JP3114308B2 - 電子写真感光体 - Google Patents
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、電子写真用感光体に関
し、さらに詳しくは、電荷発生物質および電荷輸送物質
を有する感光層を備えた電子写真感光体に関する。
し、さらに詳しくは、電荷発生物質および電荷輸送物質
を有する感光層を備えた電子写真感光体に関する。
【０００２】
【従来の技術およびその課題】従来、電子写真方式にお
いて使用される感光体の光導電材料として、セレン（Ｓ
ｅ），硫化カドミウム（ＣｄＳ），酸化亜鉛（Ｚｎ
Ｏ），アモルファスシリコン（ａ−Ｓｉ）等の無機物質
がある。これらの無機感光体は多くの長所を持っている
が、それと同時に種々の欠点、例えば有害であること、
廃棄が簡単にできないこと、コスト高であることなどの
欠点を持っている。このため、近年になって、これらの
欠点のない有機物質を用いた有機感光体が数多く提案さ
れ、実用化に供されている。これらの感光体の構造とし
ては、電荷キャリヤを発生する材料（以下、電荷発生材
料と呼称する。）と、発生した電荷キャリヤを受け入
れ、これを輸送する材料（以下、電荷輸送材料と呼称す
る。）とを別々の層にした多層構造を有する機能分離型
感光体と、電荷発生と電荷輸送を同一の層内で行う単層
型感光体が挙げられるが、機能分離型感光体の方が、材
料の選択の幅が広く、かつ高感度化が可能なため、多く
採用されている。
いて使用される感光体の光導電材料として、セレン（Ｓ
ｅ），硫化カドミウム（ＣｄＳ），酸化亜鉛（Ｚｎ
Ｏ），アモルファスシリコン（ａ−Ｓｉ）等の無機物質
がある。これらの無機感光体は多くの長所を持っている
が、それと同時に種々の欠点、例えば有害であること、
廃棄が簡単にできないこと、コスト高であることなどの
欠点を持っている。このため、近年になって、これらの
欠点のない有機物質を用いた有機感光体が数多く提案さ
れ、実用化に供されている。これらの感光体の構造とし
ては、電荷キャリヤを発生する材料（以下、電荷発生材
料と呼称する。）と、発生した電荷キャリヤを受け入
れ、これを輸送する材料（以下、電荷輸送材料と呼称す
る。）とを別々の層にした多層構造を有する機能分離型
感光体と、電荷発生と電荷輸送を同一の層内で行う単層
型感光体が挙げられるが、機能分離型感光体の方が、材
料の選択の幅が広く、かつ高感度化が可能なため、多く
採用されている。
【０００３】電荷輸送媒体としては、ポリビニルカルバ
ゾ―ル等の高分子光導電性化合物を用いる場合と、低分
子光導電性化合物をバインダ―ポリマ―中に分散溶解す
る場合とがある。高分子光導電性化合物は、単独では成
膜性、接着性が不十分であり、これらの点を改良するた
めに可塑剤、バインダ―ポリマ―等が添加されるが、こ
れらのことが感度の低下や残留電位の増加を引き起こす
ことがあり、実用化は困難である。一方、低分子光導電
性化合物はバインダ―ポリマ―を適当に選択することに
よって、容易に機械的特性の優れた感光体を得ることが
できるが、感度の点で充分なものとは言えない。例え
ば、米国特許第３，８２０，９８９号に記載のジアリ―
ルアルカン誘導体はバインダ―ポリマ―に対する相溶性
の問題は少ないが、光に対する安定性が悪く、これを帯
電、露光を繰り返す電子写真用の感光体の感光層に使用
すると、該感光体の感度が反復使用で徐々に低下すると
いう欠点を有する。また、特開昭５８−６５４４０号公
報に記載されているスチルベン化合物は、電荷保持力、
および感度等は比較的良好であるが、反復使用時におけ
る安定性について満足できるものではない。また、これ
らの化合物は低電位における感度において問題を残して
いる。本発明の目的は、新規な有機光導電性物質よりな
る電荷輸送物質を用いて、優れた光感度特性を有し、繰
り返し使用時の電位安定性に優れた電子写真感光体を提
供することにある。
ゾ―ル等の高分子光導電性化合物を用いる場合と、低分
子光導電性化合物をバインダ―ポリマ―中に分散溶解す
る場合とがある。高分子光導電性化合物は、単独では成
膜性、接着性が不十分であり、これらの点を改良するた
めに可塑剤、バインダ―ポリマ―等が添加されるが、こ
れらのことが感度の低下や残留電位の増加を引き起こす
ことがあり、実用化は困難である。一方、低分子光導電
性化合物はバインダ―ポリマ―を適当に選択することに
よって、容易に機械的特性の優れた感光体を得ることが
できるが、感度の点で充分なものとは言えない。例え
ば、米国特許第３，８２０，９８９号に記載のジアリ―
ルアルカン誘導体はバインダ―ポリマ―に対する相溶性
の問題は少ないが、光に対する安定性が悪く、これを帯
電、露光を繰り返す電子写真用の感光体の感光層に使用
すると、該感光体の感度が反復使用で徐々に低下すると
いう欠点を有する。また、特開昭５８−６５４４０号公
報に記載されているスチルベン化合物は、電荷保持力、
および感度等は比較的良好であるが、反復使用時におけ
る安定性について満足できるものではない。また、これ
らの化合物は低電位における感度において問題を残して
いる。本発明の目的は、新規な有機光導電性物質よりな
る電荷輸送物質を用いて、優れた光感度特性を有し、繰
り返し使用時の電位安定性に優れた電子写真感光体を提
供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の第１は、次の一
般式（１）で示される化合物を含有することを特徴とす
る電子写真感光体である。
般式（１）で示される化合物を含有することを特徴とす
る電子写真感光体である。
【化４】 （式中、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3、Ａｒ4、Ａｒ5、Ａｒ6は
１価または２価の置換または非置換の芳香環基または複
素環基を示す。但し、Ａｒ1からＡｒ6のすべてが、非置
換のベンゼン環または下記の置換基のみで置換したベン
ゼン環である場合を除く。上記の置換基としては、炭素
数１〜６の置換または非置換のアルキル基、炭素数１〜
６の置換または非置換のアルコキシ基、置換または非置
換のアミノ基、ハロゲン基、水酸基を示す。Ｒ1、Ｒ2、
Ｒ3、Ｒ4は置換または非置換の芳香環基、複素環基、水
素原子、ハロゲン原子、水酸基、置換または非置換のア
ミノ基、または置換基を有しても良い炭素数１〜６の低
級アルコキシ基、置換基を有しても良い炭素数１〜６の
低級アルキル基を示す。）ここで、Ａｒ1からＡｒ6のう
ちの少なくとも一つはビフェニル骨格またはナフタレン
骨格を有するものであることが好ましい。
１価または２価の置換または非置換の芳香環基または複
素環基を示す。但し、Ａｒ1からＡｒ6のすべてが、非置
換のベンゼン環または下記の置換基のみで置換したベン
ゼン環である場合を除く。上記の置換基としては、炭素
数１〜６の置換または非置換のアルキル基、炭素数１〜
６の置換または非置換のアルコキシ基、置換または非置
換のアミノ基、ハロゲン基、水酸基を示す。Ｒ1、Ｒ2、
Ｒ3、Ｒ4は置換または非置換の芳香環基、複素環基、水
素原子、ハロゲン原子、水酸基、置換または非置換のア
ミノ基、または置換基を有しても良い炭素数１〜６の低
級アルコキシ基、置換基を有しても良い炭素数１〜６の
低級アルキル基を示す。）ここで、Ａｒ1からＡｒ6のう
ちの少なくとも一つはビフェニル骨格またはナフタレン
骨格を有するものであることが好ましい。
【０００５】本発明の第２は、次の一般式（２）で示さ
れる化合物を含有することを特徴とする電子写真感光体
である。
れる化合物を含有することを特徴とする電子写真感光体
である。
【化５】 （式中、−Ｚ1−は２個の水素原子、または２価の置換
または非置換の複素環基を示す。Ａｒ1、Ａｒ2、Ａ
ｒ3、Ａｒ4、Ａｒ5、Ａｒ6は１価または２価の置換また
は非置換の芳香環基、複素環基を示す。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5
は置換または非置換の芳香環基、複素環基、水素原子、
ハロゲン原子、水酸基、置換または非置換のアミノ基、
または置換基を有してもよい炭素数１〜６の低級アルコ
キシ基、置換基を有しても良い炭素数１〜６の低級アル
キル基を示す。）
または非置換の複素環基を示す。Ａｒ1、Ａｒ2、Ａ
ｒ3、Ａｒ4、Ａｒ5、Ａｒ6は１価または２価の置換また
は非置換の芳香環基、複素環基を示す。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5
は置換または非置換の芳香環基、複素環基、水素原子、
ハロゲン原子、水酸基、置換または非置換のアミノ基、
または置換基を有してもよい炭素数１〜６の低級アルコ
キシ基、置換基を有しても良い炭素数１〜６の低級アル
キル基を示す。）
【０００６】本発明の第３は、次の一般式（３）で示さ
れる化合物を含有することを特徴とする電子写真感光体
である。
れる化合物を含有することを特徴とする電子写真感光体
である。
【化６】 （式中、−Ｚ2−，−Ｚ3−は２価の置換または非置換の
複素環基を示す。Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3、Ａｒ4、Ａ
ｒ5、Ａｒ6は１価または２価の置換または非置換の芳香
環基、複素環基を示す。Ｒ1、Ｒ2は置換または非置換の
芳香環基、複素環基、水素原子、ハロゲン原子、水酸
基、置換または非置換のアミノ基、または置換基を有し
ても良い炭素数１〜６の低級アルコキシ基、置換基を有
しても良い炭素数１〜６の低級アルキル基を示す。）
複素環基を示す。Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3、Ａｒ4、Ａ
ｒ5、Ａｒ6は１価または２価の置換または非置換の芳香
環基、複素環基を示す。Ｒ1、Ｒ2は置換または非置換の
芳香環基、複素環基、水素原子、ハロゲン原子、水酸
基、置換または非置換のアミノ基、または置換基を有し
ても良い炭素数１〜６の低級アルコキシ基、置換基を有
しても良い炭素数１〜６の低級アルキル基を示す。）
【０００７】−Ｚ1−、−Ｚ2−、−Ｚ3−の複素環基と
してはフラン、チオフェン、イソオキサゾ―ル、チアジ
アゾ―ル等が挙げられ、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3、Ａｒ4、
Ａｒ5、Ａｒ6の芳香環基としては、フェニル、ジフェニ
ル、ナフチル、アンスリル基等、複素環基としては、ピ
リジル、ピロ―ル、オキサジアゾ―ル、チオフェニル等
が挙げられる。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5のアミノ基と
しては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェ
ニルアミノ基等、アルコキシ基としてはメトキシ基、エ
トキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等、アルキル基と
してはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等、
ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、沃素原子
等が挙げられる。
してはフラン、チオフェン、イソオキサゾ―ル、チアジ
アゾ―ル等が挙げられ、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3、Ａｒ4、
Ａｒ5、Ａｒ6の芳香環基としては、フェニル、ジフェニ
ル、ナフチル、アンスリル基等、複素環基としては、ピ
リジル、ピロ―ル、オキサジアゾ―ル、チオフェニル等
が挙げられる。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5のアミノ基と
しては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェ
ニルアミノ基等、アルコキシ基としてはメトキシ基、エ
トキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等、アルキル基と
してはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等、
ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、沃素原子
等が挙げられる。
【０００８】前記一般式（１）、（２）、（３）に相当
する化合物は、公知の方法で合成することができる。例
えば、式；
する化合物は、公知の方法で合成することができる。例
えば、式；
【化７】 で表される亜燐酸エステル誘導体と、式；
【化８】 で表されるアルデヒド誘導体とをＷｉｔｔｉｇ反応で縮
合させることにより得られる。本発明の一般式（１）の
化合物の例を表１〜表７、一般式（２）の化合物の例を
表８〜表１２、一般式（３）の化合物の例を表１３〜表
１４に示すが、本発明の一般式（１）、（２）、（３）
の化合物は表記の化合物に限定されるわけではない。
合させることにより得られる。本発明の一般式（１）の
化合物の例を表１〜表７、一般式（２）の化合物の例を
表８〜表１２、一般式（３）の化合物の例を表１３〜表
１４に示すが、本発明の一般式（１）、（２）、（３）
の化合物は表記の化合物に限定されるわけではない。
【０００９】
【表１】
【００１０】
【表２】
【００１１】
【表３】
【００１２】
【表４】
【００１３】
【表５】
【００１４】
【表６】
【００１５】
【表７】
【００１６】
【表８】
【００１７】
【表９】
【００１８】
【表１０】
【００１９】
【表１１】
【００２０】
【表１２】
【００２１】
【表１３】
【００２２】
【表１４】
【００２３】本発明において、一般式（１）、（２）、
（３）で示される化合物は、テトラヒドロフラン，クロ
ロホルム，ジクロロメタン，ジクロロエタン，トルエン
等の溶媒に可溶であり、バインダ―樹脂と共に溶解また
は分散させた液体を塗工することによって機械的強度の
大きな硬い膜を製造することができるため、電子写真感
光体の電荷輸送材料として有用である。本発明の電子写
真感光体は、導電性基板上にアンダ―コ―ト層、電荷発
生層、電荷輸送層の順に積層されたものが望ましいが、
アンダ―コ―ト層、電荷輸送層、電荷発生層の順で積層
されたものや、アンダ―コ―ト層上に電荷発生材料と電
荷輸送材料を適当な樹脂で分散塗工させたものでもよ
い。また必要に応じてアンダ―コ―ト層は省略すること
もできる。さらに必要ならば、いちばん外側の層として
オ―バ―コ―ト層を設けても良い。
（３）で示される化合物は、テトラヒドロフラン，クロ
ロホルム，ジクロロメタン，ジクロロエタン，トルエン
等の溶媒に可溶であり、バインダ―樹脂と共に溶解また
は分散させた液体を塗工することによって機械的強度の
大きな硬い膜を製造することができるため、電子写真感
光体の電荷輸送材料として有用である。本発明の電子写
真感光体は、導電性基板上にアンダ―コ―ト層、電荷発
生層、電荷輸送層の順に積層されたものが望ましいが、
アンダ―コ―ト層、電荷輸送層、電荷発生層の順で積層
されたものや、アンダ―コ―ト層上に電荷発生材料と電
荷輸送材料を適当な樹脂で分散塗工させたものでもよ
い。また必要に応じてアンダ―コ―ト層は省略すること
もできる。さらに必要ならば、いちばん外側の層として
オ―バ―コ―ト層を設けても良い。
【００２４】本発明による化合物を電荷輸送材料として
適当なバインダ―と共に基板上に塗工することで、高い
電荷移動度でかつ残留電位、暗減衰が小さく、良好な繰
り返し安定性を示す電荷輸送層を得ることができる。
塗工は、スピンコ―タ―，アプリケ―タ―，スプレ―コ
―タ―，バ―コ―タ―，浸漬コ―タ―，ドクタ―ブレ―
ド，ロ―ラ―コ―タ―，カ―テンコ―タ―，ビ―ドコ―
タ―，スライドホッパ―等の通常の塗工装置を用いて行
うことができる。乾燥は、望ましくは加熱乾燥で、温度
は４０〜３００℃、好ましくは６０〜２００℃で、時間
は２分〜１０時間、好ましくは１０分〜６時間の範囲
で、静止または送風条件下で行うことができる。
適当なバインダ―と共に基板上に塗工することで、高い
電荷移動度でかつ残留電位、暗減衰が小さく、良好な繰
り返し安定性を示す電荷輸送層を得ることができる。
塗工は、スピンコ―タ―，アプリケ―タ―，スプレ―コ
―タ―，バ―コ―タ―，浸漬コ―タ―，ドクタ―ブレ―
ド，ロ―ラ―コ―タ―，カ―テンコ―タ―，ビ―ドコ―
タ―，スライドホッパ―等の通常の塗工装置を用いて行
うことができる。乾燥は、望ましくは加熱乾燥で、温度
は４０〜３００℃、好ましくは６０〜２００℃で、時間
は２分〜１０時間、好ましくは１０分〜６時間の範囲
で、静止または送風条件下で行うことができる。
【００２５】電荷輸送層を塗工によって形成する際に用
いるバインダ―樹脂としては、通常使用されているよう
な広範な絶縁性樹脂から選択できる。また、例えばポリ
ビニルカルバゾ―ル樹脂，ポリビニルアントラセン樹脂
やポリビニルピレン樹脂等の有機光導電性ポリマ―から
も選択できる。具体的には、ポリビニルブチラ―ル樹
脂，ポリアリレ―ト樹脂，ポリカ―ボネ―ト樹脂，ポリ
エステル樹脂，ポリエステルカ―ボネ―ト樹脂，フェノ
キシ樹脂，ポリ酢酸ビニル，アクリル樹脂，ポリアクリ
ルアミド樹脂，ポリアミド樹脂，ポリビニルピリジン樹
脂，セルロ―ス系樹脂，ウレタン樹脂，エポキシ樹脂，
シリコン樹脂，ポリスチレン樹脂，ポリエ―テル樹脂，
ポリチオエ―テル樹脂，ポリケトン樹脂，ポリ塩化ビニ
ル樹脂，塩ビ―酢ビ共重合体，ポリビニルアセタ―ル樹
脂，ポリアクリロニトリル樹脂，フェノ―ル樹脂，メラ
ミン樹脂，カゼイン，ポリビニルアルコ―ル樹脂，ポリ
ビニルピロリドン樹脂，ポリシラン等の絶縁性樹脂を挙
げることができるが、これらの樹脂に限定されるもので
はない。電荷輸送層中に含有する樹脂は、９９重量％〜
０重量％、好ましくは７０重量％〜３０重量％が適して
いる。またこれらの樹脂は、１種またはそれ以上組み合
わせて用いても良い。
いるバインダ―樹脂としては、通常使用されているよう
な広範な絶縁性樹脂から選択できる。また、例えばポリ
ビニルカルバゾ―ル樹脂，ポリビニルアントラセン樹脂
やポリビニルピレン樹脂等の有機光導電性ポリマ―から
も選択できる。具体的には、ポリビニルブチラ―ル樹
脂，ポリアリレ―ト樹脂，ポリカ―ボネ―ト樹脂，ポリ
エステル樹脂，ポリエステルカ―ボネ―ト樹脂，フェノ
キシ樹脂，ポリ酢酸ビニル，アクリル樹脂，ポリアクリ
ルアミド樹脂，ポリアミド樹脂，ポリビニルピリジン樹
脂，セルロ―ス系樹脂，ウレタン樹脂，エポキシ樹脂，
シリコン樹脂，ポリスチレン樹脂，ポリエ―テル樹脂，
ポリチオエ―テル樹脂，ポリケトン樹脂，ポリ塩化ビニ
ル樹脂，塩ビ―酢ビ共重合体，ポリビニルアセタ―ル樹
脂，ポリアクリロニトリル樹脂，フェノ―ル樹脂，メラ
ミン樹脂，カゼイン，ポリビニルアルコ―ル樹脂，ポリ
ビニルピロリドン樹脂，ポリシラン等の絶縁性樹脂を挙
げることができるが、これらの樹脂に限定されるもので
はない。電荷輸送層中に含有する樹脂は、９９重量％〜
０重量％、好ましくは７０重量％〜３０重量％が適して
いる。またこれらの樹脂は、１種またはそれ以上組み合
わせて用いても良い。
【００２６】電荷輸送材料を溶解する溶剤は樹脂等の種
類によって異なるが、後述する電荷発生層やアンダ―コ
―ト層に塗工時に影響を与えないものから選択すること
が好ましい。具体的には、ベンゼン，トルエン，キシレ
ン，リグロイン，モノクロロベンゼン，ジクロロベンゼ
ン等の芳香族炭化水素、アセトン，メチルエチルケト
ン，シクロヘキサノン等のケトン類、メタノ―ル，エタ
ノ―ル，イソプロパノ―ル等のアルコ―ル類、酢酸エチ
ル，メチルセロソルブ等のエステル類、四塩化炭素，ク
ロロホルム，ジクロロメタン，ジクロロエタン，トリク
ロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、テトラ
ヒドロフラン，ジオキサン等のエ―テル類、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド，Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等
のアミド類、およびジメチルスルホキシド等のスルホキ
シド類が用いられるが、これらの溶媒に限定されるもの
ではない。なお、電子写真感光体の電荷輸送層の膜厚と
しては５〜５０μｍが好ましい。さらに好ましくは、１
０〜３０μｍが好ましい。この電荷輸送層には、通常用
いられる各種添加剤、例えば紫外線吸収剤、酸化防止
剤、電子吸引性材料、可塑剤等を必要に応じて添加する
ことができる。
類によって異なるが、後述する電荷発生層やアンダ―コ
―ト層に塗工時に影響を与えないものから選択すること
が好ましい。具体的には、ベンゼン，トルエン，キシレ
ン，リグロイン，モノクロロベンゼン，ジクロロベンゼ
ン等の芳香族炭化水素、アセトン，メチルエチルケト
ン，シクロヘキサノン等のケトン類、メタノ―ル，エタ
ノ―ル，イソプロパノ―ル等のアルコ―ル類、酢酸エチ
ル，メチルセロソルブ等のエステル類、四塩化炭素，ク
ロロホルム，ジクロロメタン，ジクロロエタン，トリク
ロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、テトラ
ヒドロフラン，ジオキサン等のエ―テル類、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド，Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等
のアミド類、およびジメチルスルホキシド等のスルホキ
シド類が用いられるが、これらの溶媒に限定されるもの
ではない。なお、電子写真感光体の電荷輸送層の膜厚と
しては５〜５０μｍが好ましい。さらに好ましくは、１
０〜３０μｍが好ましい。この電荷輸送層には、通常用
いられる各種添加剤、例えば紫外線吸収剤、酸化防止
剤、電子吸引性材料、可塑剤等を必要に応じて添加する
ことができる。
【００２７】電荷発生材料としては、公知の光導電性材
料、例えばＣｄＳ，Ｓｅ，ＺｎＯ，ａ−Ｓｉ等の無機材
料、あるいはＳｉ，Ｇｅ，Ｃｏ，Ｃｕ，Ａｌ，Ｉｎ，Ｔ
ｉ，Ｐｂ，Ｖ等の金属原子を有するフタロシアニン類、
さらには無金属フタロシアニン，アゾ系顔料，ビスアゾ
系顔料，トリスアゾ系顔料，多環キノン系顔料，ペリノ
ン系顔料あるいはシアニン系色素，スクアリリュウム系
色素等の有機材料を単独あるいは混合して使用できる。
電荷発生材料を溶解する溶剤は樹脂等の種類によって異
なり、後述するアンダ―コ―ト層に塗工時に影響を与え
ないものから選択することが好ましい。具体的には、ベ
ンゼン，トルエン，キシレン，リグロイン，モノクロロ
ベンゼン，ジクロロベンゼン等の芳香族炭化水素、アセ
トン，メチルエチルケトン，メチルイソブチルケトン，
シクロヘキサノン等のケトン類、メタノ―ル，エタノ―
ル，イソプロパノ―ル等のアルコ―ル類、酢酸エチル，
メチルセロソルブ等のエステル類、四塩化炭素，クロロ
ホルム，ジクロロメタン，ジクロロエタン，トリクロロ
エチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、テトラヒド
ロフラン，ジオキサン等のエ―テル類、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド，Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のア
ミド類およびジメチルスルホキシド等のスルホキシド類
が用いられる。
料、例えばＣｄＳ，Ｓｅ，ＺｎＯ，ａ−Ｓｉ等の無機材
料、あるいはＳｉ，Ｇｅ，Ｃｏ，Ｃｕ，Ａｌ，Ｉｎ，Ｔ
ｉ，Ｐｂ，Ｖ等の金属原子を有するフタロシアニン類、
さらには無金属フタロシアニン，アゾ系顔料，ビスアゾ
系顔料，トリスアゾ系顔料，多環キノン系顔料，ペリノ
ン系顔料あるいはシアニン系色素，スクアリリュウム系
色素等の有機材料を単独あるいは混合して使用できる。
電荷発生材料を溶解する溶剤は樹脂等の種類によって異
なり、後述するアンダ―コ―ト層に塗工時に影響を与え
ないものから選択することが好ましい。具体的には、ベ
ンゼン，トルエン，キシレン，リグロイン，モノクロロ
ベンゼン，ジクロロベンゼン等の芳香族炭化水素、アセ
トン，メチルエチルケトン，メチルイソブチルケトン，
シクロヘキサノン等のケトン類、メタノ―ル，エタノ―
ル，イソプロパノ―ル等のアルコ―ル類、酢酸エチル，
メチルセロソルブ等のエステル類、四塩化炭素，クロロ
ホルム，ジクロロメタン，ジクロロエタン，トリクロロ
エチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、テトラヒド
ロフラン，ジオキサン等のエ―テル類、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド，Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のア
ミド類およびジメチルスルホキシド等のスルホキシド類
が用いられる。
【００２８】なお、電子写真感光体の電荷発生層の膜厚
は、帯電性の保持、安定性確保のために０．０１〜２μ
ｍが好ましく、さらに０．１〜１μｍが好ましい。また
必要に応じてバインダ―と共に可塑剤、電子受容体、電
子供与体等を用いることもできる。塗工は、前述した電
荷輸送層と同等な方法で行うことができる。アンダ―コ
―ト層に用いられるバインダ―樹脂としては、通常用い
られる樹脂ならばどのようなものでも使用が可能であ
る。例えば、ナイロン６，ナイロン６６，ナイロン１
１，ナイロン６１０，共重合ナイロン，アルコキシメチ
ル化ナイロン等のアルコ―ル可溶性ポリアミド樹脂、カ
ゼイン，ポリビニルアルコ―ル樹脂，エチレン−アクリ
ル酸共重合体，塩化ビニル−酢酸ビニル−マレイン酸共
重合体，エポキシ樹脂，ゼラチン，ポリウレタン樹脂，
ポリビニルブチラ―ル樹脂，ニトロセルロ―ス，カルボ
キシメチルセルロ―ス等のセルロ―ス樹脂が用いられ
る。上記の樹脂は単独、または混合して使用することが
可能である。さらに必要に応じて、電子受容体、あるい
は電子供与体を添加しても良い。アンダ―コ―ト層の塗
工は、前述の電荷輸送層、電荷発生層と同等な方法で行
うことができる。その際、アンダ―コ―ト層の膜厚は
０．０１〜２０μｍ、望ましくは０．２〜１０μｍが良
い。またこれらのアンダ―コ―ト層は必要に応じて省略
することもできる。
は、帯電性の保持、安定性確保のために０．０１〜２μ
ｍが好ましく、さらに０．１〜１μｍが好ましい。また
必要に応じてバインダ―と共に可塑剤、電子受容体、電
子供与体等を用いることもできる。塗工は、前述した電
荷輸送層と同等な方法で行うことができる。アンダ―コ
―ト層に用いられるバインダ―樹脂としては、通常用い
られる樹脂ならばどのようなものでも使用が可能であ
る。例えば、ナイロン６，ナイロン６６，ナイロン１
１，ナイロン６１０，共重合ナイロン，アルコキシメチ
ル化ナイロン等のアルコ―ル可溶性ポリアミド樹脂、カ
ゼイン，ポリビニルアルコ―ル樹脂，エチレン−アクリ
ル酸共重合体，塩化ビニル−酢酸ビニル−マレイン酸共
重合体，エポキシ樹脂，ゼラチン，ポリウレタン樹脂，
ポリビニルブチラ―ル樹脂，ニトロセルロ―ス，カルボ
キシメチルセルロ―ス等のセルロ―ス樹脂が用いられ
る。上記の樹脂は単独、または混合して使用することが
可能である。さらに必要に応じて、電子受容体、あるい
は電子供与体を添加しても良い。アンダ―コ―ト層の塗
工は、前述の電荷輸送層、電荷発生層と同等な方法で行
うことができる。その際、アンダ―コ―ト層の膜厚は
０．０１〜２０μｍ、望ましくは０．２〜１０μｍが良
い。またこれらのアンダ―コ―ト層は必要に応じて省略
することもできる。
【００２９】本発明の電子写真感光体は、複写機、プリ
ンタ―、ファクシミリに用いられるだけではなく、電子
写真製版、太陽電池、電界発光素子等の光電変換素子、
光変換素子、および光ディスク用材料としても好適であ
る。電子写真感光体の構造は種々の形態が知られている
が、本発明の電子写真感光体はそれらのいずれの形態も
とり得る。通常は図１〜６に示すような断面構造であ
る。図１および図２では、導電性支持体１上に電荷発生
物質を主成分として含有する電荷発生層２と電荷輸送物
質を主成分として含有する電荷輸送層３との積層体より
なる感光層４を設ける。図３および図４に示すようにこ
の感光層４は、導電性支持体上に設けたアンダ―コ―ト
層５を介して設けても良い。このように感光層４を２層
構成としたときに最も優れた電子写真特性を有する感光
体が得られる。また、本発明においては、図５および図
６に示すように前記電荷発生物質７を電荷輸送物質を主
成分とする層６中に分散せしめてなる感光層４を導電性
支持体１上に直接、あるいはアンダ―コ―ト層５を介し
て設けても良い。また、本発明においては、図４のごと
く最外層として保護層８を設けても良い。
ンタ―、ファクシミリに用いられるだけではなく、電子
写真製版、太陽電池、電界発光素子等の光電変換素子、
光変換素子、および光ディスク用材料としても好適であ
る。電子写真感光体の構造は種々の形態が知られている
が、本発明の電子写真感光体はそれらのいずれの形態も
とり得る。通常は図１〜６に示すような断面構造であ
る。図１および図２では、導電性支持体１上に電荷発生
物質を主成分として含有する電荷発生層２と電荷輸送物
質を主成分として含有する電荷輸送層３との積層体より
なる感光層４を設ける。図３および図４に示すようにこ
の感光層４は、導電性支持体上に設けたアンダ―コ―ト
層５を介して設けても良い。このように感光層４を２層
構成としたときに最も優れた電子写真特性を有する感光
体が得られる。また、本発明においては、図５および図
６に示すように前記電荷発生物質７を電荷輸送物質を主
成分とする層６中に分散せしめてなる感光層４を導電性
支持体１上に直接、あるいはアンダ―コ―ト層５を介し
て設けても良い。また、本発明においては、図４のごと
く最外層として保護層８を設けても良い。
【００３０】
【実施例】以下、本発明の実施例について詳細に説明す
るが、本発明は、その要旨を越えない限り、以下の実施
例に限定されるものではない。 実施例１ アルミニウム基板上にメトキシメチル化ナイロン（ユニ
チカ（株）製、Ｔ−８）よりなるアンダ―コ―ト層
（０．１μｍ厚）を形成し、該アンダ―コ―ト層上にｎ
型チタニルフタロシアニンとポリビニルブチラ―ル（積
水化学（株）製、ＢＸ−１）を含む電荷発生層（０．１
μｍ厚）を形成した。さらに、その上に表１の例示化合
物（１）とポリカ―ボネ―ト（三菱瓦斯化学（株）製、
ユ―ピロンＺ−２００）（０．８：１重量比）のジクロ
ロエタン溶液を塗布し、９０℃で６０分間乾燥させて２
０μｍ厚の電荷輸送層を形成させた。膜の塗工性は良好
で、塗膜強度も十分な膜が得られた。電子写真特性の評
価は川口電機社製、静電記録試験装置を用いて−６ｋＶ
のコロナ放電で帯電させた後、３秒間暗減衰させ、５ル
ックスの白色光を５秒間照射し、その表面電位が１／２
になるまでの時間（秒）を求め、半減露光量（ルックス
秒）を得た。その結果は、表１５に示す。
るが、本発明は、その要旨を越えない限り、以下の実施
例に限定されるものではない。 実施例１ アルミニウム基板上にメトキシメチル化ナイロン（ユニ
チカ（株）製、Ｔ−８）よりなるアンダ―コ―ト層
（０．１μｍ厚）を形成し、該アンダ―コ―ト層上にｎ
型チタニルフタロシアニンとポリビニルブチラ―ル（積
水化学（株）製、ＢＸ−１）を含む電荷発生層（０．１
μｍ厚）を形成した。さらに、その上に表１の例示化合
物（１）とポリカ―ボネ―ト（三菱瓦斯化学（株）製、
ユ―ピロンＺ−２００）（０．８：１重量比）のジクロ
ロエタン溶液を塗布し、９０℃で６０分間乾燥させて２
０μｍ厚の電荷輸送層を形成させた。膜の塗工性は良好
で、塗膜強度も十分な膜が得られた。電子写真特性の評
価は川口電機社製、静電記録試験装置を用いて−６ｋＶ
のコロナ放電で帯電させた後、３秒間暗減衰させ、５ル
ックスの白色光を５秒間照射し、その表面電位が１／２
になるまでの時間（秒）を求め、半減露光量（ルックス
秒）を得た。その結果は、表１５に示す。
【００３１】
【表１５】 ─────────────────────────────────── 初期 １０００回後 （lux・sec） （V） （lux・sec） （V） E1/2 -Vr E1/2 -Vr ─────────────────────────────────── 実施例１ 0.4 -1 0.4 -2 ───────────────────────────────────
【００３２】実施例２〜１６ 上記実施例１で使用した例示化合物（１）の代わりに下
記表１６に示す例示化合物を用いた他は実施例１と同様
にして感光体を作成し、測定した。
記表１６に示す例示化合物を用いた他は実施例１と同様
にして感光体を作成し、測定した。
【００３３】
【表１６】 ─────────────────────────────────── 初期 １０００回後 例示化合物 （lux・sec） （V） （lux・sec） （V） E1/2 -Vr E1/2 -Vr ─────────────────────────────────── 実施例２ 3 0.4 -1 0.4 -2 実施例３ 10 0.3 0 0.3 -1 実施例４ 11 0.3 0 0.3 -2 実施例５ 15 0.5 0 0.5 -1 実施例６ 20 0.3 0 0.3 -1 実施例７ 27 0.4 -1 0.4 -2 実施例８ 28 0.3 -1 0.3 -3 実施例９ 30 0.5 -1 0.5 -2 実施例１０ 50 0.3 0 0.3 -1 実施例１１ 53 0.4 0 0.4 -1 実施例１２ 59 0.4 -1 0.4 -2 実施例１３ 64 0.5 -1 0.5 -3 実施例１４ 72 0.4 0 0.4 -1 実施例１５ 77 0.3 0 0.3 -1 実施例１６ 81 0.5 0 0.5 -1 ───────────────────────────────────
【００３４】比較例１ 電荷輸送物質として下記化合物を用いた他は実施例１と
同様にして比較用感光体を作成した。この比較感光体に
ついて実施例１と同様にして評価した結果を表１７に示
す。
同様にして比較用感光体を作成した。この比較感光体に
ついて実施例１と同様にして評価した結果を表１７に示
す。
【００３５】
【化９】
【００３６】
【表１７】 ────────────────────────────────── 初期 １０００回後 （lux・sec） (V） （lux・sec） （V） E1/2 Vr E1/2 -Vr ────────────────────────────────── 比較例１ 0.5 -10 0.6 -25 ──────────────────────────────────
【００３７】実施例１７ ポリエステルフィルム上にアルミニウムを蒸着させた導
電性支持体上にポリアミド樹脂（東レ（株）製、Ａ−７
０）よりなるアンダ―コ―ト層（０．１μｍ厚）を形成
し、該アンダ―コ―ト層上にτ型無金属フタロシアニン
とブチラ―ル樹脂（電気化学工業（株）製、デンカブチ
ラ―ル＃３０００）を含む電荷発生層（０．１μｍ厚）
を形成した。電荷輸送物質として表１の例示化合物
（２）を用い、酸化防止剤（日本チバガイギ―（株）
製、ＩＲＧＡＮＯＸ １０１０）を電荷輸送物質に対し
て１．５ｗｔ％加え、実施例１と同様にして感光体を作
成した。この感光体についても実施例１と同様の評価を
行って、表１８に示すような結果を得た。
電性支持体上にポリアミド樹脂（東レ（株）製、Ａ−７
０）よりなるアンダ―コ―ト層（０．１μｍ厚）を形成
し、該アンダ―コ―ト層上にτ型無金属フタロシアニン
とブチラ―ル樹脂（電気化学工業（株）製、デンカブチ
ラ―ル＃３０００）を含む電荷発生層（０．１μｍ厚）
を形成した。電荷輸送物質として表１の例示化合物
（２）を用い、酸化防止剤（日本チバガイギ―（株）
製、ＩＲＧＡＮＯＸ １０１０）を電荷輸送物質に対し
て１．５ｗｔ％加え、実施例１と同様にして感光体を作
成した。この感光体についても実施例１と同様の評価を
行って、表１８に示すような結果を得た。
【００３８】
【表１８】 ──────────────────────────────── 初期 １０００回後 （lux・sec） （V） （lux・sec） （V） E1/2 -Vr E1/2 -Vr ──────────────────────────────── 実施例１７ 1.3 0 1.4 -1 ────────────────────────────────
【００３９】実施例１８〜３１ 上記実施例１７で使用した例示化合物（２）の代わりに
下記表１９に示す例示化合物を用いた他は実施例１７と
同様にして感光体を作製し、測定した。
下記表１９に示す例示化合物を用いた他は実施例１７と
同様にして感光体を作製し、測定した。
【００４０】
【表１９】 ─────────────────────────────────── 初期 １０００回後 例示化合物 （lux・sec） （V） （lux・sec） （V） E1/2 -Vr E1/2 -Vr ─────────────────────────────────── 実施例１８ 8 2.4 -1 2.4 -2 実施例１９ 11 2.3 0 2.3 -1 実施例２０ 16 2.4 0 2.4 -2 実施例２１ 20 2.2 -1 2.2 -1 実施例２２ 24 2.3 0 2.3 -1 実施例２３ 29 2.4 -1 2.4 -2 実施例２４ 36 2.3 -1 2.5 -3 実施例２５ 50 2.1 -1 2.1 -2 実施例２６ 55 2.3 0 2.3 -1 実施例２７ 67 2.4 0 2.4 -1 実施例２８ 71 2.4 0 2.4 -1 実施例２９ 74 2.5 -2 2.5 -3 実施例３０ 76 2.4 0 2.4 -1 実施例３１ 79 2.2 0 2.2 0 実施例３２ 89 2.3 0 2.3 -1 ───────────────────────────────────
【００４１】比較例２ 電荷輸送物質として下記化合物を用いた他は実施例１７
と同様にして比較用感光体を作成した。この比較感光体
について実施例１７と同様にして評価した結果を表２０
に示す。
と同様にして比較用感光体を作成した。この比較感光体
について実施例１７と同様にして評価した結果を表２０
に示す。
【００４２】
【化１０】
【００４３】
【表２０】 ───────────────────────────────── 初期 １０００回後 （lux・sec） （V） （lux・sec） （V） E1/2 -Vr E1/2 -Vr ───────────────────────────────── 比較例２ 4.0 -10 5.0 -30 ─────────────────────────────────
【００４４】
【発明の効果】以上詳述したように、本発明の電子写真
感光体は、優れた光感度特性を有し、残留電位、暗減衰
が小さく、また光疲労が少ないため良好な繰り返し安定
性を示すという特徴を有する。
感光体は、優れた光感度特性を有し、残留電位、暗減衰
が小さく、また光疲労が少ないため良好な繰り返し安定
性を示すという特徴を有する。
【図１】本発明の一実施例の断面図である。
【図２】本発明の一実施例の断面図である。
【図３】本発明の一実施例の断面図である。
【図４】本発明の一実施例の断面図である。
【図５】本発明の一実施例の断面図である。
【図６】本発明の一実施例の断面図である。
１ 導電性支持体 ２ 電荷発生層 ３ 電荷輸送層 ４ 感光層 ５ アンダ―コ―ト層 ６ 電荷輸送物質含有
層 ７ 電荷発生物質 ８ 保護層
層 ７ 電荷発生物質 ８ 保護層
Claims (4)
- 【請求項１】 次の一般式（１）で示される化合物を含
有することを特徴とする電子写真感光体。 【化１】 （式中、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3、Ａｒ4、Ａｒ5、Ａｒ6は
１価または２価の置換または非置換の芳香環基または複
素環基を示す。但し、Ａｒ1からＡｒ6のすべてが、非置
換のベンゼン環または下記の置換基のみで置換したベン
ゼン環である場合を除く。上記の置換基としては、炭素
数１〜６の置換または非置換のアルキル基、炭素数１〜
６の置換または非置換のアルコキシ基、置換または非置
換のアミノ基、ハロゲン基、水酸基を示す。Ｒ1、Ｒ2、
Ｒ3、Ｒ4は置換または非置換の芳香環基、複素環基、水
素原子、ハロゲン原子、水酸基、置換または非置換のア
ミノ基、または置換基を有しても良い炭素数１〜６の低
級アルコキシ基、置換基を有しても良い炭素数１〜６の
低級アルキル基を示す。） - 【請求項２】 一般式（１）のＡｒ1からＡｒ6のうちの
少なくとも一つがビフェニル骨格またはナフタレン骨格
を有するものである請求項１記載の電子写真感光体。 - 【請求項３】 次の一般式（２）で示される化合物を含
有することを特徴とする電子写真感光体。 【化２】 （式中、−Ｚ1−は２個の水素原子、または２価の置換
または非置換の複素環基を示す。Ａｒ1、Ａｒ2、Ａ
ｒ3、Ａｒ4、Ａｒ5、Ａｒ6は１価または２価の置換また
は非置換の芳香環基、複素環基を示す。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5
は置換または非置換の芳香環基、複素環基、水素原子、
ハロゲン原子、水酸基、置換または非置換のアミノ基、
または置換基を有しても良い炭素数１〜６の低級アルコ
キシ基、置換基を有しても良い炭素数１〜６の低級アル
キル基を示す。） - 【請求項４】 次の一般式（３）で示される化合物を含
有することを特徴とする電子写真感光体。 【化３】 （式中、−Ｚ2−，−Ｚ3−は２価の置換または非置換の
複素環基を示す。Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3、Ａｒ4、Ａ
ｒ5、Ａｒ6は１価または２価の置換または非置換の芳香
環基、複素環基を示す。Ｒ1、Ｒ2は置換または非置換の
芳香環基、複素環基、水素原子、ハロゲン原子、水酸
基、置換または非置換のアミノ基、または置換基を有し
ても良い炭素数１〜６の低級アルコキシ基、置換基を有
しても良い炭素数１〜６の低級アルキル基を示す。）
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03350778A JP3114308B2 (ja) | 1991-12-12 | 1991-12-12 | 電子写真感光体 |
| US07/989,817 US5308726A (en) | 1991-12-12 | 1992-12-14 | Electrophotographic photosensitive element |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03350778A JP3114308B2 (ja) | 1991-12-12 | 1991-12-12 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05165231A JPH05165231A (ja) | 1993-07-02 |
| JP3114308B2 true JP3114308B2 (ja) | 2000-12-04 |
Family
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