JP6083642B2

JP6083642B2 - フェニルカルバゾール基置換ジフェニルケトン化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子

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Publication number: JP6083642B2
Application number: JP2013027683A
Authority: JP
Inventors: 勇進夫; 正拓五十嵐; 倫健渡邉; 城戸　淳二; 淳二城戸
Original assignee: Yamagata University NUC
Current assignee: Yamagata University NUC
Priority date: 2013-02-15
Filing date: 2013-02-15
Publication date: 2017-02-22
Anticipated expiration: 2033-02-15
Also published as: JP2014156420A

Description

本発明は、塗布型有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子という）に好適に用いることができるフェニルカルバゾール基置換ジフェニルケトン化合物及びそれを用いた有機ＥＬ素子に関する。

有機ＥＬ素子の高性能化のためには、高度に機能分離した積層構造が必要不可欠である。このような積層構造の形成プロセスは、蒸着法と塗布法に大別される。
蒸着法では、有機層の積層化が可能であるため、電極から発光層への電荷注入や電荷と励起子の閉じ込めが容易であり、高効率の素子作製が可能である。その一方で、大面積での均一な成膜が困難であること、材料の利用効率が低いこと、高コストであること等の課題を有している。

これに対して、塗布法では、有機層を溶液から成膜するため、素子の大面積化や低コスト化が可能であるという利点を有している。しかしながら、塗布法においては、積層する際に下層が塗布溶媒により溶解することが課題となっている。
このため、塗布法により多段積層するためには、直交溶媒を用いて積層する方法が望ましく、一般的には、有機ＥＬ材料を溶かしにくいアルコール系溶媒を用いて電子輸送材料等を塗布積層することが試みられている。

また、溶解性の低い高分子ホスト材料を用いることにより、上層に電子輸送材料等を塗布成膜することが可能であるが、電荷注入・輸送性の高い共役系高分子材料は、励起三重項エネルギーＴ₁が比較的低く、リン光発光の閉じ込めに不利となる。その一方で、ポリビニルカルバゾール等の非共役系高分子は、十分に高いＴ₁エネルギーを有しているが、電荷注入・輸送性に乏しい。

このため、十分に高いＴ₁エネルギーと電荷注入・輸送性とを併せ持つ材料が求められ、このような材料としては低分子材料が好ましいと考えられる。
しかしながら、蒸着法で用いられる低分子ホスト材料であるＣＢＰ（分子量４８４）等の膜上にアルコール溶媒をスピンコートすると、この膜はほとんど溶け出してしまう。

これに対しては、分子量を１，０００程度まで増加させてアルコール溶媒に対して難溶化させることが考えられ、例えば、ホスト材料として下記に示すフェニルカルバゾール３量体（以下、Ｔｒｉｓ−ＰＣｚと略称する）（分子量７２５）を用いることが知られている（特許文献１，２参照）。

国際公開第２０１２／００８２８１号国際公開第２０１１／０４８８２１号

前記Ｔｒｉｓ−ＰＣｚは、ホール輸送性材料であるが、ホスト材料としては、電子輸送性が高いものも求められる。

そこで、本発明者らは、十分に高いＴ₁エネルギーと電荷注入・輸送性とを併せ持つ低分子材料であり、ホスト材料としてＴｒｉｓ−ＰＣｚよりも優れた特性を有する材料の検討・開発を行った結果、本発明に係る新規化合物を見出した。

すなわち、本発明は、十分に高いＴ₁エネルギーと電荷注入・輸送性とを併せ持つ低分子材料であり、かつ、アルコール溶媒に対して難溶で、塗布法により機能分離された多段積層を可能とする新規化合物、特に、発光層の上に電子輸送層の塗布を可能とするために、発光層のホスト材料としても好適な新規化合物及びこれを用いた有機ＥＬ素子を提供することを目的とするものである。

本発明によれば、上記技術的課題を解決するものとして、下記化学式（１）又は化学式（２）で表されるフェニルカルバゾール基置換ジフェニルケトン化合物が提供される。

上記のようなジフェニルケトン化合物は、十分に高いＴ₁エネルギーと電荷注入・輸送性とを併せ持ち、ホスト材料としての特性に優れており、塗布成膜による有機ＥＬ材料として好適に用いることができる。

本発明に係る有機ＥＬ素子は、一対の電極間に発光層を含む１層又は複数層の有機層を備えた有機ＥＬ素子において、前記有機層の少なくとも１層が、前記ジフェニルケトン化合物を含有していることを特徴とする。
上記の本発明に係るジフェニルケトン化合物を用いることにより、有機ＥＬ素子を構成する各層の積層を塗布成膜により好適に行うことができる。

前記有機ＥＬ素子においては、前記有機層の少なくとも１層が、ホスト材料として前記ジフェニルケトン化合物と、ゲスト材料として蛍光又はリン光材料とを含有していることが好ましい。
前記ジフェニルケトン化合物は、発光層におけるホスト材料としても好適に用いることができる。

上記有機ＥＬ素子においては、前記化学式（１）で表されるジフェニルケトン化合物を含有する有機層に隣接して電子輸送層の塗布膜を好適に形成することができる。

本発明に係るジフェニルケトン化合物は、ホスト材料として優れた特性を有しており、有機ＥＬ材料として好適であり、バイポーラ電荷輸送性及び発光量子収率の向上に寄与し得るものである。
前記ジフェニルケトン化合物によれば、各層が機能分離された多段積層構造の形成を可能とし、特に、発光層のホスト材料として適用することにより、発光層の上に電子輸送層の塗布成膜が可能となるため、成膜プロセスの効率化、低コスト化も図られる。
したがって、前記ジフェニルケトン化合物を用いた本発明に係る有機ＥＬ素子は、大面積かつ低コストな表示素子や光源への応用が期待される。

実施例１に係る有機ＥＬ素子の層構成を示した概略断面図である。実施例２に係る有機ＥＬ素子の層構成を示した概略断面図である。実施例１及び比較例１の有機ＥＬ素子の電流効率−電流密度曲線を示したグラフである。実施例２及び比較例２の有機ＥＬ素子の電流効率−電流密度曲線を示したグラフである。実施例３の有機ＥＬ素子の電流効率−電流密度曲線を示したグラフである。実施例４〜８の有機ＥＬ素子の電流効率−電流密度曲線を示したグラフである。

以下、本発明について、より詳細に説明する。
本発明に係るジフェニルケトン化合物は、上記化学式（１）又は化学式（２）で表される構造からなる。
これらの化合物は、ジフェニルケトンのフェニル基にフェニルカルバゾールが付加したものであり、化学式（１）はフェニルカルバゾール置換基が４つのもの（以下、ＰＣＰＫと略称する）（分子量１１４６）、化学式（２）はフェニルカルバゾール置換基が２つのもの（以下、ＰＣＰＫ２と略称する）（分子量６６４）である。

上記のようなジフェニルケトンとフェニルカルバゾールを組み合わせてなる化合物は、十分に高いＴ₁エネルギーと電荷注入・輸送性とを併せ持ち、ホスト材料としての特性に優れたものである。
また、ジフェニルケトンとフェニルカルバゾールとの組み合わせにより、分子量を１，０００程度にまで増加させることにより、アルコール溶媒に対して難溶化させることが可能となる。特に、分子量が１，０００を超えるＰＣＰＫは、ファンデルワールス力が高まることにより、アルコール溶媒に対する溶け出しが抑制されるため、塗布成膜による有機ＥＬ材料として好適である。

ＰＣＰＫ及びＰＣＰＫ２の合成方法は特に限定されるものではないが、例えば、下記実施例に示すような方法により合成することするができる。

また、本発明に係る有機ＥＬ素子は、前記ＰＣＰＫ又はＰＣＰＫ２を、一対の電極間に発光層を含む１層又は複数層の有機層を備えた有機ＥＬ素子の前記有機層の少なくとも１層に含有しているものである。このような有機ＥＬ素子の構成は、具体的には、陽極／発光層／陰極、陽極／ホール注入層／発光層／陰極、陽極／ホール注入層／発光層／電子輸送層／陰極、陽極／ホール注入層／ホール輸送層／発光層／電子輸送層／陰極等の構造等が挙げられる。
さらに、ホール輸送発光層、電子注入層、電子輸送発光層等をも含む公知の積層構造であってもよい。
また、本発明に係る有機ＥＬ素子は、１つの発光層を含む発光ユニットが電荷発生層を介して直列式に複数段積層されてなるマルチフォトンエミッション構造の素子であってもよい。

前記有機ＥＬ素子において、本発明に係るジフェニルケトン化合物は、前記有機層のいずれに用いられてもよく、ホール輸送材料、発光材料、電子輸送材料とともに分散して用いることや、この分散させた層中へ発光色素をドープすることも可能である。さらに、前記ジフェニルケトン化合物に、酸化性ドーパントを作用させることによりホール注入輸送層として、また、還元性ドーパントを作用させることにより電子注入輸送層として用いることもできる。

前記ジフェニルケトン化合物は、蛍光又はリン光材料をゲスト材料とした場合に、ホスト材料として機能し得ることから、発光層においても好適に適用することができる。
また、ＰＣＰＫを発光層におけるホスト材料として用いた場合、発光層の不溶化も図られるため、その上に、電子輸送層を塗布成膜によって形成することが可能となる。すなわち、ＰＣＰＫを含有する有機層と電極との間においても、機能分離された電子輸送層の塗布膜を積層させることができる。
したがって、有機ＥＬ素子の積層構造において、電極等の金属層以外の有機層は、すべて塗布膜により形成することが可能となり、しかも、高効率での発光が可能な塗布型有機ＥＬ素子を得ることが可能となる。

前記有機ＥＬ素子の積層構造において、本発明に係るジフェニルケトン化合物以外の成膜材料は、特に限定されるものではなく、公知のものから適宜選択して用いることができ、低分子系又は高分子系のいずれであってもよい。
前記各層の膜厚は、各層同士の適応性や求められる全体の層厚さ等を考慮して、適宜状況に応じて定められるが、通常、５ｎｍ〜５μｍの範囲内であることが好ましい。

上記各層の成膜方法は、蒸着法やスピンコート等の塗布法等のいずれでもよいが、上記のように、本発明に係るジフェニルケトン化合物は、素子の大面積化や低コスト化に有利な塗布成膜において、特にその優位性を発揮し得るものであることから、塗布法がより好ましい。

また、電極も、公知の材料及び構成でよく、特に限定されるものではない。例えば、ガラスやポリマーからなる透明基板上に透明導電性薄膜が形成されたものが用いられ、ガラス基板に陽極として酸化インジウム錫（ＩＴＯ）電極が形成された、いわゆるＩＴＯ基板が一般的である。一方、陰極は、Ａｌ等の仕事関数の小さい（４ｅＶ以下）金属や合金、導電性化合物により構成される。

以下、本発明を実施例に基づきさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
（合成例１）ＰＣＰＫの合成

２２００ｍＬ三口フラスコに化合物ａ２．６０ｇ（８．２６ｍｍｏｌ）、脱水ジエチルエーテル１５０ｍｌを加え、窒素雰囲気下、−７０℃以下にて撹拌した。ｎ−ブチルリチウム５．０ｍｌ（１．６５ｍｏｌ／ｌｎ−ヘキサン溶液，８．２５ｍｍｏｌ）を−７０℃以下６０分以内で加え、２時間撹拌した。化合物ｂ２．４０ｇ（９．０９ｍｍｏｌ）の脱水ジエチルエーテル３０ｍｌ溶液を一度に加えた後、さらに２時間撹拌した。反応混合液を室温に戻した後、メタノール１００ｍｌを加え、反応を終了させた。
溶媒を留去後、得られた粘体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１９：１→４：１）にて精製し、目的物である化合物ｃを収量２．５９ｇ（５．１８ｍｍｏｌ）、収率６３％で得た。
なお、生成物は、¹ＨＮＭＲ、ＥＩ−Ｍａｓｓにより同定した（以下、同様）。

次に、３００ｍＬ三角フラスコにセライト１０．５ｇ、活性モレキュラーシーブス３Ａ４．２ｇ、ジクロロメタン７５ｍｌ、クロロクロム酸ピリジニウム３．３５ｇ（１５．５ｍｍｏｌ）を加え、撹拌した。化合物ｃ２．５８ｇ（５．１６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン３５ｍｌ溶液を加えた後、１．５時間撹拌した。
反応混合物について、アルミナショートカラムで不溶部を除去した。ろ液を濃縮後、得られた粘体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１９：１→４：１）にて精製し、目的物である化合物ｄを収量２．４３ｇ（４．８８ｍｍｏｌ）、収率９５％で得た。

そして、５０ｍＬ四口フラスコに、化合物ｄ５００ｍｇ（１．００ｍｍｏｌ）、化合物ｅ１．３８ｇ（４．８１ｍｍｏｌ）、１．３５Ｍリン酸三カリウム水溶液１０ｍｌ、キシレン２０ｍｌ、エタノール１０ｍｌを加え、１時間窒素バブリングした。そこに、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）６４ｍｇ（０．０７ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル５７ｍｇ（０．１４ｍｍｏｌ）を加え、１２時間還流撹拌した。
反応溶液を室温に戻し、溶媒を留去した。得られた残渣にトルエン、飽和食塩水を加え、洗浄・抽出を行い、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、乾燥剤をろ別した。ろ液を濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ジクロロメタン＝２：１→０：１）を行った後、メタノールで再沈殿を行い、目的物であるＰＣＰＫを収量１．１２ｇ（０．９８ｍｍｏｌ）、収率９８％で得た。

（合成例２）ＰＣＰＫ２の合成

３００ｍＬ三口フラスコに化合物ｆ１．２１ｍｌ（９．９６ｍｍｏｌ）、脱水ジエチルエーテル１５０ｍｌを加え、窒素雰囲気下−７０℃以下にて撹拌した。ｎ−ブチルリチウム６．０ｍｌ（１．６５ｍｏｌ／ｌｎ−ヘキサン溶液，９．９０ｍｍｏｌ）を−７０℃以下６０分以内で加え、２時間撹拌した。化合物ｇ１．２９ｍｌ（１１．０ｍｍｏｌ）の脱水ジエチルエーテル３０ｍｌ溶液を一度に加えた後、さらに２時間撹拌した。反応混合液を室温に戻した後、メタノール１００ｍｌを加え、反応を終了させた。
溶媒を留去後、得られた粘体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）にて精製し、目的物である化合物ｈを収量１．４４ｇ（４．２１ｍｍｏｌ）、収率４２％で得た。

次に、２００ｍＬ三角フラスコにセライト８．５ｇ、活性モレキュラーシーブス３Ａ３．４ｇ、ジクロロメタン６０ｍｌ、クロロクロム酸ピリジニウム２．７２ｇ（１２．６ｍｍｏｌ）を加え、撹拌した。化合物ｈ１．４４ｇ（４．２１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン１０ｍｌ溶液を加えた後、１．５時間撹拌した。
反応混合物について、アルミナショートカラムで不溶部を除去した。ろ液を濃縮後、得られた粘体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）にて精製し、目的物である化合物ｉを収量１．２６ｇ（３．７１ｍｍｏｌ）、収率８８％で得た。

そして、５０ｍＬ四口フラスコに、化合物ｉ３８６ｍｇ（１．１４ｍｍｏｌ）、化合物ｅ８００ｍｇ（２．７８ｍｍｏｌ）、１．３５Ｍリン酸三カリウム水溶液１０ｍｌ、キシレン２０ｍｌ、エタノール１０ｍｌを加え、１時間窒素バブリングした。そこに、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）７３ｍｇ（０．０８ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル６６ｍｇ（０．１６ｍｍｏｌ）を加え、１２時間還流撹拌した。
反応溶液を室温に戻し、溶媒を留去した。得られた残渣にトルエン、飽和食塩水を加え、洗浄・抽出を行い、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、乾燥剤をろ別した。ろ液を濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１→３：２）を行った後、メタノールで再沈殿を行い、目的物であるＰＣＰＫ２を収量５８４ｇ（０．８８ｍｍｏｌ）、収率７７％で得た。

上記により合成したＰＣＰＫについて、以下に示すような各種特性評価を行った。

（薄膜の溶解性試験）
ＰＣＰＫを濃度１０ｍｇ／ｍｌでＴＨＦに溶解させ、石英基板上にスピンコート（２０００ｒｐｍ、２０秒間）により成膜し、窒素雰囲気下、１３５℃で３０分間熱処理し、薄膜を形成した。
この薄膜上に、メタノール（ＭｅＯＨ）又はイソプロパノール（ＩＰＡ）１００μｌを計２回スピンコートし、それぞれ紫外−可視（ＵＶ−ｖｉｓ）吸収スペクトルを測定した。吸光度差から溶媒に対する耐性を評価した結果、ＰＣＰＫ薄膜は、ＭｅＯＨ、ＩＰＡにほとんど不溶であることが確認された。
これにより、塗布成膜したＰＣＰＫ薄膜は、その上に電子輸送層等を塗布成膜可能であることが示された。

（イオン化ポテンシャルＩ_p測定）
ＰＹＳ（光電子収量分光）測定装置を用いて、ＰＣＰＫのイオン化ポテンシャルＩ_ｐを測定したところ、５．７６ｅＶであった。また、ＵＶ−ｖｉｓ吸収スペクトルの吸収端から光学エネルギーギャップＥ_gを見積もり、イオン化ポテンシャルＩ_pとの差から電子親和力Ｅ_aを２．８１ｅＶと算出した。

（ホスト材料とした場合の発光量子収率ＰＬＱＥ測定）
ＰＣＰＫに、緑色リン光材料としてＩｒ（ｐｐｙ）₃を１２ｗｔ％の濃度でドープした薄膜のＰＬＱＥを測定した（励起波長３３０ｎｍ）。薄膜の形成は、原料を濃度８ｍｇ／ｍｌでＴＨＦに溶解させ、石英基板上にスピンコート（３０００ｒｐｍ、３０秒間）により成膜し、窒素雰囲気下、１３５℃で３０分間熱処理することにより行った。
測定の結果、ＰＬＱＥは６８．７％であった。

以下、ＰＣＰＫを用いた塗布型リン光有機ＥＬ素子の作製例を示す。

（実施例１）ＰＣＰＫホスト
図１に示すような層構成からなる有機ＥＬ素子を作製した。
インジウム−スズ酸化物（略称：ＩＴＯ）付きガラス基板（陽極１）上にポリエチレンジオキシチオフェン／ポリスチレンスルホン酸（略称：ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ）の水分散液をスピンコート（２５００ｒｐｍ、３０秒間）した後、１２０℃で１０分間熱処理し、ホール注入層２（厚さ４０ｎｍ）を形成した。
次いで、ＰＣＰＫに緑色リン光材料Ｉｒ（ｐｐｙ）₃を１２ｗｔ％の濃度で混合した原料を濃度８ｍｇ／ｍｌでＴＨＦに溶解させ、ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ上にスピンコート（２５００ｒｐｍ、３０秒間）した後、１３５℃で３０分間熱処理し、発光層３（厚さ５０ｎｍ）を形成した。
さらに、２，２’，２”−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢｉ）を濃度６．７ｍｇ／ｍｌでＭｅＯＨに溶解させ、発光層３上にスピンコート（２０００ｒｐｍ）した後、１３５℃で３０分間熱処理し、電子輸送層４（４０ｎｍ）を形成した。
最後に、電子注入層５としてＬｉｑ（１ｎｍ）と、Ａｌ陰極６（８０ｎｍ）を真空蒸着により形成した。
上記において作製した有機ＥＬ素子の層構成を簡略化して表すと、ＩＴＯ／ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ（４０ｎｍ）／ＰＣＰＫ：１２ｗｔ％Ｉｒ（ｐｐｙ）₃（４０ｎｍ）／ＴＰＢｉ（４０ｎｍ）／Ｌｉｑ（１ｎｍ）／Ａｌ（８０ｎｍ）である。

（比較例１）ＴＣＴＡホスト
実施例１において、ＰＣＰＫに代えて、汎用ホスト材料であるＴＣＴＡをホスト材料として用い、それ以外については実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子を作製した。

（実施例２）ＰＣＰＫホスト＋インターレイヤー
実施例１において、ホール注入層２と発光層３の間に、インターレイヤー７を挿入し、それ以外については実施例１と同様にして、図２に示すような層構成からなる有機ＥＬ素子を作製した。
インターレイヤー７は、ＩＬ−ＨＴ１２（住友化学株式会社製）を濃度７ｍｇ／ｍｌでｐ−キシレンに溶解させ、ホール注入層２上にスピンコート（４０００ｒｐｍ、１０秒間）した後、２００℃で１時間熱処理して形成した。
上記において作製した有機ＥＬ素子の層構成を簡略化して表すと、ＩＴＯ／ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ（４０ｎｍ）／ＩＬ−ＨＴ−１２（２０ｎｍ）／ＰＣＰＫ：１２ｗｔ％Ｉｒ（ｐｐｙ）₃（４０ｎｍ）／ＴＰＢｉ（４０ｎｍ）／Ｌｉｑ（１ｎｍ）／Ａｌ（８０ｎｍ）である。

（比較例２）Ｔｒｉｓ−ＰＣｚホスト＋インターレイヤー
実施例２において、ＰＣＰＫに代えて、ホール輸送性ホスト材料であるＴｒｉｓ−ＰＣｚをホスト材料として用い、それ以外については実施例２と同様にして、有機ＥＬ素子を作製した。

（実施例３）混合ホスト＋インターレイヤー
実施例２において、電子輸送性ホスト材料であるＰＣＰＫをホール輸送性ホストであるＴｒｉｓ−ＰＣｚと重量比１：１で混合したものをホスト材料として用い、また、電子輸送層４の形成時の熱処理温度を１３５℃から６０℃に変更し、それ以外については実施例２と同様にして、有機ＥＬ素子を作製した。

（実施例４〜８）混合ホスト＋インターレイヤー
実施例３において、ＩＬ−ＨＴ１２に代えて、ＴＦＢを用いてインターレイヤー７を形成し、また、発光層３を厚さ５０ｎｍとして、発光層４の形成時の熱処理温度を１００℃、１２０℃、１３５℃、１５０℃、１７０℃とし、それ以外については実施例３と同様にして、各有機ＥＬ素子を作製した。
上記において作製した各有機ＥＬ素子の層構成を簡略化して表すと、ＩＴＯ／ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ（４０ｎｍ）／ＴＦＢ（２０ｎｍ）／ＰＣＰＫ：Ｔｒｉｓ−ＰＣｚ：１２ｗｔ％Ｉｒ（ｐｐｙ）₃（５０ｎｍ）／ＴＰＢｉ（４０ｎｍ）／Ｌｉｑ（１ｎｍ）／Ａｌ（８０ｎｍ）である。

（素子特性評価）
上記実施例及び比較例で作製した各素子について、発光輝度１００ｃｄ／ｍ²、１０００ｃｄ／ｍ²のときの駆動電圧、電力効率、電流効率、外部量子効率の測定を行った。
これらの測定結果をまとめて表１に示す。
また、図３に実施例１及び比較例１について、図４に実施例２及び比較例２について、図５に実施例３について、図６に実施例４〜８についての各有機ＥＬ素子の電流効率−電流密度曲線を示す。

表１及び図３〜６のグラフに示した評価結果から分かるように、ホスト材料としてＰＣＰＫを用いた場合（実施例１）の方が、ＴＣＴＡを用いた場合（比較例１）よりも高効率であることが認められた。ＰＣＰＫは、ＴＣＴＡと比べて、ＴＰＢｉからの電子注入が容易であるためと考えられる。
また、ホスト材料としてＰＣＰＫを用いた場合（実施例２）は、Ｔｒｉｓ−ＰＣｚを用いた場合（比較例２）に比べて高電圧化したが、低電流密度域において効率が大幅に向上することが認められた。Ｔｒｉｓ−ＰＣｚは、ＬＵＭＯが浅く、電子注入に不利であり、キャリアバランスに劣っているためと考えられる。
また、ＰＣＰＫ：Ｔｒｉｓ−ＰＣｚ混合ホスト材料を用いること（実施例３）により、大幅な高効率化が認められた。
発光層の形成時の熱処理温度を変化させた場合（実施例４〜８）、１５０℃（実施例７）が最も高効率となった。１５０℃での熱処理により、発光層の構成分子のパッキングが最より密となったためと考えられる。また、１５０℃を超える温度では、結晶化が始まり、効率が低下したものと考えられる。

１陽極
２ホール注入層
３発光層
４電子輸送層
５電子注入層
６陰極
７インターレイヤー

Claims

下記化学式（１）又は化学式（２）で表されるフェニルカルバゾール基置換ジフェニルケトン化合物。
一対の電極間に発光層を含む１層又は複数層の有機層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記有機層の少なくとも１層が、請求項１記載のジフェニルケトン化合物を含有していることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
前記有機層の少なくとも１層が、ホスト材料として請求項１記載のジフェニルケトン化合物と、ゲスト材料として蛍光又はリン光材料とを含有していることを特徴とする請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
前記化学式（１）で表されるジフェニルケトン化合物を含有する有機層に隣接して電子輸送層の塗布膜が形成されていることを特徴とする請求項２又は３に記載のエレクトロルミネッセンス素子。