TW202022087A

TW202022087A - 新穎化合物、包含其的塗覆組成物以及包含其的有機發光裝置

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Publication number: TW202022087A
Application number: TW108132898A
Authority: TW
Inventors: 金容旭; 裵在順; 李載澈; 李佶宣; 金榮光; 白梨鉉; 朴亨鎰
Original assignee: 南韓商Ｌｇ化學股份有限公司
Priority date: 2018-09-14
Filing date: 2019-09-12
Publication date: 2020-06-16
Also published as: CN112020499A; EP3778582B1; EP3778582A4; TWI733189B; US20210054000A1; EP3778582A1; JP7214290B2; JP2021518851A; KR20200031540A; KR102196430B1; CN112020499B

Abstract

本發明是有關於一種新穎化合物、包含其的塗覆組成物以及包含其的有機發光裝置。

Description

新穎化合物、包含其的塗覆組成物以及包含其的有機發光裝置

[相關申請案的交叉參考] 本申請案主張於2018年9月14日在韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2018-0110277號、以及於2019年9月11日在韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2019-0112756號的申請日期的權益，所述韓國專利申請案的全部內容併入本案供參考。

一般而言，有機發光現象是指使用有機材料將電能轉換成光能的現象。利用有機發光現象的有機發光裝置具有例如視角寬、對比度優異、響應時間快且亮度、驅動電壓及響應速度優異等特性，且因此已對其進行了諸多研究。

有機發光裝置一般具有包括陽極、陰極以及夾置於所述陽極與所述陰極之間的有機材料層的結構。

有機材料層常常具有包含不同材料的多層式結構以增強有機發光裝置的效率及穩定性，且舉例而言，有機材料層可由電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層等形成。

在有機發光裝置的結構中，若在兩個電極之間施加電壓，則電洞會自陽極注入至有機材料層中且電子會自陰極注入至有機材料層中，且當所注入的電洞與電子彼此相遇時，形成激子（exciton），並且當所述激子再次落至基態時發出光。

一直需要開發如上所述用於有機發光裝置中的有機材料的新穎材料。 [先前技術文獻] [專利文獻]

（專利文獻0001）韓國專利公開案第10-2000-0051826號

[技術問題] 本發明的目的是提供一種新穎化合物、包含其的塗覆組成物以及包含其的有機發光裝置。 [技術解決方案]

在本發明的一個態樣中，提供一種由以下化學式1表示的化合物： [化學式1]

其中，在化學式1中， R為Si(R₁ )(R₂ )(R₃ )， R₁ 至R₃ 各自獨立地為氫；經取代或未經取代的C_1-60 烷基；經取代或未經取代的C_6-60 芳基；(三(C_1-60 烷基)矽烷基)-(C_1-10 伸烷基)-；或(三(C_6-60 芳基)矽烷基)-(C_1-10 伸烷基)-，抑或R₁ 與R₂ 連接在一起以形成環，條件為排除R₁ 至R₃ 皆為經取代或未經取代的C_1-60 烷基的情形， a至c各自獨立地為0至4的整數， R₄ 至R₆ 各自獨立地為氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C_1-60 烷基；經取代或未經取代的C_1-60 烷氧基；經取代或未經取代的C_1-60 硫代烷基；經取代或未經取代的C_3-60 環烷基；經取代或未經取代的C_6-60 芳基；或者含有選自由N、O及S組成的群組中的一或多個雜原子的經取代或未經取代的C_5-60 雜芳基， L₁ 為單鍵；或伸苯基， L₂ 為單鍵；或經取代或未經取代的C_6-60 伸芳基，且 Ar為經取代或未經取代的C_6-60 芳基；或含有選自由N、O及S組成的群組中的一或多個雜原子的經取代或未經取代的C_5-60 雜芳基。

在本發明的一個態樣中，提供一種塗覆組成物，所述塗覆組成物包含由化學式1表示的化合物。

在本發明的另一態樣中，提供一種有機發光裝置，所述有機發光裝置包括：第一電極；第二電極，設置成與所述第一電極相對；以及一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層中的一或多者包含由化學式1表示的化合物。 [有利效果]

由上述化學式1表示的化合物可用作有機發光裝置的有機材料層的材料，且可提高有機發光裝置的效率並達成低驅動電壓及/或改善壽命特性。具體而言，由上述化學式1表示的化合物可用作電洞注入材料、電洞傳輸材料、電洞注入及傳輸材料、發光材料、電子傳輸材料、或電子注入材料。

以下，將更詳細地闡述本發明的實施例以有助於理解本發明。

本發明的一個實施例提供一種由化學式1表示的化合物。

本文中使用的符號

或

表示一個鍵連接至另一取代基。

本文所使用的用語「經取代或未經取代的」意指未經取代或經選自由以下組成的群組中的一或多個取代基取代：氘；鹵素基；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；胺基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫氧基；芳基硫氧基；烷基磺酸氧基；芳基磺酸氧基；矽烷基；硼基；烷基；環烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；雜芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；以及含有N原子、O原子及S原子中的至少一者的雜環基，抑或未經取代或經以上所例示的取代基中連接有二或更多個取代基的取代基取代。

舉例而言，「連接有二或更多個取代基的取代基」可為聯苯基。

亦即，聯苯基亦可為芳基，並且可被解釋為連接有兩個苯基的取代基。

在本說明書中，羰基中的碳原子的數目無特別限制，但較佳為1至40個。

具體而言，羰基可為具有以下結構式的化合物，但並非僅限於此。

在本說明書中，酯基可具有其中酯基的氧可經具有1至25個碳原子的直鏈、支鏈或環狀的烷基或者具有6至25個碳原子的芳基取代的結構。

具體而言，酯基可為具有以下結構式的化合物，但並非僅限於此。

在本說明書中，醯亞胺基中的碳原子的數目無特別限制，但較佳為1至25個。

具體而言，醯亞胺基可為具有以下結構式的化合物，但並非僅限於此。

在本說明書中，矽烷基具體而言包括三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基等，但並非僅限於此。

在本說明書中，硼基具體而言包括三甲基硼基、三乙基硼基、第三丁基二甲基硼基、三苯基硼基及苯基硼基，但並非僅限於此。

在本說明書中，鹵素基的實例包括氟、氯、溴及碘。

在本說明書中，烷基可為直鏈或支鏈，且其碳原子的數目無特別限制，但較佳為1至40個。

根據一個實施例，烷基的碳原子的數目為1至20個。

根據另一實施例，烷基的碳原子的數目為1至10個。

根據另一實施例，烷基的碳原子的數目為1至6個。

烷基的具體實例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但並非僅限於此。

在本說明書中，烯基可為直鏈或支鏈，且其碳原子的數目無特別限制，但較佳為2至40個。

根據一個實施例，烯基的碳原子的數目為2至20個。

根據另一實施例，烯基的碳原子的數目為2至10個。根據再一實施例，烯基的碳原子的數目為2至6個。

其具體實例包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-雙(二苯-1-基)乙烯-1-基、二苯乙烯基、苯乙烯基等，但並非僅限於此。

在本說明書中，環烷基無特別限制，但其碳原子的數目較佳為3至60個。根據一個實施例，環烷基的碳原子的數目為3至30個。

根據另一實施例，環烷基的碳原子的數目為3至20個。

根據再一實施例，環烷基的碳原子的數目為3至6個。

其具體實例包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基等，但並非僅限於此。

在本說明書中，芳基（aryl group）無特別限制，但較佳地具有6至60個碳原子，且其可為單環芳基或多環芳基。

根據一個實施例，芳基的碳原子的數目為6至30個。

根據一個實施例，芳基的碳原子的數目為6至20個。

芳基可為苯基、聯苯基、三聯苯基等作為單環芳基，但並非僅限於此。

多環芳基包括萘基（naphthyl group）、蒽基（anthracenyl group）、菲基（phenanthryl group）、芘基（pyrenyl group）、苝基（perylenyl group）、䓛基（chrysenyl group）、芴基（fluorenyl group）等，但並非僅限於此。

在本說明書中，芴基可經取代，且兩個取代基可彼此連接以形成螺環結構（spiro structure）。

在芴基經取代的情形中，可形成

等。然而，所述結構並非僅限於此。

在本說明書中，雜環基為包含O、N、P、Si及S中的一或多者作為雜原子的雜環基，且其碳原子的數目無特別限制，但較佳為2至60個。

雜環基的實例包括噻吩基（thiophene group）、呋喃基（furan group）、吡咯基（pyrrole group）、咪唑基（imidazole group）、噻唑基（thiazole group）、噁唑基（oxazole group）、噁二唑基（oxadiazole group）、三唑基（triazole group）、吡啶基（pyridyl group）、聯吡啶基（bipyridyl group）、嘧啶基（pyrimidyl group）、三嗪基（triazine group）、吖啶基（acridyl group）、噠嗪基（pyridazine group）、吡嗪基（pyrazinyl group）、喹啉基（quinolinyl group）、喹唑啉基（quinazoline group）、喹噁啉基（quinoxalinyl group）、酞嗪基（phthalazinyl group）、吡啶並嘧啶基（pyridopyrimidinyl group）、吡啶並吡嗪基（pyridopyrazinyl group）、吡嗪並吡嗪基（pyrazinopyrazinyl group）、異喹啉基（isoquinoline group）、吲哚基（indole group）、咔唑基（carbazole group）、苯並噁唑基（benzoxazole group）、苯並咪唑基（benzimidazole group）、苯並噻唑基（benzothiazole group）、苯並咔唑基（benzocarbazole group）、苯並噻吩基（benzothiophene group）、二苯並噻吩基（dibenzothiophene group）、苯並呋喃基（benzofuranyl group）、啡啉基（phenanthroline group）、異噁唑基（isoxazolyl group）、噻二唑基（thiadiazolyl group）、啡噻嗪基（phenothiazinyl group）、二苯並呋喃基（dibenzofuranyl group）等，但並非僅限於此。

在本說明書中，在芳烷基、芳烯基、烷基芳基及芳基胺基中的芳基相同於芳基的上述實例。

在本說明書中，在芳烷基、烷基芳基及烷基胺基中的烷基相同於烷基的上述實例。

在本說明書中，雜芳基胺中的雜芳基可應用於雜環基的上述說明。

在本說明書中，芳烯基中的烯基相同於烯基的上述實例。

在本說明書中，除伸芳基為二價基以外可應用芳基的上述說明。

在本說明書中，除伸雜芳基為二價基以外可應用雜環基的上述說明。

在本說明書中，除烴環不是單價基而是藉由對兩個取代基進行組合而形成以外，可應用芳基或環烷基的上述說明。

在本說明書中，除雜環基不是單價基而是藉由對兩個取代基進行組合而形成以外，可應用雜環基的上述說明。

較佳地，化學式1可為以下化學式1-1或1-2： [化學式1-1]

[化學式1-2]

其中，在化學式1-1或1-2中， R、a至c、R₄ 至R₆ 、L₁ 、L₂ 及Ar如以上所定義。

在化學式1中，較佳地，a至c可皆為0。

較佳地，R₁ 至R₃ 各自獨立地為甲基；異丙基；第三丁基；苯基；三甲基矽烷基-乙烯；或三苯基矽烷基-乙烯，抑或R₁ 與R₂ 可連接在一起以形成環戊基；環己基；或2,3-二氫-1H-茚基環。

較佳地，R₁ 至R₃ 中的至少一者可為苯基。

較佳地，L₂ 可為單鍵或伸苯基。

此外，較佳地，Ar可為選自由以下組成的群組中的任一者：

。

舉例而言，上述化合物可選自由以下化合物組成的群組：

。

同時，由化學式1表示的化合物可例如根據如在以下反應方案1中所示的製備方法來製備。在以下反應方案1中，a至c、R₁ 至R₆ 、L₁ 、L₂ 及Ar如以上所定義。 [反應方案1]

具體而言，在反應方案1中，藉由由化學式1-a表示的化合物與由化學式1-b表示的化合物之間的偶合反應合成化合物1-c，並且藉由由化學式1-c表示的化合物與由化學式1-d表示的化合物之間的偶合反應製備由化學式1-e表示的化合物。

前述反應為鈴木偶合反應，其較佳地在存在鈀觸媒及鹼的情況下進行，且用於鈴木偶合反應的反應基團可如在此項技術中已知般改變。

可在下文描述的合成例中進一步詳細說明上述製備方法。

在本發明的另一實施例中，提供了一種包含由化學式1表示的化合物的塗覆組成物。

在本發明的其他實施例中，提供了一種包含由上述化學式1表示的化合物的有機發光裝置。

作為實例，提供了一種有機發光裝置，所述有機發光裝置包括：第一電極；第二電極，設置成與所述第一電極相對；以及一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層中的一或多者包含由化學式1表示的化合物。

由化學式1表示的化合物引入矽烷基團的大體積結構以增加分子不對稱性，藉此相較於常規蒽衍生物的結構顯示出改善的溶解性。

因此，在製造包含由化學式1表示的化合物的有機發光裝置時，溶液加工性增加，且因此可提高效率及壽命。

此外，在引入矽烷基團時材料的玻璃轉化溫度增加，且因此在製造膜時膜的穩定性亦增加。

因此，當製造包含由化學式1表示的化合物的有機發光裝置時，可期望實現高效率及長壽命。

本發明的有機發光裝置的有機材料層可具有單層結構，或所述有機材料層可具有堆疊有二或更多個有機材料層的多層式結構。

舉例而言，本發明的有機發光裝置可具有包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層等作為有機材料層的結構。

然而，有機發光裝置的結構並非僅限於此，而是其可包括更少數目的有機層。

此外，有機材料層可包括電洞注入層、電洞傳輸層或用於同時執行電洞注入及傳輸的層，其中所述電洞注入層、所述電洞傳輸層或所述用於同時執行電洞注入及傳輸的層可包含由化學式1表示的化合物。

有機材料層可包括發光層，其中所述發光層可包含由化學式1表示的化合物。

在此種情形中，由化學式1代表的化合物可在發光層中用作主體材料（host material）。更具體而言，由化學式1代表的化合物可用作在藍色有機發光裝置的發光層中的主體。

有機材料層可包括電子傳輸層或電子注入層，其中所述電子傳輸層或所述電子注入層可包含由化學式1表示的化合物。

電子傳輸層、電子注入層或用於同時執行電子傳輸及電子注入的層可包含由化學式1表示的化合物。

有機材料層可包括發光層及電子傳輸層，其中所述電子傳輸層可包含由化學式1表示的化合物。

根據本發明的有機發光裝置可為其中陽極、一或多個有機材料層及陰極依序堆疊於基板上的標準型有機發光裝置。

根據本發明的有機發光裝置可為其中陰極、一或多個有機材料層及陽極依序堆疊於基板上的倒置型有機發光裝置。

舉例而言，根據本發明實施例的有機發光裝置的結構示於圖1及圖2中。

圖1示出包括基板1、陽極2、發光層3及陰極4的有機發光裝置的實例。

在此種結構中，由化學式1表示的化合物可包含於發光層中。

圖2示出包括基板1、陽極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、發光層7、電子傳輸層8及陰極4的有機發光裝置的實例。

在此種結構中，由化學式1表示的化合物可包含於電洞注入層、電洞傳輸層、發光層及電子傳輸層中的一或多個層中。

除有機材料層中的一或多個層包含由化學式1表示的化合物以外，根據本發明的有機發光裝置可藉由此項技術中已知的材料及方法來製造。

另外，當有機發光裝置包括多個有機材料層時，所述有機材料層可由同種材料或不同材料形成。

舉例而言，可藉由在基板上依序堆疊第一電極、有機材料層及第二電極來製造根據本發明的有機發光裝置。

在此種情形中，可藉由以下方式來製造有機發光裝置：利用例如濺鍍（sputtering）方法或電子束蒸發（e-beam evaporation）方法等物理氣相沈積（physical vapor deposition，PVD）方法在基板上沈積金屬、具有導電性的金屬氧化物或其合金以形成陽極，在所述陽極上形成包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層及電子傳輸層的有機材料層，且接著在所述有機材料層上沈積可用作陰極的材料。

除此種方法外，可藉由在基板上依序沈積陰極材料、有機材料層及陽極材料來製造有機發光裝置。

此外，由化學式1表示的化合物可在製造有機發光裝置時藉由溶液塗覆方法以及真空沈積方法而被形成為有機層。

具體而言，由化學式1表示的化合物在溶液塗覆方法中使用的溶劑中具有優異的溶解性，且因此易於應用於溶液塗覆方法。本文中，溶液塗覆方法意指旋塗、浸塗、刮刀塗佈、噴墨印刷、網版印刷、噴射方法、輥塗等，但並非僅限於此。

因此，本發明的一個實施例提供了一種包含由化學式1表示的化合物及溶劑的塗覆組成物。

溶劑無特別限制，只要其能夠溶解或分散根據本發明一個實施例的化合物即可。溶劑的實例可包括氯系溶劑，例如氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、氯苯及鄰二氯苯；醚系溶劑，例如四氫呋喃及二噁烷；芳香烴系溶劑，例如甲苯、二甲苯、三甲基苯及均三甲基苯；脂肪族烴系溶劑，例如環己烷、甲基環己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷及正癸烷；酮系溶劑，例如丙酮、甲基乙基酮及環己酮；酯系溶劑，例如乙酸乙酯、乙酸丁酯及乙酸乙賽路蘇；多元醇，例如乙二醇、乙二醇單丁醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單甲醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三乙二醇單乙醚、甘油及1,2-己二醇及其衍生物；醇系溶劑，例如甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇及環己醇；亞碸系溶劑，例如二甲基亞碸；醯胺系溶劑，例如N-甲基-2-吡咯啶酮及N,N-二甲基甲醯胺；苯甲酸酯系溶劑，例如苯甲酸丁酯及2-甲氧基苯甲酸甲酯；四氫化萘；3-苯氧基-甲苯等。

此外，上述溶劑可單獨使用或以其中二或更多者的組合形式使用。

此外，塗覆組成物的黏度較佳為1厘泊（cP）至10厘泊，並且在上述範圍內易於塗覆。

此外，在塗覆組成物中，根據本發明的化合物的濃度較佳為0.1重量/體積（wt/v）%至20重量/體積%。

本發明的另一實施例提供了一種使用上述塗覆組成物形成功能層的方法。

具體而言，所述方法包括藉由溶液製程塗覆上述根據本發明的塗覆組成物的步驟、以及對所述經塗覆的塗覆組成物進行熱處理的步驟。

在熱處理步驟中，熱處理溫度較佳為150℃至230℃。

此外，熱處理時間較佳為1分鐘至3小時，更佳為10分鐘至1小時。

熱處理較佳在例如氬氣或氮氣等惰性氣體氣氛中進行。

除此種方法外，可藉由在基板上依序沈積陰極材料、有機材料層及陽極材料來製造有機發光裝置（國際公開案WO 2003/012890）。

然而，製造方法並非僅限於此。

作為實例，第一電極是陽極且第二電極是陰極，抑或作為另一選擇，第一電極是陰極且第二電極是陽極。

作為陽極材料，一般而言，較佳地使用具有大的功函數的材料以使得可將電洞平穩地注入至有機材料層中。

陽極材料的具體實例包括：金屬，例如釩、鉻、銅、鋅及金，或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide，ITO）及氧化銦鋅（indium zinc oxide，IZO）；金屬與氧化物的組合，例如ZnO:Al或SnO₂ :Sb；導電聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧)噻吩]（poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]，PEDOT）、聚吡咯及聚苯胺等，但並非僅限於此。

作為陰極材料，一般而言，較佳地使用具有小的功函數的材料，以使得可將電子輕易地注入至有機材料層中。

陰極材料的具體實例包括：金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫及鉛，或其合金；以及多層式結構材料，例如LiF/Al或LiO₂ /Al等，但並非僅限於此。

電洞注入層是自電極注入電洞的層，且電洞注入材料較佳為以下化合物：具有傳輸電洞的能力、因此具有於陽極中注入電洞的效果及對發光層或發光材料具有優異的電洞注入效果，防止發光層中產生的激子移動至電子注入層或電子注入材料，且具有優異的薄膜形成能力。

較佳地，電洞注入材料的最高佔據分子軌道（highest occupied molecular orbital，HOMO）處於陽極材料的功函數與外圍有機材料層的最高佔據分子軌道之間。

電洞注入材料的具體實例包括金屬卟啉（porphyrin）、寡聚噻吩（oligothiophene）、芳基胺系有機材料、六腈六氮雜苯並菲（hexanitrilehexaazatriphenylene）系有機材料、喹吖啶酮（quinacridone）系有機材料、苝（perylene）系有機材料、蒽醌、聚苯胺及聚噻吩系導電聚合物等，但並非僅限於此。

電洞傳輸層是自電洞注入層接收電洞且將電洞傳輸至發光層的層。電洞傳輸材料適宜地為具有大的電洞遷移率的材料，其可自陽極或電洞注入層接收電洞且將電洞傳輸至發光層。

其具體實例包括芳基胺系有機材料、導電聚合物、其中共軛部分與非共軛部分一起存在的嵌段共聚物（block copolymer）等，但並非僅限於此。

發光材料較佳地為可接收分別自電洞傳輸層及電子傳輸層傳輸的電洞與電子、並使電洞與電子結合而在可見光線區內發光的材料，且對螢光或磷光具有優良量子效率（quantum efficiency）。

其具體實例包括：8-羥基-喹啉鋁錯合物（Alq₃ ）；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基（dimerized styryl）化合物；BAlq；10-羥基苯並喹啉-金屬化合物；苯並噁唑、苯並噻唑及苯並咪唑系化合物；聚(對伸苯基伸乙烯基)（p-phenylene vinylene，PPV）系聚合物；螺環（spiro）化合物；聚芴、紅螢烯等，但並非僅限於此。

發光層可包含主體材料及摻雜劑材料。主體材料可包括稠合芳香族環衍生物、含雜環的化合物等。具體而言，稠合芳香族環衍生物可為蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、稠五苯衍生物、菲化合物、螢蒽化合物等，且含雜環的化合物可為咔唑衍生物、二苯並呋喃衍生物、梯型（ladder-type）呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但並非僅限於此。較佳地，將根據本發明的化合物用作主體材料。

摻雜劑材料可為芳香族胺衍生物、十八烷基胺化合物、硼錯合物、螢蒽化合物、金屬錯合物等。

具體而言，芳香族胺衍生物為具有芳基胺基的經取代或未經取代的稠合芳香族環衍生物，且其實例包括具有芳基胺基的芘、蒽、䓛、二茚並芘（periflanthene）等。十八烷基胺化合物為其中至少一個芳基乙烯基在經取代或未經取代的芳基胺中被取代的化合物，其中選自由芳基、矽烷基、烷基、環烷基及芳基胺基組成的群組中的一或多個取代基經取代或未被取代。其具體實例包括十八烷基胺、十八烷基二胺、十八烷基三胺、十八烷基四胺等，但並非僅限於此。

此外，金屬錯合物包括銥錯合物、鉑錯合物等，但並非僅限於此。

電子傳輸層是自電子注入層接收電子並將電子傳輸至發光層的層，且電子傳輸材料適宜地為可自陰極良好地接收電子並將電子傳輸至發光層且具有高電子遷移率的材料。

其具體實例包括：8-羥基喹啉Al錯合物；包含Alq₃ 的錯合物；有機自由基化合物；羥基黃酮-金屬錯合物（hydroxyflavone-metal complex）等，但並非僅限於此。

電子傳輸層可與根據相關技術使用的任何所期望陰極材料一起使用。

具體而言，陰極材料的恰當實例為具有低功函數的典型材料，然後是鋁層或銀層。

其具體實例包括銫、鋇、鈣、鐿及釤，且每一種情形之後均是鋁層或銀層。

電子注入層為自電極注入電子的層，並且較佳地為具有傳輸電子的能力、具有自陰極注入電子的效果及將電子注入發光層或發光材料的優異效果、防止自發光層產生的激子移動至電洞注入層的化合物，並且亦具有優異的薄膜形成能力。

其具體實例包括芴酮（fluorenone）、蒽醌二甲烷（anthraquinodimethane）、聯苯醌（diphenoquinone）、噻喃二氧化物（thiopyran dioxide）、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸（perylenetetracarboxylic acid）、伸芴基甲烷（fluorenylidene methane）、蒽酮等及其衍生物、金屬錯合化合物、含氮的5員環衍生物等，但並非僅限於此。

金屬錯合化合物的實例包括8-羥基喹啉鋰、雙(8-羥基喹啉)鋅、雙(8-羥基喹啉)銅、雙(8-羥基喹啉)錳、三(8-羥基喹啉)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(8-羥基喹啉)鎵、雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鈹、雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉)氯代鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(鄰甲酚)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)鎵等，但並非僅限於此。

根據本發明的有機發光裝置根據所用的材料可為正面發光型、背面發光型或雙面發光型。

另外，除有機發光裝置以外，由化學式1表示的化合物亦可包含於有機太陽電池或有機電晶體中。

將在以下實例中詳細地闡述由化學式1表示的化合物及含有其的有機發光裝置的製備。

然而，這些實例僅出於說明的目的而呈現，而並非旨在限制本發明的範圍。實例 1 ：合成化合物 A

步驟 1-1) 合成化合物 3

將化合物1（11.2克，30毫莫耳）、化合物2（11.4克，30毫莫耳）、Pd(PPh₃ )₄ （1.73克，1.5毫莫耳）及K₂ CO₃ （8.28克，60毫莫耳）溶解在了甲苯（240毫升）及蒸餾水（60毫升）中，且然後在90℃下攪拌了15小時。

分離了有機層，且然後使用MgSO₄ 移除了水，並經受減壓以移除溶劑。

用二氯甲烷己烷對所得材料進行了管柱層析以分離並純化化合物3（11.1克，64%）。

MS: [M+H]⁺ = 581

步驟 1-2 ） 合成化合物 A

將化合物3（2克，3.44毫莫耳）、化合物4（1.8克，5.16毫莫耳）、Pd(PPh₃ )₄ （196毫克，0.17毫莫耳）及K₂ CO₃ （1.43克，10.3毫莫耳）溶解在了甲苯（30毫升）及蒸餾水（10毫升）中，且然後在90℃下攪拌了15小時。分離了有機層，且然後使用MgSO₄ 移除了水，並經受減壓以移除溶劑。

用二氯甲烷己烷對所得材料進行了管柱層析以分離並純化化合物A（1.1克，40%）。

MS: [M+H]⁺ = 805實例 2 ：合成化合物 B

除了使用化合物5（2.2克，5.16毫莫耳）代替化合物4以外，以與實例1的步驟1-2相同的方式製備了化合物B。

MS: [M+H]⁺ = 881實例 3 ：合成化合物 C

步驟 3-1 ） 合成化合物 6

除了使用化合物4（10.4克，30毫莫耳）代替化合物2以外，以與實例1的步驟1-1相同的方式製備了化合物6。MS: [M+H]⁺ = 549

步驟 3-2 ） 合成化合物 C

將化合物6（2.7克，5毫莫耳）、化合物2（2.9克，7.5毫莫耳）、Pd(PPh₃ )₄ （289毫克，0.25毫莫耳）及K₂ CO₃ （2.1克，15毫莫耳）溶解在了甲苯（45毫升）及蒸餾水（15毫升）中，且然後在90℃下攪拌了15小時。

用二氯甲烷己烷對所得材料進行了管柱層析以分離並純化化合物C。

MS: [M+H]⁺ = 805[ 實驗例 1]

將上面氧化銦錫（ITO）作為薄膜被塗覆至50奈米厚度的玻璃基板放入了溶解有清潔劑的蒸餾水中，並藉由超音波進行了清洗。

在此種情形中，使用由飛世爾公司（Fisher Co.）製造的產品作為清潔劑，且使用由密理博公司（Millipore Co.）製造的過濾器過濾兩次的蒸餾水作為蒸餾水。

在清洗氧化銦錫30分鐘後，使用蒸餾水將超音波清洗重覆兩次，每次10分鐘。在利用蒸餾水進行的清洗完成之後，使用異丙醇、丙酮及甲醇的溶劑利用超音波清洗了基板，然後對所述基板進行了乾燥並轉移至電漿清潔器中。此外，使用氧電漿將基板清洗了5分鐘，且然後將基板轉移到了真空沈積器。

在如此製備的氧化銦錫透明電極上，將導電聚合物及磺酸聚合物的水分散體以1000轉/分（rpm）的速度旋塗60秒，在80℃下烘烤2分鐘，並在120℃下烘烤15分鐘以形成電洞注入層。

將三芳基胺聚合物溶液旋塗在電洞注入層上，並烘烤以形成電洞傳輸層。

藉由以95:5的重量比使用在實例1中製備的化合物A及以下化合物BD1而製備了2重量%的甲苯溶液，以5000轉/分的速度將所述甲苯溶液旋塗在電洞傳輸層上，在80℃下烘烤了2分鐘，並在120℃下烘烤了30分鐘以形成發光層。

在氮氣氣氛下於130℃下將此乾燥了10分鐘，然後將氟化鋰（LiF）沈積至約1奈米的膜厚度，且最後將鋁沈積至100奈米的膜厚以形成陰極。

在上述製程中，陰極的氟化鋰的沈積速率保持在0.3埃/秒（Å/s），鋁的沈積速率保持在2埃/秒，且沈積期間的真空度保持在2×10^-7 托（Torr）至5×10^-6 托，藉此製造有機發光裝置。

裝置結構：ITO（50奈米）/HIL（40奈米）/HTL（20奈米）/EML（55奈米）/LiF（1奈米）/Al（100奈米）

[ 實驗例 2 至實驗例 6]

除了如下表1所示改變用於製備發光層的化合物以外，以與實驗例1相同的方式製造了有機發光裝置。[ 比較例 1 至比較例 4]

除了如下表1所示改變用於製備發光層的化合物以外，以與實驗例1相同的方式製造了有機發光裝置。

在表1中，化合物X1及化合物X2如下。

化合物X1 化合物X2

量測了在實驗例1至實驗例6及比較實驗例1至比較實驗例4中製造的有機發光裝置在10毫安/平方公分（mA/cm² ）的電流密度下的驅動電壓、電流效率及量子效率值，量測了在10毫安/平方公分的電流密度下亮度降低至初始亮度的95%所需的時間，並將結果示於下表1中。 [表1]

如上表1所示，已確認使用本發明化合物作為發光層的主體的有機發光裝置在電壓、效率及壽命方面表現出優異的特性。

1:基板 2:陽極 3:發光層 4:陰極 5:電洞注入層 6:電洞傳輸層 7:發光層 8:電子傳輸層

圖1示出包括基板1、陽極2、發光層3及陰極4的有機發光裝置的實例。圖2示出包括基板1、陽極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、發光層7、電子傳輸層8及陰極4的有機發光裝置的實例。

1:基板

2:陽極

3:發光層

4:陰極

Claims

一種化合物，由以下化學式1表示： [化學式1]
其中，在化學式1中， R為Si(R₁ )(R₂ )(R₃ )， R₁ 至R₃ 各自獨立地為氫；經取代或未經取代的C_1-60 烷基；經取代或未經取代的C_6-60 芳基；(三(C_1-60 烷基)矽烷基)-(C_1-10 伸烷基)-；或(三(C_6-60 芳基)矽烷基)-(C_1-10 伸烷基)-，抑或R₁ 與R₂ 連接在一起以形成環，條件為排除R₁ 至R₃ 皆為經取代或未經取代的C_1-60 烷基的情形， a至c各自獨立地為0至4的整數， R₄ 至R₆ 各自獨立地為氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C_1-60 烷基；經取代或未經取代的C_1-60 烷氧基；經取代或未經取代的C_1-60 硫代烷基；經取代或未經取代的C_3-60 環烷基；經取代或未經取代的C_6-60 芳基；或者含有選自由N、O及S組成的群組中的一或多個雜原子的經取代或未經取代的C_5-60 雜芳基， L₁ 為單鍵；或伸苯基， L₂ 為單鍵；或經取代或未經取代的C_6-60 伸芳基，且 Ar為經取代或未經取代的C_6-60 芳基；或含有選自由N、O及S組成的群組中的一或多個雜原子的經取代或未經取代的C_5-60 雜芳基。
如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中化學式1由以下化學式1-1或1-2表示： [化學式1-1]
[化學式1-2]
其中，在化學式1-1或1-2中， R、a至c、R₄ 至R₆ 、L₁ 、L₂ 及Ar如在申請專利範圍第1項中所定義。
如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中 a至c皆為0。
如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中 R₁ 至R₃ 各自獨立地為甲基；異丙基；第三丁基；苯基；三甲基矽烷基-乙烯；或三苯基矽烷基-乙烯，抑或R₁ 與R₂ 連接在一起以形成環戊基、環己基或2,3-二氫-1H-茚基環。
如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中 R₁ 至R₃ 中的至少一者為苯基。
如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中 L₂ 為單鍵或伸苯基。
如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中 Ar為選自由以下組成的群組中的任一者：
。
如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中由所述化學式1表示的所述化合物選自由以下組成的群組：

。
一種塗覆組成物，包含如申請專利範圍第1項至第8項中任一項所述的化合物。
一種有機發光裝置，包括：第一電極；第二電極，設置成與所述第一電極相對；以及一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層中的一或多者包含如申請專利範圍第1項至第8項中任一項所述的化合物。
如申請專利範圍第10項所述的有機發光裝置，其中包含所述化合物的所述有機材料層為發光層。