CN117736218A - 一种螺环羰基氮化合物、聚合物、混合物及其应用 - Google Patents

一种螺环羰基氮化合物、聚合物、混合物及其应用 Download PDF

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CN117736218A CN202311027700.5A CN202311027700A CN117736218A CN 117736218 A CN117736218 A CN 117736218A CN 202311027700 A CN202311027700 A CN 202311027700A CN 117736218 A CN117736218 A CN 117736218A
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蒋佐权
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郁友军
严红艳
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Abstract

本发明提供一种螺环羰基氮化合物、聚合物、混合物及其应用，可用于制备有机电致发光器件实现高的器件效率和窄半峰宽的电致发光光谱。本发明的螺环羰基氮化合物、聚合物、混合物的制备方法简单，原料易得，能够满足工业化的发展需求。

Description

一种螺环羰基氮化合物、聚合物、混合物及其应用
技术领域
本申请实施例涉及有机发光材料领域，尤其涉及一种螺环羰基氮化合物、聚合物、混合物及其应用。
背景技术
有机发光二极管(organic light-emitting diodes，OLEDs)目前已经实现了在照明和显示上的商业化应用。近年来，热激活延迟荧光(thermally activated delayedfluorescence,TADF)材料实现了迅速发展。传统的TADF材料通过扭曲的分子结构实现极小的单线态-三线态能级差(ΔEST)，满足三线态-单线态激子的反向系间窜越的条件，最后达成材料的高效率。然而扭曲的结构也使得TADF材料大多具备宽峰发光的特性，光谱半峰宽(FWHM)大于70nm。近年来，随着多重共振(multi-resonance,MR)型TADF材料的兴起，可以有效地实现高色纯度的窄半峰宽发光。其中，基于硼氮(B/N)体系的MR型TADF材料已经可以同时高的器件效率和好的发光色纯度。然而B/N体系的合成产率较低，分离提纯复杂。而基于羰基氮(C＝O/N)体系的MR-TADF材料在器件效率和发光色纯度上仍有所欠缺，但C＝O/N体系的MR-TADF材料的合成和分离提纯是较为容易的。因此，如何调整C＝O/N体系的MR-TADF的结构以实现器件效率和发光色纯度的同时提升还是该领域的一个空白。
因此，现有技术还有待于改进和发展。
发明内容
本发明的目的在于提供一种螺环羰基氮化合物、聚合物、混合物及应用，旨在提供一种优化的羰基/氮化合物、聚合物、混合物，能实现器件效率的提升和发光色纯度的改善。
为达到上述目的，本发明提供如下技术方案：
第一方面，本发明提供一种螺环羰基氮化合物，为包含以下通式(1)表示的化合物：
其中，Ar1每次出现时独立地为苯环或吡啶环；
Ar2每次出现时独立地为C6～C24芳基、C5～C30杂芳基；
Ar1、Ar2每次出现时具备一个或多个取代基R1；
R1每次出现时独立地为氢、氘、氟、氯、溴、碘、氰基、NO2、N(R1)2、OR1、SR1、C(＝O)R1、P(＝O)R1、Si(R1)3、C1～C20烷基被一个或多个R1取代的C1～C20烷基、C1～C20烷氧基、被一个或多个R1取代的C1～C20烷氧基、C3-C10环烷基、被一个或多个R1取代的C3-C10环烷基、C2～C20烯基、被一个或多个R1取代的C2～C20烯基、C2～C20炔基、被一个或多个R1取代的C2～C20炔基、C6～C24芳基、被一个或多个R1取代的C6～C24芳基、C5～C30杂芳基、被一个或多个R1取代的C5～C30杂芳基；
R1每次出现时独立地为氢、氘、氟、氯、溴、碘、氰基、NO2、N(R2)2、OR2、SR2、C(＝O)R2、P(＝O)R2、Si(R2)3、C1～C20烷基、被一个或多个R2取代的C1～C20烷基、C1～C20烷氧基、被一个或多个R2取代的C1～C20烷氧基、C3-C10环烷基、被一个或多个R2取代的C3-C10环烷基、C2～C20烯基、被一个或多个R2取代的C2～C20烯基、C2～C20炔基、被一个或多个R2取代的C2～C20炔基、C6～C24芳基、被一个或多个R2取代的C6～C24芳基、C5～C30杂芳基、被一个或多个R2取代的C5～C30杂芳基；
R2每次出现时独立地为氢、氘、氟、氯、溴、碘、氰基、C1～C20烷基、C1～C20烷氧基、C3-C10环烷基、C2～C20烯基、C2～C20炔基、C6～C24芳基、C5～C30杂芳基；
X为O、S、Se或NR2；
R2每次出现时独立地为氢、氘、氟、氯、溴、碘、氰基、NO2、N(R1)2、OR1、SR1、C(＝O)R1、P(＝O)R1、Si(R1)3、C1～C20烷基被一个或多个R1取代的C1～C20烷基、C1～C20烷氧基、被一个或多个R1取代的C1～C20烷氧基、C3-C10环烷基、被一个或多个R1取代的C3-C10环烷基、C2～C20烯基、被一个或多个R1取代的C2～C20烯基、C2～C20炔基、被一个或多个R1取代的C2～C20炔基、C6～C24芳基、被一个或多个R1取代的C6～C24芳基、C5～C30杂芳基、被一个或多个R1取代的C5～C30杂芳基；
或者，
在所述通式(1)中，R2可与Ar2通过单键、二桥联键(O、S、Se、羰基、砜基)、三桥联键(NR2)或四桥联键(CR2R2)中的一种方式相连。
进一步地，各位点的所述R1各自独立地选自氢、氘、氟、异丙基、叔丁基、三氟甲基、或者选自以下通式中的任一种：
其中，波浪线表示与Ar1或Ar2键合的键；
R1每次出现时独立地为氢、氘、氟、氯、溴、碘、氰基、NO2、N(R2)2、OR2、SR2、C(＝O)R2、P(＝O)R2、Si(R2)3、C1～C20烷基、被一个或多个R2取代的C1～C20烷基、C1～C20烷氧基、被一个或多个R2取代的C1～C20烷氧基、C3-C10环烷基、被一个或多个R2取代的C3-C10环烷基、C2～C20烯基、被一个或多个R2取代的C2～C20烯基、C2～C20炔基、被一个或多个R2取代的C2～C20炔基、C6～C24芳基、被一个或多个R2取代的C6～C24芳基、C5～C30杂芳基、被一个或多个R2取代的C5～C30杂芳基；
R2每次出现时独立地为氢、氘、氟、氯、溴、碘、氰基、C1～C20烷基、C1～C20烷氧基、C3-C10环烷基、C6～C24芳基、C5～C30杂芳基。
进一步地，X独立地选自以下通式的任一种：
其中，虚线表示与Ar2键合的键；
R1每次出现时独立地为氢、氘、氟、氯、溴、碘、氰基、NO2、N(R2)2、OR2、SR2、C(＝O)R2、P(＝O)R2、Si(R2)3、C1～C20烷基、被一个或多个R2取代的C1～C20烷基、C1～C20烷氧基、被一个或多个R2取代的C1～C20烷氧基、C3-C10环烷基、被一个或多个R2取代的C3-C10环烷基、C2～C20烯基、被一个或多个R2取代的C2～C20烯基、C2～C20炔基、被一个或多个R2取代的C2～C20炔基、C6～C24芳基、被一个或多个R2取代的C6～C24芳基、C5～C30杂芳基、被一个或多个R2取代的C5～C30杂芳基；
R2每次出现时独立地为氢、氘、氟、氯、溴、碘、氰基、C1～C20烷基、C1～C20烷氧基、C3-C10环烷基、C2～C20烯基、C2～C20炔基、C6～C24芳基、C5～C30杂芳基。
进一步地，所述螺环羰基氮化合物的Ar1和Ar2均为苯基，从而具备为包含以下通式(1)表示的化合物：
其中，R1和X如上述定义。
进一步地，所述螺环羰基氮化合物选自以下的任一种：
第二方面，本发明还提供一种根据第一方面所述的螺环羰基氮化合物的制备方法，包括以下步骤：
通过选择反应原料依次进行乌尔曼反应、水解反应、傅克酰化反应、还原反应、锂卤交换反应、亲核进攻反应、傅克环化反应、氧化反应即可得到本发明的螺环羰基氮化合物。
第三方面，本发明还提供一种螺环羰基氮聚合物，所述聚合物至少一个重复单元包括第一方面的螺环羰基氮化合物。
第四方面，本发明还提供一种螺环羰基氮混合物，所述混合物包含第一方面的螺环羰基氮化合物或第三方面的螺环羰基氮聚合物，及至少一种有机功能材料，所述的有机功能材料可选自空穴注入材料、空穴传输材料、空穴阻挡材料、电子注入材料、电子传输材料、电子阻挡材料、发光材料或主体材料种的任一种或多种。
第五方面，本申请还提供一种有机电子器件，包括发光层，所述发光层由第一方面的螺环羰基氮化合物、第三方面的螺环羰基氮聚合物或第四方面的螺环羰基氮混合物中的任一种制成。
第六方面，本发明还提供一种有机电致发光器件，具有第一方面所述的螺环羰基氮化合物。
第七方面，本发明还提供一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极以及设置在阳极和阴极之间的有机薄膜层。有机薄膜层包括发光层，发光层包括掺杂材料和主体材料，其中，所述掺杂材料包括第一方面的螺环羰基氮化合物中的任意一种或至少两种的组合。
所述的有机电致发光器件，其中当所述发光层由所述主体材料和所述掺杂材料组成时，所述发光层中所述掺杂材料的重量百分比为0.3-30.0wt％，所述主体材料的重量百分比为99.7-70.0wt％；
所述发光层由所述主体材料、所述掺杂材料、敏化剂组成时，所述发光层中所述掺杂材料的重量百分比为0.3-10.0wt％，所述主体材料的重量百分比为94.7-65wt％，所述敏化剂的重量百分比为5-25wt％。
第八方面，本发明还提供一种显示屏，包括盖板、背板以及如上述第六方面中任一项所述的有机电致发光器件，所述有机电致发光器件位于所述背板和所述盖板之间。
本发明的有益效果在于：本发明所提供的螺环羰基氮化合物，通过引入螺环结构增强了分子的刚性，并通过螺环结构的位阻效应抑制分子间相互作用。因此，螺环羰基氮化合物会同时实现器件外量子效率的提升和发光光谱半峰宽的窄化。
上述说明仅是本发明技术方案的概述，为了能够更清楚了解本发明的技术手段，并可依照说明书的内容予以实施，以下以本发明的较佳实施例并配合附图详细说明如后。
附图说明
图1为本申请一实施例采用Z3、Z6为发光材料的器件实施例A3、A6的电致发光光谱图。
图2为本发明器件实施例的结构示意图；
标号说明：1、透明ITO玻璃；2、空穴注入层；3、空穴传输层；4、电子阻挡层；5、发光层；6、电子传输层；7、电子注入层；8、金属电极。
具体实施方式
下面结合附图和实施例，对本发明的具体实施方式作进一步详细描述。以下实施例用于说明本发明，但不用来限制本发明的范围。
本发明提供一种螺环羰基氮化合物，一种螺环羰基氮化合物，为包含以下通式(1)表示的化合物：
其中，Ar1每次出现时独立地为苯环或吡啶环；
Ar2每次出现时独立地为C6～C24芳基、C5～C30杂芳基；
Ar1、Ar2每次出现时具备一个或多个取代基R1；
R1每次出现时独立地为氢、氘、氟、氯、溴、碘、氰基、NO2、N(R1)2、OR1、SR1、C(＝O)R1、P(＝O)R1、Si(R1)3、C1～C20烷基被一个或多个R1取代的C1～C20烷基、C1～C20烷氧基、被一个或多个R1取代的C1～C20烷氧基、C3-C10环烷基、被一个或多个R1取代的C3-C10环烷基、C2～C20烯基、被一个或多个R1取代的C2～C20烯基、C2～C20炔基、被一个或多个R1取代的C2～C20炔基、C6～C24芳基、被一个或多个R1取代的C6～C24芳基、C5～C30杂芳基、被一个或多个R1取代的C5～C30杂芳基；
R1每次出现时独立地为氢、氘、氟、氯、溴、碘、氰基、NO2、N(R2)2、OR2、SR2、C(＝O)R2、P(＝O)R2、Si(R2)3、C1～C20烷基、被一个或多个R2取代的C1～C20烷基、C1～C20烷氧基、被一个或多个R2取代的C1～C20烷氧基、C3-C10环烷基、被一个或多个R2取代的C3-C10环烷基、C2～C20烯基、被一个或多个R2取代的C2～C20烯基、C2～C20炔基、被一个或多个R2取代的C2～C20炔基、C6～C24芳基、被一个或多个R2取代的C6～C24芳基、C5～C30杂芳基、被一个或多个R2取代的C5～C30杂芳基；
R2每次出现时独立地为氢、氘、氟、氯、溴、碘、氰基、C1～C20烷基、C1～C20烷氧基、C3-C10环烷基、C2～C20烯基、C2～C20炔基、C6～C24芳基、C5～C30杂芳基；
X为O、S、Se或NR2；
R2每次出现时独立地为氢、氘、氟、氯、溴、碘、氰基、NO2、N(R1)2、OR1、SR1、C(＝O)R1、P(＝O)R1、Si(R1)3、C1～C20烷基被一个或多个R1取代的C1～C20烷基、C1～C20烷氧基、被一个或多个R1取代的C1～C20烷氧基、C3-C10环烷基、被一个或多个R1取代的C3-C10环烷基、C2～C20烯基、被一个或多个R1取代的C2～C20烯基、C2～C20炔基、被一个或多个R1取代的C2～C20炔基、C6～C24芳基、被一个或多个R1取代的C6～C24芳基、C5～C30杂芳基、被一个或多个R1取代的C5～C30杂芳基；
或者，
在所述通式(1)中，R2可与Ar2通过单键、二桥联键(O、S、Se、羰基、砜基)、三桥联键(NR2)或四桥联键(CR2R2)中的一种方式相连。
<Ar1>
Ar1每次出现时独立地为苯基或吡啶基。
<Ar2>
Ar2每次出现时独立地为C6～C24芳基、C5～C30杂芳基。
C6～C24芳基或C5～C30杂芳基可以例示出：苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、三聚苯基、芴基、螺双芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、顺式或反式单苯并茚并芴基、顺式或反式二苯并茚并芴基、三聚茚基、异三聚茚基、螺三聚茚基、螺异三聚茚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并噻吩并咔唑基、吡咯基、吲哚基、异吲哚基、咔唑基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基、吡啶基、联吡啶基、三联吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯并-5,6-喹啉基、苯并-6,7-喹啉基、苯并-7,8-喹啉基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、噁唑基、苯并噁唑基、苯并噁二唑基、萘并噁唑基、蒽并噁唑基、菲并噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、苯并噻唑基、苯并噻二唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、氮杂芴基、二氮杂蒽基、二氮杂芘基、四氮杂苝基、二氮杂萘基、吡嗪基、吩嗪基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、荧红环基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、菲咯啉基、三唑基、苯并三唑基、噁二唑基、噻二唑基、三嗪基、四唑基、四嗪基、嘌呤基、蝶啶基、吲嗪基、苯并噻二唑基、吡啶并吡咯基、吡啶并三唑基、呫吨基、苯并呋喃并咔唑基、苯并芴并咔唑基、N-苯基咔唑基、二苯基-苯并咪唑基、二苯基-噁二唑基、二苯基硼基、三苯基磷氧基、二苯基磷氧基、三苯基硅基、四苯基硅基等。
<R1>
R1每次出现时独立地为氢、氘、氟、氯、溴、碘、氰基、NO2、N(R1)2、OR1、SR1、C(＝O)R1、P(＝O)R1、Si(R1)3、C1～C20烷基被一个或多个R1取代的C1～C20烷基、C1～C20烷氧基、被一个或多个R1取代的C1～C20烷氧基、C3-C10环烷基、被一个或多个R1取代的C3-C10环烷基、C2～C20烯基、被一个或多个R1取代的C2～C20烯基、C2～C20炔基、被一个或多个R1取代的C2～C20炔基、C6～C24芳基、被一个或多个R1取代的C6～C24芳基、C5～C30杂芳基、被一个或多个R1取代的C5～C30杂芳基。
由R1表示的C1～C20烷基、C1～C20烷氧基和C3-C10环烷基可以例示出：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、正庚基、2-甲基己基、正辛基、异辛基、叔辛基、2-乙基己基、3-甲基庚基、正壬基、正癸基、十六烷基、十八烷基、二十烷基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基或2-甲基丁氧基。环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等。具有1至20个碳原子的烷基可以是直链、支链或环状的。
由R1表示的C1～C20烷基、C1～C20烷氧基和C3-C10环烷基可以是未取代的，但也可具有取代基。优选地，由R1表示的C1～C20烷基、C1～C20烷氧基和C3-C10环烷基被一个或多个下述R1取代。另外，所述烷基中的一个或多个非相邻的CH2基团可以被R2C＝CR2、C≡C、Si(R2)3、C＝O、C＝NR2、P(＝O)R2、SO、SO2、NR2、O、S或CONR2代替，并且其中一个或者多个氢原子可以被氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氰基、硝基代替。
由R1表示的C2～C20烯基可以例示出：乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基、癸烯基、十一烯基、十二烯基、十三烯基、十四烯基、十五烯基、十六烯基、十七烯基、十八烯基、十九烯基、二十烯基、2-乙基己烯基、烯丙基或环己烯基等。具有2至20个碳原子的烯基可以是直链、支链或环状的。
由R1表示的C2～C20烯基可以是未取代的，或可以具有取代基。取代基可以例示为与由R1表示的C1～C20烷基、C1～C20烷氧基和C3-C10环烷基任选地具有的取代基所示的相同的取代基。取代基可以采用的模式与示例性取代基的模式相同。
由R1表示的C2～C20炔基可以例示出：乙炔基、异丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基、辛炔基、壬炔基、癸炔基等。
由R1表示的C2～C20炔基可以是未取代的，或可以具有取代基。取代基可以例示为与由R1表示的C1～C20烷基、C1～C20烷氧基和C3-C10环烷基任选地具有的取代基所示的相同的取代基。取代基可以采用的模式与示例性取代基的模式相同。
由R1表示的C6～C24芳基或C5～C30杂芳基可以列举出于前述由Ar2表示的具有C6～C24芳基或C5～C30杂芳基示出的基团相同的基团。
由R1表示的C6～C24芳基或C5～C30杂芳基可以是未取代的，或可以具有取代基。取代基可以例示为与由R1表示的C1～C20烷基、C1～C20烷氧基和C3-C10环烷基任选地具有的取代基所示的相同的取代基。取代基可以采用的模式与示例性取代基的模式相同。此外，两个相邻的R1取代基任选可形成单环或多环的脂肪族、芳香族或者杂芳香族的环系，所述环系可以被一个或多个R1取代；在此处两个或多个取代基R1可以彼此连接并可以形成环。
在本发明中，优选地，各位点的所述R1各自独立地选自氢、氘、氟、异丙基、叔丁基、三氟甲基、或者选自以下通式中的任一种：
<R1>
R1每次出现时独立地为氢、氘、氟、氯、溴、碘、氰基、NO2、N(R2)2、OR2、SR2、C(＝O)R2、P(＝O)R2、Si(R2)3、C1～C20烷基被一个或多个R2取代的C1～C20烷基、C1～C20烷氧基、被一个或多个R2取代的C1～C20烷氧基、C3-C10环烷基、被一个或多个R2取代的C3-C10环烷基、C2～C20烯基、被一个或多个R2取代的C2～C20烯基、C2～C20炔基、被一个或多个R2取代的C2～C20炔基、C6～C24芳基、被一个或多个R2取代的C6～C24芳基、C5～C30杂芳基、被一个或多个R2取代的C5～C30杂芳基。
由R1表示的C1～C20烷基、C1～C20烷氧基和C3-C10环烷基可以例示出：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、正庚基、2-甲基己基、正辛基、异辛基、叔辛基、2-乙基己基、3-甲基庚基、正壬基、正癸基、十六烷基、十八烷基、二十烷基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基或2-甲基丁氧基。环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等。具有1至20个碳原子的烷基可以是直链、支链或环状的。
由R1表示的C1～C20烷基、C1～C20烷氧基和C3-C10环烷基可以是未取代的，但也可具有取代基。优选地，由R1表示的C1～C20烷基、C1～C20烷氧基和C3-C10环烷基被一个或多个下述R2取代。
由R1表示的C2～C20烯基可以例示出：乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基、癸烯基、十一烯基、十二烯基、十三烯基、十四烯基、十五烯基、十六烯基、十七烯基、十八烯基、十九烯基、二十烯基、2-乙基己烯基、烯丙基或环己烯基等。具有2至20个碳原子的烯基可以是直链、支链或环状的。
由R1表示的C2～C20烯基可以是未取代的，或可以具有取代基。取代基可以例示为与由R1表示的C1～C20烷基、C1～C20烷氧基和C3-C10环烷基任选地具有的取代基所示的相同的取代基。取代基可以采用的模式与示例性取代基的模式相同。
由R1表示的C2～C20炔基可以例示出：乙炔基、异丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基、辛炔基、壬炔基、癸炔基等。
由R1表示的C2～C20炔基可以是未取代的，或可以具有取代基。取代基可以例示为与由R1表示的C1～C20烷基、C1～C20烷氧基和C3-C10环烷基任选地具有的取代基所示的相同的取代基。取代基可以采用的模式与示例性取代基的模式相同。
由R1表示的C6～C24芳基或C5～C30杂芳基可以列举出于前述由Ar2表示的具有C6～C24芳基或C5～C30杂芳基示出的基团相同的基团。
由R1表示的C6～C24芳基或C5～C30杂芳基可以是未取代的，或可以具有取代基。取代基可以例示为与由R1表示的C1～C20烷基、C1～C20烷氧基和C3-C10环烷基任选地具有的取代基所示的相同的取代基。取代基可以采用的模式与示例性取代基的模式相同。此外，两个相邻的R1取代基任选可形成单环或多环的脂肪族、芳香族或者杂芳香族的环系，所述环系可以被一个或多个R2取代；在此处两个或多个取代基R1可以彼此连接并可以形成环。
<R2>
R2每次出现时独立地为氢、氘、氟、氯、溴、碘、氰基、C1～C20烷基、C1～C20烷氧基、C3-C10环烷基、C2～C20烯基、C2～C20炔基、C6～C24芳基、C5～C30杂芳基。
由R2表示的C2～C20烯基、C2～C20炔基可以列举出与前述由R1表示的C2～C20烯基、C2～C20炔基示出的基团相同的基团。
由R2表示的C6～C24芳基、C5～C30杂芳基可以列举出与前述由R1表示的C6～C24芳基、C5～C30杂芳基示出的基团相同的基团。
由R2表示的C1～C20烷基、C1～C20烷氧基、C3-C10环烷基、C2～C20烯基、C2～C20炔基、C6～C24芳基、C5～C30杂芳基可以是未取代的，或也可以具有取代基。取代基可以例示出：氘原子；卤素原子，例如氟原子、氯原子、溴原子或碘原子；氰基等。
<X>
X为O、S、Se或NR2。
在本发明中，优选地，X独立地选自以下通式的任一种：
其中，虚线表示与Ar2键合的键，
R1具有如上所定义的含义。R2定义如下所述。
<R2>
R2每次出现时独立地为氢、氘、氟、氯、溴、碘、氰基、NO2、N(R1)2、OR1、SR1、C(＝O)R1、P(＝O)R1、Si(R1)3、C1～C20烷基被一个或多个R1取代的C1～C20烷基、C1～C20烷氧基、被一个或多个R1取代的C1～C20烷氧基、C3-C10环烷基、被一个或多个R1取代的C3-C10环烷基、C2～C20烯基、被一个或多个R1取代的C2～C20烯基、C2～C20炔基、被一个或多个R1取代的C2～C20炔基、C6～C24芳基、被一个或多个R1取代的C6～C24芳基、C5～C30杂芳基、被一个或多个R1取代的C5～C30杂芳基；
或者，
在所述通式(1)中，R2可与Ar2通过单键、二桥联键(O、S、Se、羰基、砜基)、三桥联键(NR2)或四桥联键(CR2R2)中的一种方式相连；
R2具有如上所定义的含义。
在本发明的一种特别优选的实施方式中：Ar1和Ar2各自独立地选自苯环。
在本发明中，优选地，所述螺环羰基氮化合物选自以下的任一种：
/>
/>
本发明还提供一种根据项所述的螺环羰基氮化合物的制备方法，包括以下步骤：
通过选择反应原料依次进行乌尔曼反应、水解反应、傅克酰化反应、还原反应、锂卤交换反应、亲核进攻反应、傅克环化反应、氧化反应即可得到本发明的螺环羰基氮化合物。
本发明还涉及一种螺环羰基氮高聚物，所述螺环羰基氮高聚物的重复单元包含上述螺环羰基氮化合物的结构。
在某些实施例中，所述螺环羰基氮高聚物是非共轭高聚物。含通式(1)所示的结构单元在侧链上。在另一些实施例中，所述螺环羰基氮高聚物为共轭高聚物。
在一个优先的实施例中，按照本发明的螺环羰基氮高聚物分子量分布(PDI)取值范围为1-5，较好的是1-3，更好的是1-2，最好的是1-1.5。
在一个优先的实施例中，按照本发明的螺环羰基氮高聚物的重均分子量取值范围为1万-100万，较好的是5万-50万，更好的是10万-40万，最好的是20万-25万。
上述螺环羰基氮聚合物可以在有机功能材料中的应用。上述螺环羰基氮有机化合物还可以在有机电子器件中的应用。
基于上述含螺环羰基氮化合物，本发明还提供一种如上述的螺环羰基氮化合物的应用，即将所述含螺环羰基氮化合物应用于有机电子器件，所述有机电子器件包含(但不限于此)：有机发光二极管(OLED)、有机光伏电池(OPV)、有机发光电池(OLEEC)、有机场效应管(OFET)，有机发光场效应管，有机激光器，有机自旋电子器件，有机传感器及有机等离子基元发光二极管等。特别优选的是有机电致发光器件，如有机发光二极管、有机激光器、有机发光电池。
按照发明的螺环羰基氮化合物，可以作为功能材料应用于有机电子器件，特别是OLED器件。有机功能材料可以分为空穴注入材料、空穴传输材料、电子注入材料、电子传输材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、发光材料、主体材料和有机染料。
在一个优先的实施例中，按照本发明的螺环羰基氮化合物可以作为发光客体材料。
在某些特别优先的实施例中，所述有机电致发光器件包含一发光层，所述发光层包含一种所述的螺环羰基氮化合物，或者包含一种所述的螺环羰基氮化合物和一种磷光发光体，或者包含一种所述的螺环羰基氮化合物和一种TADF发光体，或者包含一种所述的螺环羰基氮化合物和一种荧光发光体，或者包含一种所述的螺环羰基氮化合物和一种主体材料，或者包含一种所述的螺环羰基氮化合物、一种磷光发光体和一种主体材料，或者包含一种所述的螺环羰基氮化合物、一种TADF发光体和一种主体材料，
以上所述的电致发光器件中，特别是OLED中，包括一基片，一阳极，至少一发光层，一阴极。
基片可以是透明的、不透明的、部分透明的。一个透明的基片可以用来制造一个透明发光元器件。基片可以是刚性的或者柔性的。基片的材质可以是塑料、金属、半导体晶片、玻璃及其复合材料。最好是基片有一个光滑的表面。无表面缺陷的基板是特别理想的选择。在一个优选的实施例中，基片是柔性的，可选于聚合物薄膜或塑料，其玻璃化温度(Tg)为150℃以上，较好的是200℃以上，更好的是300℃以上，最好的是350℃以上。
合适的柔性基板的例子有(但不限于此)聚(对苯二甲酸乙二醇酯)(PET)和聚乙二醇(2,6-萘)(PEN)。
阳极可包括一导电金属或金属氧化物，或导电聚合物。阳极可以容易地注入空穴到空穴注入层或空穴传输层或发光层中。在一个实施例中阳极的功函数和发光层中的发光体或作为空穴注入层或空穴传输层或电子阻挡层的p型半导体材料的HOMO能级或价带能级的差的绝对值小于0.5eV，较好的是小于0.3eV，最好的是小于0.2eV。阳极材料的例子包含(但不限于此)：Al、Cu、Au、A、Mg、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt、ITO、铝掺杂氧化锌及上述例子的合金等。其他阳极材料的合金是已知的，本领域普通技术人员可以容易的选择使用。阳极材料可以选择任何合适的技术沉积，如一合适的物理气相沉积法，包括射频磁控溅射、真空热蒸发、电子束等。在某些实施例中，阳极是图案结构化的。图案化的ITO导电基板可以从市场上买到并用于制备本发明的器件。
阴极可包括一导电金属或金属氧化物。阴极可以容易地注入电子到电子注入层或电子传输层或发光层中。在一个实施例中，阴极的功函数和发光层中发光体或电子注入层或电子传输层或空穴阻挡层的n型半导体的LUMO能级或导带能级的差的绝对值小于0.5eV，较好的是小于0.3eV，最好的是小于0.2eV。原则上所有可用于OLED器件的阴极材料都有可能作为本发明的阴极材料。阴极材料的例子包含(但不限于此)：Al、Au、Ag、Ca、Ba、Mg、LiF/Al、MgAg合金、BaF2/Al、Cu、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt、ITO等。阴极材料材料可以选择任何合适的技术沉积，如一合适的物理气相沉积法，包括射频磁控溅射、真空热蒸发、电子束等。
OLED还可以包含其他功能层如空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层。适合用作这些功能层的材料在WO2010135519A1、US20090134784A1和WO2011110277A1中有详细的描述，特此将此三篇专利的全部内容并入本文作为参考。
本发明还涉及按照本发明的有机电子器件在各种电子设备中的应用，包括(但不限于此)显示设备、照明设备、光源、传感器等。
本发明还涉及包含有按照本发明的有机电子器件在各种电子设备中的应用，包括(但不限于此)显示设备、照明设备、光源、传感器等。
本发明还提供一种有机电致发光器件，具有所述的螺环羰基氮化合物。
一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极以及设置在阳极和阴极之间的有机薄膜层。有机薄膜层包括发光层，发光层包括掺杂材料和主体材料，其中，所述掺杂材料包括如上所述的螺环羰基氮化合物中的任意一种或至少两种的组合。
所述的有机电致发光器件，其中当所述发光层由所述主体材料和所述掺杂材料组成时，所述发光层中所述掺杂材料的重量百分比为0.3-30.0wt％，所述主体材料的重量百分比为99.7-70.0wt％；
所述发光层由所述主体材料、所述掺杂材料、敏化剂组成时，所述发光层中所述掺杂材料的重量百分比为0.3-10.0wt％，所述主体材料的重量百分比为94.7-65wt％，所述敏化剂的重量百分比为5-25wt％。
下面将结合优选制备实施例、合成实施例、器件实施例对本发明进行说明，但本发明并不局限于下面所述的实施例。应当理解，所附权利要求概括了本发明的范围。在本发明构思的引导下本领域技术人员应意识到，对本发明的实施例进行一定的改变，都将被本发明的权利要求书的精神和范围所覆盖。
本发明还提供一种根据所述的螺环化合物的制备方法，包括以下步骤：
从化合物1和2为初始原料，依次经过乌尔曼反应、水解反应、分子内傅克酰化反应、还原反应、锂-卤交换反应、亲核进攻反应、傅克环化反应、氧化反应即可得到本发明的螺环羰基氮化合物。
可以理解，上述有机发光化合物的制备反应式仅是示例，并非是对本申请的限制。任何熟悉本技术领域的技术人员在本申请揭露的技术范围内，可轻易想到变化或替换，都应涵盖在本申请的保护范围之内。因此，本申请的保护范围应以该权利要求的保护范围为准。
制备实施例S1
氮气保护下，将化合物1-1(3.2g,1equiv)、化合物2-1(2.5g,1equiv)、铜粉(0.04g,0.07equiv)、碘化亚铜(0.19g,0.1equiv)、庚二酮(0.18g,0.1equiv)、碳酸钾(2.1g,1.5equiv)和50mL正丁醚加入至含有搅拌子的100mL的双口瓶中。反应体系搅拌、加热至160℃反应3天。冷却至室温后，抽滤得滤液，滤饼用二氯甲烷洗涤，合并有机相。有机相经减压蒸馏除去溶剂后得粗产物。粗产物经硅胶柱提纯，洗脱剂为体积比2：3的二氯甲烷和石油醚。最终得到3.0g化合物3-1。产率68％。MS(EI)m/z:440[M+].Calcd for C22H18BrNO4:440.
将化合物3-1(3.0g,1equiv)、氢氧化钠(5.5g,1equiv)、100mL水和100mL乙醇加入至含有搅拌子的500mL的双口瓶中。反应体系搅拌、加热回流反应2天。冷却至室温后，反应液经减压蒸馏浓缩除去大部分乙醇，浓缩反应液用浓盐酸调节pH至强酸性，此时有产物析出。之后经抽滤除去滤液得粗产物。粗产物经烘箱烘干后最终得到2.3g化合物4-1。产率82％。化合物4-1未经纯化即可直接进行下一步反应。MS(EI)m/z:412[M+].Calcd forC20H14BrNO4:412.
将化合物4-1(2.0g,1equiv)和60mL二氯甲烷加入至含有搅拌子的250mL的双口瓶中。反应体系搅拌、加热至50℃后，依次滴加DMF(两滴，催化量)和草酰氯(1.0mL,2.4equiv)，反应1h。待反应液澄清后，滴加无水四氯化锡(1.5mL,2.4equiv)，之后反应5h。反应结束后，将反应液倒入氢氧化钠水溶液中，并用二氯甲烷多次萃取合并有机相。有机相经减压蒸馏除去溶剂后得粗产物。粗产物经硅胶柱提纯，洗脱剂为体积比4：1的二氯甲烷和石油醚。最终得到1.5g化合物5-1。产率82％。MS(EI)m/z:376[M+].Calcd for C20H10BrNO2:376.
氮气保护下，将化合物5-1(1.0g,1equiv)加入至含有搅拌子的250mL的双口瓶中。依次加入200mL无水无氧四氢呋喃和11mL浓度为1M的四氢呋喃·硼烷络合物(4equiv)。反应体系搅拌、加热至70℃反应4h。冷却至室温后，缓慢滴加少量饱和食盐水以小心猝灭反应。随后加入50mL氢氧化钠水溶液。之后通过分液漏斗分离得到有机相。水相经无水乙醚萃取后，合并有机相。有机相经减压蒸馏除去溶剂后得粗产物。粗产物经硅胶柱提纯，洗脱剂为体积比1：1的二氯甲烷和石油醚。最终得到0.8g化合物6-1。产率86％。MS(EI)m/z:348[M+].Calcd for C20H14BrN:348.
在接下来的制备实施例S2-S8中，采用与合成化合物6-1相同的反应步骤和投料比例制备得到了其他关键的化合物和两个对比化合物。
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合成实施例1
氮气保护下，将化合物6-1(1.8g,1equiv)加入至含有搅拌子的100mL的史莱克反应管中。用加入30mL无水无氧四氢呋喃。将反应装置置于-78℃低温反应器中。滴加1.3mL浓度为2.5M(1.2equiv)正丁基锂溶液。保持-78℃反应1h。加入占吨酮(1.0g,1equiv)之后缓慢升温至室温后，继续反应过夜。之后加入少量甲醇以猝灭反应。反应液经减压蒸馏除去溶剂后得中间产物。之后，将该中间产物加入至含有搅拌子的250mL的双口瓶中。依次加入100mL冰醋酸和5mL浓盐酸。反应体系搅拌、加热至110℃反应过夜。冷却至室温后，将反应液倒入适量冰水中。之后通过抽滤得到另一中间产物。之后，将该中间产物加入至含有搅拌子的250mL的双口瓶中。依次加入80mL二氧六环、40mL二氯甲烷、10mL水和DDQ(3.91g,6equiv)。之后反应体系逐渐升温至室温后反应2天。将反应液通过分液漏斗分离得到有机相。水相经二氯甲烷萃取后，合并有机相。有机相经减压蒸馏除去溶剂后得粗产物。粗产物经硅胶柱提纯，洗脱剂为体积比4：1的二氯甲烷和石油醚。最终得到1g化合物Z1。产率41％。MS(EI)m/z:440[M+].Calcd for C33H17NO3:440.
合成实施例2-8
与合成实施例1相似的合成步骤，仅将反应物替换成相应的反应物。现将对应的反应物和目标产物及对应的质谱检测值及产率列于表中。
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从上述制备实施例和合成实施例的结果来看，本发明的螺环羰基氮化合物原料易得、合成简便、能够满足工业化的发展需求。
器件实施例
本发明还提供了基于上述螺环羰基氮化合物制备的有机电致发光器件，包括阴极、阳极以及有机薄膜层，所述有机薄膜层设置在所述阴极和阳极之间，所述有机薄膜层包括至少一层有机发光层，所述有机薄膜层含有上述的螺环化合物，优选为采用上述有机发光材料制成的有机发光层。
其中，所述有机薄膜层还包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子阻挡层以及电子传输层，所述有机电致发光器件从高度方向上依次设有所述阳极、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、有机发光层、激子阻挡层、电子传输层、电子注入层以及阴极。
下面，对本发明的有机电致发光器件进行说明。
将涂布ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，去离子水中冲洗，在丙酮和乙醇中各清洗三次，在洁净的环境下烘烤至完全除去水分，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面。把ITO导电玻璃置入真空腔内，抽真空至低于5×10-4Pa。以ITO导电玻璃为阳极，在其上依次蒸镀空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HIL)、电子阻挡层(EBL)、有机发光层(EML)、电子传输层(ETL)以及阴极；其中，有机材料的蒸镀速率为0.2nm/s，金属电极的蒸镀速率为0.5nm/s。
使用光子多道分析仪PMA-12(Hamamatsu C10027-01)收集电致发光光谱，其可以在200-950nm的光谱区域中检测。通过使用积分球(Hamamatsu A10094)测量正向光强度得到器件的外量子效率。所有测量均在室温下在大气环境下进行。
本发明的有机电致发光器件中各结构层的形成方法没有特别限定，可以使用包括但不限于现有的真空蒸镀法、旋转涂覆法等；同时，本发明的电致发光器件中各结构层所用的材料同样没有特别限定，实施例中的器件结构仅为说明本发明的螺环羰基氮衍生物的特性。
器件实施例涉及的功能层化合物结构和命名如下：
器件实施例涉及的螺环羰基氮化合物结构和编号如下：
器件实施例A1
通过现有方法对本发明中的化合物进行高纯度升华提纯，然后通过以下方法制造有机发光器件。
将薄薄地涂覆有厚度为的氧化铟锡(ITO)的玻璃基底放入溶解有清洁剂的蒸馏水中并进行超声波洗涤。在将ITO洗涤30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声波洗涤10分钟，然后使用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声波洗涤，并进行干燥。然后将基底转移至等离子体清洗机。此外，使用氧等离子体清洗基底6分钟，然后将其转移至真空蒸发器。
使以下化学式的2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲(HAT-CN)热真空趁机在如此制备的透明ITO电极上至厚度为作为空穴注入层。
使作为用于传输空穴的材料的以下化合物4,4'-环己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)真空沉积在空穴注入层上，由此形成空穴传输层。
随后，使作为电子阻挡的材料的以下化合物4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)真空沉积在空穴传输层上，形成电子阻挡层。
再然后，使以下化合物Z1和3,3'-双(N-咔唑)-1,1'-联苯(mCBP)以2:98的重量比真空沉积在激子阻挡层上，厚度为由此形成发光层。
再然后，使以下1,3,5-三[(3-吡啶基)-3-苯基]苯(TmPyPB)以真空沉积在发光层上，厚度为由此形成电子传输层。/>
使化合物8-羟基喹啉锂(Liq)和金属铝/>依次沉积在电子传输层上作为电子注入层和负电极。
在上述过程中，使得空穴注入层材料HAT-CN与电子注入层材料Liq的沉积速率保持在至/>有机功能层材料，包括空穴传输层材料、电子阻挡层材料、发光层材料、电子传输层材料，的沉积速率保持在/>至/> 电极材料金属铝的沉积速率保持在/>至/>并使沉积期间的真空度保持在1×10-7托至5×10-6托，由此制造有机发光器件。
实施例A2-A8
实施例A2-A8采用相同的制备条件及工艺，仅将发光层的化合物Z1替换为相应的本发明的衍生物。
比较例B1-B2
比较例B1-B2采用相同的制备条件及工艺，仅将发光层的化合物Z1替换为相应的比较例。现将对应的化合物及对应器件参数列于表中。
器件的性能数据如表1所示：
由上表可知，采用本发明化合物Z1-Z8的器件A1-A8相比于没有螺环结构的R1-R2的器件B1和B2具备更高的器件外量子效率和更窄的半峰宽，其中一些器件的效率甚至超过了25％。
综上所述，本发明的螺环化合物通过引入六元螺环的刚性结构，具备刚性的分子结构和优异的光电特性，具备多重共振-热激活延迟荧光材料的特性，器件性能优异。重要的是，本发明的螺环化合物制备方法简单，原料易得，能够满足工业化的发展需求。
以上所述实施例的各技术特征可以进行任意的组合，为使描述简洁，未对上述实施例中的各个技术特征所有可能的组合都进行描述，然而，只要这些技术特征的组合不存在矛盾，都应当认为是本说明书记载的范围。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。

Claims (10)

1.一种螺环羰基氮化合物，其特征在于，为包含以下通式(1)表示的化合物：
其中，Ar1各自独立地为苯环或吡啶环；
Ar2各自独立地为C6～C24芳基或C5～C30杂芳基；
所述Ar1和Ar2各自独立地具备一个或多个取代基R1；
所述R1各自独立地为氢、氘、氟、氯、溴、碘、氰基、NO2、N(R1)2、OR1、SR1、C(＝O)R1、P(＝O)R1、Si(R1)3、C1～C20烷氧基、被一个或多个R1取代的C1～C20烷氧基、C3-C10环烷基、被一个或多个R1取代的C3-C10环烷基、C2～C20烯基、被一个或多个R1取代的C2～C20烯基、C2～C20炔基、被一个或多个R1取代的C2～C20炔基、C6～C24芳基、被一个或多个R1取代的C6～C24芳基、C5～C30杂芳基或者，被一个或多个R1取代的C5～C30杂芳基中的任一种；
所述R1各自独立地为氢、氘、氟、氯、溴、碘、氰基、NO2、N(R2)2、OR2、SR2、C(＝O)R2、P(＝O)R2、Si(R2)3、C1～C20烷基、被一个或多个R2取代的C1～C20烷基、C1～C20烷氧基、被一个或多个R2取代的C1～C20烷氧基、C3-C10环烷基、被一个或多个R2取代的C3-C10环烷基、C2～C20烯基、被一个或多个R2取代的C2～C20烯基、C2～C20炔基、被一个或多个R2取代的C2～C20炔基、C6～C24芳基、被一个或多个R2取代的C6～C24芳基、C5～C30杂芳基或被一个或多个R2取代的C5～C30杂芳基中的任一种；
所述R2各自独立地为氢、氘、氟、氯、溴、碘、氰基、C1～C20烷基、C1～C20烷氧基、C3-C10环烷基、C2～C20烯基、C2～C20炔基、C6～C24芳基或者，C5～C30杂芳基中的任一种；
X为O、S、Se或NR2；
所述R2为氢、氘、氟、氯、溴、碘、氰基、NO2、N(R1)2、OR1、SR1、C(＝O)R1、P(＝O)R1、Si(R1)3、C1～C20烷基被一个或多个R1取代的C1～C20烷基、C1～C20烷氧基、被一个或多个R1取代的C1～C20烷氧基、C3-C10环烷基、被一个或多个R1取代的C3-C10环烷基、C2～C20烯基、被一个或多个R1取代的C2～C20烯基、C2～C20炔基、被一个或多个R1取代的C2～C20炔基、C6～C24芳基、被一个或多个R1取代的C6～C24芳基、C5～C30杂芳基或者，被一个或多个R1取代的C5～C30杂芳基中的任一种；
或者，
在所述通式(1)中，所述R2与Ar2通过单键、二桥联键(O、S、Se、羰基、砜基)、三桥联键(NR2)或四桥联键(CR2R2)中的一种方式相连。
2.如权利要求1所述的螺环羰基氮化合物，其特征在于，所述R1各自独立地选自氢、氘、氟、异丙基、叔丁基、三氟甲基、或者选自以下通式中的任一种：
其中，波浪线表示与Ar1或Ar2键合的键，所述R1具有根据权利要求1所定义的含义。
3.如权利要求1所述的螺环羰基氮化合物，其特征在于，所述X各自独立地选自以下通式中的任一种：
其中，虚线表示与Ar2键合的单键，所述R1和R2具有根据权利要求1所定义的含义。
4.如权利要求1所述的螺环羰基氮化合物，其特征在于，所述Ar1选自苯基；所述Ar2各自独立地选自苯基、苯基、联苯基、三联苯基、苯并噻吩并咔唑、苯并呋喃并咔唑、苯并芴并咔唑、苯并蒽、苯并菲、芴基、螺双芴基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、N-苯基咔唑基、茚并咔唑基、苯并咪唑基、二苯基-苯并咪唑基、二苯基-噁二唑基、二苯基硼基、三苯基磷氧基、二苯基磷氧基、三苯基硅基或四苯基硅基中的任一种。
5.如权利要求1所述的螺环羰基氮化合物，其特征在于，所述螺环羰基氮化合物选自以下的任一种：
6.一种螺环羰基氮聚合物，其特征在于，所述螺环羰基氮聚合物的重复单元包含如权利要求1-5中任一项所述的螺环羰基氮化合物。
7.一种螺环羰基氮混合物，其特征在于，所述螺环羰基氮混合物包含如权利要求1-5中任一项所述的螺环羰基氮化合物或如权利要求6所述的螺环羰基氮聚合物，以及至少一种有机功能材料，所述有机功能材料选自空穴注入材料、空穴传输材料、空穴阻挡材料、电子注入材料、电子传输材料、电子阻挡材料、发光材料或主体材料中的任一种或多种。
8.一种有机电子器件，其特征在于，包含如权利要求1-5中任一项所述的螺环羰基氮化合物或如权利要求6中的螺环羰基氮聚合物或如权利要求7中的螺环羰基氮混合物。
9.根据权利要求8所述的有机电子器件，其特征在于，所述有机电子器件具有电致发光功能，所述有机电子器件包括发光层，所述发光层包括所述螺环羰基氮化合物、螺环羰基氮聚合物或螺环羰基氮混合物中的任一种或多种材料。
10.一种显示屏，其特征在于，包括盖板、背板以及如权利要求8或9中所述的有机电子器件，所述有机电子器件位于所述背板和所述盖板之间。
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