JP2017508728A - 有機エレクトロルミネッセント素子のための材料 - Google Patents
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- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Abstract
Description
Xは、出現毎に同一であるか異なり、CRもしくはNであるか、または2つの隣接する基Xは次の式(3)の基であり、
ただし、式(1)または式(2)の化合物は、少なくとも一つの式(3)の基を含み;
Zは、出現毎に同一であるか異なり、CRまたはNであり;
Lは、単結合または2価基であり、ここで、Lは、RもしくはR1基の場所で結合し;
Rは、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CN、NO2、N(Ar1)2、N(R2)2、C(=O)Ar1、C(=O)R2、P(=O)(Ar1)2、P(Ar1)2、B(Ar1)2、Si(Ar1)3、Si(R2)3、1〜40個の炭素原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、3〜40個の炭素原子を有する分岐あるいは環式アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、2〜40個の炭素原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基(夫々、1以上のR2基により置換されてよく、1以上の隣接しないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、C=O、C=S、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、SもしくはCONR2で置き代えられてよく、ここで、1以上の水素原子は、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよい。)、または、各場合に、1以上のR2基により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、1以上のR2基により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基より成る基から選ばれ;同時に、2個の隣接するR1置換基は、1以上の基R2により置換されてよい単環式あるいは多環式の脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を随意に形成することができ;
R1は、出現毎に同一であるか異なり、1以上のR2基により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造より成る基から選ばれ;
Ar1は、出現毎に同一であるか異なり、1以上の非芳香族R2基により置換されてよい5〜30個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり;ここで、同じ窒素原子もしくは燐原子に結合する2個のAr1基は、単結合または、N(R2)、C(R2)2、OおよびSから選ばれるブリッジにより互いにブリッジされてもよく、
R2は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、CN、1〜20個の炭素原子を有する脂肪族炭化水素基、または5〜30個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造より成る群から選ばれ、ここで、1以上の水素原子は、D、F、Cl、Br、IもしくはCNで置き代えられてよく、ここで、2個以上の隣接するR2置換基は、単環式あるいは多環式の脂肪族環構造を一緒に形成してもよい。
本発明の文脈では、1〜40個の炭素原子を含んでよく、さらに個々の水素子またはCH2基が、前述の基により置換されていてもよい脂肪族炭化水素基またはアルキル基もしくはアルキニル基もしくはアルケニル基は、好ましくは、基メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、s-ブチル、t-ブチル、2-メチルブチル、n-ペンチル、s-ペンチル、ネオペンチル、シクロペンチル、n-ヘキシル、ネオヘキシル、シクロヘキシル、n-ヘプチル、シクロヘプチル、n-オクチル、シクロオクチル、2-エチルヘキシル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニルまたはオクチニルの意味であると理解される。1〜40個の炭素原子を有するアルコキシ基は、好ましくは、メトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、i-プロポキシ、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ、t-ブトキシ、n-ペントキシ、s-ペントキシ、2-メチルブトキシ、n-ヘキソキシ、シクロヘキシルオキシ、n-ヘプトキシ、シクロヘプチルオキシ、n-オクチルオキシ、シクロオクチルオキシ、2-エチルヘキシルオキシ、ペンタフルオロエトキシおよび2,2,2-トリフルオロエトキシの意味であると理解される。1〜40個の炭素原子を有するチオアルキル基は、特に、メチルチオ、エチルチオ、n-プロピルチオ、i-プロピルチオ、n-ブチルチオ、i-ブチルチオ、s-ブチルチオ、t-ブチルチオ、n-ペンチルチオ、s-ペンチルチオ、n-ヘキシルチオ、シクロヘキシルチオ、n-ヘプチチオル、シクロヘプチルチオ、n-オクチルチオ、シクロオクチルチオ、2-エチルヘキシルチオ、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、エテニルチオ、プロペニルチオ、ブテニルチオル、ペンテニルチオ、シクロペンテニルチオ、ヘキセニルチオ、シクロヘキセニルチオ、ヘプテニルチオ、シクロヘプテニルチオ、オクテニルチオ、シクロオクテニルチオ、エチニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、ペンチニルチオ、ヘキシニルチオ、ヘプチニルチオまたはオクチニルチオの意味であると理解される。一般に、本発明によるアルキル、アルコキシまたはチオアルキル基は直鎖状、分枝または環状であってよく、1以上の隣接していないCH2基は上記基によって置きかえられていてもよく、さらに、1以上の水素原子もD、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2、好ましくはF、ClまたはCN、さらに好ましくは、FまたはCN、特に好ましくはCNによって置きかえられていてもよい。
式(1)の化合物の好ましい1態様は、以下の式(4)の化合物に関し:
Aは、出現毎に同一であるか異なり、CR2またはNであり、ただし、0、1、2もしくは3個のAは、Nであり;
Ar2は、出現毎に同一であるか異なり、1以上のR2基により置換されてよい5〜18個の炭素原子を有する2価の芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり
mは、出現毎に同一であるか異なり、0または1である。
Eは、C(R2)2、NR2、OおよびSより成る基から選ばれ;
Gは、NR2、OおよびSより成る基から選ばれる。
a)インドール窒素原子上で置換されていない対応するインドロフェナンスロン誘導体の基本骨格を合成すること;および
b)インドール窒素原子上に置環基を、好ましくは、ブッフバルトカップリングもしくはウルマンカップリングにより導入すること。
以下の合成は、他に断らない限り、保護ガス雰囲気下、無水溶媒中で行われる。溶媒および試薬を、ALDRICHまたはABCRから購入することができる。市販されていない出発材料の場合に示される番号は、対応するCAS番号である。
以下の合成を、別段の指定がない限り、無水溶媒中で保護ガス雰囲気下で実施する。溶媒および試薬を、ALDRICHまたはABCRから購入することができる。市販されていない反応物について与えられた番号は、対応するCAS番号である。
以下の例I1〜I38(表1と2参照)で、種々のOLEDのデータを提示する。厚さ50nmの構造化されたITO(インジウムスズ酸化物)で被覆された、清浄にした(研究室の食器洗浄機、Merck Extran洗浄剤で洗浄した)ガラス板が、改善された加工のために、20nmのPEDOT:PSS(ポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン)ポリ(スチレン・スルホン酸)で水溶液からのスピン、Heraeus Precious Metals GmbH独国からCLEVIOS(登録商標)P VP AI 4083として購入)で被覆され、180℃で10分間ベークされる。これらの被覆されたガラス板は、OLEDが適用される基板を形成する。
Claims (15)
- 式(1)または式(2)の化合物:
Xは、出現毎に同一であるか異なり、CRもしくはNであるか、または2つの隣接する基Xは次の式(3)の基であり、
ただし、式(1)または式(2)の化合物は、少なくとも一つの式(3)の基を含み;
Zは、出現毎に同一であるか異なり、CRまたはNであり;
Lは、単結合または2価基であり、ここで、Lは、RもしくはR1基の場所で結合し;
Rは、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CN、NO2、N(Ar1)2、N(R2)2、C(=O)Ar1、C(=O)R2、P(=O)(Ar1)2、P(Ar1)2、B(Ar1)2、Si(Ar1)3、Si(R2)3、1〜40個の炭素原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、3〜40個の炭素原子を有する分岐あるいは環式アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、2〜40個の炭素原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基(夫々、1以上のR2基により置換されてよく、1以上の隣接しないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、C=O、C=S、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、SもしくはCONR2で置き代えられてよく、ここで、1以上の水素原子は、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよい。)、または、各場合に、1以上のR2基により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、1以上のR2基により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基より成る基から選ばれ;同時に、2個の隣接するR1置換基は、1以上の基R2により置換されてよい単環式あるいは多環式の脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を随意に形成することができ;
R1は、出現毎に同一であるか異なり、各場合に、1以上のR2基により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造より成る基から選ばれ;
Ar1は、出現毎に同一であるか異なり、1以上の非芳香族R2基により置換されてよい5〜30個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり;同時に、同じ窒素原子もしくは燐原子に結合する2個のAr1基は、単結合または、N(R2)、C(R2)2、OおよびSから選ばれるブリッジにより互いにブリッジされてもよく、
R2は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、CN、1〜20個の炭素原子を有する脂肪族炭化水素基、または5〜30個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造より成る群から選ばれ、ここで、1以上の水素原子は、D、F、Cl、Br、IもしくはCNで置き代えられてよく、ここで、2個以上の隣接するR2置換基は、単環式あるいは多環式の脂肪族環構造を一緒に形成してよい。 - 式(2)の化合物において、2価の基Lは、式(3)の基に、特に、式(3)の窒素原子に、または窒素原子に対してパラ位の炭素原子に結合することを特徴とする、請求項1〜5何れか1項記載の化合物。
- Lは、単結合、1〜10個の炭素原子を有する直鎖アルキレン基、3〜10個の炭素原子を有する分岐あるいは環式アルキレン基または、1以上の非芳香族基R2により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造より成る基から選ばれることを特徴とする、請求項1〜6何れか1項記載の化合物。
- Rは、出現毎に同一であるか異なり、H、F、CN、N(Ar1)2、1〜10個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、3〜10個の炭素原子を有する分岐あるいは環式アルキル基または、1以上の非芳香族基R2により置換されてよい5〜30個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造より成る基から選ばれることを特徴とする、請求項1〜7何れか1項記載の化合物。
- R1は、出現毎に同一であるか異なり、夫々、1以上のR2基により置換されてよいベンゼン、オルト-メタ-もしくはパラ-ビフェニル、オルト-、メタ-、パラ-もしくは分岐テルフェニル、オルト-、メタ-、パラ-もしくは分岐クアテルフェニル、1-,2-、3-もしくは4-フルオレニル、1-,2-、3-もしくは4-スピロビフルオレニル、1-もしくは2-ナフチル、ピロール、フラン、チオフェン、インドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、1-,2-、3-もしくは4-カルバゾール、1-,2-,3-もしくは4-ジベンゾフラン、1-,2-、3-もしくは4-ジベンゾチオフェン、インデノカルバゾール、インドロカルバゾール、2-、3-もしくは4-ピリジン、2-、4-もしくは5-ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、アントラセン、フェナントレン、トリフェニレン、ピレン、ベンズアントラセンおよび2もしくは3個のこれらの基の組み合わせから選ばれることを特徴とする、請求項1〜8何れか1項記載の化合物。
- 以下の反応工程を含む、請求項1〜9何れか1項記載の化合物の製造方法;
a)インドール窒素原子上で置換されていない対応するインドロジベンゾピラノン誘導体の基本骨格を合成すること;および
b)インドール窒素原子上に置環基を導入すること。 - 化合物のポリマー、オリゴマーもしくはデンドリマーへの一以上の結合が、置換基に代えて一以上の位置に存在する、請求項1〜9何れか1項記載の一以上の化合物を含むオリゴマー、ポリマーまたはデンドリマー。
- 請求項1〜9何れか1項記載の化合物および/または請求項11記載のオリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマーと少なくとも一つのさらなる化合物および/または溶媒を含む調合物。
- 請求項1〜9何れか1項記載の化合物および/または請求項11記載のオリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマーの電子素子での使用。
- 請求項1〜9何れか1項記載の少なくとも一つの化合物および/または請求項11記載オリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマーを含む、有機エレクトロルミッセンス素子、有機集積回路、有機電界効果トランジスタ、有機薄膜トランジスタ、有機発光トランジスタ、有機太陽電池、染料増感性有機太陽電池、有機光学検査器、有機光受容器、有機電場消光素子、発光電子化学電池、有機レーザーダイオードおよび有機プラズモン発光素子より成る群から選ばれる電子素子。
- 請求項1〜9何れか1項記載の化合物が、燐光もしくは蛍光エミッターのためのマトリックス材料として、発光層中で、および/または電子ブロックもしくは励起子ブロック層中で、および/または正孔輸送層中でおよび/または正孔ブロック層中で、および/または正孔ブロックもしくは電子輸送層中で用いられることを特徴とする、有機エレクトロルミッセンス素子である請求項14記載の電子素子。
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