JP6054290B2 - 金属錯体 - Google Patents
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- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Description
M(L)n(L’)m 式(1)
ここで、前記式(1)の化合物は、式(2)の部分M(L)nを含み:
Mは金属であり;
Xは、出現するごとに同一であるかまたは異なり、CR、CR1およびNから成る群から選択され、但し、少なくとも1つのXはNであり、このNに隣接する少なくとも1つのXはCR1を意味することを条件とし;
Rは、出現するごとに同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(R2)2、CN、NO2、OH、COOH、C(=O)N(R2)2、Si(R2)3、B(OR2)2、C(=O)R2、P(=O)(R2)2、S(=O)R2、S(=O)2R2、OSO2R2、1から20個のC原子を有する直鎖のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または2から20個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基、または3から20個のC原子を有する分枝状もしくは環状のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらの各々は、1以上のラジカルR2により置換されていてもよい)(ここで、1以上の隣接していないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、C=O、NR2、O、SまたはCONR2によって置きかえられていてもよく、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、IまたはCNによって置きかえられていてもよい)、または5から60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これは、それぞれの場合に1以上のラジカルR2によって置換されていてもよい)、または5から40個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これは、1以上のラジカルR2によって置換されていてもよい)、または5から40個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基(これは、1以上のラジカルR2によって置換されていてもよい)、または10から40個の芳香族環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基(これは、1以上のラジカルR2によって置換されていてもよい)であり、ここで、2つの隣接するラジカルRまたはRとR1とは、互いに、単環または多環式の、脂肪族環系を形成していてもよく;
R1は、出現するごとに同一であるかまたは異なり、CF3、OCF3、3から20個のC原子を有する分枝状もしくは環状のアルキルもしくはアルコキシ基(これは、それぞれの場合に1以上のラジカルR2によって置換されていてもよい)(ここで、当該配位子の芳香族炭素原子に直接結合していない、1以上の隣接していないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、C=O、NR2、O、SまたはCONR2によって置きかえられていてもよく、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、IもしくはCNまたはSi(R2)3(ここで、R2はHまたはDと等しくない)で置きかえられていてもよい)、ジアルキルアミノ基(ここで、前記アルキル基は、それぞれ、1から10個のC原子を有し、直鎖状、分枝状または環状であってよい)、または5から60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これは、それぞれの場合に1以上のラジカルR2によって置換されていてもよい)、または5から40個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基(これは、1以上のラジカルR2によって置換されていてもよい)であり;
R2は、出現するごとに同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(R3)2、CN、NO2、Si(R3)3、B(OR3)2、C(=O)R3、P(=O)(R3)2、S(=O)R3、S(=O)2R3、OSO2R3、1から20個のC原子を有する直鎖のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または2から20個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基、または3から20個のC原子を有する分枝状もしくは環状のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらの各々は、1以上のラジカルR3により置換されていてもよい)(ここで、1以上の隣接していないCH2基は、R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、C=O、NR3、O、SまたはCONR3によって置きかえられていてもよく、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置きかえられていてもよい)、または5から60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これは、それぞれの場合に1以上のラジカルR3によって置換されていてもよい)、または5から40個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これは、1以上のラジカルR3によって置換されていてもよい)、または5から40個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基(これは、1以上のラジカルR3によって置換されていてもよい)、または10から40個の芳香族環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基(これは、1以上のラジカルR3によって置換されていてもよい)であり、ここで、2以上の隣接するラジカルR3は、互いに、単環または多環式の脂肪族環系を形成していてもよく;
R3は、出現するごとに同一であるかまたは異なり、H、D、F、または1から20個のC原子を有する脂肪族、芳香族および/またはヘテロ芳香族炭化水素ラジカル(ここにおいて、さらに、1以上のH原子はFで置きかえられていてよい)であり、ここで、2以上の置換基R3は、また、互いに、単環または多環式の、脂肪族環系を形成していてもよい;
L’は、出現するごとに同一であるかまたは異なり、何れかの所望の共配位子であり;
nは、1、2または3であり;
mは、0、1、2、3または4であり;
複数の配位子Lは、さらに、互いに連結されるか、またはLは単結合もしくは何れかの所望の架橋Vを介してL’に連結され、これにより、三座配位子系、四座配位子系、五座配位子系または六座配位子系を形成していてもよく;
置換基RまたはR1は、また、付加的に、前記金属に配位されていてもよく;
但し、前記部分が、以下の式(3)、(4)、(5)または(6)の1つと一致する場合、R1は、4から20個のC原子を有する分枝状もしくは環状アルキル基(これは、1以上のラジカルR2によって置換されていてもよい)(ここで、配位子の前記芳香族炭素原子に直接結合していない、1以上の隣接していないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、C=O、NR2、O、SまたはCONR2によって置きかえられていてもよく、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、IまたはCNによって置きかえられていてもよい)、または10から60個の芳香族環原子を有するビ−もしくはオリゴアリールもしくは−ヘテロアリール基、または前記配位子との連結に対して少なくとも1つのオルト位においてHまたはD以外のラジカルR2によって置換されているアリールもしくはヘテロアリール基を意味する:
他に指定する場合を除いて、以下の合成を乾燥溶媒中保護ガス雰囲気下で実施する。さらに、金属錯体を、光を遮った状態で扱う。溶媒および試薬を、例えば、Sigma−ALDRICHまたはABCRから購入することができる。
1)塩化3,5−ビスフェニルベンゾイル(S1)
2−(2−アミノ−4−メチルフェニル)ベンズイミダゾール(S2)の調製
B.Sahaら、Synth.Commun.2007、37、19、3455と同様の調製。
3.1)変形体A、酸化剤としてのオキソン
B.Sahaら、Synth.Commun.2007、37、3455と同様の調製
150mlのDMFと5mlの水との混合物中100mmolのアルデヒドおよび110mmolの1,2−ジアミノベンゼンの溶液を冷水浴(約10℃で約1000ml)に入れ、次いで33.8g(55mmol)のオキソン[70693−62−8]に、撹拌しながら温度が35℃を超えない速度で少しずつ添加する。発熱反応が沈静した後、混合物を、アルデヒドの変換が完了するまで室温で撹拌する(1〜6時間)。反応混合物を2000mlの水中40gの炭酸カリウムの溶液に混ぜ込み、さらに15分撹拌する。沈殿した固体を吸引濾過し、毎回100mlの水で3回洗浄し、次いで吸引乾燥する。油を、それぞれの場合に300mlのジクロロメタンで3回抽出し、有機相を毎回300mlの水で2回、500mlの飽和塩化ナトリウム溶液で1回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥する。ジクロロメタン溶液を短シリカゲルカラムで濾過し、ジクロロメタンを真空除去し、残渣を酢酸エチル/エーテルまたはエタノール/水から再結晶させる。
33.8g(55mmol)のオキソン[70693−62−8]を、150mlのDMFと5mlの水との混合物中20.3g(100mmol)の2−ブロモ−4−フルオロベンズアルデヒド[59142−68−6]および11.9g(110mmol)の1,2−ジアミノベンゼン−D4[291765−93−0]の10℃まで冷却された溶液に撹拌しながら、温度が35℃を超えない速度で少しずつ添加する。発熱反応が沈静した後、混合物を、アルデヒドの変換が完了するまで室温で撹拌する(約2時間)。反応混合物を2000mlの水中40gの炭酸カリウムの溶液に混ぜ込み、さらに15分撹拌し、褐色固体を吸引濾過し、毎回100mlの水で3回洗浄し、真空乾燥する。固体を200mlのジクロロメタンに溶解させ、短シリカゲルカラムで濾過し、ジクロロメタンを真空除去し、残渣を酢酸エチル/エーテルから再結晶させる。収率:12.2g(42mmol)、42%。1H−NMRによる純度:>95%。
D.Jerchelら、Ann.Chem.1952、575、162と同様の調製
100mlのエタノール中100mmolのアルデヒドおよび110mmoの1,2−ジアミノベンゼンの溶液を、分離器および還流凝縮器を備えた500mlフラスコから成る装置に入れ、室温で30分間撹拌する。続いて、40mlのニトロベンゼンを添加し、反応混合物を加熱して弱還流させ(油浴温度:約220℃)、その間、形成されたエタノールおよび水を留去する。弱還流下で45分後に、混合物を冷却させ、40mlのジエチルエーテルを添加し、混合物をさらに30分間撹拌し、固体を吸引により濾別し、50mlのジエチルエーテルで1回洗浄する。固体を200mlのジクロロメタンに溶解させ、短シリカゲルカラムで濾過し、ジクロロメタンを真空除去し、残渣を酢酸エチル/エーテルまたはエタノール/水から再結晶させる。
100mlのエタノール中20.3g(100mmol)の2−ブロモ−4−フルオロベンズアルデヒド[59142−68−6]および11.9g(110mmol)の1,2−ジアミノベンゼンの溶液を、分離器および還流凝縮器を備えた500mlフラスコから成る装置に入れ、室温で30分間撹拌する。続いて、40mlのニトロベンゼンを添加し、反応混合物を加熱して弱還流させ(油浴温度:約220℃)、その間、形成されたエタノールおよび水を留去する。弱還流下で45分後に、混合物を冷却させ、40mlのジエチルエーテルを添加し、混合物をさらに30分間撹拌し、固体を吸引により濾別し、50mlのジエチルエーテルで1回洗浄する。固体を200mlのジクロロメタンに溶解させ、短シリカゲルカラムで濾過し、ジクロロメタンを真空除去し、残渣を酢酸エチル/エーテルから再結晶させる。収率:19.7g(68mmol)、68%。1H−NMRによる純度:>95%。
2−(2−アミノ−4−フルオロフェニル)−D4−ベンズイミダゾール(S18)の調製
N.Xiuaら、Angew.Chem.Int.Ed.2009、48、337と同様の調製
オートクレーブに29.5g(100mmol)の2−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−D4−ベンズイミダゾール(S9)、65.2g(200mmol)の炭酸セシウム、200mlのDMF、30mlの濃アンモニア溶液、1.3g(5mmol)のアセチルアセトン酸銅(II)および2.1ml(20mmol)のアセチルアセトンを充填し、密閉する。反応混合物を90℃で24時間撹拌する。冷却後、反応混合物を真空蒸発させ、500mlの水を残渣に添加し、混合物を200mlのジクロロメタンで5回抽出する。一緒にした有機相を毎回200mlの水で3回、300mlの飽和塩化ナトリウム溶液で1回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥する。溶媒を除去した後、残渣を、ジエチルエーテルとともに撹拌することによって洗浄する。収率:16.9g(73mmol)、73%。1H−NMRによる純度:>95%。
2−(2−クロロ−6−tert−ブチルピリジン−3−イル)ベンズイミダゾール(S29)の調製
19.5g(100mmol)の2−クロロ−3−シアノ−6−tert−ブチルピリジン(S28)と36.2g(200mmol)のo−フェニレンジアミンと38.0g(200mmol)のp−トルエンスルホン酸一水和物との乳鉢で均質化された混合物を220℃(油浴温度)で3時間加熱する。冷却後、黒色のガラス状シンターケーキを、激しく撹拌しながら100mlのエタノールと100mlの1N塩酸との混合物に溶解させる。30分間撹拌した後、灰緑色の固体を吸引により濾別し、毎回50mlの水で3回洗浄し、真空乾燥する。固体を200mlの酢酸エチルに溶解させ、2−tert−ブチル−6,11−ジヒドロベンゾ[b]ピリド−[2,3−e]−1,4−ジアゼピン−5−オンおよび褐色の副生物を除去するためにシリカゲル上でクロマトグラフィー処理する(酢酸エチル/ヘプタン1:1、Rf:約0.7)。このようにして得られた粗製物を沸騰温度で酢酸エチルに溶解させ、4倍量のシクロヘキサンを滴加する。室温で18時間撹拌した後、形成された結晶を吸引により濾別し、n−ヘプタンで洗浄し、真空乾燥する。収率:7.5g(26mmol)、26%。1H−NMRによる純度:>95%。
2−(4−クロロ−6−tert−ブチルピリジン−3−イル)ベンズイミダゾール(S33)の調製
19.5g(100mmol)の2−tert−ブチル−3−クロロ−4−シアノピリジン(S32)と36.2g(200mmol)のo−フェニレンジアミンと38.0g(200mmol)のp−トルエンスルホン酸一水和物との乳鉢で均質化された混合物を220℃(油浴温度)で3時間加熱する。冷却後、黒色のガラス状シンターケーキを、激しく撹拌しながら100mlのエタノールと100mlの1N塩酸との混合物に溶解させる。30分間撹拌した後、灰緑色の固体を吸引により濾別し、毎回50mlの水で3回洗浄し、真空乾燥する。固体を200mlの酢酸エチルに溶解させ、3−tert−ブチル−5,10−ジヒドロベンゾ[b]ピリド[4,3−e]−1,4−ジアゼピン−11−オンおよび褐色の副生物を除去するためにシリカゲル上でクロマトグラフィー処理する(酢酸エチル/ヘプタン1:1、Rf:約0.7)。このようにして得られた粗製物を沸騰温度で酢酸エチルに溶解させ、4倍量のシクロヘキサンを滴加する。室温で18時間撹拌した後、形成された結晶を吸引により濾別し、n−ヘプタンで洗浄し、真空乾燥する。収率:7.5g(26mmol)、26%。1H−NMRによる純度:>95%。
2−tert−ブチル−5−アミノ−1,6−ナフチリジン(S38)の調製
100mlのスルホラン中22.1g(100mmol)の2−tert−ブチル−5−クロロ−1,6−ナフチリジン(S36)と32.1g(600mmol)の塩化アンモニウムとの混合物を200℃で20時間撹拌する。その冷却混合物に300mlの水を添加し、次いでそれを室温で2時間撹拌する。固体を吸引により濾別し、毎回50mlの水で2回洗浄し、続いて50mlのメタノールと150mlの濃アンモニア溶液との混合物に懸濁させる。懸濁液を室温で20時間撹拌する。固体を濾別し、毎回50mlの水で3回洗浄し、真空乾燥させ、昇華させる(p:約1×10−2mbar、T=150℃)。収率:16.7g(83mmol)、83%。1H−NMRによる純度:>97%。
18.7g(105mmol)のN−ブロモスクシンイミドを、500mlのアセトニトリル中15.0g(100mmol)の2−tert−ブチル−4−アミノピリジン[39919−69−2]の激しく撹拌された光保護溶液に40℃で少しずつ添加し、混合物をさらに30時間撹拌する。溶媒を真空除去し、残渣を500mlのジクロロメタンに溶解させ、毎回500mlの水で5回、300mlの飽和塩化ナトリウム溶液で1回洗浄し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで溶媒を真空除去する。粗製物をシクロヘキサンから再結晶させる。収率:17.9g(78mmol)、78%。1H−NMRによる純度:>95%。
17.4g(100mmol)の3−シアノ−4−メチル−6−tert−ブチルピリジン[942938−45−6]と14.0ml(105mmol)のN,N−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール[4637−24−5]と150mlのDMFとの混合物を還流下で16時間加熱する。次いで、DMFを70℃で真空除去する。46.3g(600mmol)の無水酢酸アンモニウムを油性残渣に添加し、混合物を均質化し、油浴(温度:約135℃)にて加熱して溶融し、3時間撹拌する。冷却後、溶融物を200mlの水と100mlのエタノールとの混合物に溶解させ、濃アンモニウム溶液の添加によってアルカリ性(pH:約9)とし、毎回300mlのジクロロメタンで3回抽出し、一緒にした有機相を毎回300mlの水で2回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥する。有機相を真空蒸発させた後、残留する残渣を蒸発させる(p:約1×10−2mbar、T=150℃)。収率:13.7g(68mmol)、68%。1H−NMRによる純度:>95%。
2−(2−アミノ−6−tert−ブチルピリジン−3−イル)ベンズイミダゾール(S43)の調製
25.9g(100mmol)の2−N−ピバロイルアミド−3−シアノ−6−tert−ブチルピリジン(S42)と90.5g(500mmol)のo−フェニレンジアミン二塩化水素化物[615−28−1]との乳鉢で均質化された混合物を、240℃に予備加熱された油浴に入れ、この温度で3.5時間放置する。冷却後、濃青色の溶融物を、150mlのエタノールと300mlの水との混合物に高温で溶解させ、次いで200mlの水中40gの炭酸ナトリウムの溶液を、激しく撹拌しながら滴加する(注:発泡、二酸化炭素の放出)。添加が完了すると、混合物をさらに30分間撹拌し、次いで灰色の固体を吸引により濾別し、毎回100mlの水で3回洗浄し、真空乾燥する。収率38.0g、86%の生成物と2−tert−ブチルベンズイミダゾールとの1:1混合物(それをさらに精製することなく反応させる)。
18.6ml(200mmol)の塩化ホスホリルを、100mlのトルエン中10.2g(50mmol)の8−tert−ブチル−4(3H)−キナゾリノンの懸濁液に室温で滴加する。5滴のN,N−ジメチルアニリンを添加した後、反応混合物を還流下で5時間加熱する。冷却後、反応混合物を300mlのトルエンで希釈し、1000gの氷上に注ぎ、濃アンモニア溶液の添加によってアルカリ性(pH:約9)とする。有機相を分別し、300mlの飽和塩化ナトリウム溶液で1回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、トルエンを真空除去する。残渣をシリカゲル上でクロマトグラフィー処理する(n−ヘプタン:酢酸エチル3:1(v:v))。収率:9.3g(42mmol)、84%。1H−NMRによる純度:>95%。
2−(N−ピバロイルアミド)−4−フルオロベンズアルデヒド(S57)の調製:
400mlのジオキサン中20.3g(100mmol)の2−ブロモ−4−フルオロベンズアルデヒド[59142−68−6]と14.2g(140mmol)のピバラミド[754−10−9]と81.5g(250mmol)の炭酸セシウムと1.7g(3mmol)の9,9−ジメチル−4,5−ビス(ジフェニルホスフィノ)キサンテンと630mg(2.8mmol)の酢酸パラジウム(II)との混合物を100℃で4時間撹拌する。冷却後、溶媒を真空除去し、残渣を1000mlの酢酸エチルに溶解させ、有機相を毎回300mlの水で3回、300mlの飽和塩化ナトリウム溶液で1回洗浄し、短シリカゲルカラムで濾過する。溶媒を真空で除去した後に得られた固体をさらに反応させる。収率:20.8g(93mmol)、95%。1H−NMRによる純度:>95%。
2−(2−(N−ピバロイルアミド)−4−フルオロフェニル)ベンズイミダゾール(S59)の調製:
50mlのエタノール中22.3g(100mmol)の2−(N−ピバロイルアミド)−4−フルオロベンズアルデヒド(S57)および11.9g(110mmol)のo−フェニレンジアミン[95−54−5]の溶液を、水分離器を備えた500ml丸底フラスコに入れ、50℃で30分間撹拌する。次いで、50mlのニトロベンゼンを添加し、昇温してニトロベンゼンを静かに還流させ、形成されたエタノールおよび水を加熱中に除去する。静かな還流下で2時間後、混合物を50℃まで冷却させ、40mlのメタノールを添加し、次いで混合物を撹拌しながら十分に冷却させ、室温でさらに2時間撹拌し、次いで形成された結晶を吸引により濾別し、毎回20mlのメタノールで2回洗浄し、真空乾燥する。収率:28.6g(92mmol)、92%。1H−NMRによる純度:>95%。
1)ベンズイミダゾ[1,2−c]キナゾリン系
一般的な配位子合成変形体A:
100mmolの2−(2−アミノフェニル)ベンズイミダゾール誘導体と350mmolのカルボン酸塩化物と350mmolのカルボン酸との激しく撹拌された混合物を、150℃以下で沸騰するカルボン酸塩化物の場合は180℃まで、150℃を超える温度で沸騰するカルボン酸塩化物の場合は2−(2−アミノフェニル)ベンズイミダゾール誘導体が反応するまで、還流下で24から100時間加熱する。冷却後、反応混合物をエタノールまたは酢酸エチル(50〜200ml)に溶解させる。反応混合物を500gの氷と500mlの濃アンモニア水溶液との混合物に、激しく撹拌しながら混ぜ込む。生成物が固体として生成される場合、これを吸引により濾別し、水で洗浄し、吸引乾燥する。生成物が油として生成される場合、これをそれぞれの場合に300mlの酢酸エチルで3回抽出する。有機相を分別し、500mlの水で洗浄し、真空蒸発させる。粗製物を酢酸エチルまたはジクロロメタンに溶解させ、褐色の不純物を除去するために、酸化アルミニウムを含む短カラム(塩基性、活性グレード1)、またはシリカゲルで濾過する。このようにして得られた生成物を(メタノール、エタノール、アセトン、ジオキサン等から)2回再結晶した後、低沸点成分および不揮発性の二次成分をクーゲルロール蒸留または昇華によって除去する(p:約1×10−5mbar、T:約150〜230℃)。1H−NMRによる典型的純度:>99.5%。
カルボン酸の代わりに50mmolの水を添加すること以外は、変形体Aと同様の手順。
カルボン酸を添加しないこと以外は、変形体Aと同様の手順。
20.9g(100mmol)の2−(2−アミノフェニル)ベンズイミダゾールと42.2g(350mmol)の塩化ピバロイルと30.6g(300mmol)のピバル酸との混合物を還流下で50時間加熱する。反応混合物を約60℃まで冷却させ、100mlのエタノールを添加し、このようにして得られた混合物を、500gの氷と500mlの濃アンモニアとの混合物に混ぜ込み、混合物をさらに15分間撹拌し、次いで沈殿した固体を吸引により濾別し、毎回100mlの水で2回洗浄し、吸引乾燥する。粗製物を200mlのジクロロメタンに溶解させ、短シリカゲルカラムで濾過し、200mlのジクロロメタンで濯ぎ、ジクロロメタンを真空除去し、残渣を約600mlのエタノールから2回再結晶させ、生成物を最後に真空で2回昇華させる(p=1×10−5mbar、T=160℃)。収率:21.2g(77mmol)、77%。1H−NMRによる純度:>99.5%。
20.9g(100mmol)の2−(2−アミノフェニル)ベンズイミダゾールと47.1g(350mmol)の塩化3,3−ジメチルブチリルと34.8g(300mmol)の3,3−ジメチル酪酸との混合物を還流下で20時間加熱する。反応混合物を約60℃まで冷却させ、100mlのエタノールを添加し、このようにして得られた混合物を、500gの氷と500mlの濃アンモニアとの混合物に混ぜ込み、混合物をさらに15分間撹拌し、次いで沈殿した固体を吸引により濾別し、毎回100mlの水で3回洗浄し、吸引乾燥する。粗製物を200mlのジクロロメタンに溶解させ、短シリカゲルカラムで濾過し、シリカゲルカラムを200mlのジクロロメタンで濯ぎ、ジクロロメタンを真空除去し、残渣を約400mlのエタノールから2回再結晶させ、生成物を最後に真空で2回昇華させる(p=1×10−5mbar、T=170℃)。収率:25.2g(87mmol)、87%。1H−NMRによる純度:>99.5%。
20.9g(100mmol)の2−(2−アミノフェニル)ベンズイミダゾールと63.9g(350mmol)の塩化2,4,6−トリメチルベンゾイルと0.9mlの水との混合物を還流下で24時間加熱する。反応混合物を約40℃まで冷却させ、50mlの酢酸エチルを添加し、このようにして得られた混合物を500gの氷と500mlの濃アンモニアとの混合物に混ぜ込み、混合物をさらに15分間撹拌し、水相を毎回300mlの酢酸エチルで3回抽出し、一緒にした有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、有機相を短シリカゲルカラムで濾過し、シリカゲルカラムを200mlの酢酸エチルで濯ぎ、酢酸エチルを真空除去し、残渣を約300mlのメタノールから1回、約100mlのアセトンから1回再結晶させ、生成物を最後に真空で2回昇華させる(p=1×10−5mbar、T=170℃)。収率:21.9g(65mmol)、65%。1H−NMRによる純度:>99.5%。
一般的配位子合成変形体D:
100mmolの2−(2−(N−アルキルアミド)フェニル)ベンズイミダゾール誘導体と350mmolのカルボン酸塩化物との激しく撹拌された混合物を、150℃以下で沸騰するカルボン酸塩化物の場合は180℃まで、150℃を超える温度で沸騰するカルボン酸塩化物の場合は2−(2−(N−アルキルアミド)フェニル)ベンズイミダゾール誘導体が反応するまで、還流下で24から100時間加熱する。反応混合物の粘着性が強すぎる場合は、それを、その沸点が使用するカルボン酸塩化物に対応する不活性溶媒、例えば、ジオキサンまたはジエチレングリコールジメチルエーテルで希釈する。冷却後、反応混合物をジオキサン(50〜200ml)に溶解させる。反応混合物を500gの氷と500mlの濃アンモニア水溶液との混合物に、激しく撹拌しながら混ぜ込む。生成物が固体として生成される場合は、これを吸引により濾別し、水で洗浄し、吸引乾燥する。生成物が油として生成される場合は、これを、それぞれの場合に300mlの酢酸エチルで3回抽出する。有機相を分別し、水で洗浄し、真空蒸発させる。粗製物を酢酸エチルまたはジクロロメタンに溶解させ、褐色の不純物を除去するために、酸化アルミニウムを含む短カラム(塩基性、活性グレード1)、またはシリカゲルで濾過する。このようにして得られた生成物を(メタノール、エタノール、アセトン、ジオキサン等から)2回再結晶した後、低沸点成分および褐色の二次成分をクーゲルロール蒸留または昇華によって除去する(p:約1×10−5mbar、T:約150〜230℃)。1H−NMRによる典型的純度:>99.5%。
一般的配位子合成変形体E:
25.4g(100mmol)の6−クロロベンゾ[4,5]イミダゾ[1,2−c]キナゾリン(S61)と200mmolのナトリウムアルコキシドとの混合物を、200mlの対応するアルコール中で、6−クロロベンゾ[4,5]イミダゾ[1,2−c]キナゾリンが反応するまで(2〜12時間)還流下で加熱する。アルコールまたは溶媒を流去し、固体を300mlの水に溶解させ、撹拌することによって洗浄する。吸引により濾過した後、固体を100mlの水で2回、30mlの低温メタノールで1回洗浄し、次いで真空乾燥する。このようにして得られた生成物を(エタノール、アセトン、ジオキサン等から)2回再結晶した後、低沸点成分をクーゲルロール蒸留または昇華によって除去する(p:約1×10−5mbar、T:約150〜230℃)。1H−NMRによる典型的純度:>99.5%。
14.3g(50mmol)の2−(4−クロロ−6−tert−ブチルピリジン−3−イル)−ベンズイミダゾール誘導体と55mmolの末端アルキンと191mg(1mmol)のヨウ化銅(I)と112mg(0.5mmol)の酢酸パラジウム(II)と315mg(1.2mmol)のトリフェニルホスフィンと100mlのトリエチルアミンと100mlのジオキサンとの混合物を、120℃にてオートクレーブ中で16時間撹拌する。冷却後、溶媒を真空除去し、残渣を300mlの酢酸エチルに溶解させ、有機相を毎回100mlの水で3回、100mlの飽和塩化ナトリウム溶液で1回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、短シリカゲルカラムで濾過する。溶媒を真空除去した後、残渣をメタノールから2回再結晶させる。このようにして得られた固体から低沸点成分および不揮発性の二次成分を昇華によって除去する(p:約1×10−5mbar、T:約180〜230℃)。1H−NMRによる典型的純度:>99.5%。
14.3g(50mmol)の2(2−クロロ−6−tert−ブチルピリジン−3−イル)−ベンズイミダゾール誘導体と55mmolの末端アルキンと191mg(1mmol)のヨウ化銅(I)と112mg(0.5mmol)の酢酸パラジウム(II)と315mg(1.2mmol)のトリフェニルホスフィンと100mlのトリエチルアミンと100mlのジオキサンとの混合物を、120℃にてオートクレーブ中で16時間撹拌する。冷却後、溶媒を真空除去し、残渣を300mlの酢酸エチルに溶解させ、有機相を毎回100mlの水で3回、100mlの飽和塩化ナトリウム溶液で1回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、短シリカゲルカラムで濾過する。溶媒を真空除去した後、残渣をメタノールから2回再結晶させる。このようにして得られた固体から低沸点成分および不揮発性の二次成分を昇華によって除去する(p:約1×10−5mbar、T:約180〜230℃)。1H−NMRによる典型的純度:>99.5%。
14.3g(50mmol)の2(2−クロロ−6−tert−ブチルピリジン−3−イル)−ベンズイミダゾール誘導体と55mmolの内部アルキンと225mg(1mmol)の酢酸パラジウム(II)と1.1g(4mmol)のトリフェニルホスフィンと14g(100mmol)の炭酸カリウムと200mlのキシレンとの混合物を、還流下で16時間加熱する。冷却後、固体をシリカゲル床で濾別し、500mlのTHFで濯ぎ、濾液を蒸発させて乾固する。残渣を沸騰温度で50mlの酢酸エチルに溶解させ、200mlのn−ヘプタンを徐々に添加する。冷却後、晶出した固体を吸引により濾別し、毎回50mlのn−ヘプタンで2回洗浄し、真空乾燥する。このようにして得られた固体から低沸点成分および不揮発性の二次成分を昇華によって除去する(p:約1×10−5mbar、T:約200〜250℃)。1H−NMRによる典型的純度:>99.5%。
1000mlのニトロベンゼン中500mmolのピリジン−3−カルボキサルデヒドおよび550mmolの1,2−ジアミノベンゼンの溶液を、止め栓および装着蒸留ブリッジを備えた2000mlの一口フラスコから成る装置に入れ、200℃で2時間撹拌し、その間、生成した水を留去する。次いで、約215℃に昇温し、ニトロベンゼンをアルゴン流で留去する。蒸留の終了に向けて、ニトロベンゼンの最終残留物を除去するために約100mbarの真空にし、次いで反応混合物を冷却させる。粗製物がガラス状で生成される場合は、ガラスを機械的に細かく粉砕し、油を200〜400mlのメタノールと直に混合し、混合物を還流下で加熱し、その間、溶解したガラスまたは油ならびに生成物を晶出させる。このようにして得られた粗製物は、既に高い純度を有する(1H−NMRの典型的純度:97〜99%)。それらを場合により再び再結晶させ、次いで低沸点成分および不揮発性の二次成分を昇華によって除去する(p:約1×10−5mbar、T:約200〜250℃)。1H−NMRによる典型的純度:>99.5%。
K.T.J.Loonesら、Tetrahedron 2007、63、3818と同様の手順:500mlのo−キシレン中100mmolの1−アミノイソキノリン誘導体と37.4g(110mmol)の2−tert−ブチル−3−ブロモ−4−ヨードピリジン(S27)または27.9g(110mmol)の2−トリフルオロメチル−4−ヨード−5−クロロピリジンと35.0g(250mmol)の炭酸カリウムと200gのガラスビーズ(直径3mm)と2.6g(10mmol)のトリフェニルホスフィンと450mg(2mmol)の酢酸パラジウム(II)との激しく撹拌された混合物を、1−アミノイソキノリン誘導体が消費されるまで(典型的には3〜30時間)還流下で加熱する。冷却後、固体をシリカゲル床で濾別し、1000mlのTHFで濯ぎ、濾液を蒸発させて乾固する。残渣を沸騰温度で100mlの酢酸エチルに溶解させ、250mlのn−ヘプタンを徐々に添加する。冷却後、晶出した固体を吸引により濾別し、毎回50mlのn−ヘプタンで2回洗浄し、真空乾燥する。このようにして得られた固体から低沸点成分および不揮発性の二次成分を昇華によって除去する(p:約1×10−5mbar、T:約180〜230℃)。1H−NMRによる典型的純度:>99.5%。
500mlのo−キシレン中100mmolの1−クロロイソキノリン誘導体と29.8g(130mmol)の3−ブロモ−4−アミノ−6−tert−ブチルピリジン(S40)と35.0g(250mmol)の炭酸カリウムと200gのガラスビーズ(直径3mm)と2.6g(10mmol)のトリフェニルホスフィンと450mg(2mmol)の酢酸パラジウム(II)との激しく撹拌された混合物を、1−クロロイソキノリン誘導体が消費されるまで(典型的には3〜30時間)還流下で加熱する。冷却後、固体をシリカゲル床で濾別し、1000mlのTHFで濯ぎ、濾液を蒸発させて乾固する。残渣を沸騰温度で75mlの酢酸エチルに溶解させ、250mlのn−ヘプタンを徐々に添加する。冷却後、晶出した固体を吸引により濾別し、毎回50mlのn−ヘプタンで2回洗浄し、真空乾燥する。このようにして得られた固体から低沸点成分および不揮発性の二次成分を昇華によって除去する(p:約1×10−5mbar、T:約150〜230℃)。1H−NMRによる典型的純度:>99.5%。
500mlのo−キシレン中100mmolの5−クロロ−1,6−ナフチリジン誘導体と29.8g(130mmol)の2−tert−ブチル−4−アミノ−5−ブロモピリジン(S40)と35.0g(250mmol)の炭酸カリウムと200gのガラスビーズ(直径3mm)と2.6g(10mmol)のトリフェニルホスフィンと450mg(2mmol)の酢酸パラジウム(II)との激しく撹拌された混合物を、5−クロロ−1,6−ナフチリジン誘導体が消費されるまで(典型的には3〜30時間)還流下で加熱する。冷却後、固体をシリカゲル床で濾別し、1000mlのTHFで濯ぎ、濾液を蒸発させて乾固する。残渣を沸騰温度で75mlの酢酸エチルに溶解させ、250mlのn−ヘプタンを徐々に添加する。冷却後、晶出した固体を吸引により濾別し、毎回50mlのn−ヘプタンで2回洗浄し、真空乾燥する。このようにして得られた固体から低沸点成分および不揮発性の二次成分を昇華によって除去する(p:約1×10−5mbar、T:約180〜230℃)。1H−NMRによる典型的純度:>99.5%。
500mlのo−キシレン中100mmolの5−アミノ−1,6−ナフチリジン誘導体と37.4g(110mmol)の2−tert−ブチル−3−ブロモ−4−ヨードピリジン(S27)または27.9g(110mmol)の2−トリフルオロメチル−4−ヨード−5−クロロピリジン[823221−95−0]と35.0g(250mmol)の炭酸カリウムと200gのガラスビーズ(直径3mm)と2.6g(10mmol)のトリフェニルホスフィンと450mg(2mmol)の酢酸パラジウム(II)との激しく撹拌された混合物を、5−アミノ−1,6−ナフチリジン誘導体が消費されるまで(典型的には3〜30時間)還流下で加熱する。冷却後、固体をシリカゲル床で濾別し、1000mlのTHFで濯ぎ、濾液を蒸発させて乾固する。残渣を沸騰温度で75mlの酢酸エチルに溶解させ、250mlのn−ヘプタンを徐々に添加する。冷却後、晶出した固体を吸引により濾別し、毎回50mlのn−ヘプタンで2回洗浄し、真空乾燥する。このようにして得られた固体から低沸点成分および不揮発性の二次成分を昇華によって除去する(p:約1×10−5mbar、T:約180〜230℃)。1H−NMRによる典型的純度:>99.5%。
22.0ml(55mmol)のn−ブチルリチウム(ヘキサン中2.5M)を、1000のTHF中23.3g(25mmol)の9,9’−ジブロモ−3,6,8,3’,6’,8’−ヘキサ−tert−ブチル[10,10]ビ[4,6a,11−トリアザベンゾ[a]フルオレニル]の−78℃まで冷却された溶液に撹拌しながら滴加し、続いて混合物をさらに1時間撹拌する。次いで、2.8ml(35mmol)の二塩化二硫黄と50mlのTHFとの混合物を滴加する。室温まで徐々に加温した後、THFを真空除去し、残渣を200mlの高温メタノールで1回撹拌することによって洗浄し、次いでDMFから2回再結晶させる。固体から低沸点成分および不揮発性の二次成分を昇華によって除去する(p:約1×10−5mbar、T:約340℃)。収率:8.4g(10.5mmol)、42%。1H−NMRによる純度:99%。
22.0ml(55mmol)のn−ブチルリチウム(ヘキサン中2.5M)を、1000のTHF中23.3g(25mmol)の9,9’−ジブロモ−3,6,8,3’,6’,8’−ヘキサ−tert−ブチル[10,10]ビ[4,6a,11−トリアザベンゾ[a]フルオレニル]の−78℃まで冷却された溶液に撹拌しながら滴加し、続いて混合物をさらに1時間撹拌する。次いで、2.7ml(35mmol)のクロロギ酸メチルと50mlのTHFとの混合物を滴加する。室温まで徐々に加温した後、THFを真空除去する。固体を100mlのジエチレングリコールに溶解させ、4mlのヒドラジン水和物を添加し、混合物を水分離器上で190℃まで徐々に加熱する。16時間後、混合物を室温まで冷却させ、50mlのメタノールで希釈し、沈殿した結晶を吸引により濾別し、毎回30mlのメタノールで3回洗浄し、DMFから2回再結晶させる。固体から低沸点成分および不揮発性の二次成分を昇華によって除去する(p:約1×10−5mbar、T:約340℃)。収率:7.3g(9.3mmol)、39%。1H−NMRによる純度:99%。
0.5mlのメタノール中1Nナトリウムメトキシド溶液を、100mlのトルエンと50mlのメタノールとの混合物中5.63g(15mmol)の10−ヒドロキシ−3,6−ジ−tert−ブチル−8,9−ジメチル−4,6a,11−トリアザベンゾ[a]フルオレンの懸濁液に滴加し、混合物を50℃で1時間撹拌する。次いで、681mgのトリメトキシメチルシランを添加し、混合物をさらに2時間撹拌し、次いでメタノールを徐々に留去し、次いですべてのトルエンが留去されるまで昇温する。終了に向けて、トルエンの最終残留物を除去するために真空にする。このようにして得られた無色の発泡体を、精製することなくさらに反応させる。収率:5.82g(5mmol)(定量的)。1H−NMRによる純度:90%。
200gのガラスビーズ(直径5mm)を、1000mlのジエチルエーテル中40.0g(50mmol)の3,6,8,3’,6’,8’−ヘキサ−tert−ブチル−2,2’−ジメチル[10,10]ビ[4,6a,11−トリアザベンゾ[a]フルオレニル](S82)の−5℃まで冷却された懸濁液に添加する。40ml(100mmol)のn−ブチルリチウム(n−ヘキサン中2.5M)を激しく撹拌しながら徐々に滴加し、混合物をさらに30分間撹拌し、次いで10.3ml(120mmol)の1,2−ジブロモエタンを1回で添加し、混合物を撹拌しながら室温まで加温させる。50mlのエタノールを添加し、混合物をガラスビーズから注ぎ出し、有機相を200mlの水で1回洗浄し、真空にて約200mlまで蒸発させる。100mlのメタノールを添加した後、固体を吸引により濾別し、200mlのメタノールで2回洗浄し、真空乾燥する。固体をDMFから3回再結晶させ、低沸点成分および不揮発性の二次成分を昇華によって除去する(p:約1×10−5mbar、T:約350℃)。収率:20.8g(26mmol)、52%。1H−NMRによる純度:99%。
1)ホモレプチックトリス−フェイシャル型イリジウム錯体
変形体A:イリジウム出発物質としてのトリアセチルアセトナトイリジウム(III)
10mmolのトリアセチルアセトナトイリジウム(III)[15635−87−7]と60mmolの配位子Lとの混合物を真空(10−5mbar)で50mlガラスアンプルに溶融導入する。アンプルを指定温度で指定時間にわたって加熱し、その間、マグネチックスターラーを用いて溶融混合物を撹拌する。冷却後(注:アンプルは通常加圧下にある!)、アンプルを開放し、シンターケーキを100mlの指定の懸濁媒体中で100gのガラスビーズ(直径3mm)とともに3時間撹拌すると同時に、機械的に温浸する。微細懸濁液をガラスビーズから注ぎ出し、固体を吸引により濾別し、真空乾燥する。乾燥した固体を、高温抽出器における深さ10cmの酸化アルミニウム床(酸化アルミニウム、塩基性、活性グレード1)上に配置し、次いで指定の抽出媒体を用いて抽出する(初期導入量:約500ml)。抽出が完了すると、抽出媒体を真空にて約100mlまで蒸発させる。抽出媒体への溶解性が高すぎる金属錯体を、200mlのメタノールの滴加によって結晶化させる。このようにして得られた懸濁液の固体を吸引により濾別し、約50mlのメタノールで1回洗浄し、乾燥させる。乾燥後、金属錯体の純度をNMRおよび/またはHPLCによって測定する。純度が99.5%未満である場合は、高温抽出ステップを繰り返し、99.5〜99.9%の純度に到達すると、金属錯体を加熱するか、または昇華させる。加熱を高真空(p:約10−6mbar)にて200〜300℃の温度範囲で実施する。昇華を高真空(p:約10−6mbar)にて約320から約400℃の温度範囲で実施する(ここで、昇華は、好ましくは、分別昇華の形で実施される)。ポイントグループC1の配位子の場合は、誘導金属錯体は、ジアステレオマー混合物として得られる。
10mmolのトリアセチルアセトナトイリジウム(III)[15635−87−7]の代わりに10mmolのトリス(2,2,6,6−テトラメチル−3,5−ヘプタンジオナト)イリジウムを使用する変形体Aと同様の手順。
変形体A:
ステップ1:
10mmolのナトリウムビスアセチルアセトナトジクロロイリダート(III)[770720−50−8]と24mmolの配位子Lとの混合物を真空(10−3mbar)で50mlのガラスアンプルに溶融導入する。アンプルを指定温度で指定時間にわたって加熱し、その間、マグネチックスターラーを用いて溶融混合物を撹拌する。冷却後(注:アンプルは通常加圧下にある!)、アンプルを開放し、シンターケーキを100mlの指定の懸濁媒体中で100gのガラスビーズ(直径3mm)とともに3時間撹拌すると同時に、機械的に温浸する。微細懸濁液をガラスビーズから注ぎ出し、固体を吸引により濾別し、真空乾燥する。
このようにして得られた式[Ir(L)2Cl]2の粗製クロロ二量体を、75mlの2−エトキシエタノールと25mlの水との混合物に懸濁させ、13mmolの共配位子CLまたは共配位子化合物CLおよび15mmolの炭酸ナトリウムを添加する。還流下で20時間後、さらなる75mlの水を滴加し、冷却後、固体を吸引により濾別し、毎回50mlの水で3回洗浄し、毎回50mlのメタノールで3回洗浄し、真空乾燥する。乾燥した固体を、高温抽出器における深さ10cmの酸化アルミニウム床(酸化アルミニウム、塩基性、活性グレード1)上に配置し、次いで指定の抽出媒体を用いて抽出する(初期導入量:約500ml)。抽出が完了すると、抽出媒体を真空にて約100mlまで蒸発させる。抽出媒体への溶解性が高すぎる金属錯体を、200mlのメタノールの滴加によって結晶化させる。このようにして得られた懸濁液の固体を吸引により濾別し、約50mlのメタノールで1回洗浄し、乾燥させる。乾燥後、金属錯体の純度をNMRおよび/またはHPLCによって測定する。純度が99.5%未満である場合は、高温抽出ステップを繰り返し、99.5〜99.9%の純度に到達すると、金属錯体を加熱するか、または昇華させる。加熱を高真空(p:約10−6mbar)にて200〜300℃の温度範囲で実施する。昇華を高真空(p:約10−6mbar)にて約300から約390℃の温度範囲で実施する(ここで、昇華は、好ましくは、分別昇華の形で実施される)。
ステップ1:
変形体A、ステップ1参照。
式[Ir(L)2Cl]2の粗製クロロ二量体を、1000mlのジオキサン/水混合物(1:1、vv)中80mmolの共配位子CLおよび75mmolのN,N−ジメチルグリシンの存在下で、国際公開第2007/065523の例5に従ってさらに反応させる。このようにして得られた固体を、高温抽出器における深さ10cmの酸化アルミニウム床(酸化アルミニウム、塩基性、活性グレード1)上に配置し、次いで指定の抽出媒体を用いて抽出する(初期導入量:約500ml)。抽出が完了すると、抽出媒体を真空にて約100mlまで蒸発させる。抽出媒体への溶解性が高すぎる金属錯体を、200mlのメタノールの滴加によって結晶化させる。このようにして得られた懸濁液の固体を吸引により濾別し、約50mlのメタノールで1回洗浄し、乾燥させる。乾燥後、金属錯体の純度をNMRおよび/またはHPLCによって測定する。純度が99.5%未満である場合は、高温抽出ステップを繰り返し、99.5〜99.9%の純度に到達すると、金属錯体を加熱するか、または昇華させる。加熱を高真空(p:約10−6mbar)にて200〜300℃の温度範囲で実施する。昇華を高真空(p:約10−6mbar)にて約300から約390℃の温度範囲で実施する(ここで、昇華は、好ましくは、分別昇華の形で実施される)。
ステップ1:
変形体A、ステップ1参照
ステップ2:
このようにして得られた式[Ir(L)2Cl]2の粗製クロロ二量体を100mlのTHFに懸濁させ、40mmolの共配位子CL、20mmolのトリフロロ酢酸銀(I)および80mmolの炭酸カリウムを懸濁液に添加し、混合物を還流下で24時間加熱する。冷却後、THFを真空除去する。残渣を、エタノールと濃アンモニア溶液との200mlの混合物(1:1、vv)に溶解させる。懸濁液を室温で1時間撹拌し、固体を吸引により濾別し、毎回エタノールと濃アンモニア溶液との50mlの混合物(1:1、vv)で2回洗浄し、毎回50mlのエタノールで2回洗浄し、次いで真空乾燥する。このようにして得られた固体を、高温抽出器における深さ10cmの酸化アルミニウム床(酸化アルミニウム、塩基性、活性グレード1)上に配置し、次いで指定の抽出媒体を用いて抽出する(初期導入量:約500ml)。抽出が完了すると、抽出媒体を真空にて約100mlまで蒸発させる。抽出媒体への溶解性が高すぎる金属錯体を、200mlのメタノールの滴加によって結晶化させる。このようにして得られた懸濁液の固体を吸引により濾別し、約50mlのメタノールで1回洗浄し、乾燥させる。乾燥後、金属錯体の純度をNMRおよび/またはHPLCによって測定する。純度が99.5%未満である場合は、高温抽出ステップを繰り返し、99.5〜99.9%の純度に到達すると、金属錯体を加熱するか、または昇華させる。加熱を高真空(p:約10−6mbar)にて200〜300℃の温度範囲で実施する。昇華を高真空(p:約10−6mbar)にて約300から約390℃の温度範囲で実施する(ここで、昇華は、好ましくは、分別昇華の形で実施される)。
ステップ1:
変形体a、ステップ1参照。
このようにして得られた式[Ir(L)2Cl]2の粗製クロロ二量体を1000mlのジクロロメタンに懸濁させ、150mlのエタノール、40mmolのトリフルオロメタンスルホン酸銀(I)を懸濁液に添加し、混合物を室温で24時間撹拌する。沈殿した固体(AgCl)を、短セライト床を介して吸引により濾別し、濾液を真空にて蒸発させて乾固する。このようにして得られた固体を100mlのエタノールに溶解させ、30mmolの共配位子CLを添加し、次いで混合物を還流下で30時間加熱する。冷却後、固体を吸引により濾別し、毎回50mlのエタノールで2回洗浄し、真空乾燥する。このようにして得られた固体を、高温抽出器における深さ10cmの酸化アルミニウム床(酸化アルミニウム、塩基性、活性グレード1)上に配置し、次いで指定の抽出媒体を用いて抽出する(初期導入量:約500ml)。抽出が完了すると、抽出媒体を真空にて約100mlまで蒸発させる。抽出媒体への溶解性が高すぎる金属錯体を、200mlのメタノールの滴加によって結晶化させる。このようにして得られた懸濁液の固体を吸引により濾別し、約50mlのメタノールで1回洗浄し、乾燥させる。乾燥後、金属錯体の純度をNMRおよび/またはHPLCによって測定する。純度が99.5%未満である場合は、高温抽出ステップを繰り返し、99.5〜99.9%の純度に到達すると、金属錯体を加熱するか、または昇華させる。加熱を高真空(p:約10−6mbar)にて200〜300℃の温度範囲で実施する。昇華を高真空(p:約10−6mbar)にて約300から約390℃の温度範囲で実施する(ここで、昇華は、好ましくは、分別昇華の形で実施される)。イオン性金属錯体の場合は、酸化アルミニウムを高温抽出ステップにおいてセライトに置きかえる。
10mmolのIr錯体Ir(L)2(CL)と30mmolの配位子との混合物を真空(10−5mbar)で50mlのガラスアンプルに溶融導入する。アンプルを指定温度で指定時間にわたって加熱し、その間、マグネチックスターラーを用いて溶融混合物を撹拌する。冷却後(注:アンプルは通常加圧下にある!)、アンプルを開放し、シンターケーキを100mlの指定の懸濁媒体中で100gのガラスビーズ(直径3mm)とともに3時間撹拌すると同時に、機械的に温浸する。微細懸濁液をガラスビーズから注ぎ出し、固体を吸引により濾別し、真空乾燥する。乾燥した固体を、高温抽出器における深さ10cmの酸化アルミニウム床(酸化アルミニウム、塩基性、活性グレード1)上に配置し、次いで指定の抽出媒体を用いて抽出する(初期導入量:約500ml)。抽出が完了すると、抽出媒体を真空にて約100mlまで蒸発させる。抽出媒体への溶解性が高すぎる金属錯体を、200mlのメタノールの滴加によって結晶化させる。このようにして得られた懸濁液の固体を吸引により濾別し、約50mlのメタノールで1回洗浄し、乾燥させる。乾燥後、金属錯体の純度をNMRおよび/またはHPLCによって測定する。純度が99.5%未満である場合は、高温抽出ステップを繰り返し、99.5〜99.9%の純度に到達すると、金属錯体を加熱するか、または昇華させる。加熱を高真空(p:約10−6mbar)にて200〜300℃の温度範囲で実施する。昇華を高真空(p:約10−6mbar)にて約340から約400℃の温度範囲で実施する(ここで、昇華は、好ましくは、分別昇華の形で実施される)。
ステップ1:
10mmolの塩化イリジウム(III)水和物と21mmolの配位子Lと60mlの2−エトキシエタノールと30mlの水との混合物を還流下で160時間加熱する。冷却後、固体を吸引により濾別し、エタノールと水との20mlの混合物(1:1、v/v)で1回洗浄し、毎回10mlのエタノールで3回洗浄し、真空乾燥する。
このようにして得られた式[Ir(L)2Cl]2の粗製クロロ二量体を変形体A、B、CおよびDのステップ2における出発物質として採用することができる。
30mlのジクロロメタン中10mmolの塩化プラチナ(II)と12mmolの配位子Lと1mmolの塩化テトラ−n−ブチルアンモニウムとの混合物を還流下で12時間加熱する。100mlのメタノールの滴加後、微細固体を吸引により濾別し、25mlのメタノールで2回洗浄し、真空乾燥する。このようにして得られた式[Pt(L)Cl]2の粗製クロロ二量体を、60mlの2−エトキシエタノールと20mlの水との混合物に懸濁させ、12mmolの共配位子CLまたは共配位子化合物CLおよび12mmolの炭酸ナトリウムを添加する。還流下で20時間後、さらなる100mlの水を滴加し、冷却後、固体を吸引により濾別し、毎回50mlの水で3回洗浄し、毎回50mlのメタノールで3回洗浄し、真空乾燥する。このようにして得られた固体を、高温抽出器における深さ10cmのセライト床(酸化アルミニウム、塩基性、活性グレード1)上に配置し、次いで指定の抽出媒体を用いて抽出する(初期導入量:約500ml)。抽出が完了すると、抽出媒体を真空にて約100mlまで蒸発させる。抽出媒体への溶解性が高すぎる金属錯体を、200mlのメタノールの滴加によって結晶化させる。このようにして得られた懸濁液の固体を吸引により濾別し、約50mlのメタノールで1回洗浄し、乾燥させる。乾燥後、金属錯体の純度をNMRおよび/またはHPLCによって測定する。純度が99.5%未満である場合は、高温抽出ステップを繰り返し、99.5〜99.9%の純度に到達すると、金属錯体を加熱するか、または昇華させる。加熱を高真空(p:約10−6mbar)にて200〜300℃の温度範囲で実施する。昇華を高真空(p:約10−6mbar)にて約300から約390℃の温度範囲で実施する(ここで、昇華は、好ましくは、分別昇華の形で実施される)。
変形体A:
100mlの氷酢酸中10mmolのテトラクロロ白金酸カリウムと10mmolの配位子Lと50mmolの無水酢酸リチウムとの混合物を還流下で60時間加熱する。100mlのメタノールおよび100mlの水を冷却反応混合物に添加した後、固体を吸引により濾別し、毎回25mlのメタノールで5回洗浄し、真空乾燥する。このようにして得られた固体を、高温抽出器における深さ3cmのセライト床(酸化アルミニウム、塩基性、活性グレード1)上に配置し、次いで指定の抽出媒体を用いて抽出する(初期導入量:約300ml)。抽出が完了すると、抽出媒体を真空にて約100mlまで蒸発させる。抽出媒体への溶解性が高すぎる金属錯体を、200mlのメタノールの滴加によって結晶化させる。このようにして得られた懸濁液の固体を吸引により濾別し、約50mlのメタノールで1回洗浄し、乾燥させる。乾燥後、金属錯体の純度をNMRおよび/またはHPLCによって測定する。純度が99.5%未満である場合は、高温抽出ステップを繰り返し、99.5〜99.9%の純度に到達すると、Pt錯体を昇華させる。昇華を高真空(p:約10−6mbar)にて約350から約390℃の温度範囲で実施する(ここで、昇華は、好ましくは、分別昇華の形で実施される)。
50mlのベンゾニトリル中10mmolの二塩化ビス(ベンゾニトリル)プラチナ(II)と10mmolの配位子Lとの混合物を還流下で24時間加熱する。100mlのメタノールを冷却反応混合物に滴加した後、固体を吸引により濾別し、毎回25mlのメタノールで5回洗浄し、真空乾燥する。変形体Aの場合に記載した処理の残り。
本発明に係るOLEDおよび従来技術によるOLEDを、ここに記載する状況(層厚範囲、使用材料)に適応する国際公開第2004/058911に記載の一般的方法によって製造する。
本発明に係る化合物を、特に、OLEDにおける発光層のリン光性エミッタ材料として採用することができる。ここでは、中心原子IrおよびPtを有する金属錯体を使用する。従来技術による比較として化合物Ir(ref)3を使用する。OLEDについての結果を表2に要約する。OLEDの場合は、本発明に係る材料は、効果的な青色および緑色発光OLEDをもたらすことがわかる。
以下の層構造を有する白色発光OLEDを一般的な方法によって製造する。
Claims (16)
- 式(1)の化合物
M(L)n(L’)m 式(1)
ここで、前記式(1)の化合物は、式(2)の部分M(L)nを含み:
Mは金属であり;
Xは、出現するごとに同一であるかまたは異なり、CR、CR1およびNから成る群から選択され、但し、少なくとも1つのXはNであり、このNに隣接する少なくとも1つのXはCR1を意味することを条件とし;
Rは、出現するごとに同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(R2)2、CN、NO2、OH、COOH、C(=O)N(R2)2、Si(R2)3、B(OR2)2、C(=O)R2、P(=O)(R2)2、S(=O)R2、S(=O)2R2、OSO2R2、1から20個のC原子を有する直鎖のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または2から20個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基、または3から20個のC原子を有する分枝状もしくは環状のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(直鎖、分枝状もしくは環状のアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アルケニルもしくはアルキニル基は、1以上のラジカルR2により置換されていてもよい)(ここで、1以上の隣接していないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、C=O、NR2、O、SまたはCONR2によって置きかえられていてもよく、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、IまたはCNによって置きかえられていてもよい)、または5から60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これは、それぞれの場合に1以上のラジカルR2によって置換されていてもよい)、または5から40個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これは、1以上のラジカルR2によって置換されていてもよい)、または5から40個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基(これは、1以上のラジカルR2によって置換されていてもよい)、または10から40個の芳香族環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基(これは、1以上のラジカルR2によって置換されていてもよい)であり、ここで、2つの隣接するラジカルRまたはRとR1とは、互いに、単環または多環式の、脂肪族環系を形成していてもよく;
R1は、出現するごとに同一であるかまたは異なり、CF3、OCF3、3から20個のC原子を有する分枝状もしくは環状のアルキルもしくはアルコキシ基(これは、それぞれの場合に1以上のラジカルR2によって置換されていてもよい)(ここで、当該配位子の芳香族炭素原子に直接結合していない、1以上の隣接していないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、C=O、NR2、O、SまたはCONR2によって置きかえられていてもよく、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、IもしくはCNまたはSi(R2)3(ここで、Si(R2)3基中のR2はHまたはDと等しくない)で置き換えられていてもよい)またはジアルキルアミノ基(ここで、前記アルキル基は、それぞれ、1から10個のC原子を有し、直鎖状、分枝状または環状であってよい)、または5から60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これは、それぞれの場合に1以上のラジカルR2によって置換されていてもよい)、または5から40個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基(これは、1以上のラジカルR2によって置換されていてもよい)であり;
R2は、出現するごとに同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(R3)2、CN、NO2、Si(R3)3、B(OR3)2、C(=O)R3、P(=O)(R3)2、S(=O)R3、S(=O)2R3、OSO2R3、1から20個のC原子を有する直鎖のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または2から20個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基、または3から20個のC原子を有する分枝状もしくは環状のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらの各々は、1以上のラジカルR3により置換されていてもよい)(ここで、1以上の隣接していないCH2基は、R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、C=O、NR3、O、SまたはCONR3によって置きかえられていてもよく、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置きかえられていてもよい)、または5から60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これは、それぞれの場合に1以上のラジカルR3によって置換されていてもよい)、または5から40個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これは、1以上のラジカルR3によって置換されていてもよい)、または5から40個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基(これは、1以上のラジカルR3によって置換されていてもよい)、または10から40個の芳香族環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基(これは、1以上のラジカルR3によって置換されていてもよい)であり、ここで、2以上の隣接するラジカルR3は、互いに、単環または多環式の脂肪族環系を形成していてもよく;
R3は、出現するごとに同一であるかまたは異なり、H、D、F、または1から20個のC原子を有する脂肪族、芳香族および/またはヘテロ芳香族炭化水素ラジカル(ここにおいて、さらに、1以上のH原子はFで置き換えられていてよい)であり、ここで、2以上の置換基R3は、また、互いに、単環または多環式の、脂肪族環系を形成していてもよく;
L’は、出現するごとに同一であるかまたは異なり、二座配位の単陰イオン性の共配位子であり;
nは、1、2または3であり;
mは、0、1、2、3または4であり;
複数の配位子Lは互いに連結されるか、またはLは単結合もしくは何れかの所望の架橋Vを介してL’に連結され、これにより、三座配位子系、四座配位子系、五座配位子系または六座配位子系を形成していてもよく;
置換基RまたはR1は、また、付加的に、前記金属に配位されていてもよく;
但し、前記部分が、以下の式(3)、(4)、(5)または(6)の1つと一致する場合、R1は、4から20個のC原子を有する分枝状もしくは環状アルキル基(これは、1以上のラジカルR2によって置換されていてもよい)(ここで、前記配位子の前記芳香族炭素原子に直接結合していない、1以上の隣接していないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、C=O、NR2、O、SまたはCONR2によって置きかえられていてもよく、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、IまたはCNによって置きかえられていてもよい)、または10から60個の芳香族環原子を有するビ−もしくはオリゴアリールもしくは−ヘテロアリール基、または前記配位子との連結に対して少なくとも1つのオルト位においてHまたはD以外のラジカルR2によって置換されているアリールもしくはヘテロアリール基を意味する:
- 荷電していないことを特徴とする請求項1に記載の化合物。
- Mは、クロム、モリブデン、タングステン、レニウム、ルテニウム、オスミウム、ロジウム、イリジウム、ニッケル、パラジウム、白金、銅、銀および金から成る群から選択されることを特徴とする請求項1または2に記載の化合物。
- 前記配位子Lにおいて、1、2、3または4個の基Xは、Nを意味することを特徴とする請求項1から3の何れか1項に記載の化合物。
- Nを意味するそれぞれのXについて、このNに隣接する少なくとも1個のXはCR1を意味することを特徴とする請求項1から4の何れか1項に記載の化合物。
- 前記式(2)の部分は、出現するごとに同一であるかまたは異なり、以下の式(7)から(38)の部分から選択されることを特徴とする請求項1から5の何れか1項に記載の化合物:
- R1は、以下の式(R1−1)から(R1−112)の構造(ここで、これらの基の前記配位子への連結も、各々の場合において描かれている)から選択されることを特徴とする請求項1から6の何れか1項に記載の化合物:
- 前記ラジカルRは、出現するごとに同一であるかまたは異なり、H、D、F、Br、I、N(R2)2、CN、Si(R2)3、B(OR2)2、C(=O)R2、1から10個のC原子を有する直鎖アルキル基または2から10個のC原子を有するアルケニル基または3から10個のC原子を有する分枝状または環状アルキル基(直鎖、分枝状もしくは環状のアルキルもしくはアルケニル基は、1以上のラジカルR2で置換されていてもよい)(ここで、1以上のH原子は、DまたはFで置き換えられていてもよい)、または5から30個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これは、各々の場合において1以上のラジカルR2で置換されていてもよい)から成る群から選択され、ここで、2つの隣接するラジカルR、またはRとR1は、また、互いに、単環または多環式の脂肪族環系を形成していてもよいことを特徴とする請求項1から7の何れか1項に記載の化合物。
- 金属配位に対してオルト位にある置換基Rは、前記金属Mに同様に配位する配位基であり、ここで、前記配位基Rは、アリールもしくはヘテロアリール基、シアン化アリールもしくはシアン化アルキル、イソシアン化アリールもしくはイソシアン化アルキル、アミン、アミド、アルコール、アルコラート、チオアルコール、チオアルコラート、ホスフィン、ホスフィット、カルボニル官能基、カルボキシラート、カルバミドまたはアリールもしくはアルキルアセチリドから選択されることを特徴とする請求項1から8の何れか1項に記載の化合物。
- 以下の式(46)、(48)、(50)または(45a)の多座配位子を有する構造を含むことを特徴とする請求項1から9の何れか1項に記載の化合物:
- 前記リガンドL’は、出現するごとに同一であるかまたは異なり、1,3−ジケトンに由来する1,3−ジケトナート、3−ケトエステルに由来する3−ケトナート、アミノカルボン酸に由来するカルボキシラート、サリチルイミンに由来するサリチルイミナート、含窒素ヘテロ環化合物のボラート、および少なくとも1つの金属−炭素結合を有するシクロメタル化5員環または6員環を前記金属とともに形成する、二座配位の単陰イオン性の配位子から成る群から選択されることを特徴とする請求項1から10の何れか1項に記載の化合物。
- 対応する遊離型の配位子Lと、式(97)の金属アルコキシド、式(98)の金属ケトケトナート、式(99)の金属ハロゲン化物または式(100)の二量体の金属錯体との反応により、請求項1から11の何れか1項に記載の化合物を製造する方法:
- 電子装置における、請求項1から11の何れか1項に記載の化合物の使用。
- 有機エレクトロルミネセンスデバイス(OLED、PLED)、有機集積回路(O−IC)、有機電界効果トランジスタ(O−FET)、有機薄膜トランジスタ(O−TFT)、有機発光トランジスタ(O−LET)、有機太陽電池(O−SC)、有機光学検出器、有機感光体、有機電場消光デバイス(O−FQD)、発光電気化学電池(LEC)または有機レーザーダイオード(O−レーザー)からなる群から選択される、請求項1から11の何れか1項に記載の少なくとも1種の化合物を含む電子デバイス。
- 請求項1から11の何れか1項に記載の化合物が、1以上の発光層における発光化合物として使用されることを特徴とする請求項14に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
- 前記発光化合物は1種以上のマトリックス材料とともに使用され、前記1種または複数種のマトリックス材料は、ケトン、ホスフィンオキシド、スルホキシド、スルホン、トリアリールアミン、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、インデノカルバゾール誘導体、アザカルバゾール、双極性マトリックス材料、シラン、アザボロール、ボロン酸エステル、ジアザシロール誘導体、ジアザホスホール誘導体、トリアジン誘導体、亜鉛錯体、ジベンゾフラン誘導体または架橋カルバゾール誘導体から成る群から選択されることを特徴とする請求項15に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
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