CN109678851B - 热激活延迟荧光材料、有机电致发光器件及显示面板 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种热激活延迟荧光材料，包含具有式(I)所示结构的化合物。所述热激活延迟荧光材料可以包含于有机发光层，从而制成一系列高性能的电致热激活延迟荧光器件。

Description

热激活延迟荧光材料、有机电致发光器件及显示面板
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，特别涉及一种热激活延迟荧光材料，以及应用该热激活延迟荧光材料的有机电致发光器件及显示面板。
背景技术
有机电致发光二极管(organic light-emitting diodes，OLEDs)器件因其主动发光不需要背光源、发光效率高、可视角度大、响应速度快、温度适应范围大、生产加工工艺相对简单、驱动电压低，能耗小，更轻更薄，柔性显示等优点以及巨大的应用前景，吸引了众多研究者的关注。
在OLED器件中，起主导作用的发光客体材料至关重要。早期的OLED器件使用的发光客体材料为荧光材料，由于在OLED器件中单重态和三重态的激子比例为1:3，因此基于荧光材料的OLED器件的理论内量子效率(IQE)只能达到25％，极大的限制了荧光电致发光器件的应用。
重金属配合物磷光材料由于重原子的自旋轨道耦合作用，使得它能够同时利用单重态和三重态激子而实现100％的IQE。然而，通常使用的重金属都是Ir、Pt等贵重金属，并且重金属配合物磷光发光材料在绿光材料方面尚有待突破。
纯有机热活化延迟荧光(或热活化延迟荧光，Thermally Activated DelayedFluorescence，TADF)材料可以通过巧妙的分子设计，使得分子具有较小的最低单三重能级差(ΔEST)，这样三重态激子可以通过反向系间窜越(RISC)回到单重态，再通过辐射跃迁至基态而发光，从而能够同时利用单、三重态激子，也可以实现100％的IQE。
对于TADF材料，快速的反向系间窜越常数(kRISC)以及高的光致发光量子产率(PLQY)是制备高效率OLED的必要条件。目前，具备上述条件的TADF材料相对于重金属Ir配合物而言还是比较匮乏，在磷光重金属材料有待突破的绿光领域，TADF材料方面更是寥寥无几。
据此，需要开发新的荧光材料，以解决绿光领域的技术空白。
发明内容
本发明的目的在于提供一种热激活延迟荧光材料，尤其是绿光热激活延迟荧光材料。具体来说，在本发明中，通过巧妙的分子设计合成了一系列具有较低单三线态能级差、高发光效率、快速的反向系间窜越常数的绿光热激活延迟荧光材料。并进而将所述绿光热激活延迟荧光材料应用于有机电致发光器件的有机发光层，以获得一系列高性能的OLED。
为了达到上述目的，本发明提供一种热激活延迟荧光材料，包含具有式(I)所示结构的化合物：
Figure GDA0002525439570000021
其中，R1～R6分别独立地为甲基，具有式(A-i)所示结构的电子受体基团，或者电子给体基团；
Figure GDA0002525439570000022
其中，X为卤素原子，m和n分别代表1～4中的整数；
所述电子给体基团为取代或未取代的吩噁嗪基；并且，所述化合物具有至少一个所述电子受体基团及至少一个所述电子给体基团。
在本发明一较佳实施例中，热激活延迟荧光材料包含具有式(i-1)～(i-13)所示结构的化合物：
Figure GDA0002525439570000023
Figure GDA0002525439570000031
其中，D为电子给体基团，A为具有式(A-i)所示结构的电子受体基团。
在本发明一实施例中，所述电子给体基团具有式(D-i)所示的结构：
Figure GDA0002525439570000032
在本发明一实施例中，所述电子受体基团具有(A-i-1)～(A-i-110)所示的结构：
Figure GDA0002525439570000033
Figure GDA0002525439570000041
Figure GDA0002525439570000051
Figure GDA0002525439570000061
Figure GDA0002525439570000071
在本发明一较佳实施例中，X为氟原子。
在本发明一较佳实施例中，m和n分别为4。
在本发明一较佳实施例中，所述热激活延迟荧光材料包含具有式(I-1)、(I-2)或(I-3)所示结构的化合物：
Figure GDA0002525439570000072
本发明还提供一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极及设置于所述第一电极与所述第二电极之间的至少一有机发光层，其中，所述有机发光层包含上所述的热激活延迟荧光材料。
在本发明一实施例中，所述有机发光层还包含主体材料。
在本发明一实施例中，所述有机发光二极管器件还包括：设置于所述第一电极与所述有机发光层之间的一空穴注入层，设置于所述空穴注入层与所述有机发光层之间的一空穴传输层，以及，设置于所述有机发光层与所述第二电极之间的一电子传输层。
本发明还提供一种显示面板，包括如上所述的有机电致发光器件。
在本发明中，通过不同官能团的搭配，设计了具有显著延迟荧光特性的绿光热激活延迟荧光材料。并且，在本发明中通过合理设计的合成路径，提高了该些绿光热激活延迟荧光材料的合成效率。本发明所述的绿光热激活延迟荧光材料可以包含于有机发光层，从而制成一系列高性能、高效率的电致热激活延迟荧光器件，进而可以被用于显示面板中。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例中的技术方案，下面将对实施例描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1是本发明实施例1～3中化合物1～3的轨道分布图；
图2是室温下甲苯溶液中化合物1～3的光致发光光谱；
图3是根据本发明一实施例的有机电致发光器件的结构示意图；
图4是根据本发明一实施例的显示面板的结构示意图。
具体实施方式
下面详细描述本发明的实施方式，所述实施方式的示例在附图中示出，其中自始至终相同或类似的标号表示相同或类似的元件或具有相同或类似功能的元件。下面通过参考附图描述的实施方式是示例性的，仅用于解释本发明，而不能理解为对本发明的限制。
在本发明中，除非另有明确的规定和限定，第一特征在第二特征之“上”或之“下”可以包括第一和第二特征直接接触，也可以包括第一和第二特征不是直接接触而是通过它们之间的另外的特征接触。而且，第一特征在第二特征“之上”、“上方”和“上面”包括第一特征在第二特征正上方和斜上方，或仅仅表示第一特征水平高度高于第二特征。第一特征在第二特征“之下”、“下方”和“下面”包括第一特征在第二特征正下方和斜下方，或仅仅表示第一特征水平高度小于第二特征。
下文的公开提供了许多不同的实施方式或例子用来实现本发明的不同结构。为了简化本发明的公开，下文中对特定例子的部件和设置进行描述。当然，它们仅仅为示例，并且目的不在于限制本发明。此外，本发明可以在不同例子中重复参考数字和/或参考字母，这种重复是为了简化和清楚的目的，其本身不指示所讨论各种实施方式和/或设置之间的关系。此外，本发明提供了的各种特定的工艺和材料的例子，但是本领域普通技术人员可以意识到其他工艺的应用和/或其他材料的使用。
实施例1.式(I)化合物具体结构
在本实施例中，以表格形式描述式(I)化合物的具体结构。本发明所述的热激活延迟荧光材料包含具有式(I)所示结构的化合物：
Figure GDA0002525439570000091
表1.式(I)所示的具体化合物
Figure GDA0002525439570000092
其中，D为具有式(D-i)所示结构的电子给体基团，A为具有式(A-i-52)所示结构的电子受体基团：
Figure GDA0002525439570000101
并且，X为氟原子。
实施例2.化合物1的制备
在本实施例中，提供一种热激活延迟荧光材料，包含具有式(I-1)所示结构的化合物1：
Figure GDA0002525439570000102
所述化合物1的合成路线如下所示：
Figure GDA0002525439570000103
具体合成步骤如下：
1.向100mL二口瓶中加入原料1(2.67g，5mmol)、吩噁嗪(1.1g，6mmol)、醋酸钯(45mg，0.2mmol)和三叔丁基膦四氟硼酸盐(0.17g，0.6mmol)。然后，将所述二口瓶移入密闭环境中，并加入NaOt-Bu(0.58g，6mmol)。接着，在氩气氛围下打入40mL事先除水除氧的甲苯，于120℃反应24小时；
2.待反应液冷却至室温后，将反应液倒入200mL冰水中，以二氯甲烷萃取三次。合并萃取获得的有机相，旋成硅胶，柱层析(二氯甲烷:正己烷，v:v，3:2)分离纯化，得绿色粉末2.0g，产率63％。1H NMR(300MHz,CD2Cl2,δ):7.14(d,J＝6.6Hz,2H),7.01-6.96(m,6H),2.60(s,6H),2.12(s,6H).MS(EI)m/z:[M]+calcd for C35H20F8N2O,636.14；found,636.09.
实施例3.化合物2的制备
在本实施例中，提供一种热激活延迟荧光材料，包含具有式(I-2)所示结构的化合物2：
Figure GDA0002525439570000111
所述化合物2的合成路线如下所示：
Figure GDA0002525439570000112
具体合成步骤如下：
1.向100mL二口瓶中加入原料2(2.67g，5mmol)、吩噁嗪(1.1g，6mmol)、醋酸钯(45mg，0.2mmol)和三叔丁基膦四氟硼酸盐(0.17g，0.6mmol)。然后，将所述二口瓶移入密闭环境中，并加入NaOt-Bu(0.58g，6mmol)。接着，在氩气氛围下打入40mL事先除水除氧的甲苯，于120℃反应24小时；
2.待反应液冷却至室温后，将反应液倒入200mL冰水中，以二氯甲烷萃取三次。合并萃取获得的有机相，旋成硅胶，柱层析(二氯甲烷:正己烷，v:v，3:2)分离纯化，得绿色粉末1.6g，产率50％。1H NMR(300MHz,CD2Cl2,δ):7.14(d,J＝6.6Hz,2H),7.01-6.96(m,6H),2.60(s,3H),2.25(s,3H),2.18(s,3H),2.12(s,3H).MS(EI)m/z:[M]+calcd forC35H20F8N2O,636.14；found,636.12.
实施例4.化合物3的制备
在本实施例中，提供一种热激活延迟荧光材料，包含具有式(I-3)所示结构的化合物3：
Figure GDA0002525439570000113
Figure GDA0002525439570000121
所述化合物3的合成路线如下所示：
Figure GDA0002525439570000122
具体合成步骤如下：
1.向100mL二口瓶中加入原料3(2.67g，5mmol)、吩噁嗪(1.1g，6mmol)、醋酸钯(45mg，0.2mmol)和三叔丁基膦四氟硼酸盐(0.17g，0.6mmol)。然后，将所述二口瓶移入密闭环境中，并加入NaOt-Bu(0.58g，6mmol)。接着，在氩气氛围下打入40mL事先除水除氧的甲苯，于120℃反应24小时；
2.待反应液冷却至室温后，将反应液倒入200mL冰水中，以二氯甲烷萃取三次。合并萃取获得的有机相，旋成硅胶，柱层析(二氯甲烷:正己烷，v:v，3:2)分离纯化，得绿色粉末1.0g，产率33％。1H NMR(300MHz,CD2Cl2,δ):7.14(d,J＝6.6Hz,2H),7.01-6.96(m,6H),2.60(s,3H),2.18(s,6H),2.12(s,3H).MS(EI)m/z:[M]+calcd for C35H20F8N2O,636.14；found,636.12.
实施例5.化合物1～3的检测和实验验证
在本实施例中，对实施例2～4中获得的化合物1～3进行检测和实验验证。
请参见图1，图1所示的是上述化合物1～3的轨道分布图；分别显示了化合物1～3的最高电子占据轨道(HOMO)与最低电子未占据轨道(LUMO)电子云分布。
经理论模拟计算，获得表2所示的上述化合物1～3的最低单重态(S1)、最低三重态能级(T1)及电化学能级。
表2.化合物1～3的最低单重态(S1)、最低三重态能级(T1)及电化学能级
PL Peak(nm) S<sub>1</sub>(eV) T<sub>1</sub>(eV) ΔE<sub>ST</sub>(eV) HOMO(eV) LUMO(eV)
化合物1 513 2.42 2.33 0.09 -5.52 -2.43
化合物2 526 2.36 2.29 0.07 -5.63 -2.44
化合物3 528 2.35 2.29 0.06 -5.66 -2.43
此外，在本实施例中，进一步对上述化合物1～3的光物理性质进行实验验证，获得如图2所示的室温下甲苯溶液中化合物1～3的光致发光光谱。
由上述实验数据表明：化合物1～3具有较低单三线态能级差，适合作为绿光热激活延迟荧光材料应用于OLED中。
实施例6.有机电致发光器件
在本实施例中，提供一有机电致发光器件。如图3所示，所述有机电致发光器件100依次包括：第一电极11、空穴注入层12、空穴传输层13、有机发光层14、电子传输层15，以及第二电极16。其中，所述有机发光层14中包含深绿光热激活延迟荧光材料，所述绿光热激活延迟荧光材料包含实施例2～4中记载的化合物1～3中的至少一种。
本领域技术人员可以理解的是，图3所示的所述有机电致发光器件100仅作为一范例，本领域技术人员可以根据实际工艺要求增加或减少部分功能层，例如，在所述电子传输层15与所述第二电极16之间还可以设置一电子注入层17。并且，上述各层均以本领域常规材料通过本领域常规工艺形。
例如，所述第一电极11为阳极，可以采用铟锡金属氧化物(ITO)制成。
例如，所述空穴注入层12可以采用三氧化钼(MoO3)、聚(3,4-乙烯二氧噻吩)-聚苯乙烯磺酸(PEDOT:PSS)或聚噻吩制成。
例如，所述空穴传输层13可以采用芳香族二胺类化合物、三苯胺化合物、芳香族三胺类化合物制成，例如4,4’,4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)。
例如，所述有机发光层14包括3,3’-二(N-咔唑基)-1,1’-联苯(mCBP)的发光主体，并掺杂作为绿光热激活延迟荧光材料的化合物1～3中的至少一种。掺杂浓度可以为但不限于3％。
例如，所述电子传输层15可以采用1,3,5-三(3-(3-吡啶基)苯基)苯(Tm3PyPB)制成。
例如，所述第二电极16为阴极，可以采用Al或Mg/Ag制成。
例如，所述电子注入层17可以采用LiF制成。
例如，所述有机电致发光器件100的具体制作方法为：在经过清洗的ITO衬底上旋涂PESOT:PSS，然后在高真空条件下依次蒸镀TmPyPB、LiF和Al。
在本实施例中，将所述有机发光层14中包含所述化合物1的有机电致发光器件记为器件A，将所述有机发光层14中包含所述化合物2的有机电致发光器件记为器件B，并将所述有机发光层14中包含所述化合物3的有机电致发光器件记为器件C。
作为一具体实施例，所述器件A、器件B和器件C的具体结构如下：
器件A：ITO/MoO3(2nm)/TCTA(35nm)/mCBP：化合物1(3％40nm)/TmPyPB(40nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)；
器件B：ITO/MoO3(2nm)/TCTA(35nm)/mCBP：化合物2(3％40nm)/TmPyPB(40nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)；
器件C：ITO/MoO3(2nm)/TCTA(35nm)/mCBP：化合物3(3％40nm)/TmPyPB(40nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
以带有校正过的硅光电二极管的Keithley源测量系统(Keithley2400Sourcemeter、Keithley2000Currentmeter)对上述器件A、器件B和器件C的电流-亮度-电压特性进行检测，得如表3所示的性能数据。此外，以法国JY公司SPEX CCD3000光谱仪测量上述器件A、器件B和器件C的电致发光光谱。
表3.器件A～C的性能数据
器件编号 最高电流效率(cd/A) CIEx 最大外量子效率(％)
器件A 134.5 0.22 35.7
器件B 124.3 0.23 31.8
器件C 112.5 0.23 28.9
由上述数据显示，器件A、器件B和器件C的电致发光色度为绿色。
实施例7.显示面板
在本实施例中，提供一种显示面板。如图4所示，所述显示面板200包括：一基板21，所述基板21上形成复数个所述有机电致发光器件100。所述有机电致发光器件100尤其可以是所述器件A、器件B或器件C。本领域技术人员可以理解的是，所述基板21上还可以形成有经过前序若干工序的结构，例如可能有无机膜层、薄膜晶体管结构中的若干膜层或者已经形成完整的薄膜晶体管及走线。当然，所述显示面板200还包括其他诸如封装盖板之类的已知结构，在此不在赘述。
在本发明中，通过不同官能团的搭配，设计了具有显著延迟荧光特性的绿光热激活延迟荧光材料。并且，在本发明中通过合理设计的合成路径，提高了该些绿光热激活延迟荧光材料的合成效率。本发明所述的绿光热激活延迟荧光材料可以包含于有机发光层，从而制成一系列高性能、高效率的电致热激活延迟荧光器件，进而可以被用于显示面板中。
本发明已由上述相关实施例加以描述，然而上述实施例仅为实施本发明的范例。必需指出的是，已公开的实施例并未限制本发明的范围。相反地，包含于权利要求书的精神及范围的修改及均等设置均包括于本发明的范围内。

Claims (8)

1.一种热激活延迟荧光材料，其特征在于，所述热激活延迟荧光材料包含具有式(I)所示结构的化合物：
Figure FDA0002525439560000011
其中，R1～R6分别独立地为甲基，具有式(A-i)所示结构的电子受体基团，或者电子给体基团；
Figure FDA0002525439560000012
X为氟原子，m和n分别独立地代表1～4中的整数；
所述电子给体基团具有式(D-i)所示的结构：
Figure FDA0002525439560000013
并且，所述化合物具有至少一个所述电子受体基团及至少一个所述电子给体基团。
2.如权利要求1所述的热激活延迟荧光材料，其特征在于，m和n分别为4。
3.如权利要求1所述的热激活延迟荧光材料，其特征在于，所述热激活延迟荧光材料包含具有式(I-1)、(I-2)或(I-3)所示结构的化合物：
Figure FDA0002525439560000021
4.一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极及设置于所述第一电极与所述第二电极之间的至少一有机发光层，其中，所述有机发光层包含如权利要求1所述的热激活延迟荧光材料。
5.如权利要求4所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机发光层还包含主体材料。
6.如权利要求4所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件还包括：设置于所述第一电极与所述有机发光层之间的一空穴注入层，设置于所述空穴注入层与所述有机发光层之间的一空穴传输层，以及，设置于所述有机发光层与所述第二电极之间的一电子传输层。
7.一种显示面板，包括如权利要求4所述的有机电致发光器件。
8.如权利要求7所述的显示面板，其特征在于，所述显示面板还包括一基板，所述电致发光器件形成于所述基板上。
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