JP5819289B2 - 有機エレクトロルミネセンス素子のための材料 - Google Patents

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Description

本発明は、特に、エレクトロルミネッセンス素子の発光層および／または電荷輸送層での使用またはマトリックス材料としての使用のための電子および正孔輸送特性を有するインデノカルバゾール誘導体に関する。さらに、本発明は、本発明の化合物の製造方法とそれを含む電子素子にも関する。
有機エレクトロルミネセンス素子の一般的構造は、たとえば、US 4539507、US 5151629、EP 0676461およびWO 98/27136に記載されている。しかしながら、これらの素子には、更なる改善の必要性がなお存在する。
１．蛍光およびまた燐光ＯＬＥＤの場合における効率は改善される必要がある。
２．駆動寿命は、特に、青色発光の場合、未だ比較的短いことが多く、ここで、そのため更なる改善の必要がある。
３．駆動電圧は、蛍光およびまた燐光ＯＬＥＤのいずれの場合においても、減少する必要があり、それは、パワー効率の改善を生む。これは、特に、携帯電話用途で非常に重要である。
４．先行技術による正孔輸送材料では、電圧は、正孔輸送層の層厚に依存する。光学的アウトカップリングと製造収率を改善するために、実際に、より厚い正孔輸送層が望ましいことが多い。しかしながら、これは、関連する電圧増加に基づいて、先行技術の材料では、しばしば達成することができなかった。したがって、ここに、引き続き改善の必要性が存在する。
特にまた、燐光発光エレクトロルミネッセンス素子の場合には、上記特性の改善が、未だ望まれている。特に、良好な効率と長い寿命と低い駆動電圧を同時に生じる燐光エミッターのためのマトリックス材料での改善の必要性が存在する。マトリックス材料の特性は、特に、有機エレクトロルミネッセンス素子の寿命と効率を制限することが多い。
先行技術にしたがうと、カラバゾール誘導体、たとえば、ビス（カルバゾリル）ビフェニルが、燐光エミッターのためのマトリックス材料としてしばしば使用されている。ここで、特に、材料の寿命とガラス転移温度に関して、更なる改善の必要性が存在する。
さらに、ケトン（WO 2004/093207）、ホスフィンオキシドとスルホン（WO 2005/003253）が燐光エミッターのためのマトリックス材料として使用されている。特に、ケトンに関して、低い駆動電圧と長い寿命が達成されている。しかしながら、効率とケトケトナートリガンド、たとえば、アセチルアセトナートを含む金属錯体との適合性に関して、ここで改善の必要性が未だ存在する。
さらに、金属錯体、たとえば、ＢＡｌｑ３またはビス[2-（2-ベンゾチアゾリル）フェノラート]亜鉛（II）が燐光エミッターのためのマトリックス材料として使用されている。特に、駆動電圧と化学的安定性に関して、ここで改善の必要性が未だ存在する。純粋な有機化合物は、これら金属錯体より安定であることが多い。したがって、これら金属錯体のいくつかは、加水分解に対して敏感であり、錯体の取り扱いをより困難にしている。
特に、高い効率と長い寿命と低い駆動電圧を同時に生じ、ケトケトナートリガンドを担持する燐光エミッターと同等でもある燐光エミッターのためのマトリックス材料の場合にここで改善の必要性が未だ存在する。
特性における改善は、電子輸送材料の場合にも、有機エレクトロルミネッセンス素子の上記特性に顕著な影響を与えるのが電子輸送材料のまさにその特性であることから、これまた同様に未だ望まれている。特に、良好な効率と長い寿命と低い駆動電圧を同時に生じる電子輸送材料の場合に改善の必要性が存在する。有機エレクトロルミネッセンス素子の寿命と効率と駆動電圧をしばしば制限するのは、まさに、電子輸送材料のまさにその特性である。
電子がより豊富な発光層がより良好な効率を生じることから、発光層中へのより良好な電子注入を生じる入手可能な電子輸送材料を有することがここで望まれる。さらに、より良好な注入は、駆動電圧を減らすことを可能とする。したがって、電子輸送材料への更なる改善が、この目的のために必要である。
ＡｌＱ３を電子伝導体として使用するエレクトロルミネッセンス素子は、長い間既に知られており、US4539507において１９９３年に記載されていた。ＡｌＱ３は、それ以来電子伝導体として多く使用されてきたが、多くの欠点を有する：昇華温度で部分的に分解することから、残留物を残すことなく気相堆積により適用することができず、これが、特に製造プラントでの主な問題である。このため、気相堆積源を常に清掃し交換する必要がある結果となる。さらに、ＡｌＱ３の分解産物がＯＬＥＤに入ると、短い寿命と減少した量子およびパワー効率の原因となる。ＡｌＱ３は、さらに低い電子移動性を有し、高い電圧とそれゆえのより低いパワー効率を生じる。ディスプレーにおける短絡を回避するために、層厚を増加することが望まれるが、その低い電荷運搬移動性とその結果の電圧増加により、これは、ＡｌＱ３では不可能である。他の電子伝導体（US4539507）の電荷運搬移動性は、それにより、より厚い層を構築するためには余りにも同様に低く、ＯＬＥＤの寿命は、ＡｌＱ３の使用よりいっそう悪化する。ＡｌＱ３の本来の色（固体中で黄色）は、特に、青色ＯＬＥＤの場合に、再吸収と弱い再発光によりカラーシフトを生じ得、望ましくないものとなることが判明している。青色ＯＬＥＤは、効率と色配置の相当の損失を伴って製造することができるだけである。
したがって、有機エレクトロルミネッセンス素子において良好な効率と同時に長い寿命を生じる電子輸送材料に対する需要が引き続き存在する。
良好な正孔移動性に基づいて、インデノフルオレンアミンは、電荷輸送材料および電荷注入材料として使用されている。EP 1860097、WO 2006/100896、DE 102006025846、WO 2006/122630およびWO 2008/006449は、電子素子での使用のためのインデノフルオレンジアミンを開示している。良好な寿命が、正孔輸送材料としての使用に関してそこで引用されているが、特に、青色発光の場合に、より良好なパワー効率を達成するために駆動電圧を減少する必要性が未だ存在する。
したがって、本発明の目的は、このような化合物の提供にある。
驚くべきことに、インデノカルバゾール誘導体および関連する以下の式（１）の化合物を含むエレクトロルミネッセンス素子が、特に、燐光ドーパントのためのマトリックス材料としての使用に関して、また、置換に応じて、電子輸送もしくは正孔輸送化合物としての使用に関して、先行技術を超える顕著な改善を有することが見いだされた。
したがって、本発明は、一般式（１）または式（１’）の化合物を提供する。
Figure 0005819289
式中：記号と添え字は以下が適用される：
Ｙは、基Ｘ２が基Ｙに結合するならば、Ｃであり、または、Ｘ２が基Ｙに結合しないならば、出現毎に同一であるか異なり、ＣＲもしくはＮであり：
Ｅは、出現毎に同一であるか異なり、単共有結合またはＮ（Ｒ１）、Ｂ（Ｒ１）、Ｃ（Ｒ１）２、Ｏ、Ｓｉ（Ｒ１）２、Ｃ=ＮＲ１、Ｃ=Ｃ（Ｒ１）２、Ｓ、Ｓ=Ｏ、ＳＯ２、Ｐ（Ｒ１）およびＰ（=Ｏ）Ｒ１から選ばれる二価ブリッジであり；
Ｘ１は、出現毎に同一であるか異なり、Ｎ（Ｒ１）、Ｂ（Ｒ１）、Ｏ、Ｃ（Ｒ１）２、Ｓｉ（Ｒ１）２、Ｃ=ＮＲ１、Ｃ=Ｃ（Ｒ１）２、Ｓ、Ｓ=Ｏ、ＳＯ２、Ｐ（Ｒ１）およびＰ（=Ｏ）Ｒ１から選ばれる二価ブリッジであり；
Ｘ２は、出現毎に同一であるか異なり、Ｎ（Ｒ１）、Ｂ（Ｒ１）、Ｃ（Ｒ１）２、Ｓｉ（Ｒ１）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=ＮＲ１、Ｃ=Ｃ（Ｒ１）２、Ｓ、Ｓ=Ｏ、ＳＯ２、ＣＲ１-ＣＲ１、Ｐ（Ｒ１）およびＰ（=Ｏ）Ｒ１から選ばれる二価ブリッジであり；
Ｘ３は、出現毎に同一であるか異なり、Ｎ、Ｂ、Ｃ（Ｒ１）、Ｓｉ（Ｒ１）、ＰおよびＰ（=Ｏ）から選ばれる二価ブリッジであり；
Ｌは、１以上の基Ｒ１で置換されてよい５〜４０個の芳香族環原子を有する二価芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり；
Ａｒは、出現毎に同一であるか異なり、１以上の基Ｒ１で置換されてよい５〜４０個の環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、好ましくは、アリールもしくはヘテロアリール基であり；
ｎ、ｍは、出現毎に同一であるか異なり、０または１であり、但しｎ＋ｍ＝１または２であり；
ｑは、１、２、３、４、５または６であり；
Ｒは、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｎ（Ａｒ）２、Ｃ（=Ｏ）Ａｒ、Ｐ（=Ｏ）Ａｒ２、Ｓ（=Ｏ）Ａｒ、Ｓ（=Ｏ）２Ａｒ、ＣＲ２=ＣＲ２Ａｒ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓｉ（Ｒ２）３、Ｂ（ＯＲ２）２、ＯＳＯ２Ｒ２、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または３〜４０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基（夫々は、１以上の基Ｒ２により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ２Ｃ=ＣＲ２、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｇｅ（Ｒ２）２、Ｓｎ（Ｒ２）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=Ｓｅ、Ｃ=ＮＲ２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ２）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ２、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ２で置き代えられてよく、また、１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）、または、各場合に１以上の基Ｒ２により置換されてよい５〜４０個の環原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基、または各場合に１以上の基Ｒ２により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または、１以上の基Ｒ２により置換されてよい５〜４０個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、または、１以上の基Ｒ２により置換されてよい５〜４０個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基、またはこれらの構造の組み合わせであり；ここで、２個以上の置換基Ｒは、それらが結合する原子と一緒になって、互いにモノ-あるいはポリ環状、脂肪族または芳香族環構造を形成してもよく、または、それらがＡｒと結合するならば、Ａｒとモノ-あるいはポリ環状、脂肪族または芳香族環構造を形成してもよく；
Ｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＦ３、Ｂ（ＯＲ２）２、Ｓｉ（Ｒ２）３、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または、３〜４０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または、２〜４０個のＣ原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基、（夫々は、１以上の基Ｒ２により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ２Ｃ=ＣＲ２、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｇｅ（Ｒ２）２、Ｓｎ（Ｒ２）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=Ｓｅ、Ｃ=ＮＲ２、-Ｏ-、-Ｓ-、-ＣＯＯ-もしくはＣＯＮＲ２で置き代えられてよく、また、１以上のＨ原子は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）、または、各場合に１以上の基Ｒ２により置換されてよいアリールアミンもしくは置換あるいは非置換カルバゾール、または、１以上の芳香族、複素環式芳香族もしくは非芳香族基Ｒ２により置換されてよい５〜４０個の環原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基、または１以上の非芳香族基Ｒ２により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または、１以上の基Ｒ２により置換されてよい５〜４０個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、または、１以上の基Ｒ２により置換されてよい５〜４０個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基、またはこれらの構造の組み合わせであり；ここで、２個以上の置換基Ｒ１は、それらが結合する原子と一緒になって、互いにモノ-あるいはポリ環状、脂肪族または芳香族環構造を形成してもよく
Ｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄまたは１〜２０個のＣ原子を有する脂肪族炭化水素基または５〜４０個の環原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基またはこれら基の組み合わせであり；
ここで、Ｘ１＝Ｘ２＝Ｎ（Ｒ１）とＥが同時に単共有結合を表し、ＹがＣＲまたはＣを表す構造は除外され；
さらに、以下の化合物は本発明から除外される。
Figure 0005819289
以下の化合物が、さらに、好ましくは、本発明から除外される。
Figure 0005819289
本発明の目的のためには、１〜４０個のＣ原子を有するアルキル基は、ここで、加えて、個々のＨ原子もしくはＣＨ２基は、Ｒ２Ｃ=ＣＲ２、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｇｅ（Ｒ２）２、Ｓｎ（Ｒ２）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=Ｓｅ、Ｃ=ＮＲ２、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ２により置換されていてよく、好ましくは、基メチル、エチル、ｎ-プロピル、ｉ-プロピル、ｎ-ブチル、ｉ-ブチル、ｓ-ブチル、ｔ-ブチル、２-メチルブチル、ｎ-ペンチル、ｓ-ペンチル、ネオペンチル、シクロペンチル、ｎ-ヘキシル、ネオヘキシル、シクロヘキシル、ｎ-ヘプチル、シクロヘプチル、ｎ-オクチル、シクロオクチル、2-エチルヘキシル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチルおよび2,2,2-トリフルオロエチルを意味するものと解される。本発明の目的のためには、アルケニル基は、特に、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニルおよびシクロオクテニルを意味するものと解される。本発明の目的のためには、アルキニル基は、特に、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニルあるいはオクチニルを意味するものと解される。Ｃ１〜Ｃ４０-アルコキシ基は、好ましくは、メトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、ｎ-プロポキシ、ｉ-プロポキシ、ｎ-ブトキシ、ｉ-ブトキシ、ｓ-ブトキシ、ｔ-ブトキシまたは２-メチルブトキシを意味するものと解される。
本発明の目的のために、アリール基は、６〜４０個のＣ原子、好ましくは、６〜２５個のＣ原子、より好ましくは、６〜２０個のＣ原子を含む；本発明の目的のために、ヘテロアリール基は、１〜３９個のＣ原子と少なくとも１個のヘテロ原子を、好ましくは、２〜２５個のＣ原子と少なくとも１個のヘテロ原子を含み、より好ましくは、２〜２０個のＣ原子と少なくとも１個のヘテロ原子を含み、但し、Ｃ原子とヘテロ原子の合計は少なくとも５個である。ヘテロ原子は、好ましくは、Ｎ、Ｏおよび/またはＳから選ばれる。ここで、アリール基もしくはヘテロアリール基は、単純な芳香族環すなわちベンゼン、または、単純な複素環式芳香族環、たとえば、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、チオフェン等、または、ポリ環状縮合アリールもしくはヘテロリール基、たとえば、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ベンズアントラセン、キノリン、イソキノリン、ベンゾチオフェン、ベンゾフランおよびインドール等の何れかを意味するものと解される。
本発明の目的のために、芳香族環構造は、環構造中に６〜６０個のＣ原子、好ましくは、６〜４０個のＣ原子、より好ましくは、６〜２４個のＣ原子を含む。本発明の目的のために、複素環式芳香族環構造は、環構造中に１〜７９個のＣ原子と少なくとも１個のヘテロ原子、より好ましくは、２〜４０個のＣ原子と少なくとも１個のヘテロ原子、最も好ましくは、２〜２４個のＣ原子と少なくとも１個のヘテロ原子を含むが、但し、Ｃ原子とヘテロ原子の合計は少なくとも５個である。ヘテロ原子は、好ましくは、Ｎ、Ｏおよび/またはＳから選ばれる。本発明の目的のために、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造は、さらに、必ずしもアリールもしくはヘテロアリール基のみを含む構造ではなく、複数のアリールもしくはヘテロアリール基は、たとえば、Ｃ、ＮあるいはＯ原子のような非芳香族単位（Ｈ以外の原子は、好ましくは、１０％より少ない）により連結されていてもよい構造を意味するものと解される。このように、たとえば9,9’-スピロビフルオレン、9,9-ジアリールフルオレン、トリアリールアミン、ジアリールエーテル、スチルベン等のような構造も、本発明の目的のための芳香族環構造を意味するものと解され、二個以上のアリール基が、たとえば、直鎖あるいは環状アルキル基により、もしくはシリル基より連結される構造また同様にビアリール基もしくはオリゴアリール基も同様である。
５〜６０個の環原子を有する芳香族または複素環式芳香族環構造は、各場合に、上記した基Ｒにより置換されていてもよく、任意の所望の位置で、芳香族または複素環式芳香族環構造に連結していてもよいが、特に、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、クリセン、ベンズアントラセン、ペリレン、フルオランセン、ナフタセン、ペンタセン、ベンゾピレン、ビフェニル、ビフェニレン、ターフェニル、ターフェニレン、フルオレン、スピロビフルオレン、ジヒドロフェナントレン、ジヒドロピレン、テトラヒドロピレン、シス-もしくはトランス-インデノフルオレン、トルクセン、イソトルクセン、スピロトルクセン、スピロイソトルクセン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、シス-もしくはトランス-インデノカルバゾール、シス-もしくはトランス-インドロカルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ-5,6-キノリン、ベンゾ-6,7-キノリン、ベンゾ-7,8-キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリジンイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンズオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、1,2-チアゾール、1,3-チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、1,5-ジアザアントラセン、2,7-ジアザピレン、2,3-ジアザピレン、1,6-ジアザピレン、1,8-ジアザピレン、4,5-ジアザピレン、4,5,9,10-テトラアザペリレン、ピラジン、フェナジン、フェノキサジン、フェノチアジン、フルオルビン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、1,2,3-トリアゾール、1,2,4-トリアゾール、ベンゾトリアゾール、1,2,3-オキサジアゾール、1,2,4-オキサジアゾール、1,2,5-オキサジアゾール、1,3,4-オキサジアゾール、1,2,3-チアジアゾール、1,2,4-チアジアゾール、1,2,5-チアジアゾール、1,3,4-チアジアゾール、1,3,5-トリアジン、1,2,4-トリアジン、1,2,3-トリアジン、テトラゾール、1,2,4,5-テトラジン、1,2,3,4-テトラジン、1,2,3,5-テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジンおよびベンゾチアジアゾールおよびこれら基の組み合わせから誘導される基を意味するものと解される。
ある具体例では、一般式（１）の化合物中のＸ１は、好ましくは、Ｎ（Ｒ１）から選択され、ここで、Ｒ１は、夫々１以上の基Ｒ２により置換されてよい５〜４０個の環原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基または各場合に１以上の基Ｒ２により置換されてよい５〜６０個の環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造から選ばれる。
一般式（１）の化合物中のＸ２は、出現毎に同一であるか異なり、好ましくは、Ｃ（Ｒ１）２、Ｎ（Ｒ１）およびＳから選ばれる。
本発明の特に、好ましい具体例では、一般式（１）の化合物中のＸ１は、Ｎ（Ｒ１）を表し、ここで、Ｒ１は、各場合に１以上の基Ｒ２により置換されてよい５〜４０個の環原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基または各場合に１以上の基Ｒ２により置換されてよい５〜６０個の環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造から選ばれ、Ｘ２は、Ｃ（Ｒ１）２を表す。
一般式（１ａ）の化合物中のＸ３は、出現毎に互いに独立して、好ましくは、ＮまたはＣ（Ｒ１）、特に、好ましくは、Ｎから選ばれる。
Ｅは、出現毎に互いに独立して、好ましくは、単共有結合またはＮ（Ｒ１）、Ｃ（Ｒ１）２およびＯから選ばれる二価ブリッジから選ばれる。Ｅは、特に、好ましくは、単共有結合、Ｎ（Ｒ１）またはＣ（Ｒ１）２から選ばれる。Ｅは、非常に、特に、好ましくは、単共有結合である。
Ｌは、好ましくは、１以上の基Ｒ１で置換されてよい５〜２４個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造である。定義において既に上記で言及したとおり、Ｌは、必ずしもアリール基のみを含む必要はない。したがって、たとえば、式アリール-Ｃ（=Ｏ）-アリールであって、ここで、アリールは、出現毎に同一であるか異なり、５〜１２個の芳香族環原子を有するアリール、ビアリール、ヘテロアリール、もしくはビヘテロアリール基、好ましくは、フェニルもしくはビフェニル基である基Ｌも好ましい。基Ｌは、フェニル基とトリアジン基との組み合わせ、たとえば、フェニル-トリアジン-フェニルであって、１以上の基Ｒ１により置換されてもよい基であることが、更に、好ましい。
一般式（１）の化合物中で、Ｒは、Ｈ、Ｄ、Ｎ（Ａｒ）２好ましくは、ジフェニルアミノ、置換あるいは非置換アリールアミン、１〜２０個のＣ原子、好ましくは、１〜１０個のＣ原子を有する直鎖アルキル基、３〜２０個のＣ原子、好ましくは、１〜１０個のＣ原子を有する分岐鎖アルキル基または５〜４０個の環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造から、好ましくは、選ばれる。ここで、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造は、好ましくは、置換あるいは非置換フェニル、ナフチル、ピリジン、トリアジン、ピリミジン、ベンズイミダゾール、チオフェン、トリフェニルアミンまたはこれら基の組み合わせから選ばれる。
一般式（１）の化合物中で、Ａｒは、５〜４０個の環原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基であり、好ましくは、置換あるいは非置換フェニル、ナフチル、トリアジニル、ピリジル、ピリミジルまたはカルバゾール、特に、好ましくは、フェニルが好ましい。
本発明の好ましい化合物は、たとえば、以下の式（２）または式（２’）である。
Figure 0005819289
式中、記号と添え字は上記に示される意味を有する。
一般式（１）内のさらに好ましい化合物は、以下の式（３）、（４）、（３’）および（４’）の化合物により表される。
Figure 0005819289
式中、使用される記号と添え字は上記に示される意味を有する。
なおさらなる具体例では、一般式（１）の化合物は以下の一般構造から選択される。
Figure 0005819289
式中、記号と添え字は上記に示される意味を有し、ここで、Ｘ２は、好ましくは、Ｃ（Ｒ１）２、Ｎ（Ｒ１）およびＳから選ばれるが、但し、式（３ｄ）と式（４ｄ）中で、Ｘ２は、Ｎ（Ｒ１）ではない。ここで、Ｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、互いに独立して、好ましくは、アルキル、置換あるいは非置換トリアジン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、ナフチル、アントラセニルおよびカルバゾールから選ばれる。さらに、Ｒ１は、好ましくは、アリール-Ｃ（=Ｏ）-アリールであって、ここで、アリールは、５〜１０個の芳香族環原子を有するアリールもしくはヘテロアリール、好ましくは、フェニルである。ここで、同一のＣ原子に結合する２個の基Ｒ１は、それらが結合する原子と一緒になって、脂肪族または芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、たとえば、フルオレンを形成してもよい。
式（１’）の対応する具体例は、全く同様に導かれ、同様に好ましい。
式（３ｄ）と式（４ｄ）中で、基Ｒの何れもが、カルバゾール基もしくはジベンゾチオフェン基を含まないならば、好ましい。
式（３ａ）〜式（３ｄ）および式（４ａ）〜式（４ｄ）において、Ｘ２は、非常に、特に、好ましくは、Ｃ（Ｒ１）２である。
特に、好ましいのは、式（３ｅ）および式（４ｅ）の以下の構造である。
Figure 0005819289
式中、記号と添え字は上記に示される意味を有する。ここで、Ｒ１は、出現毎に、互いに独立して、好ましくは、アルキル、置換あるいは非置換トリアジン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、ナフチル、アントラセニルおよびカルバゾールから選ばれる。ここで、同一のＣ原子に結合する２個の基Ｒ１は、それらが結合する原子と一緒になって、脂肪族または芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、たとえば、フルオレンを形成してもよい。
さらに特に好ましい式（１）の化合物は、少なくとも一つの窒素ヘテロ原子を有するものである。窒素原子の好ましい位置は、以下の構造中でＹにより表される。
Figure 0005819289
ここで、少なくとも一つの基Ｙは、Ｎを表し、残りのＹは、ＣＲを表す。それ以外は、使用される記号と添え字は上記に示される意味を有する。
特に好ましい化合物は、以下に示す式（５ａ）〜（５ｄ）および（６ａ）〜（６ｄ）の構造である。
Figure 0005819289
式中、使用される記号と添え字は上記に示される意味を有し、少なくとも一つのＹは窒素原子を表し、ここで、Ｘ２は、好ましくは、Ｃ（Ｒ１）２、Ｎ（Ｒ１）およびＳから選ばれる。ここで、Ｒ１は、出現毎に、互いに独立して、好ましくは、アルキル、置換あるいは非置換トリアジン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、ナフチル、アントラセニルおよびカルバゾールから選ばれる。ここで、同一のＣ原子に結合する２個基Ｒ１は、それらが結合する原子と一緒になって、脂肪族または芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、たとえば、フルオレンを形成してもよい。
式（１’）の対応する具体例は、全く同様に導かれ、同様に好ましい。
本発明の目的のために、同様に、以下の構造が好ましい。
Figure 0005819289
式中、記号と添え字は上記に示される意味を有する。ここで、Ｒ１は、出現毎に、互いに独立して、好ましくは、アルキル、置換あるいは非置換トリアジン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、ナフチル、アントラセニルおよびカルバゾールから選ばれる。ここで、同一のＣ原子に結合する２個の基Ｒ１は、それらが結合する原子と一緒になって、脂肪族または芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、たとえば、フルオレンを形成してもよい。
式（１’）の対応する具体例は、全く同様に導かれ、同様に好ましい。
さらに特に好ましい式（１）の化合物は、以下の構造が好ましい。
Figure 0005819289
式中、使用される記号と添え字は上記に示される意味を有する。ここで、Ｘ２は、特に、好ましくは、Ｃ（Ｒ１）２を表す。ここで、Ｒ１は、出現毎に、互いに独立して、好ましくは、アルキル、置換あるいは非置換トリアジン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、ナフチル、アントラセニルおよびカルバゾールから選ばれる。ここで、同一のＣ原子に結合する２個の基Ｒ１は、それらが結合する原子と一緒になって、脂肪族または芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、たとえば、フルオレンを形成してもよい。
本発明のさらなる具体例において、本発明の化合物は、一般式（７）に該当する。
Figure 0005819289
式中、記号と添え字は式（１）で示される意味を有し、ｏおよびｐは、夫々互いに独立して、０または１であり、ｏ＋ｐは、１または２である。
ある具体例において一般式（７）の化合物におけるＸ１は、好ましくは、出現毎に、互いに独立して、Ｎ（Ｒ１）またはＣ（Ｒ１）２から選ばれ、ここで、Ｒ１は、１以上の基Ｒ２により置換されてよい５〜４０個の環原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基または１以上の基Ｒ２により置換されてよい５〜４０個の環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造から選ばれる。
一般式（７）の化合物におけるＸ２は、好ましくは、出現毎に、互いに独立して、Ｃ（Ｒ１）２、Ｎ（Ｒ１）またはＳから選ばれる。
特に、好ましくは、Ｘ１は、Ｎ（Ｒ１）であり、Ｘ２は、Ｃ（Ｒ１）２であるか、Ｘ１は、Ｃ（Ｒ１）２であり、Ｘ２は、Ｎ（Ｒ１）である。
一般式（７）の化合物において、Ｒは、好ましくは、Ｈ、Ｄ、Ｎ（Ａｒ）２、置換あるいは非置換アリールアミン、１〜２０個のＣ原子、好ましくは、１〜１０個のＣ原子を有する直鎖アルキル基、３〜２０個のＣ原子、好ましくは、３〜１０個のＣ原子を有する分岐鎖アルキル基または５〜４０個の環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造から選ばれる。ここで、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造は、好ましくは、夫々１以上の基Ｒ１により置換されてよいフェニル、ビフェニル、ターフェニル、ナフチル、ピリジン、トリアジン、ピリミジン、ピラジン、チオフェンまたはトリフェニルアミンから選ばれる。
一般式（７）の化合物において、さらに好ましいのは、Ａｒが、アリールもしくはヘテロアリール基、好ましくは、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、ナフチル、ピリジニル、トリアジニル、ピリミジニル、ピラジニル、チオフェニルまたは置換あるいは非置換カルバゾールであって、夫々１以上の基Ｒにより置換されてよい。
一般式（７）内のさらに好ましい構造は、構造（７ａ）〜（７ｄ）である、
Figure 0005819289
式中、使用される記号と添え字は上記で示される意味を有し、Ｘ１ａとＸ１ｂは、夫々、出現毎に、互いに独立して、Ｃ（Ｒ１）２またはＮ（Ｒ１）であり、ＥａとＥｂは、出現毎に、互いに独立して、単共有結合、Ｃ（Ｒ１）２、Ｎ（Ｒ１）またはＯであり、Ｘ２ａとＸ２ｂは、互いに独立して、Ｃ（Ｒ１）２、Ｎ（Ｒ１）またはＳ、特に、Ｃ（Ｒ１）２およびＮ（Ｒ１）から選ばれる。
表１に示される可能な組み合わせは、置換基Ｘ１ａ、Ｘ１ｂ、Ｅａ、Ｅｂ、Ｘ２ａおよびＸ２ｂから生じる。
表１（“-”は、単共有結合を示す。）
Figure 0005819289
Figure 0005819289
Figure 0005819289
Figure 0005819289
Figure 0005819289
Figure 0005819289
Figure 0005819289
Figure 0005819289
本発明のさらなる具体例では、本発明の化合物は一般式（８）にしたがう。
Figure 0005819289
式中、使用される記号は上記で示される意味を有する。
式（８）の好ましい具体例では、Ｘ１は、Ｎ（Ｒ１）である。式（８）のさらに特に好ましい具体例では、Ｅは、単結合、Ｎ（Ｒ１）またはＣ（Ｒ１）２であり、特に好ましくは、単結合である。非常に、特に、好ましくは、Ｘ１は、Ｎ（Ｒ１）２であり、Ｅは、単結合である。
式（８）のさらに好ましい具体例では、１または２個の基Ｙの最大はＮであり、残りの基Ｙは、ＣＲである。非常に、特に、好ましくは、すべてのＹは、ＣＲである。
式（８）の好ましい具体例は、以下の式（８ａ）の化合物である。
Figure 0005819289
式中、使用される記号は上記で示される意味を有する。
式（８）の特に好ましい具体例は、以下の式（８ｂ）の化合物である。
Figure 0005819289
式中、使用される記号は上記で示される意味を有する。
式（８）の非常に、特に好ましい具体例は、以下の式（８ｃ）の化合物である。
Figure 0005819289
式中、使用される記号は上記で示される意味を有する。
本発明の式（１）の化合物の例は、たとえば、以下に示される構造である。
Figure 0005819289
Figure 0005819289
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Figure 0005819289
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Figure 0005819289
Figure 0005819289
Figure 0005819289
Figure 0005819289
本発明の化合物は、たとえば、臭素化、スズキカップリング、ハートウイグ-ブーフバルトカップリング等の当業者に知られる合成工程により調製することができる。窒素原子を架橋原子として含む式（１）の化合物の合成は、以下のスキーム１〜６に一般的用語で示される。
出発点として、たとえば、（9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル）ボロン酸（Synlett,2006,17,2841-2845）、p-アミノビフェニル（J.Am. Chem. Soc. 2008, 130(32),10512-10514）および2-ブロモ-9,9-ジメチルフルオレン（Synlett 2006, 5, 737-740）を使用して製造することができる。
Figure 0005819289
Figure 0005819289
Figure 0005819289
本発明の実例の化合物は、置換基の変更によってスキーム１〜６に示される合成と同様に合成することもできる。たとえば、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、ナフチル、ピリジニル、ピリミジニル、アントラセニル等が、窒素上の置換基としてトリアジン置換基に代えて使用することができる。
本発明は、以下の工程を有する一般式（１）の化合物の調製方法に関する。
Figure 0005819289
ここで、使用される記号と添え字は上記に示される意味を有する。
ａ）式（III）の化合物の生成のため、式（Ｉ）の化合物と式（II）の化合物とを反応させること。
Figure 0005819289
ここで、Ｒ３は、好ましくは、臭素、沃素、塩素、ボロン酸、ボロン酸エステル、トシレートもしくはトリフレートから選択される反応性脱離基である。
Figure 0005819289
ここで、Ｒ４は、好ましくは、臭素、沃素、塩素、ボロン酸、ボロン酸エステル、トシレートもしくはトリフレートから選択される反応性脱離基または官能性反応基、たとえば、アミンであって、Ｒ５とＲ６は、夫々、互いに独立して、ブリッジＸ２の形成に適しており、ｎ、ｍは、夫々、互いに独立して、０または１であり、ｎ＋ｍ＝１以上である。
Figure 0005819289
ｂ）Ｙａおよび/またはＹｂとＲ５および/またはＲ６Ｙとの間の適切な閉環反応によりブリッジＸ２を形成することおよび随意のＸ１および/またはＸ２上の引き続く置換による式（１）の化合物を生成させること。
式（１）の化合物は、電子素子、特に、有機エレクトロルミネセンス素子に使用することができる。ここで、化合物の正確な使用は、置換基の正確な構造次第である。
したがって、本発明は、さらに、式（１）の化合物の電子素子での使用に関する。
本発明の好ましい具体例では、式（１）の化合物は、発光層中で、好ましくは、少なくとも一つのさらなる化合物との混合物中で、使用される。混合物中の式（１）の化合物が、マトリックス材料であるものが好ましい。
したがって、本発明の好ましい具体例では、式（１）の化合物は、ドーパント、好ましくは、燐光ドーパントのためのマトリックス材料（ホスト材料）として使用される。ここで、式（１）の化合物が、有機エレクトロルミネッセンス素子中でドーパントのためのマトリックス材料として使用されるものが好ましい。
有機エレクトロルミネセンス素子は、陽極、陰極および陽極と陰極との間に少なくとも一つの発光層を含む。加えて、１以上の電子輸送層もしくは１以上の正孔輸送層が存在してもよい。本発明の有機エレクトロルミネセンス素子は、陽極および陰極と陽極の間に、たとえば、マトリックス材料、正孔輸送材料もしくは電子輸送材料として、式（１）の化合物を含む少なくとも一つの層を含む。マトリックス材料は、好ましくは、発光化合物を含む。この場合、層は、少なくとも一つのエミッター、好ましくは、燐光エミッターと少なくとも一つの上記式（１）の化合物を含む発光層である。
本発明のさらに好ましい具体例では、有機エレクトロルミネッセンス素子は、少なくとも一つの発光層が、少なくとも一つの上記式（１）の化合物、好ましくは燐光エミッターとを含む複数の発光層をも含んでよい。
したがって、本発明は、さらに、１以上のドーパント、好ましくは、エミッター化合物とともに、一以上の式（１）の化合物をマトリックス材料として含む混合物にも関する。
発光層中で使用されるマトリックス材料としての式（１）の化合物とエミッターの混合物は、エミッターとマトリックス材料の全混合物を基礎として、式（１）の化合物を、９９〜５０体積％、好ましくは、９８〜５０体積％、特に好ましくは、９７〜６０体積％、特に９５〜８５体積％を含む。対応して、混合物は、エミッターとマトリックス材料の全混合物を基礎として、エミッターを、１〜５０体積％、好ましくは、２〜５０体積％、特に好ましくは、３〜４０体積％、特に５〜１５体積％含む。
さらに好ましいのは、混合物としての複数のマトリックス材料の使用であり。ここで、１つのマトリックス材料は式（１）の化合物から選ばれる。式（１）の化合物と組み合わせて使用することのできるさらに適切なマトリックス材料は、たとえば、WO 2004/013080、WO 2004/093207、WO 2006/005627または未公開出願DE 102008033943.1によるケトン、ホスフィンオキシド、スルホキシドおよびスルホンまたはトリアリールアミン、たとえば、ＮＰＢ、カルバゾール誘導体、たとえば、ＣＢＰ（N,N-ビスカルバゾリルビフェニル）または、WO 2005/039246、 US 2005/0069729、 JP 2004/288381、 EP 1205527 もしくは WO 2008/086851に記載されたカルバゾール誘導体、たとえば、WO 2007/063754もしくは WO 2008/056746によるインドロカルバゾール誘導体、たとえば、EP 1617710、 EP 1617711、 EP 1731584、 JP 2005/347160によるアザカルバゾール、たとえば、WO 2007/137725によるバイポーラーマトリックス材料、たとえば、WO 2005/111172によるシラン、たとえば、WO 2006/117052によるアザカルバゾールもしくはボロン酸エステル、たとえば、未公開出願DE 102008036982.9、 WO 2007/063754、 WO 2008/056746 もしくは WO 2010/015306によるトリアジン誘導体、または、たとえば、EP 652273 もしくは WO 2009/062578による亜鉛錯体である。
本発明のさらに好ましい具体例では、本発明の化合物は、２個の燐光エミッターと一緒に使用される。ここで、より短い波長範囲で発光するエミッターは、より長い波長範囲で発光するエミッターのための共マトリックスとして機能する。したがって、たとえば、本発明の化合物は、緑色燐光および赤色燐光エミッターと一緒に使用することができる。
本発明の目的のために、燐光発光は、比較的高いスピン多重度、すなわち＞１のスピン状態から、特に、励起三重項状態からのルミネッセンスを意味するものと解される。本発明の目的のために、すべてのルミネッセンス遷移金属錯体とルミネッセンスランタノイド金属錯体、特に、すべてのイリジウム、白金および銅錯体が、燐光発光化合物とみなされるべきである。
適切な燐光化合物（三重項エミッター）は、適切な励起により、好ましくは、可視域で発光する化合物であり、加えて、２０より大で、好ましくは、３８より大で、８４より小な、特に好ましくは、５６より大で、８０より小な原子番号を有する少なくとも一つの原子、特に、この原子番号を有する金属を含む。使用される燐光発光エミッターは、好ましくは、銅、モリブデン、タングステン、レニウム、ルテニウム、オスミウム、ロジウム、イリジウム、パラジウム、白金、銀、金またはユウロピウムを含む化合物、特に、イリジウム、白金もしくは銅を含む化合物である
上記エミッターの例は出願WO 00/70655、WO 01/41512、 WO 02/02714、WO 02/15645、 EP1191613、EP1191612、EP1191614、WO 05/033244 、WO 05/019373 、US 2005/0258742およびWO 2009/146770により明らかにされる。また、適切なのは、未公開出願DE 102008036247.6、 DE 102008048336.2、 DE 102008057050.8、 DE 102008057051.6、 DE 102009007038.9、 DE 102009011223.5 および DE 102009013041.1による錯体である。一般的に燐光ＯＬＥＤのために先行技術で使用され、有機エレクトロルミネッセンス分野で当業者により知られるあらゆる燐光化合物が適切であり、当業者は進歩性を必要とすることなく、さらなる燐光化合物を使用することができる。
本発明のさらなる具体例では、式（１）の化合物は、電子輸送材料として使用される。この場合に、特に、好ましいのは、電子欠損複素環式芳香族基、たとえば、トリアジンまたはピリミジンを含む式（１）の化合物である。電子欠損複素環式芳香族基は、たとえば、少なくとも二つのヘテロ原子を含む五員環複素環式芳香族環または六員環複素環式芳香族環である。
式（１）の化合物が、有機エレクトロルミネッセンス素子中で電子輸送材料として使用されるならば、それらは、有機アルカリ金属化合物と組み合わせて、本発明にしたがって、使用することもできる。ここで、「有機アルカリ金属化合物と組み合わせて」とは、式（１）の化合物と有機アルカリ金属化合物とが一つの層中で混合物の形で存在するか、二つの連続する層中で別々に存在するかの何れかであることを意味する。
本発明の好ましい具体例では、式（１）の化合物と有機アルカリ金属化合物とは、一つの層中で混合物の形で存在する。
本発明の目的のために、有機アルカリ金属化合物は、少なくとも一つのアルカリ金属、すなわち、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウムまたセシウムを含み、また、少なくとも一つの有機リガンドを含む化合物を意味するものと解される。
適切な有機アルカリ金属化合物は、たとえば、WO 2007/050301、 WO 2007/050334 および EP 1144543に記載された化合物である。これらは、参照として、本願に組み込まれる。
好ましい有機アルカリ金属化合物は、以下の式Ａの化合物である。
Figure 0005819289
ここで、Ｒ１は、上記と同じ意味を有し、曲腺は、二もしくは三個の原子と、Ｍと共に五または六員環を形成するために必要な結合を表し、これらの原子は一以上のＲ１により置換されてよく、Ｍは、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウムまたセシウムから選ばれるアルカリ金属を表す。
ここで、式Ａの錯体は、上記のとおり、モノマー形態であることができ、また、たとえば、二個のアルカリ金属イオンと二個のリガンド、四個のアルカリ金属イオンと四個のリガンド、六個のアルカリ金属イオンと六個のリガンドを含む凝集体または他の凝集体の形態であることができる。
式Ａの好ましい化合物は、以下の式ＢおよびＣの化合物である。
Figure 0005819289
ここで、ｋは、０、１、２または３であり、ｏは、０、１、２、３または４であり、使用される他の記号は上記と同じ意味を有する。
さらに好ましい有機アルカリ金属化合物は、以下の式Ｄの化合物である。
Figure 0005819289
ここで、使用される記号は上記と同じ意味を有する。
アルカリ金属は、好ましくは、リチウム、ナトリウムおよびカリウム、特に、好ましくは、リチウムおよびナトリウム、非常に、特に、好ましくは、リチウムから選ばれる。
特に好ましい式Ｂの化合物は、特に、Ｍがリチウムのものである。さらに、添え字は、非常に、特に、好ましくは、０である。したがって、化合物は、非常に、特に、好ましくは、非置換リチウムキノリナートである。
有機エレクトロルミネッセンス素子は、非常に、特に、好ましくは、電子欠損複素環式芳香族基と式Ｂの有機アルカリ金属化合物、好ましくは、Ｍがリチウム、特に、非置換リチウムキノリナートを含む式（１）の化合物の混合物を含む。
適切な有機アルカリ金属化合物は、以下の表に示される構造である。
Figure 0005819289
Figure 0005819289
Figure 0005819289
式（１）の化合物と有機アルカリ金属化合物が混合物の形態であるならば、式（１）の化合物の有機アルカリ金属化合物に対する比は、好ましくは、２０：８０〜８０：２０、特に、好ましくは、３０：７０〜７０：３０、非常に、特に、好ましくは、３０：７０〜５０：５０、特に、３０：７０〜４５：５５である。
式（１）の化合物と有機アルカリ金属化合物が混合物の形態であるならば、電子輸送層の層厚は、好ましくは、３〜１５０ｎｍ、特に、好ましくは、５〜１００ｎｍ、非常に、特に、好ましくは、１０〜６０ｎｍ、特に、１５〜４０ｎｍである。
式（１）の化合物と有機アルカリ金属化合物が二個の連続する層の形態であるならば、式（１）の化合物を含む層の層厚は、好ましくは、３〜１５０ｎｍ、特に、好ましくは、５〜１００ｎｍ、非常に、特に、好ましくは、１０〜６０ｎｍ、特に、１５〜４０ｎｍである。有機アルカリ金属化合物を含み、式（１）の化合物を含む層と陰極との間に配置される層の層厚は、好ましくは、０．５〜２０ｎｍ、特に、好ましくは、１〜１０ｎｍ、非常に、特に、好ましくは、１〜５ｎｍ、特に、１．５〜３ｎｍである。
式（１）の化合物が、正孔輸送材料および/または正孔注入材料として使用されることが、さらに、特に、好ましい。これは、特に、少なくとも一つのＲが、置換あるいは非置換アリールアミンであるならば、および/またはＸ１および/またはＸ２が、Ｎ（Ｒ１）であるならば、あてはまる。化合物は、ついで好ましくは、正孔輸送層および/または正孔注入層に使用される。本発明の目的のために、正孔注入層は、陽極に直接隣接する層である。本発明の目的のために、正孔輸送層は、正孔注入層と発光層との間にある層である。式（１）の化合物が正孔輸送または正孔注入材料として使用されるならば、電子受容性化合物、たとえば、Ｆ４-ＴＣＮＱ（テトラフルオロテトラシアノキノジメタン）またはEP 1476881 または EP 1596445に記載される化合物でドープされることが好ましいかもしれない。
式（１）の化合物が、正孔輸送層中の正孔注入材料として使用されるならば、１００％の割合、すなわち、純粋材料としてのこの化合物の使用が好ましいかもしれない。
特に、好ましいのは、ヘキサアザトリフェニレン誘導体、特に、ヘキサシアノヘキサアザトリフェニレン（たとえば、EP 1175470にしたがう）を含む層と組み合わせて正孔輸送または注入層中での式（１）の化合物の使用である。したがって、以下のとおりの組み合わせが、たとえば、好ましい。陽極−ヘキサアザトリフェニレン誘導体−正孔輸送層であって、正孔輸送層は一以上の式（１）の化合物を含む。同様に、この構造中に、少なくとも一つの正孔輸送層が、少なくとも一つの式（１）の化合物を含む複数の連続する正孔輸送層を使用することもできる。さらに好ましい組み合わせは以下のとおりである。陽極−正孔輸送層−ヘキサアザトリフェニレン誘導体−正孔輸送層であって、二個の正孔輸送層のうち少なくとも一つは、一以上の式（１）の化合物を含む。同様に、この構造中に、一つの正孔輸送層に代えて、複数の連続する正孔輸送層を使用することができ、ここで、少なくとも一つの正孔輸送層は、少なくとも一つの式（１）の化合物を含む。
本発明は、さらに、上記の定義されるとおりの少なくとも一つの式（１）の化合物を含む電子素子に関する。
有機電子素子は、好ましくは、有機エレクトロルミネッセンス素子（ＯＬＥＤ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ-ＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（Ｏ-ＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（Ｏ-ＬＥＴ）、有機集積回路（Ｏ-ＩＣ）、有機太陽電池（Ｏ-ＳＣ）、有機電場消光素子（Ｏ-ＦＱＤ）、発光電子化学電池（ＬＥＣ）、有機光検査素子、有機レーザーダイオード（Ｏ-ｌａｓｅｒ）もしくは光学ポンピングレーザーより成る群から選ばれる。
本発明の目的のために、本発明の式（１）の化合物が、電子素子中の正孔輸送層および/または正孔注入層中の正孔輸送材料として使用されることが好ましく、この層中で式（１）の化合物は、随意に、電子受容性化合物でドープされることが好ましい。ここで、特に、好ましいものは上記が適用される。
本発明の目的のために、本発明の式（１）の化合物が、電子素子中の電子輸送層中で電子輸送材料として、および/または正孔障壁層中の正孔障壁材料として、および/または発光層中で発光材料、特に、三重項マトリックス材料として使用されることが好ましい。特に、ここで、好ましいものは上記選好もあてはまる。
本発明は、なお、さらに、陽極、陰極と少なくとも一つの発光層を含む上記定義されるとおりの少なくとも一つの式（１）の化合物を含む有機電子素子に関し、発光層もしくは別の層であり得る少なくとも一つの有機層が、上記定義されるとおりの少なくとも一つの式（１）の化合物を含むことを特徴とする。
本発明のさらに好ましい有機エレクトロルミネセンス素子は、複数の発光化合物が同一の層または異なる層中で使用されることを特徴とする。これらの化合物は、特に、好ましくは、３８０ｎｍ〜７５０ｎｍ間に全体で複数の最大発光波長を有し、全体として、白色発光が生じるものであり、換言すれば、蛍光もしくは燐光を発し、黄色、オレンジ色もしくは赤色発光を呈するすことができる少なくとも一つのさらなる発光化合物が、式（１）の化合物に加えて使用される。特に好ましいものは、３層構造であって、少なくとも一つの層は、式（１）の化合物を含み、ここで、層は青色、緑色およびオレンジ色もしくは赤色発光を呈する（基本構造については、たとえば、WO 05/011013参照。）。広帯域エミッターが、同様に白色発光ＯＬＥＤに使用することができる。
陰極は、好ましくは、低い仕事関数を有する金属、たとえば、アルカリ土類金属、アルカリ金属、主族金属あるいはランタノイド金属（たとえば、Ｃａ、Ｂａ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｉｎ、Ｍｇ、Ｙｂ、Ｓｍ等）のような種々の金属を含む金属合金もしくは多層構造を含む。多層構造の場合、たとえばＡｇのような比較的高い仕事関数を有する金属を前記金属に加えて使用することもでき、たとえば、Ｍｇ/Ａｇ、Ｃａ/ＡｇもしくはＢａ/Ａｇのような金属の組み合わせが一般的に使用される。好ましいのは、同様に金属合金であり、特に、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属および銀を含む合金であり、特に、好ましくは、ＭｇとＡｇの合金である。高い誘電定数を有する物質の中間層を金属陰極と有機半導体との間に導入することも好ましい。この目的のために適切なものは、たとえば、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属フッ化物だけでなく対応する酸化物もしくは炭酸塩である（たとえば、ＬｉＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＣｓＦ、Ｃｓ２ＣＯ３、ＢａＦ２、ＭｇＯ、ＮａＦ、等）。たとえば、リチウムキノリナート等の有機金属化合物も使用することができる。この層の厚さは、好ましくは、０．５〜５ｎｍである。
陽極は、好ましくは、高い仕事関数を有する材料を含む。陽極は、好ましくは、真空に対して４．５ｅＶ超の高い仕事関数を有する。この目的に適切なのは、一方で、たとえば、Ａｇ、ＰｔもしくはＡｕのような高い還元電位を有する金属である。他方で、金属/金属酸化物電極（たとえば、Ａｌ/Ｎｉ/ＮｉＯｘ、Ａｌ/ＰｔＯｘ）も好ましいかもしれない。いくつかの用途では、少なくとも一つの電極は、有機材料の照射（Ｏ−ＳＣ）もしくは光のアウトカップリング（ＯＬＥＤ/ＰＬＥＤ、Ｏ−ｌａｓｅｒ）の何れかを可能とするために、透明であるか、部分的に透明でなければならない。ここで、好ましい陽極材料は、伝導性混合金属酸化物である。特に、好ましいのは、インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）もしくはインジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）である。さらに好ましいのは、伝導性のドープされた有機材料、特に、伝導性のドープされたポリマーである。
陰極、陽極および発光層とは別に、有機エレクトロルミネッセンス素子は、更なる層を含んでもよい。これらは、たとえば、正孔注入層、正孔輸送層、電子障壁層、励起子障壁層、正孔障壁層、電子輸送層、電子注入層および/または電荷生成層である。しかしながら、これらの層の夫々は、必ずしも存在しなくてもよいことが指摘されねばならない。
更に好ましい有機エレクトロルミネッセンス素子は、１以上の層が、昇華プロセスにより適用され、材料は、１０−５mbar未満、好ましくは１０−６mbar未満の初期圧力で、真空昇華ユニット中で気相堆積されることを特徴とする。しかしながら、初期圧力は、さらにより低くても、たとえば、１０−７mbar未満であってもよいことが留意されねばならない。
同様に好ましい有機エレクトロルミネッセンス素子は、１以上の層が、ＯＶＰＤ（有機気相堆積）プロセスもしくはキャリアガス昇華により適用され、材料は、１０−５mbar〜１barの圧力で、適用されることを特徴とする。このプロセスの特別な場合は、ＯＶＪＰ（有機気相ジェット印刷）プロセスであって、材料は、直接ノズルにより適用され、それにより構造化される（たとえば、M. S. Arnold et al.、 Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 053301）。
更に、好ましい有機エレクトロルミネッセンス素子は、１以上の層が、溶液から、たとえば、スピンコーティングにより、もしくは、たとえばスクリーン印刷、フレキソ印刷あるいはオフセット印刷、特に好ましくはＬＩＴＩ（光誘起熱画像化、熱転写印刷）、インクジェット印刷あるいはノズル印刷のような任意の所望の印刷プロセスにより製造されることを特徴とする。可溶性の式（１）の化合物がこの目的のために必要とされる。高い溶解度は、適切な化合物の置換により得ることができる。
有機エレクトロルミネッセンス素子は、一以上の層を溶液から適用し、一以上の他の層を気相堆積により適用することによるハイブリッド構造として製造されてもよい。したがって、たとえば、式（１）の化合物と燐光ドーパントを含む発光層を溶液から適用し、その上に正孔障壁層および/または電子輸送層を真空気相堆積により適用することも可能である。式（１）の化合物と燐光ドーパントを含む発光層は、同様に、真空気相堆積により適用され、一以上の他の層が溶液から適用されることも可能である。代替として、加えて、たとえば、発光層を溶液から適用し、その上に式（１）の化合物を含む電子輸送層を随意に有機金属と組み合わせて真空気相堆積により適用することも可能である。
これらのプロセスは、当業者に一般的に知られており、当業者により、問題なく、上記定義される式（１）の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子に適用することができる。
本発明は、さらに、少なくとも一つの燐光エミッターと少なくとも一つの式（１）の化合物を含む混合物に関する。
本発明は、なおさらに、有機エレクトロルミネッセンス素子中の燐光エミッターのためのマトリックス材料としての、式（１）の化合物の使用に関する。
素子は、この型の素子の寿命は、水および/または空気の存在で激しく短くなることから、（用途に応じて）対応して構造化され、接点を供給され最後に密封される。
本発明による化合物は、有機エレクトロルミネッセンス素子における使用に関して、先行技術を凌駕する以下の驚くべき優位性を有する。
１．対応する素子のパワー効率は、先行技術にしたがうシステムと比べて増加している。
２．対応する素子の安定性は、先行技術にしたがうシステムと比べて増加しており、特に、顕著により長い寿命から明らかである。
３．本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子は、同時に、より低い駆動電圧を有する。
４．本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子は、非常に高い効率を有する。改善された効率は、電子輸送層から発光層への改善された電子注入の結果かもしれない。
５．驚くべきことに、気相堆積プロセスにおける式（１）の化合物の使用に関して、本発明の化合物の結晶性が改善されることが見いだされた。先行技術の化合物は、気相堆積中気相堆積源上に結晶化し、そのため、工業的大量生産で起こるように、拡張気相堆積中の源の閉塞を生じるが、本発明の化合物の場合は、この現象は、全く観察されないか、最小限度でだけである。したがって、本発明の化合物は、先行技術の化合物と比べて、大量生産での使用により適している。
本出願のテキストと以下の例は、ＯＬＥＤと対応するディスプレーと照明要素に関する本発明の化合物の使用に向けられている。説明のこの制限にかかわらず、当業者はさらなる発明性を必要とすることなく、本発明の化合物を他の電子素子、たとえば、少しの用途以外を言及するために、有機電界効果トランジスタ（Ｏ-ＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（Ｏ-ＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（Ｏ-ＬＥＴ）、有機集積回路（Ｏ-ＩＣ）、有機太陽電池（Ｏ-ＳＣ）、有機電場消光素子（Ｏ-ＦＱＤ）、発光電子化学電池（ＬＥＣ）、有機光受容素子もしくは有機レーザーダイオード（Ｏ-ｌａｓｅｒ）における更なる使用のために使用することが可能である
本発明は、同様に本発明の化合物の対応する素子での使用とこれらの素子自身に関する。
本発明は、以下の例により詳細に説明されるが、それにより限定することを望むものではない。
例
次の合成は、他に断らない限り、無水溶媒中で、保護ガス雰囲気下で行われる。本発明の化合物（１）は当業者により一般的に知られる合成工程により調製することができる。使用することのできる出発物質は、たとえば、（9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル）ボロン酸は、Synlett、2006、17、2841-2845に、ｐ-アミノビフェニルはJ. Am. Chem. Soc. 2008、130(32),10512-10514に、2-ブロモ-9,9-ジメチルフルオレンはSynlett 2006、5、737-740によることができる。
例１：
ジエチル2,5-ビス（9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル）テレフタレートの合成：
Figure 0005819289
９１３ｍｇ（３ミリモル）のトリ-o-トリルホスフィンと、次いで、１１２ｍｇ（０５．ミリモル）の酢酸パラジウム（II）が、３８０ｍｌのトルエン、１９０ｍｌのジオキサンと４８０ｍｌの水の混合物中の１８．６ｇ（４９．１ミリモル）のジエチル-2,5-ジブロモテレフタレ−ト、３８ｇ（１０２ミリモル）の（9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル）ボロン酸と５１ｇ（２２１ミリモル）のリン酸三カリウムの十分に攪拌された懸濁液に添加され、混合物は、引き続き、還流下、１６時間加熱される。室温（ＲＴ）まで冷却後、沈殿した固形物は吸引ろ過され、５０ｍｌのトルエンで三度洗浄され、５０ｍｌのエタノール：水（１：１、ｖ：ｖ）で三度洗浄され、１００ｍｌのエタノールで三度洗浄され、ＤＭＦ（約１０ｍｌ/ｇ）から三度再結晶化される。
収率：２２．６ｇ（３２ミリモル）で６３．０％。
例２：
2-[4-(1-ヒドロキシ-1-メチルエチル)-2,5-ビス（9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル）フェニル]プロパン-7-オルの合成：
Figure 0005819289
６．８ｇ（９．６７ミリモル）のジエチル-2,5-ビス（9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル）テレフタレートが、４０ｍｌのＴＨＦ中に溶解され、ジエチルエーテル中の４０ｍｌ（４２ミリモル）の２Ｍメチルリチウム溶液が−７５℃で添加され、混合物は−７５℃で３時間攪拌される。ＲＴまで暖められた後、混合物はＮＨ４Ｃｌ溶液を使用して加水分解され、酢酸エチルにより抽出され、乾燥され、溶液は減圧下除去される。残留した無色の固形物は、トルエン/ＥｔＯＨから二度再結晶化され、無色の結晶形態の４．２ｇ（６．２ミリモル）で６２．０％のジオールを得る。
例３：
Figure 0005819289
３．３８ｇ（５ミリモル）の2-[4-(1-ヒドロキシ-1-メチルエチル)-2,5-ビス（9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル）フェニル]プロパン-7-オルが、３０ｍｌのジクロロメタンに溶解され、５℃まで冷却され、３ｍｌのメタンスルホン酸中の４ｇのポリリン酸が添加される。５℃で３０分後、５０ｍｌのＥｔＯＨが添加され、混合物は１時間煮沸加熱される。無色の沈殿物がろ過され、ＥｔＯＨとヘプタンで二度洗浄され、クロロベンゼンから一度再結晶化され、ＲＰ-ＨＰＬＣにより＞９９．９％の純度を有する、無色固形物（２ｇ、４ミリモル）を生成物として７５％得る。
例４：7-ブロモ-12,12-ジメチル-10-フェニル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレンの合成
Figure 0005819289
９．５１ｇ（５４ミリモル）のN-ブロモスクシンイミドが、８０ｍｌのクロロホルム中の１９．３ｇ（５４ミリモル）の12,12-ジメチル-10-フェニル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレンの溶液に、ＲＴで保護ガス雰囲気下で、遮光下で、１５分間にわたって添加される。混合物は、６時間攪拌され、８０ｍｌのＮａ２ＳＯ４飽和溶液が、引き続き添加され、有機相が分離され、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥される。減圧下溶媒除去後、残留物が再結晶化され、無色固形物として２０ｇ（４５ミリモル）８５％の収率で生成物を得る。
例５：ビフェニル-4-イル-（12,12-ジメチル-10-フェニル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］-7-イル）アミンの合成
Figure 0005819289
１０００ｍｌのトルエン中の１７５ｇ（４００ミリモル）の7-ブロモ-12,12-ジメチル-10-フェニル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレンと６７．７ｇ（４０１．８ミリモル）のp-アミノビフェニルの脱気溶液が、１時間Ｎ２で飽和される。２．４７ｇ（４．４５ミリモル）の1,1-ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンと１ｇ（４．４５ミリモル）のＰｄ（ＯＡｃ）２が、次いで、溶液に添加され、固体状態の５０．０１ｇ（５２１．２５ミリモル）のＮａＯｔＢuが引き続き添加される。反応混合物は還流下５時間加熱される。室温まで冷却後、１０００ｍｌの水が添加される。有機相が４×２５０ｍｌのＨ２Ｏで洗浄され、次いで、ＭｇＳＯ４を使用して乾燥され、溶媒が減圧下除去される。純粋生成物が、ジオキサンからの再結晶化より、無色固形物として１８２ｇ（３４７ミリモル）８７％の収率で生成物を得る。
例６：ビフェニル-4-イル-（9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2-イル）-（12,12-ジメチル-10-フェニル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレン-7-イル）アミンの合成
Figure 0005819289
１９０μｌ（１ミリモル）のジ-tert-ブチルホスフィンクロライドと次いで１１２ｍｇ（０．５ミリモル）の酢酸パラジウム（II）が、５００ｍｌのトルエン中の２６．３ｇ（５０ミリモル）のビフェニル-4-イル-（12,12-ジメチル-10-フェニル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレン-7-イル）アミン、１３．３ｇ（４９ミリモル）の2-ブロモ-9,9-ジメチルフルオレンと７．７ｇ（８０ミリモル）のソジウムtert-ブトキシドの懸濁液に添加され、混合物は、引き続き、還流下５時間加熱される。６０℃まで冷却後、５００ｍｌの水が添加され、有機相が分離され、シリカゲルによりろ過され、減圧下８０℃で実質的に蒸発乾固され、３００ｍｌのエタノールが次いで添加される。冷却後、固形物は吸引ろ過され、次いで、ジオキサンから五度再結晶化される。収率：３１．５ｇ（４３ミリモル）、８８％、純度９９．９％（ＨＰＬＣ）。
例７：10-（4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル）-12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレン
工程ａ）ブロモ-9,9-ジメチル-9H-フルオレンの合成
Figure 0005819289
２９．５ｇ（１２０．４ミリモル）の2-ブロモフルオレンが２２０ｍｌの無水ＤＭＳＯ中に溶解され、３４．７ｇのソジウムtert-ブトキシド（３６１ミリモル）が添加され、反応混合物は６５℃の温度まで保護雰囲気下加熱される。２２．５ｍｌのＭｅｌ（３６１ミリモル）が引き続きこの温度で滴下され、混合物は、さらに４時間攪拌される。この後、１２０ｍｌのアンモニア（濃）/水（1/1、v/v）の混合物６０ｍｌが添加される。バッチは、６５℃の温度まで加熱され、さらに１時間激しく攪拌される。ＲＴまで冷却後、混合物は酢酸エチルと水との間で分配され、水性相は水で二度抽出され、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥される。残った残留物は蒸発される。収率は、３０．７ｇ（１１２ミリモル、９３％）。
工程ｂ）（9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2-イル）フェニルアミンの合成
Figure 0005819289
５０ｇのブロモ-9,9-ジメチル-9H-フルオレン（１８３ミリモル）、２０ｍｌのアニリン（２２０ミリモル）、１．５ｇのＤＰＰＦ（２．７ミリモル）、０．５ｇの酢酸パラジウム（II）と４５ｇのソジウムtert-ブトキシド（４８６ミリモル）が、保護ガス雰囲気下、１８時間、１．５ｌのトルエン中で煮沸加熱される。混合物は引き続きトルエンと水との間で分配され、有機相は水で三度抽出され、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥され、回転蒸発器で蒸発される。残った残留物は、ヘプタン/酢酸エチルから再結晶化される。収率は、３１．２ｇ（１１０ミリモル、５２％）である。
工程ｃ）12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレンの合成
Figure 0005819289
３５ｍｌのピバリン酸が、１０ｇの（9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2-イル）フェニルアミン（３５ミリモル）、０．４ｇの酢酸パラジウム（II）（１．７８ミリモル）と０．５ｇの炭酸カリウム（３．６２ミリモル）に添加され、混合物は１２０℃で９時間攪拌される。この後、０．４ｇの酢酸パラジウム（II）（１．７８ミリモル）が添加され、混合物は１２０℃でさらに９時間攪拌される。２００ｍｌのジクロロメタンと０．１ＭのＮａ２ＣＯ３溶液が、次いで添加される。混合物は水とジクロロメタンとの間で分配され、水性相はジクロロメタンで三度抽出され、結合した有機相は、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥され、回転蒸発器で蒸発される。残留物は、トルエン/ヘプタンから再結晶化される。収率は、５ｇ（５ミリモル、５０％）である。
工程ｄ）10-（4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル）-12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレンの合成
Figure 0005819289
８ｇ（２８．２ミリモル）の12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレンが、保護ガス雰囲気下２２５ｍｌのジメチルホルムアミドに溶解され、鉱物油（３７．５ミリモル）中６０％の１．５ｇのＮａＨが、添加される。室温で１時間後、７５ｍｌのジメチルホルムアミド中の2-クロロ-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン（８．５ｇ、３１．７５ミリモル）溶液が滴下される。次いで、反応混合物は室温で１２時間攪拌される。この後、反応混合物は氷上に注がれ、ジクロロメタンで三度抽出される。結合した有機相は、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥され、蒸発される。残留物は、熱トルエンで抽出される。収率は、１２ｇ（２３ミリモル、８３％）である。
例９：10-（4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル）-12,12-ジメチル-7-フェニル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレンの合成
工程ａ）ビフェニル-4-イル-（9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2-イル）アミンの合成
Figure 0005819289
５０ｇのブロモ-9,9-ジメチル-9H-フルオレン（１８３ミリモル）、３８ｇのp-フェニルアニリン（２２０ミリモル）、１５ｇのＤＰＰＦ（２．７ミリモル）、０．５ｇの酢酸パラジウム（II）と４５ｇのソジウムtert-ブトキシド（４８６ミリモル）が、保護ガス雰囲気下１８時間、１．５ｌのトルエン中で煮沸加熱される。混合物は引き続きトルエンと水との間で分配され、有機相は水で三度抽出され、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥され、回転蒸発器で蒸発される。残った残留物は、ヘプタン/酢酸エチルから再結晶化される。収率は、３３ｇ（９１．５ミリモル、５０％）である。
工程ｂ）12,12-ジメチル-7-フェニル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレンの合成
Figure 0005819289
５０ｍｌのピバリン酸が、２０ｇのビフェニル-4-イル-（9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2-イル）アミン（５５．３ミリモル）、１．２ｇの酢酸パラジウム（II）（５．５ミリモル）と０．８ｇの炭酸カリウム（５．５ミリモル）に添加され、混合物は１２０℃で９時間攪拌される。この後、１．２ｇの酢酸パラジウム（II）（５．５ミリモル）が添加され、混合物は１２０℃でさらに９時間攪拌される。３００ｍｌのジクロロメタンと０．１ＭのＮａ２ＣＯ３溶液が、次いで添加される。混合物は水とジクロロメタンとの間で分配され、水性相はジクロロメタンで三度抽出され、結合した有機相は、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥され、回転蒸発器で蒸発される。残留物は、トルエン/ヘプタンから再結晶化される。収率は、１０ｇ（２７．７ミリモル、５０％）である。
工程ｃ）10-（4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル）-12,12-ジメチル-7-フェニル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレンの合成
Figure 0005819289
１０ｇ（２７．７ミリモル）の12,12-ジメチル-7-フェニル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレンが、保護ガス雰囲気下２７５ｍｌのジメチルホルムアミドに溶解され、鉱物油（３６ミリモル）中６０％の１．４５ｇのＮａＨが添加される。室温で１時間後、７５ｍｌのジメチルホルムアミド中の2-クロロ-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン（８．２ｇ、３０．５ミリモル）が滴下される。次いで、反応混合物は室温で１２時間攪拌される。この後、反応混合物は氷上に注がれ、ジクロロメタンで三度抽出される。結合した有機相は、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥され、蒸発される。残留物は、熱トルエンで抽出される。収率は、１４．７ｇ（２４．９ミリモル、９０％）である。
例１０：10-（4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル）-12,12-ジフェニル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレンの合成
工程ａ）（9,9-ジフェニル-9H-フルオレン-2-イル）フェニルアミンの合成
Figure 0005819289
４０ｇのブロモ-9,9-ジフェニル-9H-フルオレン（１００．７ミリモル）、１２ｍｌのアニリン（１２１ミリモル）、０．８５ｇのＤＰＰＦ（１．５ミリモル）、０．３ｇの酢酸パラジウム（II）と２５ｇのソジウムtert-ブトキシド（２６２ミリモル）が、保護ガス雰囲気下１８時間、１．５ｌのトルエン中で煮沸加熱される。混合物は引き続きトルエンと水との間で分配され、有機相は水で三度抽出され、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥され、回転蒸発器で蒸発される。残った残留物は、ヘプタン/酢酸エチルから再結晶化される。収率は、２６．８ｇ（６５ミリモル、６５％）である。
工程ｂ）12,12-ジフェニル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレンの合成
Figure 0005819289
５０ｍｌのピバリン酸が、１５ｇの（9,9-ジフェニル-9H-フルオレン-2-イル）フェニルアミン（３６．６ミリモル）、０．９ｇの酢酸パラジウム（II）（３．６６ミリモル）と０．５ｇの炭酸カリウム（３．６６ミリモル）に添加され、混合物は１２０℃で９時間攪拌される。この後、０．４ｇの酢酸パラジウム（II）（３．６６ミリモル）が添加され、混合物は１２０℃でさらに９時間攪拌される。２００ｍｌのジクロロメタンと０．１ＭのＮａ２ＣＯ３溶液が、次いで添加される。混合物は水とジクロロメタンとの間で分配され、水性相はジクロロメタンで三度抽出され、結合した有機相は、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥され、回転蒸発器で蒸発される。残留物は、トルエン/ヘプタンから再結晶化される。収率は６ｇ（１４．６ミリモル、４０％）である。
工程ｃ）10-（4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル）-12,12-ジフェニル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレンの合成
Figure 0005819289
６ｇ（１４．６ミリモル）の12,12-ジフェニル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレンが、保護ガス雰囲気下１００ｍｌのジメチルホルムアミドに溶解され、鉱物油（１９ミリモル）中６０％の０．７６ｇのＮａＨが、添加される。室温で１時間後、５０ｍｌのジメチルホルムアミド中の2-クロロ-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン（４．３ｇ、１６ミリモル）が滴下される。次いで、反応混合物は室温で１２時間攪拌される。この後、反応混合物は氷上に注がれ、ジクロロメタンで三度抽出される。結合した有機相は、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥され、蒸発される。残留物は、熱トルエンから抽出される。収率は、８．１ｇ（１２．７ミリモル、８７％）である。
例１１：10-（4,6-ジフェニルピリミジン-2-イル）-12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレンの合成
工程ａ）2-クロロ-4,6-ジフェニルピリミジン
Figure 0005819289
７５ｇ（０．４１ミリモル）の1,3,5-トリクロロピリミジン、１００ｇ（０．８２ミリモル）のフェニルボロン酸と６２５ｍｌの４ＭＮａＨＣＯ３溶液が、２．５ｌのエチレングリコールジメチルエーテル中に懸濁される。２．３ｇ（１０．２３ミリモル）のＰｄ（ＯＡｃ）２、１０．３５ｇ（３４ミリモル）のＰ（o-Ｔｏｌ）３が、この懸濁液に添加され、次いで、反応混合物は、還流下１６時間加熱される。混合物は引き続き酢酸エチルと水との間で分配され、有機相は水で三度抽出され、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥され、回転蒸発器で蒸発される。残った残留物は、ヘプタン/トルエンから再結晶化される。収率は、４３ｇ（０．１５ミリモル、３８％）である。
工程ｂ）10-（4,6-ジフェニルピリミジン-2-イル）-12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレン
Figure 0005819289
鉱物油（０．１０６モル）中４．２ｇの６０％のＮａＨが、保護ガス雰囲気下３００ｍｌのジメチルホルムアミドに溶解される。３０ｇの12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレン（０．１０６モル）が、２５０ｍｌのＤＭＦに溶解され、反応混合物に滴下される。室温で１時間後、２００ｍｌのＴＨＦ中の2-クロロ-4,6-ジフェニル-1,3,5-ピリミンジン（３４．５ｇ、０．１２２モル）溶液が、滴下される。反応混合物は室温で１２時間攪拌され、氷上に注がれ、ジクロロメタンで三度抽出される。結合した有機相は、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥され、蒸発される。残留物は、熱トルエンで抽出され、トルエン/n-ヘプタンから再結晶化され、最後に高真空下昇華され、純度９９．９％である。収率は、２３ｇ（４３％）である。
例１２：10-（4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル）-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］-12,12-スピロビフルオレン
工程ａ）10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］-12,12-スピロビフルオレン
Figure 0005819289
５０ｇの2-ブロモ-9,9’スピロビフルオレン（１２６ミリモル）、１４ｍｌのアニリン（１５４ミリモル）、１．１ｇ（２ミリモル）の1,1-ビス（ジフェニルフォスフィノ）フェロセンパラジウム（II）ジクロライドのＤＣＭとの錯体、０．４ｇの酢酸パラジウム（II）（１．７８ミリモル）と３１ｇのソジウムtert-ブトキシド（３２３ミリモル）が、保護ガス雰囲気下、１８時間、１ｌのトルエン中で煮沸加熱される。混合物は引き続いてトルエンと水との間で分配され、有機相は水で三度洗浄され、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥され、回転蒸発器で蒸発される。残る2-アミノフェニル-9,9’-スピロビフルオレンの残留物は、ヘプタン/酢酸エチルから再結晶化される。収率は、５０ｇ（１１４ミリモル、９３％）である。
３００ｍｌのピバリン酸が、３０ｇの2-アミノフェニル-9,9’-スピロビフルオレン（７３．６ミリモル）、１．６ｇの酢酸パラジウム（II）（７．４ミリモル）と１．６ｇの炭酸カリウム（１１．４ミリモル）に添加され、混合物は１２０℃で９時間、空気下で攪拌される。この後、１．６ｇの酢酸パラジウム（II）（７．４ミリモル）が添加され、混合物は１２０℃でさらに９時間攪拌される。２００ｍｌのジクロロメタンと０．１ＭのＮａ２ＣＯ３溶液が、次いで添加される。混合物は水とジクロロメタンとの間で分配され、水性相はジクロロメタンで三度抽出され、結合した有機相は、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥され、回転蒸発器で蒸発される。残留物は、トルエン/ヘプタンから再結晶化される。収率は、１１．９ｇ（２９．４ミリモル、４０％）である。
工程ｂ）10-（4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル）-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］-12,12-スピロビフルオレン
Figure 0005819289
１０ｇ（２５ミリモル）の10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］-12,12-スピロビフルオレンが、保護ガス雰囲気下１００ｍｌのジメチルホルムアミドに溶解され、鉱物油（３４．５ミリモル）中１．３８ｇの６０％ＮａＨが、添加される。室温で１時間後、１００ｍｌのＴＨＦ中の2-クロロ-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン（７．３ｇ、２７ミリモル）が滴下される。次いで、反応混合物は室温で１２時間攪拌される。この後、反応混合物は氷上に注がれ、ジクロロメタンで三度抽出される。結合した有機相は、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥され、蒸発される。残留物は、煮沸トルエンで抽出され、トルエンから再結晶化され、最後に、高真空中で昇華され、純度９９．９％である。収率は、１２ｇ（７６％）である。
例１３：10-（4,6-ビスビフェニル-3-イル-1,3,5-トリアジン-2-イル）-12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレン
工程ａ）2,4-ビスビフェニル-3-イル-6-クロロ-1,3,5-トリアジン
Figure 0005819289
５．２ｇのマグネシウム（０．２１５ミリモル）が、まず、５００ｍｌの四つ首フラスコ中に導入され、２００ｍｌのＴＨＦ中の５０ｇのブロモフェニル（２１４ミリモル）溶液が、ゆっくりと滴下される。反応混合物は、１．５時間煮沸加熱され、引き続き室温まで冷却される。第２のフラスコに、１５０ｍｌのＴＨＦ中の塩化シアン（１７．２ｇ、９３ミリモル）が、まず導入され、０℃まで冷却される。冷却されたグリニャール試薬は次いでこの温度で滴下され、混合物は、ＲＴで１２時間攪拌される。この後、１５０ｍｌのＨＣｌが反応混合物に添加され、水性相はジクロロメタンで三度抽出される。結合した有機相は、水で洗浄され、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥され、蒸発される。残留物は、ＥｔＯＨから再結晶化される。収率は、３２．８ｇ（７８ミリモル、８４％）である。
工程ｂ）10-（4,6-ビスビフェニル-3-イル-1,3,5-トリアジン-2-イル）-12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレン
Figure 0005819289
１８．６ｇ（６４．６ミリモル）の12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレンが、保護ガス雰囲気下４００ｍｌのジメチルホルムアミドに溶解され、鉱物油（７７．５ミリモル）中３．１ｇの６０％ＮａＨが、添加される。室温で１時間後、１００ｍｌのＴＨＦ中の2,4-ビスビフェニル-3-イル-6-クロロ-1,3,5-トリアジン（３２．６ｇ、６４．６ミリモル）が滴下される。反応混合物は室温で１２時間攪拌される。この後、反応混合物は氷上に注がれ、ジクロロメタンで三度抽出される。結合した有機相は、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥され、蒸発される。残留物は、熱トルエンで抽出され、トルエンから再結晶化され、最後に、高真空中で昇華され、純度９９．９％である。収率は、４１．５ｇ（６１ミリモル）、理論値の８０％である。
例１４：10-（4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル）-12,12,12’,12’,-テトラメチル-10,12-ジヒドロ-12’H-［7,10’］-ビ［10-アザインデノ［2,1-b］フルオレニル］
工程ａ）7-ブロモ-12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレン
Figure 0005819289
６６．５ｇ（２３４．６ミリモル）の12,12,ジメチル-10,12-ジヒドロ-110-アザインデノ［2,1-b］フルオレンが、まず、１０００ｍｌのアセトニトリル中に導入される。５００ｍｌのＣＨ３ＣＮ中の４１．７ｇ（２３４．６ミリモル）のＮＢＳが、引き続き遮光下−１５℃で滴下され、ＲＴまでもたらされ、この温度でさらに４時間攪拌される。１５０ｍｌの水が引き続き混合物に添加され、次いで、ＣＨ２ＣＨ２で抽出される。有機相はＭｇＳＯ４で乾燥され、溶媒は真空除去される。生成物は熱ヘキサンにより攪拌洗浄され、吸引ろ過される。収率は、４７．５ｇ（１３１ミリモル）、理論値の５５．９％。１Ｈ-ＮＭＲによる純度約９７％。
工程ｂ）7-ブロモ-10-（4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル）-12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレン
Figure 0005819289
２５．５ｇ（７０．４ミリモル）の7-ブロモ-12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレンが、４００ｍｌのジメチルホルムアミドに保護ガス雰囲気下溶解され、鉱物油（７８ミリモル）中３．１ｇの６０％ＮａＨが添加される。室温で１時間後、１００ｍｌのＴＨＦ中の2-クロロ-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン（２２．６ｇ、８４．５ミリモル）が滴下される。反応混合物は室温で１２時間攪拌される。この後、反応混合物は氷上に注がれ、ジクロロメタンで三度抽出される。結合した有機相は、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥され、蒸発される。残留物は、トルエンから再結晶化される。収率は、４０ｇ（６７ミリモル）、理論値の９５％。
工程ｃ）10-（4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル）-12,12,12’,12’-テトラメチル-10,12-ジヒドロ-12’H-［7,10’］-ビ［10-アザインデノ［2,1-b］フルオレニル］
Figure 0005819289
２５ｇ（４２．１２ミリモル）の7-ブロモ-10-（4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル）-12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレン、１３．３ｇ（４７ミリモル）の12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレンと２９．２ｇのＲｂ２ＣＯ３が、２５０ｍｌのp-キシレン中に懸濁される。０.９５ｇ（４．２ミリモル）のＰｄ（ＯＡｃ）２と１２．６ｍｌの１Ｍトリ-tert-ブチルホスフィン溶液が、この懸濁液に添加される。反応混合物は還流下１６時間加熱される。冷却後、有機相は、分離され、２００ｍｌの水で三度洗浄され、引き続き蒸発乾固される。残留物は、熱トルエンで抽出され、トルエンから再結晶化され、最後に、高真空中で昇華され、純度は９９．９％である。収率は、２５ｇ（３１ミリモル）、理論値の７５％。
例１５：7-（3,6-ジフェニルカルバゾール-9-イル）-10-（4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル）-12,12ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレン
Figure 0005819289
２０ｇ（３３．７ミリモル）の7-ブロモ-10-（4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル）-12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレン、１２ｇ（３７．６ミリモル）の3,6-ジフェニル-9H-カルバゾールと２３．３４ｇのＲｂ２ＣＯ３が、２００ｍｌのp-キシレン中に懸濁される。０.７６ｇ（３．４ミリモル）のＰｄ（ＯＡｃ）２と１０．１ｍｌの１Ｍトリ-tert-ブチルホスフィン溶液が、この懸濁液に添加される。反応混合物は還流下１６時間加熱される。冷却後、有機相は、分離され、２００ｍｌの水で三度洗浄され、引き続き蒸発乾固される。残留物は、熱トルエンで抽出され、トルエンから再結晶化され、最後に、高真空中で昇華され、純度は９９．９％である。収率は、２０ｇ（２４ミリモル）、理論値の７２％。
例１６：7-（4,6-ジフェニルピリミジン-2-イル）-10-（4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル）-12,12ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレン
Figure 0005819289
４０ｇ（６７．４ミリモル）の7-ブロモ-10-（4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル）-12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレン、１７．１ｇ（６７．４ミリモル）のビス（ピナコラート）ジボランと１９．８ｇの酢酸カリウムが、７００ｍｌのジオキサン中に懸濁される。２．８ｇ（３．４ミリモル）の1,1-ビス（ジフェニルフォスフィノ）フェロセンパラジウム（II）ジクロライドのＤＣＭとの錯体が、この懸濁液に添加される。反応混合物は還流下１６時間加熱される。冷却後、有機相は、分離され、２００ｍｌの水で三度洗浄され、引き続き蒸発乾固される。残留物は、トルエンから再結晶化される。３０ｇ（４６．８ミリモル）の10-（4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル）-12,12-ジメチル-7-（4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル）-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレン、１１．２ｇ（４２．１５ミリモル）の2-クロロ-4,6-ジフェニルピリミンジンと９．９ｇの炭酸カリウムが、３００ｍｌのジオキサン、３００ｍｌのトルエンと１００ｍｌの水中に懸濁される。２．７ｇ（２．３ミリモル）のＰｄ（ＰＰｈ３）４がこの懸濁液に添加される。反応混合物は還流下５時間加熱される。冷却後、沈殿した固形物は吸引ろ過され、水とエタノールで洗浄され、乾燥される。残留物は、熱トルエンで抽出され、トルエンから再結晶化され、最後に、高真空中で昇華され、純度は９９．９％である。収率は、１８ｇ、理論値の５９％。
例１７：10-（2,6-ジフェニルピリジン-4-イル）-12,12ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレン
工程ａ）2,6-ジブロモ-4-ニトロピリジン
Figure 0005819289
２５０ｍｌの三フッ化酢酸中の５０ｇ（２１１ミリモル）の2,6-ジブロモピリジンの溶液が、９０℃に暖められ、５３ｍｌ（５１５ミリモル）の３３％の過酸化水素溶液が滴下される。３時間後、反応混合物は冷却され、２００ｍｌの氷水に注がれる。ろ過物が三度ＤＣＭで抽出され、結合した有機相は、０．５ＭのＫ２ＣＯ３溶液で四度洗浄され、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥され、蒸発される。2,6-ジブロモピリジン1-オキシド（４１．２ｇ）がさらに使用される。
７０ｍｌのＨ２ＳＯ４中の２０ｇ（７８ミリモル）の2,6-ジブロモピリジン1-オキシドの溶液が、４０℃に暖められる。混酸（７０ｍｌのＨ２ＳＯ４と３４ｍｌの発煙ＨＮＯ３）が、この温度で溶液に添加される。反応混合物は９０℃で３時間加熱される。冷却後、混合物は、８００ｍｌの氷水に注がれる。沈殿した固形物は、ろ過され、水で洗浄される。乾燥後、2,6-ジブロモ-4-ニトロピリジン1-オキシド（１７．９ｇ）が、２００ｍｌのクロロホルム中に懸濁され、６ｍｌの三臭化りん（６４ミリモル）が、室温で添加され、混合物は、１時間攪拌され、次いで還流下二日間加熱される。冷却後、溶液は、５００ｍｌの氷水に注がれ、固体ＮａＨＣＯ３を使用して中和される。水性相は分離され、ＣＨＣｌ３で何度も抽出され、結合した有機相は、チオ硫酸ナトリウム溶液、次いで水で洗浄され、乾燥され、蒸発される。残留物はＥｔＯＨから再結晶化される。収率は、４１．７ｇ（１４８ミリモル）、理論値の７０％。
工程ｂ）10-（2,6-ジフェニルピリジン-4-イル）-12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレン
Figure 0005819289
２０ｇ（７０．７ミリモル）の12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレンが、保護ガス雰囲気下５０ｍｌのジメチルホルムアミドに溶解され、鉱物油（７８ミリモル）中３．１ｇ６０％のＮａＨが、添加される。室温で１時間後、２０ｍｌのＤＭＦ中の2,6-ジブロモ-4-ニトロピリジン（２０ｇ、７０．７ミリモル）が滴下される。反応混合物は室温で１２時間攪拌される。この後、反応混合物は氷上に注がれ、ジクロロメタンで三度抽出される。結合した有機相は、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥され、蒸発される。残留物は、トルエンから再結晶化される。収率は、２９．６ｇ（８０ミリモル）、理論値の９５％。
２５ｇ（４８ミリモル）の10-（2,6-ジブロモピリジン-4-イル）-12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレンと１２．９ｇのフェニルボロン酸（１０６ｍｌ）が、３００ｍｌのエチレングリコールジメチルエーテル中に懸濁される。７５ｍｌの２ＭＮａ２ＣＯ３溶液が、反応混合物に添加される。２．８ｇ（２．４ミリモル）のＰｄ（ＰＰｈ３）４が、この懸濁液に添加される、反応混合物は還流下１２時間加熱される。冷却後、沈殿した固形物は吸引ろ過され、水とエタノールで洗浄され、乾燥される。残留物は、熱トルエンで抽出され、トルエンから再結晶化され、最後に、高真空中で昇華され、純度は９９．９％である。収率は、１５ｇ、理論値の６０％。
例１８：12,12-ジメチル-10-［2,2’,6’,2”］ターピリジン-4’-イル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレン
Figure 0005819289
１５ｇ（２９ミリモル）の10-（2,6-ジブロモピリジン-4-イル）-12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレンと０．７ｇ（０．６ミリモル）のＰｄ（ＰＰｈ３）４が、５０ｍｌのＴＨＦ中に懸濁される。６９ｍｌ（３４．７ミリモル）のピリジル亜鉛臭化物/ＴＨＦ溶液（０．５Ｍ、３４．７ミリモル）が、この懸濁液にゆっくりと、添加される。反応混合物は室温で１２時間加熱される。混合物は、ＥＤＴＡ/Ｎａ２ＣＯ３溶液中に注がれ、Ｅｔ２Ｏで三度抽出される。残留物は、５０ｍｌのＴＨＦ中に、０．７ｇ（０．６ミリモル）のＰｄ（ＰＰｈ３）４と６９ｍｌ（３４．７ミリモル）のピリジル亜鉛臭化物/ＴＨＦ溶液（０．５Ｍ、３４．７ミリモル）とともに、ゆっくりと、滴下される。反応混合物は室温で１２時間加熱される。混合物は、ＥＤＴＡ/Ｎａ２ＣＯ３溶液中に注がれ、Ｅｔ２Ｏで三度抽出される。残留物は、熱トルエンで抽出され、トルエンから再結晶化され、最後に、高真空中で昇華され、純度は９９．９％である。収率は、７．５ｇ、理論値の５０％。
例１９：10-（3,5-ジピリミジン-2-イルフェニル）-12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレン
工程ａ）5-ヨード-1,3-ビス（2’-ピリミジル）ベンゼン
Figure 0005819289
４０ｇ（１２７ミリモル）のトリブロモベンゼンが、８００ｍｌのＥｔ２Ｏ中に溶解され、溶液は、−７８℃まで冷却される。８８ｍｌ（１４０ミリモル）のn-ＢｕＬｉ（ヘキサン中１．６Ｍ溶液）がこの溶液に滴下される。この温度で３時間攪拌後、１９．４ｍｌのクロロトリメチルシランが滴下され、反応混合物は室温でさらに１時間加熱される。混合物は、引き続きヘプタンと水との間に分配され、水性相は三度ヘプタンにより抽出され、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥され、回転蒸発器で、蒸発される。残る残留物（３１．４ｇ、８０％収率）は蒸留され、さらに、反応される。
２５ｇ（７９．４ミリモル）の5-トリメチルシリル-1,3-ブロモベンゼン、３７．７ｇ（１５９ミリモル）のビス（ピナコラート）ジボランと４ｇの酢酸カリウム（３５０ｍｌ）が、７００ｍｌのＤＭＳＯ中に懸濁される。１１．９ｇ（１６ミリモル）の1,1-ビス（ジフェニルフォスフィノ）フェロセンパラジウム（II）ジクロライドのＤＣＭとの錯体が、この懸濁液に添加される。反応混合物は還流下１６時間加熱される。冷却後、有機相は、分離され、２００ｍｌの水で三度洗浄され、引き続き蒸発乾固される。残留物は、トルエンから再結晶化される。収率２４ｇ、理論値の７５％。
２０ｇ（４９．７ミリモル）のジピナコリル-5-トリメチルシリルベンゼン-1,3-ビス（ボロナート）と１５．８ｇ（９９．５ミリモル）の2-ブロモピリミジンが６００ｍｌのエチレングリコールジメチルエーテル中に懸濁される。１００ｍｌの２ＭＮａ２ＣＯ３溶液が反応混合物に添加される。１．５ｇ（４．９ミリモル）のＰｄ（ＰＰｈ３）４がこの懸濁液に添加される。反応混合物は還流下１２時間加熱される。冷却後、沈殿した固形物は吸引ろ過され、水とエタノールで洗浄され、乾燥される。残留物は、トルエンから再結晶化される。収率は、９．５ｇ、理論値の６０％。
１５ｇ（４９ミリモル）の5-トリメチルシリル-1,3-（2’-ピリミジル）ベンゼンが２００ｍｌのジクロロメタンに保護ガス雰囲気下溶解され、８．１ｇのＩＣｌ（５０モル）が、０℃で添加される。次いで、反応混合物はこの温度で１２時間加熱される。この後、反応混合物は、水中に注がれ、ジクロロメタンで三度抽出される。結合した有機相は、亜ジチオン酸ナトリウムで洗浄され、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥され、蒸発される。残留物は、ヘプタン/酢酸エチルから再結晶化される。収率は、１２．６ｇ（８０ミリモル）、理論値の６０％。
工程ｂ）10-（3,5-ジピリミジン-2-イルフェニル）-12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレン
Figure 0005819289
１０．９ｇ（３８．３２ミリモル）の12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレン、１２ｇ（３８．３２ミリモル）の5-ヨード1,3-（2’-ピリミジル）ベンゼンと１６ｇのＫ２ＣＯ３が、３００ｍｌのp-キシレン中に懸濁される。０.８６ｇ（３．８４ミリモル）のＰｄ（ＯＡｃ）２と７．６ｍｌの１Ｍトリ-tert-ブチルホスフィン溶液が、この懸濁液に添加される。反応混合物は還流下１６時間加熱される。冷却後、有機相は、分離され、２００ｍｌの水で三度洗浄され、引き続き蒸発乾固される。残留物は、熱トルエンで抽出され、トルエンから再結晶化され、最後に、高真空中で昇華され、純度は９９．９％である。収率は、１３．７ｇ（２６．６ミリモル）、理論値の８０％。
例２０：10-（4,6-ビス［1,1’,3’,1”］ターフェニル-5’-イル-1,3,5-トリアジン-2-イル）-12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレン
工程ａ）2-クロロ-4,6-ビス［1,1’,3’,1”］ターフェニル-5’-イル-1,3,5-トリアジン
Figure 0005819289
３．９３ｇのマグネシウム（１６２ミリモル）が、まず、５００ｍｌの四つ首フラスコ中に導入され、１５０ｍｌのＴＨＦ中の５０ｇの5’-ブロモ-［1,1’,3’,1”］ターフェニル（１６２ミリモル）溶液が、ゆっくりと滴下される。反応混合物は、１．５時間煮沸加熱され、引き続き室温まで冷却される。第２のフラスコに、塩化シアン（１３ｇ、７０ミリモル）が、１５０ｍｌのＴＨＦ中にまず導入され、０℃まで冷却される。冷却されたグリニャール試薬は、この温度で滴下され、混合物は、ＲＴで１２時間攪拌される。この後、１５０ｍｌのＨＣｌが反応混合物に添加され、水性相はジクロロメタンで三度抽出される。結合した有機相は、水で洗浄され、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥され、蒸発される。残留物は、ＥｔＯＨから再結晶化される。収率は、２７．８ｇ（４９ミリモル、７０％）である。
工程ｂ）10-（4,6-ビス［1,1’,3’,1”］ターフェニル-5’-イル-1,3,5-トリアジン-2-イル）-12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレン
Figure 0005819289
１１．３ｇ（４０ミリモル）の12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレンが、保護ガス雰囲気下２８５ｍｌのジメチルホルムアミドに溶解され、鉱物油（１９ミリモル）中１．９ｇの６０％ＮａＨが、添加される。室温で１時間後、３１５ｍｌのジメチルホルムアミド中の2-クロロ-4,6-ビス［1,1’,3’,1”］ターフェニル-5’-イル-1,3,5-トリアジン（２５．１ｇ、４４ミリモル）が滴下される。反応混合物は室温で１２時間攪拌される。この後、反応混合物は氷上に注がれ、ジクロロメタンで三度抽出される。結合した有機相は、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥され、蒸発される。残留物は、熱トルエンで抽出される。収率は、２３ｇ（２８ミリモル７０％）である。
例２１：2,6-ビス（12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレン）-4-フェニル-1,3,5-トリアジン
Figure 0005819289
３０ｇ（１０７．５ミリモル）の12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレンが、保護ガス雰囲気下１８５ｍｌのジメチルホルムアミドに溶解され、鉱物油（１２９ミリモル）中１．２９ｇの６０％ＮａＨが、添加される。室温で１時間後、１２５ｍｌのジメチルホルムアミド中の2,4-ジクロロ-6-フェニル-5’-イル-1,3,5-トリアジン（１２．３ｇ、５４ミリモル）が滴下される。反応混合物は室温で１２時間攪拌される。この後、反応混合物は氷上に注がれ、ジクロロメタンで三度抽出される。結合した有機相は、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥され、蒸発される。残留物は、熱トルエンで抽出され、再結晶化され。最後に高真空中で昇華される。収率は、２３ｇ（３２ミリモル、６０％）である。
例２２：12,12-ジメチル-10-［1,1’,3’,1”］ターフェニル-5’-イル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレン
Figure 0005819289
３０ｇ（１０６ミリモル）の12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレン、１３．３ｇ（１１４ミリモル）の5’-ブロモ-［1,1’,3’,1”］ターフェニルと３０．５ｇのＮａＯtＢuが、１．５ｌのp-キシレン中に懸濁される。０.５ｇ（２．１１ミリモル）のＰｄ（ＯＡｃ）２と１．６ｍｌの１Ｍトリ-tert-ブチルホスフィン溶液が、この懸濁液に添加される。反応混合物は還流下１６時間加熱される。冷却後、有機相は、分離され、２００ｍｌの水で三度洗浄され、引き続き蒸発乾固される。残留物は、熱トルエンで抽出され、トルエンから再結晶化され、最後に、高真空中で昇華され、純度は９９．９％である。収率は、１５．８ｇ（３１ミリモル、７２％）である。
例２３：10-［3-（4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル）フェニル］-12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレン
Figure 0005819289
１９ｇ（６７ミリモル）の12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレン、２８．６ｇ（７４ミリモル）の3-ブロモ（4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル）ベンゼンと１９．３ｇのＮａＯtＢuが、１ｌのp-キシレン中に懸濁される。０.３ｇ（１．３４ミリモル）のＰｄ（ＯＡｃ）２と１．０ｍｌの１Ｍトリ-tert-ブチルホスフィン溶液が、この懸濁液に添加される。反応混合物は還流下１６時間加熱される。冷却後、ジクロロメタンが添加され、有機相は、分離され、２００ｍｌの水で三度洗浄され、引き続き蒸発乾固される。残留物は、熱トルエンで抽出され、トルエンから再結晶化され、最後に、高真空中で昇華され、純度は９９．９％である。収率は、２５ｇ（４３ミリモル、６０％）。3-ブロモ（4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル）ベンゼンは、J. Mater. Chem. 2007, 17, 3714-3719と同様にして調製される。
例２４：12-（4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル）-10,10-ジメチル-10,12-ジヒドロ-3,12-ジアザインデノ［2,1-b］フルオレン
工程ａ）10,10-ジメチル-10,12-ジヒドロ-3,12-ジアザインデノ［2,1-b］フルオレン
Figure 0005819289
５０ｇのブロモ-9,9-ジメチル-9H-フルオレン（１８３ミリモル）、１９ｍｌの4-アミノピリジン（２０１ミリモル）、１．５ｇのＤＰＰＦ（２．７ミリモル）、０．５ｇの酢酸パラジウム（II）と４５ｇのソジウムtert-ブトキシド（４８６ミリモル）が、保護ガス雰囲気下１８時間、１．５ｌのトルエン中で煮沸加熱される。混合物は引き続きトルエンと水との間で分配され、有機相は水で三度洗浄され、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥され、回転蒸発器で蒸発される。残った残留物は、ヘプタン/酢酸エチルから再結晶化される。収率は、３４ｇ（１１８ミリモル、６５％）である。
７０ｍｌのピバリン酸が、３０ｇの（9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2-イル）-ピリジン-4-イルアミン（１０５ミリモル）、２．３５ｇの酢酸パラジウム（II）（１０．５ミリモル）と１．４４ｇの炭酸カリウム（１０．５ミリモル）に添加され、混合物は１２０℃で９時間攪拌される。この後、２．３５ｇの酢酸パラジウム（II）（１０．５ミリモル）が添加され、混合物は１２０℃でさらに９時間攪拌される。２００ｍｌのジクロロメタンと０．１ＭのＮａ２ＣＯ３溶液が、次いで添加される。混合物は水とジクロロメタンとの間で分配され、水性相はジクロロメタンで三度抽出され、結合した有機相は、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥され、回転蒸発器で蒸発される。残留物は、トルエン/ヘプタンから再結晶化される。収率は、１３．４ｇ（１３．５ミリモル、４５％）である。
工程ｂ）12-（4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル）-10,10-ジメチル-10,12-ジヒドロ-3,12-ジアザインデノ［2,1-b］フルオレン
Figure 0005819289
１０ｇ（３５．１７ミリモル）の10,10-ジメチル-10,12-ジヒドロ-3,12-ジアザインデノ［2,1-b］フルオレンが、保護ガス雰囲気下１５０ｍｌのジメチルホルムアミドに溶解され、鉱物油（４２．２ミリモル）中１．７ｇの６０％ＮａＨが添加される。室温で１時間後、１００ｍｌのＴＨＦ中の2-クロロ-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン（１０．７ｇ、３８．６８ミリモル）が滴下される。反応混合物は室温で１２時間攪拌される。この後、反応混合物は氷上に注がれ、ジクロロメタンで三度抽出される。結合した有機相は、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥され、蒸発される。残留物は、熱トルエンで抽出され、トルエンから再結晶化され、最後に、高真空中昇華され、純度は９９．９％である。収率は、１４．４ｇ（８０％）である。
例２５：7-（4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル）-7H-12-オキサ-7-アザインデノ［2,1-b］フルオレン
工程ａ）7H-12-オキサ-7-アザインデノ［2,1-b］フルオレン
Figure 0005819289
３０ｇ（１２０．５ミリモル）の1-ヨード-2-ニトロベンゼン、３０．６ｇ（１４４．６ミリモル）のジベンゾフラン-4-ボロン酸と７６．７ｇのＫ３ＰＯ４が、４００ｍｌのトルエン、４００ｍｌのジオキサンと４００ｍｌの水中に懸濁される。１．３５ｇ（６ミリモル）のＰｄ（ＯＡｃ）２と５．５ｇのo-トリルホスフィンが、この懸濁液に添加され、反応混合物は還流下１６時間加熱される。冷却後、有機相は、分離され、シリカゲルでろ過され、２００ｍｌの水で三度洗浄され、引き続き蒸発乾固される。収率は、２２．７ｇ（７８ミリモル）で理論値の６５％に対応する。
２０ｇの4-(2-ニトロフェニル)ジベンゾフラン（６９ミリモル）と４８ｍｌのトリルエチルホスフィット（２７６ミリモル）が、保護ガス雰囲気下、４８時間、８００ｍｌの1,2-ジクロロベンゼン中で煮沸加熱される。この後、残留するトリルエチルホスフィットと1,2-ジクロロベンゼンが、蒸留により除去される。残った残留物は、ヘプタン/酢酸エチルから再結晶化される。収率は、１３．ｇ（４５ミリモル、６５％）である。
工程ｂ）7-（4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル）-7H-12-オキサ-7-アザインデノ［2,1-b］フルオレン
Figure 0005819289
１３ｇ（５０．５ミリモル）の7H-12-オキサ-7-アザインデノ［2,1-b］フルオレンが保護ガス雰囲気下、１５０ｍｌのジメチルホルムアミドに溶解され、鉱物油（６０．６ミリモル）中２．４ｇの６０％ＮａＨが添加される。室温で１時間後、１００ｍｌのＴＨＦ中の2-クロロ-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン（１４．９ｇ、５５．６ミリモル）が滴下される。反応混合物は室温で１２時間攪拌される。この後、反応混合物は氷上に注がれ、ジクロロメタンで三度抽出される。結合した有機相は、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥され、蒸発される。残留物は、熱トルエンで抽出され、トルエンから再結晶化され、最後に、高真空中で昇華され、純度は９９．９％である。収率は、１８．４ｇ（７５％）である。
例２６：10-ビフェニル-4-イル-7-（4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル）-12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレン
工程ａ）10-ビフェニル-4-イル-12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレン
Figure 0005819289
２０ｇ（７０．５８ミリモル）の12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレンと２４．６ｇ（１０５．８７ミリモル）の4-ブロモビフェニルが、トルエン中に溶解され、保護ガスの導入により脱気される。４．９４ｍｌ（４．９４ミリモル、トルエン中１Ｍ溶液）のトリ-tert-ブチルホスフィンと６３３．８ｍｇ（２．８２ミリモル）のＰｄ（ＯＡｃ）２と１０．２ｇ（２１０５．８７ミリモル）のＮａＯtＢuが、引き続き、添加される。固形物は、予め、脱気され、反応混合物は引き続き脱気され、次いで還流下３時間攪拌される。暖反応溶液は、アロックスＢ（活性度１級）でろ過され、水で洗浄され、乾燥され蒸発される。トルエンからの再結晶化により、９９，７％の純度を有する白色固形物として、１５．６ｇ（５０．８％）の生成物を得る。
工程ｂ）10-ビフェニル-4-イル-7-ブロモ-12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレン
Figure 0005819289
１７．５ｇ（４０．１８ミリモル）の10-ビフェニル-4-イル-12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレンが、４５０ｍｌのアセトニトリル中に懸濁され、７．１５ｇ（４０．１８ミリモル）のN-ブロモスクシンイミドは、反応温度が−２０℃を超えて上昇しないような速度で、−２０℃で分けて添加される。混合物は、還流下１８時間攪拌され、その間に温度がＲＴになることができる。反応混合物は、引き続き、回転蒸発器で蒸発され、ジクロロメタン中に溶解され、水で洗浄される。残留物は、乾燥され、蒸発され、引き続きトルエンからの再結晶化により、９９．３％の純度を有する白色固形物として、１０．９ｇ（５３％）の生成物を得る。
工程ｃ）10-ビフェニル-4-イル-7-ボロン酸-12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレン
Figure 0005819289
２６ｇ（５１ミリモル）の10-ビフェニル-4-イル-7-ブロモ-12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレンが、６００ｍｌの無水ＴＨＦ中に溶解され、溶液は−７８℃まで冷却される。２６．２ｍｌ（６５．７ミリモル/ヘキサン中２．５Ｍ）のn-ＢｕＬｉが、この温度で約５分間にわたって添加され、混合物は引き続き−７８℃でさらに２，５時間攪拌される。７．３ｍｌ（６５．７ミリモル）のトリメチルボレートが、この温度で可能な限り迅速に添加され、反応混合物はゆっくりとＲＴになる（約１８時間）。反応混合物は水で洗浄され、沈殿した固形物と有機相は、トルエンで共沸乾燥される。粗生成物は、約４０℃でトルエン/塩化メチレンにより攪拌洗浄され、吸引ろ過され、白色固形物として、２０．１ｇ（８３％）の生成物を得る。
工程ｄ）10-ビフェニル-4-イル-7-（4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル）-12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレン
Figure 0005819289
２０．１ｇ（４２ミリモル）のボロン酸と１５．５ｇ（５２．４ミリモル）の2-クロロ-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジンが、１３５ｍｌの水と３１５ｍｌのジオキサンと３１５ｍｌのトルエンの脱気混合物中に溶解され、５．３３ｇ（５０．３１ミリモル）のＮａ２ＣＯ３が添加される。反応混合物は脱気され、０．９６ｇ（０．８４ミリモル）のＰｄテトラキス（トリフェニルホスフィン）が添加される。混合物は１８時間還流される。冷却後、ジクロロメタンが添加され（異ガス混合物）、水性相が分離され、有機相は、トルエンで共沸蒸発される。反応生成物は、ＤＭＳＯから再結晶化され、昇華後、白色固形物として、純度９９．９８％を有する５．３ｇ（１８％）の生成物を得る。
例２７：ビフェニル-4-イル-（9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2-イル）-［4-（12,12-ジメチル-10-フェニル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレン-7-イル）フェニル］アミン
工程ａ）tert-ブチル-7-ブロモ-12,12-ジメチル-12H-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレン-10-カルボキシレート
Figure 0005819289
３５．５ｇ（９８ミリモル）のアザインデノフルオレンブロミドが、５００ｍｌの無水ＴＨＦ中に溶解され、３０．０ｇ（１３７．５ミリモル）のＢＯＣ無水物と１．２１ｇ（９．８２ミリモル）のＤＭＡＰが添加される。混合物は還流下１時間加熱され、反応が終わると水が添加され、混合物はジクロロメタンで抽出され、乾燥され、蒸発される。黄色の油状物がヘプタンで攪拌洗浄され、白色固形物として、３５ｇ（７７％）の生成物を得る。
工程ｂ）tert-ブチル-7-{4-[ビフェニル-4-イル-(9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2-イル)アミノ]フェニル}-12,12-ジメチル-12H-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレン-10-カルボキシレート
Figure 0005819289
２０．０ｇ（４３．３ミリモル）のtert-ブチル-7-ブロモ-12,12-ジメチル-12H-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレン-10-カルボキシレートと２２．９ｇ（４７．６ミリモル）の対応するトリアリールボロン酸が、８０ｍｌのトルエン中に溶解され、脱気される。２８１ｍｌの脱気された２ＭのＫ２ＣＯ３と、２．５ｇ（２．２ミリモル）のＰｄ（ＯＡｃ）２が添加される。反応混合物は、引き続き、保護ガス雰囲気下８０℃で４８時間攪拌される。更なるトルエンが冷却された溶液に添加され、水で何度も洗浄され、乾燥され、蒸発される。生成物は、トルエン/ヘプタン（1:2）によるシリカゲル上でのカラムクロマトグラフにより精製され、白色固形物として、２７ｇ（６７．５％）の生成物を得る。
工程ｃ）ビフェニル-4-イル-［4-（12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレン-7-イル）フェニル］-（9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2-イル）-アミン
Figure 0005819289
２０．０ｇ（２４．４ミリモル）のtert-ブチル-7-{4-[ビフェニル-4-イル-(9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2-イル)アミノ]フェニル}-12,12-ジメチル-12H-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレン-10-カルボキシレートが、２５０ｍｌのジクロロメタン中に溶解され、２．６５ｍｌ（２４．４ミリモル）のアニソールと５．４ｍｌの三フッ化酢酸が、引き続き添加される。混合物は、４０℃で３時間攪拌され、反応が終わると、氷水と２０％ＮａＯＨ溶液により中和される。混合物はジクロロメタンで抽出され、乾燥され、トルエンヘプタンからの再結晶化により精製され、白色固形物として、１５．７ｇ（８９％）の生成物を得る。
工程ｄ）ビフェニル-4-イル-（9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2-イル）-［4-（12,12-ジメチル-10-フェニル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレン-7-イル）フェニル］アミン
Figure 0005819289
２０．０ｇ（２７．８ミリモル）のビフェニル-4-イル-［4-（12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレン-7-イル）フェニル］-（9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2-イル）-アミンが、４．３９ｍｌ（４１．７ミリモル）のブロモベンゼンと共に５００ｍｌのトルエン中に溶解され、脱気される。１．９４ｍｌ（１．９４ミリモル/１Ｍトルエン）のトリ-tert-ブチルホスフィン、２４９．８ｍｇのＰｄ（ＯＡｃ）２と４．０１ｇ（４１．７ミリモル）のＮａＯtＢuが、添加され（固形物は、予め脱気される。）、混合物は還流下５時間攪拌される。暖かい（４５℃）混合物は、アロックスＢ（活性度１級）でろ過され、水で洗浄され、乾燥され、蒸発される。粗生成物はヘプタン/トルエンによりソクスレット抽出機で抽出され、ヘプタンから再結晶化され、昇華後、純度９９．８％を有する黄色固形物として、１４．７ｇ（６７％）の生成物を得る。
例２８：7-（4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル）-12,12-ジメチル-10-［1,1’,3’,1”］ターフェニル-5’-イル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレン
工程ａ）tert-ブチル7-（4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル）-12,12-ジメチル12H-10-アザインデノ［2,1-b］-12,12-フルオレン-10-カルボキシレート
Figure 0005819289
４３．４ｇ（１１９．８ミリモル）の7-ブロモ-12,12-ジメチル-12H,10-アザインデノ［2,1-b］フルオレン、３３．５ｇ（１３１．８ミリモル）のビス（ピナコラート）ジボランと３４．１ｇ（３４７．８ミリモル）の酢酸カリウムが、７７０ｍｌのジオキサン中に懸濁される。２．９ｇ（３．６ミリモル）の1,1-ビス（ジフェニルフォスフィノ）フェロセンパラジウム（II）ジクロライドのＤＣＭとの錯体が、この懸濁液に添加される。反応混合物は還流下１６時間加熱される。冷却後、有機相は、分離され、２００ｍｌの水で三度洗浄され、引き続き、蒸発乾固される。残留物は、トルエンから再結晶化される（３９ｇ、収率８０％）。
３９ｇ（９５ミリモル）のアザインデノフルオレンボロン酸エステルが、１４００ｍｌの無水アセトニトリル中に溶解され、４０．８ｇ（１８６．８ミリモル）のＢＯＣ無水物と２３．６５ｇ（１９１．６５ミリモル）のＤＭＡＰが、添加される。混合物は還流下１時間加熱され、反応が終わると水が添加され、混合物はジクロロメタンで抽出され、乾燥され、蒸発される。黄色の油状物がヘプタンでの攪拌洗浄され、白色固形物として、３７ｇ（７５％）の生成物を得る。
３６．７ｇ（７０．１ミリモル）のボロン酸エステル、１９．３ｇ（７２ミリモル）の2-クロロ-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジンと８．２ｇの炭酸ナトリウムが、９００ｍｌのジオキサン、９００ｍｌのトルエンと４００ｍｌの水中に懸濁される。４．２５ｇ（３．７ミリモル）のＰｄ（ＰＰｈ３）４が、この懸濁液に添加される。反応混合物は還流下５時間加熱される。冷却後、沈殿した固形物は吸引ろ過され、水とエタノールで洗浄され、乾燥される。残留物は、熱トルエンで抽出され、トルエンから再結晶化される。純度は９９．９％である。収率は、３６ｇ、理論値の８１％。
工程ｂ）7-（4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル）-12,12-ジメチル-10-［1,1’,3’,1”］ターフェニル-5’-イル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレン
Figure 0005819289
３４．４ｇ（５６ミリモル）のtert-ブチル-7-{4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル）-12,12-ジメチル-12H-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレン-10-カルボキシレートが、４２０ｍｌのアニソール中に溶解され、１１．５ｍｌの三フッ化酢酸が引き続き添加される。混合物は、４０℃で３時間攪拌され、反応が終わると、氷水と２０％ＮａＯＨ溶液により中和される。混合物はジクロロメタンで抽出され、乾燥され、トルエン/ヘプタンからの再結晶化により精製され、白色固形物として、２０ｇ（７０％）の生成物を得る。
１１．７ｇ（２２．７ミリモル）のアミンと７．７ｇ（２４．８ミリモル）のブロモターフェニルが、１８０ｍｌのキシレン中に溶解され、脱気される。１．２ｍｌ（トルエン中１．２ミリモル/１Ｍ）のトリ-tert-ブチルホスフィン、１０６ｍｇ（０．４７ミリモル）のＰｄ（ＯＡｃ）２と５．９ｇ（６１，５ミリモル）のＮａＯtＢuが、添加され、混合物は還流下５時間攪拌される。暖かい（４５℃）混合物は、アロックスＢ（活性度１級）でろ過され、水で洗浄され、乾燥され、蒸発される。粗生成物はヘプタン/トルエンによりソクスレット抽出機で抽出され、ヘプタンから再結晶化され、昇華後、純度９９．９％を有する黄色固形物として、１０ｇ（６５％）の生成物を得る。
例２９：7-（4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル）-12,12-ジメチル-10-フェニル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレン
Figure 0005819289
３４．４ｇ（５６ミリモル）のtert-ブチル-7-（4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル）-12,12-ジメチル-12H-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレン-10-カルボキシレートが、４２０ｍｌのアニソール中に溶解され、１１．５ｍｌの三フッ化酢酸が引き続き添加される。混合物は、４０℃で３時間攪拌され、反応が終わると、氷水と２０％ＮａＯＨ溶液により中和される。混合物はジクロロメタンで抽出され、乾燥され、トルエン/ヘプタンからの再結晶化により精製され、白色固形物として、２０ｇ（７０％）の生成物を得る。
８．１ｇ（１５．８ミリモル）のアミンと１．７ｍｌ（１６．２ミリモル）のブロモベンゼンが、２００ｍｌのキシレン中に溶解され、脱気される。０．８ｍｌ（トルエン中０．８ミリモル/１Ｍ）のトリ-tert-ブチルホスフィン、６６ｍｇ（０．２９ミリモル）のＰｄ（ＯＡｃ）２と４ｇ（４２．６ミリモル）のＮａＯtＢuが、添加され、混合物は還流下５時間攪拌される。暖かい（４５℃）混合物は、アロックスＢ（活性度１級）でろ過され、水で洗浄され、乾燥され、蒸発される。粗生成物はヘプタン/トルエンによりソクスレット抽出機で抽出され、ヘプタンから再結晶化され、昇華後、純度９９．９％を有する黄色固形物として、５．６ｇ（６０％）の生成物を得る。
例３０： 6,13-ビスビフェニル-4-イル-11,11-ジメチル-11,13-ジヒドロ-6H-6,13-ジアザインデノ［1,2-b］-アントラセン
工程ａ）tert-ブチル-3-ブロモカルバゾール-9-カルボキシレート
Figure 0005819289
１５０ｇ（０．８５ミリモル）のカルバゾールが、２．５ｌのＤＭＦ中に溶解され、ＤＭＦ中に溶解された１５３．２ｇ（０．８５ミリモル）のN-ブロモスクシンイミドが、−１０℃でゆっくりと添加される。反応が終わると、ＤＭＦは、回転蒸発器で除去され、沈殿物は、ジクロロメタン中に溶解され、水で洗浄され、乾燥され、蒸発される。粗生成物は引き続き熱ＭｅＯＨ/ヘプタン（１：１）で何度も攪拌洗浄され、白色固形物として、１４１．６ｇ（６７．５％）の生成物を得る。
７０．０ｇ（２８４ミリモル）のブロモカルバゾールが１００ｍｌの無水ＴＨＦ中に溶解され、８６．９ｇ（３９８．２ミリモル）のＢＯＣ無水物と３．５１ｇ（２８．４ミリモル）のＤＭＡＰが添加される。混合物は還流下２．５時間攪拌され、反応が終わると水とジクロロメタンがＲＴで添加される。有機相は、分離され、乾燥され、ヘプタンから再結晶化され（超音波浴）、白色固形物として、９１．９ｇ（９３．３％）の生成物を得る。
工程ｂ）tert-ブチル-3-（2-メトキシカルボニルフェニルアミノ）カルバゾール-9-カルボキシレート
Figure 0005819289
５０．０ｇ（１４４ミリモル）のＢＯＣ保護ブロモカルバゾールが、３０．７ｍｌ（２３８ミリモル）のメチルアントラニラートとともに１０００ｍｌの無水トルエン中に溶解され、脱気される。２１．６ｍ（トルエン中２１．６ミリモル/１Ｍ）のトリス-tert-ブチルホスフィン、脱気された２．６ｇ（１１．５ミリモル）のＰｄ（ＯＡｃ）２と８１．３ｇ（２４９ミリモル）のＣｓ２ＣＯ３が添加され、反応混合物は還流下２．５時間攪拌される。冷却された反応混合物はシリカゲルでろ過され、粗生成物はＭｅＯＨ/ヘプタン（１：１）から再結晶化され、白色固形物として、４５．５ｇ（７６％）の生成物を得る。
工程ｃ）メチル-2-（9H-カルバゾール-3-イルアミノ）ベンゾエート
Figure 0005819289
５．０ｇ（１２ミリモル）のカルバゾールが、５０ｍｌのジクロロメタン中に溶解され、２ｍｌ（２６ミリモル）の三フッ化酢酸と０．２６ｍｌ（２．４ミリモル）のアニソールがＲＴで添加され、混合物は、４０℃で２時間攪拌される。反応が終わると、混合物は注意深く氷水に先端をつけられ、２０％ＮａＯＨを使用して、できるだけ迅速にｐＨ＝７に調整される。混合物はジクロロメタンで抽出され、乾燥され、蒸発される。残留物はシリカゲルでろ過され、暖ヘプタンで攪拌洗浄され、白色固形物として、３．２４ｇ（８５．３％）の生成物を得る。
工程ｄ）11,11-ジメチル-11,13-ジヒドロ-6H-6,13-ジアザインデノ［1,2-b］-アントラセン
Figure 0005819289
１０．０ｇ（３１．６ミリモル）のメチル-2-（9H-カルバゾール-3-イルアミノ）ベンゾエートが、３００ｍｌの無水ＴＨＦ中に溶解され、溶液は−７８℃に冷却される。７１．８ｍｌ（ジエチルエーテル中１５８．０ミリモル/２．２Ｍ）のＭｅＬｉが、この温度で滴下される。混合物は、引き続き５時間にわたり−４０℃にされ、反応が終わると、５０ｍｌのＭｅＯＨを使用して注意深くクエンチされる。混合物は引き続き酢酸エチルと水で希釈され、有機相は、乾燥され、回転蒸発器で蒸発される。残留物は、熱ヘプタンで攪拌洗浄され、白色固形物として、７．７ｇ（７７％）の生成物を得る。
１０．０ｇ（３１．６ミリモル）のアルコールが、１５０ｍｌのジクロロメタン中に溶解され、溶液は−２０℃に冷却される。２７．８ｇ（２８４ミリモル）のポリリン酸と２０．５ｍｌ（３１６ミリモル）のメタンスルホン酸が、注意深く混合され、１５分間にわたり−２０℃で反応混合物に滴下される。反応が終わると、反応溶液は氷水に注意深く注がれ、沈殿物は吸引ろ過される。沈殿物はジクロロメタンですすがれ、真空乾燥キャビネットで乾燥後、白色固形物として、６．７ｇ（７１％）の生成物を得る。
工程ｅ）6,13-ビスビフェニル-4-イル-11,11-ジメチル-11,13-ジヒドロ-6H-6,13-ジアザインデノ［1,2-b］アントラセン
Figure 0005819289
２０．０ｇ（６７．０ミリモル）の11,11-ジメチル-11,13-ジヒドロ-6H-6,13-ジアザインデノ［1,2-b］アントラセンと４６．８ｇ（２０１．１ミリモル）の4-ブロモターフェニルが、２５０ｍｌのキシレン中に溶解され、脱気される。４．６９ｍｌ（トルエン中４．６９ミリモル/１Ｍ）のトリ-tert-ブチルホスフィン、脱気された１９．３ｇ（２０１ミリモル）のＮａＯｔＢuと６０１ｍｇ（２．６８ミリモル）のＰｄ（ＯＡｃ）２とが、添加され、混合物は引き続き脱気され、還流下１０時間加熱される。反応が終わると、暖かい混合物は、アロックスＢ（活性度１級）でろ過され、水で洗浄され、乾燥され、蒸発される。残留物はトルエン/ヘプタン（1:1）によりソクスレット抽出機で抽出され、トルエンから再結晶化され、昇華後、純度９９．９％を有する黄色固形物として、２１．８ｇ（５４％）の生成物を得る。
例３１：10-,10’-ジ-（1,3-ピリミジン-2-イル）-10,10’,12,12’-テトラヒドロ-10,10’-ジ（アザインデノ［2,1-b］）-12,12-スピロフルオレン
工程ａ）10,10’,12,12’-テトラヒドロ-10,10’-ジ（アザインデノ［2,1-b］）-12,12-スピロフルオレン
Figure 0005819289
５０ｇの2,2’-ジブロモ-9,9-スピロフルオレン（１０５．４ミリモル）、２１．２ｍｌのアニリン（２３２ミリモル）、２．９ｇのＤＰＰＦ（５．２ミリモル）、１．１８ｇの酢酸パラジウム（II）と５０．７ｇのソジウムtert-ブトキシド（５２７ミリモル）が、保護ガス雰囲気下１８時間、１．ｌのトルエン中で煮沸加熱される。混合物は引き続きトルエンと水との間で分配され、有機相は水で三度洗浄され、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥され、回転蒸発器で蒸発される。残った2,2’-ジアミノフェニル-9,9’スピロビフルオレン残留物は、ヘプタン/酢酸エチルから再結晶化される。収率は、４２ｇ（８０％）である。
３００ｍｌのピバリン酸が、４０ｇの2,2’-ジアミノフェニル-9,9-スピロビフルオレン（８０ミリモル）、１．７ｇの酢酸パラジウム（II）（８ミリモル）と１．６ｇの炭酸カリウム（１１．４ミリモル）に添加され、混合物は空気下１２０℃で９時間攪拌される。この後、１．７ｇの酢酸パラジウム（II）（８ミリモル）が添加され、混合物は１２０℃でさらに９時間攪拌される。２００ｍｌのジクロロメタンと０．１ＭのＮａ２ＣＯ３溶液が、次いで添加される。混合物は水とジクロロメタンとの間で分配され、水性相はジクロロメタンで三度抽出され、結合した有機相は、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥され、回転蒸発器で蒸発される。残留物は、トルエン/ヘプタンから再結晶化される。収率は、１９．８ｇ（４０ミリモル、５０％）である。
工程ｂ）10-,10’-ジ-（1,3-ピリミジン-2-イル）-10,10’,12,12’-テトラヒドロ-10,10’-ジ（アザインデノ［2,1-b］）-12,12スピロフルオレン
Figure 0005819289
１８ｇ（３６．４ミリモル）の10,10’,12,12’-テトラヒドロ-10,10’-ジ（アザインデノ［2,1-b］）-12,12スピロフルオレンが、保護ガス雰囲気下２００ｍｌのジメチルホルムアミドに溶解され、鉱物油（８３．７ミリモル）中３．３５ｇの６０％ＮａＨが添加される。室温で１時間後、１００ｍｌのＴＨＦ中の2-ブロモ-1,3-ピリミジン（１２．７ｇ、８０ミリモル）が滴下される。反応混合物は室温で１２時間攪拌される。この後、反応混合物は氷上に注がれ、ジクロロメタンで三度抽出される。結合した有機相は、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥され、蒸発される。残留物は、熱トルエンで抽出され、トルエンから再結晶化され、最後に高真空中で昇華され、純度９９．９％である。収率は、１９ｇ（８０％）である。
例３２： 4,4’-ジ（12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］-フルオレン-10-イル）-ビフェニル
Figure 0005819289
３０．３ｇ（１０７ミリモル）の12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］-フルオレン、１６．９ｇ（５４．２ミリモル）の4,4’-ジブロモビフェニルと２９．２ｇ（３０４ミリモル）のＮａＯｔＢuが、１．３５ｌのp-キシレン中に溶解される。４９０ｍｇ（２．１ミリモル）のＰｄ（ＯＡｃ）２と１．７ｍｌ（６．７２ミリモル）のトリ-tert-ブチルホスフィン溶液が、この懸濁液に添加される。反応混合物は還流下１６時間加熱される。冷却後、有機相は、分離され、２００ｍｌの水で三度洗浄され、引き続き蒸発乾固される。残留物は、熱トルエンで抽出され、トルエンから再結晶化され、最後に高真空中で昇華され、純度９９．９％である。収率は、３７．８ｇ（５３ミリモル、９０％）である。
例３３：12,12,12’,12’-テトラメチル-10,10’-ジフェニル-10,12,10’,12’-テトラヒドロ-［7,7’］ビ［10-アザインデノ［2,1-b］フルオレニル］
工程ａ）tert-ブチル-7-ブロモ-12,12-ジメチル-12H-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレン-10-カルボキシレート
Figure 0005819289
３５．５ｇ（９８ミリモル）の7-ブロモ-12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレンが、５００ｍｌの無水ＴＨＦ中に溶解され、３０．０ｇ（１３７．５ミリモル）のＢＯＣ無水物と１．２１ｇ（９．８２ミリモル）のＤＭＡＰが添加される。混合物は還流下１時間加熱され、反応が終わると水が添加され、混合物はジクロロメタンで抽出され、乾燥され、蒸発される。黄色の油状物がヘプタンで攪拌洗浄され、白色固形物として、３５ｇ（７７％）の生成物を得る。
工程ｂ）tert-ブチル-12,12-ジメチル--7-（4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン）-12H-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレン-10-カルボキシレート
Figure 0005819289
４３．４ｇ（１１９．８ミリモル）の7-ブロモ-12,12-ジメチル-12H,10-アザインデノ［2,1-b］フルオレン、３３．５ｇ（１３１．８ミリモル）のビス（ピナコラート）ジボランと３４．１ｇ（３４７．８ミリモル）の酢酸カリウムが、７７０ｍｌのジオキサン中に懸濁される。２．９ｇ（３．６ミリモル）の1,1-ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（II）ジクロライドのＤＣＭとの錯体が、この懸濁液に添加される。反応混合物は還流下１６時間加熱される。冷却後、有機相は分離され、２００ｍｌの水で三度洗浄され、引き続き蒸発乾固される。残留物は、トルエンから再結晶化される（３９ｇ、収率８０％）。
３９ｇ（９５ミリモル）のアザインデノフルオレンボロン酸エステルが、１４００ｍｌの無水アセトニトリル中に溶解され、４０．８ｇ（１８６．８ミリモル）のＢＯＣ無水物と２３．６５ｇ（１９１．６５ミリモル）のＤＭＡＰが添加される。混合物は還流下１時間加熱され、反応が終わると水が添加され、混合物はジクロロメタンで抽出され、乾燥され、蒸発される。黄色の油状物がヘプタンで攪拌洗浄され、白色固形物として、３７ｇ（７５％）の生成物を得る。
工程ｃ）ジ-tert-ブチル-12,12,12’,12’-テトラメチル-12H,12H-［7,7’］ビ［10-アザインデノ［2,1-b］フルオレニル］-10-10’-ジカルボキシレート
Figure 0005819289
３７ｇ（７２．６ミリモル）のボロン酸エステルが、３３．６ｇ（７２．６ミリモル）のtert-ブチル-7-ブロモ-12,12-ジメチル-12H-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレン-10-カルボキシレートと１１．６ｇの炭酸ナトリウムが、９００ｍｌのジオキサン、９００ｍｌのトルエンと４００ｍｌの水中に懸濁される。４．２ｇ（３．６ミリモル）のＰｄ（ＰＰｈ３）４がこの懸濁液に添加される。反応混合物は還流下５時間加熱される。冷却後、沈殿した固形物は吸引ろ過され、水とエタノールで洗浄され、乾燥される。残留物は、熱トルエンで抽出され、トルエンから再結晶化される。収率は、４７ｇ、理論値の８５％。
工程ｄ）12,12,12’,12’-テトラメチル-10,10’-ジフェニル-10,12,10’,12’-テトラヒドロ-［7,7’］ビ［10-アザインデノ［2,1-b］フルオレニル］
Figure 0005819289
４７ｇ（６１．４ミリモル）のジ-tert-ブチル-12,12,12’,12’-テトラメチル-12H,12H-［7,7’］ビ［10-アザインデノ［2,1-b］フルオレニル］-10-10’-ジカルボキシレートが、５００ｍｌのジクロロメタンと５ｍｌのアニソール中に溶解され、１３．７ｍｌの三フッ化酢酸が引き続き添加される。混合物は、４０℃で３時間攪拌され、反応が終わると、氷水と２０％ＮａＯＨ溶液により中和される。生成物は塩化メチレンで抽出され、乾燥され、トルエンからの再結晶化により精製され、固形物として３２ｇ（９０％）の生成物を得る。
３２ｇ（５６．７ミリモル）のアミンが、２２ｇ（１４１．７ミリモル）のブロモターフェニルと共に、１ｌのトルエン中に溶解され、脱気される。５．７ｍｌ（トルエン中１Ｍ）のトリ-tert-ブチルホスフィン、６４０ｍｇ（２．８３ミリモル）のＰｄ（ＯＡｃ）２と１６．３ｇ（１７０ミリモル）のＮａＯｔＢuが、添加され、混合物は還流下５時間攪拌される。暖かい（４５℃）溶液は、アロックスＢでろ過され、水で洗浄され、乾燥され、蒸発される。粗生成物はトルエンによりソクスレット抽出機で抽出され、再結晶化され、黄色固形物として、２８ｇ（７０％）の生成物を得る。固形物は高真空中で昇華され、純度９９．９％である。
例３４：12,12-ジメチル-10-［3,2’,6’,3”］ターピリジン-4’-イル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレン
Figure 0005819289
１１ｍｌ（１１３ミリモル）の3-ブロモピリジンが、２２５ｍｌの無水ＴＨＦ中に溶解され、溶液は−７８℃まで冷却され、２６．３ｍｌ（１１５ミリモル）のトリメチルボレートが添加される。この温度で、４６ｍｌ（ヘキサン中１１５ミリモル/２．５Ｍ）のn-ＢｕＬｉが、反応混合物には約１０分間にわたって添加され、混合物は引き続き−７８℃でさらに２０分間攪拌される。温度は−４０℃まで上げられ、混合物はさらに２０分間攪拌され、引き続き−２０℃まで上げられ、その間、１００ｍｌの２Ｎ塩酸が滴下される。有機相は、分離され、水性相は４Ｎの水酸化ナトリウム溶液を使用してｐＨ７に調整される。水性相は塩化ナトリウムで飽和され、ＴＨＦで三度抽出される。有機相が結合され、蒸発される。収率：１２．０ｇ（理論値の９０％）。
２０ｇ（３８．６ミリモル）の10-（2,6-ジブロモピリジン-4-イル）-12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレンと１０．４ｇの3-ピリジンボロン酸（８４．９ｍｌ）が、４００ｍｌのエチレングリコールジメチルエーテル中に懸濁される。８５ｍｌの２ＭのＮａ２ＣＯ３溶液が反応混合物に添加される。２．２３ｇ（１．９３ミリモル）のＰｄ（ＰＰｈ３）４がこの懸濁液に添加される、反応混合物は還流下１２時間加熱される。冷却後、沈殿した固形物は吸引ろ過され、水とエタノールで洗浄され、乾燥される。残留物は、熱トルエンで抽出され、トルエンから再結晶化され、最後に、高真空中で昇華され、純度は９９．９％である。収率は、１２ｇ、理論値の６０％。
例３５： 10-（2,6-ジピリミジン-5-イルピリジン-4-イル）-12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレン
Figure 0005819289
３０ｇ（１８９ミリモル）の5-ブロモピリジンが、９００ｍｌの無水ＴＨＦ中に溶解され、溶液は−７８℃まで冷却され、８７ｍｌ（３３７ミリモル）のトリメチルボレートが添加される。この温度で、７７．７ｍｌ（ヘキサン中１９４ミリモル/２．５Ｍ）のn-ＢｕＬｉが、反応混合物に約３０分間にわたって添加され、混合物は引き続き−７８℃でさらに４．５時間攪拌される。次いで、１１０ｍｌの水が反応混合物に添加され、次いでゆっくりと室温まで暖められる。ＴＨＦは回転蒸発器で除去され、水性相は５％のＮａＯＨを使用してｐＨ１０に調整される。混合物は、引き続きジエチルエーテルで洗浄される。水性相は４８％のＨＢｒを使用してｐＨ４に調整され、沈殿した固形物がろ過される。収率：１１ｇ（理論値の４７％）。
１５ｇ（２９ミリモル）の10-（2,6-ジブロモピリジン-4-イル）-12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレンと７．９ｇの5-ピリミジンボロン酸（６３．７ミリモル）が、３００ｍｌのエチレングリコールジメチルエーテル中に懸濁される。６５ｍｌの２ＭのＮａ２ＣＯ３溶液が反応混合物に添加される。１．６７ｇ（１．４５ミリモル）のＰｄ（ＰＰｈ３）４がこの懸濁液に添加され、反応混合物は還流下１２時間加熱される。冷却後、沈殿した固形物は吸引ろ過され、水とエタノールで洗浄され、乾燥される。残留物は、熱トルエンで抽出され、トルエンから再結晶化され、最後に、高真空中で昇華され、純度は９９．９％である。収率は、８．５ｇ、理論値の５７％。
例３６：10-（4,6-ビス（4-tert-ブチルフェニル）-1,3,5-トリアジン-2-イル）-12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレン
工程ａ）2,4-ビス（4-tert-ブチルフェニル）-6-クロロ-1,3,5-トリアジン
Figure 0005819289
５．７ｇのマグネシウム（２３４．６ミリモル）が、まず、５００ｍｌの四つ首フラスコ中に導入され、２００ｍｌのＴＨＦ中の５０ｇのブロモ-4-tert-ブチルベンゼン（２３４．６ミリモル）溶液が、ゆっくりと滴下される。反応混合物は、１．５時間煮沸加熱され、引き続き室温まで冷却される。第２のフラスコに、２００ｍｌのＴＨＦ中の塩化シアン（１８．８ｇ、１０２ミリモル）が、まず導入され、０℃まで冷却される。冷却されたグリニャール試薬はこの温度で滴下され、混合物は、ＲＴで１２時間攪拌される。この後、１５０ｍｌのＨＣｌが反応混合物に添加され、水性相はジクロロメタンで三度抽出される。結合した有機相は、水で洗浄され、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥され、蒸発される。残留物は、ＥｔＯＨから再結晶化される。収率は、３１ｇ（８１．６ミリモル、８０％）である。
工程ｂ）10-［4,6-ビス（4-tert-ブチルフェニル）-1,3,5-トリアジン-2-イル］-12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレン
Figure 0005819289
１２．５ｇ（４４ミリモル）の12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレンが、保護ガス雰囲気下２００ｍｌのジメチルホルムアミドに溶解され、鉱物油（５２．７ミリモル）中２．１ｇの６０％ＮａＨが添加される。室温で１時間後、１００ｍｌのＴＨＦ中の2,4-ビス（4-tert-ブチルフェニル）-6-クロロ-1,3,5-トリアジン（２０ｇ、５２．７ミリモル）が滴下される。反応混合物は室温で１２時間攪拌される。この後、反応混合物は氷上に注がれ、ジクロロメタンで三度抽出される。結合した有機相は、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥され、蒸発される。残留物は、熱トルエンで抽出され、トルエンから再結晶化され、最後に、高真空中で昇華される。収率は、１７ｇ、６０％。純度は９９．９％である。
例３７：10-（4,6-ビス（3-［3,1’,5,1”］ターフェン-1-イル）フェン-1-イル）-1,3,5-トリアジン-2-イル）-12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレン
工程ａ）2-クロロ,4,6-ビス（3-［3,1’,5,1”］ターフェン-1-イル）フェン-1-イル）-1,3,5-トリアジン
Figure 0005819289
２．０ｇのマグネシウム（８１ミリモル）が、まず、５００ｍｌの四つ首フラスコ中に導入され、１００ｍｌのＴＨＦ中の３１．２ｇの5’-（3-ブロモフェニル）-1,1’,3’,1”］ターフェニル（８１ミリモル）溶液が、ゆっくりと滴下される。反応混合物は、１．５時間煮沸加熱され、引き続き室温まで冷却される。第２のフラスコに、５０ｍｌのＴＨＦ中の塩化シアン（６．４ｇ、３５ミリモル）が、まず導入され、０℃まで冷却される。冷却されたグリニャール試薬はこの温度で滴下され、混合物は、ＲＴで１２時間攪拌される。この後、１５０ｍｌのＨＣｌが反応混合物に添加され、水性相はジクロロメタンで三度抽出される。結合した有機相は、水で洗浄され、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥され、蒸発される。残留物は、トルエンから再結晶化される。収率は、６．８ｇ（９．４６ミリモル、２８％）である。
工程ｂ）10-（4,6-ビス（3-［3,1’,5,1”］ターフェン-1-イル）フェン-1-イル）-1,3,5-トリアジン-2-イル）-12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレン
Figure 0005819289
８．０ｇ（２８ミリモル）の12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレンが、保護ガス雰囲気下２１０ｍｌのジメチルホルムアミドに溶解され、鉱物油（３５ミリモル）中１．４ｇの６０％ＮａＨが添加される。室温で１時間後、２５０ｍｌのジメチルホルムアミド中の2-クロロ-［4,6-ビス-5’-（3-ブロモフェニル）-［1,1’,3’,1”］ターフェンニル-５’-イル］-1,3,5-トリアジン（２２．５ｇ、３１ミリモル）が滴下される。反応混合物は室温で１２時間攪拌される。この後、反応混合物は氷上に注がれ、ジクロロメタンで三度抽出される。結合した有機相は、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥され、蒸発される。残留物はヘプタン/トルエンから再結晶化される。収率は、１２．２ｇ（１３ミリモル、４４％）である。
例３８：7-（3-［3,1’,5,1”］ターフェン-1-イル）フェン-1-イル）-10-（4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル）-12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレン
Figure 0005819289
２５．０ｇ（４２．１ミリモル）の7-ブロモ-10-（4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル）-12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレンと１９．９ｇの3-［3,1’,5,1”］ターフェン-1-イル）フェニル-1-ピナコリルボロナート（４６．３ミリモル）が、８０ｍｌのトルエン中に溶解され、脱気される。２８１ｍｌの脱気された２ＭのＫ２ＣＯ３と２．４ｇ（２．１ミリモル）のＰｄ（ＰＰｈ３）４が添加される。反応混合物は、引き続き８０℃で４８時間保護ガス雰囲気下加熱される。さらなるトルエンが、冷却された溶液に添加され、水で何度も洗浄され、乾燥され、蒸発される。残留物は、ヘプタン/トルエンから再結晶化される。収率は、２１．８ｇ（２６．６ミリモル、６３．２％）である。
例３９：12-（4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル）-7-チア-12-アザインデノ［1,2-a］フルオレン
工程ａ）2-（3-ニトロフェニル）ジベンゾチオフェン
Figure 0005819289
１５．０ｇの2-ブロモジベンゾチオフェン（５７．０ミリモル）と１４．３ｇの2-ニトロフェニルボロン酸（８５．５ミリモル）が、４００ｍｌのトルエン中に溶解され、脱気される。３７０ｍｌの脱気された２ＭのＫ２ＣＯ３と１．６ｇのＰｄ（ＰＰｈ３）４（１．４ミリモル）が添加される。反応混合物は、８０℃で４８時間保護ガス雰囲気下加熱される。さらなるトルエンが冷却された溶液に添加され、水で何度も洗浄され、乾燥され、蒸発される。黄色油状物の形の残留物は、さらなる精製はせずに、引き続く反応に使用される。収率は、１６．９ｇ（５５．４ミリモル、８９％）である。
工程ｂ）12H-7-チア-12-アザインデノ［1,2-ａ］フルオレン
Figure 0005819289
２１．０ｇの2-（3-ニトロフェニル）ジベンゾチオフェン（６８．８ミリモル）が、１４０ｍｌの1,2-ジクロロベンゼン中に溶解される。３０ｍｌのトリエチルホスフィット（１７２ミリモル）が添加される。１３５℃で２４時間後、バッチは冷却され、回転蒸発器で蒸発される。残留物は、ヘプタン/酢酸エチル（３：１）でのシリカゲル上でカラムクロマトグラフにより精製される。収率は、１５．１ｇ（５５．４ミリモル、８１％）である。
工程ｃ）12-（4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル）-7-チア-12-アザインデノ［1,2-a］フルオレン
Figure 0005819289
１５．１ｇ（５５．４ミリモル）の12H-7-チア-12--アザインデノ［1,2-ａ］フルオレンが、保護ガス雰囲気下３１５ｍｌのジメチルホルムアミドに溶解され、鉱物油（６１ミリモル）中２．４ｇの６０％ＮａＨが添加される。室温で１時間後、８０ｍｌのジメチルホルムアミド中の2-クロロ-[4,6-ビスフェニル]1,3,5-トリアジン（１７．８ｇ、６６．５ミリモル）が滴下される。反応混合物は室温で１２時間攪拌される。この後、反応混合物は氷上に注がれ、ジクロロメタンで三度抽出される。結合した有機相は、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥され、蒸発される。残留物は、トルエンから再結晶化され、昇華後の収率は、純度は９９．９％で、２３．８ｇ（４７．１ミリモル、８５％）である。
例４０：7-{10-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)-12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレニル}-12,12-ジメチル-10-フェニル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレン
工程ａ）tert-ブチル7-{10-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)-12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレニル}-12,12-ジメチル-12H-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレン-10-カルボキシレート
Figure 0005819289
２１．０ｇ（４１．２ミリモル）のtert-ブチル-12,12-ジメチル-7-（4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル）-12H-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレン-10-カルボキシレートと２４．５ｇ（４１．０ミリモル）の7-ブロモ-10-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)-12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレンと４．８ｇの炭酸ナトリウムが、５００ｍｌのジオキサン、５００ｍｌのトルエンと４００ｍｌの水中に懸濁される。２．４ｇ（２．１ミリモル）のＰｄ（ＰＰｈ３）４がこの懸濁液に添加される。反応混合物は還流下５時間加熱される。冷却後、沈殿した固形物は吸引ろ過され、水とエタノールで洗浄され、乾燥される。残留物は、熱トルエンで抽出され、トルエンから再結晶化される。収率は、３２．１ｇ（３６ミリモル、８７％）である。
工程ｂ）7-{10-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)-12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレニル}-12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレン
Figure 0005819289
３０．２ｇ（３４．０ミリモル）のtert-ブチル7-{10-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)-12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレニル}-12,12-ジメチル-12H-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレン-10-カルボキシレートが、９００ｍｌのトルエンと２００ｍｌのアニソール中に溶解され、５０ｍｌの三フッ化酢酸が引き続き添加される。混合物は、４０℃で３時間攪拌され、反応が終わると、氷水と２０％ＮａＯＨ溶液により中和される。混合物はジクロロメタンで抽出され、乾燥され、トルエンから再結晶化される。収率は、２３．６ｇ（３０ミリモル、８８％）である。
工程ｃ）7-{10-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)-12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレニル}-12,12-ジメチル-10-フェニル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレン
Figure 0005819289
２１．０ｇ（２６ミリモル）の7-{10-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)-12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレニル}-12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレン、２．８ｇ（２７ミリモル）のブロモベンゼンと６．８ｇ（７１ミリモル）のＮａＯｔＢuが、１０００ｍｌのp-キシレン中に懸濁される。０．１１ｇ（０．５ミリモル）のＰｄ（ＯＡｃ）２と０．３３ｍｌのトリ-tert-ブチルホスフィン溶液が、この懸濁液に添加される。反応混合物は還流下１６時間加熱される。冷却後、有機相が分離され、１００ｍｌの水で三度洗浄され、引き続き蒸発乾固される。残留物は熱トルエンで抽出され、トルエンから再結晶化され、高真空中で昇華される。収率は、１５．３ｇ（１８ミリモル、６６．５％）である。
例４１：4-（7-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)-12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレン-10-イル）-4’-（12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレン-10-イル）ビフェニル
工程ａ）4-（7-ブロモ-12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレン-10-イル）-4’-（12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレン-10-イル）ビフェニル
Figure 0005819289
９．４２ｇ（１３．１ミリモル）の4,4’-ビス（12,12,ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレン-10-イル）ビフェニルが、まず、７７ｍｌのＴＨＦ中に導入される。２５ｍｌのＴＨＦ中の２．３６ｇ（１３．２ミリモル）のＮＢＳが、引き続き、遮光下、−１５℃で滴下され、室温になり、この温度でさらに４時間攪拌される。１５０ｍｌの水が引き続き混合物に添加され、次いで、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出される。有機相はＭｇＳＯ４で乾燥され、溶媒は真空除去される。生成物は熱エタノールにより攪拌洗浄され、吸引ろ過される。収率は、７．５ｇ（９．４ミリモ７２％）である。
工程ｂ）4-（7-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレン-10-イル）-4’-（12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレン-10-イル）ビフェニル
Figure 0005819289
７．１ｇ（９．０ミリモル）の4-（7-ブロモ-12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレン-10-イル）-4’-（12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレン-10-イル）ビフェニルと２．５ｇ（９．８５ミリモル）のビス（ピナコラート）ジボランと、２．６ｇ（２６ミリモル）の酢酸カリウムが、５００ｍｌのジオキサン中に懸濁される。０．２２ｇ（０．２７ミリモル）の1,1-ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（II）ジクロライドのＤＣＭとの錯体が、この懸濁液に添加される。反応混合物は還流下１６時間加熱される。冷却後、有機相は、分離され、１５０ｍｌの水で三度洗浄され、引き続き蒸発乾固される。残留物は、トルエンから再結晶化される。収率は６．８ｇ（８ミリモル、９０％）である。
工程ｃ）4-（7-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)-12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレン-10-イル）-4’-（12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレン-10-イル）ビフェニル
Figure 0005819289
６．０ｇ（７．０ミリモル）の4-（7-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレン-10-イル）-4’-（12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレン-10-イル）ビフェニル、１．９ｇ（７．１ミリモル）の2-クロロ-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジンと０．８３ｇ（７．８ミリモル）の炭酸ナトリウムが、４００ｍｌのジオキサン、４００ｍｌのトルエンと２００ｍｌの水中に懸濁される。０．４２ｇ（３．６ミリモル）のＰｄ（ＰＰｈ３）４がこの懸濁液に添加される。反応混合物は還流下５時間加熱される。冷却後、沈殿した固形物は吸引ろ過され、水とエタノールで洗浄され、乾燥される。残留物は、熱トルエンで抽出され、トルエンから再結晶化され、最後に、高真空中で昇華される。昇華後の収率は、純度９９．９％で、５．２ｇ（５ミリモル、７７％）である。
例４２：7-ジベンゾフラン-4-イル-10-（4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル）-12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレン
工程ａ）7-ジベンゾフラン-4-イル-12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレン
Figure 0005819289
３２ｇ（９０．６ミリモル）の7-ブロモ-12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレン、１９．９ｇ（９４ミリモル）のジベンゾフラン-4-ボロン酸と１６４ｍｌの飽和ＮａＨＣＯ溶液３が、１６４０ｍｌのトルエンと１６４ｍｌのエタノール中に懸濁される。１．９ｇ（１．６ミリモル）のＰｄ（ＰＰｈ３）４がこの懸濁液に添加され、反応混合物は還流下１６時間加熱される。冷却後、有機相が分離され、シリカゲルでろ過され、水で三度洗浄され、引き続き、蒸発乾固される。収率は、２６．７ｇ（５９ミリモル）で理論値の６５％に対応する。
工程ｂ）7-ジベンゾフラン-4-イル-10-（4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル）-12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレン
Figure 0005819289
１６．６ｇ（５８．７８ミリモル）の7-ジベンゾフラン-4-イル-12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレンが、保護ガス雰囲気下２２５ｍｌのジメチルホルムアミドに溶解され、鉱物油（７０ミリモル）中２．８ｇの６０％ＮａＨが添加される。室温で１時間後、７５ｍｌのジメチルホルムアミド中の2-クロロ-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン（１８．６ｇ、６６．２ミリモル）溶液が滴下される。反応混合物は室温で１２時間攪拌される。この後、反応混合物は氷上に注がれ、ジクロロメタンで三度抽出される。結合した有機相は、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥され、蒸発される。残留物は、熱トルエンで抽出され、ジクロロメタン/イソプロパノールから再結晶化され、最後に高真空中で昇華され、純度は９９．９％である。収率は、１８．３ｇ（２７ミリモル、４５．７％である。
例４３：10-［4-(3,6-ジフェニルカルバゾール-9-イル)-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル）-12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレン
工程ａ）9-（4-クロロ-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル）-3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール
Figure 0005819289
２９．６ｇ（９３．６ミリモル）の3,6-ジフェニル-9H-カルバゾールが、保護ガス雰囲気下６６０ｍｌのＴＨＦに溶解され、鉱物油（１８７ミリモル）中７．４９ｇの６０％ＮａＨが添加される。室温で１時間後、３００ｍｌのＴＨＦ中の2,4-ジクロロ-6-フェニル-1,3,5-トリアジン（６３．１ｇ、２７９．３ミリモル）溶液が滴下される。反応混合物は室温で１２時間攪拌される。この後、反応混合物は氷上に注がれ、ジクロロメタンで三度抽出される。結合した有機相は、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥され、蒸発される。残留物は、熱トルエンで抽出され、ジクロロメタン/イソプロパノールから再結晶化される。収率は、２８．４ｇ（５６ミリモル、６０％）である。
工程ｂ）10-［4-(3,6-ジフェニルカルバゾール-9-イル)-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル）-12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレン
Figure 0005819289
１８．７ｇ（６６．３ミリモル）の12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレンが、保護ガス雰囲気下２００ｍｌのジメチルホルムアミドに溶解され、鉱物油（７３ミリモル）中５．３ｇの６０％ＮａＨが添加される。室温で１時間後、１５０ｍｌのジメチルホルムアミド中の9-（4-クロロ-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル）-3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール（４０．５ｇ、７９．５ミリモル）溶液が滴下される。反応混合物は室温で１２時間攪拌される。この後、反応混合物は氷上に注がれ、ジクロロメタンで三度抽出される。結合した有機相は、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥され、蒸発される。残留物は、熱トルエンで抽出され、ジクロロメタン/イソプロパノールから再結晶化され、最後に高真空中で昇華され、純度は９９．９％である。収率は、２１．４ｇ（２８ミリモル、４２％）である。
例４４
工程ａ）ビス（9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2-イル）アミン
Figure 0005819289
８１ｇの2-ブロモ-9,9-ジメチル-9H-フルオレン（３００ミリモル）、９３ｇの2-アミノ-9,9-ジメチル-9H-フルオレン（４４４ミリモル）、５ｇのＤＰＰＦ（９ミリモル）、２ｇの酢酸パラジウム（II）と８６ｇのソジウムtert-ブトキシド（４８６ミリモル）が、保護ガス雰囲気下、１８時間、１．５ｌのトルエン中で煮沸加熱される。混合物は引き続きトルエンと水との間で分配され、有機相は水で三度抽出され、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥され、回転蒸発器で蒸発される。残った残留物は、ヘプタン/酢酸エチルから再結晶化される。収率は、９３ｇ（２３１ミリモル、７７％）である。
工程ｂ）ビス（9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2-イル）アミンとパラジウムとの反応
Figure 0005819289
３５ｍｌのピバリン酸が、１０ｇの（9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2-イル）フェニルアミン（３５ミリモル）、０．４ｇの酢酸パラジウム（II）（１．７８ミリモル）と０．５ｇの炭酸カリウム（３．６２ミリモル）に添加され、混合物は１２０℃で９時間攪拌される。この後、０．４ｇの酢酸パラジウム（II）（１．７８ミリモル）が添加され、混合物は１２０℃でさらに９時間攪拌される。２００ｍｌのジクロロメタンと０．１ＭのＮａ２ＣＯ３溶液が、次いで添加される。混合物は水とジクロロメタンとの間で分配され、水性相はジクロロメタンで三度抽出され、結合した有機相は、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥され、回転蒸発器で蒸発される。残留物は、トルエン/ヘプタンから再結晶化される。収率は、５ｇ（５ミリモル、５０％）である。
工程ｃ）ジフェニル-1,3,5-トリアジンとの反応
Figure 0005819289
２５ｇ（６２．５ミリモル）の生成物ｂ）が、保護ガス雰囲気下２００ｍｌのジメチルホルムアミドに溶解され、鉱物油（１９４ミリモル）中７．７ｇの６０％ＮａＨが添加される。室温で１時間後、３００ｍｌのジクロロメタン中の2-クロロ-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン（２５ｇ、６８ミリモル）溶液が滴下される。反応混合物は室温で１２時間攪拌される。この後、反応混合物は氷上に注がれ、ジクロロメタンで三度抽出される。結合した有機相は、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥され、蒸発される。残留物は、熱トルエンで抽出され、ジクロロメタン/イソプロパノールから再結晶化され、最後に高真空中で昇華され、純度は９９．９％である。収率は、１７ｇ（２７ミリモル、４４％）である。
例４５：ビス［3’-(10,10-ジメチル-10H-3,12-ジアザインデノ［2,1-b］フルオレン-12−イル)ビフェニル-3-イル］メタノン
工程ａ）10,10-ジメチル-10,12-ジヒドロ-3,12-ジアザインデノ［2,1-b］フルオレン
Figure 0005819289
６２．５ｇのブロモ-9,9-ジメチル-9H-フルオレン（２３０ミリモル）、２９．６ｇの3-クロロピリジン-4-イルアミン（２３０ミリモル）、１．９ｇ（３．５ミリモル）の1,1-ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、０．６ｇの酢酸パラジウム（II）と５７．２ｇのソジウムtert-ブトキシド（５９８ミリモル）が、保護ガス雰囲気下、１８時間、１．５ｌのトルエン中で煮沸加熱される。混合物は引き続きトルエンと水との間で分配され、有機相は水で三度洗浄され、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥され、回転蒸発器で蒸発される。残った（3-クロロピリジン-4-イル）-（9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2-イル）アミン残留物は、トルエン/酢酸エチルから再結晶化される。収率は、６６．４ｇ（２０７ミリモル、９０％）である。
５００ｍｌのジオキサンが、４２ｇの（3-クロロピリジン-4-イル）-（9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2-イル）アミン（１３０ミリモル）、１．４６ｇの酢酸パラジウム（II）（６．５ミリモル）と７５ｇのソジウム-tert-ブトキシド（７８０ミリモル）、トルエン（７．８ミリモル）中の７．８ｍｌのＰ（ｔ-Ｂｕ）３１Ｍ溶液に添加され、混合物は窒素下１０５℃で２４時間攪拌される。２００ｍｌのジクロロメタンと０．１ＭのＮａ２ＣＯ３溶液が、次いで添加される。混合物は水とジクロロメタンとの間で分配され、水性相はジクロロメタンで三度抽出され、結合した有機相は、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥され、回転蒸発器で蒸発される。残留物は、トルエン/ヘプタンから再結晶化される。収率は、１８．５ｇ（６５．１ミリモル、５０％）である。
工程ｂ）ビス（3’-ブロモビフェニル-3-イル）メタノン
Figure 0005819289
対応するグリニャール試薬が、３００ｍｌのＴＨＦ中の３１．５ｇ（１０１ミリモル）の3,3’-ジブロモビフェニル、１ｍｌの1,2-ジクロロエタンと３０ｍｌの1,2-ジメトキシエタンと２．８ｇ（１１５ミリモル）のマグネシウムの溶液から沸点で調製される。１３０ｍｌのＴＨＦと１３０ｍｌのトルエンの混合物中の２６．０６ｇ（１０１ミリモル）の3-ブロモ-3’-シアノビフェニルが、２０分間にわたって、０〜５℃でこのグリニャール試薬に滴下される。混合物は引き続き還流下１６時間加熱される。冷却後、反応混合物は蒸発乾固される。固形物は、１０００ｍｌのＮＭＰに入れられ、４０ｍｌの水と５ｍｌの氷酢酸で還流下２４時間加熱される。６００ｍｌのメタノールと６００ｍｌの１Ｎ塩酸の混合物が添加され、沈殿した固形物が、ろ過により分離され、乾燥される。粗生成物はトルエン/ヘプタンでから三度再結晶化される。収率は、ＨＰＬＣにより＞９７％の純度を有する、３４．８ｇ（７０．７ミリモル）であり、理論値の７５％に対応する。
工程ｃ）ビス［3’-(10,10-ジメチル-10H-3,12-ジアザインデノ［2,1-b］フルオレン-12−イル)ビフェニル-3-イル］メタノン
Figure 0005819289
１１．６ｇ（２３．５ミリモル）のビス（3’-ブロモビフェニル-3-イル）メタノン、１３．３６ｇ（４７ミリモル）の10,10-ジメチル-10,12-ジヒドロ-3,12-ジアザインデノ［2,1-b］フルオレン、２９．２ｇのＲｂ２ＣＯ３が、２５０ｍｌのp-キシレン中に懸濁される。０.９５ｇ（４．２ミリモル）のＰｄ（ＯＡｃ）２と１２．６ｍｌの１Ｍのトリ-tert-ブチルホスフィン溶液が、この懸濁液に添加される。反応混合物は還流下２４時間加熱される。冷却後、有機相は、分離され、２００ｍｌの水で三度洗浄され、引き続き蒸発乾固される。残留物は、熱トルエンで抽出され、トルエンから三度再結晶化され、最後に、高真空中で昇華され、収率は、１０．５６ｇ（１４．７ミリモル）、理論値の５０％に対応する。純度は９９．９％である。
例４６：［3’-(12,12-ジメチル)-12H-10-ジアザインデノ［2,1-b］フルオレン-10−イル)ビフェニル-3-イル］フェニルメタノン
工程ａ）（3’-ブロモビフェニル-3-イル）フェニルメタノン
Figure 0005819289
対応するグリニャール試薬が、３１．５ｇ（１０１ミリモル）の3,3’-ジブロモビフェニル、３０ｍｌの1,2-ジメトキシエタンと３００ｍｌのＴＨＦ中の１ｍｌの1,2-ジクロロエタンと２．８ｇ（１１５ミリモル）のマグネシウムの溶液から、沸点で調製され、１３０ｍｌのＴＨＦと１３０ｍｌのトルエンの混合物中の１０．４ｇ（１０１ミリモル）のベンゾニトリルが、２０分間にわたって０〜５℃でこのグリニャール試薬に滴下される。混合物は引き続き還流下１６時間加熱される。冷却後、反応混合物は蒸発乾固される。固形物は、１０００ｍｌのＮＭＰに入れられ、４０ｍｌの水と２ｍｌの氷酢酸で還流下１２時間加熱される。６００ｍｌのメタノールと６００ｍｌの１Ｎ塩酸の混合物が添加され、沈殿した固形物がろ過により分離され、乾燥される。粗生成物はトルエン/ヘプタンから再結晶化される。収率は、ＨＰＬＣにより＞９８％の純度を有し、２７．１ｇ（８０．５ミリモル）であり、理論値の７９．７％に対応する。
工程ｃ）［3’-(12,12-ジメチル)-12H-10-ジアザインデノ［2,1-b］フルオレン-10−イル)ビフェニル-3-イル］フェニルメタノン
Figure 0005819289
１５．８ｇ（４７ミリモル）の（3’-ブロモビフェニル-3-イル）フェニルメタノン、１３．３６ｇ（４７ミリモル）の10,10-ジメチル-10,12-ジヒドロ-3,12-ジアザインデノ［2,1-b］フルオレンと２９．２ｇのＲｂ２ＣＯ３が、２５０ｍｌのp-キシレン中に懸濁される。０.９５ｇ（４．２ミリモル）のＰｄ（ＯＡｃ）２と１２．６ｍｌの１Ｍのトリ-tert-ブチルホスフィン溶液が、この懸濁液に添加される。反応混合物は還流下２４時間加熱される。冷却後、有機相は、分離され、１５０ｍｌの水で三度洗浄され、引き続き蒸発乾固される。残留物は、熱トルエンで抽出され、トルエンから三度再結晶化され、最後に、高真空中で昇華され、１４．２ｇ（２６．３ミリモル）で理論値の５６％に対応するものを得る。純度は９９．９％である。
例４７：ビス［3’-(12,12-ジメチル-12H-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレン-10−イル)ビフェニル-3-イル］メタノン
Figure 0005819289
１１．６ｇ（２３．５ミリモル）のビス（3’-ブロモビフェニル-3-イル）メタノン、１３．３６ｇ（４７ミリモル）の12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレンと２９．２ｇのＲｂ２ＣＯ３が、２５０ｍｌのp-キシレン中に懸濁される。０.９５ｇ（４．２ミリモル）のＰｄ（ＯＡｃ）２と１２．６ｍｌの１Ｍのトリ-tert-ブチルホスフィン溶液が、この懸濁液に添加される。反応混合物は還流下２４時間加熱される。冷却後、有機相は、分離され、２００ｍｌの水で三度洗浄され、引き続き蒸発乾固される。残留物は、熱トルエンで抽出され、トルエンから再結晶化され、最後に、高真空中で昇華され、収率は、１４．５６ｇ（１６．２ミリモル）、理論値の７０％に対応するものを得る。純度は９９．９％である。
例４８：［3’-(12,12-ジメチル-10フェニル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレン-7−イル)ビフェニル-3-イル］フェニルメタノン
工程ａ）tert-ブチル-7-（3’-ベンゾイルビフェニル-3-イル）-12,12-ジメチル-12H-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレン-10-カルボキシレート
Figure 0005819289
１６．８ｇ（３３．０ミリモル）のtert-ブチル-12,12-ジメチル-7-（4,4,5,5,-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル）-12H-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレン-10-カルボキシレート、１３．４ｇ（４０ミリモル）の（3’-ブロモビフェニル-3-イル）フェニルメタノンと１１．６ｇの炭酸ナトリウムが、９００ｍｌのジオキサン、９００ｍｌのトルエンと４００ｍｌの水中に懸濁される。４．２ｇ（３．６ミリモル）のＰｄ（ＰＰｈ３）４がこの懸濁液に添加される。反応混合物は還流下７時間加熱される。冷却後、沈殿した固形物は吸引ろ過され、水とエタノールで洗浄され、乾燥される。残留物は、熱トルエンで抽出され、トルエンから再結晶化される。収率は、１４．７ｇ（２３ミリモル）、理論値の７０％。
工程ｂ）［3’-(12,12-ジメチル-10フェニル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレン-7−イル)ビフェニル-3-イル］フェニルメタノン
Figure 0005819289
１２．８ｇ（２０．１ミリモル）のtert-ブチル-7-（3’-ベンゾイルビフェニル-3-イル）-12,12-ジメチル-12H-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレン-10-カルボキシレートが、２５０ｍｌのジクロロメタンと３ｍｌのアニソール中に溶解され、４．５ｍｌの三フッ化酢酸が引き続き添加される。混合物は、４０℃で３時間攪拌され、反応が終わると、氷水と２０％ＮａＯＨ溶液により中和される。混合物はジクロロメタンで抽出され、乾燥され、トルエンからの再結晶化により精製され、固形物として、９．６ｇ（１７．９ミリモル）（８９％）の生成物を得る。
９．６ｇ（１７．９ミリモル）の［3’-(12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレン-7−イル)ビフェニル-3-イル］フェニルメタノンが、３.１４ｇ（２０ミリモル）のブロモベンゼンとともに、３００ｍｌのトルエン中に溶解され、脱気される。１．９ｍｌ（トルエン中１Ｍ）のトリ-tert-ブチルホスフィン溶液、２１４ｍｇ（０．９４ミリモル）のＰｄ（ＯＡｃ）２と５．４ｇ（５６．７ミリモル）のＮａＯｔＢuが、添加され、混合物は還流下７時間攪拌される。暖かい（４５℃）混合物は、アロックスＢでろ過され、水で洗浄され、乾燥され、蒸発される。粗生成物はトルエンによりソクスレット抽出機で抽出され、トルエン/ヘプタンから再結晶化され、白色固形物として、７．４ｇ（１２．１ミリモル、６０％）の生成物を得る。最後に、生成物は、高真空中で昇華され後、純度は９９．９％である。
例４９：
工程ａ）
Figure 0005819289
４０．４８ｇの2,7-ジブロモ-9,9-ジメチル-9H-フルオレン（１１５ミリモル）、２９．６ｇの3-クロロピリジン-4-イルアミン（２３０ミリモル）、１．９１ｇ（３．５ミリモル）の1,1-ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、０．６４ｇの酢酸パラジウム（II）（２．８ミリモル）と５７．２ｇのソジウムtert-ブトキシド（５９８ミリモル）が、保護ガス雰囲気下２４時間、１．６ｌのトルエン中で煮沸加熱される。混合物は引き続きトルエンと水との間で分配され、有機相は水で三度洗浄され、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥され、回転蒸発器で蒸発される。N,N’-ビス（3-クロロピリジン-4-イル）-9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2,7-ジアミン残留物は、トルエン/酢酸エチルから再結晶化される。収率は、３６．４ｇ（８１ミリモル、７０．８％）である。
３００ｍｌのジオキサンが、２９ｇのN,N’-ビス（3-クロロピリジン-4-イル）-9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2,7-ジアミン（６５ミリモル）、０．７３ｇの酢酸パラジウム（II）（３．２５ミリモル）と３７．５ｇのソジウム-tert-ブトキシド（３９０ミリモル）、トルエン（３．９ミリモル）中の３．９ｍｌのＰＢｕ-t３１Ｍ溶液に添加され、混合物は窒素下１０５℃で４８時間攪拌される。１００ｍｌのジクロロメタンと０．１ＭのＮａ２ＣＯ３溶液が、次いで添加される。混合物は水とジクロロメタンとの間で分配され、水性相はジクロロメタンで三度抽出され、結合した有機相は、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥され、回転蒸発器で蒸発される。残留物は、トルエン/ヘプタンから再結晶化される。収率は、１２．９ｇ（３４．４５ミリモル、５３％）である。
工程ｂ）
Figure 0005819289
５．２１ｇ（１３．９ミリモル）の式ａ）からの生成物が、４．３９ｍｌ（４１．７ミリモル）のブロモベンゼンとともに、５００ｍｌのトルエン中に溶解され、脱気される。１．９４ｍｌ（トルエン中１．９４ミリモル/１Ｍ）のトリ-tert-ブチルホスフィン、２４９．８ｍｇのＰｄ（ＯＡｃ）２と４．０１ｇ（４１．７ミリモル）のＮａＯｔＢuが、添加され、混合物は還流下１２時間攪拌される。暖かい（４０℃）混合物は、アロックスＢ（活動度１）でろ過され、水で洗浄され、乾燥され、蒸発される。粗生成物はヘプタン/トルエンによりソクスレット抽出機で抽出され、トルエンから再結晶化され、黄色固形物として、４．７５ｇ（９．２ミリモル）（６６％）の生成物を得る。生成物は、最後に高真空下昇華後、純度は９９．９％である。
例５０：
工程ａ）
Figure 0005819289
４０．４８ｇの2,7-ジブロモ-9,9-ジメチル-9H-フルオレン（１１５ミリモル）、２１.４ｇ（２１．５ミリモル）のアニリン（２３０ミリモル）、１．９１ｇ（３．５ミリモル）の1,1-ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、０．６４ｇの酢酸パラジウム（II）（２．８ミリモル）と５７．２ｇのソジウムtert-ブトキシド（５９８ミリモル）が、保護ガス雰囲気下２０時間、１．３ｌのトルエン中で煮沸加熱される。混合物は引き続きトルエンと水との間で分配され、有機相は水で三度洗浄され、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥され、回転蒸発器で蒸発される。残ったN,N’-ビス（2-クロロフェニル）-9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2,7-ジアミン残留物は、トルエン/酢酸エチルから再結晶化される。収率は、３２．５ｇ（７３ミリモル、６３．５％）である。
３００ｍｌのジオキサンが、２８．９ｇのN,N’-ビス（2-クロロフェニル）-9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2,7-ジアミン（６５ミリモル）、０．７３ｇの酢酸パラジウム（II）（３．２５ミリモル）と３７．５ｇのソジウム-tert-ブトキシド（３９０ミリモル）、トルエン（３．９ミリモル）中の３．９ｍｌのＰ（ｔ-Ｂｕ）３１Ｍ溶液に添加され、混合物は窒素下１０５℃で４８時間攪拌される。１００ｍｌのジクロロメタンと０．１ＭのＮａ２ＣＯ３溶液が、次いで添加される。混合物は水とジクロロメタンとの間で分配され、水性相はジクロロメタンで三度抽出され、結合した有機相は、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥され、回転蒸発器で蒸発される。残留物は、トルエン/ヘプタンから再結晶化される。収率は、７．９ｇ（２１．３２ミリモル、５７．３％）である。
工程ｂ）
Figure 0005819289
５．６ｇ（１５ミリモル）の式ａ）からの生成物が、４．３９ｍｌ（４１．７ミリモル）のブロモベンゼンとともに、３００ｍｌのトルエン中に溶解され、脱気される。１．９４ｍｌ（トルエン中１．９４ミリモル/１Ｍ）のトリ-tert-ブチルホスフィン、２５２ｍｇのＰｄ（ＯＡｃ）２と４．１ｇ（４１．７ミリモル）のＮａＯｔＢuが、添加され、混合物は還流下１０時間攪拌される。混合物は、アロックスＢ（活動度１）でろ過され、水で洗浄され、乾燥され、蒸発される。粗生成物はトルエンによりソクスレット抽出機で抽出され、トルエン/ヘプタンから再結晶化され、白色固形物として、５．７ｇ（１０．９ミリモル、７２．５％）の生成物を得る。最後に、生成物は、高真空下昇華され、純度は９９．９％である。
例５１：
工程ａ）
Figure 0005819289
４０．４８ｇの2,7-ジブロモ-9,9-ジメチル-9H-フルオレン（１１５ミリモル）、２４．７ｇのp-トルイジン（２３０ミリモル）、１．９１ｇ（３．５ミリモル）の1,1-ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、０．６４ｇの酢酸パラジウム（II）（２．８ミリモル）と５７．２ｇのソジウムtert-ブトキシド（５９８ミリモル）が、保護ガス雰囲気下２０時間、１．３ｌのトルエン中で煮沸加熱される。混合物は引き続きトルエンと水との間で分配され、有機相は水で三度洗浄され、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥され、回転蒸発器で蒸発される。残ったN,N’-ビス（2-クロロ-4-メチルフェニル）-9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2,7-ジアミン残留物は、トルエン/ＥｔＯＨから再結晶化される。収率は、２９．９５ｇ（６３ミリモル、６３．５％）である。
３００ｍｌのジオキサンが、２．９５ｇのN,N’-ビス（2-クロロフェニル）-9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2,7-ジアミン（６３ミリモル）、０．７３ｇの酢酸パラジウム（II）（３．２５ミリモル）と３７．５ｇのソジウム-tert-ブトキシド（３９０ミリモル）、トルエン（３．９ミリモル）中の３．９ｍｌのＰ（ｔ-Ｂｕ）３１Ｍ溶液に添加され、混合物は窒素下１０５℃で４８時間攪拌される。１００ｍｌのジクロロメタンと０．１ＭのＮａ２ＣＯ３溶液が、次いで添加される。混合物は水とジクロロメタンとの間で分配され、水性相はジクロロメタンで三度抽出され、結合した有機相は、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥され、回転蒸発器で蒸発される。残留物は、トルエン/ヘプタンから再結晶化される。収率は、１５．１ｇ（３７．５ミリモル、５９．５％）である。
工程ｂ）
Figure 0005819289
６．８ｇ（１７ミリモル）の式ａ）からの生成物が、４．４ｍｌ（４１．７ミリモル）の4-メチルブロモベンゼンとともに、３００ｍｌのトルエン中に溶解され、脱気される。１．９４ｍｌ（トルエン中１．９４ミリモル/１Ｍ）のトリ-tert-ブチルホスフィン、２５２ｍｇのＰｄ（ＯＡｃ）２と４．１ｇ（４１．７ミリモル）のＮａＯｔＢuが、添加され、混合物は還流下１０時間攪拌される。混合物は、アロックスＢ（活動度１）でろ過され、水で洗浄され、乾燥され、蒸発される。粗生成物はトルエンによりソクスレット抽出機で抽出され、トルエン/ヘプタンから再結晶化され、白色固形物として、４．８ｇ（８．３ミリモル、４９％）の生成物を得る。最後に、生成物は、高真空下昇華され、純度は９９．９％である。
例５２：ビスビフェニル-4-イル-［4’-(12,12-ジメチル-12H-10-ジアザインデノ［2,1-b］フルオレン-10−イル)ビフェニル-4-イル］アミン
工程ａ）：10-（4’-ブロモビフェニル-4-イル）-12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレン
Figure 0005819289
２０ｇ（７０．５８ミリモル）の12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレンと３３ｇ（１０５．８７ミリモル）の4,4’-ジブロモビフェニルが、トルエン中に溶解され、保護ガスの導入により脱気される。４．９４ｍｌ（トルエン中４．９４ｍｌ/１Ｍ溶液）のトリ-tert-ブチルホスフィン、６３３．８ｍ（２．８２ミリモル）のＰｄ（ＯＡｃ）２と１０．２ｇ（１０５．８７ミリモル）のＮａＯｔＢuが、引き続き添加される。固形物は、予め脱気され、反応混合物は、引き続き脱気され、還流下５時間攪拌される。暖溶液は、アロックスＢ（活動度１）でろ過され、水で洗浄され、乾燥され、蒸発される。トルエンからの結晶化は、白色固形物として、１５．６ｇ（３０．４ミリモル）（４３％）の生成物を得る。
工程ｂ）ビスビフェニル-4-イル-［4’-(12,12-ジメチル-12H-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレン-10−イル)ビフェニル-4-イル］アミン
Figure 0005819289
１０ｇ（１９．４ミリモル）の10-（4’-ブロモビフェニル-4-イル）-12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレンが、９．６ｇ（３０ミリモル）のビス（4-ビフェニル）アミンとともに、３００ｍｌのトルエン中に溶解され、脱気される。１．９４ｍｌ（トルエン中１．９４ミリモル/１Ｍ）のトリ-tert-ブチルホスフィン、２５２ｍｇのＰｄ（ＯＡｃ）２と４．１ｇ（４１．７ミリモル）のＮａＯｔＢuが、添加され、混合物は還流下１０時間攪拌される。混合物は、アロックスＢ（活動度１）でろ過され、水で洗浄され、乾燥され、蒸発される。粗生成物は、トルエンによりソクスレット抽出機で抽出され、トルエン/ヘプタンから再結晶化され、黄色固形物として、６．７ｇ（８．９ミリモル、４６％）の生成物を得る。最後に、生成物は、高真空下昇華され、純度は９９．９％である。
例５３：
工程ａ）2,4-ビス（3-ブロモフェニル）-6-フェニル-1,3,5-トリアジン
Figure 0005819289
４９ｍｌ（３９２ミリモル）の塩化ベンゾイル、５２．３ｇ（３９２ミリモル）のＡｌＣｌ３と８．５ｍｌの塩化チオニルが、まず、５００ｍｌのジクロロベンゼン中に保護ガス雰囲気下導入される。３００ｍｌの1,2-ジクロロベンゼン中に溶解された１５０ｇ（８２４ミリモル）のブロモベンゾニトリルが、滴下漏斗を介して、室温でこの溶液に滴下され、混合物は引き続き１００℃で１時間、さらに、４０℃で１８時間攪拌される。この後、１．５ｌのＭｅＯＨが、反応混合物に添加され、残留物が分離される。残留物は、熱ＭｅＯＨで攪拌洗浄され、５９ｇ（１２６ミリモル）（３２％）の生成物を得る。
工程ｂ）ジフェニル-1,3,5-トリアジンとの反応
Figure 0005819289
１０．９ｇ（２３．５ミリモル）の2,4-ビス（3-ブロモフェニル）-6-フェニル-1,3,5-トリアジン）、１３．３ｇ（４７ミリモル）の12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレンと２９．２ｇのＲｂ２ＣＯ３が、２５０ｍｌのp-キシレン中に懸濁される。０.９５ｇ（４．２ミリモル）のＰｄ（ＯＡｃ）２と１２．６ｍｌの１Ｍのトリ-tert-ブチルホスフィン溶液が、この懸濁液に添加される。反応混合物は還流下２４時間加熱される。冷却後、有機相は、分離され、２００ｍｌの水で三度洗浄され、蒸発乾固される。残留物は、熱トルエンで抽出され、トルエンから三度再結晶化され、最後に、高真空中で昇華され、１３．１ｇ（１５ミリモル）、理論値の５３％を得る。純度は９９．９％である。
例５４：
工程ａ）（3-ブロモ-9H-フルオレン-2-イル）ジフェニルアミン
Figure 0005819289
８．０ｇ（４２．２ミリモル）の沃化銅（I）と１１．７ｍｌ（９７．５ミリモル）のトランスシクロヘキサンジアミンが、１１７０ｍｌのジオキサン中の４７．７ｇ（２３４ミリモル）のヨードベンゼン、２６ｇ（１００ミリモル）の3-ブロモ-9H-フルオレン-2-イルアミンと４１６．４ｇ（１９６１ミリモル）のリン酸カリウムの激しく攪拌された懸濁液に添加され、混合物は還流下１６時間加熱される。冷却後、沈殿した固形物は吸引ろ過され、５０ｍｌのトルエンで三度、５０ｍｌのエタノール：水（1:1、v:v）で三度、１００ｍｌのエタノールで三度、洗浄される。収率は、３３ｇ（８０ミリモル）、８０％。
工程ｂ）10-フェニル-10,12-ジヒドロ-10-ジアザインデノ［2,1-b］フルオレン
Figure 0005819289
３５ｍｌのピバリン酸が、１４．４ｇ（３５ミリモル）の（3-ブロモ-9H-フルオレン-2-イル）ジフェニルアミン、０．４ｇの酢酸パラジウム（II）（１．７８ミリモル）と０．５ｇの炭酸カリウム（３．６２ミリモル）に添加され、混合物は１２０℃で９時間攪拌される。この後、０．４ｇの酢酸パラジウム（II）（１．７８ミリモル）が添加され、混合物は１２０℃でさらに９時間攪拌される。２００ｍｌのジクロロメタンと０．１ＭのＮａ２ＣＯ３溶液が、次いで添加される。混合物は水とジクロロメタンとの間で分配され、水性相はジクロロメタンで三度抽出され、結合した有機相は、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥され、回転蒸発器で蒸発される。残留物は、トルエン/ヘプタンから再結晶化される。収率は、４．７ｇ（１４ミリモル、４２％）である。
工程ｃ）クロロ-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジンとの反応
Figure 0005819289
３１．４ｇ（９５ミリモル）の10-フェニル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ［2,1-b］フルオレンが、１５００ｍｌの無水ＴＨＦ中に溶解され、４２０ｍｌ（８４０ミリモル）のシクロヘキサン中の２Ｍのn-ブチルリチウムが、−７０℃で滴下され、１時間後、８００ｍｌの無水ＴＨＦ中に溶解された６３．４ｇ（２３７ミリモル）の2-クロロ-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジンが、滴下され、混合物は室温で１時間にわたって暖められ、溶媒が除去され、残留物は、熱トルエンで抽出され、トルエンから再結晶化され、最後に、高真空下昇華される。収率：５３ｇ（６８ミリモル）、７２．０％。純度９９．９％（ＨＰＬＣ）。
例５５：真空蒸発ＯＬＥＤの製造
本発明による真空蒸発ＯＬＥＤと先行技術によるＯＬＥＤの製造が、WO 2004/058911にしたがう一般的プロセスにより製造されるが、ここに記載される状況（層の厚さの変化、使用される材料）に適合された。
種々のＯＬＥＤに対するデータが、以下の例ａＣ１〜Ｅ１０６（表２および３参照。）に示される。改善された加工のために、厚さ１５０ｎｍの構造化されたＩＴＯ（インジウム錫酸化物）で被覆されたガラス板が、２０ｎｍのＰＥＤＯＴ（ポリー（3,4-エチレンジオキシ-2,5-チオフェン）、水からスピンコート H. C. Starck, Goslar、独国から購入。）で被覆される。これらの被覆されたガラス板は、ＯＬＥＤが適用される基板を形成する。ＯＬＥＤは、原則として、以下の層構造を有する：基板／随意に、正孔注入層（ＨＩＬ）／正孔輸送層（ＨＴＬ）／随意に、中間層（ＩＬ）／電子障壁層（ＥＢＬ）／発光層（ＥＭＬ）／随意に、正孔障壁層（ＨＢＬ）／電子輸送層（ＥＴＬ）／随意に、電子注入層（ＥＩＬ）および、最後に陰極。陰極は、厚さ１００ｎｍのアルミニウム層により形成される。ＯＬＥＤの正確な構造は、表２に示される。ＯＬＥＤ製造のために必要とされる材料は、表４に示される。
材料は、真空室において、熱気相堆積により適用される。ここで、発光層は、常に、少なくとも一つのマトリックス材料（ホスト材料）と共蒸発によりある体積割合でマトリックス材料または材料と前混合される発光ドーパント（エミッター）とから成る。ここで、ＳＴ１：ＣＢＰ：ＴＥＲ１（５５％：３５％：１０％）のような表現は、材料ＳＴ１が５５体積％の割合で存在し、ＣＢＰが３５体積％の割合で存在し、ＴＥＲ１が１０体積％の割合で存在することを意味する。同様に、電子輸送層も、二種の材料の混合物から成ってもよい。
ＯＬＥＤは、標準方法により特性決定される。この目的のために、エレクトロルミネセンススペクトル、電流/電圧/輝度特性線（ＩＵＬ特性線）から計算した、輝度の関数としての電流効率（ｃｄ／Ａで測定）、パワー効率（Ｉｍ／Ｗで測定）、外部量子効率（ＥＱＥ、パーセントで測定）、および寿命が測定される。寿命は初期輝度がある初期輝度からある割合で低下した時間として定義される。ＬＤ５０という表現は、所与の寿命が、輝度が初期輝度の５０％、すなわち、４０００ｃｄ／ｍ２〜２０００ｄ／ｍ２に低下した時間を意味する。寿命に対する値は、当業者により知られた慣用の変換式の助けにより他の初期輝度に対する値に変換することができる。ここでは、１０００ｃｄ／ｍ２の初期輝度に対する寿命が、通常の表現である。
種々のＯＬＥＤに対する値が、表３に要約される。例Ｃ１−Ｃ２２は先行技術にしたがう比較例であり、例Ｅ１−Ｅ１０６は、本発明による材料が使用されるＯＬＥＤのデータを示す。
いくつかの例は、本発明による化合物の優位性を実証するために、以下に詳細に説明される。しかしながら、これは、表３に示される結果の選択を表すだけであることを指摘せねばならない。表から見て取ることができるように、先行技術を超える顕著な改善が、本発明による化合物の使用により達成され、全てのパラメーターの場合について、より詳細には説明されないが、ある場合には、効率または電圧または寿命の改善だけが観察される。しかしながら、前記パラメーターの一つの改善でさえも、顕著な進歩である。
電子輸送材料としての本発明の化合物の使用
ＯＬＥＤ Ｃ１−Ｃ３、Ｃ９は、先行技術にしたがう材料Ａｌｑ３、ＥＴＭ１とＳＴ１が電子輸送材料として使用される比較例である。使用されるエミッターは、青色発光材料Ｄ１と緑色発光材料Ｄ２とＴＥＧ１であり、マトリックス材料Ｈ１、Ｈ２およびＨ４に夫々ドープされている。
青色発光ＯＬＥＤ Ｃ１、Ｃ２、Ｅ１、Ｅ３およびＥ５は、初期輝度６０００ｃｄ／ｍ２で約１５０時間に匹敵する寿命を示す。これは、当業者に知られる変換式が基礎として使用されるならば、初期輝度１０００ｃｄ／ｍ２で約５５００時間に対応する。緑色発光ＯＬＥＤ Ｃ３とＥ２は、初期輝度２５，０００ｃｄ／ｍ２で約４７０時間に匹敵する寿命を示すが、これは、１０００ｃｄ／ｍ２で約３００，０００時間に対応する。
ＯＬＥＤ Ｅ１−Ｅ３とＥ５は、電子輸送材料として、本発明による化合物Ｈ４またはＨ７を含む。Ｈ４の使用は、顕著な効率の増加と駆動電圧の改善を達成することができることを見て取ることができる。ＯＬＥＤ Ｃ１とＥ１またはＣ３とＥ２が比較されるならば、Ｈ４の使用は、駆動電圧を、緑色発光の場合に０．８Ｖまた青色発光の場合に２．１Ｖ改善することを見て取ることができる。外部量子効率の顕著な増加（緑色発光の場合に５％〜６．３％また青色発光の場合に４．２％〜６．７％）とともに、緑色発光の場合に１．５倍また青色発光の場合に２．５倍のパワー効率のかなりの改善が得られる。
５０：５０体積％比のＨ４：ＬｉＱ混合層の使用も、先行技術と比べて顕著な改善を生じる。青色発光ＯＬＥＤにおけるＨ４の使用に関して、０．６Ｖより低い駆動電圧、改善された外部量子効率（６．３％〜７．２％）とそれゆえの顕著に改善されたパワー効率が、ＥＴＭ１と比べて得られる。ここで、増加は、約３０％である。（例Ｅ３と例Ｃ２との比較。）。
緑色発光燐光ドーパントＴＥＧ１を含む発光層の使用に関して、顕著に改善された寿命と同時にわずかに減少したパワー効率が、電子輸送層としての本発明の化合物のＨ７と電子注入層としてのＬｉＱの使用（例Ｃ９とＥ６）により得られる。
ＯＬＥＤの電子輸送層としての本発明の化合物の使用は、駆動電圧、外部量子効率と特にパワー効率に関して顕著な増加を達成することができる。さらに、改善された寿命が燐光ドーパントの場合に得られる。
正孔輸送材料または電子障壁材料としての本発明の化合物の使用
さらに、本発明による材料は、ＯＬＥＤの正孔輸送側、より正確には正孔輸送材料または電子障壁材料として有利に使用することができる。これは、例Ｅ４、Ｅ７−Ｅ１５およびＥ７４−７７に関して示される。先行技術にしたがう比較例Ｃ１−Ｃ３、Ｃ６、Ｃ９、Ｃ１２およびＣ２０は正孔輸送材料として材料ＨＴＭ１またはＳｐＮＰＢを、電子障壁材料としてＮＰＢまたはＥＢＭ１を含む。
例Ｅ４が例Ｃ３と比較されるならば、正孔輸送層に本発明による材料ＨＴＭ２の使用により、僅かに改善された外部量子効率と組み合わせて、駆動電圧を、０．５Ｖ減少することができ、１０．７ｌｍ／Ｗ〜１２．１ｌｍ／Ｗすなわち約１５％のパワー効率の改善を生じることを見て取ることができる。
ＨＴＭ３が電子障壁材料として使用されるならば、駆動電圧とパワー効率における僅かな改善が、同様に、ＮＰＢと比べて達成される（例７と例Ｃ２の比較または例Ｅ８と例Ｖ３との比較。）。しかしながら、青色発光（例Ｅ７）の場合にＮＰＢと比べて、ＨＴＭ３の使用により、１０００ｃｄ／ｍ２で約７４００時間、すなわち約４０％増加し得ることが非常に重要である。緑色発光の場合は、寿命の改善は、例８の３７５，０００時間の寿命に対応して、やや少なく約２５％の増加が得られる。同様の改善が、電子障壁材料としてのＨＴＭ５の使用に関して見られる（Ｅ１４とＥ１５）。
燐光ＯＬＥＤにおいて、本発明の化合物は、特に、２５％までのパワー効率の顕著な改善を示し、寿命も同様に僅かに改善され（例Ｃ９とＥ１１またはＥ１５）。特に、化合物ＨＴＭ４は単層として使用することもでき、加工の複雑性を顕著に減少する。この場合、パワー効率は、殆ど１５％増加し、寿命は、先行技術と比べてほぼ同じままである。（例Ｃ９とＥ１２）。
ＯＬＥＤの正孔輸送側での本発明の化合物の使用は、それゆえに、駆動電圧、パワー効率、寿命および加工複雑性に関して顕著な改善を生じる。
燐光ＯＬＥＤにおけるマトリックス材料としての本発明の化合物の使用
本発明の化合物は、さらに、燐光ドーパントのためのマトリックス材料（ホスト材料）として使用することができる。ここで、化合物Ｈ４−Ｈ２７、Ｈ３１−Ｈ４２およびＨ４４−Ｈ４８は、個々の材料として、または、ＣＢＰと組み合わせても使用される。化合物ＳＴ１とＫｅｔ１は、先行技術との比較として使用される。緑色発光ドーパントＴＥＧ１と赤色発光ドーパントＴＥＲ１およびＴＥＲ２を含むＯＬＥＤが比較される。
本発明による化合物の使用は、先行技術にしたがうＳＴ１とＫｅｔ１の使用と比べて、効率、駆動電圧および寿命に関して顕著な改善を示す。（表３参照。）。特に、寿命の改善と同時のパワー効率の増加は、エネルギー消費が、特に、携帯素子において重要な役割を果たすことから、強調されねばならない。たった１０％の改善が、ここでは顕著な増加とみなすことができる。
したがって、マトリックス材料としてＨ４と組み合わせた赤色燐光ドーパンＴＥＲ１とＴＥＲ２の使用は、１．７Ｖまでの駆動電圧の減少、約５％の電流効率の増加と約４５％のパワー効率の顕著な増加を生み出す。同時に寿命における殆ど３０％の増加が得られる（例Ｃ５と例Ｅ１７との比較。）。また、二種のマトリックス材料の使用に関して、Ｈ４は、先行技術にしたがうＳＴ１を超える顕著な優位性を示す（例Ｃ６と例Ｅ１８との比較。）。ここで、寿命の改善は、２０％であり、パワー効率は、約１５％増加する。
さらに、より顕著に大きい改善は、緑色燐光ドーパンを含む素子での本発明の化合物の使用により達成することができる。先行技術にしたがう化合物ＳＴ１は、３７ｌｍ／Ｗ、５５ｃｄ／Ａの良好な効率と２７，０００時間の寿命（例Ｃ７とＣ８）を与え、化合物Ｈ４の使用は、５０ｌｍ／Ｗ（例２０）までパワー効率の増加を可能とする。達成される最高の寿命は、正孔障壁としてのＳＴ１を有するＨ１１の使用に関する５１，０００時間（例Ｅ３３）であり、または正孔障壁のない４７，０００時間である（例Ｅ３４）。最高の寿命を有する例Ｅ３３は、先行技術と比べて４０％以上改善されているパワー効率を有することが強調される必要がある。
マトリックス材料として材料Ｈ４と組み合わせたＳＴ１と厚さ３ｎｍのＬｉＱ電子注入層から成る電子輸送層の使用は（例２６）、５９ｌｍ／Ｗの極端に高いパワー効率が達成でき、ここで、３０，０００時間の寿命は、先行技術によるＯＬＥＤの最高値（２７，０００時間、例Ｃ７）よりさらに大きい。
したがって、燐光ＯＬＥＤでのマトリックス材料としての使用に関して、本発明による材料は、先行技術と比べて、全てのパラメーターで、特に、寿命と効率に関して、顕著な改善を生じる。本発明の材料の使用に関するパワー効率の大きな改善は、特に、駆動電圧の顕著な改善に帰することができる。
混合マトリックス系での成分としての本発明による化合物の使用
混合マトリックス系、すなわち、三以上の成分から成る発光層を有するＯＬＥＤは、ある場合には、単一マトリックス材料を含む系を超える顕著な優位性を有する。本発明による化合物は、このタイプの系に有利に使用することもできる。先行技術による混合マトリックス成分と比べて、顕著な改善は、効率、電圧および寿命に関して生じる。先行技術にしたがって使用される化合物は、材料ＣＢＰ、ＴＣＴＡおよびＦＴＰｈである（表４参照）。対応するＯＬＥＤは、Ｃ６、Ｃ１０およびＣ１３−Ｃ１８により示される。使用される本発明による材料は、マトリックス材料ＳＴ１、Ｋｅｔ１およびＤＡＰ１と組み合わせた化合物Ｈ１７、Ｈ２８−Ｈ３０およびＨ４３である。対応するＯＬＥＤは、Ｅ６０−Ｅ７２およびＥ７８により示される。
まず、緑色発光ドーパントＴＥＧ１を含む混合系が比較される。ＣＢＰまたはＴＣＴＡの代替の本発明の化合物Ｈ２８、Ｈ２９およびＨ３０は、（例Ｅ６０〜Ｅ６３とＣ１０またはＣ１８との比較），本発明による化合物を含む最悪のＯＬＥＤと先行技術による最高のＯＬＥＤ（Ｃ１０）とを比べて、駆動電圧の０．９Ｖの改善と、パワー効率の約３０％の増加と寿命の３０％の増加が、得られる。Ｈ３０（Ｅ６３）を含むＯＬＥＤは、駆動電圧における１．１Ｖ、パワー効率における約６０％、寿命における６０％の改善をさえ示す。マトリックス材料Ｋｅｔ１とＤＡＰ１がＳＴ１に代えて使用されるならば、同様の改善が生じる（例Ｃ１３−Ｃ１７とＥ６４−Ｅ６８とを比較）。
赤色発光混合マトリックス系において、顕著な改善が同様に得られる（例Ｃ６とＥ６９〜Ｅ７２との比較）。ここで、言及されてもよい例は、ピリジン置換化合物Ｈ１７の使用である。Ｈ１７によるＣＢＰの置き代えに関して、駆動電圧の０．８Ｖの改善と、パワー効率の約３０％の増加と寿命の６０％の増加が、得られる（例Ｃ６とＥ７２との比較）。
したがって、混合マトリックス系における本発明の材料の使用は、ＯＬＥＤの駆動電圧、効率と特に、寿命に関する顕著な改善を生じる。これらの改善は、マトリックス材料の非常に異なるクラスと組み合わせて達成することができる（ケトンＫｅｔ１、スピロ-トリアジンＳＴ１、ジアザフォスホールＤＡＰ１）。したがって、同様の改善が、他のクラスの材料と本発明の化合物を組み合わせることよって達成することもできる。
表２：ＯＬＥＤの構造
Figure 0005819289
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表３：ＯＬＥＤのデータ
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表４：ＯＬＥＤのための材料の構造式
Figure 0005819289
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例６：溶液加工ＯＬＥＤの製造
溶液加工ＯＬＥＤに使用されるエミッターＴ１、本発明によるマトリックス材料ＳＨ１、ＳＨ２およびさらなるマトリックス成分Ｃ１とＣ２の構造は、明確さのために、表５に示される。
表５：溶液加工ＯＬＥＤに使用される材料の構造
Figure 0005819289
溶液から使用することもできる本発明による材料は、顕著により簡単な素子を生じるが、良好な特性を有する。このような素子の製造は、ポリマー発光ダイオード（ＰＬＥＤ）の製造に基づいており、既に、何度も文献（たとえば、WO 2004/037887 A2）に記載されてきた。本場合には、本発明の化合物は、トルエンまたはクロロベンゼンに溶解される。ここで、所与の例に使用される濃度は、２０重量％のエミッターと８０重量％のＳＨ１およびＳＨ２である。このような溶液の典型的な固形物含量は、素子に対して８０ｎｍの典型的な層厚がスピンコーティングにより達成されるならば、１６〜２５ｇ／ｌである。溶液加工ＯＬＥＤの典型的構造は、以下のとおりである。ＩＴＯ陽極／／８０ｎｍ緩衝層（ＰＥＤＯＴ）／／２０ｎｍの中間層（ＨＩＬ−０１２）／／８０ｎｍの発光層（ＳＨ１またはＳＨ２中のＴ１）／／陰極（３ｎｍのＢａ、１５０ｎｍのＡｌ）。この構造は、表６で言及されるＯＬＥＤの場合にも使用される。発光層（ＥＭＬ）は、溶解したマトリックス材料とアモルファス層の形態のエミッターを含む。構造化ＩＴＯ基板といわゆる緩衝層（ＰＥＤＯＴ、実際には、ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ）のための材料は、商業的に入手可能である（ＩＴＯは、Technoprint他から、Ｃｌｅｖｉｏｓ Ｐ 水性分散体としてのＰＥＤＯＴ：ＰＳＳは、H.C. Starckから。）使用される中間層は正孔注入の機能を果たし、この場合、メルクからのＨＩＬ−０１２が使用される。発光層は、不活性ガス中、本場合はアルゴン中でスピンコーティングにより適用され、１６０℃（ＳＨ１）または１８０℃（ＳＨ２）で、１０分間加熱により乾燥される。最後に、バリウムおよびアルミニウム陰極が真空気相堆積により適用される。上記例で使用される層ＨＢＬとＥＴＬは、ＥＭＬと陰極との間に真空気相堆積により適用することもでき、中間層は一以上の層により置き代えることができるが、溶液からのＥＭＬ堆積の次の加工工程により再び剥がれないという条件を満足する必要があるだけである。
溶液加工素子は、標準方法により特性決定されるが、最適化はされていない。
溶液加工ＯＬＥＤでの化合物ＳＨ１およびＳＨ２の使用により得られる結果は、表６に要約される。
表６：上記素子構成の結果
Figure 0005819289
より安価な製造に加えて、溶液加工ＯＬＥＤは、材料が簡単で再現可能な濃度で結合することができるという優位性を有する。したがって、本発明による材料ＳＨ１とＳＨ２は、他の材料（「共ホスト」）と結合することもできる。材料Ｃ１およびＣ２は、他のマトリックス成分ＳＨ１またはＳＨ２夫々を基礎として、１：１の比で使用される。濃度としては、これは、４０ｍｇ／ｍｌのＳＨ１またはＳＨ２、４０ｍｇ／ｍｌの共ホストおよび２０ｍｇ／ｍｌのＴ１が計量されることを意味する。使用される溶媒は、Ｃ１の場合はクロルベンゼンであり、Ｃ２の場合はトルエンである。他の点では、ＯＬＥＤは単純な成分のために、上記記載と同じ方法で製造される。溶液加工ＯＬＥＤの構造は、以下のとおりである。ＩＴＯ陽極／／８０ｎｍの緩衝層（ＰＥＤＯＴ）／／２０ｎｍの中間層（ＨＩＬ−０１２）／／８０ｎｍの発光層（ＳＨ１またはＳＨ２中のＴ１、各場合に、＋共ホスト）／／陰極（３ｎｍのＢａ、１５０ｎｍのＡｌ）。この構造は、表７に示されるＯＬＥＤの場合にも使用される。
表７：上記素子構成の結果
Figure 0005819289

Claims (18)

  1. 式（１）または（１’）の化合物。
    Figure 0005819289
     （式中：使用される記号と添え字には以下が適用される：
    Ｙは、基Ｘ２が基Ｙに結合するならば、Ｃであり、または、基Ｘ２が基Ｙに結合しないならば、出現毎に同一であるか異なり、ＣＲもしくはＮであり：
    Ｅは、出現毎に同一であるか異なり、単共有結合またはＮ（Ｒ１）、Ｂ（Ｒ１）、Ｃ（Ｒ１）２、Ｏ、Ｓｉ（Ｒ１）２、Ｃ=ＮＲ１、Ｃ=Ｃ（Ｒ１）２、Ｓ、Ｓ=Ｏ、ＳＯ２、Ｐ（Ｒ１）およびＰ（=Ｏ）Ｒ１から選ばれる二価ブリッジであり；
    Ｘ１は、出現毎に同一であるか異なり、Ｎ（Ｒ１）から選ばれる二価ブリッジであり、ここで、Ｒ１は、各場合に１以上の基Ｒ２により置換されてよい５〜４０個の環原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基または各場合に１以上の基Ｒ２により置換されてよい５〜６０個の環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造から選ばれ、；
    Ｘ２は、出現毎に同一であるか異なり、Ｃ（Ｒ１）２から選ばれる二価ブリッジであり；
    Ｘ３は、出現毎に同一であるか異なり、Ｎ、Ｂ、Ｃ（Ｒ１）、Ｓｉ（Ｒ１）、ＰおよびＰ（=Ｏ）から選ばれる二価ブリッジであり；
    Ｌは、１以上の基Ｒ１で置換されてよい５〜４０個の芳香族環原子を有する二価芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり；
    Ａｒは、出現毎に同一であるか異なり、１以上の基Ｒ１で置換されてよい５〜４０個の環原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基であり；
    ｎは、１であり；
    ｍは、０であり、
    ｑは、１、２、３、４、５または６であり；
    Ｒは、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｎ（Ａｒ）２、Ｃ（=Ｏ）Ａｒ、Ｐ（=Ｏ）Ａｒ２、Ｓ（=Ｏ）Ａｒ、Ｓ（=Ｏ）２Ａｒ、ＣＲ２=ＣＲ２Ａｒ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓｉ（Ｒ２）３、Ｂ（ＯＲ２）２、ＯＳＯ２Ｒ２、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または３〜４０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基（夫々は、１以上の基Ｒ２により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ２Ｃ=ＣＲ２、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｇｅ（Ｒ２）２、Ｓｎ（Ｒ２）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=Ｓｅ、Ｃ=ＮＲ２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ２）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ２、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ２で置き代えられてよく、また、１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）、または、各場合に１以上の基Ｒ２により置換されてよい５〜４０個の環原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基、または各場合に１以上の基Ｒ２により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または、１以上の基Ｒ２により置換されてよい５〜４０個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、または、１以上の基Ｒ２により置換されてよい５〜４０個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基、またはこれらの構造の組み合わせであり；ここで、２個以上の置換基Ｒは、それらが結合する原子と一緒になって、互いにモノ-あるいはポリ環状、脂肪族もしくは芳香族環構造を形成してもよく、または、それらがＡｒと結合するならば、Ａｒとモノ-あるいはポリ環状、脂肪族もしくは芳香族環構造を形成してもよく；
    Ｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＦ３、Ｂ（ＯＲ２）２、Ｓｉ（Ｒ２）３、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または３〜４０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または、２〜４０個のＣ原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基、（夫々は、１以上の基Ｒ２により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、-Ｒ２Ｃ=ＣＲ２-、-Ｃ≡Ｃ-、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｇｅ（Ｒ２）２、Ｓｎ（Ｒ２）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=Ｓｅ、Ｃ=ＮＲ２、-Ｏ-、-Ｓ-、-ＣＯＯ-もしくは-ＣＯＮＲ２-で置き代えられてよく、また、１以上のＨ原子は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）、または、各場合に１以上の基Ｒ２により置換されてよいアリールアミンもしくは置換あるいは非置換カルバゾール、または、１以上の芳香族、複素環式芳香族もしくは非芳香族基Ｒ２により置換されてよい５〜４０個の環原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基、または１以上の非芳香族基Ｒ２により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または、１以上の基Ｒ２により置換されてよい５〜４０個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、または、１以上の基Ｒ２により置換されてよい５〜４０個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基、またはこれらの構造の組み合わせであり；ここで、２個以上の置換基Ｒ１は、それらが結合する原子と一緒になって、互いにモノ-あるいはポリ環状、脂肪族もしくは芳香族環構造を形成してもよく
    Ｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄまたは１〜２０個のＣ原子を有する脂肪族化水素基または５〜４０個の環原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基またはこれら基の組み合わせであり；
    ここで、Ｘ１＝Ｘ２＝Ｎ（Ｒ１）であり、同時に、Ｅが単共有結合を表し、ＹがＣＲまたはＣを表す構造は除外され；
    さらに、以下の化合物は本発明から除外される。
    Figure 0005819289
     ）。
  2. 式（１）または（１’）の化合物。
    Figure 0005819289
     （式中：使用される記号と添え字には以下が適用される：
    Ｙは、基Ｘ２が基Ｙに結合するならば、Ｃであり、または、基Ｘ２が基Ｙに結合しないならば、出現毎に同一であるか異なり、ＣＲもしくはＮであり：
    Ｅは、出現毎に同一であるか異なり、単共有結合またはＮ（Ｒ１）、Ｂ（Ｒ１）、Ｃ（Ｒ１）２、Ｏ、Ｓｉ（Ｒ１）２、Ｃ=ＮＲ１、Ｃ=Ｃ（Ｒ１）２、Ｓ、Ｓ=Ｏ、ＳＯ２、Ｐ（Ｒ１）およびＰ（=Ｏ）Ｒ１から選ばれる二価ブリッジであり；
    Ｘ１は、出現毎に同一であるか異なり、Ｎ（Ｒ１）から選ばれる二価ブリッジであり、ここで、Ｒ１は、各場合に１以上の基Ｒ２により置換されてよい５〜４０個の環原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基または各場合に１以上の基Ｒ２により置換されてよい５〜６０個の環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造から選ばれ、；
    Ｘ２は、出現毎に同一であるか異なり、Ｃ（Ｒ１）２から選ばれる二価ブリッジであり；
    Ｘ３は、出現毎に同一であるか異なり、Ｎ、Ｂ、Ｃ（Ｒ１）、Ｓｉ（Ｒ１）、ＰおよびＰ（=Ｏ）から選ばれる二価ブリッジであり；
    Ｌは、１以上の基Ｒ１で置換されてよい５〜４０個の芳香族環原子を有する二価芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり；
    Ａｒは、出現毎に同一であるか異なり、１以上の基Ｒ１で置換されてよい５〜４０個の環原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基であり；
    ｎ、ｍは、出現毎に同一であるか異なり、０または１であり、但しｎ＋ｍ＝１または２であり；
    ｑは、１、２、３、４、５または６であり；
    Ｒは、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｎ（Ａｒ）２、Ｃ（=Ｏ）Ａｒ、Ｐ（=Ｏ）Ａｒ２、Ｓ（=Ｏ）Ａｒ、Ｓ（=Ｏ）２Ａｒ、ＣＲ２=ＣＲ２Ａｒ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓｉ（Ｒ２）３、Ｂ（ＯＲ２）２、ＯＳＯ２Ｒ２、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または３〜４０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基（夫々は、１以上の基Ｒ２により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ２Ｃ=ＣＲ２、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｇｅ（Ｒ２）２、Ｓｎ（Ｒ２）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=Ｓｅ、Ｃ=ＮＲ２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ２）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ２、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ２で置き代えられてよく、また、１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）、または、各場合に１以上の基Ｒ２により置換されてよい５〜４０個の環原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基、または各場合に１以上の基Ｒ２により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または、１以上の基Ｒ２により置換されてよい５〜４０個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、または、１以上の基Ｒ２により置換されてよい５〜４０個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基、またはこれらの構造の組み合わせであり；ここで、２個以上の置換基Ｒは、それらが結合する原子と一緒になって、互いにモノ-あるいはポリ環状脂肪族環構造を形成してもよく、または、それらがＡｒと結合するならば、Ａｒとモノ-あるいはポリ環状脂肪族環構造を形成してもよく；
    Ｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＦ３、Ｂ（ＯＲ２）２、Ｓｉ（Ｒ２）３、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または３〜４０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または、２〜４０個のＣ原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基、（夫々は、１以上の基Ｒ２により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、-Ｒ２Ｃ=ＣＲ２-、-Ｃ≡Ｃ-、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｇｅ（Ｒ２）２、Ｓｎ（Ｒ２）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=Ｓｅ、Ｃ=ＮＲ２、-Ｏ-、-Ｓ-、-ＣＯＯ-もしくは-ＣＯＮＲ２-で置き代えられてよく、また、１以上のＨ原子は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）、または、各場合に１以上の基Ｒ２により置換されてよいアリールアミンもしくは置換あるいは非置換カルバゾール、または、１以上の芳香族、複素環式芳香族もしくは非芳香族基Ｒ２により置換されてよい５〜４０個の環原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基、または１以上の非芳香族基Ｒ２により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または、１以上の基Ｒ２により置換されてよい５〜４０個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、または、１以上の基Ｒ２により置換されてよい５〜４０個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基、またはこれらの構造の組み合わせであり；ここで、２個以上の置換基Ｒ１は、それらが結合する原子と一緒になって、互いにモノ-あるいはポリ環状脂肪族環構造を形成してもよく
    Ｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄまたは１〜２０個のＣ原子を有する脂肪族化水素基または５〜４０個の環原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基またはこれら基の組み合わせであり；
    ここで、Ｘ１＝Ｘ２＝Ｎ（Ｒ１）であり、同時に、Ｅが単共有結合を表し、ＹがＣＲまたはＣを表す構造は除外され；
    さらに、以下の化合物は本発明から除外され、
    Figure 0005819289
    Figure 0005819289
     また、さらに、以下の化合物は本発明から除外される。
    Figure 0005819289
     式中
    （１）Ａは、独立して、単結合またはＣ６−１０アリーレン基であり、
    （２）Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は、互いに独立して、水素原子またはＣ６−１０アルキル基であり、
    （３）Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３は、同一か、異なり、互いに独立して、Ｃ６−１３アリール基またはＮを含むＣ６−１８アリール基であり、ここで、Ａｒ１とＡｒ２は、そこに結合するＮ原子と共に環を形成してよく、
    （４）Ａｒ４は、独立して、水素原子、Ｃ６−１８アリール基または-Ｎ（Ａｒ５）２もしくは-Ｎ（Ａｒ５）（Ａｒ６）として表されるアミノ基より成る基から選ばれる一つであり、ここで、Ａｒ５およびＡｒ６は、互いに独立して、Ｃ６−１８アリール基であり、
    （５）ｎは、０〜５の整数である。）。
  3. Ｅは、出現毎に同一であるか異なり、単共有結合、または、Ｎ（Ｒ１）、Ｃ（Ｒ１）２およびＯから選ばれる二価ブリッジであることを特徴とする、請求項１または２記載の化合物。
  4. Ａｒは、置換あるいは非置換フェニル、ナフチル、トリアジニル、ピリジル、ピリミジルもしくはカルバゾールから選ばれるアリールもしくはヘテロアリール基であることを特徴とする、請求項１〜３何れか１項記載の化合物。
  5. 式（２）または式（２’）である、請求項１乃至４何れか１項記載の化合物。
    Figure 0005819289
     （式中、記号と添え字は請求項１または２で示される意味を有する。）
  6. 式（３）、（４）、（３’）および（４’）の化合物から選択される、請求項１乃至５何れか１項記載の化合物。
    Figure 0005819289
     （式中、使用される記号と添え字は請求項１または２で示される意味を有する。）
  7. 式（３ｅ）および（４ｅ）の構造から選択される、請求項１乃至６何れか１項記載の化合物。
    Figure 0005819289
     （式中、記号と添え字は請求項１または２で示される意味を有する。）
  8. 式（５）、（５’）、（６）および（６’）の構造から選択される、請求項１乃至７何れか１項記載の化合物。
    Figure 0005819289
     （式中、少なくとも一つの基ＹはＮを表し、残りの基ＹはＣＲを表し、その他の記号は請求項１または２で示される意味を有する。）
  9. 式（３ｇ）〜（３ｎ）の構造から選択される、請求項１乃至８何れか１項記載の化合物。
    Figure 0005819289
     （式中、使用される記号と添え字は請求項１または２で示される意味を有する。）
  10. 一般式（７）または（８）の、請求項１乃至９何れか１項記載の化合物。
    Figure 0005819289
     （式中、記号と添え字は請求項１または２で示される意味を有し、ｏおよびｐは、夫々互いに独立して、０または１であり、ｏ＋ｐは、１または２である。）
  11. 以下の工程を有することを特徴とする、請求項１〜１０何れか１項記載の式（１）の化合物の調製方法。
    Figure 0005819289
     （式中、記号と添え字は請求項１または２で示される意味を有する。）
    ａ）式（III）の化合物の生成のため、式（Ｉ）の化合物と式（II）の化合物とを反応させること、
    Figure 0005819289
     （式中、Ｒ３は、臭素、沃素、塩素、ボロン酸、ボロン酸エステル、トシレートもしくはトリフレートから選択される脱離基である。）
    Figure 0005819289
     （式中、Ｒ４は、臭素、沃素、塩素、ボロン酸、ボロン酸エステル、トシレートもしくはトリフレートから選択される反応性脱離基または官能性反応基であって、Ｒ５とＲ６は、夫々、互いに独立して、-ＣＯＯＭｅであり、ｎおよびｍは、夫々、互いに独立して、０または１であり、ここで、ｎ＋ｍ＝１以上である。）
    Figure 0005819289
     ｂ）Ｙａおよび/またはＹｂとＲ５および/またはＲ６との間の適切な閉環反応によるブリッジＸ２を形成すること、および、Ｘ１および/またはＸ２上の随意の引き続く置換により式（１）の化合物を生成すること。
  12. 電子素子における請求項１〜１０何れか１項記載の化合物の使用。
  13. 請求項１〜１０何れか１項記載の少なくとも一つの化合物を含む、電子素子。
  14. 電子素子が有機エレクトロルミッセンス素子である、請求項１〜１０何れか１項記載の少なくとも一つの化合物を含む、電子素子。
  15. 請求項１〜１０何れか１項記載の化合物が、発光層中で、および／または電子輸送材料としておよび／または正孔輸送材料としておよび／または正孔注入材料として、および／または正孔障壁材料として使用されることを特徴とする、請求項１４記載の有機エレクトロルミッセンス素子。
  16. 請求項１〜１０何れか１項記載の化合物が、発光層中で、燐光発光エミッターのためのマトリクス材料として使用されることを特徴とする、請求項１４または１５記載の有機エレクトロルミッセンス素子。
  17. 請求項１〜１０何れか１項記載の少なくとも一つの化合物と少なくとも一つの燐光発光エミッターを含む混合物。
  18. 請求項１〜１０何れか１項記載の少なくとも一つの化合物または請求項１７記載の混合物と少なくとも一つの溶媒を含む処方物。
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