JP6105040B2 - エレクトロルミネッセンス素子のための９，９’−スピロビキサンテン誘導体 - Google Patents
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Description
本発明は、電子素子、特に、有機エレクトロルミネッセンス素子での使用のための材料とこれらの材料を含む電子素子、特に、有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
有機半導体が機能性材料として使用される有機エレクトロルミネセンス素子（ＯＬＥＤ）の構造は、たとえば、US 4539507、US 5151629、EP0676461およびWO98/27136に記載されている。ここで使用される発光材料は、蛍光発光ではなく燐光発光を示す有機金属錯体とますますなっている。量子力学的理由により、４倍までのエネルギーとパワー効率が、燐光発光エミッターとして有機金属化合物を使用して可能である。しかしながら、概して、ＯＬＥＤの場合、特に、三重項発光（燐光）を示すＯＬＥＤの場合において、たとえば、効率、駆動電圧および寿命に関して、改善に対する必要性が未だ存在する。さらに、使用される材料は、高い収率と純度で合成できることが望ましい。
燐光ＯＬＥＤの特性は、使用される三重項エミッターによってのみ決定されるのではない。ここで、特に、マトリックス材料、正孔ブロック材料、電子輸送材料、正孔輸送材料および電子-あるいは励起子ブロック材料等に使用されるその他の材料も、また、特に重要である。そこで、これら材料における改善は、また、ＯＬＥＤ特性に顕著な改善をもたらすことができる。蛍光ＯＬＥＤに対しても、これら材料の場合とエミッターとマトリックス材料における改善に対する必要性が、また、未だに存在する。
先行技術にしたがうと、たとえば、WO2005/039246、US2005/0069729、JP2004/288381、EP 1205527、WO 2008/086851もしくはWO 2010/061315にしたがうカルバゾール誘導体、たとえば、WO 2007/063754もしくはWO 2008/056746にしたがうインドロカルバゾール誘導体、たとえば、WO 2010/136109にしたがうインデノカルバゾール誘導体またはUS2010/0019658にしたがうジヒドロアクリジン誘導体が、さらに、有機エレクトロルミネッセンス素子における燐光エミッターのためのマトリックス材料として使用される。ここで、効率、寿命と材料の熱安定性に関して、さらなる改善が望まれる。
先行技術にしたがうと、アリールアミン誘導体、特に、トリアリールアミン誘導体とビス（ジアリールアミノ）アリール誘導体、たとえば、スピロビフルオレン系のもの（たとえば、DE 102010045405にしたがう）の正孔注入材料および正孔輸送材料としての使用が、さらになされている。
本発明の目的は、蛍光もしくは燐光ＯＬＥＤでの、特に、たとえば、マトリックス材料としてまたは正孔注入もしくは正孔輸送/電子ブロック材料としてまたは励起子ブロック材料としてのみならず正孔ブロック材料、蛍光エミッターのためのマトリックスまたは蛍光エミッターとしての使用に適している化合物を提供することである。本発明のさらなる目的は、当業者にＯＬＥＤ製造のためのより広範囲の選択を提供するために、有機エレクトロルミッセンス素子のためのさらなる有機半導体を提供することである。
驚くべきことに、以下でより詳細に説明されるある種の化合物が、この目的を達成し、ＯＬＥＤでの使用のために極めて適しており、有機エレクトロルミネッセンス素子における改善をもたらすことが見出された。ここで、改善は、特に、寿命、効率および/または駆動電圧に関連する。したがって、本発明は、これら化合物と、この型の化合物を含む電子素子、特に、有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
本発明は、以下の式（１）の化合物に関する。
式中、以下が、使用される記号と添え字に適用される；
Ｘは、出現毎に同一であるか異なり、ＣＲ１もしくはＮであるか；または二個の隣接するＸは、Ｓ、ＯもしくはＮＲ１であり、その結果、五員環を形成するか；または二個の隣接するＸは、以下の式（２）、（３）もしくは（４）の基であり、
Ｘは、出現毎に同一であるか異なり、ＣＲ１もしくはＮであるか；または二個の隣接するＸは、Ｓ、ＯもしくはＮＲ１であり、その結果、五員環を形成するか；または二個の隣接するＸは、以下の式（２）、（３）もしくは（４）の基であり、
式中、∧は、式（１）中の対応する隣接する基Ｘであり；
ここで、ＡｒもしくはＬが基Ｘに結合するならば、Ｘは、Ｃであり；
Ｖは、出現毎に同一であるか異なり、Ｃ（Ｒ１）２、ＮＲ１、ＯまたはＳであり；
Ｚは、出現毎に同一であるか異なり、ＣＲ１もしくはＮであり；
Ａｒは、出現毎に同一であるか異なり、１以上の基Ｒ２により置換されてよい５〜４０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり；ここで、基Ａｒとこの場合にＣである隣接する基Ｘは、単結合またはＣ（Ｒ２）２、ＮＲ２、ＯもしくはＳから選ばれる二価基により互いにブリッジしてもよく；
Ｌは、出現毎に同一であるか異なり、単結合または二価基であり；
Ｒ１、Ｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ（Ａｒ１）２、Ｎ（Ｒ３）２、Ｃ（=Ｏ）Ａｒ１、Ｃ（=Ｏ）Ｒ３、Ｐ（=Ｏ）（Ａｒ１）２、Ｐ（Ａｒ１）２、Ｂ（Ａｒ１）２、Ｓｉ（Ａｒ１）３、Ｓｉ（Ｒ３）３、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、３〜４０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、２〜４０個のＣ原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基（夫々は、１以上の基Ｒ３により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ３Ｃ=ＣＲ３、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ３）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=ＮＲ３、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ３）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ３、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ３で置き代えられてよく、ここで、１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）または、各場合に、１以上の基Ｒ３により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、１以上の基Ｒ３で置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基より成る群から選ばれ；ここで、２個以上の隣接する置換基Ｒ１もしくはＲ２は、１以上の基Ｒ３で置換されてよいモノ環状あるいはポリ環状の脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を随意に形成してもよく；
Ａｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、１以上の非芳香族基Ｒ３により置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり；ここで、同じＮ原子もしくはＰ原子に結合する二個の基Ａｒ１は、また、単結合またはＮ（Ｒ３）、Ｃ（Ｒ３）２、ＯもしくはＳから選ばれるブリッジにより互いにブリッジされてよく；
Ｒ３は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ（Ｒ４）２、Ｃ（=Ｏ）Ｒ４、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ４）２、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、３〜４０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、２〜４０個のＣ原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基（夫々は、１以上の基Ｒ４により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ４Ｃ=ＣＲ４、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ４）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=ＮＲ４、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ４）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ４、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ４で置き代えられてよく、ここで、１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）または、各場合に、１以上の基Ｒ４により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、１以上の基Ｒ４で置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基またはこれらの構造の組み合わせより成る群から選ばれ；ここで、２個以上の隣接する置換基Ｒ３は、１以上の基Ｒ４で置換されてよいモノ環状あるいはポリ環状の脂肪族環構造を随意に形成してもよく；
Ｒ４は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、１〜２０個のＣ原子を有する脂肪族炭化水素基、５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であって、ここで、１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩもしくはＣＮで置き代えられてよく、ここで、２個以上の隣接する置換基Ｒ４は、モノ-あるいはポリ環状の脂肪族環構造を互いに形成してもよく；
ｍは、出現毎に同一であるか異なり、０または１であり；
ｎは、１、２、３、４または５であり；
ただし、ｎ＝０に対しては、ＣＮ、Ｎ（Ａｒ１）２、Ｃ（=Ｏ）Ａｒ１、Ｐ（=Ｏ）（Ａｒ１）２、Ｐ（Ａｒ１）２、Ｂ（Ａｒ１）２、Ｓｉ（Ａｒ１）３、Ｓｉ（Ｒ３）３または各場合に１以上の基Ｒ３により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造より成る群から選ばれる少なくとも一つの置換基Ｒ１が存在し；
ｎ＝０であり、そして、四個の置換基Ｒ１が、出現毎に同一であるか異なり、各場合に、窒素原子を介して骨格に結合する随意に置換されたカルバゾールもしくはジフェニルアミンである式（１）の化合物は、本発明から除外される。
ここで、ＡｒもしくはＬが基Ｘに結合するならば、Ｘは、Ｃであり；
Ｖは、出現毎に同一であるか異なり、Ｃ（Ｒ１）２、ＮＲ１、ＯまたはＳであり；
Ｚは、出現毎に同一であるか異なり、ＣＲ１もしくはＮであり；
Ａｒは、出現毎に同一であるか異なり、１以上の基Ｒ２により置換されてよい５〜４０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり；ここで、基Ａｒとこの場合にＣである隣接する基Ｘは、単結合またはＣ（Ｒ２）２、ＮＲ２、ＯもしくはＳから選ばれる二価基により互いにブリッジしてもよく；
Ｌは、出現毎に同一であるか異なり、単結合または二価基であり；
Ｒ１、Ｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ（Ａｒ１）２、Ｎ（Ｒ３）２、Ｃ（=Ｏ）Ａｒ１、Ｃ（=Ｏ）Ｒ３、Ｐ（=Ｏ）（Ａｒ１）２、Ｐ（Ａｒ１）２、Ｂ（Ａｒ１）２、Ｓｉ（Ａｒ１）３、Ｓｉ（Ｒ３）３、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、３〜４０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、２〜４０個のＣ原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基（夫々は、１以上の基Ｒ３により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ３Ｃ=ＣＲ３、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ３）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=ＮＲ３、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ３）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ３、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ３で置き代えられてよく、ここで、１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）または、各場合に、１以上の基Ｒ３により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、１以上の基Ｒ３で置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基より成る群から選ばれ；ここで、２個以上の隣接する置換基Ｒ１もしくはＲ２は、１以上の基Ｒ３で置換されてよいモノ環状あるいはポリ環状の脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を随意に形成してもよく；
Ａｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、１以上の非芳香族基Ｒ３により置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり；ここで、同じＮ原子もしくはＰ原子に結合する二個の基Ａｒ１は、また、単結合またはＮ（Ｒ３）、Ｃ（Ｒ３）２、ＯもしくはＳから選ばれるブリッジにより互いにブリッジされてよく；
Ｒ３は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ（Ｒ４）２、Ｃ（=Ｏ）Ｒ４、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ４）２、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、３〜４０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、２〜４０個のＣ原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基（夫々は、１以上の基Ｒ４により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ４Ｃ=ＣＲ４、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ４）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=ＮＲ４、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ４）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ４、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ４で置き代えられてよく、ここで、１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）または、各場合に、１以上の基Ｒ４により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、１以上の基Ｒ４で置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基またはこれらの構造の組み合わせより成る群から選ばれ；ここで、２個以上の隣接する置換基Ｒ３は、１以上の基Ｒ４で置換されてよいモノ環状あるいはポリ環状の脂肪族環構造を随意に形成してもよく；
Ｒ４は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、１〜２０個のＣ原子を有する脂肪族炭化水素基、５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であって、ここで、１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩもしくはＣＮで置き代えられてよく、ここで、２個以上の隣接する置換基Ｒ４は、モノ-あるいはポリ環状の脂肪族環構造を互いに形成してもよく；
ｍは、出現毎に同一であるか異なり、０または１であり；
ｎは、１、２、３、４または５であり；
ただし、ｎ＝０に対しては、ＣＮ、Ｎ（Ａｒ１）２、Ｃ（=Ｏ）Ａｒ１、Ｐ（=Ｏ）（Ａｒ１）２、Ｐ（Ａｒ１）２、Ｂ（Ａｒ１）２、Ｓｉ（Ａｒ１）３、Ｓｉ（Ｒ３）３または各場合に１以上の基Ｒ３により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造より成る群から選ばれる少なくとも一つの置換基Ｒ１が存在し；
ｎ＝０であり、そして、四個の置換基Ｒ１が、出現毎に同一であるか異なり、各場合に、窒素原子を介して骨格に結合する随意に置換されたカルバゾールもしくはジフェニルアミンである式（１）の化合物は、本発明から除外される。
本発明の意味でのアリール基は、６〜６０個のＣ原子を含む；本発明の意味でのヘテロアリール基は、２〜６０個のＣ原子と少なくとも１個のヘテロ原子を含むが、ただし、Ｃ原子とヘテロ原子の合計は少なくとも５個である。ヘテロ原子は、好ましくは、Ｎ、Ｏおよび/またはＳから選ばれる。ここで、アリール基もしくはヘテロアリール基は、単純な芳香族環、すなわちベンゼン、または、単純な複素環式芳香族環、例えば、ピリジン、ピリミジン、チオフェン等、または、縮合アリールもしくはヘテロリール基、たとえば、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、キノリン、イソキノリン等の何れかであるという意味で使われる。たとえば、ビフェニル等の単結合により互いに結合した芳香族基は、アリールもしくはヘテロリール基を指すのではなく、逆に、芳香族環構造を指す。
本発明の意味での芳香族環構造は、６〜６０個のＣ原子を環構造中に含む。本発明の意味での複素環式芳香族環構造は、２〜６０個のＣ原子と少なくとも１個のヘテロ原子を環構造中に含むが、ただし、Ｃ原子とヘテロ原子の合計は少なくとも５個である。ヘテロ原子は、好ましくは、Ｎ、Ｏおよび/またはＳから選ばれる。本発明の目的のために、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造は、必ずしもアリール基もしくはヘテロアリール基のみを含む構造ではなく、その代わりに、加えて、複数のアリール基もしくはヘテロアリール基は、たとえば、Ｃ、ＮあるいはＯ原子のような非芳香族単位により連結されていてもよい構造という意味で使われる。したがって、たとえば、フルオレン、9,9’-スピロビフルオレン、9,9-ジアリールフルオレン、トリアリールアミン、ジアリールエーテル、スチルベン等のような構造も、二個以上のアリール基が、たとえば、短いアルキル基により連結される構造であることから、本発明の意味での芳香族環構造という意味で使われる。
本発明の目的のために、脂肪族炭化水素基またはアルキル基またはアルケニル基またはアルキニル基は、１〜４０個のＣ原子を含んでもよく、ここで、加えて、個々のＨ原子もしくはＣＨ２基は、上記言及した基により置換されていてよく、好ましくは、基メチル、エチル、ｎ-プロピル、ｉ-プロピル、ｎ-ブチル、ｉ-ブチル、ｓ-ブチル、ｔ-ブチル、２-メチルブチル、ｎ-ペンチル、ｓ-ペンチル、ネオペンチル、シクロペンチル、ｎ-ヘキシル、ネオヘキシル、シクロヘキシル、ｎ-ヘプチル、シクロヘプチル、ｎ-オクチル、シクロオクチル、2-エチルヘキシル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニルおよびオクチニルという意味で使われる。１〜４０個のＣ原子を有するアルコキシ基は、好ましくは、メトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、ｎ-プロポキシ、ｉ-プロポキシ、ｎ-ブトキシ、ｉ-ブトキシ、ｓ-ブトキシ、ｔ-ブトキシ、n-ペントキシ、s-ペントキシ、２-メチルブトキシ、n-ヘキソキシ、シクロヘキシルオキシ、n-ヘプトキシ、シクロヘプチルオキシ、n-オクチルオキシ、シクロオクチルオキシ、2-エチルヘキシルオキシ、ペンタフルオロエトキシまたは2,2,2-トリフルオロエトキシという意味で使われる。１〜４０個のＣ原子を有するチオアルキル基は、特に、メチルチオ、エチルチオ、ｎ-プロピルチオ、ｉ-プロピルチオ、ｎ-ブチルチオ、ｉ-ブチルチオ、ｓ-ブチルチオ、ｔ-ブチルチオ、ｎ-ペンチルチオ、ｓ-ペンチルチオ、ｎ-ヘキシルチオ、シクロヘキシルチオ、ｎ-ヘプチルチオル、シクロヘプチルチオ、ｎ-オクチルチオ、シクロオクチルチオ、2-エチルヘキシルチオ、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、エテニルチオ、プロペニルチオ、ブテニチオル、ペンテニルチオ、シクロペンテニルチオ、ヘキセニルチオ、シクロヘキセニルチオ、ヘプテニルチオ、シクロヘプテニルチオ、オクテニルチオ、シクロオクテニルチオ、エチニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、ペンチニルチオ、ヘキシニルチオ、ヘプチニルチオまたはオクチニルチオという意味で使われる。一般的に、本発明にしたがうアルキル、アルコキシあるいはチオアルキル基は、直鎖、分岐あるいは環状であってよく、一以上の隣接しないＣＨ２基は、上記した言及した基により置き代えられてよく、さらに、１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２、好ましくは、Ｆ、ＣｌもしくはＣＮで、さらに、好ましくは、ＦもしくはＣＮで、特に、好ましくは、ＣＮで置き代えられてよい。
５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造は、各場合に、上記言及した基Ｒ２または炭化水素基で置換されてよく、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造上で任意の所望の位置を介して連結してもよく、特に、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ベンズアントラセン、フェナントレン、ピレン、クリセン、ペリレン、フルオランセン、ナフタセン、ペンタセン、ベンゾピレン、ビフェニル、ビフェニレン、テルフェニル、トリフェニレン、フルオレン、スピロビフルオレン、ジヒドロフェナントレン、ジヒドロピレン、テトラヒドロピレン、シス-もしくはトランス-インデノフルオレン、シス-もしくはトランス-インデノカルバゾール、シス-もしくはトランス-インドロカルバゾール、トルクセン、イソトルクセン、スピロトルクセン、スピロイソトルクセン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ-5,6-キノリン、ベンゾ-6,7-キノリン、ベンゾ-7,8-キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリジンイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンズオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、1,2-チアゾール、1,3-チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ヘキサアザトリフェニレン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、1,5-ジアザアントラセン、2,7-ジアザピレン、2,3-ジアザピレン、1,6-ジアザピレン、1,8-ジアザピレン、4,5-ジアザピレン、4,5,9,10-テトラアザペリレン、ピラジン、フェナジン、フェノキサジン、フェノチアジン、フルオルビン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、1,2,3-トリアゾール、1,2,4-トリアゾール、ベンゾトリアゾール、1,2,3-オキサジアゾール、1,2,4-オキサジアゾール、1,2,5-オキサジアゾール、1,3,4-オキサジアゾール、1,2,3-チアジアゾール、1,2,4-チアジアゾール、1,2,5-チアジアゾール、1,3,4-チアジアゾール、1,3,5-トリアジン、1,2,4-トリアジン、1,2,3-トリアジン、テトラゾール、1,2,4,5-テトラジン、1,2,3,4-テトラジン、1,2,3,5-テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジンおよびベンゾチアジアゾールから誘導される基またはこれら構造の組み合わせから誘導される基という意味で使われる。
本発明の態様では、Ｒ１が、同一であるか異なり、各場合に、窒素原子を介して骨格に結合するカルバゾールもしくは置換されたカルバゾールまたはジフェニルアミンもしくは置換されたジフェニルアミンである式（１）の化合物は、本発明から除外される。
本発明の好ましい態様では、Ｘは、出現毎に同一であるか異なり、ＣＲ１またはＮであり、ここで、環毎の最大一個の基Ｘは、Ｎであるか、または、二個の隣接するＸは、式（２）、（３）または（４）、特に、式（３）の基であり、ここで、Ｚは、出現毎に同一であるか異なり、ＣＲ１であり、Ｖは、出現毎に同一であるか異なり、ＮＲ１またはＣ（Ｒ１）２である。さらに、好ましくは、Ｘ上に存在する隣接する基Ｒ１は、互いに環を形成しない。
Ｘは、特に、好ましくは、出現毎に同一であるか異なり、ＣＲ１である。
さらに好ましいものは、以下の式（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）または（１ｄ）の化合物である。
式中、使用される記号と添え字は、上記所与の意味を有する。
特に、好ましいのは、ｎ＝０である上記言及した式（１）の化合物、すなあち、上記言及した式（１ａ）の化合物である。
好ましいものは、さらに、ｎ＝１でｍ＝０である化合物、特に、以下の式（１ｅ）、（１ｆ）および（１ｇ）の化合物と、ｎ＝１で一つのｍ＝０で、その他のｍ＝１でＬ＝単結合である化合物、特に、以下の式（１ｈ）、（１ｉ）および（１ｊ）の化合物であり、
式中、使用される記号は、上記所与の意味を有する。
式（１ｄ）の好ましい態様では、基Ｌは、出現毎に同一であるか異なり、１〜１０個のＣ原子を有する直鎖アルキレンもしくはアルキリデン基、３〜４０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキレンもしくはアルキリデン基、２〜４０個のＣ原子を有するアルケニレンもしくはアルキニレン基（夫々は、各場合に１以上の基Ｒ３により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、-Ｒ３Ｃ=ＣＲ３-、-Ｃ≡Ｃ-、Ｓｉ（Ｒ３）２、Ｃ=Ｏ、-Ｏ-、-Ｓ-もしくは-ＣＯＮＲ３-で置き代えられてよく、ここで、１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）またはＰ（Ｒ３）、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ３）、Ｎ（Ａｒ）であるか、Ｌは単結合である。
式（１）もしくは（１ａ）の化合物の、特に、好ましい態様は、以下の式（５）の化合物であり、式（１ｂ）、（１ｃ）および（１ｄ）の化合物の、特に、好ましい態様は、以下の式（６）、（７）および（８）の化合物である。
式中、使用される記号と添え字は、上記所与の意味を有する。
さらに、式（２）、（３）または（４）の基は、式（３）の縮合基を持つ式（９）、（１０）、（１１）および（１２）により例示されるとおり、縮合することができ、
式中、使用される記号と添え字は、上記所与の意味を有する。ここで、Ｖ＝Ｃ（Ｒ１）２で、二個のＲ１が互いに環を形成し、その結果スピロ構造を形成することが好ましいかもしれない。
本発明の好ましい態様では、最大二個の置換基Ｒ１は、ＨまたはＤではない。
式（５）の構造の、特に、好ましい態様は、式（５ａ）〜（５ｕ）の構造であり、
式中、使用される記号と添え字は、上記所与の意味を有する。
特に、好ましい構造は、上記言及した式（５ａ）、（５ｂ）、（５ｃ）、（５ｄ）、（５ｈ）、（５ｌ）、（５ｍ）および（５ｕ）の構造である。
特に、好ましいものは、二個の基Ｒ１を含む上記言及した式の構造であり、一方の基Ｒ１は、正孔輸送単位であり、他方の基Ｒ１は、電子輸送単位である。ここで、正孔輸送単位Ｒ１は、特に、随意に置換されたカルバゾール基もしくはその誘導体または随意に置換されたジアリールアミノ基もしくはトリアリールアミノ基である。電子輸送単位Ｒ１は、特に、随意に置換された電子欠損ヘテロアリール基、特に、随意に置換されたトリアジンもしくはピリミジン、芳香族ケトン-Ｃ（=Ｏ）Ａｒ１もしくは芳香族ホスフィンオキシド-Ｐ（=Ｏ）（Ａｒ１）２である。
本発明の好ましい態様では、上記言及した式中のＲ１とＲ２は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、Ｎ（Ａｒ１）２、Ｃ（=Ｏ）Ａｒ１、Ｐ（=Ｏ）（Ａｒ１）２、１〜１０個のＣ原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基、３〜１０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキルもしくはアルコキシ基、２〜１０個のＣ原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基（夫々は、１以上の基Ｒ３により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｏで置き代えられてよく、ここで、１以上のＨ原子は、ＤもしくはＦで置き代えられてよい。）または、各場合に、１以上の基Ｒ３により置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造より成る群から選ばれる。
特に、好ましい態様では、上記言及した式中のＲ１とＲ２は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、１〜５個のＣ原子を有する直鎖アルキル基、３〜１０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル基（ここで、１以上のＨ原子は、ＤもしくはＦで置き代えられてよい。）または、各場合に、１以上の基Ｒ３により置換されてよい５〜１８個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造より成る群から選ばれる。
ｎ＝０である化合物では、少なくとも一つのＲ１は、上記に記載したとおり、ＣＮ、Ｎ（Ａｒ１）２、Ｃ（=Ｏ）Ａｒ１、Ｐ（=Ｏ）（Ａｒ１）２、Ｐ（Ａｒ１）２、Ｂ（Ａｒ１）２、Ｓｉ（Ａｒ１）３、Ｓｉ（Ｒ３）３または各場合に１以上の基Ｒ３により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造より成る群から選ばれる置換基である。この置換基は、好ましくは、Ｎ（Ａｒ１）２、Ｃ（=Ｏ）Ａｒ１、Ｐ（=Ｏ）（Ａｒ１）２、または各場合に１以上の基Ｒ３により置換されてよい５〜４０個の芳香族環原子を有する、特に、好ましくは、５〜１８個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造より成る群から選ばれる。
真空蒸発により加工される化合物に対して、アルキル基は、好ましくは、４個以下のＣ原子、非常に、特に、好ましくは、１個以下のＣ原子を有する。溶液から加工される化合物に対しては、アルキル基、特に、１０個までのＣ原子を有する分岐アルキル基、または、オリゴアリーレン基、たとえば、オルト-、メタ-、パラ-もしくは分岐テルフェニル基もしくはクアテルテルフェニル基により置換された化合物が適切である。
好ましい基Ａｒは、各場合に、１以上の基Ｒ３により置換されてよい５〜２４個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造から選ばれる。特に、好ましい基Ａｒは、それぞれ１以上の基Ｒ３により置換されてよいベンゼン、オルト-、メタ-もしくはパラ-ビフェニル、オルト-、メタ-、パラ-もしくは分岐テルフェニル、オルト-、メタ-、パラ-もしくは分岐クアテルフェニル、1-もしくは2-ナフチル、ピロール、フラン、チオフェン、インドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、ベンズントラセンもしくは二もしくは三個のこれらの組み合わせから選ばれる。
Ｒ１もしくはＲ２が、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であるならば、これは、好ましくは、出現毎に同一であるか異なり、Ａｒに対して好ましい基として上記に示されるとおりのものと同じ基から選ばれる。
式（１）の化合物もしくはその好ましい態様が電子輸送材料として使用されるならば、少なくとも一つの基Ｒ１、Ｒ２および/またはＡｒは、電子欠損複素環式芳香族環構造もしくは-Ｃ（=Ｏ）Ａｒ１あるいは-Ｐ（=Ｏ）（Ａｒ１）２であることが好ましい。本発明にしたがうと、電子欠損複素環式芳香族環構造は、少なくとも二個のヘテロ原子を有する５員環複素環式芳香族環構造または各場合に一以上の芳香族もしくは複素環式芳香族基が縮合してもよい６員環複素環式芳香族環構造が好ましく、たとえば、置換もしくは非置換イミダゾール、ピラゾール、チアジアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、ベンズイミダゾール等であり、特に、以下に示されるものである。
本発明の化合物が、燐光エミッターのためのマトリックス材料としてまたは電子輸送材料として使用されるならば、少なくとも一つの置換基Ｒ１および/またはＲ２または一価基Ａｒは、好ましくは、電子欠損基であり、特に、Ｒ１もしくはＲ２に対しては、以下の式（１３）〜（１６）の構造またはＡｒに対しては、式（１７）、（１８）または（１９）の構造から選ばれ、
および/または少なくとも一つの二価もしくは三価のＡｒは、好ましくは、以下の（１７）〜（１９）の基であり、
ここで、Ｒ４とｍは、上記所与の意味を有し、＊は、式（１３）〜（１９）の基の結合位置を示し、および、さらに、
Ａは、出現毎に同一であるか異なり、ＣＲ４もしくはＮであり、ただし、一、二もしくは三個の基Ａは、Ｎであり；
Ａｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、１以上の基Ｒ４により置換されてよい５〜１６個のＣ原子を有する二価の芳香族もしくは複素環式芳香族環構造である。
Ａは、出現毎に同一であるか異なり、ＣＲ４もしくはＮであり、ただし、一、二もしくは三個の基Ａは、Ｎであり；
Ａｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、１以上の基Ｒ４により置換されてよい５〜１６個のＣ原子を有する二価の芳香族もしくは複素環式芳香族環構造である。
本発明の、特に、好ましい態様では、少なくとも一つの置換基Ｒ１、Ｒ２もしくはＡｒは、上記言及した式（１３）の基であり、および/または少なくとも一つの基Ａｒは、上記言及した式（１７）〜（１９）の基であり、各場合に、２もしくは３個の記号Ａは、Ｎであり、その他の記号Ａは、ＣＲ４である。特に、好ましい基Ｒ１、Ｒ２もしくはＡｒは、したがって、以下の式（２０）〜（２６）の基であり、特に、好ましい基Ａｒは、以下の式（２７）〜（３４）の基であり、
式中、使用される記号と添え字は上記所与の意味を有する。
Ｒ１、Ｒ２もしくはＡｒが、式（２０）の基であるならば、この基中のＲ４は、そこで、好ましくは、１以上の基Ｒ５により置換されてよい５〜２４個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、特に、フェニル、オルト-、メタ-もしくはパラ-ビフェニル、オルト-、メタ-、パラ-もしくは分岐テルフェニル、またはオルト-、メタ-、パラ-もしくは分岐クアテルフェニルである。
Ｒ１、Ｒ２もしくはＡｒが、式（２１）〜（３４）の基であるならば、これらの基中のＲ４は、そこで、好ましくは、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、１以上の基Ｒ５により置換されてよい５〜２４個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、特に、Ｈまたはフェニル、オルト-、メタ-もしくはパラ-ビフェニル、オルト-、メタ-、パラ-もしくは分岐テルフェニルまたはオルト-、メタ-、パラ-もしくは分岐クアテルフェニルである。
本発明の化合物が、燐光エミッターのためのマトリックス材料として、正孔輸送材料として、または電子もしくは励起子ブロック材料として使用されるならば、少なくとも一つの置換基Ｒ１、Ｒ２もしくはＡｒは、好ましくは、それぞれ１以上の基Ｒ３基により置換されてよいトリアリールアミン誘導体、カルバゾール誘導体、インデノカルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、アザカルバゾール誘導体、インドール誘導体、フラン誘導体、ベンゾフラン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、チオフェン誘導体、ベンゾチオフェン誘導体もしくはジベンゾチオフェン誘導体より成る基から選ばれ、または、少なくとも一つの置換基Ｒ１もしくはＲ２は、-Ｎ（Ａｒ１）２である。これらの基は、好ましくは、以下の式（３５）〜（４９）の基から選ばれ、
式中、使用される記号は、上記所与の意味を有し、および、さらに、
Ｅは、Ｃ（Ｒ３）２、ＮＲ３、ＯまたはＳより成る基から選ばれ；
Ｇは、出現毎に同一であるか異なり、ＮＲ３、ＯまたはＳより成る基から選ばれる。
Ｅは、Ｃ（Ｒ３）２、ＮＲ３、ＯまたはＳより成る基から選ばれ；
Ｇは、出現毎に同一であるか異なり、ＮＲ３、ＯまたはＳより成る基から選ばれる。
本発明のさらに好ましい態様では、上記言及した式（１３）〜（４９）の基ではない本発明の化合物中の記号Ｒ１およびＲ２は、ＨまたはＤである。
上記言及された好ましい態様は、互いに所望のとおり組み合わせることができる。本発明の、特に、好ましい態様では、上記選好が同時に出現する。
式（１）の化合物またはその好ましい態様が、燐光エミッターのためのマトリックス材料として使用されるならば、化合物は、二個以上の六員環が、互いに直接縮合する縮合アリールもしくはヘテロアリール基を含まないことが好ましい。特に、基Ｒ１、Ｒ２およびＡｒは、二個以上の六員環が、互いに直接縮合する縮合アリールもしくはヘテロアリール基を含まず、二個の隣接する基Ｘは、式（２）または（４）の基ではないことが好ましい。式（１）の化合物は、特に、好ましくは、六員環が、互いに直接縮合する縮合アリールもしくはヘテロアリール基を絶対的に含まない。
式（１）の化合物またはその好ましい態様が、蛍光エミッターのためのマトリックス材料としてまたは蛍光エミッターとして使用されるならば、少なくとも一つの基Ｒ１および/またはＲ２は、それぞれ上記言及した基により置換されてもよいナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレンおよび/またはベンズアントラセンから選ばれる基を含み、および/または少なくとも一つの芳香族環上の二個の隣接する基Ｘは、式（２）または（４）の基であることが好ましい。
上記に示された態様にしたがう好ましい化合物の例は、以下の構造１〜１０９の化合物である。
本発明による化合物は、スキーム１で概説される経路により調製することができる。
反応性金属（たとえば、グリニャール法によるマグネシウム）を使用する、または有機金属を使用する2-ハロゲン置換ジアリールエーテル（Ａ）（ここで、ハロゲンは、好ましくは、臭素である）の金属化に続いて、モノ、ジもしくはポリハロゲン化キサントン（Ｂ）上への付加と、引き続く中間体アルコレートの酸触媒環化により、対応するハロゲン置換スピロ-9,9-ビキサンテン（Ｃ）を得る（スキーム１）。ここで、Ｈａｌは、ハロゲンであり、Ｒは、Ｒ１に対して上記定義される置換基である。
こうして形成されたハロゲン化物、特に、臭素化物（Ｃ）は、さらに、当業者になじみの方法（スズキ、ネギシ、ヤマモト、グリニャール-クロス、スチル、ヘックカップリング等のＣ-Ｃカップリング、ブッフバルトまたはウルマンカップリング等のＣ-Ｎカップリング、シリル化、リン酸エステル化、ボロン酸エステル化、重縮合等）により、さらに引き続いて応することができる。
本発明は、さらに、以下の反応工程を含む式（１）の化合物の製造方法に関する。
ａ）ハロゲン置換スピロ-9-9-ビキサンテンの合成；および
ｂ）ハロゲン置換スピロ-9-9-ビキサンテンのスズキ、ネギシ、ヤマモト、グリニャール-クロス、スチル、ヘックカップリング等のＣ−Ｃカップリング、ブッフバルトまたはウルマンカップリング等のＣ−Ｎカップリング、シリル化、リン酸エステル化、ボロン酸エステル化、重縮合における反応。
ｂ）ハロゲン置換スピロ-9-9-ビキサンテンのスズキ、ネギシ、ヤマモト、グリニャール-クロス、スチル、ヘックカップリング等のＣ−Ｃカップリング、ブッフバルトまたはウルマンカップリング等のＣ−Ｎカップリング、シリル化、リン酸エステル化、ボロン酸エステル化、重縮合における反応。
上記記載の本発明による化合物、特に、臭素、沃素、塩素、ボロン酸あるいはボロン酸エステル等の反応性脱離基により、または、オレフィン、スチレン、アクリレートもしくはオキセタン等の反応性重合可能基により置換された化合物は、対応するオリゴマー、デンドリマーまたはポリマーの生成のためのモノマーとして使用することもできる。ここで、オリゴマー化またはポリマー化は、好ましくは、ハロゲン官能基もしくはボロン酸官能基を介してまたは重合可能基を介して生じる。さらに、この型の基を介してポリマーを架橋結合することもさらに可能である。本発明による化合物とポリマーは、架橋結合層または非架橋結合層として使用することができる。
したがって、本発明は、さらに、一以上の上記言及した本発明による化合物を含むオリゴマー、ポリマーまたはデンドリマーに関し、本発明による化合物からポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーへの一以上の結合は、置換基に代わる一以上の位置に存在する。本発明による化合物の結合に応じて、これは、オリゴマーもしくはポリマーの側鎖を生成するか、または主鎖中で結合するか、デンドリマーのコアを形成する。ポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーは、共役、部分共役もしくは非共役であってよい。オリゴマーまたはポリマーは、直鎖、分岐鎖もしくは樹状であってよい。上記記載したとおりの同じ選好が、オリゴマー、デンドリマーおよびポリマー中の本発明による化合物の繰り返し単位にあてはまる。
オリゴマーまたはポリマーの調製のために、本発明によるモノマーは、さらなるモノマーとホモ重合するか共重合する。好ましいホモポリマーまたはコポリマーは、式（１）の単位または上記好ましい態様が、０．０１〜９９．９モル％、好ましくは、５〜９０モル％、特に、好ましくは、２０〜８０モル％の割合で存在する。ポリマー骨格を形成する適切で好ましいコモノマーは、フルオレン（たとえば、EP842208もしくはWO2000/22026にしたがう）、スピロビフルオレン（たとえば、EP707020、EP894107もしくはWO2006/061181にしたがう）、パラ-フェニレン（たとえば、WO92/18552にしたがう）、カルバゾール（たとえば、WO2004/070772もしくはWO2004/113468にしたがう）、チオフェン（たとえば、EP1028136にしたがう）、ジヒドロフェナントレン（たとえば、WO 2005/014689にしたがう）、シス-およびトランス-インデノフルオレン（たとえば、WO2004/041901もしくはWO2004/113412にしたがう）、ケトン（たとえば、WO2005/040302にしたがう）、フェナントレン（たとえば、WO2005/104264もしくはWO0207/017066にしたがう）または複数のこれらの単位から選ばれる。ポリマー、オリゴマーおよびデンドリマーは、さらなる単位、たとえば、正孔輸送単位、特に、トリアリールアミン系のもの、および/または電子輸送単位をも含んでもよい。さらに、ポリマーは、共重合された、またはブレンドとして混合されたかのいずれかの形態で三重項エミッターを含んでもよい。特に、本発明のオリゴマー、ポリマーまたはデンドリマーと三重項エミッターの組み合わせは、特に良好な結果を生じる。
本発明の化合物は、電子素子、特に、有機エレクトロルミッセンス素子での使用に適している。
したがって、本発明は、さらに、本発明の化合物の電子素子での、特に、有機エレクトロルミネッセンス素子での使用に関する。
本発明は、さらに、少なくとも一つの本発明の化合物を含む電子素子に関する。
本発明の意味での電子素子は、少なくとも一つの有機化合物を含む少なくとも一つの層を含む素子という意味で使われる。素子は、また、無機材料または無機材料から完全に構築された層をも含んでよい。
電子素子は、好ましくは、有機エレクトロルミネセンス素子（ＯＬＥＤ）、有機集積回路（Ｏ-ＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ-ＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（Ｏ-ＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（Ｏ-ＬＥＴ）、有機太陽電池（Ｏ-ＳＣ）、染料感受性有機太陽電池（ＤＳＳＣ）、有機光学検査素子、有機光受容器、有機電場消光素子（Ｏ-ＦＱＤ）、発光電子化学電池（ＬＥＣ）、有機レーザーダイオード（Ｏ-ｌａｓｅｒ）および「有機プラズモン発光素子」（D. M. Koller et al., Nature Photonics 2008, 1-4)より成る群から選ばれるが、好ましくは、有機エレクトロルミネセンス素子（ＯＬＥＤ）、特に、好ましくは、燐光ＯＬＥＤである。
有機エレクトロルミネセンス素子は、カソード、アノードおよび少なくとも一つの発光層を含む。これらの層とは別に、さらなる層、たとえば、各場合に、一以上の正孔注入層、正孔輸送層、正孔ブロック層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、電子ブロック層および/または電荷生成層をも含んでもよい。たとえば、励起子ブロック機能を有する中間層も、同様に二個の発光層の間に導入してもよい。しかしながら、これらの層の夫々は、必ずしも存在する必要がないことに留意する必要がある。ここで、有機エレクトロルミネセンス素子は、一つの発光層を含んでもよくまたは複数の発光層を含んでもよい。複数の発光層が存在するならば、これらは、好ましくは、３８０ｎｍ〜７５０ｎｍ間に全体で複数の最大発光を有し、全体として、白色発光が生じるものであり、換言すれば、蛍光もしくは燐光を発することができる種々の発光化合物が、発光層に使用される。特に、好ましいのは、３個の発光層を有する構造であり、ここで、その３層は、青色、緑色及びオレンジ色もしくは赤色発光を呈する（基本構造については、例えば、WO 2005/011013参照。）。本発明の有機エレクトロルミッセンス素子は、タンデムＯＬＥＤ、特に、また、白色発光ＯＬＥＤであってよい。
上記示される態様にしたがう本発明による化合物は、その正確な構造に応じて、種々の層に使用することができる。好ましいものは、式（１）の化合物または上記好ましい態様を、その正確な置換に応じて、蛍光もしくは燐光エミッターのためのマトリックス材料として、および/または蛍光エミッターとして、特に、青色蛍光エミッターとして、および/または電子ブロック層中または励起子ブロック層中、および/または正孔輸送層中に、および/または正孔ブロック層中に、および/または電子輸送層中に含む有機エレクトロルミネッセンス素子である。
本発明のさらなる態様では、有機エレクトロルミネッセンス素子は、本発明の化合物を光学アウトカップリング層中に含む。ここで、光学アウトカップリング層は、光のアウトカップリングを改善するために、アノードとカソードとの間に位置せずに、実際の素子の外側の電極、たとえば、電極と基板との間に適用される層という意味で使われる。
本発明の好ましい態様では、本発明の化合物は、発光層中で、蛍光もしくは燐光化合物、特に、燐光化合物のためのマトリックス材料として使用される。ここで、有機エレクトロルミネッセンス素子は、一つの発光層を含んでもよく、もしくは複数の発光層を含んでもよく、ここで、少なくとも一つの発光層は、少なくとも一つの本発明による化合物をマトリックス材料として含む。
本発明の化合物が、発光層中で、発光化合物のためのマトリックス材料として使用されるならば、好ましくは、一以上の燐光材料（三重項エミッター）と組み合わせて使用される。本発明の意味での燐光発光は、比較的高いスピン多重度、すなわち、スピン状態＞１の励起状態から、特に、励起三重項状態からのルミネッセンスという意味で使われる。本発明の意味で、遷移金属もしくはランタノイドを含むすべてのルミネッセンス錯体、特に、すべてのイリジウム、白金および銅錯体が、燐光化合物とみなされるべきである。
本発明の化合物と発光化合物の混合物は、エミッターとマトリックス材料を含む全混合物を基礎として、本発明の化合物を、９９〜１ｖｏｌ％、好ましくは、９８〜１０ｖｏｌ％、特に、好ましくは、９７〜６０ｖｏｌ％、特に、９５〜８０ｖｏｌ％含む。対応して、混合物は、エミッターとマトリックス材料を含む全混合物を基礎として、エミッターを１〜９９ｖｏｌ％、好ましくは、２〜９０ｖｏｌ％、特に、好ましくは、３〜４０ｖｏｌ％、特に、５〜２０ｖｏｌ％含む。
本発明のさらに好ましい態様は、本発明の化合物の、さらなるマトリックス材料と組み合わせての燐光エミッターのためのマトリックス材料としての使用である。本発明の化合物と組み合わせて使用することのできる、特に、適切なマトリックス材料は、たとえば、WO 2004/013080、WO 2004/093207、WO 2006/005627もしくはWO 2010/006680にしたがう芳香族ケトン、芳香族ホスフィンオキシドまたは芳香族スルホキシドもしくはスルホン、トリアリールアミン、カルバゾール誘導体、たとえば、ＣＢＰ（N,N-ビスカルバゾリルビフェニル）または、WO 2005/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527もしくはWO 2008/086851に記載されたカルバゾール誘導体、未公開出願EP11007693.2に開示されたカルバゾール誘導体、たとえば、WO 2007/063754もしくはWO 2008/056746にしたがうインドロカルバゾール誘導体、WO2010/136109もしくはWO2011/000455にしたがうインデノカルバゾール誘導体、たとえば、EP 1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP 2005/347160にしたがうアザカルバゾール誘導体、たとえば、WO 2007/137725にしたがうバイポーラーマトリックス材料、たとえば、WO 2005/111172にしたがうシラン、たとえば、WO 2006/117052にしたがうアザカルバゾールもしくはボロン酸エステル、たとえば、WO 2007/063754、WO 2008/056746、WO 2010/15306、WO 2011/057706、WO 2011/060859もしくはWO2011/060877にしたがうトリアジン誘導体、たとえば、EP 652273もしくはWO 2009/062578にしたがう亜鉛錯体、たとえば、WO 2010/054729にしたがうジアザシロールもしくはテトラアザシロール誘導体、たとえば、WO 2010/054730にしたがうジアザホスホール誘導体、たとえば、WO 2011/042107、WO 2011/060867、WO 2011/088877および未公開出願EP11003232.3にしたがう架橋カルバゾール誘導体、たとえば、公開出願DE 102010048608.6にしたがうトリフェニレン誘導体である。通常のエミッターより、より短い波長で発光するさらなる燐光エミッターが、同様に、コホストとして混合物中に存在してもよい。
適切な燐光発光化合物（三重項エミッター）、特に、好ましくは、可視域で適切な励起により発光する化合物は、加えて、２０より大きい原子番号、好ましくは、３８〜８４の原子番号、特に、好ましくは、５６〜８０の原子番号を有する少なくとも一つの原子、特に、この原子番号を有する金属を含む。使用される燐光発光エミッターは、好ましくは、銅、モリブデン、タングステン、レニウム、ルテニウム、オスミウム、ロジウム、イリジウム、パラジウム、白金、銀、金またはユウロピウムを含む化合物、特に、イリジウムまたは白金を含む化合物である。
上記のエミッターの例は、出願WO 00/70655、WO 2001/41512、WO 2002/02714、WO 2002/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 2005/033244、WO 2005/019373、US2005/0258742、WO 2010/086089 WO 2011/157339もしくは WO2012/007086により明らかにされている。また、適切なのは、未公開出願EP11004545.7、EP 11005252.9およびEP 11006562.0に開示された金属錯体である。一般的には、燐光発光ＯＬＥＤのために先行技術にしたがって使用され、有機エレクトロルミネッセンス素子分野の当業者に知られるようなすべての燐光発光錯体が適切であり、当業者は進歩性を必要とすることなく、更なる燐光発光化合物を使用することができよう。
本発明のさらなる態様では、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、別々の正孔注入層および/または正孔輸送層および/または正孔ブロック層および/または電子輸送層を含まず、たとえば、WO 2005/053501に記載されるとおり、発光層は、正孔注入層もしくはアノードに直接隣接し、および/または発光層は、電子輸送層もしくは電子注入層もしくはカソードに直接隣接する。さらに、たとえば、WO 2009/030981に記載されるとおり、発光層中の金属錯体と同一または類似する金属錯体を、発光層に直接隣接して、正孔輸送もしくは正孔注入材料として使用することも可能である。
本発明のさらなる態様では、本発明の化合物は、正孔輸送層または電子ブロックもしくは励起子ブロック層中で使用される。
本発明のなおさらに好ましい態様では、本発明の化合物は、電子輸送もしくは電子注入層中で電子輸送材料として使用される。ここで、発光層は蛍光または燐光であってよい。化合物が電子輸送材料として使用されるならば、化合物は、たとえば、ＬｉＱ（リチウムヒドロキシキノリナート）等のアルカリ金属錯体でドープされることが好ましいかもしれない。
本発明のなおさらに好ましい態様では、本発明の化合物は、正孔ブロック層で使用される。正孔ブロック層は、カソード側で発光層に直接隣接する層という意味で使われる。
本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子のさらなる層では、先行技術にしたがって通常使用されるすべての材料を使用することができる。したがって、当業者は、発明性を要することなく、本発明による式（１）の化合物もしくは上記示された好ましい態様
と組み合わせて、有機エレクトロルミネッセンス素子のために知られたすべての材料を使用することができる。
と組み合わせて、有機エレクトロルミネッセンス素子のために知られたすべての材料を使用することができる。
更に好ましい有機エレクトロルミネッセンス素子は、１以上の層が、昇華プロセスにより適用され、材料は、１０−５mbar未満、好ましくは、１０−６mbar未満の初期圧力で、真空昇華ユニット中で真空気相堆積されることを特徴とする。しかしながら、初期圧力は、さらにより低くても、たとえば、１０−７mbar未満でも可能である。
同様に好ましい有機エレクトロルミネッセンス素子は、１以上の層が、ＯＶＰＤ（有機気相堆積）プロセスもしくはキャリアガス昇華により適用され、材料は、１０−５mbar〜１barの圧力で適用される。このプロセスの特別な場合は、ＯＶＪＰ（有機気相ジェット印刷）プロセスであり、材料はノズルにより直接適用され、そのように構造化される（たとえば、M. S. Arnold et al., Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 053301）。
更に、好ましい有機エレクトロルミネッセンス素子は、１以上の層が、溶液から、たとえば、スピンコーティングにより、もしくは、たとえば、スクリーン印刷、フレキソ印刷、オフセット印刷、ＬＩＴＩ（光誘起熱画像化、熱転写印刷）、インクジェット印刷もしくはノズル印刷のような任意の所望の印刷プロセスにより製造されることを特徴とする。たとえば、適切な置換により得られた可溶性の化合物が、この目的のために必要である。
たとえば、一以上の層が溶液から適用され、一以上のさらなる層が気相堆積により適用されるハイブリッドプロセスも可能である。
これらのプロセスは、当業者に一般的に知られており、本発明の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子を、発明性を要することなく適用することができる。
本発明による化合物と本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子は、先行技術を凌駕する以下の一以上の驚くべき優位性により特徴付けられる。
１．本発明による化合物もしくは式（１）の化合物もしくは上記示される態様は、蛍光もしくは燐光エミッターのためのマトリックス材料として使用され、高い効率と長い寿命をもたらす。これは、特に、化合物が燐光エミッターのためのマトリックス材料として使用されるときに、あてはまる。
２．本発明による化合物もしくは式（１）の化合物もしくは上記示される態様は、赤色燐光発光化合物のためのマトリックスのみならず、緑色、潜在的に青色燐光発光化合物のためのマトリックスとして適している。
３．本発明の化合物は、非常に高い収率と非常に高い純度で調製することができ、材料の損失に常に関連もする錯体の精製を省略することができ、少なくともかなり低減した範囲で必要なだけである。
４．本発明の化合物は、高い熱安定性を有し、真空蒸発によるＯＬＥＤの製造だけでなく、昇華法による精製でも優位性を提供する。
これらの上記優位性は、その他の電子特性を損なうことはない。
本発明は、次の例により詳細に説明されるが、それにより限定することを望むものではない。当業者は、発明性を要することなく、開示された範囲全体を実行し、本発明による化合物をさらに調製し、それらを電子素子で使用し、本発明によるプロセスを使用するために説明を使用することができるだろう。
例
以下の合成を、別段の指定がない限り、無水溶媒中で保護ガス雰囲気下で実施する。溶媒及び試薬をALDRICH又はABCRから購入することができる。商業的に入手できない出発材料の場合に示される番号は、対応するＣＡＳ番号である。
以下の合成を、別段の指定がない限り、無水溶媒中で保護ガス雰囲気下で実施する。溶媒及び試薬をALDRICH又はABCRから購入することができる。商業的に入手できない出発材料の場合に示される番号は、対応するＣＡＳ番号である。
例１：2,7-ジブロモシプロ-9,9’-ビキサンテン、シントンS1
対応するグリニャール試薬を、１０．８ｇ（４１０ミリモル）のヨード活性化した削り屑状マグネシウムの、２．６ｍｌ（３４ミリモル）の1,2-ジクロロエタンと１００ｍｌのＴＨＦとの混合物中で、９５．６ｇ（３８０ミリモル）の2-ブロモビフェニルフェニルエーテル[7025-06-1]から製造する。全てのマグネシウムが反応したとき、固体形状の１１２．０ｇ（３１６ミリモル）の2,7-ジブロモキサンテン[40102-85-0]をその溶液へ小分けにして導入し、反応混合物をさらに６時間、還流下で撹拌する。５００ｍｌのＴＨＦを蒸留し、懸濁液を撹拌によって３０℃まで冷ましておき、９００ｍｌの氷酢酸を迅速に滴下し（注：発熱性）、１００ｍｌの氷酢酸と３０ｍｌの濃硫酸との混合物を赤色溶液に滴下し、混合物をさらに６時間６０℃で撹拌し、３０℃まで冷ましておき、６００ｍｌのエタノールと、次いで４００ｍｌのエタノール：水の混合物（１：１ ｖ：ｖ）を滴下し、その混合物をさらに１時間撹拌し、無色の固体を吸引濾過し、その度毎に、１５０ｍｌの氷酢酸で２度、その度毎に、２００ｍｌのエタノール：水の混合物（１：１ ｖ：ｖ）で２度洗浄し、真空で乾燥させる。固体を２０００ｍｌのジクロロメタン中で溶解させ、不溶性成分を短いセライトベッドを介して吸引濾過し、ジクロロメタンを真空で除去し、生成物をその後、ＤＭＦから一度、再結晶化させる。収率：１２１．６ｇ（２４０ミリモル）、７６％；１Ｈ−ＮＭＲによる純度約９９．５％。
以下の化合物が同様にして、得られる。
例８：2,7-ビス（ジフェニルアミノ）シプロ-9,9’-スピロビキサンテン
５０．６ｇ（１００ミリモル）の2,7-ジブロモスピロ-9,9’-スピロビキサンテンS1と、３７．２ｇ（２２０ミルモル）のジフェニルアミンと、２５．０ｇ（２６０ミリモル）のナトリウム-tert-ブトキシドと、８０９ｍｇ（４ミリモル）のトリ-tert-ブチルホスフィンと、４４９ｍｇ（２ミリモル）の酢酸パラジウム(II)と１０００ｍｌのトルエンの混合物を１６時間、還流下で加熱する。反応混合物を５０℃まで冷ましておき、５００ｍｌの水を添加し、有機相を単離させ、５００ｍｌの水で２度洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、セライトベッド（５ｃｍ）を通して濾過し、次いで真空で蒸発乾固させる。粗生成物をＤＭＦから２度、ジオキサンから３度再結晶化させ、最後に分別昇華を２度受けさせる（ｐ約１０−５ｍバール、Ｔ＝３３０℃）。収率：３２．９ｇ（４８ミリモル）４８％、ＨＰＬＣによる純度：９９．９％。
一臭化物の場合には、２００ミリモルを使用して、以下の化合物が同様に、得られる。
例２２：2,7-ジブロモシプロ-9,9’-スピロビキサンテン
４０ｍｌ（１００ミリモル）のn-ブチルリチウム（n-ヘキサン中２．５Ｍ）を、１５００ｍｌのＴＨＦ中、−７８℃に冷却された４２．７ｇ（１００ミリモル）の2-ブロモスピロ-9,9’-スピロビキサンテンS4の溶液へ滴下し、この混合物をさらに３０分間撹拌する。１０ｍｌのＴＨＦにより希釈した４．６ｍｌ（５０ミリモル）のN,N-ジメチルカルバモイルクロリド[79-44-7]を次いで、一度に添加し、反応混合物をさらに３０分間撹拌し、０℃まで温めておき、５０ｍｌの濃塩酸を添加し、その混合物を還流下で５時間加熱する。冷却後、ＴＨＦを真空で除去し、残留物を２００ｍｌのエタノールで溶解させ、１０％のアンモニア溶液を使用して弱アルカリ性にし、析出した固体を吸引濾過し、その度毎に、１００ｍｌのエタノール／水の混合物（１：１ ｖ：ｖ）で３度洗浄し、最後に５０ｍｌのエタノールで１度洗浄する。粗生成物をＤＭＦから５度再結晶化させ、最後に分別昇華を２度受けさせる（ｐ約１０−５ｍバール、Ｔ＝３４０℃）。収率：１９．５ｇ（２７ミリモル）５４％、ＨＰＬＣによる純度：９９．９％。
以下の化合物が同様に、得られる。
例：ＯＬＥＤの製造
本発明によるＯＬＥＤと先行技術にしたがうＯＬＥＤが、WO 2004/058911にしたがう一般的プロセスにより製造されるが、ここに記載される状況（層の厚さの変化、材料）に適合される。
本発明によるＯＬＥＤと先行技術にしたがうＯＬＥＤが、WO 2004/058911にしたがう一般的プロセスにより製造されるが、ここに記載される状況（層の厚さの変化、材料）に適合される。
構造と種々のＯＬＥＤのデータが、以下の例Ｏ１〜Ｏ２２で示される（表１〜５参照）。厚さ１５０ｎｍの構造化されたＩＴＯ（インジウム錫酸化物）で被覆されたガラス板が、改善された加工のために、２０ｎｍのＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ（（ポリ（3,4-エチレンジオキシ-2,5-チオフェン）で水からのスピンコートにより適用、H.C.Starck,Goslar,独国から購入。）で被覆される。これらの被覆されたガラス板は、ＯＬＥＤが適用される基板を形成する。ＯＬＥＤは、基本的に、次の層構造を有する：基板／随意に正孔注入層（ＨＩＬ）／正孔輸送層（ＨＴＬ）／中間層（ＩＬ）／電子ブロック層（ＥＢＬ）／発光層（ＥＭＬ）／電子輸送層（ＥＴＬ）／随意に、電子注入層（ＥＩＬ）および最後にカソード。カソードは、１００ｎｍ厚のアルミニウム層により形成される。ＯＬＥＤの正確な構造は、表１と３に示される。ＯＬＥＤの製造のために必要とされる材料は、表５に示される。
すべての材料は、真空室において、熱気相堆積により適用される。ここで、発光層は、常に、少なくとも一つのマトリックス材料（ホスト材料）と、共蒸発により一定の体積割合でマトリックス材料または材料と前混合される発光ドーパント（エミッター）とから成る。ここで、Ｈ１：ＳＥＢ１（９５％：５％）等の表現は、材料Ｈ１が９５体積％の割合で層中に存在し、ＳＥＢ１が５体積％の割合で層中に在在することを意味する。同様に、電子輸送層が、また、二種の材料の混合物から成ってもよい。
ＯＬＥＤは、標準方法により特性決定される。この目的のために、エレクトロルミネセンススペクトル、ランベルト発光特性を仮定して、電流/電圧/輝度特性線（ＩＵＬ特性線）から計算した、輝度の関数としての電流効率（ｃｄ／Ａで測定）、パワー効率（Ｉｍ／Ｗで測定）、外部量子効率（ＥＱＥ、パーセントで測定）ならびに寿命が測定される。エレクトロルミネセンススペクトルは、輝度１０００ｃｄ／ｍ２で測定され、ＣＩＥ１９３１ｘおよびｙ色座標はそこから計算される。表２と４での用語Ｕ＠１０００ｃｄ／ｍ２は、輝度１０００ｃｄ／ｍ２に対して必要とされる電圧を示す。最後に、ＥＱＥ＠１０００ｃｄ／ｍ２は、駆動輝度１０００ｃｄ／ｍ２での外部量子効率である。ＬＴ８０＠６０００ｃｄ／ｍ２は、ＯＬＥＤが、輝度６０００ｃｄ／ｍ２から、初期輝度の８０％、すなわち、４８００ｃｄ／ｍ２に低下するまでの寿命である。
種々のＯＬＥＤに対して測定されたデータが、表２と４に要約される。
本発明の化合物の蛍光および燐光ＯＬＥＤでの使用
本発明の化合物は、ＯＬＥＤ中で、特に、ＨＴＭ（正孔輸送材料）またはＥＢＭ（電子ブロック材料）として、適している。それらは、単層でのみならず、ＨＴＭ、ＥＢＭとしての混合物の成分として、発光層の構成成分としての使用に適している。先行技術にしたがう同等の素子（Ｖ１とＶ２）と比べると、本発明の化合物を含む全ての試料は、より高い効率および/または改善された寿命を示す。参照材料ＮＰＢと比べると、本発明の化合物は、より良好な効率とより良好な寿命を示す。
本発明の化合物は、ＯＬＥＤ中で、特に、ＨＴＭ（正孔輸送材料）またはＥＢＭ（電子ブロック材料）として、適している。それらは、単層でのみならず、ＨＴＭ、ＥＢＭとしての混合物の成分として、発光層の構成成分としての使用に適している。先行技術にしたがう同等の素子（Ｖ１とＶ２）と比べると、本発明の化合物を含む全ての試料は、より高い効率および/または改善された寿命を示す。参照材料ＮＰＢと比べると、本発明の化合物は、より良好な効率とより良好な寿命を示す。
Claims (8)
- 式（５ａ）〜（５ｕ）の一つの化合物：
Ｒ １ は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ（Ａｒ１）２、Ｎ（Ｒ３）２、Ｃ（=Ｏ）Ａｒ１、Ｃ（=Ｏ）Ｒ３、Ｐ（=Ｏ）（Ａｒ１）２、Ｐ（Ａｒ１）２、Ｂ（Ａｒ１）２、Ｓｉ（Ａｒ１）３、Ｓｉ（Ｒ３）３、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、３〜４０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、２〜４０個のＣ原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基（夫々は、１以上の基Ｒ３により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ３Ｃ=ＣＲ３、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ３）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=ＮＲ３、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ３）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ３、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ３で置き代えられてよく、ここで、１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）または、各場合に、１以上の基Ｒ３により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、１以上の基Ｒ３で置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基より成る群から選ばれ；
Ａｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、１以上の非芳香族基Ｒ３により置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり；ここで、同じＮ原子もしくはＰ原子に結合する二個の基Ａｒ１は、また、単結合またはＮ（Ｒ３）、Ｃ（Ｒ３）２、ＯもしくはＳから選ばれるブリッジにより互いにブリッジされてよく；
Ｒ３は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ（Ｒ４）２、Ｃ（=Ｏ）Ｒ４、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ４）２、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、３〜４０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、２〜４０個のＣ原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基（夫々は、１以上の基Ｒ４により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ４Ｃ=ＣＲ４、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ４）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=ＮＲ４、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ４）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ４、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ４で置き代えられてよく、ここで、１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）または、各場合に、１以上の基Ｒ４により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、１以上の基Ｒ４で置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基またはこれらの構造の組み合わせより成る群から選ばれ；ここで、２個以上の隣接する置換基Ｒ３は、１以上の基Ｒ４で置換されてよいモノ環状あるいはポリ環状の脂肪族環構造を随意に形成してもよく；
Ｒ４は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、１〜２０個のＣ原子を有する脂肪族炭化水素基、５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であって、ここで、１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩもしくはＣＮで置き代えられてよく、ここで、２個以上の隣接する置換基Ｒ４は、モノ-あるいはポリ環状の脂肪族環構造を互いに形成してもよく；
ただし、ＣＮ、Ｎ（Ａｒ１）２、Ｃ（=Ｏ）Ａｒ１、Ｐ（=Ｏ）（Ａｒ１）２ 、Ｂ（Ａｒ１）２、Ｓｉ（Ａｒ１）３、Ｓｉ（Ｒ３）３または各場合に１以上の基Ｒ３により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造より成る群から選ばれる少なくとも一つの置換基Ｒ１が存在する。 - Ｒ １ が芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であるならば、これは、出現毎に同一であるか異なり、ベンゼン、オルト-、メタ-もしくはパラ-ビフェニル、オルト-、メタ-、パラ-もしくは分岐テルフェニル、オルト-、メタ-、パラ-もしくは分岐クアテルフェニル、1-,2,-ナフチル、ピロール、フラン、チオフェン、インドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、ベンズアントラセンもしくは二もしくは三個のこれらの組み合わせから選ばれ、それぞれ１以上の基Ｒ３により置換されてよいことを特徴とする、請求項１記載の化合物。
- 電子輸送材料としてまたは燐光エミッターのためのマトリックス材料として使用されるならば、化合物は、少なくとも一つの基-Ｃ（=Ｏ）Ａｒ１もしくは-Ｐ（=Ｏ）（Ａｒ１）２または電子欠損複素環式芳香族環構造で置換され、ここで、少なくとも一つの置換基Ｒ １ は、式（１３）〜（１６）の構造から選ばれ、
ｍは、０または１であり；
Ａは、出現毎に同一であるか異なり、ＣＲ４もしくはＮであり、ただし、一、二もしくは三個の基Ａは、Ｎであり；
Ａｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、１以上の基Ｒ４により置換されてよい５〜１６個のＣ原子を有する二価の芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であることを特徴とする、請求項１または２記載の化合物。 - 正孔輸送材料として、正孔注入材料として、電子もしくは励起子ブロック材料としてまたは燐光エミッターのためのマトリックス材料として使用されるならば、化合物は、それぞれ１以上の基Ｒ３基により置換されてよい少なくとも一つのトリアリールアミン誘導体、カルバゾール誘導体、インデノカルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、アザカルバゾール誘導体、インドール誘導体、フラン誘導体、ベンゾフラン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、チオフェン誘導体、ベンゾチオフェン誘導体もしくはジベンゾチオフェン誘導体により置換されるか、または、少なくとも一つの置換基Ｒ １ は、-Ｎ（Ａｒ１）２であり、ここで、これらの基は、以下の式（３５）〜（４９）の基から選ばれ、
Ｅは、Ｃ（Ｒ３）２、ＮＲ３、ＯまたはＳより成る基から選ばれ；
Ｇは、出現毎に同一であるか異なり、ＮＲ３、ＯまたはＳより成るから選ばれることを特徴とする請求項１〜３何れか１項記載の化合物。 - 以下の反応工程を含む、請求項１〜４何れか１項記載の化合物の製造方法：
ａ）ハロゲン置換スピロ-9-9-ビキサンテンの合成；および
ｂ）ハロゲン置換スピロ-9-9-ビキサンテンのＣ−Ｃカップリング、Ｃ−Ｎカップリング、シリル化、リン酸エステル化、ボロン酸エステル化、重縮合における反応。 - 請求項１〜４何れか１項記載の化合物の、電子素子での使用。
- 請求項１〜４何れか１項記載の少なくとも一つの化合物を含む電子素子であって、ここで、電子素子は、有機エレクトロルミネッセンス素子、有機集積回路、有機電界効果トランジスタ、有機薄膜トランジスタ、有機発光トランジスタ、有機太陽電池、染料増感性有機太陽電池、有機光学検査器、有機光受容器、有機電場消光素子、発光電子化学電池、有機レーザーダイオードおよび「有機プラスモン発光素子」より成る群から選ばれる、電子素子。
- 請求項１〜４何れか１項記載の化合物が、蛍光もしくは燐光エミッターのためのマトリックス材料としておよび/または蛍光エミッターとしておよび/または電子ブロック層もしくは励起子ブロック層中でおよび/または正孔輸送中でおよび/または正孔ブロック層中でおよび/または電子輸送層中で、使用されることを特徴とする、請求項７記載の有機エレクトロルミネッセンス素子である電子素子。
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