JP2018529641A - 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料 - Google Patents
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Abstract
Description
スピロビフルオレン構造のフリーな1〜8もしくは1’〜8’位置夫々は、基AもしくはN(Ar)2により置換されず、基Rにより置換されてよく;
以下が、使用される記号と添え字に適用される;
Xは、出現毎に同一であるか異なり、B(R0)、C(R0)2、C(R0)2-C(R0)2、CR0=CR0、Si(R0)2、C=O、C=NR0、C=C(R0)2、O、S、S=O、SO2、P(R0)およびP(=O)(R0)より成る基から選ばれる2価ブリッジであるか、またはXは、以下の式(3)の基であり、
R、R0は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CHO、CN、C(=O)Ar1、P(=O)(Ar1)2、S(=O)Ar1、S(=O)2Ar1、NO2、Si(R4)3、B(OR4)2、OSO2R4、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、3〜40個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基(夫々は、1以上の基R4により置換されてよく、各場合に、1以上の隣接しないCH2基は、R4C=CR4、C≡C、Si(R4)2、Ge(R4)2、Sn(R4)2、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R4)、SO、SO2、O、SもしくはCONR4で置き代えられてよく、ここで、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよい。)または、各場合に、1以上の基R4により置換されてよい5〜40個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または1以上の基R6で置換されてよい5〜40個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、または1以上の基R4で置換されてよい5〜40個の芳香族環原子を有するチオアリールもしくはチオヘテロアリール基より成る基から選ばれ;ここで、同じCもしくはSi原子に結合する2個の置換基R0は、1以上の基R4により置換されてよいモノあるいはポリ環状の脂肪族環構造を随意に形成してもよく;
R1、R2およびR3は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CHO、CN、N(Ar1)2、C(=O)Ar1、P(=O)(Ar1)2、S(=O)Ar1、S(=O)2Ar1、NO2、Si(R4)3、B(OR4)2、OSO2R4、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、3〜40個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基(夫々は、1以上の基R4により置換されてよく、各場合に、1以上の隣接しないCH2基は、R4C=CR4、C≡C、Si(R4)2、Ge(R4)2、Sn(R4)2、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R4)、SO、SO2、O、SもしくはCONR4で置き代えられてよく、ここで、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよい。)または、各場合に、1以上の基R4により置換されてよい5〜40個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または1以上の基R4で置換されてよい5〜40個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、または、1以上の基R4で置換されてよい5〜40個の芳香族環原子を有するチオアリールもしくはチオヘテロアリール基より成る基から選ばれ;ここで、2個以上の隣接する置換基R1、2個以上の隣接する置換基R2もしくは2個以上の隣接する置換基R3は、1以上の基R4により置換されてよいモノあるいはポリ環式の脂肪族環構造もしくは芳香族環構造を随意に形成してもよく;
R4は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CHO、CN、N(Ar1)2、C(=O)Ar1、P(=O)(Ar1)2、S(=O)Ar1、S(=O)2Ar1、NO2、Si(R5)3、B(OR5)2、OSO2R5、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、3〜40個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基(夫々は、1以上の基R5により置換されてよく、各場合に、1以上の隣接しないCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R5)、SO、SO2、O、SもしくはCONR5で置き代えられてよく、ここで、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよい。)または、各場合に、1以上の基R5により置換されてよい5〜40個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または1以上の基R5で置換されてよい5〜40個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、または、1以上の基R5で置換されてよい5〜40個の芳香族環原子を有するチオアリールもしくはチオヘテロアリール基より成る基から選ばれ;ここで、2個以上の隣接する置換基R4は、1以上の基R5により置換されてよいモノあるいはポリ環状の脂肪族環構造もしくは芳香族環構造を随意に形成してもよく;
R5は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CN、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、3〜40個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基(各場合に、1以上の隣接しないCH2基は、SO、SO2、O、Sで置き代えられてよく、ここで、1以上のH原子は、D、F、Cl、BrもしくはIで置き代えられてよい。)または、5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造より成る基から選ばれ;
Ar、Ar1は、出現毎に同一であるか異なり、各場合に、1以上の基R4により置換されてもよい5〜40個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり;
m、n、rは、同一であるか異なり、0または1であり;
pは、0、1、2または3であり;
q、uは、同一であるか異なり、0、1、2、3または4であり、
sは、0、1、2、3または4であり;ここで、s+r≦4であり
tは、0、1、2、3、4または5であり;ここで、t+r≦5である。
合成は、一般的に、1-もしくは4-ハロゲン化、特に、臭素化スピロビフルオレンから出発する。これらの合成は、WO 2013/120577に既に記載されている。ジアリールアミノ基の導入は、出発物質として2級アリールアミンを使用するC-Nカップリング反応による1段階でか、または、最初に1級ジアリールアミンとアリール臭素化物、引き続き第2のC-Nカップリングを夫々使用する2段階反応でかの何れかを使用して実施することができる。
同様に、別の適切な脱離基、たとえば、トシレートもしくはトリフレートを、ハロゲンに代えて使用することができる。同様に、対応して置換された構造も、全く同様にして合成することができる。
例として、C-Nカップリング反応、ハートウィッグ-ブフバルトカップリングもしくはウルマンカップリング反応を使用することができる。
(A)スズキ重合;
(B)ヤマモト重合;
(C)スチル重合および
(D)ハートウイッグ-ブッフバルト重合。
A)合成例
以下の合成を、別段の指定がない限り、保護ガス雰囲気下で実施する。出発材料を、ALDRICHまたはABCRから購入できる。文献から知られている出発材料の場合、角括弧内の数値は、対応するCAS番号である。
ビス-(9,9-スピロビフルオレン-4-イル)-(9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2-イル)-アミン(1−1)の合成
1,1-’ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン(0.83g、1.49ミリモル)と、酢酸パラジウム(0.34mg、1.49ミリモル)と、ナトリウムtert-ブトキシド(9.3g、97.1ミリモル)とを、脱気トルエン(500ml)中で、フルオレン-2-イル-アミン(15.6g、97.1ミリモル)と、4-ブロモ-9,9-スピロビフルオレン(30.0g、97.1ミリモル)との溶液に添加し、混合物を還流下で20時間、加熱する。反応混合物を室温に冷まし、トルエンで増し、セライトを通して濾過する。濾過物を水で増し、トルエンで再抽出し、結合した有機相を脱水させ、真空で蒸発させる。残留物をシリカゲル(ヘプタン/ジクロロメタン)を通して濾過し、ヘプタン/トルエンから結晶化させる。(9,9-ジメチル-9H-フルオレン-4-イル)-(9,9-スピロビフルオレン-2-イル)-アミンがオフホワイトの固形物として得られる(36.0g、理論値の92%)。
トリ-tert-ブチルホスフィン(トルエン中、1.69mlの1.0M溶液、1.69ミリモル)と、酢酸パラジウム(190mg、0.85ミリモル)と、ナトリウムtert-ブトキシド(9.7g、101.4ミリモル)とを、脱気トルエン(400ml)中で、(9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2-イル)- (9,9-スピロビフルオレン-4-イル)-アミン(18.0g、33.8ミリモル)と、4-ブロモ-9,9-スピロビフルオレン(13.6g、33.8ミリモル)との溶液に添加し、混合物を還流下で2時間、加熱する。反応混合物を室温に冷まし、トルエンで増し、セライトを通して濾過する。濾過物を真空で蒸発させ、残留物をトルエン/ヘプタンから再結晶化させる。粗生成物をソックスレー抽出器中で増し(トルエン)、真空で二度のゾーン昇華により精製する。生成物は白色の固形物の形態で単離される(19.8g、理論値の70%、HPLCによる純度>99.99%)。
本発明のOLEDと先行技術のOLEDとが、WO 04/058911にしたがう一般的プロセスにより製造されるが、ここに記載される状況(層厚の変化、材料)に適合される。
とくに、本発明による化合物は、OLED中のEMLで、HIL、HTL、EBLまたはマトリックス材料として、適している。これらは、単層としてのみならず、HIL、HTL、EBLとしての混合成分として、またはEML内で適している。先行技術の素子(V1、V2、V3)と比べて、本発明の化合物を含む試料は、一重項青色と三重項緑色の両者で、高い効率および改善された寿命との両者を示す。
Claims (17)
- 以下の式(1)の化合物;
ここで、スピロビフルオレン構造のフリーな1〜8もしくは1’〜8’位置夫々は、基AもしくはN(Ar)2により置換されず、基Rにより置換されてよく;
以下が、使用される記号と添え字に適用される;
Xは、出現毎に同一であるか異なり、B(R0)、C(R0)2、C(R0)2-C(R0)2、CR0=CR0、Si(R0)2、C=O、C=NR0、C=C(R0)2、O、S、S=O、SO2、P(R0)およびP(=O)(R0)より成る基から選ばれる2価ブリッジであるか、またはXは、以下の式(3)の基であり、
R、R0は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CHO、CN、C(=O)Ar1、P(=O)(Ar1)2、S(=O)Ar1、S(=O)2Ar1、NO2、Si(R4)3、B(OR4)2、OSO2R4、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、3〜40個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基(夫々は、1以上の基R4により置換されてよく、各場合に、1以上の隣接しないCH2基は、R4C=CR4、C≡C、Si(R4)2、Ge(R4)2、Sn(R4)2、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R4)、SO、SO2、O、SもしくはCONR4で置き代えられてよく、ここで、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよい。)または、各場合に、1以上の基R4により置換されてよい5〜40個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または1以上の基R6で置換されてよい5〜40個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、または1以上の基R4で置換されてよい5〜40個の芳香族環原子を有するチオアリールもしくはチオヘテロアリール基より成る基から選ばれ;ここで、同じCもしくはSi原子に結合する2個の置換基R0は、1以上の基R4により置換されてよいモノあるいはポリ環状の脂肪族環構造を随意に形成してもよく;
R1、R2およびR3は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CHO、CN、N(Ar1)2、C(=O)Ar1、P(=O)(Ar1)2、S(=O)Ar1、S(=O)2Ar1、NO2、Si(R4)3、B(OR4)2、OSO2R4、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、3〜40個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基(夫々は、1以上の基R4により置換されてよく、各場合に、1以上の隣接しないCH2基は、R4C=CR4、C≡C、Si(R4)2、Ge(R4)2、Sn(R4)2、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R4)、SO、SO2、O、SもしくはCONR4で置き代えられてよく、ここで、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよい。)または、各場合に、1以上の基R4により置換されてよい5〜40個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または1以上の基R4で置換されてよい5〜40個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、または、1以上の基R4で置換されてよい5〜40個の芳香族環原子を有するチオアリールもしくはチオヘテロアリール基より成る基から選ばれ;ここで、2個以上の隣接する置換基R1、2個以上の隣接する置換基R2もしくは2個以上の隣接する置換基R3は、1以上の基R4により置換されてよいモノあるいはポリ環状の脂肪族環構造もしくは芳香族環構造を随意に形成してもよく;
R4は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CHO、CN、N(Ar1)2、C(=O)Ar1、P(=O)(Ar1)2、S(=O)Ar1、S(=O)2Ar1、NO2、Si(R5)3、B(OR5)2、OSO2R5、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、3〜40個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基(夫々は、1以上の基R5により置換されてよく、各場合に、1以上の隣接しないCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R5)、SO、SO2、O、SもしくはCONR5で置き代えられてよく、ここで、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよい。)または、各場合に、1以上の基R5により置換されてよい5〜40個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または1以上の基R5で置換されてよい5〜40個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、または、1以上の基R5で置換されてよい5〜40個の芳香族環原子を有するチオアリールもしくはチオヘテロアリール基より成る基から選ばれ;ここで、2個以上の隣接する置換基R4は、1以上の基R5により置換されてよいモノあるいはポリ環状の脂肪族環構造もしくは芳香族環構造を随意に形成してもよく;
R5は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CN、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、3〜40個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基(各場合に、1以上の隣接しないCH2基は、SO、SO2、O、Sで置き代えられてよく、ここで、1以上のH原子は、D、F、Cl、BrもしくはIで置き代えられてよい。)または、5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造より成る基から選ばれ;
Ar、Ar1は、出現毎に同一であるか異なり、各場合に、1以上の基R4により置換されてよい5〜40個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり;
m、n、rは、同一であるか異なり、0または1であり;
pは、0、1、2または3であり;
q、uは、同一であるか異なり、0、1、2、3または4であり、
sは、0、1、2、3または4であり;ここで、s+r≦4であり
tは、0、1、2、3、4または5であり;ここで、t+r≦5である。 - m+n=0または1であることを特徴とする、請求項1記載の化合物。
- Xは、C(R0)2、O、SおよびSO2より成る基から選ばれ、rは0であることを特徴とする、請求項1または2記載の化合物。
- Xは、C(R0)2より成る基から選ばれ、rは0であることを特徴とする、請求項1〜3何れか1項記載の化合物。
- 基N(Ar)2は、請求項1で定義されるとおりの式(2)の基Aであることを特徴とする、請求項1〜4何れか1項記載の化合物。
- 式(1−1)〜(1−6)の化合物から選ばれる、請求項1〜5何れか1項記載の化合物;
- 式(1−1a)〜(1−6a)の化合物から選ばれる、請求項1〜6何れか1項記載の化合物;
- 式(1−1b)〜(1−6b)の化合物から選ばれる、請求項1〜7何れか1項記載の化合物;
- Rは、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、CN、1〜10個のC原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基、3〜10個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキルもしくはアルコキシ基(夫々は、1以上の基R4により置換されてよく、1以上の隣接しないCH2基は、Oで置き代えられてよく、ここで、1以上のH原子は、Fで置き代えられてよい。)または、各場合に、1以上の基R4により置換されてよい5〜24個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造より成る基から選ばれることを特徴とする、請求項1〜8何れか1項記載の化合物。
- R2は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、CN、1〜10個のC原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基、3〜10個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキルもしくはアルコキシ基(夫々は、1以上の基R4により置換されてよく、各場合に、1以上の隣接しないCH2基はOもしくはSで置き代えられてよく、ここで、1以上のH原子は、Fで置き代えられてよい。)または、各場合に、1以上の基R4により置換されてよい5〜24個の芳香族環原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基または1以上の基R4で置換されてよい5〜24個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、または、1以上の基R4で置換されてよい5〜24個の芳香族環原子を有するチオアリールもしくはチオヘテロアリール基より成る基から選ばれ;ここで、2個以上の隣接する置換基R2は、1以上の基R4により置換されてよいモノあるいはポリ環状の脂肪族環構造もしくは芳香族環構造を随意に形成してもよいことを特徴とする、請求項1〜9何れか1項記載の化合物。
- R0は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、CN、1〜10個のC原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基、3〜10個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキルもしくはアルコキシ基(夫々は、1以上の基R6により置換されてよく、各場合に、1以上の隣接しないCH2基は、Oで置き代えられてよく、ここで、1以上のH原子は、D、FもしくはCNで置き代えられてよい。)または、各場合に、1以上の基R4により置換されてよい5〜14個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造より成る基から選ばれ;ここで、2個の置換基R0は、1以上の基R4により置換されてよいモノ環状の脂肪族環構造を随意に形成してもよいことを特徴とする、請求項1〜10何れか1項記載の化合物。
- R0は、出現毎に同一であるか異なり、H、1〜10個のC原子を有する直鎖アルキル基、3〜10個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル基(夫々は、1以上の基R6により置換されてよい。)より成る基から選ばれることを特徴とする、請求項1〜11何れか1項記載の化合物。
- ジアリールアミノ基とN(Ar)2が、1-もしくは4-ハロゲン化スピロビフルオレンとジアリールアミン基もしくはN(Ar)2との間のC-Nカップリング反応により導入されることを特徴とする、請求項1〜12何れか1項記載の化合物の製造方法。
- 請求項1〜12何れか1項記載の少なくとも一つの化合物と少なくとも一つの溶媒を含む、調合物。
- 請求項1〜12何れか1項記載の化合物の電子素子、特に、有機エレクトロルミッセンス素子での使用。
- 請求項1〜12何れか1項記載の少なくとも一つの化合物を含む電子素子であって、好ましくは、電子素子は、有機エレクトロルミネッセンス素子、有機集積回路、有機電界効果トランジスタ、有機薄膜トランジスタ、有機発光トランジスタ、有機ソーラーセル、染料感受性有機ソーラーセル、有機光学検査器、有機光受容器、有機電場消光素子、発光電子化学セル、有機レーザーダイオードおよび有機プラスモン発光素子より成る群から選ばれる、電子素子。
- 請求項1〜12何れか1項記載の化合物が、正孔輸送もしくは正孔注入もしくは励起子ブロッックもしくは電子ブロッック層中で正孔輸送材料として、または、蛍光もしくは燐光エミッターのためのマトリックス材料として使用されることを特徴とする、有機エレクトロルミネッセンス素子である請求項16記載の電子素子。
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