CN110885321A - 空穴传输材料及其制备方法和电致发光器件 - Google Patents

空穴传输材料及其制备方法和电致发光器件 Download PDF

Info

Publication number
CN110885321A
CN110885321A CN201911163611.7A CN201911163611A CN110885321A CN 110885321 A CN110885321 A CN 110885321A CN 201911163611 A CN201911163611 A CN 201911163611A CN 110885321 A CN110885321 A CN 110885321A
Authority
CN
China
Prior art keywords
layer
hole transport
compound
transport material
bmn
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201911163611.7A
Other languages
English (en)
Inventor
罗佳佳
李们在
李先杰
王煦
吴凯龙
张曲
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Wuhan China Star Optoelectronics Semiconductor Display Technology Co Ltd
Original Assignee
Wuhan China Star Optoelectronics Semiconductor Display Technology Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Wuhan China Star Optoelectronics Semiconductor Display Technology Co Ltd filed Critical Wuhan China Star Optoelectronics Semiconductor Display Technology Co Ltd
Priority to CN201911163611.7A priority Critical patent/CN110885321A/zh
Priority to US16/755,571 priority patent/US11678570B2/en
Priority to PCT/CN2019/122714 priority patent/WO2021103058A1/zh
Publication of CN110885321A publication Critical patent/CN110885321A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D15/00—Separating processes involving the treatment of liquids with solid sorbents; Apparatus therefor
    • B01D15/08—Selective adsorption, e.g. chromatography
    • B01D15/42—Selective adsorption, e.g. chromatography characterised by the development mode, e.g. by displacement or by elution
    • B01D15/424—Elution mode
    • B01D15/426—Specific type of solvent
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
    • C07D407/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
    • H10K2102/301—Details of OLEDs
    • H10K2102/361—Temperature
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
    • H10K71/10—Deposition of organic active material
    • H10K71/12—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating
    • H10K71/15—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating characterised by the solvent used
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
    • H10K71/40—Thermal treatment, e.g. annealing in the presence of a solvent vapour
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本发明提供了一种空穴传输材料及其制备方法和电致发光器件，通过巧妙的分子设计，在氧杂蒽的结构基础上，搭配不同的给电子基团，合成了一系列具有合适最高占据分子轨域(highest occupied molecular orbital,HOMO)和最低未占分子轨域(lowest unoccupied molecular orbital,LUMO)能级的空穴传输材料，利用本发明所提供的空穴传输材料来制备一系列高性能的显示器件。

Description

空穴传输材料及其制备方法和电致发光器件
技术领域
本发明涉及显示技术领域，尤其涉及一种空穴传输材料及其制备方法和电致发光器件。
背景技术
有机电致发光二极管(organic light-emitting diodes，OLED)显示装置以其主动发光不需要背光源、发光效率高、可视角度大、响应速度快、温度适应范围大、生产加工工艺相对简单、驱动电压低，能耗小，更轻更薄，柔性显示等优点以及巨大的应用前景，吸引了众多研究者的关注。
早期的OLED使用的发光客体材料为荧光材料，由于在OLED中单重态和三重态的激子比例为1:3，因此基于荧光材料的OLED的理论内量子效率(internal quantumefficiency,IQE)只能达到25％，极大的限制了荧光电致发光器件的应用。重金属配合物磷光材料由于重原子的自旋轨道耦合作用，使得它能够同时利用单重态和三重态激子而实现100％的IQE。然而，通常使用的重金属都是Ir、Pt等贵重金属，成本很高，并且重金属配合物磷光发光材料在蓝光材料方面尚有待突破。
对于目前使用的顶发射OLED器件中，空穴传输材料作为最厚的一层，其能级以及空穴迁移率一直存在矛盾的关系，据此，亟需开发一种匹配能级以及高迁移率的空穴传输材料。
发明内容
本发明的目的在于提供一种空穴传输材料及其制备方法和电致发光器件，通过巧妙的分子设计，在氧杂蒽的结构基础上，搭配不同的给电子基团，合成了一系列具有合适最高占据分子轨域(highest occupied molecular orbital,HOMO)和最低未占分子轨域(lowest unoccupied molecular orbital,LUMO)能级的空穴传输材料，利用本发明所提供的空穴传输材料来制备一系列高性能的显示器件。
为实现上述目的，本发明提供了一种空穴传输材料，包括由给体AN及受体B所组成之化合物，所述化合物具有如式1所示的结构通式：
AN-BMN式1
其中所述给体AN系择自下列结构式中任一者：
Figure BDA0002286825300000021
以及
所述受体BMN系择自下列结构式中任一者：
Figure BDA0002286825300000022
Figure BDA0002286825300000031
依据本发明的一实施例，所述化合物AN-BMN具有下列结构式中任一者：
Figure BDA0002286825300000032
依据本发明的另一实施例，本发明还提供了一种空穴传输材料的制备方法，包括如下步骤：
步骤S1、将受体化合物BMN-X、给体化合物AN-H、以及催化剂，在惰性气体的环境下，加入含碱的有机溶剂中，于第一温度反应第一时长得到第一反应液，其中X为卤素，所述给体AN系择自下列结构式中任一者：
Figure BDA0002286825300000041
以及所述受体BMN择自下列结构式中任一者：
Figure BDA0002286825300000042
步骤S2、将所述反应液冷却至第二温度，得到一混合物；以及
步骤S3、自所述混合物分离出所述空穴传输材料，所述空穴传输材料包括具有如式1所示的结构通式的化合物：
AN-BMN式1。
依据本发明的一实施例，所述第一温度为80℃至150℃，所述第一时长为12小时至36小时。
依据本发明的一实施例，所述第二温度为室温。
依据本发明的一实施例，在所述步骤S1中，所述溶液为甲苯、所述碱为叔戊氧基钠、以及所述催化剂包括钯催化剂及膦配体催化剂。
依据本发明的一实施例，在所述步骤S3更包括将所述反应液经过萃取、水洗、脱水、过滤、以及离心干燥处理以得到所述混合物。
依据本发明的一实施例，所述步骤S3系使用管柱层析进行分离，所述管柱层析所采用的淋洗液为体积比1:3的二氯甲烷:正己烷。
依据本发明的一实施例，在所述步骤S1中，所述所述催化剂包括醋酸钯及三叔丁基膦四氟硼酸盐，以及所述化合物AN-BMN具有下列结构式中任一者：
Figure BDA0002286825300000051
依据本发明的又一实施例，本发明更提供了一种电致发光器件，包括：基底层；空穴注入层，位于所述基底层上；空穴传输层，位于所述注入层上；电子阻挡层，位于所述空穴传输层上；发光层，位于所述电子阻挡层上；空穴阻挡层，位于所述发光层上；电子传输层，位于所述空穴阻挡层上；电子注入层，位于所述电子传输层上；电极层，位于所述电子注入层上；以及光耦合输出层，位于所述电极层上，其中所述空穴传输层包括上述的空穴传输材料。
附图说明
为了更清楚地说明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为本发明实施例的电致发光器件的结构示意图。
具体实施方式
为让本发明的上述内容能更明显易懂，下文特举优选实施例，并配合所附图式作详细说明。
本发明实施例提供了一种空穴传输材料及其制备方法和电致发光器件，通过巧妙的分子设计，在氧杂蒽的结构基础上，搭配不同的给电子基团，合成了一系列具有合适最高占据分子轨域(highest occupied molecular orbital,HOMO)和最低未占分子轨域(lowest unoccupied molecular orbital,LUMO)能级的空穴传输材料，利用本发明所提供的空穴传输材料来制备一系列高性能的显示器件。
为实现上述目的，本发明实施例提供了空穴传输材料，包括由给体AN及受体B所组成之化合物，所述化合物具有如式1所示的结构通式：
AN-BMN式1
其中所述给体AN系择自下列结构式中任一者：
Figure BDA0002286825300000071
以及
所述受体BMN系择自下列结构式中任一者：
Figure BDA0002286825300000072
依据本发明的一实施例，所述化合物AN-BMN具有下列结构式中任一者：
Figure BDA0002286825300000081
依据本发明的另一实施例，本发明还提供了一种空穴传输材料的制备方法，包括如下步骤：
步骤S1、将受体化合物BMN-X、给体化合物AN-H、以及催化剂，在惰性气体的环境下，加入含碱的有机溶剂中，于第一温度反应第一时长得到第一反应液，其中X为卤素，所述给体AN系择自下列结构式中任一者：
Figure BDA0002286825300000082
以及所述受体BMN择自下列结构式中任一者：
Figure BDA0002286825300000083
Figure BDA0002286825300000091
步骤S2、将所述反应液冷却至第二温度，得到一混合物；以及
步骤S3、自所述混合物分离出所述空穴传输材料，所述空穴传输材料包括具有如式1所示的结构通式的化合物：
AN-BMN式1。
依据本发明的一实施例，所述第一温度为80℃至150℃，所述第一时长为12小时至36小时。
依据本发明的一实施例，所述第二温度为室温。
依据本发明的一实施例，在所述步骤S1中，所述溶液为甲苯、所述碱为叔戊氧基钠、以及所述催化剂包括钯催化剂及膦配体催化剂。
依据本发明的一实施例，在所述步骤S3更包括将所述反应液经过萃取、水洗、脱水、过滤、以及离心干燥处理以得到所述混合物。
依据本发明的一实施例，所述步骤S3系使用管柱层析进行分离，所述管柱层析所采用的淋洗液为体积比1:3的二氯甲烷:正己烷。
依据本发明的一实施例，在所述步骤S1中，所述所述催化剂包括醋酸钯及三叔丁基膦四氟硼酸盐，以及所述化合物AN-BMN具有下列结构式中任一者：
Figure BDA0002286825300000101
实施例1
在本发明的具体实施例1中，欲合成的目标空穴传输材料包括下列结构式2的化合物1：
Figure BDA0002286825300000102
结构式2的化合物1的合成路线如下反应式1所示：
Figure BDA0002286825300000103
化合物1的详细合成步骤如下：
向250mL二口瓶中加入原料1(2.54g，5mmol)、原料2(2.35g，6mmol)、醋酸钯(0.09g，0.4mmol)和三叔丁基膦四氟硼酸盐(0.34g，1.2mmol)，然后在手套箱中加入叔戊氧基钠(NaOt-Bu,0.58g，6mmol)，在氩气氛围下打入100mL事先除水除氧的甲苯，在120℃反应24小时。冷却至室温，将反应液倒入200mL冰水中，二氯甲烷萃取三次，合并有机相，旋成硅胶，柱层析(二氯甲烷:正己烷，v:v，1:3)分离纯化，得白色粉末3.0g，产率79％。MS(EI)m/z:[M]+:819.40.
实施例2
在本发明的具体实施例2中，欲合成的目标空穴传输材料包括下列结构式3的化合物2：
Figure BDA0002286825300000111
结构式3的化合物2的合成路线如下反应式2所示：
Figure BDA0002286825300000112
化合物2的详细合成步骤如下：
向250mL二口瓶中加入原料3(2.05g，5mmol)、原料2(2.35g，6mmol)、醋酸钯(0.09g，0.4mmol)和三叔丁基膦四氟硼酸盐(0.34g，1.2mmol)，然后在手套箱中加入叔戊氧基钠(NaOt-Bu,0.58g，6mmol)，在氩气氛围下打入100mL事先除水除氧的甲苯，在120℃反应24小时。冷却至室温，将反应液倒入200mL冰水中，二氯甲烷萃取三次，合并有机相，旋成硅胶，柱层析(二氯甲烷:正己烷，v:v，1:3)分离纯化，得白色粉末2.5g，产率69％。MS(EI)m/z:[M]+:721.10.
实施例3
在本发明的具体实施例3中，欲合成的目标空穴传输材料包括下列结构式4的化合物3：
Figure BDA0002286825300000121
结构式4的化合物3的合成路线如下反应式3所示：
Figure BDA0002286825300000122
化合物3的详细合成步骤如下：
向250mL二口瓶中加入原料4(2.18g，5mmol)、原料2(2.35g，6mmol)、醋酸钯(0.09g，0.4mmol)和三叔丁基膦四氟硼酸盐(0.34g，1.2mmol)，然后在手套箱中加入叔戊氧基钠(NaOt-Bu,0.58g，6mmol)，在氩气氛围下打入100mL事先除水除氧的甲苯，在120℃反应24小时。冷却至室温，将反应液倒入200mL冰水中，二氯甲烷萃取三次，合并有机相，旋成硅胶，柱层析(二氯甲烷:正己烷，v:v，1:3)分离纯化，得白色粉末2.7g，产率72％。MS(EI)m/z:[M]+:747.20.
具体地，定义化合物1、化合物2、及化合物3分别具有式2、式3、及式4所示的结构，对所述化合物1、化合物2、及化合物3进行检验，所述化合物1、化合物2、及化合物3的最高占据分子轨域(highest occupied molecular orbital,HOMO)和最低未占分子轨域(lowestunoccupied molecular orbital,LUMO)能级如下表1所示：
表1
HOMO(eV) LUMO(eV)
化合物1 -5.56 -2.53
化合物2 -5.57 -2.51
化合物3 -5.56 -2.55
由表1可知，利用本发明的所述化合物1、化合物2、及化合物2所制备的空穴传输材料能符合电致发光器件对于空穴传输层的要求。
此外，本发明实施例还提供一种电致发光器件，包括上述的空穴传输材料。
请参阅图1，具体而言，所述电致发光器件100包括基底层1；空穴注入层2，位于所述基底层1上；空穴传输层3，位于所述注入层2上；电子阻挡层4，位于所述空穴传输层3上；发光层5，位于所述电子阻挡层4上；空穴阻挡层6，位于所述发光层5上；电子传输层7，位于所述空穴阻挡层6上；电子注入层8，位于所述电子传输层7上；电极层9，位于所述电子注入层8上；以及光耦合输出层10，位于所述电极层9上，其中所述空穴传输层3包括上述实施例所述的空穴传输材料。
具体地，分别采用化合物1、化合物2、及化合物3作为空穴传输层3制作器件100、器件200、以及器件300，并对所述器件100、器件200、以及器件300进行性能进行测量。其中，所述器件100、器件200、以及器件300的电流-亮度-电压特性，由带有校正过的硅光电二极管的Keithley源测量系统(Keithley 2400Sourcemeter、Keithley 2000Currentmeter)所完成，电致发光光谱是由法国JY公司SPEX CCD3000光谱仪测量的，所有测量均在室温大气中完成。测得的器件100、器件200、以及器件300的性能如表2所示，可知器件100、器件200、以及器件300的性能符合要求。
表2
Figure BDA0002286825300000141
据此，本发明实施例提供了一种空穴传输材料及其制备方法和电致发光器件，通过巧妙的分子设计，在氧杂蒽的结构基础上，搭配不同的给给电子基团，合成了一系列具有合适最高占据分子轨域(highest occupied molecular orbital,HOMO)和最低未占分子轨域(lowest unoccupied molecular orbital,LUMO)能级的空穴传输材料，利用本发明所提供的空穴传输材料来制备一系列高性能的显示器件。
综上所述，虽然本发明已以优选实施例揭露如上，但上述优选实施例并非用以限制本发明，本领域的普通技术人员，在不脱离本发明的精神和范围内，均可作各种更动与润饰，因此本发明的保护范围以权利要求界定的范围为准。

Claims (10)

1.一种空穴传输材料，包括由给体AN及受体B所组成之化合物，所述化合物具有如式1所示的结构通式：
AN-BMN 式1
其中所述给体AN系择自下列结构式中任一者：
Figure FDA0002286825290000011
以及
所述受体BMN系择自下列结构式中任一者：
Figure FDA0002286825290000012
Figure FDA0002286825290000021
2.如权利要求1所述的空穴传输材料，其中所述化合物AN-BMN具有下列结构式中任一者：
Figure FDA0002286825290000022
3.一种空穴传输材料的制备方法，包括如下步骤：
步骤S1、将受体化合物BMN-X、给体化合物AN-H、以及催化剂，在惰性气体的环境下，加入含碱的有机溶剂中，于第一温度反应第一时长得到第一反应液，其中X为卤素，所述给体AN系择自下列结构式中任一者：
Figure FDA0002286825290000031
以及所述受体BMN择自下列结构式中任一者：
Figure FDA0002286825290000032
步骤S2、将所述反应液冷却至第二温度，得到一混合物；以及
步骤S3、自所述混合物分离出所述空穴传输材料，所述空穴传输材料包括具有如式1所示的结构通式的化合物：
AN-BMN 式1。
4.如权利要求3所述的空穴传输材料的制备方法，其中，所述第一温度为80℃至150℃，所述第一时长为12小时至36小时。
5.如权利要求2所述的空穴传输材料的制备方法，其中，所述第二温度为室温。
6.如权利要求3所述的空穴传输材料的制备方法，其中，在所述步骤S1中，所述溶液为甲苯、所述碱为叔戊氧基钠、以及所述催化剂包括钯催化剂及膦配体催化剂。
7.如权利要求3所述的空穴传输材料的制备方法，其中，在所述步骤S3更包括将所述反应液经过萃取、水洗、脱水、过滤、以及离心干燥处理以得到所述混合物。
8.如权利要求3所述的空穴传输材料的制备方法，其中，所述步骤S3系使用管柱层析进行分离，所述管柱层析所采用的淋洗液为体积比1:3的二氯甲烷:正己烷。
9.如权利要求3所述的空穴传输材料的制备方法，其中在所述步骤S1中，所述所述催化剂包括醋酸钯及三叔丁基膦四氟硼酸盐，以及所述化合物AN-BMN具有下列结构式中任一者：
Figure FDA0002286825290000051
10.一种电致发光器件，包括：
基底层；
空穴注入层，位于所述基底层上；
空穴传输层，位于所述注入层上；
电子阻挡层，位于所述空穴传输层上；
发光层，位于所述电子阻挡层上；
空穴阻挡层，位于所述发光层上；
电子传输层，位于所述空穴阻挡层上；
电子注入层，位于所述电子传输层上；
电极层，位于所述电子注入层上；以及
光耦合输出层，位于所述电极层上，
其中所述空穴传输层包括如权利要求1所述的空穴传输材料。
CN201911163611.7A 2019-11-25 2019-11-25 空穴传输材料及其制备方法和电致发光器件 Pending CN110885321A (zh)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201911163611.7A CN110885321A (zh) 2019-11-25 2019-11-25 空穴传输材料及其制备方法和电致发光器件
US16/755,571 US11678570B2 (en) 2019-11-25 2019-12-03 Hole transport material, preparation method thereof, and electroluminescent device
PCT/CN2019/122714 WO2021103058A1 (zh) 2019-11-25 2019-12-03 空穴传输材料及其制备方法和电致发光器件

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201911163611.7A CN110885321A (zh) 2019-11-25 2019-11-25 空穴传输材料及其制备方法和电致发光器件

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN110885321A true CN110885321A (zh) 2020-03-17

Family

ID=69748676

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201911163611.7A Pending CN110885321A (zh) 2019-11-25 2019-11-25 空穴传输材料及其制备方法和电致发光器件

Country Status (3)

Country Link
US (1) US11678570B2 (zh)
CN (1) CN110885321A (zh)
WO (1) WO2021103058A1 (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110204567B (zh) * 2019-06-04 2020-12-04 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 有机化合物及其应用、有机发光二极管电致发光器件

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104203955A (zh) * 2012-03-23 2014-12-10 默克专利有限公司 用于电致发光器件的9,9，-螺二氧杂蒽衍生物
CN106588674A (zh) * 2015-10-16 2017-04-26 晶宜科技股份有限公司 有机电激发光装置及其材料
CN109574858A (zh) * 2017-09-28 2019-04-05 江苏三月光电科技有限公司 一种螺二甲基蒽芴类有机化合物及其在有机电致发光器件上的应用
KR20190114518A (ko) * 2018-03-30 2019-10-10 주식회사 엘지화학 스피로화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN110416422A (zh) * 2018-04-28 2019-11-05 江苏三月光电科技有限公司 有机电致发光器件及包括其的显示器

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102065817B1 (ko) 2016-06-02 2020-01-13 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
JP2020097525A (ja) 2017-03-10 2020-06-25 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
KR102080288B1 (ko) * 2017-05-22 2020-02-21 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR102220220B1 (ko) 2017-06-14 2021-02-24 솔루스첨단소재 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102048920B1 (ko) 2017-08-18 2019-11-27 삼성디스플레이 주식회사 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102183523B1 (ko) 2017-10-23 2020-11-26 주식회사 엘지화학 신규한 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR102081739B1 (ko) 2017-11-03 2020-02-26 (주)씨엠디엘 2,3-치환된 나프틸아민 유도체 유기발광 화합물 및 유기 전계 발광 소자
CN109867652B (zh) * 2017-12-04 2023-11-10 Cmdl有限公司 新型有机化合物及包含其的有机电致发光器件

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104203955A (zh) * 2012-03-23 2014-12-10 默克专利有限公司 用于电致发光器件的9,9，-螺二氧杂蒽衍生物
CN106588674A (zh) * 2015-10-16 2017-04-26 晶宜科技股份有限公司 有机电激发光装置及其材料
CN109574858A (zh) * 2017-09-28 2019-04-05 江苏三月光电科技有限公司 一种螺二甲基蒽芴类有机化合物及其在有机电致发光器件上的应用
KR20190114518A (ko) * 2018-03-30 2019-10-10 주식회사 엘지화학 스피로화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN110416422A (zh) * 2018-04-28 2019-11-05 江苏三月光电科技有限公司 有机电致发光器件及包括其的显示器

Also Published As

Publication number Publication date
US11678570B2 (en) 2023-06-13
US20210408389A1 (en) 2021-12-30
WO2021103058A1 (zh) 2021-06-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US10851292B2 (en) Dark blue light thermally activated delayed fluorescence (TADF) material and application thereof
CN113336782B (zh) 含咔唑骨架的绿光窄光谱三配位硼发光化合物、制备方法及其应用
CN110105330B (zh) 一种高效蓝绿到橙红光热活化延迟荧光材料及其制备方法和应用
CN109369652B (zh) 一种蓝光热活化延迟荧光材料及其应用
CN110003222B (zh) 热活化延迟荧光材料及其制备方法与有机电致发光二极管器件
WO2021000434A1 (zh) 红绿蓝热活化延迟荧光材料，其合成方法及应用
US20200185614A1 (en) Green light thermally activated delayed fluorescence (tadf) material and application thereof
CN110294735B (zh) 一种以蒽和菲为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用
CN110885321A (zh) 空穴传输材料及其制备方法和电致发光器件
CN109678851B (zh) 热激活延迟荧光材料、有机电致发光器件及显示面板
CN117736218A (zh) 一种螺环羰基氮化合物、聚合物、混合物及其应用
CN109852378B (zh) 一种热活化延迟荧光深红光材料及其电致发光器件
WO2020215388A1 (zh) 深红光热活化延迟荧光材料及其制备方法和电致发光器件
WO2020220414A1 (zh) 热活化延迟荧光材料及其制备方法、显示装置
CN110590777A (zh) 空穴传输材料、电致发光器件及空穴传输材料的制备方法
CN107573328B (zh) 茚并咪唑类化合物、包含该茚并咪唑类化合物的材料和有机电致发光器件
CN111116623A (zh) 一种热活化延迟荧光绿光高分子材料及其制备方法
CN111018874B (zh) 空穴传输材料、其制备方法及有机发光二极管器件
CN109535159B (zh) 红光热活化延迟荧光材料、其制备方法及有机发光二极管器件
CN110724105B (zh) 一种三亚菲含氮七元环化合物及其制备方法和应用
CN110590782A (zh) 空穴传输材料、电致发光器件及空穴传输材料的制备方法
CN111100152A (zh) 一种蓝光热活化延迟荧光材料、合成方法及电致发光器件
CN109928977B (zh) 一种稠环化合物及其制备方法和用途
CN108752348A (zh) 一种杂环化合物及其有机电致发光器件
CN112358868B (zh) 一种有机电致发光组合物及其应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20200317

RJ01 Rejection of invention patent application after publication