JP2012531383A - 有機エレクトロルミネセンス素子のための材料 - Google Patents
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Abstract
Description
Wは、出現毎に同一であるか異なり、NもしくはCR1であり;
Yは、出現毎に同一であるか異なり、NもしくはCR2であり;
Eは、単共有結合またはN(R3)、C(R3)2、Si(R3)2、C=O、C=NR3、C=C(R3)2、S、S=O、SO2、P(R3)およびP(=O)R3から選ばれる二価単位であり;
Xは、出現毎に同一であるか異なり、C(R3)2、N(R3)、Si(R3)2、C=O、C=NR3、C=C(R3)2、S、O、S=O、SO2、P(R3)およびP(=O)R3より成る基から選ばれる二価単位であり、ただし、Eが単共有結合ならば、Xは、C(R3)2、Si(R3)2、C=O、C=NR3、C=C(R3)2、S、O、S=O、SO2、P(R3)およびP(=O)R3より成る基から選ばれる二価単位であり;
n、mは、互いに独立して、0または1であり、ただし、nとmの合計は、1または2であり、
Arは、1以上の基R4aで置換されてよい5〜40個の芳香族環原子を有する二価もしくは三価の、モノあるいはポリ環状芳香族もしくは複素環式芳香族単位であり;
Ar1は、1以上の基R4bで置換されてよい5〜40個の芳香族環原子を有する、モノあるいはポリ環状複素環式芳香族基であり;
Lは、単共有結合であるか、または-C(O)-、-Ar2-C(O)-および-Ar2-より成る基から選ばれる二価単位であり、二価単位が-Ar2-C(O)-である場合は、基Ar2は、Nに結合し、およびC(O)は、基Ar1に結合する;
Ar2は、1以上の基R4aもしくはR4bで置換されてよい5〜40個の芳香族環原子を有する二価の、モノあるいはポリ環状芳香族もしくは複素環式芳香族単位であり;
R1、R2は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(Ar3)2、C(=O)Ar3、P(=O)(Ar)3 2、S(=O)Ar3、S(=O)2Ar3、CN、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または3〜40個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または2〜40個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基(夫々は、1以上の基R5により置換されてよく、各場合に、1以上の隣接しないCH2基は、R5C=CR5、C≡C、C=O、C=S、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SもしくはCONR5で置き代えられてよく、また、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよい。)、または各場合に1以上の基R6により置換されてよい5〜40個の芳香族環原子を有するモノあるいはポリ環状芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または、1以上の基R5により置換されてよい5〜40個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、またはこれらの構造の組み合わせより成る基から選ばれ;ここで、加えて、2個以上の隣接する置換基R1および/またはR2は、単共有結合または二価基Zを介して互いに結合してよく;
R3は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(Ar3)2、C(=O)Ar3、P(=O)(Ar)3 2、S(=O)Ar3、S(=O)2Ar3、CR5=CR5Ar3、CN、NO2、Si(R5)3、B(OR5)2、OSO2R5、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または3〜40個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または2〜40個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基(夫々は、1以上の基R5により置換されてよく、各場合に、1以上の隣接しないCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SもしくはCONR5で置き代えられてよく、また、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよい。)、または、各場合に1以上の基R6により置換されてよい5〜40個の芳香族環原子を有するモノあるいはポリ環状、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または、1以上の基R5により置換されてよい5〜40個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、またはこれらの構造の組み合わせより成る基から選ばれ;ここで、加えて、2個以上の隣接する置換基R3は、単共有結合または二価基Zを介して互いに結合してよく;
R4a、R4bは、出現毎に同一であるか異なり、D、F、Cl、Br、I、N(Ar3)2、C(=O)Ar3、P(=O)(Ar)3 2、S(=O)Ar3、S(=O)2Ar3、CN、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または3〜40個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または2〜40個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基(夫々は、1以上の基R5により置換されてよく、各場合に、1以上の隣接しないCH2基は、R5C=CR5、C≡C、C=O、C=S、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SもしくはCONR5で置き代えられてよく、また、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよい。)、または各場合に1以上の基R6により置換されてよい5〜40個の芳香族環原子を有するモノあるいはポリ環状芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または、1以上の基R5により置換されてよい5〜40個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、またはこれらの構造の組み合わせより成る基から選ばれ;ここで、加えて、2個以上の隣接する置換基R4aまたはR4bは、単共有結合もしくは二価基Zを介して互いに結合してよく;
Ar3は、各場合に、1以上の基R6で置換されてよい5〜40個の芳香族環原子を有するモノあるいはポリ環状、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり;
R5は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、1〜20個のC原子を有する直鎖アルキル基、または3〜20個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル基(1以上の隣接しないCH2基は、NH、OまたはSで置き代えられてよく、また、1以上のH原子はFで置き代えられてよい。)、または各場合に1以上の基R6により置換されてよい5〜20個の芳香族環原子を有するモノあるいはポリ環状芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であって、;ここで、加えて、2個以上の隣接する置換基R5は、単共有結合または二価基Zを介して互いに結合してよく;
R6は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、CN、1〜20個のC原子を有する直鎖アルキル基、または3〜20個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル基(1以上の隣接しないCH2基は、NH、OまたはSで置き代えられてよく、また、1以上のH原子はFで置き代えられてよい。)であって、;ここで、加えて、2個以上の置換基R6は、単共有結合または二価基Zを介して互いに結合してよく;
Zは、二価基-(CH2)q-であって、ここで、qは、1、2、3、4または5、好ましくは、1、2、3または4、より好ましくは、1、2または3、最も好ましくは、1または2である。
Wは、出現毎に同一であるか異なり、CR2であり;
Eは、単共有結合またはN(R3)、C(R3)2、OおよびSより成る基から選ばれる二価単位であり;
Xは、出現毎に同一であるか異なり、C(R3)2SおよびOより成る基から選ばれる二価単位であり、特に、C(R3)2であり、;
Arは、1以上の基R4aで置換されてよい5〜10個の芳香族環原子を有する二価または三価の、モノあるいはポリ環状芳香族もしくは複素環式芳香族単位であり;
Ar1は、1以上の基R4bで置換されてよい5〜10個の芳香族環原子を有する二価または三価の、モノあるいはポリ環状芳香族もしくは複素環式芳香族基であり、好ましくは、1以上の基R4bで置換されてよい電子欠損複素環式芳香族基、特に、夫々、1以上の基R4bで置換されてよいピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、1,2,4-トリアジン、1,3,5-トリアジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、ピラゾール、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、チアゾール、ベンゾチアゾール、オキサゾールおよびベンゾオキサゾール、最も好ましくは、R4bで置換されたもしくは非置換の1,3,5-トリアジンであり、
Lは、単共有結合であるか、または二価単位-Ar2-であり、
Ar2は、1以上の基R4aもしくはR4bで置換されてよい5〜10個の芳香族環原子を有する二価の、モノあるいはポリ環状芳香族もしくは複素環式芳香族単位であり、特に、フェニレンおよびナフチレンであり、;
R1、R2は、互いに独立して、H、D、N(Ar3)2、C(=O)Ar3、1〜20個のC原子を有する直鎖アルキル基、または3〜20個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル基、および夫々1以上の基R6により置換されてよい5〜20個の芳香族環原子を有するモノあるいはポリ環状芳香族もしくは複素環式芳香族環構造より成る基から選ばれ、
R3は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、1〜10個のC原子を有する直鎖アルキル基、または3〜10個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル基、または5〜10個の芳香族環原子を有するモノあるいはポリ環状芳香族もしくは複素環式芳香族環構造よりなる基から選ばれ、
R4aは、出現毎に同一であるか異なり、N(Ar3)2、C(=O)Ar3、1〜6個のC原子を有する直鎖アルキル基、または3〜6個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル基(1以上のH原子は、Fで置き代えられてよい。)、5〜20個の芳香族環原子を有するモノあるいはポリ環状芳香族もしくは複素環式芳香族環構造よりなる基から選ばれ、
R4bは、出現毎に同一であるか異なり、CN、F、1〜6個のC原子を有する直鎖アルキル基、または3〜6個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル基(1以上のH原子は、Fで置き代えられてよい。)、5〜20個の芳香族環原子を有するモノあるいはポリ環状芳香族もしくは複素環式芳香族環構造よりなる基から選ばれ、
Ar3は、5〜20個の芳香族環原子を有するモノあるいはポリ環状芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり;
添え字の合計は、n+m=1である。
b)Ar1の導入のためのカルバゾール窒素のアリール化。
上記エミッターの例は、出願WO 2000/70655、WO 2001/41512、 WO 2002/02714、WO 2002/15645、 EP1191613、EP1191612、EP1191614、WO 2005/033244 WO 2005/019373およびUS2005/0258742により明らかにされる。一般的に、燐光OLEDのために先行技術で使用され、有機エレクトロルミネッセンス分野で当業者により知られるあらゆる燐光化合物が適切であり、当業者は進歩性を必要とすることなく、さらなる燐光錯体を使用することができる。
次の合成は、他に断らない限り、無水溶媒中で、保護ガス雰囲気下で行われる。
本発明によるOLEDと先行技術によるOLEDの製造が、WO 2004/058911に記載された一般的プロセスにより製造されるが、ここに記載される状況(層の厚さの変化、使用される材料)に適合される。
表1は本発明の化合物の電子輸送層中での使用に関する優位性を示すいくつかのOLEDのデータである。OLEDは、基板/5nmの正孔注入層(HIL1)/140nmの正孔輸送層(HTM1)/20nmのNPB層/30nmの発光層/20nmの電子輸送層(ETM)/随意に1nmのLiF/100nmのアルミニウムという層配列から成る。ここで、発光層は、5%の体積割合で青色発光ドーパントD1でドープされたホスト材料から成る。比較例2と例2および4において、使用される電子輸送層は、共蒸発により製造された電子輸送材料とLiQとを含む混合層である。ここで、LiQの体積割合は、60%である。
本発明の化合物は、燐光ドーパントのためのホスト材料として使用することもできる。化合物H5に加えて、前記記載された材料ETM2とETM3は、明確さのためにH3およびH4と以下で呼ばれ、ここで使用される。化合物H2は、先行技術による比較例として使用される。緑色発光ドーパントTEG1と赤色発光ドーパントTEG1およびTEG2を含むOLEDが比較される。
Claims (16)
- 式Iの化合物。
Wは、出現毎に同一であるか異なり、NもしくはCR1であり;
Yは、出現毎に同一であるか異なり、NもしくはCR2であり;
Eは、単共有結合またはN(R3)、C(R3)2、Si(R3)2、C=O、C=NR3、C=C(R3)2、S、S=O、SO2、P(R3)およびP(=O)R3より成る基から選ばれる二価単位であり;
Xは、出現毎に同一であるか異なり、C(R3)2、N(R3)、Si(R3)2、C=O、C=NR3、C=C(R3)2、S、O、S=O、SO2、P(R3)およびP(=O)R3から選ばれる二価単位であり、ただし、Eが単共有結合ならば、Xは、C(R3)2、Si(R3)2、C=O、C=NR3、C=C(R3)2、S、O、S=O、SO2、P(R3)およびP(=O)R3より成る基から選ばれる二価単位であり;
n、mは、互いに独立して、0または1であり、ただし、nとmの合計は1または2であり、
Arは、1以上の基R4aで置換されてよい5〜40個の芳香族環原子を有する二価または三価、モノあるいはポリ環状芳香族もしくは複素環式芳香族単位であり;
Ar1は、1以上の基R4bで置換されてよい5〜40個の芳香族環原子を有するモノあるいはポリ環状複素環式芳香族基であり;
Lは、単共有結合であるか、または-C(O)-、-Ar2-C(O)-および-Ar2-より成る基から選ばれる二価単位であり、二価単位が-Ar2-C(O)-である場合は、基Ar2は、Nに結合し、およびC(O)は基Ar1に結合する;
Ar2は、1以上の基R4aもしくはR4bで置換されてよい5〜40個の芳香族環原子を有する二価の、モノあるいはポリ環状芳香族もしくは複素環式芳香族単位であり;
R1、R2は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(Ar3)2、C(=O)Ar3、P(=O)(Ar)3 2、S(=O)Ar3、S(=O)2Ar3、CN、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または3〜40個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基または2〜40個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基(夫々は、1以上の基R5により置換されてよく、各場合に、1以上の隣接しないCH2基は、R5C=CR5、C≡C、C=O、C=S、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SもしくはCONR5で置き代えられてよく、また、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよい。)、または各場合に1以上の基R6により置換されてよい5〜40個の芳香族環原子を有するモノあるいはポリ環状芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または1以上の基R6により置換されてよい5〜40個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、またはこれらの構造の組み合わせより成る基から選ばれ;ここで、加えて、2個以上の隣接する置換基R1および/またはR2は、単共有結合または二価基Zを介して互いに結合してよく;
R3は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(Ar3)2、C(=O)Ar3、P(=O)(Ar)3 2、S(=O)Ar3、S(=O)2Ar3、CR5=CR5Ar3、CN、NO2、Si(R5)3、B(OR5)2、OSO2R5、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または3〜40個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基または2〜40個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基(夫々は、1以上の基R5により置換されてよく、各場合に、1以上の隣接しないCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SもしくはCONR5で置き代えられてよく、また、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよい。)、または各場合に1以上の基R6により置換されてよい5〜40個の芳香族環原子を有するモノあるいはポリ環状芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または1以上の基R6により置換されてよい5〜40個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、またはこれらの構造の組み合わせより成る基から選ばれ;ここで、加えて、2個以上の隣接する置換基R3は、単共有結合または二価基Zを介して互いに結合してよく;
R4a、R4bは、出現毎に同一であるか異なり、D、F、Cl、Br、I、N(Ar3)2、C(=O)Ar3、P(=O)(Ar)3 2、S(=O)Ar3、S(=O)2Ar3、CN、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または3〜40個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基または2〜40個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基(夫々は、1以上の基R5により置換されてよく、各場合に、1以上の隣接しないCH2基は、R5C=CR5、C≡C、C=O、C=S、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SもしくはCONR5で置き代えられてよく、また、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよい。)、または各場合に1以上の基R6により置換されてよい5〜40個の芳香族環原子を有するモノあるいはポリ環状芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または1以上の基R5により置換されてよい5〜40個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、またはこれらの構造の組み合わせより成る基から選ばれ;ここで、加えて、2個以上の隣接する置換基R4aまたはR4bは、単共有結合または二価基Zを介して互いに結合してよく;
Ar3は、各場合に、1以上の基R6で置換されてよい5〜40個の芳香族環原子を有するモノあるいはポリ環状芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり;
R5は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、1〜20個のC原子を有する直鎖アルキル基、または3〜20個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル基(1以上の隣接しないCH2基は、NH、-O-または-Sで置き代えられてよく、また、1以上のH原子はFで置き代えられてよい。)、または各場合に1以上の基R6により置換されてよい5〜20個の芳香族環原子を有するモノあるいはポリ環状芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であって;ここで、加えて、2個以上の置換基R5は、単共有結合または二価基Zを介して互いに結合してよく;
R6は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、CN、1〜20個のC原子を有する直鎖アルキル基、または3〜20個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル基(1以上の隣接しないCH2基は、NH、-O-または-Sで置き代えられてよく、また、1以上のH原子はFで置き代えられてよい。)であって;ここで、加えて、2個以上の置換基R5は、単共有結合または二価基Zを介して互いに結合してよく;
Zは、二価基-(CH2)q-であって、qは、1、2、3、4または5、好ましくは、1、2、3または4、より好ましくは、1、2または3、もっとも好ましくは、1または2である。) - Yは、出現毎に同一であるか異なり、CR1であり、Wは、出現毎に同一であるか異なり、CR2であることを特徴とする、請求項1記載の化合物。
- Eは、単共有結合またはN(R3)、C(R3)2、OおよびSから選ばれる二価単位であることを特徴とする、請求項1または2記載の化合物。
- Xは、出現毎に同一であるか異なり、C(R3)2、SおよびOから選ばれる二価単位であることを特徴とする、請求項1〜3何れか1項記載の化合物。
- Arは、1以上の基R4aで置換されてよい5〜10個の芳香族環原子を有する二価もしくは三価の、モノあるいはポリ環状芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり、好ましくは、夫々、1以上の基R4aで置換されてよいフェニレンまたはナフチレンであることを特徴とする、請求項1〜4何れか1項記載の化合物。
- Ar1は、1以上の基R4aで置換されてよい5〜10個の芳香族環原子を有する二価またはは三価の、モノあるいはポリ環状複素環式芳香族環構造を表すことを特徴とする、請求項1乃至5何れか1項記載の化合物。
- Ar1は、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、1,2,4-トリアジン、1,3,5-トリアジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、ピラゾール、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、チアゾール、ベンゾチアゾール、オキサゾールまたはベンゾオキサゾールより成る基から選ばれ、夫々は、基R4bで置換されてよいことを特徴とする、請求項1乃至6何れか1項記載の化合物。
- Lは、単共有結合であるかまたは二価単位-Ar2-であり、ここでAr2は、好ましくは、1以上の基R4aもしくはR4bで置換されてよい5〜10個の芳香族環原子を有する二価のモノあるいはポリ環状芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を表すことを特徴とする、請求項1乃至7何れか1項記載の化合物。
- 添え字の合計はn+m=1であることを特徴とする、請求項1乃至8何れか1項記載の化合物。
- 以下の工程を含むことを特徴とする、請求項1〜9何れか1項記載の化合物の調製方法。
a)ベンゼン誘導体へのカルバゾール誘導体もしくはフルオレン誘導体のカップリング、および
b)Ar1の導入のためのカルバゾール窒素のアリール化。 - 請求項1〜9何れか1項記載の一以上の化合物を含むポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーであって、上記定義される化合物の一以上の基もしくはH原子は、ポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーへの結合を表す、ポリマー、オリゴマーまたはデンドリマー。
- 電子素子における請求項1〜9何れか1項記載の化合物または請求項11記載のポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーの使用。
- 少なくとも一つの請求項1〜9何れか1項記載の化合物または請求項11記載のポリマー、オリゴマーもしくはデンドリマーを含む電子素子であって、電子素子は、好ましくは、有機エレクトロルミネッセンス素子(OLED)、有機電界効果トランジスタ(O-FET)、有機薄膜トランジスタ(O-TFT)、有機発光トランジスタ(O-LET)、有機集積回路(O-IC)、有機太陽電池(O-SC)、有機電場消光素子(O-FQD)、発光電子化学電池(LEC)、有機光受容器もしく有機レーザーダイオード(O-laser)より成る群から選ばれることを特徴とする、有機電子素子。
- 請求項1〜9何れか1項記載の化合物または請求項11記載のポリマー、オリゴマーもしくはデンドリマーが、発光層中での燐光ドーパントのためのマトリクス材料として、および/または電子輸送層中での電子輸送材料として、および/または正孔輸送層中での正孔輸送材料として、および/または正孔障壁層中での正孔障壁材料として使用されることを特徴とする、請求項13記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1〜9何れか1項記載の一以上の化合物および/または請求項11記載の一以上のポリマー、オリゴマーもしくはデンドリマーと一以上の発光、好ましくは、燐光発光化合物との混合物。
- 請求項1〜9何れか1項記載の少なくとも一つの化合物および/または請求項15記載ポリマー、オリゴマーもしくはデンドリマーと少なくとも一つの有機溶媒を含む処方。
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