JPS61129652A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 「産業上の利用分野」 本発明は導電性支持体上に、電荷発生物質と電荷輸送物
質とを含有する電子写真感光層を設けた電子写真感光体
に関するものである。

「従来の技術」 電子写真感光体に要求される基本的な特注としては、（
１）暗所で適当な電位に帯電できること、（２）暗所に
おいて電荷の逸散が少ないこと、（３）光照射によって
速やかに電荷を逸散せしめうろことなどがあげられる。

従来用いられているセレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛
などの無機物質は、多くの長所を持っていると同時にさ
まざまな欠点を有していることは事実である。例えば、
現在広く用いられているセレンは前記（１）〜（３）の
条件は十分に満足するが、製造する条件かむずかしく、
製造コストが高くなり、可撓性がなく、ベルト状に加工
することがむずかしく、熱や機械的の衝撃に鋭敏なため
取扱いに注意を要するなどの欠点もある。硫化カドミウ
ムや酸化亜鉛は、結合剤としての樹脂に分散させて電子
写真感光体として用いられているが、平滑性、硬度、引
張り強度、耐摩擦性などの機械的な欠点があるためにそ
のままでは反復して使用することができない。

近年、これら無機物質の欠点を排除するためにいろいろ
の有機物質を用いた電子写真感光体が提案され、実用に
供されていくものもめる。例えば、ポリ−Ｎ−ビニルカ
ルバゾールと２．ｌＡ、７−ドリニトロフルオレンータ
ーオンとからなる電子写真感光体（米国特許３．≠♂≠
、２３７）、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールをピリリウ
ム塩系色素で増感したもの（特公昭４ｃｔ−λｊ≦よｔ
）、有機顔料を主成分とする電子写真感光体（特開昭μ
７−ｊ７ｊ≠３）、染料と樹脂とからなる共晶錯体を主
成分とする電子写真感光体（特開昭弘７−ｔｏ７３ｒ）
などである。

これらの有機電子写真感光体は、前記無機電子写真感光
体の機械的特性及び可撓性もある程度まで、改善したも
のの概して光感度が低くまた繰シ返し使用に適さず電子
写真感光体としての要求を充分に満足するものではなか
った。

さて、電子写真感光体の光導電過程は （１）　　露光により電荷を発生する過程、（２）電荷
を輸送する過程、 から成る。

（１）と（２）ｆ：同一物質で行う例として七Ｖ／感光
板が挙げられる。一方（１）と（２）を別々の物質で行
う例として無定形セレンとポリ−Ｎ−ビニルカルバゾー
ルの組合せが良く知られている。（１）と（２）を別々
の物質で行なう機能分離型電子写真感光体は、材料の選
択範囲を拡げ、それに伴い、電子写真感光体の感度、受
容電位等の電子写真特性が向上し、また電子写真感光体
塗膜作製上好都合な物質を広い範囲から選び得るという
長所金有している。

このような機能分離型電子写真感光体について多くの提
案がなされているが、これらのうち実用化されているの
はごくわずかにすぎず、それとても何らかの欠点のある
ものを使用せざるを得ないというのが実情である。

しかも、電荷発生物質と電荷輸送物質の組合せについて
は現在までのところ理論的な取扱いはなされておらず、
試行錯誤的に種々の組合せについて検討がなされている
というのが実情である。

「発明が解決しようとする問題点」 本発明の目的は、高感度、耐久性にすぐれた電子写真感
光体を提供することである。

「問題点を解決するための手段」 本発明は、電荷発生物質として、下記一般式〔Ｉ〕で表
わされるジスアゾ化合物金倉み、電荷輸送物質として一
般式〔■〕〜〔■〕で示される表わされる化合物の少な
くとも／［を含むこと？特徴とする電子写真感光体であ
る。

ＩＩ 一般式〔Ｉ〕においてＣｐはカプラー残基全表わし、以
下に示すカプラー成分よ）選択されることが好ましい。

一般式［１１］においてＸは、ヒドロキシ基とＹとが結
合している上記式中のベンゼン環と縮合して芳香族環ま
たは複素環（これらの環は置換または無置換でもよい。

）を形成するのに必要な原子団全表わし、 Ｙは水素原子、−ＣＯＮＨ２Ｒ５、−ＣＯＯＲ４、−Ｃ
ＯＮＨＮＲ４Ｒ５、−ＣＯＮＨＮ＝ＣＨ−Ｒ４Ｒ１はア
ルキル基、フェニル基またはこれらの置換体を表わし、 Ｒ２は水素原子、低級アルキル基、カルバモイル基、カ
ルボキシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキ
シカルボニル基、または置換または無置換のアミノ基を
表わし、 Ｒ３はアルキル基、芳香族環基、複葉芳香族環基または
それらの置換体を表わし、 Ｒ４及びＲ５は水素原子、アルキル基、芳香族環基、複
素芳香族環基またはそれらの置換体全表ただしＲ６は水
素原子、低級アルキル基、アリール基、アルコキシカル
ボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシル基、ま
たはこれらの置換体を表わす。

一般式（ＩＩ〕ないし〔■〕において Ｒ７、Ｒ８は、アルキル基、アラルキル基、アリール基
、または、これらの置換体を表わす。−Ｒ７とＲ８は互
いに同じでも異なっていてもよく、Ｒ７とＲ８で複素環
を形成してもよい。

Ｒ９は、水素原子、アルキル基、アリール基または、こ
れらの置換体を表わす。

Ｒ１は、一般式〔工〕で用いたＲ１と同じ基を表わす。

ＲＩＱ、Ｒ１１は、アルキル基、アリール基、アルコキ
シ基、アラルキルオキシ基、アミン基、または、それら
の置換体、及び水素原子、ハロゲン原子を表わす。

これらは互いに同じでも異なっていてもよい。

Ｒ１４はアルキル基、またはハロゲン原子を表わす。

Ａｒは、置換されてもよいアリール基、または、れても
・よいメチレン基を表わす。

Ｚ３ｄ、ベンゼン、ナフタレ／環を形成するに必要な原
子群を表わす。

ｎは、Ｏまたはｌの整数を表わす。

一般式（Ｉ）で表わされるジスアゾ化合物及びジスアゾ
化合物のカブ２−成分について、さらに詳しく説明する
。

Ｘはヒドロキシ基とＹとが結合しているべ／ゼン環と縮
合してす７タレン環、アントラセン環などの芳香族環ま
たはインドール環、カルバゾール環、ベンゾカルバゾー
ル環、ジベンゾフラン環などの複素環を形成し得る基で
ある。

Ｘが置換基を有する芳香族環または複素環系の場合、置
換基としてはハロゲン原子（例えば、弗素原子、塩素原
子、臭素原子等）、低級アルキル基好ましくは炭素数／
〜ｒの低級アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、
プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、イソブチル基
等）があげられ、置換基の数は７個または２個であり、
置換基が２個の場合にはそれらは同じでも異なっていて
もよい。

Ｒ１としてはアルキル基、好ましくは炭素数ｌ〜／、２
のアルキル基またはフェニル基がある。

Ｒ１が無置換のアルキル基の場合、その具体例としてメ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘンチル基
、ヘキシル基、インプロピル基、イソブチル基、イソア
ミル基、イソヘキシル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−
ブチル基等をあげることができる。

Ｒ１が置換アルキル基の場合、置換基としてはヒドロキ
シ基、炭素数／〜１２のアルコキシ基、シアン基、アミ
ノ基、炭素数／−／２のアルキルアミノ基、炭素数／〜
１２のアルキル基７に一個有するジアルキルアミノ基、
ノ＼ロゲン原子、炭素数ｔ〜ｌ！のアリール基などがあ
る。その例として、ヒドロキシアルキル基（例えば、ヒ
ドロキシメチル基、λ−ヒドロキシエチル基、３−ヒド
ロキシプロピル基、２−ヒドロキシプロピル基等）、ア
ルフキジアルキル基（例えば、メトキシメチル基、λ−
メトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、エトキシ
メチル基、λ−エトキシエチル基等）、シアノアルキル
基（例えば、シアンメチル基、２−シアンエチル基等）
、アミノアルキル基（例えば、アミノメチル基、λ−ア
ミノエチル基、３−アミノプロピル基等）、（アルキル
アミノ）アルキル基（例えば、（メチルアミン）メチル
基、コ　　　　　。

−（メチルアミン）エチル基、（エテルアミノ）メチル
基等）、（ジアルキルアミノ）アルキル基（例、（ジメ
チルアミノ）メチル基、２−（ジメチルアミノ）エチル
基等）、ハロゲノアルキル基（例えば、フルオロメチル
基、クロロメチル基、ブロモメチル基等）、アラルキル
基（例えば、ベンジル基、フェネチル基等）をあげるこ
とができる。

Ｒ１が置換フェニル基の場合、置換基としてはヒドロキ
シ基、炭素数／−／２のアルコキシ基、シアン基、アミ
ノ基、炭素数ノ〜／Ｊのアルキルアミノ基、炭素数７〜
ｌλのアルキル基をλ個有するジアルキルアミノ基、ハ
ロゲン原子、炭素数／−Ａのアルキル基、ニトロ基など
がある。その例トシて、ヒドロキシフェニル基、アルコ
キシフェニル基（例えば、メトキシフェニル基、エトキ
シフェニル基等）、シアノフェニル基、アミノフェニル
基、（アルキルアミノ）フェニル基（例えば、（メチル
アミン）フェニル基、（エチルアミン）フェニル基等）
、（ジアルキルアミノ）フェニル基（例えば、ジメチル
アミノ）フェニル基等）、ハロケノフェニル基（例、ｔ
ば、フルオロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフ
ェニル基等）、アルキルフェニル基（ｇＡｌえば、トリ
ル基、エチルフェニル基、クメニル基、キシリル基、メ
シチル基等）、ニトロフェニル基、およびこれらの置換
基（互いに同じでも異なってもよい。）ｔ−２個または
３個を有する置換基（置換基の位置または複数個の置換
基相互の位置関係は任意である）をあげることができる
。

Ｒ２としては水素原子、炭素数／〜ｔの低級アルキル基
、カルバモイル基、カルボキシル基、炭素数／〜１２の
アルコキシ基を有するアルコキシカルボニル基、炭素数
６〜２０のアリールオキシ基を有する了り−ルオキシカ
ルボニル基及び置換または無置換のアミン基が好ましい
。

Ｒ２が置換アミン基の場合、その具体例としてメチルア
ミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、フェニル
アミノ基、トリルアミノ基、ベンジルアミノ基、フェネ
チルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、
ジフェニルアミノ基等をあげることができる。

Ｒ２が低級アルキル基の場合、その具体例としてメチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基
、イノブチル基等があげられる。

Ｒ２がアルコキシカルボニル基の場合、その具体例とし
てメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロ
ポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、インプロ
ポキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基等が
あげられる。

Ｒ２がアリールオキシカルボニル基の場合、ソの具体例
として、フェノキ７カルボエル基、ドルオキシカルボニ
ル基等があげられる。

Ｒ３及びＲ５としては、炭素数ノ〜２Ｑのアルキル基、
フェニル基、ナフチル基などの芳香族環基、ジベンゾフ
ラニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基など
の酸素原子、窒素原子、硫黄原子などを含んだ複素芳香
族環基またはそれらの置換体が好ましい。

Ｒ３またはＲ５が、置換または無置換のアルキル基の場
合、その例はそれぞれ前述のＲ１における置換または無
置換のアルキル基の具体例と同じ基をあげることができ
る。

Ｒ３またはＲ５が置換フェニル基、置換ナフチル基等の
置換芳香族基、置換ジベンゾフラニル基または置換カル
バゾリル基等のへテロ原子を含む置換複素芳香族基の場
合、置換基の例としてヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ
基、ハロゲン原子（例えば、弗素原子、塩素原子、臭素
原子等）、炭素数／〜ｌコのアルキル基（例えば、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等）、炭
素数ｌ〜／λのアルコキシ基（例えば、メトキシ基、エ
トキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ
基、イソプロポキシ基、インブトキシ基、インアミルオ
キシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ネオペンチルオキシ基
等）、アミノ基、炭素数７〜１２のアルキルアミノ基（
例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルア
ミノ基等）、炭素数／　、　／λのジアルキルアミノ基
（例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、Ｎ−
メチル−Ｎ−二チルアミノ基等）、炭素数Ａ−／２のア
リールアミノ基、（例えば、フェニルアミノ基、トリル
アミノ基等）、炭素数６〜／ｊのアリール基を一個有す
るジアリールアミノ基（例えば、ジフェニルアミノ基等
）、カルボキシル基、アルカリ金属カルボキシラド基（
アルカリ金属（陽イオン）の例、Ｎａ■、Ｋ■、Ｌｉの
等）、アルカリ金属スルホナト基（アルカリ金＠（陽イ
オン）の例、Ｎａｅ、にθ、Ｌｉ■等）、アルキルカル
ボニル基（例えば、アセチル基、プロピオニル基、ベン
ジルカルボニル基等）、炭素数６〜／２のアリール基を
有するアリールカルボニル基（例えば、ベンゾイル基、
トルオイル基、炭素数／−／λのアルキルチオ基（例え
ば、メチルチオ基、エチルチオ基等）、または炭素数／
〜１２のアリールチオ基（例えば、フェニルチオ基、ト
リルチオ基等）をあげることができ、置換基の個数は７
個ないし３個であり、複数の置換基が結合している場合
にはそれらは互いに同じでも異なってもよく任意の組合
せ金とってよく、また置換基の結合位置は任意である。

Ｒ４としては、水素原子、炭素数７〜−〇のアルキル基
、フェニル基、ナフチル基などの芳香族環基、ジベンゾ
フラニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基な
どの酸素原子、窒素原子、硫黄原子を含んだ複素芳香族
環基またはこれらの置換体がある。

Ｒ４が置換または無置換のアルキル基、芳香族置換基、
複素芳香族環基の場合、前述のＲ３及びＲ５における場
合の具体例と同じ基をあげることができる。

Ｒ５は結合している窒素原子または炭素原子とともに環
を形成することができる。その具体例としてピロリジン
環、ピはリジン環、モルホリン環及びシクロインタン環
、シクロヘキサン環ｔＪげる望 Ｒ６としては、水素原子、炭素数／−４のアルキル基、
炭素数ｔ〜１０のアリール基、炭素数ｌ〜／λのアルコ
キシ基金有するアルコキシカルボニル基、炭素数６〜コ
０のアリールオキシカルボニル基、炭素数７〜λ０のア
シル基がある。またこれらの置換体がある。

Ｒ６が無置換アルキル基の場合、その具体例としてメチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、
ヘキシル基、イノプロピル基、イソブチル基、イソヘキ
シル基、ネオはメチル基、ｔｅｒ　ｔ−ブチル基等をあ
げることができる。

Ｒ６が＃換アルキル基、または、置換アリール基の場合
の具体例は、前述のＲ１の置換アルキル基、及び置換フ
ェニル基の具体例と同じ基をあげることができる。

Ｒ６が無置換アルコキシカルボニル基の場合、その具体
例としてメトキシカルゼニル基、エトキシカルボニル基
、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イ
ンジルオキシカルボニル基等をあげることができる。

Ｒ６が無置換アリール基、無置換アリール、オキシカル
ボニル基の場合、その具体例として７エ二ル基、ナフチ
ル基、ピリジル基、フェノキ７カルボニル基、ナフトキ
シカルボニル基等ｆ：あげることができる。

Ｒ６が無置換アシル基の場合、その具体例としてアセチ
ル基、プロピオニル基、ベンゾイル基、ナフトイル基、
ニコチノイル基等をあげることができる。

Ｒ６が置換アルコキシカルボニル基、置換アリールオキ
シカルボニル基及び置換アシル基の場合、置換基として
は前述のＲ１における置換アルキル基の置換基と同じ基
をあげることができ置換基の個数は７個ないし３個であ
り、複数の置換基が結合している場合にはそれらは互い
に同じでも異なってもよく、任意の組合せをとってもよ
く、また置換基の結合位置は任意である。

Ｂ１、Ｂ２としては、水素原子、ハロゲン原子（ｆｆｌ
ｌえば、塩累原子、臭素原子、沃素原子）、炭素数ｌ〜
乙のアルキル基、炭素数／〜ｔのアルコ・キシ基、炭素
数／−Ａのアルコキシカルボニル基、炭素数６〜／！の
アリール基、炭素数ｔ〜ｌ！のアリールオキシ基、炭素
数６〜ｌ！のアリールオキシカルボニル基がある。

Ｂ１、Ｂ２が置換または非置換のアルキル基、アルコキ
シ基、アルコキシカルボニル基、アリール基、了り−ル
オキシ基、アリールオキシカルボニル基の場合、これら
の構造のうちのアルキル及びアリール部分は、前述のＲ
６における置換または無置換のアルキル基及び了り−ル
基の具体例と同じ基をあげることができる。

次に一般式〔■〕〜〔■〕で表わされる化合物について
さらに詳しく説明する。

Ｒ７、Ｒ８はそれぞれ無置換または置換基を有する炭素
原子数／ないしｌコのアルキル基、無置換または置換基
を有する炭素原子数７ないし一〇のアラルキル基、また
は無置換または置換基を有するアリール基を表わし、Ｒ
７とＲ８は互いに同じでも異なっていてもよい。

Ｒ７、Ｒ８が置換または無置換のアルキル基の場合、そ
の具体例はそれぞれ前述のＲ１における置換または無置
換のアルキル基の具体例と同じである。

Ｒ７、Ｒ８が無置換アラルキル基である場合、その具体
例にはベンジル基、フェネチル基、ｌ−ナフチルメチル
基、コーナフチルメチル基、ｌ−アントリルメチル基、
ベンズヒドリル基がある。

置換基金有するアラルキル基である場合、置換基の具体
例として前述のＲ１が置換アルキル基の場合の置換基が
あり、これらの置換基のいずれかが前述のアラルキル基
の任意の炭素原子に少なくとも７個結合したアラルキル
基が置換基金有するアラルキル基の例である。

Ｒ７、Ｒ８が無置換アリール基である場合、その具体例
にはフェニル基、ｌ−ナフチル基、２−ナフチル基、ア
ントリル基、ピレニル基、アセナフチニル基、フルオレ
ニル基がある。置換基を有するアリール基である場合、
置換基の具体例として前述のＲ１が置換アルキル基の場
合の置換基がちシ、そのほかにアルキル基として、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、
イソプロピル基、イソブチル基、インペンチル基があシ
、これらの置換基のいずれかが前述のアリール基の炭素
原子に少なくとも７個結合したアリール基が置換基を有
するアリール基の例である。

Ｒ７、Ｒ８のうち好ましい基は、一方がフェニル基で、
他方がメチル基、エチル基、ベンジル基、フェニル基、
またはナフチル基である。

Ｒ９の具体例としては水素原子、炭素数ｌ−弘のアルキ
ル基（例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基等）および置換基を有するかまたは有しないフェニル
基などがある。置換基を有するフェニル基とは、前述の
Ｒ１で表わされる置換基を有するフェニル基と同様の基
である。

１（１ＧおよびＲ１１としては置換基を有するかまたは
有しないアルキル基または置換基を有するか有しないフ
ェニル基があシ、これは前述のＲ１で表わされる基と同
様の基である。その池水素原子、ハロゲン原子、（塩素
原子、臭素原子、弗素原子等）、炭素数７〜ｌ−のアル
コキシ基（例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、ブトキシ基、オクチル基、ベンジルオキシ基等）、
炭素数／　−／−のアラルキルオキシ基（例えばベンジ
ルオキシ基、フェネチルオキシ基等）およびしては、メ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などの置換基
を有しない炭素数／−／２のアルキル基または、下記の
如き置換基を有する炭素数／〜／２のアルキル基がある
。

Ｒ１２および１（１３で表わされる置換基を有するアル
キル基の置換基としては炭素数ｌＳ−≠のアルコキシ基
、炭素数６〜／コのアリールオキシ基、ヒドロキシ基、
炭素数４−７２のアリール基、シアノ基およびハロゲン
原子などがある。

Ｒ１２およびＲ１３で表わされる置換基金有するアルキ
ル基の具体例としては、アルコキシアルキル基（例えば
メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル
基、エトキシエチル基、エトキシプロピル基、メトキシ
ブチル基、プロポキジメチル基等）、アリールオキシア
ルキル基（例えばフェノキシメチル基、ジェノキシエチ
ル基、ナフトキシメチル基、フェノキシメチル基等）、
ヒドロキシアルキル基（例えばヒドロキシメチル基、ヒ
ドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキン
オクチル基等）、アラルキル基（例えばアラルベンジル
基、フェネチル基、ω、ω−ジフェニルアルキル基等）
、シアノアルキル基（ｇｉｌｌえばシアノメチル基、シ
アノエチル基、シアノプロピル基、７アノブチル基等）
、ハロアル基（例、ｔばクロロメチル基、ブロモメチル
基、クロロエチル基、ブロモはメチル基、クロロオクチ
ル基等）などが好ましい。

Ｒ１２およびＲ１３で表わされるフェニル基は置換基含
有していてもよく、置換基を有するフェニル基の場合の
置換基の具体例としては、炭素数Ｊ　　　　　　　／〜
１２のアルキル基、炭素数７〜μのアルコキシ基、炭素
数２〜７のアリールオキシ基、炭素数λ〜ｔのアシル基
、炭素数２〜！のアルコキシカルボニル基、ハロゲン原
子、炭素数ｌ−ψのアルキル基で置換されたモノアルキ
ルアミノ基、炭素数ｌ〜係のアルキル基で置換されたジ
アルキルアミノ基、炭素数２〜≠のアミド基、およびニ
トロ基などがある。

炭素数ｌ〜ｌコのアルキル基として、メチル基、エチル
基、直鎖状ないしは分校状のプロピル基、ブチル基、ペ
ンチル基、ヘキシル基、炭素数７〜μのアルコキシ基と
してメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ
基、アリールオキシ基としてフェノキシ基、〇−１ｍ−
またはｐ−）リルオキシ基、アシル基として、アセチル
基、プロピオニル基、ベンゾイル基％　Ｏ％　ｍ−また
はｐ−トルオイル基、炭素数コないしょのアルコキシカ
ルボニル基としてメトキシカルボニル基、エトキシカル
ボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニ
ル基、ハロゲン原子として塩素原子、臭素原子、弗素原
子、炭素数ｌないし弘のアルキル基で置換されたモノア
ルキルアミノ基として、メチルアミノ基、エチルアミノ
基、ブチルアミノ基、炭素数ｌないしφのアルキル基で
置換されたジアルキルアミノ基としてジメチルアミノ基
、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルア
ミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ基、アミド基と
してアセトアミド基、プロピオンアミド基、その他の置
換基としてニトロ基がある。

ｋｒｌｒｉ、フェニル、ナフチル、アンスリル等のアリ
ール基または、２−フリル基、λ−チェニル基、ｌ−メ
チルーコーピロリル基、！−メチルー２−チェニル基、
２−ピリジル基、２−ベンゾＣｂＪチェニル基、２−ナ
フト（ｚ、３−ｂ〕チェニル基、ターエチルカルバゾー
ル−λ−イル基、ジベンゾチオフェン−λ−イル基、λ
−フエノギｔｆイニル基、ＩＯ−エチルフェノキサジ／
−３−イル基、ｌＯ−二チルフエノチアジンー３−イル
基等の複素環基を表わす。

これらは、置換基含有していてもよく、その、置換基と
しては、アルキル基、アルコキシ基、置換アミノ基があ
る。

Ａｒの置換基の具体例は、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基、ヘキシル基、などの炭素数／、／　、
Ｚのアルキル基、また、アルコキシ基またはアラルキル
オキシ基としては＃、素数／−１２のアルコキシ基、炭
素数／　−ｊ　／λのアラルキルオキシ基がありその具
体例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基
、ブトキシ基、オクチルオキジ基、ベンジルオキシ基が
ある。

例は、前述のＲＩＯｌｌ（１１が置換アミノ基の具体例
と同じである。

その他は、Ｒ１２とＲ１３とが連結して、複素環を形成
してもよく、その場合の複素環としては、ピロリジノ環
、モルホリノ環、Ｎ−メチルピペラジノ環、ジュロリジ
ノ環等があげられる。

Ａｒとしては、置換アミノ基を有するフェニル基が好ま
しく、特Ｋｐ−ジメチルアミノフェニル基、ｐ−ジエチ
ルアミノフェニル基、ｐ−ジフェニルアミノフェニルｇ
、Ｄ−（Ｎ−メｆｋ−Ｎ　−フェニル）アミノフェニル
基、ｐ−（Ｎ−エチル−Ｎ−フェニル）アミノフェニル
基などが好ましい。

１（１４のアルキル基は炭素数ｌ−μのアルキル基が好
ましい。

次に一般式［Ｉ］で表わされる化合物の代表例を第１表
に示す。

前記一般式〔■〕〜〔■〕で表わされる、電荷輸送物質
の代表例を以下に示す。

Ｂ　−（１１ Ｂ−（２） Ｂ　−（４） Ｂ−（５） Ｂ　−（６） Ｂ−（力 Ｂ　−（８） Ｂ　−（９） Ｂ−αω Ｂ　−（１１） Ｂ−（１２） Ｂ−αＪ Ｂ−（１滲 Ｂ　−（３５１ Ｂ−（１６） Ｂ　−（１Ｂ ＣＨ３ Ｂ　−（１８） ＣＨ３Ｈ３Ｌ； ・　　Ｂ−（１９ ＣＨ３ Ｂ　−（２υ Ｂ−（２２１ Ｂ−（ｉ ＣＨ３ Ｂ−（２滲 ’ｃＨ３ Ｂ−（ト） Ｂ−（２ｅ Ｈ３ Ｈ３ Ｂ−罰 Ｂ−１２檜 本発明の電子写真感光体は前記一般式〔Ｉ〕で表わされ
るジスアゾ化合物を電荷発生物質として含み、且つ一般
式〔■〕〜〔■〕で表わされる化合物の少なくとも１種
含有する電子写真感光層を有する。各種の形態の電子写
真感光体が知られているが、本発明の電子写真感光体は
そのいずれのタイプの感光体であってもよいが通常下に
例示したタイプの電子写真感光体構造をもつ。

（１）導電性支持体上にジスアゾ化合物を電荷輸送媒体
中に分散させて成る電子写真感光層を設けたもの。

（２）導電性支持体上にジスアゾ化合物を主成分とする
電荷発生層を設け、その上に電荷輸送媒体層を設けたも
の。

本発明のジスアゾ化合物は光導電性物質として作用し、
光を吸収すると極めて高い効率で電荷担体全発生し、発
生した電荷担体はジスアゾ化合物を媒体として輸送する
こともできるが、電荷輸送化合物を媒体として輸送させ
た方が更に効果的である。

タイプ（１）の電子写真感光体を作成するにはジスアゾ
化合物の微粒子を電荷輸送化合物とバインダーを溶解し
た溶液中に分散せしめ、これを導電性支持体上に塗布乾
燥すればよい。この時の電子写真感光層の厚さは３〜３
０μ、好ましくは！〜２０μがよい。

タイプ（２）の電子写真感光体を作成するには導電性支
持体上にジスアゾ化合物を真空蒸着するか、アミン等の
溶媒に溶解せしめて塗布するか、あるいはジスアゾ化合
物の微粒子を適当な溶剤もしくは必要があればバインダ
ー金溶解せしめた溶剤中に分散して塗布乾燥した後、そ
の上に電荷輸送化合物及びバインダーを含む溶液を塗布
乾燥して得られる。この時の電荷発生層となるジスアゾ
化合物層の厚みは≠μ以下、好ましくはλμ以下がよく
、電荷輸送媒体層の厚みは３〜３０μ、好ましくはｊ〜
コＯμがよい。

（１）及び（２）のタイプの感光体で用いられるジスア
ゾ化合物はボールミル、サンドミル、振動ミル等の分散
機によシ粒径！μ以下、好ましくはλμ以下に粉砕して
用いられる。

タイプ（１）の電子写真感光体において使用されるジス
アゾ化合物の址は少な過ぎると感度が悪く、多すぎると
帯電性が悪くなったり、電子写真感光層の強度が弱くな
ったりし、電子写真感光層中のジスアゾ化合物の占める
割合はバインダーに対しｏ、ｏｉ−２重量倍、好ましく
は０．０ｊ〜／重量倍がよく、電荷輸送化合物の割合は
バインダーに対しｏ、ｉ−一重量倍、好ましくはＯ０３
〜ｌ。

３重量倍の範囲がよい。

またタイプ（２）の電子写真感光体において電荷発生層
となるジスアゾ化合物含有層を塗布形成する場合、バイ
ンダー樹脂に対するジスアゾ化合物の使用量は０．／−
Ｊ−０重量倍が好ましくそれ以下だと十分な感光性が得
られない。電荷輸送媒体中の電荷輸送化合物の割合はバ
インダーに対しＯ０λ〜２重量倍、好ましくは０．３〜
７．３重量倍が好ましい。

またタイプ（２）の感光体において特願昭ｊター！３／
ｒ３号、特願昭！ター１０タタａｔ号、特願昭ｊターｉ
ｉｒ弘／４４明細明細書に記載されているように電荷発
生層中に、ヒドラゾン化合物、オキシム化合物等の電荷
輸送化合物を添加することもできる。

本発明の電子写真感光体を作成する場合、バインダーと
共に可塑剤あるいは増感剤などの添加剤全使用してもよ
い。

本発明の電子写真感光体において使用される導電性支持
体としては、アルミニウム、銅、亜鉛等の金属板、ポリ
エステル等のプラスチックシートまたはプラスチックフ
ィルムにアルミニウム、５ｎ０２等の導電材料を蒸着、
もしくは分散塗布したもの、あるいは導電処理した紙等
力゛使用される。

バインダーとしては、疎水性で、かつ誘電率が高く、電
気絶縁性のフィルム形成性高分子重合体を用いるのが好
ましい。

この様な、高分子重合体としては、例えば次のものｔ挙
げることができるが、勿論これらに限定されるものでは
ない。

ポリカーボネート、ポリエステル、メタクリル樹脂、ア
クリル樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポ
リスチレン、ポリビニルアセテート、スチレン−ブタジ
ェン共重合体、塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重
合体、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−
酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体、シリコン樹脂、
シリコン−アルキッド！脂、フェノール−ホルムアルデ
ヒド樹脂、スチレン−アルキッド樹脂、ポリ−Ｎ−ビニ
ルカルバゾール これらの結着剤は、単独であるいは２種以上の混合物と
して用いることができる。

可塑剤としてはビフェニル、塩化ビフェニル、０−テル
フェニル、Ｐ−ｆルフェニル、シフチルフタレート、ジ
メチルグリコールフタレート、ジオクチルフタレート、
トリフェニル燐酸、メチルナフタリン、ベンゾフェノン
、塩素化ハラフィン、ポリプロピレン、ポリスチレン、
ジラウリルチオジプロピオネート、Ｊ、ｊ−ジニトロサ
リチル酸、各種フルオロ炭化水素類等が挙げられる。

その他、電子写真感光体の表面性をよくするために、シ
リコンオイル等を加えてもよい。

増感剤としては、クロラニル、テトラシアノエチレン、
メチルバイオレット、ローダミンＢ５シアニン染料、メ
ロシアニン染料、ピリリウム染料、チアピリリウム染料
等が挙げられる。

導電性支持体と感光層の間に、必要に応じて接着層また
はバリヤ層を設けることができる。これらの層に用いら
れる材料としては、前記バインダーに用いられる高分子
重合体のほか、ゼラチン、カゼイン、ポリヒニルアルコ
ール、エチルセルロース、カルボキシ−メチルセルロー
ス、特開昭ｊターｒ弘ＪｔＡ７号に記載の塩化ビニリデ
ン系、ポリマーラテックス、特開昭ｊター／　／　１Ａ
Ｊ１μ号に記載のスチレン−ブタジェン系ポリマーラテ
ックスまたは、酸化アルミニウムなどであり、これらの
層の厚さは、０．／−７３ｍが好ましい。

以上本発明の電子写真用感光体について詳細に説明した
が、本発明の電子写真感光体は一般に感度が高く耐久性
が優れているというような特徴を有している。

本発明の電子写真感光体は電子写真複写機のほかレーザ
ー、ブラウン管を光源とするプリンターの感光体などの
分野に広く応用する事ができる。

本発明のジスアゾ化合物を含む光導電性組成物はビデオ
カメラの撮像管の光導電層として、また公知の信号転送
や走査を行う一次元または二次元配列された半導体回路
の上に全面に設けられた受光層（光導電層）を有する固
体撮像素子の光導電層として用いることができる。また
、Ａ、Ｋ。

Ｇｈｏｓｈ、Ｔｏｍ、Ｆｅｎｇ、Ｊ、Ａｐｐｌ、ｐｈｙ
ｓ−１Ａ９　（／２）、！９１２　Ｃ／？７１）に記載
すしているように、太陽電池の光導電層としても用いる
ことができる。

また本発明の、前記一般式〔Ｉ〕で表わされる電荷発生
物質と、一般式〔■〕〜〔Ｖ）で表わされる電荷輸送物
質とを、特公昭３７−１７１４２号、特開昭１１−／り
０６３号、特開昭ｊｊ−／１．１２１０号、特開昭７７
−／４４７４７Ａ号に開示されているように、フェノー
ル樹脂などのアルカリ可溶性樹脂液中に分散し、アルミ
ニウムなどの導電性支持体上に塗布、乾燥後、画像露光
、トナー現像、アルカリ水溶液によるエツチングによシ
、高解像力、高耐久性、高感度の印刷版が得られる他、
プリント回路を作成することもできる。

次に本発明を実施例によシ具体的忙説明するがこれによ
シ本発明が実施し１１に限定されるものではない。なお
実施例中「部」とあるのは「重量部」を示す。

実施例　Ｌ ジスアゾ顔料の具体例として記載した化合物点Ａ−３’
ｚｊ部とポリエステル樹脂（商品名、バイロン２００５
東洋紡績■Ｍ）３部をテトラヒドロフランμ≠部に溶か
した液と共にボールミルで、２０時間分散した後、ワイ
ヤーラウンドロンドを用いて、導電性支持体（７よμｍ
のポリエチレンテレフタレートフィルムの表面にアルミ
ニウムの蒸着膜を設けたもの。表面電気抵抗１０３Ω）
上に塗布、乾燥して、厚さ１μｍの電荷発生層を作製し
た。

次に電荷発生層の上に電荷輸送物質の具体例として記載
した化合物Ａ　Ｂ　−６、弘部とビスフェノールＡのポ
リカーボネートφ部とをジクロロメタン１３．３部／、
２−ジクロロエタン２４．６部に溶解した溶液金ワイヤ
−ラウンドロッドを用いて塗布乾燥し、厚さｉｉμｍの
電荷輸送層を形成させて２層からなる電子写真感光層を
有する電子写真感光体を作成した。

この電子写真感光体について、静電複写紙試験装置（用
ロ電機■製５Ｐ−ＩＡＪｒ型）′ｔ−用いて＋ｊ−ＫＶ
のコロナ放電によｐ＋ｒｏｏ■に帯電させ、ついで色温
度ＪＯＯＯ０にのタングステンランプによってその表面
弘ルックスになる様にして光を照射し、その表面電位が
初期表面電位の半分に減衰するのに要する時間を求め半
減蕗光量Ｅ５０（Ｌｕｘ、５ｅｃ）ｔ’測測定たところ
ｉ　、　ｒ　（Ｌｕｘ。

５ｅｃ）であった。帯電と露光の２工程を、３０００回
繰返し友後のＥ５０も殆ど変化しなかった。

実施例２〜３３ ジスアゾ顔料として、化合物ＡＡ−３に代えて、第２表
に示す化合物を、また電荷輸送物質として化合物ＡＢ−
４に代えて、第２表に示す化合物を用い念他は、実施例
１と全く同様にして、電子写真感光体を作成した。

第２表かられかる様に、本発明の電子写真感光体は、高
感度である。

比較例　１〜３ 電荷輸送物質として化合物ＡＢ　　＆に代えて、下記の
比較化合物を用いた他は、実施例１と全く同様にして、
電子写真感光体を作成し、半＄露光量を測定した。結果
を第３表に示す。

比較用化合物 Ｃ−／ −ｓ 第　　　３　　　表 第２表及び第３表から明らかな様に、一般式〔Ｉ〕で表
わされるジスアゾ化合物と、一般式［１Ｄ〜〔■〕で表
わされる化合物とを組み合わせた、電子写真感光体は、
特異的に極めて高感度である。

実施例　３４ ジスアゾ顔料化合物ＡＡ　　ｊ　　／部と、電荷輸送物
質化合物ＡＢ−４５部と、ポリエステル樹脂（商品名、
バイロン２００．東洋紡績■製）５部とをジクロ゛ロメ
タン２！部に加え、これｔ−ホールミル中で粉砕、混合
して調液し、この塗布液をワイヤーラウンドロンドを用
いて導電性透明支持体（／　００μｍのポリエチレンテ
レフタレートフィルムの表面に酸化インジウムの蒸着膜
を設けたもの。表面抵抗１０３Ω）上に塗布、乾燥して
、厚さ２μ扉の単層型電子写真感光層を有する電子写真
感光体を調製した。

この電子写真感光体について、静電複写紙試験装置（川
口電機■製、ＳＰ−≠２ｒ型）を用いて＋Ｊ′ＫＶのコ
ロナ放電によシ＋４Ａ２０ｖに帯電させ、ついで色温度
ＪＯＯＯ０にのタングステンランプによってその表面弘
ルックスになる様にして一光を照射し、その表面電位が
初期表面電位の半分に減衰するのに要する時間を求め半
減露光量Ｅ５Ｇ（Ｌｕｘ、５ｅｃ）ｋ測定したところｕ
　、　７　（Ｌｕｘ。

５ｅｃ）であった。帯電と露光の２工程ｔ−５ｏｏ。

回繰り返した後のＥ５ｏも殆ど変化しなかった。

特許出願人　富士写真フィルム株式会社手続補正書 昭和６０年λ月１ｚ日 、：“：＞ 特許庁長官殿　　　　　　　　　　　　　　孕、ｆｌ、
事件の表示　　　　昭和！り年特願第２６２３！３号２
、発明の名称　　電子写真感光体 ３、補正をする者 事件との関係　　　　　　　特許出願人４゜補正の対象
　　明細書の「特許請求の範囲」の欄、「発明の詳細な
説明」 の欄 ５、補正の内容 明細書の「特許請求の範囲」の項の記載を別紙の通シ補
正する。

明細書の「発明の詳細な説明」の項の記載を下記の通り
補正する。

（１）第１１頁１行目の と補正する。

（２）第１−２頁／行目の 「Ｒ１４は」を 「Ｒ１４〜Ｒ１７は水素原子」 と補正する。

（３）第１．２頁２行目の 「わす。」の後に 「これらは、互いに同じであっても異なっていてもよい
。」 を挿入する。

（４）第３１頁３行目の ｒＲ１４ｊの後に 「〜Ｒ１７の具体例としては、水素原子、炭素数／　、
　／−のアルキル基としてメチル基、エチル基、プロピ
ル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、オクチル基
、ラーウリル基がある。又、ハロゲン原子として弗素原
子、臭素原子、ヨウ素原子がある。Ｒ〜Ｒ」 を挿入する。

（５）第≠６頁λ行目の 「 と補正する。

（６）第Ｖり頁１０〜／／行目の 「０．２〜２」を 「ｏ、ｏｉ〜１０」 と補正する。

（７）第弘２頁ｌ／行目の 「０．３〜／。３」を 「０．２〜２」 と補正する。

「別紙」 特許請求の範囲 導電性支持体上に感光層を設けた電子写真感光体におい
て、下記一般式〔Ｉ〕で表わされるジスアゾ化合物を電
荷発生物質として含み、且つ一般式〔■〕〜〔■〕で表
わされる化合物の少なくとも７種を電荷輸送物質として
含む事を特徴とする（Ｉ） 一般式〔Ｉ〕においでＣｐはカプラー残基全表わす。

Ｚ　は、　Ｎ、Ｏ，ＳｔたはＳｅを表 わす。

ただしＲ６は水素原子、低級アルキル基、アリール基、
アルコキシカルボニル基、アリールオキジカルボニル基
、アシル基またはこれらの置換体を表わす。

Ｂｌ、Ｂ２は水素原子、ノ・ロゲン原子、低級アルキル
基、低級アルコキシ基、低級アルコキシカルボニル基、
アリール基、アリールオキシ基、アリールオキシカルボ
ニル基、またはこれらの置換体を表わし　Ｂｌ、Ｂ２は
同徨または異種の基であってもよい。

一般式〔１１〕ないしくＩＶ）においてＲ７、Ｒ８は、
アルキル基、アラルキル基、アリール基、または、これ
らの置換体を表わす。

Ｒ７とＲ８は互いに則しでも異なっていてもよく、Ｒ７
とＲ８で複素環を形成してもよい。

Ｒ９は、水素原子、アルキル基、アリール基または、こ
れらの置換体を表わす。

Ｒ１は、アルキル基、フェニル基またはそれらの置換体
を表わす。

ＲＩＯｌＲｌｌは、アルキル基、アリール基、アル、コ
キシ基、アラルキルオキシ基、アミノ基、または、それ
らの置換体、及び水素原子、ハロゲン原子を表わす。こ
れらは、互いに同じでも異なっていてもよい。

でも異なっていてもよい。

Ａｒは、置換されてもよいアリール基、または、置換さ
れてもよい複素環基を表わす。

１ｔ６ されてもよいメチレン基を表わす。

Ｚ３は、ベンゼン、ナフタレン環を形成するに必要な原
子群を表わす。

ｎは、０またはｌの整数を表わす。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 　導電性支持体上に感光層を設けた電子写真感光体にお
   いて、下記一般式〔 I 〕で表わされるジスアゾ化合物
   を電荷発生物質として含み、且つ一般式〔II〕〜〔IV〕
   で表わされる化合物の少なくとも１種を電荷輸送物質と
   して含む事を特徴とする電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ I ） 一般式〔 I 〕においてＣｐはカプラー残基を表わす。 Ｚ＾１は、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式
   、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等が
   あります▼または▲数式、化学式、表等があります▼を
   表わす。 ただしＲ＾６は水素原子、低級アルキル基、アリール基
   、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル
   基、アシル基またはこれらの置換体を表わす。 Ｂ＾１、Ｂ＾２は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキ
   ル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシカルボニル基
   、アリール基、アリールオキシ基、アリールオキシカル
   ボニル基、またはこれらの置換体を表わし、Ｂ＾１、Ｂ
   ＾２は同種または異種の基であつてもよい。 ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔III〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔IV〕 一般式〔II〕ないし〔IV〕において Ｒ＾７、Ｒ＾８は、アルキル基、アラルキル基、アリー
   ル基、または、これらの置換体を表わす。 Ｒ＾７とＲ＾８は互いに同じでも異なつていてもよく、
   Ｒ＾７とＲ＾８で複素環を形成してもよい。 Ｒ＾９は、水素原子、アルキル基、アリール基または、
   これらの置換体を表わす。 Ｒ＾１は、アルキル基、フェニル基またはそれらの置換
   体を表わす。 Ｒ＾１＾０、Ｒ＾１＾１は、アルキル基、アリール基、
   アルコキシ基、アラルキルオキシ基、アミノ基、または
   、それらの置換体、及び水素原子、ハロゲン原子を表わ
   す。 これらは、互いに同じでも異なつていてもよい。 Ｒ＾１＾４はアルキル基、またはハロゲン原子を表わす
   。 Ａｒは、置換されてもよいアリール基、または、置換さ
   れてもよい複素環基を表わす。 Ｚ＾２は▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
   化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があ
   ります▼、▲数式、化学式、表等があります▼または置
   換されてもよいメチレン基を表わす。 Ｚ＾３は、ベンゼン、ナフタレン環を形成するに必要な
   原子群を表わす。 ｎは、０または１の整数を表わす。