JP2018035168A - 有機エレクトロルミネッセンス素子のための化合物 - Google Patents
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Abstract
【課題】有機エレクトロルミネッセンス素子において、特に、寿命、効率及び/又は駆動電圧に関して、顕著な改善をもたらすホウ素化合物の提供。
【解決手段】式（１）で表される化合物。
（Ａ-Ａは縮合炭素環等；Ｙは各々独立にＮ-Ｒ２、Ｏ又はＳ；Ａｒ１及びＡｒ２は各々独立に１以上の基Ｒ１により置換／非置換の５〜１８個の芳香族環原子を有するアリール或いはヘテロアリール基；Ｌ１及びＬ２は各々独立に単結合又は１以上のＲ１により置換／非置換の５〜２４個の芳香族環原子を有する二価の芳香族或いは複素環式芳香族環構造；ｎは１〜３の整数）
【選択図】なし
【解決手段】式（１）で表される化合物。
（Ａ-Ａは縮合炭素環等；Ｙは各々独立にＮ-Ｒ２、Ｏ又はＳ；Ａｒ１及びＡｒ２は各々独立に１以上の基Ｒ１により置換／非置換の５〜１８個の芳香族環原子を有するアリール或いはヘテロアリール基；Ｌ１及びＬ２は各々独立に単結合又は１以上のＲ１により置換／非置換の５〜２４個の芳香族環原子を有する二価の芳香族或いは複素環式芳香族環構造；ｎは１〜３の整数）
【選択図】なし
Description
本発明は、電子素子での使用のための材料、これらの材料の製造法とこれらの材料を含む電子素子、特に、有機エレクトロルミッセンス素子に関する。
有機半導体が機能性材料として使用される有機エレクトロルミネセンス素子（ＯＬＥＤ）の構造は、たとえば、US 4539507、US 5151629、EP0676461およびWO98/27136に記載されている。ここで使用される発光材料は、蛍光発光ではなく燐光発光を示す有機金属錯体とますますなっている（M.A.Baldo et al., Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4-6）。量子力学的理由により、４倍までのエネルギーとパワー効率が、燐光発光エミッターとして有機金属化合物を使用して可能である。しかしながら、一般的に、ＯＬＥＤの場合に、特に、三重項発光を示すＯＬＥＤの場合に、特に、効率、駆動電圧および寿命に関して、改善に対する必要性が未だ存在する。これは、比較的短い波長領域、すなわち、緑色もしくは青色で発光するＯＬＥＤに、特に、あてはまる。
燐光ＯＬＥＤの特性は、使用される三重項エミッターによってのみ決定されるのではない。ここで、特に、マトリックス材料、正孔ブロック材料、電子輸送材料、正孔輸送材料および電子-あるいは励起子-ブロック材料等に使用されるその他の材料も、また、特に重要である。そこで、これら材料における改善は、また、ＯＬＥＤ特性に顕著な改善をもたらすことができる。蛍光ＯＬＥＤに対するこれらの材料の場合にも改善に対する必要性が、また、未だに存在する。
先行技術にしたがうと、燐光エミッターのためのマトリックス材料として、特に、ケトン（たとえば、WO 2004/093207もしくはWO 2010/006680にしたがう)の使用がなされる。
さらに、ボロン酸誘導体（たとえば、WO2006/117052にしたがう）またはジアザホスホール誘導体（たとえば、WO 2010/054730にしたがう）が、燐光エミッターのためのマトリックス材料として知られている。
さらに、ボロン酸誘導体（たとえば、WO2006/117052にしたがう）またはジアザホスホール誘導体（たとえば、WO 2010/054730にしたがう）が、燐光エミッターのためのマトリックス材料として知られている。
しかしながら、他のマトリックス材料の場合のように、すべてのこれらのマトリックス材料の使用の場合において、特に、素子の効率と寿命に関して、改善に対する必要性が未だ存在する。
本発明の目的は、蛍光もしくは燐光ＯＬＥＤ、特に、燐光ＯＬＥＤにおける、たとえば、マトリックス材料としてまたは正孔輸送/電子ブロック材料もしくは励起子ブロック材料としてまたは電子輸送材料もしくは正孔ブロック材料としての使用に適している化合物を提供することである。特に、青色-および緑色-燐光ＯＬＥＤにも適する可能性のあるマトリックス材料を提供することが本発明の目的である。
驚くべきことに、以下でより詳細に説明される化合物が、この目的を達成し、有機エレクトロルミネッセンス素子において、特に、寿命、効率および/または駆動電圧に関して、顕著な改善をもたらすことが見出された。これは、特に、本発明の化合物のマトリックス材料としての使用の場合にあてはまる。ここで、特に、本発明の化合物は、WO2006/117052に記載されたボロン酸誘導体よりも、より良好な結果をもたらすことが見出された。
したがって、本発明は、これら化合物とこの型の化合物を含む電子素子、特に、有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
したがって、本発明は、これら化合物とこの型の化合物を含む電子素子、特に、有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
本発明は、以下の式（１）の化合物に関する。
式中、以下が、使用される記号と添え字に適用される；
Ａ-Ａは、出現毎に同一であるか異なり、以下の式（２）、（３）、（４）、（５）、（６）、（７）または（８）の単位であり、
Ａ-Ａは、出現毎に同一であるか異なり、以下の式（２）、（３）、（４）、（５）、（６）、（７）または（８）の単位であり、
式中、各場合の破線の結合は、ＮまたはＹへの結合であり；
Ｙは、出現毎に同一であるか異なり、Ｎ-Ｒ２、ＯまたはＳであり；
Ａｒ１、Ａｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、１以上の基Ｒ１により置換されてよい５〜１８個の芳香族環原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基であり；
Ａｒ３は、出現毎に同一であるか異なり、１以上の基Ｒ１により置換されてよい５〜１４個の芳香族環原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基であり；
Ｌ１、Ｌ２は、出現毎に同一であるか異なり、単結合または１以上の基Ｒ１により置換されてよい５〜２４個の芳香族環原子を有する二価の芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり；
Ｌ３は、単結合、または二価、三価もしくは四価基であり；
Ｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ（Ｒ３）２、Ｃ（=Ｏ）Ｒ３、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、３〜４０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、２〜４０個のＣ原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基（夫々は、１以上の基Ｒ２により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ３Ｃ=ＣＲ３、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ３）２、Ｇｅ（Ｒ３）２、Ｓｎ（Ｒ３）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=ＮＲ３、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ３）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ３、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ３で置き代えられてよく、ここで、１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）または、各場合に、１以上の基Ｒ３により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、１以上の基Ｒ３で置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基またはこれらの構造の組み合わせより成る群から選ばれ；ここで、２個以上の隣接する置換基Ｒ１は、１以上の基Ｒ３で置換されてよいモノ環状あるいはポリ環状の脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を随意に形成してもよく；
Ｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル基、３〜４０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル基（夫々は、１以上の基Ｒ３により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ３Ｃ=ＣＲ３、Ｃ≡ＣもしくはＣ=Ｏで置き代えられてよく、ここで、１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）または、各場合に、１以上の基Ｒ３により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造またはこれらの構造の組み合わせより成る群から選ばれ；ここで、1,2-位で互いに隣接するＲ１およびＲ２は、１以上の基Ｒ３で置換されてよいモノ環状あるいはポリ環状の脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を随意に形成してもよく；
Ｒ３は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、１〜２０個のＣ原子を有する脂肪族炭化水素基、５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であって、ここで、１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩもしくはＣＮで置き代えられてよく、ここで、２個以上の隣接する置換基Ｒ３は、モノ-あるいはポリ環状の脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を互いに形成してもよく；
ｎは、１、２、３、４、５または６であり；
ｍは、Ｌ３が、単結合もしくは二価基であるならば１であり、または、Ｌ３が、三価であるならば２であり、または、Ｌ３が、四価基であるならば３であり；
１以上の基Ｒ１により置換されてよい５〜１８個の芳香族環原子を有するヘテロアリール基である少なくとも一つの基Ａｒ１が存在するかまたは、５〜１８個の芳香族環原子を有する電子欠損ヘテロアリール基である少なくとも一つの基Ａｒ２が存在することを特徴とする。
Ｙは、出現毎に同一であるか異なり、Ｎ-Ｒ２、ＯまたはＳであり；
Ａｒ１、Ａｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、１以上の基Ｒ１により置換されてよい５〜１８個の芳香族環原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基であり；
Ａｒ３は、出現毎に同一であるか異なり、１以上の基Ｒ１により置換されてよい５〜１４個の芳香族環原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基であり；
Ｌ１、Ｌ２は、出現毎に同一であるか異なり、単結合または１以上の基Ｒ１により置換されてよい５〜２４個の芳香族環原子を有する二価の芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり；
Ｌ３は、単結合、または二価、三価もしくは四価基であり；
Ｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ（Ｒ３）２、Ｃ（=Ｏ）Ｒ３、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、３〜４０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、２〜４０個のＣ原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基（夫々は、１以上の基Ｒ２により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ３Ｃ=ＣＲ３、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ３）２、Ｇｅ（Ｒ３）２、Ｓｎ（Ｒ３）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=ＮＲ３、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ３）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ３、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ３で置き代えられてよく、ここで、１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）または、各場合に、１以上の基Ｒ３により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、１以上の基Ｒ３で置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基またはこれらの構造の組み合わせより成る群から選ばれ；ここで、２個以上の隣接する置換基Ｒ１は、１以上の基Ｒ３で置換されてよいモノ環状あるいはポリ環状の脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を随意に形成してもよく；
Ｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル基、３〜４０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル基（夫々は、１以上の基Ｒ３により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ３Ｃ=ＣＲ３、Ｃ≡ＣもしくはＣ=Ｏで置き代えられてよく、ここで、１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）または、各場合に、１以上の基Ｒ３により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造またはこれらの構造の組み合わせより成る群から選ばれ；ここで、1,2-位で互いに隣接するＲ１およびＲ２は、１以上の基Ｒ３で置換されてよいモノ環状あるいはポリ環状の脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を随意に形成してもよく；
Ｒ３は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、１〜２０個のＣ原子を有する脂肪族炭化水素基、５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であって、ここで、１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩもしくはＣＮで置き代えられてよく、ここで、２個以上の隣接する置換基Ｒ３は、モノ-あるいはポリ環状の脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を互いに形成してもよく；
ｎは、１、２、３、４、５または６であり；
ｍは、Ｌ３が、単結合もしくは二価基であるならば１であり、または、Ｌ３が、三価であるならば２であり、または、Ｌ３が、四価基であるならば３であり；
１以上の基Ｒ１により置換されてよい５〜１８個の芳香族環原子を有するヘテロアリール基である少なくとも一つの基Ａｒ１が存在するかまたは、５〜１８個の芳香族環原子を有する電子欠損ヘテロアリール基である少なくとも一つの基Ａｒ２が存在することを特徴とする。
本発明の意味でのアリール基は、６〜６０個のＣ原子を含む；本発明の意味でのヘテロアリール基は、２〜６０個のＣ原子と少なくとも１個のヘテロ原子を含むが、ただし、Ｃ原子とヘテロ原子の合計は少なくとも５個である。ヘテロ原子は、好ましくは、Ｎ、Ｏおよび/またはＳから選ばれる。ここで、アリール基もしくはヘテロアリール基は、単純な芳香族環、すなわちベンゼン、または、単純な複素環式芳香族環、たとえば、ピリジン、ピリミジン、チオフェン等、または、縮合アリールもしくはヘテロリール基、たとえば、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、キノリン、イソキノリン等の何れかを意味するものと解される。たとえば、ビフェニル等の単結合により互いに結合した芳香族環は、アリールもしくはヘテロリール基を指すのではなく、逆に、芳香族環構造を指す。
本発明の意味での電子欠損ヘテロアリール基は、少なくとも二個のヘテロ原子を有する５員環ヘテロアリール基、たとえば、イミダゾール、オキサゾール、オキサジアゾール等、少なくとも一つの窒素原子を有する６員環ヘテロアリール基、たとえば、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン等として定義される。さらなる６員環アリールもしくは６員環ヘテロアリールは、これら基の縮合したものであり、たとえば、ベンズイミダゾール、キノリンまたはフェナントロリンの場合である。
本発明の意味での芳香族環構造は、６〜６０個のＣ原子を環構造中に含む。本発明の意味での複素環式芳香族環構造は、２〜６０個のＣ原子と少なくとも１個のヘテロ原子を環構造中に含むが、ただし、Ｃ原子とヘテロ原子の合計は少なくとも５個である。ヘテロ原子は、好ましくは、Ｎ、Ｏおよび/またはＳから選ばれる。本発明の意味での芳香族もしくは複素環式芳香族環構造は、必ずしもアリール基もしくはヘテロアリール基のみを含む構造ではなく、その代わりに、加えて、複数のアリール基もしくはヘテロアリール基は、たとえば、ｓｐ３混成のＣ、ＮあるいはＯ原子のような非芳香族単位（好ましくは、Ｈ以外の原子は１０％未満）により中断されていてもよい構造を意味するものと解される。したがって、たとえば、フルオレン、9,9’-スピロビフルオレン、9,9-ジアリールフルオレン、トリアリールアミン、ジアリールエーテル、スチルベン等のような構造も、二個以上のアリール基が、たとえば、短いアルキル基により中断される構造であることから、本発明の意味での芳香族環構造を意味するものと解される。
本発明の目的のために、脂肪族炭化水素基またはアルキル基またはアルケニル基またはアルキニル基は、１〜４０個または１〜２０個のＣ原子を含んでもよく、ここで、加えて、個々のＨ原子もしくはＣＨ２基は、上記言及した基により置換されていてよく、好ましくは、基メチル、エチル、ｎ-プロピル、ｉ-プロピル、ｎ-ブチル、ｉ-ブチル、ｓ-ブチル、ｔ-ブチル、２-メチルブチル、ｎ-ペンチル、ｓ-ペンチル、シクロペンチル、ｎ-ヘキシル、シクロヘキシル、ｎ-ヘプチル、シクロヘプチル、ｎ-オクチル、シクロオクチル、2-エチルヘキシル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニルおよびオクチニルを意味するものと解される。１〜４０個のＣ原子を有するアルコキシ基は、好ましくは、メトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、ｎ-プロポキシ、ｉ-プロポキシ、ｎ-ブトキシ、ｉ-ブトキシ、ｓ-ブトキシ、ｔ-ブトキシ、n-ペントキシ、s-ペントキシ、２-メチルブトキシ、n-ヘキソキシ、シクロヘキシルオキシ、n-ヘプトキシ、シクロヘプチルオキシ、n-オクチルオキシ、シクロオクチルオキシ、2-エチルヘキシルオキシ、ペンタフルオロエトキシまたは2,2,2-トリフルオロエトキシを意味するものと解される。１〜４０個のＣ原子を有するチオアルキル基は、特に、メチルチオ、エチルチオ、ｎ-プロピルチオ、ｉ-プロピルチオ、ｎ-ブチルチオ、ｉ-ブチルチオ、ｓ-ブチルチオ、ｔ-ブチルチオ、ｎ-ペンチルチオ、ｓ-ペンチルチオ、ｎ-ヘキシルチオ、シクロヘキシルチオ、ｎ-ヘプチチオル、シクロヘプチルチオ、ｎ-オクチルチオ、シクロオクチルチオ、2-エチルヘキシルチオ、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、エテニルチオ、プロペニルチオ、ブテニチオル、ペンテニルチオ、シクロペンテニルチオ、ヘキセニルチオ、シクロヘキセニルチオ、ヘプテニルチオ、シクロヘプテニルチオ、オクテニルチオ、シクロオクテニルチオ、エチニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、ペンチニルチオ、ヘキシニルチオ、ヘプチニルチオまたはオクチニルチオを意味するものと解される。一般的に、本発明にしたがって、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基は、直鎖、分岐あるいは環状であってよく、一以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ３Ｃ=ＣＲ３、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ３）２、Ｇｅ（Ｒ３）２、Ｓｎ（Ｒ３）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=Ｓｅ、Ｃ=ＮＲ３、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ３）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ３、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ３で置き代えられてよく、さらに、１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２、好ましくは、Ｆ、ＣｌもしくはＣＮで、さらに、好ましくは、ＦもしくはＣＮで、特に、好ましくは、ＣＮで置き代えられてよい。
５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造は、各場合に、上記言及した基Ｒ３または炭化水素基で置換されてよく、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造上で任意の所望の位置を介して連結してもよく、特に、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ベンズアントラセン、フェナントレン、ピレン、クリセン、ペリレン、フルオランセン、ナフタセン、ペンタセン、ベンゾピレン、ビフェニル、ビフェニレン、テルフェニル、トリフェニレン、フルオレン、スピロビフルオレン、ジヒドロフェナントレン、ジヒドロピレン、テトラヒドロピレン、シス-もしくはトランス-インデノフルオレン、シス-もしくはトランス-インデノカルバゾール、シス-もしくはトランス-インドロカルバゾール、トルクセン、イソトルクセン、スピロトルクセン、スピロイソトルクセン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ-5,6-キノリン、ベンゾ-6,7-キノリン、ベンゾ-7,8-キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリジンイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンズオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、1,2-チアゾール、1,3-チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ヘキサアザトリフェニレン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、1,5-ジアザアントラセン、2,7-ジアザピレン、2,3-ジアザピレン、1,6-ジアザピレン、1,8-ジアザピレン、4,5-ジアザピレン、4,5,9,10-テトラアザペリレン、ピラジン、フェナジン、フェノキサジン、フェノチアジン、フルオルビン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、1,2,3-トリアゾール、1,2,4-トリアゾール、ベンゾトリアゾール、1,2,3-オキサジアゾール、1,2,4-オキサジアゾール、1,2,5-オキサジアゾール、1,3, 4-オキサジアゾール、1,2,3-チアジアゾール、1,2,4-チアジアゾール、1,2,5-チアジアゾール、1,3,4-チアジアゾール、1,3,5-トリアジン、1,2,4-トリアジン、1,2,3-トリアジン、テトラゾール、1,2,4,5-テトラジン、1,2,3,4-テトラジン、1,2,3,5-テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジンおよびベンゾチアジアゾールから誘導される基を意味するものと解される。
式（１）の化合物が、一以上の式（２）もしくは（４）〜（８）の単位を含むならば、Ａｒ３は、好ましくは、出現毎に同一であるか異なり、５〜１０個の芳香族環原子を有する、特に、好ましくは、５〜６個の芳香族環原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基である。好ましいアリールおよびヘテロアリール基Ａｒ３は、出現毎に同一であるか異なり、ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、フラン、チオフェン、ピロール、ナフタレン、フェナントレン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、インドール、ベンゾフランおよびベンゾチオフェンより成る基から選ばれる。ここで、アリールもしくはヘテロアリール基は、好ましくは、互いに直接縮合する６員環を含まない。
特に、好ましいアリールおよびヘテロアリール基Ａｒ３は、出現毎に同一であるか異なり、ベンゼン、ピリジン、ピリミジンおよびピリダジンより成る基から選ばれ、特に、ベンゼンである。
特に、好ましいアリールおよびヘテロアリール基Ａｒ３は、出現毎に同一であるか異なり、ベンゼン、ピリジン、ピリミジンおよびピリダジンより成る基から選ばれ、特に、ベンゼンである。
上記言及した式（１）の化合物の好ましい態様は、式（９）〜（１８）の化合物である。
式中、Ｘは、出現毎に同一であるか異なり、ＣＲ１またはＮであり、使用されるその他の記号と添え字は、上記所与の意味を有する。
式（１）または式（９）〜（１８）の化合物の好ましい態様では、Ｙは、出現毎に同一であるか異なり、Ｎ-Ｒ２である。対応して、式（４）〜（８）のサブユニット中のＹは、また、好ましくは、出現毎に同一であるか異なり、Ｎ-Ｒ２である。
本発明のさらに好ましい態様では、Ｌ１、Ｌ２は、出現毎に同一であるか異なり、単結合または各場合に１以上の基Ｒ１により置換されてよい５〜１０個の芳香族環原子を有する二価のアリーレンもしくはヘテロアリーレン基である。Ｌ１もしくはＬ２は、特に、好ましくは、１以上の基Ｒ１により置換されてよい６個の芳香族環原子を有する二価のアリーレンもしくはヘテロアリーレン基であるが、好ましくは、非置換であり、特に、1,2-、1,3-もしくは1,4-フェニレン、ピリジン、ピリミジンまたはトリアジンであり、非常に、特に、好ましくは、フェニレンまたはピリジンである。
式（１）または式（１８）の化合物のさらに好ましい態様では、Ｌ３は、単結合、Ｏ、Ｓ、Ｎ-Ｒ２、１以上の基Ｒ３により置換されてよい１〜１０個のＣ原子を有するアルキレン基または１以上の基Ｒ３により置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造である。
本発明のさらに好ましい態様では、各環内の最大二個の記号Ｘは、Ｎであり、その他のＸは、出現毎に同一であるか異なり、ＣＲ１である。特に、好ましくは、各環内の最大一個の記号Ｘは、Ｎであり、その他のＸは、出現毎に同一であるか異なり、ＣＲ１である。
非常に、特に、好ましくは、全ての記号Ｘは、出現毎に同一であるか異なり、ＣＲ１である。
非常に、特に、好ましくは、全ての記号Ｘは、出現毎に同一であるか異なり、ＣＲ１である。
本発明のさらに好ましい態様では、Ａｒ１もしくはＡｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、５〜２４個の芳香族環原子を有する、好ましくは、５〜１８個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であって、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造は、各場合に、１以上の基Ｒ１により置換されてよい。Ａｒ１もしくはＡｒ２は、特に、好ましくは、出現毎に同一であるか異なり、各場合に、１以上の基Ｒ１により置換されてよい５〜１３個の芳香族環原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基である。ここで、Ａｒ１もしくはＡｒ２は、好ましくは、互いに直接縮合する二個を超える６員環をもつアリールもしくはヘテロアリール基を含まず、および、特に、好ましくは、互いに直接縮合する６員環を絶対的に含まない。したがって、好ましい基Ａｒ１およびＡｒ２は、一以上の基ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、トリアジン、ピロール、チオフェン、フラン、イミダゾール、インドール、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、ベンゾイミダゾール、カルバゾール、ジベンゾフランまたはジベンゾチオフェンから各場合に構築される。特に、好ましい基Ａｒは、一以上の基ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、トリアジンもしくはベンゾイミダゾールから各場合に構築される。
上記したとおり、本発明の式（１）の化合物は、少なくとも一つの基Ａｒ１が、ヘテロアリール基であるか、少なくとも一つの基Ａｒ２が、電子欠損ヘテロアリール基であることを特徴とする。好ましい態様では、Ａｒ１は、この基がヘテロアリール基であるならば、また、電子欠損ヘテロアリール基である。
好ましい電子欠損ヘテロアリール基Ａｒ１およびＡｒ２は、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、イミダゾール、トリアゾール、オキサジアゾールもしくはベンズイミダゾールより成る群から選択され、任意の所望の位置を介してそれぞれにＬ１およびＬ２に結合し、１以上の基Ｒ１により置換されてよい。特に、好ましい電子欠損ヘテロアリール基Ａｒ１およびＡｒ２は、ピリジン、ピリミジン、トリアジンもしくはベンズイミダゾールでより成る群から選択され、任意の所望の位置を介してそれぞれＬ１およびＬ２に結合し、１以上の基Ｒ１により置換されてよい。
本発明の好ましい態様では、単位Ａ-Ａは、式（２）または（３）、特に、式（２）の構造から選ばれる。
本発明のさらに好ましい態様では、添え字ｎ＝１、２，３または４、特に、好ましくは、１，２または３、非常に、特に、好ましくは、１または２である。
本発明のさらに好ましい態様では、基Ｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｎ（Ｒ３）２、１〜２０個のＣ原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基、３〜２０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキルもしくはアルコキシ基、２〜２０個のＣ原子を有するアルケニル基（夫々は、１以上の基Ｒ３により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ３Ｃ=ＣＲ３もしくはＯで置き代えられてよく、ここで、１以上のＨ原子は、ＤもしくはＦで置き代えられてよい。）または、各場合に、１以上の基Ｒ３により置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、１以上の基Ｒ３で置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基またはこれらの構造の組み合わせより成る群から選ばれ；ここで、２個以上の隣接する置換基Ｒ１は、１以上の基Ｒ３で置換されてよいモノ環状あるいはポリ環状の脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を随意に形成してもよい。基Ｒ１は、特に、好ましくは、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、ＣＮ、Ｆ、１〜１０個のＣ原子を有する、特に、好ましくは１〜４個のＣ原子を有する直鎖アルキル基、３〜１０個のＣ原子を有する、特に、好ましくは３〜６個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル基、２〜１０個のＣ原子を有する、特に、好ましくは２〜４個のＣ原子を有するアルケニル基、（夫々は、１以上の基Ｒ３により置換されてよく、ここで、１以上のＨ原子は、Ｄで置き代えられてよい。）または、各場合に、１以上の基Ｒ３により置換されてよい５〜１２個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造またはこれらの構造の組み合わせより成る群から選ばれ；ここで、２個以上の隣接する置換基Ｒ１は、１以上の基Ｒ３で置換されてよいモノ環状あるいはポリ環状の脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を随意に形成してもよい。
本発明のさらに好ましい態様では、基Ｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、各場合に、１以上の基Ｒ３により置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造から選ばれ；ここで、1,2-位で互いに隣接するＲ１およびＲ２は、１以上の基Ｒ３で置換されてよいモノ環状あるいはポリ環状の脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を随意に形成してもよい。本発明の、特に、好ましい態様では、Ｒ２は、１以上の基Ｒ３で置換されてよいフェニル、ナフチル、ビフェニル、テルフェニルまたはクアテルフェニルであり、特に、フェニルもしくはビフェニルであり、それぞれは、１以上の基Ｒ３で置換されてよいが、好ましくは、非置換である。
特に、好ましいのは、上記所与の選好が、同時にあてはまる式（１）または式（８）〜（１８）の化合物である。したがって、特に、好ましいのは、Ｒ３は、以下で定義されるとおりであり、さらに、
Ｙは、出現毎に同一であるか異なり、Ｎ-Ｒ２であり；
Ｌ１、Ｌ２は、出現毎に同一であるか異なり、単結合または各場合に１以上の基Ｒ１により置換されてよい二価の５〜１０個の芳香族環原子を有するアリーレンもしくはヘテロアリーレン基であり；
Ｌ３は、単結合、Ｏ、Ｓ、ＮＲ２、１以上の基Ｒ３により置換されてよい１〜１０個のＣ原子を有するアルキレン基または１以上の基Ｒ３により置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり；
Ｘは、出現毎に同一であるか異なり、ＣＲ１またはＮであり；ここで、各環内の最大二個の記号Ｘは、Ｎであり、その他のＸは、出現毎に同一であるか異なり、ＣＲ１であり；
Ａｒ１、Ａｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、５〜２４個の芳香族環原子を有する、特に、好ましくは、５〜１８個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり、ここで、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造は、各場合に、１以上の基Ｒ１により置換されてよく；ここで、少なくとも一つのＡｒ１は、ヘテロアリール基であり、または少なくとも一つのＡｒ２は、電子欠損ヘテロアリール基であり、１以上の基Ｒ１により置換されてよく；
ｎは、１、２、３または４、好ましくは、１，２または３であり；
Ｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｎ（Ｒ３）２、１〜２０個のＣ原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基、３〜２０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキルもしくはアルコキシ基、２〜２０個のＣ原子を有するアルケニル基（夫々は、１以上の基Ｒ２により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ３Ｃ=ＣＲもしくはＯＮで置き代えられてよく、ここで、１以上のＨ原子は、ＤもしくはＦで置き代えられてよい。）または、各場合に、１以上の基Ｒ３により置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、１以上の基Ｒ３で置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基またはこれらの構造の組み合わせより成る群から選ばれ；ここで、２個以上の隣接する置換基Ｒ１は、１以上の基Ｒ３で置換されてよいモノ環状あるいはポリ環状の脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を随意に形成してもよく；
Ｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、各場合に、１以上の基Ｒ３により置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造より成る群から選ばれ；ここで、1,2-位で互いに隣接するＲ１およびＲ２は、１以上の基Ｒ３で置換されてよいモノ環状あるいはポリ環状の脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を随意に形成してもよいものである。
Ｙは、出現毎に同一であるか異なり、Ｎ-Ｒ２であり；
Ｌ１、Ｌ２は、出現毎に同一であるか異なり、単結合または各場合に１以上の基Ｒ１により置換されてよい二価の５〜１０個の芳香族環原子を有するアリーレンもしくはヘテロアリーレン基であり；
Ｌ３は、単結合、Ｏ、Ｓ、ＮＲ２、１以上の基Ｒ３により置換されてよい１〜１０個のＣ原子を有するアルキレン基または１以上の基Ｒ３により置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり；
Ｘは、出現毎に同一であるか異なり、ＣＲ１またはＮであり；ここで、各環内の最大二個の記号Ｘは、Ｎであり、その他のＸは、出現毎に同一であるか異なり、ＣＲ１であり；
Ａｒ１、Ａｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、５〜２４個の芳香族環原子を有する、特に、好ましくは、５〜１８個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり、ここで、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造は、各場合に、１以上の基Ｒ１により置換されてよく；ここで、少なくとも一つのＡｒ１は、ヘテロアリール基であり、または少なくとも一つのＡｒ２は、電子欠損ヘテロアリール基であり、１以上の基Ｒ１により置換されてよく；
ｎは、１、２、３または４、好ましくは、１，２または３であり；
Ｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｎ（Ｒ３）２、１〜２０個のＣ原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基、３〜２０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキルもしくはアルコキシ基、２〜２０個のＣ原子を有するアルケニル基（夫々は、１以上の基Ｒ２により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ３Ｃ=ＣＲもしくはＯＮで置き代えられてよく、ここで、１以上のＨ原子は、ＤもしくはＦで置き代えられてよい。）または、各場合に、１以上の基Ｒ３により置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、１以上の基Ｒ３で置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基またはこれらの構造の組み合わせより成る群から選ばれ；ここで、２個以上の隣接する置換基Ｒ１は、１以上の基Ｒ３で置換されてよいモノ環状あるいはポリ環状の脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を随意に形成してもよく；
Ｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、各場合に、１以上の基Ｒ３により置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造より成る群から選ばれ；ここで、1,2-位で互いに隣接するＲ１およびＲ２は、１以上の基Ｒ３で置換されてよいモノ環状あるいはポリ環状の脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を随意に形成してもよいものである。
非常に、特に、好ましいのは、式（１）または式（８）〜（１８）の化合物であり、Ｒ３は、以下で定義されるとおりであり、さらに、
Ｙは、出現毎に同一であるか異なり、Ｎ-Ｒ２であり；
Ｌ１、Ｌ２は、出現毎に同一であるか異なり、１以上の基Ｒ１により置換されてよい６個の芳香族環原子を有する二価のアリーレンもしくはヘテロアリーレン基であるが、好ましくは、非置換であり、特に、1,2-、1,3-もしくは1,4-フェニレン、ピリジン、ピリミジンまたはトリアジンであり；
Ｌ３は、単結合、Ｏ、Ｓ、ＮＲ２、１以上の基Ｒ３により置換されてよい１〜１０個のＣ原子を有するアルキレン基または、１以上の基Ｒ３により置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり；
Ｘは、出現毎に同一であるか異なり、ＣＲ１またはＮであり；ここで、各環内の最大一個の記号Ｘは、Ｎであり、好ましくは、各環内のすべてのＸは、Ｎでなく、その他のＸは、出現毎に同一であるか異なり、ＣＲ１であり；
Ａｒ１、Ａｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、５〜１３個の芳香族環原子を有する、アリールもしくはヘテロアリール基であり、各場合に、１以上の基Ｒ１により置換されてよくおよび互いに直接縮合する二個を超える６員環をもつアリールもしくはヘテロアリール基を含まず、特に、各場合に一以上の基ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、トリアジン、ピロール、チオフェン、フラン、イミダゾール、インドール、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、ベンゾイミダゾール、カルバゾール、ジベンゾフランまたはジベンゾチオフェンより成る群から選択され、ここで、少なくとも一つの基Ａｒ１もしくはＡｒ２は、１以上の基Ｒ１により置換されてよい電子欠損ヘテロアリール基であり、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、イミダゾール、トリアゾール、オキサジアゾールもしくはベンゾイミダゾールより成る基から選ばれ、任意の所望の位置を介してＬ１もしくはＬ２に結合してよく、１以上の基Ｒ１により置換されてよく；
ｎは、１または２であり；
Ｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、ＣＮ、Ｆ、１〜１０個のＣ原子を有する、特に、好ましくは、１〜４個のＣ原子を有する直鎖アルキル基、３〜１０個のＣ原子を有する、特に、好ましくは、３〜６個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル基、２〜１０個のＣ原子を有するアルケニル基（夫々は、１以上の基Ｒ３により置換されてよく、１以上のＨ原子は、Ｄで置き代えられてよい。）または、各場合に、１以上の基Ｒ３により置換されてよい５〜１２個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、またはこれらの構造の組み合わせより成る群から選ばれ；ここで、２個以上の隣接する置換基Ｒ１は、１以上の基Ｒ３で置換されてよいモノ環状あるいはポリ環状の脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を随意に形成してもよく；
Ｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、フェニル、ナフチル、ビフェニル、テルフェニルもしくはクアテルフェニルより成る群から選ばれ、それぞれ、１以上の基Ｒ３により置換されてよく、特に、フェニルもしくはビフェニルであり、１以上の基Ｒ３で置換されてよいが、好ましくは、非置換である。
Ｙは、出現毎に同一であるか異なり、Ｎ-Ｒ２であり；
Ｌ１、Ｌ２は、出現毎に同一であるか異なり、１以上の基Ｒ１により置換されてよい６個の芳香族環原子を有する二価のアリーレンもしくはヘテロアリーレン基であるが、好ましくは、非置換であり、特に、1,2-、1,3-もしくは1,4-フェニレン、ピリジン、ピリミジンまたはトリアジンであり；
Ｌ３は、単結合、Ｏ、Ｓ、ＮＲ２、１以上の基Ｒ３により置換されてよい１〜１０個のＣ原子を有するアルキレン基または、１以上の基Ｒ３により置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり；
Ｘは、出現毎に同一であるか異なり、ＣＲ１またはＮであり；ここで、各環内の最大一個の記号Ｘは、Ｎであり、好ましくは、各環内のすべてのＸは、Ｎでなく、その他のＸは、出現毎に同一であるか異なり、ＣＲ１であり；
Ａｒ１、Ａｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、５〜１３個の芳香族環原子を有する、アリールもしくはヘテロアリール基であり、各場合に、１以上の基Ｒ１により置換されてよくおよび互いに直接縮合する二個を超える６員環をもつアリールもしくはヘテロアリール基を含まず、特に、各場合に一以上の基ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、トリアジン、ピロール、チオフェン、フラン、イミダゾール、インドール、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、ベンゾイミダゾール、カルバゾール、ジベンゾフランまたはジベンゾチオフェンより成る群から選択され、ここで、少なくとも一つの基Ａｒ１もしくはＡｒ２は、１以上の基Ｒ１により置換されてよい電子欠損ヘテロアリール基であり、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、イミダゾール、トリアゾール、オキサジアゾールもしくはベンゾイミダゾールより成る基から選ばれ、任意の所望の位置を介してＬ１もしくはＬ２に結合してよく、１以上の基Ｒ１により置換されてよく；
ｎは、１または２であり；
Ｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、ＣＮ、Ｆ、１〜１０個のＣ原子を有する、特に、好ましくは、１〜４個のＣ原子を有する直鎖アルキル基、３〜１０個のＣ原子を有する、特に、好ましくは、３〜６個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル基、２〜１０個のＣ原子を有するアルケニル基（夫々は、１以上の基Ｒ３により置換されてよく、１以上のＨ原子は、Ｄで置き代えられてよい。）または、各場合に、１以上の基Ｒ３により置換されてよい５〜１２個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、またはこれらの構造の組み合わせより成る群から選ばれ；ここで、２個以上の隣接する置換基Ｒ１は、１以上の基Ｒ３で置換されてよいモノ環状あるいはポリ環状の脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を随意に形成してもよく；
Ｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、フェニル、ナフチル、ビフェニル、テルフェニルもしくはクアテルフェニルより成る群から選ばれ、それぞれ、１以上の基Ｒ３により置換されてよく、特に、フェニルもしくはビフェニルであり、１以上の基Ｒ３で置換されてよいが、好ましくは、非置換である。
溶液から加工される化合物に対しては、適切な置換基は、また、特に、たとえば、５〜１０のＣ原子を有する長鎖アルキル基または置換もしくは非置換オリゴアリーレン基である。適切なオリゴアリーレン基は、たとえば、テルフェニル、特に、メタ-テルフェニルもしくは分岐テルフェニル、メタ-クアテルテルフェニルもしくは分岐クアテルテルフェニルである。
上記言及した態様にしたがう好ましい化合物または有機電子素子で好ましく使用することのできる化合物の例は、以下の構造（１）〜（５０）の化合物である。
以下に説明されるプロセスは、式（１）の化合物もしくは本発明の化合物の調製のために、特に、適していることが判明した。本発明の化合物は、公知の有機化学合成プロセスにより調製することができる。これらは、たとえば、ハートウイッグ-ブッフバルトカップリング、スズキカップリングおよび有機ホウ素化合物との環縮合を含む。
以下のスキーム１は、本発明の化合物Ａの合成を示す。
基本構造Ａの合成のために、ブロモアリールが、まず、ブッフバルト反応で、N-フェニルベンゼン-1,2-ジアミンにカップルし、得られた化合物とホウ素化合物、たとえば、ボロジブロムベンゼンとの反応により、対応するジアザボロリン化合物を得る。
スキーム２は基本構造Ｂの合成を示す。ボロンジブロミド化合物に代えて、1,4-ビス（ジブロモボロベンゼン）が、二個のジアミン均等物との環縮合に使用されるという事実により、スキーム１で示される合成と単に相違する。
基本構造Ｃ、ＤおよびＥの合成のために、スキーム３と４に示されるとおり、類似のプロセスを伴うことができる。
上記説明された合成経路は、単に、例として役立つことを意図している。当業者は、所与の環境下で有利に見えるのであれば、本発明の化合物の合成のための代替の合成プロセスに戻ることができるであろう。さらに、当業者は、本発明の化合物を調製するために、有機合成化学の分野の一般的専門知識を利用して示された合成を拡張および/または変形することができるであろう。
本発明は、さらに、芳香族オルト-ジアミノ化合物の、ホウ素原子が二個の反応性脱離基、特に、塩素または臭素により置換されるアリール-もしくはヘテロアリールボロン化合物との反応による本発明の化合物の製造方法に関する。
本発明は、さらに、少なくとも一つの本発明の化合物と少なくとも一つのさらなる化合物を含む混合物に関する。さらなる化合物は、本発明の化合物がマトリックス材料として、特に、燐光ドーパントとして使用されるならば、たとえば、蛍光もしくは燐光ドーパントであり得る。適切なドーパントは、有機エレクトロルミッセンス素子と関連して以下に言及され、また、本発明の混合物のために好ましい。
液相からの、たとえば、スピンコーティングによるまたは印刷プロセスによる加工のためには、本発明の化合物または混合物の溶液もしくは調合物を必要とする。二以上の溶媒の混合物を使用することが好ましいかもしれない。適切で、好ましい溶媒は、たとえば、トルエン、アニソール、o-、m-もしくはp-キシレン、メチルベンゾエート、ジメチルアニソール、メシチレン、テトラリン、ベラトール、ＴＨＦ、メチル-ＴＨＦ、ＴＨＰ、クロロベンゼン、ジオキサンまたはこれら溶媒の混合物である。
したがって、本発明は、さらに、少なくとも一つの本発明の化合物または混合物と少なくとも一つの溶媒、好ましくは、有機溶媒を含む調合物、特に、溶液、懸濁液もしくはミニエマルジョンに関する。この型の溶液を調製することができる方法は、当業者に知られており、たとえば、WO 2002/072714、WO 2003/019694とそこに引用された文献に記載されている。
本発明の化合物と混合物は、電子素子での使用のために適している。ここで、電子素子は、少なくとも一つの有機化合物を含む少なくとも一つの層を含む素子を意味するものと解される。しかしながら、ここで、素子は、また、無機材料または無機材料から全体的に構成される層を含んでもよい。
したがって、本発明は、さらに、本発明の化合物と混合物の電子素子、特に、有機エレクトロルミネッセンス素子での使用に関する。
本発明は、再度さらに、上記言及した少なくとも一つの本発明の化合物と混合物を含む電子素子に関する。化合物に対して述べた上記選好は、また、電子素子にあてはまる。
電子素子は、好ましくは、有機エレクトロルミネッセンス素子（ＯＬＥＤ、ＰＬＥＤ）有機集積回路（Ｏ-ＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ-ＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（Ｏ-ＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（Ｏ-ＬＥＴ）、有機太陽電池（Ｏ-ＳＣ）、有機染料感受性太陽電池、有機光学検査器、有機光受容器、有機電場消光素子（Ｏ-ＦＱＤ）、発光電子化学電池（ＬＥＣ）、有機レーザーダイオード（Ｏ-ｌａｓｅｒ）よび「有機プラズモン発光素子」（D. M. Koller et al., Nature Photonics 2008, 1-4)より成る群から選ばれるが、好ましくは、有機エレクトロルミネッセンス素子（ＯＬＥＤ）、特に、燐光ＯＬＥＤから選ばれる。
有機エレクトロルミッセンス素子は、カソード、アノードと少なくとも一つの発光層を含む。これらの層とは別に、有機エレクトロルミネセンス素子は、さらなる層、たとえば、各場合に、１以上の正孔注入層、正孔輸送層、正孔ブロック層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、電子ブロック層および/または電荷生成層を含んでもよい。たとえば、励起子ブロック機能を有する中間層を二個の発光層の間に導入することも同様に可能である。しかしながら、これらの層の夫々は、必ずしも存在する必要がないことに留意する必要がある。ここで、有機エレクトロルミネセンス素子は、一つの発光層または複数の発光層を含んでもよい。複数の発光層が存在するならば、これらは、好ましくは、３８０ｎｍ〜７５０ｎｍ間に全体で複数の最大発光を有し、全体として、白色発光が生じるものであり、換言すれば、蛍光若しくは燐光を発することができる種々の発光化合物が、発光層に使用される。特に、好ましいのは、３個の発光層を有する構造であり、ここで、その３層は、青色、緑色及びオレンジ色もしくは赤色発光を呈する（基本構造については、例えば、WO 2005/011013参照。）。これらは、蛍光もしくは燐光発光層またはハイブリイド構造であり得、蛍光および燐光発光層は互いに組み合わされる。
上記示された態様にしたがう本発明の化合物は、その正確な構造に応じて、種々の層に使用することができる。好ましいものは、式（１）の化合物または上記好ましい態様を、その正確な置換に応じて、蛍光もしくは燐光エミッター、特に、燐光エミッターのためのマトリックス材料としておよび/または電子輸送層中におよび/または電子ブロックもしくは励起子ブロック層中におよび/または正孔輸送層中に含む有機エレクトロルミネッセンス素子である。上記示される好ましい態様は、また、有機電子素子での材料の使用にあてはまる。
本発明の好ましい態様では、式（１）の化合物または上記好ましい態様は、発光層中で、蛍光もしくは燐光化合物のための、特に、燐光化合物のためのマトリックス材料として使用される。ここで、有機エレクトロルミネッセンス素子は、一つの発光層もしくは複数の発光層を含み、ここで、少なくとも一つの発光層は、少なくとも一つの本発明の化合物をマトリックス材料として含む。
式（１）の化合物または上記好ましい態様が、発光層中で、発光化合物のためのマトリックス材料として使用されるならば、好ましくは、一以上の燐光材料（三重項エミッター）と組み合わせて使用される。本発明の意味での燐光発光は、スピン状態＞１の励起状態から、特に、励起三重項状態からのルミネッセンスを意味するものと解される。本発明の目的のために、すべてのルミネッセンス遷移金属錯体とルミネッセンスランタノイド錯体、特に、すべてのイリジウム、白金および銅錯体が、燐光化合物とみなされるべきである。
式（１）の化合物または上記好ましい態様と発光化合物の混合物は、エミッターとマトリックス材料を含む全混合物を基礎として、式（１）の化合物または上記好ましい態様を、９９〜１ｖｏｌ％、好ましくは、９８〜１０ｖｏｌ％、特に、好ましくは、９７〜６０ｖｏｌ％、特に、９５〜８０ｖｏｌ％含む。対応して、混合物は、エミッターとマトリックス材料を含む全混合物を基礎として、エミッターを１〜９９ｖｏｌ％、好ましくは、２〜９０ｖｏｌ％、特に、好ましくは、３〜４０ｖｏｌ％、特に、５〜２０ｖｏｌ％含む。
本発明のさらに好ましい態様は、式（１）の化合物または上記好ましい態様の、さらなるマトリックス材料と組み合わせての燐光エミッターのためのマトリックス材料としての使用である。式（１）の化合物または上記好ましい態様と組み合わせことのできる、特に、適切なマトリックス材料は、たとえば、WO 2004/013080、WO 2004/093207、WO 2006/005627もしくはWO 2010/006680にしたがう芳香族ケトン、芳香族ホスフィンオキシドまたは芳香族スルホキシドもしくはスルホン、トリアリールアミン、カルバゾール誘導体、たとえば、ＣＢＰ（N,N-ビスカルバゾリルビフェニル）または、WO 2005/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527もしくはWO 2008/086851に記載されたカルバゾール誘導体、たとえば、WO 2007/063754もしくはWO 2008/056746にしたがうインドロカルバゾール誘導体、WO2010/136109およびWO2011/000455にしたがうインデノカルバゾール誘体、たとえば、EP 1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP 2005/347160にしたがうアザカルバゾール誘導体、たとえば、WO 2007/137725にしたがうバイポーラーマトリックス材料、たとえば、WO 2005/111172にしたがうシラン、たとえば、WO 2006/117052にしたがうアザカルバゾールもしくはボロン酸エステル、たとえば、WO 2010/015306、WO 2007/063754、WO 2008/056746にしたがうトリアジン誘導体、たとえば、EP 652273もしくはWO 2009/062578にしたがう亜鉛錯体、たとえば、WO 2010/054729にしたがうジアザシロールもしくはテトラアザシロール誘導体、たとえば、WO 2010/054730にしたがうジアザホスホール誘導体、たとえば、US2009/0136779、WO 2010/050778、WO 2011/042107、2011/088877もしくは未公開出願EP11003232.3にしたがう架橋カルバゾール誘導体、たとえば、未公開出願DE 102010048608.6にしたがうトリフェニレン誘導体、または、たとえば、未公開出願DE 102010012738.8もしくはDE 102010019306.2にしたがうラクタムである。通常のエミッターより、より短い波長で発光するさらなる燐光エミッターが、同様に、コホストとして混合物中に存在してもよい。
適切な燐光発光化合物（三重項エミッター）、特に、好ましくは、可視域で適切な励起により発光する化合物は、加えて、２０より大きい原子番号、好ましくは、３８〜８４の原子番号、特に、好ましくは、５６〜８０の原子番号を有する少なくとも一つの原子、特に、この原子番号を有する金属を含む。使用される燐光発光エミッターは、好ましくは、銅、モリブデン、タングステン、レニウム、ルテニウム、オスミウム、ロジウム、イリジウム、パラジウム、白金、銀、金またはユウロピウムを含む化合物、特に、イリジウムまたは白金を含む化合物である。本発明の目的のために、上記金属を含むすべてのルミネセント化合物が、燐光発光化合物とみなされる。
上記説明したエミッターの例は、出願WO 00/70655、WO 2001/41512、WO 2002/02714、WO 2002/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 05/033244、WO 05/019373、US2005/0258742、WO 2009/146770、WO 2010/015307、WO2010/031485、WO 2010/054731、WO 2010/054728、WO2010/086089、WO2010/099852、WO 2010/102709、WO2011/032626、WO 2011/066898により明らかにされている。さらに適切なものは、未公開出願EP10006208.2およびDE 102010027317.1にしたがう錯体である。一般的には、燐光発光ＯＬＥＤのために先行技術にしたがって使用され、有機エレクトロルミネッセンス素子分野の当業者に知られるようなすべての燐光発光錯体が適切であり、当業者は進歩性を必要とすることなく、さらなる燐光発光化合物を使用することができよう。
本発明のさらなる態様では、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、別々の正孔注入層および/または正孔輸送層および/または正孔ブロック層および/または電子輸送層を含まず、たとえば、WO 2005/053501に記載されるとおり、発光層は、正孔注入層もしくはアノードに直接隣接し、および/または発光層は、電子輸送層もしくは電子注入層もしくはカソードに直接隣接する。さらに、たとえば、WO 2009/030981に記載されるとおり、発光層中の金属錯体と同一または類似する金属錯体を、発光層に直接隣接して、正孔輸送もしくは正孔注入材料として使用することも可能である。
本発明の化合物を、さらに、電子輸送層中でおよび/または正孔ブロック層中で使用することが可能である。
本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子のさらなる層では、先行技術にしたがって通常使用されるすべての材料を使用することができる。したがって、当業者は、発明性を要することなく、式（１）の化合物または上記好ましい態様と組み合わせて、有機エレクトロルミネッセンス素子のために知られたすべての材料を使用することができる。
更に好ましい有機エレクトロルミネッセンス素子は、１以上の層が、昇華プロセスにより適用され、材料は、１０−５mbar未満、好ましくは、１０−６mbar未満の初期圧力で、真空昇華ユニット中で真空気相堆積されることを特徴とする。しかしながら、初期圧力は、さらにより低くても、たとえば、１０−７mbar未満でも可能である。
同様に好ましい有機エレクトロルミネッセンス素子は、１以上の層が、ＯＶＰＤ（有機気相堆積）プロセスもしくはキャリアガス昇華により適用され、材料は、１０−５mbar〜１barの圧力で適用される。このプロセスの特別な場合は、ＯＶＪＰ（有機気相ジェット印刷）プロセスであり、材料はノズルにより直接適用され、そのように構造化される（たとえば、M. S. Arnold et al., Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 053301）。
更に、好ましい有機エレクトロルミネッセンス素子は、１以上の層が、溶液から、たとえば、スピンコーティングにより、もしくは、たとえば、インクジェット印刷、ＬＩＴＩ（光誘起熱画像化、熱転写印刷）、スクリーン印刷、フレキソ印刷、オフセット印刷もしくはノズル印刷のような任意の所望の印刷プロセスにより製造されることを特徴とする。
たとえば、適切な置換により得られた可溶性の化合物が、この目的のために必要である。
これらのプロセスは、また、特に、オリゴマー、デンドリマーおよびポリマーのためにも適している。
たとえば、適切な置換により得られた可溶性の化合物が、この目的のために必要である。
これらのプロセスは、また、特に、オリゴマー、デンドリマーおよびポリマーのためにも適している。
たとえば、一以上の層が溶液から適用され、一以上のさらなる層が気相堆積により適用されるハイブリッドプロセスも可能である。このように、たとえば、溶液から発光層を適用し、気相堆積により電子輸送層を適用することも可能である
これらのプロセスは、当業者に一般的に知られており、本発明の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子を、発明性を要することなく適用することができる。
これらのプロセスは、当業者に一般的に知られており、本発明の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子を、発明性を要することなく適用することができる。
本発明による化合物と本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子は、先行技術を凌駕する一以上の以下の驚くべき優位性により特徴付けられる。
１．本発明による化合物は、蛍光もしくは燐光エミッターのためのマトリックス材料として使用され、非常に高い効率および/または長い寿命をもたらす。これは、特に、化合物が燐光エミッターのためのマトリックス材料として使用されるときに、あてはまる。ここで、顕著により良好な効率、特に、パワー効率と寿命が、マトリックス材料として構造的に類似するボロン酸誘導体を使用してよりも得られる。
２．本発明の化合物は、緑色-および赤色-燐光化合物のみならず、その構造に応じて、青色-燐光化合物のために適している。
３．本発明による化合物は、高い熱安定性を有する。
４．本発明による化合物は、有機エレクトロルミッセンス素子で使用されると、高い効率と、低い使用電圧での急峻な電流/電圧曲線をもたらす。
これらの上記言及した優位性は、その他の電子特性を損なうことはない。
本発明は、次の例により詳細に説明されるが、それにより限定することを望むものではない。当業者は、発明性を要することなく、開示された範囲全体を実行し、本発明による化合物をさらに調製し、それらを電子素子で使用し、本発明によるプロセスを使用するために説明を使用することができるだろう。
例
以下の合成は、他に断らない限り、保護ガス雰囲気下無水溶媒中で行われる。溶媒と試薬は、アルドリッチ(ALDRICH)またはＡＢＣＲから購入することができる。各場合に角括弧内の番号は、文献から知られた出発物質のＣＡＳ番号である。
以下の合成は、他に断らない限り、保護ガス雰囲気下無水溶媒中で行われる。溶媒と試薬は、アルドリッチ(ALDRICH)またはＡＢＣＲから購入することができる。各場合に角括弧内の番号は、文献から知られた出発物質のＣＡＳ番号である。
例１：1-[4-(4,6-ジフェニルピリミジン-2-イル)フェニル]-2,3-ジフェニル-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ-1,3,2-ジアザボロール
a)2-(4-ブロモフェニル)-4,6-ジフェニルピミリジン
a)2-(4-ブロモフェニル)-4,6-ジフェニルピミリジン
１０．０ｇ（５３．８ミリモル）の4-ブロモベンゾニトリルと１１．５ｇ（２００ミリモル）のヒドロキシルアンモニウムクロライドが、室温で４００ｍｌのメタノール中に攪拌されながら溶解される。１４．９ｇ（１７．８ミリモル）の硫酸水素ナトリウムと６０ｍｌのＤＩ水が、引き続き添加される。反応混合物は、還流下３時間沸騰加熱される。黄色の反応溶液は、減圧下濃縮される。残る残留物はメタノールから再結晶化される。収率は１１．０ｇの4-ブロモ-N-ヒドロキシベンズアミジン（理論値の７６％）である。
５３．２ｇ（０．３モル）の4-ブロモ-N-ヒドロキシベンズアミジン、４２．７ｇ（０．２モル）のベンジリデンアセトフェノンと０．６ｍｌ（１０．０ミリモル）の氷酢酸が、懸濁され、室温で３０分間攪拌される。バッチは、引き続き１５０℃で２４時間攪拌される。生成した残留物は、トルエンで洗浄され、予備的シリカゲルククロマトグラフにより精製される。収率：３５．０ｇ（理論値の４２．４％）。
ｂ）(4,6-ジフェニルピリミジン-2-イル)フェニル]-N'-フェニル-1,2-ジアミノベンゼン
２０．０ｇ（１０８．５ミリモル）のN-フェニル-1,2-ジアミノベンゼン、４４．０ｇ（０．１１モル）の2-(4-ブロモフェニル)-4,6-ジフェニルピリミジン、４．４ｇ（５．４ミリモル）のジクロロメタンとの1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセンパラジウム（ＩＩ）ジクロライド錯体と３２．２ｇ（３２５ミリモル）のナトリウムtert-ブトキシドが、３００ｍｌのトルエン中で保護ガス雰囲気下５時間沸騰加熱される。混合物は、引き続きトルエンと水との間で分画され、有機相は水で三度洗浄され、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥され、回転蒸発器中で蒸発される。残る残留物は、ヘプタン／トルエンから再結晶化される。収率は、２５．０ｇ（理論値の４２％）である。
ｃ）4-(4,6-ジフェニルピリミジン-2-イル)フェニル]-2,3ジフェニル-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ-1,3,2-ジアザボロール
９．３ｇ（６１ミリモル）のトリメチルフェニルシランが、２５０ｍｌのトルエン中に室温で攪拌しながら溶解される。１１．４ｍｌ（１１８ミリモル）の三臭化ホウ素が、引き続きゆっくりと滴下され、茶色の溶液は２時間還流下加熱される。反応が終わると、１５０ｍｌの無水トルエンが添加され、約３００ｍｌのトルエンが、水分離機により蒸留され、過剰量のＢＢｒ３が除去される。バッチは、次いで約６０ｍｌのトルエンまで濃縮され、保護ガス下貯蔵される。
２７．０ｇ（５５．０ミリモル）の(4,6-ジフェニルピリミジン-2-イル)フェニル]-N'-フェニル-1,2-ジアミノベンゼンが、５００ｍｌのトルエン中に溶解され、３１．０ｍｌ（２２０．１ミリモル）のトリエチルアミンが添加され、混合物は、引き続き、０℃まで冷却される。トルエン中の６１ｌ（６１ミリモル）のジブロモ（フェニル）ボランの１Ｍ溶液が、０℃で攪拌されながら、反応混合物にゆっくりと滴下される。反応混合物は室温まで３０分間かけて暖められる。反応混合物の冷却後、６００ｍｌのＥｔＯＨが滴下される。沈殿した固形物は、トルエンから再結晶化され、引き続き、２８．４ｇ（理論値の８９．６％、純度＞９９．９％）に昇華される。
例２：3-[4-(2,6-ジフェニルピリミジン-4-イル)フェニル]-1,2-ジフェニル-1,3,2-ベンゾジアザボロール
a)4-(4-ブロモフェニル)-2,6-ジフェニルピリミジン
a)4-(4-ブロモフェニル)-2,6-ジフェニルピリミジン
１０７．７ｇ（０．５モル）の4-ブロモアセトフェノンと５０．０ｍｌ（０．５モル）のベンズアルデヒドが、まず、導入され、８１５ｍｌの水酸化ナトリウム溶液（２モル／ｌ、１．６モル）と８５０ｍｌのＤＩ水が、添加される。反応混合物は、４０℃で２４時間攪拌される。沈殿した固形物は、吸引ろ過され、ＤＩ水ですすがれる。こうして得られた粗生成物は、エタノールから再結晶化される。収率は１１３ｇ（理論値の８０％）。
２１．８ｇ（０．４モル）のＫＯＨペレットが、５００ｍｌのＥｔＯＨ中に溶解される。各場合に２５０ｍｌのエタノール中に溶解された３８．０ｇ（０．２モル）のベンズアミジンヒドロクロライドと１１５．０ｇ（０．４モル）の(E)-1-(4-ブロモフェニル)-3-フェニルプロプ-2-エン-1-オンが、引き続き添加され、混合物は、還流下３時間加熱される。室温まで冷却後、沈殿した固形物は、吸引ろ過され、エタノールで何度も洗浄され、乾燥される。収率：７６．０ｇ（理論値の４８１％）。
ｂ）3-[4-(2,6-ジフェニルピリミジン-4-イル)フェニル]-1,2-ジフェニル-1,3,2-ベンゾジアザボロール
１４．３ｇのN-フェニル-1,2-ジアミノベンゼン（７７．５ミリモル）、３０．０ｇ（７７．５モル）の4-(4-ブロモフェニル)-4,6-ジフェニルピリミジン、３．２ｇ（３．９ミリモル）のジクロロメタンとの1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセンパラジウム（ＩＩ）ジクロライド錯体と２３ｇのナトリウムtert-ブトキシド（２３２ミリモル）が、３００ｍｌのトルエン中で保護ガス雰囲気下５時間沸騰加熱される。混合物は、引き続きトルエンと水との間で分画され、有機相は水で三度洗浄され、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥され、回転蒸発器中で蒸発される。残る残留物は、ヘプタン／トルエンから再結晶化される。
収率は、２７．０ｇ（理論値の７１％）である。
収率は、２７．０ｇ（理論値の７１％）である。
２３．６ｇ（４８．０ミリモル）のジアミノベンゼン誘導体が、５００ｍｌのトルエン中に溶解され、２７．１ｍｌ（１９２ミリモル）のトリエチルアミンが添加され、混合物は、引き続き、０℃まで冷却される。トルエン中の５０ｍｌのジブロモ（フェニル）ボラン（５０ミリモル）の１Ｍ溶液が、０℃で攪拌されながら、反応混合物にゆっくりと滴下される。反応混合物は室温まで３０分間かけて暖められる。反応混合物の冷却後、６００ｍｌのエタノールが滴下される。沈殿した固形物は、トルエンから再結晶化され、引き続き、昇華される。収率：２０．２ｇ（理論値の７３％、純度＞９９．９％）。
例３：2-ビフェニル-4-イル-3-[4-(4,6-ジフェニルピリミジン-2-イル)フェニル]-2,3-ジヒドロベンゾ-1,3,2-オキサアザボロール
a)2-[4-(4,6-ジフェニルピリミジン-2-イル)フェニルアミノ]フェノール
a)2-[4-(4,6-ジフェニルピリミジン-2-イル)フェニルアミノ]フェノール
１０．０ｇの2-アミノフェノール（１３７ミリモル）、５３ｇ（１３７ミリモル）の2-(4-ブロモフェニル)-4,6-ジフェニルピリミジン、５．３ｇ（２７．４ミリモル）のＣｕＩと８９ｇ（２７４ミリモル）のＣｓ２ＣＯ３が、３００ｍｌのＤＭＦ中で保護ガス雰囲気下５時間沸騰加熱される。混合物は、引き続き酢酸エチルと水との間で分画され、有機相は水で三度洗浄され、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥され、回転蒸発器中で蒸発される。残る残留物は、ヘプタン／トルエンから再結晶化される。収率は、３９．９ｇ（理論値の７０％）である。
ｂ）2-ビフェニル-4-イル-3-[4-(4,6-ジフェニルピリミジン-2-イル)フェニル]-2,3-ジヒドロベンゾ-1,3,2-オキサアザボロール
２５．６ｇ（６２．０ミリモル）のアミノベンゼン誘導体が、５００ｍｌのトルエン中に溶解され、２６ｍｌ（１８５ミリモル）のトリエチルアミンが添加され、混合物は、引き続き、０℃まで冷却される。トルエン中の６２ｍｌのジブロモ-（4-ビフェニル）ボラン（６２ミリモル）の１Ｍ溶液が、０℃で攪拌されながら、反応混合物にゆっくりと滴下される。反応混合物は、室温まで３０分間かけて暖められる。反応混合物の冷却後、６００ｍｌのエタノールが滴下される。沈殿した固形物は、トルエンから再結晶化され、引き続き、昇華される。収率：１７．８ｇ（理論値の５０％、純度＞９９．９％）
例４：3,3'-ビス（1-フェニル-3-(4-ピリミジン-2-イルフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ-1,3,2-ジアザボロール-2-イル）ビフェニル
例４：3,3'-ビス（1-フェニル-3-(4-ピリミジン-2-イルフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ-1,3,2-ジアザボロール-2-イル）ビフェニル
４０．０ｇ（２１７ミリモル）のN-フェニル-1,2-ジアミノベンゼン、５１ｇ（２１７ミリモル）の2-(4-ブロモフェニル)ピリミジン、８．８ｇ（１０．９ミリモル）のジクロロメタンとの1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセンパラジウム（ＩＩ）ジクロライド錯体と６４．５ｇのナトリウムtert-ブトキシド（６５１ミリモル）が、６００ｍｌのトルエン中で保護ガス雰囲気下８時間沸騰加熱される。混合物は、引き続きトルエンと水との間で分画され、有機相は水で三度洗浄され、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥され、回転蒸発器中で蒸発される。残る残留物は、ヘプタン／トルエンから再結晶化される。収率は、４４．１ｇ（理論値の６０％）である。
３０ｇ（８９．０ミリモル）の(2-ピリミジニル)フェニル]-N’-フェニル-1,2-ジアミノベンゼンが、６００ｍｌのトルエン中に溶解され、６２ｍｌ（４４３ミリモル）のトリエチルアミンが添加され、混合物は、引き続き、０℃まで冷却される。トルエン中の４５ｍｌのビス(ジブロモ-（3,3'-ジフェニル）ボラン)（４５ミリモル）の１Ｍ溶液が、０℃で攪拌されながら、反応混合物にゆっくりと滴下される。反応混合物は室温まで３０分間かけて暖められる。反応混合物の冷却後、６００ｍｌのエタノールが滴下される。沈殿した固形物は、トルエンから再結晶化され、引き続き、昇華される。収率：３７ｇ（理論値の７０％、純度＞９９．９％）。
例５：1-[4-(4,6-ジフェニルピリミジン-2-イル)フェニル]-2,3-ジフェニル-2,3-ジヒドロ-1H-1,3,2-ジアザボロロ[4,5-b]ピリジン
１５．０ｇ（８１ミリモル）のN-フェニルピリジン-2,3-ジアミン、３１．５ｇ（８１ミリモル）の2-(4-ブロモフェニル)ピリミジン、３．３ｇ（４ミリモル）のジクロロメタンとの1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセンパラジウム（ＩＩ）ジクロライド錯体と２３．３ｇのナトリウムtert-ブトキシド（２４３ミリモル）が、４００ｍｌのトルエン中で保護ガス雰囲気下８時間沸騰加熱される。混合物は、引き続きトルエンと水との間で分画され、有機相は水で三度洗浄され、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥され、回転蒸発器中で蒸発される。残る残留物は、ヘプタン／トルエンから再結晶化される。収率は、１７ｇ（理論値の４５％）である。
１７ｇ（３４．６ミリモル）のジアミノピリミジン誘導体が、２００ｍｌのトルエン中に溶解され、１９．５ｍｌ（１３８ミリモル）のトリエチルアミンが添加され、混合物は、引き続き、０℃まで冷却される。トルエン中の３８ｍｌのジブロモ（フェニル）ボラン)（３８ミリモル）の１Ｍ溶液が、０℃で攪拌されながら、反応混合物にゆっくりと滴下される。反応混合物は室温まで３０分間かけて暖められる。反応混合物の冷却後、２００ｍｌのエタノールが滴下される。沈殿した固形物は、トルエンから再結晶化され、引き続き、昇華される。収率：１２ｇ（理論値の６０％、純度＞９９．９％）。
例６：2-[4-(2,6-ジフェニルピリミジン-4-イル)フェニル]-1,3-ジフェニル-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ-1,3,2-ジアザボロール
ａ）2-ブロモ-1,3-ジフェニル-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ-1,3,2-ジアザボロール
ａ）2-ブロモ-1,3-ジフェニル-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ-1,3,2-ジアザボロール
２０．０ｇ（７７ミリモル）のN,N'-ジフェニルベンゼン-1,2-ジアミンが、３００ｍｌのトルエン中に溶解される。４２ｍｌ（３０７ミリモル）のトリエチルアミンが添加され、混合物は、０℃まで冷却される。２０ｍｌのトルエン中の８．１４ｍｌ（８５ミリモル）の三臭化ホウ素が、０℃で攪拌されながら、混合物にゆっくりと滴下される。反応混合物は室温まで３０分間かけて暖められる。反応が終わると、２００ｍｌの無水トルエンが添加され、約４００ｍｌのトルエンが、水分離機により蒸留され、過剰量のＢＢｒ３が除去される。バッチは、次いで約１００ｍｌまで濃縮され、保護ガス下貯蔵される。
ｂ）2-[4-(2,6-ジフェニルピリミジン-4-イル)フェニル]-1,3-ジフェニル-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ-1,3,2-ジアザボロール
１１．９ｇ（３４ミリモル）の4-(4-ブロモフェニル)-2,6-ジフェニルピリミジンが、３００ｍｌのＴＨＦ中に溶解され、引き続き、−１００℃まで冷却される。ヘキサン中の２２ｍｌ（３８ミリモル）の１．６Ｍのn-ブチルリチウム溶液が、攪拌しながら、反応混合物にゆっくりと滴下される。反応混合物は、３０分間攪拌される。トルエン中の２００ｍｌ（３４ミリモル）の2-ブロモ-1,3-ジフェニル-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ-1,3,2-ジアザボロール溶液が、引き続き、滴下される。反応混合物は０℃まで４時間かけて暖められ、次いで、６００ｍｌのエタノールが滴下される。沈殿した固形物は、トルエンから再結晶化され、引き続き、昇華される。収率：１１ｇ（理論値の６０％、純度＞９９．９％）
例７：ＯＬＥＤの製造
本発明によるＯＬＥＤと先行技術によるＯＬＥＤが、WO 2004/058911にしたがう一般的プロセスにより製造されるが、ここに記載される状況（層の厚さの変化、材料）に適合される。
例７：ＯＬＥＤの製造
本発明によるＯＬＥＤと先行技術によるＯＬＥＤが、WO 2004/058911にしたがう一般的プロセスにより製造されるが、ここに記載される状況（層の厚さの変化、材料）に適合される。
種々のＯＬＥＤのデータが、以下の例Ｖ１、Ｅ１〜Ｅ１２で示される（表１と２参照）。厚さ５０ｎｍの構造化されたＩＴＯ（インジウム錫酸化物）で被覆されたガラス板が、改善された加工のために、２０ｎｍのＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ（ポリ（3,4-エチレンジオキシチオフェン）ポリ(スチレンスホネート)で水性溶液からのスピンコートにより適用、Heraeus Precious Metals GmbH 独からCLEVIOS（登録商標） P VP AI 4083として購入。）で被覆される。これらの被覆されたガラス板はＯＬＥＤが適用される基板を形成する。ＯＬＥＤは、基本的に、次の層構造を有する：基板／正孔輸送層（ＨＴＬ）／中間層（ＩＬ）／電子ブロック層（ＥＢＬ）／発光層（ＥＭＬ）／随意に、正孔ブロック層（ＨＢＬ）／電子輸送層（ＥＴＬ）／随意に、電子注入層（ＥＩＬ）および最後にカソード。カソードは、１００ｎｍ厚のアルミニウム層により形成される。ＯＬＥＤの正確な構造は、表１に示される。ＯＬＥＤの製造のために必要とされる材料は、表３に示される。
すべての材料は、真空室において、熱気相堆積により適用される。ここで、発光層は、常に、少なくとも一つのマトリックス材料（ホスト材料）と、共蒸発により一定の体積割合でマトリックス材料または材料と前混合される発光ドーパント（エミッター）とから成る。ここで、ＤＡＢ１：ＶＣｂｚ１：ＴＥＧ１（６５％：３０％：５％）等の表現は、材料ＤＡＢ１が６５体積％の割合で層中に存在し、ＶＣｂｚ１が３０体積％の割合で層中に存在し、ＴＥＧ１が５体積％の割合で層中に在在することを意味する。同様に、電子輸送層も、二種の材料の混合物から成ってもよい。
ＯＬＥＤは、標準方法により特性決定される。この目的のために、エレクトロルミネセンススペクトル、ランベルト発光特性を仮定して、電流/電圧/輝度特性線（ＩＵＬ特性線）から計算した、輝度の関数としての電流効率（ｃｄ／Ａで測定）、パワー効率（Ｉｍ／Ｗで測定）、外部量子効率（ＥＱＥ、パーセントで測定）ならびに寿命が測定される。エレクトロルミネセンススペクトルは、輝度１０００ｃｄ／ｍ２で測定され、ＣＩＥ１９３１ｘおよびｙ色座標はそこから計算される。表２での表現Ｕ１０００は、輝度１０００ｃｄ／ｍ２に対して必要とされる電圧を示す。ＣＥ１０００とＰＥ１０００は、それぞれ、１０００ｃｄ／ｍ２で達成される電流とパワー効率を示す。最後に、ＥＱＥ１０００は、駆動輝度１０００ｃｄ／ｍ２での外部量子効率である。
種々のＯＬＥＤのデータが、表２に要約される。本発明の化合物の優位性を証明するために、いくつかの例が、以下に詳細に説明される。しかしながら、これは、表２に示されるデータの選択を単に示すだけであることが指摘されねばならない。
本発明の化合物の燐光ＯＬＥＤでのマトリックス材料としての使用
本発明の材料が、燐光緑色ドーパントのためのマトリックス材料として使用されると、非常に良好な効率が得られる。たとえば、化合物ＤＡＢ１に関して、１８．３％の外部量子効率と５２Ｉｍ／Ｗのパワー効率が達成される（例Ｅ１）。架橋カルバゾールダイマーＶＣｂｚ１と混合されると、１９．２％と５９Ｉｍ／Ｗさえも、達成される（例Ｅ３）。
さらに、良好な寿命が、本発明の化合物により達成される。たとえば、例Ｅ１からのＯＬＥＤが、２０ｍＡ／ｃｍ２という電流密度で駆動されると、輝度は、１２０時間以内に初期輝度の７０％に低下する。
本発明の材料が、燐光緑色ドーパントのためのマトリックス材料として使用されると、非常に良好な効率が得られる。たとえば、化合物ＤＡＢ１に関して、１８．３％の外部量子効率と５２Ｉｍ／Ｗのパワー効率が達成される（例Ｅ１）。架橋カルバゾールダイマーＶＣｂｚ１と混合されると、１９．２％と５９Ｉｍ／Ｗさえも、達成される（例Ｅ３）。
さらに、良好な寿命が、本発明の化合物により達成される。たとえば、例Ｅ１からのＯＬＥＤが、２０ｍＡ／ｃｍ２という電流密度で駆動されると、輝度は、１２０時間以内に初期輝度の７０％に低下する。
ジアザボロールＤＡＢ７は、複素環式芳香族基により置換されていないが、使用されると、本発明の同等の化合物ＤＡＢ１とＤＡＢ２と比べて、より高い駆動電圧とより低い効率が得られる（例Ｖ１）
Claims (14)
- 式（１）の化合物。
Ａ-Ａは、出現毎に同一であるか異なり、式（２）、（３）、（４）、（５）、（６）、（７）または（８）の単位であり、
Ｙは、出現毎に同一であるか異なり、Ｎ-Ｒ２、ＯまたはＳであり；
Ａｒ１、Ａｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、１以上の基Ｒ１により置換されてよい５〜１８個の芳香族環原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基であり；
Ａｒ３は、出現毎に同一であるか異なり、１以上の基Ｒ１により置換されてよい５〜１４個のアリールもしくはヘテロアリール基であり；
Ｌ１、Ｌ２は、出現毎に同一であるか異なり、単結合または１以上の基Ｒ１により置換されてよい５〜２４個の芳香族環原子を有する二価の芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり；
Ｌ３は、単結合、または二価、三価もしくは四価基であり；
Ｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ（Ｒ３）２、Ｃ（=Ｏ）Ｒ３、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、３〜４０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、２〜４０個のＣ原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基（夫々は、１以上の基Ｒ２により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ３Ｃ=ＣＲ３、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ３）２、Ｇｅ（Ｒ３）２、Ｓｎ（Ｒ３）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=ＮＲ３、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ３）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ３、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ３で置き代えられてよく、ここで、１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）または、各場合に、１以上の基Ｒ３により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、１以上の基Ｒ３で置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基またはこれらの構造の組み合わせより成る群から選ばれ；ここで、２個以上の隣接する置換基Ｒ１は、１以上の基Ｒ３で置換されてよいモノ環状あるいはポリ環状の脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を随意に形成してもよく；
Ｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル基、３〜４０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル基（夫々は、１以上の基Ｒ３により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ３Ｃ=ＣＲ３、Ｃ≡ＣもしくはＣ=Ｏで置き代えられてよく、ここで、１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）または、各場合に、１以上の基Ｒ３により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造またはこれらの構造の組み合わせより成る群から選ばれ；ここで、1,2-位で互いに隣接するＲ１およびＲ２は、１以上の基Ｒ３で置換されてよいモノ環状あるいはポリ環状の脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を随意に形成してもよく；
Ｒ３は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、１〜２０個のＣ原子を有する脂肪族炭化水素基、５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であって、ここで、１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩもしくはＣＮで置き代えられてよく、ここで、２個以上の隣接する置換基Ｒ３は、モノ-あるいはポリ環状の脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を互いに形成してもよく；
ｎは、１、２、３、４、５または６であり；
ｍは、Ｌ３が、単結合もしくは二価基であるならば１であり、または、Ｌ３が、三価であるならば２であり、または、Ｌ３が、四価基であるならば３であり；
１以上の基Ｒ１により置換されてよい５〜１８個の芳香族環原子を有するヘテロアリール基である少なくとも一つの基Ａｒ１が存在するかまたは、５〜１８個の芳香族環原子を有する電子欠損ヘテロアリール基である少なくとも一つの基Ａｒ２が存在することを特徴とする。） - Ａｒ３は、出現毎に同一であるか異なり、各場合に１以上の基Ｒ１により置換されてよい５〜１０個の芳香族環原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基であり、好ましくは、それぞれ１以上の基Ｒ１により置換されてよいベンゼン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、フラン、チオフェン、ピロール、ナフタレン、フェナントレン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、インドール、ベンゾフランおよびベンゾチオフェンより成る基から選ばれることを特徴とする、請求項１記載の化合物。
- 式（９）〜（１８）の化合物から選ばれる、請求項１または２記載の化合物。
- Ｙは、出現毎に同一であるか異なり、Ｎ-Ｒ２であることを特徴とする、請求項１〜３何れか１項記載の化合物。
- Ｌ１、Ｌ２は、出現毎に同一であるか異なり、単結合または各場合に１以上の基Ｒ１により置換されてよい５〜１０個の芳香族環原子を有する二価のアリーレンもしくはヘテロアリーレン基であり、好ましくは、それぞれ、１以上の基Ｒ１により置換されてよい1,2-、1,3-もしくは1,4-フェニレン、ピリジン、ピリミジンまたはトリアジンであることを特徴とする、請求項１〜４何れか１項記載の化合物。
- Ａｒ１、Ａｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、それぞれ１以上の基Ｒ１により置換されてよいベンゼン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、トリアジン、ピロール、チオフェン、フラン、イミダゾール、インドール、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、ベンゾイミダゾール、カルバゾール、ジベンゾフランまたはジベンゾチオフェンから選ばれる一以上の基から各場合に構築されることを特徴とする、請求項１〜５何れか１項記載の化合物。
- Ｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、各場合に、１以上の基Ｒ３により置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造から選ばれ；ここで、1,2-位で互いに隣接するＲ１およびＲ２は、１以上の基Ｒ３で置換されてよいモノ環状あるいはポリ環状の脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を随意に形成してもよく；好ましくは、１以上の基Ｒ３で置換されてよいフェニル、ナフチル、ビフェニル、テルフェニルまたはクアテルフェニルであることを特徴とする、請求項１〜６何れか１項記載の化合物。
- Ｒ３は、請求項１で定義されるとおりであり、さらに。
Ｙは、出現毎に同一であるか異なり、Ｎ-Ｒ２であり；
Ｌ１、Ｌ２は、出現毎に同一であるか異なり、単結合または各場合に１以上の基Ｒ１により置換されてよい５〜１０個の芳香族環原子を有する二価のアリーレンもしくはヘテロアリーレン基であり；
Ｌ３は、単結合、Ｏ、Ｓ、ＮＲ２、１以上の基Ｒ３により置換されてよい１〜１０個のＣ原子を有するアルキレン基または、１以上の基Ｒ３により置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり；
Ｘは、出現毎に同一であるか異なり、ＣＲ１またはＮであり；ここで、各環内の最大二個の記号Ｘは、Ｎであり、その他のＸは、出現毎に同一であるか異なり、ＣＲ１であり；
Ａｒ１、Ａｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、５〜２４個の芳香族環原子を有する、特に、好ましくは、５〜１８個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり、ここで、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造は、各場合に、１以上の基Ｒ１により置換されてよく；ここで、少なくとも一つのＡｒ１は、ヘテロアリール基であり、または少なくとも一つのＡｒ２は、電子欠損ヘテロアリール基であり、それらは、１以上の基Ｒ１により置換されてよく；
ｎは、１、２、３または４、好ましくは、１、２または３であり；
Ｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｎ（Ｒ３）２、１〜２０個のＣ原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基、３〜２０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキルもしくはアルコキシ基、２〜２０個のＣ原子を有するアルケニル基（夫々は、１以上の基Ｒ３により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ３Ｃ=ＣＲもしくはＯＮで置き代えられてよく、ここで、１以上のＨ原子は、ＤもしくはＦで置き代えられてよい。）または、各場合に、１以上の基Ｒ３により置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、１以上の基Ｒ３で置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基またはこれらの構造の組み合わせより成る群から選ばれ；ここで、２個以上の隣接する置換基Ｒ１は、１以上の基Ｒ３で置換されてよいモノ環状あるいはポリ環状の脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を随意に形成してもよく；
Ｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、各場合に、１以上の基Ｒ３により置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造より成る群から選ばれ；ここで、1,2-位で互いに隣接するＲ１およびＲ２は、１以上の基Ｒ３で置換されてよいモノ環状あるいはポリ環状の脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を随意に形成してもよいものであることを特徴とする、請求項１〜７何れか１項記載の化合物。 - 請求項１〜８何れか１項記載の少なくとも一つの化合物と少なくとも一つのさらなる化合物とを含む混合物。
- 請求項１〜９何れか１項記載の少なくとも一つの化合物または混合物と一以上の溶媒とを含む調合物。
- 芳香族オルト-ジアミノ化合物の、ホウ素原子が二個の反応性脱離基により置換されたアリールもしくはヘテロアリールホウ素化合物との反応による請求項１〜８何れか１項記載の化合物の製造方法。
- 請求項１〜９何れか１項記載の化合物または混合物の、電子素子での使用。
- 好ましくは、有機エレクトロルミネッセンス素子、有機集積回路、有機電界効果トランジスタ、有機薄膜トランジスタ、有機発光トランジスタ、有機太陽電池、有機染料増感性太陽電池、有機光学検査器、有機光受容器、有機電場消光素子、発光電子化学電池、有機レーザーダイオードおよび「有機プラスモン発光素子」より成る群から選ばれる、請求項１〜９何れか１項記載の少なくとも一つの化合物または混合物を含む、電子素子。
- 有機エレクトロルミッセンス素子であって、請求項１〜８何れか１項記載の化合物が、蛍光もしくは燐光エミッターのためのマトリックス材料としておよび/または電子輸送層中でおよび/または正孔ブロック層中でおよび/または電子ブロック層もしくは励起子ブロック層中でおよび/または正孔輸送層中で使用されることを特徴とする、請求項１３記載の電子素子。
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