WO2010151083A2 - 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자 - Google Patents

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Definitions

  • the present disclosure relates to a compound for an organic photoelectric device and an organic photoelectric device including the same.
  • a photoelectric device is a device that converts light energy into electrical energy or converts electrical energy into light energy in a broad sense.
  • the optoelectronic device may include organic light emitting diodes (OLEDs), solar cells, and transistors.
  • OLEDs organic light emitting diodes
  • solar cells solar cells
  • transistors transistors.
  • the organic light emitting device is attracting attention as the demand for flat panel displays increases.
  • the light-excited excitons thus formed emit light while transitioning to ground states.
  • the light may be divided into fluorescence using singlet excitons and phosphorescence using triplet excitons according to a light emitting mechanism, and the fluorescence and phosphorescence may be used as light emitting sources of organic light emitting diodes (DFO'Brien et al., Appl. Phys. Lett., 74 (3), 442, 1999; MA Baldo et al., Appl. Phys. Lett., 75 (1), 4, 1999).
  • the singlet excitons do not luminesce to triplet excitons through intersystem crossing, and the triplet excitons transition to the ground state and emit light.
  • the generated light is called phosphorescence.
  • the triplet excitons cannot spin directly to the ground state (spin forbidden) and must undergo a flipping step of electron spin. Therefore, phosphorescence has a characteristic that the half life (luminescence time, lifetime) is longer than that of fluorescence.
  • a host material and a dopant may be added together to the light emitting layer.
  • 4,4-N, N-dicarbazolebiphenyl (CBP) was mainly used as the host material.
  • CBP has a very high structural symmetry and is easy to crystallize, and has low thermal stability, the short-circuit and pixel defects are generated as a result of heat resistance test of the device.
  • most host materials such as CBP do not effectively recombine in the light emitting layer because the movement speed of the holes is faster than the movement speed of the electrons, thereby reducing the luminous efficiency of the device.
  • the low molecular weight host material is generally manufactured by vacuum deposition, there is a disadvantage in that the manufacturing cost is higher than that of the wet process.
  • most of the low molecular weight host materials have low solubility in organic solvents, making it difficult to form organic thin film layers having excellent film characteristics by being applied to wet processes.
  • a host material and a charge transporting material of phosphorescence having bipolar characteristics which have excellent electrical and thermal stability, and can transfer both holes and electrons well, are developed. There is a need to develop a host material that can mix and use materials that can transfer holes or electrons well.
  • One embodiment of the present invention is to provide a compound for the organic photoelectric device excellent in thermal stability, and can transfer both holes and electrons well.
  • Another embodiment of the present invention is to provide an organic photoelectric device having excellent efficiency and driving voltage characteristics, including the compound for an organic photoelectric device.
  • Another embodiment of the present invention is to provide a display device including the organic photoelectric device.
  • a compound for an organic photoelectric device in which a substituent represented by the following Chemical Formulas 1 to 3 is sequentially bonded, is provided.
  • Q 1 to Q 5 and Qa 1 to Qa 5 are the same as or different from each other, and each independently N or CR, wherein R is hydrogen, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group or a combination thereof,
  • R 1 to R 5 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, a substituted or unsubstituted carbazolyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group , A substituted or unsubstituted C6 to C30 arylamine group or a combination thereof,
  • n is an integer of 0-5.
  • Chemical Formula 1 may be represented by the following Chemical Formula 1a.
  • Ra 1 and Ra 2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, a substituted or unsubstituted carbazolyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylamine group Or a combination thereof,
  • R 3 is hydrogen, a substituted or unsubstituted carbazolyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylamine Groups or a combination thereof.
  • Chemical Formula 2 may be represented by the following Chemical Formula 2a or 2b.
  • R 4 is hydrogen, a substituted or unsubstituted carbazolyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylamine Groups or a combination thereof.
  • Q 1 to Q 5 and Qa 1 to Qa 5 of Formula 3 are the same as or different from each other, each independently N or CR, provided that at least one selected from Q 1 to Q 5 and Qa 1 to Qa 5 N, and the remainder are each independently CR, wherein R may be hydrogen, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group, or a combination thereof , In particular, one to three selected from Q 1 to Q 5 are N, one to three selected from Qa 1 to Qa 5 are N, and the rest are each independently CR, wherein R is hydrogen, substituted or unsubstituted It may be a substituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group or a combination thereof. In addition, n in Formula 3 may be an integer of 0 to 2.
  • Formula 3 may be represented by the following formula (3a).
  • Qa 1 , Qa 3 , and Qa 5 are the same as or different from each other, and each independently N or CH, provided that at least one selected from Qa 1 , Qa 3 , and Qa 5 is N,
  • Q 1 to Q 5 , and Qb 1 to Qb 10 are the same as or different from each other, and each independently N or CR, wherein R is hydrogen, a substituted or unsubstituted C 6 to C 30 aryl group, a substituted or unsubstituted Ring C3 to C30 heteroaryl group or a combination thereof,
  • R 5 is hydrogen, a carbazolyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylamine group, or a combination thereof ego,
  • n is an integer of 0-5.
  • R 3 to R 5 are the same as or different from each other, and may be each independently hydrogen, an alkyl group of C1 to C30, an aryl group of C6 to C30, or a combination thereof.
  • the compound for an organic photoelectric device may be represented by the following formula (4).
  • Q 1 to Q 5 and Qa 1 to Qa 5 are the same as or different from each other, and each independently N or CR, wherein R is hydrogen, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group or a combination thereof,
  • R 1 to R 5 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, a substituted or unsubstituted carbazolyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group , A substituted or unsubstituted C6 to C30 arylamine group or a combination thereof,
  • n is an integer of 0-5.
  • the compound for an organic photoelectric device may be represented by the following Chemical Formulas 10 to 33.
  • the compound for an organic photoelectric device may be used as a charge transport material or a host material, the thermal decomposition temperature (T d ) may be in the range of 350 to 600 °C.
  • the present invention comprises an anode, a cathode, and an organic thin film layer interposed between the anode and the cathode, the organic thin film layer comprising an organic photoelectric device compound according to an embodiment of the present invention
  • an optoelectronic device Provided is an optoelectronic device.
  • the organic thin film layer may be a light emitting layer, a hole blocking layer, an electron blocking layer, an electron transporting layer, an electron injection layer, a hole injection layer, a hole transporting layer, or a combination thereof.
  • a display device including the organic photoelectric device is provided.
  • the compound for an organic photoelectric device according to the embodiment of the present invention has excellent thermal stability, and in particular, it is used in an organic thin film layer of an organic photoelectric device, and has a high luminous efficiency even at a low driving voltage, and has an improved lifetime. Can be provided.
  • 1 to 5 are cross-sectional views illustrating various embodiments of an organic photoelectric device that may be manufactured including a compound for an organic photoelectric device according to an embodiment of the present invention.
  • FIG. 6 is a graph showing changes in current density according to voltages of organic photoelectric devices manufactured in Example 3 and Comparative Example 1.
  • FIG. 6 is a graph showing changes in current density according to voltages of organic photoelectric devices manufactured in Example 3 and Comparative Example 1.
  • FIG. 7 is a graph showing changes in luminance according to voltages of the organic photoelectric devices manufactured in Example 3 and Comparative Example 1.
  • FIG. 7 is a graph showing changes in luminance according to voltages of the organic photoelectric devices manufactured in Example 3 and Comparative Example 1.
  • FIG. 8 is a graph showing changes in current efficiency according to luminance of organic photoelectric devices manufactured in Example 3 and Comparative Example 1.
  • FIG. 8 is a graph showing changes in current efficiency according to luminance of organic photoelectric devices manufactured in Example 3 and Comparative Example 1.
  • Example 9 is a graph showing a change in power efficiency according to the luminance of the organic photoelectric device manufactured in Example 3 and Comparative Example 1.
  • organic photoelectric device # 110 cathode
  • hole injection layer 230 light emitting layer + electron transport layer
  • halogen group means a halogen group of a fluoro group, a chloro group, a bromo group, or a combination thereof, and in particular, it is preferable to use a fluoro group.
  • hetero means containing 1 to 3 heteroatoms including N, O, S, P, or a combination thereof in one ring group, and the rest are carbon.
  • a compound for an organic photoelectric device in which a substituent represented by the following Chemical Formulas 1 to 3 is sequentially bonded, is provided.
  • Q 1 to Q 5 and Qa 1 to Qa 5 are the same as or different from each other, and each independently N or CR, wherein R is hydrogen, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted When the C3 to C30 heteroaryl group or a combination thereof, and Q 1 to Q 5 and Qa 1 to Qa 5 are each independently CR, each R may be the same or different from each other.
  • R when R is substituted with an alkyl group of C1 to C30, the compound may be applied to the organic thin film layer of the organic photoelectric device to improve the film-forming properties of the organic thin film layer.
  • the aryl group may be a phenyl group, naphthyl group, anthracene group, phenanthrene group, tetracene group, pyrene group, fluorene group or a combination thereof.
  • the aryl group is not limited to the examples described above.
  • the heteroaryl group may be thiophene, furan, pyrrole, imidazole, thiazole, oxazole, oxadiazole, thiadiazole, triazole, Triazine, pyridine, pyrimidine, pyridazine, pyrazine, quinoline, isoquinoline or combinations thereof.
  • the heteroaryl group is not limited to the examples described above.
  • R 1 to R 5 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, a substituted or unsubstituted carbazolyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group , A substituted or unsubstituted C6 to C30 arylamine group, or a combination thereof, n is an integer of 0 to 5. In this case, when n is an integer of 2 or more, each repeating unit may be the same or different from each other.
  • Chemical Formula 1 may be represented by the following Chemical Formula 1a.
  • Ra 1 and Ra 2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, a substituted or unsubstituted carbazolyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylamine group Or a combination thereof,
  • R 3 is hydrogen, a substituted or unsubstituted carbazolyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylamine Groups or a combination thereof.
  • Chemical Formula 2 may be represented by the following Chemical Formula 2a or 2b.
  • R 4 is hydrogen, a substituted or unsubstituted carbazolyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylamine Groups or a combination thereof.
  • Q 1 to Q 5 and Qa 1 to Qa 5 of Formula 3 are the same as or different from each other, each independently N or CR, provided that at least one selected from Q 1 to Q 5 and Qa 1 to Qa 5 N, and the rest are each independently CR, wherein R may be hydrogen, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group, or a combination thereof .
  • one to three selected from Q 1 to Q 5 is N
  • one to three selected from Qa 1 to Qa 5 is N
  • the rest are each independently CR, wherein R is hydrogen, substituted or unsubstituted It may be a C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group or a combination thereof. This may include a substituent that can perform a function as an electron transporter better.
  • n in Formula 3 may be an integer of 0 to 2.
  • Formula 3 may be represented by the following formula (3a).
  • Qa 1 , Qa 3 , and Qa 5 are the same as or different from each other, and each independently N or CH, provided that at least one selected from Qa 1 , Qa 3 , and Qa 5 is N,
  • Q 1 to Q 5 , and Qb 1 to Qb 10 are the same as or different from each other, and each independently N or CR, wherein R is hydrogen, a substituted or unsubstituted C 6 to C 30 aryl group, a substituted or unsubstituted Ring C3 to C30 heteroaryl group or a combination thereof,
  • R 5 is hydrogen, a carbazolyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylamine group, or a combination thereof ego,
  • n is an integer of 0-5.
  • R 3 to R 5 are the same as or different from each other, and may be each independently hydrogen, an alkyl group of C1 to C30, an aryl group of C6 to C30, or a combination thereof.
  • the compound for an organic photoelectric device may be represented by the following formula (4).
  • Q 1 to Q 5 and Qa 1 to Qa 5 are the same as or different from each other, and each independently N or CR, wherein R is hydrogen, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group or a combination thereof,
  • R 1 to R 5 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, a substituted or unsubstituted carbazolyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group , A substituted or unsubstituted C6 to C30 arylamine group or a combination thereof,
  • n is an integer of 0-5.
  • the compound for an organic photoelectric device may be represented by Formulas 10 to 33.
  • the compound for an organic crystal device according to an embodiment of the present invention is not limited to the compound.
  • the compound for an organic photoelectric device may be used as a charge transport material or a host material, and in particular, when the compound for an organic photoelectric device is used as a host material, as a host material for phosphorescence, the driving voltage of the organic photoelectric device may be lowered, and light emission may occur. The efficiency can be improved.
  • the compound for an organic photoelectric device when used as a host material, the compound for an organic photoelectric device may be mixed or blended with the low molecular host material or the polymer host materials generally used in the art.
  • the low molecular host material or the polymer host materials generally used in the art.
  • binder resins such as resins, polysulfone resins, soaps or urea resins.
  • the low molecular host material compounds represented by the following Chemical Formulas 34 to 37 may be used, and as the polymer host material, a conjugated double such as a fluorene-based polymer, a polyphenylenevinylene-based polymer, and a polyparaphenylene-based polymer may be used. Polymers having a bond can be used.
  • the low molecular host material and the polymer host material are not limited to the above examples.
  • the compound for an organic photoelectric device when used as a host material, the compound for an organic photoelectric device may be used alone, but may be used together with a dopant.
  • the dopant is a compound having high luminous ability per se, and is also referred to as a guest because a small amount of the dopant is mixed with the host. That is, a dopant is a material that emits light by doping the host material, and generally, a material such as a metal complex that emits light by multiplet excitation that excites above a triplet state is used. .
  • the dopant may be any of red (R), green (G), blue (B), and white (W) fluorescent or phosphorescent dopants, which are generally used in the art, but in particular, red, green, blue or white. It is recommended to use phosphorescent dopant. In addition, it is possible to use those having high luminous efficiency, poor aggregation, and uniform distribution in the host material.
  • Examples of the phosphorescent dopant include an organometallic compound including an element which is Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd, or a combination thereof. Can be.
  • red phosphorescent dopants include platinum-octaethylporphyrin complex (PtOEP), Ir (btp) 2 (acac) (bis (2- (2'-benzothienyl) -pyridinato-N, C3 ') iridium (acetylacetonate) ), Ir (Piq) 2 (acac), Ir (Piq) 3 , RD61 manufactured by UDC, etc., and Ir (PPy) 2 (acac), Ir (PPy) 3 , GD48 manufactured by UDC, etc. as green phosphorescent dopants.
  • PtOEP platinum-octaethylporphyrin complex
  • Ir (btp) 2 (acac) bis (2- (2'-benzothienyl) -pyridinato-N, C3 ') iridium (acetylacetonate)
  • FIrpic Ir bis [4,6-di-fluorophenyl) -pyridinato-N, C2 '] picolinate
  • Piq means 1-phenylisoquinoline (1-phenylisoquinoline)
  • acac means acetylacetonate
  • PPy means 2-phenylpyridine (2-phenylpyridine).
  • the compound for an organic photoelectric device according to the embodiment of the present invention may have a thermal decomposition temperature (T d ) of 350 to 600 °C range.
  • T d thermal decomposition temperature
  • the compound for an organic photoelectric device according to the exemplary embodiment of the present invention may be used as a host material or a charge transport material having excellent thermal stability. As a result, the life characteristics of the organic photoelectric device can be improved.
  • the present invention comprises an anode, a cathode, and an organic thin film layer interposed between the anode and the cathode, the organic thin film layer comprising an organic photoelectric device compound according to an embodiment of the present invention
  • the organic photoelectric device may mean an organic light emitting device, an organic solar cell, an organic transistor, an organic photosensitive drum, an organic memory device, or the like.
  • a compound for an organic photoelectric device according to an embodiment of the present invention is included in an electrode or an electrode buffer layer to increase quantum efficiency, and in the case of an organic transistor, it may be used as an electrode material in a gate, a source-drain electrode, or the like. have.
  • the organic thin film layer which may include the compound for an organic photoelectric device may be a light emitting layer, a hole blocking layer, an electron blocking layer, an electron transport layer, an electron injection layer, a hole injection layer, a hole transport layer, or a combination thereof.
  • 1 to 5 are cross-sectional views of an organic photoelectric device including the compound for an organic photoelectric device.
  • the organic photoelectric device 100, 200, 300, 400, and 500 includes an anode 120, a cathode 110, and at least one organic thin film layer interposed between the anode and the cathode. It has a structure that includes (105).
  • the substrate used in the organic photoelectric device is generally used in the art, and is not particularly limited. More specifically, substrates such as glass substrates and transparent plastic substrates having excellent transparency, surface smoothness, ease of handling, and waterproofing properties can be used. have.
  • the anode 120 may include a material having a large work function to smoothly inject holes into the organic thin film layer.
  • the positive electrode include metals such as nickel, platinum, vanadium, chromium, copper, zinc, gold, or alloys of these metals; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO), and the like; Combinations of metal oxides and metals such as ZnO / Al, SnO 2 / Sb, and the like can be used.
  • the anode is not limited to the above materials. More specifically, the anode may use a transparent electrode including ITO.
  • the cathode 110 may include a material having a small work function to smoothly inject electrons into the organic thin film layer.
  • the negative electrode include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin, lead, cesium, barium, or alloys thereof; Multilayer structure materials such as LiF / Al, LiO 2 / Al, LiF / Ca, LiF / Al, BaF 2 / Ca and the like.
  • the negative electrode is not limited to the above materials. More specifically, the cathode may use a metal electrode such as aluminum.
  • FIG. 1 illustrates an organic photoelectric device 100 in which only the light emitting layer 130 exists as the organic thin film layer 105, and the organic thin film layer 105 may exist only as the light emitting layer 130.
  • FIG. 2 illustrates a two-layered organic photoelectric device 200 in which an emission layer 230 including an electron transport layer and a hole transport layer 140 exist as an organic thin film layer 105.
  • the organic thin film layer 105 includes an emission layer 230 and
  • the hole transport layer 140 may include a two-layer type.
  • the light emitting layer 130 functions as an electron transporting layer
  • the hole transporting layer 140 functions to improve bonding and hole transporting properties with a transparent electrode such as ITO.
  • the hole transport layer 140 is generally used in the art and is not particularly limited in kind.
  • Thiophene) (PEDOT), PEDOT: PSS, N, N'-bis (3-methylphenyl) -N, N-diphenyl- [1,1'-biphenyl] -4,4'-diamine (TPD), N, N'-di (1-naphthyl) -N, N'-diphenylbenzidine (NPB) and the like can be used together with the compound for an organic photoelectric device according to an embodiment of the present invention.
  • the hole transport material is not limited to the above materials.
  • FIG. 3 illustrates a three-layered organic photoelectric device 300 having an electron transport layer 150, a light emitting layer 130, and a hole transport layer 140 as an organic thin film layer 105.
  • 130 is in an independent form, and has a form in which layers (electron transport layer 150 and hole transport layer 140) having excellent electron transport properties and hole transport properties are stacked in separate layers.
  • the electron transport layer 150 is generally used in the art, and is not particularly limited.
  • aluminum tris (8-hydroxyquinoline) (Alq 3 ); 1,3,4-oxadiazole derivatives such as 2- (4-biphenyl-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole (PBD); 1,3,4-tris [(3-phenyl- Quinoxaline derivatives such as 6-trifluoromethyl) quinoxalin-2-yl] benzene (TPQ), and triazole derivatives can be used together with the compound for an organic photoelectric device according to an embodiment of the present invention.
  • the electron transport material is not limited to the above materials.
  • FIG. 4 illustrates a four-layered organic photoelectric device 400 having an electron injection layer 160, an emission layer 130, a hole transport layer 140, and a hole injection layer 170 as the organic thin film layer 105.
  • the hole injection layer 170 may improve adhesion to ITO used as an anode.
  • FIG. 5 illustrates five layers having different functions as the organic thin film layer 105, such as the electron injection layer 160, the electron transport layer 150, the light emitting layer 130, the hole transport layer 140, and the hole injection layer 170.
  • This 5-layered organic photoelectric device 500 is present, and the organic photoelectric device 500 is effective for lowering the voltage by forming the electron injection layer 160 separately.
  • the light emitting layers 130 and 230 may have a thickness in the range of 5 kV to 1000 nm, and the thicknesses of the hole transport layer 140, X and electron transport layer 150 may be 10 kPa to 10,000 kPa, respectively. However, it is not limited to the thickness range.
  • Combination may include a compound for an organic photoelectric device according to an embodiment of the present invention.
  • the compound for an organic photoelectric device may be used in the electron transport layer 150 including the electron transport layer 150 or the electron injection layer 160, and in particular, when included in the electron transport layer, a hole blocking layer needs to be formed separately.
  • the present invention can provide an organic photoelectric device having a simplified structure.
  • the compound for an organic photoelectric device when included in the light emitting layers 130 and 230, the compound for the organic photoelectric device may be used as a phosphorescent host, and the light emitting layers 130 and 230 may further include a dopant.
  • the dopant may be a phosphorescent dopant of red, green, blue, or white.
  • the above-described organic photoelectric device may include a dry film method such as an evaporation, sputtering, plasma plating, ion plating, etc. after forming an anode on a substrate;
  • the organic thin film layer may be formed by a wet film method such as spin coating, dipping, flow coating, or the like, followed by forming a cathode thereon.
  • a display device including the organic photoelectric device is provided.
  • the obtained compound for an organic photoelectric device was analyzed by elemental analysis. The results were as follows.
  • the obtained compound for an organic photoelectric device was analyzed by elemental analysis. The results were as follows.
  • An organic light emitting diode was manufactured by using the compound synthesized in Example 1 as a host and using Ir (PPy) 3 as a dopant.
  • ITO was used as a cathode of 1000 kPa and aluminum (Al) was used as a cathode of 1500 kPa.
  • the manufacturing method of the organic light emitting device the anode is 15 ITO glass substrate with sheet resistance of / cm 2 was cut into 50 mm ⁇ 50 mm ⁇ 0.7 mm and ultrasonically cleaned in acetone, isopropyl alcohol and pure water for 15 minutes, and then UV ozone cleaning for 30 minutes. was used.
  • N, N'-di (1-naphthyl) -N, N'-diphenylbenzidine (NPB) 70 nm
  • NPB N, N'-di (1-naphthyl) -N, N'-diphenylbenzidine
  • TCTA 4,4 ', 4 "-tri (N-carbazolyl) triphenylamine
  • Example 2 a light emitting layer having a film thickness of 300 ⁇ was formed, and at this time, a phosphorescent dopant Ir (PPy) 3 was simultaneously deposited. At this time, by adjusting the deposition rate of the phosphorescent dopant, when the total amount of the light emitting layer is 100% by weight, the deposition rate of the phosphorescent dopant was deposited so as to be 7% by weight.
  • Bis (8-hydroxy-2-methylquinolinato) -aluminum biphenoxide (BAlq) was deposited on the light emitting layer using the same vacuum deposition conditions to form a hole blocking layer having a thickness of 50 kHz.
  • Alq 3 was deposited under the same vacuum deposition conditions to form an electron transport layer having a film thickness of 200 GPa.
  • the organic light emitting device was manufactured by sequentially depositing LiF and Al as a cathode on the electron transport layer.
  • the structure of the organic light emitting device is ITO / NPB (70 nm) / TCTA (10 nm) / EML (compound of Example 1 (93% by weight) + Ir (PPy) 3 (7% by weight), 30 nm) / Balq (5 nm) / Alq 3 (20 nm) / LiF (0.5 nm) / Al (150 nm).
  • Example 3 In the same manner as in Example 3 except that 4,4-N, N-dicarbazolebiphenyl (CBP) was used as a host of the light emitting layer, instead of using the compound synthesized in Example 1 as a host of the light emitting layer.
  • An organic light emitting device was manufactured by the method.
  • the resulting organic light emitting device was measured by using a luminance meter (Minolta Cs-1000A) while increasing the voltage from 0 V to 10 V to obtain a result.
  • the results are shown in FIG.
  • the organic light emitting diode manufactured in Example 3 had a driving voltage of about 1 V lower than that of the organic light emitting diode of Comparative Example 1, and the current efficiency and the power efficiency were very high. It was confirmed that the improved device performance.
  • the compound according to Example 1 was confirmed to lower the driving voltage of the organic light emitting device, improve the brightness and efficiency.

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Abstract

하기 화학식 1 내지 3으로 표시되는 치환기가 순차적으로 결합된 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자가 제공된다. 상기 화학식 1 내지 3에 대한 설명은 본 명세서 내에 존재한다. 상기 유기광전소자용 화합물은 우수한 열적안정성을 갖고, 특히, 유기광전소자의 유기박막층에 사용되어 낮은 구동전압에서도 높은 발광효율을 갖고, 수명이 향상된 유기광전소자 및 표시장치를 제공할 수 있다.

Description

유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
본 기재는 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자에 관한 것이다.
광전소자(photoelectric device)는 넓은 의미로 빛에너지를 전기에너지로 변환하거나, 전기에너지를 빛에너지로 변환하는 소자이다. 상기 광전소자는 유기발광소자(OLED: Organic Light Emitting Diodes), 태양전지, 트랜지스터 등을 예로 들 수 있다. 　특히, 유기발광소자는 최근 평판디스플레이(flat panel display)의 수요가 증가함에 따라 주목받고 있다.
유기발광소자에 전류를 가하면 양극과 음극으로부터 각각 정공과 전자가 주입되고, 주입된 정공과 전자는 각각의 정공수송층과 전자수송층을 거쳐 발광층에서 재결합(recombination)하여 발광여기자(exciton)를 형성한다. 　이와 같이 형성된 발광여기자는 바닥상태(ground states)로 전이하면서 빛을 방출한다. 　상기 빛은 발광 메카니즘에 따라 단일항 여기자를 이용하는 형광과 삼중항 여기자를 이용하는 인광으로 나뉠 수 있고, 상기 형광 및 인광은 유기발광소자의 발광원로 사용될 수 있다(D. F.O'Brien 등, Appl. Phys. Lett., 74(3), 442, 1999; M. A. Baldo 등, Appl. Phys. lett., 75(1), 4, 1999). 　
*전자가 바닥상태에서 여기상태로 전이하면, 계간전이(intersystem crossing)를 통해 단일항 여기자가 삼중항 여기자로 비발광 전이되고, 상기 삼중항 여기자는 다시 바닥상태로 전이하여 발광이 이루어진다. 　이 때, 발생하는 빛을 인광이라고 한다. 　상기 삼중항 여기자는 바닥상태로 직접 전이할 수 없고(spin forbidden), 반드시 전자 스핀의 뒤바뀜(flipping) 단계를 거쳐야 한다. 　따라서, 인광은 형광보다 반감기(발광시간, lifetime)가 길다는 특성을 가진다.
또한, 정공과 전자가 재결합하여 발광여기자를 형성하는 경우, 삼중항 여기자는 단일항 여기자 보다 약 3 배 정도 많이 생성된다. 　따라서 단일항 여기자만을 사용하는 형광은 단일항 여기자의 발생 확률이 25 %로서 발광 효율에 한계가 존재한다. 　그러나 인광은 삼중항 여기자의 발생 확률 75 %뿐만 아니라, 단일항 여기자의 발생 확률인 25 %까지 사용할 수 있어, 이론적으로 발광 효율은 100 %까지 가능하게 된다. 　즉, 인광은 형광과 비교하여 약 4 배 정도 높은 발광효율을 달성할 수 있다는 장점이 있다.
한편, 유기발광소자의 효율과 안정성을 증가시키기 위하여 발광층에 호스트 재료와 도펀트를 함께 첨가할 수 있다. 　상기 호스트 재료로는 4,4-N,N-다이카바졸바이페닐(CBP)이 주로 사용되었다. 　그러나 CBP는 구조적 대칭성이 매우 높아 결정화되기 쉽고, 열적 안정성 낮기 때문에, 소자의 내열 시험결과, 단락이나 화소 결함이 발생하는 단점이 있었다. 　또한, CBP와 같은 대부분의 호스트 재료들은 정공의 이동 속도가 전자의 이동 속도보다 빠르기 때문에 발광층에서 효과적으로 재결합되지 못하여, 소자의 발광 효율이 감소하는 단점이 있었다.
또한, 저분자 호스트 재료는 일반적으로 진공증착법에 의하여 제작되기 때문에 습식공정에 비해 제조원가가 높은 단점이 있었다. 　또한, 대부분의 저분자 호스트재료는 유기용매에 대한 용해도가 낮기 때문에 습식공정에 적용하여 우수한 막특성을 가지는 유기박막층을 형성하기 어려웠다.
따라서, 효율 및 수명이 우수한 유기광전소자를 구현하기 위해서는 전기적, 열적 안정성이 우수하고, 정공과 전자를 모두 잘 전달할 수 있는 바이폴라(bipolar) 특성을 가지는 인광의 호스트 재료 및 전하수송재료를 개발하고, 정공이나 전자를 잘 전달할 수 있는 물질들을 혼합하여 사용할 수 있는 호스트 재료의 개발이 필요한 실정이다.
본 발명의 일 구현예는　열적 안정성이 우수하고, 정공과 전자를 모두 잘 전달할 수 있는　유기광전소자용 화합물을 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 다른 일 구현예는 상기 유기광전소자용 화합물을 포함하여 효율, 및 구동전압 특성이 우수한 유기광전소자를 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 또 다른 일 구현예는 상기 유기광전소자를 포함하는 표시장치를 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1 내지 3으로 표시되는 치환기가 순차적으로 결합된 유기광전소자용 화합물을 제공한다.
[화학식 1]　　　 [화학식 2] 　 　　[화학식 3]
Figure PCTKR2010004156-appb-I000001
상기 화학식 1 내지 3에서
Q1　내지 Q5　및 Qa1　내지 Qa5은 서로 같거나 다른 것으로, 각각 독립적으로　N 또는 CR이고, 이 때, 상기 R은 수소, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고,
R1　내지 R5는 서로 같거나 다른 것으로, 각각 독립적으로　수소, 치환 또는 비치환된 카바졸릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴아민기 또는 이들의 조합이고,
n은 0 내지 5의 정수이다.
이 때, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1a로 표시될 수 있다.
[화학식 1a]
Figure PCTKR2010004156-appb-I000002
상기 화학식 1a에서
Ra1　및 Ra2는 서로 같거나 다른 것으로, 각각 독립적으로　수소, 치환 또는 비치환된 카바졸릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴아민기 또는 이들의 조합이고,
R3는 수소, 치환 또는 비치환된 카바졸릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴아민기 또는 이들의 조합이다.
또한, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2a 또는 2b로 표시될 수 있다.
[화학식 2a]　　　　　[화학식 2b]
Figure PCTKR2010004156-appb-I000003
상기 화학식 2a 및 2b에서
R4는 수소, 치환 또는 비치환된 카바졸릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴아민기 또는 이들의 조합이다.
또한, 상기 화학식 3의 Q1　내지 Q5　및 Qa1　내지 Qa5은 서로 같거나 다른 것으로, 각각 독립적으로　N 또는 CR이고, 단, Q1　내지 Q5　및 Qa1　내지 Qa5　중에서 선택된 하나 이상은 N이고, 나머지는 각각 독립적으로　CR이고, 이 때, 상기 R은 수소, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 헤테로아릴기 또는 이들의 조합일 수 있고, 특히, Q1　내지 Q5　중에서 선택된 하나 내지 셋은 N이고, Qa1　내지 Qa5 중에서 선택된 하나 내지 셋은 N이고, 나머지는 각각 독립적으로　CR이고, 이 때, 상기 R은 수소, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 헤테로아릴기 또는 이들의 조합일 수 있다. 　또한, 상기 화학식 3의 n은 0 내지 2의 정수일 수 있다.
상기 화학식 3은 하기 화학식 3a로 표시될 수 있다.
[화학식 3a]
Figure PCTKR2010004156-appb-I000004
상기 화학식 3a에서
Qa1, Qa3, 및 Qa5은 서로 같거나 다른 것으로, 각각 독립적으로　N 또는 CH이고, 단, Qa1, Qa3, 및 Qa5 중에서 선택된 하나 이상은 N이고,
Q1　내지 Q5, 및　Qb1　내지 Qb10은 서로 같거나 다른 것으로, 각각 독립적으로　N 또는 CR이고, 이 때, 상기 R은 수소, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고,
R5는 수소, 카바졸릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴아민기 또는 이들의 조합이고,
n은 0 내지 5의 정수이다.
또한, 상기 화학식 1 내지 3에서 R3　내지 R5는 서로 같거나 다른 것으로, 각각 독립적으로　수소, C1 내지 C30의 알킬기, C6 내지 C30의 아릴기, 또는 이들의 조합일 수 있다.
또한, 상기 유기광전소자용 화합물은 하기 화학식 4 내지 화학식 9로 표시될 수 있다.
[화학식 4]
Figure PCTKR2010004156-appb-I000005
[화학식 5]
Figure PCTKR2010004156-appb-I000006
[화학식 6]
Figure PCTKR2010004156-appb-I000007
[화학식 7]
Figure PCTKR2010004156-appb-I000008
[화학식 8]
Figure PCTKR2010004156-appb-I000009
[화학식 9]
Figure PCTKR2010004156-appb-I000010
상기 화학식 4 내지 화학식 9에서
Q1　내지 Q5　및 Qa1　내지 Qa5은 서로 같거나 다른 것으로, 각각 독립적으로　N 또는 CR이고, 이 때, 상기 R은 수소, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고,
R1　내지 R5는 서로 같거나 다른 것으로, 각각 독립적으로　수소, 치환 또는 비치환된 카바졸릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴아민기 또는 이들의 조합이고,
n은 0 내지 5의 정수이다.
특히, 상기 유기광전소자용 화합물은 하기 화학식 10 내지 33으로 표시되는 것일 수 있다.
[화학식 10]　　　　　　[화학식 11]　　　　　　　[화학식 12]
Figure PCTKR2010004156-appb-I000011
[화학식 13]　　　　　　[화학식 14]　　　　　　[화학식 15]
Figure PCTKR2010004156-appb-I000012
Figure PCTKR2010004156-appb-I000013
Figure PCTKR2010004156-appb-I000014
[화학식 16]　　　　　　　[화학식 17]　　　　　[화학식 18]
Figure PCTKR2010004156-appb-I000015
[화학식 19]　　　　　　　[화학식 20]　　　　　　[화학식 21]
Figure PCTKR2010004156-appb-I000016
[화학식 22]　　　　　　　[화학식 23]　　　　　　[화학식 24]
Figure PCTKR2010004156-appb-I000017
[화학식 25]　　　　　　　[화학식 26]　　　　　　　[화학식 27]
Figure PCTKR2010004156-appb-I000018
[화학식 28]　　　 　　　　[화학식 29]　　　　　　　[화학식 30]
Figure PCTKR2010004156-appb-I000019
[화학식 31] 　　　 　　[화학식 32] 　　　　[화학식 33]
Figure PCTKR2010004156-appb-I000020
상기 유기광전소자용 화합물은 전하수송 재료 또는 호스트 재료로 사용될 수 있고, 열분해온도(Td)가 350 내지 600 ℃ 범위인 것일 수 있다.
본 발명의 다른 일 구현예에 따르면, 양극, 음극, 및 상기 양극과 음극 사이에 개재되는 유기박막층을 포함하고, 상기 유기박막층은 본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전소자용 화합물을 포함하는　유기광전소자를 제공한다.
상기 유기 박막층은 발광층, 정공저지층,　전자저지층,　전자수송층, 전자주입층, 정공주입층, 정공수송층 또는 이들의 조합인 것일 수 있다.
본 발명의 또 다른 일 구현예에 따르면, 상기 유기광전소자를 포함하는 표시장치를 제공한다.
기타 본 발명의 구현예들의 구체적인 사항은 이하의 상세한 설명에 포함되어 있다.
본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전소자용 화합물은 우수한 열적안정성을 갖고, 특히, 유기광전소자의 유기박막층에 사용되어 낮은 구동전압에서도 높은 발광효율을 갖고, 수명이 향상된 유기광전소자 및 표시장치를 제공할 수 있다.
도 1 내지 도 5는 본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전소자용 화합물을 포함하여 제조될 수 있는 유기광전소자에 대한 다양한 구현예들을 나타내는 단면도이다.
도 6은 실시예 3 및 비교예 1에서 제조된 유기광전소자의 전압에 따른 전류 밀도의 변화 그래프를 나타낸 것이다.
도 7은　실시예 3 및 비교예 1에서 제조된 유기광전소자의 전압에 따른 휘도의 변화 그래프를 나타낸 것이다.
도 8은　실시예 3 및 비교예 1에서 제조된 유기광전소자의 휘도에 따른 전류효율의 변화 그래프를 나타낸 것이다.
도 9는　실시예 3 및 비교예 1에서 제조된 유기광전소자의 휘도에 따른 전력효율의 변화 그래프를 나타낸 것이다.
<도면의 주요 부분에 대한 부호의 설명>
100 : 유기광전소자 　　　　　　　　　　　　　110 : 음극
120 : 양극 　　　　　　　　　　　　　　　　　105 : 유기 박막층 　
130 : 발광층 　　　　　　　　　　　　　　　　140 : 정공 수송층
150 : 전자수송층 　　　　　　　　　　　　　　160 : 전자주입층
170 : 정공주입층 　　　　　　　　　　　　　　230 : 발광층 + 전자수송층
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 　다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, 할로겐기, 시아노기, C1 내지 C30의 알킬기, C3 내지 C30의 시클로알킬기, C6 내지 C30의 아릴기, C1 내지 C30의 알콕시기 또는 이들의 조합으로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에서 "할로겐기"란 별도의 정의가 없는 한, 플루오로기, 클로로기, 브로모기 또는 이들의 조합의 할로겐기를 의미하고, 특히, 플루오로기를 사용하는 것이 좋다.
본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 고리기 내에 N, O, S, P 또는 이들의 조합으로 이루어진 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1 내지 3으로 표시되는 치환기가 순차적으로 결합된 유기광전소자용 화합물을 제공한다.
*[화학식 1]　　　 [화학식 2] 　 　　[화학식 3]
Figure PCTKR2010004156-appb-I000021
상기 화학식 1 내지 3에서
Q1　내지 Q5　및 Qa1　내지 Qa5은 서로 같거나 다른 것으로, 각각 독립적으로　N 또는 CR이고, 이 때, 상기 R은 수소, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고, 상기 Q1　내지 Q5　및 Qa1　내지 Qa5이 각각 독립적으로 CR인 경우, 각각의 R은 서로 같거나 다른 것일 수 있다. 　또한, 상기 R이 C1 내지 C30의 알킬기로 치환되는 경우, 상기 화합물은 유기광전소자의 유기박막층으로 적용되어 유기박막층의 성막특성을 개선할 수 있다.
또한, 상기 R이 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기인 경우, 상기 아릴기는 페닐기, 나프틸기, 안트라센기, 페난트렌기, 테트라센기, 피렌기, 플루오렌기 또는 이들의 조합인 것일 수 있다. 　그러나 상기 아릴기가 상기한 예들에 한정되는 것은 아니다.
또한, 상기 R이 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 헤테로아릴기인 경우, 상기 헤테로아릴기는 티오펜, 퓨란, 피롤, 이미다졸, 티아졸, 옥사졸, 옥사디아졸, 티아디아졸, 트리아졸, 트리아진, 피리딘, 피리미딘, 피리다진, 피라진, 퀴놀린, 이소퀴놀린 또는 이들의 조합인 것일 수 있다. 　그러나 상기 헤테로아릴기가 상기한 예들에 한정되는 것은 아니다.
R1　내지 R5는 서로 같거나 다른 것으로, 각각 독립적으로　수소, 치환 또는 비치환된 카바졸릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴아민기 또는 이들의 조합이고, n은 0 내지 5의 정수이다. 　이 때, 상기 n이 2 이상의 정수인 경우, 각각의 반복단위는 서로 같거나 다른 것일 수 있다.
이 때, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1a로 표시될 수 있다.
[화학식 1a]
Figure PCTKR2010004156-appb-I000022
상기 화학식 1a에서
Ra1　및 Ra2는 서로 같거나 다른 것으로, 각각 독립적으로　수소, 치환 또는 비치환된 카바졸릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴아민기 또는 이들의 조합이고,
R3는 수소, 치환 또는 비치환된 카바졸릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴아민기 또는 이들의 조합이다.
또한, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2a 또는 2b로 표시될 수 있다.
[화학식 2a]　　　　　[화학식 2b]
Figure PCTKR2010004156-appb-I000023
상기 화학식 2a 및 2b에서
R4는 수소, 치환 또는 비치환된 카바졸릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴아민기 또는 이들의 조합이다.
또한, 상기 화학식 3의 Q1　내지 Q5　및 Qa1　내지 Qa5은 서로 같거나 다른 것으로, 각각 독립적으로　N 또는 CR이고, 단, Q1　내지 Q5　및 Qa1　내지 Qa5　중에서 선택된 하나 이상은 N이고, 나머지는 각각 독립적으로　CR이고, 이 때, 상기 R은 수소, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 헤테로아릴기 또는 이들의 조합일 수 있다. 　특히, Q1　내지 Q5　중에서 선택된 하나 내지 셋은 N이고, Qa1　내지 Qa5 중에서 선택된 하나 내지 셋은 N이고, 나머지는 각각 독립적으로　CR이고, 이 때, 상기 R은 수소, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 헤테로아릴기 또는 이들의 조합일 수 있다. 　이로써, 전자수송기로서의 기능을 보다 우수하게 수행할 수 있는 치환기를 포함할 수 있다.
또한, 상기 화학식 3의 n은 0 내지 2의 정수일 수 있다. 　
상기 화학식 3은 하기 화학식 3a로 표시될 수 있다.
[화학식 3a]
Figure PCTKR2010004156-appb-I000024
상기 화학식 3a에서
Qa1, Qa3, 및 Qa5은 서로 같거나 다른 것으로, 각각 독립적으로　N 또는 CH이고, 단, Qa1, Qa3, 및 Qa5 중에서 선택된 하나 이상은 N이고,
Q1　내지 Q5, 및　Qb1　내지 Qb10은 서로 같거나 다른 것으로, 각각 독립적으로　N 또는 CR이고, 이 때, 상기 R은 수소, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고,
R5는 수소, 카바졸릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴아민기 또는 이들의 조합이고,
n은 0 내지 5의 정수이다.
또한, 상기 화학식 1 내지 3에서 R3　내지 R5는 서로 같거나 다른 것으로, 각각 독립적으로　수소, C1 내지 C30의 알킬기, C6 내지 C30의 아릴기, 또는 이들의 조합일 수 있다.
또한, 상기 유기광전소자용 화합물은 하기 화학식 4 내지 화학식 9로 표시될 수 있다.
[화학식 4]
Figure PCTKR2010004156-appb-I000025
[화학식 5]
Figure PCTKR2010004156-appb-I000026
[화학식 6]
Figure PCTKR2010004156-appb-I000027
[화학식 7]
Figure PCTKR2010004156-appb-I000028
[화학식 8]
Figure PCTKR2010004156-appb-I000029
[화학식 9]
Figure PCTKR2010004156-appb-I000030
상기 화학식 4 내지 화학식 9에서
Q1　내지 Q5　및 Qa1　내지 Qa5은 서로 같거나 다른 것으로, 각각 독립적으로　N 또는 CR이고, 이 때, 상기 R은 수소, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고,
R1　내지 R5는 서로 같거나 다른 것으로, 각각 독립적으로　수소, 치환 또는 비치환된 카바졸릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴아민기 또는 이들의 조합이고,
n은 0 내지 5의 정수이다.
특히, 상기 유기광전소자용 화합물은 상기 화학식 10 내지 33으로 표시되는 것일 수 있다. 　다만, 본 발명의 일 구현예에 따른 유기관정소자용 화합물이 상기 화합물에 한정되지 아니한다.
상기 유기광전소자용 화합물은 전하수송 재료 또는 호스트 재료로 사용될 수 있고, 특히, 상기 유기광전소자용 화합물이 호스트 재료로 사용되는 경우에는 인광의 호스트 재료로서, 유기광전소자의 구동전압을 낮추고, 발광효율을 개선할 수 있다.
또한, 상기 유기광전소자용 화합물이 호스트 재료로 사용되는 경우, 상기 유기광전소자용 화합물은 당분야에서 일반적으로 사용되는 저분자 호스트 재료 또는 고분자 호스트 재료들과 함께 혼합 또는 블렌딩하여 사용될 수 있다. 　또한, 경우에 따라서는 폴리비닐카바졸, 폴리카보네이트, 폴리에스테르, 폴리아릴레이트, 폴리스티렌, 아크릴 고분자, 메타크릴 고분자, 폴리부티랄, 폴리비닐아세탈, 디알릴프탈레이트 고분자, 페놀수지, 에폭시 수지, 실리콘 수지, 폴리설폰 수지,　또는 우레아 레진 등의 바인더 수지들을 혼합하여 사용할 수도 있다.
예를들어, 상기 저분자 호스트 재료로는 하기 화학식 34 내지 37로 표시되는 화합물들을 사용할 수 있고, 고분자 호스트 재료로는 플루오렌계 고분자, 폴리페닐렌비닐렌계 고분자, 폴리파라페닐렌계 고분자 등의 공액 이중결합을 가지는 고분자를 사용할 수 있다. 　그러나 상기 저분자 호스트 재료 및 고분자 호스트 재료가 상기한 예들에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 34]　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　[화학식 35]　
Figure PCTKR2010004156-appb-I000031
[화학식 36]　　　　　　　　　　　　　　　　　　　[화학식 37]　　
Figure PCTKR2010004156-appb-I000032
또한, 상기 유기광전소자용 화합물이 호스트 재료로 사용되는 경우, 상기 유기광전소자용 화합물은 그 단독으로 사용하는 것도 가능하나, 도펀트와 함께 사용될 수 있다. 　상기 도펀트란 그 자체로서 발광능력이 높은 화합물로, 호스트에 미량 혼합하여 사용하기 때문에 이를 게스트(guest)라고도 한다. 　즉, 도펀트는 호스트 재료에 도핑(doping)되어 발광을 일으키는 물질로서, 일반적으로 삼중항 상태 이상으로 여기시키는 다중항 여기(multiplet excitation)에 의해 발광하는 금속 착체(metal complex)와 같은 물질이 사용된다. 　이러한 도펀트로는 당분야에서 일반적으로 사용되는 적색(R), 녹색(G), 청색(B), 백색(W)의 형광 또는 인광 도펀트가 모두 사용 가능하나, 특히, 적색, 녹색, 청색 또는 백색의 인광　도펀트를 사용하는 것이 좋다. 　또한, 발광 효율이 높고, 잘 응집되지 않으며, 호스트 재료　속에 균일하게 분포되는 것을 사용할 수 있다.
상기 인광 도펀트의 예로는 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd, 또는 이들의 조합인 원소를 포함하는 유기 금속화합물을 들 수 있다. 　보다 구체적으로, 적색 인광 도펀트로는 백금-옥타에틸포르피린착체(PtOEP), Ir(btp)2(acac) (bis(2-(2′-benzothienyl)-pyridinato-N,C3′)iridium(acetylacetonate)), Ir(Piq)2(acac), Ir(Piq)3, UDC사의 RD61 등을 사용할 수 있고, 녹색 인광 도펀트로는 Ir(PPy)2(acac), Ir(PPy)3, UDC사의 GD48 등을 사용할 수 있으며, 청색 인광 도펀트로는 (4,6-F2PPy)2Irpic, FIrpic(Ir bis[4,6-di-fluorophenyl)-pyridinato-N,C2']picolinate) 등을 사용할 수 있다. 　이 때, 상기 Piq는 1-페닐이소퀴놀린(1-phenylisoquinoline)을 의미하고, acac는 아세틸아세토네이트를 의미하며, PPy는 2-페닐피리딘(2-phenylpyridine)을 의미한다.
또한, 상기 본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전소자용 화합물은 열분해온도(Td)가 350 내지 600 ℃ 범위인 것일 수 있다. 　이로써, 본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전소자용 화합물은 열적　안정성이 우수한 호스트 재료 또는 전하수송 재료로 사용될 수 있는 것이다. 　이로써, 유기광전소자의 수명특성을 향상시킬 수 있다.
본 발명의 다른 일 구현예에 따르면, 양극, 음극, 및 상기 양극과 음극 사이에 개재되는 유기박막층을 포함하고, 상기 유기박막층은 본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전소자용 화합물을 포함하는　유기광전소자를 제공한다. 　이 때, 상기 유기광전소자라 함은 유기발광소자, 유기 태양 전지, 유기 트랜지스터, 유기 감광체 드럼, 유기 메모리 소자 등을 의미할 수 있다. 　유기 태양 전지의 경우에는 본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전소자용 화합물이 전극이나 전극 버퍼층에 포함되어 양자 효율을 증가시키며, 유기 트랜지스터의 경우에는 게이트, 소스-드레인 전극 등에서 전극 물질로 사용될 수 있다.
상기 유기광전소자용 화합물을 포함할 수 있는 유기박막층으로는 발광층, 정공저지층,　전자저지층,　전자수송층, 전자주입층, 정공주입층, 정공수송층 또는 이들의 조합인 것일 수 있다.
이하에서는 유기광전소자에 대하여 구체적으로 설명한다. 　
도 1 내지 도 5는 상기 유기광전소자용 화합물을 포함하는 유기광전소자의 단면도이다.
도 1 내지 도 5를 참조하면, 유기광전소자(100, 200, 300, 400, 및 500)는 양극(120), 음극(110), 및 이 양극과 음극 사이에 개재된 적어도 1 층의 유기박막층(105)을 포함하는 구조를 갖는다.
유기광전소자에서 사용되는 기판으로는 당분야에서 통상적으로 사용되는 것으로 특별히 한정하지 않으나, 보다 구체적으로, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성,　및 방수성이 우수한 유리기판, 투명 플라스틱 기판 등의 기판을　사용할 수 있다.
상기 양극(120)은 유기박막층으로 정공 주입이 원활하게 일어날 수 있도록 일함수가 큰 물질을 포함하는 것이 좋다. 　상기 양극의 구체적인 예로는 니켈, 백금, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금 등과 같은 금속 또는 이들 금속의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석산화물(indium tin oxide, ITO), 인듐아연산화물(IZO) 등과 같은 금속 산화물; ZnO/Al, SnO2/Sb 등과 같은 금속 산화물과 금속의 조합 등을 사용할 수 있다. 　다만, 양극이 상기한 물질에 한정되는 것은 아니다. 　상기 양극은 보다 구체적으로 ITO를 포함하는 투명전극을 사용할 수 있다.
상기 음극(110)은 유기박막층으로 전자 주입이 원활하게 일어날 수 있도록 일함수가 작은 물질을 포함하는 것이 좋다. 　상기 음극의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납, 세슘, 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Ca, LiF/Al, BaF2/Ca 등과 같은 다층 구조 물질 등을 들 수 있다. 　다만, 음극이 상기한 물질에 한정되는 것은 아니다. 　상기 음극은 보다 구체적으로 알루미늄 등과 같은 금속전극을 사용할 수 있다.
먼저, 도 1은 유기 박막층(105)으로서 발광층(130)만이 존재하는 유기광전소자(100)를 나타낸 것으로, 상기 유기박막층(105)은 발광층(130)만으로 존재할 수 있다.
도 2는 유기박막층(105)으로서 전자수송층을 포함하는 발광층(230)과 정공수송층(140)이 존재하는 2 층형 유기광전소자(200)를 나타낸 것으로서, 유기박막층(105)은 발광층(230) 및 정공 수송층(140)을 포함하는 2 층형일 수 있다. 　이 경우 발광층(130)은 전자 수송층의 기능을 하며, 정공 수송층(140)은 ITO와 같은 투명전극과의 접합성 및 정공수송성을 향상시키는 기능을 한다.
상기 정공수송층(140)은 당분야에서 일반적으로 사용되는 것으로 그 종류를 특별히 한정하지 않으나, 예를들면, 폴리(스티렌설포네이트)(PSS)층으로 도핑된 폴리(3,4-에틸렌디옥시-티오펜)(PEDOT)인 PEDOT:PSS, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N-디페닐-[1,1'-비페닐]-4,4'-디아민(TPD), N,N'-디(1-나프틸)-N,N'-디페닐벤지딘 (NPB)　등을 본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전소자용 화합물과 함께 사용할 수 있다. 　다만, 정공수송성 물질이 상기한 물질에 한정되는 것은 아니다. 　
도 3은 유기박막층(105)으로서 전자수송층(150), 발광층(130), 및 정공수송층(140)이 존재하는 3 층형 유기광전소자(300)를 나타낸 것으로서, 상기 유기박막층(105)에서 발광층(130)은 독립된 형태로 되어 있고, 전자수송성이나 정공수송성이 우수한 막(전자수송층(150) 및 정공수송층(140))을 별도의 층으로 쌓은 형태를 나타내고 있다.
상기 전자수송층(150)은 당분야에서 일반적으로 사용되는 것으로 특별히 한정하지 않으나, 예를들면, 알루미늄트리스(8-히드록시퀴놀린)(Alq3); 2-(4-비페닐-5-페닐-1,3,4-옥사디아졸(PBD)과 같은 1,3,4-옥사디아졸 유도체; 1,3,4-트리스[(3-페닐-6-트리플루오로메틸)퀴녹사린-2-일]벤젠(TPQ)과 같은 퀴녹사린 유도체;　및 트리아졸 유도체 등을 본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전소자용 화합물과 함께 사용할 수 있다. 　다만, 전자수송성 물질이 상기한 물질에 한정되는 것은 아니다. 　
도 4는 유기박막층(105)으로서 전자주입층(160), 발광층(130), 정공수송층(140), 및 정공주입층(170)이 존재하는 4 층형 유기광전소자(400)를 나타낸 것으로서, 상기 정공주입층(170)은 양극으로 사용되는 ITO와의 접합성을 향상시킬 수 있다.
도 5는 유기박막층(105)으로서 전자주입층(160), 전자수송층(150), 발광층(130), 정공수송층(140), 및 정공주입층(170)과 같은 각기 다른 기능을 하는 5 개의 층이 존재하는 5 층형 유기광전소자(500)를 나타낸 것으로서, 상기 유기광전소자(500)는 전자주입층(160)을 별도로 형성하여 저전압화에 효과적이다.
상기 발광층(130, 230)의 두께는 5　내지 1000 nm 범위일 수 있고, 상기 정공수송층(140),　및 전자수송층(150)의 두께는 각각 독립적으로, 10　내지 10,000 Å일 수 있다. 　그러나 두께 범위로 한정되는 것은 아니다.
상기 도 1 내지 도 5에서 상기 유기박막층(105)을 이루는 전자수송층(150), 전자주입층(160), 발광층(130, 230), 정공수송층(140), 정공주입층(170) 또는 이들의 조합에는 본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전소자용 화합물이 포함될 수 있다. 　이 때, 상기 유기광전소자용 화합물은 전자수송층(150) 또는 전자주입층(160)을 포함하는 전자수송층(150)에 사용될 수 있으며, 그 중에서도 전자수송층에 포함될 경우 정공저지층을 별도로 형성할 필요가 없어 보다 단순화된 구조의 유기광전소자를 제공할 수 있다.
또한, 상기 유기광전소자용 화합물이 발광층(130, 230) 내에 포함되는 경우 상기 유기광전소자용 화합물은 인광 호스트로서 사용될 수 있고, 상기 발광층(130, 230)은 도펀트를 더 포함할 수 있다. 　이 때, 상기 도펀트는 적색, 녹색, 청색, 또는 백색의 인광　도펀트일 수 있다.
상기에서 설명한 유기광전소자는, 기판에 양극을 형성한 후, 진공증착법(evaporation), 스퍼터링(sputtering), 플라즈마 도금, 이온도금 등과 같은 건식성막법; 스핀코팅(spin coating), 침지법(dipping), 유동코팅법(flow coating) 등과 같은 습식성막법 등으로 유기박막층을 형성한 후, 그 위에 음극을 형성하여 제조할 수 있다.
본 발명의 또 다른 일 구현예에 따르면, 상기 유기광전소자를 포함하는 표시장치를 제공한다.
이하에서는 본 발명의 구체적인 실시예들을 제시한다. 　다만, 하기에 기재된 실시예들은 본 발명을 구체적으로 예시하거나 설명하기 위한 것에 불과하며, 이로서 본 발명이 제한되어서는 아니된다.
　
유기광전소자용 화합물의 합성
실시예 1
유기광전소자용 화합물은 아래의 반응식 1과 같은 방법을　통하여 합성되었다.
[반응식 1]
Figure PCTKR2010004156-appb-I000033
제1 단계: 중간체 생성물(B)의 합성
아르곤 분위기에서 온도계, 환류콘덴서, 및 교반기가 부착된　500 mL의　둥근 바닥 플라스크에　화합물 A 11.0 g(24.7 mmol), 1-브로모-2-니트로 벤젠 6.0 g(29.7 mmol), 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 1 g(0.86 mmol), 및 200 mL의 테트라하이드로퓨란(tetrahydrofuran, THF)을 혼합하고, 상기 혼합용액에 2M의 탄산칼륨 50 mL을 넣은 후, 75　℃에서 24 시간 동안 교반하였다. 　
실온으로 냉각하여 상기 반응물의 반응을 종결한 후,　메틸렌클로라이드로 추출하여, 물로 세척하였다. 　이 후,　무수황산마그네슘으로 반응물의 수분을 제거하고, 거름으로써 유기용매를 제거하였다. 　최종 잔류물은 메틸렌클로라이드 및 헥산(1:1 부피비) 혼합용매를 사용하는 실리카겔 크로마토그래피로 정제하여　중간체 생성물 (B)를　9 g (수율: 82.7 %) 얻었다. 　
　
제2 단계: 중간체 생성물(B)의 합성
상기 제1 단계에서 합성된 중간체 생성물(B) 8 g(18.2 mmol) 및　트리페닐포스핀 14.3 g(54.6 mmol)을 디클로로벤젠 150 ml에 용해하고, 아르곤 분위기 하에서 160　℃로 가열 환류하였다.
*유기용매를 감압 하에서 증류하여 제거한 후, 메틸렌클로라이드로 추출하여, 물로 세척하였다. 　이 후, 세척한 반응물을 무수황산마그네슘으로 반응물의 수분을 제거하고, 거름으로써 유기용매를 제거하였다. 　최종 잔류물은 메틸렌클로라이드 및 헥산(2:1 부피비) 혼합용매를 사용하는 실리카겔 크로마토그래피로 정제하여　중간체 생성물 (C)를　5.3 g(수율: 71.5 %) 얻었다.
　
제3 단계: 유기광전소자용 화합물의 합성
상기 제2 단계에서 합성된 중간체 생성물(C) 5 g(12.2 mmol)을 무수 테트라하이드로퓨란(THF) 100 mL에 녹인 후, -78 ℃의 온도에서 1.6 M의 n-BuLi 9.2 mL를 서서히 적가하여 30분 동안 교반하였다. 　이어서 상온에서 20분 동안 더 교반하고, 다시 -78 ℃의 온도에서 2-클로로-4,6-디페닐 트리아진 3.59 g(13.4 mmol)과 혼합하여 상온에서 12 시간 동안 교반하였다.
실온으로 냉각하여 상기 반응물의 반응을 종결한 후,　메틸렌클로라이드로 추출하여, 물로 세척하였다. 　이 후,　무수황산마그네슘으로 반응물의 수분을 제거하고, 거름으로써 유기용매를 제거하였다. 　최종 잔류물은 메틸렌클로라이드 및 헥산(1:3 부피비) 혼합용매를 사용하는 실리카겔 크로마토그래피로 정제하여고, 재결정하여 유기광전소자용 화합물 4 g(수율: 51.3 %)을 얻었다.
상기 수득된 유기광전소자용 합물을 원소분석으로 분석한 결과는 다음과 같았다.
Calcd: C, 86.49; H, 4.73; N, 8.77
Found: C, 86.50; H, 4.72; N, 8.77
　
실시예 2
유기광전소자용 화합물은 아래의 반응식 2와 같은 방법을　통하여 합성되었다.
[반응식 2]
Figure PCTKR2010004156-appb-I000034
제1 단계: 중간체 생성물(E)의 합성
아르곤 분위기에서 온도계, 환류콘덴서, 및 교반기가 부착된　500 mL의　둥근 바닥 플라스크에　화합물 B 10.0 g(19.2 mmol), 1-브로모-2-니트로 벤젠 4.7 g(23.2 mmol),　테트라키스트리페닐포스핀팔라듐　0.8 g(0.69 mmol) 및 200 mL의 테트라하이드로퓨란을 혼합하고, 상기 혼합용액에 20% 농도의 테트라트리에틸암모늄하이드옥사이드　50 mL을 넣은 후, 75　℃에서 24 시간 동안 교반하였다. 　
실온으로 냉각하여 상기 반응물의 반응을 종결한 후,　메틸렌클로라이드로 추출하여, 물로 세척하였다. 　이 후,　무수황산마그네슘으로 반응물의 수분을 제거하고, 거름으로써 유기용매를 제거하였다. 　최종 잔류물은 메틸렌클로라이드 및 헥산(1:1 부피비) 혼합용매를 사용하는 실리카겔 크로마토그래피로 정제하여　중간체 생성물 (E)를　7 g(수율: 72 %) 얻었다.
　
제2 단계: 중간체 생성물(F)의 합성
상기 제1 단계에서 합성된 중간체 생성물(E) 7 g(13.5 mmol) 및 　트리페닐포스핀 10.6 g(40.7 mmol)을 디클로로벤젠 150 ml에 용해하고, 아르곤 분위기 하에서 160 ℃로 가열 환류하였다.
유기용매를 감압 하에서 증류하여 제거한 후, 메틸렌클로라이드로 추출하여, 물로 세척하였다. 　이 후, 세척한 반응물을 무수황산마그네슘으로 반응물의 수분을 제거하고, 거름으로써 유기용매를 제거하였다. 　최종 잔류물은 메틸렌클로라이드 및 헥산(2:1 부피비) 혼합용매를 사용하는 실리카겔 크로마토그래피로 정제하여　중간체 생성물 (F)를　4.3 g(수율: 65.9 %) 얻었다.
　
제3 단계: 유기광전소자용 화합물의 합성
상기 제2 단계에서 합성된 중간체 생성물(F) 4 g(8.27 mmol)을 무수 테트라하이드로퓨란(THF) 100 mL에 녹인 후, -78 ℃의 온도에서 1.6 M의 n-BuLi 6.2 mL를 서서히 적가하여 30분 동안 교반하였다. 　이어서 상온에서 20분 동안 더 교반하고, 다시 -78 ℃의 온도에서 2-클로로-4,6-디페닐 트리아진 2.43 g(9.09 mmol)과 혼합하여 상온에서 12 시간 동안 교반하였다.
실온으로 냉각하여 상기 반응물의 반응을 종결한 후,　메틸렌클로라이드로 추출하여, 물로 세척하였다. 　이 후,　무수황산마그네슘으로 반응물의 수분을 제거하고, 거름으로써 유기용매를 제거하였다. 　최종 잔류물은 메틸렌클로라이드 및 헥산(1:3 부피비) 혼합용매를 사용하는 실리카겔 크로마토그래피로 정제하여고, 재결정하여 유기광전소자용 화합물 3.2 g(수율: 54.1 %)을 얻었다.
상기 수득된 유기광전소자용 합물을 원소분석으로 분석한 결과는 다음과 같았다.
Calcd: C, 86.37; H, 4.79; N, 7.84
Found: C, 86.36; H, 4.80; N, 7.84
　
유기발광소자의 제조
실시예 3
상기 실시예 1에서 합성된 화합물을 호스트로 사용하고, Ir(PPy)3를 도펀트로 사용하여 유기발광소자를 제작하였다. 　양극으로는 ITO를 1000 Å의 두께로 사용하였고, 음극으로는 알루미늄(Al)을 1500 Å의 두께로 사용하였다.
구체적으로, 유기발광소자의 제조방법을 설명하면, 양극은 15　Ω/cm2의 면저항값을 가진 ITO 유리 기판을 50 mm × 50 mm × 0.7 mm의 크기로 잘라서 아세톤과 이소프로필알코올과 순수물 속에서 각 15 분 동안 초음파 세정한 후, 30 분 동안 UV 오존 세정하여 사용하였다.
상기 기판 상부에 진공도 650×10-7　Pa, 증착속도 0.1 내지 0.3 nm/s의 조건으로 N,N'-디(1-나프틸)-N,N'-디페닐벤지딘(NPB) (70 nm) 및 4,4',4"-트리(N-카바졸일)트리페닐아민(TCTA) (10 nm)를　증착하여 800 Å의 정공수송층을 형성하였다.
이어서, 동일한 진공 증착조건에서 상기 실시예 1에서 합성된 화합물을 이용하여 막 두께 300 Å의 발광층을 형성하였고, 이 때, 인광 도펀트인 Ir(PPy)3을 동시에 증착하였다. 　이 때, 인광 도펀트의 증착속도를 조절하여, 발광층의 전체량을 100 중량%로 하였을 때, 인광 도펀트의 배합량이 7　중량%가 되도록 증착하였다.
상기 발광층 상부에 동일한 진공 증착조건을 이용하여 비스(8-하이드록시-2-메틸퀴놀리나토)-알루미늄비페녹시드(BAlq)를 증착하여 막 두께 50 Å의 정공저지층을 형성하였다.
이어서, 동일한 진공 증착조건에서 Alq3를 증착하여, 막 두께 200 Å의 전자수송층을 형성하였다. 　
상기 전자수송층 상부에 음극으로서 LiF와 Al을 순차적으로 증착하여 유기발광소자를 제작하였다.
상기 유기발광소자의 구조는 ITO/ NPB　(70 nm)/ TCTA　(10 nm)/ EML (실시예 1의 화합물(93 중량%) + Ir(PPy)3(7 중량%), 30 nm)/ Balq (5 nm)/ Alq3　(20 nm)/ LiF　(0.5 nm) / Al (150 nm)　의 구조로 제작하였다.
　
비교예 1
상기 실시예 1에서 합성된 화합물을 발광층의 호스트로 사용한 것을 대신하여, 4,4-N,N-다이카바졸바이페닐(CBP)를 발광층의 호스트로 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 3과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
　
실험예 1:　유기발광소자의 성능 평가
상기 실시예 3 및 비교예 1에서 제작된 유기발광소자에 대하여 전압에 따른 전류밀도 변화, 휘도 변화 및 발광효율을 측정하였다. 구체적인 측정방법은 다음과 같고, 그 결과는 하기 표 1에 나타내었다　
(1) 전압변화에 따른 전류밀도의 변화 측정
전압을 0 V 부터 10 V 까지 상승시키면서 전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 결과를 얻었다. 　그 결과를 도 6에 나타내었다.
(2) 전압변화에 따른 휘도변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0 V 부터 10 V 까지 상승시키면서 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 그 때의 휘도를 측정하여 결과를 얻었다. 　그 결과를 도 7에 나타내었다.
(3) 발광효율 측정
상기(1) 및 (2)로부터 측정된 휘도와 전류밀도 및 전압을 이용하여 동일 밝기(2000 cd/m2)의 전류 효율(cd/A) 및 전력 효율(lm/W)을 계산하였다. 　그 결과를 도 8 및 9에 나타내었다.
(4) 색좌표는 휘도계(Minolta Cs-100A)를 이용하여 측정하였고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
표 1
소자종류 발광층의 호스트재료 2000 　cd/m2에서의 측정 결과
구동전압(V) 전류효율(cd/A) 전력효율(lm/W) 색좌표(x,y)
실시예 3 실시예 1 7.2 51.8 22.6 0.308, 0.622
비교예 1 CBP 8.2 49.2 18.8 0.295, 0.622
상기 표 1을 참고하면, 유기발광소자의 특성 평가결과, 실시예 3에서 제조된 유기발광소자는 비교예 1의 유기발광소자와 비교하여 구동전압은 약 1 V 낮고, 전류효율 및 전력효율은 매우 개선된 소자 성능을 나타내는 것을 확인할 수 있었다. 　상기 실시예 1에 따른 화합물은 유기발광소자의 구동전압을 낮추고, 휘도와 효율을 향상시는 것을 확인할 수 있었다.
본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 　그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.

Claims (15)

  1. 하기 화학식 1 내지 3으로 표시되는 치환기가 순차적으로 결합되는 것인 유기광전소자용 화합물:
    [화학식 1]　　　 [화학식 2] 　 　　[화학식 3]
    Figure PCTKR2010004156-appb-I000035
    상기 화학식 1 내지 3에서
    Q1　내지 Q5　및 Qa1　내지 Qa5은 서로 같거나 다른 것으로, 각각 독립적으로　N 또는 CR이고, 이 때, 상기 R은 수소, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고,
    R1　내지 R5는 서로 같거나 다른 것으로, 각각 독립적으로　수소, 치환 또는 비치환된 카바졸릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴아민기 또는 이들의 조합이고,
    n은 0 내지 5의 정수이다.
    　
  2. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 1a로 표시되는 것인 유기광전소자용 화합물:
    [화학식 1a]
    Figure PCTKR2010004156-appb-I000036
    상기 화학식 1a에서
    Ra1　및 Ra2는 서로 같거나 다른 것으로, 각각 독립적으로　수소, 치환 또는 비치환된 카바졸릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴아민기 또는 이들의 조합이고,
    R3는 수소, 치환 또는 비치환된 카바졸릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴아민기 또는 이들의 조합이다.
    　
  3. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 2는 하기 화학식 2a 또는 2b로 표시되는 것인 유기광전소자용 화합물:
    [화학식 2a]　　　　　[화학식 2b]
    Figure PCTKR2010004156-appb-I000037
    상기 화학식 2a 및 2b에서
    R4는 수소, 치환 또는 비치환된 카바졸릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴아민기 또는 이들의 조합이다.
    　
  4. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 3의 Q1　내지 Q5　및 Qa1　내지 Qa5은 서로 같거나 다른 것으로, 각각 독립적으로　N 또는 CR이고,
    단, Q1　내지 Q5　및 Qa1　내지 Qa5　중에서 선택된 하나 이상은 N이고,
    나머지는 각각 독립적으로　CR이고, 이 때, 상기 R은 수소, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 헤테로아릴기 또는 이들의 조합인 것인 유기광전소자용 화합물.
    　
  5. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 3의 Q1　내지 Q5　및 Qa1　내지 Qa5은 서로 같거나 다른 것으로, 각각 독립적으로　N 또는 CR이고,
    단, Q1　내지 Q5　중에서 선택된 하나 내지 셋은 N이고,
    Qa1　내지 Qa5 중에서 선택된 하나 내지 셋은 N이고,
    나머지는 각각 독립적으로　CR이고, 이 때, 상기 R은 수소, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 헤테로아릴기 또는 이들의 조합인 것인 유기광전소자용 화합물.
    　
  6. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 3의 n은 0 내지 2의 정수인 것인 유기광전소자용 화합물.
    　
  7. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 3은 하기 화학식 3a로 표시되는 것인 유기광전소자용 화합물:
    [화학식 3a]
    Figure PCTKR2010004156-appb-I000038
    상기 화학식 3a에서
    Qa1, Qa3, 및 Qa5은 서로 같거나 다른 것으로, 각각 독립적으로　N 또는 CH이고, 단, Qa1, Qa3, 및 Qa5 중에서 선택된 하나 이상은 N이고,
    Q1　내지 Q5, 및　Qb1　내지 Qb10은 서로 같거나 다른 것으로, 각각 독립적으로　N 또는 CR이고, 이 때, 상기 R은 수소, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고,
    R5는 수소, 카바졸릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴아민기 또는 이들의 조합이고,
    n은 0 내지 5의 정수이다.
    　
  8. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1 내지 3에서 R3　내지 R5는 서로 같거나 다른 것으로, 각각 독립적으로　수소, C1 내지 C30의 알킬기, C6 내지 C30의 아릴기, 또는 이들의 조합인 것인 유기광전소자용 화합물.
    　
  9. 제1항에 있어서,
    상기 유기광전소자용 화합물은 하기 화학식 4 내지 화학식 9로 표시되는 것인 유기광전소자용 화합물:
    [화학식 4]
    Figure PCTKR2010004156-appb-I000039
    [화학식 5]
    Figure PCTKR2010004156-appb-I000040
    [화학식 6]
    Figure PCTKR2010004156-appb-I000041
    [화학식 7]
    Figure PCTKR2010004156-appb-I000042
    [화학식 8]
    Figure PCTKR2010004156-appb-I000043
    [화학식 9]
    Figure PCTKR2010004156-appb-I000044
    상기 화학식 4 내지 화학식 9에서
    Q1　내지 Q5　및 Qa1　내지 Qa5은 서로 같거나 다른 것으로, 각각 독립적으로　N 또는 CR이고, 이 때, 상기 R은 수소, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고,
    R1　내지 R5는 서로 같거나 다른 것으로, 각각 독립적으로　수소, 치환 또는 비치환된 카바졸릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴아민기 또는 이들의 조합이고,
    n은 0 내지 5의 정수이다.
    　
  10. 제1항에 있어서,
    상기 유기광전소자용 화합물은 하기 화학식 10 내지 33으로 표시되는 것인 유기광전소자용 화합물:
    [화학식 10]　　　　　　[화학식 11]　　　　　　　[화학식 12]
    Figure PCTKR2010004156-appb-I000045
    [화학식 13]　　　　　　[화학식 14]　　　　　　[화학식 15]
    Figure PCTKR2010004156-appb-I000046
    Figure PCTKR2010004156-appb-I000047
    Figure PCTKR2010004156-appb-I000048
    [화학식 16]　　　　　　　[화학식 17]　　　　　[화학식 18]
    Figure PCTKR2010004156-appb-I000049
    [화학식 19]　　　　　　　[화학식 20]　　　　　　[화학식 21]
    Figure PCTKR2010004156-appb-I000050
    [화학식 22]　　　　　　　[화학식 23]　　　　　　[화학식 24]
    Figure PCTKR2010004156-appb-I000051
    [화학식 25]　　　　　　　[화학식 26]　　　　　　　[화학식 27]
    Figure PCTKR2010004156-appb-I000052
    [화학식 28]　　　 　　　　[화학식 29]　　　　　　　[화학식 30]
    Figure PCTKR2010004156-appb-I000053
    [화학식 31] 　　　 　　[화학식 32] 　　　　[화학식 33]
    Figure PCTKR2010004156-appb-I000054
  11. 제1항에 있어서,
    상기 유기광전소자용 화합물은 전하수송 재료 또는 호스트 재료로 사용될 수 있는 것인 유기광전소자용 화합물.
    　
  12. 제1항에 있어서,
    상기 유기광전소자용 화합물은 열분해온도(Td)가 350 내지 600 ℃ 범위인 것인 유기광전소자용 화합물.
    　
  13. 양극; 음극; 및 상기 양극과 음극 사이에 개재되는 유기박막층을 포함하고,
    상기 유기박막층은 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 따른 유기광전소자용 화합물을 포함하는 것인 유기광전소자.
    　
  14. 제13항에 있어서,
    상기 유기 박막층은 발광층, 정공저지층,　전자저지층,　전자수송층, 전자주입층, 정공주입층, 정공수송층 또는 이들의 조합인 것인 유기광전소자.　
    　
  15. 제13항에　따른 유기광전소자를 포함하는 것인 표시장치.
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