JP2014511026A - 有機発光素子及び該有機発光素子に使用されるための材料 - Google Patents
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Abstract
Description
R1は、1〜10個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルキル基、3〜10個の環炭素原子を有するシクロアルキル基、置換又は非置換シリル基、6〜50個の環炭素原子を有するアリール基、5〜50個の環原子を有するヘテロアリール基、ハロゲン原子又はシアノ基であり、
R2は、水素原子又はR1によって示される基であり、
aは、1〜2の整数であり、nは、0〜3の整数であり、
L1は、6〜50個の環炭素原子を有する置換又は非置換アリーレン基であり、
L2は、6〜50個の環炭素原子を有する置換又は非置換アリーレン基であるか、5〜50個の環原子を有する置換又は非置換ヘテロアリーレン基であり、
式(2)の基ではないAr1〜Ar3のたかだか二つは、独立して、6〜50個の環炭素原子を有する置換又は非置換アリール基であり、
L1,L2及び/又は式(2)の基ではないAr1〜Ar3のたかだか二つが置換基である場合、該置換基は、独立して、1〜10個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルキル基、3〜10個の環炭素原子を有するシクロアルキル基、置換又は非置換シリル基、6〜14個の環炭素原子を有するアリール基、5〜20個の環原子を有するヘテロアリール基、ハロゲン原子又はシアノ基であり、
二以上のAr1〜Ar3が式(2)の基である場合、該式(2)の基は、同じであっても、異なっていてもよく、
aが2である場合、R1は、同じであっても、異なっていてもよく、
nが2以上である場合、L2は、同じであっても、異なっていてもよい。
(1)陽極/発光層/陰極
(2)陽極/正孔注入層/発光層/陰極
(3)陽極/発光層/電子注入・輸送層/陰極
(4)陽極/正孔注入層/発光層/電子注入・輸送層/陰極
(5)陽極/有機半導体層/発光層/陰極
(6)陽極/有機半導体層/電子遮断層/発光層/陰極
(7)陽極/有機半導体層/発光層/接着改善層/陰極
(8)陽極/正孔注入・輸送層/発光層/電子注入・輸送層/陰極
(9)陽極/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
(10)陽極/無機半導体層/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
(11)陽極/有機半導体層/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
(12)陽極/絶縁層/正孔注入・輸送層/発光層/絶縁層/陰極、及び
(13)陽極/絶縁層/正孔注入・輸送層/発光層/電子注入・輸送層/陰極。
(基板)
(陽極及び陰極)
(発光層)
(1)注入機能:正孔が、電界を印加する際に陽極又は正孔注入層から注入されることができるとともに、電子が、陰極又は電子注入層から注入されることができる機能。
(2)輸送機能:注入された電荷(電子及び正孔)が、電界の力によって移動され得る機能。
(3)発光機能:電子及び正孔の再結合のための領域が提供され、その結果、光の発光がもたらされる機能。
(OLED)
R1は、1〜10個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルキル基、3〜10個の環炭素原子を有するシクロアルキル基、置換又は非置換シリル基、6〜50個の環炭素原子を有するアリール基、5〜50個の環原子を有するヘテロアリール基、ハロゲン原子又はシアノ基であり、
R2は、水素原子又はR1によって示される基であり、
aは、1〜2の整数であり、nは、0〜3の整数であり、
L1は、6〜50個の環炭素原子を有する置換又は非置換アリーレン基であり、
L2は、6〜50個の環炭素原子を有する置換又は非置換アリーレン基であるか、5〜50個の環原子を有する置換又は非置換ヘテロアリーレン基であり、
式(2)の基ではないAr1〜Ar3のたかだか二つは、独立して、6〜50個の環炭素原子を有する置換又は非置換アリール基であり、
L1,L2及び/又は式(2)の基ではないAr1〜Ar3のたかだか二つが置換基である場合、該置換基は、独立して、1〜10個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルキル基、3〜10個の環炭素原子を有するシクロアルキル基、置換又は非置換シリル基、6〜14個の環炭素原子を有するアリール基、5〜20個の環原子を有するヘテロアリール基、ハロゲン原子又はシアノ基であり、
二以上のAr1〜Ar3が式(2)の基である場合、該式(2)の基は、同じであっても、異なっていてもよく、
aが2である場合、R1は、同じであっても、異なっていてもよく、
nが2以上である場合、L2は、同じであっても、異なっていてもよい。
(合成例8:中間体8の合成)
(実施例1)
(比較例2)
(比較例3)
Claims (14)
- 陽極、陰極及び発光層を含む有機発光素子であって、前記発光層は、前記陽極と前記陰極との間に配置されるとともに、該発光層は、ホスト材料及び燐光発光材料を含み、
(a)前記ホスト材料は、以下の式(1)によって示される化学構造を有する置換又は非置換炭化水素化合物を備え、
R1は、1〜10個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルキル基、3〜10個の環炭素原子を有するシクロアルキル基、置換又は非置換シリル基、6〜50個の環炭素原子を有するアリール基、5〜50個の環原子を有するヘテロアリール基、ハロゲン原子又はシアノ基であり、
R2は、水素原子又はR1によって示される基であり、
aは、1〜2の整数であり、nは、0〜3の整数であり、
L1は、6〜50個の環炭素原子を有する置換又は非置換アリーレン基であり、
L2は、6〜50個の環炭素原子を有する置換又は非置換アリーレン基であるか、5〜50個の環原子を有する置換又は非置換ヘテロアリーレン基であり、
式(2)の基ではないAr1〜Ar3のたかだか二つは、独立して、6〜50個の環炭素原子を有する置換又は非置換アリール基であり、
L1,L2及び/又は式(2)の基ではないAr1〜Ar3のたかだか二つが置換基である場合、該置換基は、独立して、1〜10個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルキル基、3〜10個の環炭素原子を有するシクロアルキル基、置換又は非置換シリル基、6〜14個の環炭素原子を有するアリール基、5〜20個の環原子を有するヘテロアリール基、ハロゲン原子又はシアノ基であり、
二以上のAr1〜Ar3が式(2)の基である場合、該式(2)の基は、同じであっても、異なっていてもよく、
aが2である場合、R1は、同じであっても、異なっていてもよく、
nが2以上である場合、L2は、同じであっても、異なっていてもよく、
(b)前記燐光発光材料は、以下の式によって示される以下の部分化学構造の一つによって示される置換化学構造を有する燐光有機金属錯体を含み、
- 前記ホスト材料の三重項エネルギーは、約2.0eV〜約2.8eVである、請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記燐光発光材料は、前記置換化学構造が少なくとも二つのメチル基で置換される燐光有機金属錯体を含む、請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記燐光発光材料は、金属錯体を含み、該金属錯体は、Ir、Pt、Os、Au、Cu、Re、Ru及び配位子から選択される金属原子を含む、請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記金属錯体は、オルト-メタル結合を有する、請求項6に記載の有機発光素子。
- 前記金属原子は、Irである、請求項7に記載の有機発光素子。
- 前記発光層中に含まれる前記燐光材料の少なくとも一つは、発光波長において520nm以上720nm以下の最大値を有する、請求項11に記載の有機発光素子。
- 前記発光層中に含まれる前記燐光材料の少なくとも一つは、前記発光波長において500nm以上720nm以下の最大値を有する、請求項13に記載の有機発光素子。
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