JPS60262162A - 電子写真感光体 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
「産業上の利用分野」
本発明は、導電性支持体上に電荷発生物質と、電荷輸送
物質とを含有する電子写真感光層を設けた電子写真感光
体に関するものである。
物質とを含有する電子写真感光層を設けた電子写真感光
体に関するものである。
「従来の技術」
電子写真感光体に要求される基本的な特性としては、(
1)暗所で適当な電位に帯電できること、(2)暗所に
おいて電荷の逸散が少ないこと、(3)光照射によって
速やかに電荷を逸散せしめうろことなどがあげられる。
1)暗所で適当な電位に帯電できること、(2)暗所に
おいて電荷の逸散が少ないこと、(3)光照射によって
速やかに電荷を逸散せしめうろことなどがあげられる。
従来、電子写真感光体の光導電性素材としてセレン、硫
化カドミウム、酸化亜鉛などの無機物質が用いられてき
た。
化カドミウム、酸化亜鉛などの無機物質が用いられてき
た。
これらの無機物質は、多くの長所を持っていると同時に
さまざまな欠点を有していることは事実である。例えば
、現在広く用いられているセレンは前記(1)〜(3)
の条件は十分に満足するが、製造する条件がむずかしく
、製造コストが高くなシ、可撓性がなく、ベルト状に加
工することがむずかしく、熱や機械的の衝撃に鋭敏なた
め取扱いに注意を要するなどの欠点もある。硫化カドミ
ウムや酸化亜鉛は、結合剤としての樹脂に分散させて電
子写真感光体として用いられているが、平滑性、硬度、
引張シ強度、耐摩擦性などの機械的な欠点がおるために
そのままでは反復して使用することができない。
さまざまな欠点を有していることは事実である。例えば
、現在広く用いられているセレンは前記(1)〜(3)
の条件は十分に満足するが、製造する条件がむずかしく
、製造コストが高くなシ、可撓性がなく、ベルト状に加
工することがむずかしく、熱や機械的の衝撃に鋭敏なた
め取扱いに注意を要するなどの欠点もある。硫化カドミ
ウムや酸化亜鉛は、結合剤としての樹脂に分散させて電
子写真感光体として用いられているが、平滑性、硬度、
引張シ強度、耐摩擦性などの機械的な欠点がおるために
そのままでは反復して使用することができない。
近年、これら無機物質の欠点を排除するためにいろいろ
の有機物質を用いた電子写真感光体が提案されている。
の有機物質を用いた電子写真感光体が提案されている。
しかし、有機電子写真感光体は、前記無機電子写真感光
体の機械的特性及び可撓性もある程度まで、改善したも
のの概して光感度が低くまた繰り返し使用に適さず電子
写真感光体としての要求を充分に満足するものではなか
った。
体の機械的特性及び可撓性もある程度まで、改善したも
のの概して光感度が低くまた繰り返し使用に適さず電子
写真感光体としての要求を充分に満足するものではなか
った。
さて、電子写真感光体の光導電過程は
(1)露光により電荷を発生する過程、(2)電荷を輸
送する過程、 から成る。
送する過程、 から成る。
(1)と(2)を同一物質で行う例としてセレン感光板
が挙げられる。一方(1)と(2)を別々の物質で行う
例として無定形セレンとポリ−N−ビニルカルバゾール
の組合せが良く知られている。(1)と(2)を別々の
物質で行なう機能分離型電子写真感光体は、材料の選択
範囲を拡げ、それに伴い、電子写真感光体の感度、受容
電位等の電子写真特性が向上し、また′1子写真感光体
塗膜作製上好都合な物質を広い範囲から選び得るという
長所を有している。
が挙げられる。一方(1)と(2)を別々の物質で行う
例として無定形セレンとポリ−N−ビニルカルバゾール
の組合せが良く知られている。(1)と(2)を別々の
物質で行なう機能分離型電子写真感光体は、材料の選択
範囲を拡げ、それに伴い、電子写真感光体の感度、受容
電位等の電子写真特性が向上し、また′1子写真感光体
塗膜作製上好都合な物質を広い範囲から選び得るという
長所を有している。
「発明が解決しようとする問題点」
このような機能分離型電子写真感光体について多くの提
案がなされているが、これらのうち実用化されているの
はごくわずかにすぎず、それとても何らかの欠点のある
ものを使用せざるを得ないというのが実情である。
案がなされているが、これらのうち実用化されているの
はごくわずかにすぎず、それとても何らかの欠点のある
ものを使用せざるを得ないというのが実情である。
本発明の目的は、上記欠点を改良し高感度で耐久テスト
後も、帯電電位の低下及び残留電位の少ない積層型感光
体を提供することにある。
後も、帯電電位の低下及び残留電位の少ない積層型感光
体を提供することにある。
「問題点を解決するための手段」
本発明の上記目的は、導電性支持体上に電荷発生材料を
含有する電荷発生層と電荷輸送材料を含有する電荷輸送
層の二層を有する積層型電子写真感光体において、電荷
発生層に下記一般式(I)〜(V)で表わされる化合物
を少なくとも一種含有することを特徴とする電子写真感
光体によって解決した。
含有する電荷発生層と電荷輸送材料を含有する電荷輸送
層の二層を有する積層型電子写真感光体において、電荷
発生層に下記一般式(I)〜(V)で表わされる化合物
を少なくとも一種含有することを特徴とする電子写真感
光体によって解決した。
電荷発生層中に添加する電荷輸送材料は、数多く存在す
る電荷輸送材料のなかで、下記一般式(I)〜(V)で
表わされるヒドラジン化合物を用いた場合、特異的に高
感度、かつ耐久テスト時における帯電電位の低下の少な
い、及び残留電位の少ない感光体が得られた。
る電荷輸送材料のなかで、下記一般式(I)〜(V)で
表わされるヒドラジン化合物を用いた場合、特異的に高
感度、かつ耐久テスト時における帯電電位の低下の少な
い、及び残留電位の少ない感光体が得られた。
(I)
(n)
A−C=N−ORI O(IV)
3
B−+C=N−OR” 0)2 (V)3
R1、R2、R5、R6、R8はそれぞれ無置換または
置換基を有する炭素原子数lないし/2の直鎖状または
分岐状のアルキル基、無置換または置換基を有する炭素
原子数7ないし20の直鎖状ま九は分岐状のアラルキル
基、または無置換または置換基を有するアリール基を表
わしR5、R6は互いに結合してN含有へテロシクリル
基を形成してもよく、R5、R6は互いに同じでも異な
っていてもよい。
置換基を有する炭素原子数lないし/2の直鎖状または
分岐状のアルキル基、無置換または置換基を有する炭素
原子数7ないし20の直鎖状ま九は分岐状のアラルキル
基、または無置換または置換基を有するアリール基を表
わしR5、R6は互いに結合してN含有へテロシクリル
基を形成してもよく、R5、R6は互いに同じでも異な
っていてもよい。
R3、RIOは水素原子、無置換または置換基を有する
炭素原子数lないし12の直鎖状または分岐状のアルキ
ル基、無置換または置換基を有する炭素原子数7ないし
−20のアラルキル基、無置換または置換基を有する了
り−ル基を表わす。R3、RIOは互いに同じでも異な
っていてもよい。
炭素原子数lないし12の直鎖状または分岐状のアルキ
ル基、無置換または置換基を有する炭素原子数7ないし
−20のアラルキル基、無置換または置換基を有する了
り−ル基を表わす。R3、RIOは互いに同じでも異な
っていてもよい。
R4、R7はそれぞれ水素原子、無置換または置換基を
有する炭素原子数lないし/コの直鎖状または分岐状の
アルキル基、無置換または置換基を有する炭素原子数7
ないし、20のアラルキル基、無置換または置換基を有
するアリール基、ノ・ロゲ、11・i ン原子、アルコ
キシ基、アリールオキシ基を表わ1′ す。
有する炭素原子数lないし/コの直鎖状または分岐状の
アルキル基、無置換または置換基を有する炭素原子数7
ないし、20のアラルキル基、無置換または置換基を有
するアリール基、ノ・ロゲ、11・i ン原子、アルコ
キシ基、アリールオキシ基を表わ1′ す。
R4、R7は互いに同じでも異なっていてもよい。
す:
R5、R6は前述の置換基と同一である。
Xは下記一般式で示される。
但し l、n:0または/−jの整数
m:Oまたはl
R4、R7は前述の置換基と同一である。R4R7は互
いに結合して、縮合多環芳香族環を形成してもよい。
いに結合して、縮合多環芳香族環を形成してもよい。
Ylは、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、無置換また
は置換基を有するイミノ基、無置換または置換基を有す
るイミノ基、無置換または置換基を有するメチレン基を
表わす。
は置換基を有するイミノ基、無置換または置換基を有す
るイミノ基、無置換または置換基を有するメチレン基を
表わす。
Zは、ベンゼン、ナフタレン環を形成するに必要な原子
群を表わす。
群を表わす。
Aは置換基を有するか有しない縮合炭素環または下記構
造式で表わされる単環式または縮合複素!員環または、
縮合複素ぶ員環を表わす;Y2およびY3はS%O,N
’R14(R14は炭素数/ないし≠のアルキル基)
を表わし、同種または異種の原子であってもよい: R11およびR12は、同種または異種の基で、水素原
子、アルキル基またはアルコキシ基を表わすか、または
R11とR12とが連結してベンゼン環またはナフタレ
ン環を形成し得る基を表わす;R13は水素原子、アル
キル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、
アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基
、ハロゲン原子、モノアルキルアミノ基、ジアルキルア
ミノ基、アミド基またはニトロ基を弄わし、これらは置
換基を有していても有していなくてもよい;Bは、置換
基を有するかまたは有しないアリーレン基を表わす。
造式で表わされる単環式または縮合複素!員環または、
縮合複素ぶ員環を表わす;Y2およびY3はS%O,N
’R14(R14は炭素数/ないし≠のアルキル基)
を表わし、同種または異種の原子であってもよい: R11およびR12は、同種または異種の基で、水素原
子、アルキル基またはアルコキシ基を表わすか、または
R11とR12とが連結してベンゼン環またはナフタレ
ン環を形成し得る基を表わす;R13は水素原子、アル
キル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、
アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基
、ハロゲン原子、モノアルキルアミノ基、ジアルキルア
ミノ基、アミド基またはニトロ基を弄わし、これらは置
換基を有していても有していなくてもよい;Bは、置換
基を有するかまたは有しないアリーレン基を表わす。
R,1、R2、R5、R6、R8が無置換アルキル基で
ある場合、その具体例にはメチル基、エチル基、フロビ
ル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基
、ノニル基、ドデシル基、インプロピル基、イソブチル
基、イソペンチル基、≠−メチルペンチル基、5ec−
ブチル基、tert−ブチル基がある。置換基を有する
アルキル基である場合、置換基の具体例として、ハロゲ
ン原子として塩素、臭素、弗素、アルコキシ基としてメ
トキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペ
ンチルオキシ基、アリールオキシ基としてフェノキシ基
、o−トリルオキシ基、m−トリルオキシ基、p−トリ
ルオキシ基、/−ナフチルオキシ基、コーナフチルオキ
シ基、ジアルキルアミノ基としてジメチルアミノ基、ジ
エチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、N−メチル−N
−エチルアミノ基、N−エチル−N−プロピルアミン基
、N−メチル−N−プロピルアミノ基、アルキルチオ基
として、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基
、N含有へテロシクリル基としてピペリジノ基、/−ピ
ペラジニル基、モルホリノ基、l−ピロリジル基がある
。これらの置換基のいずれかが前述のアルキル基の任意
の炭素原子に少なくとも1個結合したアルキル基が置換
基を有するアルキル基の例である。
ある場合、その具体例にはメチル基、エチル基、フロビ
ル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基
、ノニル基、ドデシル基、インプロピル基、イソブチル
基、イソペンチル基、≠−メチルペンチル基、5ec−
ブチル基、tert−ブチル基がある。置換基を有する
アルキル基である場合、置換基の具体例として、ハロゲ
ン原子として塩素、臭素、弗素、アルコキシ基としてメ
トキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペ
ンチルオキシ基、アリールオキシ基としてフェノキシ基
、o−トリルオキシ基、m−トリルオキシ基、p−トリ
ルオキシ基、/−ナフチルオキシ基、コーナフチルオキ
シ基、ジアルキルアミノ基としてジメチルアミノ基、ジ
エチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、N−メチル−N
−エチルアミノ基、N−エチル−N−プロピルアミン基
、N−メチル−N−プロピルアミノ基、アルキルチオ基
として、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基
、N含有へテロシクリル基としてピペリジノ基、/−ピ
ペラジニル基、モルホリノ基、l−ピロリジル基がある
。これらの置換基のいずれかが前述のアルキル基の任意
の炭素原子に少なくとも1個結合したアルキル基が置換
基を有するアルキル基の例である。
R1、R2、R5、R6、R8が無置換アラルキル基で
ある場合、その具体例にはベンジル基、フェネチル基、
l−ナフチルメチル基、2−ナフチルメチル基、l−ア
ントリルメチル基、ベンズヒドリル基がある。置換基を
有するアラルキル基である場合、置換基の具体例として
前述の置換基“:′ があシ、これらの置換基のいずれ
かが前述のアラルキル基の任意の炭素原子に少なくとも
1個結合したアラルキル基が置換基を有するアラルキル
基の例である。
ある場合、その具体例にはベンジル基、フェネチル基、
l−ナフチルメチル基、2−ナフチルメチル基、l−ア
ントリルメチル基、ベンズヒドリル基がある。置換基を
有するアラルキル基である場合、置換基の具体例として
前述の置換基“:′ があシ、これらの置換基のいずれ
かが前述のアラルキル基の任意の炭素原子に少なくとも
1個結合したアラルキル基が置換基を有するアラルキル
基の例である。
R1、R2、R5、R6、R8が無置換アリール基であ
る場合、その具体例にはフェニル基、/−ナフチル基、
コーナフチル基、アントリル基、ピレニル基、アセナフ
チニル基、フルオレニル基がある。置換基を有するアリ
ール基である場合、置換基の具体例として前述の置換基
とそのほかにアルキル基として、メチル基、エチル基、
プロピル基、ブチル基、ペンチル基、インプロピル基、
イソブチル基、インペンチル基があシ、これらの置換基
のいずれかが前述のアリール基の炭素原子に少なくとも
1個結合したアリール基が置換基を有するアリール基の
例である。
る場合、その具体例にはフェニル基、/−ナフチル基、
コーナフチル基、アントリル基、ピレニル基、アセナフ
チニル基、フルオレニル基がある。置換基を有するアリ
ール基である場合、置換基の具体例として前述の置換基
とそのほかにアルキル基として、メチル基、エチル基、
プロピル基、ブチル基、ペンチル基、インプロピル基、
イソブチル基、インペンチル基があシ、これらの置換基
のいずれかが前述のアリール基の炭素原子に少なくとも
1個結合したアリール基が置換基を有するアリール基の
例である。
R3、R4、R7、RIOが無置換または置換基を有す
るアルキル基、無置換または置換基を有するアラルキル
基、無置換または置換基を有するアリール基の具体例は
前記のR1,R2、R5、R6、R8の場合と同じであ
る。
るアルキル基、無置換または置換基を有するアラルキル
基、無置換または置換基を有するアリール基の具体例は
前記のR1,R2、R5、R6、R8の場合と同じであ
る。
R4,R7がハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオ
キシ基の時の具体例としてはハロゲン原子として塩素、
臭素、弗素、アルコキシ基としてメトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基、ブトキシ基、はンチルオキシ基、了
り−ルオキシ基としてフェノキシ基、0−トリルオキシ
基、m−)リルオキシ基、p−)リルオキシ基、l−ナ
フチルオキシ基、λ−ナフチルオキシ基、である。
キシ基の時の具体例としてはハロゲン原子として塩素、
臭素、弗素、アルコキシ基としてメトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基、ブトキシ基、はンチルオキシ基、了
り−ルオキシ基としてフェノキシ基、0−トリルオキシ
基、m−)リルオキシ基、p−)リルオキシ基、l−ナ
フチルオキシ基、λ−ナフチルオキシ基、である。
R5、R6が互いに結合してN含有へテロシクリル基を
形成する時の具体例としてはピはラジン基である。
形成する時の具体例としてはピはラジン基である。
好ましい置換基は、R1,R2として、フェニル基、ジ
メチルアミノフェニル基、ジエチルアミノフェニル基が
あシ、 R3として、水素原子、メチル基、エチル基、フェニル
基、ベンジル基、p−(ジメチルアミノ)フェニル基、
p−(’)エチルアミン)フェニル基があシ、 R4またはR7として水素原子、メチル基、エチル基、
メトキシ基、エトキシ基、臭素原子、塩素原子、弗素原
子があり、 R5またはR6として、メチル基、エチル基、n−ブチ
ル基、n−ヘキシル基、ベンジル基、フェニル基があシ
、 R8として、メチル基、エチル基、ベンジル基である。
メチルアミノフェニル基、ジエチルアミノフェニル基が
あシ、 R3として、水素原子、メチル基、エチル基、フェニル
基、ベンジル基、p−(ジメチルアミノ)フェニル基、
p−(’)エチルアミン)フェニル基があシ、 R4またはR7として水素原子、メチル基、エチル基、
メトキシ基、エトキシ基、臭素原子、塩素原子、弗素原
子があり、 R5またはR6として、メチル基、エチル基、n−ブチ
ル基、n−ヘキシル基、ベンジル基、フェニル基があシ
、 R8として、メチル基、エチル基、ベンジル基である。
Xの具体例としては、メチレン基、エチレン基、プロピ
レン基、ブチレン基、はメチレン基、ヘキシレン基、ラ
ウリレン基、p−キシリレン基、2゜!−ジクロロ、p
−キシリレン基、コ、3.j。
レン基、ブチレン基、はメチレン基、ヘキシレン基、ラ
ウリレン基、p−キシリレン基、2゜!−ジクロロ、p
−キシリレン基、コ、3.j。
6−テトラメチル、p−キシリレン基%/1μ−ジメチ
レンナフタレン基がある。
レンナフタレン基がある。
Xの好ましい例としては、エチレン基、ブチレン基、ベ
ンチレン基、ヘキシレン基、p−キシリレン基である。
ンチレン基、ヘキシレン基、p−キシリレン基である。
Yの具体例としては、酸素原子、硫黄原子、セレン原子
、アルキルイミノ基、ジメチルメチレン基などがある。
、アルキルイミノ基、ジメチルメチレン基などがある。
アルキルイミノ基のアルキル基とは炭素数/〜tのアル
キル基である。Yとしては、硫黄原子が好ましい。
キル基である。Yとしては、硫黄原子が好ましい。
一般式(III)〜(V)で表わされる化合物において
R9のアルコキシ基またはアラルキルオキシ基として
は炭素数/−/2のアルコキシ基、炭素数l〜/2のア
ラルキルオキシ基があシその具体例としては、メトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、オクチル
オキシ基、ベンジルオキシ基がある。
R9のアルコキシ基またはアラルキルオキシ基として
は炭素数/−/2のアルコキシ基、炭素数l〜/2のア
ラルキルオキシ基があシその具体例としては、メトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、オクチル
オキシ基、ベンジルオキシ基がある。
R9としては置換アミノ基が好ましく、R5とR6とが
メチル基、エチル基、ベンジル基、フェニル基、または
トリル基である場合の置換アミン基が好ましい。特に、
ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミ
ノ基、ジフェニルアミ/基、N−エチル−N−フェニル
アミノ基などの置換が特に好ましい。
メチル基、エチル基、ベンジル基、フェニル基、または
トリル基である場合の置換アミン基が好ましい。特に、
ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミ
ノ基、ジフェニルアミ/基、N−エチル−N−フェニル
アミノ基などの置換が特に好ましい。
1(10としては、水素原子:メチル基、エチル基、プ
ロピル基、オクチル基などの炭素数i、iλのアルキル
基;ベンジル基、フェネチル基、ω。
ロピル基、オクチル基などの炭素数i、iλのアルキル
基;ベンジル基、フェネチル基、ω。
ω−ジンエニルプロキル基などの炭素数7〜2≠のアラ
ルキル基;および置換基を有するか、また、1.・°
ゆ*l、&い7.=2□5ヵ8あ、1□□オるフェニル
基とは、前述のR1、R2、R5,R6、R8で表わさ
れる置換基を看するフェニル基と同様の基である。R1
0のうちで特に好ましいものは、ベンジル基である。
ルキル基;および置換基を有するか、また、1.・°
ゆ*l、&い7.=2□5ヵ8あ、1□□オるフェニル
基とは、前述のR1、R2、R5,R6、R8で表わさ
れる置換基を看するフェニル基と同様の基である。R1
0のうちで特に好ましいものは、ベンジル基である。
Aで表わされる縮合炭素環基としては、l−ナフチル基
、λ−ナフチル基、ターアントラセニル基、l−ピレニ
ル基などの炭素数10,20縮合炭素環基が含まれる。
、λ−ナフチル基、ターアントラセニル基、l−ピレニ
ル基などの炭素数10,20縮合炭素環基が含まれる。
Aで表わされる、複素環基の中のR11および1(12
としては水素原子;メチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基などの炭素数l〜≠のアルキル基;メトキシ基
、エトキシ基、プロポキシ基、〕)キシ基などの炭素数
l−≠のアルコキシ基および1(11とR12とで連結
してベンゼン環またはナフタレン環を形成し得る基が含
まれる。
としては水素原子;メチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基などの炭素数l〜≠のアルキル基;メトキシ基
、エトキシ基、プロポキシ基、〕)キシ基などの炭素数
l−≠のアルコキシ基および1(11とR12とで連結
してベンゼン環またはナフタレン環を形成し得る基が含
まれる。
R13としては水素原子及びR1、R2、R5、R6、
R8で表わされる置換基を有するまたは有しないアルキ
ル基と同様のアルキル基、炭素数l〜弘のアルコキシ基
、炭素数t〜IOのアリールオキシ基、炭素数2〜/l
のアシル基、炭素数λ〜!のアルコキシカルボニル基、
炭素i7〜//のアリールオキシカルボニル基、ハロゲ
ン原子、炭素数l−≠のモノアルキルアミノ基、炭素数
l〜μのズアルキルアミノ基および炭素数λ〜りのアミ
ド基、またはニトロ基などがある。これらは置換基を有
していてもいなくてもよい。
R8で表わされる置換基を有するまたは有しないアルキ
ル基と同様のアルキル基、炭素数l〜弘のアルコキシ基
、炭素数t〜IOのアリールオキシ基、炭素数2〜/l
のアシル基、炭素数λ〜!のアルコキシカルボニル基、
炭素i7〜//のアリールオキシカルボニル基、ハロゲ
ン原子、炭素数l−≠のモノアルキルアミノ基、炭素数
l〜μのズアルキルアミノ基および炭素数λ〜りのアミ
ド基、またはニトロ基などがある。これらは置換基を有
していてもいなくてもよい。
炭素数lないし参個のアルコキシ基としてメトキシ基、
エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基;炭素数6ない
しIOのアリールオキシ基としてフェノキシ基、Q−、
m−またはp−トリルオキシ基;炭素数コないしllの
アシル基として、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾ
イル基、0−lm−またはp−)ルオイル基;炭素数コ
ないし夕のアルコキシカルボニル基としてメトキシカル
ボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニ
ル基、ブトキシカルボニル基;炭素数7〜llのアリー
ルオキシカルボニル基としてフェノキシカルボニルL
o−’、m−またはp−トリルオキシカルボニル基:ノ
・ロダン原子として塩素原子、臭素原子、弗素原子、炭
素数/ないし≠のアルキル基で置換されたモノアルキル
アミノ基として、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ブ
チルアミノ基、炭素数lないし参のアルキル基で置換さ
れたジアルキルアミノ基としてジメチルアミノ基、ジエ
チルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基
、N−メチル−N−エチルアミノ基、アミド基としてア
セトアミド基、プロピオンアミド基、その他の置換基と
してニトロ基がある。
エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基;炭素数6ない
しIOのアリールオキシ基としてフェノキシ基、Q−、
m−またはp−トリルオキシ基;炭素数コないしllの
アシル基として、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾ
イル基、0−lm−またはp−)ルオイル基;炭素数コ
ないし夕のアルコキシカルボニル基としてメトキシカル
ボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニ
ル基、ブトキシカルボニル基;炭素数7〜llのアリー
ルオキシカルボニル基としてフェノキシカルボニルL
o−’、m−またはp−トリルオキシカルボニル基:ノ
・ロダン原子として塩素原子、臭素原子、弗素原子、炭
素数/ないし≠のアルキル基で置換されたモノアルキル
アミノ基として、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ブ
チルアミノ基、炭素数lないし参のアルキル基で置換さ
れたジアルキルアミノ基としてジメチルアミノ基、ジエ
チルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基
、N−メチル−N−エチルアミノ基、アミド基としてア
セトアミド基、プロピオンアミド基、その他の置換基と
してニトロ基がある。
Y2およびY3はS、OまたはNR14を表わす。R1
4はメチル基、エチル基、プロピル基およびブチル基な
どの炭素数/ないし参のアルキル基である・ 人で表わされる複素!員環としてλ−フリル基、λ−チ
ェニル基、/−メチル−λ−ピロリル基、j−メチル−
λ−チェニル基;縮合複素j員環として、コーヘンゾ(
5)チェニル基、λ−ナンド〔2゜3−b〕fエニル基
、ターエチル力ルハソール−一−イル基、ジベンゾチオ
フェン−λ−イル基、縮合複素を員環として、コーフエ
ノキサチイニル基、IO−エチルフェノキサジン−3−
イル基、10−エチルフェノチアジン−3−イル基が挙
げられる。
4はメチル基、エチル基、プロピル基およびブチル基な
どの炭素数/ないし参のアルキル基である・ 人で表わされる複素!員環としてλ−フリル基、λ−チ
ェニル基、/−メチル−λ−ピロリル基、j−メチル−
λ−チェニル基;縮合複素j員環として、コーヘンゾ(
5)チェニル基、λ−ナンド〔2゜3−b〕fエニル基
、ターエチル力ルハソール−一−イル基、ジベンゾチオ
フェン−λ−イル基、縮合複素を員環として、コーフエ
ノキサチイニル基、IO−エチルフェノキサジン−3−
イル基、10−エチルフェノチアジン−3−イル基が挙
げられる。
これらのうちでさらに好ましいものは、j−メチル−2
−チェニル基、コーベンゾ(6)チェニル基、ターエチ
ルカルバゾール−λ−イル基、ジベンゾチオ7エンーλ
−イル基、10−エチルフェノチアジン−3−イル基で
ある。
−チェニル基、コーベンゾ(6)チェニル基、ターエチ
ルカルバゾール−λ−イル基、ジベンゾチオ7エンーλ
−イル基、10−エチルフェノチアジン−3−イル基で
ある。
Bの具体例としては、フェニレン基、ナフチレン基であ
る。置換基を有する場合の置換基は、R4、R7と同様
の置換基である。
る。置換基を有する場合の置換基は、R4、R7と同様
の置換基である。
次に一般式(l[l〜(V)で表わされる化合物の具体
例を以下に示す。
例を以下に示す。
(11) f15
σ2 αe
(13Q、7)
(14) (1秒
2H5
本発明の積層型電子写真感光体において、電荷発生層に
用いられる電荷発生材料としては次のものかあげられる
。 1 (11セレンおよびセレン合金 (2) ccts、CdSe、、 Cd5Se、 Zn
OおよびZnS (などの無機光導電体 1 (3)金属フタロシアニンおよび無金属フタロシア に
ンなどのフタロシアニン顔料 (4)アゾ顔料 例えば、特開昭33−21033号に記載さ (れてい
るようなカルバゾール骨格を有スるアゾ顔料、特開昭1
3−i3コj≠7号に記載されているようなトリフェニ
ルアミン骨格を有するアゾ顔料、特開昭33−/33≠
弘!号または特願昭!7−/jt209/号に記載され
ているようなスチリルスチルベン骨格を有するアゾ顔料
、特開昭j♂−i、ziz≠l又は特願昭57−7JI
A、37号に記載されている様なナフタレン骨格を有す
るアゾ顔料、特願昭!7−タタ33り号に記載されてい
る様なトリスアゾ顔料、特願昭jlr−/りopコ号に
記載されている様なチオフェン骨格を有するアゾ顔料等
である。
用いられる電荷発生材料としては次のものかあげられる
。 1 (11セレンおよびセレン合金 (2) ccts、CdSe、、 Cd5Se、 Zn
OおよびZnS (などの無機光導電体 1 (3)金属フタロシアニンおよび無金属フタロシア に
ンなどのフタロシアニン顔料 (4)アゾ顔料 例えば、特開昭33−21033号に記載さ (れてい
るようなカルバゾール骨格を有スるアゾ顔料、特開昭1
3−i3コj≠7号に記載されているようなトリフェニ
ルアミン骨格を有するアゾ顔料、特開昭33−/33≠
弘!号または特願昭!7−/jt209/号に記載され
ているようなスチリルスチルベン骨格を有するアゾ顔料
、特開昭j♂−i、ziz≠l又は特願昭57−7JI
A、37号に記載されている様なナフタレン骨格を有す
るアゾ顔料、特願昭!7−タタ33り号に記載されてい
る様なトリスアゾ顔料、特願昭jlr−/りopコ号に
記載されている様なチオフェン骨格を有するアゾ顔料等
である。
15)ペリレン酸無水物およびペリレン酸イミドなどの
ペリレン系顔料 6)インジゴイド染料 ′7)キナクリドン顔料 8)アントラキノン類、ピレンキノン類、アントアント
ロン類およびフラバントロン類などの多環キノン類 9) ビスベンズイミダゾール顔料 顛 シアニン色素 αB スクエアリツクメナン染料 (1り インダンスロン系顔料 α謙 キサンチン染料 (14) 例えばポリ−N−ビニルカルバシールナトノ
電子供与性物質と例えばトリニトロンルオレノンなどの
電子受容性物質から成る電荷移動錯体a9 ビリリウム
塩染料とポリカーボネート樹脂から形成される共晶錯体
および (16) アモルファスシリコン等である。
ペリレン系顔料 6)インジゴイド染料 ′7)キナクリドン顔料 8)アントラキノン類、ピレンキノン類、アントアント
ロン類およびフラバントロン類などの多環キノン類 9) ビスベンズイミダゾール顔料 顛 シアニン色素 αB スクエアリツクメナン染料 (1り インダンスロン系顔料 α謙 キサンチン染料 (14) 例えばポリ−N−ビニルカルバシールナトノ
電子供与性物質と例えばトリニトロンルオレノンなどの
電子受容性物質から成る電荷移動錯体a9 ビリリウム
塩染料とポリカーボネート樹脂から形成される共晶錯体
および (16) アモルファスシリコン等である。
また電荷輸送層に用いられる電荷輸送材料としては、電
子を輸送する化合物と正孔を輸送する化合物との二親類
に分類されるが、本発明の電子写真感光体には両者とも
使用することができる。電子を輸送する化合物としては
電子吸引性基を有する化合物、例えばλ、≠、7−ドリ
ニトローターフルオレノン、2.II、!、7−チトラ
ニトロー、: ・1 ターフルオレノン、タージシアノメチレンーー。
子を輸送する化合物と正孔を輸送する化合物との二親類
に分類されるが、本発明の電子写真感光体には両者とも
使用することができる。電子を輸送する化合物としては
電子吸引性基を有する化合物、例えばλ、≠、7−ドリ
ニトローターフルオレノン、2.II、!、7−チトラ
ニトロー、: ・1 ターフルオレノン、タージシアノメチレンーー。
!、7−)リニトロフルオレノン、タージシアノメチレ
ン−2,41,j、7−テトラニトロフルオレノン、テ
トラニトロカルバゾールクロラニル、コ、3−ジクロル
ー!、6−ジシアツベンゾキノン、−1≠、7−ドリニ
トロータ、10−フェナントレンキノン、テトラクロロ
無水フタール酸、テトラシアノエチレン、テトラシアノ
キノンジメタン等をあげることができる。
ン−2,41,j、7−テトラニトロフルオレノン、テ
トラニトロカルバゾールクロラニル、コ、3−ジクロル
ー!、6−ジシアツベンゾキノン、−1≠、7−ドリニ
トロータ、10−フェナントレンキノン、テトラクロロ
無水フタール酸、テトラシアノエチレン、テトラシアノ
キノンジメタン等をあげることができる。
正孔を輸送する化合物としては、電子供与基を有する化
合物、例えば高分子のものでは、(1)特公昭3≠−1
0り4J号公報記載のビリビニルカルバゾールおよびそ
の誘導体、 (2)特公昭173−/It、71A号公報、特公昭≠
3−lりlタコ号公報記載のポリビニルピレン、ポリビ
ニルアントラセン、ポリ−ノービニル−≠−(a /
9メチルアミノフエニル) −,1−フェニル−オキサ
ソール、deリ−j−ビニル−N−エチルカルバゾール
などのビニル重合体、(3)特公昭≠3−/り/り3号
公報記載のポリアセナフチレン、ポリインデン、アセナ
フチレンとスチレンの共重合体などのような重合体、r
4) 特公昭!t−/Jり弘O号公報などに記載のピレ
ン〜ホルムアルデヒド樹脂、ブロムピレン−ホルムアル
デヒド樹脂、エチルカルバゾール〜ホルムアールデヒド
樹脂などの縮合樹脂、(5)特開昭jJ−タor、33
号、同!4−/1ljjO号公報に記載された各種のト
リフェニルメタンポリマー。
合物、例えば高分子のものでは、(1)特公昭3≠−1
0り4J号公報記載のビリビニルカルバゾールおよびそ
の誘導体、 (2)特公昭173−/It、71A号公報、特公昭≠
3−lりlタコ号公報記載のポリビニルピレン、ポリビ
ニルアントラセン、ポリ−ノービニル−≠−(a /
9メチルアミノフエニル) −,1−フェニル−オキサ
ソール、deリ−j−ビニル−N−エチルカルバゾール
などのビニル重合体、(3)特公昭≠3−/り/り3号
公報記載のポリアセナフチレン、ポリインデン、アセナ
フチレンとスチレンの共重合体などのような重合体、r
4) 特公昭!t−/Jり弘O号公報などに記載のピレ
ン〜ホルムアルデヒド樹脂、ブロムピレン−ホルムアル
デヒド樹脂、エチルカルバゾール〜ホルムアールデヒド
樹脂などの縮合樹脂、(5)特開昭jJ−タor、33
号、同!4−/1ljjO号公報に記載された各種のト
リフェニルメタンポリマー。
また低分子のものでは
(6) 米国特許第3/12/17号明細書などに記載
されているトリアゾール誘導体、 (力 米国特許第3/191/−177号明細書などに
記載されているオキサジアゾール誘導体、(8)特公昭
37−/4091.号公報などに記載されているイミダ
ゾール誘導体、 (9)米国特許第El、/タ1102号、同第3120
2♂り号、同3お一ハ1号、特公昭≠よ−よ51号、特
公昭j/−1091r3号、特開昭zi−タ3コ2≠号
、特開昭5z−i7ioz号、特開昭36−≠l参を号
、特開昭j?!−10rttq号、特開昭!!−/!t
m号、特開昭j−、g−JAAjA号明細書、公報など
に記載のポリアリールアルカン誘導体、 a〔米国特許第3110722号、米国特許≠27F7
仏&号、特開昭zz−riot+号、特開昭j!−rr
ots号、特開昭≠ターIO!!37号、特開昭11−
!10ft号、特開昭jl、−r00j1号、特願昭t
+−tri弘/号、特開昭、t7−4’jJ−≠j号、
特開昭、1*−/ / 2637号、特開昭!!−7≠
jμを号明細書、公報などに記載されているピラゾリン
誘導体およびピラゾロン誘導体。
されているトリアゾール誘導体、 (力 米国特許第3/191/−177号明細書などに
記載されているオキサジアゾール誘導体、(8)特公昭
37−/4091.号公報などに記載されているイミダ
ゾール誘導体、 (9)米国特許第El、/タ1102号、同第3120
2♂り号、同3お一ハ1号、特公昭≠よ−よ51号、特
公昭j/−1091r3号、特開昭zi−タ3コ2≠号
、特開昭5z−i7ioz号、特開昭36−≠l参を号
、特開昭j?!−10rttq号、特開昭!!−/!t
m号、特開昭j−、g−JAAjA号明細書、公報など
に記載のポリアリールアルカン誘導体、 a〔米国特許第3110722号、米国特許≠27F7
仏&号、特開昭zz−riot+号、特開昭j!−rr
ots号、特開昭≠ターIO!!37号、特開昭11−
!10ft号、特開昭jl、−r00j1号、特願昭t
+−tri弘/号、特開昭、t7−4’jJ−≠j号、
特開昭、1*−/ / 2637号、特開昭!!−7≠
jμを号明細書、公報などに記載されているピラゾリン
誘導体およびピラゾロン誘導体。
(11)米国特許第361!μO≠号明細書、特公昭r
i−10iot号、特開昭j弘−t3≠3j号、特開昭
44−/10rJA号、特開昭3≠−117725号、
特公昭!7−377コ号、特公昭≠7−21334号明
細書、公報々どに記載されているフェニレンジアミン?
1[体、(121米国特許3!t7弘10号、特公昭≠
ター31702号、西独国特許(DAS)777011
1号、米国特許第3/10703号、米国特許第32≠
O!27号、米国特許第341♂j−20号、米国特許
第μ23コ103号、米国特許第1117J′り7タ号
、米国特許第≠0/λ37を号、特開昭jターl弘φ2
10号、特開昭jt−//9/3.2号、特公昭3ター
27よ77号、特開昭jl、−221137明細書、公
報などに記載されているアリールアミン誘導体、a3
米国特許第312430/号明細書記載のアミン置換カ
ルコン誘導体、 α荀 米国特許第3よ≠2!弘を号明細書などに記載ノ
N 、 N−ビカルパジル誘導体、a9 米国特許第3
237203号明細書などに記載のオキサゾール誘導体
、 αe 特開昭J′6−≠tコ3μ号公報などに記載のス
チリルアントラセン誘導体、 aη 特開昭j≠−/10137号公報などに記載され
ているフルオレノン誘導体、 (la 米国特許第37/7116λ号明細書、特開昭
r’ j≠−!り/u3号(米国特許第111109♂
j 7号に対応)、特開昭1l−12063号、特開昭
!j−6204μ号、特開昭!j−≠t7乙0、特開昭
tt−rr≠り5号、特開昭37−//3.10号、l
ll開昭17−/1Ir7’l’i’号各公報などに開
示されているヒドラゾン誘導体などがある。
i−10iot号、特開昭j弘−t3≠3j号、特開昭
44−/10rJA号、特開昭3≠−117725号、
特公昭!7−377コ号、特公昭≠7−21334号明
細書、公報々どに記載されているフェニレンジアミン?
1[体、(121米国特許3!t7弘10号、特公昭≠
ター31702号、西独国特許(DAS)777011
1号、米国特許第3/10703号、米国特許第32≠
O!27号、米国特許第341♂j−20号、米国特許
第μ23コ103号、米国特許第1117J′り7タ号
、米国特許第≠0/λ37を号、特開昭jターl弘φ2
10号、特開昭jt−//9/3.2号、特公昭3ター
27よ77号、特開昭jl、−221137明細書、公
報などに記載されているアリールアミン誘導体、a3
米国特許第312430/号明細書記載のアミン置換カ
ルコン誘導体、 α荀 米国特許第3よ≠2!弘を号明細書などに記載ノ
N 、 N−ビカルパジル誘導体、a9 米国特許第3
237203号明細書などに記載のオキサゾール誘導体
、 αe 特開昭J′6−≠tコ3μ号公報などに記載のス
チリルアントラセン誘導体、 aη 特開昭j≠−/10137号公報などに記載され
ているフルオレノン誘導体、 (la 米国特許第37/7116λ号明細書、特開昭
r’ j≠−!り/u3号(米国特許第111109♂
j 7号に対応)、特開昭1l−12063号、特開昭
!j−6204μ号、特開昭!j−≠t7乙0、特開昭
tt−rr≠り5号、特開昭37−//3.10号、l
ll開昭17−/1Ir7’l’i’号各公報などに開
示されているヒドラゾン誘導体などがある。
なお、本発明において、電荷担体を輸送する材料は(1
)〜(至)にあげられた化合物に限定されず、これまで
公知の全ての電荷担体輸送化合物を用いることができる
。
)〜(至)にあげられた化合物に限定されず、これまで
公知の全ての電荷担体輸送化合物を用いることができる
。
これらの電荷輸送材料は場合により2種類以上を併用す
ることも可能である。
ることも可能である。
本発明の電子写真感光体を作製するにあたって電荷発生
層は、電荷輸送層の上部、あるいは下部のいずれであっ
てもよい。
層は、電荷輸送層の上部、あるいは下部のいずれであっ
てもよい。
ただ実用上の観点からは、機械的強度の点で。
導電性支持体、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層する
事が好ましい。
事が好ましい。
この様な積層型電子写真感光体を作成するには導電性支
持体上に電荷発生材料を真空蒸着するか。
持体上に電荷発生材料を真空蒸着するか。
アミン等の溶媒に溶解せしめて塗布するか、あるいは電
荷発生材料の微粒子を適当な溶剤もしくは必要があれば
バインダーを溶解せしめた溶剤中に分散して塗布乾燥し
た後、その上に電荷輸送材料及びバインダーを含む溶液
を塗布乾燥して得られる。
荷発生材料の微粒子を適当な溶剤もしくは必要があれば
バインダーを溶解せしめた溶剤中に分散して塗布乾燥し
た後、その上に電荷輸送材料及びバインダーを含む溶液
を塗布乾燥して得られる。
この時の電荷発生層の厚みはμμ以下、好ましくは2μ
以下がよく、電荷輸送層の厚みは3〜30B、好ましく
は!〜コθムがよい。
以下がよく、電荷輸送層の厚みは3〜30B、好ましく
は!〜コθムがよい。
電荷発生層を塗布形成する場合、バインダー樹脂に対す
る電荷発生材料の使用量はo、i重量倍以上が好ましく
それ以下だと十分な感光性が得られない。電荷輸送層中
の電荷輸送材料の割合はバインダーに対しo、i−2重
量倍、好ましくはQ。
る電荷発生材料の使用量はo、i重量倍以上が好ましく
それ以下だと十分な感光性が得られない。電荷輸送層中
の電荷輸送材料の割合はバインダーに対しo、i−2重
量倍、好ましくはQ。
3〜7.3重量倍が好ましい。
上記電荷発生層は、前述の一般式(I)〜(V)で表わ
される化合物を必須成分として少なくとも一種含有する
ものである。
される化合物を必須成分として少なくとも一種含有する
ものである。
その添加量は、電荷発生材料の10重量倍以下であシ、
好ましくは、0.O/から2重量倍が適当である。
好ましくは、0.O/から2重量倍が適当である。
本発明の電子写真感光体において使用される導電性支持
体としては、アルミニウム、銅、亜鉛等の金属板、ポリ
エステル等のプラスチック7−トまたはプラスチックフ
ィルムにアルミニウム、SnO2等の導電材料を蒸着、
本しくは分散塗布したもの、あるいは導電処理した紙等
が使用される。
体としては、アルミニウム、銅、亜鉛等の金属板、ポリ
エステル等のプラスチック7−トまたはプラスチックフ
ィルムにアルミニウム、SnO2等の導電材料を蒸着、
本しくは分散塗布したもの、あるいは導電処理した紙等
が使用される。
バインダーとしては、疎水性で、かつ誘電率が高く、電
気絶縁性のフィルム形成性高分子重合体を用いるのが好
ましい。この様な高分子重合体としては、例えば次のも
のを挙げることができるが勿論これらに限定されるもの
ではない。
気絶縁性のフィルム形成性高分子重合体を用いるのが好
ましい。この様な高分子重合体としては、例えば次のも
のを挙げることができるが勿論これらに限定されるもの
ではない。
ポリカーボネート、ポリエステル、メタクリル樹脂、ア
クリル樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポ
リスチレン、ポリビニルアセテート、スチレン−ブタジ
ェン共重合体、塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重
合体、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−
酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体、シリコン樹脂、
7リコンーアルキツド樹脂、フェノール−ホルムアルデ
ヒド樹脂、スチレン−アルキッド樹脂、ポリ−N−ビニ
ルカルバゾール、これらの結着剤は、単独であるいは2
種以上の混合物として用いることができる。
クリル樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポ
リスチレン、ポリビニルアセテート、スチレン−ブタジ
ェン共重合体、塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重
合体、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−
酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体、シリコン樹脂、
7リコンーアルキツド樹脂、フェノール−ホルムアルデ
ヒド樹脂、スチレン−アルキッド樹脂、ポリ−N−ビニ
ルカルバゾール、これらの結着剤は、単独であるいは2
種以上の混合物として用いることができる。
本発明の電子写真感光体を作成する場合、バインダーと
共に可塑剤あるいは増感剤などの添加剤を使用してもよ
い。
共に可塑剤あるいは増感剤などの添加剤を使用してもよ
い。
可塑剤としてはビフェニル、塩化ビフェニル、0−fル
フェニル、 P−7−ルフエニル、シフチルフタレート
、ジメチルグリコールフタレート、ジオクチルフタレー
ト、トリフェニル燐酸、メチルナフタリン、ベンゾフェ
ノン、塩素化パラフィン、ポリプロピレン、ポリスチレ
ン、ジラウリルチオジプロピオネート、3..5′−ジ
ニトロサリチル酸、各種フルオロ炭化水素類等が挙げら
れる。
フェニル、 P−7−ルフエニル、シフチルフタレート
、ジメチルグリコールフタレート、ジオクチルフタレー
ト、トリフェニル燐酸、メチルナフタリン、ベンゾフェ
ノン、塩素化パラフィン、ポリプロピレン、ポリスチレ
ン、ジラウリルチオジプロピオネート、3..5′−ジ
ニトロサリチル酸、各種フルオロ炭化水素類等が挙げら
れる。
その他、電子写真感光体の表面性をよくするために、シ
リコンオイル等を加えてもよい。
リコンオイル等を加えてもよい。
増感剤としては、クロラニル、テトラシアノエチレン、
メチルバイオレット、ロ〜ダミンB、シアニン染料、メ
ロシアニン染料、ビリリウム染料、チアピリリウム染料
等が挙げられる。
メチルバイオレット、ロ〜ダミンB、シアニン染料、メ
ロシアニン染料、ビリリウム染料、チアピリリウム染料
等が挙げられる。
導電性支持体と感光層の間に、必要に応じて接着層また
はバリヤ層を設けることができる。これらの層に用いら
れる材料としては、前記バインダーに用いられる高分子
重合体のほか、ゼラチン、カゼイン、ホIJ ヒニルア
ルコール、エチルセルロース、カルボキシ−メチルセル
ロース、特a昭t7−/り44/タタに記載の塩化ビニ
リデン系ポリマーラテックス、¥j願昭17−2213
02に記載のスチレン−ブタジェン系ポリマーラテック
スまたは、酸化アルミニウムなどであり、これらの層の
厚さは、1t11rL以下が好ましい。
はバリヤ層を設けることができる。これらの層に用いら
れる材料としては、前記バインダーに用いられる高分子
重合体のほか、ゼラチン、カゼイン、ホIJ ヒニルア
ルコール、エチルセルロース、カルボキシ−メチルセル
ロース、特a昭t7−/り44/タタに記載の塩化ビニ
リデン系ポリマーラテックス、¥j願昭17−2213
02に記載のスチレン−ブタジェン系ポリマーラテック
スまたは、酸化アルミニウムなどであり、これらの層の
厚さは、1t11rL以下が好ましい。
以上本発明の電子写真用感光体について詳細に説明した
が、本発明の電子写真感光体は一般に感度が高く耐久性
が優れているというような特徴を有している。
が、本発明の電子写真感光体は一般に感度が高く耐久性
が優れているというような特徴を有している。
本発明の電子写真感光体は電子写真複写機のほかレーザ
ー、ブラウン管を光源とするプリンターの感光体などの
分野に広く応用する事ができる。
ー、ブラウン管を光源とするプリンターの感光体などの
分野に広く応用する事ができる。
次に本発明を実施例により具体的に説明するがこれによ
り本発明が実施例に限定されるものではない。なお実施
例中「部」とあるのは「重量部」を示す。
り本発明が実施例に限定されるものではない。なお実施
例中「部」とあるのは「重量部」を示す。
実施例1
具体例(6)で表わされる化合物3部と、ポリエステル
樹脂(商品名 バイロン、20θ、東洋紡績■m>z部
tテトラヒドロフラン++部に溶かした液と共に、下記
構造のジスアゾ顔料zgを添加し、ボールミルで1.2
0時間分散した後、ワイヤーラウンドロンドを用いて、
導電性支持体(7jnmのポリエチレンテレフタレート
フィルムの表面にアルミニウムの蒸着膜を設けたもの。
樹脂(商品名 バイロン、20θ、東洋紡績■m>z部
tテトラヒドロフラン++部に溶かした液と共に、下記
構造のジスアゾ顔料zgを添加し、ボールミルで1.2
0時間分散した後、ワイヤーラウンドロンドを用いて、
導電性支持体(7jnmのポリエチレンテレフタレート
フィルムの表面にアルミニウムの蒸着膜を設けたもの。
表面電気抵抗103Ω)上に塗布、乾燥して、厚さo、
4μmの電荷発生層を作製した。
4μmの電荷発生層を作製した。
/
(ヒドラゾン化合物)
溶解した溶液をワイヤーラウンドロッドを用いて塗布乾
燥し、厚さl/μmの電荷輸送層を形成させて2層から
なる電子写真感光層を有する電子写真感光体を作成した
。(試料lとする)一方比較のために、試料lに対応し
て電荷発生層に具体的化合物(6)を添加しない比較試
料lを作成した。
燥し、厚さl/μmの電荷輸送層を形成させて2層から
なる電子写真感光層を有する電子写真感光体を作成した
。(試料lとする)一方比較のために、試料lに対応し
て電荷発生層に具体的化合物(6)を添加しない比較試
料lを作成した。
この電子写真感光体について、静電複写紙試験装置(川
口電機■製S P−4/−λj型)を用いて+JKVの
コロナ放電によシーroo■に帯電させ、ついで色温度
−Ij≠0にのタングステンラ1、: ンゾによってそ
の表面が2ルツクスになる様にしi て光を照射し、そ
の表面電位が初期表面電位の半分に減衰するのに要する
時間をめ半減露光量(E s o =Lux、 5ec
)を測定した。
口電機■製S P−4/−λj型)を用いて+JKVの
コロナ放電によシーroo■に帯電させ、ついで色温度
−Ij≠0にのタングステンラ1、: ンゾによってそ
の表面が2ルツクスになる様にしi て光を照射し、そ
の表面電位が初期表面電位の半分に減衰するのに要する
時間をめ半減露光量(E s o =Lux、 5ec
)を測定した。
結果は次のとうシであった。
試料/ E50=/ 、 jLux、sec比較試料/
E5o−=2.0Lux、aecさらに、この帯電と
露光の工程を一200回繰シ返し最初の初期電位(V)
と200回繰り返した後の帯電電位(V)を測定した。
E5o−=2.0Lux、aecさらに、この帯電と
露光の工程を一200回繰シ返し最初の初期電位(V)
と200回繰り返した後の帯電電位(V)を測定した。
上記の結果から電荷発生層に本発明のヒドラゾン化合物
を添加した試料lは、比較試料/に比して感度的に優れ
、また繰り返し後の帯電電位の低下が比較試料/に比し
て著しく改善されいる事がわかった。
を添加した試料lは、比較試料/に比して感度的に優れ
、また繰り返し後の帯電電位の低下が比較試料/に比し
て著しく改善されいる事がわかった。
実施例2〜11・
実施例1の電荷発生層に添加した化合物(6)のかわり
に、それぞれ化合物/、J、り、l−1lt1/り、2
/、2≠、2ざ、コタを用いた他は、実施例1と同様に
してそれぞれ、試料2.3、ダ。
に、それぞれ化合物/、J、り、l−1lt1/り、2
/、2≠、2ざ、コタを用いた他は、実施例1と同様に
してそれぞれ、試料2.3、ダ。
t、A、7、t%り、10.//を作成した。
−IKVのコロナ放電により帯電させs E 5 Gを
測定した。
測定した。
さらに、この帯電と露光の工程を、200回くシ返した
時の帯電電位の変動を測定した。
時の帯電電位の変動を測定した。
結果を以下に示す。
「発明の効果」
実施例1〜11の結果から、電荷発生層にヒドラゾン化
合物を添加した試料1〜11は、比較試料lに比して、
感度的に優れ、また、繰シ返し後の帯電電位の低下が、
比較試料に比して著しく改善されいる事がわかった。
合物を添加した試料1〜11は、比較試料lに比して、
感度的に優れ、また、繰シ返し後の帯電電位の低下が、
比較試料に比して著しく改善されいる事がわかった。
実施例12
実施例1においてジスアゾ顔料を下記構造のジスアゾ顔
料を、用いた他は実施例1と全く同様にして、試料12
を作成した。
料を、用いた他は実施例1と全く同様にして、試料12
を作成した。
実施例1と同様にして、E50及びj000回くり返し
た時の帯電電位の変動を測定した。
た時の帯電電位の変動を測定した。
実施例13〜16
実施例12において、電荷発生層に添加する化合物(6
)の代わシに、化合物(1)、(5)、 (21)、翰
ほかは、実施例12と同様にしてそれぞれ試料13、/
≠。
)の代わシに、化合物(1)、(5)、 (21)、翰
ほかは、実施例12と同様にしてそれぞれ試料13、/
≠。
l!、16を作成した。
次に、実施例12と同様に、E5Q及び2000回くシ
返した時の帯電電位の変動を測定した。
返した時の帯電電位の変動を測定した。
「発明の効果」
実施例12〜16よシミ荷発生層に一般式(I)〜(V
)で辰わされる化合物を添加した試料は。
)で辰わされる化合物を添加した試料は。
無添加の比較試料λ及び実施例1で用いたヒドラゾン化
合物を添加した比較試料3に比べて、極めて高感度であ
#)、又、耐久テスト部も帯電電位の変動が極めて少な
い事がわかる。
合物を添加した比較試料3に比べて、極めて高感度であ
#)、又、耐久テスト部も帯電電位の変動が極めて少な
い事がわかる。
特許出願人 富士写真フィルム株式会社手続補正書
1、事件の表示 昭和!り年特願第1/I’1l−1t
号2、発明の名称 電子写真感光体 3、補正をする者 事件との関係 特許出願人 柱 所 神奈川県南足柄市中沼210番地4、 補正の
対象 明細書の「発明の詳細な説明」の欄 5、補正の内容 明細書の「発明の詳細な説明」の項の記載を下記の通り
補正する。
号2、発明の名称 電子写真感光体 3、補正をする者 事件との関係 特許出願人 柱 所 神奈川県南足柄市中沼210番地4、 補正の
対象 明細書の「発明の詳細な説明」の欄 5、補正の内容 明細書の「発明の詳細な説明」の項の記載を下記の通り
補正する。
(1)第1/頁l/行目の
[アリール基]の前に
「炭素原子数2ないし20の」
を挿入する。
(2)第1/頁/ざ行目の
「アルコキシ基」の前に
「炭素原子数/ないし20の」
を挿入する。
(3)第1/頁it行目の
「アリールオキシ基」の前に
「炭素原子数6ないし20の」
を挿入する。
’ (4) 第75頁を行目の
「ピロリジル基」の後に
「、ジュロリジル基」
を挿入する。
(5)第1り頁2行目の
「/〜/コ」を
「7〜/2」
と補正する。
(6)第V/頁り〜io行目の
「O11重量倍以上が好ましく」を
「約o、oi〜!重量倍が好ましく、約O0O!〜−重
量倍が特に好ましい。」 と補正する。
量倍が特に好ましい。」 と補正する。
(7)第≠/頁l/行目の
「れない。」の後に
[バインダーは電荷発生層中に約10〜り0重量%(固
形分当り)を含有する。」を挿入する。
形分当り)を含有する。」を挿入する。
(8)第≠/頁/を行目の
「好ましい。」の後に
「バインダーは電荷輸送中に約O〜り!重量係(固形分
当V)を含有し、好ましくはλθ〜り0重量%を含有す
る。」 を挿入する。
当V)を含有し、好ましくはλθ〜り0重量%を含有す
る。」 を挿入する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 導電性支持体上に、電荷発生材料を含有する電荷発生層
と、電荷輸送材料を含有する電荷輸送層の2層を有する
積層型電子写真感光体において、電荷発生層中に下記一
般式(I)〜(V)で表わされる化合物を少なくとも一
種含有する事を特徴とする電子写真感光体。 (I) (III 503− N−C=N−ORI O(IV) 3 B+C=N−OR” ’)2 (V) 3 R1、R2、R5、R6、R8はそれぞれ無置換または
置換基を有する炭素原子数lないしlコの直鎖状または
分岐状のアルキル基、無置換または置換基を有する炭素
原子数7ないしλ0の直鎖状または分岐状のアラルキル
基、または無置換または置換基を有するアリール基を表
わしR5、R6は互いに結合してN含有へテロシクリル
基を形成してもよく、R5、R6は互いに同じでも異な
っていてもよい。 R3、RIOは水素原子、無置換または置換基を有する
炭素原子数lないし12の直鎖状または分岐状のアルキ
ル基、無置換または置換基を有する炭素原子数7ないし
20のアラルキル基、無置換または置換基を有するアリ
ール基を表わす。R3、RIOは互いに同じでも異なっ
ていてもよい。 R4、R7はそれぞれ水素原子、無置換または置換基を
有する炭素原子数lないし/2の直鎖状または分岐状の
アルキル基、無置換または置換基を有する炭素原子数7
ないし20のアラルキル基、無置換または置換基を有す
るアリール基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリール
オキシ基を表わす。 R4、R7は互いに同じでも異なっていてもよい。 O R5、R6は前述の置換基と同一である。 i” xは下記一般式で示される。 但し It、n:0またはl−乙の整数m二〇または/ R4、R7は前述の置換基と同一である。R4R7は互
いに結合して、縮合多環芳香族環を形成してもよい。 Ylは、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、無置換また
は置換基を有するイミノ基、無置換または置換基を有す
るメチレン基を表わす。 Zは、ベンゼン、ナフタレン環を形成するに必要な原子
群を表わす。 人は、置換基を有するか有しない縮合炭素素環または下
記構造式で表わされる単環式または縮合複素!員環また
は、縮合複素を員環を表わす:11 Y2およびY3はS10、N R14(R14は炭素数
lないしμのアルキル基)を表わし、同種または異種の
原子であってもよい; R11およびR12は、同種または異種の基で、水素原
子、アルキル基またはアルコキシ基を表わすか、または
R11とR12とが連結してベンゼン環またはナフタレ
ン環を形成し得る基を表わす;R13は水素原子、アル
キル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、
アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基
、ハロゲン原子、モノアルキルアミノ基、ジアルキルア
ミノ基、アミド基またはニトロ基を表わし、これらは置
換基を有してbても有していなくてもよい;Bは、置換
基を有するかまたは有しないアリーレン基を表わす。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59118416A JPS60262162A (ja) | 1984-06-08 | 1984-06-08 | 電子写真感光体 |
US06/743,323 US4619880A (en) | 1984-06-08 | 1985-06-10 | Electrophotographic light sensitive material contains hydrazone compound |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59118416A JPS60262162A (ja) | 1984-06-08 | 1984-06-08 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60262162A true JPS60262162A (ja) | 1985-12-25 |
JPH0374831B2 JPH0374831B2 (ja) | 1991-11-28 |
Family
ID=14736104
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59118416A Granted JPS60262162A (ja) | 1984-06-08 | 1984-06-08 | 電子写真感光体 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4619880A (ja) |
JP (1) | JPS60262162A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6106985A (en) * | 1998-03-10 | 2000-08-22 | Orient Chemical Industries, Ltd. | Layered-form electrophotographic photoreceptor |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5047304A (en) * | 1989-10-18 | 1991-09-10 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member |
US5028502A (en) * | 1990-01-29 | 1991-07-02 | Xerox Corporation | High speed electrophotographic imaging system |
JP3196568B2 (ja) * | 1995-05-12 | 2001-08-06 | 日本電気株式会社 | 電子写真感光体 |
US7189482B2 (en) * | 2003-09-16 | 2007-03-13 | Samsung Electronics Co., Ltd | Organophotoreceptor with charge transport compound with an azine group |
US7179574B2 (en) * | 2004-03-31 | 2007-02-20 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Hydrazone-based charge transport materials |
JP7242673B2 (ja) | 2017-12-08 | 2023-03-20 | フリント グループ ジャーマニー ゲーエムベーハー | レリーフ構造を製造するためのレリーフ前駆体を識別する方法 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4481271A (en) * | 1980-12-15 | 1984-11-06 | Ricoh Company, Ltd. | Layered electrophotographic photoconductor containing a hydrazone |
US4399207A (en) * | 1981-07-31 | 1983-08-16 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member with hydrazone compound |
-
1984
- 1984-06-08 JP JP59118416A patent/JPS60262162A/ja active Granted
-
1985
- 1985-06-10 US US06/743,323 patent/US4619880A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6106985A (en) * | 1998-03-10 | 2000-08-22 | Orient Chemical Industries, Ltd. | Layered-form electrophotographic photoreceptor |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US4619880A (en) | 1986-10-28 |
JPH0374831B2 (ja) | 1991-11-28 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |