TW201823198A - 有機電激發光化合物及有機電激發光元件 - Google Patents

有機電激發光化合物及有機電激發光元件 Download PDF

Info

Publication number
TW201823198A
TW201823198A TW107110234A TW107110234A TW201823198A TW 201823198 A TW201823198 A TW 201823198A TW 107110234 A TW107110234 A TW 107110234A TW 107110234 A TW107110234 A TW 107110234A TW 201823198 A TW201823198 A TW 201823198A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
compound
group
substituted
organic electroluminescent
unsubstituted
Prior art date
Application number
TW107110234A
Other languages
English (en)
Inventor
辛孟鴻
陳裕宏
林進志
Original Assignee
星宸光電股份有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 星宸光電股份有限公司 filed Critical 星宸光電股份有限公司
Priority to TW107110234A priority Critical patent/TW201823198A/zh
Priority to CN201810351011.2A priority patent/CN110357784A/zh
Publication of TW201823198A publication Critical patent/TW201823198A/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
    • C07C211/61—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton with at least one of the condensed ring systems formed by three or more rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/88—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/93—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with a ring other than six-membered
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/76—Dibenzothiophenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
    • C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
    • C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
    • C07C2603/18—Fluorenes; Hydrogenated fluorenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/93—Spiro compounds
    • C07C2603/94—Spiro compounds containing "free" spiro atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本發明提供一種有機電激發光化合物，由結構式(I)或結構式(II)表示，其中R為芳香基或雜芳香基。結構式(I)或結構式(II)可用來製作有機電激發光元件，藉此提高有機材料層的玻璃轉移溫度，並改善發光元件之發光效率及熱穩定性。本發明另公開了一種由前述有機電激發光化合物所製成之有機電激發光元件。結構式(I)以及

Description

有機電激發光化合物及有機電激發光元件
本發明係有關於一種有機電激發光化合物以及所應用的有機電激發光元件，特別是關於一種具有較高玻璃轉換溫度的有機電激發光元件及所應用的有機電激發光元件。
電激發光(Electroluminescence；EL)是指電流通過物質時或物質處於強電場下發光的現象，在消費品生產中有時被稱為冷光。目前電激發光的研究方向主要為有機材料的應用。例如利用電激發光特性之有機發光二極體(Organic Light-Emitting Diode，OLED)，是指有機半導體材料和發光材料在電流驅動下而達到發光並實現顯示的技術。相比於液晶顯示器(liquid crsystal display，LCD)，將OLED應用於顯示面板所製作的有機發光顯示器有許多優勢，例如有超輕、超薄(OLED厚度可低於1mm)、亮度高、可視角度大(可達170度)、不需要背光源，功耗低、回應速度快、清晰度高、發熱量低、抗震性能優異、製造成本低及可彎曲等。然而，電激發光元件因無背光源而靠自身光源，故其發光效率及壽命益顯重要，而為目前技術發展亟欲改進突破之重點。
美國專利第7714145號揭露了用於有機電激發光元件的材料，並揭示其以2,2’-對稱取代基雙胺-9,9’-螺二芴基結構化合物作為有機發光元件的材料；德國專利第102010045405號則揭示了用於有機電致發光材料的化合物，其中所揭露的化合物具有9,9’-螺二芴基團，其製成之有機電致發光元件相對於之前的產品，有較長之使用期限(lifetime)，該篇專利案指出以往的發光材料因為較低的玻璃轉換溫度(glass transition temperature,Tg)而導致熱穩定性不佳。
在有機電致發光元件的製程中，有機電激發光化合物以薄膜形式塗覆到電極後，還要面臨後續製程，例如高溫封裝，可能會導致有機電激發光化合物之降解。因此，如果有機電激發光化合物能有更高的玻璃轉換溫度則會有更好的熱穩定性以防止高溫封裝時或產品使用時所產生的高熱造成有機電激發光元件的短壽命。因此，為了確保有機電激發光化合物及有機電激發光元件的壽命，亟需開發具有高發光效率及高玻璃轉換溫度之有機電激發光材料。
本發明提供一種有機電激發光化合物，其具有如下方結構式(I)或結構式(II)所示的結構：結構式(I)以及結構式(II)；
其中，R為芳香基或雜芳香基。
較佳的，結構式(I)或結構式(II)中的R為選自由芳香基、雜芳香基、、、、、及所組成的群組， 其中X與X’可各自獨立為、或，Y可為；
其中，R1 係選自由氫、經取代或未經取代的烷基、氰基、經取代或未經取代的芳香基、經取代或未經取代的雜芳香基以及相駢的芳香基或雜芳香基所組成的群組；
R2 係選自由氫、經取代或未經取代的烷基、氰基、經取代或未經取代的芳香基、經取代或未經取代的雜芳香基以及相駢的芳香基或雜芳香基所組成的群組；
R3 係選自由氫、經取代或未經取代的烷基、氰基、經取代或未經取代的芳香基、經取代或未經取代的雜芳香基以及相駢的芳香基或雜芳香基所組成的群組；
R4 係選自由氫、經取代或未經取代的烷基、氰基、經取代或未經取代的芳香基、經取代或未經取代的雜芳香基以及相駢的芳香基或雜芳香基所組成的群組；
R5 係選自由經取代或未經取代的烷基、氰基、經取代或未經取代的芳香基、以及經取代或未經取代的雜芳香基所組成的群組；以及 R6 與R7 係各自獨立選自由經取代或未經取代的烷基、氰基、經取代或未經取代的芳香基以及經取代或未經取代的雜芳香基所組成的群組。
根據本發明，前述結構式(I)或結構式(II)之化合物可包含如下結構之化合物的其中一種或多種：化合物(1)、化合物(2)、化合物(3)、化合物(4)、化合物(5)、化合物(6)、化合物(7)、化合物(8)、化合物(9)、化合物(10)、化合物(11)、化合物(12)、化合物(13)、化合物(14)、化合物(15)、化合物(16)、化合物(17)、化合物(18)、化合物(19)、化合物(20)、化合物(21)、化合物(22)以及化合物(23)，
但本發明具備結構式(I)或結構式(II)之有機電激發光化合物並不以上述為限。
在本發明之2,2’-芳香族雙胺基-9,9’-螺二芴結構中，是以9,9’-螺二芴基團作為骨架，在兩個芴基上分別連接相同的胺基，以形成對稱結構。此外，胺基中的其中一取代基為二苯芴，而另一取代基舉例如前述。由於本發明的有機電激發光化合物具有如上的結構，因此其具有較高的玻璃轉換溫度(Tg)，例如為大於或等於175°C。
本發明另提供一種有機電激發光元件，包括一陽極、一電洞注入層、一電洞傳輸層、一發光層、一電子傳輸層、一電子注入層及一陰極依序堆疊，其中所述電洞注入層、所述電洞傳輸層、所述發光層、所述電子傳輸層及所述電子注入層的至少其中一層包含如上所述的有機電激發光化合物。
為了使本領域通常知識者能理解並實施本發明，下文將配合附圖，詳細說明本發明之有機電激發光化合物與所應用的有機電激發光元件。需注意的是，本發明之保護範圍當以發明申請專利範圍所界定者為準，而非以揭露於下文之實施例為限。因此，在不違背本發明之發明精神和範圍之狀況下，當可對下述實施例作變化與修飾。此外，為了簡潔與清晰起見，部分習知的結構和製程細節將不會被揭露於下文中。需注意的是，圖式係以說明為目的，並未完全依照原尺寸繪製。
本發明提供了一種有機電激發光化合物，其包含2,2’-芳香族雙胺基-9,9’-螺二芴結構，亦即具有如下方結構式(I)或結構式(II)的結構：結構式(I)以及結構式(II)；
其中，R為芳香基或雜芳香基。
在一些具體實例中，結構式(I)或結構式(II)中的R為選自由芳香基、雜芳香基、、、、、及所組成的群組， 其中X與X’可各自獨立為、或，Y可為；
R1 係選自由氫、經取代或未經取代的烷基、氰基、經取代或未經取代的芳香基、經取代或未經取代的雜芳香基以及相駢的芳香基或雜芳香基所組成的群組；
R2 係選自由氫、經取代或未經取代的烷基、氰基、經取代或未經取代的芳香基、經取代或未經取代的雜芳香基以及相駢的芳香基或雜芳香基所組成的群組；
R3 係選自由氫、經取代或未經取代的烷基、氰基、經取代或未經取代的芳香基、經取代或未經取代的雜芳香基以及相駢的芳香基或雜芳香基所組成的群組；
R4 係選自由氫、經取代或未經取代的烷基、氰基、經取代或未經取代的芳香基、經取代或未經取代的雜芳香基以及相駢的芳香基或雜芳香基所組成的群組；
R5 係選自由經取代或未經取代的烷基、氰基、經取代或未經取代的芳香基、以及經取代或未經取代的雜芳香基所組成的群組；以及 R6 與R7 係各自獨立選自由經取代或未經取代的烷基、氰基、經取代或未經取代的芳香基以及經取代或未經取代的雜芳香基所組成的群組。
其中，本發明有機電激發光化合物可包含(但不限於)如前述化合物(1)至化合物(23)。
本發明的一具體實例另提供一種有機電激發光元件。請參考圖1，圖1所示為本發明具體實例的有機電激發光元件的剖面示意圖。有機電激發光元件100包含陽極10、電洞注入層20、電洞傳輸層30、發光層40、電子傳輸層50、電子注入層60及陰極70依序堆疊，例如可設置於一基板80表面。電洞傳輸層30還可包含第一電洞傳輸層30a及第二電洞傳輸層30b。其中，電洞注入層20、第一電洞傳輸層30a、第二電洞傳輸層30b、發光層40、電子傳輸層50、電子注入層60的其中至少一者包括有機材料層，且這些膜層的至少其中一層包含上述結構式(I)或結構式(II)之有機電激發光化合物，藉此以達到使有機電激發光元件100具有高發光效率及高玻璃轉換溫度。在本實施例中，是使電洞注入層20、第一電洞傳輸層30a、第二電洞傳輸層30b的至少其中一層包含上述結構式(I)或結構式(II)之有機電激發光化合物，例如包含化合物(1)至化合物(23)的其中一種，但不以此為限。其中，本實施例是以第一電洞傳輸層30a與第二電洞傳輸層30b的至少其中一層包含上述結構式(I)或結構式(II)之有機電激發光化合物為例，但不以此為限。例如，在一些實施例中，第一電洞傳輸層30a及第二電洞傳輸層30b各自獨立地包含上述結構式(I)或結構式(II)（或化合物(1)至化合物(23)）的有機電激發光化合物。此外，本發明有機電激發光元件100的陽極10可電連接於設置於基板80表面的開關元件，例如一薄膜電晶體，而陰極70可電連接於一共用電壓，但不以此為限。在其他具體實例中，陽極10、電洞注入層20、電洞傳輸層30、發光層40、電子傳輸層50、電子注入層60及陰極70的堆疊順序可以與圖1相反，也可以例如使陰極70電連接於開關元件，而陽極10電連接於共用電壓。由於本發明的有機電激發光元件100的有機材料層包含前述的2,2’-芳香族雙胺基-9,9’-螺二芴結構，因此其發光效率大於或等於7.5 cd/A，且本發明的有機電激發光元件100中的有機電激發光化合物的玻璃轉換溫度(Tg)大於或等於175°C。
以下藉由實施例與比較例來說明本發明有機電激發光元件物的製作方法以及特性，以進一步闡明本發明之技術特徵。
實施例1：
首先，提供一基底。然後在基底形成導電層，例如為包括氧化銦錫(Indium Tin Oxide, ITO)的透明導電層。於基底載入蒸鍍系統前，先以溶劑、紫外線或臭氧清洗基底並進行脫脂。之後，使前述的透明導電層做為有機電激發光元件之陽極，傳送至真空沉積室，再於基底之頂部進行沉積製程或鍍膜製程以製作其他膜層。例如以加熱的蒸鍍舟在約10-6托(Torr)之真空度環境下依序形成電洞注入層、第一電洞傳輸層、第二電動傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層及陰極。其中，各膜層的材料如下：
1. 陽極：氧化銦錫(Indium Tin Oxide, ITO)。
2. 電洞注入層：NDP9，商品名，購自Novaled公司。
3. 第一電洞傳輸層：2,2’-芳香族雙胺基-9,9’-螺二芴，包含化合物(1)。
4. 第二電洞傳輸層：HT2，其結構式如下：HT2
5. 發光層：包含摻雜有BD之BH，BD與BH皆為商品名，購自日本出光興產公司。
6. 電子傳輸層：ET，包含摻雜有喹啉鋰(Liq)，ET為商品名，購自日本出光興產公司。
7. 電子注入層：氟化鋰(LiF)
8. 陰極：包含金屬鋁(Al)。
實施例2至實施例9：
實施例2至實施例9的有機電激發光元件之製作方法與實施例1的製作方法大致相同，只有第一電洞傳輸層所使用的材料不同，其中實施例2至實施例9的第一電洞傳輸層的材料依序分別包含化合物(2)、化合物(4)、化合物(5)、化合物(6)、化合物(9)、化合物(12)、化合物(18)及化合物(21)，其他膜層的材料皆與實施例1相同。
實施例10：
實施例10的有機電激發光元件之製作方法與實施例1的製作方法大致相同，兩者的不同處僅在於實施例10的第一電洞傳輸層與第二電洞傳輸層使用的材料不同於實施例1，其中實施例10的第一電洞傳輸層具有如下HT1結構的化合物，而第二電洞傳輸層包含前述化合物(12)。HT1
比較例：
比較例的有機電激發光元件之製作方法與實施例1的製作方法大致相同，兩者不同處僅在於比較例的第一電洞傳輸層的材料為具有HT1結構的化合物，而第二電洞傳輸層的材料為具有HT2結構的化合物。
本發明實施例與比較例之特性分析項目包含玻璃轉換溫度以及發光效率的測試。依據實施例1至實施例10與比較例的製作方法形成有機電激發光元件後，在1000尼特(nit)的亮度下，分別進行玻璃轉換溫度以及發光效率的量測。其中，玻璃轉換溫度的量測是利用差式掃描量測法進行。發光效率的量測是利用輝度計(型號為PR-655，由Photo Research公司所製造)進行。 表1 本發明實施例與比較例之特性分析列表
由表1可知，本發明實施例1到實施例9在第一電洞傳輸層所使用的材料的玻璃轉換溫度(Tg)皆大於137℃，也就是大於比較例所對應的HT1材料的玻璃轉換溫度。另外，本發明的實施例10在第二電洞傳輸層所使用的材料的玻璃轉換溫度(Tg)為207℃，也大於實施例1到實施例9以及比較例中所對應的HT2材料的玻璃轉換溫度。因此，本發明之結構式(I)或結構式(II)之化合物以及由其所製備的有機電激發光元件確實提供較佳之玻璃轉換溫度以及熱穩定性。
此外，實施例2使用的化合物(2)、實施例3使用的化合物(4)、實施例使用的化合物(5)、實施例9使用的化合物(21)之最大發光效率分別是11.0Cd/A、10.8Cd/A、9.3Cd/A及10.1Cd/A，皆高於比較例HT1材料之9.0Cd/A，因此本發明具有結構式(I)或結構式(II)之有機電激發光化合物具有良好的發光效率，甚至可以相較於比較例所使用的HT1與HT2材料有更好的發光效率。
綜上所述，本發明包含結構式(I)與結構式(II)的2,2’-芳香族雙胺基-9,9’-螺二芴之有機電激發光化合物具有較佳之玻璃轉換溫度，並且利用其所製作的有機電激發光元件可同時兼顧具有較佳的發光效率、較佳的熱穩定性及較佳的玻璃轉換溫度之特性。 以上所述僅為本發明之較佳實施例，凡依本發明申請專利範圍所做之均等變化與修飾，皆應屬本發明之涵蓋範圍。
10‧‧‧陽極
20‧‧‧電洞注入層
30‧‧‧電洞傳輸層
30a‧‧‧第一電洞傳輸層
30b‧‧‧第二電洞傳輸層
40‧‧‧發光層
50‧‧‧電子傳輸層
60‧‧‧電子注入層
70‧‧‧陰極
80‧‧‧基板
100‧‧‧有機電激發光元件
第1圖所示為本發明具體實例的有機電激發光元件的剖面示意圖。

Claims (8)

  1. 一種有機電激發光化合物，具有如下方結構式(I)或結構式(II)所示的結構：結構式(I)以及結構式(II)； 其中，R為芳香基或雜芳香基。
  2. 如請求項1所述的有機電激發光化合物，其中該有機電激發光化合物之結構式(I)及結構式(II)中的R為選自由、、、、及所組成的群組， 其中X與X’可各自獨立為、或，Y可為； 其中R1 係選自由氫、經取代或未經取代的烷基、氰基、經取代或未經取代的芳香基、經取代或未經取代的雜芳香基以及相駢的芳香基或雜芳香基所組成的群組； R2 係選自由氫、經取代或未經取代的烷基、氰基、經取代或未經取代的芳香基、經取代或未經取代的雜芳香基以及相駢的芳香基或雜芳香基所組成的群組； R3 係選自由氫、經取代或未經取代的烷基、氰基、經取代或未經取代的芳香基、經取代或未經取代的雜芳香基以及相駢的芳香基或雜芳香基所組成的群組； R4 係選自由氫、經取代或未經取代的烷基、氰基、經取代或未經取代的芳香基、經取代或未經取代的雜芳香基以及相駢的芳香基或雜芳香基所組成的群組； R5 係選自由經取代或未經取代的烷基、氰基、經取代或未經取代的芳香基、以及經取代或未經取代的雜芳香基所組成的群組；以及 R6 與R7 係各自獨立選自由經取代或未經取代的烷基、氰基、經取代或未經取代的芳香基以及經取代或未經取代的雜芳香基所組成的群組，其中R6 與R7 與其所連接的原子共同形成芴基。
  3. 如請求項1所述的有機電激發光化合物，其中該有機電激發光化合物包含如下化合物的其中至少一者：化合物(1)、化合物(2)、化合物(3)、化合物(4)、化合物(5)、化合物(6)、化合物(7)、化合物(8)、化合物(9)、化合物(10)、化合物(11)、化合物(12)、化合物(13)、化合物(14)、化合物(15)、化合物(16)、化合物(17)、化合物(18)、化合物(19)、化合物(20)、化合物(21)、化合物(22)以及化合物(23)。
  4. 如請求項1所述的有機電激發光化合物，其中該有機電激發光化合物的玻璃轉換溫度大於或等於175°C。
  5. 一種有機電激發光元件，包含一陽極、一電洞注入層、一電洞傳輸層、一發光層、一電子傳輸層、一電子注入層及一陰極依序堆疊，其中該電洞注入層、該電洞傳輸層、該發光層、該電子傳輸層及該電子注入層的至少其中一層包含如請求項1至4任一項所述的有機電激發光化合物。
  6. 如請求項5所述的有機電激發光元件，其中該電洞傳輸層包含一第一電洞傳輸層及一第二電洞傳輸層，且該第一電洞傳輸層及該第二電洞傳輸層包含不完全相同的材料。
  7. 如請求項6所述的有機電激發光元件，其中該第一電洞傳輸層及該第二電洞傳輸層分別包含該有機電激發光化合物。
  8. 如請求項5所述的有機電激發光元件，其中該有機電激發光元件的發光效率大於或等於7.5 cd/A。
TW107110234A 2018-03-26 2018-03-26 有機電激發光化合物及有機電激發光元件 TW201823198A (zh)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
TW107110234A TW201823198A (zh) 2018-03-26 2018-03-26 有機電激發光化合物及有機電激發光元件
CN201810351011.2A CN110357784A (zh) 2018-03-26 2018-04-18 有机电激发光化合物及有机电激发光元件

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
TW107110234A TW201823198A (zh) 2018-03-26 2018-03-26 有機電激發光化合物及有機電激發光元件

Publications (1)

Publication Number Publication Date
TW201823198A true TW201823198A (zh) 2018-07-01

Family

ID=63639802

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW107110234A TW201823198A (zh) 2018-03-26 2018-03-26 有機電激發光化合物及有機電激發光元件

Country Status (2)

Country Link
CN (1) CN110357784A (zh)
TW (1) TW201823198A (zh)

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102167042B1 (ko) * 2013-09-06 2020-10-19 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102191990B1 (ko) * 2013-09-10 2020-12-17 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US20180219156A1 (en) * 2015-07-22 2018-08-02 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
KR102032599B1 (ko) * 2015-10-06 2019-10-15 주식회사 엘지화학 아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2017061779A1 (ko) * 2015-10-06 2017-04-13 주식회사 엘지화학 아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Also Published As

Publication number Publication date
CN110357784A (zh) 2019-10-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Wu et al. Improved performance and stability of all‐inorganic perovskite light‐emitting diodes by antisolvent vapor treatment
TWI441555B (zh) 影像顯示系統
KR20210126822A (ko) 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR101015858B1 (ko) 유기 화합물, 및 이를 포함하는 유기 광전 소자
TW201702211A (zh) 有機發光元件
KR101165698B1 (ko) 신규 화합물을 포함하는 유기전기소자, 및 유기전기소자용 신규 화합물 및 조성물
KR20180034282A (ko) 플렉시블 oled 디스플레이 모듈
CN106279148A (zh) 提升oled器件高温、高电流密度表现的材料及其应用
TWI671931B (zh) 使用熱轉印膜製備有機發光二極體之方法
US10510981B2 (en) Organic light-emitting diode display panel, fabrication method, and electronic apparatus
US8354667B2 (en) Organic electroluminescence manufacturing method and image display system having the same
US20080265760A1 (en) Organic light-emitting display device
TW201823198A (zh) 有機電激發光化合物及有機電激發光元件
CN105646459A (zh) 一种化合物及其制备方法和应用
US8384073B2 (en) System for displaying images
CN111434648B (zh) 一类用于制作有机电致发光器件的化合物及其应用
US20120032153A1 (en) Organic Light-Emitting Diode Device
CN105646458A (zh) 一种化合物及其制备方法和应用
US20140155622A1 (en) Indolocarbazole derivative and organic electroluminescence device including the same
KR102245143B1 (ko) 투명전극 및 이를 이용하는 유기 전자 소자
US20220418059A1 (en) Blue organic electroluminescence device, display panel and display apparatus
KR20140129435A (ko) 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
TWI644887B (zh) 使用螺旋雙芴環化合物之有機發光元件
US20240244948A1 (en) Organometallic compound and organic light emitting diode comprising the same
CN111793072B (zh) 一种异吲哚衍生物、其用途及包含其的oled器件