1)2-溴苯基 2-(tert-丁基)苯基 醚之合成
在氬氣流下，對燒瓶添加2-溴氟苯 1.40g、2-(tert-丁基)酚 600mg、碳酸銫 2.61g、及乾燥N-甲基吡咯啶酮(NMP) 20ml，且在180℃下反應5小時間半。
放置冷卻後，添加甲苯，將有機層水洗後並予以濃縮，且餾除有機溶劑。將取得之粗生成物以矽膠層析法(展開溶劑：己烷)進行純化而得到2-溴苯基 2-(tert-丁基)苯基 醚(0.93g)。
(3-2)4-tert-丁基二苯并呋喃之合成
在氬氣流下，對燒瓶添加2-溴苯基 2-(tert-丁基)苯基 醚 0.40g、Pd(OAc)3 15mg、PPh3 34mg、 碳酸銫 427mg、及乾燥N-甲基吡咯啶酮(NMP) 8ml，並在180℃下攪拌5小時間半。
放置冷卻後，添加水且以乙酸乙酯萃取有機物，以硫酸鎂使其乾燥後，餾除溶劑，以矽膠層析法(展開溶劑：己烷)進行純化，而得到0.24g之4-tert-丁基二苯并呋喃。
(3-3)4-溴-6-tert-丁基二苯并呋喃之合成
在氬氣流下，使4-tert-丁基二苯并呋喃3.85g溶解於36ml之乾燥THF，並冷卻至-68℃。
滴入1.6M n-BuLi之己烷溶液11.57ml後，在10℃下攪拌1小時。冷卻至-60℃，滴入1,2-二溴乙烷2.22ml，其後在室溫下攪拌164小時40分。
添加甲苯100ml，以1N HCl、NaHCO3水溶液(aq NaHCO3)洗淨後，以無水硫酸鈉乾燥，餾除溶劑再以矽膠層析法(展開溶劑：己烷)進行純化，而得到4-溴-6-tert-丁基二苯并呋喃(4.73g)。
(3-4)胺化合物16之合成
在氬氣流下，對燒瓶添加4-溴-6-tert-丁基二苯并呋喃 5.18g、Pd2(dba)3 236mg、BINAP(2,2’-雙(二苯基膦基)-1,1’-聯萘基) 320mg、苯胺 3.19g、tert-BuONa 3.3g、及脫水甲苯溶液 86ml，在90℃下攪拌7小時。
放置冷卻後，添加矽藻土，過濾矽藻土後餾除溶劑，再以矽膠層析法(展開溶劑：己烷：甲苯=3：1)進行純化，而得到3.94g之胺化合物16。
．中間體合成例4(胺化合物17之合成)
胺化合物17之合成流程係如以下所示。
(4-1)4-甲基二苯并呋喃之合成
在氬氣流下，對燒瓶添加4-溴二苯并呋喃 132g
Pd2(dba)3 4.90g
X-Phos 5.10g，及 乾燥THF 1300ml
升溫至50℃後，滴入添加溴化甲基鎂(MeMgBr)之THF溶液(1M)1600ml，在50℃下攪拌8小時。使反應放置冷卻至室溫後，滴入添加3M鹽酸1200ml，再以甲苯 進行萃取，以無水硫酸鎂乾燥後，餾除溶劑，以矽膠層析法進行純化，而得到92.6g之4-甲基二苯并呋喃。
(4-2)4-溴-6-甲基二苯并呋喃之合成
除了於中間體合成例3之(3-3)中取代4-tert-丁基二苯并呋喃而改用在(4-1)中合成之4-甲基二苯并呋喃以外，與中間體合成例3之(3-3)同樣地施行而取得4-溴-6-甲基二苯并呋喃。
(4-3)胺化合物17之合成
除了於中間體合成例3之(3-4)中取代4-溴-6-tert-丁基二苯并呋喃而改用(4-2)中合成之4-溴-6-甲基二苯并呋喃以外，與中間體合成例3之(3-4)同樣地施行而得到胺化合物17。
．中間體合成例5(胺化合物18之合成)
除了在中間體合成例4中取代溴化甲基鎂溶液而改用氯化環己基鎂溶液以外，與中間體合成例4同樣地施行而合成胺化合物18。
．中間體合成例6(胺化合物19之合成)
胺化合物19之合成流程係如以下所示。
在氬氣流下，對燒瓶添加2-溴二苯并呋喃 7.0g、4-胺基二苯并呋喃 13.0g
Pd2(dba)3 0.39g、BINAP(2,2’-雙(二苯基膦基)-1,1’-聯萘基) 0.53g、tert-BuONa 5.44g、及脫水甲苯溶液 142ml，在90℃下攪拌4.5小時。
放置冷卻後，添加矽藻土，過濾矽藻土後餾除溶劑，以矽膠層析法(展開溶劑：己烷：甲苯=3：1)進行純化而取得10.06g之胺化合物19。
．合成例14~19
合成例14~19係除了在合成例1中將胺化合物1變更為在中間體合成例1~6中合成之胺化合物14~19以外，與合成例1同樣地施行。其結果，取得下述化合物14~19。藉由質譜分析，確認取得之化合物分別為化合物14~19。 各合成例中使用之胺化合物，與取得之化合物之對應關係係如以下般。
合成例14：胺化合物14：化合物14
合成例15：胺化合物15：化合物15
合成例16：胺化合物16：化合物16
合成例17：胺化合物17：化合物17
合成例18：胺化合物18：化合物18
合成例19：胺化合物19：化合物19
<有機EL元件之製作> ．實施例2
在異丙基醇中以超音波洗淨25mm×75mm×1.1mm厚度之附ITO透明電極之玻璃基板(Geomatec公司製)5分鐘後，再進行UV臭氧洗淨30分鐘。ITO透明電極之厚度作成為130nm。
將洗淨後之附ITO透明電極線路之玻璃基板裝著於真空沉積裝置之基板支架，首先在形成有ITO透明電極線路 之側之面上，以披覆前述透明電極般地沉積下述化合物(HI-1)，而使膜厚5nm之HI-1膜成膜而形成電洞注入層。
其次，於此HI-1膜上，沉積下述化合物HT-3作為第1電洞輸送材料而使膜厚80nm之HT-3膜成膜而形成第1電洞輸送層。
其次，於此HT-3膜上沉積下述化合物HT-4而使膜厚15nm之HT-4膜成膜而形成第2電洞輸送層。
更進一步，於此HT-4膜上沉積化合物BH-2而使膜厚25nm之發光層進行成膜。且同時使作為螢光發光材料之化合物1共沉積。化合物1之濃度為5.0質量%。此共沉積膜係作用為發光層。
且，於此發光層之上沉積下述化合物ET-2使膜厚20nm之ET-2膜成膜而形成第1電子輸送層。
其次，於此第1電子輸送層之上，沉積下述化合物ET-3使膜厚5nm之ET-3膜成膜而形成第2電子輸送層。
其次，於此ET-3膜上，使LiF以成膜速度0.1埃/min進行沉積將膜厚1nm之LiF膜予以成膜，而形成電子注入性電極(陰極)。
且，於此LiF膜上沉積金屬Al使膜厚80nm之金屬Al膜成膜而形成金屬Al陰極。
〔有機EL元件之評價〕
以使電流密度為10mA/cm2般地對製成之有機EL元件施加電壓，並進行在外部量子效率EQE、發光主波峰波長λp、及電流密度50mA/cm2之定電流下進行驅動時，亮度減少至20%為止之時間(亮度80%壽命)的評價。其結果係如表78所示。
．實施例3~9及比較例
實施例3~9之有機EL元件係各自除了在實施例2中取代化合物1而改用表78所示之化合物以外，與實施例2地同樣施行而製成，並實施評價。
又，比較例之有機EL元件係除了在實施例2中取代化合物1而改用下述比較化合物以外，與實施例2同樣地施行而製成並且實施評價。
如以上所述，使用本發明之芳香族胺衍生物作為發光層之摻雜劑材料而製成之實施例2~9之有機EL元件，與使用比較化合物之比較例1之有機EL元件相比，可在較短波長下進行發光，且可取得深藍色之發光。又，實施例2~9之有機EL元件，與比較例之有機EL元件相比，可在同等以上之外部量子效率下進行發光。因此，使用本發明之芳香族胺衍生物之有機EL元件，與比較例之有機EL元件相比，其效率優良且可發出深藍色之光。
1‧‧‧有機EL元件
2‧‧‧透明基板
3‧‧‧陽極
4‧‧‧陰極
5‧‧‧電洞注入層
6‧‧‧電洞輸送層
7‧‧‧發光層
8‧‧‧障壁層
9‧‧‧電子注入層
10‧‧‧有機化合物層
圖1為展示本發明之實施形態之有機電致發光元件之 一例之概略構成圖。

Claims (23)

  1. 一種下述一般式(1)所表示之芳香族胺衍生物， (前述一般式(1)中，R1至R5及R7至R11係各自獨立為氫原子、氘原子、鹵素原子、氰基、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳基、取代或無取代之環形成原子數5~30之雜環基、取代或無取代之碳數1~30之烷基、取代或無取代之碳數2~30之烯基、取代或無取代之碳數2~30之炔基、取代或無取代之碳數3~30之烷矽基、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳矽基、取代或無取代之碳數1~30之烷氧基、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳烷基、或取代或無取代之環形成碳數6~30之芳氧基；前述一般式(1)中，R6及R12係各自獨立為下述一 般式(2)所表示者) (前述一般式(2)中，L1、L2及L3係各自獨立為單鍵、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳基之二價殘基、或取代或無取代之環形成原子數5~30之雜環基之二價殘基；前述一般式(2)中，Ar1為下述一般式(3)所表示之一價取代基；前述一般式(2)中，Ar2為取代或無取代之環形成碳數6~30之芳基、取代或無取代之環形成原子數5~30之雜環基、或由下述一般式(4)所表示之環構造所衍生之一價殘基；Ar2之芳基、或雜環基之取代基為氘原子、鹵素原子、氰基、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳基、取代或無取代之環形成原子數5~30之雜環基、 取代或無取代之碳數1~30之烷基、取代或無取代之碳數2~30之烯基、取代或無取代之碳數2~30之炔基、取代或無取代之碳數3~30之烷矽基、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳矽基、取代或無取代之碳數1~30之烷氧基、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳烷基、或取代或無取代之環形成碳數6~30之芳氧基) (前述一般式(3)中，X為氧原子或硫原子；前述一般式(3)中，R22至R28係各自獨立為氫原子、氘原子、鹵素原子、氰基、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳基、取代或無取代之環形成原子數5~30之雜環基、取代或無取代之碳數1~30之烷基、取代或無取代之碳數2~30之烯基、取代或無取代之碳數2~30之炔基、取代或無取代之碳數3~30之烷矽基、 取代或無取代之環形成碳數6~30之芳矽基、取代或無取代之碳數1~30之烷氧基、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳烷基、或取代或無取代之環形成碳數6~30之芳氧基；前述一般式(3)中，亦可由R22及R23、R23及R24、R25及R26、R26及R27、以及R27及R28之組合中，以至少任意一個組合形成飽和或不飽和之環；前述一般式(3)所表示之一價取代基係以在R22至R28中未鍵結之鍵結處與L2進行鍵結) (前述一般式(4)中，X為氧原子或硫原子；前述一般式(4)中，R31至R38係各自獨立為氫原子、氘原子、鹵素原子、氰基、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳基、取代或無取代之環形成原子數5~30之雜環基、取代或無取代之碳數1~30之烷基、取代或無取代之碳數2~30之烯基、取代或無取代之碳數2~30之炔基、 取代或無取代之碳數3~30之烷矽基、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳矽基、取代或無取代之碳數1~30之烷氧基、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳烷基、或取代或無取代之環形成碳數6~30之芳氧基；前述一般式(4)中，亦可由R31及R32、R32及R33、R33及R34、R35及R36、R36及R37、以及R37及R38之組合中，至少任意一個組合形成飽和或不飽和之環；惟，前述一般式(4)中，R31至R38之中之一個為對L3進行鍵結之單鍵)。
  2. 如請求項1之芳香族胺衍生物，其中前述一般式(2)中之Ar2為取代或無取代之環形成碳數6~30之芳基。
  3. 如請求項1之芳香族胺衍生物，其中前述一般式(2)中之Ar2為由前述一般式(4)所表示之環構造所衍生之一價殘基。
  4. 如請求項1之芳香族胺衍生物，其中前述一般式(3)中之X為氧原子。
  5. 如請求項1之芳香族胺衍生物，其中前述一般式(3)中之R22至R28中之至少一個為取代或無取代之環形成碳數6~30之芳基、取代或無取代之環形成原子數5~30之雜環基、取代或無取代之碳數1~30之烷基、取代或無取代之碳數3~30之烷矽基、 取代或無取代之環形成碳數6~30之芳矽基、或取代或無取代之環形成碳數6~30之芳烷基。
  6. 如請求項1之芳香族胺衍生物，其中前述一般式(3)中之R28為取代或無取代之環形成碳數6~30之芳基、取代或無取代之環形成原子數5~30之雜環基、取代或無取代之碳數1~30之烷基、取代或無取代之碳數3~30之烷矽基、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳矽基、或取代或無取代之環形成碳數6~30之芳烷基。
  7. 如請求項1之芳香族胺衍生物，其中前述一般式(2)中之Ar2為在對位具有烷基之苯基。
  8. 如請求項1之芳香族胺衍生物，其中前述一般式(2)中之Ar2為在間位具有芳基之苯基。
  9. 如請求項1之芳香族胺衍生物，其中前述一般式(2)中之Ar2為在鄰位具有烷基之苯基。
  10. 如請求項1之芳香族胺衍生物，其中前述一般式(2)中之L1為單鍵。
  11. 如請求項1之芳香族胺衍生物，其中前述一般式(2)中之L2為單鍵。
  12. 如請求項1之芳香族胺衍生物，其中前述一般式(2)中之L3為單鍵。
  13. 一種有機電致發光元件，其係在陰極與陽極之間具備有機化合物層之有機電致發光元件，其特徵為前述有 機化合物層包含如請求項1至請求項12中任一項之芳香族胺衍生物。
  14. 一種有機電致發光元件，其係在陰極與陽極之間挾持1個以上之至少包含發光層之有機薄膜層之有機電致發光元件，其特徵為前述有機薄膜層之至少一層含有如請求項1至請求項12中任一項之芳香族胺衍生物。
  15. 一種有機電致發光元件，其係在陰極與陽極之間挾持1個以上之至少包含發光層之有機薄膜層之有機電致發光元件，其特徵為前述複數之有機薄膜層中之至少一層包含如請求項1至請求項12中任一項之芳香族胺衍生物，與下述一般式(20)所表示之蒽衍生物； (前述一般式(20)中，Ar11及Ar12係各自獨立為取代或無取代之環形成原子數5~30之單環基、取代或無取代之環形成原子數8~30之縮合環基、或由前述單環基與前述縮合環基之組合所構成之基；前述一般式(20)中，R101至R108係各自獨立為氫原子、鹵素原子、氰基、 取代或無取代之環形成原子數5~30之單環基、取代或無取代之環形成原子數8~30之縮合環基、由前述單環基與前述縮合環基之組合所構成之基、取代或無取代之碳數1~30之烷基、取代或無取代之環形成碳數3~30之環烷基、取代或無取代之碳數1~30之烷氧基、取代或無取代之碳數7~30之芳烷基、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳氧基、或取代或無取代之矽基)。
  16. 如請求項15之有機電致發光元件，其中前述一般式(20)中之Ar11及Ar12係各自獨立為取代或無取代之環形成碳數10~30之縮合環基。
  17. 如請求項15之有機電致發光元件，其中前述一般式(20)中之Ar11及Ar12之一者為取代或無取代之環形成原子數5~30之單環基，另一者為取代或無取代之環形成原子數10~30之縮合環基。
  18. 如請求項15之有機電致發光元件，其中前述一般式(20)中之Ar12為選自萘基、菲基、苯并蒽基及二苯并呋喃基，而Ar11為取代或無取代之苯基或取代或無取代之茀基。
  19. 如請求項15之有機電致發光元件，其中前述一般式(20)中之Ar12為取代或無取代之環形成原子數8~30之縮合環基，而Ar11為無取代之苯基。
  20. 如請求項15之有機電致發光元件，其中前述一般 式(20)中之Ar11及Ar12係各自獨立為取代或無取代之環形成原子數5~30之單環基。
  21. 如請求項15之有機電致發光元件，其中前述一般式(20)中之Ar11及Ar12係各自獨立為取代或無取代之苯基。
  22. 如請求項15之有機電致發光元件，其中前述一般式(20)中之Ar11為無取代之苯基，而Ar12為具有單環基及縮合環基之至少任一者作為取代基之苯基。
  23. 如請求項15之有機電致發光元件，其中前述一般式(20)中之Ar11及Ar12係各自獨立為具有單環基及縮合環基之至少任一者作為取代基之苯基。
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