JP7214290B2 - 新規な化合物、これを含むコーティング組成物およびこれを利用した有機発光素子 - Google Patents
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Description
[関連出願の相互参照]
本出願は、２０１８年９月１４日付の韓国特許出願第１０－２０１８－０１１０２７７号および２０１９年９月１１日付の韓国特許出願第１０－２０１９－０１１２７５６号に基づく優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示された全ての内容は本明細書の一部として含まれる。
本出願は、２０１８年９月１４日付の韓国特許出願第１０－２０１８－０１１０２７７号および２０１９年９月１１日付の韓国特許出願第１０－２０１９－０１１２７５６号に基づく優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示された全ての内容は本明細書の一部として含まれる。
本発明は、新規な化合物、これを含むコーティング組成物およびこれを含む有機発光素子に関する。
一般的に、有機発光現象とは、有機物質を利用して電気エネルギーを光エネルギーに転換させる現象をいう。有機発光現象を利用する有機発光素子は、広い視野角、優れたコントラスト、速い応答時間を有し、輝度、駆動電圧および応答速度特性に優れて多くの研究が進められている。
有機発光素子は、一般的に正極と負極および前記正極と負極との間に有機物層を含む構造を有する。前記有機物層は、有機発光素子の効率と安全性を高めるために、それぞれ異なる物質から構成された多層の構造からなる場合が多く、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などからなる。このような有機発光素子の構造において、２つの電極の間に電圧をかけると、正極からは正孔が、負極からは電子が有機物層に注入され、注入された正孔と電子が接した時、エキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）が形成され、このエキシトンが再び基底状態に落ちる時、光が出る。
このような有機発光素子に使用される有機物に対して新たな材料の開発が要求され続けている。
本発明は、新規な化合物、これを含むコーティング組成物およびこれを含む有機発光素子に関する。
本発明は、下記化学式１で表される化合物を提供する：
上記化学式１中、
Ｒは、Ｓｉ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）であり、
Ｒ１～Ｒ３はそれぞれ独立して、水素；置換または非置換の炭素数１～６０のアルキル；または置換または非置換の炭素数６～６０のアリール；（トリ（炭素数１～６０のアルキル）シリル）－（炭素数１～１０のアルキレン）－；または（トリ（炭素数６～６０のアリール）シリル）－（炭素数１～１０のアルキレン）－であるか、またはＲ１およびＲ２が結合して環を形成し、但し、Ｒ１～Ｒ３が全て置換または非置換の炭素数１～６０のアルキルである場合を除く、
ａ～ｃはそれぞれ独立して０～４の整数であり、
Ｒ４～Ｒ６はそれぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；シアノ；置換または非置換の炭素数１～６０のアルキル；置換または非置換の炭素数１～６０のアルコキシ；置換または非置換の炭素数１～６０のチオアルキル；置換または非置換の炭素数３～６０のシクロアルキル；置換または非置換の炭素数６～６０のアリール；または置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群から選択されるヘテロ原子を１個以上含む炭素数５～６０のヘテロアリールであり、
Ｌ１は単結合；またはフェニレンであり、
Ｌ２は単結合；または置換または非置換の炭素数６～６０のアリーレンであり、
Ａｒは、置換または非置換の炭素数６～６０のアリール；または置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群から選択されるヘテロ原子を１個以上含む炭素数５～６０のヘテロアリールである。
Ｒは、Ｓｉ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）であり、
Ｒ１～Ｒ３はそれぞれ独立して、水素；置換または非置換の炭素数１～６０のアルキル；または置換または非置換の炭素数６～６０のアリール；（トリ（炭素数１～６０のアルキル）シリル）－（炭素数１～１０のアルキレン）－；または（トリ（炭素数６～６０のアリール）シリル）－（炭素数１～１０のアルキレン）－であるか、またはＲ１およびＲ２が結合して環を形成し、但し、Ｒ１～Ｒ３が全て置換または非置換の炭素数１～６０のアルキルである場合を除く、
ａ～ｃはそれぞれ独立して０～４の整数であり、
Ｒ４～Ｒ６はそれぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；シアノ；置換または非置換の炭素数１～６０のアルキル；置換または非置換の炭素数１～６０のアルコキシ；置換または非置換の炭素数１～６０のチオアルキル；置換または非置換の炭素数３～６０のシクロアルキル；置換または非置換の炭素数６～６０のアリール；または置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群から選択されるヘテロ原子を１個以上含む炭素数５～６０のヘテロアリールであり、
Ｌ１は単結合；またはフェニレンであり、
Ｌ２は単結合；または置換または非置換の炭素数６～６０のアリーレンであり、
Ａｒは、置換または非置換の炭素数６～６０のアリール；または置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群から選択されるヘテロ原子を１個以上含む炭素数５～６０のヘテロアリールである。
また、本発明は、前記化学式１で表される化合物を含む、コーティング組成物を提供する。
また、本発明は、第１電極と、前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層と、を含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、前記化学式１で表される化合物を含む、有機発光素子を提供する。
前記化学式１で表される化合物は、有機発光素子の有機物層の材料として用いられ、有機発光素子において効率の向上、低い駆動電圧および／または寿命特性を向上させることができる。特に、前記化学式１で表される化合物は、正孔注入、正孔輸送、正孔注入および輸送、発光、電子輸送、または電子注入材料として使用できる。
以下、本発明の理解を助けるためにより詳しく説明する。
本発明は、前記化学式１で表される化合物を提供する。
本発明は、前記化学式１で表される化合物を提供する。
本明細書において、
は、他の置換基に連結される結合を意味する。
本明細書において、「置換または非置換の」という用語は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；ホスフィンオキシド基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基；ホウ素基；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アリール基；アラルキル基；アラルケニル基；アルキルアリール基；アルキルアミン基；アラルキルアミン基；ヘテロアリールアミン基；アリールアミン基；アリールホスフィン基；またはＮ、ＯおよびＳ原子のうちの１個以上を含むヘテロ環基からなる群から選択される１個以上の置換基で置換されているかまたは非置換であり、前記例示された置換基のうちの２以上の置換基が連結された置換基で置換されているかまたは非置換であることを意味する。例えば、「２以上の置換基が連結された置換基」は、ビフェニル基であってもよい。すなわち、ビフェニル基は、アリール基であってもよく、２個のフェニル基が連結された置換基と解釈されてもよい。
本明細書において、カルボニル基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１～４０であることが好ましい。具体的には、下記のような構造の化合物であってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、エステル基は、エステル基の酸素が、炭素数１～２５の直鎖、分枝鎖もしくは環鎖アルキル基、または炭素数６～２５のアリール基で置換されていてもよい。具体的には、下記構造式の化合物であってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、イミド基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１～２５であることが好ましい。具体的には、下記のような構造の化合物であってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、シリル基は、具体的には、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ホウ素基は、具体的には、トリメチルホウ素基、トリエチルホウ素基、ｔ－ブチルジメチルホウ素基、トリフェニルホウ素基、フェニルホウ素基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素がある。
本明細書において、前記アルキル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１～４０であることが好ましい。一実施形態によれば、前記アルキル基の炭素数は１～２０である。また一つの実施形態によれば、前記アルキル基の炭素数は１～１０である。また一つの実施形態によれば、前記アルキル基の炭素数は１～６である。アルキル基の具体的な例としては、メチル、エチル、プロピル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、１－メチルブチル、１－エチルブチル、ペンチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ－ペンチル、ヘキシル、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、２－メチルペンチル、４－メチル－２－ペンチル、３，３－ジメチルブチル、２－エチルブチル、ヘプチル、ｎ－ヘプチル、１－メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、ｎ－オクチル、ｔｅｒｔ－オクチル、１－メチルヘプチル、２－エチルヘキシル、２－プロピルペンチル、ｎ－ノニル、２，２－ジメチルヘプチル、１－エチルプロピル、１，１－ジメチルプロピル、イソヘキシル、２－メチルペンチル、４－メチルヘキシル、５－メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記アルケニル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２～４０であることが好ましい。一実施形態によれば、前記アルケニル基の炭素数は２～２０である。また一つの実施形態によれば、前記アルケニル基の炭素数は２～１０である。また一つの実施形態によれば、前記アルケニル基の炭素数は２～６である。具体的な例としては、ビニル、１－プロペニル、イソプロペニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ブテニル、１－ペンテニル、２－ペンテニル、３－ペンテニル、３－メチル－１－ブテニル、１，３－ブタジエニル、アリル、１－フェニルビニル－１－イル、２－フェニルビニル－１－イル、２，２－ジフェニルビニル－１－イル、２－フェニル－２－（ナフチル－１－イル）ビニル－１－イル、２，２－ビス（ジフェニル－１－イル）ビニル－１－イル、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３～６０であることが好ましく、一実施形態によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３～３０である。また一つの実施形態によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３～２０である。また一つの実施形態によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３～６である。具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３－メチルシクロペンチル、２，３－ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３－メチルシクロヘキシル、４－メチルシクロヘキシル、２，３－ジメチルシクロヘキシル、３，４，５－トリメチルシクロヘキシル、４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アリール基は特に限定されないが、炭素数６～６０であることが好ましく、単環式アリール基または多環式アリール基であってもよい。一実施形態によれば、前記アリール基の炭素数は６～３０である。一実施形態によれば、前記アリール基の炭素数は６～２０である。前記単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などであってもよいが、これらに限定されるものではない。前記多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基などであってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、フルオレニル基は置換されていてもよく、置換基２個が互いに結合してスピロ構造を形成してもよい。前記フルオレニル基が置換される場合、
などであってもよい。ただし、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ヘテロ環基は、異種元素としてＯ、Ｎ、ＳｉおよびＳのうちの１個以上を含むヘテロ環基であって、炭素数は特に限定されないが、炭素数２～６０であることが好ましい。ヘテロ環基の例としては、チオフェン基、フラニル基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、トリアゾール基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、アクリジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリル基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、フェノチアジニル基、およびジベンゾフラニル基などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
本明細書において、アラルキル基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アリールアミン基中のアリール基は、上述したアリール基に関する説明が適用可能である。本明細書において、アラルキル基、アルキルアリール基、アルキルアミン基中のアルキル基は、上述したアルキル基に関する説明が適用可能である。本明細書において、ヘテロアリールアミン中のヘテロアリールは、上述したヘテロ環基に関する説明が適用可能である。本明細書において、アラルケニル基中のアルケニル基は、上述したアルケニル基に関する説明が適用可能である。本明細書において、アリーレンは、２価の基であることを除けば、上述したアリール基に関する説明が適用可能である。本明細書において、ヘテロアリーレンは、２価の基であることを除けば、上述したヘテロ環基に関する説明が適用可能である。本明細書において、炭化水素環は１価の基ではなく、２個の置換基が結合して形成したことを除けば、上述したアリール基またはシクロアルキル基に関する説明が適用可能である。本明細書において、ヘテロ環は１価の基ではなく、２個の置換基が結合して形成したことを除けば、上述したヘテロ環基に関する説明が適用可能である。
前記化学式１中、好ましくは、前記化学式１は下記化学式１－１または１－２である。
上記化学式１－１または１－２中、
Ｒ、ａ～ｃ、Ｒ４～Ｒ６、Ｌ１、Ｌ２およびＡｒに対する説明は先に定義した通りである。
Ｒ、ａ～ｃ、Ｒ４～Ｒ６、Ｌ１、Ｌ２およびＡｒに対する説明は先に定義した通りである。
前記化学式１中、好ましくはａ～ｃは全て０である。
好ましくは、Ｒ１～Ｒ３はそれぞれ独立して、メチル；ｉ－プロピル；ｔ－ブチル；フェニル；トリメチルシリル－エチレン；トリフェニルシリル－エチレンであるか、またはＲ１およびＲ２が結合してシクロペンチル；シクロヘキシル；または２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデニル環を形成することができる。
好ましくは、Ｒ１～Ｒ３のうちの少なくとも一つはフェニルであってもよい。
好ましくは、Ｌ２は単結合またはフェニレンであってもよい。
また、好ましくは、Ａｒは下記で構成される群から選択されるいずれか一つであり得る。
例えば、前記化合物は、下記化合物で構成される群から選択される：
一方、上記化学式１で表される化合物は、下記反応式１のような製造方法で製造することができる。下記反応式１中のａ～ｃ、Ｒ１～Ｒ６、Ｌ１、Ｌ２およびＡｒは先に定義した通りである。
具体的には、反応式１中の上記化学式１－ａで表される化合物と上記化学式１－ｂで表される化合物のカップリング反応により化合物１－ｃが合成され、上記化学式１－ｃで表される化合物と上記化学式１－ｄで表される化合物のカップリング反応により化学式１－ｅで表される化合物を製造する反応である。
前記反応は鈴木カップリング反応で、パラジウム触媒と塩基の存在下で行うことが好ましく、鈴木カップリング反応のための反応基は当業界で公知のものによって変更可能である。前記製造方法は、後述する合成例でより具体化される。
また、本発明は、前記化学式１で表される化合物を含むコーティング組成物を提供する。
また、本発明は、前記化学式１で表される化合物を含む有機発光素子を提供する。一例として、本発明は、第１電極と、前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層と、を含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、前記化学式１で表される化合物を含む、有機発光素子を提供する。
前記化学式１で表される化合物は、シラン基のバルキー（ｂｕｌｋｙ）な構造導入を通じて分子の非対称性を増大させることで、既存のアントラセン誘導体の構造に比べて溶解度が向上する。したがって、溶液工程性が増大して前記化学式１で表される化合物を含む有機発光素子の製作時に効率と寿命を向上させることができる。
また、シラン基の導入時に物質のガラス転移温度が高くなり、物質の安定性が増加するようになり、フィルムの製作時にフィルムの安定性も増加する。したがって、前記化学式１で表される化合物を含む有機発光素子の製作時に高効率、長寿命の結果が期待できる。
本発明の有機発光素子の有機物層は、単層構造からなってもよいが、２層以上の有機物層が積層される多層構造からなってもよい。例えば、本発明の有機発光素子は、有機物層として正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などを含む構造を有し得る。しかし、有機発光素子の構造はこれに限定されず、より少数の有機物層を含んでもよい。
また、前記有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、または正孔注入および輸送を同時に行う層を含み、前記正孔注入層、正孔輸送層、または正孔注入および輸送を同時に行う層は、前記化学式１で表される化合物を含む。
また、前記有機物層は発光層を含み、前記発光層は、前記化学式１で表される化合物を含む。この時、前記化学式１で表される化合物は、発光層でホスト物質として用いられ、より具体的には、前記化学式１で表される化合物は、青色有機発光素子の発光層に使用されるホストとして用いられる。
また、前記有機物層は、電子輸送層または電子注入層を含み、前記電子輸送層または電子注入層は、前記化学式１で表される化合物を含む。
また、前記電子輸送層、電子注入層、または電子注入および電子輸送を同時に行う層は、前記化学式１で表される化合物を含む。
また、前記有機物層は発光層および電子輸送層を含み、前記電子輸送層は、前記化学式１で表される化合物を含む。
また、本発明に係る有機発光素子は、基板上に、正極、１層以上の有機物層、および負極が順次に積層された構造（ｎｏｒｍａｌ ｔｙｐｅ）の有機発光素子であり得る。また、本発明に係る有機発光素子は、基板上に、負極、１層以上の有機物層、および正極が順次に積層された逆方向構造（ｉｎｖｅｒｔｅｄ ｔｙｐｅ）の有機発光素子であり得る。例えば、本発明の一実施形態による有機発光素子の構造は、図１および図２に例示されている。
図１は、基板１、正極２、発光層３、負極４からなる有機発光素子の構造が例示されている。この構造において、前記化学式１で表される化合物は、前記発光層に含まれ得る。
図２は、基板１、正極２、正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層７、電子輸送層８、および負極４からなる有機発光素子の構造が例示されている。この構造において、前記化学式１で表される化合物は、前記正孔注入層、正孔輸送層、発光層および電子輸送層のうちの１層以上に含まれ得る。
本発明に係る有機発光素子は、前記有機物層のうちの１層以上が前記化学式１で表される化合物を含むことを除けば、当該技術分野で知られている材料および方法で製造され得る。また、前記有機発光素子が複数の有機物層を含む場合、前記有機物層は、同一の物質または異なる物質で形成され得る。
例えば、本発明に係る有機発光素子は、基板上に、第１電極、有機物層、および第２電極を順次に積層させて製造することができる。この時、スパッタリング法（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）や電子ビーム蒸発法（ｅ－ｂｅａｍ ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）などのＰＶＤ（ｐｈｙｓｉｃａｌ Ｖａｐｏｒ Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）方法を用いて、基板上に金属または導電性を有する金属酸化物またはこれらの合金を蒸着させて正極を形成し、その上に正孔注入層、正孔輸送層、発光層、および電子輸送層を含む有機物層を形成した後、その上に負極として用いられる物質を蒸着させて製造することができる。この方法以外にも、基板上に、負極物質から有機物層、正極物質を順に蒸着させて有機発光素子を作ることができる。
また、前記化学式１で表される化合物は、有機発光素子の製造時、真空蒸着法のみならず、溶液塗布法によって有機物層に形成され得る。特に、前記化学式１で表される化合物は、溶液塗布法に使用される溶媒に対する溶解度に優れて、溶液塗布法を適用することが容易である。ここで、溶液塗布法とは、スピンコーティング、ディップコーティング、ドクターブレーディング、インクジェットプリンティング、スクリーンプリンティング、スプレー法、ロールコーティングなどを意味するが、これらにのみ限定されるものではない。
そこで、本発明は、前記化学式１で表される化合物および溶媒を含むコーティング組成物を提供する。
前記溶媒は、本発明に係る化合物を溶解または分散させることができる溶媒であれば特に限定されず、一例として、クロロホルム、塩化メチレン、１，２－ジクロロエタン、１，１，２－トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ－ジクロロベンゼンなどの塩素系溶媒；テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル系溶媒；トルエン、キシレン、トリメチルベンゼン、メシチレンなどの芳香族炭化水素系溶媒；シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ－ペンタン、ｎ－ヘキサン、ｎ－ヘプタン、ｎ－オクタン、ｎ－ノナン、ｎ－デカンなどの脂肪族炭化水素系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセロソルブアセテートなどのエステル系溶媒；エチレングリコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジメトキシエタン、プロピレングリコール、ジエトキシメタン、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセリン、１，２－ヘキサンジオールなどの多価アルコールおよびその誘導体；メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、シクロヘキサノールなどのアルコール系溶媒；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド系溶媒；およびＮ－メチル－２－ピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドなどのアミド系溶媒；ブチルベンゾエート、メチル－２－メトキシベンゾエートなどのベンゾエート系溶媒；テトラリン；３－フェノキシ－トルエンなどの溶媒が挙げられる。また、上述した溶媒は、１種単独でまたは２種以上混合して使用することができる。
また、前記コーティング組成物の粘度は１ｃＰ～１０ｃＰが好ましく、上記の範囲でコーティングが容易である。また、前記コーティング組成物内の本発明に係る化合物の濃度は０．１ｗｔ／ｖ％～２０ｗｔ／ｖ％であることが好ましい。
また、本発明は、上述したコーティング組成物を使用して機能層を形成する方法を提供する。具体的には、上述した本発明に係るコーティング組成物を溶液工程でコーティングする段階と、前記コーティングされたコーティング組成物を熱処理する段階とを含む。
前記熱処理段階での熱処理温度は１５０～２３０℃であることが好ましい。また、前記熱処理時間は１分～３時間であり、より好ましくは１０分～１時間である。また、前記熱処理はアルゴン、窒素などの不活性ガス雰囲気で行うことが好ましい。
この方法以外にも、基板上に、負極物質から有機物層、正極物質を順に蒸着させて有機発光素子を製造することができる（ＷＯ２００３／０１２８９０）。ただし、製造方法がこれに限定されるものではない。
一例として、前記第１電極は正極であり、前記第２電極は負極であるか、または、前記第１電極は負極であり、前記第２電極は正極である。
前記正極物質としては、通常有機物層への正孔注入が円滑となるように仕事関数の大きい物質が好ましい。前記正極物質の具体的な例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金などの金属、またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）などの金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳＮＯ２：Ｓｂなどの金属と酸化物との組み合わせ；ポリ（３－メチルチオフェン）、ポリ[３，４－（エチレン－１，２－ジオキシ）チオフェン]（ＰＥＤＯＴ）、ポリピロールおよびポリアニリンなどの導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記負極物質としては、通常有機物層への電子注入が容易となるように仕事関数の小さい物質であることが好ましい。前記負極物質の具体的な例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタニウム、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズおよび鉛などの金属、またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌなどの多層構造物質などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記正孔注入層は電極から正孔を注入する層で、正孔注入物質としては、正孔を輸送する能力を有し、正極からの正孔注入効果、発光層または発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層で生成された励起子の電子注入層または電子注入材料への移動を防止し、また、薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。正孔注入物質のＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ ｏｃｃｕｐｉｅｄ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｂｉｔａｌ）が正極物質の仕事関数と周辺有機物層のＨＯＭＯとの間であることが好ましい。正孔注入物質の具体的な例としては、金属ポルフィリン（ｐｏｒｐｈｙｒｉｎ）、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物、キナクリドン（ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ）系の有機物、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）系の有機物、アントラキノンおよびポリアニリンとポリチオフェン系の導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記正孔輸送層は、正孔注入層から正孔を受け取って発光層まで正孔を輸送する層で、正孔輸送物質としては、正極や正孔注入層から正孔輸送を受けて発光層に移し得る物質で、正孔に対する移動性の大きい物質が好適である。具体的な例としては、アリールアミン系の有機物、導電性高分子、および共役部分と非共役部分が共にあるブロック共重合体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記発光物質としては、正孔輸送層と電子輸送層から正孔および電子の輸送をそれぞれ受けて結合させることにより可視光線領域の光を発し得る物質であって、蛍光や燐光に対する量子効率の良い物質が好ましい。具体的な例としては、８－ヒドロキシ－キノリンアルミニウム錯体（Ａｌｑ３）；カルバゾール系化合物；二量体化スチリル（ｄｉｍｅｒｉｚｅｄ ｓｔｙｒｙｌ）化合物；ＢＡｌｑ；１０－ヒドロキシベンゾキノリン－金属化合物；ベンゾキサゾール、ベンズチアゾールおよびベンズイミダゾール系の化合物；ポリ（ｐ－フェニレンビニレン）（ＰＰＶ）系の高分子；スピロ（ｓｐｉｒｏ）化合物；ポリフルオレン、ルブレンなどがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記発光層は、ホスト材料およびドーパント材料を含むことができる。ホスト材料は、縮合芳香族環誘導体またはヘテロ環含有化合物などがある。具体的には、縮合芳香族環誘導体としては、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、ナフタレン誘導体、ペンタセン誘導体、フェナントレン化合物、フルオランテン化合物などがあり、ヘテロ環含有化合物としては、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ラダー型フラン化合物、ピリミジン誘導体などがあるが、これらに限定されない。好ましくは、前記ホスト材料として本発明に係る化合物を使用する。
ドーパント材料としては、芳香族アミン誘導体、スチリルアミン化合物、ホウ素錯体、フルオランテン化合物、金属錯体などがある。具体的には、芳香族アミン誘導体としては、置換または非置換のアリールアミノ基を有する縮合芳香族環誘導体であって、アリールアミノ基を有するピレン、アントラセン、クリセン、ペリフランテンなどがあり、スチリルアミン化合物としては、置換または非置換のアリールアミンに少なくとも１個のアリールビニル基が置換されている化合物で、アリール基、シリル基、アルキル基、シクロアルキル基、およびアリールアミノ基からなる群より１または２以上選択される置換基が置換または非置換される。具体的には、スチリルアミン、スチリルジアミン、スチリルトリアミン、スチリルテトラアミンなどがあるが、これらに限定されない。また、金属錯体としては、イリジウム錯体、白金錯体などがあるが、これらに限定されない。
前記電子輸送層は電子注入層から電子を受け取って発光層まで電子を輸送する層で、電子輸送物質としては、負極から電子注入をよく受けて発光層に移し得る物質であって、電子に対する移動性の大きい物質が好適である。具体的な例としては、８－ヒドロキシキノリンのＡｌ錯体；Ａｌｑ３を含む錯体；有機ラジカル化合物；ヒドロキシフラボン－金属錯体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。電子輸送層は、従来技術により使用されているような、任意の所望するカソード物質と共に使用可能である。特に、適切なカソード物質の例は、低い仕事関数を有し、アルミニウム層またはシルバー層が後に続く通常の物質である。具体的には、セシウム、バリウム、カルシウム、イッテルビウム、およびサマリウムであり、各場合、アルミニウム層またはシルバー層が後に続く。
前記電子注入層は電極から電子を注入する層で、電子を輸送する能力を有し、負極からの電子注入効果、発光層または発光材料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層で生成された励起子の正孔注入層への移動を防止し、また、薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。具体的には、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フルオレニリデンメタン、アントロンなどとそれらの誘導体、金属錯体化合物、および含窒素５員環誘導体などがあるが、これらに限定されない。
前記金属錯体化合物としては、８－ヒドロキシキノリナトリチウム、ビス（８－ヒドロキシキノリナト）亜鉛、ビス（８－ヒドロキシキノリナト）銅、ビス（８－ヒドロキシキノリナト）マンガン、トリス（８－ヒドロキシキノリナト）アルミニウム、トリス（２－メチル－８－ヒドロキシキノリナト）アルミニウム、トリス（８－ヒドロキシキノリナト）ガリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ[ｈ]キノリナト）ベリリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ[ｈ]キノリナト）亜鉛、ビス（２－メチル－８－キノリナト）クロロガリウム、ビス（２－メチル－８－キノリナト）（ｏ－クレゾラート）ガリウム、ビス（２－メチル－８－キノリナト）（１－ナフトラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリナト）（２－ナフトラート）ガリウムなどがあるが、これらに限定されない。
本発明に係る有機発光素子は、使用される材料によって、前面発光型、後面発光型、または両面発光型であり得る。
また、前記化学式１で表される化合物は、有機発光素子以外にも、有機太陽電池または有機トランジスターに含まれ得る。
前記化学式１で表される化合物およびこれを含む有機発光素子の製造を以下の実施例で具体的に説明する。しかし、下記の実施例は本発明を例示するためのものであり、本発明の範囲がこれらによって限定されるものではない。
実施例１：化合物Ａの合成
段階１－１）化合物３の合成
段階１－１）化合物３の合成
化合物１（１１．２ｇ、３０ｍｍｏｌ）、化合物２（１１．４ｇ、３０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１．７３ｇ、１．５ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（８．２８ｇ、６０ｍｍｏｌ）をトルエン（２４０ｍｌ）および蒸留水（６０ｍｌ）に溶かした後、９０℃で１５時間攪拌した。有機層を分離した後、これをＭｇＳＯ４を用いて水分を除去した後、減圧して溶媒を除去した。得られた物質をジクロロメタン・ヘキサンを用いてカラムクロマトグラフィーにより化合物３（１１．１ｇ、６４％）を分離および精製した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５８１
段階１－２）化合物Ａの合成
化合物３（２ｇ、３．４４ｍｍｏｌ）、化合物４（１．８ｇ、５．１６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１９６ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（１．４３ｇ、１０．３ｍｍｏｌ）をトルエン（３０ｍｌ）および蒸留水（１０ｍｌ）に溶かした後、９０℃で１５時間攪拌した。有機層を分離した後、これをＭｇＳＯ４を用いて水分を除去した後、減圧して溶媒を除去した。得られた物質をジクロロメタン・ヘキサンを用いてカラムクロマトグラフィーにより化合物Ａ（１．１ｇ、４０％）を分離および精製した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８０５
実施例２：化合物Ｂの合成
化合物４の代わりに化合物５（２．２ｇ、５．１６ｍｍｏｌ）を使用したことを除いて、前記実施例１の段階１－２と同様の方法で、化合物Ｂを製造した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８８１
実施例３：化合物Ｃの合成
段階３－１）化合物６の合成
段階３－１）化合物６の合成
化合物２の代わりに化合物４（１０．４ｇ、３０ｍｍｏｌ）を使用したことを除いて、前記実施例１の段階１－１と同様の方法で、化合物６を製造した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５４９
段階３－２）化合物Ｃの合成
化合物６（２．７ｇ、５ｍｍｏｌ）、化合物２（２．９ｇ、７．５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２８９ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（２．１ｇ、１５ｍｍｏｌ）をトルエン（４５ｍｌ）および蒸留水（１５ｍｌ）に溶かした後、９０℃で１５時間攪拌した。有機層を分離した後、これをＭｇＳＯ４を用いて水分を除去した後、減圧して溶媒を除去した。得られた物質をジクロロメタン及びヘキサンを用いてカラムクロマトグラフィーにより化合物Ｃを分離および精製した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８０５
［実験例１］
ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）が５０ｎｍの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波洗浄した。この時、洗剤としてはフィッシャー社（Ｆｉｓｃｈｅｒ Ｃｏ．）製品を使用し、蒸留水としてはミリポア社（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ Ｃｏ．）製品のフィルタ（Ｆｉｌｔｅｒ）で２次ろ過した蒸留水を使用した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で２回繰り返し超音波洗浄を１０分間行った。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄をし、乾燥させた後、プラズマ洗浄機に輸送させた。また、酸素プラズマを用いて前記基板を５分間洗浄した後、真空蒸着機に基板を輸送させた。
ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）が５０ｎｍの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波洗浄した。この時、洗剤としてはフィッシャー社（Ｆｉｓｃｈｅｒ Ｃｏ．）製品を使用し、蒸留水としてはミリポア社（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ Ｃｏ．）製品のフィルタ（Ｆｉｌｔｅｒ）で２次ろ過した蒸留水を使用した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で２回繰り返し超音波洗浄を１０分間行った。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄をし、乾燥させた後、プラズマ洗浄機に輸送させた。また、酸素プラズマを用いて前記基板を５分間洗浄した後、真空蒸着機に基板を輸送させた。
このように準備されたＩＴＯ透明電極上に、電気導電性重合体およびスルホン酸重合体の水性分散液を１，０００ｒｐｍで６０秒間スピンコートし、８０℃で２分間ベーキング（ｂａｋｉｎｇ）し、１２０℃で１５分間ベーキング（ｂａｋｉｎｇ）して正孔注入層を形成した。前記正孔注入層上にトリアリールアミン重合体の溶液をスピンコートし、ベーキングして正孔輸送層を形成した。前記正孔輸送層の上に前記実施例１で製造した化合物Ａと下記化合物ＢＤ１を９５：５の重量部で２ｗｔ％トルエン溶液を製造して５０００ｒｐｍでスピンコートし、８０℃で２分間ベーキング（ｂａｋｉｎｇ）し、１２０℃で３０分間ベーキング（ｂａｋｉｎｇ）して発光層を形成した。これを窒素ガス雰囲気下で１３０℃で１０分間乾燥させた後、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を約１ｎｍの膜厚に蒸着し、最後にアルミニウムを１００ｎｍの膜厚に蒸着して負極を形成した。前記過程で負極のフッ化リチウムは０．３Å／ｓｅｃ、アルミニウムは２Å／ｓｅｃの蒸着速度を維持し、蒸着時の真空度は２×１０－７～５×１０－６ｔｏｒｒを維持して、有機発光素子を製作した。
素子構造：ＩＴＯ（５０ｎｍ）／ＨＩＬ（４０ｎｍ）／ＨＴＬ（２０ｎｍ）／ＥＭＬ（５５ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（１００ｎｍ）
［実験例２～６］
発光層の製造に使用される化合物を下記表１のとおり変更したことを除いては、実験例１と同様の方法で、有機発光素子を製造した。
発光層の製造に使用される化合物を下記表１のとおり変更したことを除いては、実験例１と同様の方法で、有機発光素子を製造した。
［比較実験例１～４］
発光層の製造に使用される化合物を下記表１のとおり変更したことを除いては、実験例１と同様の方法で、有機発光素子を製造した。
発光層の製造に使用される化合物を下記表１のとおり変更したことを除いては、実験例１と同様の方法で、有機発光素子を製造した。
下記表１で、化合物Ｘ１およびＸ２化合物は以下のとおりである。
前記実験例１～６および比較実験例１～４で製造された有機発光素子を１０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で駆動電圧、電流効率および量子効率値を測定し、１０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で初期輝度に対して９５％となるまでの時間を測定して、その結果を下記表１に示す。
上記表１に示すように、本発明の化合物を発光層のホストとして使用した有機発光素子は電圧、効率および寿命面において優れた特性を示すことを確認することができた。
１：基板
２：正極
３：発光層
４：負極
５：正孔注入層
６：正孔輸送層
７：発光層
８：電子輸送層
２：正極
３：発光層
４：負極
５：正孔注入層
６：正孔輸送層
７：発光層
８：電子輸送層
Claims (8)
- 下記化学式１－２で表される、化合物：
Ｒは、Ｓｉ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）であり、
Ｒ１～Ｒ３はそれぞれ、重水素で置換又は非置換のフェニル基であり、
ａ～ｃはそれぞれ独立して０～４の整数であり、
Ｒ４～Ｒ６はそれぞれ独立して、水素又は重水素であり、
Ｌ１は単結合；またはフェニレンであり、
Ｌ２は単結合；または置換または非置換の炭素数６～６０のアリーレンであり、
Ａｒは、置換または非置換の炭素数６～６０のアリールである。 - ａ～ｃは全て０である、請求項１に記載の化合物。
- Ｌ２は単結合またはフェニレンである、請求項１又は２に記載の化合物。
- Ａｒは、下記で構成される群から選択されるいずれか一つである、請求項１～３のいずれか一項に記載の化合物：
- 上記化学式１で表される化合物は、下記で構成される群から選択されるいずれか一つである、請求項１に記載の化合物：
- 請求項１～５のいずれか一項に記載の化合物を含む、コーティング組成物。
- 第１電極と、前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層と、を含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、請求項１～５のいずれか１項に記載の化合物を含む、有機発光素子。
- 前記化合物を含む有機物層は発光層である、請求項７に記載の有機発光素子。
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